CN108976105B - 一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法 - Google Patents
一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108976105B CN108976105B CN201810742830.XA CN201810742830A CN108976105B CN 108976105 B CN108976105 B CN 108976105B CN 201810742830 A CN201810742830 A CN 201810742830A CN 108976105 B CN108976105 B CN 108976105B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- molecular weight
- polyoxyethylene nonyl
- low molecular
- catalyst
- cyclohexanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 title claims description 18
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 title claims description 18
- HPQKGWKGZNXUEF-UHFFFAOYSA-N 1-nonylcyclohexan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCC1(O)CCCCC1 HPQKGWKGZNXUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 40
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 32
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- -1 polyoxyethylene nonyl cyclohexanol Polymers 0.000 claims abstract description 30
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 claims abstract description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 9
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 9
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000963 oxybis(methylene) group Chemical group [H]C([H])(*)OC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 8
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract description 6
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 abstract description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 abstract description 4
- 230000036541 health Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 6
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLLSOEKIMZEGFV-UHFFFAOYSA-N 4-(dibutylsulfamoyl)benzoic acid Chemical compound CCCCN(CCCC)S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 HLLSOEKIMZEGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSQXVLVXUFHGJQ-UHFFFAOYSA-M Sodium ortho-phenylphenate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 KSQXVLVXUFHGJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 231100000693 bioaccumulation Toxicity 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000002124 endocrine Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 231100000584 environmental toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 210000004994 reproductive system Anatomy 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000036301 sexual development Effects 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010294 sodium orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/02—Preparation of ethers from oxiranes
- C07C41/03—Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/18—Preparation of ethers by reactions not forming ether-oxygen bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法,属于非离子表面活性剂领域,能够有效消除液体碱作为催化剂存在的分离困难、环境污染大的问题,同时减小了对环境的污染和对人体健康的影响。本发明采用壬基酚和环氧乙烷为原料,在碱催化剂的作用下,采用间歇反应工艺,得到壬基酚聚氧乙烯醚,然后在固定床上催化加氢得到壬基环己醇聚氧乙烯醚,具有催化分离简单、生产效率高等特点,而且生产成本低、适合批量生产。
Description
技术领域
本发明属于非离子表面活性剂领域,尤其涉及一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法。
背景技术
壬基酚聚氧乙烯醚(NPE)是一种重要的非离子表面活性剂,具有良好的渗透、乳化、分散、抗酸、抗碱、抗硬水、抗还原、抗氧化能力,在洗涤剂、印染、化工领域有广泛的用途。壬基酚聚氧乙烯醚用作表面活性剂被排放到环境中会迅速分解成壬基酚(NP),壬基酚是一种公认的环境激素,对生物的性发育产生影响,并且干扰生物的内分泌,对生殖***具有毒性,在某些条件下,还可能会迁移到食品中,而且伴随着人们生活产生的各种塑料制品生活垃圾等,酚类环境激素会从塑料制品迁移到水体、土壤中。壬基酚性质非常稳定,在环境中很难被降解,具有生物累积和放大效应,各国相继出台法规限制含有壬基酚类环境激素的产品。而壬基环己醇聚氧乙烯醚醇能最大程度接近壬基酚聚氧乙烯醚的性能,是一种重要的非离子表面活性剂,具有无环境毒性、无生物累积性、可生物降解的优点。
国内外关于苯酚烷基化制备烷基苯酚的专利文献较多,例如专利CN103041860A介绍了一种用于在壬基酚聚氧乙烯醚合成反应中的碱性复配催化剂,但是在工序后面需要加酸中和碱。专利CN105418387A公开了一种邻苯基苯酚聚氧乙烯醚的合成方法,采用邻苯基苯酚与碱反应生成邻苯基苯酚钠,然后通入环氧乙烷加成为邻苯基苯酚聚氧乙烯醚钠盐,最后与路易斯酸反应生成成品邻苯基苯酚聚氧乙烯醚,以邻苯基苯酚计的产物收率可达98%以上,纯度可达95%以上,该反应一般常用液体碱作为催化剂,存在分离困难,产品中剩余催化剂碱的存在影响后续加工工艺。同时关于壬基酚加氢制备壬基环己醇的研究文献报道也较多,例如中国专利CN104151134A公开了一种壬基酚催化加氢连续制备壬基环己醇的方法,以壬基酚和氢气为原料,以金属镍、钯为活性组分,进行气液固三相催化反应,壬基酚转化率为85.3%,选择性为97.7%。但是也存在反应的转化率低,且依然有2%的副产物产生。虽然壬基酚加氢制备壬基环己醇工艺及技术相对成熟,但是壬基环己醇存在与环氧乙烷醚化困难,不能够直接生成壬基环己醇聚氧乙烯醚,产品纯度低,不能够直接用于表面活性剂。因此不能够实现工业化。而且壬基酚聚氧乙烯醚催化加氢制备壬基环己醇聚氧乙烯醚没有见相关文献报道。
发明内容
本发明提供了一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法,采用固体碱作为醚化催化剂,在钯或者铂催化剂上进行壬基酚聚氧乙烯醚催化加氢制备壬基环己醇聚氧乙烯醚,有效消除了液体碱作为催化剂存在的分离困难、环境污染大的问题,同时减小了对环境的污染和对人体健康的影响。
为实现以上目的,本发明采用以下技术方案:
一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法,包括以下步骤:
(1)以壬基酚和环氧乙烷为原料,在固体碱催化剂的作用下,采用间歇反应,得到壬基酚聚氧乙烯醚;
(2)将壬基酚聚氧乙烯醚进行简单分离,分离出低分子量的壬基酚聚氧乙烯醚;
(3)在装有加氢催化剂的固定床反应器中,反应压力3 MPa~8MPa、反应温度180℃~240℃、液空速0.1 h-1~0.5h-1的条件下将步骤(2)分离得到的低分子量壬基酚聚氧乙烯醚进行催化加氢反应生成壬基环己醇聚氧乙烯醚。
以上所述步骤中,步骤(1)中所述的固体碱催化剂中碱金属的质量比为3%-8%,所述固体碱催化剂载体为γ-氧化铝或氧化硅,负载的碱金属为K或Na,所述间歇反应条件为:温度为80℃~130℃,压力为0.20MPa~0.80MPa,反应时间为2h~6h,催化剂用量为0.5%~3%;步骤(3)中所述加氢催化剂的活性元素含量质量比为0.2%-1%,所述加氢催化剂的活性元素为钯或铂,所述加氢催化剂的载体为氧化钛、γ-氧化铝、氧化锆或氧化硅中的一种;步骤(2)和(3)中所述的低分子量壬基酚聚氧乙烯醚分子式为C15H24O(C2H4O)n,其中n等于1~5。
本发明有益效果为:本发明提供了一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法,采用固体碱作为醚化催化剂,在钯或者铂催化剂上进行壬基酚聚氧乙烯醚催化加氢制备壬基环己醇聚氧乙烯醚,解决了液体碱作为催化剂存在的分离困难、环境污染大的问题,减少了对环境和人体的伤害。本发明第一步采用负载的固体碱作为醚化催化剂,有效降低了碱在使用的高活性催反应物料中的含量,并且分离简单,降低了催化剂的分离成本,节约社会资源,本发明第二步固定床加氢工艺,具有生产连续化、操作方便、不存在催化剂分离困难等优点,生产成本低、适合批量生产。
具体实施方式
本发明下面结合实施例作进一步详述:
实施例1
称取150g壬基酚放到带加热和搅拌的500mL高压反应釜中,加入45克3%K-SiO2球形催化剂封闭反应釜,氮气置换,将反应釜液温度控制在100℃稳定后,通入环氧乙烷,反应时间5小时,反应压力0.2MPa,然后氮气置换,降温后分离出催化剂,放出反应液得到壬基酚聚氧乙烯醚产品A。
实施例2
称取150g壬基酚放到带加热和搅拌的500mL高压反应釜中,加入7.5克8%Na-SiO2球形催化剂封闭反应釜,氮气置换,将反应釜液温度控制在130℃稳定后,通入环氧乙烷,反应时间2小时,反应压力0.6MPa,然后氮气置换,降温后分离出催化剂,放出反应液得到壬基酚聚氧乙烯醚产品B。
实施例3
称取150g壬基酚放到带加热和搅拌的500mL高压反应釜中,加入15克5%K-Al2O3球形催化剂封闭反应釜,氮气置换,将反应釜液温度控制在80℃稳定后,通入环氧乙烷,反应时间6小时,反应压力0.8MPa,然后氮气置换,降温后分离出催化剂,放出反应液得到壬基酚聚氧乙烯醚产品C。
实施例4
称取150g壬基酚放到带加热和搅拌的500mL高压反应釜中,加入30克5%Na- Al2O3球形催化剂封闭反应釜,氮气置换,将反应釜液温度控制在110℃稳定后,通入环氧乙烷,反应时间2小时,反应压力0.8MPa,然后氮气置换,降温后分离出催化剂,放出反应液得到壬基酚聚氧乙烯醚产品D。
实施例5
称取150g壬基酚放到带加热和搅拌的500mL高压反应釜中,加入28克6%K- Al2O3球形催化剂封闭反应釜,氮气置换,将反应釜液温度控制在90℃稳定后,通入环氧乙烷,反应时间3小时,反应压力0.4MPa,然后氮气置换,降温后分离出催化剂,放出反应液得到壬基酚聚氧乙烯醚产品E。
实施例6
称取150g壬基酚放到带加热和搅拌的500mL高压反应釜中,加入10克7%K- SiO2球形催化剂封闭反应釜,氮气置换,将反应釜液温度控制在100℃稳定后,通入环氧乙烷,反应时间4小时,反应压力0.7MPa,然后氮气置换,降温后分离出催化剂,放出反应液得到壬基酚聚氧乙烯醚产品F。
实施例7
将产品A到F集中在一起进行减压蒸馏,分离出分子式为C15H24O(C2H4O)n的低分子量壬基酚聚氧乙烯醚,其中n等于1~5。
对比实施例
将实施例7得到的低分子量壬基酚聚氧乙烯醚C15H24O(C2H4O)n(n=1~5)产品在规格¢16×2mm固定床反应器中进行催化加氢反应,催化剂装量为20ml,氢气通过质量流量计,NP产品通过计量泵与氢气混合后预热进入加氢反应器进行催化加氢,产物经冷凝分离后,氢气放空,液体产品收集进行分析,加氢前后产品采用紫外吸收和羟值测定的方法进行,计算出转化率和选择性。具体催化剂及工艺条件及测试结果如下:
从表中数据可看出,采用固定床反应器在合适的条件下NP系列产品具有较高的转化率和选择性,具有工业应用前景。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (5)
1.一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:
(1)以壬基酚和环氧乙烷为原料,在载体为γ-氧化铝或氧化硅、负载的碱金属为K或Na的固体碱催化剂的作用下,采用间歇反应,在温度为80℃~130℃,压力为0.20MPa~0.80MPa下反应2h~6h,得到壬基酚聚氧乙烯醚;
(2)将壬基酚聚氧乙烯醚进行简单分离,分离出低分子量的壬基酚聚氧乙烯醚,所述低分子量壬基酚聚氧乙烯醚分子式为C15H24O(C2H4O)n,其中n等于1~5;
(3)在装有活性元素为钯或铂的加氢催化剂的固定床反应器中,反应压力3 MPa~8MPa、反应温度180℃~240℃、液空速0.1 h-1~0.5h-1的条件下将步骤(2)得到的低分子量壬基酚聚氧乙烯醚进行催化加氢反应生成壬基环己醇聚氧乙烯醚。
2.根据权利要求1所述的低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法,其特征在于,步骤(1)中所述的固体碱催化剂中碱金属的质量比为3%-8%。
3.根据权利要求1所述的低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述催化剂用量质量分数为0.5%~3%。
4.根据权利要求1所述的低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法,其特征在于,步骤(3)中所述加氢催化剂的活性元素含量质量比为0.2%-1%。
5.根据权利要求1或4所述的低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法,其特征在于,所述加氢催化剂的载体为氧化钛、γ-氧化铝、氧化锆或氧化硅中的一种。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810742830.XA CN108976105B (zh) | 2018-07-09 | 2018-07-09 | 一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810742830.XA CN108976105B (zh) | 2018-07-09 | 2018-07-09 | 一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN108976105A CN108976105A (zh) | 2018-12-11 |
CN108976105B true CN108976105B (zh) | 2021-10-19 |
Family
ID=64537564
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201810742830.XA Active CN108976105B (zh) | 2018-07-09 | 2018-07-09 | 一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN108976105B (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109966988B (zh) * | 2019-04-04 | 2020-09-04 | 江南大学 | 一种烷基环己醇聚氧乙烯醚乳化剂的制备及应用 |
CN113061243B (zh) * | 2021-03-30 | 2022-07-05 | 浙江皇马科技股份有限公司 | 一种烯丙醇聚氧丙烯醚的制备方法 |
CN114249636A (zh) * | 2021-11-26 | 2022-03-29 | 泰兴市凌飞化学科技有限公司 | 一种重垢油污清洗剂组分二壬基酚聚氧乙烯醚的制备方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104151134B (zh) * | 2014-07-16 | 2016-05-04 | 常州大学 | 壬基酚催化加氢连续制备壬基环己醇的方法 |
CN104744273B (zh) * | 2015-03-24 | 2017-03-01 | 浙江鼎龙科技有限公司 | 一种n‑[2‑(2‑羟基乙氧基)‑4‑硝基苯基]乙醇胺的制备方法 |
ES2819424T3 (es) * | 2016-11-18 | 2021-04-16 | Int Flavors & Fragrances Inc | Métodos de preparación de ciclohexanona y derivados |
CN108250044B (zh) * | 2018-01-19 | 2021-05-04 | 常州大学 | 一种烷基环己醇的制备方法和应用 |
-
2018
- 2018-07-09 CN CN201810742830.XA patent/CN108976105B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108976105A (zh) | 2018-12-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN108976105B (zh) | 一种低分子量壬基环己醇聚氧乙烯醚的制备方法 | |
CN104693038B (zh) | 一种以丙二醇和液氨为原料制备丙二胺的方法及其装置 | |
CN107469813B (zh) | 一种负载型贵金属加氢催化剂及其制备和应用 | |
CN104151134B (zh) | 壬基酚催化加氢连续制备壬基环己醇的方法 | |
CN104693037B (zh) | 一种以异丙醇胺和液氨为原料制备1,2‑丙二胺的方法及其装置 | |
CN108117480A (zh) | 一种催化转化甲醇和乙醇混合液制备异丁醇的新方法 | |
CN102091624A (zh) | 一种多元醇氢解制二元醇的催化剂及其制备方法 | |
CN106866364A (zh) | 一种由糠醇制备1,3-环戊二醇的方法 | |
CN104387340B (zh) | 一种制备n‑甲基哌嗪及其催化剂的方法 | |
CN101659618B (zh) | 一种五甲基二乙烯三胺的制备方法 | |
CN101314572A (zh) | 一种管式反应器缩合反应制备四甲基碳酸氢铵的方法 | |
CN109970511B (zh) | 一种hppo副产资源化利用合成1,3-丙二醇的方法 | |
CN105801436A (zh) | N,n,n’-三甲基-n’-羟乙基-乙二胺的合成方法 | |
CN114702434A (zh) | 一种四甲基哌啶醇连续化合成方法 | |
CN112337474B (zh) | 一种高活性镍基丙酮加氢催化剂及制备方法 | |
CN104710402B (zh) | 一种二环己基冠醚的合成方法 | |
CN101239957B (zh) | 一种n-甲基哌嗪的合成方法 | |
CN114105735A (zh) | 一种格尔伯特醇醚的制备方法及其生产装置 | |
CN109134201A (zh) | 高效降解氟代苯酚类化合物的多相催化加氢脱氟处理方法 | |
CN109369366B (zh) | 一种丙三醇催化脱氢制备乳酸的方法 | |
CN102040473A (zh) | 生产乙二醇的方法 | |
CN104230635A (zh) | 苯乙酮加氢制乙苯的方法 | |
CN103450010B (zh) | 一种制备环己基甲酸的方法 | |
CN112961061B (zh) | 一种用两个固定床反应器连续催化反应制备n-甲基-1,3-丙二胺的工艺 | |
CN102180771B (zh) | 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
TR01 | Transfer of patent right | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20231221 Address after: No. 11, Zha Nan Road, Taixing Economic Development Zone, Taizhou City, Jiangsu Province 225442 Patentee after: TAIXING LINGFEI CHEMICAL TECHNOLOGY Co.,Ltd. Address before: 214264 industrial concentration area, Fangqiao Town, Yixing City, Wuxi City, Jiangsu Province Patentee before: JIANGSU LINGFEI TECHNOLOGY Co.,Ltd. Patentee before: TAIXING LINGFEI CHEMICAL TECHNOLOGY Co.,Ltd. |