CN108997303A - 一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种1,3‑丙烷磺内酯的制备方法，包括以下步骤：首先制备氯化钙溶液，然后加入柠檬酸制得混合溶液A，并将其与聚丙烯酸钠溶液混合制备混合溶液B，然后快速加入到碳酸钠溶液中沉淀，制备多孔碳酸钙，将其浸渍于过氧苯甲酸溶液中制得催化剂；将烯丙基磺酸钠和硫酸溶液混合，加入催化剂反应，加入氢氧化钠的乙醇溶液反应，最后加入盐酸酸化，制得3‑羟基丙磺酸；将制得的3‑羟基丙磺酸和正己烷混合加入到三口烧瓶内，搅拌反应，反应结束后冷却至室温，减压蒸馏，制得目标产物1,3‑丙烷磺内酯。该方法操作简单，能耗低，产物收率高。

Description

一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法
技术领域：
本发明涉及有机合成领域，具体的涉及一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法。
背景技术：
1,3-丙烷磺内酯属于功能型精细化工新材料。它能和许多种类的化合物在非常温和的条件下反应，准确的提供磺酸基团，从而赋予这些化合物新的性能(如具有亲水性、抗静电性等特征)，是优良的通用型磺化剂，也是合成重要的电镀添加剂中间体PPS、 UPS、DPS、MPS、ZPS、POPS、SP等产品的关键原料。是一种重要的医药中间体，也应用于光亮剂、染料、双离子表面活性剂、磺化剂、锂电池等。
目前生产1,3-丙烷磺内酯的制备方法主要包括以下几种：(1)以丙烯醇为原料，在过硫酸钠催化剂作用下与亚硫酸钠反应后经过酸化、闭环反应后生成1,3-丙烷磺内酯。(2)用溶有亚硫酸钠和亚硫酸氢钠的水溶液、丙烯醇和叔丁基过氧化氢的混合液反应制得3-羟基丙磺酸钠溶液，再用酸酸化得到3-羟基丙磺酸后，再在催化剂作用下，在80-100℃下进行脱水3小时，在气压小于1.066kPa，液温温度在147-150℃之间精馏得到1,3-丙烷磺内酯。但是上述方法以丙烯醇为原料，成本高，且反应条件对设备要求高。
发明内容：
本发明的目的是针对现有技术的不足，提供一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，该方法操作简单，对设备要求低，制得的产物易于分离，收率高。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将氯化钙溶于去离子水中搅拌至固体溶解，制得氯化钙溶液；向氯化钙溶液中加入柠檬酸，继续搅拌至固体溶解，制得混合溶液A；
(2)将聚丙烯酸钠溶于去离子水中搅拌制得聚丙烯酸纳溶液，并将其缓慢加入到上述制得的混合溶液A中，滴加完毕后在3000-5000转/分的状态下搅拌30-50min，制得混合溶液B；
(3)制备碳酸钠溶液，然后将上述制得的混合溶液B快速加入到碳酸钠溶液中，5000转/分的状态下搅拌沉淀，沉淀结束后过滤，用去离子水洗涤沉淀，干燥制得多孔碳酸钙；
(4)将过氧苯甲酸和去离子水混合在50-70℃下搅拌至固体溶解，然后加入多孔碳酸钙，浸渍处理3-6h，然后冷却至室温，干燥，制得催化剂；
(5)将烯丙基磺酸钠和硫酸溶液混合加入到三口烧瓶中，1500转/分的搅拌转速下搅拌混合10-30min，然后加入上述制得的催化剂，缓慢升温至80-100℃，搅拌反应 1-4h，反应结束后冷却至室温，加入氢氧化钠的乙醇溶液，搅拌混合30-50min，然后加入盐酸酸化，制得3-羟基丙磺酸；
(6)将上述制得的3-羟基丙磺酸和正己烷混合加入到三口烧瓶内，在100-200℃，3000转/分的条件下搅拌反应3-15h，反应结束后冷却至室温，减压蒸馏，制得目标产物1,3-丙烷磺内酯。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)中，所述氯化钙溶液的质量浓度为15-35％。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)中，所述氯化钙、柠檬酸的质量比为(5-7)：0.3。
作为上述技术方案的优选，步骤(2)中，所述聚丙烯酸钠溶液的质量浓度为3-8％。
作为上述技术方案的优选，步骤(2)中，所述聚丙烯酸纳溶液的滴加速度为1-5ml/L。
作为上述技术方案的优选，步骤(2)中，聚丙烯酸钠、氯化钙的质量比为 (0.1-0.6):1。
作为上述技术方案的优选，步骤(3)中，所述碳酸钠溶液的质量浓度为20％。
作为上述技术方案的优选，步骤(4)中，过氧苯甲酸、多孔碳酸钙的质量比为1：(15-45)。
作为上述技术方案的优选，步骤(5)中，所述烯丙基磺酸钠、催化剂的质量比为(10-30)：1。
作为上述技术方案的优选，步骤(5)中，所述氢氧化钠的乙醇溶液中，氢氧化钠、乙醇的质量比为5：(15-20)。
本发明具有以下有益效果：
本发明首先制备氯化钙溶液，然后加入柠檬酸、聚丙烯酸钠，其可以有效与钙离子形成络合物，从而有效控制后续钙离子的沉淀速度，制得的多孔碳酸钙晶格稳定，孔隙度稳定，采用浸渍的方法，制得催化剂，其催化活性高，可有效促进反应；
本发明有效调节制备工艺条件，制得的目标产物收率高，纯度好，且该方法操作简单，对设备要求低。
具体实施方式：
为了更好的理解本发明，下面通过实施例对本发明进一步说明，实施例只用于解释本发明，不会对本发明构成任何的限定。
实施例1
一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将氯化钙溶于去离子水中搅拌至固体溶解，制得质量浓度为15％的氯化钙溶液；向氯化钙溶液中加入柠檬酸，继续搅拌至固体溶解，制得混合溶液A；其中，所述氯化钙、柠檬酸的质量比为5：0.3；
(2)将聚丙烯酸钠溶于去离子水中搅拌制得质量浓度为3％的聚丙烯酸纳溶液，并将其缓慢加入到上述制得的混合溶液A中，滴加完毕后在3000转/分的状态下搅拌 30min，制得混合溶液B；其中，所述聚丙烯酸纳溶液的滴加速度为1ml/L；聚丙烯酸钠、氯化钙的质量比为0.1:1；
(3)制备质量浓度为20％的碳酸钠溶液，然后将上述制得的混合溶液B快速加入到碳酸钠溶液中，5000转/分的状态下搅拌沉淀，沉淀结束后过滤，用去离子水洗涤沉淀，干燥制得多孔碳酸钙；
(4)将过氧苯甲酸和去离子水混合在50℃下搅拌至固体溶解，然后加入多孔碳酸钙，浸渍处理3h，然后冷却至室温，干燥，制得催化剂；其中，过氧苯甲酸、多孔碳酸钙的质量比为1：15；
(5)将烯丙基磺酸钠和硫酸溶液混合加入到三口烧瓶中，1500转/分的搅拌转速下搅拌混合10min，然后加入上述制得的催化剂，缓慢升温至80℃，搅拌反应1h，反应结束后冷却至室温，加入氢氧化钠的乙醇溶液，搅拌混合30min，然后加入盐酸酸化，制得3-羟基丙磺酸；其中，所述烯丙基磺酸钠、催化剂的质量比为10：1；所述氢氧化钠的乙醇溶液中，氢氧化钠、乙醇的质量比为5：15；
(6)将上述制得的3-羟基丙磺酸和正己烷混合加入到三口烧瓶内，在100℃，3000转/分的条件下搅拌反应3h，反应结束后冷却至室温，减压蒸馏，制得目标产物1,3- 丙烷磺内酯。
实施例2
一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将氯化钙溶于去离子水中搅拌至固体溶解，制得质量浓度为35％的氯化钙溶液；向氯化钙溶液中加入柠檬酸，继续搅拌至固体溶解，制得混合溶液A；其中，所述氯化钙、柠檬酸的质量比为7：0.3；
(2)将聚丙烯酸钠溶于去离子水中搅拌制得质量浓度为8％的聚丙烯酸纳溶液，并将其缓慢加入到上述制得的混合溶液A中，滴加完毕后在5000转/分的状态下搅拌 50min，制得混合溶液B；其中，所述聚丙烯酸纳溶液的滴加速度为5ml/L；聚丙烯酸钠、氯化钙的质量比为0.6:1；
(3)制备质量浓度为20％的碳酸钠溶液，然后将上述制得的混合溶液B快速加入到碳酸钠溶液中，5000转/分的状态下搅拌沉淀，沉淀结束后过滤，用去离子水洗涤沉淀，干燥制得多孔碳酸钙；
(4)将过氧苯甲酸和去离子水混合在70℃下搅拌至固体溶解，然后加入多孔碳酸钙，浸渍处理6h，然后冷却至室温，干燥，制得催化剂；其中，过氧苯甲酸、多孔碳酸钙的质量比为1：45；
(5)将烯丙基磺酸钠和硫酸溶液混合加入到三口烧瓶中，1500转/分的搅拌转速下搅拌混合30min，然后加入上述制得的催化剂，缓慢升温至100℃，搅拌反应4h，反应结束后冷却至室温，加入氢氧化钠的乙醇溶液，搅拌混合50min，然后加入盐酸酸化，制得3-羟基丙磺酸；其中，所述烯丙基磺酸钠、催化剂的质量比为30：1；所述氢氧化钠的乙醇溶液中，氢氧化钠、乙醇的质量比为5：20；
(6)将上述制得的3-羟基丙磺酸和正己烷混合加入到三口烧瓶内，在200℃，3000转/分的条件下搅拌反应15h，反应结束后冷却至室温，减压蒸馏，制得目标产物1,3- 丙烷磺内酯。
实施例3
一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将氯化钙溶于去离子水中搅拌至固体溶解，制得质量浓度为20％的氯化钙溶液；向氯化钙溶液中加入柠檬酸，继续搅拌至固体溶解，制得混合溶液A；其中，所述氯化钙、柠檬酸的质量比为5.5：0.3；
(2)将聚丙烯酸钠溶于去离子水中搅拌制得质量浓度为4％的聚丙烯酸纳溶液，并将其缓慢加入到上述制得的混合溶液A中，滴加完毕后在3500转/分的状态下搅拌 35min，制得混合溶液B；其中，所述聚丙烯酸纳溶液的滴加速度为2ml/L；聚丙烯酸钠、氯化钙的质量比为0.2:1；
(3)制备质量浓度为20％的碳酸钠溶液，然后将上述制得的混合溶液B快速加入到碳酸钠溶液中，5000转/分的状态下搅拌沉淀，沉淀结束后过滤，用去离子水洗涤沉淀，干燥制得多孔碳酸钙；
(4)将过氧苯甲酸和去离子水混合在55℃下搅拌至固体溶解，然后加入多孔碳酸钙，浸渍处理4h，然后冷却至室温，干燥，制得催化剂；其中，过氧苯甲酸、多孔碳酸钙的质量比为1：20；
(5)将烯丙基磺酸钠和硫酸溶液混合加入到三口烧瓶中，1500转/分的搅拌转速下搅拌混合15min，然后加入上述制得的催化剂，缓慢升温至85℃，搅拌反应2h，反应结束后冷却至室温，加入氢氧化钠的乙醇溶液，搅拌混合35min，然后加入盐酸酸化，制得3-羟基丙磺酸；其中，所述烯丙基磺酸钠、催化剂的质量比为15：1；所述氢氧化钠的乙醇溶液中，氢氧化钠、乙醇的质量比为5：16；
(6)将上述制得的3-羟基丙磺酸和正己烷混合加入到三口烧瓶内，在120℃，3000转/分的条件下搅拌反应5h，反应结束后冷却至室温，减压蒸馏，制得目标产物1,3- 丙烷磺内酯。
实施例4
一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将氯化钙溶于去离子水中搅拌至固体溶解，制得质量浓度为25％的氯化钙溶液；向氯化钙溶液中加入柠檬酸，继续搅拌至固体溶解，制得混合溶液A；其中，所述氯化钙、柠檬酸的质量比为6：0.3；
(2)将聚丙烯酸钠溶于去离子水中搅拌制得质量浓度为5％的聚丙烯酸纳溶液，并将其缓慢加入到上述制得的混合溶液A中，滴加完毕后在4500转/分的状态下搅拌 40min，制得混合溶液B；其中，所述聚丙烯酸纳溶液的滴加速度为3ml/L；聚丙烯酸钠、氯化钙的质量比为0.3:1；
(3)制备质量浓度为20％的碳酸钠溶液，然后将上述制得的混合溶液B快速加入到碳酸钠溶液中，5000转/分的状态下搅拌沉淀，沉淀结束后过滤，用去离子水洗涤沉淀，干燥制得多孔碳酸钙；
(4)将过氧苯甲酸和去离子水混合在60℃下搅拌至固体溶解，然后加入多孔碳酸钙，浸渍处理4.5h，然后冷却至室温，干燥，制得催化剂；其中，过氧苯甲酸、多孔碳酸钙的质量比为1：25；
(5)将烯丙基磺酸钠和硫酸溶液混合加入到三口烧瓶中，1500转/分的搅拌转速下搅拌混合20min，然后加入上述制得的催化剂，缓慢升温至90℃，搅拌反应2h，反应结束后冷却至室温，加入氢氧化钠的乙醇溶液，搅拌混合40min，然后加入盐酸酸化，制得3-羟基丙磺酸；其中，所述烯丙基磺酸钠、催化剂的质量比为20：1；所述氢氧化钠的乙醇溶液中，氢氧化钠、乙醇的质量比为5：17；
(6)将上述制得的3-羟基丙磺酸和正己烷混合加入到三口烧瓶内，在140℃，3000转/分的条件下搅拌反应10h，反应结束后冷却至室温，减压蒸馏，制得目标产物1,3- 丙烷磺内酯。
实施例5
一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将氯化钙溶于去离子水中搅拌至固体溶解，制得质量浓度为30％的氯化钙溶液；向氯化钙溶液中加入柠檬酸，继续搅拌至固体溶解，制得混合溶液A；其中，所述氯化钙、柠檬酸的质量比为6.5：0.3；
(2)将聚丙烯酸钠溶于去离子水中搅拌制得质量浓度为6％的聚丙烯酸纳溶液，并将其缓慢加入到上述制得的混合溶液A中，滴加完毕后在4000转/分的状态下搅拌 40min，制得混合溶液B；其中，所述聚丙烯酸纳溶液的滴加速度为3ml/L；聚丙烯酸钠、氯化钙的质量比为0.4:1；
(3)制备质量浓度为20％的碳酸钠溶液，然后将上述制得的混合溶液B快速加入到碳酸钠溶液中，5000转/分的状态下搅拌沉淀，沉淀结束后过滤，用去离子水洗涤沉淀，干燥制得多孔碳酸钙；
(4)将过氧苯甲酸和去离子水混合在60℃下搅拌至固体溶解，然后加入多孔碳酸钙，浸渍处理5h，然后冷却至室温，干燥，制得催化剂；其中，过氧苯甲酸、多孔碳酸钙的质量比为1：30；
(5)将烯丙基磺酸钠和硫酸溶液混合加入到三口烧瓶中，1500转/分的搅拌转速下搅拌混合20min，然后加入上述制得的催化剂，缓慢升温至90℃，搅拌反应3h，反应结束后冷却至室温，加入氢氧化钠的乙醇溶液，搅拌混合30min，然后加入盐酸酸化，制得3-羟基丙磺酸；其中，所述烯丙基磺酸钠、催化剂的质量比为20：1；所述氢氧化钠的乙醇溶液中，氢氧化钠、乙醇的质量比为5：18；
(6)将上述制得的3-羟基丙磺酸和正己烷混合加入到三口烧瓶内，在100-200℃，3000转/分的条件下搅拌反应9h，反应结束后冷却至室温，减压蒸馏，制得目标产物 1,3-丙烷磺内酯。
实施例6
一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，包括以下步骤：
(1)将氯化钙溶于去离子水中搅拌至固体溶解，制得质量浓度为33％的氯化钙溶液；向氯化钙溶液中加入柠檬酸，继续搅拌至固体溶解，制得混合溶液A；其中，所述氯化钙、柠檬酸的质量比为6.5：0.3；
(2)将聚丙烯酸钠溶于去离子水中搅拌制得质量浓度为7.5％的聚丙烯酸纳溶液，并将其缓慢加入到上述制得的混合溶液A中，滴加完毕后在4500转/分的状态下搅拌40min，制得混合溶液B；其中，所述聚丙烯酸纳溶液的滴加速度为4.5ml/L；聚丙烯酸钠、氯化钙的质量比为0.55:1；
(3)制备质量浓度为20％的碳酸钠溶液，然后将上述制得的混合溶液B快速加入到碳酸钠溶液中，5000转/分的状态下搅拌沉淀，沉淀结束后过滤，用去离子水洗涤沉淀，干燥制得多孔碳酸钙；
(4)将过氧苯甲酸和去离子水混合在65℃下搅拌至固体溶解，然后加入多孔碳酸钙，浸渍处理5h，然后冷却至室温，干燥，制得催化剂；其中，过氧苯甲酸、多孔碳酸钙的质量比为1：41；
(5)将烯丙基磺酸钠和硫酸溶液混合加入到三口烧瓶中，1500转/分的搅拌转速下搅拌混合20min，然后加入上述制得的催化剂，缓慢升温至95℃，搅拌反应3h，反应结束后冷却至室温，加入氢氧化钠的乙醇溶液，搅拌混合45min，然后加入盐酸酸化，制得3-羟基丙磺酸；其中，所述烯丙基磺酸钠、催化剂的质量比为30：1；所述氢氧化钠的乙醇溶液中，氢氧化钠、乙醇的质量比为5：19；
(6)将上述制得的3-羟基丙磺酸和正己烷混合加入到三口烧瓶内，在180℃，3000转/分的条件下搅拌反应12h，反应结束后冷却至室温，减压蒸馏，制得目标产物1,3- 丙烷磺内酯。
对比例1
步骤(5)中不加催化剂，其他反应条件和实施例6相同。
实施例1-6制得的目标产物1,3-丙烷磺内酯的纯度大于99％，收率在93.5％以上；对比例制得的目标产物纯度为75％，收率为80.5％。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将氯化钙溶于去离子水中搅拌至固体溶解，制得氯化钙溶液；向氯化钙溶液中加入柠檬酸，继续搅拌至固体溶解，制得混合溶液A；
(2)将聚丙烯酸钠溶于去离子水中搅拌制得聚丙烯酸纳溶液，并将其缓慢加入到上述制得的混合溶液A中，滴加完毕后在3000-5000转/分的状态下搅拌30-50min，制得混合溶液B；
(3)制备碳酸钠溶液，然后将上述制得的混合溶液B快速加入到碳酸钠溶液中，5000转/分的状态下搅拌沉淀，沉淀结束后过滤，用去离子水洗涤沉淀，干燥制得多孔碳酸钙；
(4)将过氧苯甲酸和去离子水混合在50-70℃下搅拌至固体溶解，然后加入多孔碳酸钙，浸渍处理3-6h，然后冷却至室温，干燥，制得催化剂；
(5)将烯丙基磺酸钠和硫酸溶液混合加入到三口烧瓶中，1500转/分的搅拌转速下搅拌混合10-30min，然后加入上述制得的催化剂，缓慢升温至80-100℃，搅拌反应1-4h，反应结束后冷却至室温，加入氢氧化钠的乙醇溶液，搅拌混合30-50min，然后加入盐酸酸化，制得3-羟基丙磺酸；
(6)将上述制得的3-羟基丙磺酸和正己烷混合加入到三口烧瓶内，在100-200℃，3000转/分的条件下搅拌反应3-15h，反应结束后冷却至室温，减压蒸馏，制得目标产物1,3-丙烷磺内酯。
2.如权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述氯化钙溶液的质量浓度为15-35％。
3.如权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述氯化钙、柠檬酸的质量比为(5-7)：0.3。
4.如权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述聚丙烯酸钠溶液的质量浓度为3-8％。
5.如权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述聚丙烯酸纳溶液的滴加速度为1-5ml/L。
6.如权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，聚丙烯酸钠、氯化钙的质量比为(0.1-0.6):1。
7.如权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，所述碳酸钠溶液的质量浓度为20％。
8.如权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，其特征在于：步骤(4)中，过氧苯甲酸、多孔碳酸钙的质量比为1：(15-45)。
9.如权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，其特征在于：步骤(5)中，所述烯丙基磺酸钠、催化剂的质量比为(10-30)：1。
10.如权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺内酯的制备方法，其特征在于：步骤(5)中，所述氢氧化钠的乙醇溶液中，氢氧化钠、乙醇的质量比为5：(15-20)。
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