CN110963989A - 一种以氧杂蒽烯为核心的化合物及其应用 - Google Patents

一种以氧杂蒽烯为核心的化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种以氧杂蒽烯为核心的化合物及其应用，属于半导体技术领域，所述以氧杂蒽烯为核心的化合物的结构如通式(1)所示：
Figure DDA0001819611570000011
本发明还提供了上述以氧杂蒽烯为核心的化合物的应用。本发明的化合物以氧杂蒽烯为核心，具有较高的载流子迁移率和良好的载流子平衡能力，同时具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级。该化合物作为发光层主体材料，能够产生三线态‑三线态耦合作用，从而有效提高三线态的利用率；基于此化合物的器件结构，可有效提升OLED器件的效率和寿命。

Description

一种以氧杂蒽烯为核心的化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种以氧杂蒽烯为核心的化合物及其应用，属于半导体技术领域。
背景技术
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
当前，蓝光器件特别是深蓝光器件的效率和寿命是OLED研究当中的难题，特别是蓝光器件的寿命和绿光、红光器件寿命差距较大。主要原因是蓝光器件的一方面驱动大于较高，材料容易受到热作用产生膜相态分离；另外，由于蓝光的能量较高，导致材料的的稳定性下降，材料容易发生分解。蓝光材料主要由荧光和磷光两种，虽然蓝色磷光材料的器件效率高，但是其材料成本高，寿命差等特点制约了在器件中的应用。目前，主流的器件厂商在蓝光器件领用使用的是荧光材料，虽然荧光材料的效率较低，但是其寿命好。传统的荧光材料，由于受到自旋禁阻的影响，其三线态能级无法发光，器件的外量子效率理论极限为5％；而TTA材料，包括TTA主体和TTA掺杂材料，能够利用三线态-三线态耦合效应，使得器件的外量子效率的理论极限值提升到12.5％。因此，开发高效率、高稳定性的蓝光TTA主体材料是蓝光器件领域的一个重要方向。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的之一，是提供一种以氧杂蒽烯为核心的化合物。本发明的化合物以氧杂蒽烯为核心，化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，还具有合适的HOMO和载流子迁移率，有助于降低器件驱动电压，提升器件寿命。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种以氧杂蒽烯为核心的化合物，该化合物的结构如通式(1)所示：
Figure BDA0001819611550000021
通式(1)中，Z表示为氮原子或C-R；
L表示为单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元亚杂芳基中的一种；
R每次出现相同或不同地表示为氢原子、卤素、氰基、C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；
Ar1、Ar2各自独立地表示为取代或未取代的C6-C30的芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；
其中可取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C1-C20的烷基、C6-C30的芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子选自氧原子、硫原子或氮原子。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，通式(1)中，至少有一个所述Z表示为氮原子。
进一步，通式(1)中，所述Ar1、Ar2、R分别独立地表示为通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所示结构；
Figure BDA0001819611550000031
其中使用的符号和标记具有上述给出的含义，
通式(2)和通式(3)中，所述X1、X2、X3分别独立的表示为单键、氧原子、硫原子、-C(R4)(R5)-、-Si(R6)(R7)-、
Figure BDA0001819611550000032
或-N(R8)-中的一种；且X1、X2不同时表示为单键；其中R4与R5、R6与R7可相互键结成环；
R1～R3分别独立的表示为氢原子、取代或未取代的C6-C30的芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～30元杂芳基；R1～R3与通式(2)或通式(3)的连接方式为单键取代连接或并环连接；
Z每次出现相同或不同的表示为氮原子或C-H；处于与其他基团连接位点的Z表示为碳原子；
通式(4)和通式(5)中所述X表示为氮原子或C-R9；
所述R4～R8分别独立的表示为C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～30元杂芳基；
所述R9表示为氢原子、氰基、卤素、C1-C20的烷基、C2-C20的烯烃基、取代或未取代的C6-C30的芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～30元杂芳基，相邻两个或多个R9可相互键结成环；
其中所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C1-C20的烷基、C6-C30的芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子选自氧原子、硫原子或氮原子。
更进一步，通式(2)或通式(3)中，所述R1～R3分别独立的表示为氢原子、通式(6)、通式(7)或通式(8)所示结构；
Figure BDA0001819611550000041
所述Y1、Y2、Y3分别独立的表示氧原子、硫原子、-C(R10)(R11)-、-Si(R12)(R13)-、
Figure BDA0001819611550000042
或-N(R14)-中的一种；其中R10与R11、R12与R13可相互键结成环；
其中*表示通式(6)、通式(7)或通式(8)与通式(2)或通式(3)并环连接的位点；
所述Y表示为氮原子或C-H；
所述R10～R14分别独立的表示为C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～30元杂芳基；
其中所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C1-C20的烷基、C6-C30的芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子选自氧原子、硫原子或氮原子。
进一步，所述L表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚苯并噻吩基中的一种；
所述Ar1、Ar2分别独立地表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的异苯并呋喃基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的异苯并噻吩基、取代或未取代的异喹啉基中的一种；
所述R4～R8、R10～R14分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、丁基、戊基、苯基、萘基、二联苯基、二联苯基、萘啶基或吡啶基；
所述R、R9分别独立的表示为氢原子、氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基；
所述可被取代基团的取代基任选自氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、丁基、戊基、苯基、萘基、二联苯基、萘啶基、或吡啶基中的一种或几种。
进一步，所述通式(1)的结构具体表示为以下结构中的任一种：
Figure BDA0001819611550000051
Figure BDA0001819611550000061
Figure BDA0001819611550000071
Figure BDA0001819611550000081
Figure BDA0001819611550000091
Figure BDA0001819611550000101
Figure BDA0001819611550000111
本发明的目的之二，是提供一种有机电致发光器件。本发明的化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和良好的产业化前景。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件中至少一层功能层含有上述的以氧杂蒽烯为核心的化合物。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，包括发光层，其特征在于，所述发光层的主体材料为上述的以氧杂蒽烯为核心的化合物。
本发明的目的之三，是提供一种照明或显示元件。本发明的有机电致发光器件可以应用在显示原件，使器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，在OLED发光器件中具有良好的应用效果和良好的产业化前景。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种照明或显示元件，包括上述的有机电致发光器件。
本发明的有益效果是：
1.本发明的化合物以氧杂蒽烯为核心，由于双键的引入，使得材料的空穴迁移率得到有效的提升，空穴迁移率和电子迁移率更加匹配。该化合物作为主体材料搭配蓝色荧光材料时，能够使得载流子的复合物区域远离空穴传输层/电子阻挡层一侧。一方面，能够提升器件载流子复合区域，降低三线态激子淬灭几率；另外，能够有效防止空穴在空穴传输层/电子阻挡层堆积，提高器件寿命。
2.本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，有效的保证了材料的稳定性，防止器件长时间工作发生材料膜相态分离和材料分解。同时具有合适的HOMO、LUMO能级和载流子迁移率，能够和EB、ET材料进行良好的器件能级匹配，降低器件驱动电压。
3.本发明化合物具有较高的S1单线态能级，并且T1≥0.5S1，具有良好的TTA作用，能够充分利用三线态能量，提高器件的外量子效率。
附图说明
图1为本发明化合物应用的器件结构示意图，其中，各标号所代表的部件如下：
1、透明基板层，2、ITO阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层，5、电子阻挡层，6、发光层，7、电子传输层，8、电子注入层，9、阴极反射电极层。
具体实施方式
中间体B的合成：
Figure BDA0001819611550000121
在氮气保护下，加入原料A和适量甲苯，然后加入四氯化碳和三苯基磷，加热回流反应18-24小时，然后冷却至室温，过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体B；所述原料A与四氯化碳的摩尔比为1:1～1:2，原料A与三苯基磷的摩尔比为1:0.01～1:0.1，所述甲苯溶剂的用量为0.01mol原料A中加入60-80ml甲苯。
中间体F的合成：
Figure BDA0001819611550000122
(1)在氮气保护下，加入原料C和Ar2—Br，然后加入体积比为1:1:1的甲苯、乙醇和水的混合溶剂，再加入三苯基磷和二氯三苯基磷合钯，80-120℃下加热回流反应15-20小时，然后冷却至室温，过滤反应溶液，滤液分液除去水层，有机层进行旋蒸，过硅胶柱，得到中间体D；所述原料C和Ar2—Br的摩尔比为1:1.05～1:1.0，原料C和三苯基磷的摩尔比为1:0.001～1:0.01，原料C和二氯三苯基磷合钯的摩尔比为1:0.001～1:0.01，所述混合溶剂的用量为0.01mol原料C中加入100-150ml混合溶剂。
(2)在氮气保护下，加入中间体D和Br—L—Br，然后加入体积比为1:1:1的甲苯、乙醇和水的混合溶剂，再加入三苯基磷和二氯三苯基磷合钯，85-120℃下加热回流反应20-24小时，然后冷却至室温、过滤反应溶液，滤液分液除去水层，有机层进行旋蒸，过硅胶柱，得到中间体E；所述中间体D和Br—L—Br的摩尔比为1:1.05～1:1.0，中间体D和三苯基磷的摩尔比为1:0.001～1:0.01，中间体D和二氯三苯基磷合钯的摩尔比为1:0.001～1:0.01，所述混合溶剂的用量为0.01mol中间体D中加入100-150ml混合溶剂。
(3)氮气氛围下，称取中间体E溶解于四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢滴入含有正丁基锂的环己烷溶液，保温搅拌30分钟；缓慢滴加含有硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，缓慢升温至室温，保温反应10小时；反应结束后，降温至0℃，缓慢滴入蒸馏水，待无气体产生后，搅拌1小时，然后升至室温；乙酸乙酯萃取，并用饱和食盐水进行洗涤，最后无水硫酸镁干燥，溶液进行减压蒸馏，将得到的固体用甲苯、乙醇的混合液进行重结晶，最后得到中间体F；中间体E与正丁基锂的摩尔比为1:(1-2)，中间体E与硼酸三甲酯的摩尔比为1:(3-6)，中间体E与THF的用量比为1g:(20-30ml)。
中间体G的合成：
Figure BDA0001819611550000131
在氮气保护下，加入中间体B和中间体F，然后加入体积比为1:1:1的甲苯、乙醇和水的混合溶剂，再加入三苯基磷和二氯三苯基磷合钯，80-130℃下加热回流反应15-20小时，然后冷却至室温，过滤反应溶液，滤液分液除去水层，有机层进行旋蒸，过硅胶柱，得到中间体G；所述中间体B和中间体F的摩尔比为1:1.05～1:1.0，中间体B和三苯基磷的摩尔比为1:0.001～1:0.01，中间体B和二氯三苯基磷合钯的摩尔比为1:0.001～1:0.01，所述混合溶剂的用量为0.01mol中间体B中加入100-150ml混合溶剂。
最终产物合成：
Figure BDA0001819611550000132
在氮气保护下，加入中间体G和原料H，然后加入体积比为1:1:1的甲苯、乙醇和水的混合溶剂，再加入三苯基磷和二氯三苯基磷合钯，85-130℃下加热回流反应20-24小时，然后冷却至室温，过滤反应溶液，滤液分液除去水层，有机层进行旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；所述中间体G和原料H的摩尔比为1:1.05～1:1.0，中间体G和三苯基磷的摩尔比为1:0.001～1:0.01，中间体G和二氯三苯基磷合钯的摩尔比为1:0.001～1:0.01，所述混合溶剂的用量为0.01mol中间体G中加入100-150ml混合溶剂。
合成实施例1-21中化合物制备涉及到的原料和中间体见表1，涉及到的中间体的制备参考以上方法。
表1
Figure BDA0001819611550000141
Figure BDA0001819611550000151
Figure BDA0001819611550000161
实施例1：制备化合物1
Figure BDA0001819611550000162
在氮气气氛下，向200ml三口烧瓶中加入0.01mol中间体C-1、0.011mol 1-溴萘、0.03mol碳酸钾、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol三苯基磷，然后加入120ml甲苯：乙醇：水＝1:1:1的混合溶液，80-125℃下加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全。自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷:V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到中间体D-1。
在氮气气氛下，向200ml三口烧瓶中加入0.01mol中间体D-1、0.011mol对二溴苯、0.03mol碳酸钾、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol三苯基磷，然后加入120ml甲苯：乙醇：水＝1:1:1的混合溶液，85-130℃加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全。自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷:V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到中间体E-1。
氮气氛围下，称取0.01mol中间体E-1溶解于45ml四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢滴入含有0.02mol正丁基锂的环己烷溶液，滴加完毕后，保温搅拌30分钟；缓慢滴加含有0.035mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，缓慢升温至室温，保温反应10小时；反应结束后，降温至0℃，缓慢滴入蒸馏水，待无气体产生后，搅拌1.5小时，然后升至室温；反应液用150ml乙酸乙酯萃取，萃取液用150ml饱和食盐水分三次进行洗涤，最后无水硫酸镁干燥，溶液进行减压蒸馏，将得到的固体用300ml V甲苯：V乙醇＝3:1的混合液进行重结晶，最后得到中间体F-1。
Figure BDA0001819611550000171
在氮气气氛下，向200ml三口烧瓶中加入0.01mol中间体B-1、0.011mol中间体F-1、0.03mol碳酸钾、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol三苯基磷，然后加入120ml V甲苯:V乙醇:V水＝1:1:1的混合溶液，80-120℃下加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全。自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷:V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到中间体G-1。
Figure BDA0001819611550000172
在氮气气氛下，向200ml三口烧瓶中加入0.01mol中间体G-1、0.011mol原料H-1、0.03mol碳酸钾、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol三苯基磷，然后加入120ml V甲苯:V乙醇:V水＝1:1:1的混合溶液，85-130℃加热回流15-22小时，利用TLC观察反应，直至反应完全。自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷:V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到目标产物化合物1，纯度99.1％，收率75.8％。
元素分析结构(分子式C50H32O)：理论值：C,92.56；H,4.97；O,2.47；测试值：C,92.55；H,4.96；O,2.44。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为648.25，实测值为648.23。
实施例2：制备化合物26
Figure BDA0001819611550000173
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-2代替中间体G-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C46H30O)：理论值：C,92.28；H,5.05；O,2.67；测试值：C,92.27；H,5.05；O,2.65。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为598.23，实测值为598.21。
实施例3：制备化合物21
Figure BDA0001819611550000181
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-3代替中间体G-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C56H34O2)：理论值：C,91.03；H,4.64；O,4.33；测试值：C,91.02；H,4.65O,4.35。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为738.26，实测值为738.25。
实施例4：制备化合物27
Figure BDA0001819611550000182
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-4代替中间体G-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C52H34O)：理论值：C,92.55；H,5.08；O,2.37；测试值：C,92.55；H,5.06；O,2.39。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为674.26，实测值为674.28。
实施例5：制备化合物18
Figure BDA0001819611550000183
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-5代替中间体G-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C45H29NO)：理论值：C,90.12；H,4.87；N,2.34；O,2.67；测试值：C,90.11；H,4.86；N,2.35；O,2.65。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为599.22，实测值为599.20。
实施例6：制备化合物150
Figure BDA0001819611550000191
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-6代替中间体G-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C42H26N2O)：理论值：C,87.78；H,4.56；N,4.87；O,2.78；测试值：C,87.77；H,4.55；N,4.85；O,2.79。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为574.20，实测值为574.22。
实施例7：制备化合物20
Figure BDA0001819611550000192
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-7代替中间体G-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C48H29FO2)：理论值：C,87.78；H,4.45；F,2.89；O,4.87；测试值：C,87.76；H,4.46；F,2.91；O,4.86。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为656.22，实测值为656.23。
实施例8：制备化合物29
Figure BDA0001819611550000193
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-8代替中间体G-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C50H35NO2)：理论值：C,88.08；H,5.17；N,2.05；O,4.69；测试值：C,88.06；H,5.16；N,2.03；O,4.68。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为681.27，实测值为681.26。
实施例9：制备化合物28
Figure BDA0001819611550000201
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-9代替中间体G-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C54H35NO)：理论值：C,90.85；H,4.94；N,1.96；O,2.24；测试值：C,90.84；H,4.93；N,1.98；O,2.26。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为713.27，实测值为713.25。
实施例10：制备化合物32
Figure BDA0001819611550000202
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-10代替中间体G-1，用原料H-8代替原料H-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C47H29N3O)：理论值：C,86.61；H,4.49；N,6.45；O,2.45；测试值：C,86.62；H,4.48；N,6.46；O,2.43。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为651.23，实测值为651.25。
实施例11：制备化合物37
Figure BDA0001819611550000211
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-11代替中间体G-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C50H32O)：理论值：C,92.56；H,4.97；O,2.47；测试值：C,92.55；H,4.96；O,2.48。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为648.25，实测值为648.27。
实施例12：制备化合物87
Figure BDA0001819611550000212
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-12代替中间体G-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C51H37NO)：理论值：C,90.10；H,5.49；N,2.06；O,2.35；测试值：C,90.11；H,5.50；N,2.04；O,2.36。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为679.29，实测值为679.26。
实施例13：制备化合物110
Figure BDA0001819611550000213
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-13代替中间体G-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C58H39NO)：理论值：C,90.95；H,5.13；N,1.83；O,2.09；
测试值：C,90.93；H,5.12；N,1.81；O,2.07。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为765.30，实测值为765.28。
实施例14：制备化合物153
Figure BDA0001819611550000221
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-14代替中间体G-1，用原料H-2代替原料H-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C52H32O)：理论值：C,92.83；H,4.79；O,2.38；测试值：C,92.81；H,4.78；O,2.39。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为672.25，实测值为672.23。
实施例15：制备化合物135
Figure BDA0001819611550000222
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-15代替中间体G-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C48H30N2O)：理论值：C,88.59；H,4.65；N,4.30；O,2.46；测试值：C,88.58；H,4.66；N,4.32；O,2.45。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为650.24，实测值为650.25。
实施例16：制备化合物154
Figure BDA0001819611550000223
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-16代替中间体G-1，用原料H-9代替原料H-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C48H30N2O)：理论值：C,88.59；H,4.65；N,4.30；O,2.46；测试值：C,88.57；H,4.66；N,4.32；O,5.28。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为650.24，实测值为650.23。
实施例17：制备化合物157
Figure BDA0001819611550000231
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-17代替中间体G-1，用原料H-3代替原料H-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C56H36O)：理论值：C,92.79；H,5.01；O,2.21；测试值：C,92.78；H,5.03；O,2.20。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为724.28，实测值为724.26。
实施例18：制备化合物160
Figure BDA0001819611550000232
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-18代替中间体G-1，用原料H-4代替原料H-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C45H27N3O)：理论值：C,86.38；H,4.35；N,6.72；O,2.56；测试值：C,86.36；H,4.35；N,6.70；O,2.55。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为625.22，实测值为625.24。
实施例19：制备化合物163
Figure BDA0001819611550000241
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-19代替中间体G-1，用原料H-5代替原料H-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C50H30O2)：理论值：C,90.61；H,4.56；O,4.83；测试值：C,90.60；H,4.55；O,4.85。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为662.22，实测值为662.23。
实施例20：制备化合物166
Figure BDA0001819611550000242
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-20代替中间体G-1，用原料H-6代替原料H-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C50H30O2)：理论值：C,90.61；H,4.56；O,4.83；测试值：C,90.60；H,4.55；O,4.85。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为662.22，实测值为662.20。
实施例21：制备化合物181
Figure BDA0001819611550000243
按化合物1的合成方法制备，不同在于用中间体G-21代替中间体G-1，用原料H-7代替原料H-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C56H32O3)：理论值：C,89.34；H,4.28；O,6.38；测试值：C,89.35；H,4.26；O,6.36。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为752.24，实测值为752.22。
实施例22：制备化合物14
Figure BDA0001819611550000251
准备250ml的三口烧瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol反应物1，0.012mol的反应物2，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，80℃下加热回流12小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得中间物1。
Figure BDA0001819611550000252
在氮气气氛下，向200ml三口烧瓶中加入0.01mol中间物1、0.011mol对二溴苯、0.03mol碳酸钾、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol三苯基磷，然后加入120mlV甲苯:V乙醇:V水＝1:1:1的混合溶液，85-130℃加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全。自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷:V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到中间物2。
氮气氛围下，称取0.01mol中间物2溶解于45ml四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢滴入含有0.02mol正丁基锂的环己烷溶液，滴加完毕后，保温搅拌30分钟；缓慢滴加含有0.035mol硼酸三甲酯的四氢呋喃溶液，滴加完毕后，缓慢升温至室温，保温反应10小时；反应结束后，降温至0℃，缓慢滴入蒸馏水，待无气体产生后，搅拌1.5小时，然后升至室温；反应液用150ml乙酸乙酯萃取，萃取液用150ml饱和食盐水分三次进行洗涤，最后无水硫酸镁干燥，溶液进行减压蒸馏，将得到的固体用300mlV甲苯:V乙醇＝3:1的混合液进行重结晶，最后得到中间物3。
Figure BDA0001819611550000253
在氮气气氛下，向200ml三口烧瓶中加入0.01mol中间体B-1、0.011mol中间物3、0.03mol碳酸钾、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol三苯基磷，然后加入120ml V甲苯:V乙醇:V水＝1:1:1的混合溶液，80-120℃下加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全。自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(二氯甲烷：石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到中间体G-22。
Figure BDA0001819611550000261
在氮气气氛下，向200ml三口烧瓶中加入0.01mol中间体G-22、0.011mol原料H-1、0.03mol碳酸钾、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol三苯基磷，然后加入120ml V甲苯:V乙醇:V水＝1:1:1的混合溶液，80-120℃下加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全。自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(V二氯甲烷:V石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到化合物14，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C52H33NO)：理论值：C,90.80；H,4.48；；N,2.04；O,2.33；测试值：C,90.81；H,4.46；N,2.05；O,2.35。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为687.26，实测值为687.25。
实施例23：制备化合物183
Figure BDA0001819611550000262
按化合物14的合成方法制备，不同在于用中间体G-23代替中间体G-22，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C58H35NO2)：理论值：C,89.55；H,4.54；；N,1.80；O,4.11；测试值：C,89.56；H,4.55；N,1.82；O,4.13。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为777.27，实测值为777.25。
实施例24：制备化合物200
Figure BDA0001819611550000271
按化合物14的合成方法制备，不同在于用中间体G-24代替中间体G-22，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C58H43NO)：理论值：C,90.47；H,5.63；；N,1.82；O,2.08；测试值：C,90.45；H,5.62；N,1.80；O,2.05。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为769.33，实测值为769.31。
实施例25：制备化合物185
Figure BDA0001819611550000272
按化合物14的合成方法制备，不同在于用中间体G-25代替中间体G-22，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C55H37NO)：理论值：C,90.75；H,5.12；；N,1.92；O,2.20；测试值：C,90.76；H,5.14；N,1.94；O,2.23。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为727.29，实测值为727.28。
本发明的有机化合物在发光器件中使用，作为发光层主体材料使用。对本发明化合物及CBP分别进行热性能、HOMO/LUMO能级和循环伏安特性进行测试，结果如表2所示。
表2
Figure BDA0001819611550000273
Figure BDA0001819611550000281
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试***(IPS3)测试，测试为真空环境，测试值为绝对值。LUMO能级为材料的紫外吸收光谱的最长波长处的能量(Eg)减去HOMO能级的绝对值。循环伏安测试采用科斯特仪器有限公司的CS350H电化学工作站，四丁基六氟磷酸作为电解质，溶解为二氯甲烷溶液；扫描速率为100mv/s。
由上表数据可知，和常规蓝光主体材料CBP相比，本发明化合物具有良好的玻璃化转变温度和分解温度；并且具有良好的可逆氧化还原特性。作为发光层主体材料使用，能够抑制材料的结晶和膜相分离；同时也能抑制材料在高亮度下的分解，提升器件工作寿命。另外，本申请化合物相对CBP，具有较低的HOMO能级，有利于载流子的注入，有效降低器件驱动电压，提升器件的功率效率。
为了更进一步说明本发明材料相对CBP的优异特性，对材料的单线态能级、三线态能级、载流子迁移率和材料键能稳定性进行了测试，详细结果如下表3所示：
表3
Figure BDA0001819611550000291
注：单线态能级和三线态能级为薄膜状态下采用爱丁堡的FLS980仪器进行测试；载流子迁移率采用飞行时间法进行测试；键能为材料的最弱键的键能，采用Gaussian 16的B3LYP/6-31G**进行模拟计算。
从表3可以看到，本发明材料的S1能级较CBP低，由于载流子在主体材料上复合，主体材料由基态跃迁到第一激发态(单线态)，因此，较低的单线态能级能够有效降低器件驱动电压。由于TTA效应为两个三线态激子经过耦合产生一个单线态激子，T1/S1越接近0.5，其TTA的效果越好；因此，本申请结构相比CBP，T1/S1更加接近0.5，能够增加TTA效果，提升器件效率。本发明材料的空穴和电子迁移率差异在2个数量级左右，而CBP接近4个数量级；因此，本发明材料作为主体材料能够使得有效提高电子-空穴复合率，提升器件效率。更进一步，本发明材料的最弱键的键能要优于CBP的最弱键键能，能够有效保证材料的稳定性，提升器件寿命。
为了进一步说明本发明材料作为主体材料的优势，可以通过测试掺杂薄膜的荧光量子效率对比，具体测试结果见表4。
表4
Figure BDA0001819611550000301
Figure BDA0001819611550000311
注意：薄膜采用真空蒸镀设备进行双源共蒸，其中96:4为两者的质量百分比；绝对荧光量子效率采用爱丁堡FLS980搭配积分球进行测试。
通过OLED器件制作，并测试其驱动电压、效率和寿命，综合对本发明材料进行评价。
制备本发明的有机电致发光器件
以下通过器件实施例1-25和器件对比例1详细说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层主体材料的应用效果。器件实施例2-25和器件对比例1与器件实施例1相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对发光层主体材料进行了改变，各实施例所得器件的结构组成如表5所示，所得器件的测试结果见表6所示。
器件实施例1
清洗透明基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各30分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；将ITO玻璃基板干燥处理后，置于真空腔体内，待真空度小于1×10-6Torr，在ITO阳极层2上，蒸镀膜厚为10nm的HT1和P1混合物，HT1和P1质量比为97:3，该层为空穴注入层3；接着，蒸镀50nm厚的HT1，该层作为空穴传输层4；接着蒸镀20nm厚的EB1，该层作为电子阻挡层5；进一步，蒸镀25nm的发光层6，其中，发光层包括主体材料化合物1和客体掺杂材料BD-1，掺杂材料的质量百分比为5％，按照主体材料与掺杂染料的质量百分比，通过膜厚仪进行速率控制；在发光层6之上，进一步的蒸镀厚度为40nm的ET1和Liq，ET1和Liq质量比为1:1，这层有机材料作为电子传输层7；在电子传输层7之上，真空蒸镀厚度为1nm的LiF，该层为电子注入层8；在电子注入层8之上，真空蒸镀阴极Al(80nm)，该层为阴极电极层9。实施例1涉及到的具体现有材料结构式如下所示：
Figure BDA0001819611550000321
器件实施例2-25和器件对比例1的制作方式和器件实施例1完全一致，所不同的是发光层主体材料进行了改变。器件实施例1-25和器件对比例1的器件结构如下表5所示：
表5
Figure BDA0001819611550000322
Figure BDA0001819611550000331
Figure BDA0001819611550000341
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的驱动电压、外量子效率以及器件的寿命。
表6
器件编号 驱动电压(V) 外量子效率(％) LT95寿命(H)
器件对比例1 5.1 4.48 15
器件实施例1 4.02 7.20 112
器件实施例2 4.21 7.08 118
器件实施例3 4.23 6.91 109
器件实施例4 4.15 7.25 98
器件实施例5 4.30 6.98 99
器件实施例6 3.98 7.34 107
器件实施例7 4.25 7.22 115
器件实施例8 4.18 7.30 108
器件实施例9 4.11 7.51 116
器件实施例10 3.99 7.31 119
器件实施例11 4.08 7.56 107
器件实施例12 4.25 7.53 108
器件实施例13 4.27 7.48 110
器件实施例14 4.22 7.29 112
器件实施例15 4.09 7.24 103
器件实施例16 3.99 7.56 119
器件实施例17 3.98 7.59 120
器件实施例18 4.01 7.56 121
器件实施例19 4.02 7.47 130
器件实施例20 4.07 7.48 128
器件实施例21 3.99 7.52 122
器件实施例22 4.00 7.23 127
器件实施例23 4.08 7.40 129
器件实施例24 4.09 7.48 126
器件实施例25 4.07 7.37 131
驱动电压、外量子效率为器件在电流密度为20mA/cm2情况下的测试值；LT95指的是在电流密度为20mA/cm2情况下器件亮度衰减到95％所用时间；寿命测试***为日本System Engineer's Co.,LTD开发的型号为EAS-62C的OLED器件寿命测试仪。
由表6的结果可以看出本发明所述化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与对比例1相比，相同电流密度下，驱动电压得到有效下降；同时器件的外量子效率和器件寿命获得较大提升。
进一步的，本发明材料制备的OLED器件在低温及高温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例1、2、4、6、9、11、14、18、23和器件对比例1在-10～80℃区间进行外量子效率测试，所得结果如表7所示。
表7
Figure BDA0001819611550000361
从表7的数据可知，本发明材料和已知材料搭配的器件实施例1、2、4、6、9、11、14、18和23，和器件对比例1相比，器件效率非常稳定，受温度影响小。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种以氧杂蒽烯为核心的化合物，其特征在于，该化合物的结构如通式(1)所示：
Figure FDA0001819611540000011
通式(1)中，Z表示为氮原子或C-R；
L表示为单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元亚杂芳基中的一种；
R每次出现相同或不同地表示为氢原子、卤素、氰基、C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；
Ar1、Ar2各自独立地表示为取代或未取代的C6-C30的芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；
其中可取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C1-C20的烷基、C6-C30的芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子选自氧原子、硫原子或氮原子。
2.根据权利要求1所述的以氧杂蒽烯为核心的化合物，其特征在于，通式(1)中，至少有一个所述Z表示为氮原子。
3.根据权利要求1所述的以氧杂蒽烯为核心的化合物，其特征在于，通式(1)中，所述Ar1、Ar2、R分别独立地表示为通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所示结构；
Figure FDA0001819611540000021
其中使用的符号和标记具有权利要求1中给出的含义，
通式(2)和通式(3)中，所述X1、X2、X3分别独立的表示为单键、氧原子、硫原子、-C(R4)(R5)-、-Si(R6)(R7)-、
Figure FDA0001819611540000022
或-N(R8)-中的一种；且X1、X2不同时表示为单键；其中R4与R5、R6与R7可相互键结成环；
R1～R3分别独立的表示为氢原子、取代或未取代的C6-C30的芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～30元杂芳基；R1～R3与通式(2)或通式(3)的连接方式为单键取代连接或并环连接；
Z每次出现相同或不同的表示为氮原子或C-H；处于与其他基团连接位点的Z表示为碳原子；
通式(4)和通式(5)中所述X表示为氮原子或C-R9；
所述R4～R8分别独立的表示为C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～30元杂芳基；
所述R9表示为氢原子、氰基、卤素、C1-C20的烷基、C2-C20的烯烃基、取代或未取代的C6-C30的芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～30元杂芳基，相邻两个或多个R9可相互键结成环；
其中所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C1-C20的烷基、C6-C30的芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子选自氧原子、硫原子或氮原子。
4.根据权利要求3所述的以氧杂蒽烯为核心的化合物，其特征在于，通式(2)或通式(3)中，所述R1～R3分别独立的表示为氢原子、通式(6)、通式(7)或通式(8)所示结构；
Figure FDA0001819611540000031
所述Y1、Y2、Y3分别独立的表示氧原子、硫原子、-C(R10)(R11)-、-Si(R12)(R13)-、
Figure FDA0001819611540000032
或-N(R14)-中的一种；其中R10与R11、R12与R13可相互键结成环；
其中*表示通式(6)、通式(7)或通式(8)与通式(2)或通式(3)并环连接的位点；
所述Y表示为氮原子或C-H；
所述R10～R14分别独立的表示为C1-C20的烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～30元杂芳基；
其中所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C1-C20的烷基、C6-C30的芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子选自氧原子、硫原子或氮原子。
5.根据权利要求4所述的以氧杂蒽烯为核心的化合物，其特征在于，通式(1)中，所述L表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚苯并噻吩基中的一种；
所述Ar1、Ar2分别独立地表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的异苯并呋喃基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的异苯并噻吩基、取代或未取代的异喹啉基中的一种；
所述R4～R8、R10～R14分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、丁基、戊基、苯基、萘基、二联苯基、二联苯基、萘啶基或吡啶基；
所述R、R9分别独立的表示为氢原子、氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、丁基、戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基；
所述可被取代基团的取代基任选自氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、丁基、戊基、苯基、萘基、二联苯基、萘啶基、或吡啶基中的一种或几种。
6.根据权利要求1所述的以氧杂蒽烯为核心的化合物，其特征在于，所述通式(1)的结构具体表示为以下结构中的任一种：
Figure FDA0001819611540000041
Figure FDA0001819611540000051
Figure FDA0001819611540000061
Figure FDA0001819611540000071
Figure FDA0001819611540000081
Figure FDA0001819611540000091
Figure FDA0001819611540000101
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件中至少一层功能层含有如权利要求1-6任一项所述的以氧杂蒽烯为核心的化合物。
8.根据权利要求7所述的一种有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述发光层的主体材料为如权利要求1-6任一项所述的以氧杂蒽烯为核心的化合物。
9.一种照明或显示元件，其特征在于，包括如权利要求7-8任一项所述的有机电致发光器件。
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CN112010866A (zh) * 2020-09-07 2020-12-01 京东方科技集团股份有限公司 二恶英类化合物及其制备方法和应用
CN114213377A (zh) * 2021-12-10 2022-03-22 上海钥熠电子科技有限公司 一种蒽基荧光发光主体材料及其应用

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