CN108191847B - 一类不对称给受体型有机红色荧光小分子材料及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents

一类不对称给受体型有机红色荧光小分子材料及其在有机电致发光器件中的应用 Download PDF

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Abstract

一种不对称给受体型有机红光荧光小分子材料及其在制备有机电致发光器件中的应用，属于有机电致发光材料技术领域。本发明利用Suzuki偶联反应，通过线性共轭方式将给受体连接，可以实现高效率红光发射，在制备红光掺杂器件时，通过采用不同母体并优化掺杂浓度，达到了较好的器件效果；另外，趋于平面的分子结构可以通过三线态—三线态湮灭利用三线态激子发光。本发明所得化合物具有很高的荧光量子产率，其非掺杂红光器件最大外量子效率为6.66％，在亮度为100和1000cd m‑2时外量子效率分别为6.51％和5.11％，效率滚降小。开启电压低，为2.6V，器件综合性能在有机红色荧光材料中处于领先水平，有希望实现商业化应用。

Description

一类不对称给受体型有机红色荧光小分子材料及其在有机电 致发光器件中的应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种不对称给受体型有机红光荧光小分子材料及其在制备有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机电致发光二极管(OLEDs)具有低能耗、广视角、低成本、柔性可卷曲、色彩鲜艳等优点，有希望成为下一代显示及照明器件。目前，基于OLEDs技术的显示屏已应用在手机、电视及电脑上。但是，当前OLEDs的材料和器件加工技术仍然不成熟。材料是OLEDs的技术核心。目前已商业化应用在显示屏中的材料，绝大多数都是以贵金属铱(Ir)或铂(Pt)为中心的金属配合物磷光材料。但是，Ir和Pt是稀有资源，价格昂贵，必然会增加OLEDs的生产成本。其次， Ir和Pt是我国具有战略意义的宝贵资源，不适宜长期商业化的开发利用。另外，Ir和Pt的金属配合物合成困难，主配体和辅助配体选择有限，很难实现分子结构的多样化。有机红色荧光小分子不含贵金属，主要由自然界含量十分丰富的C、 H、O、N、P、S等元素组成，合成成本较为低廉。分子结构可调控性强，可以通过丰富的有机合成方法合成多种不同结构的分子，材料结构***。因此，有机红色荧光小分子具有更加丰富的光物理性质，能够实现更加丰富的色彩显示。但是受自旋统计约束，在OLEDs器件中，单线态和三线态激子生成比例为 1：3，亦即单线态激子生成率仅为25％。对有机红色荧光小分子而言，只有单线态能发光，而占激子生成比例绝大多数的三线态以非辐射跃迁形式被耗散掉，造成巨大浪费。金属配合物磷光材料能实现100％的激子利用，这是金属配合物磷光材料相对于有机红色荧光小分子荧光材料的最主要优势。要满足实际显示或照明所需的亮度往往需要较大的电流密度。但是，三线态激子辐射跃迁速率慢，寿命较长。在大的电流密度下，三线态激子来不及迅速的以辐射跃迁的形式回到基态，这会造成三线态激子的大量累积，极易被淬灭，比如单线态—三线态淬灭，三线态—三线态淬灭，三线态—电荷淬灭等等，这导致金属配合物磷光材料在高亮度时往往会出现严重的效率滚降。因此，开发突破激子统计的有机红色荧光小分子材料，实现高亮度下高效率，对推动OLEDs进一步商业化具有重要意义。
红光在全色显示中必不可少。虽然基于Ir和Pt的红色磷光材料的性能已经很好的满足商业化要求，但Ir和Pt等贵金属价格昂贵，不适合长期开发。而有机荧光材料成本廉价，但是目前红色荧光材料效率还比较低。所以，开发面向商业化可实际应用的高效率红色荧光材料非常重要。采用不对称给受体分子设计理念，设计合成具有D(给体)—A(受体)—A’(受体)或D(给体)—A(受体)—D’(给体)型分子，可以实现材料结构的多样化。同时，相比于传统的D—A 型分子，不对称给受体型分子设计方法有利于实现更加丰富的光色和激发态性质。另外，不对称给受体型材料的分子设计有利于在同一个分子内同时引入功能不同的基团，实现一个分子具有多种功能，有利于提高材料的光电性能。通过引入具有三线态—显现态湮灭(TTA)性质的给受体单元，通过线性共轭的方式连接，不仅有利于实现高效率的红光发射，还可以通过TTA机理利用三线态，在高亮度下获得高效率。
发明内容
为解决OLEDs中有机红色荧光小分子器件效率较低的问题，开发不含贵金属的高效率有机红色荧光小分子材料，本发明从不对称给受体分子设计出发，旨在制备出一类高效率的不对称给受体类型的有机红光荧光小分子材料，并通过优化器件结构，将其利用在OLEDs器件中。
本发明的目的在于提供一类不对称给受体型的高效率有机红色荧光小分子材料。
本发明的又一目的在于提供上述一类不对称给受体型的有机红色荧光小分子材料在制备有机电致发光器件中的应用。
本发明所述的一类不对称给受体型的有机红色荧光小分子材料，其分子结构如下所示：
Figure BDA0001541094390000021
其中Ar代表如下芳香基团：
Figure BDA0001541094390000022
具体的，本发明所述的一类不对称给受体型的有机红色荧光小分子材料，其分子结构如下所示：
Figure BDA0001541094390000031
上述有机红色荧光小分子主要通过一锅法反应、Ullmann偶联及Suzuki偶联制备得到。
上述一类不对称给受体型有机红色荧光小分子材料在制备有机电致发光器件中可以得到应用。所制备的有机电致发光器件由玻璃基板、ITO阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极组成；发光层为非掺杂发光层，至少含有一种本发明所述的一类不对称给受体型有机红色荧光小分子材料；或发光层为掺杂发光层，由至少一种本发明所述的一类不对称给受体型有机红色荧光小分子材料掺杂到母体材料中制备得到。母体材料为CBP、MADN或PIAnCN，有机红色荧光小分子材料在母体材料中的掺杂浓度为10％～50％。
本发明的原理为：一类不对称给受体型的有机红色荧光小分子材料，通过线性共轭方式连接，可以实现高效率红光发射。引入能通过TTA机理利用三线态的基团例如苯并噻唑，萘并噻唑以及菲并咪唑等，可以在电致发光器件中有效的利用三线态激子，突破传统有机红色荧光小分子25％激子利用率的瓶颈。
TTA机理是基于两个三线态碰撞生成一个单线态，在一定三线态浓度范围内，三线态浓度越高，TTA越有效，因此可以在高亮度仍能保持高的器件效率，克服金属配合物磷光材料和热活化延迟荧光(TADF)材料在高亮度下严重的效率滚降的问题。另外，通过器件结构的优化，采用TTA型的蓝光材料MADN或PIAnCN做母体，能有效的通过TTA机制利用三线态，在高亮度下实现高的器件效率。
本发明的有机红色荧光小分子发光材料及有机电致发光器件具有如下优点及有益效果：
(1)本发明的有机红色荧光小分子结构单一确定，合成简单，提纯便利，便于研究结构与性能关系，有利于工业化放大生产。
(2)本发明的有机红色荧光小分子有很好的热稳定性，蒸镀薄膜平整均一，无明显相分离，适用于基于蒸镀技术的OLEDs器件。
(3)本发明的有机红色荧光小分子具有较高的HOMO能级和较低的LUMO能级，有利于载流子平衡的注入与传输。
(4)本发明的有机红色荧光小分子制备的非掺杂和掺杂红光OLEDs器件在高亮度下显示了较高的器件效率。
(5)本发明的有机红色荧光小分子通过线性共轭方式将给受体连接，可以实现高效率红光发射。另外，趋于平面的分子结构可以通过三线态—三线态湮灭利用三线态激子发光。
附图说明
图1：是P4的热失重曲线；
图2：是P4的示差扫描量热曲线；
图3：是P4非掺杂蒸镀薄膜的吸收和发射光谱；
图4：是P4的溶剂化发射光谱；
图5：是基于P4的非掺杂OLEDs器件的外量子效率曲线；
图6：是基于P4的非掺杂OLEDs器件在不同电压下的电致发光光谱；
图7：是以CBP为母体P4为客体，不同掺杂浓度下的器件外量子效率曲线；
图8：是以CBP为母体P4为客体，不同掺杂浓度下的电致发光光谱；
图9：是以MADN为母体P4为客体，不同掺杂浓度下的器件外量子效率曲线；
图10：是以MADN为母体P4为客体，不同掺杂浓度下的电致发光光谱；
图11：是以PIAnCN为母体P4为客体，不同掺杂浓度下的器件外量子效率曲线；
图12：是以PIAnCN为母体P4为客体，不同掺杂浓度下的电致发光光谱；
图13：是基于P2的非掺杂OLEDs器件的外量子效率曲线；
图14：是基于P2的非掺杂OLEDs器件在不同电压下的电致发光光谱；
图15：是以CBP为母体P2为客体，不同掺杂浓度下的器件外量子效率曲线；
图16：是以CBP为母体P2为客体，不同掺杂浓度下的电致发光光谱；
图17：是以MADN为母体P2为客体，不同掺杂浓度下的器件外量子效率曲线；
图18：是以MADN为母体P2为客体，不同掺杂浓度下的电致发光光谱；
图19：是以PIAnCN为母体P2为客体，不同掺杂浓度下的器件外量子效率曲线；
图20：是以PIAnCN为母体P2为客体，不同掺杂浓度下的电致发光光谱；
具体实施方式
实施例1
P1的制备，包括以下制备步骤：
M1的合成：M1通过一锅法制备。250mL圆底烧瓶中，将9，10-菲醌(20mmol， 4.16g)，4-溴苯甲醛(20mmol，3.68g)，苯胺(100mmol，9.5mL)，醋酸铵(80mmol，6.16g)溶解于150mL冰醋酸中，氮气保护下120℃搅拌回流4 小时。反应结束后，将反应体系倒入100mL冰水中，瞬间有大量沉淀析出。抽滤，将所得固体用柱层析分离提纯(石油醚：二氯甲烷＝1：1，体积比)得到白褐色固体(8.05g，产率：90％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为448.67，理论值为448.06。
Figure BDA0001541094390000051
M2的合成：M2通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将M1(5mmol， 2.24g)，联硼酸频那醇酯(10mmol，2.54g)，醋酸钾(15mmol，1.47g)，[1,1'- 双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.1mmol，73mg)溶解于60mL二氧六环,在氮气保护下90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷＝1：2，体积比)得到白褐色固体 (1.48g，产率：60％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为497.03，理论值为496.23。
Figure BDA0001541094390000052
M3的合成：M3通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将4,7-二溴-2,1,3- 苯并噻二唑(5mmol，1.46g)，苯硼酸(5mmol，610mg)，四三苯基膦钯(0.1 mmol，115mg)溶解于40mL甲苯和20mL的碳酸钾水溶液(2.0mol L-1),在氮气保护下90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷＝50：1，体积比)得到蓝绿色固体 (510mg，产率：35％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为289.95，理论值为290.12。
Figure BDA0001541094390000061
P1的合成：P1通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将M2(5mmol，2.48 g)，M3(5mmol，1.45g)，四三苯基膦钯(0.1mmol，115mg)溶解于40mL 甲苯和20mL的碳酸钾水溶液(2.0mol L-1),在氮气保护下90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷＝1：2，体积比)得到亮绿色固体(2.03g，产率：70％)。产品进一步通过升华提纯。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为580.32，理论值为580.17。元素分析(％)C39H24N4S:理论值C 80.67,H 4.17,N 9.65；测试值C 80.65,H 4.18,N 9.66。
Figure BDA0001541094390000062
实施例2
本实施例P2的制备，包括以下制备步骤：
M4的合成：M4通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将4,7-二溴-2,1,3- 苯并噻二唑(5mmol，1.46g)，4-氰基苯硼酸(5mmol，735mg)，四三苯基膦钯(0.1mmol，115mg)溶解于40mL甲苯和20mL的碳酸钾水溶液(2.0mol L-1),在氮气保护下90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷＝50：1，体积比)得到黄橙色固体(630mg，产率：40％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为315.05，理论值为314.95。
Figure BDA0001541094390000071
P2的合成：P2通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将M2(5mmol，2.48 g)，M4(5mmol，1.57g)，四三苯基膦钯(0.1mmol，115mg)溶解于40mL 甲苯和20mL的碳酸钾水溶液(2.0mol L-1),在氮气保护下90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷＝1：2，体积比)得到橙黄色固体(1.97g，产率：65％)。产品进一步通过升华提纯。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为605.42，理论值为605.17。元素分析(％)C40H23N5S:理论值C 79.32,H 3.83,N 11.56；测试值C 79.33,H 3.82,N 11.58。
Figure BDA0001541094390000072
实施例3
本实施例P3的制备，包括以下制备步骤：
M5的合成：M5通过Ullmann偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将咔唑(10mmol， 1.67g)，1，4二溴苯(10mmol，2.34g)，磷酸钾(20mmol,4.24g)，碘化亚铜(0.2mmol，38mg)，反式-1,2-环己二胺(0.4mmol,0.05mL)溶解于40mL 甲苯,在氮气保护下110℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷＝8：1，体积比)得到白色固体(1.61g，产率：50％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为321.33，理论值为321.02。
Figure BDA0001541094390000073
M6的合成：M6通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将M5(5mmol， 1.61g)，联硼酸频那醇酯(10mmol，2.54g)，醋酸钾(15mmol，1.47g)，[1,1'- 双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.1mmol，73mg)溶解于60mL二氧六环,在氮气保护下90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷＝4：1，体积比)得到白色固体(1.29 g，产率：70％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为369.24，理论值为369.19。
Figure BDA0001541094390000081
M7的合成：M7通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将4,7-二溴-2,1,3- 苯并噻二唑(5mmol，1.46g)，M6(5mmol，1.85g)，四三苯基膦钯(0.1mmol， 115mg)溶解于40mL甲苯和20mL的碳酸钾水溶液(2.0mol L-1),在氮气保护下 90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷＝6：1，体积比)得到绿色固体(910mg，产率：40％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为455.13，理论值为455.01。
Figure BDA0001541094390000082
P3的合成：P3通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将M2(5mmol，2.48 g)，M7(5mmol，2.27g)，四三苯基膦钯(0.1mmol，115mg)溶解于40mL 甲苯和20mL的碳酸钾水溶液(2.0mol L-1),在氮气保护下90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷＝1：2，体积比)得到黄绿色固体(2.79g，产率：75％)。产品进一步通过升华提纯。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为745.51，理论值为745.23。元素分析(％)C51H31N5S:理论值C 82.12,H 4.19,N 9.39；测试值C 82.13,H 4.20,N 9.38。
Figure BDA0001541094390000083
实施例4
本实施例P4的制备，包括以下制备步骤：
M8的合成：M8通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将4,7-二溴-2,1,3- 苯并噻二唑(5mmol，1.46g)，4-硼酸三苯胺(5mmol，1.45g)，四三苯基膦钯(0.1mmol，115mg)溶解于40mL甲苯和20mL的碳酸钾水溶液(2.0mol L-1), 在氮气保护下90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷＝6：1，体积比)得到橙红色固体(914mg，产率：40％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为457.24，理论值为457.02。
Figure BDA0001541094390000091
P4的合成：P4通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将M2(5mmol，2.48 g)，M8(5mmol，2.28g)，四三苯基膦钯(0.1mmol，115mg)溶解于40mL 甲苯和20mL的碳酸钾水溶液(2.0mol L-1),在氮气保护下90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷＝1：2，体积比)得到红色固体(2.80g，产率：75％)。产品进一步通过升华提纯。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为747.33，理论值为747.25。元素分析(％)C51H33N5S:理论值C 81.90,H 4.45,N 9.36；测试值C 81.92,H 4.44,N 9.37。
Figure BDA0001541094390000092
实施例5
本实施例P5的制备，包括以下制备步骤：
P5的合成：P5通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将M2(10mmol，4.96 g)，4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑(5mmol，1.46g)，四三苯基膦钯(0.1mmol， 115mg)溶解于40mL甲苯和20mL的碳酸钾水溶液(2.0mol L-1),在氮气保护下 90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷＝1：2，体积比)得到黄绿色固体(2.80g，产率：65％)。产品进一步通过升华提纯。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为 872.65，理论值为872.27。元素分析(％)C60H36N6S:理论值C 82.55,H 4.16,N 9.63；测试值C 82.54,H 4.16,N 9.65。
Figure BDA0001541094390000101
实施例6
本实施例P6的制备，包括以下制备步骤：
M9的合成：M9通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将4,9-二溴萘并噻二唑(5mmol，1.71g)，苯硼酸(5mmol，610mg)，四三苯基膦钯(0.1 mmol，115mg)溶解于40mL甲苯和20mL的碳酸钾水溶液(2.0mol L-1), 在氮气保护下90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷＝8：1，体积比)得到橙红色固体(595mg，产率：35％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为340.09，理论值为339.97。
Figure BDA0001541094390000102
P6的合成：P6通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将M2(5mmol，2.48g)，M9(5mmol，1.70g)，四三苯基膦钯(0.1mmol，115mg)溶解于 40mL甲苯和20mL的碳酸钾水溶液(2.0mol L-1),在氮气保护下90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离 (石油醚：二氯甲烷＝1：2，体积比)得到橙红色固体(2.36g，产率：75％)。产品进一步通过升华提纯。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为630.42，理论值为630.19。元素分析(％)C43H26N4S:理论值C 81.88,H 4.15,N 8.88；测试值 C 81.87,H 4.16,N 8.86。
Figure BDA0001541094390000103
实施例7
本实施例P7的制备，包括以下制备步骤：
M10的合成：M10通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将4,9-二溴萘并噻二唑(5mmol，1.71g)，4-氰基苯硼酸(5mmol，735mg)，四三苯基膦钯(0.1mmol，115mg)溶解于40mL甲苯和20mL的碳酸钾水溶液(2.0mol L-1),在氮气保护下90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷＝8：1，体积比)得到橙红色固体(730mg，产率：40％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为365.11，理论值为364.96。
Figure BDA0001541094390000111
P7的合成：P7通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将M2(5mmol，2.48 g)，M10(5mmol，1.82g)，四三苯基膦钯(0.1mmol，115mg)溶解于40mL 甲苯和20mL的碳酸钾水溶液(2.0mol L-1),在氮气保护下90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷＝1：2，体积比)得到鲜红色固体(2.46g，产率：75％)。产品进一步通过升华提纯。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为655.37，理论值为655.18。元素分析(％)C44H25N5S:理论值C 80.59,H 3.84,N 10.68；测试值C 80.61,H 3.83,N 10.67。
Figure BDA0001541094390000112
实施例8
本实施例P8的制备，包括以下制备步骤：
M11的合成：M11通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将4,9-二溴萘并噻二唑(5mmol，1.71g)，M6(5mmol，1.85g)，四三苯基膦钯(0.1mmol，115 mg)溶解于40mL甲苯和20mL的碳酸钾水溶液(2.0mol L-1),在氮气保护下 90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷＝6：1，体积比)得到红色固体(1.14g，产率：45％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为505.31，理论值为505.02。
Figure BDA0001541094390000121
P8的合成：P8通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将M2(5mmol， 2.48g)，M11(5mmol，2.52g)，四三苯基膦钯(0.1mmol，115mg)溶解于 40mL甲苯和20mL的碳酸钾水溶液(2.0mol L-1),在氮气保护下90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离 (石油醚：二氯甲烷＝1：2，体积比)得到红色固体(2.98g，产率：75％)。产品进一步通过升华提纯。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为795.47，理论值为795.25。元素分析(％)C55H33N5S:理论值C 82.99,H 4.18,N 8.80；测试值 C 83.01,H 4.17,N 8.81。
Figure BDA0001541094390000122
实施例9
本实施例P9的制备，包括以下制备步骤：
M12的合成：M12通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将4,9-二溴萘并噻二唑(5mmol，1.71g)，4-硼酸三苯胺(5mmol，1.45g)，四三苯基膦钯 (0.1mmol，115mg)溶解于40mL甲苯和20mL的碳酸钾水溶液(2.0mol L-1), 在氮气保护下90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷＝6：1，体积比)得到暗红色固体(1.01g，产率：40％)。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为507.19，理论值为507.04。
Figure BDA0001541094390000123
P9的合成：P9通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将M2(5mmol，2.48g)，M12(5mmol，2.54g)，四三苯基膦钯(0.1mmol，115mg)溶解于 40mL甲苯和20mL的碳酸钾水溶液(2.0mol L-1),在氮气保护下90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离 (石油醚：二氯甲烷＝1：2，体积比)得到暗红色固体(2.79g，产率：70％)。产品进一步通过升华提纯。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为797.52，理论值为797.26。元素分析(％)C55H35N5S:理论值C 82.78,H 4.42,N 8.78；测试值 C 82.77,H 4.43,N 8.77。
Figure BDA0001541094390000131
实施例10
本实施例P10的制备，包括以下制备步骤：
P10的合成：P10通过Suzuki偶联制备。100mL圆底烧瓶中，将M2(10mmol， 4.96g)，4,9-二溴萘并噻二唑(5mmol，1.71g)，四三苯基膦钯(0.1mmol，115 mg)溶解于40mL甲苯和20mL的碳酸钾水溶液(2.0mol L-1),在氮气保护下90℃搅拌回流24小时。反应结束后，用二氯甲烷萃取，旋转蒸发浓缩萃取液，柱层析分离(石油醚：二氯甲烷＝1：2，体积比)得到红色固体(2.54g，产率：55％)。产品进一步通过升华提纯。质谱MALDI-TOF(m/z)[M+]：测试值为922.53，理论值为922.29。元素分析(％)C64H38N6S:理论值C 83.27,H 4.15,N 9.10；测试值C83.29,H 4.16,N 9.11。
Figure BDA0001541094390000132
实施例11
一种非掺杂有机电致发光器件，以分子结构为P4的有机红色荧光小分子为发光层材料，所述有机电致发光器件的结构如下：
ITO/HATCN(6nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/EML(20nm)/TPBI(40nm)/LiF( 1nm)/Al(120nm)。其中EML为以P4为发光材料的非掺杂发光层。
器件制备过程如下：将ITO透明导电玻璃在去离子水：乙醇混合液中(体积比为1：1)浸泡2小时，再用无尘纸擦拭干净，然后用去离子水超声清洗一遍，最后依次用异丙醇—丙酮—甲苯—丙酮—异丙醇反复超声清洗三遍。制备器件之前，用氮气将ITO透明导电玻璃基片吹干，在紫外线臭氧下辐照半小时，然后置于蒸镀腔体内，抽真空至5×10-4Pa，在上述ITO透明导电玻璃基片上依次蒸镀器件所需的材料，得到有机电致发光器件。其中有机层的蒸镀速度为0.3A s-1，LiF 的蒸镀速度为0.1A s-1，Al的蒸镀速度为2.0A s-1。
本实施例以P4为发光层材料的非掺杂有机电致发光器件的外量子效率曲线和不同电压下电致发光光谱，分别如图5和图6所示。所得器件的光电性能数据如表1所示。
表1：实施例11制备的非掺杂红光OLEDs器件的性能数据
Figure BDA0001541094390000141
实施例12
一种以分子结构为P4的有机红色荧光小分子为发光客体，以CBP为母体的掺杂型有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的结构如下：
ITO/HATCN(6nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/EML(20nm)/TPBI(40nm)/LiF( 1nm)/Al(120nm)。其中EML为以CBP为母体、P4为发光客体的掺杂型发光层。
器件制备过程与实施例11类似。其中，制备发光层时，通过控制母体和客体的相对蒸镀速率，制备了客体掺杂比例为10％、20％、30％和50％(质量浓度，如无特殊说明，掺杂浓度均指质量浓度)的发光层，并从中优选出了最佳掺杂浓度为50％。
本实施例以CBP为母体，P4为客体作为发光层的掺杂有机电致发光器件在不同掺杂浓度下的外量子效率曲线和不同掺杂浓度下的电致发光光谱，分别如图7 和图8所示。所得器件的光电性能数据如表2所示。
表2：实施例12以CBP为母体的掺杂型红光OLEDs器件的性能结果
Figure BDA0001541094390000142
Figure BDA0001541094390000151
实施例13
一种以分子结构为P4的有机红色荧光小分子为发光客体，以MADN为母体的掺杂型有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的结构如下：
ITO/HATCN(6nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/EML(20nm)/TPBI(40nm)/LiF( 1nm)/Al(120nm)。其中EML为以MADN为母体、P4为发光客体的掺杂型发光层。器件制备过程与实施例11类似。其中，制备发光层时，通过控制母体和客体的相对蒸镀速率，制备了客体掺杂比例为10％、20％、30％和50％的发光层，并从中优选出了最佳掺杂浓度为20％。
本实施例以MADN为母体，P4为客体作为发光层的掺杂有机电致发光器件在不同掺杂浓度下的外量子效率曲线和不同掺杂浓度下的电致发光光谱,分别如图 9和图10所示。所得器件的光电性能如表3所示。
表3：实施例13以MADN为母体的掺杂型红光OLEDs器件的性能结果
Figure BDA0001541094390000152
实施例14
一种以分子结构为P4的有机红色荧光小分子为发光客体，以PIAnCN为母体的掺杂型有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的结构如下：
ITO/HATCN(6nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/EML(20nm)/TPBI(40nm)/LiF( 1nm)/Al(120nm)。其中EML为以PIAnCN为母体，P4为发光客体的掺杂型发光层器件制备过程与实施例11类似。其中，制备发光层时，通过控制母体和客体的相对蒸镀速率，制备了客体掺杂比例为10％、20％、30％和50％的发光层，并从中优选出了最佳掺杂浓度为20％。
本实施例以PIAnCN为母体，P4为客体作为发光层的掺杂有机电致发光器件在不同掺杂浓度下的外量子效率曲线和不同掺杂浓度下的电致发光光谱，分别如图11和图12所示。所得器件的光电性能如表4所示。
表4：实施例14以PIAnCN为母体的掺杂型红光OLEDs器件的性能结果
Figure BDA0001541094390000161
实施例15
一种非掺杂有机电致发光器件，以分子结构为P2的有机红色荧光小分子为发光层材料，所述有机电致发光器件的结构如下：
ITO/HATCN(6nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/EML(20nm)/TPBI(40nm)/LiF( 1nm)/Al(120nm)。其中EML为以P2为发光材料的非掺杂发光层。器件制备过程与实施例11类似。
本实施例以P2为发光层材料的非掺杂有机电致发光器件的外量子效率曲线和不同电压下电致发光光谱，分别如图13和图14所示。所得器件的光电性能数据如表5所示。
表5：实施例15制备的非掺杂红光OLEDs器件的性能数据
Figure BDA0001541094390000162
实施例16
一种以分子结构为P2的有机红色荧光小分子为发光客体，以CBP为母体的掺杂型有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的结构如下：
ITO/HATCN(6nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/EML(20nm)/TPBI(40nm)/LiF( 1nm)/Al(120nm)。其中EML为以CBP为母体、P2为发光客体的掺杂型发光层。
器件制备过程与实施例11类似。其中，制备发光层时，通过控制母体和客体的相对蒸镀速率，制备了客体掺杂比例为10％、20％、30％和50％的发光层，并从中优选出了最佳掺杂浓度为20％。
本实施例以CBP为母体，P2为客体作为发光层的掺杂有机电致发光器件在不同掺杂浓度下的外量子效率曲线和不同掺杂浓度下的电致发光光谱，分别如图15 和图16所示。所得器件的光电性能数据如表6所示。
表6：实施例16以CBP为母体的掺杂型红光OLEDs器件的性能结果
Figure BDA0001541094390000171
实施例17
一种以分子结构为P2的有机红色荧光小分子为发光客体，以MADN为母体的掺杂型有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的结构如下：
ITO/HATCN(6nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/EML(20nm)/TPBI(40nm)/LiF( 1nm)/Al(120nm)。其中EML为以MADN为母体、P2为发光客体的掺杂型发光层。器件制备过程与实施例11类似。其中，制备发光层时，通过控制母体和客体的相对蒸镀速率，制备了客体掺杂比例为10％、20％、30％和50％的发光层，并从中优选出了最佳掺杂浓度为50％。
本实施例以MADN为母体，P2为客体作为发光层的掺杂有机电致发光器件在不同掺杂浓度下的外量子效率曲线和不同掺杂浓度下的电致发光光谱,分别如图 17和图18所示。所得器件的光电性能如表7所示。
表7：实施例17以MADN为母体的掺杂型红光OLEDs器件的性能结果
Figure BDA0001541094390000181
实施例18
一种以分子结构为P2的有机红色荧光小分子为发光客体，以PIAnCN为母体的掺杂型有机电致发光器件，所述有机电致发光器件的结构如下：
ITO/HATCN(6nm)/TAPC(25nm)/TCTA(15nm)/EML(20nm)/TPBI(40nm)/LiF( 1nm)/Al(120nm)。其中EML为以PIAnCN为母体，P2为发光客体的掺杂型发光层器件制备过程与实施例11类似。其中，制备发光层时，通过控制母体和客体的相对蒸镀速率，制备了客体掺杂比例为10％、20％、30％和50％的发光层，并从中优选出了最佳掺杂浓度为30％。
本实施例以PIAnCN为母体，P2为客体作为发光层的掺杂有机电致发光器件在不同掺杂浓度下的外量子效率曲线和不同掺杂浓度下的电致发光光谱，分别如图19和图20所示。所得器件的光电性能如表8所示。
表8：实施例18以PIAnCN为母体的掺杂型红光OLEDs器件的性能结果
Figure BDA0001541094390000182
实施例11-18的有机电致发光器件中所用材料的结构式如下，均可以购买得到：
Figure BDA0001541094390000191
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (5)

1.一类给受体型有机荧光小分子材料，其特征在于：其结构式如下之一所示，
Figure FDA0002602532210000011
2.权利要求1所述的一类给受体型有机荧光小分子材料在制备有机电致发光器件中的应用。
3.如权利要求2所述的一类给受体型有机荧光小分子材料在制备有机电致发光器件中的应用，其特征在于：有机电致发光器件由玻璃基板、ITO阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极组成；发光层为非掺杂发光层，至少含有一种权利要求1所述的一类给受体型有机荧光小分子材料。
4.如权利要求2所述的一类给受体型有机荧光小分子材料在制备有机电致发光器件中的应用，其特征在于：有机电致发光器件由玻璃基板、ITO阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极组成；发光层为掺杂发光层，由至少一种权利要求1所述的一类给受体型有机荧光小分子材料掺杂到母体材料中制备得到。
5.如权利要求4所述的一类给受体型有机荧光小分子材料在制备有机电致发光器件中的应用，其特征在于：母体材料为CBP、MADN或PIAnCN，有机荧光小分子材料在母体材料中的质量掺杂浓度为10％～50％；CBP、MADN、PIAnCN 的结构式分别为
Figure FDA0002602532210000021
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007095753A1 (en) * 2006-02-24 2007-08-30 Merck Frosst Canada Ltd. 2-(phenyl or heterocyclic) - 1h-phenanthro [9,10-d] imidazoles
CN104817540A (zh) * 2015-04-24 2015-08-05 华中科技大学 一种菲并咪唑衍生物及其应用
CN104987309A (zh) * 2015-04-28 2015-10-21 南京高光半导体材料有限公司 一种菲并咪唑对称衍生物主体材料及电致发光器件
CN106632063A (zh) * 2015-10-30 2017-05-10 香港科技大学深圳研究院 基于菲并咪唑的化合物i和化合物ii及其制备方法和应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007095753A1 (en) * 2006-02-24 2007-08-30 Merck Frosst Canada Ltd. 2-(phenyl or heterocyclic) - 1h-phenanthro [9,10-d] imidazoles
CN104817540A (zh) * 2015-04-24 2015-08-05 华中科技大学 一种菲并咪唑衍生物及其应用
CN104987309A (zh) * 2015-04-28 2015-10-21 南京高光半导体材料有限公司 一种菲并咪唑对称衍生物主体材料及电致发光器件
CN106632063A (zh) * 2015-10-30 2017-05-10 香港科技大学深圳研究院 基于菲并咪唑的化合物i和化合物ii及其制备方法和应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Novel "Hot Exciton" Blue Fluorophores for High Performance Fluorescent/Phosphorescent Hybrid White Organic Light-Emitting Diodes with Superhigh Phosphorescent Dopant Concentration and Improved Efficiency Roll-Off;Xinhua Ouyang, et al.;《ACS Applied Materials & Interfaces》;20150331;第7卷;第7869-7877页 *
Tuning the AIE Activities and Emission Wavelengths of Tetraphenylethene-Containing Luminogens;Jian Zhou, et al.;《ChemistrySelect》;20160409;第1卷(第4期);第812-818页 *

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