TW201643154A - 聯吡啶化合物及其有害節肢動物防除用途 - Google Patents

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野倉吉彦
前畑亮太
中嶋祐二
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Abstract

本發明的課題係提供一種對於有害節肢動物表示優異防除效果之化合物及含有其之組成物。 本發明的解決手段係式(I)表示之聯吡啶化合物及其N氧化物化合物係對於有害節肢動物具有優異之防除效果， □ [式中，R1係表示C2-C10鹵烷基等，R2係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基等，R3係表示C1-C6鏈式烴基等，R6係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基等，n係表示0、1、或2，p及q分別獨立表示0、1、2、或3]。

Description

聯吡啶化合物及其有害節肢動物防除用途
本專利申請係根據日本國專利申請2015-016525號(2015年1月30日申請)及2015-192862號(2015年9月30日申請)，而主張巴黎條約上之優先權及利益者，藉由引用於此，上述申請所記載之內容的全體整合入本說明書中者。
本發明係關於某種聯吡啶化合物及其有害節肢動物防除用途。
目前為止將有害節肢動物的防除作為目的，已研究各式各樣之化合物，供於實用。
又，已知有某種雜環化合物(例如參照專利文獻1)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2000-26421號公報
[專利文獻2]國際公開第2006/059103號
本發明係以提供一種對於有害節肢動物具有優異防除效力之化合物作為課題。
[1]一種式(I)表示之聯吡啶化合物或其N氧化物化合物， [式中，R1係表示C2-C10鹵烷基、C3-C10鹵烯基、C3-C10鹵炔基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷基硫烷基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷基亞磺醯基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷基磺醯基)C2-C5烷基、具有選自群組G之1個以上取代基之(C3-C7環烷基)C1-C3烷基、或具有選自群組G之1個以上取代基之C3-C7環烷基， R2係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、環丙基甲基、或環丙基，R3係表示可具有選自群組B之1個以上取代基之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基之苯基、可具有選自群組D之1個以上取代基之5或是6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基、硝基、或鹵素原子，R6係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或鹵素原子，R11、R17、R18、R19、R20、R24、及R25分別獨立表示氫原子或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基，R12係表示氫原子、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、具有選自群組F之1個取代基之C1-C6烷基、或S(O)2R23，R23係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或可具有選自群組D之1個以上取代基之苯基，R11a及R12a與鍵結該等之氮原子成為一起，形成3-7員非芳香族雜環基{該3-7員非芳香族雜環係表示氮丙啶、三亞甲亞胺、吡咯烷、咪唑啉、咪唑啶、哌啶、四氫 嘧啶、六氫嘧啶、哌嗪、氮雜環庚烷、噁唑啉、異噁唑啉、1,3-噁嗪、嗎啉、1,4-噁氮呯、四氫噻唑、異四氫噻唑、1,3-噻嗪烷、硫嗎啉、或1,4-硫雜氮雜環庚烷(thiazepane)，可具有選自群組E之1個以上取代基}，R13係表示氫原子、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C7環烷基、可具有1個以上鹵素原子之(C3-C6環烷基)C1-C3烷基、可具有選自群組D之1個以上取代基之苯基、或可具有選自群組D之1個以上取代基之5或是6員芳香族雜環基，R14係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C7環烷基、可具有1個以上鹵素原子之(C3-C6環烷基)C1-C3烷基、或苯基C1-C3烷基{在該基之苯基可具有選自群組D之1個以上取代基}，R15、及R16分別獨立表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，n及y分別獨立表示0、1、或2，x係表示0或1，p及q分別獨立表示0、1、2、或3，p為2或3時，複數之R6可為相同或相異，q為2或3時，複數之R3可為相同或相異。
群組B：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6烯氧基、可具有1 個以上鹵素原子之C3-C6炔氧基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基硫烷基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基亞磺醯基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基磺醯基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6環烷基、氰基、羥基、及鹵素原子所成之群組。
群組D：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、羥基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6烯氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6炔氧基、硫烷基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基硫烷基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基亞磺醯基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基磺醯基、胺基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、氰基、硝基、及鹵素原子所成之群組{R21、及R22分別獨立表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基}。
群組E：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6烯氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6炔氧基、鹵素原子、側氧基、羥基、氰基、及硝基所成之群組。
群組F：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、NHR21、NR21R22、氰基、可具有選自群組D之1個以上取代基之苯基、可具有選自群組D之1個以上取代基之5或6員芳香族雜環基、可具有1個以上鹵素原子之 C3-C7環烷基、及可具有選自群組C之1個以上取代基之3-7員非芳香族雜環基所成之群組。
群組C：可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6烯氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6炔氧基、及鹵素原子所成之群組。
群組G：鹵素原子、及C1-C6鹵烷基所成之群組]。
(以下，將式(I)表示之聯吡啶化合物及其N氧化物化合物記為本發明化合物)。
[2]如[1]記載之化合物，其中，q為0、1、2或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基之5或是6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或鹵素原子。
[3]如[1]記載之化合物，其中，q為0、1、2或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或鹵素原子。
[4]如[1]記載之化合物，其中，q為0、1或2，R3為具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、可具有1個以上鹵素原子之1,2,4-***-1-基、NR11R12、或鹵素原子，R11及R12各自獨立為氫原子或可具有1個以上鹵素原子之C1-C3烷基。
[5]如[1]~[4]中任一項記載之化合物，其中，p為0 或1，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子。
[6]如[1]~[5]中任一項記載之化合物，其中，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基。
[7]如[1]~[5]中任一項記載之化合物，其中，R1為C2-C10氟烷基、或具有1個以上氟原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基。
[8]如[1]~[5]中任一項記載之化合物，其中，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10烷基、或具有2個以上氟原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基。
[9]如[1]~[5]中任一項記載之化合物，其中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C5烷基。
[10]如[1]~[9]中任一項記載之化合物，其中，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基。
[11]如[1]~[9]中任一項記載之化合物，其中，R2為乙基。
[12]如[1]記載之化合物，其中，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，q為0、1或2，R3為鹵素原子、或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，p為0或1，R6為鹵素原子、或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基。
[13]如[1]記載之化合物，其中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C5烷基、或1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R2為乙基，q為0、1或2，R3為具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、可具有1個以上鹵素原子之1,2,4-***-1-基、NR11R12、或鹵素原子，R11及R12各自獨立為氫原子或可具有1個以上鹵素原子之C1-C3烷基，p為0或1，R6為鹵素原子。
[14]如[1]記載之化合物，其中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C5烷基，R2為乙基，q為0或1，R3為鹵素原子、或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，p為0。
[15]一種有害節肢動物防除組成物，其係含有[1]~[14]中任一項記載之化合物與惰性載體。
[16]一種有害節肢動物之防除方法，其係將[1]~[14]中任一項記載之化合物的有效量施用在有害節肢動物或有害節肢動物的棲息地。
本發明化合物由於對於有害節肢動物具有優異之防除活性，故作為有害節肢動物防除劑之有效成分有用。
針對在本發明之取代基進行說明。
所謂「可具有1個以上鹵素原子」，係表示具有2個以上鹵素原子的情況下，該等之鹵素原子可為彼此相同或彼此相異。
在本說明書之「CX-CY」的表記係意指碳原子數為X~Y。例如「C1-C6」之表記係意指碳原子數為1~6。
鹵素原子係表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
作為N氧化物化合物，可列舉式(Id)表示之化合物、式(Ie)表示之化合物、及式(If)表示之化合物。
作為「R11a及R12a與鍵結該等之氮原子成為一起，形成3-7員非芳香族雜環基{該3-7員非芳香族雜環係表示氮丙啶、三亞甲亞胺、吡咯烷、咪唑啉、咪唑啶、哌啶、四氫嘧啶、六氫嘧啶、哌嗪、氮雜環庚烷、噁唑啉、異噁唑啉、1,3-噁嗪、嗎啉、1,4-噁氮呯、四氫噻唑、異四氫噻唑、1,3-噻嗪烷、硫嗎啉、或1,4-硫雜氮雜環庚烷(Thiazepane)，可具有選自群組E之1個以上取代基}」，例如可列舉下述所示之基。
作為「環烷基」，例如可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、及環庚基。
作為「苯基C1-C3烷基{在該基之苯基可具有選自群組D之1個以上取代基}」，例如可列舉苄基、2-氟苄基、4-氯苄基、4-(三氟甲基)苄基、2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基。
所謂「鏈式烴基」，係表示烷基、烯基及炔基。
作為「烷基」，例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、sec-丁基、異丁基、tert-丁基、1-甲 基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、己基、庚基、辛基、壬基、及癸基。
作為「烯基」，例如可列舉乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、5-己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、及癸烯基。
作為「炔基」，例如可列舉乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基、5-己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基、及癸炔基。
所謂「具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基」，係表示(C1-C5烷氧基)及/或(C2-C5烷基)為具有1個以上鹵素原子之基，例如可列舉2,2-二氟-3-(2,2,2-三氯乙氧基)丙基等之(C1-C5鹵烷氧基)C2-C5鹵烷基、2-(2,2,2-三氯乙氧基)乙基等之(C1-C5鹵烷氧基)C2-C5烷基、2,2-二氟-3-甲氧基丙基等之(C1-C5烷氧基)C2-C5鹵烷基、1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、2,2-二氟-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙基等之(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基、 2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙基等之(C1-C5氟烷氧基)C2-C5烷基、2,2-二氟-3-甲氧基丙基等之(C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基。
所謂C1-C10鹵烷基，係表示C1-C10烷基之1個以上氫原子可被鹵素原子取代之基，例如可列舉2,2,2-三氟乙基、2,2,2-三氯乙基、及2,2,3,3-四氟丙基。
所謂C1-C10氟烷基，係表示C1-C10烷基之1個以上氫原子被氟原子取代之基，例如可列舉2,2,2-三氟乙基、及2,2,3,3-四氟丙基。
所謂C3-C10鹵烯基，係表示C3-C10烯基之1個以上氫原子可被鹵素原子取代之基，例如可列舉3,3,3-三氟-1-丙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、及2,3,3,3-四氟-1-丙烯基。
所謂C3-C10鹵炔基，係表示C3-C10炔基之1個以上氫原子被鹵素原子取代之基，例如可列舉3,3,3-三氟-1-丙炔基、及3,3,3-三氯-1-丙炔基。
所謂(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基，係表示C2-C5氟烷基之1個氫原子被C1-C5氟烷氧基取代之基，例如可列舉1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基。
所謂C1-C5氟烷氧基，係表示C1-C5烷氧基之1個以上氫原子被氟原子取代之基，例如可列舉三氟甲氧基、二氟甲氧基、及2,2,2-三氟乙氧基。
所謂(C1-C5鹵烷氧基)C2-C5鹵烷基，係表示C2-C5 鹵烷基之1個氫原子被C1-C5鹵烷氧基取代之基，例如可列舉1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基。
所謂C1-C6鹵烷氧基，係表示C1-C6烷氧基之1個以上氫原子被鹵素原子取代之基，例如可列舉三氟甲氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氯乙氧基、及2,2,2-三氟乙氧基。
所謂C3-C6鹵烯氧基，係表示C3-C6烯氧基之1個以上氫原子被鹵素原子取代之基，例如可列舉3,3,3-三氟-1-丙烯氧基、3,3,3-三氯-1-丙烯氧基、及2,3,3,3-四氟-1-丙烯氧基。
所謂C3-C6鹵炔氧基，係表示C3-C6炔氧基之1個以上氫原子被鹵素原子取代之基，例如可列舉3,3,3-三氟-1-丙氧基、及3,3,3-三氯-1-丙氧基。
所謂烷基硫烷基、烷基亞磺醯基、及烷基磺醯基，係表示具有S(O)z表示之部分之烷基。
例如作為z為0之烷基硫烷基之例，例如表示甲基硫烷基、乙基硫烷基、丙基硫烷基、及異丙基硫烷基等。
例如作為z為1之烷基亞磺醯基之例，例如表示甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、及異丙基亞磺醯基等。
例如作為z為2之烷基磺醯基之例，例如表示甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、及異丙基磺醯基等。
所謂「具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷基硫烷基)C2-C5烷基」，係表示(C1-C5烷基硫烷基)及/或 (C2-C5烷基)為具有1個以上鹵素原子之基，例如可列舉2,2-二氟-2-(三氟甲硫基)乙基。
所謂「具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷基亞磺醯基)C2-C5烷基」，係表示(C1-C5烷基亞磺醯基)及/或(C2-C5烷基)為具有1個以上鹵素原子之基，例如可列舉2,2-二氟-2-(三氟甲烷亞磺醯基)乙基。
所謂「具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷基磺醯基)C2-C5烷基」，係表示(C1-C5烷基磺醯基)及/或(C2-C5烷基)為具有1個以上鹵素原子之基，例如可列舉2,2-二氟-2-(三氟甲烷磺醯基)乙基。
所謂「可具有1個以上鹵素原子之(C3-C6環烷基)C1-C3烷基」，例如係表示(C3-C6環烷基)及/或(C1-C3烷基)為具有1個以上鹵素原子之基，例如可列舉(2,2-二氟環丙基)甲基、[1-(三氟甲基)環丙基]甲基、[2-(三氟甲基)環丙基]甲基、2-環丙基-1,1,2,2-四氟乙基、及2-環丙基-3,3,3-三氟丙基。
所謂「具有選自群組G之1個以上取代基之(C3-C7環烷基)C1-C3烷基」，係表示(C3-C7環烷基)及/或(C1-C3烷基)為1個以上之具有選自群組G之1個以上取代基之基，例如可列舉(2,2-二氟環丙基)甲基、[1-(三氟甲基)環丙基]甲基、[2-(三氟甲基)環丙基]甲基、2-環丙基-1,1,2,2-四氟乙基、及2-環丙基-3,3,3-三氟丙基。
所謂「可具有1個以上鹵素原子之C3-C7環烷基」，例如可列舉2,2-二氟環丙基。
所謂「具有選自群組G之1個以上取代基之C3-C7環烷基」，例如可列舉2,2-二氟環丙基、1-(2,2,2-三氟乙基)環丙基、及4-(三氟甲基)環己基。
「5或6員芳香族雜環基」係表示吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、***基、四唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡啶基、噠嗪基、嘧啶基或吡啶基(pyridinyl)。
所謂「包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基」，係表示吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,4-***基、1,2,3-***基、及四唑基。
作為本發明化合物，例如可列舉以下之化合物。
在本發明化合物中，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C3烷基之化合物；在本發明化合物中，R2為可具有1個以上鹵素原子之C2-C6烷基之化合物；在本發明化合物中，R2為可具有1個以上鹵素原子之C2-C3烷基之化合物；在本發明化合物中，R2為C1-C6烷基之化合物；在本發明化合物中，R2為C1-C3烷基之化合物；在本發明化合物中，R2為C2-C6烷基之化合物；在本發明化合物中，R2為C2-C3烷基之化合物；在本發明化合物中，R2為甲基、乙基、丙基、異丙基、三氟甲基、或2,2,2-三氟乙基之化合物； 在本發明化合物中，R2為甲基、乙基、或2,2,2-三氟乙基之化合物；在本發明化合物中，R2為甲基、或乙基之化合物；在本發明化合物中，R2為乙基之化合物；在本發明化合物中，n為0、1、或2之化合物；在本發明化合物中，n為0之化合物；在本發明化合物中，n為1之化合物；在本發明化合物中，n為2之化合物；在本發明化合物中，p為0、1或2，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、OC(O)R20、氰基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，p為0、1或2，R6為OR18、OC(O)R20、氰基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，p為0、1或2，R6為鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，p為0或1，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、OC(O)R20、氰基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，p為0或1，R6為OR18、OC(O)R20、氰基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，p為0或1，R6為鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，p為0或1，R6為可具有1個以 上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，p為0之化合物；在本發明化合物中，q為0、1、2、或3，R3為可具有選自群組B之1個以上取代基之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基之苯基、可具有選自群組D之1個以上取代基之5或是6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，q為0、1、或2，R3為可具有選自群組B之1個以上取代基之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基之苯基、可具有選自群組D之1個以上取代基之5或是6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，q為0、1、或2，R3為可具有選自群組B之1個以上取代基之C1-C6鏈式烴基、選自群組Q之1個5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或鹵素原子之化合物；群組Q： {上述式中，R26係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基}。
在本發明化合物中，q為0、1或2，R3為選自群組Q之1個5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，q為0、1、2或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基之5或是6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，q為0、1或2，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，q為0、1或2，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、可具有1個以上鹵素原子之 C2-C6烯基、可具有1個以上鹵素原子之1,2,4-***-1-基、NR11R12、或鹵素原子，R11及R12各自獨立為氫原子或可具有1個以上鹵素原子之C1-C3烷基之化合物；在本發明化合物中，q為0、1或2，R3為包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，q為0、1或2，R3為可具有1個以上鹵素原子之1,2,4-***-1-基、NR11R12、或鹵素原子，R11及R12各自獨立為氫原子或可具有1個以上鹵素原子之C1-C3烷基之化合物；在本發明化合物中，q為0、1或2，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、可具有1個以上鹵素原子之C2-C6烯基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，q為0或1，R3為具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基之化合物；在本發明化合物中，q為0或1，R3為可具有選自群組D之1個以上取代基之5員芳香族雜環基、或NR11R12之化合物；在本發明化合物中，q為0、或1，R3為選自群組Q之1個5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)或NR11R12之化合物；在本發明化合物中，q為0、或1，R3為包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有 選自群組D之1個以上取代基)、或NR11R12之化合物；在本發明化合物中，q為0、或1，R3為可具有1個以上鹵素原子之***基、或NR11R12之化合物；在本發明化合物中，q為0、或1，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、選自群組Q之1個5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)或NR11R12之化合物；在本發明化合物中，q為0、或1，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、或NR11R12之化合物；在本發明化合物中，q為0、或1，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、可具有1個以上鹵素原子之***基、或NR11R12之化合物；在本發明化合物中，q為0之化合物；在本發明化合物中，q為0、1、或2，R3為OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、或C(O)NR11R12之化合物；在本發明化合物中，q為0、1、或2，R3為OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、 NR11C(O)NR15R16、或NR24NR11C(O)NR15R16之化合物；在本發明化合物中，q為0或1，R3為OR12、NR11R12、NR11aR12a、或NR24NR11R12之化合物；在本發明化合物中，q為0或1，R3為OR12、NR11R12、或NR24NR11R12之化合物；在本發明化合物中，q為0或1，R3為NR11R12、或NR24NR11R12之化合物；在本發明化合物中，q為0、1或2，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、或NR24NR11C(O)NR15R16之化合物；在本發明化合物中，q為0或1，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、或NR24NR11R12之化合物；在本發明化合物中，q為0或1，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、可具有1個以上鹵素原子之C2-C6烯基、OR12、NR11R12、或NR24NR11R12之化合物；在本發明化合物中，q為0或1，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、NR11R12、或NR24NR11R12之化合物；在本發明化合物中，R1為C2-C10鹵烷基、C3-C10鹵烯基、C3-C10鹵炔基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之 (C1-C5烷基硫烷基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷基亞磺醯基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷基磺醯基)C2-C5烷基、具有選自群組G之1個以上取代基之(C3-C7環烷基)C1-C3烷基、或具有選自群組G之1個以上取代基之C3-C7環烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為C2-C10鹵烷基、C3-C10鹵烯基、C3-C10鹵炔基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷基硫烷基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷基亞磺醯基)C2-C5烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷基磺醯基)C2-C5烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為C2-C10鹵烷基、C3-C10鹵烯基、或C3-C10鹵炔基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10烷基、具有2個以上氟原子之C3-C10烯基、或具有2個以上氟原子之C3-C10炔基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有3個以上氟原子之C2-C10烷基、具有3個以上氟原子之C3-C10烯基、或具有3個以上氟原子之C3-C10炔基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有4個以上氟原子之C2-C10烷基、或具有4個以上氟原子之C3-C10烯基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有1個以上鹵素原子之 C2-C10烷基、具有1個以上鹵素原子之C3-C10烯基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷基硫烷基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷基亞磺醯基)C2-C5烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷基磺醯基)C2-C5烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為C2-C10氟烷基、或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10烷基、或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有2個以上氟原子之C2-C6烷基、或(C1-C3氟烷氧基)C2-C4氟烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有3個以上氟原子之C2-C6氟烷基、或(C1-C3氟烷氧基)C2-C4氟烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C5烷基、或(C1-C3全氟烷氧基)C2-C4氟烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為C2-C10鹵烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為C2-C10氟烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有2個以上鹵素原子之C2-C10烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有3個以上氟原子之C2-C6烷基之化合物； 在本發明化合物中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C5烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有2個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有1個以上氟原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有2個以上氟原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為C2-C10鹵烷基、(C1-C5鹵烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷氧基)C2-C5鹵烷基、或(C1-C5鹵烷氧基)C2-C5鹵烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為C2-C10氟烷基、(C1-C5氟烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基、或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10烷基、(C1-C5氟烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基、或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有3個以上氟原子之C2-C6烷基、(C1-C5氟烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基、或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基之化合物； 在本發明化合物中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C5烷基、(C1-C5氟烷氧基)C2-C5烷基、(C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基、或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10烷基、(C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基、或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有3個以上氟原子之C2-C6烷基、(C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基、或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C5烷基、(C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基、或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為(C1-C5鹵烷氧基)C2-C5烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為(C1-C5烷氧基)C2-C5鹵烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為(C1-C5鹵烷氧基)C2-C5鹵烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為(C1-C5氟烷氧基)C2-C5烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為(C1-C5烷氧基)C2-C5氟烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟 烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、或2,2,3,4,4,4-六氟丁基之化合物；在本發明化合物中，q為0、1、或2，p為0、1、或2之化合物；在本發明化合物中，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，q為0、1、或2，p為0、1、或2之化合物；在本發明化合物中，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為C2-C6烷基，q為0、1、或2，p為0、1、或2之化合物；在本發明化合物中，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為乙基，q為0、1、或2，p為0、1、或2之化合物；在本發明化合物中，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為乙基，q為0、1、或2，R3為可具有選自群組B之1個以上取代基之C1-C6烷基、可具有選自群組B之1個以上取代基之C2-C6烯 基、選自群組Q之1個5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基、硝基、或鹵素原子，p為0、1、或2之化合物；在本發明化合物中，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為乙基，q為0、1、或2，R3為可具有選自群組B之1個以上取代基之C1-C6烷基、可具有選自群組B之1個以上取代基之C2-C6烯基、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或鹵素原子，p為0、1、或2，R6為OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，R1為具有2個以上氟原子之C2-C6烷基、或具有1個以上氟原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為乙基，q為0、1、或2，R3為可具有選自群組B之1個以上取代基之C1-C6烷 基、可具有選自群組B之1個以上取代基之C2-C6烯基、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、或鹵素原子，p為0、1、或2，R6為氰基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C5烷基、或1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R2為乙基，q為0、1、或2，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、可具有1個以上鹵素原子之C2-C6烯基、可具有1個以上鹵素原子之***基、NR11R12、或鹵素原子，R11及R12各自獨立為氫原子或可具有1個以上鹵素原子之C1-C3烷基，p為0之化合物；在本發明化合物中，R1為具有2個以上氟原子之C2-C6烷基、具有1個以上氟原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有選自群組G之1個以上取代基之(C3-C7環烷基)C1-C3烷基、或具有選自群組G之1個以上取代基之C3-C7環烷基，R2為甲基、乙基、或環丙基甲基，q為0、1、或2，R3為可具有選自群組B之1個以上取代基之C1-C6烷基、可具有選自群組B之1個以上取代基之C2-C6烯基、可具有1個以上鹵素原子之吡唑-1-基、可具有1個以上鹵素原子之1,2,4-***-1基、OR12、NR11R12、 NR11aR12a、NR24NR11R12、或鹵素原子，p為0、1、或2，R6為氰基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，R1為2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、2,2,3,4,4,4-六氟丁基、或1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R2為乙基，q為0、1、或2，R3為三氟甲基、可具有1個以上鹵素原子之1,2,4-***基、NR11R12、或鹵素原子，R11及R12各自獨立為氫原子或可具有1個以上鹵素原子之C1-C3烷基，p為0之化合物；在本發明化合物中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C5烷基、或1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R2為乙基，q為0、1、或2，R3為具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子，p為0或1，R6為鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C5烷基、或1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R2為乙基，q為0、1、或2，R3為具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子，p為0之化合物；在本發明化合物中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C5烷基，R2為乙基，q為0或1， R3為具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、可具有1個以上鹵素原子之1,2,4-***-1-基、NR11R12、或鹵素原子，R11及R12各自獨立為氫原子或可具有1個以上鹵素原子之C1-C3烷基，p為0之化合物； [式中，R101係表示C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R102係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，R103、R104、R105、R106、R107、及R108各自獨立表示氫原子、鹵素原子、或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，n係表示0、1、或2]。表示之聯吡啶化合物。
在式(100)表示之化合物，R101為C2-C10氟烷基、或具有1個以上氟原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R102為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，R103、R104、R105、R106、R107、及R108各自獨立為氫原子、鹵素原子、或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，n為0、1、或2之化合物； 在式(100)表示之化合物，R101為具有2個以上氟原子之C2-C10氟烷基、或具有2個以上氟原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R102為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，R103、R104、R105、R106、R107、及R108各自獨立為氫原子、鹵素原子、或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，n為0、1、或2之化合物。
在式(100)表示之化合物，R101為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R102為乙基，R103、R104、R105、R106、R107、及R108各自獨立為氫原子、鹵素原子、或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，n為0、1、或2之化合物。
在式(100)表示之化合物，R101為C2-C10氟烷基、或具有1個以上氟原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R102為乙基，R103、R104、R105、R106、R107、及R108各自獨立為氫原子、鹵素原子、或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，n為0、1、或2之化合物。
在式(100)表示之化合物，R101為具有2個以上氟原子之C2-C10氟烷基、或具有2個以上氟原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R102為乙基，R103、R104、R105、R106、R107、及R108各自獨立為氫原子、鹵素原子、或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，n為0、1、或2之化合物。
在式(100)表示之化合物，R101為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基， R102為乙基，R103、R104、R105、R106、R107、及R108為氫原子，n為0、1、或2之化合物。
在式(100)表示之化合物，R101為C2-C10氟烷基、或具有1個以上氟原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R102為乙基，R103、R104、R105、R106、R107、及R108為氫原子，n為0、1、或2之化合物。
在式(100)表示之化合物，R101為具有2個以上氟原子之C2-C10氟烷基、或具有2個以上氟原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R102為乙基，R103、R104、R105、R106、R107、及R108為氫原子，n為0、1、或2之化合物。
在式(100)表示之化合物，R101為C2-C10氟烷基、或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基，R102為C1-C6烷基，R104為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基或氫原子，R103、R105、R106、R107、及R108為氫原子之化合物；在式(100)表示之化合物，R101為C2-C10氟烷基、或(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基，R102為C1-C6烷基，R103、R104、R105、R106、R107、及R108為氫原子之化合物。
在式(100)表示之化合物，R101為C2-C6氟烷基、或(C1-C3氟烷氧基)C2-C4氟烷基，R102為C1-C3烷基，R104為可具有1個以上鹵素原子之C1-C3烷基或氫原子，R103、R105、R106、R107、及R108為氫原子之化合物。
在式(100)表示之化合物，R101為C2-C6氟烷基、或(C1-C3氟烷氧基)C2-C4氟烷基，R102為C1-C3烷基， R103、R104、R105、R106、R107、及R108為氫原子之化合物。
在式(100)表示之化合物，R102為C1-C6烷基，R103、R104、R105、R106、R107、及R108為氫原子，R1為C2-C6氟烷基之化合物。
在式(100)表示之化合物，R102為C1-C6烷基，R103、R104、R105、R106、R107、及R108為氫原子，R1為(C1-C5氟烷氧基)C2-C5氟烷基之化合物。
在本發明化合物中，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，R3為可具有選自群組B之1個以上取代基之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基之苯基、可具有選自群組D之1個以上取代基之5或6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、或鹵素原子，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或鹵素原子，p及q各自獨立為0、1、或2之化合物。
在本發明化合物中，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，R3為可具有選自群組B之1個以上取代基之C1-C6鏈式烴基、可具 有選自群組D之1個以上取代基之5或6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或鹵素原子，R6為OR18、OC(O)R20、氰基、或鹵素原子，p及q各自獨立為0、1、或2之化合物。
在本發明化合物中，R1為C2-C10氟烷基、或具有1個以上氟原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，R3為可具有選自群組B之1個以上取代基之C1-C6鏈式烴基、選自群組Q之1個5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或鹵素原子，R6為OR18、OC(O)R20、氰基、或鹵素原子，p及q各自獨立為0、1、或2之化合物。
在本發明化合物中，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10烷基、或具有2個以上氟原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為C1-C6烷基，R3為具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或鹵素原子，R6為OR18、OC(O)R20、氰基、或鹵素原子，p及q各自獨立為0、1、或2之化合物。
在本發明化合物中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C10氟烷基、或具有4個以上氟原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為乙基，R3為可具有1個以上鹵素 原子之C2-C6烯基、可具有1個以上鹵素原子之1,2,4-***-1-基、OR12、NR11R12、NHNR11R12、具有1個以上氟原子之C1-C6烷基、或鹵素原子，R11為氫原子或C1-C6烷基，R12為氫原子或可具有1個以上氟原子之C1-C6烷基，R6為OR18、OC(O)R20、氰基、或鹵素原子，R18為氫原子或甲基，R20為甲基，p為0或1，q為0、1、或2之化合物。
在本發明化合物中，R1為C2-C10鹵烷基或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，R3為***基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基或鹵素原子，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、OC(O)R20、氰基或鹵素原子，R11為氫原子或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，R12為氫原子、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、2-氯-5-噻唑基甲基、或p-甲苯磺醯基，R24為氫原子，R18為氫原子或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，R20為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基之化合物。
其次，針對本發明化合物的製造法進行說明。
本發明化合物例如可藉由以下之製造法製 造。
製造法1
在本發明化合物中，n=1之化合物(以下記為本發明化合物(Ib))、及n=2之化合物(以下記為本發明化合物(Ic))可藉由與n=0之化合物(以下記為本發明化合物(Ia))與氧化劑進行反應來製造。
[式中，記號係與前述相同意義]。
首先，針對從本發明化合物(Ia)製造本發明化合物(Ib)之方法進行記載。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類(以下記為脂肪族鹵素化烴類)、乙腈等之腈類(以下記為腈類)、乙酸乙酯等之酯類、甲醇、乙醇等之醇類(以下記為醇類)、乙酸、水及此等之混合物。
作為反應所用之氧化劑，例如可列舉過碘酸鈉、m-氯過苯甲酸(以下記為mCPBA)、及過氧化氫。
使用過氧化氫作為氧化劑的情況下，如有必要可加入鹼、或觸媒。
作為反應所用之鹼，可列舉碳酸鈉。
作為反應所用之觸媒，例如可列舉鎢酸、及鎢酸鈉。
該反應中，相對於本發明化合物(Ia)1莫耳，氧化劑通常以1~1.2莫耳的比例使用。
該反應中，相對於本發明化合物(Ia)1莫耳，鹼通常以0.01~1莫耳的比例使用。
該反應中，相對於本發明化合物(Ia)1莫耳，觸媒通常以0.01~0.5莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為-20~80℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~12小時的範圍。
反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層如有必要以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、及鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液洗淨。藉由將所得之有機層進行乾燥、濃縮，可得到本發明化合物(Ib)。
其次，針對從本發明化合物(Ib)製造本發明化合物(Ic)之方法記載。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉脂肪族鹵素化烴類、腈類、醇類、乙酸、水及此等之混合物。
作為反應所用之氧化劑，例如可列舉mCPBA及過氧化氫。
使用過氧化氫作為氧化劑的情況下，如有必要可加入鹼、或觸媒。
作為反應所用之鹼，可列舉碳酸鈉等。
作為反應所用之觸媒，例如可列舉鎢酸鈉。
該反應中，相對於本發明化合物(Ib)1莫耳，氧化劑通常以1~4莫耳的比例使用。較佳為相對於本發明化合物(Ib)1莫耳，氧化劑以1~2莫耳的比例使用。
該反應中，相對於本發明化合物(Ib)1莫耳，鹼通常以0.01~1莫耳的比例使用。
該反應中，相對於本發明化合物(Ib)1莫耳，觸媒通常以0.01~0.5莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為-20~120℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~12小時的範圍。
反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層如有必要以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、及鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液洗淨。藉由將此有機層進行乾燥、濃縮，可得到本發明化合物(Ic)。
又，本發明化合物(Ic)藉由將本發明化合物(Ia)與氧化劑進行反應，可以一階段反應(One pot)製造。
該反應係將氧化劑相對於本發明化合物(Ia)1莫耳，通常以2~5莫耳的比例使用，可依從本發明化合物(Ib)製造本發明化合物(Ic)之方法實施。
製造法2
式(Id)表示之本發明化合物(以下記為本發明化合物(Id))、式(Ie)表示之本發明化合物(以下記為本發明化合物(Ie))、及式(If)表示之本發明化合物(以下記為本發明化合物(If))可藉由將本發明化合物(Ic)與氧化劑進行反應製 造。
[式中，記號係與前述相同意義]。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉脂肪族鹵素化烴類、腈類、乙酸乙酯等之酯類、醇類、乙酸、水及此等之混合物。
作為反應所用之氧化劑，例如可列舉mCPBA、及過氧化氫。
使用過氧化氫作為氧化劑時，如有必要可加入鹼、或觸媒。
作為反應所用之鹼，可列舉碳酸鈉。
作為反應所用之觸媒，例如可列舉鎢酸、及鎢酸鈉。
該反應中，相對於本發明化合物(Ic)1莫耳，氧化劑通常以1~10莫耳的比例使用。
該反應中，相對於本發明化合物(Ic)1莫耳，鹼通常以0.01~1莫耳的比例使用。
該反應中，相對於本發明化合物(Ic)1莫耳，觸媒通常以0.01~0.5莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為-20~80℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機 層如有必要以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、及鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液進行洗淨。藉由將所得之有機層進行乾燥、濃縮，可得到本發明化合物(Id)、本發明化合物(Ie)、及本發明化合物(If)之混合物。藉由將此混合物進行層析、再結晶等，可分別單離本發明化合物(Id)、本發明化合物(Ie)、及本發明化合物(If)。
製造法3
本發明化合物(Ia)可藉由將式(M-1)表示之化合物(以下記為化合物(M-1))與式(R-1)表示之化合物(以下記為化合物(R-1))於鹼之存在下進行反應來製造。
[式中，V係表示鹵素原子，其他記號係與前述相同意義]。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉四氫呋喃、乙二醇二甲基醚、甲基-tert-丁基醚(以下記為MTBE)、1,4-二噁烷等之醚類(以下記為醚類)、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類(以下記為芳香族烴類)、腈類、二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮(以下記為NMP)、二甲基亞碸(以下記為DMSO)等之非質子性極性溶劑(以下記為非質子性極性溶劑)、水 及此等之混合物。
作為反應所用之鹼，例如可列舉碳酸鈉、碳酸鉀，等之鹼金屬碳酸鹽類(以下記為鹼金屬碳酸鹽類)、氫化鈉等之鹼金屬氫化物類(以下記為鹼金屬氫化物類)。
該反應中，相對於化合物(M-1)1莫耳，化合物(R-1)通常以1~10莫耳的比例、鹼通常以1~10莫耳的比例使用。較佳為相對於化合物(M-1)1莫耳，化合物(R-1)以1.0~1.1莫耳的比例、鹼以1~2莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為-20℃~150℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.5~24小時的範圍。
反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到本發明化合物(Ia)。
在該反應，以V為氟原子或氯原子較佳。
製造法4
本發明化合物(Ia)可藉由將式(M-2)表示之化合物(以下記為化合物(M-2))與式(R-2)表示之化合物(以下記為化合物(R-2))於鹼之存在下進行反應來製造。
[式中，V1係表示鹵素原子、三氟甲烷磺醯基氧基、九氟 丁烷磺醯基氧基、或甲苯磺醯基氧基，其他記號係與前述相同意義]。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、芳香族烴類、腈類、非質子性極性溶劑等。
作為反應所用之鹼，例如可列舉鹼金屬碳酸鹽類、鹼金屬氫化物類。
該反應中，相對於化合物(M-2)1莫耳，化合物(R-2)通常以1~10莫耳的比例、鹼通常以1~10莫耳的比例使用。較佳係相對於化合物(M-2)1莫耳，化合物(R-2)以1.0~1.1莫耳的比例、鹼以1~2莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為-20℃~150℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.5~24小時的範圍。
反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到本發明化合物(Ia)。
製造法5
式(I)表示之本發明化合物(以下記為本發明化合物(I))可藉由將式(M-3)表示之化合物(以下記為化合物(M-3))與式(R-3)表示之化合物(以下記為化合物(R-3))於鹼之存在下進行反應來製造。
[式中，記號係與前述相同意義]。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族鹵素化烴類、芳香族烴類、非質子性極性溶劑及此等之混合物。
作為反應所用之鹼，例如可列舉三乙基胺、二異丙基乙基胺、吡啶、4-(二甲基胺基)吡啶等之有機鹼類(以下記為有機鹼類)、鹼金屬氫化物類、或鹼金屬碳酸鹽類。
該反應中，相對於化合物(M-3)1莫耳，化合物(R-3)通常以1~10莫耳的比例使用，鹼通常以0.1~5莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為-20℃~120℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，而得到本發明化合物(I)。
製造法6
本發明化合物(I)可藉由將式(M-4)表示之化合物(以下記為化合物(M-4))與式(R-4)表示之化合物(以下記為化合 物(R-4))於鹼之存在下進行反應來製造。
[式中，記號係與前述相同意義]。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、芳香族烴類、腈類、非質子性極性溶劑、及此等之混合物。
作為反應所用之鹼，例如可列舉鹼金屬碳酸鹽類、或鹼金屬氫化物類。
該反應中，相對於化合物(M-4)1莫耳，化合物(R-4)通常以1~10莫耳的比例、鹼通常以1~10莫耳的比例使用。較佳為相對於化合物(M-4)1莫耳，化合物(R-4)以1.0~1.1莫耳的比例、鹼以1~2莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為-20℃~150℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.5~24小時的範圍。
反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到本發明化合物(I)。
在該反應，以V為氟原子較佳。
製造法7
式(Ig)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Ig))可依 下述所記載之方法來製造。
[式中，R34、R35、及R36分別獨立表示氫原子、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、可具有選自群組D之1個以上取代基之苯基、或可具有選自群組D之1個以上取代基之5或6員芳香族雜環基，其他記號係與前述相同意義]。
首先，針對Step1進行記載。
在Step1，將式(M-5)表示之化合物(以下記為化合物(M-5))與式(R-5)表示之化合物(以下記為化合物(R-5))進行反應。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、脂肪族鹵素化烴類、醇類、酯類、腈類、非質子性極性溶劑、吡啶或2,6-二甲基吡啶(Lutidine)等之含氮芳香族化合物類(以下記為含氮芳香族化合物類)及此等之混合物。
該反應中，相對於化合物(M-5)1莫耳，化合物(R-5)通常以1~10莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為0~200℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，將濃縮反應混合物所得之殘渣直接於Step2使用、或於反應混合物加入水之後，將以有機溶劑進行萃取，將有機層進行乾燥、濃縮等之後處理操作所得之殘渣於Step2使用。
接著Step2進行記載。
在Step2，藉由將於Step1所得之殘渣、與甲烷磺醯基氯化物及三乙基胺進行反應，可製造本發明化合物(Ig)。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、脂肪族鹵素化烴類、腈類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
該反應中，相對於化合物(M-5)1莫耳，甲烷磺醯基氯化物通常以1~10莫耳、三乙基胺通常以1~10莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為0~200℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，藉由以有機溶劑萃取，進行乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離本發明化合物(Ig)。
製造法8
式(Ih)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Ih))例如可依照下述之方法製造。
[式中，記號係與前述相同意義]。
首先，針對從化合物(M-5)製造式(M-6)表示之化合物(以下記為化合物(M-6))之方法進行記載。
化合物(M-6)可藉由將化合物(M-5)與式(R-6)表示之化合物(以下記為化合物(R-6))進行反應來製造。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、脂肪族鹵素化烴類、腈類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
該反應中，相對於化合物(M-5)1莫耳，化合物(R-6)通常以1~10莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為0~200℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，藉由以有機溶劑萃取，進行乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離化合物(M-6)。
接著，針對從化合物(M-6)製造本發明化合物(Ih)之方法進行記載。本發明化合物(Ih)可藉由將化合物(M-6)與鹵素化劑進行反應來製造。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、脂肪族鹵素化烴類、腈類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
作為反應所用之鹵素化劑，可列舉N-溴代丁二醯亞胺、N-氯代丁二醯亞胺、硫醯氯、溴等。
該反應如有必要可加入觸媒。作為該反應所用之觸媒，可列舉過氧化苯甲醯。
該反應中，相對於化合物(M-6)1莫耳，鹵素化劑通常以1~10莫耳的比例、觸媒通常以0.1~0.5莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為0~200℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，藉由以有機溶劑萃取，進行乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離本發明化合物(Ih)。
製造法9
式(Ii)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Ii))於將化合物(M-7)與式(R-7)表示之化合物(以下記為化合物(R-7))進行反應後，可藉由與氨進行反應來製造。
[式中，R37係表示C1-C6烷基，其他記號係與前述相同意義]。
首先，針對Step1進行記載。
化合物(R-7)可依國際公開第2009/054742號記載之方法來製造。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、脂肪族鹵素化烴類、醇類、酯類、腈類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
該反應中，相對於化合物(M-7)1莫耳，化合物(R-7)通常以1~10莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為-50~200℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，將濃縮反應混合物所得之殘渣直接於Step2使用、或於反應混合物加入水之後，將以有機溶劑進行萃取，將有機層進行乾燥、濃縮等之後處理操作所得之殘渣於Step2使用。
接著，針對Step2進行記載。
藉由將於Step1所得之殘渣與氨進行反應，可製造本發明化合物(Ii)。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、腈類、醇類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混 合物。
作為反應所用之氨，可使用氨水溶液、氨甲醇溶液等。
該反應中，相對於化合物(M-7)1莫耳，氨通常以1~100莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為0~100℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，藉由以有機溶劑萃取，進行乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離本發明化合物(Ii)。
製造法10
式(Ij)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Ij))可藉由將化合物(M-5)與式(R-8)表示之化合物(以下記為化合物(R-8))進行反應來製造。
[式中，記號係與前述相同意義]。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、脂肪族鹵素化烴類、腈類、醇類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
該反應中，相對於化合物(M-5)1莫耳，化合物(R-8)通常以1~10莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為0~200℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，藉由以有機溶劑萃取，進行乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離本發明化合物(Ij)。
製造法11
式(Ip)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Ip))可藉由將式(Ik)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Ik))與式(R-12)表示之化合物(以下記為化合物(R-12))於鹼之存在下進行反應來製造。
[式中，X3係表示氟原子、氯原子、或S(O)2R15，其他記號係與前述相同意義]。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、脂肪族鹵素化烴類、酯類、腈類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
作為反應所用之鹼，可列舉鹼金屬碳酸鹽類、鹼金屬 氫化物類、有機鹼類等。
該反應中，相對於本發明化合物(Ik)1莫耳，化合物(R-12)通常以1~10莫耳的比例、鹼通常以1~10莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為0~200℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，藉由以有機溶劑萃取，進行乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離本發明化合物(Ip)。
製造法12
式(Im)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Im))可藉由將本發明化合物(Ik)與式(R-9)表示之化合物(以下記為化合物(R-9))進行反應來製造。
式(In)表示之化合物(以下記為本發明化合物(In))可藉由將本發明化合物(Ik)與式(R-10)表示之化合物(以下記為化合物(R-10))進行反應來製造。
式(Io)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Io))可藉由將本發明化合物(Ik)與式(R-11)表示之化合物(以下記為化合物(R-11))進行反應來製造。
[式中，記號係與前述相同意義]。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、脂肪族鹵素化烴類、酯類、腈類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
該反應如有必要亦可加入鹼來進行。
作為反應所用之鹼，可列舉鹼金屬碳酸鹽類、鹼金屬氫化物類、有機鹼類等。
該反應中，可製造本發明化合物(Im)，相對於本發明化合物(Ik)1莫耳，化合物(R-9)通常以1~10莫耳的比例、鹼通常以1~10莫耳的比例使用。
該反應中，可製造本發明化合物(In)，相對於本發明化合物(Ik)1莫耳，化合物(R-10)通常以1~10莫耳的比例、鹼通常以1~10莫耳的比例使用。
該反應中，可製造本發明化合物(Io)，相對於本發明 化合物(Ik)1莫耳，化合物(R-11)通常以1~10莫耳的比例、鹼通常以1~10莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為0~200℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，藉由以有機溶劑萃取，進行乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可得到本發明化合物(Im)、本發明化合物(In)、或本發明化合物(Io)。
製造法13
式(Iq)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Iq))可藉由將本發明化合物(Ik)、與式(R-13)表示之化合物(以下記為化合物(R-13))於鹼之存在下進行反應來製造。
[式中，E1及E2分別獨立表示氮原子或CR33，R31、R32、及R33分別獨立表示氫原子、或選自群組D之1個取代基，其他記號係與前述相同意義]。
該反應取代化合物(R-I2)改使用化合物(R-13)，可依製造法11所記載之方法實施。
製造法14
式(Is)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Is))、及式(It)表示之化合物(以下記為本發明化合物(It))可依下述之方法製造。
[式中，記號係與前述相同意義]。
首先，針對藉由將式(Ir)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Ir))與式(R-14)表示之化合物(以下記為化合物(R-14))進行反應，來製造本發明化合物(Is)之方法進行記載。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、脂肪族鹵素化烴類、腈類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
該反應如有必要亦可加入鹼來進行。
作為鹼，可列舉有機鹼類。
該反應中，相對於本發明化合物(Ir)1莫耳，化合物(R-14)通常以1~5莫耳的比例、鹼以0.1~5莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為0~200℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，藉由以有機溶劑萃取，進行乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離本發明化合物(Is)。
接著，針對藉由將本發明化合物(Is)與鹼進行反應，來製造本發明化合物(It)之方法進行記載。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、脂肪族鹵素化烴類、腈類、醇類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
該作為反應所用之鹼，可列舉氫氧化鈉、氫氧化鉀，等之鹼金屬氫氧化物類、鹼金屬碳酸鹽類、或鹼金屬氫化物類。
該反應中，相對於本發明化合物(Is)1莫耳，鹼以0.1~5莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為0~200℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，藉由以有機溶劑萃取，進行乾燥、濃縮有機層等之後處理操作，可單離 本發明化合物(It)。
製造法15
本發明化合物(Ia)可藉由將式(M-22)表示之化合物(以下記為化合物(M-22))與化合物(R-2)於鹼、及還原劑之存在下進行反應來製造。
[式中，記號係與前述相同意義]。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、芳香族烴類、腈類、非質子性極性溶劑等。
作為反應所用之鹼，例如可列舉鹼金屬碳酸鹽類、鹼金屬氫化物類。
作為反應所用之還原劑，例如可列舉羥基甲烷亞磺酸鈉。
該反應中，相對於化合物(M-22)1莫耳，化合物(R-2)通常以1~10莫耳的比例、鹼通常以1~10莫耳的比例、還原劑通常以1~10莫耳的比例使用。較佳係相對於化合 物(M-22)1莫耳，化合物(R-2)以1.0~1.1莫耳的比例、鹼以1~2莫耳的比例、還原劑以1~2莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為-20℃~150℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.5~24小時的範圍。
反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到本發明化合物(Ia)。
以下，針對各中間體之製造法進行記載。
參考製造法1
化合物(M-1)可藉由將式(M-8)表示之化合物(以下記為化合物(M-8))與式(M-9)表示之化合物(以下記為化合物(M-9)於金屬觸媒之存在下進行反應來製造。
[式中，V3係表示氯原子、溴原子或碘原子，M係表示Sn(n-C4H9)3、ZnCl、MgCl、或MgBr，其他記號係與前述相同意義]。
化合物(M-9)，例如可依國際公開第03/024961號所記載之方法、或Organic Process Research & Development,2004,8,192-200所記載之方法來製造。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、芳香族烴 類、非質子性極性溶劑、水及此等之混合物。
作為反應所用之金屬觸媒，可列舉肆(三苯基膦)鈀(0)、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵鈀(II)二氯化物、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)、乙酸鈀(II)等之鈀觸媒、雙(環辛二烯)鎳(0)、氯化鎳(II)等之鎳觸媒、碘化銅(I)、氯化銅(I)等之銅觸媒等。
該反應如有必要可加入配位子、鹼及無機鹵素化物。
作為反應所用之配位子，可列舉三苯基膦、二甲基呫噸(Xantphos)、2,2’-雙(二苯基膦基)-1,1’-聯萘基、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵、2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯萘基、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯萘基、1,2-雙(二苯基膦基)乙烷、2,2’-聯吡啶、2-胺基乙醇、8-羥基喹啉、1,10-菲囉啉等。
作為反應所用之鹼，例如可列舉鹼金屬氫化物類、鹼金屬碳酸鹽類、或有機鹼類。
作為反應所用之無機鹵素化物，可列舉氟化鉀、氟化鈉等之鹼金屬氟化物、氯化鋰、氯化鈉等之鹼金屬氯化物。
該反應中，相對於化合物(M-8)1莫耳，化合物(M-9)通常以1~10莫耳的比例使用，金屬觸媒通常以0.01~0.5莫耳的比例使用，配位子通常以0.01~1莫耳的比例使用，鹼通常以0.1~5莫耳的比例使用，無機鹵素化物通常以0.1~5莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為-20℃~200℃的範圍。該反 應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到化合物(M-1)。
參考製造法2
化合物(M-8)可藉由將式(M-10)表示之化合物(以下記為化合物(M-10))與化合物(R-2)於鹼之存在下進行反應來製造。
[式中，記號係與前述相同意義]。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族鹵素化烴類、芳香族烴類、非質子性極性溶劑及此等之混合物。
作為反應所用之鹼，例如可列舉有機鹼類、鹼金屬氫化物類、或鹼金屬碳酸鹽類。
該反應中，相對於化合物(M-10)1莫耳，化合物(R-2)通常以1~10莫耳的比例使用，鹼通常以0.1~5莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為-20℃~120℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到化合物(M-8)。
參考製造法3
化合物(M-3)可藉由將式(M-11)表示之化合物(以下記為化合物(M-11))於酸之存在下進行脫烷基化來製造。
[式中，Rx係表示甲基或乙基，其他記號係與前述相同意義]。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉脂肪族鹵素化烴類、芳香族烴類、腈類、醇類、乙酸、水及此等之混合物。
作為反應所用之酸，可列舉鹽酸等之礦酸類、三氯化硼、三溴化硼等之鹵素化硼類、氯化鈦或氯化鋁等之金屬氯化物。
該反應中，相對於化合物(M-11)1莫耳，酸通常以0.1~10莫耳的比例使用。於該反應，將鹽酸等之礦酸類作為酸使用的情況下，亦可將礦酸類作為溶劑使用。
該反應的反應溫度通常為-20℃~150℃的範圍。該反 應的反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到化合物(M-3)。
參考製造法4
在化合物(M-11)，n為0之化合物(以下記為化合物(M-11a))、n為1之化合物(以下記為化合物(M-11b))、及n為2之化合物(以下記為化合物(M-11c))可依下述之方法製造。
[式中，記號係與前述相同意義]。
化合物(M-13)係取代化合物(M-8)改使用式(M-12)表示之化合物(以下記為化合物(M-12))，可依參考製造法1所記載之方法來製造。
化合物(M-12)可為市售之化合物、或例如依Heterocycles,1990,30,875-884所記載之方法來製造。
化合物(M-11a)係取代化合物(M-1)改使用化合物(M-13)，可依製造法3所記載之方法來製造。
化合物(M-11b)及化合物(M-11c)係取代本發明化合物(Ia)改使用化合物(M-11a)，可依製造法1所記載之方法來製造。
參考製造法5
式(M-15)表示之化合物(以下記為化合物(M-15))可依下述所記載之方法來製造。
[式中，記號係與前述相同意義]。
該反應係取代化合物(M-5)改使用式(M-14)表示之化合物(以下記為化合物(M-14))，可依製造法7所記載之方法來實施。
參考製造法6
式(M-17)表示之化合物(以下記為化合物(M-17))係於式(M-16)表示之化合物(以下記為化合物(M-16))與化合物(R-12)進行反應後，可藉由與氨進行反應來製造。
[式中，記號係與前述相同意義]。
該反應係取代化合物(M-7)改使用化合物(M-16)，可依製造法9所記載之方法來實施。
參考製造法7
式(M-18)表示之化合物(以下記為化合物(M-18))可藉由將化合物(M-14)與化合物(R-8)進行反應來製造。
[式中，記號係與前述相同意義]。
該反應係取代化合物(M-5)改使用化合物(M-14)，可依製造法10所記載之方法來實施。
參考製造法8
式(M-19)表示之化合物(以下記為化合物(M-19))可藉由將式(M-20)表示之化合物(以下記為化合物(M-20))於酸之存在下進行反應來製造。
[式中，R38係表示鹵素原子、或OR1，其他記號係與前述相同意義]。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、芳香族烴類、腈類、醇類、非質子性極性溶劑、水及此等之混合物。
作為反應所用之酸，例如可列舉鹽酸、硫酸、三氟乙酸、乙酸等。
該反應中，相對於化合物(M-17)1莫耳，酸通常以0.1~5莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為0℃~100℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.5~12小時的範圍。
反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到化合物(M-19)。所得之化合物(M-19)亦可藉由層析、再結晶等進一步純化。
參考製造法9
化合物(M-20)可藉由將式(M-21)表示之化合物(以下記為化合物(M-21))、與式(R-16)表示之化合物(以下記為化 合物(R-16))於鹼之存在下進行反應來製造。
[式中，記號係與前述相同意義]。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、芳香族烴類、非質子性極性溶劑、及此等之混合物。
作為反應所用之鹼，例如可列舉n-丁基鋰、s-丁基鋰、t-丁基鋰、鋰二異丙基醯胺、鈉、雙(三甲基矽烷基)醯胺、鉀、雙(三甲基矽烷基)醯胺、鉀、t-丁氧化物、或鹼金屬氫化物類。
該反應中，相對於化合物(M-21)1莫耳，化合物(R-16)通常以1~5莫耳的比例、鹼通常以1~5莫耳的比例使用。較佳係相對於化合物(M-21)1莫耳，化合物(R-16)以1.0~1.1莫耳的比例、鹼以1~2莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為-78℃~100℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.5~12小時的範圍。
反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到化合物(M-20)。所得之化合物(M-19)亦可藉由層析、再結晶等進一步純化。
化合物(M-20)可為市售之化合物、或藉由既知之方法 來製造。
參考製造法10
化合物(M-2)、及化合物(M-22)可依下述之方法製造。
[式中，記號係與前述相同意義]。
首先，針對製造化合物(M-2)之方法進行記載。
化合物(M-2)可藉由將化合物(M-1)與硫化劑進行反應來製造。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、芳香族烴類、腈類、非質子性極性溶劑、及此等之混合物。
作為反應所用之硫化劑，例如可列舉硫化鈉、硫化氫鈉。
該反應中，相對於化合物(M-1)1莫耳，硫化劑通常以1~10莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為-20℃~150℃的範圍。該反應的反應時間通為0.5~24小時的範圍。
反應結束後將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到化合物(M-2)。
在該反應，以V為氟原子或氯原子較佳。
接著，針對製造化合物(M-22)之方法進行記載。
化合物(M-22)可藉由將化合物(M-2)與氧化劑進行反應來製造。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、芳香族烴類、腈類、非質子性極性溶劑、水及此等之混合物。
作為反應所用之氧化劑，例如可列舉氧、過氧化氫水、亞鐵氰化鉀。
該反應如有必要可加入鹼。
作為反應所用之鹼，例如可列舉鹼金屬碳酸鹽類、鹼金屬氫化物類、鹼金屬氫氧化物類。
該反應中，相對於化合物(M-2)1莫耳，氧化劑通常以1~100莫耳的比例、鹼通常以1~10莫耳的比例使用。 使用氧作為氧化劑的情況下，可將空氣中之氧作為氧化劑使用。
該反應的反應溫度通常為-20℃~150℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.5~24小時的範圍。
反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到化合物(M-22)。
參考製造法11
在化合物(M-4)，V為氯原子或溴原子之化合物(以下記為化合物(M-4a))、及在化合物(M-4)，V為氟原子或碘原子之化合物(以下記為化合物(M-4b))，可依下述所記載之方法來製造。
[式中，V4係表示氯原子或溴原子，V5係表示氟原子或碘原子，其他記號係與前述相同意義]。
首先，針對從化合物(M-3)製造化合物(M-4a)之方法進行記載。
化合物(M-4a)可藉由將化合物(M-3)與***或溴氧化磷進行反應來製造。
該反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉芳香族烴類。使用 ***的情況下，亦可將***作為溶劑使用。
該反應中，相對於化合物(M-3)1莫耳，***或溴氧化磷通常以1~10莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為0℃~150℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.5~24小時的範圍。
反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到化合物(M-4a)。
接著，針對從化合物(M-4a)製造化合物(M-4b)之方法進行記載。
化合物(M-4b)可藉由將化合物(M-4a)與無機氟化物、或化合物(M-4a)與無機碘化物進行反應來製造。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉腈類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
作為反應所用之無機氟化物，例如在氟化化合物(M-22)，可列舉氟化鈉、氟化絕等。
作為反應所用之無機碘化物，例如在碘化化合物(M-22)，可列舉碘化鈉等。
製造V5為氟原子之化合物(M-4b)的情況下，相對於化合物(M-4a)1莫耳，無機氟化物通常以1~10莫耳的比例使用。
製造V5為碘原子之化合物(M-4b)的情況下，相對於化合物(M-4a)1莫耳，無機碘化物通常以1~10莫耳的比例使用。
該反應的反應溫度通常為0℃~250℃的範圍。該反應的反應時間通常為0.5~24小時的範圍。
反應結束後，將反應混合物以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到化合物(M-4b)。
其次，將本發明化合物之具體例示於以下。
[式中，R201係表示R1，R202係表示R2，R203、R204、及R205分別獨立表示氫原子、或R3，R206、R207、及R208分別獨立表示氫原子、或R6，n係表示0、1、或2]。表示之化合物。
在式(200)表示之化合物，n為2，R203、R204、R205、R206、R207及R208為氫原子，R201及R202為[表1]~[表11]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(200)表示之化合物，n為1，R203、R204、R205、R206、R207及R208為氫原子，R201及R202為[表1]~[表11]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(200)表示之化合物，n為0，R203、R204、R205、R206、R207及R208為氫原子，R201及R202為[表1]~[表11]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(200)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,3-四氟丙基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(200)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,3,3-五氟丙基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(200)表示之化合物，n為2，R201為1,1,2,3,3,3-六氟丙基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(200)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,4,4,4-六氟丁基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(200)表示之化合物，n為2，R201為1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(200)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,3-四氟丙基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(200)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,3,3-五氟丙基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(200)表示之化合物，n為2，R201為1,1,2,3,3,3-六氟丙基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(200)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,4,4,4-六氟丁基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(200)表示之化合物，n為2，R201為1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
[式中，記號係表示前述之意義]表示之化合物。
在式(201)表示之化合物，R203、R204、R205、R206、R207及R208為氫原子，R201及R202為[表1]~[表11]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(201)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,3-四氟丙基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(201)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,3,3-五氟丙基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(201)表示之化合物，n為2，R201為1,1,2,3,3,3-六氟丙基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(201)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,4,4,4-六氟丁基，R202為乙基，R203、R204、R205、 R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(201)表示之化合物，n為2，R201為1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(201)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,3-四氟丙基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(201)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,3,3-五氟丙基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(201)表示之化合物，n為2，R201為1,1,2,3,3,3-六氟丙基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(201)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,4,4,4-六氟丁基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(201)表示之化合物，n為2，R201為1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202為甲基，R203、 R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
[式中，記號係表示前述之意義]表示之化合物。
在式(202)表示之化合物，R203、R204、R205、R206、R207及R208為氫原子，R201及R202為[表1]~[表11]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(202)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,3-四氟丙基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(202)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,3,3-五氟丙基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(202)表示之化合物，n為2，R201為1,1,2,3,3,3-六氟丙基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(202)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,4,4,4-六氟丁基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(202)表示之化合物，n為2，R201為1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(202)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,3-四氟丙基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(202)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,3,3-五氟丙基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(202)表示之化合物，n為2，R201為1,1,2,3,3,3-六氟丙基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(202)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,4,4,4-六氟丁基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(202)表示之化合物，n為2，R201為1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
[式中，記號係表示前述之意義]表示之化合物。
在式(203)表示之化合物，R203、R204、R205、R206、R207及R208為氫原子，R201及R202為[表1]~[表11]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(203)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,3-四氟丙基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(203)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,3,3-五氟丙基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(203)表示之化合物，n為2，R201為 1,1,2,3,3,3-六氟丙基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(203)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,4,4,4-六氟丁基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(203)表示之化合物，n為2，R201為1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202為乙基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(203)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,3-四氟丙基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(203)表示之化合物，n為2，R201為2,2,3,3,3-五氟丙基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(203)表示之化合物，n為2，R201為1,1,2,3,3,3-六氟丙基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(203)表示之化合物，n為2，R201為 2,2,3,4,4,4-六氟丁基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
在式(203)表示之化合物，n為2，R201為1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R202為甲基，R203、R204、R205、R206、R207及R208為[表12]~[表19]所記載之任一種組合之本發明化合物。
作為化合物(M-1)，例如可列舉以下的化合物。
[在式(M-1)，V係表示鹵素原子，R1、R3、R6、q、及p係表示與式(I)相對意義]。
在化合物(M-1)，V為鹵素原子，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，q為0、1、2、或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基之5或是6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或鹵素原子，p為0、1、2、或3，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或鹵素原 子之化合物；在化合物(M-1)，V為氟原子、或氯原子，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，q為0、1、2、或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或鹵素原子，p為0、1、2、或3，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-1)，V為氟原子、或氯原子，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10氟烷基，q為0、1、2、或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或鹵素原子，p為0之化合物；在化合物(M-1)，V為氟原子，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，q為0，p為0之化合物；在化合物(M-1)，V為氟原子、或氯原子，R1為具有2個以上氟原子之C2-C6烷基，q為0、1、2、或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或鹵素原子，p為0之化合物；在化合物(M-1)，V為氟原子、或氯原子，R1為2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、或2,2,3,4,4,4-六氟丁基，q為0、或1，R3為三氟甲基，p為0之化合物；作為化合物(M-2)，例如可列舉以下的化合 物。
[在式(M-2)，R1、R3、R6、q、及p係表示與式(I)相對意義]。
在化合物(M-2)，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，q為0、1、2、或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基之5或是6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或鹵素原子，p為0、1、2、或3，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-2)，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，q為0、1、2、或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或鹵素原子，p為0、1、2、或3，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-2)，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10氟烷基，q為0、1、2、或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或鹵素原子，p為0之化合物； 在化合物(M-2)，R1為C2-C10鹵烷基，q為0，p為0之化合物；在化合物(M-2)，R1為具有2個以上氟原子之C2-C6烷基，q為0、1、2、或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或鹵素原子，p為0之化合物；在化合物(M-2)，R1為2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、或2,2,3,4,4,4-六氟丁基，q為0、或1，R3為三氟甲基，p為0之化合物；作為化合物(M-3)，例如可列舉以下的化合物。
[在式(M-3)，R2、R3、R6、q、及p係表示與式(I)相對意義]。
在化合物(M-3)，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，q為0、1、2、或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基之5或是6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或鹵素原子，p為0、1、2、或3，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、 NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-3)，R2為乙基，q為0、1、2、或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或鹵素原子，p為0、1、2、或3，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-2)，R2為乙基，q為0，p為0之化合物；作為化合物(M-4)，例如可列舉以下的化合物。
[在式(M-4)，V係表示鹵素原子，R2、R3、R6、q、及p係表示與式(I)相對意義]。
在化合物(M-4)，V為鹵素原子，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，q為0、1、2、或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基之5或是6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或鹵素原子，p為0、1、2、或3，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或 鹵素原子之化合物；在化合物(M-4)，V為氟原子、氯原子、或溴原子，R2為乙基，q為0、1、2、或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或鹵素原子，p為0、1、2、或3，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-4)，V為氟原子、氯原子、或溴原子，R2為乙基，q為0，p為0之化合物；作為化合物(M-19)，例如可列舉以下的化合物。
[在式(M-19)，R38係表示V、或OR1，V係表示鹵素原子，R1、R2、R6、及p係表示與式(I)相對意義]。
在化合物(M-19)，R38為鹵素原子、或OR1，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，p為0、1、2、或3，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-19)，R38為鹵素原子，R2為可具有1個 以上鹵素原子之C1-C6烷基，p為0、1、2、或3，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-19)，R38為OR1，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為乙基，p為0、1、2、或3，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-19)，R38為OR1，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為乙基，n為2，p為0之化合物；在化合物(M-19)，R38為OR1，R1為2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、或2,2,3,4,4,4-六氟丁基，R2為乙基，n為2，p為0之化合物；在化合物(M-19)，R38為V，V為氟原子、或氯原子，R2為乙基，n為2，p為0之化合物；作為化合物(M-20)，例如可列舉以下的化合物。
[在式(M-20)，R38係表示V、或OR1，V係表示鹵素原子，R1、R2、R6、及p係表示與式(I)相對意義]。
在化合物(M-20)，R38為鹵素原子、或OR1，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，p為0、1、2、或3,R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-20)，R38為鹵素原子，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，p為0、1、2、或3，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-20)，R38為OR1，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為乙基，p為0、1、2、或3，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-20)，R38為OR1，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10烷基，R2為乙基，p為0之化合物； 在化合物(M-20)，R38為OR1，R1為2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、或2,2,3,4,4,4-六氟丁基，R2為乙基，p為0之化合物；在化合物(M-20)，R38為V，V為氯原子、或氟原子，R2為乙基，p為0之化合物；作為化合物(M-22)，例如可列舉以下的化合物。
[在式(M-22)，R1、R3、R6、q、及p係表示與式(I)相對意義]。
在化合物(M-22)，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，q為0、1、2、或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基之5或是6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或鹵素原子，p為0、1、2、或3，R6為可具有1個以上鹵素 原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-22)，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，q為0、1、2、或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或鹵素原子，p為0、1、2、或3，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-22)，R1為C2-C10鹵烷基，q為0，p為0之化合物；作為本發明化合物具有效力之有害節肢動物，例如可列舉有害昆蟲類或有害蟎類等。作為該有害節肢動物，具體而言例如可列舉以下者。
半翅目害蟲：斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)、玉米飛蝨(Peregrinus maidis)等之葉蟬類、偽黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、臺灣黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)、黑條黑尾葉蟬(Rice green leafhopper)(Nephotettix nigropictus)、電光葉蟬(Recilia dorsalis)、大貫小綠葉蟬(Empoasca onukii)、馬鈴薯小綠葉蟬(Empoasca fabae)、玉米黃翅葉蟬(Dalbulus maidis)、Sugarcane froghopper(Mahanarva posticata)、Sugarcane root spittlebug(Mahanarva fimbriolota)、白翅褐脈葉蟬(Cofana spectra)、黑條黑尾葉蟬(Nephotettix nigropictus)、電光葉蟬(Recilia dorsalis)等之浮塵子類、 棉蚜蟲(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、芹菜蚜(Aphis spiraecola)、馬鈴薯網管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、橘蚜(Toxoptera citricidus)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni)、大豆蚜(Aphis glycines Matsumura)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、粗長毛禾根蚜(Tetraneura nigriabdominalis)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifoliae)、根瘤蚜(Grape Phylloxera)(Daktulosphaira vitifoliae)、長山核桃根瘤蚜(Pecan phylloxera)(Phylloxera devastatrix Pergande)、警根瘤蚜(Pecan leaf phylloxera)(Phylloxera notabilis pergande)、Southern pecan leaf phylloxera(Phylloxera russellae Stoetzel)等之蚜蟲類、稻黑椿象(Scotinophara lurida)、馬來亞黑椿象(Malayan rice black bug)(Scotinophara coarctata)、東方稻綠椿(Nezara antennata)、二星蝽(Eysarcoris parvus)、茶翅椿象(Halyomorpha mista)、稻綠蝽(Nezara viridula)、褐椿象(Brown stink bug)(Euschistus heros)、稻綠椿象(Southern green stink bug)(Nezara viridula)、Red banded stink bug(Piezodorus guildinii)、Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等之椿象類、條蜂緣蝽(Riptortus clavatus)、中華稻緣椿(Leptocorisa chinensis)、禾蛛緣椿象(Leptocorisa acuta)、Leptocorisa 屬等之細緣椿象類、水稻葉蝽(Trigonotylus caelestialium)、紅條盲椿(Stenotus rubrovittatus)、變色盲椿(Lygus lineolaris)、Chinchi bug(Blissus leucopterus leucopterus)等之盲蝽類、溫室白粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、煙草粉蝨(Bemisia tabaci)、柑橘粉蝨(Dialeurodes citri)、黑刺粉蝨(Aleurocanthus spiniferus)等之粉蝨類、赤圓介殼蟲(Aonidiella aurantii)、梨圓介殼蟲(Comstockaspis perniciosa)、橘矢尖介殼蟲(Unaspis citri)、紅蠟介殼蟲(Ceroplastes rubens)、吹綿介殼蟲(Icerya purchasi)、臀紋粉介殼蟲(Planococcus kraunhiae)、鋤粉介殼蟲(Pseudococcus longispinis)、桑介殼蟲(Pseudaulacaspis pentagona)、稻粉介殼蟲(Brevennia rehi)等之介殼蟲類、柑桔木蝨(Diaphorina citri)、梨木蝨(Psylla pyrisuga)、馬鈴薯木蝨(Bactericerca cockerelli)等之木蝨類、椰漿網蝽(Stephanitis nasi)等之網蝽類、床蝨溫帶臭蟲(Cimex lectularius)等床蝨溫帶臭蟲類及爺蟬(Giant Cicada)(Quesada gigas)。
鱗翅目害蟲：二化螟(Chilo suppressalis)、Darkheaded stm borer(Chilo polychrysus)、三化螟(Tryporyza incertulas)、台灣稻螟(Chilo polychrysus)、紅尾蛀禾螟(Scirpophaga innotata)、三化螟(Yellow stem borer)(Scirpophaga incertulas)、大螟(Pink borer)(Sesamia inferens)、南美白三化螟(Rupela albinella)、稻縱捲葉野螟蛾(Cnaphalocrocis medinalis)、角目鬚野螟(Marasmia patnalis)、Marasmia exigna、棉捲葉野螟(Notarcha derogata)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、心野螟蛾(Hellula undalis)、芝都度蛾(Pediasia teterrellus)、白水螟蛾(Nymphula depunctalis)、Marasmia屬、Hop vine borer(Hydraecia immanis)、歐洲玉米螟(European corn borer)(Ostrinia nubilalis)、南美玉米苗斑螟(Lesser cornstalk borer)(Elasmopalpus lignosellus)、夜小捲蛾(Bean Shoot B orer)(Epinotia aporema)、Sugarcane borer(Diatraea saccharalis)、Giant Sugarcane borer(Telchin licus)等之螟蛾類、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、黏蟲(Pseudaletia separata)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、稻蛀莖夜蛾(Sesamia inferens)、灰翅夜蛾(Spodoptera mauritia)、秋行軍蟲(Spodoptera frugiperda)、莎草夜蛾(Spodopteraexempta)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑點銀紋夜蛾(Plusia nigrisigna)、大豆夜蛾(Soybean looper)(Pseudoplusia includens)、粉紋夜蛾屬、菸芽夜蛾(Heliothis virescens)等棉鈴蟲屬、番茄夜蛾(Helicoverpa armigera)等夜蛾屬、Velvetbean caterpillar(Anticarsia gammatalis)、棉葉液蛾(Cotton leafworm)(Alabama argillacea)等之夜蛾類、菜粉蝶(Pieris rapae)等之白蝶類、茶姬捲葉蛾屬、梨小食心蟲(Grapholita molesta)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、紅豆豆莢蟲蛾(Matsumuraeses azukivora)、蘋果小捲葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)、 捲葉蛾(Adoxophyes honmai.)、茶捲葉蛾(Homona magnanima)、杏黃捲蛾(Archips fuscocupreanus)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)等之捲葉蛾類、茶細蛾(Caloptilia theivora)、金紋小潛細蛾(Phyllonorycter ringoneella)之細蛾類、桃小食心蟲(Carposina niponensis)柑橘爆皮蟲(Citrus fruit borer)(Ecdytolopha aurantiana)等之等之心喰蛾類、Coffee Leaf miner(Leucoptera coffeela)、Ryonetia屬等之葉潛蛾類、毒蛾屬、黃毒蛾屬(Euproctis)等之毒蛾類、小菜蛾(Plutella xylostella)等之巢蛾類、紅鈴麥蛾(Pectinophora gossypiella)、馬鈴薯塊莖蛾(Phthorimaea operculella)等之牙蛾類、美國白蛾(Hyphantria cunea)等之火取蛾類。
纓翅目害蟲：西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、南黃薊馬(Thrips palmi)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、蔥薊馬(Thrips tabaci)、台灣花薊馬(Frankliniella intonsa)、西花薊馬(Frankliniella occidentalis)、稻管薊馬(Haplothrips aculeatus)、稻薊馬(Stenchaetothrips biformis)等之薊馬類。
雙翅目害蟲：淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)、三帶喙庫蚊(Culex tritaeniorhynchus)、熱帶家蚊(Culex quinquefasciatus)等之家蚊類、埃及斑蚊(Aedes aegypti)、白線斑蚊(Aedes albopictus)等之斑蚊屬、中華瘧蚊(Anopheles sinensis)等之瘧蚊屬、搖蚊類、家蠅(Musca domestica)、廄腐蠅(Muscina stabulans)等之家蠅類、種蠅 (Delia platura)、蔥地種蠅(Delia antiqua)、甜菜根蛆(Tetanops myopaeformis)等之花蠅類、日本稻潛蠅(Agromyza oryzae)、水稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、蕃茄斑潛蠅(Liriomyza sativae)、非洲菊斑潛蠅(Liriomyza trifolii)、豌豆葉潛蠅(Chromatomyia horticola)等之斑潛蠅類、稻稈潛蠅(Chlorops oryzae)等之黃潛蠅類、瓜實蠅(Dacus cucurbitae)、地中海果實蠅(Ceratitis capitata)等之果實蠅類、稻心蠅(Hydrellia philippina)、水稻黑桿蠅(Hydrellia sasakii)等之水蠅類、果蠅類、馬來蚤蠅(Megaselia spiracularis)等之蚤蠅類、蝶蠅(Clogmia albipunctata)等之蝶蠅類、黑翅蕈蚋類、黑森癭蚊(Mayetiola destructor)、稻癭蚊(Orseolia oryzae)等之癭蚊類、Diopsis macrophthalma等之突眼蠅類、沼澤大蚊(Common cranefly)(Tipula oleracea)、歐洲大蚊(European cranefly)(Tipula paludosa)等之大蚊類。
鞘翅目害蟲：玉米根蟲(Diabrotica virgifera virgifera)、南方玉米根蟲(Diabrotica undecimpunctata howardi)、北方玉米根蟲(Diabrotica barberi)、墨西哥玉米根蟲(Diabrotica virgifera zeae)、巴西玉米根蟲(Diabrotica balteata LeConte)、南美葉甲蟲(Diabrotica speciosa)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、豆葉甲蟲(Cerotoma trifurcata)、橙足負泥蟲(Oulema melanopus)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)、 負泥蟲(Oulema oryzae)、葡萄梢葉甲蟲(Colaspis brunnea)、玉米跳甲蟲(Chaetocnema pulicaria)、美洲馬鈴薯跳甲蟲(Epitrix cucumeris)、稻鐵甲蟲(Dicladispa armigera)、Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivinia impressifrons)等之金花蟲類、古銅異麗金龜(Anomala cuprea)、大豆赤金龜(Anomala rufocuprea)、日本金龜子(Popillia japonica)、歐洲金龜子(European Chafer)(Rhizotrogus majalis)、carrot beetle(Bothynus gibbosus)、Grape Colaspis(Colaspis brunnea)、southern Corn leaf beetle(Myochrous denticollis)、Holotrichia屬、長毛食葉然金龜(Phyllophaga crinita)等Phyllophaga屬等之金龜子類、玉米象(Sitophilus zeamais)、水稻象鼻蟲(Echinocnemus squameus)、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、獵象鼻蟲(Sphenophorus venatus)等之稻象鼻蟲類、棉鈴象鼻蟲(Anthonomus grandis)、Southern Corn Billbug(Sphenophorus callosus)、大豆秸稈象甲(Soybean stalk weevil)(Sternechus subsignatus)及Sphenophorus levis等穀象(Sphenophorus)屬等之象鼻蟲類、茄二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)等之食植瓢蟲類、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、松樹甲蟲(Tomicus piniperda)等之木蠹蟲類、長食芯蟲類、標本蟲類、星天牛(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等之天牛類、甘鹿鋸天牛(Melanotus okinawensis)、細胸金針蟲(Agriotes ogurae fuscicollis)、磕頭蟲(Melanotus legatus)等之磕頭蟲類(Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.)、紅胸隱翅蟲(Paederus fuscipes)等之隱翅蟲類及咖啡果小蠹蟲(Coffee Barry Borer)(Hypothenemus hampei)。
直翅目害蟲：東亞飛蝗(Locusta migratoria)、東方螻蛄(Gryllotalpa africana)、摩洛哥戟紋蝗(Dociostaurus maroccanus)、澳洲蝗蟲(Chortoicetes terminifera)、紅翅蝗蟲(Nomadacris septemfasciata)、褐蝗(Brown Locust)(Locustana pardalina)、Tree Locust(Anacridium melanorhodon)、意大利蝗(Italian Locust)(Calliptamus italicus)、Differential grasshopper(Melanoplus differentialis)、雙帶蚱蜢(Twostriped grasshopper)(Melanoplus bivittatus)、遷徙蚱蜢(Migratory grasshopper)(Melanoplus sanguinipes)、赤腿蚱蜢(Red-Legged grasshopper)(Melanoplus femurrubrum)、Clearwinged grasshopper(Camnula pellucida)、沙漠蝗蟲(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)、條背土蝗(Patanga succincta)、家蟋蟀(Acheta domesticus)、及黃臉油葫蘆(Teleogryllus emma)、摩蒙蟋蟀(Mormon cricket)(Anabrus simplex)等蟋蟀類。
膜翅目害蟲：黃翅菜葉蜂(Athalia rosae)、蕪菁葉蜂 (Athalia japonica)等之葉蜂類。火蟻類。豹切葉蟻(Brown leaf-cutting ant)(Atta capiguara)等切葉蟻類。
蜚蠊目害蟲：叉紋蟑螂(Blattella germanica)、黑蟑螂(Periplaneta fuliginosa)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、棕色蟑螂(Periplaneta brunnea)、東洋蟑螂(Blatta orientalis)。
等翅目害蟲：黃肢散白蟻(Reticulitermes speratus)、家白蟻(Coptotermes formosanus)、小楹白蟻(Incisitermes minor)、大黑白蟻(Cryptotermes domesticus)、台灣白蟻(Odontotermes formosanus)、向春白蟻(Neotermes koshunensis)、薩摩白蟻(Glyptotermes satsumensis)、中島白蟻(Glyptotermes nakajimai)、黑樹白蟻(Glyptotermes fuscus)、兒玉白蟻(Glyptotermes kodamai)、串本白蟻(Glyptotermes kushimensis)、大白蟻(Hodotermopsis sjostedti)、杭州野白蟻(Coptotermes guangzhoensis)、黄足白蟻(Reticulitermes amamianus)、宮武散白蟻(Reticulitermes miyatakei)、黃胸散白蟻(Reticulitermes kanmonensis.)、高砂白蟻(Nasutitermes takasagoensis)、新渡戶歪白蟻(Pericapritermes nitobei)、霧社歪白蟻(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等。
蟎目害蟲：二斑葉蟎(Tetranychus urticae)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)、柑桔葉蟎(Panonychus citri)、歐洲葉蟎(Panonychus ulmi)、小爪蟎屬(Oligonychus)屬及紫偽葉蹣(Southern Turkey spider mites)(Brevipalpus phoenicis)等之葉蟎類、桔刺皮節蜱(Aculops pelekassi)、銹蟎(Phyllocoptruta citri)、番茄銹蟎(Aculops lycopersici)、龍首麗節蜱(Calacarus carinatus)、茶尖葉節蜱(Acaphylla theavagrans)、梨銹蟎(Eriophyes chibaensis)、蘋果銹蜱(Aculus schlechtendali)等之癭蟎類、多食細蟎(Polyphagotarsonemus latus)等之埃蜱類、紫紅短須蟎(Brevipalpus phoenicis)等之偽葉蟎類、杜克蟎類、長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、台灣角真蜱(Dermacentor taiwanicus)、美國犬壁蝨(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全溝硬蜱(Ixodes persulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、孤星蝨(Amblyomma americanum)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、色犬壁蝨(Rhipicephalus sanguineus)等之真蟎類、腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪蟎(Tyrophagus similis)等之塵蟎類、粉塵(Dermatophagoides farinae)、塵蟎(Dermatophagoides ptrenyssnus)等之表皮蟎類。
本發明之有害節肢動物防除劑係含有本發明化合物與惰性載體。本發明之有害節肢動物防除劑，通常混合本發明化合物與固體載體、液體載體、氣體狀載體等之惰性載體，如有必要添加界面活性劑、其他製劑用補助劑，製劑化成乳劑、油劑、粉劑、粒劑、水合劑、流動劑、微膠囊劑、噴霧劑、燻煙劑、毒餌劑、樹脂製劑、洗發劑(Shampoo agent)、膏狀製劑、泡沫劑、碳酸氣體製 劑、錠劑等。此等之製劑有時亦可加工在蚊香炷、電氣蚊香片、液體蚊香製劑、燻煙劑、燻蒸劑、片製劑、點塗劑(Spot-on agent)、口服處理劑來被使用。又，本發明之有害節肢動物防除劑亦可與其他殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺菌劑、植物成長調節劑、除草劑及增效劑混用。
本發明之有害節肢動物防除劑通常含有0.01~95重量%本發明化合物。
作為製劑化時所用之固體載體，例如可列舉黏土類(高嶺土、矽藻土、膨潤土、文挾黏土、酸性白土等)、合成含氫氧化矽、滑石、陶瓷、其他無機礦物(絹雲母、石英、硫、活性炭、碳酸鈣、水合二氧化矽等)、化學肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、鹽安等)等之微粉末及粒狀物等、以及合成樹脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、對苯二甲酸乙二酯等之聚酯樹脂、尼龍-6、尼龍-11、尼龍-66等之尼龍樹脂、聚醯胺樹脂、聚氯化乙烯、聚偏二氯乙烯、氯化乙烯-丙烯共聚物等)。
作為液體載體，例如可列舉水、醇類(甲醇、乙醇、異丙基醇、丁醇、己醇、苄基醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮類(丙酮、甲基乙基酮、環己酮等)、芳香族烴類(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烴類(己烷、環己烷、燈油、輕油等)、酯類(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉荳蔻酸異丙酯、油酸乙酯、己二酸二異丙酯、己二酸二異丁酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯等)、腈類(乙腈、異丁腈等)、 醚類(二異丙基醚、1,4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚、二丙二醇單甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酸醯胺類(二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等)、鹵素化烴類(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亞碸類(二甲基亞碸等)、碳酸丙烯酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。
作為氣體狀載體，例如可列舉氟碳、丁烷氣體、LPG(液化石油氣體)、二甲基醚及碳酸氣體。
作為界面活性劑，例如可列舉聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等之非離子界面活性劑、及烷基磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽等之陰離子界面活性劑。
作為其他製劑用補助劑有固著劑、分散劑、著色劑及安定劑等，具體而言，例如可列舉酪蛋白、明膠、糖類(澱粉、***樹膠、纖維素衍生物、藻酸等)、木質素衍生物、膨潤土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸類等)、PAP(酸性磷酸異丙酯)、BHT(2,6-二-tert-丁基-4-甲基酚)、BHA(2-tert-丁基-4-甲氧基酚與3-tert-丁基-4-甲氧基酚的混合物)。
作為樹脂製劑的基材，例如可列舉氯化乙烯系聚合物、聚胺基甲酸乙酯等，此等之基材中可視需要添加苯二甲酸酯類(苯二甲酸二甲酯、苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯類、硬脂酸等之可塑劑。樹脂製劑係於該基材中，將化合物使用通常之混練裝置進行混練後，可藉由由 射出成型、擠出成型、沖壓成型等進行成型而得到，視需要可進一步經過成型、裁斷等之步驟，加工成板狀、薄膜狀、膠帶狀、網狀、串狀等之樹脂製劑。此等之樹脂製劑，例如作為動物用首輪、動物用耳標(Ear tag)、片製劑、引誘串、園藝用支柱進行加工。
作為毒餌之基材，例如可列舉穀物粉、植物油、糖、結晶纖維素等，進而如有必要，添加二丁基羥基甲苯、去甲二氫愈創木酸(Nordihydroguaiaretic Acid)等之抗氧化劑、脫氫乙酸等之保存料、胡椒末等之因兒童或寵物導致之誤食防止劑、乳酪香料、洋蔥香料花生油等之害蟲引誘性香料等。
本發明之有害節肢動物防除方法，可藉由將本發明化合物之有效量直接有施用在害節肢動物、及/或施用在有害生物之棲息地(植物、土壤、家屋內、動物體等)來進行。本發明之有害節肢動物防除方法中，通常以本發明之有害節肢動物防除劑的形態使用。
將本發明之有害節肢動物防除劑用在農業領域之有害生物防除的情況下，其施用量以相對於每10000m2之本發明化合物量通常為1~10000g。本發明之有害節肢動物防除劑製劑化成乳劑、水合劑、流動劑等的情況下，通常以有效成分濃度成為0.01~10000ppm的方式以水進行稀釋來施用，粒劑、粉劑等通常直接施用。
此等之製劑或製劑之水稀釋液，可直接從有害節肢動物或有害節肢動物對應該保護之作物等之植物進 行散布處理，又為了防除棲息在耕作地土壤之有害生物，可對該土壤進行處理。
又，亦可藉由將加工成片狀或串狀之樹脂製劑環繞在作物、沿著作物附近、鋪在植株頭土壤等之方法進行處理。
將本發明之有害節肢動物防除劑使用在棲息於家屋內之有害生物的防除的情況下，其施用量於面上進行處理的情況下，以相對於處理面積每1m2之本發明化合物量，通常為0.01~1000mg，於空間處理的情況下，以相對於處理空間每1m3之本發明化合物量，通常為0.01~500mg。本發明之有害節肢動物防除劑製劑化成乳劑、水合劑、流動劑等的情況下，通常以有效成分濃度成為0.1~10000ppm的方式以水進行稀釋來施用，油劑、噴霧劑、燻煙劑、毒餌劑等直接施用。
將本發明之有害節肢動物防除劑使用在牛、馬、豬、綿羊、山羊、雞用之家畜、狗、貓、大鼠、小鼠等之小動物之外部寄生蟲防除的情況下，可以獸醫學上周知之方法使用在動物。作為具體之使用方法，將全身抑制作為目的的情況下，例如藉由錠劑、飼料混入、栓藥、注射(筋肉內、皮下、靜脈內、腹腔內等)進行投藥，將非全身的抑制作為目的的情況下，例如藉由噴霧油劑或水性液劑、進行澆注(Pour on)處理或點塗處理、以洗發製劑清洗動物或將樹脂製劑作成首輪或耳札附在動物等之方法來使用。投藥在動物體情況之本發明化合物的量，通常相對於 動物之體重每1kg，為0.1~1000mg的範圍。
[實施例]
以下，雖將本發明由製造例、製劑例及試驗例等進一步詳細說明，但本發明並非僅被限定於此等之例。
首先，對於本發明化合物之製造，顯示製造例。
製造例1-1
將2-氯-5-羥基吡啶1.0g、氫氧化鉀110mg、甲醇19mL、及DMSO19mL之混合物，在室溫於六氟丙烯環境下進行12小時攪拌。於所得之反應混合物加入水，再以MTBE萃取。將所得之有機層以硫酸酐鈉進行乾燥，藉由將有機層減壓下進行濃縮，而得到2.0g之下式表示之中間體1。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.32(1H,d),7.54(1H,dd),7.39(1H,d),5.15-4.96(1H,m).
製造例1-2
於1,4-二氮雜聯環[2,2,2]辛烷16g、及MTBE640mL之混合物，氮環境下以-45℃滴下1.6M n-BuLi己烷溶液 80mL。於-45℃攪拌2小時後，於此反應混合物滴下3-氟吡啶11mL。進而於-45℃攪拌2小時後，冷卻至-50℃，滴下35mL之(n-C4H9)3SnCl。於-50℃攪拌1小時後，昇溫至室溫。於所得之混合物以室溫加入飽和氯化銨水溶液，再以MTBE萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水洗淨後，再以硫酸酐鈉乾燥。藉由將所得之有機層減壓下進行濃縮，而得到50g包含下式表示之中間體2之混合物。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.60-8.56(1H,m),7.24-7.19(1H,m),7.18-7.12(1H,m),1.66-1.47(6H,m),1.42-1.23(6H,m),1.23-1.09(6H,m),0.97-0.80(9H,m).
製造例1-3
將1.2g之中間體1、2.5g之中間體2、500mg之肆三苯基膦鈀(0)、160mg之碘化銅、270mg之無水氯化鋰、及甲苯14mL之混合物於加熱迴流下攪拌5小時。將所得之反應混合物放冷至室溫後，加入碳酸氫鈉水溶液，以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層依水及飽和食鹽水順序洗淨後，再以硫酸酐鈉乾燥。藉由將有機層減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在二氧化矽凝膠層析，而得到820mg之下式表示之中間體3。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.71(1H,d),8.59(1H,dd),8.09(1H,dd),7.71(1H,dd),7.62-7.55(1H,m),7.43-7.37(1H,m),6.01(1H,dt).
製造例1-4
於氫化鈉(60%、油狀)110mg、及二甲基甲醯胺(以下亦記為DMF)5mL之懸濁液冰冷下滴下200μL之乙烷硫醇。冰冷下攪拌10分鐘後，於此反應混合物滴下820mg之中間體3、及DMF5mL之混合液。將此反應混合物於室溫攪拌5小時。於所得之反應混合物以室溫加入飽和碳酸氫鈉水溶液，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層依水及飽和食鹽水順序洗淨後，以硫酸酐鈉乾燥，將有機層減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到680mg之下式表示之本發明化合物9。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.64(1H,d),8.45(1H,dd),8.10(1H,d),7.73(1H,dd),7.68(1H,dd),7.28(1H,dd),5.18-4.98(1H,m),2.92(2H,q),1.33(3H,t).
製造例2
於530mg之本發明化合物9及5mL之氯仿的混合液冰冷下加入520mg之mCPBA(70%)。冰冷下攪拌6小時後，依順序加入亞硫酸鈉及飽和碳酸氫鈉水溶液再以氯仿萃取。將所得之有機層依飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水順序洗淨，再以硫酸鈉乾燥，將有機層減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到210mg之下式表示之本發明化合物10、及340mg之下式表示之本發明化合物11。
本發明化合物10
1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H,dd),8.65(1H,dd),8.60-8.56(2H,m),7.75(1H,dd),7.59(1H,dd),5.18-4.99(1H,m),3.52-3.41(1H,m),2.96-2.86(1H,m),1.41(3H,t).
本發明化合物11
1H-NMR(CDCl3)δ：8.89(1H,dd),8.53(1H,d),8.50(1H,dd),7.91(1H,d),7.74(1H,dd),7.58(1H,dd),5.18-4.99(1H,m),3.87(2H,q),1.38(3H,t).
製造例3-1
取代中間體1改使用2-溴-5-甲氧基吡啶，依製造例1-3所記載之方法，而得到下式表示之中間體4。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.57-8.54(1H,m),8.51-8.49(1H,m),7.96(1H,dd),7.56-7.49(1H,m),7.35-7.28(2H,m),3.94-3.91(3H,m).
製造例3-2
於510mg之中間體4、110mg之氫化鈉(油狀、60%)、及DMF5mL之混合物，冰冷下滴下200μL之乙烷硫醇。昇溫至室溫後，再攪拌4小時。於所得之反應混合物加入飽和碳酸氫鈉水溶液，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層依水及飽和食鹽水順序洗淨後，再以硫酸酐鈉乾燥，將有機層減壓下進行濃縮。
於所得之殘渣以氯仿稀釋之溶液冰冷下加入1.4g之mCPBA(70%)。將此反應混合物於室溫攪拌10小時。於所得之反應混合物依亞硫酸鈉及飽和碳酸氫鈉水溶液順序加入，再以氯仿萃取。將所得之有機層以飽和碳酸氫鈉洗淨，再以硫酸酐鈉乾燥，將有機層減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到490mg之下式表示之中間體5。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.86(1H,dd),8.48(1H,dd),8.31(1H,d),7.83(1H,d),7.51(1H,dd),7.36(1H,dd),3.94-3.87(5H,m),1.37(3H,t).
製造例3-3
於5mL之1.0M三溴化硼二氯甲烷溶液，冰冷下加入490mg之中間體5。昇溫至室溫後，攪拌2天。於所得之反應混合物冰冷下加入飽和碳酸氫鈉水溶液，再以氯仿萃取。將所得之有機層依水及飽和食鹽水順序洗淨後，再以硫酸酐鈉乾燥，將有機層減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到300mg之下式表示之中間體6。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.86(1H,dd),8.50(1H,dd),8.12(1H,d),7.67(1H,d),7.54(1H,dd),7.08(1H,dd),6.64(1H,br s),3.94(2H,q),1.39(3H,t).
製造例3-4
於100mg之中間體6、190mg之碳酸銫、及DMF2mL 之混合物，冰冷下加入150mg之2,2,3,3-四氟丙基三氟甲烷磺酸酯。於室溫攪拌10小時後，加入飽和碳酸氫鈉水溶液，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水洗淨後，再以硫酸酐鈉乾燥，將有機層減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到140mg之下式表示之本發明化合物7。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.87(1H,dd),8.49(1H,dd),8.36(1H,d),7.87(1H,d),7.54(1H,dd),7.42(1H,dd),6.08(1H,tt),4.48(2H,t),3.89(2H,q),1.38(3H,t).
製造例4
於100mg之中間體6、190mg之碳酸銫、及DMF2mL之混合物，冰冷下加入160mg之2,2,3,3,3-五氟丙基 三氟甲烷磺酸酯。將所得之混合物於室溫攪拌10小時後，再加入飽和碳酸氫鈉水溶液，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水洗淨後，再以硫酸酐鈉乾燥，將有機層減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到130mg之下式表示之本發明化合物8。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.87(1H,dd),8.49(1H,dd),8.37(1H,d),7.87(1H,d),7.54(1H,dd),7.42(1H,dd),4.54(2H,t),3.89(2H,q),1.38(3H,t).
製造例5
取代2,2,3,3-四氟丙基三氟甲烷磺酸酯改使用2,2,3,4,4,4-六氟丁基三氟甲烷磺酸酯，依製造例3-4所記載之方法，而得到下式表示之本發明化合物14。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.87(1H,dd),8.49(1H,dd),8.36(1H,d),7.87(1H,d),7.55(1H,dd),7.42(1H,dd),5.33-5.08(1H,m),4.59-4.36(2H,m),3.89(2H,q),1.38(3H,t).
製造例6-1
取代六氟丙烯改使用(三氟乙烯)(三氟甲基)醚，依製造例1-1所記載之方法，而得到下式表示之中間體7。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.33(1H,d),7.55(1H,dd),7.39(1H,d),5.97(1H,dt).
製造例6-2
取代中間體1改使用中間體7，依製造例1-3所記載之方法，而得到下式表示之中間體8。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.71(1H,d),8.59(1H,dd),8.09(1H,d),7.71(1H,dd),7.62-7.55(1H,m),7.43-7.37(1H,m),6.01(1H,dt).
製造例6-3
取代中間體3改使用中間體8，依製造例1-4所記載之方法，而得到下式表示之本發明化合物22。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.65(1H,s),8.45(1H,dd),8.10(1H,d),7.73(1H,d),7.69(1H,dd),7.31-7.26(1H,m),6.00(1H,dd),2.92(2H,q),1.33(3H,t).
製造例7
取代本發明化合物9改使用本發明化合物22，依製造例2所記載之方法，而得到下式表示之本發明化合物23、及下式表示之本發明化合物24。
本發明化合物23
1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H,dd),8.65(1H,dd),8.61-8.56(2H,m),7.75(1H,dd),7.59(1H,dd),6.01(1H,dt),3.51-3.41(1H,m),2.96-2.86(1H,m),1.41(3H,t).
本發明化合物24
1H-NMR(CDCl3)δ：8.89(1H,dd),8.54(1H,d),8.50(1H,dd),7.91(1H,dd),7.74(1H,dd),7.59(1H,dd),6.00(1H,dt),3.87(2H,q),1.38(3H,t).
製造例8-1
滴下10g之2-溴-5-羥基吡啶、26g之碳酸銫、及DMF29mL之混合物、冰冷下22g之2,2,3,3,3-五氟丙基三氟甲烷磺酸酯。將此反應混合物以室溫攪拌2天後，加入飽和氯化銨水溶液，再以MTBE萃取。將所得之有機層依1M氫氧化鈉水溶液、及飽和食鹽水順序洗淨後，再以硫酸酐鈉乾燥，藉由減壓下進行濃縮，而得到17g之下式表示之中間體9。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.13(1H,d),7.45(1H,d),7.19(1H,dd),4.46(2H,t).
製造例8-2
取代中間體1改使用中間體9，依製造例1-3所記載之方法，而得到下式表示之中間體10。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.59-8.55(1H,m),8.54(1H,d),8.01(1H,dd),7.58-7.52(1H,m),7.40(1H,dd),7.38-7.33(1H,m),4.55(2H,t).
製造例8-3
取代中間體3改使用中間體10，依製造例1-4所記載之方法，而得到下式表示之本發明化合物27。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.47(1H,dd),8.43(1H,dd),8.02(1H,dd),7.70(1H,dd),7.41(1H,dd),7.28-7.23(1H,m),4.54(2H,td),2.91(2H,q),1.32(3H,t).
製造例8-4
取代本發明化合物9，改使用本發明化合物27，依製造例2所記載之方法，可合成下式表示之本發明化合物30。
本發明化合物30
製造例9-1
取代2,2,3,3,3-五氟丙基三氟甲烷磺酸酯，改使用2,2,3,3-四氟丙基三氟甲烷磺酸酯，依製造例8-1所記載之方法，而得到下式表示之中間體18。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.12(1H,d),7.44(1H,dd),7.17(1H,dd),6.03(1H,tt),4.40(2H,tt).
製造例9-2
取代中間體1改使用中間體18，依製造例1-3所記載之方法，而得到下式表示之中間體19。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.59-8.52(2H,m),8.04-7.99(1H,m),7.59-7.52(1H,m),7.42-7.32(2H,m),6.25-5.93(1H,m),4.54-4.45(2H,m).
製造例9-3
取代中間體3改使用中間體19，依製造例1-4所記載之方法，而得到下式表示之本發明化合物26。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.46(1H,d),8.43(1H,dd),8.00(1H,d),7.70(1H,dd),7.39(1H,dd),7.28-7.23(1H,m),6.09(1H,tt),4.48(2H,t),2.91(2H,q),1.32(3H,t).
製造例9-4
取代本發明化合物9，改使用本發明化合物26，依製造例2所記載之方法，可合成下式表示之本發明化合物29。
本發明化合物29
製造例10-1
於100mL之1.6M n-丁基鋰-己烷溶液、及THF160mL之混合物，於-78℃滴下乙基甲基碸23g及THF20mL之混合物。將此反應混合物緩慢昇溫至0℃後，再冷卻至-78℃。於此反應混合物，於-78℃滴下5-氟-2-氰基吡啶20g及THF20mL之混合物。緩慢昇溫至室溫後，於此反應混合物加入2N鹽酸，攪拌30分鐘。將所得之混合物以乙酸乙酯萃取，再將所得之有機層以飽和食鹽水洗淨。將所得之有機層以硫酸酐鈉乾燥後，藉由減壓下進行濃縮，而得到40g之下式表示之中間體16。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.57(1H,d),8.19(1H,dd),7.62-7.55(1H,m),4.97(2H,s),3.30(2H,q),1.47(3H,t).
製造例10-2
於11mL之乙二醯氯、及氯仿86mL之混合物，冰冷下滴下10mL之DMF。冰冷下攪拌30分鐘後，於此混合物滴下33mL之丁基乙烯醚。昇溫至室溫後攪拌2小時 後，於此混合物，冰冷下滴下10g之中間體16、42mL之三乙基胺、及氯仿30mL之混合物。昇溫至室溫後攪拌1小時。將所得之混合物加入飽和氯化銨水溶液，再以氯仿萃取。將所得之有機層以水及飽和食鹽水洗淨後，再以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以乙醇30mL稀釋後，於室溫加入28%氨水溶液10mL。將此混合物於60℃加熱攪拌2.5小時後，放冷至室溫，加入飽和碳酸氫鈉水溶液，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以硫酸酐鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到9.4g之下式表示之中間體17。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.88(1H,dd),8.52-8.46(2H,m),7.87(1H,dd),7.62-7.54(2H,m),3.86(2H,q),1.38(3H,t).
製造例10-3
於400mg之中間體17、90mg之氫化鈉(60%、油狀)、及NMP2mL之混合物，冰冷下加入230mg之2,2,2-三氟乙醇。於70℃加熱攪拌2天。將此反應混合物放冷至室溫後，加入水，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以水及飽和食鹽水洗淨後，再以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到170mg之下式表示之本發明化合物2。
本發明化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ：8.87(1H,dd),8.49(1H,dd),8.37(1H,d),7.86(1H,d),7.54(1H,dd),7.42(1H,dd),4.48(2H,q),3.89(2H,q),1.38(3H,t).
製造例11
於2.0g之本發明化合物8、6mL之硫酸、及水2mL之混合物，冰冷下加入630μL之30%過氧化氫水。於室溫攪拌2天後，將此反應混合物加入冰水。將所得之混合物以氯仿萃取，將有機層依飽和碳酸氫鈉水溶液、及飽和食鹽水順序洗淨，再以硫酸酐鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到0.2g之下式表示之本發明化合物204、0.6g之本發明化合物214、及0.2g之本發明化合物224。
本發明化合物204
1H-NMR(CDCl3)δ：8.93(1H,dd),8.37(1H,dd),8.04(1H,d),7.64(1H,dd),7.38(1H,d),7.05(1H,dd),4.50 (2H,t),3.76-3.64(1H,m),3.61-3.49(1H,m),1.35(3H,t).
本發明化合物214
1H-NMR(CDCl3)δ：8.50(1H,dd),8.43(1H,d),7.97(1H,dd),7.69(1H,d),7.50(1H,dd),7.43(1H,dd),4.54(2H,t),3.44(2H,q),1.30(3H,t).
本發明化合物224
1H-NMR(CDCl3)δ：8.49(1H,dd),8.14(1H,d),7.91(1H,dd),7.57(1H,dd),7.42(1H,d),7.07(1H,dd),4.51(2H,t),3.36-3.18(2H,m),1.28(3H,t).
製造例12
於6.8g之本發明化合物204及本發明化合物224之混合物(混合比率、本發明化合物204：本發明化合物224=100：1)加入15mL之***，以110℃加熱攪拌4小時。將反應混合物減壓下進行濃縮，將所得之殘渣以氯 仿稀釋，再加入飽和碳酸氫鈉水溶液。將此混合物以氯仿萃取，再將所得之有機層以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到6.7g之下式表示之本發明化合物169、及0.07g之本發明化合物194。
本發明化合物169
1H-NMR(CDCl3)δ：8.86(1H,dd),8.49(1H,dd),7.86(1H,d),7.56(1H,dd),7.42(1H,d),4.56(2H,t),3.98(2H,q),1.44(3H,t).
本發明化合物194
1H-NMR(CDCl3)δ：8.93(1H,d),7.47(1H,d),7.42(1H,d),7.39(1H,d),4.56(2H,t),3.70(2H,q),1.40(3H,t).
製造例13
於3.7g之本發明化合物214加入10mL之***，於110℃加熱攪拌4小時。將反應混合物減壓下進行濃 縮，將所得之殘渣以氯仿稀釋，再加入飽和碳酸氫鈉水溶液。將此混合物以氯仿萃取，再將所得之有機層以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到3.0g之下式表示之本發明化合物79。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.42(1H,dd),8.37(1H,d),7.91(1H,d),7.54(1H,dd),7.41(1H,dd),4.54(2H,t),3.92(2H,q),1.38(3H,t).
製造例14
於500mg之本發明化合物79、及DMF2mL之混合物，冰冷下加入0.1mL之28%甲醇鈉-甲醇溶液。於室溫攪拌2小時後，將反應混合物加入飽和碳酸氫鈉水溶液，再以乙酸乙酯萃取。再將所得之有機層以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到230mg之下式表示之本發明化合物94。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.35(1H,dd),8.29(1H,d),7.83(1H,dd),7.40(1H,dd),6.88(1H,d),4.54(2H,td),4.03(3H, s),3.83(2H,q),1.36(3H,t).
製造例15
於200mg之本發明化合物79、及DMF2mL之混合物，冰浴下加入39mg之1H-1,2,4-***及22mg之氫化鈉(60%油狀)。於室溫攪拌24小時後，將反應混合物加入飽和碳酸氫鈉水溶液，再以乙酸乙酯萃取。再將所得之有機層以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到160mg之下式表示之本發明化合物104。
1H-NMR(CDCl3)δ：9.23(1H,s),8.67(1H,d),8.41(1H,dd),8.17(1H,s),8.10(1H,d),7.90(1H,dd),7.47(1H,dd),4.57(2H,td),3.93(2H,q),1.41(3H,t).
製造例16
於200mg之本發明化合物79、0.96mL之二異丙基乙基胺、及乙腈1mL之混合物，冰冷下加入960mg之2-氯-5-(胺基甲基)噻唑溴氫酸鹽。於80℃攪拌5天後，將反應混合物加入飽和碳酸氫鈉水溶液，再以乙酸乙酯萃取。再將所得之有機層以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所 得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到200mg之下式表示之本發明化合物89。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.35(1H,d),8.12(1H,d),7.77(1H,d),7.44(1H,s),7.40(1H,dd),6.52(1H,d),5.40(1H,t),4.77(2H,d),4.54(2H,t),3.77(2H,q),1.35(3H,t).
製造例17
於200mg之本發明化合物79、及NMP1mL之混合物，以室溫加入0.09mL之28%氨水溶液。將此反應混合物於80℃攪拌3天。放冷至室溫後，將此反應混合物加入飽和碳酸氫鈉水溶液，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水洗淨後，再以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到110mg之下式表示之本發明化合物59。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.34(1H,d),8.13(1H,d),7.71(1H,dd),7.38(1H,dd),6.58(1H,d),5.01(2H,s),4.52(2H,td),3.66(2H,q),1.32(3H,t).
製造例18
於200mg之本發明化合物79、及DMF1mL之混合物，以室溫加入0.13mL之50%二甲胺水溶液。將此反應混合物於60℃攪拌4小時。放冷至室溫後，將此反應混合物附在二氧化矽凝膠層析，而得到200mg之本發明化合物69。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.80(1H,d),8.48(1H,d),8.37(1H,d),7.88(1H,dd),7.42(1H,dd),4.54(2H,td),3.94(2H,q),1.55(6H,s),1.40(3H,t).
製造例19
於200mg之本發明化合物79、及NMP1mL之混合物，於室溫加入0.2mL之2,2,2-三氟乙基胺。將此反應混合物於120℃攪拌4天。放冷至室溫後，將此反應混合物加入飽和碳酸氫鈉水溶液，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水洗淨後，再以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到180mg之下式表示之本發明化合物74。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.34(1H,d),8.17(1H,d),7.75(1H,d),7.40(1H,dd),6.61(1H,d),5.18(1H,t),4.54(2H,t),4.28-4.16(2H,m),3.79(2H,q),1.36(3H,t).
製造例20
於500mg之本發明化合物204、240mg之三乙基胺、及乙腈3mL之混合物，於室溫加入三甲基矽烷基氰化物360mg。將此混合物於80℃加熱攪拌34小時。將反應混合物減壓下進行濃縮，再將所得之殘渣以乙酸乙酯稀釋，加入飽和碳酸氫鈉水溶液。將此混合物以乙酸乙酯萃取，將所得之有機層以飽和食鹽水洗淨後，再以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到180mg之下式表示之本發明化合物179。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.88(1H,dd),8.51(1H,dd),8.12(1H,d),7.61(1H,dd),7.55(1H,d),4.66(2H,t),3.90(2H,q),1.45(3H,t).
製造例21
於1.0g之本發明化合物204加入5mL之無水乙酸，於100℃加熱攪拌20小時。將反應混合物減壓下進行濃縮，將所得之殘渣以乙酸乙酯稀釋，加入飽和碳酸氫鈉水溶液。將此混合物以乙酸乙酯萃取，將所得之有機層以飽和食鹽水洗淨後，再以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到980mg之下式表示之本發明化合物174。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.86(1H,dd),8.47(1H,dd),7.83(1H,d),7.55(1H,dd),7.47(1H,d),4.51(2H,t),3.78(2H,q),2.33(3H,s),1.36(3H,t).
製造例22
於660mg之本發明化合物174、及甲醇7mL之混合物，於室溫加入600mg之碳酸鉀，於室溫攪拌1.5小時後，加入2N鹽酸調整至pH4。將此混合物以乙酸乙酯萃取，再將有機層以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到530mg之下式表示之本發明化合物159。
1H-NMR(CDCl3)δ：11.08(1H,s),8.89(1H,dd),8.60(1H,d),7.61(1H,dd),7.32-7.24(1H,br m),7.11(1H,d),4.71(2H,t),3.15(2H,q),1.18(3H,t).
製造例23
於340mg之本發明化合物159、400mg之碳酸銫、及DMF3mL之混合物，於室溫加入0.98mL之碘甲烷。於室溫攪拌1日後，將此反應混合物附在二氧化矽凝膠層析，而得到250mg之下式表示之本發明化合物164。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.88(1H,d),8.46(1H,d),7.57(1H,dd),7.34(1H,d),7.28(1H,d),4.52(2H,t),4.00(3H,s),3.62(2H,q),1.34(3H,t).
製造例24-1
於30g之2-氰基-5-氟吡啶、54g之2,2,3,3-四氟-1-丙醇、及NMP90mL之混合物，冰冷下加入130g之碳酸銫後，昇溫至室溫，於室溫攪拌1.5小時。將所得之混合物昇溫至60℃，再於60℃攪拌5小時後，於此反應混合物加入水，再以MTBE萃取。將所得之有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以異丙醇/己烷溶劑進行再結晶，而得到47g之下式表示之中間體11。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.45(1H,d),7.71(1H,dd),7.33(1H,dd),6.04(1H,tt),4.49(2H,t).
製造例24-2
於11g之乙基甲基碸、及THF50mL之混合物，冰冷下加入59mL之1.6Mn-丁基鋰 己烷溶液，冰冷下攪拌15分鐘。將此混合物於冰冷下，加入20g之中間體11與THF50mL之混合物，於冰冷下攪拌10分鐘。將此混合物加入水，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣以乙酸乙酯/己烷溶劑進行再結晶，而得到18g之下式表示之中間體12。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.36(1H,d),7.69(1H,d),7.33(1H,dd),6.79(2H,s),6.05(1H,tt),5.28(1H,s),4.48(2H,t),3.10(2H,q),1.40(3H,t).
製造例24-3
將200mg之中間體12與4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮2mL之之混合物於100℃加熱攪拌4.5小時。將此混 合物附在二氧化矽凝膠管柱層析，而得到100mg之下式表示之本發明化合物53。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.69(1H,d),8.37(1H,d),7.99(1H,d),7.89(1H,d),7.43(1H,dd),6.08(1H,tt),4.49(2H,t),4.01(2H,q),1.41(3H,t).
製造例25-1
取代2,2,3,3-四氟-1-丙醇，改使用2,2,3,3,3-五氟丙醇，依製造例24-1所記載之方法，而得到下式表示之中間體13。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.46(1H,d),7.73-7.71(1H,m),7.35(1H,dd),4.56(2H,td).
製造例25-2
取代中間體11，改使用中間體13，依製造例24-2所記載之方法，而得到下式表示之中間體14。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.37(1H,d),7.69(1H,d),7.34(1H,dd),6.79(2H,s),5.28(1H,s),4.54(2H,t),3.10(2H,q),1.40(3H,t).
製造例25-3
取代中間體12改使用中間體14，依製造例24-3所記載之方法，而得到下式表示之本發明化合物54。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.69(1H,dd),8.39(1H,d),7.99(1H,dd),7.89(1H,d),7.44(1H,dd),4.55(2H,td),4.01(2H,q),1.41(3H,t).
製造例26
將3.0g之中間體14、830μL之丙烯醛、及乙醇10mL之混合物於60℃攪拌2小時。將此混合物減壓下進行濃縮，而得到3.8g之殘渣。此殘渣當中，將500mg混合於THF2mL，於室溫加入620μL之三乙基胺及220μL之甲烷磺醯基氯化物。將此混合物於60℃加熱攪拌1小時。於所得之混合物加入2N鹽酸，再以乙酸乙酯萃取。將所得 之有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在二氧化矽凝膠管柱層析，而得到47mg之下式表示之本發明化合物99。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.69(1H,d),8.36(1H,d),8.30(1H,d),7.84(1H,d),7.42(1H,dd),6.04-5.93(1H,m),5.23-5.18(2H,m),4.54(2H,t),3.87(2H,q),3.55(2H,d),1.37(3H,t).
製造例27
於8.5g之中間體14及氯仿30mL之混合物，冰冷下加入9.4g之α-(三氟甲基)丙烯醯基氯化物，於室溫攪拌30分鐘。於此混合物加入己烷後進行過濾。將濾物加入飽和小蘇打水，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將殘渣以乙酸乙酯/己烷溶液進行再結晶，而得到21g之下式表示之中間體15。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.36(1H,d),7.81-7.78(2H,m),7.33(1H,dd),4.52(2H,t),3.49-3.31(2H,m),3.11-3.02(3H,m),1.29(3H,t).
製造例28
於10g之中間體15及氯仿30mL之混合物，於室溫加入4.4g之N-溴代丁二醯亞胺與10mg之過氧化苯甲醯，於60℃加熱攪拌30分鐘。將此混合物放冷至室溫後，將甲醇鈉至發熱消退為止加入。於此混合物加入水，再以乙酸乙酯萃取，將所得之有機層以硫酸鈉乾燥後，藉由減壓下進行濃縮，而得到14g之下式表示之本發明化合物114。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.45(1H,d),8.41(1H,s),7.92(1H,d),7.41(1H,dd),4.57(2H,t),3.45(2H,q),1.33(3H,t).
製造例29
於4.4g之本發明化合物114加入23g之***，加熱迴流下攪拌2天。將此混合物減壓下進行濃縮，於殘渣加入飽和小蘇打水，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在二氧化矽凝膠管柱層析，而得到2.7g之下式表示之本發明化合物109。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H,s),8.40(1H,d),8.03(1H,d),7.44(1H,dd),4.56(2H,t),4.01(2H,q),1.43(3H,t).
製造例30
於500mg之本發明化合物109、46mg之1H-1,2,4-***、及DMSO2mL之混合物，於室溫加入240mg之碳酸銫，攪拌30分鐘。於此混合物加入水，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在二氧化矽凝膠管柱層析，而得到240mg之下式表示之本發明化合物154。
1H-NMR(CDCl3)δ：9.02(1H,s),8.99(1H,s),8.44(1H,d),8.23(1H,s),8.01(1H,d),7.47(1H,dd),4.58(2H,t),4.05(2H,q),1.47(3H,t).
製造例31
取代本發明化合物79改使用本發明化合物109，依製造例17所記載之方法進行，而得到下式表示之本發明 化合物124。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.44(1H,s),8.35(1H,s),7.78(1H,d),7.39(1H,d),5.52(2H,s),4.53(2H,t),3.79(2H,q),1.37(3H,t).
製造例32
取代本發明化合物79，改使用本發明化合物109，取代50%二甲胺水溶液改使用40%甲胺-甲醇溶液，依製造例18所記載之方法，而得到下式表示之本發明化合物129。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.35-8.35(2H,m),7.86(1H,dd),7.40(1H,dd),5.48(1H,s),4.54(2H,td),3.83(2H,q),3.15(3H,d),1.37(3H,t).
製造例33
取代本發明化合物79，改使用本發明化合物109，依製造例19所記載之方法進行，而得到下式表示之本發明 化合物139。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.47(1H,d),8.36(1H,d),7.81(1H,d),7.42(1H,dd),5.62(1H,s),4.55(2H,t),4.42-4.33(2H,m),3.89(2H,q),1.39(3H,t).
製造例34
於1.0g之本發明化合物109、820μL之二異丙基乙基胺、及THF5mL之混合物，於室溫加入160μL之肼1水合物，於室溫攪拌1小時。於此混合物加入水，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在二氧化矽凝膠管柱層析，而得到620mg之下式表示之本發明化合物144。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.40(1H,d),8.37(1H,d),7.82(1H,d),7.41(1H,dd),6.74(1H,s),4.55(2H,t),4.19(2H,d),3.80(2H,q),1.37(3H,t).
製造例35
於550mg之本發明化合物144、110μL之吡啶、及乙腈10mL之混合物，於室溫加入250mg之p-甲苯磺酸氯化物，於室溫攪拌1小時。於此混合物加入水，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在二氧化矽凝膠管柱層析，而得到730mg之下式表示之本發明化合物149。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.40(1H,d),8.36(1H,d),7.71(1H,d),7.65(2H,d),7.50(1H,t),7.41(1H,dd),7.34(1H,d),7.00(2H,d),4.58(2H,t),3.81(2H,q),2.29(3H,s),1.33(3H,t).
製造例36
於630mg之本發明化合物149、水1mL、及乙二醇2mL之混合物，於室溫加入78mg之氫氧化鈉，於90℃攪拌1小時。於此混合物加入水，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以硫酸鈉乾燥後，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在二氧化矽凝膠管柱層析，而得到350mg之下式表示之本發明化合物39。
1H-NMR(CDCl3)δ：9.10(1H,s),8.73(1H,s),8.40(1H,d),7.97(1H,d),7.46-7.44(1H,m),4.56(2H,t),3.99(2H,q),1.42(3H,t).
製造例37
取代本發明化合物79改使用本發明化合物109，依製造例14所記載之方法進行，而得到下式表示之本發明化合物119。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.59(1H,d),8.38(1H,t),7.90(1H,dd),7.42(1H,dd),4.55(2H,t),4.16(3H,s),3.91(2H,q),1.40(3H,t).
製造例38(1)
於3.4g之中間體10、及NMP36mL之混合物，在室溫加入一硫化氫鈉n水合物(和光純藥製)5.0g。將此反應混合物於80℃加熱攪拌12小時。將所得之反應混合物放冷至室溫後，加入水，進而再加入2N鹽酸調整至pH4。將所得之混合物以乙酸乙酯萃取，再以硫酸酐鈉乾燥，進 行濃縮。將所得之溶液在室溫於空氣環境下攪拌12小時。將所得之溶液附在二氧化矽凝膠層析，而得到橫痕跡量之下式表示之中間體20、及2.5g之下式表示之中間體21。
中間體20
LC-MS：M+H：337
中間體21
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.57(2H,d),8.52(2H,dd),8.32(2H,d),8.05(2H,dd),7.78(2H,dd),7.41(2H,dd),5.06(4H,t).
LC-MS：M+H：671
製造例38(2)
於200mg之中間體21、碳酸鉀240mg、及DMF1.2mL之混合物，在室溫下依(溴甲基)環丙烷190mg 及羥基甲烷亞磺酸鈉2水合物270mg加入。將此反應混合物昇溫至80℃，加熱攪拌10小時。將此反應混合物放冷至室溫後，加入碳酸氫鈉水溶液，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水洗淨後，再以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附於二氧化矽凝膠層析，而得到150mg之下式表示之本發明化合物279。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.48(1H,d),8.43(1H,dd),8.02(1H,dd),7.71(1H,dd),7.41(1H,dd),7.24(1H,dd),4.55(2H,td),2.82(2H,d),1.07-0.97(1H,m),0.63-0.57(2H,m),0.31-0.26(2H,m).
製造例38(3)
取代本發明化合物9改使用本發明化合物279，依製造例2所記載之方法，而得到下式表示之本發明化合物280。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.86(1H,dd),8.56(1H,dd),8.34(1H,d),7.88(1H,d),7.54(1H,dd),7.42(1H,dd),4.54(2H,td),3.82(2H,d),1.20-1.08(1H,m),0.62-0.55(2H, m),0.37-0.31(2H,m).
取代5-氟-2-氰基吡啶改使用5-氯-2-氰基吡啶，依製造例10-1所記載之方法，而得到下述之中間體22。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.47(3H,t),3.29(2H,q),4.96(2H,s),7.87(1H,dd),8.08(1H,dd),8.68(1H,dd)
取代中間體16改使用中間體22，依製造例10-2所記載之方法，而得到下述之中間體23。
1H NMR(CDCl3)δ ppm：1.38(3H,t),3.87(2H,q),7.57(1H,dd),7.81(1H,dd),7.85(1H,dd),8.49(1H,dd),8.58(1H,dd),8.88(1H,dd)
取代5-氟-2-氰基吡啶，改使用2-氰基-5-溴吡啶，依製造例10-1所記載之方法，而得到下述之中間體24。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.79(1H,d),8.04-7.98(2H,m),4.97(2H,s),3.28(2H,q),1.46(3H,t).
取代中間體16改使用中間體24，依製造例10-2所記載之方法，而得到下述之中間體25。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.87(1H,dd),8.68(1H,d),8.49(1H,dd),8.01-7.98(1H,m),7.74(1H,d),7.56(1H,dd),3.86(2H,q),1.37(3H,t).
取代5-氟-2-氰基吡啶，改使用2-氰基-5-(2,2,3,3-四氟丙氧基)吡啶，依製造例10-1所記載之方法，而得到下述之中間體25。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.43(1H,d),8.16(1H,d),7.38(1H,dd),6.05(1H,tt),4.96(2H,s),4.52(2H,t),3.29(2H,q),1.47(3H,t).
取代中間體16改使用中間體25，依製造例10-2所記載之方法，而得到本發明化合物7。
取代5-氟-2-氰基吡啶改使用2-氰基-5-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)吡啶，依製造例10-1所記載之方法，而得到下述之中間體26。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.44(1H,t),8.16(1H,dd),7.39(1H,dd),4.96(2H,s),4.58(2H,td),3.29(2H,q),1.47(3H,t).
取代中間體16改使用中間體26，依製造例10-2所記載之方法，而得到本發明化合物8。
式(200)表示之化合物可依前述之方法製造， 〔式中，R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208、及n係表示下述之[表20]~[表38]所記載之任一種組合〕。
式(201)表示之化合物可依前述之方法製造， 〔式中，R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208、及n係表示下述之[表39]所記載之任一種組合〕。
式(202)表示之化合物可依前述之方法製造， 〔式中，R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208、及n係表示下述之[表40]所記載之任一種組合〕。
式(203)表示之化合物可依前述之方法製造， 〔式中，R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208、及n係表示下述之[表41]所記載之任一種組合〕。
以下表示物性值。
式(300)表示之化合物可依前述之方法製造， 〔式中，R301、R302、R303、R304、R305、R306、R307、及V係表示下述之[表52]所記載之任一種組合〕。
式(400)表示之化合物可依前述之方法製造， 〔式中，R401、R402、R403、R404、R405、R406、及R407係表示下述之[表53]所記載之任一種組合〕。
式(500)表示之化合物可依前述之方法製造， 〔式中，R501、R502、R503、R504、R505、R506、及R507係表示下述之[表54]~[表56]所記載之任一種組合〕。
式(600)表示之化合物可依前述之方法製造， 〔式中，R601、R602、R603、R604、R605、R606、R607、n、及V係表示下述之[表57]~[表60]所記載之任一種組合〕。
式(700)表示之化合物可依前述之方法製造， 〔式中，R701、R702、R703、R704、R705、及n係表示下述之[表61]~[表63]所記載之任一種組合〕。
式(800)表示之化合物可依前述之方法製造， 〔式中，R801、R802、R803、R804、R805、及n係表示下述之[表64]~[表66]所記載之任一種組合〕。
式(900)表示之化合物可依前述之方法製造， 〔式中，R901、R902、R903、R904、R905、R906、及R907係表示下述之[表67]所記載之任一種組合〕。
其次表示本發明化合物之製劑例。尚，份係表示重量份。
製劑例1
將本發明化合物1~346中之任一種10份，混合於二甲苯35份與DMF35份之混合物，於其加入聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份及十二烷基苯磺酸鈣6份，再進行混合而得到各自的製劑。
製劑例2
混合月桂基硫酸鈉4份、木質素磺酸鈣2份、合成含氫氧化矽微粉末20份及矽藻土54份，進而加入本發明化合物1~346中之任一種20份，進行混合而得到各自的水合劑。
製劑例3
於本發明化合物1~346中之任一種2份加入合成含氫氧化矽微粉末1份、木質素磺酸鈣2份、膨潤土30份及高嶺土65份並混合。接著，於此混合物加入適當量的水，進而進行攪拌，再以造粒機造粒，進行通風乾燥而得到各自的粒劑。
製劑例4
將本發明化合物1~346中之任一種1份混合於適當量之丙酮，於此加入合成含氫氧化矽微粉末5份、酸性磷酸異丙酯0.3份及高嶺土93.7份，進行充分攪拌混合，蒸發去除丙酮，而得到各自的粉劑。
製劑例5
混合聚氧乙烯烷基醚硫酸酯銨鹽及白碳之混合物(重量比1：1)35份、與本發明化合物1~346中之任一種10份、與水55份，藉由以濕式粉碎法進行微粉碎，而得到各自的流動劑。
製劑例6
將本發明化合物1~346中之任一種0.1份混合於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合物，將此混合於煤油89.9份，而得到各自的油劑。
製劑例7
將本發明化合物1~346中之任一種10mg混合於丙酮0.5ml，將此溶液，滴下於動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE-2、日本Clare股份有限公司商品)5g，進行均勻混合。接著使丙酮蒸發乾燥而得到各自的毒餌劑。
製劑例8
將本發明化合物1~346中之任一種0.1份、新噻唑(Neothiozole)(中央化成股份有限公司製)49.9份放入噴霧劑罐，安裝噴霧劑閥後，填充二甲基醚25份、LPG25份並加入振動，藉由安裝驅動器，而得到油劑噴霧劑。
製劑例9
將混合本發明化合物1~346中之任一種0.6份、BHT(2,6-二-tert-丁基-4-甲基酚)0.01份、二甲苯5份、脫臭燈油3.39份及乳化劑{RheodolMO-60(花王股份有限公司製)}1份者、與蒸餾水50份填充至噴霧劑容器，安裝閥後，通過該閥加壓填充噴射劑(LPG)40份，而得到水性噴霧劑。
製劑例10
將本發明化合1~346中之任一種0.1g混合於丙二醇 2ml，含浸於4.0×4.0cm、厚度1.2cm之陶瓷板，而得到加熱式燻煙劑。
製劑例11
將本發明化合物1~346中之任一種5份與乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(共聚物中之甲基丙烯酸甲酯的比例：10重量%、Acryft(註冊商標)WD301、住友化學製)95份以密閉式加壓捏合機(森山製作所製)進行熔融混練，擠出所得之混練物，從成型機透過成型模具擠出，而得到長度15cm、直徑3mm之棒狀成型體。
製劑例12
將本發明化合物1~346中之任一種5份及軟質氯化乙烯樹脂95份以密閉式加壓捏合機(森山製作所製)進行熔融混練，擠出所得之混練物，從成型機透過成型模具擠出，而得到長度15cm、直徑3mm之棒狀成型體。
製劑例13
混合本發明化合物1~346中之任一種100mg、乳糖68.75mg、玉米澱粉237.5mg、微結晶性纖維素43.75mg、聚乙烯吡咯烷酮18.75mg、鈉羧基甲基澱粉28.75mg、及硬脂酸鎂2.5mg，將所得之混合物壓縮成適當大小，而得到錠劑。
製劑例14
混合本發明化合物1~346中之任一種25mg、乳糖60mg、玉米澱粉25mg、羧甲纖維素(Carmellose)鈣6mg、及5%羥基丙基甲基纖維素適量，將所得之混合物填充於硬殼明膠膠囊或羥基丙基甲基纖維素膠囊，而得到膠囊劑。
製劑例15
於本發明化合物1~346中之任一種100mg、富馬酸500mg、氯化鈉2000mg、甲基對羥基苯甲酸酯(Paraben)150mg、丙基對羥基苯甲酸酯50mg、顆粒糖25000mg、山梨糖醇(70%溶液)13000mg、Veegum K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg、及著色料500mg，以最終容量成為100ml的方式加入蒸餾水，進行混合，而得到口服投藥用懸浮劑。
製劑例16
將本發明化合物1~346中之任一種5重量%混合於乳化劑5重量%、苄基醇3重量%、及丙二醇30重量%之混合物，以此溶液之pH成為6.0~6.5的方式，加入磷酸鹽緩衝液後，作為殘份加入水，而得到口服投藥用液劑。
製劑例17
於分餾椰子油57重量%及聚山梨酸酯85 3重量%之 混合物中加入二硬脂酸鋁5重量%，藉由加熱使其分散。將此冷卻至室溫，於其油狀媒介物中使糖精25重量%分散於此分配本發明化合物1~346中之任一種10重量%，而得到口服投藥用膏狀製劑。
製劑例18
將本發明化合物1~346中之任一種5重量%與石灰石粉95重量%混合，使用濕潤顆粒形成法而得到口服投藥用粒劑。
製劑例19
將本發明化合物1~346中之任一種5份混合於二乙二醇單乙基醚80份，於此混合碳酸丙烯酯15份，而得到點塗液劑。
製劑例20
將本發明化合物1~346中之任一種10份混合於二乙二醇單乙基醚70份，於此混合2-辛基十二烷醇20份，而得到澆注(Pour on)液劑。
製劑例21
於本發明化合物1~346中之任一種0.5份，添加Nikkor(註冊商標)TEALS-42(日光化學．月桂基硫酸三乙醇胺之42%水溶液)60份、及丙二醇20份，以成為均勻溶液 為止進行充分攪拌混合後，加入水19.5份進而進行充分攪拌混合，而得到均勻溶液之洗發劑。
製劑例22
充分攪拌混合由本發明化合物1~346中之任一種0.15重量%、動物飼料95重量%、以及、第2磷酸鈣、矽藻土、Aerosil、及碳酸酯(或粉筆(Chalk))所成之混合物4.85重量%，而得到動物用飼料預混劑。
製劑例23
將本發明化合物1~346中之任一種7.2g、及HOSCO(註冊商標)S-55(丸石製藥股份有限公司製)92.8g於100℃混合，注入成栓劑形，進行冷卻固化而得到栓劑。
其次，將對於本發明化合物之有害節肢動物之效力藉由試驗例表示。
試驗例1
將依製劑例5所記載之方法所得之本發明化合物1、2、9、10、12、16、22、26、27、39、59、64、69、74、79、89、94、104、124、129、144、154、159、164、169、174、179、184、204、214、224、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、311、314、315、318、320、323、325、326、328、330、331、336、 339、341、344、及346之製劑，以各自有效成分濃度成為500ppm的方式以水稀釋，調製各自的稀釋液。
另一方面，於種植於塑膠杯之小黃瓜幼苗(第1本葉展開期)，接種棉蚜(Aphis gossypii)(所有階段)約30隻，放置1天。於此幼苗，將前述稀釋液分別散布20ml。
散布6日後，調査寄生於該小黃瓜葉上之棉蚜生存蟲數，由以下之式求得防除價。
防除價(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100尚，式中之文字係表示以下之意義。
Cb：無處理區之散布前的蟲數
Cai：無處理區之調査時的寄生生存蟲數
Tb：處理區之散布前的蟲數
Tai：處理區之調査時的寄生生存蟲數
於此所謂無處理區，係意指在製劑例5將不包含本發明化合物之製劑，散布以與處理區同量之水稀釋之試驗用藥液之區。
其結果，使用本發明化合物1、2、9、10、12、16、22、26、27、39、59、64、69、74、79、89、94、104、124、129、144、154、159、164、169、174、179、184、204、214、224、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、311、314、315、318、320、323、325、326、328、330、331、336、339、341、344、及346之處理區，防除價皆為90%以上。
試驗例2
將依製劑例5所記載之方法所得之本發明化合物1、2、7、8、9、10、11、12、14、15、22、23、24、26、27、29、30、39、59、64、69、74、79、89、94、99、104、124、129、144、169、174、179、184、204、214、224、235、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、314、316、318、319、320、325、329、332、335、344、及346之製劑，以各自有效成分濃度成為200ppm的方式以水稀釋，調製各自的稀釋液。
另一方面，於種植於塑膠杯之小黃瓜幼苗(第1本葉展開期)，接種棉蚜(Aphis gossypii)(所有階段)約30隻，放置1天。於此幼苗，將前述稀釋液分別散布20ml。
於散布6日後，調査寄生於該小黃瓜葉上之棉蚜生存蟲數，由以下之式求得防除價。
防除價(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100尚，式中之文字係表示以下之意義。
Cb：無處理區之散布前的蟲數
Cai：無處理區之調査時的寄生生存蟲數
Tb：處理區之散布前的蟲數
Tai：處理區之調査時的寄生生存蟲數
於此所謂無處理區，係意指在製劑例5將不包含本發明化合物之製劑，散布以與處理區同量之水稀釋之稀釋液之區。
其結果，使用本發明化合物1、2、7、8、9、10、 11、12、14、15、22、23、24、26、27、29、30、39、59、64、69、74、79、89、94、99、104、124、129、144、169、174、179、184、204、214、224、235、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、314、316、318、319、320、325、329、332、335、344、及346之處理區，防除價皆為90%以上。
試驗例3
將依製劑例5所記載之方法所得之本發明化合物7、8、11、12、14、15、26、27、29、30、59、64、69、74、79、89、94、99、104、124、169、184、204、224、235、300、301、302、303、306、309、314、316、318、319、320、335、344、及346之製劑，以各自有效成分濃度成為200ppm的方式以水稀釋，調製各自的稀釋液。
另一方面，於種植於塑膠杯之小黃瓜幼苗(第2本葉展開期)，將前述稀釋液分別5ml進行植株頭灌注，保持7天25℃溫室內。將棉蚜(Aphis gossypii)(所有階段)約30隻接種於小黃瓜葉，進而保持6日該溫室內後，調査寄生於該小黃瓜葉上之棉蚜生存蟲數，由以下之式求得防除價。
防除價(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100尚，式中之文字係表示以下之意義。
Cb：無處理區之灌注前的蟲數
Cai：無處理區之調査時的寄生生存蟲數
Tb：處理區之灌注前的蟲數
Tai：處理區之調査時的寄生生存蟲數
於此所謂無處理區，係意指在製劑例5將不包含本發明化合物之製劑，散布以與處理區同量之水稀釋之稀釋液之區。
其結果，使用本發明化合物7、8、11、12、14、15、26、27、29、30、59、64、69、74、79、89、94、99、104、124、169、184、204、224、235、300、301、302、303、306、309、314、316、318、319、320、335、344、及346之處理區，防除價皆為90%以上。
試驗例4
將依製劑例5所記載之方法所得之本發明化合物1、2、9、10、12、26、27、39、59、64、69、89、94、144、169、184、204、214、224、280、300、301、303、304、305、308、314、318、320、344、346、320、335、344、及346之製劑，以各自有效成分濃度成為500ppm的方式以水稀釋，調製各自的稀釋液。
於種植於聚乙烯杯之第2葉展開期的水稻幼苗，分別散布前述稀釋液10ml。風乾後，放入20隻褐飛蝨(Nilaparvata lugens)之3~4齡幼蟲，保管於25℃之溫室內。6日後調査寄生於水稻之褐飛蝨生存蟲數，由以下之式求得防除價。
防除價(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100 尚，式中之文字係表示以下之意義。
Cb：無處理區之散布前的蟲數
Cai：無處理區之調査時的寄生生存蟲數
Tb：處理區之散布前的蟲數
Tai：處理區之調査時的寄生生存蟲數
於此所謂無處理區，係意指在製劑例5將不包含本發明化合物之製劑，散布以與處理區同量之水稀釋之稀釋液之區。
其結果，使用本發明化合物1、2、9、10、12、26、27、39、59、64、69、89、94、144、169、184、204、214、224、280、300、301、303、304、305、308、314、318、320、344、346、320、335、344、及346之處理區，防除價皆為90%以上。
試驗例5
將依製劑例5所記載之方法所得之本發明化合物1、2、7、8、9、10、11、12、15、24、26、27、29、30、39、59、64、69、144、169、184、204、235、300、301、303、314、316、318、319、320、335、344、及346之製劑，以各自有效成分濃度成為200ppm的方式以水稀釋，調製各自的稀釋液。
於種植於聚乙烯杯之第2葉展開期的水稻幼苗，分別散布前述稀釋液10ml。風乾後，放入20隻褐飛蝨(Nilaparvata lugens)之3~4齡幼蟲，保管於25℃之溫室 內。6日後調査寄生於水稻之褐飛蝨生存蟲數，由以下之式求得防除價。
防除價(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100尚，式中之文字係表示以下之意義。
Cb：無處理區之散布前的蟲數
Cai：無處理區之調査時的寄生生存蟲數
Tb：處理區之散布前的蟲數
Tai：處理區之調査時的寄生生存蟲數
於此所謂無處理區，係意指在製劑例5將不包含本發明化合物之製劑，散布以與處理區同量之水稀釋之稀釋液之區。
其結果，使用本發明化合物1、2、7、8、9、10、11、12、15、24、26、27、29、30、39、59、64、69、144、169、184、204、235、300、301、303、314、316、318、319、320、335、344、及346之處理區，防除價皆為90%以上。
試驗例6
將依製劑例5所記載之方法所得之本發明化合物2、7、8、11、12、14、15、24、29、30、59、64、69、74、94、99、144、169、184、204、214、235、280、300、303、316、318、319、320、335、及346之製劑，以各自有效成分濃度成為200ppm的方式以水稀釋，調製各自的稀釋液。
另一方面，於種植於塑膠杯之水稻幼苗(播種2週間後、第2葉展開期)，將前述稀釋液分別5ml進行植株頭灌注，保持7天25℃溫室內。放入20隻褐飛蝨(Nilaparvata lugens)之3~4齡幼蟲，進而保持6日該溫室內後，調査寄生於該水稻葉上之褐飛蝨生存蟲數，由以下之式求得防除價。
防除價(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100尚，式中之文字係表示以下之意義。
Cb：無處理區之灌注前的蟲數
Cai：無處理區之調査時的寄生生存蟲數
Tb：處理區之灌注前的蟲數
Tai：處理區之調査時的寄生生存蟲數
於此所謂無處理區，係意指在製劑例5將不包含本發明化合物之製劑，散布以與處理區同量之水稀釋之稀釋液之區。
其結果，使用本發明化合物2、7、8、11、12、14、15、24、29、30、59、64、69、74、94、99、144、169、184、204、214、235、280、300、303、316、318、319、320、335、及346之處理區，防除價皆為90%以上。
試驗例7
將依製劑例5所記載之方法所得之本發明化合物2、9、10、12、16、26、27、39、53、54、59、64、69、74、79、89、94、104、119、124、129、134、144、 149、154、159、164、169、174、179、184、204、214、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、311、314、315、318、320、323、325、326、328、330、331、333、336、339、341、344、及346之製劑，以各自有效成分濃度成為500ppm的方式以水稀釋，調製各自的稀釋液。
另一方面，於種植聚乙烯杯之3葉期甘藍，將前述稀釋液分別以20mL/杯的比例散布。乾燥前述稀釋液後，切取莖葉部並收容至50mL杯，放入5隻小菜蛾(Plutella xylostella)2齡幼蟲，覆上蓋。於25℃保管，5日後數計死亡蟲數，由下式求得死蟲率。
死蟲率(%)=(死亡蟲數/供試蟲數)×100
其結果，使用本發明化合物2、9、10、12、16、26、27、39、53、54、59、64、69、74、79、89、94、104、119、124、129、134、144、149、154、159、164、169、174、179、184、204、214、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、311、314、315、318、320、323、325、326、328、330、331、333、336、339、341、344、及346之處理區，死蟲率皆為80%以上。
試驗例8
將依製劑例5所記載之方法所得之本發明化合物2、7、8、9、10、11、12、14、15、16、24、26、27、29、 30、39、53、54、59、64、69、79、89、94、99、104、124、129、134、144、149、154、169、179、184、204、235、246、258、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、314、315、316、318、319、320、325、326、329、330、332、335、336、339、340、341、344、及346之製劑，以各自有效成分濃度成為200ppm的方式以水稀釋，調製各自的稀釋液。
另一方面，於種植聚乙烯杯之3葉期甘藍，將前述稀釋液分別以20mL/杯的比例散布。乾燥前述稀釋液後，切取莖葉部並收容至50mL杯，放入5隻小菜蛾(Plutella xylostella)2齡幼蟲，覆上蓋。於25℃保管，5日後數計死亡蟲數，由下式求得死蟲率。
死蟲率(%)=(死亡蟲數/供試蟲數)×100
其結果，使用本發明化合物2、7、8、9、10、11、12、14、15、16、24、26、27、29、30、39、53、54、59、64、69、79、89、94、99、104、124、129、134、144、149、154、169、179、184、204、235、246、258、280、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、314、315、316、318、319、320、325、326、329、330、332、335、336、339、340、341、344、及346之處理區，死蟲率皆顯示80%以上。
試驗例9
將依製劑例5所記載之方法所得之本發明化合物9、 10、12、59、64、94、104、184、204、214、235、300、301、303、305、318、331、及346之製劑，以各自有效成分濃度成為500ppm的方式以水稀釋，調製各自的稀釋液。
於直徑5.5cm之聚乙烯杯的底敷上相同大之濾紙，將前述稀釋液0.7ml滴下於濾紙上，均勻加入蔗糖30mg作為餌。於該聚乙烯杯內放入家蠅(Musca domestica)雌成蟲10隻，覆上蓋。24小時後調査家蠅之生死數計死亡蟲數，由下式求得死蟲率。
死蟲率(%)=(死亡蟲數/供試蟲數)×100
其結果，使用本發明化合物9、10、12、59、64、94、104、184、204、214、235、300、301、303、305、318、331、及346之處理區，死蟲率皆為100%。
試驗例10
將依製劑例1所記載之方法所得之本發明化合物7、8、9、10、11、14、22、23、24、53、及69之製劑，以有效成分濃度成為50ppm的方式以水稀釋，調整各自的稀釋液。
另一方面，於種植聚乙烯杯之3葉期小黃瓜，將前述稀釋液分別以30mL/杯的比例散布。乾燥前述稀釋液後，切取第2葉並收容至200mL杯，放入黃守瓜(Aulacophora femoralis)10隻，覆上蓋。於25℃保管，5日後數計死亡蟲數，由下式求得死蟲率。
死蟲率(%)=(死亡蟲數/供試蟲數)×100
其結果，使用本發明化合物7、8、9、10、11、14、22、23、24、53、及69之處理區，死蟲率皆為80%以上。
試驗例11
將本發明化合物2每1mg，以丙酮：聚氧乙烯山梨糖醇單椰油酸酯=95：5(重量比)之混合溶液50μL的比例混合後，以本發明化合物的濃度成為500ppm的方式，將Shindain(註冊商標、住友化學製)以含有0.03容量%之離子交換水稀釋，而得到本發明化合物之稀釋液。
於敷上保濕之Kimwipe(註冊商標)的托盤播種玉米(Zea mays)。使其生育5天後，將幼苗全體浸漬於該稀釋液30秒。乾燥該幼苗後，將幼苗2粒收容於塑膠淺盤(90mm徑)，放入玉米根蟲(Diabrotica virgifera virgifera)2齡幼蟲10隻，覆上蓋。於25℃保管，5日後數計死亡蟲數，由下式求得死蟲率。
死蟲率(%)=(死亡蟲數/10)×100
取代本發明化合物2，改使用本發明化合物1、15、16、29、30、39、54、59、64、69、74、89、119、124、129、134、144、149、154、169、184、204、235、246、280、301、307、308、313、314、318、320、325、333、336、及344，同樣進行此試驗。
其結果，使用下述之本發明化合物的情況之死蟲率為 80%以上。
本發明化合物：1、2、15、16、29、30、39、54、59、64、69、74、89、119、124、129、134、144、149、154、169、184、204、235、246、280、301、307、308、313、314、318、320、325、333、336、及344
[產業上之可利用性]
本發明化合物係對於有害節肢動物顯示優異之防除效果。

Claims (16)

  1. 一種式(I)表示之聯吡啶化合物或其N氧化物化合物， [式中，R1係表示C2-C10鹵烷基、C3-C10鹵烯基、C3-C10鹵炔基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷基硫烷基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷基亞磺醯基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷基磺醯基)C2-C5烷基、具有選自群組G之1個以上取代基之(C3-C7環烷基)C1-C3烷基、或具有選自群組G之1個以上取代基之C3-C7環烷基，R2係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、環丙基甲基、或環丙基，R3係表示可具有選自群組B之1個以上取代基之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基之苯基、可具有選自群組D之1個以上取代基之5或是6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR24NR11R12、NR11C(O)R13、NR24NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR24NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、 NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基、硝基、或鹵素原子，R6係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或鹵素原子，R11、R17、R18、R19、R20、R24、及R25分別獨立表示氫原子或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基，R12係表示氫原子、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、具有選自群組F之1個取代基之C1-C6烷基、或S(O)2R23，R23係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或可具有選自群組D之1個以上取代基之苯基，R11a及R12a與鍵結該等之氮原子成為一起，形成3-7員非芳香族雜環基{該3~7員非芳香族雜環係表示氮丙啶、三亞甲亞胺、吡咯烷、咪唑啉、咪唑啶、哌啶、四氫嘧啶、六氫嘧啶、哌嗪、氮雜環庚烷、噁唑啉、異噁唑啉、1,3-噁嗪、嗎啉、1,4-噁氮呯、四氫噻唑、異四氫噻唑、1,3-噻嗪烷、硫嗎啉、或1,4-硫雜氮雜環庚烷，可具有選自群組E之1個以上取代基}，R13係表示氫原子、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C7環烷基、可具有1個以上鹵素原子之(C3-C6環烷基)C1-C3烷基、可具有選自群組D之1個以上取代基之苯基、或可具 有選自群組D之1個以上取代基之5或是6員芳香族雜環基，R14係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C7環烷基、可具有1個以上鹵素原子之(C3-C6環烷基)C1-C3烷基、或苯基C1-C3烷基{在該基之苯基可具有選自群組D之1個以上取代基}，R15、及R16分別獨立表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，n及y分別獨立表示0、1、或2，x係表示0或1，p及q分別獨立表示0、1、2、或3，p為2或3時，複數之R6可為相同或相異，q為2或3時，複數之R3可為相同或相異；群組B：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6烯氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6炔氧基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基硫烷基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基亞磺醯基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基磺醯基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6環烷基、氰基、羥基、及鹵素原子所成之群組；群組D：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、羥基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6烯氧基、可具有1個以 上鹵素原子之C3-C6炔氧基、硫烷基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基硫烷基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基亞磺醯基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基磺醯基、胺基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、氰基、硝基、及鹵素原子所成之群組{R21、及R22分別獨立表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基}；群E：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6烯氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6炔氧基、鹵素原子、側氧基、羥基、氰基、及硝基所成之群組；群組F：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、NHR21、NR21R22、氰基、可具有選自群組D之1個以上取代基之苯基、可具有選自群組D之1個以上取代基之5或6員芳香族雜環基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C7環烷基、及可具有選自群組C之1個以上取代基之3-7員非芳香族雜環基所成之群組；群組C：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6烯氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6炔氧基、及鹵素原子所成之群組；群組G：由鹵素原子、及C1-C6鹵烷基所成之群組]。
  2. 如請求項1之化合物，其中，q為0、1、2或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基之5或是6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或鹵素原子。
  3. 如請求項1之化合物，其中，q為0、1、2或3，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR24NR11R12、或鹵素原子。
  4. 如請求項1之化合物，其中，q為0、1或2，R3為具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、可具有1個以上鹵素原子之1,2,4-***-1-基、NR11R12、或鹵素原子，R11及R12各自獨立為氫原子或可具有1個以上鹵素原子之C1-C3烷基。
  5. 如請求項1~4中任一項之化合物，其中，p為0或1，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子。
  6. 如請求項1~5中任一項之化合物，其中，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基。
  7. 如請求項1~5中任一項之化合物，其中，R1為C2-C10氟烷基、或具有1個以上氟原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基。
  8. 如請求項1~5中任一項之化合物，其中，R1為具 有2個以上氟原子之C2-C10烷基、或具有2個以上氟原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基。
  9. 如請求項1~5中任一項之化合物，其中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C5烷基。
  10. 如請求項1~9中任一項之化合物，其中，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基。
  11. 如請求項1~9中任一項之化合物，其中，R2為乙基。
  12. 如請求項1之化合物，其中，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，q為0、1或2，R3為鹵素原子、或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，p為0或1，R6為鹵素原子、或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基。
  13. 如請求項1之化合物，其中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C5烷基、或1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基，R2為乙基，q為0、1或2，R3為具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、可具有1個以上鹵素原子之1,2,4-***-1-基、NR11R12、或鹵素原子，R11及R12各自獨立為氫原子或可具有1個以上鹵素原子之C1-C3烷基，p為0或1，R6為鹵素原子。
  14. 如請求項1之化合物，其中，R1為具有4個以上 氟原子之C3-C5烷基，R2為乙基，q為0或1，R3為鹵素原子、或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，p為0。
  15. 一種有害節肢動物防除組成物，其係含有如請求項1~14中任一項之化合物與惰性載體。
  16. 一種有害節肢動物之防除方法，其係將如請求項1~14中任一項之化合物的有效量施用在有害節肢動物或有害節肢動物之棲息地。
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