CN108976100B - 二苯基环己基甲醇的合成方法 - Google Patents

二苯基环己基甲醇的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种二苯基环己基甲醇的合成方法，依次包括以下步骤：于惰性气体的保护下，在有机溶剂中加入高级脂肪酸或高级脂肪酸盐、以及加入钠或颗粒状钠，先滴加卤代苯与有机溶剂的混合溶液进行反应，再滴加环己甲酸甲酯进行反应，所得的反应液静置，过滤，滤液中加入盐酸溶液或氯化铵水溶液水解反应；所得的反应液静置分液，取有机相蒸除有机溶剂，减压精馏得到无色透明油状物，室温固化，得到二苯基环己基甲醇。采用本发明的方法制备二苯基环己基甲醇，具有高效、经济、绿色、适宜工业化生产要求等技术优势。

Description

二苯基环己基甲醇的合成方法
技术领域
本发明涉及有机化合物二苯基环己基甲醇的制备方法。
背景技术
二苯基环己基甲醇是重要的精细化工中间体，由于其较大的基团位阻作用，可以使一些含有该基团的手性单体在聚合过程中形成螺旋结构而被运用于高分子材料领域。
目前有关二苯基环己基甲醇的合成工艺很少，主要有两类：
1、环己基苯基甲酮合成法：(1)文献(Angewandte Chemie,2011,50,45,10703～10707)提出将环己基苯基甲酮与苯硼酸在金属催化剂作用下反应合成二苯基环己基甲醇；(2)文献(Nature Communications,2016,7,10337)提出将环己基苯基甲酮与四苯基碘化膦在Cs2CO3的催化下合成二苯基环己基甲醇，收率为60％。此类反应的原料价格较高且环己基苯基甲酮较难合成，需要用到金属催化剂，收率不高，难以实现工业化运用。
2、格氏试剂合成法：(1)文献(化学试剂，2007,29,1,49～50)用溴苯的格氏试剂与环己基苯基甲酮反应合成二苯基环己基甲醇，收率仅有54％；(2)文献(Journal of theAmerican Chemical Society,2006,128,31,9998～9999)用氯代环己烷的格氏试剂和二苯甲酮在ZnCl2催化下进行反应，收率仅有51％。(3)文献(Chemische Berichte，1907，40，4166)采用环己甲酸乙酯与溴代苯的格氏试剂反应生成产物二苯基环己基甲醇。采用格氏反应制备二苯基环己基甲醇反应速度慢，反应条件苛刻，收率很低，镁用量较大，固废难处理。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种高效、经济、绿色、适宜工业化生产要求的二苯基环己基甲醇的制备方法。
为了解决上述技术问题，本发明提供一种二苯基环己基甲醇的合成方法，包括以下步骤：
(1)、采用以下任一方式：
方式一、于惰性气体的保护下，在有机溶剂中加入高级脂肪酸或高级脂肪酸盐(高级脂肪酸或高级脂肪酸盐均为少量)、以及加入钠(金属钠)，先加热升温至回流(约90～140℃)搅拌30～60min，然后停止加热，高速搅拌直至冷却至室温；
方式二、于惰性气体的保护下，在溶剂Ⅰ中加入钠(金属钠)，先加热升温至回流搅拌30～60min，然后停止加热，高速搅拌直至冷却至室温，过滤，获得颗粒状钠(钠砂)；
在所述颗粒状钠(钠砂)中加入有机溶剂，以及加入高级脂肪酸或高级脂肪酸盐(高级脂肪酸或高级脂肪酸盐均为少量)；
(2)、于惰性气体的保护下，向步骤(1)所得液中滴加(缓慢滴加)卤代苯与有机溶剂的混合溶液，滴加完毕后于20～40℃反应1～2h；
卤代苯与步骤(1)中钠的摩尔比为1:1.6～2.2(较佳为1:1.67～2)；
(3)、于惰性气体的保护下，将环己甲酸甲酯滴加(缓慢滴加)到步骤(2)所得液中，滴加完毕后于10～60℃下反应1～2h(较佳为25～40℃反应1～2h)；
步骤(2)中的卤代苯与环己甲酸甲酯的摩尔比为1:0.4～0.6(较佳为1:0.4～0.5)；
(4)、将步骤(3)所得的反应液静置，过滤，滤液中加入盐酸溶液或氯化铵水溶液于20～60℃下水解反应0.5～1h(较佳为25±5℃水解反应0.5～1h)；
备注说明：该步骤(4)过滤所得的滤饼为甲醇钠和钠盐的混合物；
盐酸溶液或弱酸盐水溶液：步骤(1)和步骤(2)中的有机溶剂的用量之和＝1：3.5～6(较佳为1:3.5～3.8)的体积比；
(5)、将步骤(4)所得的反应液静置分液，取有机相(位于上层)蒸除有机溶剂，减压精馏(205℃，12Torr)得到无色透明油状物，室温固化，得到二苯基环己基甲醇(白色固体)。
备注说明：静置分液所得的水相为钠盐(例如为NaCl)水溶液。
作为本发明的二苯基环己基甲醇的合成方法的改进：所述步骤2)中，滴加过程中控制反应体系的温度不超过40℃；所述步骤3)中，滴加时间为30±10min。
作为本发明的二苯基环己基甲醇的合成方法的进一步改进：所述步骤(2)中的卤代苯为氯代苯、溴代苯、碘代苯(即，氯苯、溴苯、碘苯)。
作为本发明的二苯基环己基甲醇的合成方法的进一步改进：
所述步骤(1)中，高级脂肪酸为油酸、十二烷基苯磺酸、硬脂酸、亚麻酸；高级脂肪酸盐为油酸钠、十二烷基磺酸钠、硬脂酸钠；每300mL的有机溶剂配用2～4ml的高级脂肪酸或者配用2～4g的高级脂肪酸盐；每300mL的有机溶剂配用0.5～1.5mol的钠；
所述步骤(2)中，每0.5～0.6mol卤代苯配用50～80mL的有机溶剂。
作为本发明的二苯基环己基甲醇的合成方法的进一步改进：
所述步骤(4)中，盐酸溶液为质量浓度为8～12％(较佳为10％)盐酸水溶液，弱酸盐水溶液为质量浓度为18～22％(较佳为20％)的氯化铵水溶液。
作为本发明的二苯基环己基甲醇的合成方法的进一步改进：
所述步骤(1)中：方式一所用的有机溶剂为甲苯、二甲苯、1,4-二氧六环、正庚烷，方式二所用的有机溶剂为四氢呋喃；
所述步骤(2)中所用的有机溶剂同步骤(1)所用的有机溶剂。
作为本发明的二苯基环己基甲醇的合成方法的进一步改进：所述步骤(1)的方式二中：每300mL的溶剂Ⅰ配用0.5～1.5mol的钠；溶剂Ⅰ为甲苯、二甲苯、1,4-二氧六环、正庚烷。
作为本发明的二苯基环己基甲醇的合成方法的进一步改进：所述步骤(1)中，高速搅拌的转速为500～1500转/分。
本发明中没有明确告知的搅拌，均为150～300转/分的常规转速。
本发明的步骤(1)～(3)中，在惰性气体保护下实现了的无水无氧条件，惰性气体为氮气(优先)、氩气。
在本发明的步骤(4)中，如果不先过滤就加酸(盐酸溶液或氯化铵水溶液)水解，则甲醇钠会与酸生成甲醇和氯化钠，价值低，且增加了废弃物排放。
本发明的反应式如下：
Figure BDA0001748519970000031
在本发明中：采用钠金属反应合成，价格较镁便宜，反应产生的固废NaCl较易回收利用；反应中加入了少量高级脂肪酸或高级脂肪酸盐，作乳化剂兼催化剂，使反应更加稳定，减少联苯及多联苯的生成，反应转化率和选择性高。本方法使用的高级脂肪酸或高级脂肪酸盐较易获得，价格便宜，能耗较小，工业化应用前景可观；本发明采用环己甲酸甲酯作为原料，得到的副产物甲醇钠可精制作为产品出售。
本发明与现有技术相比，具有以下技术优势：
(1)工艺步骤简单明确，后处理较方便；
(2)绿色，金属钠的可被完全反应，废弃物排放少；
(3)反应过程能耗小，反应条件简单。
(4)反应产物二苯基环己基甲醇的纯度和产率高。根据本方法所得到的二苯基环己基甲醇收率最高可达98.4％；纯度大部分能达到或超过99％。
综上所述，采用本发明的方法合成二苯基环己基甲醇，原料利用率高，避免了高昂催化剂的使用，不但减少了三废排放，降低了生产成本，同时产品纯度高，收率高，具有很好的工业应用价值。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此。
下述实施例中：于惰性气体(氮气)的保护下，即代表是在无水、无氧并有氮气保护的条件下；没有明确告知的搅拌，均为150～300转/分的常规转速；高速搅拌是指≥500转/分速度转速的搅拌。
实施例1、二苯基环己基甲醇的合成方法，依次进行以下步骤：
(1)、于惰性气体(氮气)的保护下，向反应装置中加入23g(1mol)钠、300mL甲苯、4mL油酸，升温至回流(110℃)搅拌，回流1h后停止加热，高速搅拌；直至冷至室温。
(2)、于惰性气体(氮气)的保护下，向步骤(1)所得液中缓慢滴加56g(0.5mol)氯苯和50mL甲苯混合溶液，滴加过程中控制反应体系的温度不超过40℃；滴加完毕后于30℃，反应2h。
(3)、于惰性气体(氮气)的保护下，将47g(0.25mol)环己甲酸甲酯缓慢滴加至步骤(2)所得液中，滴加时间为30min；滴加完毕后保持在25℃反应2h，即停止反应。
(4)、将步骤(3)所得应液静置，过滤，滤饼为甲醇钠和氯化钠的混合物；滤液中加入100mL20％氯化铵水溶液于25℃下水解反应1h。
(5)、将步骤(4)所得的反应液静置分液，取有机相(位于上层)常压蒸发回收甲苯(110℃)，再减压精馏(205℃，12Torr)得到无色透明油状物，室温固化得到二苯基环己基甲醇的白色固体。
收率为97.8％，纯度为99.2％。
说明：将步骤(4)滤饼(即，甲醇钠和氯化钠的混合物)进行如下的分离处理：将滤饼用甲醇萃取，甲醇钠溶于甲醇中从而分别得甲醇钠的甲醇溶液(30％)、过滤除去氯化钠。
以下案例可依据此方法进行分离处理。
备注：甲醇钠的甲醇溶液(30％)为可出售的产品规格。
实施例2、二苯基环己基甲醇的合成方法，依次进行以下步骤：
(1)、于惰性气体(氮气)的保护下，向反应装置中加入23g(1mol)钠、300mL二甲苯、4g硬脂酸钠，升温至回流(137℃)并搅拌，回流1h后停止加热，高速搅拌；直至冷至室温。
(2)、于惰性气体(氮气)的保护下，向步骤(1)所得液中缓慢滴加63g(0.56mol)氯苯和60mL二甲苯混合溶液，滴加过程中控制反应体系的温度不超过40℃；滴加完毕后于30℃，反应2h。
(3)、于惰性气体(氮气)的保护下，将47g(0.25mol)环己甲酸甲酯缓慢滴加至步骤(2)所得液中，滴加时间为30min；滴加完毕后保持在40℃反应2h，即停止反应。
(4)、将步骤(3)所得的反应液静置，过滤，滤饼为甲醇钠和氯化钠的混合物；滤液中加入100mL10％盐酸溶液于25℃下水解反应1h。
(5)、将步骤(4)所得的反应液静置分液，取有机相(位于上层)常压蒸发回收二甲苯(137℃)，再减压精馏(205℃，12Torr)得到无色透明油状物，室温固化得到二苯基环己基甲醇的白色固体。
收率为93.5％，纯度为98.3％。
实施例3、二苯基环己基甲醇的合成方法，依次进行以下步骤：
(1)、于惰性气体(氮气)的保护下，向反应装置中加入23g(1mol)钠、300mL甲苯、4mL油酸，升温至回流并搅拌，回流1h后停止加热，高速搅拌；直至冷至室温。
(2)、于惰性气体(氮气)的保护下，向步骤(1)所得液中缓慢滴加78.5g(0.5mol)溴苯和80mL甲苯混合溶液，滴加过程中控制反应体系的温度不超过40℃；滴加完毕后于30℃，反应2h。
(3)于惰性气体(氮气)的保护下，将38g(0.2mol)环己甲酸甲酯缓慢滴加至步骤(2)所得液中，滴加时间为30min；滴加完毕后保持在40℃反应2h，即停止反应。
(4)、将步骤(3)所得的反应液静置，过滤，滤饼为甲醇钠和溴化钠的混合物；滤液中加入100mL10％盐酸溶液于25℃下水解反应1h。
(5)、将步骤(4)所得的反应液静置分液，取有机相(位于上层)常压蒸发回收甲苯，再减压精馏(205℃，12Torr)得到无色透明油状物，室温固化得到二苯基环己基甲醇的白色固体。
收率为98.4％，纯度为99.3％。
实施例4、二苯基环己基甲醇的合成方法，依次进行以下步骤：
(1)、于惰性气体(氮气)的保护下，向反应装置中加入23g(1mol)钠、300mL甲苯、2g十二烷基苯磺酸钠，升温至回流并搅拌，回流1h后停止加热，高速搅拌；直至冷至室温。
(2)、于惰性气体(氮气)的保护下，向步骤(1)所得液中缓慢滴加67.2g(0.6mol)氯苯和70mL甲苯混合溶液，滴加过程中控制反应体系的温度不超过40℃；滴加完毕后于30℃，反应2h。
(3)于惰性气体(氮气)的保护下，将47g(0.25mol)环己甲酸甲酯缓慢滴加至步骤(2)所得液中，滴加时间为30min；滴加完毕后保持在40℃反应2h，即停止反应。
(4)、将步骤(3)所得的反应液静置，过滤，滤饼为甲醇钠和氯化钠的混合物；滤液中加入100mL10％盐酸溶液于25℃下水解反应1h。
(5)、将步骤(4)所得的反应液静置分液，取有机相(位于上层)常压蒸发回收甲苯，再减压精馏(205℃，12Torr)得到无色透明油状物，室温固化得到二苯基环己基甲醇的白色固体。
收率为86.8％，纯度为98.7％。
实施例5、二苯基环己基甲醇的合成方法，依次进行以下步骤：
(1)、于惰性气体(氮气)的保护下，向反应装置中加入23g(1mol)钠、300mL甲苯，升温至回流并搅拌，回流1h后停止加热，高速搅拌；直至冷至室温后，过滤出钠砂颗粒，加入300mL四氢呋喃、2g硬脂酸钠。
(2)、于惰性气体(氮气)的保护下，向步骤(1)所得液中缓慢滴加56g(0.5mol)氯苯和50mL四氢呋喃混合溶液，滴加过程中控制反应体系的温度不超过40℃；滴加完毕后于20℃，反应2h。
(3)于惰性气体(氮气)的保护下，将47g(0.25mol)环己甲酸甲酯缓慢滴加至步骤(2)所得液中，滴加时间为30min；滴加完毕后保持在25℃反应2h，即停止反应。
(4)、将步骤(3)所得的反应液静置，过滤，滤饼为甲醇钠和氯化钠的混合物；滤液中加入100mL10％盐酸溶液于25℃下水解反应1h。
(5)、将步骤(4)所得的反应液静置分液，取有机相(位于上层)常压蒸发回收四氢呋喃(66℃)，再减压精馏(205℃，12Torr)得到无色透明油状物，室温固化得到二苯基环己基甲醇的白色固体。
收率为96.6％，纯度为99.5％。
实施例6、二苯基环己基甲醇的合成方法，依次进行以下步骤：
(1)、于惰性气体(氮气)的保护下，向反应装置中加入23g(1mol)钠、300mL1,4-二氧六环、2mL油酸，升温至回流(101℃)并搅拌，回流1h后停止加热，高速搅拌；直至冷至室温。
(2)、于惰性气体(氮气)的保护下，向步骤(1)所得液中缓慢滴加67.2g(0.6mol)氯苯和70mL1,4-二氧六环混合溶液，滴加过程中控制反应体系的温度不超过40℃；滴加完毕后于30℃，反应2h。
(3)于惰性气体(氮气)的保护下，将47g(0.25mol)环己甲酸甲酯缓慢滴加至步骤(2)所得液中，滴加时间为30min；滴加完毕后保持在40℃反应2h，即停止反应。
(4)、将步骤(3)所得的反应液静置，过滤，滤饼为甲醇钠和氯化钠的混合物；滤液中加入100mL 20％氯化铵水溶液于25℃下水解反应1h。
(5)、将步骤(4)所得的反应液静置分液，取有机相(位于上层)常压蒸发回收1,4-二氧六环(101℃)，再减压精馏(205℃，12Torr)得到无色透明油状物，室温固化得到二苯基环己基甲醇的白色固体。
收率为97.9％，纯度为99.1％。
对比例1、取消实施例1步骤(1)中的“升温至回流的反应”，
即，将步骤(2)改成为如下内容：于惰性气体(氮气)的保护下，向反应装置中加入23g(1mol)钠、300mL甲苯、4mL油酸，然后直接向反应装置缓慢滴加56g(0.5mol)氯苯和50mL甲苯混合溶液；反应条件不变，即为：滴加过程中控制反应体系的温度不超过40℃；滴加完毕后于30℃，反应2h。
其余等同于实施例1。
所得结果为：收率为38.2％，纯度为98.1％。
对比例2、取消实施例1步骤(1)中的“4mL油酸”的使用；其余等同于实施例1。
所得结果为：收率为75.5％，纯度为86.8％。
对比例3、取消实施例1步骤(1)、(2)、(3)中的惰性气体(氮气)的保护，即，为在空气氛围进行；其余等同于实施例1。
所得结果为：收率为79.2％，纯度为98.8％。
对比例4、将实施例1步骤(1)钠的用量由1mol改成1.5mol，其余等同于实施例1。
所得结果为：收率为97.1％，纯度为99.2％。钠过量并不会提高产品的收率与纯度，但钠过量增加了成本；且由于钠过量而难以被反应完，使得后处理变得复杂。
对比例5、将实施例3中步骤(4)的“100mL的10％盐酸溶液”改成常规的浓盐酸，HCl的摩尔用量保持不变；其余等同于实施例3。
所得结果为：收率为91％，纯度为99.0％。
最后，还需要注意的是，以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然，本发明不限于以上实施例，还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应认为是本发明的保护范围。

Claims (8)

1.二苯基环己基甲醇的合成方法，其特征是依次包括以下步骤：
(1)、采用以下任一方式：
方式一、于惰性气体的保护下，在有机溶剂中加入高级脂肪酸或高级脂肪酸盐、以及加入钠，先加热升温至回流搅拌30～60min，然后停止加热，高速搅拌直至冷却至室温；
方式二、于惰性气体的保护下，在溶剂Ⅰ中加入钠，先加热升温至回流搅拌30～60min，然后停止加热，高速搅拌直至冷却至室温，过滤，获得颗粒状钠；
在所述颗粒状钠中加入有机溶剂，以及加入高级脂肪酸或高级脂肪酸盐；
高级脂肪酸为油酸、十二烷基苯磺酸、硬脂酸、亚麻酸；
高级脂肪酸盐为油酸钠、十二烷基磺酸钠、硬脂酸钠；
每300mL的有机溶剂配用2～4ml的高级脂肪酸或者配用2～4g的高级脂肪酸盐；
每300mL的有机溶剂配用0.5～1.5mol的钠；
(2)、于惰性气体的保护下，向步骤(1)所得液中滴加卤代苯与有机溶剂的混合溶液，滴加完毕后于20～40℃反应1～2h；
卤代苯与步骤(1)中钠的摩尔比为1:1.6～2.2；
(3)、于惰性气体的保护下，将环己甲酸甲酯滴加到步骤(2)所得液中，滴加完毕后于10～60℃下反应1～2h；
步骤(2)中的卤代苯与环己甲酸甲酯的摩尔比为1:0.4～0.6；
(4)、将步骤(3)所得的反应液静置，过滤，滤液中加入盐酸溶液或氯化铵水溶液于20～60℃下水解反应0.5～1h；
盐酸溶液或弱酸盐水溶液：步骤(1)和步骤(2)中的有机溶剂的用量之和＝1：3.5～6的体积比；
(5)、将步骤(4)所得的反应液静置分液，取有机相蒸除有机溶剂，减压精馏得到无色透明油状物，室温固化，得到二苯基环己基甲醇。
2.根据权利要求1所述的二苯基环己基甲醇的合成方法，其特征是：
所述步骤2)中，滴加过程中控制反应体系的温度不超过40℃；
所述步骤3)中，滴加时间为30±10min。
3.根据权利要求1或2所述的二苯基环己基甲醇的合成方法，其特征是：
所述步骤(2)中的卤代苯为氯代苯、溴代苯、碘代苯。
4.根据权利要求3所述的二苯基环己基甲醇的合成方法，其特征是：
所述步骤(2)中，每0.5～0.6mol卤代苯配用50～80mL的有机溶剂。
5.根据权利要求3所述的二苯基环己基甲醇的合成方法，其特征是：
所述步骤(4)中，盐酸溶液为质量浓度为8～12％盐酸水溶液，弱酸盐水溶液为质量浓度为18～22％的氯化铵水溶液。
6.根据权利要求3所述的二苯基环己基甲醇的合成方法，其特征是：
所述步骤(1)中：
方式一所用的有机溶剂为甲苯、二甲苯、1,4-二氧六环、正庚烷，方式二所用的有机溶剂为四氢呋喃；
所述步骤(2)中所用的有机溶剂同步骤(1)所用的有机溶剂。
7.根据权利要求6所述的二苯基环己基甲醇的合成方法，其特征是：
所述步骤(1)的方式二中：每300mL的溶剂Ⅰ配用0.5～1.5mol的钠；溶剂Ⅰ为甲苯、二甲苯、1,4-二氧六环、正庚烷。
8.根据权利要求3所述的二苯基环己基甲醇的合成方法，其特征是：
所述步骤(1)中，高速搅拌的转速为500～1500转/分。
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"二苯基环己基甲醇的合成";王攀登等;《化学试剂》;20071231;第29卷(第1期);49-50 *

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