CN108947968A - 一种2，5位取代的吡啶化合物及其应用 - Google Patents

一种2，5位取代的吡啶化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机电致发光材料技术领域，公开了一种2，5位取代的吡啶化合物及其应用。本发明所公开化合物具有通式(I)所示的结构。其中，化合物的内层为吡啶基团，其具有良好的电子传输能力；在吡啶基团的2位上所连接的咔唑基团，具有良好的空穴传输能力；吡啶基团和咔唑基团以外的外层基团，用于调节化合物的电子和空穴传输能力。本发明的化合物通过吡啶基团和咔唑基团的嵌套组合，改善了电子和空穴在化合物内部的传输性能。同时，化合物的玻璃化温度和三重态能级较高，因而非常适合用于蓝色磷光主体材料。

Description

一种2，5位取代的吡啶化合物及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料领域，特别涉及一类2，5位取代的吡啶化合物及其应用。
背景技术
在有机电致发光器件技术领域，可通过不同的方式实现高效、高寿命的发光，对于发射光谱的发光层，其中一种方式就是采用主客体掺杂的形式进行效率和寿命的提升。
为了实现高效率的发光，避免能量从客体材料向主体材料的逆向能量回传，同时将三重态激子限定在发光层，主体材料的三重态能级应该大于掺杂材料的三重态能级。当主体材料的三重态能级小于掺杂材料的三重态能量时，将会发生从掺杂材料至主体材料能级反跃迁现象，从而导致发光效率降低。因此，对于发光材料层，需要高热稳定性和高于掺杂材料三重态能量的主体材料。
现有技术中，大部分主体材料是空穴传输型主体材料或电子传输型主体材料。由于载流子传输性能的不平衡，这种单极性的主体材料容易形成不利的窄的复合区域。通常，当使用空穴传输型主体材料时，在发光层和电子传输层界面会产生电荷复合区域，而当使用电子传输型主体材料时，在发光层和空穴传输层界面会产生电荷复合区域。然而弱的载流子迁移率和发光层中不平衡的电荷对有机发光器件的发光效率不利。同时，有机电致磷光器件这种窄的电荷复合区域，会加快三重态－三重态湮灭过程，从而导致发光效率下降，尤其是在电流密度条件下。
为了避免这种效应，通常采用的策略是：(1)使用两个发光层，其中一层使用空穴传输型主体材料，另一个发光层使用电子传输型主体材料；(2)将空穴传输型和电子传输型主体材料混合置于单个发光层中。然而，这两种策略使得器件的制备变得复杂，且混合的主体材料会导致相分离的问题。因此，为了达到高效的电致发光效果，需要发展具有平衡的载空穴和流子传输性能的主体材料，以拓宽电荷复合区域。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2，5位取代的吡啶化合物及其应用，该种2，5位取代的吡啶化合物是一种较好的蓝色磷光主体材料。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
本发明的实施方式提供了一种2，5位取代的吡啶化合物，其具有通式(I)所示的结构：
其中，
G1、G2、G3、G4各自独立地表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基；
N1、N2、N3各自独立地表示N原子或CH基团；
且式(I)分子的分子量大于500。
可选地，本发明的实施方式所提供的2，5位取代的吡啶化合物，具有通式(II-1)所示的结构：
其中，
G1、G2、G3、G4各自独立地表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基。
可选地，本发明的实施方式所提供的2，5位取代的吡啶化合物，具有通式(II-2)所示的结构：
其中，
G3、G4各自独立地表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基；
N1、N2、N3各自独立地表示N原子或CH基团，且N1、N2、N3中至少有1个为N原子。
可选地，在本发明的实施方式所提供的2，5位取代的吡啶化合物中，G1、G2、G3、G4具有式(III-1)或(III-2)所示的结构：
其中，
Ar1、Ar2各自独立地表示C1-C24烷基、C6-C72芳基、C3-C72杂芳基；Ar1和Ar2不相连或者Ar1和Ar2通过单键、双键、碳原子或杂原子相连；
M1、M2、M3、M4各自独立地表示N原子或CRz，且Rz表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基；
Z表示氧原子、硫原子、砜基、亚砜基、NRm、CRnRo、SiRpRq或BRr，且Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr各自独立地表示C1-C24烷基、C6-C72芳基或C3-C72杂芳基。
可选地，所述连接Ar1和Ar2的碳原子为一个或两个，且所述碳原子被氢原子、氘原子、C1-C12烷基、C6-C36芳基或C3-C36杂芳基取代；所述连接Ar1和Ar2的杂原子为氧原子、硫原子、硅原子、氮原子或硼原子，且所述硫原子不被取代或者被一个或两个氧原子取代，所述硅原子、氮原子或硼原子被氢原子、氘原子、C1-C12烷基、C6-C36芳基或C3-C36杂芳基取代芳基。。
可选地，在本发明的实施方式所提供的2，5位取代的吡啶化合物中，G1、G2、G3、G4、Rz选自如下之一：
其中，
R1-R16各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C18芳基、C3-C18杂芳基、C7-C18芳胺基、C4-C18杂芳胺基、C6-C18芳氧基或C3-C18杂芳氧基；
R21-R26各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C18芳基、C3-C18杂芳基、C7-C18芳胺基、C4-C18杂芳胺基、C6-C18芳氧基或C3-C18的杂芳氧基；
R31-R34各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C18芳基、C3-C18杂芳基、C7-C18芳胺基、C4-C18杂芳胺基、C6-C18芳氧基或C3-C18杂芳氧基；
R101-R106各自独立地表示C1-C12烷基、C6-C18芳基或C3-C18杂芳基；
R201-R205各自独立地表示C1-C12烷基、C6-C18芳基或C3-C18杂芳基。
可选地，在本发明的实施方式所提供的2，5位取代的吡啶化合物中，G1、G2、G3、G4、Rz选自如下之一：
其中，
R210、R220、R230、R240、R250、R260、R310、R320、R340各自独立地表示氢原子、氘原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、甲苯基、二甲基苯基、吡啶基、萘基、咔唑基或咔啉基；
R2010表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、甲苯基、二甲基苯基、吡啶基或萘基。
可选地，本发明的实施方式所提供的2，5位取代的吡啶化合物，具有选自如下之一的结构：
本发明的实施方式还提供上述2，5位取代的吡啶化合物在有机电致发光器件中的应用。本发明的2，5位取代的吡啶化合物可以用在有机电致发光器件阴极和阳极之间，作为主体材料、客体材料或者辅助材料使用：所述主体材料可以为磷光主体材料，也可以为荧光主体材料；所述主体材料可以为蓝光主体材料，也可以为绿光或红光主体材料；所述辅助材料可以为空穴传输材料、空穴注入材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料或电荷产生材料。本发明的2，5位取代的吡啶化合物也可以用在有机电致发光器件阴极和阳极之外，作为覆盖层材料使用。优选的，本发明的实施方式所提供的2，5位取代的吡啶化合物为有机电致发光器件中的蓝色磷光主体材料。
相对于现有技术而言，本发明的实施方式所提供的2，5位取代的吡啶化合物，其在化合物结构设计上与现有技术具有明显的差别。在其化学结构中，内层部分为吡啶基团，其具有良好电子传输能力；在吡啶基团的2位上所连接的咔唑基团，具有良好的空穴传输能力；吡啶基团和咔唑基团以外的外层基团，用于调节化合物的电子和空穴传输能力。
本发明的实施方式所提供的2，5位取代的吡啶化合物，通过吡啶基团和咔唑基团的嵌套组合，改善了电子和空穴在化合物内部的传输性能。同时，本发明的实施方式所提供的2，5位取代的吡啶化合物，玻璃化温度和三重态能级较高，因而非常适合用于蓝色磷光主体材料。
另外，本发明的实施方式所提供的2，5位取代的吡啶化合物，其吡啶两端为咔唑基团或者为无非氢取代基团的咔啉基团，其合成路线简单，具有较好的工业化应用前景。
附图说明
图1为具体实施方式中所制备的化合物H1的核磁氢谱；
图2为具体实施方式中所制备的化合物H2的核磁氢谱；
图3为具体实施方式中所制备的化合物H3的核磁氢谱。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合实施例对本发明的各具体实施方式进行详细的阐述。然而，本领域的普通技术人员可以理解，在本发明各实施方式中，为了使读者更好地理解本发明而提出了许多技术细节。但是，即使没有这些技术细节和基于以下各实施方式的种种变化和修改，也可以实现本发明各权利要求所要求保护的技术方案。化合物
在本发明的一些具体实施方式中，提供了一种2，5位取代的吡啶化合物，其具有通式(I)所示的结构：
其中，G1、G2、G3、G4各自独立地表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基；
N1、N2、N3各自独立地表示N原子或CH基团；且式(I)分子的分子量大于500。
在本发明的一些具体实施方式中，所提供的2，5位取代的吡啶化合物，具有通式(II-1)所示的结构：
其中，G1、G2、G3、G4各自独立地表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基。
在本发明的一些具体实施方式中，所提供的2，5位取代的吡啶化合物，具有通式(II-2)所示的结构：
其中，G3、G4各自独立地表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基；N1、N2、N3各自独立地表示N原子或CH基团，且N1、N2、N3中至少有1个为N原子。
在本发明的一些具体实施方式所提供的2，5位取代的吡啶化合物中，G1、G2、G3、G4具有式(III-1)或(III-2)所示的结构：
其中，Ar1、Ar2各自独立地表示C1-C24烷基、C6-C72芳基、C3-C72杂芳基；Ar1和Ar2不相连或者Ar1和Ar2通过单键、双键、碳原子或杂原子相连；
M1、M2、M3、M4各自独立地表示N原子或CRz，且Rz表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基；Z表示氧原子、硫原子、砜基、亚砜基、NRm、CRnRo、SiRpRq或BRr，且Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr各自独立地表示C1-C24烷基、C6-C72芳基或C3-C72杂芳基。
在本发明的一些具体实施方式中，所述连接Ar1和Ar2的碳原子为一个或两个，且所述碳原子被氢原子、氘原子、C1-C12烷基、C6-C36芳基或C3-C36杂芳基取代；所述连接Ar1和Ar2的杂原子为氧原子、硫原子、硅原子、氮原子或硼原子，且所述硫原子不被取代或者被一个或两个氧原子取代，所述硅原子、氮原子或硼原子被氢原子、氘原子、C1-C12烷基、C6-C36芳基或C3-C36杂芳基取代芳基。
在本发明的一些具体实施方式中，G1、G2、G3、G4、Rz选自如下之一：
其中，
R1-R16各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C18芳基、C3-C18杂芳基、C7-C18芳胺基、C4-C18杂芳胺基、C6-C18芳氧基或C3-C18杂芳氧基；
R21-R26各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C18芳基、C3-C18杂芳基、C7-C18芳胺基、C4-C18杂芳胺基、C6-C18芳氧基或C3-C18的杂芳氧基；
R31-R34各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C18芳基、C3-C18杂芳基、C7-C18芳胺基、C4-C18杂芳胺基、C6-C18芳氧基或C3-C18杂芳氧基，
R101-R106各自独立地表示C1-C12烷基、C6-C18芳基或C3-C18杂芳基，
R201-R205各自独立地表示C1-C12烷基、C6-C18芳基或C3-C18杂芳基。
在本发明的一些具体实施方式中，G1、G2、G3、G4、Rz选自如下之一：
其中，
R210、R220、R230、R240、R250、R260、R310、R320、R340各自独立地表示氢原子、氘原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、甲苯基、二甲基苯基、吡啶基、萘基、咔唑基或咔啉基；
R2010表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、甲苯基、二甲基苯基、吡啶基或萘基。
在本发明的一些具体实施方式中，所提供的2，5位取代的吡啶化合物，具有选自如下之一的结构：
通用合成路线：
本发明的具体实施例也提供上述2，5位取代的吡啶化合物的制备方法，可以通过如下式(Syn-1)或(Syn-2)所示的通用合成路线合成：
其中，S1、S2各自独立地表示反应离去基团，反应离去基团是多种多样的，举例而不受限制的，可选择氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、硼酸基团、硼酸酯基团；其他基团定义与本申请中的通式(I)相同。上述反应离去基团，在反应过程中离去时，可能是带电荷的，如氟原子在离去时多以负离子的形式离去。
反应的投料顺序是不受限制的，举例的，可以先加入(S-A)和(S-B)，随后加入(S-C)；也可以先加入(S-B)和(S-C)，随后加入(S-A)；也可以三个同时加入。
其中，S1、S2、Sy1、Sy2、Sy3、Sy4各自独立地表示反应离去基团，反应离去基团是多种多样的，举例而不受限制的，可选择氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、硼酸基团、硼酸酯基团；S3也表示反应离去基团，举例而不受限制的，可选择氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、硼酸基团、硼酸酯基团；GG表示G1、G2、G3或G4基团；其他基团定义与本申请中的通式(I)相同。上述反应离去基团，其在反应过程中离去时，可能是带电荷的，如氟原子在离去时多以负离子的形式离去。
反应的投料顺序是不受限制的，举例的，可以先加入(Sy-A)和(S-B)，随后加入(Sy-C)，再加入(Sy-D)；也可以先加入(S-B)和(Sy-C)，随后加入(Sy-D)，再加入(Sy-A)；也可以先加入(Sy-C)和(Sy-D)，然后加入(S-B)，然后加入(Sy-A)。
具体的反应条件是不受限制的，举例如温度、溶剂的种类和用量、催化剂的种类和用量、助催化剂的种类和用量、碱的种类和用量、水的用量、反应底物的投料比，业内一般技术人员可以容易地从本发明具体实施方式中的实施例进行合理的推广，选择的一般依据可以参考有机合成反应的相关文献、专利和书籍。优选地，涉及偶联反应，可以优先参考铃木反应和乌尔曼反应的相关资料；涉及烷基化的反应，可以优先参考付克烷基化的相关资料。
合成示例：
以下提供在本发明公开化合物的制备方法。但是本公开内容不意图限于本文中所叙述的方法的任一种。所属领域的技术人员可容易地修改所叙述的方法或者利用不同的方法来制备所公开的化合物的一种或多种。下列方面仅是示例性的，且不意图限制本公开内容的范围。温度、催化剂、浓度、反应物组成、以及其它工艺条件可改变，并且对于期望的配合物，本公开内容所属领域的技术人员可以容易的选择合适的反应物和条件。
本发明实施例中的缩写含义：PE：石油醚；DCM：二氯甲烷；EA：乙酸乙酯；DMSO-d6，氘代二甲基亚砜；CDCl3，氘代氯仿；MeTHF：甲基四氢呋喃；Pb(dba)2：三(二亚苄基丙酮)二钯；S-Phos：2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯；NMR：核磁共振谱；MS：质谱。
实施例1:2-[3-(咔唑-9-基)-咔唑-9-基]-5-(咔唑-9-基)-吡啶(H1)的合成
向反应瓶内加入2,5-二溴吡啶1.89g,3-溴咔唑2.0g，开启搅拌，依次加入碘化亚铜100mg,1-甲基咪唑200mg，无水磷酸钾，2.12g，甲苯30ml，氮气置换体系3次后，体系升温至130度，保温24h后，降温加入10ml纯化水，分液，水相用DCM 20ml*2次萃取，合并有机相干燥，干燥后有机相浓缩干，过硅胶柱.得2-(3-溴咔唑-9-基)-5-溴吡啶7.9g。
向反应瓶内加入2-(3-溴咔唑-9-基)-5-溴吡啶615mg，咔唑537mg，开启搅拌，依次加入碘化亚铜29mg，Trans-环己二胺35mg，无水磷酸钾811mg，甲苯20ml。氮气置换体系3次后，体系升温至130度，保温24h后，降温加入10ml纯化水，分液，水相用DCM 20ml*2次萃取，合并有机相干燥，干燥后有机相浓缩干，过硅胶柱，洗脱剂DCM:PE＝1:40～1:10，洗脱液浓缩干，得白色固体650mg，产率74.1％。1H NMR(400MHz,Solvent：CDCl3)δppm：7.29～7.39(m,5H)，7.42～7.47(m,4H)，7.49～7.60(m,5H)，7.63～7.68(dd,1H)，7.97～8.02(m,2H)，8.12～8.15(dd,1H)，8.17～8.24(m,6H)，8.29～8.31(dd,1H)，9.04(dd,1H)。MS：M+＝574.9。
实施例2：2-[3-(1-N-咔啉-9-基)-咔唑-9-基]-5-(1-N咔啉-9-基)-吡啶(H2)的合成
向反应瓶内加入2-(3-溴咔唑-9-基)-5-溴吡啶403mg，1-咔啉355mg，开启搅拌，依次加入碘化亚铜19mg，Trans-环己二胺45mg，无水磷酸钾500mg，甲苯20ml。氮气置换体系3次后，体系升温至130度，保温24h后，降温加入10ml纯化水，分液，水相用DCM50ml*2次萃取，合并有机相干燥，干燥后有机相浓缩干，过硅胶柱，洗脱剂EA：PE＝1：3，洗脱液浓缩干，得白色固体290mg，产率50％。1H NMR(400MHz,Solvent：CDCl3)δppm:7.27～7.29(m,2H)，7.31～7.42(m,3H)，7.44～7.62(m,6H)，7.93～7.96(dd,1H)，8.07～8.09(dd，1H)，8.10～8.16(m,2H)，8.19～8.27(m,3H)，8.32～8.34(dd,1H)，8.37～8.41(m,2H)，8.47～8.51(2H)，8.97(dd,1H)。MS：[M+H]+＝577.3。
实施例3:2-[3-(3,6-二叔丁基咔唑-9-基)-咔唑-9-基]-5-(3,6-二叔丁基咔唑-9-基)-吡啶(H3)的合成
向反应瓶内加入2-(3-溴咔唑-9-基)-5-溴吡啶524mg，3,6-二叔丁基咔唑763mg，开启搅拌，依次加入碘化亚铜49mg，Trans-环己二胺45mg，无水磷酸钾827mg，甲苯16ml。氮气置换体系3次后，体系升温至130度，保温24h后，降温加入10ml纯化水，分液，水相用DCM20ml*2次萃取，合并有机相干燥，干燥后有机相浓缩干，过硅胶柱，洗脱剂EA:PE＝1:40，洗脱液浓缩干，得白色固体500mg，产率48％。1H NMR(400MHz,Solvent：CDCl3)δppm：1.46(s,18H)，1.47(s,18H)，7.37～7.42(m,4H)，7.43～7.48(m,5H)，7.48～7.55(m,2H)，7.85～7.87(dd,1H)，7.99～8.02(dt,1H)，8.07～8.09(dd,1H)，8.14～8.8.21(m，5H)，8.22～8.25(m,1H)，8.32～8.34(m,1H)，8.90～8.92(dd,1H)。MS：M+＝799.4。
实施例4:2,5-[3-(咔唑-9-基)-咔唑-9-基]-吡啶(H4)的合成
向反应瓶内加入2,5-二溴吡啶1.42g,3-溴咔唑3g，开启搅拌，依次加入碘化亚铜300mg，1-甲基咪唑500mg，无水磷酸钾5g，甲苯50ml，氮气置换体系3次后，体系升温至130度，保温24h后，降温加入100ml纯化水，分液，水相用DCM 80ml*2次萃取，合并有机相干燥，干燥后有机相浓缩干，过硅胶柱，得2，5-二(3-溴咔唑-9-基)-5-溴吡啶2.7g
向反应瓶内加入2,5-二(3-溴咔唑-9-基)-吡啶570mg，咔唑668mg，开启搅拌，依次加入碘化亚铜60mg，Trans-环己二胺70mg，无水磷酸钾1622mg，甲苯20ml。氮气置换体系3次后，体系升温至130度，保温24h后，降温加入30ml纯化水，分液，水相用DCM 50ml*2次萃取，合并有机相干燥，干燥后有机相浓缩干，过硅胶柱，洗脱剂DCM:PE＝1:40～1:10，洗脱液浓缩干，得白色固体650mg。MS：M+＝740.1。
实施例5:2-[3-(1-N-咔啉-9-基)-咔唑-9-基]-5-(1-N咔啉-9-基)-吡啶(H5)的合成
向反应瓶内加入2-(3-溴咔唑-9-基)-5-溴吡啶400mg，1-咔啉350mg，开启搅拌，依次加入碘化亚铜19mg，Trans-环己二胺45mg，无水磷酸钾500mg，甲苯20ml。氮气置换体系3次后，体系升温至130度，保温24h后，降温加入10ml纯化水，分液，水相用DCM20ml*2次萃取，合并有机相干燥，干燥后有机相浓缩干，过硅胶柱，洗脱剂EA：PE＝1：3，洗脱液浓缩干，得白色固体180mg。MS：[M+H]+＝577.4。
实施例6:2,5-[3-(4-N-咔啉-9-基)-咔唑-9-基]-吡啶(H6)的合成
向反应瓶内加入2,5-二(3-溴咔唑-9-基)-吡啶570mg，4-N-咔啉700mg，开启搅拌，依次加入碘化亚铜65mg，Trans-环己二胺90mg，无水磷酸钾1800mg，甲苯30ml。氮气置换体系3次后，体系升温至130度，保温24h后，降温加入30ml纯化水，分液，水相用DCM 50ml*2次萃取，合并有机相干燥，干燥后有机相浓缩干，过硅胶柱，洗脱剂EA:PE＝1:40～1:10，洗脱液浓缩干，得白色固体300mg。MS：[M+H]+＝742.4。
实施例7:2,5-[3-(1-N-咔啉-9-基)-咔唑-9-基]-吡啶(H7)的合成
向反应瓶内加入2,5-二(3-溴咔唑-9-基)-吡啶290mg，1-N-咔啉400mg，开启搅拌，依次加入碘化亚铜45mg，Trans-环己二胺60mg，无水磷酸钾800mg，甲苯30ml。氮气置换体系3次后，体系升温至130度，保温24h后，降温加入20ml纯化水，分液，水相用DCM 50ml*2次萃取，合并有机相干燥，干燥后有机相浓缩干，过硅胶柱，洗脱剂EA:PE＝1:40～1:10，洗脱液浓缩干，得白色固体130mg。MS：[M+H]+＝742.6。
实施例8:2,5-[3-(1-N-吩噁嗪基)-咔唑-9-基]-吡啶(H8)的合成
向反应瓶内加入2,5-二(3-溴咔唑-9-基)-吡啶320mg，吩噁嗪300mg，开启搅拌，依次加入碘化亚铜45mg，Trans-环己二胺60mg，无水磷酸钾800mg，甲苯30ml。氮气置换体系3次后，体系升温至130度，保温24h后，降温加入20ml纯化水，分液，水相用DCM 50ml*2次萃取，合并有机相干燥，干燥后有机相浓缩干，过硅胶柱，洗脱剂EA:PE＝1:40～1:10，洗脱液浓缩干，得白色固体230mg。MS：M+＝771.9
实施例9:2,5-[3-(2-二苯并呋喃基)-咔唑-9-基]-吡啶(H9)的合成
向反应瓶内加入2,5-二(3-溴咔唑-9-基)-吡啶320mg，2-二苯并呋喃硼酸370mg，开启搅拌，依次加入四(三苯基膦)钯40mg，无水磷酸钾600mg，甲苯30ml,纯化水3ml。氮气置换体系3次后，体系升温至110度，保温24h后，降温加入20ml纯化水，分液，水相用DCM 50ml*2次萃取，合并有机相干燥，干燥后有机相浓缩干，过硅胶柱，洗脱剂DCM:PE＝1:40～1:10，洗脱液浓缩干，得白色固体400mg。MS：M+＝741.9。
实施例10:2,-[3-(2-二苯并呋喃基)-咔唑-9-基]-5-(咔唑-9-基)-吡啶(H10)的合成
向反应瓶内加入3-溴咔唑500mg，2-二苯并呋喃硼酸500mg，Pd(PPh3)2Cl280mg，无水磷酸钾500mg，甲苯50ml，纯化水5ml，氮气置换体系3次后升温至90度，保温6h后，降温抽滤，滤液分液，有机相干燥后浓缩，得黄色固体(3-(2-二苯并呋喃基)-咔唑待投下一步。
向反应瓶内加入2，5-二溴吡啶472mg，3-(2-二苯并呋喃基)咔唑668mg，开启搅拌，依次加入碘化亚铜40mg，Trans-环己二胺90mg，无水磷酸钾500mg，甲苯50ml。氮气置换体系3次后，体系升温至130度，保温24h后，降温加入10ml纯化水，分液，水相用DCM20ml*2次萃取，合并有机相干燥，干燥后有机相浓缩干，过硅胶柱，得2-(3-(2-二苯并呋喃基)-咔唑-9-基)-5-溴吡啶800mg，待投下一步。
向反应瓶内加入2-(3-(2-二苯并呋喃基)-咔唑-9-基)-5-溴吡啶580mg，咔唑200mg，开启搅拌，依次加入碘化亚铜19mg，Trans-环己二胺45mg，无水磷酸钾500mg，甲苯20ml。氮气置换体系3次后，体系升温至130度，保温24h后，降温加入10ml纯化水，分液，水相用DCM20ml*2次萃取，合并有机相干燥，干燥后有机相浓缩干，过硅胶柱，洗脱剂EA：PE＝1：3，洗脱液浓缩干，得白色固体420mg。MS：M+＝575.9。
实施例11:2,-[3-(2-二苯并呋喃基)-咔唑-9-基]-5-(咔唑-9-基)-吡啶(H11)的合成
向反应瓶内加入2,5-二溴吡啶1.5g,3,6-溴咔唑4g,开启搅拌,依次加入碘化亚铜380mg,1-甲基咪唑400mg,无水磷酸钾4.8g,甲苯100ml.氮气置换体系3次后，体系升温至130度，保温24h后，降温加入100ml纯化水，分液，水相用DCM 80ml*2次萃取，合并有机相干燥，干燥后有机相浓缩干，过硅胶柱.得2，5-二(3-溴咔唑-9-基)-5-溴吡啶2.5g
向反应瓶内加入2,5-二(3,6-二溴咔唑-9-基)-吡啶728mg，2-二苯并呋喃硼酸900mg，开启搅拌，依次加入Pd(PPh3)2Cl2100mg无水磷酸钾1.0g，甲苯180ml。氮气置换体系3次后，体系升温至130度，保温24h后，降温加入100ml纯化水，分液，水相用DCM100ml*2次萃取，合并有机相干燥，干燥后有机相浓缩干，过硅胶柱，，得白色固体670mg。MS：M+＝1074.5。
实施例12:化合物H12的合成
向反应瓶内加入2,5-二(3,6-二溴咔唑-9-基)-吡啶728mg，咔唑700mg，开启搅拌，依次加入碘化亚铜57mg，环己二胺114mg，无水磷酸钾1.0g，甲苯80ml。氮气置换体系3次后，体系升温至130度，保温24h后，降温加入50ml纯化水，分液，水相用DCM100ml*2次萃取。合并有机相干燥，干燥后有机相浓缩干，过硅胶柱，，得白色固体670mg。MS：M+＝1070.6
发光性能检测例
将上述制备的化合物H1～H3分别溶解在MeTHF中，在低温77K测量磷光发光光谱，得到第一三重态能级T1能级。在低温77K测量荧光发光光谱，得到第一单重态能级S1能级。以10K/min升温速度，测量化合物的玻璃化温度(Tg)数据。
采用业内常规的电化学方法测量HOMO和LUMO值，通过测定有机物的氧化电位Eox以直接推算HOMO能级数值，计算公式为HOMO＝Eox+4.74。再结合光谱法测得的带隙Eg，计算公式为Eg＝hc/λabs＝1240/λabs，间接计算出LUMO能级数值，计算公式为LUMO＝HOMO-Eg。化合物的光学和热力学数据如表1所示。
表1化合物的光学和热力学数据
化合物 S1(eV) T1(eV) Tg(℃) HOMO LUMO Eg
H1 3.43 3.01 139 5.38 1.92 3.46
H2 3.41 2.96 140 6.05 2.54 3.51
H3 3.38 3.03 165 5.32 1.92 3.40
本领域的普通技术人员可以理解，上述各实施方式是实现本发明的具体实施例，而在实际应用中，可以在形式上和细节上对其作各种改变，而不偏离本发明的精神和范围。

Claims (10)

1.一种2，5位取代的吡啶化合物，其具有通式(I)所示的结构：
其中，
G1、G2、G3、G4各自独立地表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基；
N1、N2、N3各自独立地表示N原子或CH基团；
且式(I)分子的分子量大于500。
2.根据权利要求1所述的2，5位取代的吡啶化合物，其特征在于，具有通式(II-1)所示的结构：
其中，
G1、G2、G3、G4各自独立地表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基。
3.根据权利要求1所述的2，5位取代的吡啶化合物，其特征在于，具有通式(II-2)所示的结构：
其中，
G3、G4各自独立地表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基；
N1、N2、N3各自独立地表示N原子或CH基团，且N1、N2、N3中至少有1个为N原子。
4.根据权利要求1所述的2，5位取代的吡啶化合物，其特征在于，G1、G2、G3、G4具有式(III-1)或(III-2)所示的结构：
其中，
Ar1、Ar2各自独立地表示C1-C24烷基、C6-C72芳基、C3-C72杂芳基；Ar1和Ar2不相连或者Ar1和Ar2通过单键、双键、碳原子或杂原子相连；
M1、M2、M3、M4各自独立地表示N原子或CRz，且Rz表示氢原子、氘原子、卤素原子、C1-C24烷基、C1-C24烷氧基、C1-C24烷硫基、C2-C24烷胺基、C6-C72芳基、C6-C72芳氧基、C6-C72芳硫基、C7-C72芳胺基、C3-C72杂芳基、C3-C72杂芳氧基、C3-C72杂芳硫基或C4-C72杂芳胺基；
Z表示氧原子、硫原子、砜基、亚砜基、NRm、CRnRo、SiRpRq或BRr，且Rm、Rn、Ro、Rp、Rq、Rr各自独立地表示C1-C24烷基、C6-C72芳基或C3-C72杂芳基。
5.根据权利要求4所述的2，5位取代的吡啶化合物，其特征在于，所述连接Ar1和Ar2的碳原子为一个或两个，且所述碳原子被氢原子、氘原子、C1-C12烷基、C6-C36芳基或C3-C36杂芳基取代；所述连接Ar1和Ar2的杂原子为氧原子、硫原子、硅原子、氮原子或硼原子，且所述硫原子不被取代或者被一个或两个氧原子取代，所述硅原子、氮原子或硼原子被氢原子、氘原子、C1-C12烷基、C6-C36芳基或C3-C36杂芳基取代芳基。
6.根据权利要求4所述的2，5位取代的吡啶化合物，其特征在于，G1、G2、G3、G4、Rz选自如下之一：
其中，
R1-R16各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C18芳基、C3-C18杂芳基、C7-C18芳胺基、C4-C18杂芳胺基、C6-C18芳氧基或C3-C18杂芳氧基；
R21-R26各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C18芳基、C3-C18杂芳基、C7-C18芳胺基、C4-C18杂芳胺基、C6-C18芳氧基或C3-C18的杂芳氧基；
R31-R34各自独立地表示氢原子、氘原子、氟原子、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C6-C18芳基、C3-C18杂芳基、C7-C18芳胺基、C4-C18杂芳胺基、C6-C18芳氧基或C3-C18杂芳氧基；
R101-R106各自独立地表示C1-C12烷基、C6-C18芳基或C3-C18杂芳基；
R201-R205各自独立地表示C1-C12烷基、C6-C18芳基或C3-C18杂芳基。
7.根据权利要求6所述的2，5位取代的吡啶化合物，其特征在于，G1、G2、G3、G4、Rz选自如下之一：
其中，
R210、R220、R230、R240、R250、R260、R310、R320、R340各自独立地表示氢原子、氘原子、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、甲苯基、二甲基苯基、吡啶基、萘基、咔唑基或咔啉基；
R2010表示甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、甲苯基、二甲基苯基、吡啶基或萘基。
8.根据权利要求1所述的2，5位取代的吡啶化合物，其特征在于，具有选自如下之一的结构：
9.权利要求1-8中任一项所述的2，5位取代的吡啶化合物在有机电致发光器件中的应用。
10.根据权利要求9的应用，其特征在于，所述2，5位取代的吡啶化合物为所述有机电致发光器件中的蓝色磷光主体材料。
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