CN108368340A - 硅氧烷树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及硅氧烷树脂组合物,其含有(A)由至少3个下式单元形成的有机聚硅氧烷:R1 aR2 bR3 cHd(RO)eSiO(4‑a‑b‑c‑d‑e)/2(I),条件是a+b+c+d+e总和不大于3,每分子的Si‑键合氢原子和R1部分的总数为至少3,a+b+c+d在至少10mol%的式(I)单元中的总和等于0或1,并且c在至少一个单元中不为0;(B)任选存在的由下式单元形成的有机聚硅氧烷:R4 fR5 gR6 h(R7O)iSiO(4‑f‑g‑h‑i)/2(VI),条件是f+g+h+i总和不大于3,硅氧烷(B)每分子具有至少两个R4部分,f+g+h+i总和在不大于4mol%的式(VI)单元中等于0或1,并且在至少一个式(VI)单元中h不为0;(C)由下式单元形成的有机聚硅氧烷:R8 kR9 lR10 m(R11O)nSiO(4‑k‑l‑m‑n)/2(X);条件是k+l+m+n总和不大于3,硅氧烷(C)每分子具有至少两个R8部分,k+l+m+n总和在至少10mol%的式(X)单元中等于0或1,并且m在至少一个式(X)单元中不为0,其中所述部分和上下标各自如权利要求1中所定义;以及任选存在的(D)促进Si‑键合氢加成至脂族碳‑碳多重键上的催化剂。本发明还涉及其生产方法以及还有其在电绝缘成型制品和光学半导体元件的制造中的用途。
Description
本发明涉及硅氧烷树脂组合物、其生产方法以及还有其在电绝缘成型制品和光学半导体元件的制造中的用途。
在电绝缘组成部件的制造中使用的粘结剂和制剂必须满足广泛且苛刻的要求,包括例如:
-良好的表面硬度;
-加上灵活性;
-良好的耐光性;
-良好的耐候性;
-良好的热稳定性;
-低透气性,从而避免腐蚀;
-高透明度;
-高折射率;
-无黄化(由于热而变色);
-加工中的良好技术性质,例如良好的成型性质、快速且可控地固化为成型制品、稳健的容错处理性质、适应工艺的粘度;
-成本效率;
尽管不是所有这些性质都必须在每个应用中同样高度发达。
已经有许多现有技术的提议。WO-A 15014890和US-A 7,527,871可以作为实例参考。
加成交联的硅酮组合物用于生产LED的用途是已知的。它们通常是由至少一种在分子中具有至少两个脂族不饱和基团的有机聚硅氧烷和至少一种在分子中具有两个或更多个Si-H基团的有机氢聚硅氧烷以及还有至少一种氢化硅烷化催化剂和通常其它配制组分组成的多组分体系。在大多数制剂中,氢化硅烷化反应所需的两个互补的Si-H和Si-乙烯基官能团在所述制剂中在各种聚有机硅氧烷之间共有。
本发明提供含有如下物质的组合物
(A)由至少3个下式单元形成的有机聚硅氧烷
R1 aR2 bR3 cHd(RO)eSiO(4-a-b-c-d-e)/2 (I),
其中
R1表示SiC-键合的任选被卤素或氰基取代的单价烃基部分,其具有脂族碳-碳多重键,并且在每次出现时可以相同或不同,
R2表示SiC-键合的任选被卤素或氰基取代的饱和单价烃基部分,并且在每次出现时可以相同或不同,
R3表示相同或不同的SiC-键合的单价芳族部分,
R表示氢原子或任选被取代的单价烃基部分,其可以被杂原子间断,并且在每次出现时可以相同或不同,
a是0、1、2或3,优选0或1,
b是0、1、2或3,优选0或2,
c是0、1、2或3,优选0或1,
d是0、1或2,优选0或1,并且
e是0、1或2,优选0或1,特别是0,
条件是a+b+c+d+e总和不大于3,每分子的Si-键合氢原子和R1部分的总数为至少3,a+b+c+d在至少10mol%的式(I)单元中的总和等于0或1,并且c在至少一个单元中不为0,
任选存在的(B)由下式单元形成的有机聚硅氧烷
R4 fR5 gR6 h(R7O)iSiO(4-f-g-h-i)/2 (VI),
其中
R4表示SiC-键合的任选被卤素或氰基取代的单价烃基部分,其具有脂族碳-碳多重键,并且在每次出现时可以相同或不同,
R5表示SiC-键合的任选被卤素或氰基取代的饱和单价烃基部分,并且在每次出现时可以相同或不同,
R6表示相同或不同的SiC-键合的单价芳族部分,
R7表示氢原子或任选被取代的单价烃基部分,其可以被杂原子间断,并且在每次出现时可以相同或不同,
f是0、1、2或3,优选0或1,
g是0、1、2或3,优选1或2,
h是0、1或2,优选0或1,并且
i是0或1,优选0,
条件是f+g+h+i总和不大于3,硅氧烷(B)每分子具有至少两个R4部分,f+g+h+i总和在不大于20mol%的式(VI)单元中等于0或1,并且h在至少一个式(VI)单元中不为0,
(C)由下式单元形成的有机聚硅氧烷
R8 kR9 lR10 m(R11O)nSiO(4-k-l-m-n)/2 (X),
其中
R8表示SiC-键合的任选被卤素或氰基取代的单价烃基部分,其具有脂族碳-碳多重键,并且在每次出现时可以相同或不同,
R9表示SiC-键合的任选被卤素或氰基取代的饱和单价烃基部分,并且在每次出现时可以相同或不同,
R10表示相同或不同的SiC-键合的单价芳族部分,
R11表示氢原子或任选被取代的单价烃基部分,其可以被杂原子间断,并且在每次出现时可以相同或不同,
k是0、1、2或3,优选0或1,
l是0、1、2或3,优选0、1或2,
m是0、1或2,优选0或1,并且
n是0或1,优选0,
条件是k+l+m+n总和不大于3,硅氧烷(C)每分子具有至少两个R8部分,k+l+m+n总和在至少10mol%的式(X)单元中等于0或1,并且m在至少一个式(X)单元中不为0,
以及还有
任选存在的(D)促进Si-键合氢加成至脂族碳-碳多重键上的催化剂。
优选地,在硅氧烷(A)中,不仅Si-键合氢原子而且R1部分绝大多数地、优选仅键合至其中a+b+c+d+e总和等于3的式(I)单元的硅原子。更优选地,在硅氧烷(A)中,不仅Si-键合氢原子而且R1部分绝大多数地、优选仅键合至其中a+b+c+d总和等于3的式(I)单元的硅原子,即键合至不带有(OR)基团的所谓的M单元。硅氧烷(A)中的这些末端官能团确保其对于与互补官能化反应物实体的化学反应的容易可及性和可用性。这产生令人惊讶的优点,即仅需要最少的官能团以获得固态的固化体。
根据本发明采用的(A)硅氧烷含有其中a+b+c+d为0或1的式(I)单元,所述单元的量优选为至少20mol%,更优选为至少25mol%,还更优选为至少30mol%,特别是35mol%至70mol%。因为a+b+c+d为0的式(I)单元取决于要求特征可以容易地导致一些通常不期望的脆化,因此优选其中a+b+c+d为1的式(I)单元作为分支单元。
根据本发明采用的(A)硅氧烷优选不含有任何其中a+b+c+d=0的式(I)单元。
其中a+b+c+d为2的式(I)单元尤其可以用于建立机械性能,因为它们增塑和增韧。根据本发明采用的(A)硅氧烷优选含有不大于25mol%、优选不大于5mol%、更优选不大于2mol%的其中a+b+c+d=2的式(I)单元,特别是不含所述单元。
优选地,R1、R4和R8部分各自彼此独立地包括具有脂族多重键和2至8个碳原子的烃基部分,如乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、5-己烯基、1,3-丁二烯基、己二烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、乙炔基、炔丙基、2-丙炔基和异戊二烯基,其中特别优选乙烯基和烯丙基,特别是乙烯基。
R2、R5和R9部分的实例彼此独立地是烷基部分,如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基如正己基、庚基如正庚基、辛基如正辛基和异辛基如2,2,4-三甲基戊基、壬基如正壬基、癸基如正癸基、十二烷基如正十二烷基和十八烷基如正十八烷基;和环烷基,如环戊基、环己基、环庚基或甲基环己基。
优选地,R2、R5和R9部分彼此独立地包括具有1至12个碳原子的饱和烃基部分,更优选具有1至4个碳原子的饱和烃基部分,特别是甲基。
R3、R6和R10部分的实例彼此独立地是芳基,如苯基、萘基、蒽基或菲基、茚基、苯并苯基、芴基、呫吨基和蒽酮基;芳氧基芳基部分,如邻苯氧基苯基和对苯氧基苯基;烷芳基部分,如邻-、间-、对-甲苯基部分、二甲苯基部分和乙基苯基部分;芳烷基部分,如苄基、α-苯基乙基和β-苯基乙基。
优选地,R3、R6和R10部分彼此独立地包括芳基部分,如苯基或萘基,更优选苯基。
R、R7和R11部分的实例是针对R2和R3所指示的部分。
更优选地,R、R7和R11部分包括氢原子、甲基或乙基,还更优选氢原子。
组分(A)优选包括具有至少3个选自下式单元的单元的硅氧烷
R1 aR2 bR3 cHd(RO)eSiO1/2其中(a+b+c+d+e)=3 (II),
R2 bR3 c(RO)SiO2/2其中(b+c)=1 (IIIa),
R2 bR3 cSiO2/2其中(b+c)=2 (IIIb),
R2 bR3 c(RO)eSiO3/2其中(b+c+e)=1 (IV),和
SiO4/2 (V),
其中R、R1、R2、R3、a、b、c、d和e各自如上文所定义,
条件是所述硅氧烷(A)中不大于25mol%、更优选不大于5mol%的所述单元符合式(IIIb),每分子的Si-键合氢原子和R1部分的总数为至少3,每分子存在至少一个R3部分,并且存在至少一个式(IV)和/或式(V)的单元。
根据本发明采用的(A)硅氧烷优选由3至1000个、更优选3至150个、特别是3至50个式(I)单元组成。
根据本发明使用的(A)硅氧烷优选含有至少5mol%的式(II)单元、至少30mol%的式(IV)单元、至多25mol%的式(IIIb)单元和至多20mol%的式(V)单元。
更优选地,组分(A)包括由以下组成的硅氧烷:至少一个选自R2 3SiO1/2、R1R2 2SiO1/2、R2 2HSiO1/2、R2 2R3SiO1/2、R2R3 2SiO1/2、R1R2R3SiO1/2和R2R3HSiO1/2单元的单元以及还有至少一个选自R3SiO3/2、ROSiO3/2和R2SiO3/2单元的单元以及还有选自R2 2SiO2/2、R2R3SiO2/2和R3 2SiO2/2单元的任选存在的单元(IIIb)以及还有任选存在的R2(RO)SiO2/2和R3(RO)SiO2/2单元,其中R、R1、R2和R3各自如上文所定义,
条件是硅氧烷(A)具有至少3个甲硅烷氧基单元,每分子的Si-键合氢原子和R1部分的总数为至少3,并且每分子存在至少一个R3部分,并且含有至多25mol%的式(IIIb)单元。
组分(A)的优选实例是由以下组成的硅氧烷:至少一个选自Me3SiO1/2、ViMe2SiO1/2、Me2HSiO1/2、Me2PhSiO1/2、MePh2SiO1/2、ViMePhSiO1/2和MePhHSiO1/2单元的单元以及还有至少一个选自PhSiO3/2、HOSiO3/2、Ph(HO)SiO2/2和MeSiO3/2单元的单元,其中Me是甲基,Vi是乙烯基并且Ph是苯基,
条件是硅氧烷(A)由3至50个甲硅烷氧基单元组成,每分子的Si-键合氢原子和乙烯基部分的总数为至少3,并且每分子存在至少一个苯基部分。
根据本发明使用的(A)硅氧烷优选不具有(OR)部分。然而,当它们例如作为合成方法的结果而具有(OR)部分时,所涉及的量优选≤5wt%,更优选≤5000重量ppm,特别是≤1000重量ppm。
硅氧烷(A)中硅-键合氢原子与Si-键合部分的总数的摩尔分数比例优选0.1%至50%,更优选2%至40%,特别是5%至30%。优选通过29Si NMR光谱法确定。
硅氧烷(A)中R1部分与Si-键合部分的总数的摩尔分数比例优选1%至50%,更优选1%至40%,特别是5%至30%。优选通过29Si NMR光谱法确定。
根据本发明采用的(A)硅氧烷中Si-键合氢原子与Si-键合的R1部分的比率优选0.1至9,更优选0.8至7,还更优选0.9至5,特别是1.0至2.5。
硅氧烷(A)中带有至少一个芳族部分R3的硅原子与硅原子总数的摩尔分数比例优选至少30%,更优选40%至75%,特别是45%至60%。
硅氧烷(A)具有优选至少600g/mol、更优选至少700g/mol、还更优选至少800g/mol、特别是在900与5000g/mol之间的平均分子量Mw,而分子量分布优选至多20,更优选至多15,还更优选至多10,特别是至多6,使用SEC、作为流动相的THF、5mg/ml的浓度、RI检测器,相对于作为标准物的聚苯乙烯进行测量。
根据本发明采用的(A)硅氧烷树脂在23℃和1000hPa下可以不仅是固体,而且是液体,在这种情况下,硅氧烷(A)优选为液体。
根据本发明采用的硅氧烷(A)的粘度优选在10与20 000mPas之间,更优选在20与15 000mPas之间,还更优选在30与10 000mPas之间,最优选在40与8000mPas之间。
在又一实施方案中,硅氧烷(A)是在23℃和1013hPa的压力下是坚固的(即不再可流动),同时仍具有粘性表面的材料,或者它们是玻璃转化温度大于25℃的非粘性固体。
根据本发明采用的(A)硅氧烷树脂是已知的,并且可以通过本领域技术人员已知的不同方法获得,如例如通过氯硅烷与水的反应。US-A 7,666,969可以作为实例参考。
硅氧烷(A)不仅可以以纯的形式使用,而且可以以与合适的溶剂的混合物的形式使用,在这种情况下优选以纯的形式使用。当使用溶剂时,选择取决于组分(A)中的特定有机官能团。选择不与组分(A)反应的溶剂是有利的。合适的溶剂的实例是芳族溶剂,例如甲苯、二甲苯、乙苯或其混合物,以及还有烃和/或其混合物,例如市售的异链烷烃混合物和其它。
优选地,在任选使用的(B)硅氧烷中,R4部分绝大多数、优选仅键合至其中f+g+h总和等于3的式(VI)单元的硅原子。
优选地,组分(B)包括由选自下式的单元的单元组成的硅氧烷
R4 fR5 gR6 h(R7O)iSiO1/2其中(f+g+h+i)=3 (VII),
R5 gR6 h(R7O)SiO2/2其中(g+h)=1 (VIIIa),
R5 gR6 hSiO2/2其中(g+h)=2 (VIIIb),
R5 gR6 h(R7O)iSiO3/2其中(g+h+i)=1 (IX)和
SiO4/2 (V),
其中R4、R5、R6、R7、f、g、h和i各自如上文所定义,
条件是硅氧烷(B)每分子具有至少两个R4部分,不大于20mol%的单元符合式(IX)或(V),并且每分子存在至少一个R6部分。
根据本发明任选采用的(B)硅氧烷优选含有至少30mol%的式(VIIIb)单元。
更优选地,组分(B)包括由以下组成的硅氧烷:至少两个选自R4R5 2SiO1/2、R4R5R6SiO1/2和R4R6 2SiO1/2单元的单元,以及还有至少一个选自R5 2SiO2/2、R5R6SiO2/2和R6 2SiO2/2单元的单元,其中R4、R5和R6各自如上文所定义。
根据本发明任选采用的(B)硅氧烷优选由3至1000个甲硅烷氧基单元、更优选4至500个单元、特别是8至100个单元组成。
根据本发明任选采用的(B)硅氧烷特别包括以下结构的直链有机聚硅氧烷
(R4R5 2SiO1/2)(R6R5SiO)1-100(R5 2SiO)0-70(R4R5 2SiO1/2),
其中R4、R5和R6各自如上文所定义,并且(R6R5SiO)单元和(R5 2SiO)单元可以在分子中形成无规分布。
根据本发明任选采用的(B)硅氧烷的实例是(Me2ViSiO1/2)2(MePhSiO2/2)60(Me2SiO2/2)12、(Me2ViSiO1/2)2(MePhSiO2/2)10(Me2SiO2/2)2、(Me2ViSiO1/2)2(MePhSiO2/2)和(Me2ViSiO1/2)2(Ph2SiO2/2),其中Me是甲基,Vi是乙烯基并且Ph是苯基。
根据本发明任选采用的(B)硅氧烷在25℃下具有优选10至100 000mPas、更优选100至20 000mPas的粘度。
当本发明的组合物含有组分(B)时,所涉及的量优选1至200重量份,更优选10至150重量份,且特别是20至120重量份,全部基于100重量份的组分(A)。在优选的实施方案中,本发明的组合物不含组分(B)。
根据本发明任选采用的(B)硅氧烷是市售产品和/或可通过化学常规方法获得。
根据本发明采用的(C)硅氧烷的R8部分优选绝大多数、优选仅键合到其中k+l+m总和等于3的式(X)单元的硅原子。
组分(C)优选包括由选自下式的单元的单元组成的硅氧烷
R8 kR9 lR10 m(R11O)nSiO1/2其中(k+l+m+n)=3 (XI),
R9 lR10 m(R11O)SiO2/2其中(l+m)=1 (XIIa),
R9 lR10 mSiO2/2其中(l+m)=2 (XIIb),
R9 lR10 m(R11O)nSiO3/2其中(l+m+n)=1 (XIII)和
SiO4/2 (V)
其中R8、R9、R10、R11、k、l、m和n各自如上文所定义,
条件是所述硅氧烷(C)每分子具有至少两个R8部分,每分子存在至少一个R10部分,并且存在至少一个式(XIII)和/或式(V)的单元。
根据本发明采用的(C)硅氧烷优选含有至少5mol%的式(XI)单元、至少30mol%的式(XIII)单元和至多20mol%的式(V)单元。
组分(C)更优选包括由以下组成的硅氧烷:至少一个选自R9 3SiO1/2、R8R9 2SiO1/2、R9 2R10SiO1/2、R9R10 2SiO1/2、R8R9R10SiO1/2和R8R10 2SiO1/2单元的单元以及还有至少一个选自R10SiO3/2、(R11O)SiO3/2和R9SiO3/2单元的单元以及还有任选存在的选自R9 2SiO2/2、R9R10SiO2/2、R10 2SiO2/2、R9 2(R11O)SiO1/2、R9R10(R11O)SiO1/2、R9(R11O)SiO2/2和R10(R11O)SiO2/2单元的单元,其中R8、R9、R10和R11各自如上文所定义,
条件是每分子存在至少两个R8部分以及还有至少一个R10部分,并且任选包含的单元R9 2SiO2/2、R9R10SiO2/2和R10 2SiO2/2可以以嵌段方式以及以无规分布存在于组分(C)中。
根据本发明采用的(C)树脂优选不具有(OR11)部分。然而,当它们例如作为合成方法的结果而具有(OR11)部分时,所涉及的量优选≤5wt%,更优选≤5000重量ppm,特别是≤1000重量ppm。
硅氧烷(C)中R8部分与Si-键合部分的总数的摩尔分数比例优选0.1%至50%,更优选0.1%至40%,特别是1%至30%。优选通过29Si NMR光谱法确定。
硅氧烷(C)中带有至少一个芳族部分R10的硅原子与硅原子总数的摩尔分数比例优选至少30%,更优选40%至80%,特别是50%至75%。
根据本发明采用的(C)硅氧烷优选由3至1000个甲硅烷氧基单元、更优选8至500个单元、特别是8至100个单元组成。
组分(C)的优选实例是由以下组成的硅氧烷:至少一个选自Me3SiO1/2、ViMe2SiO1/2、Me2PhSiO1/2、MePh2SiO1/2和ViMePhSiO1/2单元的单元以及还有至少一个选自PhSiO3/2、HOSiO3/2和MeSiO3/2单元的单元以及还有任选存在的选自Me2SiO2/2、MePhSiO2/2、Ph2SiO2/2、Me2(MeO)SiO1/2、Me2(EtO)SiO1/2、Me2(HO)SiO1/2、MePh(MeO)SiO1/2、MePh(EtO)SiO1/2、MePh(HO)SiO1/2、Ph(MeO)SiO2/2、Ph(EtO)SiO2/2和Ph(HO)SiO2/2单元的单元,其中Me是甲基,Et是乙基,Vi是乙烯基并且Ph是苯基,
条件是每分子存在至少2个乙烯基部分和至少一个苯基部分,并且任选包含的单元R9 2SiO2/2、R9R10SiO2/2和R10 2SiO2/2可以以嵌段方式以及以无规分布存在于组分(C)中。
硅氧烷(C)具有优选至少600g/mol、更优选至少700g/mol、还更优选至少800g/mol、特别是在900与10 000g/mol之间的平均分子量Mw,而分子量分布优选至多20,更优选至多15,还更优选至多10,特别是至多8。
根据本发明采用的(C)硅氧烷树脂在23℃和1000hPa下可以不仅是固体,而且是液体,在这种情况下,液体硅氧烷树脂(C)的粘度可以在从低至高的范围内,并且硅氧烷(C)优选具有低粘度。
当根据本发明采用的(C)硅氧烷树脂具有低粘度时,所述粘度优选在10与20000mPas之间,更优选在20与15 000mPas之间,还更优选在30与10000mPas之间,最优选在40与8000mPas之间,全部在25℃下。
在同样优选的实施方案中,硅氧烷(C)是在23℃下高度粘稠至坚固并且具有仍然粘性的表面和大于-20℃的玻璃转化温度的材料,或者是玻璃转化温度大于25℃的非粘性固体。
本发明的组合物含有组分(C),所述组分(C)的量优选1至200重量份,更优选10至150重量份,特别是20至100重量份,全部基于100重量份的组分(A)。
根据本发明采用的(C)硅氧烷可以通过化学常规方法获得。
在本发明的组合物中促进将Si-键合氢加成至脂族碳-碳多重键(氢化硅烷化)上的组分(D)可以是任何现有技术的氢化硅烷化催化剂。
组分(D)的实例是金属铂和细碎铂,其可具有支撑它的载体如二氧化硅、氧化铝或活性碳,铂的化合物或络合物,如铂卤化物(例如PtCl4、H2PtCl6.6H2O、Na2PtCl4.4H2O)、铂-烯烃络合物、铂-醇络合物、铂-醇盐络合物、铂-醚络合物、铂-醛络合物、铂-酮络合物(包括由H2PtCl6.6H2O和环己酮形成的反应产物)、铂-乙烯基硅氧烷络合物(特别是存在或不存在可检测的无机结合卤素的铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物)、双(γ-甲基吡啶)二氯化铂、三亚甲基二吡啶二氯化铂、二环戊二烯二氯化铂、二甲亚砜亚乙基二氯化铂(II)以及还有四氯化铂与烯烃和与伯胺或仲胺或与伯胺和仲胺的反应产物,如由1-辛烯溶解的四氯化铂与仲丁胺或铵-铂络合物形成的反应产物,铑、钯、钌和铱以及还有它们的化合物和络合物。
可光固化或可UV固化的组合物可以利用例如烷基铂络合物,如环戊二烯基三甲基铂(IV)、环辛二烯基二甲基铂(II)的衍生物,或二酮络合物,例如双乙酰丙酮合铂(II),以便借助于光开始加成反应。
这些化合物可以是封装在树脂基质中的化合物。
根据本发明任选采用的(D)催化剂优选利用铂、其化合物或络合物,更优选铂-二乙烯基四甲基二硅氧烷络合物。
在本发明的另一优选实施方案中,任选采用的(D)催化剂选自由环戊二烯基三甲基铂(IV)及其衍生物组成的组。
当采用催化剂(D)时,根据期望的交联速率和具体用途以及还有经济考虑因素来确定所述量。本发明的组合物优选含有催化剂(D)。本发明的组合物所含催化剂(D)的量使得铂含量优选0.05至500重量ppm(=每百万重量份的重量份),更优选0.5至100重量ppm,特别是1至50重量ppm,全部基于可交联组合物的总重量。
除了采用的组分(A)、(B)、任选存在的(C)和任选存在的(D)之外,本发明的组合物还可以含有在通过加成反应可交联的材料中迄今也使用并且除组分(A)、(B)、(C)和(D)以外的任何其它化学实体,实例是填料(E)、粘合促进剂(F)、抑制剂(G)、增塑剂(H)、添加剂(K)和有机溶剂(L)。
任选用于本发明组合物中的(E)填料可以包括任何现有技术的填料。
填料(E)的实例是非增强填料,即BET表面积优选最高达50m2/g的填料,如石英、硅藻土、硅酸钙、硅酸锆、滑石、高岭土、沸石、金属氧化物粉末(如铝、钛、铁或锌的氧化物和/或其混合氧化物)、硫酸钡、碳酸钙、石膏、氮化硅、碳化硅、氮化硼、玻璃粉末和粉状塑料,如聚丙烯腈粉末;增强填料,即BET表面积大于50m2/g的填料,如热解法二氧化硅、沉淀二氧化硅、沉淀白垩、碳黑(如炉黑和乙炔黑)和大BET表面积的硅-铝混合氧化物;三氢氧化铝、中空珠形式的填料(如陶瓷微珠、弹性聚合物珠、玻璃珠)或纤维填料。所述填料可以例如由于用有机硅烷/有机硅氧烷或用硬脂酸处理或羟基醚化成烷氧基而呈疏水化状态。
任选采用的(E)填料优选包括BET表面积大于50m2/g的增强填料,如热解法二氧化硅。
任选采用的填料(E)具有优选低于1wt%、更优选低于0.5wt%的水分含量。
当本发明的组合物含有填料(E)时,所涉及的量优选1至40重量份,更优选5至35重量份,且特别是10至30重量份,全部基于100重量份的成分(A)。
在本发明的又一实施方案中,所述组合物含有0.01至3.0重量份、优选0.05至1.0重量份的表面积大于50m2/g的热解法二氧化硅,目的是用于控制流变学性能。
本发明的组合物优选不含填料(E)。
任选用于本发明组合物中的(F)粘合促进剂可以包括任何现有技术的粘合促进剂。
粘合促进剂(F)的实例是具有甲基丙烯酰氧基或环氧官能团的硅烷或硅氧烷,其中优选具有环氧官能团的硅烷或硅氧烷。
当本发明的组合物含有粘合促进剂(F)时,所涉及的量优选0.01至10重量份,更优选0.05至5重量份,且特别是0.1至3重量份,全部基于100重量份的成分(A)。本发明的组合物优选含有粘合促进剂(F)。
任选采用的(G)抑制剂可以包括从加成交联组合物领域已知并且用于精确设计可交联组合物的适用期和交联速率的任何稳定剂和抑制剂。常规抑制剂的实例是炔键式不饱和醇,如3-甲基-1-丁炔-3-醇、1-乙炔基环己-1-醇、3,5-二甲基-1-己炔-3-醇和3-甲基-1-戊炔-3-醇;聚甲基乙烯基环硅氧烷,如1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环四硅氧烷;直链乙烯基硅氧烷,如1,1,3,3-四甲基-1,3-二乙烯基-二硅氧烷和(乙烯基-甲基)-甲硅烷氧基-二甲基-甲硅烷氧基共聚物;氰尿酸三烷基酯;马来酸烷基酯,如马来酸二烯丙酯和马来酸二甲酯;富马酸烷基酯,如富马酸二乙酯和富马酸二烯丙酯;β-酮基化合物,如乙酰丙酮化物;有机氢过氧化物,如异丙苯氢过氧化物、叔丁基氢过氧化物和蒎烷氢过氧化物;有机过氧化物;有机亚砜;有机胺和酰胺;膦和亚磷酸酯;腈;***,如苯并***;二氮丙啶和肟。
当本发明的组合物含有抑制剂(G)时,所涉及的量优选0.01至20重量份,更优选0.01至10重量份,且特别是0.05至2重量份,全部基于100重量份的成分(A)。本发明的组合物优选含有抑制剂(G)。
任选采用的(H)增塑剂可以包括从加成交联材料领域已知的任何增塑剂,实例是不含脂族不饱和部分和硅键合氢的三烷基甲硅烷基封端的直链或支化的硅氧烷或环状硅氧烷,其中优选直链和环状硅氧烷。
本发明的组合物优选不含增塑剂(H)。
添加剂(K)的实例是可溶性染料、有机和无机颜料、荧光染料、杀真菌剂、香料、分散剂助剂、流变添加剂、腐蚀抑制剂、氧化抑制剂、光保护剂、热稳定剂、阻燃剂、影响电性质的试剂和改善导热性的试剂、光散射剂,其中优选无机颜料、有机颜料或荧光染料。
当本发明的组合物含有添加剂(K)时,所涉及的量优选0.1至30重量份,更优选1至20重量份,特别是5至15重量份,全部基于100重量份的成分(A)。
溶剂(L)的实例是芳族溶剂,如甲苯、二甲苯、乙苯或其混合物,以及还有乙酸的有机酯,如乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲氧基丙酯,和烃和/或其混合物,如例如市售的异链烷烃混合物,其中优选芳族溶剂或异链烷烃混合物。
当本发明的组合物含有溶剂(L)时,所涉及的量优选0.1至50重量份,更优选1至30重量份,且特别是5至20重量份,全部基于100重量份的成分(A)。本发明的组合物优选不含溶剂(L)。
本发明的组合物优选包括含有以下的那些
(A)由式(I)单元形成的硅氧烷,
任选存在的(B)由式(VI)单元形成的硅氧烷,
(C)由式(X)单元形成的硅氧烷,
(D)促进Si-键合氢加成至脂族碳-碳多重键上的催化剂,
任选存在的(E)填料,
任选存在的(F)粘合促进剂,
任选存在的(G)抑制剂,
任选存在的(H)增塑剂,
任选存在的(K)添加剂,和
任选存在的(L)溶剂。
在又一优选的实施方案中,本发明的组合物优选包括含有以下的那些
(A)由式(I)单元形成的硅氧烷,
任选存在的(B)由式(VI)单元形成的硅氧烷,
(C)由式(X)单元形成的硅氧烷,
(D)促进Si-键合氢加成至脂族碳-碳多重键上的催化剂,
任选存在的(E)填料,
(F)粘合促进剂,
任选存在的(G)抑制剂,
任选存在的(H)增塑剂,
任选存在的(K)添加剂,和
任选存在的(L)溶剂。
本发明的组合物更优选包括含有以下的那些
(A)由式(I)单元形成的硅氧烷,
(C)由式(X)单元形成的硅氧烷,
(D)促进Si-键合氢加成至脂族碳-碳多重键上的催化剂,
(F)粘合促进剂,
任选存在的(G)抑制剂,
任选存在的(H)增塑剂,
任选存在的(K)添加剂,和
任选存在的(L)溶剂。
在又一优选的实施方案中,本发明的组合物包括含有以下的那些
(A)由式(I)单元形成的硅氧烷,
(B)由式(VI)单元形成的硅氧烷,
(C)由式(X)单元形成的硅氧烷,
(D)促进Si-键合氢加成至脂族碳-碳多重键上的催化剂,
(F)粘合促进剂,
任选存在的(G)抑制剂,
任选存在的(H)增塑剂,
任选存在的(K)添加剂,和
任选存在的(L)溶剂。
在又一优选的实施方案中,本发明的组合物包括含有以下的那些
(A)由式(I)单元形成的硅氧烷,
任选存在的(B)由式(VI)单元形成的硅氧烷,
(C)由式(X)单元形成的硅氧烷,
(D)促进Si-键合氢加成至脂族碳-碳多重键上的催化剂,其选自铂-乙烯基硅氧烷络合物的组,
任选存在的(E)填料,
(F)粘合促进剂,
任选存在的(G)抑制剂,
任选存在的(H)增塑剂,
任选存在的(K)添加剂,和
任选存在的(L)溶剂。
在又一优选的实施方案中,本发明的组合物包括含有以下的那些
(A)由式(I)单元形成的硅氧烷,
任选存在的(B)由式(VI)单元形成的硅氧烷,
(C)由式(X)单元形成的硅氧烷,
(D)促进Si-键合氢加成至脂族碳-碳多重键上的催化剂,其选自由环戊二烯基三甲基铂(IV)和其衍生物组成的组,
任选存在的(E)填料,
(F)粘合促进剂,
任选存在的(G)抑制剂,
任选存在的(H)增塑剂,
任选存在的(K)添加剂,和
任选存在的(L)溶剂。
除了组分(A)至(L)之外,本发明的组合物优选不含其它成分。
根据本发明采用的组分可以各自包含至少两种这样的组分以及一种特定组分的混合物。
根据本发明的组合物优选是可流动的,能够使用市售的计量设备处理,并且在硫化后是无色和透明的。
本发明的组合物可以以更特别取决于填料含量和成分的粘度的方式具有低粘度和可倾倒性,具有糊状稠度,为粉末状或构成柔韧的高粘度材料,类似于在本领域技术人员中通常称为RTV-1、RTV-2、LSR和HTV的组合物。优选地,所述组合物具有低粘度并且可以符合本领域技术人员中称为RTV-2的组合物的性质。
本发明的组合物可以以任何常规方式获得,例如通过在制造加成交联组合物中常规类型的方法和混合工艺获得。
本发明进一步提供通过以任何顺序混合单个组分来生产本发明组合物的方法。
该混合在一起可以在室温和环境气氛的压力即约900至1100hPa下进行。然而,如果期望,该混合在一起也可以在更高的温度下进行,例如在30至130℃范围内的温度下进行。进一步可以在减压下,例如在30至500hPa绝对压力下,短暂或恒定地混合,以去除挥发性化合物和/或空气。
当在一个实施方案中,组分(D)是借助于光开始加成反应的催化剂时,本发明的混合步骤优选在不存在波长范围为190至500nm的光下进行。
本发明的工艺可以以连续方式或分批方式进行。
在根据本发明的工艺的优选实施方案中,将催化剂(D)与(A)、任选存在的(B)、(C)、任选存在的(G)和任选存在的(F)的混合物均匀混合。根据本发明采用的(D)催化剂可以以物质形式或作为溶解在合适的溶剂中的溶液或作为均匀地具有少量硅氧烷如例如(C)或(如果用于所述实施方案中)组分(B)或组分(G)的批料而被并入。
所用的混合装置可以是任何合适的现有技术组件,例如溶解器或行星式混合器。
本发明的组合物不仅可以包括单组分硅酮组合物,而且还可以包括双组分硅酮组合物。在后一种情况下,通过以均匀的方式混合催化剂(D)与(C)和任选存在的(B)、任选存在的(G)和任选存在的(F)来制备含有催化剂(D)的组分,而含有硅键合氢的组分仅由(A)组成或通过组分(A)与任选存在的(B)、(C)、任选存在的(G)和任选存在的(F)的均匀混合来制备。
当本发明的组合物包括单组分硅酮组合物时,在组分混合期间,所述组合物的温度优选维持在低于50℃,更优选维持在10至30℃,以防止过早开始交联反应。
通过将Si-键合氢加成至脂族多重键上可交联的本发明材料可以在与通过氢化硅烷化反应可交联的现有技术组合物相同的条件下交联。
优选使用市售的混合和计量设备,在优选15与50℃之间的温度下,优选通过计量加入开口模具中或直接加入期望的组成部件上,随后在环境大气压力,即约900至1100hPa下交联来处理本发明的组合物。
优选以热方式实现交联。
更具体地,在催化剂存在下通过加热实现交联以促进加成反应和活化。
交联温度优选在0至200℃,特别是10至150℃的范围内。交联时期优选在1分钟与10小时之间,更优选在10分钟与5小时之间,特别是在30分钟与3小时之间。
在另一实施方案中,在注射模塑机中常规类型的压力,即约200 000hPa下实现交联。该实施方案中的温度优选在50与200℃之间,特别是在120与180℃之间。交联时期在1秒与10分钟之间,优选在5秒与2分钟之间。
在其中本发明的组合物含有借助于光开始加成反应的作为组分(D)的催化剂的又一实施方案中,优选使所述组合物在电磁光谱的UV-VIS范围即在190与800nm之间,优选在250与500nm之间辐照后交联。有用的光源包括任何已知的适当光源和光源与滤波器的组合,例如汞蒸气灯、掺杂的汞蒸气灯、氙放电灯、其它放电灯、LED光源或激光器。
本发明进一步提供通过使本发明的组合物交联而获得的成型制品。
本发明的成型制品可以包括任何期望的成型制品,例如垫圈、压制模塑件、挤出型材、挤出线材、涂层、浸渍物、封装件、透镜、用于传导光的制品、棱镜、多边形结构、层压层或粘合层,优选封装件、透镜和用于传导光的制品。
本发明的成型制品具有优选在肖氏(Shore)A 20至肖氏D 80的范围内、更优选在肖氏A 70至肖氏D 80的范围内的硬度。本发明的成型制品优选是无色和高度透明的,在400与800nm之间的透射率优选>90%,通过UV-VIS光谱术测量。本发明的成型制品优选表现出在热应力下很少黄化且更优选不黄化。根据本发明的成型制品具有优选>1.43、更优选>1.46、还更优选>1.50、特别是>1.52的折射率nD 25。
本发明的组合物以及还有根据本发明由其获得的交联产物可用于迄今为止还分别利用可弹***联的硅氧烷组合物和弹性体的任何目的。这包括例如任何期望基材的硅酮涂覆/浸渍;模塑部件的生产,例如通过注射模塑、挤出、真空挤出、浇铸模塑和压缩模塑进行;以及浇铸件,用作密封剂,包埋和封装复合物。
本发明组合物的优选用途是其用于封装光学半导体元件如LED的用途。在其优选实施方案中,例如用常规的计量设备将本发明的组合物计量加入半导体元件上,然后硫化。在其中可以使用不同的芯片设计用于半导体元件(被称为LED封装),如SMD(表面安装设计)封装、COB(板上芯片(Chip on Board))封装、MCOB(板上多芯片(Multiple Chip onBoard))等。
本发明的组合物具有易于生产的优点。
本发明的组合物具有非常高的储存稳定性和高的交联速率的优点。
本发明的组合物进一步具有表现出优异的粘合特征的优点。
本发明的组合物进一步具有易于加工的优点。
本发明的组合物具有易于变化同时满足上述要求的优点。
本发明的组合物进一步具有满足LED封装复合物的要求、具有良好的可处理性和可固化成光学高透明度的硫化产物的优点。
用于以本发明的方式生产硅氧烷组合物的方法具有易于进行的优点。
在这些交联之前,用本发明的组合物封装的光学组成部件如LED令人惊讶地在交替温度测试中持续使用达优选至少100次循环,更优选至少300次循环,特别是至少500次循环。
在这些交联之前,用本发明的组合物封装的光学组成部件如LED有利地具有改善的对含硫气体的耐受性。
在这些交联之前,用本发明的组合物封装的光学组成部件如LED有利地具有优于现有技术的改善的光效率。
除非另有说明,否则在环境大气的压力下,即大约在1000hPa下,且在室温下,即在约23℃下,和/或在没有额外加热或冷却的情况下在室温下一起添加反应物时所确定的温度下,并且还在约50%的相对空气湿度下,进行以下实施例。除非另有说明,否则份数和百分比进一步均以重量计。
化学实体在本文中通过使用仪器分析获得的数据的指示来表征。基本测量是根据可公开获取的标准进行的,或使用专门开发的方法确定的。为了保证所公开的教导的清晰性,在此详细说明所使用的方法:
粘度:
除非另有说明,粘度都是在来自Anton Paar,D-Ostfildern的MCR302流变仪上,根据DIN EN ISO 3219,利用板-锥测量***以旋转来确定。在样品的牛顿域(Newtoniandomain)进行测量。当样品展现出非牛顿行为时,也报告剪切速率。除非另有指明,否则所有报告的粘度均涉及25℃和1013毫巴的标准压力。
折射率:
除非另有说明,否则在589nm和25℃(nD 25)和1013毫巴的标准压力下,根据标准DIN51423,在可见光的波长范围内确定折射率。使用来自A.Krüss Optronics,D-Hamburg和来自Atago,Japan(DR-M2型)的阿贝折射仪(Abbe refractometer)。
分子组成:
通过测量1H核和29Si核,使用核磁共振光谱(关于术语,参见ASTM E386:高分辨率核磁共振(NMR)光谱:术语和符号(High-Resolution Nuclear Magnetic Resonance(NMR)spectroscopy:terms and symbols))确定分子组成。
1H NMR测量的描述
溶剂:CDCl3,99.8%d
样品浓度:约50mg/1ml CDCl3,在5mm NMR小瓶中
在没有混合TMS的情况下进行测量,频谱参考7.24ppm下在CDCl3中的残余CHCl3
光谱仪:Bruker Avance I 500或Bruker Avance HD 500
探头:5mm BBO探头或SMART探头(来自Bruker)
测量参数:
Pulprog=zg30
TD=64k
NS=64或128(取决于探头的灵敏度)
SW=20.6ppm
AQ=3.17s
D1=5s
SFO1=500.13MHz
O1=6.175ppm
处理参数:
SI=32k
WDW=EM
LB=0.3Hz
取决于所使用的光谱仪类型,可能需要单独调节测量参数。
29Si NMR测量的描述
测量参数:
Pulprog=zgig60
TD=64k
NS=1024(取决于探头灵敏度)
SW=200ppm
AQ=2.75s
D1=4s
SFO1=300.13MHz
O1=-50ppm
处理参数:
SI=64k
WDW=EM
LB=0.3Hz
取决于所使用的光谱仪类型,可能需要单独调节测量参数。
分子量分布:
使用凝胶渗透色谱法(GPC或尺寸排阻色谱法(SEC)),利用聚苯乙烯标准物和折射率(RI)检测器,将分子量分布确定为Mw重量平均值和Mn数量平均值。除非另有说明,否则THF用作流动相,并且DIN 55672-1适用。分子量分布是Mw/Mn的商。
玻璃转化温度:
在来自Mettler Toledo,CH-Greifensee的DSC 1量热计上,在有孔坩埚中以10K/min的加热速率,通过差示扫描量热法(DSC)根据DIN 53765确定玻璃转化温度。
肖氏硬度:
分别在来自Bareiss,D-Oberdischingen的硬度测量仪器(HPE II肖氏A型和肖氏D型)上,根据DIN(德国工业规范(German Industrial Specification))53505(截至2000年8月)确定肖氏硬度A和D。
交替温度测试:
使用来自Espec,Japan的仪器(热冲击室(Thermal Shock Chamber)TSE-11,升降机型)进行对硫化产物和/或操作性封装组成部件的交替温度测试。除非另有说明,否则热循环具有-45℃的底部温度和125℃的顶部温度。使样品在任一温度下维持15分钟。因此,一个循环需要30分钟。
对含硫气体的耐受性:
玻璃容器的水覆盖的基底具有放置在其上的含有K2S的器皿,使得K2S不与水接触。将操作性组成部件(例如LED)放置在含有K2S的器皿上方的气体空间中,并且将容器密封。将玻璃容器在水浴中加热至85℃。对组成部件的测量通常以8h的间隔进行。测量程序如下:首先测量未处理的LED的光效率。然后,如上所述将LED暴露于上述含有K2S的玻璃容器中的条件。此后,再次测量LED的光效率,并与初始值进行比较。然后可以接着在玻璃容器中进行进一步的暴露循环并随后测量光效率。
光效率:
使用来自Instrument Systems,Japan的紧凑型阵列光谱仪CAS 140CT的仪器,在ISP 250型Ulbricht球(250mm内径)上,根据用于对LED的辐射功率测量的CIE 127,确定光效率。
在下文中
Ph是苯基=C6H5-,
Vi是乙烯基=CH2=CH-,并且
Me是甲基=CH3-。
制备具有平衡官能度的Si-H和Si-Vi双官能苯基型树脂(A1)
用于进行反应的装置是装配有出口、KPG搅拌器、强冷凝器和计量容器(滴液漏斗)的1升4颈玻璃烧瓶。将300g量的完全不含离子的水引入玻璃烧瓶中。使用磁力搅拌器将60g(0.5mol)乙烯基二甲基氯硅烷(分子量120.5g/mol)、135g(0.63mol)苯基三氯硅烷(分子量211.5g/mol)和30g(0.31mol)二甲基氯硅烷(分子量94g/mol)混合在1L玻璃烧杯中,然后将混合物转移至计量容器中。
将氯硅烷混合物在2小时内计量加入初始水料中,在此期间温度从21.3℃上升至46.0℃。在计量添加完成时,随后将混合物在不加热或不冷却的情况下搅拌1小时或更长。此后,将另外19g(0.2mol)的二甲基氯硅烷引入计量容器中,并在10分钟的时期内混合。计量添加完成时,温度为32℃。随后将混合物搅拌20分钟。获得两相反应混合物。底部相是水相,其由于盐酸而呈酸性并从烧瓶中排出。在加热至60℃之前,将500g量的完全不含离子的水添加至剩余的产物相中。在获得的两相混合物中,顶部相是水相,其被再次分离。洗涤程序总共重复三次。然后,将15g Seitz EF助滤剂混合至产物相中,然后搅拌15分钟,并用压力过滤器nutsche吸滤器通过Seitz K 100过滤板过滤。
将滤液在旋转蒸发器中在160℃和10毫巴压力下加热2小时,获得110g粘度为133mm2/s的轻微浑浊的产物。
所得树脂(A1)通过SEC(流动相THF)显示为具有Mw=1900g/mol和Mn=1000g/mol的分子量。
硅烷醇含量通过1H NMR确定为195ppm。
乙烯基含量为2.64mmol/g,并且Si-键合氢含量为2.54mmol/g。
根据29Si NMR,摩尔组成是:
ViMe2SiO1/2:27.4%,
Me2(H)SiO1/2:26.3%,
Me2SiO2/2:1.2%,
Ph(OH)2SiO1/2:0.0%,
Ph(OH)SiO2/2:8.3%和
PhSiO3/2:36.8%。
产物不含烷氧基甲硅烷基。
制备SiH/Vi=1.15的Si-H和Si-乙烯基双官能苯基型树脂(A2)
程序类似于树脂(A1)的制备。所用的装置是4升烧瓶。所用的量选择如下:
完全不含离子的水:1350g
乙烯基二甲基氯硅烷(分子量120.5g/mol):188.9g(1.57mol)
苯基三氯硅烷(分子量211.5g/mol):674.85g(3.19mol)
氯硅烷混合物中的二甲基氯硅烷:115.48g(1.23mol)
用于随后剂量的二甲基氯硅烷:73.22g(0.78mol)。
在45℃下进行洗涤。将产物在旋转蒸发器中在100℃和6毫巴下脱挥发成分,获得470g澄清产物,其具有548mPas的粘度且为1.502的折射率nD 25。
所得树脂(A2)通过SEC(流动相THF)显示为具有Mw=1700g/mol和Mn=1100g/mol的分子量。
硅烷醇含量通过1H NMR确定为394ppm。
乙烯基含量为2.15mmol/g,并且Si-键合氢含量为2.52mmol/g。
根据29Si NMR,摩尔组成是:
ViMe2SiO1/2:23.0%,
Me2(H)SiO1/2:27.2%,
Ph(OH)SiO2/2:9.8%和
PhSiO3/2:40.0%。
产物不含烷氧基甲硅烷基。
制备SiH/Vi=2.3的Si-H和Si-乙烯基双官能苯基型树脂(A3)
程序类似于树脂(A1)的制备。所用的装置是4升烧瓶。所用的量选择如下:
完全不含离子的水:1320g
乙烯基二甲基氯硅烷:107.38g(0.89mol)
苯基三氯硅烷(分子量211.5g/mol):674.85g(3.19mol)
氯硅烷混合物中的二甲基氯硅烷:156.63g(1.65mol)
用于随后剂量的二甲基氯硅烷:96.00g(1.01mol)。
在45℃下进行洗涤。将产物在旋转蒸发器中在100℃和6毫巴下脱挥发成分,获得413g澄清产物,其具有861mPas的粘度且为1.504的折射率nD 25。
所得树脂(A3)通过SEC(流动相THF)显示为具有Mw=2000g/mol和Mn=1200g/mol的分子量。
硅烷醇含量通过1H NMR确定为680ppm。
乙烯基含量为1.3mmol/g,并且Si-键合氢含量为3.18mmol/g。
根据29Si NMR,摩尔组成是:
ViMe2SiO1/2:14.4%,
Me2(H)SiO1/2:34.1%,
Ph(OH)SiO2/2:10.2%和
PhSiO3/2:41.3%。
产物不含烷氧基甲硅烷基。
制备SiH/Vi=0.15的Si-H和Si-乙烯基双官能苯基型树脂(A4)
程序类似于树脂(A1)的制备。所用的装置是1升烧瓶。所用的量选择如下:
完全不含离子的水:255g
乙烯基二甲基氯硅烷:60.00g(0.497mol)
苯基三氯硅烷:135.36g(0.64mol)
氯硅烷混合物中的二甲基氯硅烷:5.23g(0.055mol)。
在45℃下进行洗涤。将产物在旋转蒸发器中在100℃和6毫巴下脱挥发成分,获得84g澄清产物,其具有1390mPas的粘度且为1.511的折射率nD 25。
所得树脂(A4)通过SEC(流动相THF)显示为具有Mw=1900g/mol和Mn=1200g/mol的分子量。
硅烷醇含量通过1H NMR确定为3373ppm。
乙烯基含量为3.33mmol/g,并且Si-键合氢含量为0.46mmol/g。
根据29Si NMR,摩尔组成是:
ViMe2SiO1/2:38.6%,
Me2(H)SiO1/2:5.8%,
Ph(OH)SiO2/2:20.2%和
PhSiO3/2:35.4%。
产物不含烷氧基甲硅烷基。
制备SiH/Vi=6.65的Si-H和Si-乙烯基双官能苯基型树脂(A5)
程序类似于树脂(A1)的制备。所用的量选择如下:
完全不含离子的水:260g
乙烯基二甲基氯硅烷:6.87g(0.057mol)
苯基三氯硅烷:135.36g(0.64mol)
氯硅烷混合物中的二甲基氯硅烷:48.52g(0.513mol)。
在45℃下进行洗涤。将产物在旋转蒸发器中在100℃和6毫巴下脱挥发成分,获得74g澄清产物,其具有611mPas的粘度且为1.506的折射率nD 25。
所得树脂(A5)通过SEC(流动相THF)显示为具有Mw=1600g/mol和Mn=1100g/mol的分子量。
硅烷醇含量通过1H NMR确定为1262ppm。
乙烯基含量为0.47mmol/g,并且Si-键合氢含量为3.97mmol/g。
根据29Si NMR,摩尔组成是:
ViMe2SiO1/2:6.0%,
Me2(H)SiO1/2:40.7%,
Ph(OH)SiO2/2:14.9%和
PhSiO3/2:38.4%。
产物不含烷氧基甲硅烷基。
制备SiH/Vi=2.10的Si-H和Si-乙烯基双官能苯基型树脂(A6)
程序类似于树脂(A1)的制备。所用的量选择如下:
完全不含离子的水:270.00g
乙烯基二甲基氯硅烷:18.89g(0.157mol)
苯基三氯硅烷:134.97g(0.638mol)
硅烷PM2:26.73g(0.156mol)
氯硅烷混合物中的二甲基氯硅烷:23.10g(0.24mol)
用于随后剂量的二甲基氯硅烷:14.64g(0.15mol)。
在45℃下进行洗涤。将产物在旋转蒸发器中在100℃和6毫巴下脱挥发成分,获得89g澄清产物,其具有314mPas的粘度且为1.512的折射率nD 25。
所得树脂(A6)通过SEC(流动相THF)显示为具有Mw=1700g/mol和Mn=1000g/mol的分子量。
硅烷醇含量通过1H NMR确定为474ppm。
乙烯基含量为1.00mmol/g,并且Si-键合氢含量为2.48mmol/g。
根据29Si NMR,摩尔组成是:
ViMe2SiO1/2:12.2%,
Me2(H)SiO1/2:27.1%,
Me2PhSiO1/2:11.6%,
Ph(OH)SiO2/2:11.9%和
PhSiO3/2:37.2%。
产物不含烷氧基甲硅烷基。
制备Si-乙烯基官能苯基型树脂(C1)
将700g苯基三乙氧基硅烷(2.91mol)、61.6g二甲基二乙氧基硅烷(0.415mol)和77.6g 1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷(0.416mol)均匀混合在2升烧瓶中。在搅拌下向混合物中添加550g水,随后添加3.0g 20%HCl。将混合物在搅拌下加热并回流2h。冷却之后,将4.5g 20%氢氧化钠水溶液混合,然后回流30min。在50毫巴的压力下,蒸馏出形成的乙醇并混合800ml甲苯。分离出水相,并用500ml水将有机相洗涤三次。经硫酸镁干燥有机相,并将产物在旋转蒸发器中在140℃和5毫巴下脱挥发成分,获得470g玻璃转化温度为5℃的非常高粘性的澄清产物。
所得树脂(C1)通过SEC(流动相THF)显示为具有Mw=2000g/mol和Mn=1400g/mol的分子量。
乙烯基含量为1.48mmol/g。
根据29Si NMR,摩尔组成是:
ViMe2SiO1/2:17.9%,
Me2SiO2/2:11.0%
Ph(OR)SiO2/2:18.0%(R=H:3%;R=乙基:15%)和
PhSiO3/2:53.1%。
制备Si-乙烯基官能苯基型树脂(C2)
将600g苯基三氯硅烷(2.84mol)和113g(0.936mol)乙烯基二甲基氯硅烷均匀混合,并在50℃下逐滴添加至600g水、310g甲苯和190g乙酸乙酯的混合物中。随后将混合物回流2小时。在将混合物冷却至室温之后,混合700ml甲苯,分离出水相,并用1升水将有机相洗涤两次,然后经硫酸镁干燥,并蒸馏出溶剂。
这得到450g非常高粘性的澄清产物,其具有10℃的玻璃转化温度。
所得树脂(C2)通过SEC(流动相THF)显示为具有Mw=2200g/mol和Mn=1600g/mol的分子量。
乙烯基含量为1.85mmol/g。
根据29Si NMR,摩尔组成是:
ViMe2SiO1/2:31.2%,
Ph(OR)SiO2/2:30.2%(R=H:5%;R=乙基25%)和
PhSiO3/2:38.6%。
制备Si-乙烯基官能苯基型树脂(C3)
向2升烧瓶中装入700g苯基三乙氧基硅烷(2.91mol)、217.6g(1.6mol,基于PhMeSiO1/2单元)短链α,ω-硅烷醇官能苯甲基油(其具有平均组成:(HO)PhMeSiO-[PhMeSiO]4-PhMeSi-OH,在Mn=700g/mol下具有Mw=800g/mol的平均分子量以及在25℃和1013毫巴的标准压力下为503mPas的粘度)和77.6g 1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷(0.416mol),并均匀混合。在搅拌下向混合物中添加550g水,随后添加3.0g 20%HCl。将混合物在搅拌下加热并回流2h。冷却之后,将4.5g 20%氢氧化钠水溶液混合,然后回流30min。在50毫巴的压力下,蒸馏出形成的乙醇并混合800ml甲苯。分离出水相,并用500ml水将有机相洗涤三次。经硫酸镁干燥有机相,并将产物在旋转蒸发器中在140℃和5毫巴下脱挥发成分,获得595g非常高粘性的澄清产物。
所得树脂(C3)通过SEC(流动相THF)显示为具有Mw=2300g/mol和Mn=1500g/mol的分子量。
乙烯基含量为1.1mmol/g。
根据29Si NMR,摩尔组成是:
ViMe2SiO1/2:15.2%,
Me2SiO2/2:30.9%
Ph(OR)SiO2/2:13%(R=H:4%;R=乙基:9%)和
PhSiO3/2:40.9%。
实施例
在以下实施例中如下制备配制物:
通过使用来自Hauschild的DAC 150FV型Speedmixer制备特定报告组分的均匀混合物,随后用油扩散泵或在来自Thinky公司,Japan的行星式混合器(AWATORI RENTAROARV-310型)上通过同时抽真空将样品脱气,制备所述配制物。
除非另有说明,否则将脱气的混合物倒入直径为35mm且高度为6mm的开口钢模具中,并在循环空气干燥箱中在150℃下硫化。用特定的配方报告硫化时间。
实施例1
在行星式混合器中,将80份树脂(A2)与20份树脂(C1)和0.0002份(基于铂)的铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物混合。将混合物在150℃下硫化1小时。硫化产物具有58的肖氏D硬度。
实施例2
在行星式混合器中,将45份树脂(A3)与55份树脂(C1)和0.0002份(基于铂)的铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物混合。将混合物在150℃下硫化1小时。硫化产物具有65的肖氏D硬度。
实施例3
在行星式混合器中,将35份树脂(A5)与65份树脂(C1)和0.0002份(基于铂)的铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物混合。将混合物在150℃下硫化1小时。硫化产物具有70的肖氏D硬度。
实施例4
在行星式混合器中,将60份树脂(A2)与40份树脂(C1)和0.0002份(基于铂)的铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物混合。将混合物在150℃下硫化1小时。硫化产物具有30的肖氏D硬度。
实施例5
在行星式混合器中,将70份树脂(A2)与30份树脂(C3)和0.0002份(基于铂)的铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物混合。将混合物在150℃下硫化1小时。硫化产物具有45的肖氏D硬度。
实施例6
在行星式混合器中,将60份树脂(A2)与30份树脂(C1)、10份具有组成(Me2ViSiO1/2)2(MePhSiO2/2)60(Me2SiO2/2)12的乙烯基封端的聚二甲基苯基甲基硅氧烷(折射率nD 25=1.538,粘度η=7800mPas)和0.0002份(基于铂)的铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物混合。将混合物在150℃下硫化1小时。硫化产物具有40的肖氏D硬度。
实施例7
在行星式混合器中,将60份树脂(A2)与40份树脂(C1)和0.002份(基于铂)的甲基环戊二烯基三甲基铂(IV)混合。将混合物脱气,倒入直径为35mm且高度为6mm的开口钢模具中,并用来自Germany的铁辐照器(“D-灯泡”)以140mW/cm2辐照15秒。硫化产物具有50的肖氏D硬度。
实施例8
在行星式混合器中,将60份树脂(A2)与30份树脂(C1)、10份具有组成(Me2ViSiO1/2)2(MePhSiO2/2)60(Me2SiO2/2)12的乙烯基封端的聚二甲基苯基甲基硅氧烷(折射率nD 25=1.538,粘度η=7800mPas)、0.5份(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷和0.0002份(基于铂)的铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物混合。将混合物在150℃下硫化1小时。硫化产物具有40的肖氏D硬度。
比较实施例1
在行星式混合器中,将70份树脂(C2)与10份具有组成(Me2ViSiO1/2)2(MePhSiO2/2)60(Me2SiO2/2)12的乙烯基封端的聚二甲基苯基甲基硅氧烷(折射率nD 25=1.538,粘度η=7800mPas)、20份1,1,5,5-四甲基-3,3-二苯基三硅氧烷和0.0002份(基于铂)的铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物混合。将混合物在150℃下硫化2小时。硫化产物具有60的肖氏A硬度。
比较实施例2
在行星式混合器中,将65份树脂(C2)与35份1,1,5,5-四甲基-3,3-二苯基三硅氧烷和0.0002份(基于铂)的铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物混合。将混合物在150℃下硫化4小时。硫化产物具有38的肖氏D硬度。
实施例9
在行星式混合器中,将50份树脂(A2)与50份树脂(C1)、0.5份(3-缩水甘油氧基丙基)三甲氧基硅烷和0.0002份(基于铂)的铂-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷络合物混合。将混合物在150℃下硫化1小时。硫化产物具有68的肖氏D硬度。
Claims (11)
1.一种组合物,其含有
(A):由至少3个下式单元形成的有机聚硅氧烷
R1 aR2 bR3 cHd(RO)eSiO(4-a-b-c-d-e)/2 (I),
其中
R1表示SiC-键合的任选被卤素或氰基取代的单价烃基部分,其具有脂族碳-碳多重键,并且在每次出现时可以相同或不同,
R2表示SiC-键合的任选被卤素或氰基取代的饱和单价烃基部分,并且在每次出现时可以相同或不同,
R3表示相同或不同的SiC-键合的单价芳族部分,
R表示氢原子或任选被取代的单价烃基部分,其可以被杂原子间断,并且在每次出现时可以相同或不同,
a是0、1、2或3,
b是0、1、2或3,
c是0、1、2或3,
d是0、1或2,并且
e是0、1或2,
条件是a+b+c+d+e总和不大于3,每分子的Si-键合氢原子和R1部分的总数为至少3,在至少10mol%的式(I)单元中a+b+c+d总和等于0或1,并且在至少一个单元中c不为0,
任选存在的(B):由下式单元形成的有机聚硅氧烷
R4 fR5 gR6 h(R7O)iSiO(4-f-g-h-i)/2 (VI),
其中
R4表示SiC-键合的任选被卤素或氰基取代的单价烃基部分,其具有脂族碳-碳多重键,并且在每次出现时可以相同或不同,
R5表示SiC-键合的任选被卤素或氰基取代的饱和单价烃基部分,并且在每次出现时可以相同或不同,
R6表示相同或不同的SiC-键合的单价芳族部分,
R7表示氢原子或任选被取代的单价烃基部分,其可以被杂原子间断,并且在每次出现时可以相同或不同,
f是0、1、2或3,
g是0、1、2或3,
h是0、1或2,
i是0或1,
条件是f+g+h+i总和不大于3,硅氧烷(B)每分子具有至少两个R4部分,在不大于20mol%的式(VI)单元中f+g+h+i总和等于0或1,并且在至少一个式(VI)单元中h不为0;
(C):由下式单元形成的有机聚硅氧烷
R8 kR9 lR10 m(R11O)nSiO(4-k-l-m-n)/2 (X),
其中
R8表示SiC-键合的任选被卤素或氰基取代的单价烃基部分,其具有脂族碳-碳多重键,并且在每次出现时可以相同或不同,
R9表示SiC-键合的任选被卤素或氰基取代的饱和单价烃基部分,并且在每次出现时可以相同或不同,
R10表示相同或不同的SiC-键合的单价芳族部分,
R11表示氢原子或任选被取代的单价烃基部分,其可以被杂原子间断,并且在每次出现时可以相同或不同,
k是0、1、2或3,
l是0、1、2或3,
m是0、1或2,并且
n是0或1,
条件是k+l+m+n总和不大于3,硅氧烷(C)每分子具有至少两个R8部分,k+l+m+n总和在至少10mol%的式(X)单元中等于0或1,并且m在至少一个式(X)单元中不为0;
以及还有
任选存在的(D):促进Si-键合氢加成至脂族碳-碳多重键上的催化剂。
2.根据权利要求1所述的组合物,其特征在于所述硅氧烷(A)包括具有至少3个选自下式的单元的硅氧烷:
R1 aR2 bR3 cHd(RO)eSiO1/2其中(a+b+c+d+e)=3 (II),
R2 bR3 c(RO)SiO2/2其中(b+c)=1 (IIIa),
R2 bR3 cSiO2/2其中(b+c)=2 (IIIb),
R2 bR3 c(RO)eSiO3/2其中(b+c+e)=1 (IV),和
SiO4/2 (V),
其中R、R1、R2、R3、a、b、c、d和e各自如上文所定义,
条件是所述硅氧烷(A)中不大于25mol%的单元符合式(IIIb),每分子的Si-键合氢原子和R1部分的总数为至少3,每分子存在至少一个R3部分,并且存在至少一个式(IV)和/或式(V)的单元。
3.根据权利要求1或2所述的组合物,其特征在于所述组分(C)包括由选自下式的单元组成的硅氧烷:
R8 kR9 lR10 m(R11O)nSiO1/2其中(k+l+m+n)=3 (XI),
R9 lR10 m(R11O)SiO2/2其中(l+m)=1 (XIIa),
R9 lR10 mSiO2/2其中(l+m)=2 (XIIb),
R9 lR10 m(R11O)nSiO3/2其中(l+m+n)=1 (XIII)和
SiO4/2 (V)
其中R8、R9、R10、R11、k、l、m和n各自如上文所定义,
条件是所述硅氧烷(C)每分子具有至少两个R8部分,每分子存在至少一个R10部分,并且存在至少一个式(XIII)和/或式(V)的单元。
4.根据权利要求1至3中一项或多项所述的组合物,其特征在于基于100重量份的组分(A),它们含有1至200重量份的硅氧烷(C)。
5.根据权利要求1至4中一项或多项所述的组合物,其特征在于它含有
(A)由式(I)单元形成的硅氧烷,
任选存在的(B)由式(VI)单元形成的硅氧烷,
(C)由式(X)单元形成的硅氧烷,
(D)促进Si-键合氢加成至脂族碳-碳多重键上的催化剂,
任选存在的(E)填料,
任选存在的(F)粘合促进剂,
任选存在的(G)抑制剂,
任选存在的(H)增塑剂,
任选存在的(K)添加剂,和
任选存在的(L)溶剂。
6.根据权利要求1至4中一项或多项所述的组合物,其特征在于它含有
(A)由式(I)单元形成的硅氧烷,
任选存在的(B)由式(VI)单元形成的硅氧烷,
(C)由式(X)单元形成的硅氧烷,
(D)促进Si-键合氢加成至脂族碳-碳多重键上的催化剂,
任选存在的(E)填料,
(F)粘合促进剂,
任选存在的(G)抑制剂,
任选存在的(H)增塑剂,
任选存在的(K)添加剂,和
任选存在的(L)溶剂。
7.一种通过以任意顺序混合各单个组分来生产根据权利要求1至6中一项或多项所述的组合物的方法。
8.一种成型制品,其通过使根据权利要求1至6中一项或多项所述的或根据权利要求7获得的组合物交联而获得。
9.根据权利要求8所述的成型制品,其特征在于涉及涂层、封装件或透镜。
10.根据权利要求1至6中一项或多项或根据权利要求7获得的组合物作为电气和电子应用中的封装复合物的用途。
11.根据权利要求1至6中一项或多项或根据权利要求7获得的组合物作为LED制造中的封装复合物的用途。
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