BR112018070537B1 - Composto heterocíclico, composição compreendendo o mesmo e seus usos - Google Patents
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Abstract
A presente invenção refere-se a este composto representado pela fórmula (I) (na fórmula, Het1 representa Het1-1, Het1-2, Het1-3, Het1-4, Het1-5, Het1-6, Het1-7, Het1-8 ou Het1-9, R1 representa OR4 etc., R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 tendo um ou mais átomos de halogênio, R5 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, X1 representa um átomo de nitrogênio ou CR30, X2 representa um átomo de nitrogênio, ou CR31, X3 representa um átomo de nitrogênio ou CR32, X4 representa um átomo de nitrogênio ou CR33, e X5 representa um átomo de nitrogênio ou CR34), ou um composto N-óxido do mesmo, com um efeito superior no controle de pragas de artrópodes.
Description
[0001] A presente invenção refere-se a um composto heterocíclico e um agente para controle de artrópode nocivo compreendendo o composto.
[0002] Até o momento, alguns compostos para controle de artrópodes nocivos foram desenvolvidos e entraram em uso prático. Ainda, sabe-se que uma determinada classe de compostos tem um efeito no controle de artrópode nocivos (ver, por exemplo, o Documento de Patente 1).
[0003] Documento de Patente 1: Pesticide Science, 1987, 18, 179190
[0004] Um objetivo da presente invenção é prover um composto tendo uma excelente eficácia para controle de artrópode nocivos.
[0005] A presente invenção provê as seguintes modalidades:
[0006] [1] Um composto representado pela fórmula (I):
[0007] em que
[0008] Het representa Het -1, Het -2, Het -3, Het -4, Het -5, Het -
[0009] R1 representa OR4, OS(O)2R4, S(O)mR4, NR5S(O)2R4, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 tendo um ou mais átomos de halogênio ou um átomo de halogênio;
[0010] R4 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 tendo um ou mais átomos de halogênio;
[0011] R5 representa um átomo de hidrogênio ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[0012] X1 representa um átomo de nitrogênio ou CR30;
[0013] X2 representa um átomo de nitrogênio ou CR31;
[0014] X3 representa um átomo de nitrogênio ou CR32;
[0015] X4 representa um átomo de nitrogênio ou CR33;
[0016] X5 representa um átomo de nitrogênio ou CR34;
[0017] R30, R31, R32, R33 e R34 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alicíclico C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio,
[0018] R1a representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo alicíclico C3-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0019] r é 0, 1, 2, ou 3, e quando r é 2 ou 3, dois ou mais de R1a podem ser idênticos ou diferentes um do outro;
[0020] A1 representa um átomo de nitrogênio, ou CR9;
[0021] uma combinação de A2, A3 e A4 representa uma combinação, em que A2 representa CR6, A3 representa CR7 e A4 representa CR8,
[0022] uma combinação, em que A2 representa um átomo de nitrogênio, A3 representa CR7 e A4 representa CR8,
[0023] uma combinação, em que A2 representa CR6, A3 representa um átomo de nitrogênio e A4 representa CR8, ou
[0024] uma combinação em que A2 representa CR6, A3 representa CR7 e A4 representa um átomo de nitrogênio;
[0025] R9 representa um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio;
[0026] R6, R7 e R8 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo nitro, OR18, NR18R19, um grupo ciano ou um átomo de halogênio;
[0027] n é 0, 1 ou 2;
[0028] R2 representa um grupo ciclopropila, um grupo ciclopropilmetila ou um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[0029] q é 0, 1, 2 ou 3;
[0030] R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo nitro, OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR24NR11R12, NR24OR11, NR11C(O)R13, NR24NR11C(O)R13, NR11C(O)OR14, NR24NR11C(O)OR14, NR11C(O)NR15R16, NR24NR11C(O)NR15R16, N=CHNR15R16, N=S(O)xR15R16, S(O)yR15, C(O)OR17, C(O)NR11R12, um grupo ciano, ou um átomo de halogênio, e quando q é 2 ou 3, dois ou mais de R3 são idênticos ou diferentes um do outro;
[0031] R11, R17, R18, R19 e R24 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[0032] R12 representa um átomo de hidrogênio, S(O)2R23, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo C1-C6 alquila tendo um substituinte selecionado do Grupo F;
[0033] R23 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D;
[0034] R11a e R12a são combinados com um átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados para formar um grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo E (em que o referido grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros representa um anel aziridina, um anel azetidina, um anel pirrolidina, um anel imidazolina, um anel imidazolidina, um anel piperidina, um anel tetrahidropirimidina, um anel hexahidropirimidina, um anel piperazina, um anel azepano, um anel oxazolidina, um anel isoxazolidina, um anel 1,3-oxazinano, um anel morfolina, um anel 1,4-oxazepano, um anel tiazolidina, um anel isotiazolidina, um anel 1,3-tiazinano, um anel tiomorfolina ou um anel 1,4-tiazepano);
[0035] R13 representa um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, ou um grupo heterocíclico aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D;
[0036] R14 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um grupo fenila C1-C3 alquila (em que a referida porção fenila do grupo fenila C1-C3 alquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D);
[0037] R15 e R16 representam, independentemente um do outro, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[0038] m é 0, 1 ou 2;
[0039] x é 0 ou 1;
[0040] y é 0, 1 ou 2;
[0041] Grupo B: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo ciano, um grupo hidróxi e um átomo de halogênio;
[0042] Grupo C: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um átomo de halogênio;
[0043] Grupo D: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo hidróxi, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo sulfanila, um grupo C1-C6 alquilsulfanila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1C6 alquilsulfinila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alquilsulfonila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, NHR21, NR21R22, C(O)R21, OC(O)R21, C(O)OR21, um grupo ciano, um grupo nitro e um átomo de halogênio (em que os referidos R21 e R22 representam, independentemente um do outro, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio);
[0044] Grupo E: um grupo que consiste em um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3-C6 alquenilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo C3C6 alquinilóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um átomo de halogênio, um grupo oxo, um grupo hidróxi, um grupo ciano e um grupo nitro;
[0045] Grupo F: um grupo que consiste em um grupo C1-C6 alcóxi opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo amino, NHR21, NR21R22, um grupo ciano, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de cinco ou seis membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo C3-C7 cicloalquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e um grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo C (em que o referido grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros representa um anel aziridina, um anel azetidina, um anel pirrolidina, um anel imidazolina, um anel imidazolidina, um anel piperidina, um anel tetrahidropirimidina, um anel hexahidropirimidina, um anel piperazina, um anel azepano, um anel oxazolidina, um anel isoxazolidina, um anel 1,3-oxazinano, um anel morfolina, um anel 1,4- oxazepano, um anel tiazolidina, um anel isotiazolidina, um anel 1,3- tiazinano, um anel tiomorfolina ou um anel 1,4-tiazepano)
[0046] ou um composto N-óxido do mesmo
[0047] (doravante, o composto representado pela fórmula (I) ou o composto N-óxido é referido como "Presente Composto" ou "Composto da presente invenção").
[0048] [2] O composto de acordo com [1], em que uma combinação de A2, A3 e A4 representa uma combinação em que A2 representa CR6, A3 representa CR7 e A4 representa CR8, uma combinação, em que A2 representa um átomo de nitrogênio, A3 representa CR7 e A4 representa CR8, ou uma combinação, em que A2 representa CR6, A3 representa um átomo de nitrogênio e A4 representa CR8.
[0049] [3] O composto de acordo com [1], em que uma combinação de A2, A3 e A4 representa uma combinação em que A2 representa CR6, A3 representa CR7 e A4 representa CR8.
[0050] [4] O composto de acordo com [1], em que uma combinação de A2, A3 e A4 representa uma combinação em que A2 representa um átomo de nitrogênio, A3 representa CR7 e A4 representa CR8.
[0051] [5] O composto, de acordo com a reivindicação 1, em que uma combinação de A2, A3 e A4 representa uma combinação em que A2 representa CR6, A3 representa um átomo de nitrogênio e A4 representa CR8.
[0052] [6] O composto, de acordo com qualquer um de [1] a [5], em que Het1 representa Het1-1 ou Het1-2.
[0053] [7] O composto, de acordo com qualquer um de [1] a [5], em que Het1 representa Het1-3, Het1-4 ou Het1-5.
[0054] [8] O composto, de acordo com qualquer um de [1] a [5], em que Het1 representa Het1-6 ou Het1-7.
[0055] [9] O composto, de acordo com qualquer um de [1] a [5], em que Het1 representa Het1-8 ou Het1-9.
[0056] [10] O composto, de acordo com qualquer um de [1] a [9], em que R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, um grupo heterocíclico aromático de cinco membros contendo um a quatro átomos de nitrogênio, um grupo heterocíclico aromático de seis membros contendo um a dois átomos de nitrogênio, NR11R12, NR24NR11R12 ou um átomo de halogênio,
[0057] Grupo G: um grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo C1-C6 haloalquila.
[0058] [11] O composto, de acordo com qualquer um de [1] a [9], em que R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.
[0059] [12] O composto, de acordo com qualquer um de [1] a [11], em que R2 representa um grupo etila.ila.
[0060] [13] O composto de acordo com [1], em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou CH; uma combinação de A2, A3 e A4 representa uma combinação em que A2 representa CR6, A3 representa CR7 e A4 representa CR8, uma combinação em que A2 representa um átomo de nitrogênio, A3 representa CR7 e A4 representa CR8, ou uma combinação, em que A2 representa CR6, A3 representa um átomo de nitrogênio e A4 representa CR8; R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; R2 representa um grupo metila ou um grupo etila; e R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, um grupo heterocíclico aromático de cinco membros contendo um a quatro átomos de nitrogênio (em que o referido grupo heterocíclico aromático de cinco membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo G), um grupo heterocíclico aromático de seis membros contendo um a dois átomos de nitrogênio (em que o referido grupo heterocíclico aromático de seis membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo G), NR11R12, NR24NR11R12 ou um átomo de halogênio; R11, R12 e R24 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R6, R7 e R8 representam, independentemente um do outro, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; Het1 representa Het1- 1 ou Het1-2; e q é 0 ou 1;
[0061] Grupo G: um grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo C1-C6 haloalquila.ila.
[0062] [14] O composto, de acordo com [1], em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou CH; uma combinação de A2, A3 e A4 representa uma combinação em que A2 representa CR6, A3 representa CR7 e A4 representa CR8, uma combinação em que A2 representa um átomo de nitrogênio, A3 representa CR7 e A4 representa CR8, ou uma combinação em que A2 representa CR6, A3 representa um átomo de nitrogênio e A4 representa CR8; R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; R2 representa um grupo metila ou um grupo etila; R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, um grupo heterocíclico aromático de cinco membros contendo um a quatro átomos de nitrogênio (em que o referido grupo heterocíclico aromático de cinco membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo G), um grupo heterocíclico aromático de seis membros contendo um a dois átomos de nitrogênio (em que o referido grupo heterocíclico aromático de seis membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo G), NR11R12, NR24NR11R12 ou um átomo de halogênio; R11, R12 e R24 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio; R6, R7 e R8 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; e Het1 representa Het1-1 ou Het1-2; e q é 0 ou 1;
[0063] Grupo G: um grupo que consiste em um átomo de halogênio e um grupo C1-C6 haloalquila.
[0064] [15] O composto, de acordo com [1], em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou CH; uma combinação de A2, A3 e A4 representa uma combinação, em que A2 representa CH, A3 representa CH e A4 representa CH, uma combinação em que A2 representa um átomo de nitrogênio, A3 representa CH e A4 representa CH, uma combinação em que A2 representa CH, A3 representa um átomo de nitrogênio e A4 representa CH; R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; R2 representa um grupo etila; q é 0 ou 1; R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; e Het1 representa Het1-1.
[0065] [16] Uma composição para controle de um artrópode nocivo compreendendo o composto, de acordo com qualquer um de [1] a [15] e um veículo inerte.
[0066] [17] Um método para controle de um artrópode nocivo, o referido método compreendendo aplicar uma quantidade eficaz do composto, de acordo com qualquer um de [1] a [15], a um artrópode nocivo ou a um habitat onde um artrópode nocivo vive.
[0067] [18] Uma composição compreendendo um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste nos seguintes Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c) e Grupo (d), e o composto, de acordo com qualquer um de [1] a [14],
[0068] Grupo (a): um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste em ingredientes inseticidas, ingredientes antiácaros e ingredientes nematicidas;
[0069] Grupo (b): ingredientes fungicidas;
[0070] Grupo (c): ingredientes de modulação do crescimento de plantas; e
[0071] Grupo (d): ingredientes de redução de fitotoxicidade.
[0072] O composto da presente invenção tem uma excelente eficácia no controle de artrópode nocivos e é, assim, útila como um ingrediente ativo para um agente para controle de artrópode nocivo.
[0073] O(s) substituinte(s), conforme descrito aqui, é/são explicados.
[0074] O termo "opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" ou "pode opcionalmente ter um ou mais átomos de halogênio" significa que quando dois ou mais átomos de halogênio estão presentes, esses átomos de halogênio podem ser idênticos ou diferentes entre si.
[0075] A expressão de "CX-CY", como usado aqui, representa que o número de átomos de carbono é de X a Y. Por exemplo, a expressão de "C1-C6" representa que o número de átomos de carbono é de 1 a 6.
[0076] O termo "átomo de halogênio" representa átomo de flúor, átomo de cloro, átomo de bromo ou átomo de iodo.
[0077] O termo "grupo hidrocarboneto de cadeia" representa um grupo alquila, um grupo alquenila ou um grupo alquinila.
[0078] Exemplos do termo "grupo alquila" incluem grupo metila, grupo etila, grupo propila, grupo isopropila, grupo 1,1-dimetilgrupo, grupo 1,2-dimetilpropila, grupo 1-etilpropila, grupo butila, grupo terc- butila, grupo pentila e grupo hexila.
[0079] Exemplos do termo "grupo alquenila" incluem grupo vinila, grupo 1-propenila, grupo 2-propenila, grupo 1-metil-1-propenila, grupo 1-metil-2-propenila, grupo 1,2-dimetil-1-propenila, grupo 1,1-dimetil-2- propenila, grupo 3-butenila, grupo 4-pentenila e grupo 5-hexenila.ila.
[0080] Exemplos do termo "grupo alquinila" incluem grupo etinila, grupo 1-propinila, grupo 2-propinila, grupo 1-metil-2-propinila, grupo 1,1- dimetil-2-propinila, grupo 4-pentinila e grupo 5-hexinila.ila.
[0081] O termo "grupo C1-C6 haloalquila" representa um grupo em que átomo(s) de hidrogênio é/são substituído(s) por átomo(s) de halogênio, e inclui, por exemplo, um grupo C1-C6 fluoroalquila.
[0082] Exemplos do termo "grupo C1-C6 haloalquila" incluem grupo cloroetila, grupo 2,2,2-trifluoroetila, grupo 2-bromo-1,1,2,2- tetrafluoroetila, grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila, grupo 1-metil-2,2,3,3- tetrafluoropropila e grupo perfluorohexila.ila.
[0083] Exemplos do termo "grupo C1-C6 fluoroalquila" incluem grupo 2,2,2-trifluoroetila, grupo 2,2,3,3-tetrafluoropropila, grupo 1-metil- 2,2,3,3-tetrafluoropropila e grupo perfluorohexila.
[0084] Exemplos do termo "grupo cicloalquila" incluem grupo ciclopropila, grupo ciclobutila, grupo ciclopentila, grupo ciclohexila e grupo cicloheptila.ila.
[0085] Exemplos do termo "grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros" incluem anel aziridina, anel azetidina, anel pirrolidina, anel imidazolina, anel imidazolidina, anel piperidina, anel tetrahidropirimidina, anel hexahidropirimidina, anel piperazina, anel azepano, anel oxazolidina, anel isoxazolidina, anel 1,3-oxazinano, anel morfolina, anel 1,4-oxazepano, anel tiazolidina, anel isotiazolidina, anel 1,3-tiazinano, anel tiomorfolina ou anel 1,4-tiazepano. Exemplos do grupo heterocíclico não aromático de três a sete membros opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo E incluem os seguintes:
[0086] Exemplos do termo "grupo fenila C1-C3 alquila (a porção fenila no grupo fenila C1-C3 alquila pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D)" incluem grupo benzila, grupo 2-fluorobenzila, grupo 4-clorobenzila, grupo 4-(trifluorometil)benzila e grupo 2-[4-(trifluorometil)fenil]etila.ila.
[0087] O termo "grupo (C3-C6 cicloalquil)C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio" representa um grupo em que o (C3-C6 cicloalquil) e/ou o (C1-C3 alquil) pode(m) opcionalmente ter um ou mais átomos de halogênio, e inclui, por exemplo, grupo (2,2-difluorociclopropil)metila, grupo 2-ciclopropil- 1,1,2,2-tetrafluoroetila e grupo 2-(2,2-difluorociclopropil)-1,1,2,2- tetrafluoroetila.ila.
[0088] O termo "grupo heterocíclico aromático de cinco ou seis membros" representa um grupo heterocíclico aromático de cinco membros ou um grupo heterocíclico aromático de seis membros. Exemplos do grupo heterocíclico aromático de cinco membros incluem grupo pirrolila, grupo furila, grupo tienila, grupo pirazolila, grupo imidazolila, grupo triazolila, grupo tetrazolila, grupo oxazolila, grupo isoxazolila, grupo tiazolila, grupo oxadiazolila e grupo tiadiazolila.ila.Como o grupo heterocíclico aromático de cinco membros, um grupo heterocíclico aromático de cinco membros contendo 1 a 4 átomos de nitrogênio, ou seja, grupo pirrolila, grupo pirazolila, grupo imidazolila, grupo 1,2,4-triazolila, grupo 1,2,3-triazolila ou grupo tetrazolila é preferencialmente incluído. Exemplos do grupo heterocíclico aromático de seis membros incluem grupo piridila, grupo piridazinila, grupo pirimidinila e grupo pirazinila.ila.Como o grupo heterocíclico aromático de seis membros, um grupo heterocíclico aromático de seis membros contendo um a dois átomos de nitrogênio, ou seja, grupo piridila, grupo piridazinila, grupo pirimidinila e grupo pirazinila é preferencialmente incluído.
[0089] No composto da presente invenção, a estrutura representada pela seguinte fórmula:
[0090] (doravante, a fórmula é referida como Het2. Na fórmula, #1 representa uma posição de ligação para o Het1, e #2 representa uma posição de ligação para a seguinte fórmula:
.)
[0091] representa as seguintes fórmulas: Het2-1, Het2-2, Het2-3, ou
[0092] (em que os símbolos são os mesmos definidos acima).
[0093] Um composto N-óxido representa um composto representado pela fórmula (N-1), um composto representado pela fórmula (N-2), um composto representado pela fórmula (N-3), um composto representado pela fórmula (N-4), um composto representado pela fórmula (N-5) ou um composto representado pela fórmula (N-6):
[0094] [em que A5 representa um átomo de nitrogênio, N+O- ou CR9, e os outros símbolos são os mesmos definidos acima].
[0095] Exemplos da modalidade do composto da presente invenção incluem os seguintes compostos.
[0096] [Modalidade 1] Um composto da presente invenção, em que R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0097] [Modalidade 2] Um composto da presente invenção, em que R1 representa um grupo C1-C4 alquila tendo três ou mais átomos de flúor;
[0098] [Modalidade 3] Um composto da presente invenção, em que R2 representa um grupo ciclopropila, um grupo ciclopropilmetila ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[0099] [Modalidade 4] Um composto da presente invenção, em que R2 representa um grupo metila, um grupo etila, um grupo ciclopropila ou um grupo ciclopropilmetila;
[0100] [Modalidade 5] Um composto da presente invenção, em que R2 representa um grupo metila ou um grupo etila;
[0101] [Modalidade 6] Um composto da presente invenção, em que R2 representa um grupo etila;
[0102] [Modalidade 7] Um composto da presente invenção, em que R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D ou um grupo heterocíclico aromático de seis membros selecionado do Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de seis membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de cinco membros selecionado do Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de cinco membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio;
[0103] Grupo V:
[0104] Grupo W:
[0105] (Na fórmula estrutural acima, R26 representa um grupo C1C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio.).
[0106] [Modalidade 8] Um composto da presente invenção, em que R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, um grupo heterocíclico aromático de seis membros selecionado do Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de seis membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo G), um grupo heterocíclico aromático de cinco membros selecionado do W-1 a W-6 (em que o referido grupo heterocíclico aromático de cinco membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo G), NR11R12, NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio, R11, R12 e R24 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio;
[0107] [Modalidade 9] Um composto da presente invenção, em que R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0108] [Modalidade 10] Um composto da presente invenção, em que R3 representa um grupo C1-C6 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio;
[0109] [Modalidade 11] Um composto da presente invenção, em que R6 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0110] [Modalidade 12] Um composto da presente invenção, em que q é 0 ou 1;
[0111] [Modalidade 13] Um composto da presente invenção, em que q é 0;
[0112] [Modalidade 14] Um composto da presente invenção, em que A1 representa um átomo de nitrogênio, ou CR9, e R9 representa um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio;
[0113] [Modalidade 15] Um composto da presente invenção, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou CH;
[0114] [Modalidade 16] Um composto da presente invenção, em que A1 representa um átomo de nitrogênio;
[0115] [Modalidade 17] Um composto da presente invenção, em 1 1111 1 que Het representa Het -1, Het -2, Het -3, Het -4 ou Het -5;
[0116] [Modalidade 18] Um composto da presente invenção, em que Het1 representa Het1-1 ou Het1-2;
[0117] [Modalidade 19] Um composto da presente invenção, em que Het1 representa Het1-1;
[0118] [Modalidade 20] Um composto da presente invenção, em que Het1 representa Het1-2;
[0119] [Modalidade 21] Um composto da presente invenção, em que Het1 representa Het1-5;
[0120] [Modalidade 22] Um composto da presente invenção, em que Het2 representa Het2-1, Het2-2 ou Het2-3;
[0121] [Modalidade 23] Um composto da presente invenção, em que Het2 representa Het2-1;
[0122] [Modalidade 24] Um composto da presente invenção, em que Het2 representa Het2-2;
[0123] [Modalidade 25] Um composto da presente invenção, em que Het2 representa Het2-3;
[0124] [Modalidade 26] Um composto da presente invenção, em que Het2 representa Het2-4;
[0125] [Modalidade 27] Um composto da presente invenção, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou CH, R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, R2 representa um grupo ciclopropila, um grupo ciclopropilmetila ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de seis membros selecionado do Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de seis membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de cinco membros selecionado do Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de cinco membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio, e R6, R7 e R8 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0126] [Modalidade 28] Um composto da presente invenção, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou CH, R1 representa um grupo C1-C4 alquila tendo três ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo ciclopropila, um grupo ciclopropilmetila ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de seis membros selecionado do Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de seis membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de cinco membros selecionado do Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de cinco membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio, e R6, R7 e R8 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0127] [Modalidade 29] Um composto da presente invenção, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou CH; R1 representa um grupo C1-C4 alquila tendo três ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo metila ou um grupo etila, R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, um grupo heterocíclico aromático de seis membros selecionado do Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de seis membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo G), um grupo heterocíclico aromático de cinco membros selecionado do W-1 a W-6 (em que o referido grupo heterocíclico aromático de cinco membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo G), NR11R12, NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio, R11, R12 e R24 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e R6, R7 e R8 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0128] [Modalidade 30] Um composto da presente invenção, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou CH, R1 representa um grupo C1-C4 alquila tendo três ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo etila, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, e R6, R7 e R8 representam, independentemente um do outro, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0129] [Modalidade 31] Um composto da presente invenção, em que A1 representa um átomo de nitrogênio, R1 representa um grupo C1C4 alquila tendo três ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo etila, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, e R6, R7 e R8 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0130] [Modalidade 32] Um composto da presente invenção, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou CH, R1 representa um grupo C1-C4 alquila tendo três ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo etila, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo B, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo D, um grupo heterocíclico aromático de seis membros selecionado do Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de seis membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), um grupo heterocíclico aromático de cinco membros selecionado do Grupo W (em que o referido grupo heterocíclico aromático de cinco membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo D), OR12, NR11R12, NR11aR12a, NR24NR11R12 ou um átomo de halogênio, e R6, R7 e R8 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0131] [Modalidade 33] Um composto da presente invenção, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou CH, R1 representa um grupo C1-C4 alquila tendo três ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo etila, R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo fenila opcionalmente tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, um grupo heterocíclico aromático de seis membros selecionado do Grupo V (em que o referido grupo heterocíclico aromático de seis membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo G), um grupo heterocíclico aromático de cinco membros selecionados do W-1 a W-6 (em que o referido grupo heterocíclico aromático de cinco membros pode opcionalmente ter um ou mais substituintes selecionados do Grupo G), NR11R12, NR24NR11R12, ou um átomo de halogênio, R11, R12 e R24 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio ou um grupo C1-C3 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, e R6, R7 e R8 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0132] [Modalidade 34] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-1, Het1-2, Het1-3, Het1-4 ou Het1-5, e Het2 representa Het2-1, Het2-2 ou Het2-3;
[0133] [Modalidade 35] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-1, Het1-2, Het1-3, Het1-4 ou Het1-5, e Het2 representa Het2-1;
[0134] [Modalidade 36] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-1, Het1-2, Het1-3, Het1-4 ou Het1-5, e Het2 representa Het2-2;
[0135] [Modalidade 37] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-1, Het1-2, Het1-3, Het1-4 ou Het1-5, e Het2 representa Het2-3;
[0136] [Modalidade 38] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-1, Het1-2, Het1-3, Het1-4 ou Het1-5, e Het2 representa Het2-4;
[0137] [Modalidade 39] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 32], em que Het1 representa Het1-1, e Het2 representa Het2-1, Het2-2 ou Het2-3;
[0138] [Modalidade 40] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-1, e Het2 representa Het2-1;
[0139] [Modalidade 41] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-1, e Het2 representa Het2-2;
[0140] [Modalidade 42] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-1, e Het2 representa Het2-3;
[0141] [Modalidade 43] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-1, e Het2 representa Het2-4;
[0142] [Modalidade 44] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-2, e Het2 representa Het2-1, Het2-2, ou Het2-3;
[0143] [Modalidade 45] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-2, e Het2 representa Het2-1;
[0144] [Modalidade 46] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-2, e Het2 representa Het2-2;
[0145] [Modalidade 47] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-2, e Het2 representa Het2-3;
[0146] [Modalidade 48] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-2, e Het2 representa Het2-4;
[0147] [Modalidade 49] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-5, e Het2 representa Het2-1, Het2-2 ou Het2-3, e R1a representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0148] [Modalidade 50] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-5, Het2 representa Het2-1, e R1a representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0149] [Modalidade 51] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-5, Het2 representa Het2-2, e R1a representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0150] [Modalidade 52] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-5, Het2 representa Het2-3, e R1a representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0151] [Modalidade 53] O composto descrito em qualquer uma da [Modalidade 27] à [Modalidade 33], em que Het1 representa Het1-5, Het2 representa Het2-4, e R1a representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0152] [Modalidade 54] Um composto da presente invenção, em que A1 representa um átomo de nitrogênio, R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, R2 representa um grupo etila, R3 representa um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, Het1 representa Het1- 1, Het2 representa Het2-1, Het2-2, ou Het2-3, e R6, R7 e R8 representam um átomo de hidrogênio, e q é 0 ou 1;
[0153] [Modalidade 55] O composto descrito na [Modalidade 54], em que Het2 representa Het2-1;
[0154] [Modalidade 56] O composto descrito na [Modalidade 54], em que Het2 representa Het2-2;
[0155] [Modalidade 57] O composto descrito na [Modalidade 54], em que Het2 representa Het2-3;
[0156] [Modalidade 58] O composto descrito na [Modalidade 55], em que X1 representa CH, X3 representa CR32, X4 representa CR33 e X5 representa CH;
[0157] [Modalidade 59] O composto descrito na [Modalidade 55], em que X1 representa um átomo de nitrogênio, X3 representa CR32, X4 representa CR33 e X5 representa CH;
[0158] [Modalidade 60] O composto descrito na [Modalidade 55], em que X1 representa CH, X3 representa um átomo de nitrogênio, X4 representa CR33 e X5 representa CH;
[0159] [Modalidade 61] O composto descrito na [Modalidade 55], em que X1 representa CH, X3 representa CR32, X4 representa um átomo de nitrogênio e X5 representa CH;
[0160] [Modalidade 62] O composto descrito na [Modalidade 55], em que X1 representa CH, X3 representa CR, X4 representa CR33 e X5 representa um átomo de nitrogênio;
[0161] [Modalidade 63] O composto descrito na [Modalidade 56], em que X1 representa CH, X3 representa CR32, X4 representa CR33 e X5 representa CH;
[0162] [Modalidade 64] O composto descrito na [Modalidade 56], em que X1 representa um átomo de nitrogênio, X3 representa CR32, X4 representa CR33 e X5 representa CH;
[0163] [Modalidade 65] O composto descrito na [Modalidade 56], em que X1 representa CH, X3 representa um átomo de nitrogênio, X4 representa CR33 e X5 representa CH;
[0164] [Modalidade 66] O composto descrito na [Modalidade 56], em que X1 representa CH, X3 representa CR32, X4 representa um átomo de nitrogênio e X5 representa CH;
[0165] [Modalidade 67] O composto descrito na [Modalidade 56], em que X1 representa CH, X3 representa CR, X4 representa CR33 e X5 representa um átomo de nitrogênio;
[0166] [Modalidade 68] O composto descrito na [Modalidade 57], em que X1 representa CH, X3 representa CR32, X4 representa CR33 e X5 representa CH;
[0167] [Modalidade 69] O composto descrito na [Modalidade 57], em que X1 representa um átomo de nitrogênio, X3 representa CR32, X4 representa CR33 e X5 representa CH;
[0168] [Modalidade 70] O composto descrito na [Modalidade 57], em que X1 representa CH, X3 representa um átomo de nitrogênio, X4 representa CR33 e X5 representa CH;
[0169] [Modalidade 71] O composto descrito na [Modalidade 57], em que X1 representa CH, X3 representa CR32, X4 representa um átomo de nitrogênio e X5 representa CH;
[0170] [Modalidade 72] O composto descrito na [Modalidade 57], em que X1 representa CH, X3 representa CR32, X4 representa CR33 e X5 representa um átomo de nitrogênio;
[0171] [Modalidade 73] Um composto representado pela fórmula (I1):
[0172] [em que, qualquer um de R51, R52 e R53 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 tendo um ou mais átomos de halogênio, e os grupos remanescentes representam um átomo de hidrogênio ou um átomo de halogênio];
[0173] [Modalidade 74] Um composto representado pela fórmula (I-2):
[0174] [em que, qualquer um de R55, R56 e R57 representa OR4, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, os grupos remanescentes representam um átomo de hidrogênio, ou um átomo de halogênio, e R54 representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio, ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio];
[0175] [Modalidade 75] Um composto representado pela fórmula (I3):
[0176] [em que R58 representa um átomo de halogênio ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 tendo um ou mais átomos de halogênio];
[0177] [Modalidade 76] Um composto representado pela fórmula (I4):
[0178] [em que R59 representa um átomo de halogênio ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 tendo um ou mais átomos de halogênio];
[0179] [Modalidade 77] Um composto representado pela fórmula (I5):
[0180] [em que qualquer um de R60 e R61 representa um átomo de halogênio ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 tendo um ou mais átomos de halogênio, e o outro representa um átomo de hidrogênio, um átomo de halogênio ou um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 tendo um ou mais átomos de halogênio];
[0181] [Modalidade 78] Um composto da presente invenção, em que R6, R7 e R8 representa um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0182] [Modalidade 79] Um composto da presente invenção, em que A1 representa um átomo de nitrogênio ou CH, R1 representa um grupo C1-C4 alquila tendo três ou mais átomos de flúor, R2 representa um grupo etila, R3 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, e R6, R7 e R8 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, um grupo C1-C6 alquila opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0183] [Modalidade 80] O composto descrito na [Modalidade 79], 1 1111 1 2 em que Het representa Het -1, Het -2, Het -3, Het -4 ou Het -5, e Het representa Het2-1, Het2-2 ou Het2-3;
[0184] [Modalidade 81] O composto descrito na [Modalidade 79], 1 1111 1 2 em que Het representa Het -1, Het -2, Het -3, Het -4 ou Het -5, e Het representa Het2-1;
[0185] [Modalidade 82] O composto descrito na [Modalidade 79], 1 1111 1 2 em que Het representa Het -1, Het -2, Het -3, Het -4 ou Het -5, e Het representa Het2-2;
[0186] [Modalidade 83] O composto descrito na [Modalidade 79], 1 1111 1 2 em que Het representa Het -1, Het -2, Het -3, Het -4 ou Het -5, e Het representa Het2-3;
[0187] [Modalidade 84] O composto descrito na [Modalidade 79], 1 1111 1 2 em que Het representa Het -1, Het -2, Het -3, Het -4 ou Het -5, e Het representa Het2-4;
[0188] [Modalidade 85] O composto descrito na [Modalidade 79], em que Het1 representa Het1-1, e Het2 representa Het2-1, Het2-2 ou Het2-3;
[0189] [Modalidade 86] O composto descrito na [Modalidade 79], em que Het1 representa Het1-1, e Het2 representa Het2-1;
[0190] [Modalidade 87] O composto descrito na [Modalidade 79], em que Het1 representa Het1-1, e Het2 representa Het2-2;
[0191] [Modalidade 88] O composto descrito na [Modalidade 79], em que Het1 representa Het1-1, e Het2 representa Het2-3;
[0192] [Modalidade 89] O composto descrito na [Modalidade 79], em que Het1 representa Het1-1, e Het2 representa Het2-4;
[0193] [Modalidade 90] O composto descrito na [Modalidade 79], em que Het1 representa Het1-2, e Het2 representa Het2-1, Het2-2, ou Het2-3;
[0194] [Modalidade 91] O composto descrito na [Modalidade 79], em que Het1 representa Het1-2, e Het2 representa Het2-1;
[0195] [Modalidade 92] O composto descrito na [Modalidade 79], em que Het1 representa Het1-2, e Het2 representa Het2-2;
[0196] [Modalidade 93] O composto descrito na [Modalidade 79], em que Het1 representa Het1-2, e Het2 representa Het2-3;
[0197] [Modalidade 94] O composto descrito na [Modalidade 79], em que Het1 representa Het1-2, e Het2 representa Het2-4;
[0198] [Modalidade 95] O composto descrito na [Modalidade 79], em que Het1 representa Het1-5, Het2 representa Het2-1, Het2-2, ou Het2- 3, e R1a representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0199] [Modalidade 96] O composto descrito na [Modalidade 79], em que Het1 representa Het1-5, Het2 representa Het2-1, e R1a representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0200] [Modalidade 97] O composto descrito na [Modalidade 79], em que Het1 representa Het1-5, Het2 representa Het2-2, e R1a representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0201] [Modalidade 98] O composto descrito na [Modalidade 79], em que Het1 representa Het1-5, Het2 representa Het2-3, e R1a representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio;
[0202] [Modalidade 99] O composto descrito na [Modalidade 79], em que Het1 representa Het1-5, Het2 representa Het2-4, e R1a representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio.
[0203] A seguir, um processo para preparação do composto da presente invenção é explicado.
[0204] Os compostos da presente invenção e os compostos intermediários de produção podem ser preparados pelos processos mencionados abaixo.
[0205] No composto da presente invenção, um composto em que n é 1 (doravante, referido como Composto (1-n1)) ou um composto em que n é 2 (doravante, referido como Composto (1-n2)) pode ser preparado por oxidação de um composto em que n é 0 (doravante, referido como Composto (1-n0)).
[0206] [em que os símbolos são os mesmos definidos acima.]
[0207] Em primeiro lugar, um processo para preparação do composto (1-n1) a partir do composto (1-n0) é descrito.
[0208] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos alifáticos hidrogenados, tais como diclorometano e clorofórmio (doravante, coletivamente referidos como hidrocarbonetos alifáticos hidrogenados); nitrilas, tais como acetonitrila (doravante, coletivamente referidas como nitrilas); álcoois, tais como metanol e etanol (doravante, coletivamente referidos como álcoois); ácido acético; água; e seus solventes mistos.
[0209] Exemplos do agente de oxidação a ser usado na reação incluem periodato de sódio, ácido m-cloroperoxibenzoico (doravante, referido como mCPBA) e peróxido de hidrogênio. Quando peróxido de hidrogênio é usado como um agente de oxidação, carbonato de sódio ou um catalisador pode ser adicionado conforme necessário.
[0210] Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem ácido túngstico e tungstato de sódio.
[0211] Na reação, o agente de oxidação é usado geralmente dentro de uma faixa de 1 a 1,2 razão molar, a base é usada geralmente dentro de uma faixa de 0,01 a 1 razão molar, e o catalisador é usado geralmente dentro de uma faixa de 0,01 a 0,5 razão molar, em oposição a 1 mol do composto (1-n0).
[0212] A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 80°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
[0213] Quando a reação está concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s) e, se necessário, as camadas orgânicas são lavadas com uma solução aquosa de um agente de redução (tal como sulfito de sódio e tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (tal como hidrogeno carbonato de sódio). As camadas orgânicas resultantes são secas e concentradas para dar o composto (1-n1).
[0214] A seguir, um processo para preparação do composto (1-n2) a partir do composto (1-n1) é descrito.
[0215] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos alifáticos hidrogenados, nitrilas, álcoois, ácido acético, água e seus solventes mistos.
[0216] Exemplos do agente de oxidação a ser usado na reação incluem mCPBA e peróxido de hidrogênio. Quando peróxido de hidrogênio é usado como um agente de oxidação, uma base ou um catalisador pode ser adicionado conforme necessário.
[0217] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonato de sódio.
[0218] Exemplos do catalisador a ser usado na reação incluem tungstato de sódio.
[0219] Na reação, o agente de oxidação é usado geralmente dentro de uma faixa de 1 a 2 razão(ões) molar(es), a base é usada geralmente dentro de uma faixa de 0,01 a 1 razão molar, e o catalisador é usado geralmente dentro de uma faixa de 0,01 a 0,5 razão molar, em oposição a 1 mol do composto (1-n1).
[0220] A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 120°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 12 horas.
[0221] Quando a reação está concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s) e, se necessário, as camadas orgânicas são lavadas com uma solução aquosa de um agente de redução (tal como sulfito de sódio e tiossulfato de sódio) e uma solução aquosa de uma base (tal como hidrogeno carbonato de sódio). As camadas orgânicas resultantes são secas e concentradas para dar o composto (1-n2).
[0222] Ainda, o composto (1-n2) pode ser preparado reagindo o composto (1-n0) com um agente de oxidação em uma etapa (one pot).
[0223] A reação pode ser realizada usando o agente de oxidação em uma razão de geralmente 2 a 5 razões molares em oposição a 1 mol do composto (1-n0) de acordo com o método para preparação do composto (1-n2) a partir do composto (1-n1).
[0224] O composto (1-n0) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-1) (doravante, referido como Composto (M-1)) e um composto representado pela fórmula (R-1) (doravante, referido como Composto (R-1)) na presença de uma base.
[0225] [em que X10 representa um átomo de halogênio, e os outros símbolos são os mesmos definidos acima.]
[0226] A reação é geralmente realizada na presença de um solvente. Exemplos dos solventes a serem usados na reação incluem éteres, tais como tetrahidrofurano (doravante, referido como THF) e etileno glicol dimetil éter (doravante, referido como DME), metil terc-butil éter, e 1,4-dioxano (doravante, coletivamente referidos como éteres); hidrocarbonetos aromáticos, tais como tolueno e xileno (doravante, coletivamente referidos como hidrocarbonetos aromáticos); nitrilas; e solventes polares apróticos, tais como dimetilformamida (doravante, referido como DMF), N-metilpirrolidona, e dimetil sulfóxido (doravante, coletivamente referidos como solvente aprótico polar); e seus solventes mistos.
[0227] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonatos de metal alcalino, tais como carbonato de sódio e carbonato de potássio (doravante, coletivamente referidos como carbonatos de metal alcalino); e hidretos de metal alcalino, tais como hidreto de sódio (doravante, coletivamente referidos como hidretos de metal alcalino).
[0228] Na reação, o composto (R-1) é usado geralmente dentro de uma faixa de 1 a 10 razões molares, e a base é usada geralmente dentro de uma faixa de 1 a 10 razões molares, em oposição a 1 mol do composto (M-1).
[0229] A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[0230] Quando a reação está concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para dar o composto (1-n0).
[0231] Na reação, X10 é preferencialmente um átomo de flúor ou um átomo de cloro.
[0232] Um composto representado pela fórmula (1a) (doravante, referido como Composto (1a)) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-3) (doravante, referido como Composto (M-3)) com um composto representado pela fórmula (R-2) (doravante, referido como Composto (M-3)) na presença de um catalisador de metal.
[0233] [em que, X11 representa um átomo de bromo ou um átomo de iodo; X12 representa um átomo de cloro, um átomo de bromo ou um átomo de iodo; M representa 9-borabiclo[3.3.1]nonan-9-ila, -B(OH)2, um 4,4,5,5,-tetrametil-1,3,2-dioxaborolan-2-ila, Sn(n-C4H9)3, ZnCl, MgCl ou 10 1 1 1 1 1 1 MgBr; Het representa Het -1, Het -2, Het -6, Het -7, Het -8 ou Het -9; e os outros símbolos são os mesmos definidos acima.]
[0234] Em primeiro lugar, o processo para preparação do composto (1a) a partir do composto (M-3) e do composto (R-2) é descrito.
[0235] A reação é geralmente realizada na presença de um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, solventes polares apróticos, água e seus solventes mistos.
[0236] Exemplos do catalisador de metal a ser usado na reação incluem catalisadores de paládio, tais como tetracis(trifenilfosfina)paládio(0), dicloreto de 1,1’- bis(difenilfosfino)ferroceno paládio(II), tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio(0), e acetato de paládio(II); catalisadores de níquel, tais como bis(ciclooctadieno)níquel(0) e cloreto de níquel(II); e catalisador de cobre, tais como iodeto de cobre(I) e cloreto de cobre(I).
[0237] Um ligando, uma base ou um composto halogenado inorgânico pode ser adicionado à reação conforme necessário.
[0238] Exemplos do ligando a ser usado na reação incluem trifenilfosfina, Xantfos, 2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftila, 1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno, 2-diciclohexilfosfino-2',4',6'-tri- isopropilbifenila, 2-diciclohexilfosfino-2',6'-dimetoxibifenila, 1,2- bis(difenilfosfino)etano, 2,2'-bipiridina, 2-aminoetanol, 8-hidroquinolina, e 1,10-fenantrolina.
[0239] Exemplos da base a ser usada na reação incluem hidretos de metal alcalino; carbonatos de metal alcalino; e bases orgânicas.
[0240] Exemplos dos compostos halogenados inorgânicos incluem fluoretos de metal alcalino, tais como fluoreto de potássio e fluoreto de sódio; e cloretos de metal alcalino, tais como cloreto de lítio e cloreto de sódio.
[0241] Na reação, o composto (M-3) é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 10 razões molares, o catalisador de metal é geralmente usado dentro de uma faixa de 0,01 a 0,5 razão molar, o ligando é geralmente usado dentro de uma faixa de 0,01 a 1 razão molar, a base é geralmente usada dentro de uma faixa de 0,1 a 5 razões molares, e o composto halogenado inorgânico é geralmente usado dentro de uma faixa de 0,1 a 5 razões molares, em oposição a 1 mol do composto (R- 2).
[0242] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 200°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[0243] Quando a reação está concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para dar o composto (1a).
[0244] O composto (R-2) é um composto comercialmente disponível ou pode ser preparado usando um método conhecido.
[0245] O composto (M-3) pode ser preparado usando um composto representado pela fórmula (M-2) (doravante, referido como Composto (M-2)), de acordo com o método descrito no WO 06/097691 ou o método descrito em The Journal of Organic Chemistry, 1995, 60, 7508-7510.
[0246] Um composto representado pela fórmula (1b) (doravante, referido como Composto (1b)) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-4) (doravante, referido como Composto (M-4)) com um composto representado pela fórmula (R-3) (doravante, referido como Composto (R-3)) na presença de uma base. Um composto representado pela fórmula (1c) (doravante, referido como Composto (1c)) pode ser preparado reagindo o composto (M-4) com um composto representado pela fórmula (R-4) (doravante, referido como Composto (R-4)) na presença de uma base. Um composto representado pela fórmula (1d) (doravante, referido como Composto (1d)) pode ser preparado reagindo o composto (M-4) com um composto representado pela fórmula (R-5) (doravante, referido como Composto (R-5)) na presença de uma base.
[0247] [em que X13 representa um átomo de cloro ou um átomo de flúor; e os outros símbolos são os mesmos definidos acima.]
[0248] Em primeiro lugar, um processo para preparação do composto (1b) a partir do composto (M-4) e do composto (R-3) é descrito.
[0249] O composto (R-3) é um composto comercialmente disponível, ou pode ser preparado usando um método conhecido.
[0250] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solvente aprótico polar e seus solventes mistos.
[0251] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonatos de metal alcalino e hidretos de metal alcalino.
[0252] Na reação, o composto (R-3) é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 10 razões molares, e a base é geralmente usada com uma faixa de 1 a 10 razões molares, em oposição a 1 mol do composto (M-4).
[0253] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[0254] Quando a reação está concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para dar o composto (1b).
[0255] O composto (1c) pode ser preparado usando o composto (R- 4) no lugar do composto (R-3).
[0256] O composto (R-4) é um composto comercialmente disponível ou pode ser preparado usando um método conhecido.
[0257] O composto (1d) pode ser preparado usando o composto (R- 5) no lugar do composto (R-3) de acordo com o método de preparação do composto (1b).
[0258] O composto (R-5) é um composto comercialmente disponível ou pode ser preparado usando um método conhecido.
[0259] O composto (1a) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-14) (doravante, referido como Composto (M-14)) com o composto (R-2).
[0260] [em que R50 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C10 tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alcóxi)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfanil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfinil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C1-C5 alquilsulfonil)C2-C5 alquila tendo um ou mais átomos de halogênio, um grupo (C3-C7 cicloalquil)C1-C3 alquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G, ou um grupo C3-C7 cicloalquila tendo um ou mais substituintes selecionados do Grupo G; e os outros símbolos são os mesmos definidos acima.]
[0261] A reação pode ser conduzida de acordo com o método descrito no Processo 3 para preparação do composto (1a) a partir do composto (M-3) e do composto (R-2).
[0262] Um processo para um composto intermediário é descrito abaixo.
[0263] O composto (M-2) e o composto (M-4) podem ser preparados de acordo com o esquema mencionado abaixo para prepará-los como um composto representado pela fórmula (M-6) (doravante, referido como Composto (M-6)) ou um composto representado pela fórmula (M-7) (doravante, referido como Composto (M-7)).
[0264] [em que X14 representa um átomo de cloro ou um átomo de bromo, X15 representa um átomo de flúor ou um átomo de iodo; e os outros símbolos são os mesmos definidos acima.]
[0265] Em primeiro lugar, um processo para preparação do composto (M-6) a partir do composto (M-5) é descrito.
[0266] O composto (M-6) pode ser preparado reagindo o composto (M-5) com oxicloreto de fósforo ou oxibrometo de fósforo.
[0267] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos aromáticos.
[0268] Quando oxicloreto de fósforo é usado, oxicloreto de fósforo pode ser usado como um solvente.
[0269] Na reação, oxicloreto de fósforo ou oxibrometo de fósforo é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 10 razões molares em oposição a 1 mol do composto (M-5).
[0270] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 a 150°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[0271] Quando a reação está concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para dar o composto (M-6).
[0272] A seguir, um processo para preparação do composto (M-7) a partir do composto (M-6) é descrito.
[0273] O composto (M-7) pode ser preparado reagindo o composto (M-6) com fluoreto inorgânico ou iodeto inorgânico.
[0274] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem nitrilas, solvente aprótico polar, solventes aromáticos contendo nitrogênio e seus solventes mistos.
[0275] Exemplos do composto de fluoreto inorgânico a ser usado na reação incluem fluoreto de potássio, fluoreto de sódio e fluoreto de césio. Exemplos do composto de iodeto inorgânico a ser usado na reação incluem iodeto de potássio e iodeto de sódio.
[0276] Na reação, o composto de fluoreto inorgânico ou composto de iodeto inorgânico é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 10 razões molares em oposição a 1 mol do composto (M-6).
[0277] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de 0 a 250°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[0278] Quando a reação está concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para dar o composto (M-7).
[0279] O composto (M-5) pode ser preparado por desalquilação de um um composto representado pela fórmula (M-8) (doravante, referido como Composto (M-8)) na presença de um ácido.
[0280] [em que R40 representa um grupo metila ou um grupo etila, e os outros símbolos são os mesmos definidos acima.]
[0281] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem hidrocarbonetos alifáticos hidrogenados, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, álcoois, ácido acético, água e seus solventes mistos.
[0282] Exemplos do ácido a ser usado na reação incluem ácidos inorgânicos, tais como ácido clorídrico; halogenetos de boro, tais como tricloreto de boro e tribrometo de boro; e cloreto de titânio e cloreto de alumínio.
[0283] Na reação, o ácido é geralmente usado dentro da faixa de 0,1 a 10 razões molares em oposição a 1 mol do composto (M-8). Quando os ácidos inorgânicos, tais como ácido clorídrico, são usados como um ácido na reação, os ácidos inorgânicos podem ser usados como um solvente.
[0284] A temperatura de reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,1 a 24 horas.
[0285] Quando a reação está concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solventes orgânicos, e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para dar o composto (M-5).
[0286] O composto (M-8), em que n é 0 (doravante, referido como Composto (M-8a)), o composto (M-8), em que n é 1 (doravante, referido como Composto (M-8b)), e o composto (M-8), em que n é 2 (doravante, referido como Composto (M-8c)) podem ser preparados de acordo com um método mencionado abaixo.
[0287] [em que os símbolos são os mesmos definidos acima.]
[0288] Em primeiro lugar, um processo para preparar um composto representado pela fórmula (M-11) (doravante, referido como Composto (M-11)) é descrito.
[0289] O composto (M-11) pode ser preparado usando o composto (M-9) no lugar do composto (R-2) e usando o composto (M-10) no lugar do composto (M-3) de acordo com o método similar ao descrito no Processo 3.
[0290] O composto (M-10) pode ser preparado de acordo com o método descrito no WO 06/097691 ou um método descrito em The Journal of Organic Chemistry, 1995, 60, 7508-7510.
[0291] O composto (M-8a) pode ser preparado usando o composto (M-11) no lugar do composto (M-1) de acordo com o método descrito no processo 2.
[0292] O composto (M-8b) e o composto (M-8c) podem ser preparados usando o composto (M-8a) no lugar do composto (1-n0) de acordo com o método descrito no processo 1.
[0293] O composto (M-9) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-12) (doravante, referido como Composto (M-12)) com um composto representado pela fórmula (R-7) (doravante, referido como Composto (R-)) na presença de uma base.
[0294] [em que, X16 representa um átomo de flúor, um átomo de cloro ou um átomo de bromo; e os outros símbolos são os mesmos definidos acima.]
[0295] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solventes polares apróticos e seus solventes mistos.
[0296] Exemplos da base a ser usada na reação incluem carbonatos de metal alcalino e hidretos de metal alcalino.
[0297] Na reação, o composto (R-7) é usado geralmente dentro de uma faixa de 1 a 10 razões molares, e a base é usada geralmente dentro de uma faixa de 1 a 10 razões molares, em oposição a 1 mol do composto (M-12).
[0298] A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[0299] Quando a reação está concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para dar o composto (M-9).
[0300] Cada um do composto (M-12) e o composto (R-7) é um composto comercialmente disponível ou pode ser preparado usando um método conhecido.
[0301] O composto (M-1) pode ser preparado reagindo um composto representado pela fórmula (M-13) (doravante, referido como Composto (M-13)) com o composto (M-10) na presença de um catalisador de metal.
[0302] [em que os símbolos são os mesmos definidos acima.]
[0303] O composto (M-1) pode ser preparado usando o composto (M-13) no lugar do composto (M-9) de acordo com o método descrito no processo 3 para preparação do composto (M-11).
[0304] O composto (M-13) pode ser preparado usando um método conhecido.
[0305] O composto (M-14) pode ser preparado reagindo o composto (M-5) com um composto representado pela fórmula (R-6) (doravante, referido como Composto (R-6)) na presença de uma base.
[0306] [em que os símbolos são os mesmos definidos acima.]
[0307] O composto (R-6) é um composto comercialmente disponível ou pode ser preparado usando um método conhecido.
[0308] A reação é geralmente realizada em um solvente. Exemplos do solvente a ser usado na reação incluem éteres, hidrocarbonetos aromáticos, nitrilas, solventes polares apróticos e seus solventes mistos.
[0309] Exemplos da base a ser usada na reação incluem bases orgânicas, tais como di-isopropiletilamina e 2,6-lutidina, hidretos de metal alcalino, e carbonatos de metal alcalino.
[0310] Na reação, o composto (R-6) é geralmente usado dentro de uma faixa de 1 a 2 razões molares, e a base é geralmente usada dentro de uma faixa de 1 a 10 razões molares, em oposição a 1 mol do composto (M-5).
[0311] A temperatura de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de -20 a 150°C. O período de reação da reação é geralmente dentro de uma faixa de 0,5 a 24 horas.
[0312] Quando a reação está concluída, água é adicionada às misturas de reação, e as misturas de reação são extraídas com solvente(s) orgânico(s), e as camadas orgânicas são trabalhadas (por exemplo, secagem e concentração) para dar o composto (M-14).
[0313] A seguir, exemplos específicos do composto da presente invenção são indicados abaixo.
[0314] Um composto representado pela fórmula (L-1):
[0315] (doravante, referido como Composto (L-1)), em que Het1 representa H-1:
[0316] e R100, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 à Tabela 3 (doravante, referido como Composto Classe SX1).
[0317] O composto (L-1), em que Het1 representa H-2:
[0318] e R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 4 à Tabela 6 (doravante, referido como Composto Classe SX2).
[0319] O composto (L-1), em que Het1 representa H-3:
[0320] e R100, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 7 à Tabela 8 (doravante, referido como Composto Classe SX3).
[0321] O composto (L-1), em que Het1 representa H-4:
[0322] e R100, R101, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 9 (doravante, referido como Composto Classe SX4).
[0323] O composto (L-1), em que Het1 representa H-5:
[0324] e R100, R101, R102 e R103 representa quaisquer substituintes indicados na Tabela 10 à Tabela 11 (doravante, referido como Composto Classe SX5).
[0325] O composto (L-1), em que Het1 representa qualquer um de
[0326] (doravante, referido como Composto Classe SX6).
[0327] O composto (L-1), em que Het1 representa H-10:
[0328] e X21, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 12 (doravante, referido como Composto Classe SX7).
[0329] O composto (L-1), em que Het1 representa H-11:
[0330] e X20, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 13 (doravante, referido como Composto Classe SX8).
[0331] Um composto representado pela fórmula (L-2):
[0332] (doravante, referido como Composto (L-2)), em que Het1 representa H-1, e R100, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 à Tabela 3 (doravante, referido como Composto Classe SX9);
[0333] O composto (L-2), em que Het1 representa H-2, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 4 à Tabela 6 (doravante, referido como Composto Classe SX10);
[0334] O composto (L-2), em que Het1 representa H-3, R100, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 7 à Tabela 8 (doravante, referido como Composto Classe SX11);
[0335] O composto (L-2), em que Het1 representa H-4, R100, R101, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 9 (doravante, referido como Composto Classe SX12);
[0336] O composto (L-2), em que Het1 representa H-5, R100, R101, R102 e R103 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 10 à Tabela 11 (doravante, referido como Composto Classe SX13);
[0337] O composto (L-2), em que Het1 representa qualquer um de H-6, H-7, H-8 ou H-9 (doravante, referido como Composto Classe SX14);
[0338] O composto (L-2), em que Het1 representa H-10, e X21, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 12 (doravante, referido como Composto Classe SX15).
[0339] O composto (L-2), em que Het1 representa H-11, e X20, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 13 (doravante, referido como Composto Classe SX16).
[0340] Um composto representado pela fórmula (L-3):
[0341] (doravante, referido como Composto (L-3)), em que Het1 representa H-1, e R100, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 à Tabela 3 (doravante, referido como Composto Classe SX17);
[0342] O composto (L-3), em que Het1 representa H-2, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 4 à Tabela 6 (doravante, referido como Composto Classe SX18);
[0343] O composto (L-3), em que Het1 representa H-3, R100, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 7 à Tabela 8 (doravante, referido como Composto Classe SX19);
[0344] O composto (L-3), em que Het1 representa H-4, R100, R101, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 9 (doravante, referido como Composto Classe SX20);
[0345] O composto (L-3), em que Het1 representa H-5, R100, R101, R102 e R103 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 10 à Tabela 11 (doravante, referido como Composto Classe SX21);
[0346] O composto (L-3), em que Het1 representa qualquer um de H-6, H-7, H-8 ou H-9 (doravante, referido como Composto Classe SX22);
[0347] O composto (L-3), em que Het1 representa H-10, e X21, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 12 (doravante, referido como Composto Classe SX23).
[0348] O composto (L-3), em que Het1 representa H-11, e X20, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 13 (doravante, referido como Composto Classe SX24).
[0349] Um composto representado pela fórmula (L-4):
[0350] (doravante, referido como Composto (L-4)), em que Het1 representa H-1, e R100, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 à Tabela 3 (doravante, referido como Composto Classe SX25);
[0351] O composto (L-4), em que Het1 representa H-2, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 4 à Tabela 6 (doravante, referido como Composto Classe SX26);
[0352] O composto (L-4), em que Het1 representa H-3, R100, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 7 à Tabela 8 (doravante, referido como Composto Classe SX27);
[0353] O composto (L-4), em que Het1 representa H-4, R100, R101, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 9 (doravante, referido como Composto Classe SX28);
[0354] O composto (L-4), em que Het1 representa H-5, R100, R101, R102 e R103 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 10 à Tabela 11 (doravante, referido como Composto Classe SX29);
[0355] O composto (L-4), em que Het1 representa qualquer um de H-6, H-7, H-8 ou H-9 (doravante, referido como Composto Classe SX30);
[0356] O composto (L-4), em que Het1 representa H-10, e X21, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 12 (doravante, referido como Composto Classe SX31).
[0357] O composto (L-4), em que Het1 representa H-11, e X20, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 13 (doravante, referido como Composto Classe SX32).
[0358] Um composto representado pela fórmula (L-5):
[0359] (doravante, referido como Composto (L-5)), em que Het1 representa H-1, e R100, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 à Tabela 3 (doravante, referido como Composto Classe SX33);
[0360] O composto (L-5), em que Het1 representa H-2, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 4 à Tabela 6 (doravante, referido como Composto Classe SX34);
[0361] O composto (L-5), em que Het1 representa H-3, R100, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 7 à Tabela 8 (doravante, referido como Composto Classe SX35);
[0362] O composto (L-5), em que Het1 representa H-4, R100, R101, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 9 (doravante, referido como Composto Classe SX36);
[0363] O composto (L-5), em que Het1 representa H-5, R100, R101, R102 e R103 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 10 à Tabela 11 (doravante, referido como Composto Classe SX37);
[0364] O composto (L-5), em que Het1 representa qualquer um de H-6, H-7, H-8 ou H-9 (doravante, referido como Composto Classe SX38);
[0365] O composto (L-5), em que Het1 representa H-10, e X21, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 12 (doravante, referido como Composto Classe SX39).
[0366] O composto (L-5), em que Het1 representa H-11, e X20, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 13 (doravante, referido como Composto Classe SX40).
[0367] Um composto representado pela fórmula (L-6):
[0368] (doravante, referido como Composto (L-6)), em que Het1 representa H-1, e R100, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 à Tabela 3 (doravante, referido como Composto Classe SX41);
[0369] O composto (L-6), em que Het1 representa H-2, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 4 à Tabela 6 (doravante, referido como Composto Classe SX42);
[0370] O composto (L-6), em que Het1 representa H-3, R100, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 7 à Tabela 8 (doravante, referido como Composto Classe SX43);
[0371] O composto (L-6), em que Het1 representa H-4, R100, R101, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 9 (doravante, referido como Composto Classe SX44);
[0372] O composto (L-6), em que Het1 representa H-5, R100, R101, R102 e R103 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 10 à Tabela 11 (doravante, referido como Composto Classe SX45);
[0373] O composto (L-6), em que Het1 representa qualquer um de H-6, H-7, H-8 ou H-9 (doravante, referido como Composto Classe SX46);
[0374] O composto (L-6), em que Het1 representa H-10, e X21, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 12 (doravante, referido como Composto Classe SX47).
[0375] O composto (L-6), em que Het1 representa H-11, e X20, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 13 (doravante, referido como Composto Classe SX48).
[0376] Um composto representado pela fórmula (L-7):
[0377] (doravante, referido como Composto (L-7)), em que Het1 representa H-1, e R100, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 à Tabela 3 (doravante, referido como Composto Classe SX49);
[0378] O composto (L-7), em que Het1 representa H-2, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 4 à Tabela 6 (doravante, referido como Composto Classe SX50);
[0379] O composto (L-7), em que Het1 representa H-3, R100, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 7 à Tabela 8 (doravante, referido como Composto Classe SX51);
[0380] O composto (L-7), em que Het1 representa H-4, R100, R101, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 9 (doravante, referido como Composto Classe SX52);
[0381] O composto (L-7), em que Het1 representa H-5, R100, R101, R102 e R103 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 10 à Tabela 11 (doravante, referido como Composto Classe SX53);
[0382] O composto (L-7), em que Het1 representa qualquer um de H-6, H-7, H-8 ou H-9 (doravante, referido como Composto Classe SX54);
[0383] O composto (L-7), em que Het1 representa H-10, e X21, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 12 (doravante, referido como Composto Classe SX55).
[0384] O composto (L-7), em que Het1 representa H-11, e X20, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 13 (doravante, referido como Composto Classe SX56).
[0385] Um composto representado pela fórmula (L-8):
[0386] (doravante, referido como Composto (L-8)), em que Het1 representa H-1, e R100, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 à Tabela 3 (doravante, referido como Composto Classe SX57);
[0387] O composto (L-8), em que Het1 representa H-2, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 4 à Tabela 6 (doravante, referido como Composto Classe SX58);
[0388] O composto (L-8), em que Het1 representa H-3, R100, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 7 à Tabela 8 (doravante, referido como Composto Classe SX59);
[0389] O composto (L-8), em que Het1 representa H-4, R100, R101, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 9 (doravante, referido como Composto Classe SX60);
[0390] O composto (L-8), em que Het1 representa H-5, R100, R101, R102 e R103 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 10 à Tabela 11 (doravante, referido como Composto Classe SX61);
[0391] O composto (L-8), em que Het1 representa qualquer um de H-6, H-7, H-8 ou H-9 (doravante, referido como Composto Classe SX62);
[0392] O composto (L-8), em que Het1 representa H-10, e X21, X22 e X23 representa quaisquer grupos indicados na Tabela 12 (doravante, referido como Composto Classe SX63).
[0393] O composto (L-8), em que Het1 representa H-11, e X20, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 13 (doravante, referido como Composto Classe SX64).
[0394] Um composto representado pela fórmula (L-9):
[0395] (doravante, referido como Composto (L-9)), em que Het1 representa H-1, e R100, R101, R102, R103, e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 à Tabela 3 (doravante, referido como Composto Classe SX65);
[0396] O composto (L-9), em que Het1 representa H-2, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 4 à Tabela 6 (doravante, referido como Composto Classe SX66);
[0397] O composto (L-9), em que Het1 representa H-3, R100, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 7 à Tabela 8 (doravante, referido como Composto Classe SX67);
[0398] O composto (L-9), em que Het1 representa H-4, R100, R101, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 9 (doravante, referido como Composto Classe SX68);
[0399] O composto (L-9), em que Het1 representa H-5, R100, R101, R102 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 10 à Tabela 11 (doravante, referido como Composto Classe SX69);
[0400] O composto (L-9), em que Het1 representa qualquer um de H-6, H-7, H-8 ou H-9 (doravante, referido como Composto Classe SX70);
[0401] O composto (L-9), em que Het1 representa H-10, e X21, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 12 (doravante, referido como Composto Classe SX71).
[0402] O composto (L-9), em que Het1 representa H-11, e X20, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 13 (doravante, referido como Composto Classe SX72).
[0403] Um composto representado pela fórmula (L-10):
[0404] (doravante, referido como Composto (L-10)), em que Het1 representa H-1, e R100, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 à Tabela 3 (doravante, referido como Composto Classe SX73);
[0405] O composto (L-10), em que Het1 representa H-2, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 4 à Tabela 6 (doravante, referido como Composto Classe SX74);
[0406] O composto (L-10), em que Het1 representa H-3, R100, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 7 à Tabela 8 (doravante, referido como Composto Classe SX75);
[0407] O composto (L-10), em que Het1 representa H-4, R100, R101, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 9 (doravante, referido como Composto Classe SX76);
[0408] O composto (L-10), em que Het1 representa H-5, R100, R101, R102 e R103 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 10 à Tabela 11 (doravante, referido como Composto Classe SX77);
[0409] O composto (L-10), em que Het1 representa qualquer um de H-6, H-7, H-8 ou H-9 (doravante, referido como Composto Classe SX78);
[0410] O composto (L-10), em que Het1 representa H-10, e X21, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 12 (doravante, referido como Composto Classe SX79).
[0411] O composto (L-10), em que Het1 representa H-11, e X20, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 13 (doravante, referido como Composto Classe SX80).
[0412] Um composto representado pela fórmula (L-11):
[0413] (doravante, referido como Composto (L-11)), em que Het1 representa H-1, e R100, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 à Tabela 3 (doravante, referido como Composto Classe SX81);
[0414] O composto (L-11), em que Het1 representa H-2, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 4 à Tabela 6 (doravante, referido como Composto Classe SX82);
[0415] O composto (L-11), em que Het1 representa H-3, R100, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 7 à Tabela 8 (doravante, referido como Composto Classe SX83);
[0416] O composto (L-11), em que Het1 representa H-4, R100, R101, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 9 (doravante, referido como Composto Classe SX84);
[0417] O composto (L-11), em que Het1 representa H-5, R100, R101, R102 e R103 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 10 à Tabela 11 (doravante, referido como Composto Classe SX85);
[0418] O composto (L-11), em que Het1 representa qualquer um de H-6, H-7, H-8 ou H-9 (doravante, referido como Composto Classe SX86);
[0419] O composto (L-11), em que Het1 representa H-10, e X21, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 12 (doravante, referido como Composto Classe SX87).
[0420] O composto (L-11), em que Het1 representa H-11, e X20, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 13 (doravante, referido como Composto Classe SX88).
[0421] Um composto representado pela fórmula (L-12):
[0422] (doravante, referido como Composto (L-12)), em que Het1 representa H-1, e R100, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 1 à Tabela 3 (doravante, referido como Composto Classe SX89);
[0423] O composto (L-12), em que Het1 representa H-2, R101, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 4 à Tabela 6 (doravante, referido como Composto Classe SX90);
[0424] O composto (L-12), em que Het1 representa H-3, R100, R102, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 7 à Tabela 8 (doravante, referido como Composto Classe SX91);
[0425] O composto (L-12), em que Het1 representa H-4, R100, R101, R103 e R104 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 9 (doravante, referido como Composto Classe SX92);
[0426] O composto (L-12), em que Het1 representa H-5, R100, R101, R102 e R103 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 10 à Tabela 11 (doravante, referido como Composto Classe SX93);
[0427] O composto (L-12), em que Het1 representa qualquer um de H-6, H-7, H-8 ou H-9 (doravante, referido como Composto Classe SX94);
[0428] O composto (L-12), em que Het1 representa H-10, e X21, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 12 (doravante, referido como Composto Classe SX95).
[0429] O composto (L-12), em que Het1 representa H-11, e X20, X22 e X23 representam quaisquer grupos indicados na Tabela 13 (doravante, referido como Composto Classe SX96).
[0430] A seguir, exemplos específicos de composto intermediário de produção são descritos abaixo.
[0431] Um composto representado pela fórmula (L-13):
[0432] (doravante, referido como Composto (L-13)), em que A2, A3 e A4 representam CH, e R201, R202, R203, R204 e R205 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 14 à Tabela 17);
[0433] O composto representado pela fórmula (L-13), em que A2 e A4 representam CH, A3 representa C(CH3), e R201, R202, R203, R204 e R205 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 14 à Tabela 17;
[0434] O composto representado pela fórmula (L-13), em que A2 e A4 representam CH, A3 representa C(OCH3), e R201, R202, R203, R204 e R205 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 14 à Tabela 17;
[0435] O composto representado pela fórmula (L-13), em que A2 e A4 representam CH, A3 representa C(NO2), e R201, R202, R203, R204 e R205 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 14 à Tabela 17;
[0436] O composto representado pela fórmula (L-13), em que A2 representa um átomo de nitrogênio, A3 e A4 representam CH, e R201, R202, R203, R204 e R205 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 14 à Tabela 17;
[0437] O composto representado pela fórmula (L-13), em que A2 e A4 representam CH, A3 representa um átomo de nitrogênio, e R201, R202, R203, R204 e R205 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 14 à Tabela 17;
[0438] O composto representado pela fórmula (L-13), em que A2 e A4 representam CH, A4 representa um átomo de nitrogênio, e R201, R202, R203, R204 e R205 representam quaisquer substituintes indicados na Tabela 14 à Tabela 17.
[0439] O Presente Composto pode ser misturado ou combinado com um ou mais ingrediente(s) selecionado(s) do um grupo que consiste em Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c) e Grupo (d) (doravante, referido como Presente Ingrediente).
[0440] A combinação ou mistura mencionada acima representa um uso do Presente Composto e o Presente Ingrediente ao mesmo tempo, separadamente ou em determinados intervalos.
[0441] Quando o Presente Composto e o Presente Ingrediente são utilizados ao mesmo tempo, o Presente Composto e o Presente Ingrediente podem estar contidos em formulações separadas, respectivamente, podem estar contidos na mesma formulação.
[0442] Um aspecto da presente invenção é uma composição que compreende um ou mais ingredientes selecionados do Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c) e Grupo (d) (isto é, Presente Ingrediente), bem como o Presente Composto.
[0443] O Grupo (a) representa um grupo de ingredientes inseticidas, um grupo de ingredientes antiácaro ou um grupo de ingredientes nematicidas, que é selecionado do grupo que consiste nos seguintes subgrupos a-1 a a-10:
[0444] Subgrupo a-1: Inibidores da acetilcolinesterase (AChE) de carbamato
[0445] Subgrupo a-2: Inibidores da acetilcolinesterase (AChE) de Organofósforo
[0446] Subgrupo a-3: Bloqueadores de canais de cloreto controlados por GABA
[0447] Subgrupo a-4: Moduladores alostéricos de canais de cloreto controlados por GABA
[0448] Subgrupo a-5: Moduladores do canal de sódio
[0449] Subgrupo a-6: Moduladores competitivos do receptor de de acetilcolina nicotínico (nAChR)
[0450] Subgrupo a-7: Moduladores do receptor de rianodina
[0451] Subgrupo a-8: Materiais microbianos
[0452] Subgrupo a-9: Ingredientes nematicidas
[0453] Subgrupo a-10: O outro grupo como ingredientes ativos inseticida e ingredientes ativos antiácaro
[0454] O Grupo (b) representa um grupo de ingredientes ativos fungicidas selecionado do grupo que consiste nos seguintes subgrupos b-1 a b-18:
[0455] Subgrupo b-1: Fungicidas PA (Fenil amida)
[0456] Subgrupo b-2: Fungicidas MBC (metil benzimidazol carbamato)
[0457] Subgrupo b-3: Tiazol carboxamidas
[0458] Subgrupo b-4: SDHI (inibidores da succinato desidrogenase)
[0459] Subgrupo b-5: Fungicidas QoI (inibidores de Qo)
[0460] Subgrupo b-6: Fungicidas QiI (inibidores de Qi)
[0461] Subgrupo b-7: Carboxamidas de tiofeno
[0462] Subgrupo b-8: Fungicidas AP (anilinopirimidina)
[0463] Subgrupo b-9: Fungicidas PP (Fenilpirrol)
[0464] Subgrupo b-10: Fungicidas AH (Hidrocarbonetos aromáticos)
[0465] Subgrupo b-11: Fungicidas DMI (inibidores da desmetilação)
[0466] Subgrupo b-12: Fungicidas CCA (amida de ácido carboxílico)
[0467] Subgrupo b-13: Piperidinil tiazol isoxazolina
[0468] Subgrupo b-14: Tetrazolil oxima
[0469] Subgrupo b-15: Ditiocarbamato
[0470] Subgrupo b-16: Ftalimida
[0471] Subgrupo b-17: Fungicidas microbianos
[0472] Subgrupo b-18: Outros fungicidas
[0473] O grupo (c) representa um grupo de ingredientes de mudulação do crescimento vegetal selecionado do grupo que cosiste nos seguintes: subgrupo c-1, subgrupo c-2 e subgrupo c-3:
[0474] Subgrupo c-1: Compostos moduladores de crescimento vegetal
[0475] Subgrupo c-2: Grupo de fungos micorrízicos
[0476] Subgrupo c-3: Grupo de bactérias dos nódulos das raizes
[0477] Grupo (d) representa um grupo redutor de fitotoxicidade.
[0478] A composição compreendendo os Presentes Ingredientes e Presentes Compostos acima mencionados pode exercer suas eficácias da composição dependendo do conteúdo ou razão de conteúdo dos Presentes Ingredientes e Presentes Compostos acima mencionados contidos na composição. Por conseguinte, o uso da composição mencionada acima pode ser decidido dependendo do efeito que é expresso pela composição mencionada acima. A composição mencionada acima pode ter uma ou duas utilizações para isso.
[0479] Um aspecto da composição mencionada acima é uma composição agroquímica.
[0480] Outro aspecto da composição mencionada acima é uma composição para controle de artrópode nocivos.
[0481] Outro aspecto da composição mencionada acima é uma composição inseticida, antiácaro ou nematicida.
[0482] Outro aspecto da composição mencionada acima é uma composição fungicida.
[0483] Outro aspecto da composição mencionada acima é uma composição de modulação do crescimento vegetal.
[0484] Outro aspecto da composição mencionada acima é uma composição de redução de fitotoxicidade.
[0485] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente e do Presente Composto são descritos abaixo. Por exemplo, "akanicarb + SX" representa uma combinação de alanycarb e SX. O símbolo de "SX" representa qualquer um do Presente Composto selecionado do composto Classe SX1 ao composto Classe SX96. Ainda, todos os presentes Presentes Ingredientes mencionados abaixo são ingredientes conhecidos, e são comercialmente disponíveis ou podem ser produzidos pelo método conhecido. Se o Presente Ingrediente for uma bactéria, está disponível pelo depositário da autoridade bacteriana. O número em colchetes representa um número de registro CAS.
[0486] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo a-1 acima e o Presente Composto:
[0487] alanycarb + SX, aldicarb + SX, bendiocarb + SX, benfuracarb + SX, butocarboxim + SX, butoxicarboxim + SX, carbaril: NAC + SX, carbofurano + SX, carbossulfano + SX, etiofencarb + SX, fenobucarb: BPMC + SX, formetanato + SX, furatiocarb + SX, isoprocarb: MIPC + SX, metiocarb + SX, metomila + SX, metolcarb + SX, oxamila + SX, pirimicarb + SX, propoxur: PHC + SX, tiodicarb + SX, tiofanox + SX, triazamato + SX, trimetacarb + SX, XMC + SX, xililcarb + SX.
[0488] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo a-2 acima e o Presente Composto:
[0489] acefato + SX, azametifos + SX, azinfos-etila + SX, azinfos- metila + SX, cadusafos + SX, cloretoxifos + SX, clorfenvinfos + SX, clormefos + SX, clorpirifos + SX, clorpirifos-metila + SX, coumafos + SX, cianofos: CYAP + SX, demeton-S-metila + SX, diazinon + SX, diclorvos: DDVP + SX, dicrotofos + SX, dimetoato + SX, dimetilvinfos + SX, dissulfoton + SX, EPN + SX, etion + SX, etoprofos + SX, famfur + SX, fenamifos + SX, fenitrotion: MEP + SX, fention: MPP + SX, fostiazato + SX, heptenofos + SX, imiciafos + SX, isofenfos + SX, isopropil-O- (metoxiaminotiofosforil)salicilato + SX, isoxation + SX, malation + SX, mecarbam + SX, metamidofos + SX, metidation: DMTP + SX, mevinfos + SX, monocrotofos + SX, naled: BRP + SX, ometoate + SX, oxidemeton-metila + SX, paration + SX, paration-metila + SX, fentoato: PAP + SX, forato + SX, fosalona + SX, fosmet: PMP + SX, fosfamidon + SX, foxim + SX, pirimifos-metila + SX, profenofos + SX, propetamfos + SX, protiofos + SX, piraclofos + SX, piridafention + SX, quinalfos + SX, sulfotep + SX, tebupirimfos + SX, temefos + SX, terbufos + SX, tetraclorvinfos + SX, tiometon + SX, triazofos + SX, triclorfon: DEP + SX, vamidotion + SX.
[0490] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo a-3 acima e o Presente Composto:
[0491] etiprol + SX, fipronil + SX, flufiprol + SX, clordano + SX, endossulfan + SX, alfa-endossulfan + SX.
[0492] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo a-4 acima e o Presente Composto:
[0493] afoxolaner + SX, fluralaner + SX, broflanilida + SX, fluxametamida + SX.
[0494] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente ativo do subgrupo a-5 acima e o Presente Composto:
[0495] acrinatrina + SX, aletrina + SX, bifentrina + SX, kapa- bifentrina + SX, bioaletrina + SX, bioresmetrina + SX, cicloprotrina + SX, ciflutrina + SX, beta-ciflutrina + SX, cihalotrina + SX, gama-cihalotrina + SX, lambda-cihalotrina + SX, cipermetrina + SX, alfa-cipermetrina + SX, beta-cipermetrina + SX, teta-cipermetrina + SX, zeta-cipermetrina + SX, cifenotrina + SX, deltametrina + SX, empentrina + SX, esfenvalerato + SX, etofenprox + SX, fenpropatrina + SX, fenvalerato + SX, flucitrinato + SX, flumetrina + SX, fluvalinato + SX, tau-fluvalinato + SX, halfenprox + SX, heptaflutrina + SX, imiprotrina + SX, kadetrina + SX, meperflutrina + SX, momfluorotrina + SX, permetrina + SX, fenotrina + SX, praletrina + SX, piretrinas + SX, resmetrina + SX, silafluofen + SX, teflutrina + SX, kapa-teflutrina + SX, tetrametrina + SX, tetrametilflutrina + SX, tralometrina + SX, transflutrina + SX, benflutrina + SX, flufenoprox + SX, flumetrina + SX, sigma-cipermetrina + SX, furametrina + SX, metoflutrina + SX, proflutrina + SX, dimeflutrina + SX, epsilon- metoflutrina + SX, epsilon-momfluorotrina + SX, metoxiclor + SX.
[0496] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo a-6 acima e o Presente Composto:
[0497] acetamiprida + SX, clotianidina + SX, dinotefuran + SX, imidacloprida + SX, nitenpiram + SX, tiacloprida + SX, tiametoxam + SX, sulfoxaflor + SX, flupiradifurona + SX, triflumezopirim + SX, dicloromezotiaz + SX, cicloxaprida + SX, (E)-N-{1-[(6-cloropiridin-3- il)metil]piridina-2(1H)-ilideno}-2,2,2-trifluoroacetamida (1689566-03-7) + SX.
[0498] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente ativo do subgrupo a-7 acima e o Presente Composto:
[0499] clorantraniliprol + SX, ciantraniliprol + SX, cicloniliprol + SX, flubendiamida + SX, tetraniliprol + SX, cihalodiamida + SX, um composto representado pela seguinte fórmula:
[0500] (1104384-14-6) + SX.
[0501] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo a-8 acima e o Presente Composto:
[0502] Beauveria bassiana + SX, Beauveria brongniartii + SX, Paecilomyces fumosoroseus + SX, Paecilomyces lilacinus + SX, Paecilomyces tenuipes + SX, Verticillium lecani + SX, Arthrobotrys dactyloides + SX, Bacillus thuringiensis + SX, Bacillus firmus + SX, Bacillus megaterium + SX, Hirsutella rhossiliensis + SX, Hirsutella minnesotensis + SX, Monacrosporium phymatopagus + SX, Pasteuria nishizawae + SX, Pasteuria penetrans + SX, Pasteuria usgae + SX, Verticillium chlamydosporium + SX.
[0503] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo a-9 acima e o Presente Composto:
[0504] abamectina + SX, fluazaindolizina + SX, fluensulfona + SX, fluopiram + SX, tioxazafeno + SX.
[0505] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo a-10 acima e o Presente Composto:
[0506] spinetoram + SX, spinosad + SX, emamectin-benzoato + SX, lepimectina + SX, milbemectina + SX, hidropreno + SX, kinopreno + SX, metopreno + SX, fenoxicarb + SX, piriproxifen + SX, metil brometo + SX, cloropicrina + SX, sulfuril fluoreto + SX, quiólito ou fluoreto de sódio e alumínio + SX, borax + SX, ácido bórico + SX, octaborato dissódico + SX, borato de sódio + SX, metaborato de sódio + SX, tártaro emético + SX, dazomet + SX, metam + SX, pimetrozina + SX, pirifluquinazona + SX, clofentezina + SX, hexitiazox + SX, diflovidazina + SX, etoxazol + SX, diafentiuron + SX, azociclotina + SX, cihexatina + SX, óxido de fenbutatina + SX, propargita + SX, tetradifon + SX, clorfenapir + SX, DNOC + SX, sulfluramida + SX, bensultap + SX, cartap + SX, cloridrato de cartap + SX, tiociclam + SX, tiosultap-dissódico + SX, tiosultap- monossódico + SX, bistrifluron + SX, clorfluazuron + SX, diflubenzuron + SX, fluazuron + SX, flucicloxuron + SX, flufenoxuron + SX, hexaflumuron + SX, lufenuron + SX, novaluron + SX, noviflumuron + SX, teflubenzuron + SX, triflumuron + SX, buprofezina + SX, ciromazina + SX, cromafenozida + SX, halofenozida + SX, metoxifenozida + SX, tebufenozida + SX, amitraz + SX, hidrametilnon + SX, acequinocil + SX, fluacripirim + SX, bifenazato + SX, fenazaquin + SX, fenpiroximato + SX, piridabeno + SX, pirimidifen + SX, tebufenpirad + SX, tolfenpirad + SX, rotenona + SX, indoxacarb + SX, metaflumizona + SX, espirodiclofeno + SX, espiromesifeno + SX, espirotetramat + SX, fosfeto de alumínio + SX, fosfeto de cálcio + SX, fosfina + SX, fosfeto de zinco + SX, cianeto de cálcio + SX, cianeto de potássio + SX, cianeto de sódio + SX, cienopirafeno + SX, ciflumetofeno + SX, piflubumida + SX, flonicamid + SX, azadiraquitina + SX, benzoximato + SX, bromopropilato + SX, quinometionato + SX, dicofol + SX, piridalil + SX, cal enxofre + SX, enxofre + SX, óleo de máquina + SX, nicotina + SX, nicotina-sulfato + SX, afidopiropen + SX, flometoquin + SX, metoxadiazona + SX, piriminostrobina + SX,
[0507] N-[3-cloro-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3- trifluoropropilsulfanil)propanamida (1477919-27-9) + SX,
[0508] N-[3-cloro-1-(piridin-3-il)-1H-pirazol-4-il]-N-etil-3-(3,3,3- trifluoropropilsulfanil)propanamida (1477919-27-9) + SX,
[0509] 5-(1,3-dioxan-2-il)-4-[4-(trifluorometil)benziloxi]piridina (1449021-97-9) + SX.
[0510] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente ativo do subgrupo b-1 acima e o Presente Composto:
[0511] benalaxila + SX, benalaxil-M + SX, furalaxila + SX, metalaxila + SX, metalaxil-M + SX, oxadixila + SX, ofurace + SX.
[0512] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo b-2 acima e o Presente Composto:
[0513] benomila + SX, carbendazim + SX, fuberidazol + SX, tiabendazol + SX, tiofanato + SX, tiofanato-metila + SX.
[0514] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo b-3 acima e o Presente Composto:
[0515] etaboxam + SX.
[0516] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo b-4 acima e o Presente Composto:
[0517] benodanil + SX, flutolanil + SX, mepronil + SX, isofetamida + SX, fenfuram + SX, carboxina + SX, oxicarboxina + SX, tifluzamida + SX, benzovindiflupir + SX, bixafen + SX, fluxapiroxad + SX, furametpir + SX, isopirazam + SX, penflufen + SX, pentiopirad + SX, sedaxano + SX, pidiflumetofen + SX, boscalid + SX, piraziflumid + SX,
[0518] 3-difluorometil-N-metoxi-1-metil-N-[(1R)-1-metil-2-(2,4,6- triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida (1639015-48-7) + SX,
[0519] 3-difluorometil-N-metoxi-1-metil-N-[(1S)-1-metil-2-(2,4,6- triclorofenil)etil]pirazol-4-carboxamida (1639015-49-8) + SX,
[0520] N-ciclopropil-3-(difluorometil)-5-fluoro-N-(5-cloro-2- isopropilbenzil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida (1255734-28-1) + SX,
[0521] 3-difluorometil-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4- carboxamida (141573-94-6) + SX,
[0522] 3-difluorometil-1-metil-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4- il]pirazol-4-carboxamida (1352994-67-2) + SX,
[0523] 3-difluorometil-N-(7-fluoro-1,1,3-trimetilindan-4-il)-1- metilpirazol-4-carboxamida (1383809-87-7) + SX,
[0524] 3-difluorometil-N-[(3R)-7-fluoro-1,1,3-trimetilindan-4-il]-1- metilpirazol-4-carboxamida (1513466-73-3) + SX.
[0525] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo b-5 acima e o Presente Composto:
[0526] azoxistrobina + SX, coumoxistrobina + SX, enoxastrobina + SX, flufenoxistrobina + SX, picoxistrobina + SX, piraoxistrobina + SX, mandestrobina + SX, piraclostrobina + SX, pirametostrobina + SX, triclopiricarb + SX, kresoxim-metila + SX, trifloxistrobina + SX, dimoxistrobina + SX, fenaminstrobina + SX, metominostrobina + SX, orisastrobina + SX, famoxadona + SX, fluoxastrobina + SX, fenamidona + SX, piribencarb + SX.
[0527] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo b-6 acima e o Presente Composto:
[0528] ciazofamida + SX, amisulbrom + SX, binapacrila + SX, meptildinocap + SX, dinocap + SX, fluazinam + SX.
[0529] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo b-7 acima e o Presente Composto:
[0530] siltiofam + SX.
[0531] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente ativo do subgrupo b-8 acima e o Presente Composto:
[0532] ciprodinil + SX, mepanipirim + SX, pirimetanil + SX.
[0533] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo b-9 acima e o Presente Composto:
[0534] fenpiclonila + SX, fludioxonila + SX.
[0535] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo b-10 acima e o Presente Composto:
[0536] bifenila + SX, cloroneb + SX, dicloran + SX, quintozeno + SX, tecnazeno + SX, tolclofos-metila + SX.
[0537] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo b-11 acima e o Presente Composto:
[0538] azaconazol + SX, bitertanol + SX, bromuconazol + SX, cyproconazol + SX, difenoconazol + SX, diniconazol + SX, diniconazol — M + SX, epoxiconazol + SX, etaconazol + SX, fenbuconazol + SX, fluquinconazol + SX, flusilazol + SX, flutriafol + SX, hexaconazol + SX, imibenconazol + SX, ipconazol + SX, ipfentrifluconazol + SX, mefentrifluconazol + SX, metconazol + SX, miclobutanil + SX, penconazol + SX, propiconazol + SX, simeconazol + SX, tebuconazol + SX, tetraconazol + SX, triadimefon + SX, triadimenol + SX, triticonazol + SX, protioconazol + SX, triforina + SX, pirifenox + SX, pirisoxazol + SX, fenarimol + SX, nuarimol + SX, imazalil + SX, oxpoconazol + SX, oxpoconazol fumarato + SX, pefurazoato + SX, procloraz + SX, triflumizol + SX.
[0539] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo b-12 acima e o Presente Composto:
[0540] dimetomorfe + SX, flumorfe + SX, pirimorfe + SX, subgrupo b-15 acima e o Presente Composto:
[0541] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo b-13 acima e o Presente Composto:
[0542] oxatiapiprolina + SX.
[0543] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo b-14 acima e o Presente Composto:
[0544] picarbutrazox + SX.
[0545] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo b-15 acima e o Presente Composto:
[0546] ferbam + SX, mancozeb + SX, maneb + SX, metiram + SX, propineb + SX, tiram + SX, zineb + SX, ziram + SX.
[0547] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente ativo do subgrupo b-16 acima e o Presente Composto:
[0548] captan + SX, captafol + SX, folpet + SX.
[0549] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do acima subgrupo b-17 e o Presente Composto:
[0550] Cepas de Agrobacterium radiobactor (tal como sua cepa 84) + SX, Bacillus amyloliquefaciens + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens QST713 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens FZB24 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens MBI600 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens D747 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens AT332 + SX, cepa de Bacillus amyloliquefaciens PTA4838 + SX, Bacillus pumilus + SX, cepas de Bacillus simplex CGF2856 (tal como sua cepa CGF2856) + SX, Bacillus subtilis + SX, cepa de Bacillus subtilis QST713 + SX, cepa de Bacillus subtilis HAI0404 + SX, cepa de Bacillus subtilis Y1336 + SX, cepas de Variovorax paradoxus (tal como sua cepa CGF4526) + SX, cepas de Erwinia carotovora (tal como sua cepa CGE234M403) + SX, cepas de Pseudomonas fluorescens (tal como sua cepa G7090) + SX, cepas de Talaromyces flavus (tal como sua cepa SAY-Y-94-01) + SX, cepas de Trichoderma atroviride (tal como sua cepa SKT-1) + SX, cepas de Trichoderma harzianum + SX, proteína Harpin + SX.
[0551] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo b-18 acima e o Presente Composto:
[0552] bupirimato + SX, dimetirimol + SX, etirimol + SX, himexazol + SX, octilinona + SX, ácido oxolínico + SX, dietofencarb + SX, zoxamida + SX, pencicuron + SX, fluopicolida + SX, fenamacrila + SX, diflumetorim + SX, tolfenpirad + SX, fentin acetato + SX, fentin cloreto + SX, fentin hidróxido + SX, ametoctradin + SX, blasticidin-S + SX, kasugamicina + SX, estreptomicina + SX, oxitetraciclina + SX, quinoxifeno + SX, proquinazida + SX, clozolinato + SX, dimetaclona + SX, iprodiona + SX, procimidona + SX, vinclozolina + SX, edifenfos + SX, iprobenfos + SX, pirazofos + SX, isoprotiolano + SX, etridiazol + SX, iodocarb + SX, propamocarb + SX, protiocarb + SX, aldimorfe + SX, dodemorfe + SX, fenpropidina + SX, fenpropimorfe + SX, piperalina + SX, espiroxamina + SX, tridemorfe + SX, fenhexamida + SX, fenpirazamina + SX, piributicarb + SX, naftifina + SX, terbinafina + SX, polioxinas + SX, ftalida + SX, piroquilona + SX, triciclazol + SX, carpropamida + SX, diclocimet + SX, fenoxanila + SX, tolprocarb + SX, acibenzolar-S-metila + SX, probenazol + SX, tiadinila + SX, isotianila + SX, laminarin + SX, cimoxanila + SX, fosetila + SX, tecloftalam + SX, triazoxida + SX, flusulfamida + SX, diclomezina + SX, metassulfocarb + SX, ciflufenamida + SX, metrafenona + SX, piriofenona + SX, dodina + SX, flutianila + SX, ferimzona + SX, tebufloquina + SX, validamicina + SX, cloreto de cobre básico + SX, hidróxido de cobre(II) + SX, sulfato de cobre básico + SX, sal de bisetilenodiamina cobre [II] de ácido dodecilbenzenossulfônico (DBEDC) + SX, organocobre + SX, enxofre + SX, clorotalonila + SX, diclofluanida + SX, tolilfluanida + SX, guazatina + SX, iminoctadina + SX, anilazina + SX, ditianon + SX, quinometionat + SX, fluoroimida + SX, dipimetitrona + SX, quinofumelina + SX, dichlobentiazox + SX,
[0553] 3-cloro-5-fenil-6-metil-4-(2,6-difluorofenil)piridazina (1358061-55-8) + SX,
[0554] fenpicoxamida + SX,
[0555] N'-[4-({3-[(4-clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-il}oxi-2,5- dimetilfenil]-N-etil-N-metilmetanoimidamida (1202781-91-6) + SX,
[0556] 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1- il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-tiazol-4-il]-4,5-di-hidro-1,2-oxazol-5-il}-3- clorofenil=metanossulfonato (1360819-11-9) + SX,
[0557] 4-(2-bromo-4-fluorofenil)-N-(2-cloro-6-fluorofenil)-1,3- dimetil-1H-pirazol-5-amina (1362477-26-6) + SX,
[0558] 2,2-dimetil-9-fluoro-5-(quinolin-3-il)-2,3-di- hidrobenzo[f][1,4]oxazepina (1207749-50-5) + SX,
[0559] 2-[6-(3-fluoro-4-metoxifenil)-5-metilpiridin-2-il]quinazolina (1257056-97-5) + SX,
[0560] 5-fluoro-2-[(4-metilfenil)metóxi]-4-pirimidina-amina (1174376-25-0) + SX,
[0561] 5-fluoro-4-imino-3-metil-1-tosil-3,4-di-hidropirimidina-2(1H)- ona (1616664-98-2) + SX,
[0562] N'-(2,5-dimetil-4-fenoxifenil)-N-etil-N-metil-metanoimidamida (1052688-31-9) + SX,
[0563] N'-{4-[(4,5-diclorotiazol-2-il)oxi]-2,5-dimetilfenil}-N-etil-N- metil-metanoimidamida (929908-57-6) + SX,
[0564] etila (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilacrilato (39491-78-6) + SX,
[0565] N-{(2-clorotiazol-5-il)metil}-N-etil-6-metóxi-3-nitropiridina-2- amina (1446247-98-8) + SX,
[0566] 1-[2-({[1-(4-clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oxi}metil)-3-metilfenil]- 4-metil-5-oxo-4,5-di-hidro-1H-tetrazol (1472649-01-6) + SX.
[0567] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo c-1 acima e o Presente Composto:
[0568] etefon + SX, clormequat + SX, clormequat-cloreto + SX, mepiquat + SX, mepiquat-cloreto + SX, Gibberellin A3 + SX, ácido abscísico + SX, Kinetin + SX, benziladenina + SX, forclorfenuron + SX, tidiazuron + SX.
[0569] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo c-2 acima e o Presente Composto:
[0570] Glomus spp. + SX, Glomus intraradices + SX, Glomus mosseae + SX, Glomus aggregatum + SX, Glomus etunicatum + SX.
[0571] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente do subgrupo c-3 acima e o Presente Composto:
[0572] Bradyrhizobium elkani + SX, Bradyrhizobium japonicum + SX, Bradyrhizobium lupini + SX, Rhizobium leguminosarum bv. trifolii + SX, Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli + SX, Rhizobium leguminosarum bv. viciae + SX, Sinorhizobium meliloti + SX, Rhizobium spp. + SX.
[0573] Exemplos da combinação do Presente Ingrediente ativo do subgrupo d acima e o Presente Composto:
[0574] benoxacor + SX, cloquintocet-mexila + SX, ciometrinil + SX, diclormida + SX, fenclorazol-etila + SX, fenclorim + SX, flurazol + SX, furilazol + SX, mefenpir-dietila + SX, MG191 (2-(diclorometil)-2-metil- 1,3-dioxolano) + SX, oxabetrinil + SX, alidoclor + SX, isoxadifen-etila + SX, ciprossulfamida + SX, fluxofenim + SX, 1,8-anidrido naftálico + SX, AD-67 4-(dicloroacetil)-1-oxa-4-azaspiro [4,5] decano) + SX.
[0575] Exemplos do artrópode nocivo em que o composto da presente invenção tem eficácias incluem insetos nocivos e ácaros nocivos. Exemplos específicos de artrópodes nocivos incluem os que seguem.
[0576] Pragas Hemiptera:
[0577] Delphacidae (por exemplo, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Sogatella furcifera, Peregrinus maidis, Javesella pellucida, Perkinsiella saccharicida ou Tagosodes orizicolus);
[0578] Cicadellidae (por exemplo, Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalis, Empoasca onukii, Empoasca fabae, Dalbulus maidis ou Cofana spectra);
[0579] Cercopidae (por exemplo, Mahanarva posticata ou Mahanarva fimbriolata);
[0580] Aphididae (por exemplo, Aphis fabae, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Myzus persicae, Brachycaudus helichrysi, Brevicoryne brassicae, Rosy apple aphid (Dysaphis plantaginea), Lipaphis erysimi, Macrosiphum euphorbiae, Aulacorthum solani, Nasonovia ribisnigri, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum maidis, Toxoptera citricidus, Hyalopterus pruni, Melanaphis sacchari, Tetraneura nigriabdominalis, Ceratovacuna lanigera ou Eriosoma lanigerum);
[0581] Phylloxeridae (por exemplo, Daktulosphaira vitifoliae, filoxera de nogueira-pecã (Phylloxera devastatrix), filoxera da folha de nogueira- pecã (Phylloxera notabilis) ou filoxera da folha de nogueira-pecã do sul (Phylloxera russellae));
[0582] Adelgidae (por exemplo, Adelges tsugae, Adelges piceae, ou Aphrastasia pectinatae);
[0583] Pentatomidae (por exemplo, Scotinophara lurida, percevejo do arroz negro malaio (Scotinophara coarctata), Nezara antennata, Eysarcoris aeneus, Eysarcoris lewisi, Eysarcoris ventralis, Eysarcoris annamita, Halyomorpha halys, Nezara viridula, percevejo marrom (Euschistus heros), percevejo de faixa vermelha (Piezodorus guildinii), Oebalus pugnax, Dichelops melacanthus);
[0584] Cydnidae (por exemplo, percevejo marrom sugador (Scaptocoris castanea));
[0585] Alydidae (por exemplo, Riptortus pedestris, Leptocorisa chinensis ou Leptocorisa acuta);
[0586] Coreidae (por exemplo, Cletus punctiger ou Leptoglossus australis);
[0587] Lygaeidae (por exemplo, Caverelius saccharivorus, Togo hemipterus ou Blissus leucopterus);
[0588] Miridae (por exemplo, Trigonotylus caelestialium, Stenotus rubrovittatus, Stenodema calcarata ou Lygus lineolaris);
[0589] Aleyrodidae (por exemplo, Trialeurodes vaporariorum, Bemisia tabaci, Dialeurodes citri, Aleurocanthus spiniferus, Aleurocanthus camelliae ou Pealius euryae);
[0590] Diaspididae (por exemplo, Abgrallaspis cianophylli, Aonidiella aurantii, Diaspidiotus perniciosus, Pseudaulacaspis pentagona, Unaspis yanonensis ou Unaspis citri);
[0591] Coccidae (por exemplo, Ceroplastes rubens);
[0592] Margarodidae (por exemplo, Icerya purchasi ou Icerya seychellarum);
[0593] Pseudococcidae (por exemplo, Phenacoccus solani, Phenacoccus solenopsis, Planococcus kraunhiae, Planococcus comstocki, Planococcus citri, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus longispinus ou Brevennia rehi);
[0594] Psyllidae (por exemplo, Diaphorina citri, Trioza erytreae, Cacopsylla pyrisuga, Cacopsylla chinensis, Bactericera cockerelli ou Pear psylla (Cacopsylla pyricola));
[0595] Tingidae (por exemplo, Corythucha ciliata, Corythucha marmorata, Stephanitis nashi ou Stephanitis pyrioides);
[0596] Cimicidae (por exemplo, Cimex lectularius); e
[0597] Cicadidae (por exemplo, Giant Cicada (Quesada gigas)).
[0598] Lepidoptera
[0599] Crambidae (por exemplo, Chilo suppressalis, broca-do- tronco de cabeça preta (Chilo polychrysus), broca-do-tronco branca (Scirpophaga innotata), Scirpophaga incertulas, Rupela albina, Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigua, Notarcha derogata, Ostrinia furnacalis, European corn borer (Ostrinia nubilalis), Hellula undalis, Herpetogramma luctuosale, Pediasia teterrellus, Nymphula depunctalis, broca-do-tronco da cana-de-açúcar (Diatraea saccharalis));
[0600] Pyralidae (por exemplo, Elasmopalpus lignosellus ou Plodia interpunctella);
[0601] Noctuidae (por exemplo, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Mytimna separata, Mamestra brassicae, Sesamia inferens, Spodoptera mauritia, Naranga aenescens, Spodoptera frugiperda, Spodoptera exempta, Agrotis ipsilon, Autographa nigrisigna, Plusia festucae, Soybean looper (Chrysodeixis includens), Trichoplusia spp., Heliotis spp. (por exemplo, Heliotis virescens), Helicoverpa armigera, Helicoverpa spp. (por exemplo, Helicoverpa zea), lagarta de feijão aveludada (Anticarsia gemmatalis), curuquerê do algodoeiro (Alabama argillacea), broca de rebentos de lúpulo (Hydraecia immanis));
[0602] Pieridae (por exemplo, Pieris rapae);
[0603] Tortricidae (por exemplo, Grapholita molesta, Grapholita dimorpha, Leguminivora glycinivorella, Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Adoxophyes honmai, Homona magnanima, Archips fuscocupreanus, Cydia pomonella, Tetramoera schistaceana, broca de broto de feijão (Epinotia aporema) ou broca de frutas cítricas (Ecdytolopha aurantiana));
[0604] Gracillariidae (por exemplo, Caloptilia theivora ou Phyllonorycter ringoniella);
[0605] Carposinidae (por exemplo, Carposina sasakii);
[0606] Lyonetiidae (por exemplo, bicho-mineiro do cefeeiro (Leucoptera coffeela), Lyonetia clerkella ou Lyonetia prunifoliella);
[0607] Lymantriidae (por exemplo, Lymantria spp. (por exemplo, Lymantria dispar) ou Euproctis spp. (por exemplo, Euproctis pseudoconspersa));
[0608] Pluteliidae (por exemplo, Plutella xylostella);
[0609] Gelechiidae (por exemplo, Anarsia lineatella, Helcystogramma triannulellum, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella ou Tuta absolut);
[0610] Arctiidae (por exemplo, Hyphantria cunea);
[0611] Castniidae (por exemplo, broca gigante da cana-de-açúcar (Telchin licus));
[0612] Cossidae (por exemplo, Cosus insularis);
[0613] Geometridae (por exemplo, Ascotis selenaria);
[0614] Limacodidae (por exemplo, Parasa lepida);
[0615] Stathmopodidae (por exemplo, Stathmopoda masinissa);
[0616] Sphingidae (por exemplo, Acherontia lachesis);
[0617] Sesiidae (por exemplo, Nokona feralis);
[0618] Hesperiidae (por exemplo, Parnara guttata).
[0619] Thysanoptera
[0620] Thripidae (por exemplo, Frankliniella occidentalis, Thrips palmi, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci, Frankliniella intonsa, Stenchaetothrips biformis ou Echinothrips americanus);
[0621] Phlaeothripidae (por exemplo, Haplothrips aculeatus).
[0622] Diptera
[0623] Anthomyiidae (por exemplo, Delia platura ou Delia antiqua);
[0624] Ulidiidae (por exemplo, Tetanops myopaeformis);
[0625] Agromyzidae (por exemplo, Agromyza oryzae, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii ou Chromatomyia horticola);
[0626] Cloropidae (por exemplo, Clorops oryzae);
[0627] Tephritidae (por exemplo, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera latifrons, Bactrocera oleae, Bactrocera tryoni ou Ceratitis capitata);
[0628] Ephydridae (por exemplo, Hydrellia griseola, Hydrellia philippina, Hydrellia sasakii ou Ephydridae);
[0629] Drosophilidae (por exemplo, Drosophila suzukii);
[0630] Phoridae (por exemplo, Megaselia spiracularis);
[0631] Psychodidae (por exemplo, Clogmia albipunctata);
[0632] Sciaridae (por exemplo, Bradysia difformis);
[0633] Cecidomyiidae (por exemplo, Mayetiola destructor ou Orseolia oryzae);
[0634] Diopsidae (por exemplo, Diopsis macrophthalma);
[0635] Tipulidae (por exemplo, Tipula aino, pernilongo comum (Tipula oleracea) ou pernilongo europeu (Tipula paludosa)).
[0636] Coleoptera
[0637] Chrysomelidae (por exemplo, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica barberi, Diabrotica virgifera zeae, Diabrotica balteata, besouro das cucurbitáceas (Diabrotica speciosa), Cerotoma trifurcata, Oulema melanopus, Aulacophora femoralis, Phyllotreta striolata, besouro-saltador do repolho (Phyllotreta cruciferae), besouro-saltador preto ocidental (Phyllotreta pusilla), besouro-saltador do tronco de repolho (Psylliodes chrysocephala), Leptinotarsa decemlineata, Oulema oryzae, Colaspis brunnea, Chaetocnema pulicaria, Chaetocnema confi, Epitrix cucumeris, Dicladispa armigera, Grape Colaspis (Colaspis brunnea), southern corn leaf beetle (Myochrous denticollis), Laccoptera quadrimacu ou Epitrix hirtipennis);
[0638] Carabidae (por exemplo, besouro da semente de milho (Stenolophus lecontei) ou besouro da semente de milho delgado (Clivina impressifrons));
[0639] Scarabaeidae (por exemplo, Anomala cuprea, Anomala rufocuprea, Anomala albopilosa, Popillia japonica, Heptophylla picea, Besouro Europeu (Rhizotrogus majalis), Tomarus gibbosus, Holotrichia spp. ou Phyllophaga spp. (por exemplo, Phyllophaga crinita), Diloboderus spp. (por exemplo, Diloboderus abderus));
[0640] Curculionidae (por exemplo, Araecerus coffeae, Cylas formicarius, Euscepes postfasciatus, Hypera postica, Sitophilus zeamais, Echinocnemus squameus, Lissorhoptrus oryzophilus, Rhabdoscelus lineatocollis, Anthonomus grandis, Sphenophorus venatus, Joaninha de Milho do Sul (Sphenophorus callosus), gorgulho de talo de soja (Sternechus subsignatus), gorgulho da cana-de-açúcar (Sphenophorus levis), Scepticus griseus, Scepticus uniformis, Zabrotes subfasciatus, Tomicus piniperda, escólito do café (Hypothenemus hampei), Aracanthus spp. (por exemplo, Aracanthus mourei), e broca da raiz do algodoeiro (Eutinobothrus brasiliensis));
[0641] Tenebrionidae (por exemplo, Tribolium castaneum, ou Tribolium confusum);
[0642] Coccinellidae (por exemplo, Epilachna vigintioctopunctata);
[0643] Bostrychidae (por exemplo, Lyctus brunneus);
[0644] Ptinidae;
[0645] Cerambycidae (por exemplo, Anoplophora malasiaca ou Migdolus fryanus);
[0646] Elateridae (por exemplo, Melanotus okinawensis, Agriotes fuscicollis, Melanotus legatus, Anchastus spp., Conoderus spp., Ctenicera spp., Limonius spp. ou Aeolus spp.); e
[0647] Staphylinidae (por exemplo, Paederus fuscipes).
[0648] Orthoptera
[0649] Acrididae (por exemplo, Locusta migratoria, Dociostaurus maroccanus, Chortoicetes terminifera, Nomadacris septemfasciata, gafanhoto marrom (Locustana pardalina), gafanhoto da árvore (Anacridium melanorhodon), gafanhoto italiano (Calliptamus italicus), gafanhoto diferencial (Melanoplus differentialis), gafanhoto com duas listras (Melanoplus bivittatus), gafanhoto migratório (Melanoplus sanguinipes), gafanhoto das patas vermelhas (Melanoplus femurrubrum), gafanhoto de asa branca (Camnula pellucida), Schistocerca gregaria, gafanhoto de asa amarela (Gastrimargus musicus), gafanhoto espinhoso (Austracris guttulosa), Oxia yezoensis, Oxia japonica, ou Patanga succincta);
[0650] Gryllotalpidae (por exemplo, Gryllotalpa africana);
[0651] Gryllidae (por exemplo, Acheta domesticus ou Teleogryllus emma);
[0652] Tettigoniidae (por exemplo, grilo mormom (Anabrus simplex).
[0653] Hymenoptera
[0654] Tenthredinidae (por exemplo, Athalia rosae e Athalia japonica); e
[0655] Formicidae (por exemplo, formiga cortadeira marrom (Atta capiguara)).
[0656] Blattodea
[0657] Blattellidae (por exemplo, Blattella germanica);
[0658] Blattidae (por exemplo, Periplaneta fuliginosa, Periplaneta americana, Periplaneta brunnea ou Blatta orientalis);
[0659] Termitidae (por exemplo, Reticulitermes speratus, Coptotermes formosanus, Incisitermes minor, Cryptotermes domesticus, Odontotermes formosanus, Neotermes koshunensis, Glyptotermes satsumensis, Glyptotermes nakajimai, Glyptotermes fuscus, Hodotermopsis sjostedti, Coptotermes guangzhouensis, Reticulitermes amamianus, Reticulitermes miyatakei, Reticulitermes kanmonensis, Nasutitermes takasagoensis, Pericapritermes nitobei, Sinocapritermes mushae, ou Cornitermes cumulans).
[0660] Ácaros
[0661] Tetranychidae (por exemplo, Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Tetranychus evansi, Panonychus citri, Panonychus ulmi ou Oligonychus spp.);
[0662] Eriophyidae (por exemplo, Aculops pelekassi, Phyllocoptruta citri, Aculops lycopersici, Calacarus carinatus, Acaphylla theavagrans, Eriophyes chibaensis, Aculus schlechtendali, Aceria diospyri, Aceria tosichella ou Shevtchenkella sp.);
[0663] Tarsonemidae (por exemplo, Polyphagotarsonemus latus);
[0664] Tenuipalpidae (por exemplo, Brevipalpus phoenicis);
[0665] Tuckerellidae;
[0666] Ixodidae (por exemplo, Haemaphysalis longicornis, Haemaphysalis flava, Dermacentor taiwanensis, Dermacentor variabilis, Ixodes ovatus, Ixodes persulcatus, Ixodes scapularis, Amblyomma americanum, Boophilus microplus, ou Rhipicephalus sanguineus);
[0667] Acaridae (por exemplo, Tyrophagus putrescentiae ou Tyrophagus similis);
[0668] Pyroglyphidae (por exemplo, Dermatophagoides farinae ou Dermatophagoides pteronyssinus);
[0669] Cheyletidae (por exemplo, Cheyletus eruditus, Cheyletus malaccensis, Cheyletus moorei ou Cheyletiella yasguri);
[0670] Sarcoptidae (por exemplo, Otodectes cynotis, ou Sarcoptes scabiei);
[0671] Demodicidae (por exemplo, Demodex canis);
[0672] Listrophoridae;
[0673] Haplochthoniidae;
[0674] Macronyssidae (por exemplo, Ornithonyssus bacoti ou Ornithonyssus sylviarum);
[0675] Dermanyssidae (por exemplo, Dermanyssus gallinae);
[0676] Trombiculidae (por exemplo, Leptotrombidium akamushi).
[0677] O composto (M-14) tem uma eficácia para controle de artrópodes nocivos.
[0678] O agente para controle de artrópodes nocivos da presente invenção compreende o composto da presente invenção e um veículo ativo inerte. O agente para controle de artrópodes nocivos é geralmente preparado misturando o composto da presente invenção com um veículo ativo inerte, tal como veículo sólido, veículo líquido ou veículo gasoso, e, se necessário, adicionando tensoativos e outros agentes auxiliares para formulação, para formular em concentrados emulsificáveis, soluções em óleo, formulações em pó, grânulos, pós molháveis, fluidos, microcápsulas, aerossóis, agentes fumígenos, isca venenos, formulações de resinas, formulações de xampu, formulações pastosas, espumas, formulações de dióxido de carbono, comprimidos e outros. Tais formulações podem ser processadas em espirais repelentes de mosquitos, esteiras elétricas repelentes de mosquitos, formulações líquidas de mosquito, agentes fumígenos, formulações em folha, formulações spot-on ou formulações para tratamento oral. Ainda, o agente de controle de artrópodes nocivos da presente invenção pode ser misturado com outros pesticidas, antiácaros, nematicidas, fungicidas, reguladores de crescimento vegetal, herbicidas e sinergistas.
[0679] O agente para controle de artrópodes nocivos da presente invenção compreende geralmente 0,01 a 95% em peso do composto da presente invenção.
[0680] Exemplos do veículo sólido a ser usado na formulação incluem pós finos ou grânulos de argilas (por exemplo, caulim, terra diatomácea, bentonita, argila de Fubasami ou argila branca ácida), óxidos de silício hidratados sintéticos, talcos, cerâmicas, outros minerais inorgânicos (por exemplo, sericita, quartzo, enxofre, carbono ativo, carbonato de cálcio ou sílica hidratada) ou fertilizantes químicos (por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureia ou cloreto de amônio) e outros; bem como resinas sintéticas (por exemplo, resinas de poliéster, tais como polipropileno, poliacrilonitrila, polimetilmetacrilato e tereftalato de polietileno, resinas de náilon (por exemplo, náilon-6, náilon-11 e náilon-66), resinas de poliamida, cloreto de polivinila, cloreto de polivinilideno, copolímeros de vinila cloreto- propileno, e outros).
[0681] Exemplos de veículos líquidos mencionados acima incluem água; álcoois (por exemplo, metanol, etanol, álcool isopropílico, butanol, hexanol, álcool benzílico, etileno glicol, propileno glicol ou fenóxi etanol); cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona ou ciclohexanona); hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, tolueno, xileno, etil benzeno, dodecil benzeno, fenil xilil etano ou metilnaftaleno); hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, hexano, ciclohexano, querosene ou óleo leve); ésteres (por exemplo, etil acetato, butil acetato, isopropil miristato, etil oleato, di-isopropil adipato, di-isobutil adipato ou propileno glicol monometil éter acetato); nitrilas (por exemplo, acetonitrila ou isobutironitrila); éteres (por exemplo, éter diisopropílico, 1,4-dioxano, etilenoglicol dimetil éter, dietilenoglicol dimetil éter, dietileno glicol monometil éter, propileno glicol monometil éter, dipropileno glicol monometil éter ou 3-metóxi-3-metil-1-butanol); amidas ácidas (por exemplo, dimetilformamida (DMF) ou dimetilacetamida); hidrocarbonetos halogenados (por exemplo, diclorometano, tricloroetano, tetracloreto de carbono); sulfóxidos (por exemplo, dimetil sulfóxido (DMSO)); carbonato de propileno; e óleos vegetais (por exemplo, óleo de soja ou óleo de semente de algodão).
[0682] Exemplos do veículo gasoso mencionado acima incluem fluorcarbono, gás butano, gás de petróleo liquefeito (GPL), dimetil éter e gás dióxido de carbono.
[0683] Exemplos dos tensoativos incluem tensoativos não iônicos, tais como alquil éteres polioxietilenados, alquil aril éteres polioxietilenados e polietileno glicol ésteres de ácidos graxos; e tensoativos aniônicos, tais como alquil sulfonatos, alquilbenzeno sulfonatos e alquil sulfatos.
[0684] Exemplos dos outros agentes auxiliares para formulação incluem um aglutinante, um dispersante, um corante e um estabilizante. Exemplos específicos incluem caseína, gelatina, polissacarídeos (por exemplo, amido, goma arábica, derivados de celulose e ácido algínico), derivados da lignina, bentonita, polímeros sintéticos solúveis em água (por exemplo, álcool polivinílico, polivinil pirrolidona e ácidos poliacrílicos), PAP (isopropil fosfato acídico), BHT (2,6-di-terc-butil-4- metilfenol) e BHA (uma mistura de 2-terc-butil-4-metoxifenol e 3-terc- butil-4-metoxifenol).
[0685] Exemplos de material de base da formulação de resina incluem polímeros de polivinil cloreto, poliuretano e outros, e um plastificante, tal como ésteres de ftalato (por exemplo, dimetil ftalato, dioctil ftalato), ésteres de ácido adípico e ácido esteárico podem ser adicionados a esses materiais de base, se necessário. A formulação de resina pode ser preparada misturando o composto da presente invenção com o material de base acima mencionado, amassando a mistura, seguido por moldagem desta através de moldagem por injeção, moldagem por extrusão ou moldagem por pressão, e semelhantes. A formulação de resina resultante pode ser submetida a moldagem adicional ou procedimento de corte, e semelhantes, se necessário, para ser processada em formatos, tais como uma placa, película, fita, rede ou corda. Essas formulações de resina podem ser processadas em coleiras de animais, etiquetas auriculares de animais, produtos de revestimento, armadilhas, suportes de jardinagem e outros produtos.
[0686] Exemplos de um material básico para iscas de veneno incluem ingredientes de isca, tais como pó de grãos, óleo vegetal, sacarídeo e celulose cristalina, e, se necessário, com adição de antioxidantes, tais como dibutilhidroxitolueno e ácido nordi- hidroguaiarético, conservantes, tais como ácido desidroacético, inibidores de ingestão acidental para crianças e animais de estimação, tais como pó de pimenta, fragrâncias de atração de insetos, tais como sabor de queijo, sabor de cebola e óleo de amendoim.
[0687] O método para controle de artrópodes nocivos da presente invenção é conduzido pela aplicação de uma quantidade eficaz do composto da presente invenção a um artrópode nocivo diretamente e/ou a seu habitat (por exemplo, corpos de plantas, solo, interior de uma casa, corpos de animais). No método para controle de artrópodes nocivos da presente invenção, o Presente Composto é utilizado na forma de um agente para controle de artrópodes nocivos.
[0688] Quando um agente para controle de artrópodes nocivos da presente invenção é usado para controlar artrópodes nocivos em um campo agrícola, a dose de aplicação é uma quantidade do composto da presente invenção geralmente em uma faixa de 1 a 10.000 g por 10.000 m2. O concentrado emulsificável, o pó molhável ou a formulação fluida etc. de um agente para controle de artrópodes nocivos da presente invenção é geralmente aplicado com diluição em água, de tal forma que uma concentração do composto da presente invenção seja dentro de uma faixa de 0,01 a 10.000 ppm. A formulação granular, ou a formulação em pó etc., é geralmente aplicada em forma própria, sem diluição.
[0689] Essas formulações ou uma diluição aquosa destas podem ser diretamente aplicadas em artrópodes nocivos ou plantas (tais como culturas) a serem protegidas de artrópodes nocivos, e também podem ser aplicadas ao solo de culturas agrícolas para controlar os artrópodes nocivos que ali vivem.
[0690] A preparação de resina que é processada em uma folha ou corda pode ser aplicada enrolando uma planta com uma folha ou uma corda da preparação de resina, colocando uma corda da preparação de resina em torno de uma colheita de modo que a planta esteja rodeada pela corda, ou colocando uma folha da preparação de resina na superfície do solo perto da raiz de uma planta.
[0691] Quando o agente de controle de artrópodes nocivos da presente invenção é usado para controlar artrópodes nocivos que vivem dentro de uma casa, a dose de aplicação como uma quantidade do Presente Composto é geralmente na faixa de 0,01 a 1.000 mg por 1 m2 de área a ser tratada, no caso de sua utilização em uma área plana. No caso de utilização espacial, a dose de aplicação como uma quantidade do Presente Composto é geralmente na faixa é de 0,01 a 500 mg por 1 m3 do espaço a ser tratado. Quando o agente para controle de artrópodes nocivos da presente invenção é formulado em concentrados emulsificáveis, pós molháveis, fluidos ou outros, tais formulações são geralmente aplicadas diluindo-as com água, de tal forma que a concentração do ingrediente ativo seja em uma faixa de 0,1 a 10.000 ppm e, em seguida, aspergindo-as. No caso de serem formuladas em soluções em óleo, aerossóis, agentes fumígenos, iscas de veneno e outros, tais formulações são usadas sem diluição.
[0692] Quando o agente de controle de artrópodes nocivos da presente invenção é utilizado para controle de parasitas externos de animais pecuários, tais como vacas, cavalos, porcos, ovelhas, cabras e galinhas, e pequenos animais, tais como cães, gatos, ratos e camundongos, o agente de controle de pragas da presente invenção pode ser aplicado aos animais por um método conhecido no campo veterinário. Especificamente, quando se pretende o controle sistêmico, o agente de controle de pragas da presente invenção é administrado aos animais como um comprimido, uma mistura com a alimentação ou um supositório, ou por injeção (incluindo injeções intramusculares, subcutâneas, intravenosas e intraperitoneais). Por outro lado, quando se pretende o controle não sistêmico, o agente de controle de pragas da presente invenção é aplicado aos animais por meio de pulverização da solução em óleo ou solução aquosa, tratamento pour-on ou spot-on, ou lavagem do animal com uma formulação de xampu, ou colocando no animal um colar ou etiqueta auricular feita das formulações de resina. No caso de administração ao corpo de um animal, a dose do Presente Composto é geralmente em uma faixa de é 0,1 a 1.000 mg por 1 kg de peso corporal do animal.
[0693] Doravante, a presente invenção é explicada em mais detalhes usando Exemplo de Preparação, Exemplo de Formulação e Exemplo de Teste, no entanto, a presente invenção não deve ser limitada a esses exemplos.
[0694] Em primeiro lugar, o Exemplo de Preparação de um composto da presente invenção é apresentado abaixo.
[0695] A uma mistura de 3-cloropiridina-2-carbonitrila 54 g e THF 300 ml, foi adicionada em gotas solução 1M de brometo de metil magnésio em THF 500 ml sob arrefecimento com gelo. A mistura de reação foi agitada sob arrefecimento com gelo por 2 horas. À mistura de reação resultante, foi adicionado ácido clorídrico 2N sob arrefecimento com gelo, e a mistura foi agitada por 30 minutos. A mistura foi ajustada para pH 8 pela adição de solução de hidróxido de sódio aquosa 1N, e a mistura foi, então, extraída com etil acetato. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura saturada, e as camadas orgânicas foram secas sobre sulfato de sódio anidro. As camadas orgânicas foram concentradas sob pressão reduzida para dar um composto intermediário 1 58 g.
[0696] Composto intermediário 1: 1H-RMN (CDCl3) Δ: 8,55 (1H, dd), 7,80 (1H, dd), 7,38 (1H, dd), 2,70 (3H, s).
[0697] A uma suspensão de hidreto de sódio (em óleo, 60%) 57 g e DMF 560 ml, foi adicionado em gotas etanotiol 100 ml sob arrefecimento com gelo. À mistura resultante, foi adicionada em gotas uma mistura do composto intermediário 1 204 g e DMF 190 ml sob arrefecimento com gelo. A mistura de reação resultante foi agitada por 1 hora sob arrefecimento com gelo, e a mistura foi adicionada à água gelada. Os sólidos precipitados foram filtrados e lavados com água. Os sólidos obtidos foram dissolvidos em etil acetato, e as soluções resultantes foram lavadas com salmoura saturada, e as camadas orgânicas foram secas sobre sulfato de sódio. As camadas orgânicas resultantes foram concentradas sob pressão reduzida, e os sólidos obtidos foram, então, lavados com hexano para dar um composto intermediário 2 160 g.
[0698] Composto intermediário 2:
[0699] 1H-RMN (CDCl3) Δ: 8,40 (1H, dd), 7,69 (1H, dd), 7,37 (1H, dd), 2,92 (2H, q), 2,72 (3H, s), 1,40 (3H, t). Exemplo de Preparação 3
[0700] A uma mistura do composto intermediário 2 5,4 g, monoidrato de ácido glioxílico 2,8 g e metanol 90 ml, foi adicionada em gotas uma solução mista de hidróxido de sódio 2,4 g e metanol 60 ml sob arrefecimento com gelo. A mistura de reação foi agitada a 60°C por 2 horas. A mistura de reação foi deixada assentar para resfriar para temperatura ambiente e foram, então, adicionados ácido acético 11 ml e monoidrato de hidrazina 2,3 g sucessivamente. A mistura resultante foi agitada a 100°C por 19 horas. A mistura resultante foi deixada assentar para resfriar para temperatura ambiente e, a ela, foi então adicionada solução aquosa saturada de cloreto de amônio, e a mistura foi extraída com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram secas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de sílica gel para dar um composto intermediário 3 3,8 g. ^
[0701] Composto intermediário 3: 1H-RMN (CDCl3) Δ: 10,60 (1H, br s), 8,43 (1H, dd), 8,13 (1H, d), 7,71 (1H, dd), 7,29 (1H, dd), 7,05 (1H, d), 2,95 (2H, q), 1,35 (3H, t).
[0702] A uma mistura do composto intermediário 3 4,2 g e clorofórmio 60 ml, foi adicionado mCPBA a 70% 8,7 g sob arrefecimento com gelo. A mistura foi aquecida para temperatura ambiente e, em seguida, agitada por 12 horas. À mistura de reação resultante, foram adicionadas solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa saturada e solução aquosa de tiossulfato de sódio, e a mistura foi extraída com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram secas sobre sulfato de sódio anidro e concentradas sob pressão reduzida para dar um composto intermediário 4 representado pela seguinte fórmula 4,7 g.
[0703] Composto intermediário 4: 1H-RMN (CDCl3) Δ: 11,66 (1H, s), 8,90 (1H, dd), 8,49 (1H, dd), 7,78 (1H, d), 7,61 (1H, dd), 7,10 (1H, d), 3,66 (2H, q), 1,38 (3H, t).
[0704] A uma mistura do composto intermediário 4 2,0 g e tolueno 8 ml, foi adicionada uma gota de DMF e oxibrometo de fósforo 4,3 g sucessivamente. A mistura foi agitada a 100°C por 9 horas. A mistura resultante foi deixada assentar para resfriar para temperatura ambiente, e água foi, então, adicionada, e a mistura foi extraída com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com água e salmoura saturada, secas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de sílica gel para dar um composto intermediário 5 representado pela seguinte fórmula 2,1 g.
[0705] Composto intermediário 5: 1H-RMN (CDCl3) Δ: 8,93 (1H, dd), 8,54 (1H, dd), 7,88-7,81 (2H, m), 7,66 (1H, dd), 3,89 (2H, q), 1,40 (3H, t).
[0706] Uma mistura do composto intermediário 5 300 mg, ácido 3,5- difluorofenil borônico 170 mg, tris(dibenzilidenoacetona)paládio(0) 42 mg, 4,5-bis(difenilfosfino)-9,9-dimetil xanteno 53 mg, hidratos de fosfato trissódico 12 1,0 g, e dimetoxietano 2 ml foi agitada sob aquecimento a 80°C por 7,5 horas. A mistura de reação resultante foi deixada assentar para resfriar para temperatura ambiente, e a ela foi, então, adicionada solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa saturada, e a mistura foi extraída com etil acetato. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com água e salmoura saturada, secas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de sílica gel para dar um composto 2 representado pela seguinte fórmula 230 mg.
[0707] Composto 2: 1H-RMN (CDCl3) Δ: 8,97-8,95 (1H, m), 8,588,55 (1H, m), 8,07 (1H, d), 8,00 (1H, d), 7,74-7,64 (3H, m), 7,02-6,96 (1H, m), 3,97 (2H, q), 1,44 (3H, t). Exemplo de Preparação 7
[0708] Os compostos que foram preparados de acordo com o método similar ao Exemplo de Preparação 6, e seus valores de propriedade física são apresentados abaixo.
[0709] Um composto representado pela fórmula (X):
[0710] [em que, cada um de A1, R40, R41, R42, R43, e R44 representa qualquer grupo indicado na Tabela 18].
[0711] Composto 1: 1H- 8,58 (1H, dd), 8,17-8,11 (2H RMN (CDCI3) δ: 8,98 (1H, dd), 8,64 (2H, s), , m), 8,06 (1H, s), 7,69 (1H, dd), 3,98 (2H, q), 1,45 (3H, t).
[0712] Composto 3: 1H-RMN (CDCl3) Δ: 8,96 (1H, d), 8,56 (1H, d), 8,09-7,98 (4H, m), 7,66 (1H, dd), 7,53 (1H, d), 3,97 (2H, q), 1,43 (3H, t).
[0713] Composto 4: 1H-RMN (CDCl3) Δ: 8,97 (1H, dd), 8,57 (1H, dd), 8,44 (1H, s), 8,32 (1H, d), 8,11-8,05 (2H, m), 7,81 (1H, d), 7,74-7,64 (2H, m), 3,98 (2H, q), 1,44 (3H, t).
[0714] Composto 5: 1H-RMN (CDCl3) Δ: 8,96 (1H, d), 8,57 (1H, d), 8,26 (2H, d), 8,08 (2H, s), 7,83 (2H, d), 7,67 (1H, dd), 3,98 (2H, q), 1,44 (3H, t). Exemplo de Preparação 8
[0715] A uma mistura de 1,6 m de solução de butil lítio-hexano 54 ml e THF 41 ml, foi adicionada em gotas uma mistura de etil metil sulfona 9,3 g e THF 24 ml a -78°C. À mistura de reação, foi adicionada em gotas uma mistura de 5-bromo-2-cianopiridina 12 g e THF 41 ml a -78°C. A mistura foi aquecida gradualmente para temperatura ambiente e foi adicionado ácido clorídrico 2N à mistura de reação, e a mistura foi agitada por 30 minutos. A mistura resultante foi extraída com etil acetato e as camadas orgânicas resultantes foram lavadas com salmoura saturada. As camadas orgânicas resultantes foram secas sobre sulfato de sódio anidro e concentradas sob pressão reduzida para dar um composto intermediário 6 representado pela seguinte fórmula 13 g.
[0716] Composto intermediário 6: 1H RMN (CDCl3): Δ 8,79 (1H, d), 8,04-7,98 (2H, m), 4,97(2H, s), 3,28 (2H, q), 1,46 (3H, t). Exemplo de Preparação 9
[0717] O composto que foi preparado de acordo com o método similar ao Exemplo de Preparação 8, e seu valor de propriedade física, é apresentado abaixo.
[0718]
[em que, cada um de L1, A2, A3 e A4 representa qualquer grupo indicado na Tabela 19.] 
[0719] [em que, cada um de L1, A2, A3 e A4 representa qualquer grupo indicado na Tabela 19.]
[0720] Composto in termediário 7: 1 H RMN (C DCl3): δ 9, 04 (2H, s), 4,96 (2H, s), 3,29 (2H, q), 1,47 (3H, t) Exemplo de Preparação 10
[0721] A uma mistura de cloreto de oxalil 8,9 ml e clorofórmio 68 ml, foi adicionado em gotas DMF 8 ml sob arrefecimento com gelo. A mistura foi agitada por 30 minutos sob arrefecimento com gelo e, em seguida, agitada à temperatura ambiente por 1,5 hora. A mistura foi resfriada em banho de gelo e, a ela, foi, então, adicionado em gotas butil vinil éter 26 ml. A mistura foi aquecida para temperatura ambiente e agitada por 2 horas e, à mistura, foi adicionada em gotas uma mistura do composto intermediário 1 10 g, trietilamina 33 ml e clorofórmio 23 ml sob arrefecimento com gelo. A mistura foi aquecida para temperatura ambiente e, em seguida, agitada por 1,5 hora. A mistura resultante foi adicionada à solução aquosa saturada de cloreto de amônio, e a mistura foi extraída com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com água e salmoura saturada, secas sobre sulfato de sódio anidro e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi diluído com etanol 10 ml e, a ele, foi adicionada água de amônia a 28% 10 ml à temperatura ambiente. A mistura foi aquecida para 60°C e agitada sob aquecimento por 3 horas, e a mistura foi deixada assentar para resfriar para temperatura ambiente e, em seguida, adicionada à solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa saturada, e a mistura foi extraída com etil acetato. As camadas orgânicas resultantes foram secas sobre sulfato de sódio anidro e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de sílica gel para dar um composto intermediário 8 representado pela seguinte fórmula 4,5 g.
[0722] Composto intermediário 8: 1H RMN (CDCl3): Δ 8,87 (1H, dd), 8,68 (1H, d), 8,49 (1H, dd), 8,01-7,98 (m, 1H), 7,74 (1H, d), 7,56 (1H, dd), 3,86 (2H, q), 1,37 (3H, t). Exemplo de Preparação 11
[0723] Os compostos que foram preparados de acordo com o método similar ao Exemplo de Preparação 10, e seus valores de propriedade física, são apresentados abaixo.
[0724] Um composto representado pela fórmula (X-3):
[0725] [em que, cada um de L1, A1, A2, A3 e A4 representa quaisquer grupos indicados na Tabela 20].
[0726] Composto intermediário 9: 1H-RMN (CDCl3) Δ: 8,74 (1H, dd), 8,66 (1H, dd), 8,49 (1H, d), 8,20 (1H, d), 7,55 (1H, dd), 4,05 (3H, s), 3,85 (2H, q), 1,38 (3H, t).
[0727] Composto intermediário 10: 1H-RMN (CDCl3) Δ:8,98 (1H, dd), 8,95 (2H, s), 8,46 (1H, dd), 7,65 (1H, dd), 3,75 (2H, q), 1,38 (3H, t). Exemplo de Preparação 12
[0728] Uma mistura do composto intermediário 8 1,3 g, ácido 3,5- bis(trifluorometil)fenil borônico 1,3 g, tetracis(trifenilfosfina)paládio(0) 0,46 g, 2M solução aquosa de carbonato de sódio 11 ml e tolueno 40 ml foi agitada sob aquecimento a 130°C por 14 horas. A mistura de reação resultante foi deixada assentar para resfriar para temperatura ambiente e, a ela, foi, então, adicionada solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa saturada, e a mistura foi extraída com etil acetato. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com água e salmoura saturada, secas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de sílica gel para um composto 21 representado pela seguinte fórmula 540 mg.
[0729] Composto 21: 1H RMN (CDCl3): Δ 8,92 (1H, dd), 8,59 (1H, d), 8,53 (1H, dd), 8,07 (1H, brs), 7,96-7,91 (2H, m), 7,85 (1H, dd), 7,62-7,58 (2H, m), 3,90 (2H, q), 1,38 (3H, t). Exemplo de Preparação 13
[0730] Os compostos que foram preparados de acordo com o método similar ao Exemplo de Preparação 12, e seus valores de propriedade física, são apresentados abaixo.
[0731] Um composto representado pela fórmula (X-4):
[0732] [em que, cada um de A1, R40, R41, R42, R43 e R44 representa qualquer grupo indicado na Tabela 21.]
[0733] Composto 6: 1H RMN (CDCl3): Δ 8,92-8,86 (2H, m), 8,52 (1H, dd), 8,08 (1H, dd), 7,97-7,95 (1H, m), 7,77 (4H, brs), 7,58 (1H, dd), 3,95 (2H, q), 1,40 (3H, t).
[0734] Composto 7: 1H RMN (CDCl3): Δ 8,92-8,86 (2H, m), 8,52 (1H, dd), 8,09 (1H, dd), 8,09 (1H, dd), 7,97 (1H, dd), 7,90-7,83 (1H, m), 7,717,64 (1H, m), 7,62-7,26 (2H, m), 3,96 (2H, q), 1,40 (3H, t).
[0735] Composto 8: 1H RMN (CDCl3): Δ 8,92-8,89 (1H, dd), 8,84 (1H, d), 8,52 (1H, dd), 8,05 (1H, dd), 7,96 (2H, dd), 7,75 (1H, dd), 7,65 (1H, d), 7,58 (1H, dd), 3,94 (2H, q), 1,40 (3H, t).
[0736] Composto 9: 1H RMN (CDCl3): Δ 8,92 (1H, dd), 8,57-8,51 (2H, m), 7,93-7,91 (1H, m), 7,84-7,8 (2H, m), 7,64-7,57 (2H, m), 7,39 (1H, d), 3,96 (2H, q), 1,38 (3H, t).
[0737] Composto 10: 1H RMN (CDCl3): Δ 8,90 (1H, dd), 8,84 (1H, d), 8,52 (1H, dd), 8,02 (1H, dd), 7,95 (1H, d), 7,57 (1H, dd), 7,53 (2H, d), 7,44-7,43 (1H, m), 3,93 (2H, q), 1,40 (3H, t).
[0738] Composto 11: 1H RMN (CDCl3): Δ 8,90 (1H, dd), 8,82 (1H, d), 8,52 (1H, dd), 8,03 (1H, dd), 7,95 (1H, dd), 7,55 (1H, dd), 7,18 (2H, dd), 6,91-6,86 (1H, m), 3,94 (2H, q), 1,40 (3H, t).
[0739] Composto 12: 1H RMN (CDCl3): Δ 8,90 (1H, dd), 8,78-8,77 (1H, m), 8,51 (1H, dd), 7,99-7,93 (2H, m), 7,58 (1H, dd), 7,31-7,23 (2H, m), 3,95 (2H, q), 1,39 (3H, t).
[0740] Composto 13: 1H RMN (CDCl3): Δ 8,91 (1H, dd), 8,84 (1H, dd), 8,52 (1H, dd), 8,06 (1H, dd), 7,95 (1H, dd), 7,6-7,5 (4H, m), 7,317,26 (1H, m), 3,96 (2H, q), 1,40 (3H, t).
[0741] Composto 14: 1H RMN (CDCl3): Δ 8,9 (1H, dd), 8,83 (1H, dd), 8,51 (1H, dd), 8,04 (1H, dd), 7,94 (1H, dd), 7,65-7,64 (1H, m), 7,59-7,52 (2H, m), 7,46-7,39 (2H, m), 3,95 (2H, q), 1,40 (3H, t).
[0742] Composto 15: 1H RMN (CDCl3): Δ 8,91 (1H, dd), 8,82 (1H, brs), 8,52 (1H, dd), 8,1-8,06 (1H, m), 7,97 (1H, d), 7,67 (1H, t), 7,61-7,48 (3H, m), 3,94 (2H, q), 1,4 (3H, t).
[0743] Composto 20: 1H RMN (CDCl3): Δ 8,92 (1H, dd), 8,59 (1H, d), 8,53 (1H, dd), 8,07 (1H, brs), 7,96-7,91 (2H, m), 7,85 (1H, dd), 7,62-7,58 (2H, m), 3,90 (2H, q), 1,38 (3H, t). Exemplo de Preparação 14
[0744] Uma mistura do composto intermediário 8 1,0 g, 5-cloro-2- (trimetilestanil)piridina 1,3 g, iodeto de cobre 0,13 g, cloreto de lítio 0,19 g, tetracis(trifenilfosfina)paládio(0) 0,14 g e tolueno 50 ml foi agitada sob aquecimento a 110°C por 12 horas. A mistura de reação resultante foi deixada assentar para resfriar para temperatura ambiente e, a ela, foi, então, adicionada solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa saturada, e a mistura foi extraída com etil acetato. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com água e salmoura saturada, secas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de sílica gel para dar um composto 16 representado pela seguinte fórmula 500 mg.
[0745] Composto 16: 1H RMN (CDCl3): Δ 9,24 (1H, d), 8,9 (1H, dd), 8,7 (1H, d), 8,51 (1H, dd), 8,45 (1H, dd), 7,96 (1H, d), 7,79 (2H, d), 7,57 (1H, dd), 3,94 (2H, q), 1,39 (3H, t). Exemplo de Preparação 15
[0746] Os compostos que foram preparados de acordo com o método similar ao Exemplo de Preparação 14, e seus valores de propriedade física, são apresentados abaixo.
[0747] Um composto representado pela fórmula (X-5):
[0748] [em que cada um de A1, A5, A6, A7, R43 e R44 representa qualquer grupo indicado na Tabela 22].
[0749] Composto 17: 1H RMN (DMSO-d6): Δ 9,07 (1H, d), 8,99 (1H, dd), 8,92 (1H, d), 8,47 (1H, dd), 8,4-8,35 (2H, m), 7,93 (1H, d), 7,82-7,79 (1H, m), 7,70 (1H, d), 3,95 (2H, q), 1,26 (3H, t).
[0750] Composto 18: 1H RMN (CDCl3): Δ 8,91 (2H, dd), 8,88 (1H, dd), 8,50 (1H, dd), 8,10 (1H, dd), 7,99 (1H, dd), 7,63-7,59 (2H, m), 7,51 (1H, dd), 3,92 (2H, q), 1,40 (3H, t).
[0751] Composto 19: 1H RMN (CDCl3): Δ 8,92-8,86 (2H, m), 8,52 (1H, d), 8,08 (1H, dd), 8,01 (1H, d), 7,62-7,55 (1H, m), 7,59 (2H, s), 3,92 (2H, q), 1,40 (3H, t). Exemplo de Preparação 16
[0752] Uma mistura de metil 5-cloro-2-piradina carboxilato 10 g, metóxido de sódio (28% solução de metanol) 28 ml e THF 100 ml foi agitada por 3 horas sob arrefecimento com gelo. À mistura de reação resultante, foi adicionado etil metil sulfona 18 ml sob arrefecimento com gelo. A mistura de reação foi aquecida para 80°C e agitada sob aquecimento por 24 horas. A mistura de reação resultante foi deixada assentar para resfriar para temperatura ambiente e, a ela, foi, então, adicionado ácido clorídrico 2N, e a mistura foi extraída com etil acetato. As camadas orgânicas resultantes foram secas sobre sulfato de sódio anidro e concentradas. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de sílica gel para dar um composto intermediário 11 representado pela seguinte fórmula 11 g.
[0753] Composto intermediário 11: 1H-RMN (CDCl3) Δ: 8,91 (1H, d), 8,25 (1H, d), 4,87 (2H, s), 4,08 (3H, s), 3,29 (2H, q), 1,47 (3H, t). Exemplo de Preparação 17
[0754] Uma mistura do composto intermediário 9 4,5 g e 12 N ácido clorídrico 20 ml foi agitada sob aquecimento a 100°C por 1 hora. A mistura de reação foi deixada assentar para resfriar para temperatura ambiente e, a ela, foi, então, adicionada água gelada 100 ml. A mistura foi alcalinizada pela adição de solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa saturada e a mistura foi extraída com etil acetato. As camadas orgânicas resultantes foram secas sobre sulfato de sódio anidro e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de sílica gel para dar um composto intermediário 12 representado pela seguinte fórmula 4,3 g.
[0755] Composto intermediário 12: 1H-RMN (CDCl3) Δ: 8,81 (1H, dd), 8,47 (1H, dd), 8,21(1H, d), 7,97 (1H, d), 7,52 (1H, dd), 3,83 (2H, q), 1,39 (3H, t). Exemplo de Preparação 18
[0756] Uma mistura do composto intermediário 12 4,3 g, oxicloreto de fósforo 12 ml e tolueno 60 ml foi agitada sob aquecimento a 100°C por 2 horas. A mistura de reação resultante foi deixada assentar para resfriar para temperatura ambiente e, em seguida, concentrada sob pressão reduzida. Ao resíduo resultante, água foi adicionada e a mistura foi extraída com clorofórmio. As camadas orgânicas resultantes foram secas sobre sulfato de sódio anidro e concentradas sob pressão reduzida para dar um composto intermediário 13 representado pela seguinte fórmula 4,6 g.
[0757] Composto intermediário 13: 1H-RMN (CDCl3) Δ: 8,94 (1H, dd), 8,90(1H, dd), 8,59 (1H, d), 8,52 (1H, d), 7,65 (1H, dd), 3,81 (2H, q), 1,39 (3H, t). Exemplo de Preparação 19
[0758] A uma mistura do composto intermediário 2,0 g e tolueno 8 ml, foram adicionados uma gota de DMF e oxibrometo de fósforo 4,3 g sucessivamente à temperatura ambiente. A mistura foi agitada a 100°C por 9 horas. A mistura resultante foi deixada assentar para resfriar para temperatura ambiente e, então, água foi adicionada, e a mistura foi extraída com etil acetato. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com água e salmoura saturada sucessivamente, secas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de sílica gel para dar um composto intermediário 14 representado pela seguinte fórmula 2,1 g.
[0759] Composto intermediário 14: 1H-RMN (CDCl3) Δ: 8,91 (1H, d), 8,87 (1H, s), 8,67 (1H, s), 8,50 (1H, d), 7,62 (1H, q), 3,78 (2H, q), 1,37 (3H, t). Exemplo de Preparação 20
[0760] Uma mistura do composto intermediário 14 1,0 g, ácido 3,5- bis(trifluorometil)fenil borônico 1,04 g, aduto de dicloro[1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno] paládio(II) diclorometano 0,22 g, carbonato de sódio 0,96 g, DME 15 ml, e água 3 ml foi agitada a 80°C sob atmosfera de argônio por 16 horas. A mistura resultante foi deixada resfriar para temperatura ambiente e, a ela, foi, então, adicionada solução de hidrogeno carbonato de sódio aquosa saturada, e a mistura foi extraída com etil acetato. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com água e salmoura saturada sucessivamente, secas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de sílica gel para dar um composto 22 representado pela seguinte fórmula 460 mg.
[0761] Composto 22: 1H RMN (CDCl3) Δ 1,42 (3H, t), 3,89 (2H, q), 7,65 (1H, dd), 8,00 (1H, s), 8,54 (1H, d), 8,59 (2H, s), 8,97 (1H, d), 9,11 (1H, s), 9,22 (1H, s). Exemplo de Preparação 21
[0762] Os compostos que foram preparados de acordo com o método similar ao Exemplo de Preparação 20, e seus valores de propriedade física, são apresentados abaixo.
[0763] Um composto representado pela fórmula (X-5):
[0764] [em que, cada um de A6, A7, R40, R43 e R44 representa qualquer grupo indicado na Tabela 23].
[0765] Composto 23: 1H RMN (CDCl3) Δ 1,41 (3H, t), 3,91 (2H, q), 7,61-7,70 (2H, m), 7,76 (1H, d), 8,30 (1H, d), 8,38 (1H, s), 8,50-8,57 (1H, m), 8,92-8,99 (1H, m), 9,03-9,09 (1H, m), 9,16-9,22 (1H, m).
[0766] Composto 24: 1H RMN (CDCl3) Δ 1,41 (3H, t), 3,90 (2H, q), 7,63 (1H, dd), 7,79 (2H, d), 8,22 (2H, d), 8,54 (1H, d), 8,96 (1H, d), 9,05 (1H, s), 9,19 (1H, s).
[0767] Composto 25: 1H RMN (CDCl3) Δ 1,42 (3H, t), 3,89 (2H, q), 7,65 (1H, dd), 8,54 (1H, dd), 8,70 (1H, s), 8,95-8,98 (1H, m), 9,01 (1H, s), 9,11 (1H, d), 9,22 (1H, d), 9,51 (1H, s).
[0768] Composto 26: 1H RMN (CDCl3) Δ 1,42 (3H, t), 3,89 (2H, q), 7,65 (1H, dd), 7,87 (1H, d), 8,54 (1H, dd), 8,62 (1H, d), 8,97 (1H, dd), 9,09 (1H, d), 9,23 (1H, d), 9,41 (1H, s)
[0769] Composto 27: 1H RMN (CDCl3) Δ 1,42 (3H, t), 3,88 (2H, q), 7,64-7,67 (1H, m), 8,20 (1H, d), 8,41 (1H, s), 8,53 (1H, d), 8,92 (1H, d), 8,97 (1H, d), 9,13 (1H, s), 9,23 (1H, s).
[0770] Composto 28: 1H RMN (CDCl3) Δ 1,42 (3H, t), 3,90 (2H, q), 7,35 (1H, d), 7,57 (1H, t), 7,62-7,64 (1H, m), 7,99 (1H, s), 8,03 (1H, d), 8,52 (1H, d), 8,95 (1H, d), 9,01 (1H, s), 9,17 (1H, s).
[0771] Composto 29: 1H RMN (CDCl3) Δ 1,40 (3H, t), 3,90 (2H, q), 7,37 (2H, d), 7,58-7,63 (1H, m), 8,14 (2H, d), 8,53 (1H, d), 8,95 (1H, d), 9,00 (1H, s), 9,16 (1H, s). Exemplo de Preparação 22
[0772] Uma mistura do composto intermediário 14 0,8 g, tri- hidróxi[4-(trifluorometil)piridin-2-il]borato de lítio 1,04g, cloreto de cobre(I) 24 mg, cloreto de zinco 322 mg, aduto de dicloro[1,1'- bis(difenilfosfino)ferroceno]paládio(II) diclorometano 178 mg, carbonato de césio 1,58 g, e DMF 15 ml foi agitada a 100°C sob atmosfera de argônio por 16 horas. A mistura resultante foi deixada assentar para resfriar para temperatura ambiente e a mistura foi, então, extraída com etil acetato. As camadas orgânicas resultantes foram lavadas com água e salmoura saturada sucessivamente, secas sobre sulfato de sódio e concentradas sob pressão reduzida. O resíduo resultante foi submetido à cromatografia de sílica gel para dar um composto 30 representado pela seguinte fórmula 250 mg.
[0773] Composto 30: 1H RMN (CDCl3) Δ 1,40 (3H, t), 3,89 (2H, q), 7,61-7,64 (2H, m), 8,53 (1H, d), 8,72 (1H, s), 8,87-8,96 (2H, m), 9,15 (1H, s), 9,67 (1H, s). Exemplo de Preparação 15
[0774] O composto que foi preparado de acordo com o método similar ao Exemplo de Preparação 22, e seu valor de propriedade física, é apresentado abaixo.
[0775] Um composto representado pela fórmula (X-6):
[0776] [em que, cada um de A5, A6, A7, R43 e R44 representa qualquer grupo indicado na Tabela 24.]
[0777] Composto 31: 1H RMN (CDCl3)Δ 1,28 (3H, t), 3,92 (2H, q), 7,61-7,64 (1H, m), 7,76 (1H, d), 8,05 (1H, t), 8,53 (1H, d), 8,66 (1H, d), 8,94 (1H, d), 9,14 (1H, s), 9,71 (1H, s).
[0778] A seguir, os exemplos de formulação do composto da presente invenção são apresentados abaixo. As "partes" representam "partes em peso" salvo especificação contrária. Exemplo de Formulação 1
[0779] Em uma mistura de 35 partes de xileno e 35 partes de DMF, 10 partes de qualquer um dos compostos 1 a 31 são dissolvidas e, em seguida, 14 partes de polioxietileno estiril fenil éter e 6 partes de dodecilbenzeno sulfonato de cálcio são adicionadas, seguido por sua misturação para obter cada formulação. Exemplo de Formulação 2
[0780] Quatro (4) partes de lauril sulfato de sódio, 2 partes de lignina sulfonato de cálcio, 20 partes de pó fino de óxido de silicone hidratado sintético e 54 partes de terra diatomácea são misturadas, e mais 20 partes de qualquer um dos compostos 1 a 31 são adicionadas, seguido por sua misturação para obter cada um dos pós molháveis. Exemplo de Formulação 3
[0781] A 2 partes de qualquer um dos compostos 1 a 31, 1 parte de pó fino de óxido de silicone hidratado sintético, 2 partes de lignina sulfonato de cálcio, 30 partes de bentonita e 65 partes de caulim são adicionadas, seguido por misturação, granulação com um granulador e secagem de ar forçado para obter cada formulação granular. Exemplo de Formulação 4
[0782] Em uma quantidade adequada de acetona, 1 parte de qualquer um dos compostos 1 a 31 é misturada e, em seguida, 5 partes de pó fino de óxido de silício hidratado sintético, 0,3 parte de fosfato de ácido isopropílico e 93,7 partes de caulim são adicionadas, seguido por misturação com agitação vigorosa e remoção de acetona da mistura por evaporação para obter cada formulação em pó. Exemplo de Formulação 5
[0783] Uma mistura de 35 partes de sal de polioxietileno alquil éter sulfato amônio e carbono branco (razão em peso de 1:1), 20 partes de qualquer um dos compostos 1 a 31, e 45 partes de água são misturadas, seguido por moagem fina por um método de moagem a úmido para obter cada formulação fluida. Exemplo de Formulação 6
[0784] Em uma mistura de 5 partes de xileno e 5 partes de tricloroetano, 0,1 parte de qualquer um dos compostos 1 a 31 é dissolvida, e a mistura resultante é, então, misturada com 89,9 partes de querosene para obter cada solução em óleo. Exemplo de Formulação 7
[0785] Em 0,5 ml de acetona, 10 mg de qualquer um dos compostos 1 a 31 são dissolvidos e a solução é adicionada em gotas a 5 g de um pó de alimentação sólido para um animal (pó de alimentação sólido para criação e reprodução CE-2, fabricado por CLEA Japan, Inc.), seguido por misturação da mistura resultante uniformemente e, em seguida, por secagem por evaporação de acetona para obter cada isca de veneno. Exemplo de Formulação 8
[0786] Em uma lata aerossol, são colocadas 0,1 parte de qualquer um dos compostos 1 a 31 e 49,9 partes de Neotiozol (Chuo Kasei Co., Ltd.). Após montagem de uma válvula de aerossol, 25 partes de dimetiléter e 25 partes de LPG são preenchidas, seguido por agitação e montagem adicional de um acionador para obter um aerossol oleoso. Exemplo de Formulação 9
[0787] Uma mistura de 0,6 parte de qualquer um dos compostos 1 a 31, 0,01 parte de BHT (2,6-di-terc-butil-4-metilfenol), 5 partes de xileno, 3,39 partes de querosene desodorizado e 1 parte de um emulsificante (Rheodol MO-60 (marca registrada de Kao Corporation)) e 50 partes de água destilada são preenchidas em um recipiente aerossol, e uma parte de válvula é acoplada. Em seguida, 40 partes de um propulsor (LPG) são preenchidas através da válvula sob pressão para obter um aerossol aquoso. Exemplo de Formulação 10
[0788] Zero ponto uma (0,1) parte de qualquer um dos compostos 1 a 31 é misturada em 2 ml de propileno glicol, e a solução resultante é impregnada em uma placa de cerâmica tendo um tamanho de 4,0 cm x 4,0 cm e uma espessura de 1,2 cm, para obter fumígenos térmicos. Exemplo de Formulação 11
[0789] Cinco (5) partes de qualquer um dos compostos 1 a 31, e 95 partes de copolímero de etileno-metil metacrilato (a razão do metil metacrilato no copolímero: 10% em peso), Acryft (marca registrada) WD 301, fabricado por Sumitomo Chemical Co. Ltd.) são fundidas e amassadas com um amassador de pressão do tipo fechado (fabricado por Moriyama Manufacturing Co. Ltd.), e o produto amassado resultante é extrusado a partir de uma máquina de moldagem por extrusão através de uma matriz de moldagem para obter um produto moldado em forma de bastão tendo um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm. Exemplo de Formulação 12
[0790] Cinco (5) partes de qualquer um dos compostos 1 a 31, e 95 partes de resina plastificada de cloreto polivinílico são fundidas e amassadas com um amassador de pressão do tipo fechado (fabricado por Moriyama Manufacturing Co. Ltd.), e o produto amassado resultante é extrusado a partir de uma máquina de moldagem por extrusão através de uma matriz de moldagem para obter um produto moldado em forma de bastão tendo um comprimento de 15 cm e um diâmetro de 3 mm. Exemplo de Formulação 13
[0791] Cem (100) mg de qualquer um dos compostos 1 a 31, 68,75 mg de lactose, 237,5 mg de amido de milho, 43,75 mg de celulose microcristalina, 18,75 mg de polivinilpirrolidona, 28,75 mg de amido de carbometil de sódio e 2,5 mg de estearato de magnésio são misturados, e a mistura resultante foi comprimida para um tamanho apropriado para obter um comprimido. Exemplo de Formulação 14
[0792] Vinte e cinco (25) mg de qualquer um dos compostos 1 a 31, 60 mg de lactose, 25 mg de amido de milho, 6 mg de carmelose de cálcio e uma quantidade apropriada de 5% de hidroxipropil metilcelulose são misturados, e a mistura resultante é preenchida em uma cápsula de gelatina dura ou uma cápsula de hidroxipropil metilcelulose para obter cápsulas. Exemplo de Formulação 15
[0793] A 100 mg de qualquer um dos compostos 1 a 31, 500 mg de ácido fumárico, 2000 mg de cloreto de sódio, 150 mg de metil parabeno, 50 mg de propil parabeno, 25000 mg de açúcar granulado, 13,000 mg de sorbitol (solução a 70%), 100 mg de Veegum K (fabricado por Vanderbilt Co.), 35 mg de perfume e 500 mg de agente corante, a água destilada é adicionada de modo que um volume final seja definido para 100 ml, seguido por sua misturação para obter uma suspensão para administração oral. Exemplo de Formulação 16
[0794] Em uma mistura de 5% em peso de um emulsificante, 3% em peso de álcool benzílico e 30% em peso de propileno glicol, 5% em peso de qualquer um dos compostos 1 a 31 são dissolvidos, e tampão de fosfato é adicionado de modo que o pH da solução seja de 6,0 a 6,5, e água é adicionada como as partes restantes para obter a solução para administração oral. Exemplo de Formulação 17
[0795] A uma mistura de 57% em peso de óleo de palma destilado fracionado e 3% em peso de polissorbato 85, 5% em peso de diestearato de alumínio são adicionados, e aquecidos para dispersão. A mistura resultante é resfriada para temperatura ambiente, e 25% em peso de sacarina são disperses em um veículo de óleo. Dez (10) % em peso de qualquer um dos compostos 1 a 31 são divididos para obter uma pasta para administração oral. Exemplo de Formulação 18
[0796] Cinco (5) % em peso de qualquer um dos compostos 1 a 31 são misturados com 95% em peso de preenchimento de calcário, seguido por uma granulação a úmido da mistura resultante para obter um grânulo para administração oral. Exemplo de Formulação 19
[0797] Em 80 partes de dietileno glicol monometil éter, 5 partes de qualquer um dos compostos 1 a 31 são dissolvidas, e 15 partes de carbonato de propileno são adicionadas, e a mistura resultante é misturada para obter uma solução spot-on. Exemplo de Formulação 20
[0798] Em 70 partes de dietileno glicol monometil éter, 10 partes de qualquer um dos compostos 1 a 31 são dissolvidas, e 20 partes de 2- octildodecanol são adicionadas, e a mistura resultante é misturada para obter uma solução pour-on. Exemplo de Formulação 21
[0799] A 0,5 parte de qualquer um dos compostos 1 a 31, 60 partes de Nikkol (marca registrada) TEALS-42 (fabricado por Nikko Chemical Co. Ltd.: 42% de solução aquosa de ácido lauril sulfúrico trietanolamina) e 20 partes de propileno glicol são adicionadas, e a mistura resultante é misturada com agitação vigorosa, e 19,5 partes de água são, então, adicionadas e a mistura resultante é ainda misturada com agitação vigorosa para obter uma solução hidrogenada de formulação de xampu. Exemplo de Formulação 22
[0800] Zero ponto quinze (0,15) % em peso de qualquer um dos compostos 1 a 31, 95% em peso de alimentação animal, bem como 4,85% em peso de uma mistura de fosfato de cálcio dibásico, terra diatomácea, aerossol e carbonato (ou calcário) são misturados com agitação vigorosa para obter uma pré-mistura para alimentação animal. Exemplo de Formulação 23
[0801] Sete ponto dois (7,2) g de qualquer um dos compostos 1 a 31, e 92,8 g de Hosco (marca registrada) S-55 (fabricado por Maruishi Pharmaceuticals) são fundidos e misturados a 100°C, e a mistura resultante foi vertida em um molde de supositório, seguido por realização de uma solidificação por resfriamento para obter um supositório.
[0802] A seguir, Exemplos de Teste são usados para mostrar a eficácia do Presente Composto no controle de artrópode nocivos.
[0803] Os Exemplos de Teste a seguir foram realizados a 25°C.
[0804] Os compostos de teste são feitos para uma formulação de acordo com um método similar ao descrito no Exemplo de Formulação 5, e água é adicionada contendo 0,03% v/v de um espalhador para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.
[0805] Muda de pepino (Cucumis sativus) (no estágio de desenvolvimento da segunda folha real) é plantada em um recipiente e aproximadamente 30 pulgões de algodoeiro (Aphis gossypii) (todos os estágios de vida) são liberados nas folhas do pepino. Após 1 dia, as soluções diluídas são pulverizadas na muda em uma razão de 10 ml/muda. Após 5 dias, o número dos insetos sobreviventes é avaliado e o valor de controle é calculado pela seguinte equação.
[0806] Valor de controle (%) = {1-(CbxTai)/(CaixTb)}x 100
[0807] em que os símbolos na fórmula representam as seguintes descrições.
[0808] Cb: Número dos insetos de teste no grupo não tratado;
[0809] Cai: Número dos insetos sobreviventes no momento da investigação no grupo não tratado;
[0810] Tb: Número dos insetos de teste no grupo tratado;
[0811] Tai: Número dos insetos sobreviventes no momento da investigação no grupo tratado;
[0812] Aqui o "grupo não tratado" representa um grupo em que é feito o procedimento de tratamento similar ao grupo tratado, exceto pelo uso do composto de teste.
[0813] O teste foi conduzido produzindo a concentração prescrita 500 ppm e usando os compostos mencionados abaixo como um composto de teste de acordo com o Exemplo de Teste 1. Como resultado do teste, os compostos mencionados abaixo apresentaram 90% ou mais como o valor de controle.
[0814] Numeração do Composto: 1, 2, 4, 5, 7, 9, 10, 11, 12, 13, 16, 17, 19, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 e 31.
[0815] Os compostos de teste são feitos para uma formulação de acordo com um método similar ao descrito no Exemplo de Formulação 5, e água é adicionada contendo 0,03% v/v de um espalhador para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.
[0816] Muda de arroz (Oryza sativa) (no estágio de desenvolvimento da segunda folha real) é plantada em um recipiente, e as soluções diluídas são pulverizadas na muda em uma razão de 10 ml/muda. Após, 20 larvas de 3° instar de gafanhoto castanho (Nilaparvata lugens) são liberadas nas folhas de arroz. Após 6 dias, o número dos insetos sobreviventes é avaliado, e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação.
[0817] Mortalidade (%) = {1- o número dos insetos sobreviventes/20} x 100
[0818] O teste foi conduzido produzindo a concentração prescrita 500 ppm e usando os compostos mencionados abaixo como um composto de teste de acordo com o Exemplo de Teste 2. Como resultado do teste, os compostos mencionados abaixo apresentaram 90% ou mais como a mortalidade.
[0819] Numeração do Composto: 7, 11, 18, 23, 25 e 26.
[0820] Os compostos de teste são feitos para uma formulação de acordo com um método similar ao descrito no Exemplo de Formulação 5, e água é adicionada para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.
[0821] Em um recipiente, 7,7 g de dieta artificial (Insecta LF, fabricado por NOSAN CORPORATION) são colocados, e 2 ml da solução diluída são nela irrigados. Cinco (5) larvas de 4° instar de broca- do-tabaco (Spodoptera litura) são liberadas na dieta artificial. Após 5 dias, o número dos insetos sobreviventes é avaliado, e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação.
[0822] Mortalidade (%) = {1- o número dos insetos sobreviventes/5} x 100
[0823] O teste foi conduzido produzindo a concentração prescrita 500 ppm e usando os compostos mencionados abaixo como um composto de teste de acordo com o Exemplo de Teste 3. Como resultado do teste, os compostos mencionados abaixo apresentaram 80% ou mais como a mortalidade.
[0824] Numeração do Composto: 1, 10 e 22.
[0825] Os compostos de teste são feitos para uma formulação de acordo com um método similar ao descrito no Exemplo de Formulação 5, e água é adicionada para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.
[0826] As soluções diluídas são pulverizadas na muda de repolho (Brassicae oleracea) (no estágio de desenvolvimento da segunda à Terceira folha real) que é plantada em um recipiente em uma razão de 20 ml/muda. Após, o caule e a folha são cortados e, em seguida, é instalada no recipiente que está coberto com o papel filtro. Cinco (5) traças de repolho (Plutella xylostella) nos estágios de larva de segundo instar são liberadas no vaso. Após 5 dias, o número dos insetos sobreviventes é contado, e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação.
[0827] Mortalidade (%) = {1- o número dos insetos sobreviventes/5} X 100
[0828] O teste foi conduzido produzindo a concentração prescrita 500 ppm e usando os compostos mencionados abaixo como um composto de teste de acordo com o Exemplo de Teste 4. Como resultado do teste, os compostos mencionados abaixo apresentaram 80% ou mais como a mortalidade.
[0829] Numeração do Composto: 1, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 30 e 31.
[0830] Os compostos de teste são dissolvidos em uma solução mista de mono-cocoato de polioxietileno sorbitano e acetona (acetona e mono-cocoato de polioxietileno sorbitano = 5 : 95 (razão v/v)) em uma razão de 50 μL da solução mista por 1 mg do composto de teste. Água é adicionada contendo 0,03% em volume de um espalhador para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.
[0831] Plantas de milho (Zea mays) são semeadas em uma bandeja coberta com KimWipes (marca registrada). Após os milhos serem cultivados por 5 dias, toda a muda do milho é imersa na solução diluída por 30 segundos. Após, cada dois grãos da muda são instalados em uma placa petri de plástico (90 mm de raio), e 10 vermes da raiz do milho ocidental (Diabrotica virgifera virgifera) nos estágios de larva de segundo instar são liberados no vaso. Após 5 dias, o número dos insetos mortos é contado, e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação.
[0832] Mortalidade (%) = {1- o número dos insetos sobreviventes/10} x 100
[0833] O teste foi conduzido produzindo a concentração prescrita 500 ppm e usando os compostos mencionados abaixo como um composto de teste de acordo com o Exemplo de Teste 5. Como resultado do teste, os compostos mencionados abaixo apresentaram 80 % ou mais como a mortalidade.
[0834] Numeração do Composto: 1, 6, 7, 8, 10, 12, 13, 21, 22, 23, 24, 25, 26 e 31.
[0835] Os compostos de teste são dissolvidos em uma solução mista de xileno, DMF e tensoativos (xileno, DMF e tensoativos = 4:4:1 (razão v/v)) em uma razão de 10 μL da solução mista por 1 mg do composto de teste. Água é adicionada contendo 0,03% em volume de um espalhador para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.
[0836] As soluções diluídas são pulverizadas na muda de pepino (Cucumis Sativus) (no estágio de desenvolvimento da segunda à terceira folha real) que é plantada no recipiente em uma razão de 10 ml/muda. Após, a segunda folha é cortada e, em seguida, instalada no vaso de polietileno, e 10 besouros de folha de cucurbitácea (Aulacophora femoralis) nos estágios de larva de segundo instar são liberados no recipiente. Após 5 dias, o número de insetos mortos é contado, e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação.
[0837] Mortalidade de insetos (%) = (Número de insetos mortos/10) X 100
[0838] O teste foi conduzido produzindo a concentração prescrita 500 ppm e usando os compostos mencionados abaixo como um composto de teste de acordo com o Exemplo de Teste 6. Como resultado do teste, os compostos mencionados abaixo apresentaram 80 % ou mais como a mortalidade.
[0839] Numeração do Composto: 4 e 5.
[0840] Os compostos de teste são feitos para uma formulação de acordo com um método similar ao descrito no Exemplo de Formulação 5, e água é adicionada para preparar uma solução diluída contendo uma concentração prescrita do composto de teste.
[0841] O recipiente é forrado com um papel filtro tendo 5,5 cm de diâmetro, e 30 mg de sacarose são colocados no papel filtro, e 0,7 ml da solução diluída é adicionada em gotas ao papel filtro. Dez (10) moscas fêmea adultas (Musca domestica) são liberadas no recipiente. Após 24 horas, o número de insetos mortos é contado, e a mortalidade de insetos é calculada pela seguinte equação.
[0842] Mortalidade de insetos (%) = (Número de insetos mortos/Número de insetos de teste) X 100
[0843] O teste foi conduzido produzindo a concentração prescrita 500 ppm e usando os compostos mencionados abaixo como um composto de teste de acordo com o Exemplo de Teste 7. Como resultado do teste, os compostos mencionados abaixo apresentaram 100% como a mortalidade.
[0844] Numeração do Composto: 3, 4 e 5.
[0845] O Presente Composto apresenta excelente efeito de controle contra um artrópode nocivo.
Claims (10)
1. Composto, caracterizado pelo fato de que é representado pela fórmula (I):
em que Het1 representa Het1-1, Het1-2: 
R1 representa OR4, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio; R4 representa um CF3; X1 representa um átomo de nitrogênio, ou CR30; X2 representa um átomo de nitrogênio, ou CH; X3 representa um átomo de nitrogênio, ou CR32; X4 representa um átomo de nitrogênio, ou CR33; X5 representa um átomo de nitrogênio, ou CH; R30, R32 e R33 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio, um grupo hidrocarboneto de cadeia C1C6 opcionalmente tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halogênio, A1 representa um átomo de nitrogênio; uma combinação de A2, A3 e A4 representa uma combinação, em que A2 representa CR6, A3 representa CR7, e A4 representa CR8, uma combinação, em que A2 representa um átomo de ni-trogênio, A3 representa CR7 e A4 representa CR8, uma combinação, em que A2 representa CR6, A3 representa um átomo de nitrogênio e A4 representa CR8, ou R6, R7 e R8 representam, independentemente um do outro, um átomo de hidrogênio; n é 0, 1 ou 2; R2 representa um grupo C1-C6 alquila; q é 0; ou um composto N-óxido do mesmo.
2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracteriza-do pelo fato de que uma combinação de A2, A3 e A4 representa uma combinação em que A2 representa CR6, A3 representa CR7 e A4 repre-senta CR8.
3. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracteriza-do pelo fato de que uma combinação de A2, A3 e A4 representa uma combinação em que A2 representa um átomo de nitrogênio, A3 repre-senta CR7 e A4 representa CR8.
4. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracteriza-do pelo fato de que uma combinação de A2, A3 e A4 representa uma combinação em que A2 representa CR6, A3 representa um átomo de nitrogênio e A4 representa CR8.
5. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindica-ções 1 a 4, caracterizado pelo fato de que R2 representa um grupo eti- la.ila.
6. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracteriza-do pelo fato de que R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halo- gênio; R2 representa um grupo metila ou um grupo etila.
7. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracteriza-do pelo fato de que R1 representa um grupo hidrocarboneto de cadeia C1-C4 tendo um ou mais átomos de halogênio, ou um átomo de halo- gênio; R2 representa um grupo etila; e Het1 representa Het1-1.
8. Composição para controle de um artrópode nocivo, ca-racterizada pelo fato de que compreende o composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, e um veículo inerte.
9. Uso de um composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado por ser para preparação de uma composição para controle de um artrópode nocivo.
10. Composição, caracterizada pelo fato de que compreende um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste nos seguintes Grupo (a), Grupo (b), Grupo (c) e Grupo (d), e o composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 7, Grupo (a): um ou mais ingredientes selecionados do grupo que consiste em ingredientes inseticidas, ingredientes antiácaros e in-gredientes nematicidas; Grupo (b): ingredientes fungicidas; Grupo (c): ingredientes de modulação do crescimento de plantas; e Grupo (d): ingredientes de redução de fitotoxicidade.
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