CN109071442B - 杂环化合物 - Google Patents

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Abstract

式(I)所示的化合物或其N‑氧化物对于有害节肢动物具有优异的防治效果[式中，Het1表示Het1‑1、Het1‑2、Het1‑3、Het1‑4、Het1‑5、Het1‑6、Het1‑7、Het1‑8或Het1‑9，R1表示OR4等，R4表示具有1个以上卤素原子的C1‑C4链式烃基，R5表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1‑C6链式烃基，X1表示氮原子或CR30，X2表示氮原子或CR31，X3表示氮原子或CR32，X4表示氮原子或CR33，X5表示氮原子或CR34。]。

Description

杂环化合物
技术领域
本发明涉及杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治剂。
背景技术
迄今为止，出于防治有害节肢动物的目的而对各种化合物进行了研究，并将其供于实用。
另外，已知某种化合物具有有害生物防治效果(例如参照专利文献1)。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：Pesticide Science，1987，18，179-190
发明内容
发明要解决的课题
本发明的课题在于，提供对于有害节肢动物具有优异防治效力的化合物。
用于解决课题的手段
本发明如下所示。
[1]一种式(I)所示的化合物或其N-氧化物(以下，将式(I)所示的化合物及其N-氧化物记作本发明化合物)。
Figure BDA0001818656840000011
[式中，
Het1表示Het1-1、Het1-2、Het1-3、Het1-4、Het1-5、Het1-6、Het1-7、Het1-8或Het1-9，
Figure BDA0001818656840000021
R1表示OR4、OS(O)2R4、S(O)mR4、NR5S(O)2R4、具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子，
R4表示具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基，
R’表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基，
X1表示氮原子或CR30，
X2表示氮原子或CR31，
X3表示氮原子或CR32，
X4表示氮原子或CR33，
X5表示氮原子或CR34，
R30、R31、R32、R33及R34各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6脂环式烃基或卤素原子，
R1a表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6脂环式烃基或卤素原子，
r表示0、1、2或3，在r表示2或3的情况下，多个R1a任选相同或不同，
A1表示氮原子或CR9，
A2、A3及A4的组合表示：
A2为CR6、A3为CR7、A4为CR8的组合；
A2为氮原子、A3为CR7、A4为CR8的组合；
A2为CR6、A3为氮原子、A4为CR8的组合；或者
A2为CR6、A3为CR7、A4为氮原子的组合，
R9表示氢原子或卤素原子，
R6、R7及R8各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、硝基、OR18、NR18R19、氰基或卤素原子，
n表示0、1或2，
R2表示环丙基、环丙基甲基或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基，
q表示0、1、2或3，
R3表示任选具有选自B组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自D组中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、硝基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR24OR11、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N＝CHNR15R16、N＝S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基或卤素原子，在q为2或3的情况下，多个R3任选相同或不同，
R11、R17、R18、R19及R24各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基，
R12表示氢原子、S(O)2R23、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或具有选自F组中的1个取代基的C1-C6烷基，
R23表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或任选具有选自D组中的1个以上取代基的苯基，
R11a及R12a与它们所键合的氮原子一起表示任选具有选自E组中的1个以上取代基的3元～7元非芳香族杂环基{该3元～7元非芳香族杂环表示氮丙啶环、吖丁啶环、吡咯烷环、咪唑啉环、咪唑烷环、哌啶环、四氢嘧啶环、六氢嘧啶环、哌嗪环、氮杂环庚烷环、噁唑烷环、异噁唑烷环、1，3-噁嗪烷环、吗啉环、1，4-氧杂氮杂环庚烷环、噻唑烷环、异噻唑烷环、1，3-噻嗪烷环、硫代吗啉环或1，4-硫杂氮杂环庚烷环。}，
R13表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、或者任选具有选自D组中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基，
R14表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或者苯基C1-C3烷基{苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自D组中的1个以上取代基。}，
R15及R16各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基，
m表示0、1或2，
x表示0或1，
y表示0、1或2。
B组：由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基及卤素原子组成的组。
C组：由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基及卤素原子组成的组。
D组：由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR21、NR21R22、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、氰基、硝基及卤素原子组成的组{R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基}。
E组：由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基及硝基组成的组。
F组：由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR21、NR21R22、氰基、任选具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自D组中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基及任选具有选自C组中的1个以上取代基的3元～7元非芳香族杂环基{该3元～7元非芳香族杂环表示氮丙啶环、吖丁啶环、吡咯烷环、咪唑啉环、咪唑烷环、哌啶环、四氢嘧啶环、六氢嘧啶环、哌嗪环、氮杂环庚烷环、噁唑烷环、异噁唑烷环、1，3-噁嗪烷环、吗啉环、1，4-氧杂氮杂环庚烷环、噻唑烷环、异噻唑烷环、1，3-噻嗪烷环、硫代吗啉环或1，4-硫杂氮杂环庚烷环。}组成的组。]
[2]根据[1]所述的化合物，其中，A2、A3及A4的组合是：A2为CR6、A3为CR7、A4为CR8的组合；A2为氮原子、A3为CR7、A4为CR8的组合；或者A2为CR6、A3为氮原子、A4为CR8的组合。
[3]根据[1]所述的化合物，其中，A2、A3及A4的组合是A2为CR6、A3为CR7、A4为CR8的组合。
[4]根据[1]所述的化合物，其中，A2、A3及A4的组合是A2为氮原子、A3为CR7、A4为CR8的组合。
[5]根据[1]所述的化合物，其中，A2、A3及A4的组合是A2为CR6、A3为氮原子、A4为CR8的组合。
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-1或Het1-2。
[7]根据[1]～[5]中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-3、Het1-4或Het1-5。
[8]根据[1]～[5]中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-6或Het1-7。
[9]根据[1]～[5]中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-8或Het1-9。
[10]根据[1]～[9]中任一项所述的化合物，其中，R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自G组中的1个以上取代基的苯基、具有1～4个氮原子的5元芳香族杂环基、具有1～2个氮原子的6元芳香族杂环基、NR11R12、NR24NR11R12或卤素原子。
G组：由卤素原子及C1-C6卤代烷基组成的组。
[11]根据[1]～[9]中任一项所述的化合物，其中，R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子。
[12]根据[1]～[11]中任一项所述的化合物，其中，R2为乙基。
[13]根据[1]所述的化合物，其中，
A1为氮原子或CH，
A2、A3及A4的组合是：A2为CR6、A3为CR7、A4为CR8的组合；A2为氮原子、A3为CR7、A4为CR8的组合；或者A2为CR6、A3为氮原子、A4为CR8的组合，
R1为具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子，
R2为甲基或乙基，
R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自G组中的1个以上取代基的苯基、具有1～4个氮原子的5元芳香族杂环基(该5元芳香族杂环基任选具有选自G组中的1个以上取代基)、具有1～2个氮原子的6元芳香族杂环基(该6元芳香族杂环基任选具有选自G组中的1个以上取代基)、NR11R12、NR24NR11R12或卤素原子，R11、R12及R24各自独立地为氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基，R6、R7及R8各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，Het1为Het1-1或Het1-2，q为0或1。
G组：由卤素原子及C1-C6卤代烷基组成的组。
[14]根据[1]所述的化合物，其中，
A1为氮原子或CH，
A2、A3及A4的组合是：A2为CR6、A3为CR7、A4为CR8的组合；A2为氮原子、A3为CR7、A4为CR8的组合；或者A2为CR6、A3为氮原子、A4为CR8的组合，
R1为具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子，
R2为甲基或乙基，
R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自G组中的1个以上取代基的苯基、具有1～4个氮原子的5元芳香族杂环基(该5元芳香族杂环基任选具有选自G组中的1个以上取代基)、具有1～2个氮原子的6元芳香族杂环基(该6元芳香族杂环基任选具有选自G组中的1个以上取代基)、NR11R12、NR24NR11R12或卤素原子，
R11、R12及R24各自独立地为氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基，
R6、R7及R8各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，
Het1为Het1-1或Het1-2，
q为0或1。
[15]根据[1]所述的化合物，其中，
A1为氮原子或CH，
A2、A3及A4的组合是：A2为CH、A3为CH、A4为CH的组合；A2为氮原子、A3为CH、A4为CH的组合；或者A2为CH、A3为氮原子、A4为CH的组合，
R1为具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子，
R2为乙基，
q为0或1，
R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子，
Het1为Het1-1。
[16]一种有害节肢动物防治组合物，其含有[1]～[15]中任一项所述的化合物和惰性载体。
[17]一种有害节肢动物的防治方法，其将有效量的[1]～[15]中任一项所述的化合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的生存场所。
[18]一种组合物，其含有[1]～[14]中任一项所述的化合物、以及选自(a)组、(b)组、(c)组及(d)组中的1种以上成分。
(a)组：由杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分组成的组。
(b)组：杀菌活性成分
(c)组：植物生长调节成分
(d)组：药害减轻成分
发明的效果
本发明化合物对于有害节肢动物具有优异的防治活性，因此作为有害节肢动物防治剂的有效成分是有用的。
具体实施方式
针对本发明中的取代基进行说明。
“任选具有1个以上卤素原子”表示：在具有2个以上卤素原子的情况下，这些卤素原子彼此任选相同或不同。
本说明书中的“CX-CY”这样的表述是指碳原子数为X～Y。例如，“C1-C6”的表述是指碳原子数为1～6。
卤素原子表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“链式烃基”表示烷基、烯基及炔基。
作为“烷基”，可列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、叔丁基、戊基及己基。
作为“烯基”，可列举出例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基及5-己烯基。
作为“炔基”，可列举出例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、4-戊炔基及5-己炔基。
“C1-C6卤代烷基”表示C1-C6烷基的氢原子被卤素原子取代后的基团，可列举出例如C1-C6氟烷基。
作为“C1-C6卤代烷基”，可列举出例如氯乙基、2，2，2-三氟乙基、2-溴-1，1，2，2-四氟乙基、2，2，3，3-四氟丙基、1-甲基-2，2，3，3-四氟丙基及全氟己基。
作为“C1-C6氟烷基”，可列举出例如2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3-四氟丙基、1-甲基-2，2，3，3-四氟丙基及全氟己基。
“环烷基”可列举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基及环庚基。
“3元～7元非芳香族杂环基”表示氮丙啶环、吖丁啶环、吡咯烷环、咪唑啉环、咪唑烷环、哌啶环、四氢嘧啶环、六氢嘧啶环、哌嗪环、氮杂环庚烷环、噁唑烷环、异噁唑烷环、1，3-噁嗪烷环、吗啉环、1，4-氧杂氮杂环庚烷环、噻唑烷环、异噻唑烷环、1，3-噻嗪烷环、硫代吗啉环或1，4-硫杂氮杂环庚烷环，作为任选具有选自E组中的1个以上取代基的3元～7元非芳香族杂环基，可列举出例如下述所示的基团。
Figure BDA0001818656840000091
“苯基C1-C3烷基{苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自D组中的1个以上取代基}”可列举出例如苄基、2-氟苄基、4-氯苄基、4-(三氟甲基)苄基及2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基。
“任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基”表示(C3-C6环烷基)部分和/或(C1-C3烷基)部分任选具有1个以上卤素原子的基团，可列举出例如(2，2-二氟环丙基)甲基、2-环丙基-1，1，2，2-四氟乙基及2-(2，2-二氟环丙基)-1，1，2，2-四氟乙基。
“5元或6元芳香族杂环基”表示5元芳香族杂环基或6元芳香族杂环基。5元芳香族杂环基表示吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、***基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、噁二唑基或噻二唑基。作为5元芳香族杂环基，优选具有1～4个氮原子的5元芳香族杂环基、即吡咯基、吡唑基、咪唑基、1，2，4-***基、1，2，3-***基或四唑基。6元芳香族杂环基表示吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基。作为6元芳香族杂环基，优选具有1～2个氮原子的6元芳香族杂环基、即吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基。
在本发明化合物中，
Figure BDA0001818656840000101
上式所示的结构(以下记作Het2。式中，#1表示与Het1的键合位置，#2表示与下式的键合位置)表示下述Het2-1、Het2-2、Het2-3或Het2-4。
Figure BDA0001818656840000102
(式中，符号表示与上述相同的含义。)
N-氧化物表示式(N-1)所示的化合物、式(N-2)所示的化合物、式(N-3)所示的化合物、式(N-4)所示的化合物、式(N-5)所示的化合物或式(N-6)所示的化合物。
Figure BDA0001818656840000111
[式中，A5表示氮原子、N+O-或CR9，其他的符号表示与上述相同的含义。]
作为本发明化合物的形态，可列举出以下的化合物。
〔形态1〕在本发明化合物中R1为具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子的化合物；
〔形态2〕在本发明化合物中R1为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基的化合物；
〔形态3〕在本发明化合物中R2为环丙基、环丙基甲基或任选具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
〔形态4〕在本发明化合物中R2为甲基、乙基、环丙基或环丙基甲基的化合物；
〔形态5〕在本发明化合物中R2为甲基或乙基的化合物；
〔形态6〕在本发明化合物中R2为乙基的化合物；
〔形态7〕在本发明化合物中R3为任选具有选自B组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、选自V组中的1个6元芳香族杂环基(该6元芳香族杂环基任选具有选自D组中的1个以上取代基)、选自W组中的1个5元芳香族杂环基(该5元芳香族杂环基任选具有选自D组中的1个以上取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12或卤素原子的化合物；
V组：
Figure BDA0001818656840000121
W组：
Figure BDA0001818656840000122
{图中，R26表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基。}
〔形态8〕在本发明化合物中R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自G组中的1个以上取代基的苯基、选自V组中的1个6元芳香族杂环基(该6元芳香族杂环基任选具有选自G组中的1个以上取代基)、选自W-1～W-6中的1个5元芳香族杂环基(该5元芳香族杂环基任选具有选自G组中的1个以上取代基)、NR11R12、NR24NR11R12或卤素原子；R11、R12及R24各自独立地为氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基的化合物；
〔形态9〕在本发明化合物中R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或卤素原子的化合物；
〔形态10〕在本发明化合物中R3为具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的化合物；
〔形态11〕在本发明化合物中R6为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的化合物；
〔形态12〕在本发明化合物中q为0或1的化合物；
〔形态13〕在本发明化合物中q为0的化合物；
〔形态14〕在本发明化合物中A1为氮原子或CR9、且R9为氢原子或卤素原子的化合物；
〔形态15〕在本发明化合物中A1为氮原子或CH的化合物；
〔形态16〕在本发明化合物中A1为氮原子的化合物；
〔形态17〕在本发明化合物中Het1为Het1-1、Het1-2、Het1-3、Het1-4或Het1-5的化合物；
〔形态18〕在本发明化合物中Het1为Het1-1或Het1-2的化合物；
〔形态19〕在本发明化合物中Het1为Het1-1的化合物；
〔形态20〕在本发明化合物中Het1为Het1-2的化合物；
〔形态21〕在本发明化合物中Het1为Het1-5的化合物；
〔形态22〕在本发明化合物中Het2为Het2-1、Het2-2或Het2-3的化合物；
〔形态23〕在本发明化合物中Het2为Het2-1的化合物；
〔形态24〕在本发明化合物中Het2为Het2-2的化合物；
〔形态25〕在本发明化合物中Het2为Het2-3的化合物；
〔形态26〕在本发明化合物中Het2为Het2-4的化合物；
〔形态27〕在本发明化合物中，
A1为氮原子或CH，
R1为具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子、
R2为环丙基、环丙基甲基或任选具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、
R3为任选具有选自B组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、选自V组中的1个6元芳香族杂环基(该6元芳香族杂环基任选具有选自D组中的1个以上取代基)、选自W组中的1个5元芳香族杂环基(该5元芳香族杂环基任选具有选自D组中的1个以上取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12或卤素原子、
R6、R7及R8各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的化合物；
〔形态28〕在本发明化合物中，
A1为氮原子或CH、
R1为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基、
R2为环丙基、环丙基甲基或任选具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、
R3为任选具有选自B组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、选自V组中的1个6元芳香族杂环基(该6元芳香族杂环基任选具有选自D组中的1个以上取代基)、选自W组中的1个5元芳香族杂环基(该5元芳香族杂环基任选具有选自D组中的1个以上取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12或卤素原子、
R6、R7及R8各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的化合物；
〔形态29〕在本发明化合物中，
A1为氮原子或CH、
R1为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基、
R2为甲基或乙基、
R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自G组中的1个以上取代基的苯基、选自V组中的1个6元芳香族杂环基(该6元芳香族杂环基任选具有选自G组中的1个以上取代基)、选自W-1～W-6中的1个5元芳香族杂环基(该5元芳香族杂环基任选具有选自G组中的1个以上取代基)、NR11R12、NR24NR11R12或卤素原子、
R11、R12及R24各自独立地为氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、
R6、R7及R8各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的化合物；
〔形态30〕在本发明化合物中，
A1为氮原子或CH、
R1为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基、
R2为乙基、
R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或卤素原子、
R6、R7及R8各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的化合物；
〔形态31〕在本发明化合物中，
A1为氮原子、
R1为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基、
R2为乙基、
R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或卤素原子、
R6、R7及R8各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的化合物；
〔形态32〕在本发明化合物中，
A1为氮原子或CH、
R1为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基、
R2为乙基、
R3为任选具有选自B组中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自D组中的1个以上取代基的苯基、选自V组中的1个6元芳香族杂环基(该6元芳香族杂环基任选具有选自D组中的1个以上取代基)、选自W组中的1个5元芳香族杂环基(该5元芳香族杂环基任选具有选自D组中的1个以上取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12或卤素原子、
R6、R7及R8各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的化合物；
〔形态33〕在本发明化合物中，
A1为氮原子或CH、
R1为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基、
R2为乙基、
R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有选自G组中的1个以上取代基的苯基、选自V组中的1个6元芳香族杂环基(该6元芳香族杂环基任选具有选自G组中的1个以上取代基)、选自W-1～W-6中的1个5元芳香族杂环基(该5元芳香族杂环基任选具有选自G组中的1个以上取代基)、NR11R12、NR24NR11R12或卤素原子、
R11、R12及R24各自独立地为氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C3烷基、
R6、R7及R8各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的化合物；
〔形态34〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-1、Het1-2、Het1-3、Het1-4或Het1-5，Het2为Het2-1、Het2-2或Het2-3；
〔形态35〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-1、Het1-2、Het1-3、Het1-4或Het1-5，Het2为Het2-1；
〔形态36〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-1、Het1-2、Het1-3、Het1-4或Het1-5，Het2为Het2-2；
〔形态37〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-1、Het1-2、Het1-3、Het1-4或Het1-5，Het2为Het2-3；
〔形态38〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-1、Het1-2、Het1-3、Het1-4或Het1-5，Het2为Het2-4；
〔形态39〕根据〔形态27〕～〔形态32〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-1，Het2为Het2-1、Het2-2或Het2-3；
〔形态40〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-1，Het2为Het2-1；
〔形态41〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-1，Het2为Het2-2；
〔形态42〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het-1，Het2为Het2-3；
〔形态43〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-1，Het2为Het2-4；
〔形态44〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-2，Het2为Het2-1、Het2-2或Het2-3；
〔形态45〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-2，Het2为Het2-1；
〔形态46〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-2，Het2为Het2-2；
〔形态47〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-2，Het2为Het2-3；
〔形态48〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-2，Het2为Het2-4；
〔形态49〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-5，Het2为Het2-1、Het2-2或Het2-3，R1a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子；
〔形态50〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-5，Het2为Het2-1，R1a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子；
〔形态51〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-5，Het2为Het2-2，R1a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子；
〔形态52〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-5，Het2为Het2-3，R1a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子；
〔形态53〕根据〔形态27〕～〔形态33〕中任一项所述的化合物，其中，Het1为Het1-5，Het2为Het2-4，R1a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子；
〔形态54〕在本发明化合物中，
A1为氮原子、
R1为具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子、
R2为乙基、
R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子、
Het1为Het1-1、
Het2为Het2-1、Het2-2或Het2-3、
R6、R7及R8为氢原子、
q为0或1的化合物；
〔形态55〕根据〔形态54〕所述的化合物，其中，Het2为Het2-1；
〔形态56〕根据〔形态54〕所述的化合物，其中，Het2为Het2-2；
〔形态57〕根据〔形态54〕所述的化合物，其中，Het2为Het2-3；
〔形态58〕根据〔形态55〕所述的化合物，其中，X1为CH，X3为CR32，X4为CR33，X5为CH；
〔形态59〕根据〔形态55〕所述的化合物，其中，X1为氮原子，X3为CR32，X4为CR33，X5为CH；
〔形态60〕根据〔形态55〕所述的化合物，其中，X1为CH，X3为氮原子，X4为CR33，X5为CH；
〔形态61〕根据〔形态55〕所述的化合物，其中，X1为CH，X3为CR32，X4为氮原子，X5为CH；
〔形态62〕根据〔形态55〕所述的化合物，其中，X1为CH，X3为CR，X4为CR33，X5为氮原子；
〔形态63〕根据〔形态56〕所述的化合物，其中，X1为CH，X3为CR32，X4为CR33，X5为CH；
〔形态64〕根据〔形态56〕所述的化合物，其中，X1为氮原子，X3为CR32，X4为CR33，X5为CH；
〔形态65〕根据〔形态56〕所述的化合物，其中，X1为CH，X3为氮原子，X4为CR33，X5为CH；
〔形态66〕根据〔形态56〕所述的化合物，其中，X1为CH，X3为CR32，X4为氮原子，X5为CH；
〔形态67〕根据〔形态56〕所述的化合物，其中，X1为CH，X3为CR，X4为CR33，X5为氮原子；
〔形态68〕根据〔形态57〕所述的化合物，其中，X1为CH，X3为CR32，X4为CR33，X5为CH；
〔形态69〕根据〔形态57〕所述的化合物，其中，X1为氮原子，X3为CR32，X4为CR33，X5为CH；
〔形态70〕根据〔形态57〕所述的化合物，其中，X1为CH，X3为氮原子，X4为CR33，X５为CH；
〔形态71〕根据〔形态57〕所述的化合物，其中，X1为CH，X3为CR32，X4为氮原子，X5为CH；
〔形态72〕根据〔形态57〕所述的化合物，其中，X1为CH，X3为CR32，X4为CR33，X5为氮原子；
〔形态73〕式(I-1)所示的化合物；
Figure BDA0001818656840000191
[式中，R51、R52及R53的任一者表示具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基，其余表示氢原子或卤素原子。]
〔形态74〕式(1-2)所示的化合物；
Figure BDA0001818656840000201
[式中，R55、R56及R57的任一者表示OR4、具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子，其余表示氢原子或卤素原子，R54表示氢原子、卤素原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基。]
〔形态75〕式(I-3)所示的化合物；
Figure BDA0001818656840000202
[式中，R58表示卤素原子或具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基。]
〔形态76〕式(I-4)所示的化合物；
Figure BDA0001818656840000203
[式中，R59表示卤素原子或具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基。]
〔形态77〕式(I-5)所示的化合物；
Figure BDA0001818656840000211
[式中，R60及R61的任一者表示卤素原子或具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基，其余表示氢原子、卤素原子或具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基。]
〔形态78〕在本发明化合物中R6、R7及R8为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的化合物；
〔形态79〕在本发明化合物中，
A1为氮原子或CH、
R1为具有3个以上氟原子的C1-C4烷基、
R2为乙基、
R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或卤素原子、
R6、R7及R8各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子的化合物；
〔形态80〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het1-1、Het1-2、Het1-3、Het1-4或Het1-5，Het2为Het2-1、Het2-2或Het2-3；
〔形态81〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het1-1、Het1-2、Het1-3、Het1-4或Het1-5，Het2为Het2-1；
〔形态82〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het1-1、Het1-2、Het1-3、Het1-4或Het1-5，Het2为Het2-2；
〔形态83〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het-1、Het1-2、Het1-3、Het1-4或Het1-5，Het2为Het2-3；
〔形态84〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het1-1、Het1-2、Het1-3、Het1-4或Het1-5，Het2为Het2-4；
〔形态85〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het1-1，Het2为Het2-1、Het2-2或Het2-3；
〔形态86〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het1-1，Het2为Het2-1；
〔形态87〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het1-1，Het2为Het2-2；
〔形态88〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het1-1，Het2为Het2-3；
〔形态89〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het-1，Het2为Het2-4；
〔形态90〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het-2，Het2为Het2-1、Het2-2或Het2-3；
〔形态91〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het1-2，Het2为Het2-1；
〔形态92〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het1-2，Het2为Het2-2；
〔形态93〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het1-2，Het2为Het2-3；
〔形态94〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het1-2，Het2为Het2-4；
〔形态95〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het1-5，Het2为Het2-1、Het2-2或Het2-3，R1a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子；
〔形态96〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het1-5，Het2为Het2-1，R1a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子；
〔形态97〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het1-5，Het2为Het2-2，R1a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子；
〔形态98〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het1-5，Het2为Het2-3，R1a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子；
〔形态99〕根据〔形态79〕所述的化合物，其中，Het1为Het1-5，Het2为Het2-4，R1a为任选具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子；
接下来，对本发明化合物的制造方法进行说明。
本发明化合物及制造中间体化合物可以利用以下的制造方法来制造。
制造方法1
在本发明化合物中n为1的化合物(以下记作化合物(1-n1))或n为2的化合物(以下记作化合物(1-n2))可以通过将n为0的化合物(以下记作化合物(1-n0))氧化来制造。
Figure BDA0001818656840000231
[式中，符号表示与上述相同的含义。]
首先，针对由化合物(1-n0)制造化合物(1-n1)的方法进行记载。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举出例如：二氯甲烷、氯仿等脂肪族卤代烃类(以下记作脂肪族卤代烃类)；乙腈等腈类(以下记作腈类)；甲醇、乙醇等醇类(以下记作醇类)；乙酸；水；以及它们的混合物。
作为在反应中使用的氧化剂，可列举出例如过碘酸钠、间氯过苯甲酸(以下记作mCPBA)及过氧化氢。
在使用过氧化氢作为氧化剂的情况下，可以根据需要添加碳酸钠或催化剂。
作为在反应中使用的催化剂，可列举出例如钨酸及钨酸钠。
在反应中，相对于化合物(1-n0)1摩尔，氧化剂通常以1～1.2摩尔的比例使用，碱通常以0.01～1摩尔的比例使用，催化剂通常以0.01～0.5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～80℃的范围。反应时间通常为0.1～12小时的范围。
反应结束后，向反应混合物中添加水，用有机溶剂萃取，并将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液及碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行清洗。将有机层进行干燥、浓缩，由此可以得到化合物(1-n1)。
接着，针对由化合物(1-n1)制造化合物(1-n2)的方法进行记载。
反应通常在溶剂中进行。作为反应中使用的溶剂，可列举出例如脂肪族卤代烃类、腈类、醇类、乙酸、水及它们的混合物。
作为在反应中使用的氧化剂，可列举出例如mCPBA及过氧化氢。
在使用过氧化氢作为氧化剂的情况下，可以根据需要添加碱或催化剂。
作为在反应中使用的碱，可列举出碳酸钠。
作为在反应中使用的催化剂，可列举出例如钨酸钠。
在反应中，相对于化合物(1-n1)1摩尔，氧化剂通常以1～2摩尔的比例使用，碱通常以0.01～1摩尔的比例使用，催化剂通常以0.01～0.5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20～120℃的范围。反应时间通常为0.1～12小时的范围。
反应结束后，向反应混合物中添加水，用有机溶剂萃取，并将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液及碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行清洗。将有机层进行干燥、浓缩，由此可以得到化合物(1-n2)。
另外，化合物(1-n2)可以通过使化合物(1-n0)与氧化剂反应而以一阶段反应(一锅反应(one-pot))进行制造。
反应可以以相对于化合物(1-n0)1摩尔通常为2～5摩尔的比例使用氧化剂、并依据由化合物(1-n1)制造化合物(1-n2)的方法来实施。
制造方法2
化合物(1-n0)可以通过使式(M-1)所示的化合物(以下记作化合物(M-1))与式(R-1)所示的化合物(以下记作化合物(R-1))在碱的存在下反应来制造。
Figure BDA0001818656840000251
[式中，X10表示卤素原子，其他的符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举出例如：四氢呋喃(以下记作THF)、乙二醇二甲基醚(以下记作DME)、甲基叔丁基醚、1，4-二噁烷等醚类(以下记作醚类)；甲苯、二甲苯等芳香族烃类(以下记作芳香族烃类)；腈类；二甲基甲酰胺(以下记作DMF)、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜等非质子性极性溶剂(以下记作非质子性极性溶剂)；以及它们的混合物。
作为在反应中使用的碱，可列举出例如：碳酸钠、碳酸钾等碱金属碳酸盐类(以下记作碱金属碳酸盐类)；氢化钠等碱金属氢化物类(以下记作碱金属氢化物类)。
在反应中，相对于化合物(M-1)1摩尔，化合物(R-1)通常以1～10摩尔的比例使用，碱通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃～150℃的范围。反应时间通常为0.5～24小时的范围。
反应结束后，进行向反应混合物中添加水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(1-n0)。
在反应中，X10优选氟原子或氯原子。
制造方法3
式(1a)所示的化合物(以下记作化合物(1a))可以通过使式(M-3)所示的化合物(以下记作化合物(M-3))与式(R-2)所示的化合物(以下记作化合物(R-2))在金属催化剂的存在下反应来制造。
Figure BDA0001818656840000261
[式中，X11表示溴原子或碘原子，X12表示氯原子、溴原子或碘原子，M表示9-硼杂二环[3.3.1]壬烷-9-基、-B(OH)2、4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼烷-2-基、Sn(n-C4H9)3、ZnCl、MgCl或MgBr，Het10表示Het1-1、Het1-2、Het1-6、Het1-7、Het1-8或Het1-9，其他的符号表示与上述相同的含义。]
首先，针对由化合物(M-3)和化合物(R-2)制造化合物(1a)的方法进行记载。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举出例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂、水及它们的混合物。
作为在反应中使用的金属催化剂，可列举出：四(三苯基膦)钯(0)、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、乙酸钯(II)等钯催化剂；双(环辛二烯)镍(0)、氯化镍(II)等镍催化剂；以及碘化铜(I)、氯化铜(I)等铜催化剂等。
反应可以根据需要添加配位体、碱或无机卤化物。
作为在反应中使用的配位体，可列举出三苯基膦、4，5-双二苯基膦-9，9-二甲基氧杂蒽(Xantphos)、2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁、2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯、1，2-双(二苯基膦基)乙烷、2，2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉及1，10-菲咯啉等。
作为在反应中使用的碱，可列举出例如碱金属氢化物类、碱金属碳酸盐类及有机碱类。
作为在反应中使用的无机卤化物，可列举出：氟化钾、氟化钠等碱金属氟化物；以及氯化锂、氯化钠等碱金属氯化物。
在反应中，相对于化合物(R-2)1摩尔，化合物(M-3)通常以1～10摩尔的比例使用，金属催化剂通常以0.01～0.5摩尔的比例使用，配位体通常以0.01～1摩尔的比例使用，碱通常以0.1～5摩尔的比例使用，无机卤化物通常以0.1～5摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃～200℃的范围。反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，进行向反应混合物中添加水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(1a)。
化合物(R-2)可以使用市售的化合物或已知的方法来制造。
化合物(M-3)可以使用式(M-2)所示的化合物(以下记作化合物(M-2))，并依据国际公开第06/097691号记载的方法或The Journal Of Organic Chemistry，1995，60，7508-7510记载的方法来制造。
制造方法4
式(1b)所示的化合物(以下记作化合物(1b))可以通过使式(M-4)所示的化合物(以下记作化合物(M-4))与式(R-3)所示的化合物(以下记作化合物(R-3))在碱的存在下反应来制造。式(1c)所示的化合物(以下记作化合物(1c))可以通过使化合物(M-4)与式(R-4)所示的化合物(以下记作化合物(R-4))在碱的存在下反应来制造。式(1d)所示的化合物(以下记作化合物(1d))可以通过使化合物(M-4)与式(R-5)所示的化合物(以下记作化合物(R-5))在碱的存在下反应来制造。
Figure BDA0001818656840000271
[式中，X13表示氯原子或氟原子，其他的符号表示与上述相同的含义。]
首先，针对由化合物(M-4)和化合物(R-3)制造化合物(1b)的方法进行说明。
化合物(R-3)可以使用市售的化合物或已知的方法来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举出例如醚类、芳香族烃类、腈类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
作为在反应中使用的碱，可列举出例如碱金属碳酸盐类或碱金属氢化物类。
在反应中，相对于化合物(M-4)1摩尔，化合物(R-3)通常以1～10摩尔的比例使用，碱通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃～150℃的范围。反应时间通常为0.5～24小时的范围。
反应结束后，进行向反应混合物中添加水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(1b)。
化合物(1c)可以使用化合物(R-4)代替化合物(R-3)并依据制造化合物(1b)的方法来制造。
化合物(R-4)可以使用市售的化合物或已知的方法来制造。
化合物(1d)可以使用化合物(R-5)代替化合物(R-3)并依据制造化合物(1b)的方法来制造。
化合物(R-5)可以使用市售的化合物或已知的方法来制造。
制造方法5
化合物(1a)可以通过使式(M-14)所示的化合物(以下记作化合物(M-14))与化合物(R-2)反应来制造。
Figure BDA0001818656840000281
[式中，R50表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自G组中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、或者具有选自G组中的1个以上取代基的C3-C7环烷基，其他的符号表示与上述相同的含义。]
反应可以依据由制造方法3记载的化合物(M-3)和化合物(R-2)制造化合物(1a)的方法来制造。
以下，针对中间体化合物的合成方法进行记载。
参考制造方法1
化合物(M-2)及化合物(M-4)可以按照下述路线以式(M-6)所示的化合物(以下记作化合物(M-6))或式(M-7)所示的化合物(以下记作化合物(M-7))的形式来制造。
Figure BDA0001818656840000291
[式中，X14表示氯原子或溴原子，X15表示氟原子或碘原子，其他的符号表示与上述相同的含义。]
首先，针对由化合物(M-5)制造化合物(M-6)的方法进行记载。
化合物(M-6)可以通过使化合物(M-5)与***或氧溴化磷反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举出例如芳香族烃类。
在使用***的情况下，也可以使用***作为溶剂。
在反应中，相对于化合物(M-5)1摩尔，***或氧溴化磷通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为0℃～150℃的范围。反应时间通常为0.5～24小时的范围。
反应结束后，进行向反应混合物中添加水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(M-6)。
接下来，针对由化合物(M-6)制造化合物(M-7)的方法进行记载。
化合物(M-7)可以通过使化合物(M-6)与无机氟化物或无机碘化物反应来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举出例如腈类、非质子性极性溶剂、含氮芳香族化合物类及它们的混合物。
作为在反应中使用的无机氟化物，可列举出例如氟化钾、氟化钠及氟化铯。作为在反应中使用的无机碘化物，可列举出例如碘化钾及碘化钠。
在反应中，相对于化合物(M-6)1摩尔，无机氟化物或无机碘化物通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为0℃～250℃的范围。反应时间通常为0.5～24小时的范围。
反应结束后，进行向反应混合物中添加水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(M-7)。
参考制造方法2
化合物(M-5)可以通过使式(M-8)所示的化合物(以下记作化合物(M-8))在酸的存在下进行脱烷基化来制造。
Figure BDA0001818656840000301
[式中，R40表示甲基或乙基，其他的符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举出例如脂肪族卤代烃类、芳香族烃类、腈类、醇类、乙酸、水及它们的混合物。
作为在反应中使用的酸，可列举出：盐酸等无机酸类；三氯化硼、三溴化硼等卤化硼类；氯化钛、氯化铝等。
在反应中，相对于化合物(M-8)1摩尔，酸通常以0.1～10摩尔的比例使用。在反应中使用盐酸等无机酸类作为酸的情况下，也可以使用无机酸类作为溶剂。
反应温度通常为-20℃～150℃的范围。反应时间通常为0.1～24小时的范围。
反应结束后，进行向反应混合物中添加水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(M-5)。
参考制造方法3
在化合物(M-8)中n为0的化合物(以下记作化合物(M-8a))、n为1的化合物(以下记作化合物(M-8b))及n为2的化合物(以下记作化合物(M-8c))可以按照下述的方法来制造。
Figure BDA0001818656840000311
[式中的符号表示与上述相同的含义。]
首先，针对式(M-11)所示的化合物(以下记作化合物(M-11))的制造方法进行记载。
可以使用化合物(M-9)代替化合物(R-2)、使用化合物(M-10)代替化合物(M-3)，并依据制造方法3记载的方法来实施。
化合物(M-10)可以依据国际公开第06/097691号记载的方法或The JournalOfOrganic Chemistry，1995，60，7508-7510记载的方法来制造。
化合物(M-8a)可以使用化合物(M-11)代替化合物(M-1)并依据制造方法2记载的方法来制造。
化合物(M-8b)及化合物(M-8c)可以使用化合物(M-8a)代替化合物(1-n0)并依据制造方法1记载的方法来制造。
参考制造方法4
化合物(M-9)可以通过使式(M-12)所示的化合物(以下记作化合物(M-12))与式(R-7)所示的化合物(以下记作化合物(R-7))在碱的存在下反应来制造。
Figure BDA0001818656840000321
[式中，X16表示氟原子、氯原子或溴原子，其他的符号表示与上述相同的含义。]
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举出例如醚类、芳香族烃类、腈类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
作为在反应中使用的碱，可列举出例如碱金属碳酸盐类或碱金属氢化物类。
在反应中，相对于化合物(M-12)1摩尔，化合物(R-7)通常以1～10摩尔的比例使用，碱通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃～150℃的范围。反应时间通常为0.5～24小时的范围。
反应结束后，进行将反应混合物用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(M-9)。化合物(M-12)及化合物(R-7)可以使用市售的化合物或已知的方法来制造。
参考制造方法5
化合物(M-1)可以通过使式(M-13)所示的化合物(以下记作化合物(M-13))与化合物(M-10)在金属催化剂的存在下反应来制造。
Figure BDA0001818656840000322
[式中，符号表示与上述相同的含义。]
化合物(M-1)可以使用化合物(M-13)代替(M-9)并依据参考制造方法3记载的制造化合物(M-11)的方法来制造。
化合物(M-13)可以依据公知的方法来制造。
参考制造方法6
化合物(M-14)可以通过使化合物(M-5)与式(R-6)所示的化合物(以下记作化合物(R-6))在碱的存在下反应来制造。
Figure BDA0001818656840000331
[式中，符号表示与上述相同的含义。]
化合物(R-6)可以使用市售的化合物或已知的方法来制造。
反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂，可列举出例如醚类、芳香族烃类、腈类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
作为在反应中使用的碱，可列举出例如二异丙基乙基胺、2，6-二甲基吡啶等有机碱类、碱金属氢化物类及碱金属碳酸盐类。
在反应中，相对于化合物(M-5)1摩尔，化合物(R-6)通常以1～2摩尔的比例使用，碱通常以1～10摩尔的比例使用。
反应温度通常为-20℃～150℃的范围。反应时间通常为0.5～24小时的范围。
反应结束后，进行向反应混合物中添加水、用有机溶剂萃取、将有机层干燥、浓缩等后处理操作，由此可以得到化合物(M-14)。
接下来，本发明化合物的具体例如下所示。
式(L-1)所示的化合物(以下记作化合物(L-1))中Het1为H-1且R100、R101、R102、R103及R104为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX1)。
Figure BDA0001818656840000332
Figure BDA0001818656840000341
[表1]
R<sup>100</sup> R<sup>101</sup> R<sup>102</sup> R<sup>103</sup> R<sup>104</sup>
H CF<sub>3</sub> H H H
H H CF<sub>3</sub> H H
H OCF<sub>3</sub> H H H
H H OCF<sub>3</sub> H H
H SCF<sub>3</sub> H H H
H S(O)GF<sub>3</sub> H H H
H S(O)<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H H
H H SCF<sub>3</sub> H H
H H S(O)CF<sub>3</sub> H H
H H S(O)<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H
H OS(O)<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H H
H H OS(O)<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> H H
H CF<sub>3</sub> CF<sub>3</sub> H H
H CF<sub>3</sub> F H H
H CF<sub>3</sub> Cl H H
H CF<sub>3</sub> CN H H
H CF<sub>3</sub> NO<sub>2</sub> H H
H CF<sub>3</sub> COOCH<sub>3</sub> H H
H CF<sub>3</sub> N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H H
[表2]
R<sup>100</sup> R<sup>101</sup> R<sup>102</sup> R<sup>103</sup> R<sup>104</sup>
H CF<sub>3</sub> H CF<sub>3</sub> H
¨ CF<sub>3</sub> H F H
H GF<sub>3</sub> H Gl H
H CF<sub>3</sub> H CN H
H CF<sub>3</sub> H NO<sub>2</sub> H
H CF<sub>3</sub> H COOCH<sub>3</sub> H
H CF<sub>3</sub> H N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H
H CF<sub>3</sub> H H CF<sub>3</sub>
H CF<sub>3</sub> H H F
H CF<sub>3</sub> H H Cl
H CF<sub>3</sub> H H CN
H GF<sub>3</sub> H H NO<sub>2</sub>
H CF<sub>3</sub> H H COOCH<sub>3</sub>
H CF<sub>3</sub> H H N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub>
[表3]
R<sup>100</sup> R<sup>101</sup> R<sup>102</sup> R<sup>103</sup> R<sup>104</sup>
H F CF<sub>3</sub> H H
H Cl CF<sub>3</sub> H H
H CN CF<sub>3</sub> H H
H NO<sub>2</sub> CF<sub>3</sub> H H
H COOCH<sub>3</sub> CF<sub>3</sub> H H
H N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> CF<sub>3</sub> H H
CF<sub>3</sub> H CF<sub>3</sub> H H
F H CF<sub>3</sub> H H
Cl H CF<sub>3</sub> H H
CN H CF<sub>3</sub> H H
NO<sub>2</sub> H CF<sub>3</sub> H H
COOCH<sub>3</sub> H CF<sub>3</sub> H H
N(CH<sub>3</sub>)<sub>2</sub> H CF<sub>3</sub> H H
H F H F H
H F F F H
H Cl H Cl H
H Cl Cl Cl H
化合物(L-1)中Het1为H-2且R101、R102、R103及R104为[表4]～[表6]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX2)。
Figure BDA0001818656840000361
[表4]
Figure BDA0001818656840000371
[表5]
R<sup>101</sup> R<sup>102</sup> R<sup>103</sup> R<sup>104</sup>
CF<sub>3</sub> CF<sub>3</sub> H H
CF<sub>3</sub> F H H
CF<sub>3</sub> Gl H H
CF<sub>3</sub> CN H H
CF<sub>3</sub> H CF<sub>3</sub> H
CF<sub>3</sub> H F H
CF<sub>3</sub> H Cl H
CF<sub>3</sub> H CN H
H GF<sub>3</sub> CF<sub>3</sub> H
H CF<sub>3</sub> F H
H CF<sub>3</sub> Cl H
H CF<sub>3</sub> CN H
H F CF<sub>3</sub> H
H Cl CF<sub>3</sub> H
H CN CF<sub>3</sub> H
[表6]
R<sup>101</sup> R<sup>102</sup> R<sup>103</sup> R<sup>104</sup>
F CF<sub>3</sub> H H
Cl CF<sub>3</sub> H H
CN GF<sub>3</sub> H H
F H CF<sub>3</sub> H
Cl H CF<sub>3</sub> H
CN H CF<sub>3</sub> H
F H F H
F F F H
Cl H Cl H
Cl Cl Cl H
化合物(L-1)中Het1为H-3且R100、R102、R103及R104为[表7]～[表8]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX3)。
Figure BDA0001818656840000391
[表7]
Figure BDA0001818656840000401
[表8]
Figure BDA0001818656840000411
化合物(L-1)中Het1为H-4且R100、R101、R103及R104为[表9]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX4)。
Figure BDA0001818656840000421
[表9]
Figure BDA0001818656840000422
化合物(L-1)中Het1为H-5且R100、R101、R102及R103为[表10]～[表11]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX5)。
Figure BDA0001818656840000431
[表10]
Figure BDA0001818656840000432
[表11]
R<sup>100</sup> R<sup>101</sup> R<sup>102</sup> R<sup>103</sup>
H CF<sub>3</sub> CF<sub>3</sub> H
H CF<sub>3</sub> H CF<sub>3</sub>
H CF<sub>3</sub> F H
H GF<sub>3</sub> Cl H
H CF<sub>3</sub> H F
H CF<sub>3</sub> H Cl
H H CF<sub>3</sub> CF<sub>3</sub>
H H CF<sub>3</sub> F
H H CF<sub>3</sub> Cl
H F CF<sub>3</sub> H
H Cl CF<sub>3</sub> H
H F H CF<sub>3</sub>
H Cl H CF<sub>3</sub>
H H F CF<sub>3</sub>
H H Cl CF<sub>3</sub>
化合物(L-1)中Het1为H-6、H-7、H-8或H-9中任一者的化合物(以下记作化合物组SX6)。
Figure BDA0001818656840000451
化合物(L-1)中Het1为H-10且X21、X22及X23以[表12]记载的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX7)。
Figure BDA0001818656840000452
[表12]
X<sup>21</sup> X<sup>22</sup> X<sup>23</sup>
N CH CH
CH N CH
CH CH N
N N CH
CH N N
N CH N
N N N
化合物(L-1)中Het1为H-11且X20、X22及X23以[表13]中的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX8)。
Figure BDA0001818656840000461
[表13]
X<sup>20</sup> X<sup>22</sup> X<sup>23</sup>
N CH CH
CH N CH
CH CH N
N N CH
CH N N
N CH N
N N N
式(L-2)所示的化合物(以下记作化合物(L-2))中Het1为H-1且R100、R101、R102、R103及R104为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX9)。
Figure BDA0001818656840000471
化合物(L-2)中Het1为H-2且R101、R102、R103及R104为[表4]～[表6]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX10)。
化合物(L-2)中Het1为H-3且R100、R102、R103及R104为[表7]～[表8]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX11)。
化合物(L-2)中Het1为H-4且R100、R101、R103及R104为[表9]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX12)。
化合物(L-2)中Het1为H-5且R100、R101、R102及R103为[表10]～[表11]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX13)。
化合物(L-2)中Het1为H-6、H-7、H-8或H-9的任一者的化合物(以下记作化合物组SX14)。
化合物(L-2)中Het1为H-10且X21、X22及X23以[表12]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX15)。
化合物(L-2)中Het1为H-11且X20、X22及X23以[表13]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX16)。
式(L-3)所示的化合物(以下记作化合物(L-3))中Het1为H-1且R100、R101、R102、R103及R104为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX17)。
Figure BDA0001818656840000472
化合物(L-3)中Het1为H-2且R101、R102、R103及R104为[表4]～[表6]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX18)。
化合物(L-3)中Het1为H-3且R100、R102、R103及R104为[表7]～[表8]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX19)。
化合物(L-3)中Het1为H-4且R100、R101、R103及R104为[表9]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX20)。
化合物(L-3)中Het为H-5且R100、R101、R102及R103为[表10]～[表11]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX21)。
化合物(L-3)中Het1为H-6、H-7、H-8或H-9的任一者的化合物(以下记作化合物组SX22)。
化合物(L-3)中Het1为H-10且X21、X22及X23以[表12]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX23)。
化合物(L-3)中Het1为H-11且X20、X22及X23以[表13]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX24)。
式(L-4)所示的化合物(以下记作化合物(L-4))中Het1为H-1且R100、R101、R102、R103及R104为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX25)。
Figure BDA0001818656840000481
化合物(L-4)中Het1为H-2且R101、R102、R103及R104为[表4]～[表6]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX26)。
化合物(L-4)中Het1为H-3且R100、R102、R103及R104为[表7]～[表8]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX27)。
化合物(L-4)中Het1为H-4且R100、R101、R103及R104为[表9]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX28)。
化合物(L-4)中Het1为H-5且R100、R101、R102及R103为[表10]～[表11]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX29)。
化合物(L-4)中Het1为H-6、H-7、H-8或H-9的任一者的化合物(以下记作化合物组SX30)。
化合物(L-4)中Het1为H-10且X21、X22及X23以[表12]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX31)。
化合物(L-4)中Het1为H-11且X20、X22及X23以[表13]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX32)。
式(L-5)所示的化合物(以下记作化合物(L-5))中Het1为H-1且R100、R101、R102、R103及R104为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX33)。
Figure BDA0001818656840000491
化合物(L-5)中Het1为H-2且R101、R102、R103及R104为[表4]～[表6]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX34)。
化合物(L-5)中Het1为H-3且R100、R102、R103及R104为[表7]～[表8]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX35)。
化合物(L-5)中Het1为H-4且R100、R101、R103及R104为[表9]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX36)。
化合物(L-5)中Het1为H-5且R100、R101、R102及R103为[表10]～[表11]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX37)。
化合物(L-5)中Het1为H-6、H-7、H-8或H-9的任一者的化合物(以下记作化合物组SX38)。
化合物(L-5)中Het1为H-10且X21、X22及X23为[表12]的任一者所示的化合物的化合物(以下记作化合物组SX39)。
化合物(L-5)中Het1为H-11且X20、X22及X23为[表13]的任一者所示的化合物的化合物(以下记作化合物组SX40)。
式(L-6)所示的化合物(以下记作化合物(L-6))中Het1为H-1且R100、R101、R102、R103及R104为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX41)。
Figure BDA0001818656840000501
化合物(L-6)中Het1为H-2且R101、R102、R103及R104为[表4]～[表6]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX42)。
化合物(L-6)中Het1为H-3且R100、R102、R103及R104为[表7]～[表8]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX43)。
化合物(L-6)中Het1为H-4且R100、R101、R103及R104为[表9]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX44)。
化合物(L-6)中Het1为H-5且R100、R101、R102及R103为[表10]～[表11]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX45)。
化合物(L-6)中Het1为H-6、H-7、H-8或H-9的任一者的化合物(以下记作化合物组SX46)。
化合物(L-6)中Het1为H-10且X21、X22及X23以[表12]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX47)。
化合物(L-6)中Het1为H-11且X20、X22及X23以[表13]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX48)。
式(L-7)所示的化合物(以下记作化合物(L-7))中Het1为H-1且R100、R101、R102、R103及R104为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX49)。
Figure BDA0001818656840000502
化合物(L-7)中Het1为H-2且R101、R102、R103及R104为[表4]～[表6]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX50)。
化合物(L-7)中Het1为H-3且R100、R102、R103及R104为[表7]～[表8]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX51)。
化合物(L-7)中Het1为H-4且R100、R101、R103及R104为[表9]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX52)。
化合物(L-7)中Het为H-5且R100、R101、R102及R103为[表10]～[表11]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX53)。
化合物(L-7)中Het1为H-6、H-7、H-8或H-9的任一者的化合物(以下记作化合物组SX54)。
化合物(L-7)中Het1为H-10且X21、X22及X23以[表12]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX55)。
化合物(L-7)中Het1为H-11且X20、X22及X23以[表13]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX56)。
式(L-8)所示的化合物(以下记作化合物(L-8))中Het1为H-1且R100、R101、R102、R103及R104为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX57)。
Figure BDA0001818656840000511
化合物(L-8)中Het1为H-2且R101、R102、R103及R104为[表4]～[表6]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX58)。
化合物(L-8)中Het1为H-3且R100、R102、R103及R104为[表7]～[表8]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX59)。
化合物(L-8)中Het1为H-4且R100、R101、R103及R104为[表9]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX60)。
化合物(L-8)中Het1为H-5且R100、R101、R102及R103为[表10]～[表11]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX61)。
化合物(L-8)中Het1为H-6、H-7、H-8或H-9的任一者的化合物(以下记作化合物组SX62)。
化合物(L-8)中Het1为H-10且X21、X22及X23以[表12]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX63)。
化合物(L-8)中Het1为H-11且X20、X22及X23以[表13]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX64)。
式(L-9)所示的化合物(以下记作化合物(L-9))中Het1为H-1且R100、R101、R102、R103及R104为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX65)。
Figure BDA0001818656840000521
化合物(L-9)中Het1为H-2且R101、R102、R103及R104为[表4]～[表6]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX66)。
化合物(L-9)中Het1为H-3且R100、R102、R103及R104为[表7]～[表8]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX67)。
化合物(L-9)中Het1为H-4且R100、R101、R103及R104为[表9]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX68)。
化合物(L-9)中Het1为H-5且R100、R101、R102及R103为[表10]～[表11]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX69)。
化合物(L-9)中Het1为H-6、H-7、H-8或H-9的任一者的化合物(以下记作化合物组SX70)。
化合物(L-9)中Het1为H-10且X21、X22及X23以[表12]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX71)。
化合物(L-9)中Het1为H-11且X20、X22及X23以[表13]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX72)。
式(L-10)所示的化合物(以下记作化合物(L-10))中Het1为H-1且R100、R101、R102、R103及R104为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX73)。
Figure BDA0001818656840000531
化合物(L-10)中Het1为H-2且R101、R102、R103及R104为[表4]～[表6]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX74)。
化合物(L-10)中Het1为H-3且R100、R102、R103及R104为[表7]～[表8]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX75)。
化合物(L-10)中Het1为H-4且R100、R101、R103及R104为[表9]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX76)。
化合物(L-10)中Het1为H-5且R100、R101、R102及R103为[表10]～[表11]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX77)。
化合物(L-10)中Het1为H-6、H-7、H-8或H-9的任一者的化合物(以下记作化合物组SX78)。
化合物(L-10)中Het1为H-10且X21、X22及X23以[表12]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX79)。
化合物(L-10)中Het1为H-11且X20、X22及X23以[表13]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX80)。
式(L-11)所示的化合物(以下记作化合物(L-11))中Het1为H-1且R100、R101、R102、R103及R104为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX81)。
Figure BDA0001818656840000532
化合物(L-11)中Het1为H-2且R101、R102、R103及R104为[表4]～[表6]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX82)。
化合物(L-11)中Het1为H-3且R100、R102、R103及R104为[表7]～[表8]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX83)。
化合物(L-11)中Het1为H-4且R100、R101、R103及R104为[表9]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX84)。
化合物(L-11)中Het1为H-5且R100、R101、R102及R103为[表10]～[表11]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX85)。
化合物(L-11)中Het1为H-6、H-7、H-8或H-9的任一者的化合物(以下记作化合物组SX86)。
化合物(L-11)中Het1为H-10且X21、X22及X23为[表12]的任一者所示的化合物的化合物(以下记作化合物组SX87)。
化合物(L-11)中Het1为H-11且X20、X22及X23以[表13]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX88)。
式(L-12)所示的化合物(以下记作化合物(L-12))中Het1为H-1且R100、R101、R102、R103及R104为[表1]～[表3]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX89)。
Figure BDA0001818656840000541
化合物(L-12)中Het1为H-2且R101、R102、R103及R104为[表4]～[表6]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX90)。
化合物(L-12)中Het1为H-3且R100、R102、R103及R104为[表7]～[表8]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX91)。
化合物(L-12)中Het1为H-4且R100、R101、R103及R104为[表9]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX92)。
化合物(L-12)中Het1为H-5且R100、R101、R102及R103为[表10]～[表11]记载的任意取代基的化合物(以下记作化合物组SX93)。
化合物(L-12)中Het1为H-6、H-7、H-8或H-9的任一者的化合物(以下记作化合物组SX94)。
化合物(L-12)中Het1为H-10且X21、X22及X23以[表12]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX95)。
化合物(L-12)中Het1为H-11且X20、X22及X23以[表13]的任一者来表示的化合物(以下记作化合物组SX96)。
接下来，制造中间体的具体例如下所示。
式(L-13)所示的化合物中A2、A3及A4为CH且R201、R202、R203、R204及R205为[表14]～[表17]记载的任意取代基的化合物。
Figure BDA0001818656840000551
式(L-13)所示的化合物中A2及A4为CH、A3为C(CH3且R201、R202、R203、R204及R205为[表14]～[表17]记载的任意取代基的化合物。
式(L-13)所示的化合物中A2及A4为CH、A3为C(OCH3)且R201、R202、R203、R204及R205为[表14]～[表17]记载的任意取代基的化合物。
式(L-13)所示的化合物中A2及A4为CH、A3为C(NO2)且R201、R202、R203、R204及R205为[表14]～[表17]记载的任意取代基的化合物。
式(L-13)所示的化合物中A2为氮原子、A3及A4为CH且R201、R202、R203、R204及R205为[表14]～[表17]记载的任意取代基的化合物。
式(L-13)所示的化合物中A2及A4为CH、A3为氮原子且R201、R202、R203、R204及R205为[表14]～[表17]记载的任意取代基的化合物。
式(L-13)所示的化合物中A2及A3为CH、A4为氮原子且R201、R202、R203、R204及R205为[表141～[表17]记载的任意取代基的化合物。[表14]
R<sup>201</sup> R<sup>202</sup> R<sup>203</sup> R<sup>204</sup> R<sup>205</sup>
CF<sub>3</sub> CH<sub>3</sub> H H H
CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> CH<sub>3</sub> H H H
CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H H
CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> CH<sub>3</sub> H H H
CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H H
CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> CH<sub>3</sub> H H H
CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>3</sub> CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> H H H
[表15]
Figure BDA0001818656840000561
[表16]
Figure BDA0001818656840000571
[表17]
Figure BDA0001818656840000581
本发明化合物可以与选自下述(a)组、(b)组、(c)组及(d)组中的1个以上成分(以下记作本成分)混用或并用。
上述混用或并用是指：将本发明化合物和本成分同时、分别或隔着时间间隔地使用。
在同时使用本发明化合物和本成分的情况下，本发明化合物及本成分可以分别包含于不同的制剂中，也可以包含于一个制剂中。
本发明的一个侧面为一种组合物，其含有选自(a)组、(b)组、(c)组及(d)组中的1个以上成分(即本成分)、以及本发明化合物。
(a)组为由下述亚组a-1～亚组a-10组成的、杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分的组。
亚组a-1：氨基甲酸酯系乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂
亚组a-2：有机磷系乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂
亚组a-3：GABA作动性氯离子通道阻断剂
亚组a-4：GABA作动性氯离子通道别构调节物(allosteric modulator)
亚组a-5：钠通道调节物
亚组a-6：烟碱性乙酰胆碱受体(nAChR)竞争性调节物
亚组a-7：莱诺啶受体调节物
亚组a-8：微生物资材
亚组a-9：杀线虫活性成分
亚组a-10：其他的杀虫活性成分·杀螨活性成分
(b)组为由下述亚组b-1～亚组b-18组成的杀菌活性成分的组。
亚组b-1：PA杀菌剂(苯基酰胺)
亚组b-2：MBC杀菌剂(甲基苯并咪唑氨基甲酸酯)
亚组b-3：噻唑甲酰胺
亚组b-4：SDHI(琥珀酸脱氢酶抑制剂)
亚组b-5：QoI杀菌剂(Qo抑制剂)
亚组b-6：QiI杀菌剂(Qi抑制剂)
亚组b-7：噻吩甲酰胺
亚组b-8：AP杀菌剂(苯胺基嘧啶)
亚组b-9：PP杀菌剂(苯基吡咯)
亚组b-10：AH杀菌剂(芳香族烃)
亚组b-11：DMI-杀菌剂(脱甲基化抑制剂)
亚组b-12：CCA杀菌剂(羧酸酰胺)
亚组b-13：哌啶基噻唑异唑啉
亚组b-14：四唑肟
亚组b-15：二硫代氨基甲酸酯
亚组b-16：邻苯二甲酰亚胺
亚组b-17：微生物杀菌剂
亚组b-18：其他的杀菌剂
(c)组为由下述亚组c-1、亚组c-2及亚组c-3组成的植物生长调节成分的组。
亚组c-1：植物生长调节成分
亚组c-2：菌根真菌
亚组c-3：根瘤菌
(d)组为药害减轻剂的组。
含有上述本成分及本发明化合物的组合物根据上述组合物中的上述本成分或上述本发明化合物的含量或含有率来体现上述组合物的效果。因此，可根据上述组合物所体现的效果来决定上述组合物的用途。上述组合物可以具有1个或2个以上的用途。
上述组合物的一个侧面为农药组合物。
上述组合物的另一侧面为有害节肢动物防治组合物。
上述组合物的另一侧面为杀虫、杀螨或杀线虫组合物。
上述组合物的另一侧面为杀菌组合物。
上述组合物的另一侧面为植物生长调节组合物。
上述组合物的另一侧面为药害减轻组合物。
以下，记载本成分和本发明化合物的组合的例子。例如，棉铃威(alanycarb)+SX是指棉铃威(alanycarb)与SX的组合。
予以说明，SX的简写符号是指“选自化合物组SX1～SX96中的任一个本发明化合物”。另外，以下记载的本成分均为公知的成分，可以由市售的制剂得到或者利用公知的方法来制造。在本成分为微生物的情况下，也可以从菌种保藏机构获得。予以说明，括弧内的数字表示CAS注册号。
上述亚组a-1的本成分与本发明化合物的组合：
棉铃威(alanycarb)+SX、涕灭威(aldicarb)+SX、恶虫威(bendiocarb)+SX、丙硫克百威(benfuracarb)+SX、丁酮威(butocarboxim)+SX、丁酮砜威(butoxycarboxim)+SX、甲萘威(carbaryl：NAC)+SX、克百威(carbofuran)+SX、丁硫克百威(carbosulfan)+SX、乙硫苯威(ethiofencarb)+SX、仲丁威(fenobucarb：BPMC)+SX、伐虫脒(formetanate)+SX、呋线威(furathiocarb)+SX、灭扑威(isoprocarb：MIPC)+SX、灭虫威(methiocarb)+SX、灭多威(methomyl)+SX、速灭威(metolcarb)+SX、杀线威(oxamyl)+SX、抗蚜威(pirimicarb)+SX、残杀威(propoxur；PHC)+SX、硫双威(thiodicarb)+SX、久效威(thiofanox)+SX、唑蚜威(triazamate)+SX、混杀威(trimethacarb)+SX、XMC+SX、灭杀威(xylylcarb)+SX。
上述亚组a-2的本成分与本发明化合物的组合：
高灭磷(acephate)+SX、甲基吡恶磷(azamethiphos)+SX、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)+SX、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)+SX、硫线磷(cadusafos)+SX、氯氧磷(chlorethoxyfos)+SX、毒虫畏(chlorfenvinphos)+SX、氯甲磷(chlormephos)+SX、毒死蜱(chlorpyrifos)+SX、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)+SX、库马磷(coumaphos)+SX、杀螟腈(cyanophos：CYAP)+SX、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)+SX、二嗪农(diazinon)+SX、敌敌畏(dichlorvos：DDVP)+SX、百治磷(dicrotophos)+SX、乐果(dimethoate)+SX、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)+SX、乙拌磷(disulfoton)+SX、EPN+SX、乙硫磷(ethion)+SX、灭线磷(ethoprophos)+SX、氨磺磷(famphur)+SX、苯线磷(fenamiphos)+SX、杀螟松(fenitrothion：MEP)+SX、倍硫磷(fenthion：MPP)+SX、噻唑磷(fosthiazate)+SX、庚虫磷(heptenophos)+SX、新烟磷(imicyafos)+SX、异柳磷(isofenphos)+SX、异丙基-O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸酯(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、异噁唑磷(isoxathion)+SX、马拉硫磷(malathion)+SX、灭蚜磷(mecarbam)+SX、甲胺磷(methamidophos)+SX、杀扑磷(methidathion：DMTP)+SX、速灭磷(mevinphos)+SX、久效磷(monocrotophos)+SX、二溴磷(naled：BRP)+SX、氧乐果(omethoate)+SX、砜吸磷(oxydemeton-methyl)+SX、对硫磷(parathion)+SX、甲基对硫磷(parathion-methyl)+SX、稻丰散(phenthoate：PAP)+SX、甲拌磷(phorate)+SX、伏杀磷(phosalone)+SX、亚胺硫磷(phosmet：PMP)+SX、磷胺(phosphamidon)+SX、肟硫磷(phoxim)+SX、甲嘧硫磷(pirimiphos-methyl)+SX、丙溴磷(profenofos)+SX、胺丙畏(propetamphos)+SX、丙硫磷(prothiofos)+SX、吡唑硫磷(pyraclofos)+SX、打杀磷(pyridaphenthion)+SX、喹硫磷(quinalphos)+SX、治螟磷(sulfotep)+SX、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)+SX、双硫磷(temephos)+SX、特丁硫磷(terbufos)+SX、杀虫畏(tetrachlorvinphos)+SX、甲基乙拌磷(thiometon)+SX、***磷(triazophos)+SX、敌百虫(trichlorfon：DEP)+SX、蚜灭磷(vamidothion)+SX。
上述亚组a-3的本成分与本发明化合物的组合：
乙虫腈(ethiprole)+SX、氟虫腈(fipronil)+SX、丁虫腈(flufiprole)+SX、氯丹(chlordane)+SX、硫丹(endosulfan)+SX、α-硫丹(alpha-endosulfan)+SX。
上述亚组a-4的本成分与本发明化合物的组合：
阿福拉纳(afoxolaner)+SX、氟雷拉纳(fluralaner)+SX、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)+SX、氟噁唑酰胺(fluxametamide)+SX。
上述亚组a-5的本成分与本发明化合物的组合：
氟丙菊酯(acrinathrin)+SX、烯丙菊酯(allethrin)+SX、联苯菊酯(bifenthrin)+SX、K-联苯菊酯(kappa-bifenthrin)+SX、反丙烯除虫菊(bioallethrin)+SX、除虫菊酯(bioresmethrin)+SX、乙氰菊酯(cycloprothrin)+SX、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)+SX、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)+SX、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)+SX、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)+SX、λ-氯氟氰菊酯(1ambda-cyhalothrin)+SX、氯氰菊酯(cypermethrin)+SX、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)+SX、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)+SX、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)+SX、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)+SX、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)+SX、溴氰菊酯(deltamethrin)+SX、烯炔菊酯(empenthrin)+SX、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)+SX、醚菊酯(etofenprox)+SX、甲氰菊酯(fenpropathrin)+SX、氰戊菊酯(fenvalerate)+SX、氟氰戊菊酯(fflucythrinate)+SX、氟氯苯菊酯(fflumethrin)+SX、氟胺氰菊酯(fluvalinate)+SX、T-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)+SX、苄螨醚(halfenprox)+SX、(heptafluthrm)+SX、炔咪菊酯(imiprothrin)+SX、噻嗯菊酯(kadethrin)+SX、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)+SX、(momfluorothrin)+SX、氯菊酯(permethrin)+SX、苯醚菊酯(phenothrin)+SX、炔丙菊酯(prallethrin)+SX、除虫菊酯(pyrethrins)+SX、苄呋菊酯(resmethrin)+SX、氟硅菊酯(silafluofen)+SX、七氟菊酯(tefluthrin)+SX、κ-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)+SX、胺菊酯(tetramethrin)+SX、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)+SX、四溴菊酯(tralomethrin)+SX、四氟苯菊酯(transfluthrin)+SX、四氟菊酯(benfluthrin)+SX、三氟醚菊酯(flufenoprox)+SX、氟氯苯菊酯(flumethrin)+SX、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)+SX、炔呋菊酯(furamethrin)+SX、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)+SX、丙氟菊酯(profluthrin)+SX、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)+SX、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)+SX、(epsilon-momfluorothrin)+SX、甲氧氯(methoxychlor)+SX。
上述亚组a-6的本成分与本发明化合物的组合：
啶虫脒(acetamiprid)+SX、噻虫胺(clothianidin)+SX、呋虫胺(dinotefuran)+SX、吡虫啉(imidacloprid)+SX、烯啶虫胺(nitenpyram)+SX、噻虫啉(thiacloprid)+SX、噻虫嗪(thiamethoxam)+SX、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)+SX、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)+SX、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)+SX、敌克美施(dicloromezotiaz)、环氧虫啶(cycloxaprid)+SX、(E)-N-{1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基}-2，2，2-三氟乙酰胺(1689566-03-7)+SX。
上述亚组a-7的本成分与本发明化合物的组合：
氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)+SX、氰虫酰胺(cyantraniliprole)+SX、环溴虫酰胺(cycloniliprole)+SX、氟虫双酰胺(flubendiamide)+SX、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)+SX、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)+SX、下述式所示的化合物(1104384-14-6)+SX。
[化1]
Figure BDA0001818656840000641
上述亚组a-8的本成分与本发明化合物的组合：
球孢白僵菌(Beauveria bassiana)+SX、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)+SX、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)+SX、淡紫色拟青霉(Paecilomyceslilacinus)+SX、细脚拟青霉(Paecilomyces tenuipes)+SX、蜡蚧轮枝菌(Verticilliumlecani)+SX、指状节丛孢(Arthrobotrys dactyloides)+SX、苏云金杆菌(Bacillusthuringiensis)+SX、坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)+SX、巨大芽孢杆菌(Bacillusmegaterium)+SX、洛斯里被毛孢(Hirsutella rhossiliensis)+SX、明尼苏达被毛孢(Hirsutella minnesotensis)+SX、瘤捕单项孢(Monacrosporium phymatophagum)+SX、巴斯德杆菌(Pasteuria nishizawae)+SX、侵入巴斯德氏芽菌(Pasteuria penetrans)+SX、巴氏杆菌(Pasteuria usgae)+SX、厚垣轮枝孢菌(Verticillium chlamydosporium)+SX。
上述亚组a-9的本成分与本发明化合物的组合：
阿巴美丁(abamectin)+SX、三氟嘧啶酰胺(fluazaindolizine)+SX、氟噻虫砜(fluensulfone)+SX、氟吡菌酰胺(fluopyram)、(tioxazafen)+SX。
上述亚组a-10的本成分与本发明化合物的组合：
乙基多杀菌素(spinetoram)+SX、多杀霉素(spinosad)+SX、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)+SX、雷皮菌素(1epimectin)+SX、密灭汀(milbemectin)+SX、烯虫乙酯(hydroprene)+SX、丙诺保幼素(kinoprene)+SX、烯虫酯(methoprene)+SX、苯氧威(fenoxycarb)+SX、蚊蝇醚(pyriproxyfen)+SX、甲基溴(methyl bromide)+SX、氯化苦(chloropicrin)+SX、硫酰氟(sulfuryl fluoride)+SX、氟铝化钠(sodium aluminiumfluoride or chiolite)+SX、硼砂(borax)+SX、硼酸(boric acid)+SX、八硼酸二钠(disodium octaborate)+SX、硼酸钠(sodium borate)+SX、偏硼酸钠(sodium metaborate)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、二甲噻嗪(dazomet)+SX、威百亩(metam)+SX、吡蚜酮(pymetrozine)+SX、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)+SX、四螨嗪(clofentezine)+SX、噻螨酮(hexythiazox)+SX、氟螨嗪(difiovidazin)+SX、乙螨唑(etoxazole)+SX、丁醚脲(diafenthiuron)+SX、***锡(azocyclotin)+SX、三环锡(cyhexatin)+SX、苯丁锡(fenbutatin oxide)+SX、炔螨特(propargite)+SX、四氯杀螨砜(tetradifon)+SX、溴虫腈(chlorfenapyr)+SX、DNOC+SX、氟虫胺(sulfluramid)+SX、杀虫磺(bensultap)+SX、杀螟丹(cartap)+SX、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)+SX、杀虫环(thiocyclam)+SX、杀虫双(thiosultap-disodium)+SX、杀虫单(thiosultap-monosodium)+SX、双三氟虫脲(bistrifluron)+SX、氟啶脲(chlorfluazuron)+SX、除虫脲(diflubenzuron)+SX、氟啶蜱脲(fluazuron)+SX、氟环脲(flucycloxuron)+SX、氟虫脲(flufenoxuron)+SX、氟铃脲(hexaflumuron)+SX、虱螨脲(lufenuron)+SX、氟酰脲(novaluron)+SX、多氟脲(noviflumuron)+SX、氟苯脲(teflubenzuron)+SX、杀铃脲(triflumuron)+SX、噻嗪酮(buprofezin)+SX、灭蝇胺(cyromazine)+SX、环虫酰肼(chromafenozide)+SX、氯虫酰肼(halofenozide)+SX、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)+SX、虫酰肼(tebufenozide)+SX、双甲脒(amitraz)+SX、氟蚁腙(hydramethylnon)+SX、灭螨醌(acequinocyl)+SX、嘧螨酯(fluacrypyrim)+SX、联苯肼酯(bifenazate)+SX、喹螨醚(fenazaquin)+SX、唑螨酯(fenpyroximate)+SX、哒螨灵(pyridaben)+SX、嘧螨醚(pyrimidifen)+SX、吡螨胺(tebufenpyrad)+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、鱼藤酮(rotenone)+SX、茚虫威(indoxacarb)+SX、氰氟虫腙(metaflumizone)+SX、螺螨酯(spirodiclofen)+SX、螺甲螨酯(spiromesifen)+SX、螺虫乙酯(spirotetramat)+SX、磷化铝(aluminium phosphide)+SX、磷化钙(calcium phosphide)+SX、磷化氢(phosphine)+SX、磷化锌(zinc phosphide)+SX、氰化钙(calcium cyanide)+SX、***(potassium cyanide)+SX、***(sodiumcyanide)+SX、腈吡螨酯(cyenopyrafen)+SX、丁氟螨酯(cyflumetofen)+SX、(pyflubumide)+SX、氟啶虫酰胺(flonicamid)+SX、印楝素(azadirachtin)+SX、苯螨特(benzoximate)+SX、溴螨酯(bromopropylate)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、三氯杀螨醇(dicofol)+SX、三氟甲吡醚(pyridalyl)+SX、石硫合剂(lime sulfur)+SX、硫(sulfur)+SX、机油(machineoil)+SX、烟碱(nicotine)+SX、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)+SX、啶喃环丙虫酯(afidopyropen)+SX、(flometoquin)+SX、噁虫酮(metoxadiazone)+SX、嘧螨胺(pyriminostrobin)+SX、N-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3，3，3-三氟丙基硫基)丙酰胺(1477919-27-9)+SX、N-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3，3，3-三氟丙烷亚磺酰基)丙酰胺(1477919-27-9)+SX、5-(1，3-二噁烷-2-基)-4-[4-(三氟甲基)苄基氧基]嘧啶(1449021-97-9)+SX。
上述亚组b-1的本成分与本发明化合物的组合：
苯霜灵(benalaxyl)+SX、精苯霜灵(benalaxyl-M)+SX、呋霜灵(furalaxyl)+SX、甲霜灵(metalaxyl)+SX、精甲霜灵(metalaxyl-M)+SX、恶霜灵(oxadixyl)+SX、呋酰胺(ofurace)+SX。
上述亚组b-2的本成分与本发明化合物的组合：
苯菌灵(benomyl)+SX、多菌灵(carbendazim)+SX、麦穗宁(fuberidazole)+SX、噻菌灵(thiabendazole)+SX、硫菌灵(thiophanate)+SX、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)+SX。
上述亚组b-3的本成分与本发明化合物的组合：
噻唑菌胺(ethaboxam)+SX。
上述亚组b-4的本成分与本发明化合物的组合：
麦锈灵(benodanil)+SX、氟酰胺(flutolanil)+SX、灭锈胺(mepronil)+SX、异丙噻菌胺(isofetamid)+SX、甲呋酰胺(fenfuram)+SX、萎锈灵(carboxin)+SX、氧化萎锈灵(oxycarboxin)+SX、噻呋酰胺(thifluzamide)+SX、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)+SX、联苯吡菌胺(bixafen)+SX、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)+SX、呋吡菌胺(furametpyr)+SX、吡唑萘菌胺(isopyrazam)+SX、氟唑菌苯胺(penflufen)+SX、吡噻菌胺(penthiopyrad)+SX、氟唑环菌胺(sedaxane)+SX、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)+SX、啶酰菌胺(boscalid)+SX、(pyraziflumid)+SX、3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1R)-1-甲基-2-(2，4，6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺(1639015-48-7)+SX、3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2，4，6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺(1639015-49-8)+SX、N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氯-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(1255734-28-1)+SX、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1，1，3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-甲酰胺(141573-94-6)+SX、3-二氟甲基-1-甲基-N-[(3R)-1，1，3-三甲基茚满-4-基]吡唑-4-甲酰胺(1352994-67-2)+SX、3-二氟甲基-N-(7-氟-1，1，3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(1383809-87-7)+SX、3-二氟甲基-N-[(3R)-7-氟-1，1，3-三甲基茚满-4-基]-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(1513466-73-3)+SX。
上述亚组b-5的本成分与本发明化合物的组合：
嘧菌酯(azoxystrobin)+SX、丁香菌酯(coumoxystrobin)+SX、烯肟菌酯(enoxastrobin)+SX、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)+SX、啶氧菌酯(picoxystrobin)+SX、唑菌酯(pyraoxystrobin)+SX、(mandestrobin)+SX、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)+SX、唑胺菌酯(pyrametostrobin)+SX、氯啶菌酯(triclopyricarb)+SX、醚菌酯(kresoxim-methyl)+SX、肟菌酯(trifloxystrobin)+SX、醚菌胺(dimoxystrobin)+SX、烯肟菌胺(fenaminstrobin)+SX、苯氧菌胺(metominostrobin)+SX、肟醚菌胺(orysastrobin)+SX、噁唑菌酮(famoxadone)+SX、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)+SX、咪唑菌酮(fenamidone)+SX、吡菌苯威(pyribencarb)+SX。
上述亚组b-6的本成分与本发明化合物的组合：
氰霜唑(cyazofamid)+SX、吲唑磺菌胺(amisulbrom)+SX、乐杀螨(binapacryl)+SX、消螨多(meptyldinocap)+SX、敌螨普(dinocap)+SX、氟啶胺(fluazinam)+SX。
上述亚组b-7的本成分与本发明化合物的组合：
硅噻菌胺(silthiofam)+SX。
上述亚组b-8的本成分与本发明化合物的组合：
嘧菌环胺(cyprodinil)+SX、嘧菌胺(mepanipyrim)+SX、嘧霉胺(pyrimethanil)+SX。
上述亚组b-9的本成分与本发明化合物的组合：
拌种咯(fenpiclonil)+SX、咯菌腈(fludioxonil)+SX。
上述亚组b-10的本成分与本发明化合物的组合：
联苯(biphenyl)+SX、氯甲氧苯(chloroneb)+SX、氯硝胺(dicloran)+SX、五氯硝基苯(quintozene)+SX、四氯硝基苯(tecnazene)+SX、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)+SX。
上述亚组b-11的本成分与本发明化合物的组合：
阿扎康唑(azaconazole)+SX、联苯***醇(bitertanol)+SX、糠菌唑(bromuconazole)+SX、环丙唑醇(cyproconazole)+SX、苯醚甲环唑(difenoconazole)+SX、烯唑醇(diniconazole)+SX、烯唑醇M(diniconazole-M)+SX、氟环唑(epoxiconazole)+SX、乙环唑(etaconazole)+SX、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)+SX、氟硅唑(flusilazole)+SX、粉唑醇(flutriafol)+SX、己唑醇(hexaconazole)+SX、亚胺唑(imibenconazole)+SX、种菌唑(ipconazole)+SX、(ipfentrifluconazole)+SX、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)+SX、叶菌唑(metconazole)+SX、腈菌唑(myclobutanil)+SX、戊菌唑(penconazole)+SX、丙环唑(propiconazole)+SX、硅氟唑(simeconazole)+SX、戊唑醇(tebuconazole)+SX、四氟醚唑(tetraconazole)+SX、***酮(triadimefon)+SX、***醇(triadimenol)+SX、灭菌唑(triticonazole)+SX、丙硫菌唑(prothioconazole)+SX、嗪胺灵(triforine)+SX、啶斑肟(pyrifenox)+SX、氯啶菌酯(pyrisoxazole)+SX、氯苯嘧啶醇(fenarimol)+SX、氟苯嘧啶醇(nuarimol)+SX、抑霉唑(imazalil)+SX、恶咪唑(oxpoconazole)+SX、恶咪唑富马酸盐(oxpoconazole fumarate)+SX、稻瘟酯(pefurazoate)+SX、咪鲜胺(prochloraz)+SX、氟菌唑(triflumizole)+SX。
上述亚组b-12的本成分与本发明化合物的组合：
烯酰吗啉(dimethomorph)+SX、氟吗啉(flumorph)+SX、丁吡吗啉(pyrimorph)+SX、苯噻菌胺(benthiavalicarb)+SX、苯噻菌胺异丙酯(benthivalicarb-isopropyl)+SX、异丙菌胺(iprovalicarb)+SX、缬菌胺(valifenalate)+SX、双炔酰菌胺(mandipropamid)+SX。
上述亚组b-13的本成分与本发明化合物的组合：
氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)+SX。
上述亚组b-14的本成分与本发明化合物的组合：
四唑吡氨酯(picarbutrazox)+SX。
上述亚组b-15的本成分与本发明化合物的组合：
福美铁(ferbam)+SX、代森锰锌(mancozeb)+SX、代森锰(maneb)+SX、代森联(metiram)+SX、丙森锌(propineb)+SX、福美双(thiram)+SX、代森锌(zineb)+SX、福美锌(ziram)+SX。
上述亚组b-16的本成分与本发明化合物的组合：
克菌丹(captan)+SX、敌菌丹(captafol)+SX、灭菌丹(folpet)+SX。
上述亚组b-17的本成分与本发明化合物的组合：
放射性农杆菌(Agrobacterium radiobactor、菌株84(strain84)等)+SX、解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、解淀粉芽孢杆菌QST713菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌FZB24菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌MBI600菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌D747菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌AT332菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌PTA4838菌株+SX、短小芽孢杆菌(Bacilluspumilus)+SX、单纯杆菌(Bacillus simplex、CGF2856株等)+SX、枯草杆菌(Bacillussubtilis)+SX、枯草杆菌QST713菌株+SX、枯草杆菌HAI0404菌株+SX、枯草杆菌Y1336菌株+SX、争论贪噬菌(Variovorax paradoxus、CGF4526菌株等)+SX、胡萝卜软腐欧氏杆菌(Erwinia carotovora、CGE234M403菌株等)+SX、荧光假单胞菌(Pseudomonasfluorescens、G7090菌株等)+SX、黄蓝状菌(Talaromyces flavus、SAY-Y-94-01菌株等)+SX、深绿木霉(Trichoderma atroviride、SKT-1菌株等)+SX、哈茨木霉(Trichodermaharzianum)+SX、超敏蛋白(Harpinprotein)+SX。
上述亚组b-18的本成分与本发明化合物的组合：
乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)+SX、二甲嘧酚(dimethirimol)+SX、乙菌定(ethirimol)+SX、恶霉灵(hymexazole)+SX、辛噻酮(octhilinone)+SX、奥索利酸(oxolinicacid)+SX、乙霉威(diethofencarb)+SX、苯酰菌胺(zoxamide)+SX、戊菌隆(pencycuron)+SX、氟吡菌胺(fluopicolide)+SX、氰烯菌酯(phenamacril)+SX、氟嘧菌胺(diflumetorim)+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、三苯基乙酸锡(fentin acetate)+SX、三苯基氯化锡(fentin chloride)+SX、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)+SX、唑嘧菌胺(ametoctradin)+SX、杀稻瘟素S(blasticidin-S)+SX、春雷霉素(kasugamycin)+SX、链霉素(streptomycin)+SX、土霉素(oxytetracycline)+SX、苯氧喹啉(quinoxyfen)+SX、丙氧喹啉(proquinazid)+SX、乙菌利(chlozolinate)+SX、菌核净(dimethachlone)+SX、异菌脲(iprodione)+SX、腐霉利(procymidone)+SX、乙烯菌核利(vinclozolin)+SX、敌瘟磷(edifenphos)+SX、异稻瘟净(iprobenfos)+SX、吡菌磷(pyrazophos)+SX、稻瘟灵(isoprothiolane)+SX、土菌灵(etridiazole)+SX、碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)+SX、霜霉威(propamocarb)+SX、胺丙威(prothiocarb)+SX、(aldimorph)+SX、十二环吗啉(dodemorph)+SX、苯锈啶(fenpropidin)+SX、丁苯吗啉(fenpropimorph)+SX、粉病灵(piperalin)+SX、螺环菌胺(spiroxamine)+SX、十三吗啉(tridemorph)+SX、环酰菌胺(fenhexamid)+SX、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)+SX、稗草畏(pyributicarb)+SX、奈替芬(naftifine)+SX、特比萘芬(terbinafine)+SX、多氧菌素(polyoxins)+SX、四氯苯酞(phthalide)+SX、咯喹酮(pyroquilon)+SX、三环唑(tricyclazole)+SX、环丙酰菌胺(carpropamid)+SX、双氯氰菌胺(diclocymet)+SX、氰菌胺(fenoxanil)+SX、(tolprocarb)+SX、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)+SX、噻菌灵(probenazole)+SX、噻酰菌胺(tiadinil)+SX、异噻菌胺(isotianil)+SX、海带多糖(laminarin)+SX、霜脲氰(cymoxanil)+SX、(fosetyl)+SX、叶枯酞(teclofthalam)+SX、咪唑嗪(triazoxide)+SX、磺菌胺(flusulfamide)+SX、哒菌酮(diclomezine)+SX、磺菌威(methasulfocarb)+SX、环氟菌胺(cyflufenamid)+SX、苯菌酮(metrafenone)+SX、甲氧苯唳菌(pyriofenone)+SX、多果定(dodine)+SX、氟噻唑菌腈(flutianil)+SX、嘧菌腙(ferimzone)+SX、(tebufloquin)+SX、有效霉素(validamycin)+SX、碱式氯化铜+SX、氢氧化铜+SX、碱式硫酸铜+SX、十二烷基苯磺酸双乙二胺铜络盐[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper[II]salt、DBEDC)+SX、有机铜+SX、硫(sulfur)+SX、百菌清(chlorothalonil)+SX、抑菌灵(dichlofluanid)+SX、对甲抑菌灵(tolylfluanid)+SX、双胍盐(guazatine)+SX、双胍辛胺(iminoctadine)+SX、敌菌灵(anilazine)+SX、二噻农(dithianon)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、唑呋草(fluoroimide)+SX、敌派美创(dipymetitrone)+SX、(quinofumelin)+SX、(dichlobentiazox)+SX、3-氯-5-苯基-6-甲基-4-(2，6-二氟苯基)哒嗪(1358061-55-8)+SX、(fenpicoxamid)+SX、N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1，2，4-噻二唑-5-基}氧基)-2，5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(1202781-91-6)+SX、2-{3-[2-(1-{[3，5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氢-1，2-噁唑-5-基}-3-氯苯基＝甲烷磺酸盐(1360819-11-9)+SX、4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-胺(1362477-26-6)+SX、2，2-二甲基-9-氟-5-(喹啉-3-基)-2，3-二氢苯并[f][1，4]氧氮杂环庚烷(1207749-50-5)+SX、2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉(1257056-97-5)+SX、5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺(1174376-25-0)+SX、5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-甲苯磺酰基-3，4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(1616664-98-2)+SX、N’-(2，5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(1052688-31-9)+SX、N’-{4-[(4，5-二氯噻唑-2-基)氧基]-2，5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(929908-57-6)+SX、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯(39491-78-6)+SX、N-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-N-乙基-6-甲氧基-3-硝基吡啶-2-胺(1446247-98-8)+SX、1-[2-({[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-5-氧代-4，5-二氢-1H-四唑(1472649-01-6)+SX。
上述亚组c-1的本成分与本发明化合物的组合：
乙烯利(ethephon)+SX、矮壮素阳离子(chlormequat)+SX、矮壮素(chlormequat-chloride)+SX、缩节胺(mepiquat)+SX、甲哌鎓(mepiquat-chloride)+SX、赤霉素A3(Gibberellin A3)+SX、脱落酸(abscisic acid)+SX、玻璃酸酶(Kinetin)+SX、苄基腺嘌呤(benzyladenine)+SX、氯吡脲(forchlorfenuron)+SX、噻苯隆(thidiazuron)+SX。
上述亚组c-2的本成分与本发明化合物的组合：
球囊霉属菌(Glomus spp.)+SX、根内球囊霉(Glomus intraradices)+SX、摩西球囊霉(Glomus mosseae)+SX、聚丛球囊霉(Glomus aggregatum)+SX、幼套球囊菌(Glomusetunicatum)+SX。
上述亚组c-3的本成分与本发明化合物的组合：
埃氏慢生根瘤菌(Bradyrhizobium elkani)+SX、大豆慢生根瘤菌(Bradyrhizobium japonicum)+SX、羽扇豆根瘤菌(Bradyrhizobium lupini)+SX、豌豆根瘤菌三叶草生物变种(Rhizobium leguminosarum bv.trifolii)+SX、豌豆根瘤菌菜豆生物变种(Rhizobium leguminosarum bv.phaseoli)+SX、豌豆根瘤菌蚕豆生物变种(Rhizobiumleguminosarum bv.viciae)+SX、苜蓿中华根瘤菌(Sinorhizobium meliloti)+SX、根瘤菌属菌(Rhizobium spp.)+SX。
上述(d)组的本成分与本发明化合物的组合：
解草嗪(benoxacor)+SX、解毒喹(cloquintocet-mexyl)+SX、解草胺腈(cyometrinil)+SX、二氯丙烯胺(dichlormid)+SX、解草唑(fenchlorazole-ethyl)+SX、解草啶(fenclorim)+SX、解草胺(flurazole)+SX、解草恶唑(furilazole)+SX、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1，3-dioxolane)+SX、解草腈(oxabetrinil)+SX、草毒死(allidochlor)+SX、双苯恶唑酸(isoxadifen-ethyl)+SX、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)+SX、肟草安(fluxofenim)+SX、1，8-萘二甲酸酐(1，8-naphthalic anhydride)+SX、AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane(4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷))+SX。
作为本发明化合物具有效力的有害节肢动物，可列举出例如有害昆虫类、有害螨类等。作为该有害节肢动物，具体而言，可列举出例如以下的有害节肢动物。
半翅目害虫(Hemiptera)：灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、玉米花翅飞虱(Peregrinusmaidis)、古北飞虱(Javesella pellucida)、甘蔗扁角飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、Tagosodes orizicolus等飞虱科(Delphacidae)；黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettixnigropictus)、电光叶蝉(Recilia dorsalis)、小贯小绿叶蝉(Empoasca onukii)、马铃薯小绿叶蝉(Empoasca fabae)、玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis)、白翅褐脉叶蝉(Cofanaspectra)等叶蝉科(Cicadellidae)；吹泡虫(Mahanarva posticata)、甘蔗沫蝉(Mahanarvafimbriolata)等沫蝉科(Cercopidae)；甜菜蚜(Aphis fabae)、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、苹果蚜(Aphis pomi)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、桃蚜(Myzuspersicae)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、玫瑰苹果蚜(Dysaphis plantaginea)、菜缢管蚜(Lipaphis erysimi)、马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、莴苣蚜(Nasonoviaribisnigri)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、橘蚜(Toxoptera citricidus)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)、高粱蚜(Melanaphissacchari)、黑腹四脉绵蚜(Tetraneura nigriabdominalis)、甘蔗绵蚜(Ceratovacunalanigera)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)等蚜科(Aphididae)；葡萄根瘤蚜(Daktulosphaira vitifoliae)、美核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrix)、美核桃叶根瘤蚜(Phylloxera notabilis)、南方长山核桃叶根瘤蚜(Phylloxera russellae)等根瘤蚜科(Phylloxeridae)；铁杉球蚜(Adelges tsugae)、冷杉球蚜(Adelges piceae)、冷杉球蚜(Aphrastasia pectinatae)等球蚜科(Adelgidae)；稻黑蝽(Scotinophara lurida)、马来亚稻黑蝽(Scotinophara coarctata)、黑须稻绿(Nezara antennata)、北二星蝽(Eysarcoris aeneus)、大刺白星蝽(Eysarcoris lewisi)、广二星蝽(Eysarcorisventralis)、拟二星蝽(Eysarcoris annamita)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、稻绿蝽(Nezara viridula)、褐蝽象(Euschistus heros)、红带蝽象(Piezodorus guildinii)、稻蝽象(Oebalus pugnax)、椿虫(Dichelops melacanthus)等蝽科(Pentatomidae)；Burrowerbrown bug(Scaptocoris castanea)等土蝽科(Cydnidae)；点蜂缘蝽(Riptortuspedestris)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、大稻缘蝽(Leptocorisa acuta)等蛛缘蝽科(Alydidae)；稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、叶足缘蝽(Leptoglossus australis)等缘蝽科(Coreidae)；甘蔗长蝽(Cavererius saccharivorus)、葫芦长蝽(Togohemipterus)、麦长蝽(Blissus leucopterus)等长蝽科(Lygaeidae)；赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)、赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、二刺狭盲蝽(Stenodema calcarata)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris)等盲蝽科(Miridae)；温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodescitri)、黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、山茶花黑刺粉虱(Aleurocanthuscamelliae)、(Pealius euryae)等粉虱科(Aleyrodidae)；茶长本圆蚧(Abgrallaspiscyanophylli)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Diaspidiotus perniciosus)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、矢尖盾蚧(Unaspis yanonensis)、柑桔尖盾蚧(Unaspis citri)、等盾蚧科(Diaspididae)；红蜡蚧(Ceroplastes rubens)等蚧科(Coccidae)；吹绵蚧(Icerya purchasi)、银毛吹绵蚧(Icerya seychellarum)等绵蚧科(Margarodidae)；石蒜绵粉蚧(Phenacoccus solani)、扶桑绵粉蚧(Phenacoccussolenopsis)、日本臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、长尾粉蚧(Pseudococcuscomstocki)、橘臀纹粉蚧[(Planococcus citri)、柑栖粉蚧(Pseudococcuscalceolariae)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、水稻粉红粉蚧(Brevenniarehi)等粉蚧科(Pseudococcidae)；柑橘木虱(Diaphorina citri)、非洲木虱(Triozaerytreae)、中国梨木虱(Cacopsylla pyrisuga)、中国梨木虱(Cacopsylla chinensis)、马铃薯木虱(Bactericera cockerelli)、梨木虱(Cacopsylla pyricola)等木虱科(Psyllidae)；悬铃木方翅网蝽(Corythucha ciliata)、菊方翅网蝽(Corythuchamarmorata)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、杜鹃网蝽(Stephanitis pyrioides)等网蝽科(Tingidae)；温带臭虫(Cimex lectularius)等臭虫科(Cimicidae)及Giant Cicada(Quesada gigas)等蝉科(Cicadidae)。
鳞翅目害虫(Lepidoptera)：二化螟(Chilo suppressalis)、台湾稻螟(Chilopolychrysus)、稻白螟(Scirpophaga innotata)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、宽纹刷须野螟(Marasmiapatnalis)、稻显纹纵卷叶螟(Cnaphalocrocis exigua)、棉卷叶螟(Notarcha derogata)、亚洲玉米螟(Ostrinia fumacalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、菜螟(Hellulaundalis)、葡萄切叶野螟(Herpetogramma luctuosalis)、蓝草螟蛾(Pediasiateterrellus)、稻三点螟(Nymphula depunctalis)、甘蔗螟(Diatraea saccharalis)等草螟科(Crambidae)；小玉米螟(Elasmopalpus lignosellus)、印度谷蛾(Plodiainterpunctella)等螟蛾科(Pyralidae)；斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、糖用甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Mythimna separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、大螟(Sesamia inferens)、灰翅夜蛾(Spodoptera mauritia)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、莎草粘虫(Spodoptera exempta)、小地老虎(Agrotisipsilon)、黑点银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、金斑夜蛾(Plusia festucae)、黄豆银纹夜蛾(Chrysodeixis includens)、粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)等实夜蛾属(Heliothis spp.)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)等铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、棉叶虫(Alabama argillacea棉叶波纹夜蛾)、Hop vine borer(Hydraeciaimmanis)等夜蛾科(Noctuidae)；菜粉蝶(Pieris rapae)等粉蝶科(Pieridae)；梨小食心虫(Grapholita molesta)、沙果小食心虫(Grapholita dimorpha)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、苹果小卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、茶长卷蛾(Homonamagnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、黄螟(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruitborer(Ecdytolopha aurantiana)等卷蛾科(Tortricidae)；茶细蛾(Caloptiliatheivora)、金纹细蛾(Phyllonorycter ringoniella)等细蛾科(Gracillariidae)；桃柱果蛾(Carposina sasakii)等果蛀蛾科(Carposinidae)；咖啡潜叶蛾(Leucopteracoffeela)、桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、银纹潜叶蛾(Lyonetia prunifoliella)等潜蛾科(Lyonetiidae)；舞毒蛾(Lymantria dispar)等毒蛾属(Lymantria spp.)、茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)等黄毒蛾属(Euproctis spp.)等毒蛾科(Lymantriidae)；小菜蛾(Plutella xylostella)等菜蛾科(Plutellidae)；桃枝麦蛾(Anarsialineatella)、甘薯阳麦蛾(Helcystogramma triannulellum)、红铃麦蛾(Pectinophoragossypiella)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、番茄麦蛾(Tuta absoluta)等麦蛾科(Gelechiidae)；美国白蛾(Hyphantria cunea)等灯蛾科(Arctiidae)；甘蔗大螟(Telchin licus)等蝶蛾科(Castniidae)；(Cossus insularis)等木蠹蛾科(Cossidae)；大造桥虫(Ascotis selenaria)等尺蛾科(Geometridae)；丽绿刺蛾(Parasa lepida)等刺蛾科(Limacodidae)；柿展足蛾(Stathmopoda masinissa)等展足蛾科(Stathmopodidae)；鬼脸天蛾(Acherontia lachesis)等天蛾科(Sphingidae)；Nokona feralis等透翅蛾科(Sesiidae)；直纹稻弄蝶(Parnara guttata)等弄蝶科(Hesperiidae)。
缨翅目害虫(Thysanoptera)：西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniella intonsa)、稻蓟马(Stenchaetothrips biformis)、美洲棘蓟马(Echinothrips americanus)等蓟马科(Thripidae)；稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)等管蓟马科(Phlaeothripidae)。
双翅目害虫(Diptera)：灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Delia antiqua)等花蝇科(Anthomyiidae)；甜菜斑蝇(Tetanops myopaeformes)等小金蝇科(Ulidiidae)；日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)等潜蝇科(Agromyzidae)；稻秆潜蝇(Chlorops oryzae)等黄潜蝇科(Chloropidae)；瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、茄实蝇(Bactrocera latifrons)、橄榄实蝇(Bactroceraoleae)、昆士兰实蝇(Bactrocera tryoni)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)等实蝇科(Tephritidae)；稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)、水稻菲岛毛眼水蝇(Hydrelliaphilippina)、稻茎毛眼水蝇(Hydrellia sasakii)等水蝇科(Ephydridae)；斑翅果蝇(Drosophila suzukii)等果蝇科(Drosophilidae)；东亚异蚤蝇(Megaseliaspiracularis)等蚤蝇科(Phoridae)；毛蠓(Clogmia albipunctata)等毛蠓科(Psychodidae)；食用菌异迟眼蕈蚊(Bradysia difformis)等眼蕈蚊科(Sciaridae)；黑森瘿蚊(Mayetiola destructor)、亚洲水稻瘿蚊(Orseolia oryzae)等瘿蚊科(Cecidomyiidae)；Diopsis macrophthalma等突眼蝇科(Diopsidae)；稻大蚊(Tipulaaino)、普通大蚊(Tipula oleracea)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)等大蚊科(Tipulidae)。
鞘翅目害虫(Coleoptera)：西方玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera)、南方玉米根虫(Diabrotica undecimpunctata howardi)、北方玉米根虫(Diabroticabarberi)、墨西哥玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae)、带斑黄瓜叶甲(Diabroticabalteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)、谷物叶甲(Oulema melanopus)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotretastriolata)、甘蓝跳甲(Phyllotreta cruciferae)、柔弱黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、油菜蓝跳甲(Psylliodes chrysocephala)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、葡萄鞘叶甲(Colaspis brunnea)、玉米跳甲(Chaetocnemapulicaria)、甘薯跳甲(Chaetocnema confinis)、美洲马铃薯跳甲(Epitrix cucumeris)、稻铁甲虫(Dicladispa armigera)、Grape Colaspis(Colaspis brunnea)、南方玉米叶甲虫(Myochrous denticollis)、甘薯腊龟甲(Laccoptera quadrimaculata)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)等叶甲科(Chrysomelidae)；Seedcorn beetle(Stenolophuslecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等步甲科(Carabidae)；古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)、小青铜金龟(Anomala albopilosa)、日本丽金龟(Popillia japonica)、豆黄鳃金龟(Heptophyllapicea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、黑圆金龟子(Tomarus gibbosus)、齿爪鳃金龟属(Holotrichia spp.)、六月鳃角金龟(Phyllophaga crinita)等鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)、Diloboderus abderus等Diloboderus属(Diloboderus spp.)等金龟子科(Scarabaeidae)；咖啡豆象(Araecerus coffeae)、甘薯蚁象(Cylas formicarius)、西印度甘薯象(Euscepes postfasciatus)、苜蓿叶象甲(Hypera postica)、玉米象(Sitophilus zeamais)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻水象(Lissorhoptrusoryzophilus)、棕榈象鼻虫(Rhabdoscelus lmeatocollis)、棉铃象(Anfthonomusgrandis)、寄生谷象(Sphenophorus venatus)、南方玉米长喙象(Sphenophoruscallosus)、大豆茎象鼻虫(Stemechus subsignatus)、甘蔗象甲(Sugarcane weevil)(Sphenophorus levis)、葫形锈象甲(Scepticus griseus)、Scepticus uniformis、巴西豆象(Zabrotes subfasciatus)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、Aracanthus mourei等Aracanthus属(Aracanthus spp.)、cottonroot borer(Eutinobothrus brasiliensis)等象虫科(Curculionidae)；赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)等拟步甲科(Tenebrionidae)；茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等瓢虫科(Coccinellidae)；褐粉蠹(Lyctus bmnneus)等长蠹科(Bostrychidae)；蛛甲科(Ptinidae)；星天牛(Anoplophoramalasiaca)、Migdolus fryanus等天牛科(Cerambycidae)；筛胸梳爪叩甲(Melanotusokinawensis)、细胸叩头虫(Agriotes fuscicollis)、角梳爪叩头虫(Melanotuslegatus)、独叶叩甲属(Anchastus spp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、金针虫属(Ctenicera spp.)、丘胸叩甲属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等叩头虫科(Elateridae)；毒隐翅虫(Paederus fuscipes)等隐翅虫科(Staphylinidae)。
直翅目害虫(Orthoptera)：飞蝗(Locusta migratoria)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)、红翅蝗(Nomadacris septemfasciata)、褐飞蝗(Locustana pardalina)、树蝗(Anacridiummelanorhodon)、意大利蝗(Calliptamus italicus)、长额负蝗(Melanoplusdifferentialis)、双带蚱蜢(Melanoplus bivittatus)、迁徙蚱蜢(Melanoplussanguinipes)、红腿蚱蜢(Melanoplus femurrubrum)、透翅土蝗(Camnula pellucida)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxyajaponica)、印度黄脊蝗(Patanga succincta)等蝗科(Acrididae)；非洲蝼蛄(Gryllotalpaorientalis)等蝼蛄科(Gryllotalpidae)；家蟋蟀(Acheta domesticus)、黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)等蟋蟀科(Gryllidae)；摩门蟋蟀(Anabrus simplex)等螽斯科(Tettigoniidae)。
膜翅目害虫(Hymenoptera)：新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、日本菜叶蜂(Athaliajaponica)等叶蜂科(Tenthredinidae)；火蚁属(Solenopsis spp.)、褐色切叶蚁(Attacapiguara)等蚁科(Formicidae)等。
蜚蠊目害虫(Blattodea)：德国小蠊(Blattella germanica)等姬蠊科(Blattellidae)；黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等蜚蠊科(Blattidae)；栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)、小楹白蚁(Incisitermes minor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、恒春新白蚁(Neotermeskoshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)、中岛白蚁(Glyptotermesnakajimai)、黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)、山林原白蚁(Hodotermopsis sjostedti)、广东乳白蚁(Coptotermes guangzhouensis)、Reticulitermes amamianus、奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)、Reticulitermes kannonensis、高山象白蚁(Nasutitermestakasagoensis)、新渡户近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)、台华歪白蚁(Sinocapritermes mushae)、堆角白蚁(Comitermes cumulans)等白蚁科(Termitidae)。
蜱螨目害虫(Acari)：二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、伊氏叶螨(Tetranychus evansi)、柑橘全爪螨(Panonychuscitri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属等叶螨科(Tetranychidae)；橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)、番茄刺皮瘿螨(Aculopslycopersici)、茶叶瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)、中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)、斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)、柿子芽螨(Aceria diospyri)、小麦卷屈螨(Aceria tosichella)、谢氏瘿螨属(Shevtchenkellaspp.)等瘿螨科(Eriophyidae)；侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等跗绒螨科(Tarsonemidae)；紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)等细须螨科(Tenuipalpidae)；杜克螨科(Tuckerellidae)；长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanensis)、变异革蜱(Dermacentorvariabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、美洲钝眼蜱(Amblyomma americanum)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)等蜱科(Ixodidae)；腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagus similis)等粉螨科(Acaridae)；粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)(Dermatophagoides pteronyssinus)等蚍螨科(Pyroglyphidae)；普通肉食螨(Cheyletuseruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、莫瑞肉食螨(Cheyletus moorei)、莫式肉食螨(Cheyletiella yasguri)等肉食螨科(Cheyletidae)；耳螨(Otodectescynotis)、人疥螨(Sarcoptes scabiei)等疥螨科(Sarcoptidae)；犬蠕形螨(Demodexcanis)等蠕形螨科(Demodicidae)；牦螨科(Listrophoridae)；禽刺螨科(Haplochthoniidae)；热带鼠螨(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssussylviarum)等巨刺螨科(Macronyssidae)；鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等皮刺螨科(Dermanyssidae)；红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi)等恙螨科(Trombiculidae)等。
化合物(M-14)对于有害节肢动物具有防治效力。
本发明的有害节肢动物防治剂含有本发明化合物和惰性载体。本发明的有害节肢动物防治剂通常通过将本发明化合物与固体载体、液体载体、气态载体等惰性载体混合，并根据需要添加表面活性剂、其他制剂用辅助剂而制成乳剂、油剂、粉剂、粒剂、可湿性粉剂、可流动制剂、微囊剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂、树脂制剂、香波制剂(shampoo agent)、糊状制剂、泡沫剂、二氧化碳制剂、片剂等制剂。这些制剂有时也可以被加工成驱蚊盘香、电蚊香片、液体蚊香制剂、熏烟剂、熏蒸剂、片材制剂(sheet agent)、喷滴(spot-on agent)剂、经口处理剂后再使用。另外，本发明的有害节肢动物防治剂也可以与其他的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂、除草剂及增效剂混用。
本发明的有害节肢动物防治剂通常含有0.01～95重量％的本发明化合物。
作为在制剂化时所使用的固体载体，可列举出例如：粘土类(高岭土粘土、硅藻土、膨润土、文挟粘土、酸性白土等)、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲、氯化铵等)等的微粉末及粒状物等；以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂，尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂，聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。
作为液体载体，可列举出例如：水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙基醚、1，4-二噁烷、DME、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酸酰胺类(DMF、二甲基乙酰胺等)、卤代烃类(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亚砜类(DMSO等)、碳酸亚丙酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。
作为气态载体，可列举出例如碳氟化合物(fluorocarbon)、丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲基醚及二氧化碳。
作为表面活性剂，可列举出例如：聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂；以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。
作为其他的制剂用辅助剂，可列举出固定剂(fixing agents)、分散剂、着色剂及稳定剂等，具体而言，可列举出例如酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、***胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
作为树脂制剂的基材，可列举出例如氯乙烯系聚合物、聚氨酯等，在这些基材中可以根据需要而添加邻苯二甲酸酯类(邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯类、硬脂酸等增塑剂。树脂制剂可以通过在使用通常的混炼装置在该基材中混炼化合物后，利用注射成型、挤出成型、压制成型等进行成型而得到，并且，根据需要可以进一步经过成型、裁切等工序而加工成板状、膜状、带状、网状、线状等的树脂制剂。这些树脂制剂被加工成例如动物用项圈、动物用耳标(ear tag)、片材制剂、引导线(induction cord)、园艺用支柱。
作为毒饵的基材，可列举出例如谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等，可以根据需要进一步添加二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂、脱氢乙酸等防腐剂、辣椒末等防止被儿童或宠物食用的抗误食剂、奶酪香料、洋葱香料、花生油等害虫引诱性香料等。
本发明的有害节肢动物防治方法通过将有效量的本发明化合物直接施用于有害节肢动物和/或施用于有害生物的生存场所(植物、土壤、房屋内、动物体等)来进行。在本发明的有害节肢动物防治方法中，通常以本发明的有害节肢动物防治剂的形态加以使用。
在将本发明的有害节肢动物防治剂用于防治农业领域的有害生物的情况下，其施用量以每10000m2的本发明化合物量计通常为1～10000g。在将本发明的有害节肢动物防治剂制成乳剂、可湿性粉剂、可流动制剂等制剂的情况下，通常按照使有效成分浓度达到0.01～10000ppm的方式利用水进行稀释后再施用，粒剂、粉剂等通常直接施用。
这些制剂或制剂的水稀释液可以对有害节肢动物或应该受到保护而免受有害节肢动物影响的作物等植物直接进行散布处理，另外，为了防治在耕种地的土壤中生存的有害生物，也可以对该土壤进行处理。
另外，也可以利用将加工成片状或线状的树脂制剂卷绕于作物、拉设在作物附近、铺展在植株根部土壤等方法来进行处理。
在将本发明的有害节肢动物防治剂用于防治在房屋内生存的有害生物的情况下，就其施用量而言，当在平面上进行处理时，以每1m2处理面积的本发明化合物量计通常为0.01～1000mg，当在空间内进行处理时，以每1m3处理空间的本发明化合物量计通常为0.01～500mg。在将本发明的有害节肢动物防治剂制成乳剂、可湿性粉剂、可流动制剂等制剂的情况下，通常按照使有效成分浓度达到0.1～10000ppm的方式利用水进行稀释后再施用，油剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂等直接施用。
在将本发明的有害节肢动物防治剂用于防治牛、马、猪、绵羊、山羊、鸡等家畜以及狗、猫、大鼠、小鼠等小动物的外部寄生虫的情况下，可以利用在兽医学中公知的方法而用于动物。作为具体的使用方法，在以全身抑制为目的的情况下，例如通过片剂、混入饲料、栓剂、注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内等)来投与，在以非全身抑制为目的的情况下，例如利用进行将油剂或水性液剂喷雾的浇淋(pour-on)处理或喷滴处理、利用香波制剂对动物进行清洗、或者将树脂制剂制成项圈或耳标后配戴于动物等的方法来使用。相对于动物的体重1kg，投与至动物体时的本发明化合物的量通常为0.1～1000mg的范围。
实施例
以下，利用制造例、制剂例及试验例等对本发明进行更详细的说明，但本发明不仅仅限定于这些例子。
首先，对于本发明化合物的制造，示出制造例。
制造例1
在冰冷却下向3-氯吡啶-2-甲腈54g及THF 300mL的混合物中滴加1M甲基溴化镁THF溶液500mL。将该反应混合物在冰冷却下搅拌2小时。将所得的反应混合物在冰冷却下添加到2N盐酸中，搅拌30分钟。向该混合物中添加1N氢氧化钠水溶液，使其为pH8后，用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗后，将有机层用无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，由此得到58g的中间体1。
Figure BDA0001818656840000831
中间体1：1H-NMR(CDCl3)δ：8.55(1H，dd)，7.80(1H，dd)，7.38(1H，dd)，2.70(3H，s).
制造例2
在冰冷却下向氢化钠(油状、60％)57g及DMF 560mL的悬浮液中滴加乙硫醇100mL。在冰冷却下向所得的混合物中滴加204g的中间体1及190mL DMF的混合物。将所得的反应混合物在冰冷却下搅拌1小时后，添加到冰水中。过滤所析出的固体，用水清洗。将所得的固体溶解于乙酸乙酯，将该溶液用饱和食盐水清洗后，将有机层用硫酸钠干燥。将所得的有机层在减压下浓缩后，将所得的固体用己烷清洗，得到160g的中间体2。
Figure BDA0001818656840000841
中间体2：1H-NMR(CDCl3)δ：8.40(1H，dd)，7.69(1H，dd)，7.37(1H，dd)，2.92(2H，q)，2.72(3H，s)，1.40(3H，t).
制造例3
在冰冷却下向5.4g的中间体2、乙醛酸一水合物2.8g及甲醇90mL的混合物中滴加氢氧化钠2.4g及甲醇溶液60mL的混合物。将该反应混合物在60℃下搅拌2小时。将该反应混合物自然冷却至室温后，依次加入乙酸11mL及肼一水合物2.3g。将所得的混合物在100℃下搅拌19小时。将所得的混合物自然冷却至室温后，添加饱和氯化铵水溶液，用氯仿进行萃取。将所得的有机层用硫酸钠干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到3.8g的中间体3。
Figure BDA0001818656840000842
中间体3：1H-NMR(CDCl3)δ：10.60(1H，br s)，8.43(1H，dd)，8.13(1H，d)，7.71(1H，dd)，7.29(1H，dd)，7.05(1H，d)，2.95(2H，q)，1.35(3H，t).
制造例4
在冰冷却下向4.2g的中间体3及氯仿60mL的混合物中添加70％mCPBA 8.7g。升温至室温后，搅拌12小时。向所得的反应混合物中添加饱和碳酸氢钠水溶液及硫代硫酸钠水溶液，用氯仿进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩，由此得到4.7g的下式所示的中间体4。
Figure BDA0001818656840000851
中间体4：1H-NMR(CDCl3)δ：11.66(1H，s)，8.90(1H，dd)，8.49(1H，dd)，7.78(1H，d)，7.61(1H，dd)，7.10(1H，d)，3.66(2H，q)，1.38(3H，t).
制造例5
在室温下向2.0g的中间体4及甲苯8mL的混合物中依次添加1滴的DMF及氧溴化磷4.3g。将该混合物在100℃下搅拌9小时。将所得的混合物自然冷却至室温后，添加水，用氯仿进行萃取。将所得的有机层用水及饱和食盐水清洗后，用硫酸钠干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2.1g的下式所示的中间体5。
Figure BDA0001818656840000852
中间体5：1H-NMR(CDCl3)δ：8.93(1H，dd)，8.54(1H，dd)，7.88-7.81(2H，m)，7.66(1H，dd)，3.89(2H，q)，1.40(3H，t).
制造例6
将300mg的中间体5、3，5-二氟苯基硼酸170mg、42mg的三(二亚苄基丙酮)钯(0)、4，5-双(二苯基膦基)-9，9-二甲基呫吨53mg、1.0g的磷酸三钠十二水合物及二甲氧基乙烷2mL的混合物在80℃下加热搅拌7.5小时。将所得的反应混合物自然冷却至室温后，添加饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用水及饱和食盐水清洗后，用硫酸钠干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到230mg的下式所示的化合物2。
Figure BDA0001818656840000861
化合物2：1H-NMR(CDCl3)δ：8.97-8.95(1H，m)，8.58-8.55(1H，m)，8.07(1H，d)，8.00(1H，d)，7.74-7.64(3H，m)，7.02-6.96(1H，m)，3.97(2H，q)，1.44(3H，t).
制造例7
依据制造例6记载的方法制造的化合物及其物性值如下所示。
式(X)所示的化合物中A1、R40、R41、R42、R43及R44以[表18]来表示的化合物。
Figure BDA0001818656840000862
[表18]
化合物 A<sup>1</sup> R<sup>40</sup> R<sup>41</sup> R<sup>42</sup> R<sup>43</sup> R<sup>44</sup>
1 N H CF<sub>3</sub> H CF<sub>3</sub> H
3 N H Cl H Cl H
4 N H CF<sub>3</sub> H H H
5 N H H CF<sub>3</sub> H H
化合物1：1H-NMR(CDCl3)δ：8.98(1H，dd)，8.64(2H，s)，8.58(1H，dd)，8.17-8.11(2H，m)，8.06(1H，s)，7.69(1H，dd)，3.98(2H，q)，1.45(3H，t).
化合物3：1H-NMR(CDCl3)δ：8.96(1H，d)，8.56(1H，d)，8.09-7.98(4H，m)，7.66(1H，dd)，7.53(1H，d)，3.97(2H，q)，1.43(3H，t).
化合物4：1H-NMR(CDCl3)δ：8.97(1H，dd)，8.57(1H，dd)，8.44(1H，s)，8.32(1H，d)，8.11-8.05(2H，m)，7.81(1H，d)，7.74-7.64(2H，m)，3.98(2H，q)，1.44(3H，t).
化合物5：1H-NMR(CDCl3)δ：8.96(1H，d)，8.57(1H，d)，8.26(2H，d)，8.08(2H，s)，7.83(2H，d)，7.67(1H，dd)，3.98(2H，q)，1.44(3H，t).
制造例8
在-78℃下向54mL的1.6M丁基锂-己烷溶液及THF 41mL的混合物中滴加甲乙砜9.3g及THF 24mL的混合物。在-78℃下向该反应混合物中滴加5-溴-2-氰基吡啶12g及THF41mL的混合物。缓缓地升温至室温后，向该反应混合物中添加2N盐酸，搅拌30分钟。将所得的混合物用乙酸乙酯进行萃取，将所得的有机层用饱和食盐水清洗。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩，由此得到13g的下式所示的中间体6。
Figure BDA0001818656840000871
中间体6：1H NMR(CDCl3)：δ8.79(1H，d)，8.04-7.98(2H，m)，4.97(2H，s)，3.28(2H，q)，1.46(3H，t).
制造例9
依据制造例8记载的方法制造的化合物及其物性值如下所示。
式(X-2)所示的化合物中L1、A2、A3及A4以[表19]来表示的化合物。
Figure BDA0001818656840000881
[表19]
中间体 L<sup>1</sup> A<sup>2</sup> A<sup>3</sup> A<sup>4</sup>
7 Br CH CH N
中间体7：1H NMR(CDCl3)：δ9.04(2H，s)，4.96(2H，s)，3.29(2H，q)，1.47(3H，t)
制造例10
在冰冷却下向8.9mL的草酰氯及氯仿68mL的混合物中滴加8mL的DMF。在冰冷却下搅拌30分钟后，在室温下搅拌1.5小时。使用冰浴将该混合物冷却后，滴加26mL的丁基乙烯基醚。升温至室温，搅拌2小时后，在冰冷却下向该混合物中滴加10g的中间体1、33mL的三乙基胺及氯仿23mL的混合物。升温至室温后，搅拌1.5小时。将所得的混合物添加到饱和氯化铵水溶液中，用氯仿进行萃取。将所得的有机层用水及饱和食盐水清洗后，用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。将所得的残渣用乙醇10mL稀释后，在室温下添加28％氨水溶液10mL。将该混合物升温至60℃，加热搅拌3小时后，自然冷却至室温，添加到饱和碳酸氢钠水溶液中，用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥后，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到4.5g的下式所示的中间体8。
Figure BDA0001818656840000891
中间体8：1H NMR(CDCl3)：δ8.87(1H，dd)，8.68(1H，d)，8.49(1H，dd)，8.01-7.98(m，1H)，7.74(1H，d)，7.56(1H，dd)，3.86(2H，q)，1.37(3H，t).
制造例11
依据制造例10记载的方法制造的化合物及其物性值如下所示。
式(X-3)所示的化合物中L1、A1、A2、A3及A4以[表20]来表示的化合物。
Figure BDA0001818656840000892
[表20]
中间体 L<sup>1</sup> A<sup>1</sup> A<sup>2</sup> A<sup>3</sup> A<sup>4</sup>
9 OCH<sub>3</sub> N CH N CH
10 Br N CH CH N
中间体9：1H-NMR(CDCl3)δ：8.74(1H，dd)，8.66(1H，dd)，8.49(1H，d)，8.20(1H，d)，7.55(1H，dd)，4.05(3H，s)，3.85(2H，q)，1.38(3H，t).
中间体10：1H-NMR(CDCl3)δ：8.98(1H，dd)，8.95(2H，s)，8.46(1H，dd)，7.65(1H，dd)，3.75(2H，q)，1.38(3H，t).
制造例12
将1.3g的中间体8、1.3g的3，5-双(三氟甲基)苯基硼酸、0.46g的四(三苯基膦)钯(O)、2M的碳酸钠水溶液11mL及甲苯40mL的混合物在130℃下加热搅拌14小时。将所得的反应混合物自然冷却至室温后，添加饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用水及饱和食盐水清洗后，用硫酸钠干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到540mg的下式所示的化合物21。
Figure BDA0001818656840000901
化合物21：1H NMR(CDCl3)：δ8.92(1H，dd)，8.59(1H，d)，8.53(1H，dd)，8.07(1H，brs)，7.96-7.91(2H，m)，7.85(1H，dd)，7.62-7.58(2H，m)，3.90(2H，q)，1.38(3H，t).
制造例13
依据制造例12记载的方法制造的化合物及其物性值如下所示。
式(X-4)所示的化合物中A1、R40、R41、R42、R43及R44以[表21]来表示的化合物。
Figure BDA0001818656840000902
[表21]
化合物 A<sup>1</sup> R<sup>40</sup> R<sup>41</sup> R<sup>42</sup> R<sup>43</sup> R<sup>44</sup>
6 N H H CF<sub>3</sub> H H
7 N H CF<sub>3</sub> H H H
8 N H CF<sub>3</sub> Cl H H
9 N CF<sub>3</sub> H Cl H H
10 N H Cl H Cl H
11 N H F H F H
12 N H F F F H
13 N H OCF<sub>3</sub> H H H
14 N H Cl H H H
15 N F H CF<sub>3</sub> H H
20 N CF<sub>3</sub> H CF<sub>3</sub> H H
化合物6：1H NMR(CDCl 3)：δ8.92-8.86(2H，m)，8.52(1H，dd)，8.08(1H，dd)，7.97-7.95(1H，m)，7.77(4H，brs)，7.58(1H，dd)，3.95(2H，q)，1.40(3H，t).
化合物7：1H NMR(CDCl3)：δ8.92-8.86(2H，m)，8.52(1H，dd)，8.09(1H，dd)，8.09(1H，dd)，7.97(1H，dd)，7.90-7.83(1H，m)，7.71-7.64(1H，m)，7.62-7.26(2H，m)，3.96(2H，q)，1.40(3H，t).
化合物8：1H NMR(CDCl3)：δ8.92-8.89(1H，dd)，8.84(1H，d)，8.52(1H，dd)，8.05(1H，dd)，7.96(2H，dd)，7.75(1H，dd)，7.65(1H，d)，7.58(1H，dd)，3.94(2H，q)，1.40(3H，t).
化合物9：1H NMR(CDCl3)：δ8.92(1H，dd)，8.57-8.51(2H，m)，7.93-7.91(1H，m)，7.84-7.8(2H，m)，7.64-7.57(2H，m)，7.39(1H，d)，3.96(2H，q)，1.38(3H，t).
化合物10：1H NMR(CDCl3)：δ8.90(1H，dd)，8.84(1H，d)，8.52(1H，dd)，8.02(1H，dd)，7.95(1H，d)，7.57(1H，dd)，7.53(2H，d)，7.44-7.43(1H，m)，3.93(2H，q)，1.40(3H，t).
化合物11：1H NMR(CDCl3)：δ8.90(1H，dd)，8.82(1H，d)，8.52(1H，dd)，8.03(1H，dd)，7.95(1H，dd)，7.55(1H，dd)，7.18(2H，dd)，6.91-6.86(1H，m)，3.94(2H，q)，1.40(3H，t).
化合物12：1H NMR(CDCl3)：δ8.90(1H，dd)，8.78-8.77(1H，m)，8.51(1H，dd)，7.99-7.93(2H，m)，7.58(1H，dd)，7.31-7.23(2H，m)，3.95(2H，q)，1.39(3H，t).
化合物13：1H NMR(CDCl3)：δ8.91(1H，dd)，8.84(1H，dd)，8.52(1H，dd)，8.06(1H，dd)，7.95(1H，dd)，7.6-7.5(4H，m)，7.31-7.26(1H，m)，3.96(2H，q)，1.40(3H，t).
化合物14：1H NMR(CDCl3)：δ8.9(1H，dd)，8.83(1H，dd)，8.51(1H，dd)，8.04(1H，dd)，7.94(1H，dd)，7.65-7.64(1H，m)，7.59-7.52(2H，m)，7.46-7.39(2H，m)，3.95(2H，q)，1.40(3H，t).
化合物15：1H NMR(CDCl3)：δ8.91(1H，dd)，8.82(1H，brs)，8.52(1H，dd)，8.1-8.06(1H，m)，7.97(1H，d)，7.67(1H，t)，7.61-7.48(3H，m)，3.94(2H，q)，1.4(3H，t).
化合物20：1H NMR(CDCl3)：δ8.92(1H，dd)，8.59(1H，d)，8.53(1H，dd)，8.07(1H，brs)，7.96-7.91(2H，m)，7.85(1H，dd)，7.62-7.58(2H，m)，3.90(2H，q)，1.38(3H，t).
制造例14
将1.0g的中间体8、1.3g的5-氯-2-(三丁基甲锡烷基)吡啶、碘化铜0.13g、氯化锂0.19g、0.14g的四(三苯基膦)钯(0)及甲苯50mL的混合物在110℃下加热搅拌12小时。将所得的反应混合物自然冷却至室温后，添加饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用水及饱和食盐水清洗后，用硫酸钠干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到500mg的下式所示的化合物16。
Figure BDA0001818656840000921
化合物16：1H NMR(CDCl3)：δ9.24(1H，d)，8.9(1H，dd)，8.7(1H，d)，8.51(1H，dd)，8.45(1H，dd)，7.96(1H，d)，7.79(2H，d)，7.57(1H，dd)，3.94(2H，q)，1.39(3H，t).
制造例15
依据制造例14记载的方法制造的化合物及其物性值如下所示。
式(X-5)所示的化合物中A1、A5、A6、A7、R43及R44以[表22]来表示的化合物。
Figure BDA0001818656840000931
[表22]
化合物 A<sup>1</sup> A<sup>5</sup> A<sup>6</sup> A<sup>7</sup> R<sup>43</sup> R<sup>44</sup>
17 N CH N CCl H H
18 N CH CCl N H H
19 N CH CCl N Cl H
化合物17：1HNMR(DMSO-d6)：δ9.07(1H，d)，8.99(1H，dd)，8.92(1H，d)，8.47(1H，dd)，8.4-8.35(2H，m)，7.93(1H，d)，7.82-7.79(1H，m)，7.70(1H，d)，3.95(2H，q)，1.26(3H，t).
化合物18：1H NMR(CDCl3)：δ8.91(2H，dd)，8.88(1H，dd)，8.50(1H，dd)，8.10(1H，dd)，7.99(1H，dd)，7.63-7.59(2H，m)，7.51(1H，dd)，3.92(2H，q)，1.40(3H，t).
化合物19：1HNMR(CDCl3)：δ8.92-8.86(2H，m)，8.52(1H，d)，8.08(1H，dd)，8.01(1H，d)，7.62-7.55(1H，m)，7.59(2H，s)，3.92(2H，q)，1.40(3H，t).
制造例16
将10g的5-氯-2-吡嗪羧酸甲酯、甲醇钠(28％甲醇溶液)28mL及THF 100mL的混合物在冰冷却下搅拌3小时。在冰冷却下向所得的反应混合物中添加甲乙砜18mL。将该反应混合物升温至80℃，加热搅拌24小时。将所得的反应混合物自然冷却至室温后，添加2N盐酸，用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥、浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到11g的下式所示的中间体11。
Figure BDA0001818656840000941
中间体11：1H-NMR(CDCl3)δ：8.91(1H，d)，8.25(1H，d)，4.87(2H，s)，4.08(3H，s)，3.29(2H，q)，1.47(3H，t).
制造例17
将4.5g的中间体9及12N盐酸20mL的混合物在100℃下加热搅拌1小时。将该反应混合物自然冷却至室温后，添加100mL的冰水。向该混合物中添加饱和碳酸氢钠水溶液，使其为碱性，用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到4.3g的下述所示的中间体12。
Figure BDA0001818656840000942
中间体12：1H-NMR(CDCl3)δ：8.81(1H，dd)，8.47(1H，dd)，8.21(1H，d)，7.97(1H，d)，7.52(1H，dd)，3.83(2H，q)，1.39(3H，t).
制造例18
将4.3g的中间体12、***12mL及甲苯60mL的混合物在100℃下加热搅拌2小时。将所得的反应混合物自然冷却至室温后，在减压下浓缩。对所得的残渣中添加水，用氯仿进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥，在减压下浓缩，得到4.6g的下述所示的中间体13。
Figure BDA0001818656840000951
中间体13：1H-NMR(CDCl3)δ：8.94(1H，dd)，8.90(1H，dd)，8.59(1H，d)，8.52(1H，d)，7.65(1H，dd)，3.81(2H，q)，1.39(3H，t).
制造例19
在室温下向2.0g的中间体12及甲苯8mL的混合物中依次滴加1滴的DMF及氧溴化磷4.3g。将该混合物在100℃下搅拌9小时。将所得的混合物自然冷却至室温后，添加水，用氯仿进行萃取。将所得的有机层依次用水及饱和食盐水清洗，用硫酸钠干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到2.1g的下式所示的中间体14。
Figure BDA0001818656840000952
中间体14：1H-NMR(CDCl3)δ：8.91(1H，d)，8.87(1H，s)，8.67(1H，s)，8.50(1H，d)，7.62(1H，q)，3.78(2H，q)，1.37(3H，t).
制造例20
将1.0g的中间体14、1.04g的3，5-双(三氟甲基)苯基硼酸、0.22g的二氯[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加成物、0.96g的碳酸钠、DME 15mL及水3mL的混合物在氩气气氛下且80℃下搅拌16小时。将所得的混合物自然冷却至室温后，添加饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层依次用水及饱和食盐水清洗，用硫酸钠干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到460mg的下式所示的化合物22。
Figure BDA0001818656840000961
化合物22：1H NMR(CDCl3)δ1.42(3H，t)，3.89(2H，q)，7.65(1H，dd)，8.00(1H，s)，8.54(1H，d)，8.59(2H，s)，8.97(1H，d)，9.11(1H，s)，9.22(1H，s).
制造例21
依据制造例20记载的方法制造的化合物及其物性值如下所示。
式(X-5)所示的化合物中A6、A7、R40、R43及R44以[表23]来表示的化合物。
Figure BDA0001818656840000962
[表23]
化合物 A<sup>6</sup> A<sup>7</sup> R<sup>40</sup> R<sup>43</sup> R<sup>44</sup>
23 CH CH H CF<sub>3</sub> H
24 CH CCF<sub>3</sub> H H H
25 N CH H CF<sub>3</sub> H
26 N CCF<sub>3</sub> H H H
27 CH N H CF<sub>3</sub> H
28 CH CH H OCF<sub>3</sub> H
29 CH C(OCF<sub>3</sub>) H H H
化合物23：1H NMR(CDCl3)δ1.41(3H，t)，3.91(2H，q)，7.61-7.70(2H，m)，7.76(1H，d)，8.30(1H，d)，8.38(1H，s)，8.50-8.57(1H，m)，8.92-8.99(1H，m)，9.03-9.09(1H，m)，9.16-9.22(1H，m).
化合物24：1H NMR(CDCl3)δ1.41(3H，t)，3.90(2H，q)，7.63(1H，dd)，7.79(2H，d)，8.22(2H，d)，8.54(1H，d)，8.96(1H，d)，9.05(1H，s)，9.19(1H，s).
化合物25：1H NMR(CDCl3)δ1.42(3H，t)，3.89(2H，q)，7.65(1H，dd)，8.54(1H，dd)，8.70(1H，s)，8.95-8.98(1H，m)，9.01(1H，s)，9.11(1H，d)，9.22(1H，d)，9.51(1H，s).
化合物26：1H NMR(CDCl3)δ1.42(3H，t)，3.89(2H，q)，7.65(1H，dd)，7.87(1H，d)，8.54(1H，dd)，8.62(1H，d)，8.97(1H，dd)，9.09(1H，d)，9.23(1H，d)，9.4l(1H，s)
化合物27：1H NMR(CDCl3)δ1.42(3H，t)，3.88(2H，q)，7.64-7.67(1H，m)，8.20(1H，d)，8.41(1H，s)，8.53(1H，d)，8.92(1H，d)，8.97(1H，d)，9.13(1H，s)，9.23(1H，s).
化合物28：1H NMR(CDCl3)δ1.42(3H，t)，3.90(2H，q)，7.35(1H，d)，7.57(1H，t)，7.62-7.64(1H，m)，7.99(1H，s)，8.03(1H，d)，8.52(1H，d)，8.95(1H，d)，9.01(1H，s)，9.17(1H，s).
化合物29：1H NMR(CDCl3)δ1.40(3H，t)，3.90(2H，q)，7.37(2H，d)，7.58-7.63(1H，m)，8.14(2H，d)，8.53(1H，d)，8.95(1H，d)，9.00(1H，s)，9.16(1H，s).
制造例22
将0.8g的中间体14、1.04g的[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]硼酸三羟基锂(Lithiumtrihydroxy[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]borate)、24mg的氯化铜(I)、332mg的氯化锌、178mg的二氯[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加成物、1.58g的碳酸铯及DMF 15mL的混合物在氩气气氛下且100℃下搅拌16小时。将所得的混合物自然冷却至室温后，用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层依次用水及饱和食盐水清洗，用硫酸钠干燥，在减压下浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析，得到250mg的下式所示的化合物30。
Figure BDA0001818656840000981
化合物30：1H NMR(CDCl3)δ1.40(3H，t)，3.89(2H，q)，7.61-7.64(2H，m)，8.53(1H，d)，8.72(1H，s)，8.87-8.96(2H，m)，9.15(1H，s)，9.67(1H，s).
制造例15
依据制造例22记载的方法制造的化合物及其物性值如下所示。
式(X-6)所示的化合物中A5、A6、A7、R43及R44以[表24]来表示的化合物。
Figure BDA0001818656840000982
[表24]
化合物 A<sup>5</sup> A<sup>6</sup> A<sup>7</sup> R<sup>43</sup> R<sup>44</sup>
31 N CCF<sub>3</sub> CH H H
化合物31：1H NMR(CDCl3)δ1.28(3H，t)，3.92(2H，q)，7.61-7.64(1H，m)，7.76(1H，d)，8.05(1H，t)，8.53(1H，d)，8.66(1H，d)，8.94(1H，d)，9.14(1H，s)，9.71(1H，s).
接下来，示出本发明化合物的制剂例。予以说明，份表示重量份。
制剂例1
将化合物1～31中任一种化合物10份混合到二甲苯35份与DMF 35份的混合物中，向其中添加聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份及十二烷基苯磺酸钙6份，进行混合，得到各个制剂。
制剂例2
将月桂基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、合成含水氧化硅微粉末20份及硅藻土54份混合，再添加化合物1～31中任一种化合物20份，进行混合，得到各个可湿性粉剂。
制剂例3
向化合物1～31中任一种化合物2份中添加合成含水氧化硅微粉末1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土粘土65份，进行混合。接着，向该混合物中添加适当量的水，进一步搅拌，用造粒机进行造粒，并进行通风干燥，得到各个粒剂。
制剂例4
将化合物1～31中任一种化合物1份混合到适当量的丙酮中，向其中添加合成含水氧化硅微粉末5份、酸性磷酸异丙酯0.3份及高岭土粘土93.7份，充分搅拌混合，蒸发除去丙酮，得到各个粉剂。
制剂例5
将聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐及白炭的混合物(重量比1∶1)35份、化合物1～31中任一种化合物10份和水55份混合，利用湿式粉碎法进行微粉碎，由此得到各个可流动制剂。
制剂例6
将化合物1～31中任一种化合物0.1份混合到二甲苯5份及三氯乙烷5份的混合物中，将其混合到煤油89.9份中，得到各个油剂。
制剂例7
将化合物1～31中任一种化合物10mg混合到丙酮0.5ml中，对动物用固体饲料粉末(饲育繁殖用固体饲料粉末CE-2、日本CLEA株式会社商品)5g滴加该溶液，进行均匀地混合。接着，使丙酮蒸发干燥，得到各个毒饵剂。
制剂例8
将化合物1～31中任一种化合物0.1份、NEOTHIOZOL(中央化成株式会社制)49.9份加入到气溶胶罐中，安装气溶胶阀后，填充二甲醚25份、LPG 25份，施加振荡，安装促动器(actuator)，由此得到油剂气溶胶。
制剂例9
将化合物1～31中任一种化合物0.6份、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)0.01份、二甲苯5份、煤油3.39份及乳化剂{RHEODOL MO-60(花王株式会社制)}1份混合，并将所得的混合物和蒸馏水50份填充到气溶胶容器中，安装阀后，通过该阀加压填充喷射剂(LPG)40份，得到水性气溶胶。
制剂例10
将化合物1～31中任一种化合物0.1g混合到丙二醇2ml中，使其浸渗于4.0×4.0cm、厚度1.2cm的陶瓷板，得到加热式熏烟剂。
制剂例11
将化合物1～31中任一种化合物5份和乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(共聚物中的甲基丙烯酸甲酯的比例：10重量％、ACRYFT(注册商标)WD301、住友化学制)95份用密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼，将所得的混炼物从挤出成型机经由成型模具挤出，得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
制剂例12
将化合物1～31中任一种化合物5份及软质氯乙烯树脂95份用密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼，并将所得的混炼物从挤出成型机经由成型模具挤出，得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
制剂例13
将化合物1～31中任一种化合物100mg、乳糖68.75mg、玉米淀粉237.5mg、微晶纤维素43.75mg、聚乙烯基吡咯烷酮18.75mg、羧基甲基淀粉钠28.75mg及硬脂酸镁2.5mg混合，并将所得的混合物压缩成适当大小，得到片剂。
制剂例14
将化合物1～31中任一种化合物25mg、乳糖60mg、玉米淀粉25mg、羧甲基纤维素钙6mg及适量的5％羟丙基甲基纤维素混合，并将所得的混合物填充到硬壳明胶胶囊或羟丙基甲基纤维素胶囊中，得到胶囊剂。
制剂例15
向化合物1～31中任一种化合物100mg、富马酸500mg、氯化钠2000mg、对羟基苯甲酸甲酯150mg、对羟基苯甲酸丙酯50mg、颗粒糖25000mg、山梨醇(70％溶液)13000mg、VeegumK(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg及着色剂500mg中添加蒸馏水，使其最终容量达到100ml，进行混合，得到经口投与用混悬剂。
制剂例16
将化合物1～31中任一种化合物5重量％混合到乳化剂5重量％、苄醇3重量％及丙二醇30重量％中，按照使该溶液的pH达到6.0～6.5的方式添加磷酸盐缓冲液后，余量添加水，得到经口投与用液体制剂。
制剂例17
向分馏椰子油57重量％及聚山梨酸酯85 3重量％中添加二硬脂酸铝5重量％，通过加热使其分散。将其冷却至室温，在该油状载体(vehicle)中分散25重量％的糖精。向其中分配化合物1～31中任一种化合物10重量％，得到经口投与用糊状制剂。
制剂例18
将化合物1～31中任一种化合物5重量％与石灰石粉95重量％混合，使用湿润颗粒形成法，得到经口投与用粒剂。
制剂例19
将化合物1～31中任一种化合物5份混合到二乙二醇单乙基醚80份中，向其中混合碳酸亚丙酯15份，得到喷滴液剂(spot-on solution)。
制剂例20
将化合物1～31中任一种化合物10份混合到二乙二醇单乙基醚70份中，向其中混合2-辛基十二醇20份，得到浇淋液剂(pour-on solution)。
制剂例21
向化合物1～31中任一种化合物0.5份中添加NIKKOL(注册商标)TEALS-42(NikkoChemicals Co.，Ltd.，、月桂基硫酸三乙醇胺的42％水溶液)60份及丙二醇20份，充分搅拌混合至形成均匀溶液后，添加水19.5份，进一步充分搅拌混合，得到均匀溶液的香波制剂。
制剂例22
将化合物1～31中任一种化合物0.15重量％、动物饲料95重量％、和由磷酸氢钙、硅藻土、Aerosil及碳酸酯(或白垩)构成的混合物4.85重量％充分搅拌混合，得到动物用饲料预混物。
制剂例23
在100℃下将化合物1～31中任一种化合物7.2g及VOSCO(注册商标)S-55(丸石制药株式会社制)92.8g混合，注入到栓剂模具中，进行冷却固化，得到栓剂。
接下来，通过试验例示出本发明化合物对于有害节肢动物的效力。在下述试验例中，试验进行的是防止虫逃亡，并且在气温25℃下进行。
试验例1
将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂，向其中添加含有0.03体积％展开剂的水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器中的黄瓜(Cucumis sativus)苗(第2片真叶展开期)接种约30只棉蚜(全期(whole stage))。1天后，对该苗以10mL/苗的比例散布该稀释液。进一步在5天后对存活虫数进行调查，并根据以下的式子求出防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
予以说明，式中的文字表示以下的含义。
Cb：无处理区的供试虫数
Cai：无处理区的调查时的存活虫数
Tb：处理区的供试虫数
Tai：处理区的调查时的存活虫数
在此，无处理区是指：除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同操作的区域。
将规定浓度设为500ppm，并且使用下述的化合物作为供试化合物，按照试验例1进行了试验，结果为下述的化合物均显示90％以上的死虫率。
化合物：1、2、4、5、7、9、10、11、12、13、16、17、19、21、22、23、24、25、26、27、28、29及31
试验例2
将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂，向其中添加含有0.03体积％展开剂的水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器中的稻(Oryza sativa)苗(第2叶展开期)以10mL/苗的比例散布该稀释液。之后，投放20只褐飞虱3龄幼虫。6天后，对存活虫数进行调查，并根据以下的式子求出死虫率。
死虫率(％)＝{1-存活虫数/20}×100
将规定浓度设为500ppm，并且使用下述的化合物作为供试化合物，按照试验例2进行了试验，结果为下述的化合物均显示90％以上的死虫率。
化合物：7、11、18、23、25及26
试验例3
将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂，向其中添加水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
在容器中放置7.7g的人工饲料(Insecta LF、日本农产工业)，向其中灌注该稀释液2mL。在该人工饲料上投放5只斜纹夜蛾4龄幼虫。5天后，数出存活虫数，并根据下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(1-存活虫数/5)×100
将规定浓度设为500ppm，并且使用下述的化合物作为供试化合物，按照试验例3进行了试验，结果为下述的化合物均显示80％以上的死虫率。
化合物：1、10、22
试验例4
将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂，向其中添加含有0.03体积％展开剂的水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器中的卷心菜(Brassicae oleracea)苗(第2～3片真叶展开期)以20mL/苗的比例散布该稀释液。之后，切取该苗的茎叶部，放入铺设有滤纸的容器内。对其投放5只小菜蛾2龄幼虫。5天后，数出存活虫数，并根据下式求出死虫率。
死虫率％＝(1-存活虫数/5)×100
将规定浓度设为500ppm，并且使用下述的化合物作为供试化合物，按照试验例4进行了试验，结果为下述的化合物均显示80％以上的死虫率。
化合物：1、3、4、5、6、7、8、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30及31
试验例5
使每1mg供试化合物溶解于聚氧乙烯山梨糖醇酐单椰油酸酯(cocoate)∶丙酮＝5∶95(容量比)的混合溶液50μL中。向其中添加含有0.03体积％展开剂的水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
在铺设有润湿Kim Wipe的托盘上接种玉米(Zea mays)的种子。使其生长5天后，将实生株全体在该稀释液中浸渍30秒。之后，将实生株放入2个浅底盘(直径90mm)，对其投放10只西方玉米根虫2龄幼虫。5天后，数出死亡虫数，并根据下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/10)×100
将规定浓度设为500ppm，并且使用下述的化合物作为供试化合物，按照试验例5进行了试验，结果为下述的化合物均显示80％以上的死虫率。
化合物：1、6、7、8、10、12、13、21、22、23、24、25、26及31
试验例6
使每1mg供试化合物溶解于二甲苯∶DMF∶表面活性剂＝4∶4∶1(容量比)的混合溶液10μL中。向其中添加含有0.03体积％展开剂的水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
对种植于容器中的黄瓜(Cucumis sativus)苗(第2～3片真叶展开期)以10mL/苗的比例散布该稀释液。之后，切取第2叶部，放入容器中，投放10只黄守瓜2龄幼虫。5天后，数出死亡虫数，并根据下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/10)×100
将规定浓度设为500ppm，并且使用下述的化合物作为供试化合物，按照试验例6进行了试验，结果为下述的化合物均显示80％以上的死虫率。
化合物：4及5
试验例7
将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂，向其中添加水，制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
在容器中铺设直径5.5cm的滤纸，在滤纸上放入蔗糖30mg，接着，滴加该稀释液0.7ml。向该容器中投放10只家蝇雌成虫。24小时后，数出死亡虫数，并根据下式求出死虫率。
死虫率(％)＝(死亡虫数/供试虫数)×100
将规定浓度设为500ppm，并且使用下述的化合物作为供试化合物，按照试验例7进行了试验，结果为下述的化合物均显示100％的死虫率。
化合物：3、4及5
产业上的可利用性
本发明化合物对于有害节肢动物显示优异的防治效果。

Claims (11)

1.一种式(I)所示的化合物或其N-氧化物，
Figure FDA0003215388600000011
式(I)中，
Het1表示Het1-1或Het1-2，
Figure FDA0003215388600000012
R1表示OR4、具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子，
R4表示具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基，
X1表示氮原子或CR30，
X2表示氮原子或CR31，
X3表示氮原子或CR32，
X4表示氮原子或CR33，
X5表示氮原子或CR34，
R30、R31、R32、R33及R34各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6脂环式烃基或卤素原子，
A1表示氮原子，
A2、A3及A4的组合是：
A2为CR6、A3为CR7、A4为CR8的组合；
A2为氮原子、A3为CR7、A4为CR8的组合；
A2为CR6、A3为氮原子、A4为CR8的组合；或者
A2为CR6、A3为CR7、A4为氮原子的组合，
R6、R7及R8各自独立地表示氢原子，
n表示2，
R2表示C1-C6烷基，
q表示0、1、2或3，
R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，A2、A3及A4的组合是：A2为CR6、A3为CR7、A4为CR8的组合；A2为氮原子、A3为CR7、A4为CR8的组合；或者A2为CR6、A3为氮原子、A4为CR8的组合。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，A2、A3及A4的组合是A2为CR6、A3为CR7、A4为CR8的组合。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，A2、A3及A4的组合是A2为氮原子、A3为CR7、A4为CR8的组合。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，A2、A3及A4的组合是A2为CR6、A3为氮原子、A4为CR8的组合。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的化合物，其中，R2为乙基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，
A1为氮原子，
A2、A3及A4的组合是：A2为CR6、A3为CR7、A4为CR8的组合；A2为氮原子、A3为CR7、A4为CR8的组合；或者A2为CR6、A3为氮原子、A4为CR8的组合，
R1为具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子，
R2为甲基或乙基，
q为0或1。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，
A1为氮原子，
A2、A3及A4的组合是：A2为CH、A3为CH、A4为CH的组合；A2为氮原子、A3为CH、A4为CH的组合；或者A2为CH、A3为氮原子、A4为CH的组合，
R1为具有1个以上卤素原子的C1-C4链式烃基或卤素原子，
R2为乙基，
q为0或1，
Het1为Het1-1。
9.一种有害节肢动物防治组合物，其含有权利要求1～8中任一项所述的化合物和惰性载体。
10.一种有害节肢动物的防治方法，其将有效量的权利要求1～8中任一项所述的化合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的生存场所。
11.一种组合物，其含有权利要求1～8中任一项所述的化合物、以及选自(a)组、(b)组、(c)组及(d)组中的1种以上成分，
(a)组：由杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分组成的组，
(b)组：杀菌活性成分，
(c)组：植物生长调节成分，
(d)组：药害减轻成分。
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