KR102209934B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102209934B1 KR102209934B1 KR1020190089632A KR20190089632A KR102209934B1 KR 102209934 B1 KR102209934 B1 KR 102209934B1 KR 1020190089632 A KR1020190089632 A KR 1020190089632A KR 20190089632 A KR20190089632 A KR 20190089632A KR 102209934 B1 KR102209934 B1 KR 102209934B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- unsubstituted
- formula
- Prior art date
Links
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 100
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 94
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 120
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 86
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 80
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 78
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 59
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 59
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 38
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 37
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 31
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 23
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 18
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 17
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 9
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 16
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 353
- -1 1-methylpentyl Chemical group 0.000 description 116
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 66
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 49
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 42
- 239000000463 material Substances 0.000 description 39
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 28
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 28
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 22
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 21
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 18
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 18
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 18
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 17
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 14
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 14
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 10
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 9
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 8
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 8
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 8
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 8
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 8
- QQNLHOMPVNTETJ-UHFFFAOYSA-N spiro[fluorene-9,9'-xanthene] Chemical group C12=CC=CC=C2OC2=CC=CC=C2C11C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 QQNLHOMPVNTETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 6
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 4
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 4
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 3
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000002944 cyanoaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 3
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenylethenyl)-4-[4-(2-phenylethenyl)phenyl]benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 ZMLPKJYZRQZLDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 2
- GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 4-bromophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C=C1 GZFGOTFRPZRKDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M lithium;quinoline-2-carboxylate Chemical compound [Li+].C1=CC=CC2=NC(C(=O)[O-])=CC=C21 IMKMFBIYHXBKRX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004776 molecular orbital Methods 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJSGGHOYGKMUPT-UHFFFAOYSA-N phenoxathiine Chemical group C1=CC=C2OC3=CC=CC=C3SC2=C1 GJSGGHOYGKMUPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CN1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O OHVLMTFVQDZYHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[5-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CC=1OC(=NN=1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 1-(2H-benzotriazol-5-yl)-3-methyl-8-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carbonyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound CN1C(=O)N(c2ccc3n[nH]nc3c2)C2(CCN(CC2)C(=O)c2cnc(NCc3cccc(OC(F)(F)F)c3)nc2)C1=O YIWGJFPJRAEKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXRSARWSFXFONX-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-6-[3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenyl]-1,3,5-triazine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)B1OC(C(O1)(C)C)(C)C DXRSARWSFXFONX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(azetidin-3-yloxy)-4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound O=C(CN1C=C(C(OC2CNC2)=N1)C1=CN=C(NC2CC3=C(C2)C=CC=C3)N=C1)N1CCC2=C(C1)N=NN2 VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXWYQEYFYNAZOD-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[(4,4-difluoropiperidin-1-yl)methyl]-4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound FC1(F)CCN(CC2=NN(CC(=O)N3CCC4=C(C3)N=NN4)C=C2C2=CN=C(NC3CC4=C(C3)C=CC=C4)N=C2)CC1 VXWYQEYFYNAZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NOC(=N1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPHULPIAPWNOOH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(2,3-dihydroindol-1-ylmethyl)pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CN1CCC2=CC=CC=C12 NPHULPIAPWNOOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKOKHHBZFDFMJW-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(2-morpholin-4-ylethoxy)pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)OCCN1CCOCC1 IKOKHHBZFDFMJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZCIYUJYUESMD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-(morpholin-4-ylmethyl)pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CN1CCOCC1 XXZCIYUJYUESMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethoxypyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)OCC WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPZOCVVDSHQFST-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethylpyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)CC LPZOCVVDSHQFST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVTQDSGGHBWVTR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-phenylmethoxypyrazol-1-yl]-1-morpholin-4-ylethanone Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)OC1=NN(C=C1C=1C=NC(=NC=1)NC1CC2=CC=CC=C2C1)CC(=O)N1CCOCC1 HVTQDSGGHBWVTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYELSNVLZVIGTI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-5-ethylpyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1CC)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 FYELSNVLZVIGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 IHCCLXNEEPMSIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JVKRKMWZYMKVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXZBYIWNGKSFOJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrazin-2-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC=1N=CC(=NC=1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 VXZBYIWNGKSFOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APLNAFMUEHKRLM-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(3,4,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)N=CN2 APLNAFMUEHKRLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGGVALXERJRIRO-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-2-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-1H-pyrazol-5-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)O MGGVALXERJRIRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- WTFUTSCZYYCBAY-SXBRIOAWSA-N 6-[(E)-C-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-N-hydroxycarbonimidoyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C/C(=N/O)/C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 WTFUTSCZYYCBAY-SXBRIOAWSA-N 0.000 description 1
- DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 6-[2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]acetyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 DFGKGUXTPFWHIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLQHSBBZNDXTIV-UHFFFAOYSA-N 6-[5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC1CC(=NO1)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 LLQHSBBZNDXTIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N N-[[(5S)-2-oxo-3-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C1O[C@H](CN1C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F VCUFZILGIRCDQQ-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M chlorogallium Chemical compound [Ga]Cl XOYLJNJLGBYDTH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L manganese(2+) quinolin-8-olate Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-].[Mn+2].N1=CC=CC2=CC=CC(=C12)[O-] XNUVVHVFAAQPQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N n-[5-[9-[4-(methanesulfonamido)phenyl]-2-oxobenzo[h][1,6]naphthyridin-1-yl]-2-methylphenyl]prop-2-enamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C=C)C(C)=CC=C1N1C(=O)C=CC2=C1C1=CC(C=3C=CC(NS(C)(=O)=O)=CC=3)=CC=C1N=C2 SFMJNHNUOVADRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid Chemical compound C=12C3=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C=CC=1C1=CC=C(C(O)=O)C2=C1C3=CC=C2C(=O)O FVDOBFPYBSDRKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001420 photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 150000003413 spiro compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)gallane Chemical compound C1=CN=C2C(O[Ga](OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)OC=3C4=NC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 KWQNQSDKCINQQP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L zinc;quinolin-8-olate Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H01L51/0071—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H01L51/0073—
-
- H01L51/5012—
-
- H01L51/5024—
-
- H01L51/52—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 명세서는 캐소드; 상기 캐소드와 대향하여 구비된 애노드; 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층; 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비되고, 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층; 및 상기 캐소드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되고, 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2018년 7월 24일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2018-0085926호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 캐소드; 상기 캐소드와 대향하여 구비된 애노드;
상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층; 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비되고, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층; 및 상기 캐소드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되고, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
R1 내지 R16 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되는 기이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하며,
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR이며,
R은 수소이거나, -(L2)l2-Ar2 또는 -(L3)l3-Ar3와 결합하여 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성하고,
L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 및 알킬기로 치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
l1 내지 l3는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며,
상기 l1이 2 이상인 경우, 2 이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
상기 l2이 2 이상인 경우, 2 이상의 L2은 서로 같거나 상이하며,
상기 l3이 2 이상인 경우, 2 이상의 L3은 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
L11 및 L12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 2 내지 4가의 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 2 내지 4가의 헤테로고리기이며,
G11은 직접결합; O; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
a 내지 d는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며,
상기 a 내지 d가 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 캐소드로부터 들어오는 전자의 주입 능력이 향상되어, 낮은 구동 전압 및 높은 발광 효율을 제공할 수 있다.
도 1 내지 5는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서를 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 캐소드; 상기 캐소드와 대향하여 구비된 애노드;
상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층; 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비되고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층; 및 상기 캐소드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 비선형 구조로 정공차단층에 사용되어, 유기 발광 소자의 효율의 향상, 낮은 구동전압 및 수명 특성의 향상 등이 가능하다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 구조에서 R1 내지 R16 중 적어도 하나가 상기 화학식 A이며, 상기 화학식 A는 전자 공핍 구조 이므로 분자의 극성(dipole moment)을 무극성에 가깝게 설계할 수 있기 때문에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공차단층에 포함하는 유기 발광 소자의 제작시 무정형(amorphous)한 층의 형성을 가능하게 한다. 따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 효율의 향상, 낮은 구동 전압 및 수명 특성의 향상 등이 가능하다.
특히, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 입체적으로 수평적인 구조를 갖기 때문에, 이와 같은 물질로 유기물층 형성시 전자이동도가 강화된다.
본 명세서에 있어서, "에너지 준위"는 에너지 크기를 의미하는 것이다. 따라서 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, 에너지 준위가 낮거나 깊다는 것은 진공 준위로부터 마이너스 방향으로 절대값이 커지는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, HOMO(highest occupied molecular orbital)란, 전자가 결합에 참여할 수 있는 영역에서 가장 에너지가 높은 영역에 있는 분자궤도함수(최고 점유 분자 오비탈)를 의미하고, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)란, 전자가 반결합영역 중 가장 에너지가 낮은 영역에 있는 분자궤도함수(최저 비점유 분자 오비탈)를 의미하고, HOMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 HOMO까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO 에너지 준위란 진공 준위로부터 LUMO까지의 거리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 밴드갭(bandgap)이란, HOMO와 LUMO의 에너지 준위 차이, 즉, HOMO-LUMO 갭(Gap)을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 HOMO 에너지 준위가 6.0eV 이상일 수 있고, 삼중항(triplet) 에너지 준위가 2.5eV 이상일 수 있고, 밴드갭(bandgap)이 3.0eV 이상일 수 있다.
삼중항 에너지는 높은 수록 발광층의 삼중항 에너지가 인접한 층으로 전달되지 않아서 유기 발광 소자의 효율을 높일 수 있다. 또한, 정공차단층에 있어서 HOMO 에너지 준위는 6.0eV 이상의 값을 가질수록 발광층으로부터의 정공전달을 막아주어 고효율 및 장수명 소자를 만들 수 있다.
이에 따라, 상기 범위를 만족하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공차단층에 사용하는 경우, 전자이동도가 높아 유기 발광 소자에 이용시 구동전압이 낮고, 고효율 및 장수명의 특성을 보인다. 또한 LUMO 에너지 준위가 3.0eV 내지 2.6eV의 값을 가져, 발광층과의 에너지 장벽이 크지 않아 전자주입을 원할히 한다. 상기 LUMO 에너지 준위는 발광층과의 에너지 장벽이 낮은 영역의 에너지 준위를 뜻한다.
본 명세서에 있어서, HOMO 에너지 준위는 대기하 광전자 분광장치(RIKEN KEIKI Co., Ltd. 제조: AC3)를 이용하여 측정할 수 있고, LUMO 에너지 준위는 photoluminescence(PL)을 통하여 측정된 파장값으로 계산할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 N을 함유하는 6원 헤테로고리와 연결기 L11, G11, L12를 통해 CN이 결합되는 구조이며, 적절한 뒤틀림 구조를 갖기 때문에 치환기 사이의 컨쥬게이션에 의한 전자적 상호작용이 작아져 치환기들의 독립적인 특성이 유지됨과 동시에 적절히 유지되어 있는 컨쥬게이션은 과도한 전자 주입에 따른 유기 발광 소자의 수명저하 현상을 막을 수 있는 구조적인 특징으로 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동 전압 및 수명 특성의 향상 등이 가능하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 정공차단층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물은층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 주입 및 수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물은층 전자주입층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물은층 전자수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제2 유기물은층 전자 주입 및 수송층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 정공차단층이고, 상기 정공차단층은 상기 발광층에 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 유기물층은 정공차단층이고, 상기 제2 유기물은층 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 주입 및 수송층이고, 상기 정공차단층은 상기 발광층에 접하여 구비된다.
본 명세서의 일 실상태에 따르면, 상기 제1 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 제2 유기물층이 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 경우, 정공차단능력이 우수한 상기 화학식 1과 전자 주입 및 수송능력이 우수한 상기 화학식 2를 동시에 유기 발광 소자에 적용하므로, 전자차단층과 전자수송층(또는 전자 주입 및 수송층)에 포함되는 물질을 조절하여, 각 층간의 에너지 준위를 조절함에 따라 구동전압, 효율 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 제1 유기물층의 화학식 1은 CN을 포함하지 않고, 상기 제2 유기물층의 화학식 2는 CN는 반드시 포함하는 구조이며, 상기 제1 유기층과 제2 유기물층에 포함되는 화합물의 구조적 차이에 의하여, 상기 제1 유기물층과 제2 유기물층 사이의 쌍극자 모멘트와 LUMO에너지 준위가 조절되며, 발광층으로 수송되는 전자량을 조절하여 과도한 양의 전자가 동시에 발광층으로 주입되는 것을 방지하여, 유기 발광 소자의 수명이 개선되는 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 식 1을 만족한다.
[식 1]
상기 식 1에 있어서,
본 명세서에서 쌍극자 모멘트(dipole moment)는 극성의 정도를 나타내는 물리량으로서, 하기 수학식 1로 계산될 수 있다.
[수학식 1]
· 
: molecular density
· V : volume
· r : the point of observation
· 
: an elementary volume
상기의 수학식 1에서 분자 밀도(Molecular density)를 계산으로 구하여, 쌍극자 모멘트의 값을 얻을 수 있다. 예컨대, 분자 밀도는 Hirshfeld Charge Analysis라는 방법을 사용하여 각 원자별 전하(Charge) 및 쌍극자(Dipole)를 구하고, 하기 식에 따라 계산하여 얻을 수 있으며, 그 계산 결과를 상기 수학식 1에 넣어 쌍극자 모멘트(Dipole Moment)를 구할 수 있다.
▶ Weight Function
· 
: spherically averaged ground-state amomic density
· 
: promolecule density
▶ Deformation Density
· 
: molecular density
· 
: density of the free atom α located at coordinates Rα
▶ Atomic Charge
· 
: weight function
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 2의 전체적인 분자의 모양에는 크게 영향을 주지 않고, 쌍극자 모멘트를 크게 증가시킬 수 있는 시아노기를 포함하고, 상기 화학식 1의 구조는 시아노기를 포함하지 않는다.
따라서, 상기 시아노기를 포함하는 화학식 2는 쌍극자 모멘트가 크게 증가되므로, 이를 포함하는 제2 유기물층과 상기 시아노기를 포함하지 않는 화학식 1을 포함하는 제1 유기물층은 상기 식 1을 만족하며, 쌍극자 모멘트와 LUMO에너지 준위가 큰 차이를 나타내고, 이는 제2 유기물층에서 제1 유기물층 간의 장벽으로 작용하여 캐소드로부터 발광층으로 주입되는 전자량 및 속도를 조절하여 유기 발광 소자의 수명을 개선하는 효과가 있다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 히드록시기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴옥시기; 실릴기; 할로알킬기; 할로알콕시기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트레닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 하기와 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리디닐기, 바이피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 피리도 인돌릴기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 페난트리디닐기(phenanthridine), 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 크산테닐기(xanthene), 페노티아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조실롤릴기, 페노크산티닐기(phenoxathiine), 페녹사지닐기(phenoxazine), 페노티아지닐기(phenothiazine), 페나지닐기(pehnazine), 디하이드로아크리디닐기 및 디하이드로인데노카바졸릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트라세닐옥시기, 2-안트라세닐옥시기, 9-안트라세닐옥시기, 1-페난트레닐옥시기, 3-페난트레닐옥시기, 9-페난트레닐옥시기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로알킬기는 알킬기의 수소 대신 할로겐기가 치환된 것을 의미하며, 상기 알킬기에서 H가 할로겐기인 것을 제외하고는 상기 알킬기의 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, -CF3, -CHF2, -CH2F등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로알콕시기는 알콕시기의 수소 대신 할로겐기가 치환된 것을 의미하며, 상기 알콕시기에서 H가 할로겐기인 것을 제외하고는 상기 알콕시기의 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, -OCF3, -OCHF2, -OCH2F등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가의 헤테로고리기는 헤테로고리기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가 내지 4가의 방향족 탄화수소고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 상기 아릴기에 결합위치가 2개 내지 4개 있는 것, 즉, 2 내지 4가기를 의미한다. 이들은 각각 2가 내지 4가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 2가 내지 4가의 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 상기 헤테로고리기에 결합위치가 2개 내지 4개 있는 것, 즉, 2 내지 4가기를 의미한다. 이들은 각각 2가 내지 4가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
L1 내지 L3, l1 내지 l3, Ar2, Ar3 및 X1 내지 X3의 정의는 상기 화학식 A에서 정의한 바와 동일하고,
X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR'이며,
R'은 수소이거나, -(L5)l5-Ar4 또는 -(L6)l6-Ar5와 결합하여 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성하고,
L4 내지 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기, 및 알킬기로 치환된 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
l4 내지 l6은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며,
상기 l4이 2 이상인 경우, 2 이상의 L4은 서로 같거나 상이하고,
상기 l5이 2 이상인 경우, 2 이상의 L5은 서로 같거나 상이하며,
상기 l6이 2 이상인 경우, 2 이상의 L6은 서로 같거나 상이하고,
n1은 0 내지 2의 정수이며,
n2는 0 내지 2의 정수이고,
1 ≤ n1+n2 ≤ 4이며,
R100 및 R101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하고,
r100 및 r101은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수이며,
1≤ r100+n1 ≤ 8이고,
1≤ r101+n2 ≤ 8이며,
r100이 2 이상인 경우, 2 이상의 R100은 서로 같거나 상이하고,
r101이 2 이상인 경우, 2 이상의 R101은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; n-부틸기; t-부틸기; 메틸기, 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐이기거나, 인접한 기와 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R16 중 1 또는 2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 A로 표시되는 기이며, R1 내지 R16 중 0 내지 3은 알킬기; 아릴기; 또는 알킬아릴기이며, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R16 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되는 기이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 아릴기; 또는 아릴알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R16 중 상기 화학식 A로 표시되거나, 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리를 형성하는 기가 아닌 기는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 t-부틸페닐기; 메틸기; t-부틸기; 페닐기; 메틸페닐기; n-부틸기; 나프틸기; 트리페닐레닐기; 또는 9,9-디메틸플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R16 중 인접한 기와 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성할 수 있는 기는 R1 및 R2이거나, R15 및 R16이다. 즉, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R16 중 적어도 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 나머지는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, R1 및 R2는 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하거나, R15 및 R16은 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성한다. 이 때, R1 및 R2가 서로 결합하여 형성하는 방향족 탄화수소고리는 벤젠 고리일 수 있고, R15 및 R16이 서로 결합하여 형성하는 방향족 탄화수소고리는 벤젠 고리일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여, 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 결합하여, 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R15 및 R16는 서로 결합하여, 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R15 및 R16는 서로 결합하여, 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 2가의 터페닐기; 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리디닐기; 2가의 퓨라닐기; 2가의 티오페닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 2가의 디벤조티오페닐기; 아릴기, 또는 알킬기로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 디하이드로인데노카바졸릴기; 아릴기, 또는 알킬기로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조카바졸릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조실롤릴기; 2가의 페노크산티닐기; 2가의 페녹사지닐기; 2가의 페노티아지닐기; 또는 2가의 페나지닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 메틸기, 페닐기, 피리디닐기, 카바졸릴기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 피리디닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 2가의 터페닐기; 피리디닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리디닐기; 2가의 퓨라닐기; 2가의 티오페닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 2가의 디벤조티오페닐기; 페닐기, 또는 메틸기로 치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 메틸기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 디하이드로인데노카바졸릴기; 페닐기, 또는 메틸기로 치환된 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조카바졸릴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조실롤릴기; 2가의 페노크산티닐기; 2가의 페녹사지닐기; 2가의 페노티아지닐기; 또는 2가의 페나지닐기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, L1는 직접결합; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 2가의 피리디닐기; 2가의 퓨라닐기; 2가의 티오페닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 2가의 디벤조티오페닐기; 아릴기, 또는 알킬기로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 디하이드로인데노카바졸릴기; 아릴기, 또는 알킬기로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조카바졸릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조실롤릴기; 2가의 페노크산티닐기; 2가의 페녹사지닐기; 또는 2가의 페노티아지닐기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, L1는 직접결합; 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐렌기; 나프틸렌기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 2가의 피리디닐기; 2가의 퓨라닐기; 2가의 티오페닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 2가의 디벤조티오페닐기; 페닐기, 또는 메틸기로 치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 디하이드로인데노카바졸릴기; 페닐기, 또는 메틸기로 치환된 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조카바졸릴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조실롤릴기; 2가의 페노크산티닐기; 2가의 페녹사지닐기; 또는 2가의 페노티아지닐기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, L2 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 2가의 터페닐기; 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리디닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 2가의 디벤조티오페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 디하이드로인데노카바졸릴기; 또는 2가의 페나지닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, L2 및 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 메틸기, 페닐기, 피리디닐기, 카바졸릴기, 디벤조퓨라닐기, 또는 디벤조티오페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 피리디닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 2가의 터페닐기; 피리디닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 피리디닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 2가의 디벤조티오페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 메틸기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 2가의 디하이드로인데노카바졸릴기; 또는 2가의 페나지닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l1은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l1은 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l2은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l2은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l2은 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l3은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l3은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l3은 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, l1이 2 이상인 경우, 상기 l1은 직렬구조로 연결된다. 예컨대, 상기 L1이 2가의 카바졸릴기; 또는 페닐렌기이고, l1이 2인 경우, 
일 수 있으며, 연결 구조는 이에 한정 되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, l1이 2 이상인 경우, 상기 l1은 직렬구조로 연결된다. 예컨대, 상기 L1이 2가의 카바졸릴기; 또는 페닐렌기이고, l1이 3인 경우, 
일 수 있으며, 연결 구조는 이에 한정 되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X1은 N이고, X2 및 X3는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X2은 N이고, X1 및 X3는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X3은 N이고, X1 및 X2는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X1 및 X2는 N이고, X3는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X1 및 X3는 N이고, X2는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X2 및 X3는 N이고, X1는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, X1 내지 X3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소이거나, -(L2)l2-Ar2 또는 -(L3)l3-Ar3와 결합하여 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R은 수소이거나, -(L2)l2-Ar2 또는 -(L3)l3-Ar3와 결합하여 벤조카바졸릴기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 알킬기 또는 할로알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 할로알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; 할로알킬기, 할로알콕시기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 플루오란테닐기; 페날레닐기; 피리디닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 알킬기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 벤조카바졸릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤릴기; 페녹사지닐기; 페노티아지닐기; 페노크산티닐기; 피리도인돌릴기; 퀴놀리닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인데노카바졸릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리디닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A에 있어서, Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 메틸기, 또는 -CF3로 치환 또는 비치환된 페닐기; -CF3로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 나프틸기; -CF3, -OCF3, 또는 피리디닐기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 플루오란테닐기; 페날레닐기; 피리디닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 메틸기, 페닐기, 또는 바이페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 벤조카바졸릴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디벤조실롤릴기; 페녹사지닐기; 페노티아지닐기; 페노크산티닐기; 피리도인돌릴기; 퀴놀리닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디하이드로인데노카바졸릴기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리디닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 A는 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
상기 화학식 A-1 내지 A-3에 있어서,
L1 및 l1의 정의는 화학식 A에서 정의한 바와 같고,
X11은 N 또는 CH이고, X12는 N 또는 CH이고, X13은 N 또는 CH이고, X11 내지 X13 중 적어도 2개는 N이고,
Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 ‘시아노기, 할로겐기, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 트리알킬실릴기, 트리아릴실릴기 및 헤테로고리기’로 이루어진 군에서 선택된 1개의 치환기로 치환되거나, 상기 군에서 선택된 2개의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 상기 군에서 선택된 3개의 기가 연결된 치환기로 치환되거나, 비치환된 아릴기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 ‘알킬기, 아릴기, 알킬아릴기, 헤테로아릴아릴기 및 헤테로고리기’로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R50 및 R51은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이며,
a50은 0 내지 4의 정수이고, a50이 2 이상인 경우 R50은 서로 같거나 상이하고,
a51은 0 내지 4의 정수이고, a51이 2 이상인 경우 R51은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 알킬기, 알킬아릴기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; C1~6의 알킬기, C6~20의 아릴기 또는 C2~20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6~18의 아릴렌기; 또는 C1~6의 알킬기, C6~20의 알킬아릴기 또는 C6~20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 C2~20의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; C1~6의 알킬기, C6~12의 아릴기 또는 C2~12의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 C6~13의 아릴렌기; 또는 C1~6의 알킬기, C6~16의 알킬아릴기 또는 C6~15의 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 C2~16의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 바이페닐렌기; 2가의 나프틸기; 2가의 퓨라닐기; 2가의 티오페닐기; 2가의 피리디닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 2가의 디벤조티오페닐기; 메틸페닐기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸릴기; 메틸기로 치환된 바이페닐기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 벤조카바졸릴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 인데노카바졸릴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조실롤릴기; 
; 
; 
; 또는 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 트리알킬실릴기; 트리아릴실릴기; 시아노기, 할로알킬기, 할로알콕시기, 트리알킬실릴기, 트리아릴실릴기, 알킬기, 아릴기 및 ‘알킬기, 알킬아릴기, 아릴기 또는 헤테로고리기’로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기, 헤테로아릴아릴기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar21 내지 Ar24는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 트리페닐실릴기; 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메톡시기, 트리메틸실릴기, 메틸기, 바이페닐기, 트리페닐레닐기, 플루오란테닐기, ’메틸기, 페닐기 또는 디벤조퓨라닐기’로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸릴기, ‘메틸기, 페닐기, 바이페닐기 또는 트리페닐레닐기’로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 페닐기 또는 피리디닐기로 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 메틸기 또는 디메틸페닐기로 치환 또는 비치환된 인데노카바졸릴기, 디메틸디벤조실롤릴기 또는 퀴놀리닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 할로알킬기, 트리메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 피리디닐기 또는 카바졸릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 벤조카바졸릴기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 카바졸릴페닐기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸릴기; 피리디닐기로 치환 또는 비치환 터페닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 페날레닐기; 페난트레닐기; 또는 트리페닐레닐기이거나, 하기 구조들 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R50 및 R51은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R50 및 R51은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤조카바졸릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, a는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, a는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, a는 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서,
Y1 내지 Y3, G1, G2, L11, L12, G11, b 및 d의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고,
Y4 내지 Y9 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
G3 내지 G6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Y1는 N이고, Y2 및 Y3는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Y2는 N이고, Y1 및 Y3는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Y3는 N이고, Y1 및 Y2는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Y1 및 Y2는 N이고, Y3는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Y1 및 Y3는 N이고, Y2는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Y2 및 Y3는 N이고, Y1는 CH이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, Y1 내지 Y3는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 또는 9,9-디페닐-9H-플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L11 및 L12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기, 아릴기, 헤테로고리기, 시아노기 및 알킬기로 치환된 아릴기, 헤테로고리기로 치환된 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 2 내지 4가의 방향족 탄화수소고리기; 또는 2 내지 4가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L11 및 L12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기, 아릴기, 헤테로고리기, 시아노기 및 알킬기로 치환된 아릴기, 헤테로고리기로 치환된 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 2 내지 4가의 페닐기; 시아노기로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 2 내지 4가의 바이페닐기; 2 내지 4가의 나프틸기; 시아노기로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 2 내지 4가의 터페닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 2 내지 4가의 플루오레닐기; 또는 2 내지 4가의 크산테닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, L11 및 L12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기, 바이페닐기, 페난트레닐기, 디벤조티오페닐기, 크산테닐기, 페닐기로 치환된 플루오레닐기, 시아노기 및 메틸기로 치환된 플루오레닐기, 피리디닐기로 치환된 페닐기, 또는 시아노기로 치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 2 내지 4가의 페닐기; 시아노기로 치환된 패닐기로 치환 또는 비치환된 2 내지 4가의 바이페닐기; 2 내지 4가의 나프틸기; 시아노기로 치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 2 내지 4가의 터페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 2 내지 4가의 플루오레닐기; 또는 2 내지 4가의 크산테닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11은 R21로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 17의 2 내지 4가의 방향족 탄화수소고리기; 또는 R21로 치환 또는 비치환되고 O를 함유하는 탄소수 2 내지 30의 2 내지 4가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11은 R21로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 13의 2 내지 4가의 방향족 탄화수소고리기; 또는 R21로 치환 또는 비치환되고 O를 함유하는 탄소수 2 내지 25의 2 내지 4가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11은 R21로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 13의 2 내지 4가의 아릴기; 또는 R21로 치환 또는 비치환되고 헤테로원자로 O만을 포함하는 탄소수 2 내지 25의 2 내지 4가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11은 치환 또는 비치환된 2가 또는 4가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 스피로[플루오렌-9,9'-잔텐]일기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L11은 R21로 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 페닐기; 2가 또는 4가의 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 플루오레닐기; 또는 2가 내지 4가의 스피로[플루오렌-9,9'-잔텐]일기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 N 함유 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 O 함유 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 시아노기로 치환 또는 비치환된 9,9-디메틸-9H-플루오레닐기; 스피로[플루오렌-9,9'-잔텐]일기; 또는 피리디닐기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L12는 R22로 치환 또는 비치환된 2가의 방향족 탄화수소고리기; 또는 R23으로 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L12는 R22로 치환 또는 비치환된 2가의 방향족 탄화수소고리기; 또는 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L12는 R22로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 2가의 방향족 탄화수소고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L12는 R22로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 2가의 방향족 탄화수소고리기; 또는 탄소수 2 내지 25의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22는 시아노기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22는 시아노기 또는 N 함유 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 O 또는 S를 함유하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22는 시아노기 또는 헤테로원자로 N만을 함유하는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로원자로 O 또는 S만을 함유하는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22는 디벤조티오페닐기; 페난트레닐기; 시아노페닐기; 또는 피리디닐페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L12는 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 스피로[플루오렌-9,9'-잔텐]일기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L12는 디벤조티오페닐기, 페난트레닐기, 시아노페닐기 또는 피리디닐페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 2가의 9,9-디메틸-9H-플루오레닐기; 2가의 9,9-디페닐-9H-플루오레닐기; 2가의 나프틸기; 또는 2가의 스피로[플루오렌-9,9'-잔텐]일기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, G11은 직접결합; O; 알킬기, 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, G11은 직접결합; O; 페닐렌기; 나프틸렌기; 알킬기, 시아노아릴기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 또는 2가의 스피로[플루오렌-9,9'-잔텐]일기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, G11은 직접결합; O; 페닐렌기; 나프틸렌기; 메틸기, 시아노페닐기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; 또는 2가의 스피로[플루오렌-9,9-잔텐]일기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G11은 직접결합; -O-; 알킬기, 아릴기 또는 시아노아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 O 함유 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G11은 직접결합; 시아노아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 2가의 나프틸기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; -O-; 또는 2가의 스피로[플루오렌-9,9'-잔텐]일기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G11은 직접결합; 시아노페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 2가의 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기; 2가의 디벤조퓨라닐기; -O-; 또는 2가의 스피로[플루오렌-9,9'-잔텐]일기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 b는 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, c는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, c는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, c는 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, d는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, d는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, d는 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, d이 2 이상인 경우, 상기 G11은 직렬구조로 연결된다. 예컨대, 상기 G11이 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이고, d이 2인 경우, 
일 수 있으며, 연결 구조는 이에 한정 되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트의 최대 발광 파장은 420nm 내지 520nm 범위 내이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 청색 형광 도펀트이다.
본 명세서에서 상기 유기 발광 소자는 캐소드와 발광층 사이에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층을 포함하고, 상기 캐소드와 제1 유기물층 사이에 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자로 청색 발광을 하는 유기 발광 소자의 수명 개선 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 1종 이상의 재료를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 하기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함한다. 하기 화합물을 포함하는 경우, 상기 유기물층과 발광층의 에너지 준위가 적절하게 이루어져, 상기 유기물층에서 발광층으로 이동하는 전자량 조절이 용이하므로, 유기 발광 소자의 수명이 개선되는 효과가 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서,
L31 내지 L35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar31 내지 Ar35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R200 및 R201는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
r200은 1 내지 8의 정수이며,
r201는 1 내지 7의 정수이고,
상기 r200가 2 이상인 경우, 2 이상의 R200은 서로 같거나 상이하며,
상기 r201가 2 이상인 경우, 2 이상의 R201는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L31 내지 L35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L31 내지 L35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 또는 2가의 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar31 내지 Ar35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar31 내지 Ar35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오페닐기; 디벤조퓨라닐기; 디벤조티오페닐기; 벤조[b]나프토[1,2-d]퓨라닐기; 벤조[b]나프토[2,3-d]퓨라닐기; 또는 벤조[d]나프토[1,2-b]퓨라닐기다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R200은 수소; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R200은 수소; 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나 이상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 당 기술분야에 알려져 있는 출발물질, 반응조건을 이용하여 제조될 수 있다. 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 결정할 수 있다. 또한, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 시판되는 것으로부터 입수될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함할 수 있다. 상기 2층 이상의 발광층은 서로 접하여 구비될 수도 있으며, 두 층의 발광층 사이에 추가의 유기물층을 포함하여 구비될 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2 이상의 발광층 중 인접하는 2개의 발광층 사이에 전하발생층을 포함하며, 상기 전하발생층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 전하발생층에 포함되는 n형 유기물층과 상기 p형 유기물층은 NP 접합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p형 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되고, n형 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 명세서에서, n형이란 n형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, n형이란 LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 전자를 주입받거나 수송하는 특성이며, 이는 전자의 이동도가 정공의 이동도 보다 큰 물질의 특성으로서 정의할 수 있다. 반대로, p형이란 p형 반도체 특성을 의미한다. 다시 말하면, p형은 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위를 통하여 정공을 주입받거나 수송하는 특성이며, 이는 정공의 이동도가 전자의 이동도보다 큰 물질의 특성으로서 정의될 수 있다. 본 명세서에 있어서, n형 특성을 갖는 화합물 또는 유기물층은 n형 화합물 또는 n형 유기물층으로 언급될 수 있다. 또한, p형 특성을 갖는 화합물 또는 유기물층은 p형 화합물 또는 p형 유기물층으로 언급될 수 있다. 또한, n형 도핑은 n형 특성을 갖도록 도핑되었다는 것을 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 전하발생층이란 외부 전압의 인가 없이 전하를 발생하는 층으로, 2 층 이상의 발광층 중 인접한 발광층 사이에서 전하를 발생함으로써 유기 발광 소자에 포함된 2개 이상의 발광층이 발광할 수 있도록 한다.
본 명세서에서 상기 NP 접합이란 n 형 유기물층인 제2 전자수송층과 p형 유기물층이 물리적으로 접촉하는 것뿐 아니라, 정공 및 전자의 발생과 수송이 용이하게 진행될 수 있는 상호 작용을 의미할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따라, NP 접합이 형성되면, 외부의 전압이나 광원에 의하여 정공이나 전자의 형성이 용이할 수 있다. 따라서, 정공의 주입을 위한 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 2층의 최대 발광 파장은 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서에서 최대 발광 파장은 스펙트럼 분포의 최대치에서의 파장을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 2층의 최대 발광 파장은 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 인광성 도펀트를 포함하고, 적어도 하나는 형광성 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태와 같이, 상기 서로 상이한 2층 이상의 발광층을 포함하여, 청색 형광, 녹색 인광, 적색 인광의 적층; 청색 형광, 녹황색 인광의 적층으로 백색 발광 소자를 제조할 수 있다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 형광발광층 및/또는 인광발광층을 포함할 수 있다.
예컨대, 청색의 경우, 광발광 스펙트럼의 피크 파장은 400 nm 내지 500 nm 이고, 녹색의 경우, 광발광 스펙트럼의 피크 파장은 510 nm 내지 580 nm 이며, 적색의 경우, 광발광스펙트럼의 피크 파장은 610 nm 내지 680 nm 으로, 당업자는 서로 상이한 피크 파장을 갖는 발광층을 필요에 따라 1층 또는 2층 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
본 명세서에서 상기 인광성 도펀트 및 형광성 도펀트는 당업계에서 일반적으로 사용되는 도펀트를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되는 제1 발광층; 및 상기 제1 발광층 상에 구비되는 제2 발광층을 포함한다.
이 경우, 상기 제1 발광층 및 상기 제2 발광층은 서로 접하여 구비될 수 있으며, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층 사이에 추가의 유기물층이 구비될 수 있다.
본 명세서의 다른 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 제1 유기물층 사이의 일부에 구비되는 제1 발광층; 및 상기 애노드와 상기 제1 유기물층 사이의 나머지 일부에 구비되는 제2 발광층을 포함한다. 상기 제1 발광층과 제2 발광층 사이에 절연구조를 포함할 수도 있다.
이 경우, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층은 상기 제1 유기물층의 동일한 면에 나란히 구비될 수 있다. 하나의 실시상태에 있어서, 제1 발광층의 일측면과 상기 제2 발광층의 일측면이 서로 접하여 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 나란히 구비된 제1 발광층과 상기 제2 발광층은 상기 제1 유기물층의 동일한 면에 접하여 구비될 수 있다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 나란히 구비된 제1 발광층과 상기 제2 발광층과 제1 유기물층 사이에 추가의 층이 구비될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되는 제1 발광층; 및 상기 제1 발광층 상에 구비되는 제2 발광층을 포함하고, 상기 제2 발광층 상에 구비되는 제3 발광층을 포함한다.
이 경우, 상기 제1 발광층, 상기 제2 발광층, 및 상기 제3 발광층은 서로 접하여 구비될 수 있으며, 상기 제1 발광층과 상기 제2 발광층 사이 및/또는 상기 제2 발광층과 상기 제3 발광층 사이에 추가의 유기물층이 구비될 수 있다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 제1 발광층, 상기 제2 발광층, 및 상기 제3 발광층의 최대 발광 파장은 서로 상이하다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 제1 발광층, 상기 제2 발광층, 및 상기 제3 발광층의 최대 발광 파장은 서로 동일하다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 제1 발광층, 상기 제2 발광층, 및 상기 제3 발광층은 청색 형광 도펀트를 포함할 수 있으며, 상기 도펀트의 최대 발광 파장은 420nm 내지 520nm 범위 내일 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 5에서 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(101) 위에 애노드(201), 정공 수송층(301), 발광층(401), 정공차단층(701), 전자수송층(501) 및 캐소드(601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 1에서 상기 정공차단층(701)은 제1 유기물층이고, 상기 전자수송층(501)은 상기 제2 유기물층일 수 있다. 또한, 상기 애노드(201)과 정공수송층(301)사이에 정공주입층이 추가로 구비될 수 있으며, 상기 정공 주입층이 추가로 구비된 것이 도 2이다. 도 2에는 기판(101) 위에 애노드(201), 정공주입층(801), 정공수송층(301), 발광층(401), 정공차단층(701), 전자수송층(501) 및 캐소드(601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 2에서 상기 정공차단층(701)은 제1 유기물층이고, 상기 전자수송층(501)은 상기 제2 유기물층일 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 도 2에서 전자수송층(501) 대신 전자 주입 및 수송층이 도입될 수도 있다. 상기 전자 주입 및 수송층은 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 의미하며, 전자 주입 및 수송층의 재료로는 전자 주입층 및/또는 전자 수송층의 재료를 사용할 수 있다.
도 3에는 기판(101) 위에 애노드(201), 정공 수송층(301), 제1 발광층(402), 제2 발광층(403), 정공차단층(701), 전자수송층(501) 및 캐소드(601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 3에서 상기 정공차단층(701)은 제1 유기물층이고, 상기 전자수송층(501)은 상기 제2 유기물층일 수 있으며, 상기 제2 발광층(402) 및 제1 발광층(403)은 서로 접하여 구비될 수 있고, 추가의 유기물층이 구비될 수 있다.
도 4에는 기판(101) 위에 애노드(201), 정공 수송층(301)이 구비되고, 상기 정공수송층(301) 상에 제1 발광층(402) 및 제2 발광층(403)이 구비되며, 상기 제1 발광층(402) 및 제2 발광층(403) 상에 정공차단층(701), 전자수송층(501) 및 캐소드(601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 3에서 상기 정공차단층(701)은 제1 유기물층이고, 상기 전자수송층(501)은 상기 제2 유기물층일 수 있다.
도 5에는 기판(101) 위에 애노드(201), 정공 수송층(301), 제1 발광층(402), 제2 발광층(403), 제3 발광층(404), 정공차단층(701), 전자수송층(501) 및 캐소드(601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 5에서 상기 정공차단층(701)은 제1 유기물층이고, 상기 전자수송층(501)은 상기 제2 유기물층일 수 있으며, 상기 제1 발광층(402), 상기 제2 발광층(403), 및 상기 제3 발광층(404)은 서로 접하여 구비될 수 있으며, 상기 제1 발광층(402)과 상기 제2 발광층(403) 사이 및/또는 상기 제2 발광층(403)과 상기 제3 발광층(404) 사이에 추가의 유기물층이 구비될 수 있다.
상기 도 1 내지 5는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다. 또한, 상기 도 1 내지 5에 있어서, 상기 제1 유기물층은 전자수송층(501) 대신에 전자주입층, 또는 전자주입 및 수송층일 수도 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 상기 캐소드와 발광층 사이에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층을 포함하고, 상기 캐소드와 제1 유기물층 사이에 상기 화학식 2로 표시되는 제2 유기물층을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 전자차단층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 애노드 물질부터 유기물층, 캐소드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 1층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자차단층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 층 또는 2 층 이상을 더 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 전자차단층은 전자주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 정공주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자가 본 명세서의 일 실시상태에 따른 발광층 이외의 추가의 발광층을 더 포함하는 경우, 발광 물질로는 정공 수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 형광 발광층은 호스트 물질로 디스티릴아릴렌(distyrylarylene; DSA), 디스티릴아릴렌 유도체, 디스티릴벤젠(distyrylbenzene; DSB), 디스티릴벤젠 유도체, DPVBi (4,4'-bis(2,2'-diphenyl vinyl) -1,1'-biphenyl), DPVBi 유도체, 스피로-DPVBi 및 스피로-6P(spiro-sexyphenyl)로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상이 선택된다.
상기 형광 발광층은 도펀트 물질로 스티릴아민(styrylamine)계, 페릴렌(pherylene)계 및 DSBP(distyrylbiphenyl)계로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상이 선택된다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 상기 유기 발광 소자가 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 전자주입층 이외의 추가의 전자주입층을 포함하는 경우, 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 상기 유기 발광 소자가 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 전자수송층 이외의 추가의 전자수송층을 포함하는 경우, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 상기 유기 발광 소자가 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 정공차단층 이외의 추가의 정공차단층을 포함하는 경우, 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 하부 전극이 애노드이고 상부전극이 캐소드인 정구조(normal type)일 수 있고, 하부전극이 캐소드이고 상부전극이 애노드인 역구조(inverted type)일 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 구조는 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<화학식 1의 화합물의 합성>
본 발명의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성 방법을 화합물 1-1의 합성 방법을 예로 들어 설명한다.
[화합물 1-1의 합성]
9H-플루오렌-9-온(6.95g, 38.6mmol)과 4-브로모페놀(13.35g, 77.2mmol)과 과량의 염화 포스포릴(POCl3)혼합물을 120 ℃에서 환류하였다. 상온으로 냉각 후 에탄올을 과량 투입한 후 여과하였다. 여과된 고체를 피리딘에 녹이고 가열한 후 상온으로 냉각 후 여과하였다. 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하여 화학식 1A를 얻었다.
상기 화합물 1A(8.96 g, 21.8 mmol)와 2,4-다이페닐-6-(3'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보롤란-2-일)-[1,1'-바이페닐]-3-일)-1,3,5-트리아진(11.15 g, 21.8 mmol)을 테트라하이드로퓨란(100ml)에 완전히 녹인 후 탄산칼륨(9 g, 65.4 mmol)을 물 50 ml에 용해시켜 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐 (756 mg, 0.65 mmol)을 넣은 후, 8시간동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 탄산칼륨 용액을 제거하여 상기의 흰색 고체를 걸렀다. 걸러진 흰색의 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 각각 2번씩 세척하여 상기 화합물 1-1(12 g, 수율 77 %)을 제조하였다.
화합물 1-1의 합성 방법에 있어서, 반응물을 달리하면 기타 화학식 1로 표시되는 화합물을 합성할 수 있다.
예를 들어, 화합물 1A의 합성에서 4-브로모페놀 대신 나프탈렌-1-올을 사용하면 하기의 화합물 1B와 같은 코어의 합성이 가능하다.
또한, 화합물 1A의 합성에서 브로모기가 치환된 위치를 달리하면 코어에 치환기가 치환되는 위치를 달리할 수 있다.
그러나 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성 방법은 상기 방법에 한정되지 않으며, 기타 방법에 의할 수 있다.
<화학식 2의 화합물의 합성>
본 발명의 일 실시상태에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물의 합성 방법을 화합물 2-2 및 2-3의 합성예를 예로 들어 설명한다.
[화합물 2-2의 합성]
화합물 4A(26g, 35.4mmol), 화합물 4B(9.31g, 35.4mmol) 및 탄산칼륨(K2CO3)(14.7g, 106mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF)(500mL), H2O(150ml)에 녹이고 90℃로 가열하였다. 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(Pd(PPh3)4) (0.8g, 0.71mmol)을 첨가한 후 4시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 물층을 제거하였다. 유기층에 황산마그네슘(MgSO4)을 넣은 후 여과하였다. 농축 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-2(18 g, 수율 78 %)를 얻었다.
[화합물 2-3의 합성]
화합물 3A(15g, 34.8mmol), 화합물 3B(18.63g, 69.6mmol) 및 탄산칼륨(K2CO3)(28.7g, 208mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF)(500mL), H2O(150ml)에 녹이고 90℃로 가열하였다. 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐Pd(PPh3)4) (1.6g, 1.4mmol)을 첨가한 후 12시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 물층을 제거하였다. 유기층에 황산마그네슘(MgSO4)을 넣은 후 여과하였다. 농축 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 2-3(15 g, 수율 67 %)을 얻었다.
상기 화합물 2-2 및 2-3의 합성 방법에서 반응물을 달리하면 기타 화학식 2로 표시되는 화합물을 합성할 수 있다. 그러나 화학식 2의 합성 방법은 상기 방법에 한정되지 않으며, 기타 방법에 의할 수 있다.
<실시예 1-1>
ITO(인듐주석산화물)가 100 nm 두께로 박막 코팅된 유리 기판 (corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (HAT-CN; hexanitrile hexaazatriphenylene)를 50 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 화합물 HT1을 40 nm의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 위에 호스트 화합물 BH1과 도판트 화합물 BD1을 97.5:2.5의 중량비로 진공 증착하여 30 nm의 두께의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 화합물 1-1을 증착하여 5 nm 두께의 정공차단층(전자조절층)을 형성하고, 화합물 2-1과 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 35 nm의 두께의 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 1.2 nm두께로 리튬플로라이드(LiF)와 200 nm 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.04 nm/sec 내지 0.07 nm/sec, 리튬플로라이드의 증착 속도는 0.03 nm/sec, 알루미늄의 증착 속도는 0.2 nm/sec를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2Х10-7 torr 내지 5Х10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실시예 1-2 내지 13-6>
화합물 1-1 및 2-1 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1>
전자 주입 및 수송층을 형성하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 2>
정공 차단층을 형성하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 3>
정공 차단층에 화합물 1-1 대신 화합물 2-1을 사용하고, 전자 주입 및 수송층에 화합물 2-1 대신 화합물 1-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 4>
정공 차단층에 화합물 1-1 대신 화합물 1-3을 사용하고, 전자 주입 및 수송층에 화합물 2-1 대신 화합물 NPD를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 실험예에서 제조한 유기 발광 소자의 발광 효율을 10 mA/cm2의 전류 밀도에서 측정하였고, 초기 휘도 대비 98%가 되는 시간(LT98)을 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 정공 차단층의 화합물 | 전자 주입 및 수송층의 화합물 | 전압 (V) |
효율 (cd/A) |
LT98 (hr) |
|
| 실시예 1-1 | 1-1 | 2-1 | 3.74 | 5.25 | 49 |
| 실시예 1-2 | 1-2 | 2-1 | 3.99 | 4.92 | 68 |
| 실시예 1-3 | 1-3 | 2-1 | 3.92 | 5.12 | 58 |
| 실시예 1-4 | 1-4 | 2-1 | 3.95 | 5.10 | 61 |
| 실시예 1-5 | 1-5 | 2-1 | 4.12 | 4.77 | 76 |
| 실시예 1-6 | 1-6 | 2-1 | 4.15 | 4.70 | 74 |
| 실시예 1-7 | 1-7 | 2-1 | 4.20 | 4.55 | 79 |
| 실시예 1-8 | 1-8 | 2-1 | 4.14 | 4.81 | 70 |
| 실시예 1-9 | 1-9 | 2-1 | 4.13 | 4.69 | 71 |
| 실시예 1-10 | 1-10 | 2-1 | 4.15 | 4.66 | 73 |
| 실시예 1-11 | 1-11 | 2-1 | 4.19 | 4.54 | 79 |
| 실시예 1-12 | 1-12 | 2-1 | 4.25 | 4.48 | 61 |
| 실시예 1-13 | 1-13 | 2-1 | 4.04 | 5.11 | 55 |
| 실시예 1-14 | 1-14 | 2-1 | 4.00 | 5.15 | 52 |
| 실시예 1-15 | 1-15 | 2-1 | 4.13 | 5.04 | 63 |
| 실시예 1-16 | 1-16 | 2-1 | 3.90 | 5.30 | 49 |
| 실시예 1-17 | 1-17 | 2-1 | 3.96 | 5.28 | 48 |
| 실시예 1-18 | 1-18 | 2-1 | 3.99 | 5.22 | 50 |
| 실시에 1-19 | 1-19 | 2-1 | 3.92 | 5.24 | 48 |
| 실시예 1-20 | 1-20 | 2-1 | 4.01 | 5.31 | 59 |
| 실시예 1-21 | 1-21 | 2-1 | 3.92 | 5.24 | 40 |
| 실시예 1-22 | 1-22 | 2-1 | 4.06 | 5.18 | 56 |
| 실시예 1-23 | 1-23 | 2-1 | 4.01 | 5.15 | 59 |
| 실시예 2-1 | 1-1 | 2-2 | 3.69 | 5.17 | 41 |
| 실시예 2-2 | 1-2 | 2-2 | 3.81 | 4.91 | 61 |
| 실시예 2-3 | 1-7 | 2-2 | 4.11 | 4.50 | 65 |
| 실시예 2-4 | 1-16 | 2-2 | 3.84 | 5.28 | 44 |
| 실시예 2-5 | 1-20 | 2-2 | 3.87 | 5.31 | 51 |
| 실시예 2-6 | 1-23 | 2-2 | 3.91 | 5.19 | 50 |
| 실시예 3-1 | 1-1 | 2-3 | 3.79 | 5.28 | 48 |
| 실시예 3-2 | 1-2 | 2-3 | 3.80 | 5.01 | 64 |
| 실시예 3-3 | 1-7 | 2-3 | 4.18 | 4.59 | 74 |
| 실시예 3-4 | 1-16 | 2-3 | 3.98 | 5.34 | 50 |
| 실시예 3-5 | 1-20 | 2-3 | 4.02 | 5.33 | 52 |
| 실시예 3-6 | 1-23 | 2-3 | 4.03 | 5.20 | 55 |
| 실시예 4-1 | 1-1 | 2-4 | 3.81 | 5.25 | 51 |
| 실시예 4-2 | 1-2 | 2-4 | 3.80 | 5.05 | 60 |
| 실시예 4-3 | 1-7 | 2-4 | 4.12 | 4.62 | 71 |
| 실시예 4-4 | 1-16 | 2-4 | 4.00 | 5.31 | 52 |
| 실시예 4-5 | 1-20 | 2-4 | 4.01 | 5.21 | 55 |
| 실시예 4-6 | 1-23 | 2-4 | 3.99 | 5.21 | 51 |
| 실시예 5-1 | 1-1 | 2-5 | 3.82 | 5.28 | 58 |
| 실시예 5-2 | 1-2 | 2-5 | 3.83 | 5.11 | 62 |
| 실시예 5-3 | 1-7 | 2-5 | 4.11 | 4.66 | 70 |
| 실시예 5-4 | 1-16 | 2-5 | 4.00 | 5.31 | 52 |
| 실시예 5-5 | 1-20 | 2-5 | 4.06 | 5.28 | 57 |
| 실시예 5-6 | 1-23 | 2-5 | 4.02 | 5.25 | 60 |
| 실시예 6-1 | 1-1 | 2-6 | 3.75 | 5.29 | 46 |
| 실시예 6-2 | 1-2 | 2-6 | 3.98 | 4.99 | 62 |
| 실시예 6-3 | 1-7 | 2-6 | 4.18 | 4.66 | 72 |
| 실시예 6-4 | 1-16 | 2-6 | 3.90 | 5.32 | 46 |
| 실시예 6-5 | 1-20 | 2-6 | 3.98 | 5.35 | 51 |
| 실시예 6-6 | 1-23 | 2-6 | 4.00 | 5.18 | 51 |
| 실시예 7-1 | 1-1 | 2-7 | 3.79 | 5.22 | 55 |
| 실시예 7-2 | 1-2 | 2-7 | 3.98 | 5.00 | 66 |
| 실시예 7-3 | 1-7 | 2-7 | 4.18 | 4.71 | 67 |
| 실시예 7-4 | 1-16 | 2-7 | 3.95 | 5.34 | 50 |
| 실시예 7-5 | 1-20 | 2-7 | 3.96 | 5.22 | 51 |
| 실시예 7-6 | 1-23 | 2-7 | 3.97 | 5.18 | 52 |
| 실시예 8-1 | 1-1 | 2-8 | 3.71 | 5.31 | 41 |
| 실시예 8-2 | 1-2 | 2-8 | 3.91 | 5.11 | 51 |
| 실시예 8-3 | 1-7 | 2-8 | 4.05 | 4.88 | 59 |
| 실시예 8-4 | 1-16 | 2-8 | 3.90 | 5.38 | 44 |
| 실시예 8-5 | 1-20 | 2-8 | 3.89 | 5.42 | 45 |
| 실시예 8-6 | 1-23 | 2-8 | 3.91 | 5.33 | 44 |
| 실시예 9-1 | 1-1 | 2-9 | 3.88 | 5.11 | 59 |
| 실시예 9-2 | 1-2 | 2-9 | 4.11 | 4.89 | 68 |
| 실시예 9-3 | 1-7 | 2-9 | 4.21 | 4.69 | 70 |
| 실시예 9-4 | 1-16 | 2-9 | 4.01 | 5.03 | 58 |
| 실시예 9-5 | 1-20 | 2-9 | 4.00 | 5.10 | 57 |
| 실시예 9-6 | 1-23 | 2-9 | 4.04 | 5.00 | 55 |
| 실시예 10-1 | 1-1 | 2-10 | 3.74 | 5.29 | 45 |
| 실시예 10-2 | 1-2 | 2-10 | 3.95 | 5.02 | 60 |
| 실시예 10-3 | 1-7 | 2-10 | 4.16 | 4.75 | 65 |
| 실시예 10-4 | 1-16 | 2-10 | 3.90 | 5.36 | 46 |
| 실시예 10-5 | 1-20 | 2-10 | 3.92 | 5.38 | 49 |
| 실시예 10-6 | 1-23 | 2-10 | 3.95 | 5.22 | 50 |
| 실시예 11-1 | 1-1 | 2-11 | 3.75 | 5.33 | 52 |
| 실시예 11-2 | 1-2 | 2-11 | 3.92 | 5.22 | 62 |
| 실시예 11-3 | 1-7 | 2-11 | 4.14 | 4.89 | 69 |
| 실시예 11-4 | 1-16 | 2-11 | 3.92 | 5.35 | 51 |
| 실시예 11-5 | 1-20 | 2-11 | 3.96 | 5.40 | 55 |
| 실시예 11-6 | 1-23 | 2-11 | 3.91 | 5.25 | 56 |
| 실시예 12-1 | 1-1 | 2-12 | 3.77 | 5.31 | 51 |
| 실시예 12-2 | 1-2 | 2-12 | 3.92 | 5.20 | 59 |
| 실시예 12-3 | 1-7 | 2-12 | 4.05 | 4.90 | 62 |
| 실시예 12-4 | 1-16 | 2-12 | 3.93 | 5.33 | 52 |
| 실시예 12-5 | 1-20 | 2-12 | 3.94 | 5.25 | 55 |
| 실시예 12-6 | 1-23 | 2-12 | 3.90 | 5.22 | 51 |
| 실시예 13-1 | 1-1 | 2-13 | 3.75 | 5.34 | 51 |
| 실시예 13-2 | 1-2 | 2-13 | 3.89 | 5.25 | 55 |
| 실시예 13-3 | 1-7 | 2-13 | 4.01 | 4.99 | 60 |
| 실시예 13-4 | 1-16 | 2-13 | 3.92 | 5.34 | 49 |
| 실시예 13-5 | 1-20 | 2-13 | 3.90 | 5.30 | 50 |
| 실시예 13-6 | 1-23 | 2-13 | 3.89 | 5.26 | 50 |
| 비교예 1 | 1-1 | - | 5.45 | 2.58 | 22 |
| 비교예 2 | - | 2-1 | 5.33 | 3.15 | 31 |
| 비교예 3 | 2-1 | 1-1 | 4.81 | 4.44 | 33 |
| 비교예 4 | 1-3 | NPD | 7.08 | 1.05 | 5 |
상기 표 1로부터, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 제1 유기물층 및 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 모두 포함하는 유기 발광 소자는 구동 전압이 감소하고, 효율이 향상되며, 특히 수명 특성이 크게 향상되는 것을 확인할 수 있다.
101: 기판
201: 애노드
301: 정공수송층
401: 발광층
402: 제1 발광층
403: 제2 발광층
404: 제3 발광층
501: 전자수송층
601: 캐소드
701: 정공차단층
801: 정공주입층
201: 애노드
301: 정공수송층
401: 발광층
402: 제1 발광층
403: 제2 발광층
404: 제3 발광층
501: 전자수송층
601: 캐소드
701: 정공차단층
801: 정공주입층
Claims (16)
- 캐소드;
상기 캐소드와 대향하여 구비된 애노드;
상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층;
상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비되고, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 제1 유기물층; 및
상기 캐소드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되고, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 제2 유기물층을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 정공차단층이고, 상기 제2 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자 주입 및 수송층인 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X는 O 또는 S이고,
R1 내지 R16 중 적어도 하나는 하기 화학식 A로 표시되는 기이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성하며,
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR이며,
R은 수소이거나, -(L2)l2-Ar2 또는 -(L3)l3-Ar3와 결합하여 O, S, N 및 Si로 이루어진 군 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성하고,
L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 O, S, N 및 Si로 이루어진 군 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, O, S, N 및 Si로 이루어진 군 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기, 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 O, S, N 및 Si로 이루어진 군 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이며,
Ar2 및 Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 할로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 할로알콕시기, 또는 O, S, N 및 Si로 이루어진 군 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 O, S, N 및 Si로 이루어진 군 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이고,
l1 내지 l3는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며,
상기 l1이 2 이상인 경우, 2이상의 L1은 서로 같거나 상이하고,
상기 l2이 2 이상인 경우, 2이상의 L2은 서로 같거나 상이하며,
상기 l3이 2 이상인 경우, 2이상의 L3은 서로 같거나 상이하고,
는 상기 화학식 1에 결합되는 부위를 의미하며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
G1 및 G2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
L11 및 L12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 2 내지 4가의 방향족 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 O, S, N 및 Si로 이루어진 군 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 2 내지 4가의 헤테로고리기이며,
G11은 직접결합; O; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 O, S, N 및 Si로 이루어진 군 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이고,
a 내지 d는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며,
상기 a 내지 d가 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 정공차단층은 상기 발광층에 접하여 구비되는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 식 1을 만족하는 것인 유기 발광 소자:
[식 1]
상기 식 1에 있어서,
는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 쌍극자 모멘트의 절대값을 의미하고,
는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 쌍극자 모멘트의 절대값을 의미한다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
L1 내지 L3, l1 내지 l3, Ar2, Ar3 및 X1 내지 X3의 정의는 상기 화학식 A에서 정의한 바와 동일하고,
X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CR'이며,
R'은 수소이거나, -(L5)l5-Ar4 또는 -(L6)l6-Ar5와 결합하여 O, S, N 및 Si로 이루어진 군 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성하고,
L4 내지 L6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 O, S, N 및 Si로 이루어진 군 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, O, S, N 및 Si로 이루어진 군 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기, 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 O, S, N 및 Si로 이루어진 군 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 2가의 헤테로고리기이며,
Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 할로알킬기, 탄소수 1 내지 20의 할로알콕시기, 또는 O, S, N 및 Si로 이루어진 군 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 O, S, N 및 Si로 이루어진 군 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이고,
l4 내지 l6은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며,
상기 l4이 2 이상인 경우, 2 이상의 L4은 서로 같거나 상이하고,
상기 l5이 2 이상인 경우, 2 이상의 L5은 서로 같거나 상이하며,
상기 l6이 2 이상인 경우, 2 이상의 L6은 서로 같거나 상이하고,
n1은 0 내지 2의 정수이며,
n2는 0 내지 2의 정수이고,
1 ≤ n1+n2 ≤ 4이며,
R100 및 R101은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리를 형성하고,
r100 및 r101은 각각 독립적으로 1 내지 8의 정수이며,
1 ≤ r100+n1 ≤ 8이고,
1 ≤ r101+n2 ≤ 8이며,
r100이 2 이상인 경우, 2 이상의 R100은 서로 같거나 상이하고,
r101이 2 이상인 경우, 2 이상의 R101은 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서,
Y1 내지 Y3, G1, G2, L11, L12, G11, b 및 d의 정의는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하고,
Y4 내지 Y9 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
G3 내지 G6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 도펀트의 최대 발광 파장은 420nm 내지 520nm 범위 내인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 호스트는 하기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
상기 화학식 3-1 및 3-2에 있어서,
L31 내지 L35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 O, S, N 및 Si로 이루어진 군 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이고,
Ar31 내지 Ar35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 O, S, N 및 Si로 이루어진 군 중 1 이상을 포함하는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이며,
R200 및 R201는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이고,
r200은 1 내지 8의 정수이며,
r201는 1 내지 7의 정수이고,
상기 r200가 2 이상인 경우, 2 이상의 R200은 서로 같거나 상이하며,
상기 r201가 2 이상인 경우, 2 이상의 R201는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 8에 있어서, 상기 호스트는 하기 화합물 중 선택되는 어느 하나 이상인 것인 유기 발광 소자:
.
- 청구항 1에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 발광층을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 2층의 최대 발광 파장은 서로 상이한 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 2층 이상의 발광층 중 적어도 하나는 인광성 도펀트를 포함하고,
적어도 하나는 형광성 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되는 제1 발광층; 및
상기 제1 발광층 상에 구비되는 제2 발광층을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 제1 유기물층 사이의 일부에 구비되는 제1 발광층; 및
상기 애노드와 상기 제1 유기물층 사이의 나머지 일부에 구비되는 제2 발광층을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 1에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 제1 유기물층 사이에 구비되는 제1 발광층; 및
상기 제1 발광층 상에 구비되는 제2 발광층을 포함하고,
상기 제2 발광층 상에 구비되는 제3 발광층을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020180085926 | 2018-07-24 | ||
| KR20180085926 | 2018-07-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20200011382A KR20200011382A (ko) | 2020-02-03 |
| KR102209934B1 true KR102209934B1 (ko) | 2021-02-01 |
Family
ID=69181835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020190089632A KR102209934B1 (ko) | 2018-07-24 | 2019-07-24 | 유기 발광 소자 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102209934B1 (ko) |
| CN (1) | CN112119513B (ko) |
| WO (1) | WO2020022771A1 (ko) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112552275B (zh) * | 2020-04-30 | 2022-11-01 | 上海钥熠电子科技有限公司 | 螺环化合物及其应用 |
| CN114685419A (zh) * | 2020-12-29 | 2022-07-01 | 北京绿人科技有限责任公司 | 含螺环结构的有机化合物及有机电致发光器件 |
| CN114031605B (zh) * | 2021-12-06 | 2023-09-29 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种含有氰基萘的有机化合物及其在有机发光器件和面板中的应用 |
| KR20240019581A (ko) * | 2022-08-04 | 2024-02-14 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| WO2024117762A1 (ko) * | 2022-12-01 | 2024-06-06 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| CN118063432A (zh) * | 2023-12-07 | 2024-05-24 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机电致发光材料及其制备方法、有机电致发光器件 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101593368B1 (ko) * | 2015-04-22 | 2016-02-11 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100872692B1 (ko) | 2006-03-06 | 2008-12-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
| US9887376B2 (en) * | 2014-01-10 | 2018-02-06 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting device and lighting apparatus comprising the same |
| CN112010842A (zh) * | 2014-07-21 | 2020-12-01 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| CN105980520B (zh) * | 2014-08-20 | 2019-01-11 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| CN107431141B (zh) * | 2015-04-24 | 2020-04-28 | 株式会社Lg化学 | 有机发光器件 |
| US10727430B2 (en) * | 2015-09-25 | 2020-07-28 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting diode |
| KR102659372B1 (ko) * | 2016-03-04 | 2024-04-22 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
| WO2018074845A1 (ko) * | 2016-10-18 | 2018-04-26 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| CN108063188B (zh) * | 2016-11-08 | 2020-08-11 | 株式会社Lg化学 | 有机发光元件 |
-
2019
- 2019-07-24 WO PCT/KR2019/009168 patent/WO2020022771A1/ko active Application Filing
- 2019-07-24 CN CN201980032131.9A patent/CN112119513B/zh active Active
- 2019-07-24 KR KR1020190089632A patent/KR102209934B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101593368B1 (ko) * | 2015-04-22 | 2016-02-11 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN112119513A (zh) | 2020-12-22 |
| WO2020022771A1 (ko) | 2020-01-30 |
| CN112119513B (zh) | 2023-12-08 |
| KR20200011382A (ko) | 2020-02-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6642866B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| KR102209934B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20200063053A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 | |
| KR102197236B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102106121B1 (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102447008B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| JP6657536B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| KR102446400B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102225488B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102456677B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102562354B1 (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102126884B1 (ko) | 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR20190098079A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20200088772A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR102209936B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
| KR20180005921A (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR20210027172A (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| KR20200145766A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR20200135214A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102028242B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 | |
| KR20200066210A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR20200061300A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR20200088172A (ko) | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR20200090515A (ko) | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 | |
| KR102186095B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |