CN108137502B - 吡啶化合物 - Google Patents
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Abstract
由式(1)表示的吡啶化合物[其中：R1表示C2‑C10卤代烷基等；R2表示任选地具有至少一个卤素原子的C1‑C6烷基等；R3表示C1‑C6链烃基等；R6表示可以具有至少一个卤素原子的C1‑C6烷基等；n表示0、1或2；p和q各自独立地表示0、1、2或3]或其N‑氧化物具有出色的对有害节肢动物的防治功效。
Description
技术领域
本发明涉及一种特定类型的吡啶化合物及其用于防治有害节肢动物的用途。
背景技术
迄今为止，已经开发并实际使用了一些用于防治有害节肢动物的化合物。
而且，已知特定类型的杂环化合物(例如，参见专利文献1)。
引用清单
专利文献
专利文献1：JP2000-26421A
发明概述
本发明所要解决的问题
本发明的一个目的是提供一种对有害节肢动物具有出色的防治功效的化合物。
解决问题的手段
本发明提供以下技术方案。
[1]一种由式(I)表示的化合物，或其N氧化物化合物(在下文中，将由式(I)表示的化合物或其N氧化物化合物称为“本发明的化合物”或“本发明化合物”)
[其中：
R1表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10链烃基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个选自G组的取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、或具有一个或多个选自G组的取代基的C3-C7环烷基；
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、环丙基甲基或环丙基；
q表示0、1、2、3或4；
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N＝CHNR15R16、N＝S(O)xR15R16、S(O)yR15、SF5、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基、硝基或卤素原子，其中当q表示2或3时，两个或三个R3可以彼此相同或不同；
p表示0、1、2或3；
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基或卤素原子，其中当p表示2时，两个R6可以彼此相同或不同；
R11、R17、R18、R19、R24和R29各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基；
R12表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、具有一个选自F组的取代基的C1-C6烷基，或S(O)2R23；
R23表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基或任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基；
R11a和R12a与它们所连接的氮原子组合以表示任选地具有一个或多个选自E组的取代基的3-7元非芳族杂环基{其中所述3-7元非芳族杂环基表示吖丙啶环、吖丁啶环、吡咯烷环、咪唑啉环、四氢咪唑环、哌啶环、四氢嘧啶环、六氢嘧啶环、哌嗪环、氮杂环庚烷(azepane)环、
唑烷环、异
唑烷环、1，3-
嗪烷(oxazinane)环、吗啉环、1，4-氧杂氮杂环庚烷(oxazepane)环、噻唑烷环、异噻唑烷环、1，3-噻嗪烷(thiazinane)环、硫代吗啉环或1，4-硫杂氮杂环庚烷(thiazepane)环}；
R13表示氢原子、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、或者任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5或6元芳族杂环基；
R14表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或苯基C1-C3烷基{其中在所述苯基C1-C3烷基中的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基}；
R15和R16各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；
n和y各自独立地表示0、1或2；
x表示0或1；
B组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基和卤素原子；
C组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、和卤素原子；
D组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、羟基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、硫烷基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷硫基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基团、OC(O)R21基团、C(O)OR21基团、氰基、硝基和卤素原子{其中R21和R22各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基}；
E组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6烯氧基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧代基、羟基、氰基和硝基；
F组是由以下各项组成的组：任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR21、NR21R22、氰基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5或6元芳族杂环基、任选地具有一个或多个卤素原子的C3-C7环烷基、和任选地具有一个或多个选自C组的取代基的3-7元非芳族杂环基；
G组是由以下各项组成的组：卤素原子和C1-C6卤代烷基]。
[2]根据[1]所述的化合物，其中
q表示0、1或2；并且
R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基、硝基或卤素原子。
[3]根据[1]所述的化合物，其中
q表示0、1或2；
R3表示具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子；并且
R12表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其中
p表示0或1；并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子。
[5]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其中p表示0。
[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其中R1表示C2-C10卤代烷基。
[7]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其中R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基。
[8]根据[1]至[7]中任一项所述的化合物，其中R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基。
[9]根据[1]至[7]中任一项所述的化合物，其中R2表示乙基。
[10]根据[1]所述的化合物，其中
R1表示C2-C10卤代烷基；
R2表示乙基；
q表示0或1；
R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；
p表示0或1；并且
R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子。
[11]根据[1]所述的化合物，其中
R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基；
R2表示乙基；
q表示0或1；
R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；并且
p表示0。
[12]一种用于防治有害节肢动物的组合物，所述组合物包含根据[1]至[11]中任一项所述的化合物和惰性载体。
[13]一种用于防治有害节肢动物的方法，所述方法包括向有害节肢动物或有害节肢动物生活的栖息地施用有效量的根据[1]至[11]中任一项所述的化合物。
发明效果
本发明化合物具有出色的对有害节肢动物的防治功效，并且因此可用作用于防治有害节肢动物的试剂的活性成分。
实施本发明的方式
如下解释本发明中的一种或多种取代基。
当“任选地具有一个或多个卤素原子”的取代基具有两个以上卤素原子时，这些卤素原子可以彼此相同或不同。
如本文中描述的表述“CX-CY”意指碳原子的数量为X至Y。例如，表述“C1-C6”意指碳原子的数量为1至6。
术语“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
术语“链烃基”表示烷基、烯基和炔基。
术语“烷基”的实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、叔丁基、戊基和己基。
术语“烯基”的实例包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基和5-己烯基。
术语“炔基”的实例包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基和5-己炔基。
术语“C2-C10卤代烷基”表示其中一个或多个氢原子被一个或多个卤素原子取代的C2-C10烷基，并且其实例包括C2-C10氟烷基。
术语“C2-C10卤代烷基”的实例包括氯乙基、2，2，2-三氟乙基、2-溴-1，1，2，2-四氟乙基、2，2，3，3-四氟丙基、1-甲基-2，2，3，3-四氟丙基、全氟己基和全氟癸基。
术语“C2-C10氟烷基”的实例包括2，2，2-三氟乙基、2，2，3，3-四氟丙基、1-甲基-2，2，3，3-四氟丙基、全氟己基和全氟癸基。
术语“环烷基”的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。
术语“3-7元非芳族杂环基”表示吖丙啶环、吖丁啶环、吡咯烷环、咪唑啉环、四氢咪唑环、哌啶环、四氢嘧啶环、六氢嘧啶环、哌嗪环、氮杂环庚烷(azepane)环、
唑烷环、异
唑烷环、1，3-
嗪烷(oxazinane)环、吗啉环、1，4-氧杂氮杂环庚烷(oxazepane)环、噻唑烷环、异噻唑烷环、1，3-噻嗪烷(thiazinane)环、硫代吗啉环或1，4-硫杂氮杂环庚烷(thiazepane)环，并且“任选地具有一个或多个选自E组的取代基的3-7元非芳族杂环基”的实例包括以下基团。
术语“苯基C1-C3烷基{其中所述苯基C1-C3烷基中的苯基部分可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基}”的实例包括苄基、2-氟苄基、4-氯苄基、4-(三氟甲基)苄基和2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基。
术语“具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基”表示其中所述(C1-C5烷氧基)和/或(C2-C5烷基)具有一个或多个卤素原子的基团，并且其实例包括2-(三氟甲氧基)乙基、2，2-二氟-3-甲氧基丙基、2，2-二氟-3-(2，2，2-三氟乙氧基)丙基和3-(2-氯乙氧基)丙基。
术语“具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基”表示其中所述(C1-C5烷硫基)和/或(C2-C5烷基)具有一个或多个卤素原子的基团，并且其实例包括2，2-二氟-2-(三氟甲硫基)乙基。
术语“具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基”表示其中所述(C1-C5烷基亚磺酰基)和/或(C2-C5烷基)具有一个或多个卤素原子的基团，并且其实例包括2，2-二氟-2-(三氟甲亚磺酰基)乙基。
术语“具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基”表示其中所述(C1-C5烷基磺酰基)和/或(C2-C5烷基)具有一个或多个卤素原子的基团，并且其实例包括2，2-二氟-2-(三氟甲磺酰基)乙基。
术语“任选地具有一个或多个卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基”表示其中所述(C3-C6环烷基)和/或(C1-C3烷基)可以任选地具有一个或多个卤素原子的基团，并且其实例包括(2，2-二氟环丙基)甲基、2-环丙基-1，1，2，2-四氟乙基和2-(2，2-二氟环丙基)-1，1，2，2-四氟乙基。
术语“具有一个或多个选自G组的取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基表示其中所述(C3-C7环烷基)和/或(C1-C3烷基)具有一个或多个选自G组的取代基的基团，并且其实例包括(2，2-二氟环丙基)甲基、[1-(三氟甲基)环丙基]甲基、[2-(三氟甲基)环丙基]甲基、2-环丙基-1，1，2，2-四氟乙基、2-环丙基-3，3，3-三氟丙基和1，1，2，2-四氟-2-[2-(三氟甲基)环丙基]乙基。
术语“具有一个或多个选自G组的取代基的C3-C7环烷基”包括2，2-二氟环丙基、1-(2，2，2-三氟乙基)环丙基和4-(三氟甲基)环己基。
术语“5或6元芳族杂环基”表示5元芳族杂环基或6元芳族杂环基，并且术语“5元芳族杂环基”表示吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、***基、四唑基、
唑基、异
唑基、噻唑基、
二唑基或噻二唑基，并且术语“6元芳族杂环基”表示吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基。
术语“包含1至4个氮原子的5元芳族杂环基”表示吡咯基、吡唑基、咪唑基、1，2，4-***基、1，2，3-***基或四唑基。
术语“N-氧化物化合物”表示由以下式(I-N1)表示的化合物。
[其中所示符号与上文所定义的相同。]
本发明化合物的实施方案包括以下化合物。
本发明化合物，其中R1表示C2-C10卤代烷基或具有一个或多个选自G组的取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基；
本发明化合物，其中R1表示C2-C10卤代烷基；
本发明化合物，其中R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基；
本发明化合物，其中R1表示具有四个以上氟原子的C2-C6烷基；
本发明化合物，其中R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；
本发明化合物，其中R2表示C1-C6烷基；
本发明化合物，其中R2表示C2-C6烷基；
本发明化合物，其中R2表示甲基或乙基；
本发明化合物，其中R2表示乙基；
本发明化合物，其中q表示0、1、2或3，并且R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的5或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、S(O)yR15或卤素原子；
本发明化合物，其中q表示0、1或2，并且R3各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、包含1至2个氮原子的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、包含1至4个氮原子的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15或卤素原子；
本发明化合物，其中q表示0、1或2，并且R3各自独立地表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、选自R组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自Q组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、S(O)yR15或卤素原子；
本发明化合物，其中q表示0、1或2，并且R3各自独立地表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、选自R组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自Q组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、S(O)yR15或卤素原子；
R组：
本发明化合物，其中q表示0、1或2，并且R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、选自Q组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、S(O)yR15或卤素原子；
Q组：
{其中R26表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基。}
本发明化合物，其中q表示0、1或2，并且R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、包含1至4个氮原子的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15或卤素原子；
本发明化合物，其中q表示0或1，并且R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子；
本发明化合物，其中q表示0或1，并且R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；
本发明化合物，其中Rb表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；
本发明化合物，其中p表示0或1，并且R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；
本发明化合物，其中p表示0；
本发明化合物，其中R1表示C2-C10卤代烷基，
R2表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，
q表示0、1、2或3，R3表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、选自Q组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、S(O)yR15或卤素原子，
p表示0或1，并且R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；
本发明化合物，其中R1表示C2-C10卤代烷基，
R2表示乙基，
q表示0、1、2或3，R3各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、任选地具有一个或多个选自D组的取代基的苯基、包含1至2个氮原子的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、包含1至4个氮原子的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15或卤素原子，
R11和R12各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基，
R15表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基，
p表示0或1，并且Rb表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；
本发明化合物，其中R1表示C2-C10卤代烷基，
R2表示乙基，
q表示0、1、2或3，R3各自独立地表示任选地具有一个或多个选自B组的取代基的C1-C6链烃基、选自R组的6元芳族杂环基(其中所述6元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、选自Q组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、S(O)yR15或卤素原子，
R11和R12各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基，
R15表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基，
p表示0或1，并且R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；
本发明化合物，其中R1表示C2-C10卤代烷基，
R2表示乙基，
q表示0、1、2或3，R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6链烃基、包含1至4个氮原子的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15或卤素原子，
R11和R12各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基，
R15表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基，
p表示0或1，并且R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；
本发明化合物，其中R1表示具有两个以上氟原子的C2-C10烷基，
R2表示乙基，
q表示0、1、2或3，R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子，
R12表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基，并且
p表示0；
本发明化合物，其中R1表示具有四个以上氟原子的C3-C6烷基，
R2表示乙基，
q表示0、1、2或3，R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、选自Q组的5元芳族杂环基(其中所述5元芳族杂环基可以任选地具有一个或多个选自D组的取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、S(O)yR15或卤素原子，
R11和R12各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基，
R15表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基，
p表示0或1，并且R6表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子；
本发明化合物，其中R1表示具有四个以上氟原子的C3-C6卤代烷基，
R2表示乙基，
q表示0、1、2或3，R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子，
R12表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基，并且
p表示0；
由式(I)表示的化合物，其中R1表示C2-C10卤代烷基，R2表示C1-C6烷基，q表示0或1，R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子，R12表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且p表示0。
由式(I)表示的化合物，其中R1表示具有一个或多个卤素原子的C2-C10烷基、具有一个或多个卤素原子的C3-C10烯基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有一个或多个卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、或具有一个或多个卤素原子的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基，R2表示C1-C6烷基，q表示0或1，R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR12、S(O)yR15、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基或卤素原子，R12和R15各自独立地表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基，并且p表示0。
接下来，描述用于制备本发明化合物的方法。
本发明化合物可以例如根据以下方法制备。
方法1
由式(Ib)表示的化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ib)”)和由式(Ic)表示的化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ic)”)可以通过使由式(Ia)表示的化合物(在下文中称为“本发明化合物(Ia)”)与氧化剂反应来制备。
[其中符号与上文所定义的相同。]
首先，描述用于由本发明化合物(Ia)制备本发明化合物(Ib)的方法。
反应通常在溶剂中进行。在反应中使用的溶剂的实例包括：脂族卤代烃，如二氯甲烷和氯仿(在下文中统称为“脂族卤代烃”)；腈，如乙腈(在下文中统称为“腈”)；酯，如乙酸乙酯；醇，如甲醇和乙醇(在下文中统称为“醇”)；乙酸；水；及其混合溶剂。
在反应中使用的氧化剂的实例包括高碘酸钠、间-氯过氧苯甲酸(在下文中称为“mCPBA”)和过氧化氢。
当使用过氧化氢作为氧化剂时，可以根据需要将碳酸钠或催化剂加入到反应中。
在反应中使用的催化剂的实例包括钨酸和钨酸钠。
在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(Ia)，通常使用在1至1.2摩尔比的范围内的氧化剂，通常使用在0.01至1摩尔比的范围内的碱，并且通常使用在0.01至0.5摩尔比的范围内的催化剂。
反应的反应温度通常在-20至80℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且根据需要将有机层依次用还原剂(例如，亚硫酸钠或硫代硫酸钠)的水溶液和碱(例如，碳酸氢钠)的水溶液洗涤。将得到的有机层干燥和浓缩，得到本发明化合物(Ib)。
接下来，描述用于由本发明化合物(Ib)制备本发明化合物(Ic)的方法。
反应通常在溶剂中进行。在反应中使用的溶剂的实例包括脂族卤代烃、腈、醇、乙酸、水及其混合溶剂。
在反应中使用的氧化剂的实例包括mCPBA和过氧化氢。
当使用过氧化氢作为氧化剂时，可以根据需要将碱或催化剂加入到反应中。
在反应中使用的碱的实例包括碳酸钠。
在反应中使用的催化剂的实例包括钨酸钠。
在反应中，相对于1摩尔的本发明化合物(Ib)，通常使用在1至2摩尔比的范围内的氧化剂，通常使用在0.01至1摩尔比的范围内的碱，并且通常使用在0.01至0.5摩尔比的范围内的催化剂。
反应的反应温度通常在-20至120℃的范围内。反应的反应时间通常在0.1至12小时的范围内。
当反应完成时，用一种或多种有机溶剂萃取反应混合物，并且根据需要将有机层依次用还原剂(例如，亚硫酸钠或硫代硫酸钠)的水溶液和碱(例如，碳酸氢钠)的水溶液洗涤。将有机层干燥和浓缩，得到本发明化合物(Ic)。
而且，本发明化合物(Ic)可以通过使本发明化合物(Ia)与氧化剂反应以一步反应(一锅)制备。
该反应可以根据由本发明化合物(Ib)制备本发明化合物(Ic)的方法，通过使用相对于1摩尔的本发明化合物(Ia)通常在2.0至2.4摩尔比的氧化剂来进行。
方法2
由式(I)表示的本发明化合物(在下文中称为“本发明化合物(I)”)可以通过使由式(M-3)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-3)”)与由式(R-3)表示的化合物(在下文中称为“化合物(R-3)”)在碱的存在下反应来制备。
[其中：V1表示卤素原子、C1-C10全氟烷磺酰氧基或甲苯磺酰氧基；并且其他符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。在反应中使用的溶剂的实例包括：醚，如四氢呋喃、乙二醇二甲基醚、甲基-叔丁基醚(在下文中称为“MTBE”)和1，4-二
烷(在下文中统称为“醚”)；脂族卤代烃；芳族烃，如甲苯和二甲苯(在下文中统称为“芳族烃”)；非质子极性溶剂，如二甲基甲酰胺(在下文中称为“DMF“)、N-甲基吡咯烷酮(在下文中称为“NMP”)和二甲基亚砜(在下文中称为“DMSO”)(在下文中统称为“非质子极性溶剂”)；及其混合溶剂。
在反应中使用的碱的实例包括：有机碱，如三乙胺、二异丙基乙胺、吡啶和4-(二甲基氨基)吡啶(在下文中统称为“有机碱”)；碱金属氢化物，如氢化钠(在下文中统称为“碱金属氢化物”)；和碱金属碳酸盐，如碳酸钠和碳酸钾(在下文中统称为“碱金属碳酸盐”)。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-3)，通常使用在1至10摩尔比的范围内的化合物(R-3)，并且通常使用在0.1至5摩尔比的范围内的碱。
所述反应的反应温度通常在-20℃至120℃的范围内。所述反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取，并且对有机层进行后处理(例如，干燥或浓缩)，得到本发明化合物(I)。
方法3
本发明化合物(Ia)可以通过使由式(M-1)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-1)”)与由式(R-1)表示的化合物(在下文中称为“化合物(R-1)”)在碱的存在下反应来制备。
[其中：V表示卤素原子；并且其他符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。在反应中使用的溶剂的实例包括醚、芳族烃、腈、非质子极性溶剂及其混合溶剂。
在反应中所使用的碱的实例包括碱金属碳酸盐和碱金属氢化物。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-1)，通常使用在1至10摩尔比的范围内的化合物(R-1)，并且通常使用在1至10摩尔比的范围内的碱。
所述反应的反应温度通常在-20℃至150℃的范围内。所述反应的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取，并且对有机层进行后处理(例如，干燥或浓缩)，得到本发明化合物(Ia)。
V优选为氟原子。
方法4
本发明化合物(I)可以通过使由式(M-4)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-4)”)与由式(R-15)表示的化合物(在下文中称为“化合物(R-15)”)在碱的存在下反应来制备。
[其中符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。在反应中使用的溶剂的实例包括醚、芳族烃、腈、非质子极性溶剂及其混合溶剂。
在反应中所使用的碱的实例包括碱金属碳酸盐和碱金属氢化物。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-4)，通常使用在1至10摩尔比的范围内的化合物(R-4)，并且通常使用在1至10摩尔比的范围内的碱。
所述反应的反应温度通常在-20℃至150℃的范围内。所述反应的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取，并且对有机层进行后处理(例如，干燥或浓缩)，得到本发明化合物(I)。
V优选为氟原子。
在下文中，描述用于制备各中间体化合物的方法。
参考方法1
化合物(M-1)可以通过使由式(M-8)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-8)”)与由式(M-9)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-9)”)在金属催化剂的存在下反应来制备。
[其中：V3表示氯原子、溴原子或碘原子；M表示B(OR40)2、4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基、Sn(n-C4H9)3、ZnCl、MgCl或MgBr；R40表示氢原子或C1-C6烷基；并且其他符号与上文所定义的相同。]
化合物(M-9)可以根据例如在WO 03/024961单行本中描述的方法或在OrganicProcess Research&Development(有机过程研究和发展)，2004，8，192-200中描述的方法来制备。
反应通常在溶剂中进行。在反应中使用的溶剂的实例包括醚、芳族烃、非质子极性溶剂、水及其混合溶剂。
在反应中使用的金属催化剂的实例包括：钯催化剂，如四(三苯基膦)钯(0)、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和乙酸钯(II)；镍催化剂，如双(环辛二烯)镍(0)和氯化镍(II)；和铜催化剂，如碘化铜(I)和氯化铜(I)。
可以根据需要将配体、碱和/或无机卤化物加入到反应中。
在反应中使用的配体的实例包括三苯基膦、Xantphos、2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘、1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁、2-二环己基膦基-2’，4’，6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯、1，2-双(二苯基膦基)乙烷、2，2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉和1，10-菲咯啉。
在反应中使用的碱的实例包括碱金属氢化物、碱金属碳酸盐和有机碱。
在反应中使用的无机卤化物的实例包括：碱金属氟化物，如氟化钾和氟化钠；和碱金属氯化物，如氯化锂和氯化钠。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-8)，通常使用在1至10摩尔比的范围内的化合物(M-9)，通常使用在0.01至0.5摩尔比的范围内的金属催化剂，通常使用在0.01至1摩尔比范围内的配体，通常使用在0.1至5摩尔比的范围内的碱，并且通常使用在0.1至5摩尔比的范围内的无机卤化物。
所述反应的反应温度通常在-20℃至200℃的范围内。所述反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取，并且对有机层进行后处理(例如，干燥或浓缩)，得到化合物(M-1)。
参考方法2
化合物(M-3)可以通过使式(M-11)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-11)”)与酸反应来制备。
[其中：Rx表示甲基或乙基；并且其他符号与上文所定义的相同。]
反应通常在溶剂中进行。在反应中使用的溶剂的实例包括脂族卤代烃、芳族烃、腈、醇、乙酸、水及其混合溶剂。
在反应中使用的酸的实例包括：无机酸，如盐酸；卤化硼，如三氯化硼和三溴化硼；和金属氯化物，如氯化钛和氯化铝。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-11)，通常使用在0.1至10摩尔比的范围内的酸。当使用无机酸作为酸时，无机酸还可以用作溶剂。
所述反应的反应温度通常在-20℃至150℃的范围内。所述反应的反应时间通常在0.1至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取，并且对有机层进行后处理(例如，干燥或浓缩)，得到化合物(M-3)。
参考方法3
在化合物(M-11)中，其中n表示0的化合物(在下文中称为“化合物(M-11a)”)、其中n表示1的化合物(在下文中称为“化合物(M-11b)”)和其中n表示2的化合物(在下文中称为“化合物(M-11c)”)可以根据以下方法制备。
[其中符号与上文所定义的相同。]
化合物(M-13)可以通过以下方式制备：根据参考方法1中描述的方法，使用由式(M-12)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-12)”)代替化合物(M-8)。
化合物(M-12)是可商购的化合物，或可以根据已知方法制备。
化合物(M-11a)可以通过以下方式制备：根据方法3中描述的方法，使用化合物(M-13)代替化合物(M-1)。
化合物(M-11b)和化合物(M-11c)可以通过以下方式制备：根据方法1中描述的方法，使用化合物(M-11a)代替本发明化合物(Ia)。
参考方法4
由式(M-4a)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-4a)”)和由式(M-4b)表示的化合物(在下文中称为“化合物(M-4b)”)可以根据以下方法制备。
[其中：V4表示氯原子或溴原子；V5表示氟原子或碘原子；并且其他符号与上文所定义的相同。]
首先，描述用于由化合物(M-3)制备化合物(M-4a)的方法。
化合物(M-4a)可以通过使化合物(M-3)与磷酰氯或磷酰溴反应来制备。
反应通常在溶剂中进行。在反应中使用的溶剂的实例包括芳族烃。
当使用磷酰氯时，磷酰氯还可以用作溶剂。
在反应中，相对于1摩尔的化合物(M-3)，通常使用在1至10摩尔比的范围内的磷酰氯或磷酰溴。
所述反应的反应温度通常在0℃至150℃的范围内。所述反应的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取，并且对有机层进行后处理(例如，干燥或浓缩)，得到化合物(M-4a)。
接下来，描述用于由化合物(M-4a)制备化合物(M-4b)的方法。
化合物(M-4b)可以通过使化合物(M-4a)与无机氟化物或无机碘化物反应来制备。
反应通常在溶剂中进行。在反应中使用的溶剂的实例包括腈、非质子极性溶剂、含氮芳族化合物及其混合溶剂。
在反应中使用的无机氟化物的实例包括氟化钾、氟化钠和氟化铯。
在反应中使用的无机碘化物的实例包括碘化钾和碘化钠。
当制备其中V5表示氟原子的化合物(M-4b)时，相对于1摩尔的化合物(M-4a)，通常使用在1至10摩尔比的范围内的无机氟化物。
当制备其中V5表示碘原子的化合物(M-4b)时，相对于1摩尔的化合物(M-4a)，通常使用在1至10摩尔比的范围内的无机碘化物。
所述反应的反应温度通常在0℃至250℃的范围内。所述反应的反应时间通常在0.5至24小时的范围内。
当反应完成时，将反应混合物用一种或多种有机溶剂萃取，并且对有机层进行后处理(例如，干燥或浓缩)，得到化合物(M-4b)。
接下来，下面示出本发明化合物的具体实例。
由式(1-A)表示的本发明化合物
其中n表示2，R3b表示三氟甲基，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R1和R2表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX1”)。
[表1]
[表2]
| R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> |
| CF<sub>3</sub>CH＝CHCH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>2</sub>H(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>2</sub>H(CF<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH2 | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF(CF<sub>3</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>OCFHCF<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>2</sub>FCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>2</sub>ClCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>2</sub>BrCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>CH2OCH2(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>2</sub>F(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>2</sub>Cl(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>2</sub>Br(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
[表3]
| R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> |
| CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>2</sub>F(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>2</sub>Cl(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>2</sub>Br(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>3</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>2</sub>F(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>2</sub>Cl(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>2</sub>Br(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>OCFHCF<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>OCFHCF<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>OCF(CF<sub>3</sub>)CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
[表4]
[表5]
| R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> |
| CH<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CH<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>(CF<sub>2</sub>)<sub>4</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>SCH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>S(O)CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
| CF<sub>3</sub>S(O)<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> |
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3a、R3b、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R1和R2表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX2”)。
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3b表示氯原子，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R1和R2表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX3”)。
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3b表示氟原子，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R101和R102表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX4”)。
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3b表示溴原子，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R101和R102表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX5”)。
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3b表示三氟甲氧基，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R1和R2表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX6”)。
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3b表示三氟甲硫基，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R1和R2表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX7”)。
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3b表示三氟甲基亚磺酰基，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R1和R2表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX8”)。
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3b表示三氟甲基磺酰基，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R1和R2表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX9”)。
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3b表示五氟乙基，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R1和R2表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX10”)。
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3b表示五氟硫烷基，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R1和R2表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX11”)。
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3b表示吡啶-2-基，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R1和R2表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX12”)。
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3b表示吡啶-3-基，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R1和R2表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX13”)。
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3b表示吡啶-4-基，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R1和R2表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX14”)。
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3b表示哒嗪-3-基，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R1和R2表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX15”)。
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3b表示哒嗪-4-基，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R1和R2表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX16”)。
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3b表示嘧啶-2-基，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R1和R2表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX17”)。
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3b表示嘧啶-4-基，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R1和R2表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX18”)。
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3b表示嘧啶-5-基，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R1和R2表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX19”)。
由式(I-A)表示的本发明化合物，其中n表示2，R3b表示吡嗪-5-基，R3a、R3c、R3d、R6a、R6b和R6c各自表示氢原子，并且R1和R2表示表1至表5中所示的任一组合(在下文中称为“化合物组SX20”)。
本发明化合物可以与已知的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂或增效剂(比如以下试剂)混合或组合使用。在下文中，描述可以混合或组合使用的活性成分的组合的实例。缩写“SX”表示“选自化合物组SX1至SX20的任一种本发明化合物”。而且，括号中的数字表示CAS登记号。
噻虫胺(clothianidin)(205510-53-8)+SX、噻虫嗪(thiamethoxam)(153719-23-4)+SX、吡虫啉(imidacloprid)(138261-41-3)+SX、噻虫啉(thiacloprid)(111988-49-9)+SX、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)(951659-40-8)+SX、砜虫啶(sulfoxaflor)(946578-00-3)+SX、triflumezopyrim(1263133-33-0)+Sx、dicloromezotiaz(1263629-39-5)+SX、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)(68359-37-5)+SX、七氟菊酯(tefluthrin)(79538-32-2)+SX、氟虫腈(fipronil)(120068-37-3)+SX、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)(500008-45-7)+SX、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)(736994-63-1)+SX、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)(1229654-66-3)+SX、硫双灭多威(thiodicarb)(59669-26-0)+SX、呋喃丹(carbofuran)(1563-66-2)+SX、fluxametamide(928783-29-3)+Sx、afoxolaner(1093861-60-9)+SX、氟雷拉纳(fluralaner)(864731-61-3)+SX、broflanilide(1207727-04-5)+SX、戊唑醇(tebuconazole)(107534-96-3)+SX、丙硫菌唑(prothioconazole)(178928-70-6)+SX、叶菌唑(metconazole)(125116-23-6)+SX、种菌唑(ipconazole)(125225-28-7)+SX、灭菌唑(triticonazole)(131983-72-7)+SX、苯醚甲环唑(difenoconazole)(119446-68-3)+SX、抑霉唑(imazalil)(35554-44-0)+SX、***醇(triadimenol)(55219-65-3)+SX、四氟醚唑(tetraconazole)(112281-77-3)+SX、粉唑醇(flutriafol)(76674-21-0)+SX、mandestrobin(173662-97-0)+SX、嘧菌酯(azoxystrobin)(131860-33-8)+SX、唑菌胺酯(pyraclostrobin)(175013-18-0)+SX、肟菌酯(trifloxystrobin)(141517-21-7)+SX、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)(193740-76-0)+SX、啶氧菌酯(picoxystrobin)(117428-22-5)+SX、醚唑菌酮(fenamidone)(161326-34-7)+SX、甲霜灵(metalaxyl)(57837-19-1)+SX、甲霜灵-M(metalaxyl-M)(70630-17-0)+SX、酪菌腈(fludioxonil)(131341-86-1)+SX、氟唑环菌胺(sedaxane)(874967-67-6)+SX、氟唑菌苯胺(penflufen)(494793-67-8)+SX、氟苯吡菌胺(fluxapyroxad)(907204-31-3)+SX、氟吡菌酰胺(fluopyram)(658066-35-4)+SX、benzovindiflupyr(1072957-71-1)+SX、啶酰菌胺(boscalid)(188425-85-6)+SX、萎锈灵(carboxin)(5234-68-4)+SX、吡噻菌胺(penthiopyrad)(183675-82-3)+SX、氟酰胺(flutolanil)(66332-96-5)+SX、克菌丹(captan)(133-06-2)+SX、福美双(thiram)(137-26-8)+SX、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)(57018-04-9)+SX、噻菌灵(thiabendazole)(148-79-8)+SX、噻唑菌胺(ethaboxam)(162650-77-3)+SX、代森锰锌(mancozeb)(8018-01-7)+SX、picarbutrazox(500207-04-5)+SX、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)(1003318-67-9)+SX、硅噻菌胺(silthiofam)(175217-20-6)+SX、阿维菌素(abamectin)(71751-41-2)+SX、联氟砜(fluensulfone)(318290-98-1)+SX、fluazaindolizine(1254304-22-7)+Sx、tioxazafen(330459-31-9)+SX、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1，1，3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-甲酰胺(141573-94-6)+SX、3-二氟甲基-1-甲基-N-[(3R)-1，1，3-三甲基茚满-4-基]吡唑-4-甲酰胺(1352994-67-2)+SX、由下式表示的化合物：
(1689566-03-7)+SX、菌根真菌(Mycorrhiza Fungi)+SX、坚强芽孢杆菌(Bacillusfirmus)+SX、解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、Pasteuria nishizawae+SX和穿刺巴斯德氏芽菌(Pasteuria penetrans)+SX。
本发明化合物对其具有功效的有害节肢动物的实例包括有害昆虫和有害螨虫。有害节肢动物的具体实例包括以下。
半翅目(Hemiptera)有害生物：
飞虱科(Delphacidae)(例如，灰飞虱(Laodelphax striatellus)，褐飞虱(Nilaparvata lugens)，白背飞虱(Sogatella furcifera)，或玉米花翅飞虱(Peregrinusmaidis))；
叶蝉科(Cicadellidae)(例如，黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)，二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)，二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)(Rice greenleafhopper)，电光叶蝉(Recilia dorsalis)，茶绿叶蝉(Empoasca onukii)，蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)，玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis)，甘蔗沫蝉(Mahanarva posticata)(Sugarcane froghopper)，甘蔗根沫蝉(Mahanarva fimbriolota)(Sugarcane rootspittlebug)，白大叶蝉(Cofana spectra)，二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)，或电光叶蝉(Recilia dorsalis))；
蚜科(Aphididae)(例如，棉蚜(Aphis gossypii)，桃蚜(Myzus persicae)，甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)，异绣线菊蚜(Aphis spiraecola)，马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)，土豆沟无网蚜(Aulacorthum solani)，禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)，褐橘声蚜(Toxoptera citricidus)，梅大尾蚜(Hyalopterus pruni)，大豆蚜(Aphisglycines Matsumura)，玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)，黑腹四脉绵蚜(Tetraneuranigriabdominalis)，葡萄根瘤蚜(Viteus vitifoliae)，葡萄根瘤蚜(Daktulosphairavitifoliae)(Grape Phylloxera)，美洲山核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrixPergande)(Pecan phylloxera)，显著根瘤蚜(Phylloxera notabilis pergande)(美洲山核桃叶根瘤蚜(Pecan leafphylloxera))，或南方美洲山核桃叶根瘤蚜(Phylloxerarussellae Stoetzel)(Southern pecan leaf phylloxera))；
蝽科(Pentatomidae)(例如，稻黑蝽(Scotinophara lurida)，马来亚稻黑蝽(Scotinophara coarctata)(Malayan rice black bug)，花角绿蝽Nezara antennata)，尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)，混茶翅蝽(Halyomorpha mista)，稻绿蝽Nezaraviridula)，褐椿象(Euschistus heros)(棕翅蝽(Brown stink bug))，稻绿蝽(Nezaraviridula)(南方绿蝽象(Southern green stink bug))，红带椿象(Piezodorusguildinii)(Red banded stink bug)，掘地褐蝽(Scaptocoris castanea)(Burrowerbrown bug)，美洲稻蝽(Oebalus pugnax)，或Dichelops melacanthus)；
蛛缘蝽科(Alydidae)(例如，豆蜂缘蝽(Riptortus clavetus)，中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)，大稻缘蝽(Leptocorisa acuta)，或稻缘蝽属(Leptocorisaspp.))；
盲蝽科(Miridae)(例如，稻叶赤须盲蝽(Trigonotylus caelestialium)，赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)，美洲牧草盲蝽(Lygus lineolaris)，或美洲毛谷杆长蝽(Blissus leucopterus leucopterus)(Chinchi bug))；
粉虱科(Aleyrodidae)(例如，温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，甘薯粉虱(Bemisia tabaci)，柑橘粉虱(Dialeurodes citri)，或橘刺粉虱(Aleurocanthusspiniferus))；
蚧科(Coccoidea)(例如，红肾圆盾蚧(Aonidiella aurantii)，圣琼斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)，柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)，红龟蜡蚧(Ceroplastesrubens)，澳洲吹绵蚧(Icerya purchasi)，紫藤臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)，长尾粉蚧(Pseudococcus longispinis)，桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)，或水稻粉红粉蚧(Brevennia rehi))；
木虱科(Psyllidae)(例如，柑橘木虱(Diaphorina citri)，梨木虱(Psyllapyrisuga)，或马铃薯尖翅木虱(Bactericerca cockerelli))；
网蝽科(Tingidae)(例如，梨冠网蝽(Stephaniris nasi))；
臭虫科(Cimicidae)(例如，温带臭虫(Cimex lectularius))；
巨大蝉(Quesada gigas)(Giant Cicada)；
等等。
鳞翅目(Lepidoptera)有害生物：
螟蛾科(Pyralidae)(例如，二化螟(Chilo suppressalis)，台湾稻螟(Chilopolychrysus)(Darkheaded stm borer)，三化螟(Tryporyza incertulas)，台湾稻螟(Chilo polychrysus)，稻白螟(Scirpophaga innotata)，三化螟(Scirpophagaincertula)(Yellow stem borer)，大螟(Sesamia inferens)(Pink borer)，南美稻白螟(Rupela albinella)，稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis)，宽纹刷须野螟(Marasmia patnalis)，Marasmia exigna，棉卷叶野螟(Notarcha derogata)，印度谷斑螟(Plodia interpunctella)，亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)，菜心野螟(Hellulaundalis)，蓝草螟蛾(Pediasia teterrellus)，三点水螟(Nymphula depunctalis)，刷须野螟属(Marasmia spp.)，啤酒花藤蛀虫(Hydraecia immanis)(Hop vine borer)，玉米螟(Ostrinia nubilalis)(European corn borer)，小玉米茎蛀虫(Elasmopalpuslignosellus)(Lesser cornstalk borer)，豆苗蛀虫(Epinotia aporema)(Bean ShootBorer)，小蔗螟(Diatraea saccharalis)(Sugarcane borer)，或大型蔗螟(Telchinlicus)(Giant Sugarcane borer))；
夜蛾科(Noctuidae)(例如，斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)，贪夜蛾(Spodoptera exigua)，粘虫(Pseudaletia separata)，甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)，大螟(Sesamia inferens)，灰翅贪夜蛾(Spodoptera mauritia)，草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)，非洲贪夜蛾(Spodoptera exempta)，小地老虎(Agrotis ipsilon)，黑点弧翅夜蛾(Plusia nigrisigna)，大豆尺蠖蛾(Pseudoplusiaincludens)(Soybean looper)，粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)，实夜蛾属(Heliothis spp.)(例如，烟芽夜蛾(Heliothisvirescens))，实夜蛾属(Helicoverpa spp.)(例如，棉铃虫(Helicoverpa armigera))，大豆夜蛾(Anticarsia gammatalis)(Velvetbean caterpillar)，或棉叶虫(Alabamaargillacea)(Cotton leafworm))；
粉蝶科(Pieridae)(例如，菜粉蝶(Pieris rapae))；
卷蛾科(Tortricidae)(例如，褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)，梨小食心虫(Grapholita molesta)，大豆食心虫(Leguminivopa glycinivorella)，日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)，棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana fasciata)，茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)，茶长卷蛾(Homona magnanima)，苹果黄卷蛾(Archipsfuscocupreanus)，或苹果皮小卷蛾(Cydia pomonella))；
细蛾科(Gracillariidae)(例如，茶叶细蛾(Caloptilia theivora)或金纹小潜细蛾(Phyllonorycter ringoneella))；
蛀果蛾科(Carposinidae)(例如，桃蛀果蛾(Carposina niponensis)或柑橘果蛀虫(Ecdytolopha aurantiana)(Citrus fruit borer))；
潜蛾科(Lyonetiidae)(例如，咖啡潜叶蛾(Leucoptera coffeela)(Coffee Leafminer)或潜蛾属(Lyonetia spp.))；
毒蛾科(Lymantriidae)(例如，毒蛾属(Lymantria spp.)或黄毒蛾属(Euproctisspp.))；
巢蛾科(Yponomeutidae)(例如，小菜蛾(Plutella xylostella))；
麦蛾科(Gelechiidae)(例如，红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)或马铃薯茎麦蛾(Phthorimaea operculella))；
灯蛾科(Arctiidae)(例如，美国白蛾(Hyphantria cunea))；
等等。
缨翅目(Thysanoptera)有害生物：
蓟马科(Thripidae)(例如，西花蓟马(Frankliniella occidentalis)，棕榈蓟马(Thripsparmi)，茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)，烟蓟马(Thrips tabaci)，丽花蓟马(Frankliniellaintonsa)，西花蓟马(Frankliniella occidentalis)，稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)，或稻蓟马(Stenchaetothrips biformis))；
等等。
双翅目(Diptera)有害生物：
家蚊(库蚊属(Culex spp.))(例如，淡色库蚊(Culex pipiens pallens)，三带喙库蚊(Culex tritaeniorhynchus)，或致倦库蚊(Culex quinquefasciatus))；
伊蚊属(Aedes spp.)(例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)或白纹伊蚊(Aedesalbopictus))；
按蚊属(Anopheles spp)(例如，中华按蚊(Anopheles sinensis))；
摇蚊科(Chironomidae)；
蝇科(Muscidae)(例如，家蝇(Musca domestica)或厩腐蝇(Muscinastabulans))；
花蝇科(Anthomyiidae)(例如，灰地种蝇(Delia platura)，葱地种蝇(Deliaantiqua)，或甜菜根斑蝇(Tetanops myopaeformis))；
潜蝇科(Agromyzidae)(例如，日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)，大麦水蝇(Hydrellia griseola)，蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)，三叶草斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)，或豌豆叶潜蝇(Chromatomyia horticola))；
秆蝇科(Chloropidae)(例如，稻秆蝇(Chlorops oryzae))；
实蝇科(Tephritidae)(例如，瓜大实蝇(Dacus cucurbitae)或地中海实蝇(Ceratitis capitata))；
水蝇科(Ephydridae)(例如，菲律宾稻毛眼水蝇(Hydrellia philippina)或稻茎毛眼水蝇(Hydrellia sasakii))；
果蝇科(Drosophilidae)；
蚤蝇科(Phoridae)(例如，东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis))；
毛蠓科(Psychodidae)(例如，毛蠓(Clogmia albipunctata))；
眼蕈蚊科(Sciaridae)；
瘿蚊科(Cecidomyiidae)(例如，小麦瘿蚊(Mayetiola destructor)或稻瘿蚊(Orseolia oryzae))；
突眼蝇科(Diopsidae)(例如，大眼突眼蝇(Diopsis macrophthalma))；
大蚊科(Tipulidae)(例如，普通大蚊(Tipula oleracea)(Common cranefly)或欧洲大蚊(Tipula paludosa)(European cranefly))；
等等。
鞘翅目(Coleoptera)有害生物：
叶甲科(Chrysomelidae)(例如，玉米根萤叶甲(Diabrotica virgiferavirgifera)，黄瓜十一星叶甲(Diabrotica undecimpunctata howardi)，北美玉米根叶甲(Diabrotica barberi)，玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae)，带斑黄瓜叶甲(Diabrotica balteata LeConte)，南美叶甲(Diabrotica speciosa)，南美叶甲(Diabrotica speciosa)(葫芦叶甲(Cucurbit Beetle))，菜豆萤叶甲(Cerotomatrifurcata)，黑角负泥虫(Oulema melanopus)，黄守瓜(Aulacophora femoralis)，黄曲条菜跳甲(Phyllotreta striolata)，马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)，稻负泥虫(Oulema oryzae)，葡萄肖叶甲(Colaspis brunnea)，玉米跳甲(Chaetocnema pulicaria)，黄瓜跳甲(Epitrix cucumeris)，稻铁甲(Dicladispa armigera)，玉米籽甲虫(Stenolophus lecontei)(Seedcorn beetle)，或玉米籽细步甲(Cliviniaimpressifrons)(Slender seedcorn beetle))；
金龟科(Scarabaeidae)(例如，古铜异丽金龟(Anomala cuprea)，多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)，日本金龟(Popillia japonica)，欧洲切根腮金龟(Rhizotrogusmajalis)(European Chafer)，胡萝卜金龟(Bothynus gibbosus)(carrot beetle)，葡萄肖叶甲(Colaspis brunnea)(Grape Colaspis)，南方玉米叶甲虫(Myochrous denticollis)(southern Corn leaf beetle)，鳃金龟属(Holotrichia spp.)，或鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)(例如，长毛食叶然金龟(Phyllophaga crinita)))；
稻象鼻虫科(Erirhinidae)(例如，玉米象鼻虫(Sitophilus zeamais)，稻象鼻虫(Echinocnemus squameus)，稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)，或尖隐喙象(Sphenophorus venatus))；
象虫科(Curculionidae)(例如，棉铃象(Anthonomus grandis)，南方玉米长喙象(Sphenophorus callosus)(Southern Corn Billbug)，大豆茎象(Sternechussubsignatus)(Soybean stalk weevil)，或尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)(例如，Sphenophorus levis))；
瓢虫科(Epilachna)(例如，茄二十八星瓢虫(Epilachnavigintioctopunctata))；
小蠹科(Scolytidae)(例如，褐粉蠹(Lyctus brunneus)或纵坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda))；
长蠹科(Bostrychidae)；
蛛甲科(Ptinidae)；
天牛科(Cerambycidae)(例如，星天牛(Anoplophora malasiaca)或Migdolusfryanus)；
叩甲科(Elateridae)(细胸金针虫(Agriotes sp.)，Aelous sp.，Anchastus sp.，梳爪叩头虫(Melanotus sp.)，叩甲属(Limonius sp.)，宽胸叩甲属(Conoderus sp.)，Ctenicera sp.(例如，Melanotus okinawensis)，细胸金针虫(Agriotes oguraefuscicollis)，或角梳爪叩甲(Melanotus legatus))；
隐翅虫科(Staphylinidae)(例如，毒隐翅虫(Paederus fuscipes))；
咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)(Coffee Barry Borer)；
等等。
直翅目(Orthoptera)有害生物：
东亚飞蝗(Locusta migratoria)，非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)，摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)，澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)，红翅蝗(Nomadacris septemfasciata)，南非褐飞蝗(Locustana pardalina)(Brown Locust)，飞蝗(Anacridium melanorhodon)(Tree Locust)，意大利蝗(Calliptamus italicus)(Italian Locust)，异黑蝗(Melanoplus differentialis)(Differential grasshopper)，双带黑蝗(Melanoplus bivittatus)(Twostriped grasshopper)，血黑蝗(Melanoplussanguinipes)(Migratory grasshopper)，赤胫黑蝗(Melanoplus femurrubrum)(Red-Legged grasshopper)，透翅土蝗(Camnula pellucida)(Clearwinged grasshopper)，沙漠蝗(Schistocerca gregaria)，黄翅蝗(Gastrimargus musicus)(Yellow-winged locust)，刺胸蝗(Austracris guttulosa)(Spur-throated locust)，小翅稻蝗(Oxya yezoensis)，日本稻蝗(Oxya japonica)，印度黄脊蝗(Patanga succincta)，或蟋蟀科(Gryllidae)(例如，家蟋蟀(Acheta domesticus)，黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)，或摩门螽(Anabrussimplex)(Mormon cricket))；
等等。
膜翅目(Hymenoptera)有害生物：
叶蜂科(Tenthredinidae)(例如，芜菁叶蜂(Athalia rosae)或日本菜叶蜂(Athalia japonica))；
红火蚁属(Solenopsis spp.)；
切叶蚁属(Attini spp.)(例如，褐切叶蚁(Atta capiguara)(Brown leaf-cutting ant))；
等等。
蜚蠊目(Blattodea)有害生物：
德国小蠊(Blattella germanica)，黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)，美洲大蠊(Periplaneta americana)，褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)，东方蜚蠊(Blattaorientalis)，等等。
白蚁科(Termitidae)有害生物：
黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)，台湾乳白蚁(Coptotermesformosanus)，小楹白蚁(Incisitermes minor)，截头堆砂白蚁(Cryptotermesdomesticus)，黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)，恒春新白蚁(Neotermeskoshunensis)，赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)，拉卡吉米树白蚁(Glyptotermesnakajimai)，黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)，柯达美树白蚁(Glyptotermes kodamai)，古希美树白蚁(Glyptotermes kushimensis)，山林原白蚁(Hodotermopsis sjostedti)，广州乳白蚁(Coptotermes guangzhoensis)，黄肢散白蚁(Reticulitermes amamianus)，奄散白蚁(Reticulitermes miyatakei)，关门散白蚁(Reticulitermes kanmonensis)，高山散白蚁(Nasutitermes takasagoensis)，近扭白蚁(Pericapritermes nitobei)，台华扭白蚁(Sinocapritermes mushae)，堆角象白蚁(Cornitermes cumulans)，等等。
蜱螨目(Acarina)有害生物：
叶螨科(Tetranychidae)(例如，二斑叶螨(Tetranychus urticae)，神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)，柑橘全爪螨(Panonychus citri)，苹果全爪螨(Panonychusulmi)，小爪螨属(Oligonychus spp.)，或紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)(土耳其南方细须螨(Southern Turkey spider mites))；
瘿螨科(Eriophyidae)(例如，橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)，柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)，番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)，龙首丽瘿螨(Calacaruscarinatus)，茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)，中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)，或斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali))；
跗线螨科(Tarsonemidae)(例如，侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus))；
细须螨科(Tenuipalpidae)(例如，紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis))；
杜克螨科(Tuckerellidae)；
硬蜱科(Ixodidae)(例如，长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)，褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)，台湾革蜱(Dermacentor taiwanicus)，变异革蜱(Dermacentorvariabilis)，卵形硬蜱(Ixodes ovatus)，全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)，黑脚硬蜱(Ixodes scapularis)，美洲花蜱(Amblyomma americanum)，微小牛蜱(Boophilusmicroplus)，或血红扇头蜱(Rhipicephalus sangumeus))；
粉螨科(Acaridae)(例如，腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)或似食酪螨(Tyrophagus similis))；
麦食螨科(Pyroglyphidae)(例如，粉尘螨(Dermatophagoides farinae)或屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus))；
等等。
本发明的用于防治有害节肢动物的试剂包含本发明化合物和惰性载体。本发明的用于防治有害节肢动物的试剂通常通过以下方式制备：将本发明化合物与惰性载体(比如固体载体、液体载体或气体载体)混合，并且如果需要，加入表面活性剂和其他用于制剂的助剂，以配制成可乳化浓缩物、油溶液剂、粉剂、粒剂、可湿性粉剂、流动剂、微胶囊剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂、树脂制剂、香波制剂、糊状制剂、泡沫剂、二氧化碳制剂、片剂等。这样的制剂可以加工成和用作蚊香、电蚊香片、液体蚊香制剂、熏烟剂、熏蒸剂、片制剂、喷点(spot-on)制剂、或用于口服处理的制剂。而且，可以将本发明的用于防治有害节肢动物的试剂与其他杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、除草剂或增效剂混合。
本发明的用于防治有害节肢动物的试剂通常包含0.01至95重量％的本发明化合物。
在制剂中所使用的固体载体的实例包括以下各项的细粉或颗粒：粘土(例如，高岭土粘土、硅藻土、膨润土、Fubasami粘土、或酸性白粘土)，合成水合氧化硅，滑石，陶瓷，其他无机矿物(例如，绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙或水合二氧化硅)，化学肥料(例如，硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素或氯化铵)等等；以及合成树脂(例如，聚酯树脂，如聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯和聚邻苯二甲酸乙二醇酯；尼龙树脂，如尼龙-6、尼龙-11和尼龙-66；聚酰胺树脂；聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等等)。
上述液体载体的实例包括：水；醇(例如，甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇或苯氧乙醇)；酮(例如，丙酮、甲基乙基酮或环己酮)；芳族烃(例如，甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷或甲基萘)；脂族烃(例如，己烷、环己烷、煤油或轻油)；酯(例如，乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯或丙二醇单甲基醚乙酸酯)；腈(例如，乙腈和异丁腈)；醚(例如，二异丙基醚、1，4-二
烷、乙二醇二甲基醚、二甘醇二甲基醚、二甘醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚或3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇)；酰胺(例如，DMF或二甲基乙酰胺)；卤化烃(例如，二氯甲烷、三氯乙烷或四氯化碳)；亚砜(例如，DMSO)；碳酸亚丙酯；和植物油(例如，大豆油或棉籽油)。
上述气体载体的实例包括碳氟化合物、丁烷气体、液化石油气(LPG)、二甲基醚和二氧化碳气体。
表面活性剂的实例包括非离子表面活性剂如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚和聚乙二醇脂肪酸酯；和阴离子表面活性剂如烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐和烷基硫酸盐。
用于制剂的其他助剂的实例包括粘合剂、分散剂、着色剂和稳定剂。其具体实例包括酪蛋白、明胶、糖类(例如，淀粉、***树胶、纤维素衍生物或藻酸)、木质素衍生物、膨润土、水溶性合成聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮或聚丙烯酸)、PAP(酸性磷酸异丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚)和BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
树脂制剂的基材的实例包括氯乙烯聚合物、聚氨酯等，并且如果需要，可以将增塑剂如邻苯二甲酸酯(例如，邻苯二甲酸二甲酯或邻苯二甲酸二辛酯)、己二酸酯和硬脂酸加入这些基材中。树脂制剂可以通过将本发明化合物与上述基材混合，在常规捏合设备中捏合混合物，然后通过注射成型、挤出成型、压力成型等使其成型来制备。如果需要加工成诸如板状、膜状、带状、网状和绳索状的形状，则得到的树脂制剂可以进一步进行成型、切割过程等。这些树脂制剂可以加工成动物颈圈、动物耳标、片状产品、捕捉绳索、园艺支柱或其他产品。
用于毒饵剂的基材的实例包括诱饵成分如谷物粉、植物油、糖类和结晶纤维素，并且如果需要，加入抗氧化剂如二丁基羟基甲苯和去甲二氢愈创木酸，防腐剂如脱氢乙酸，对于儿童和宠物的误食防止剂如辣椒粉，昆虫诱引香料如奶酪香精、洋葱香精和花生油，或其他成分。
本发明的用于防治有害节肢动物的方法通过将有效量的本发明化合物直接施用至有害节肢动物和/或施用至有害生物的栖息地(例如，植物体、土壤、房屋内部或动物体)来进行。在本发明的用于防治有害节肢动物的方法中，本发明化合物通常以本发明的用于防治有害节肢动物的试剂的形式使用。
当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于防治在农田中的有害生物时，作为本发明化合物的量的施用剂量通常在1至10000g/10000m2的范围内。本发明的用于防治有害节肢动物的试剂的可乳化浓缩物、可湿性粉剂或流动剂等通常通过用水将其稀释以使得活性成分的浓度在0.01至10000ppm的范围内而施用。粒剂或粉剂等通常以其原样施用而无需将其稀释。
可以将这些制剂和所述制剂的水稀释液直接喷向有害节肢动物或要保护免受有害节肢动物影响的植物(比如农作物)，或者施用至栽培区域中的土壤以防治栖息于土壤的有害生物。
而且，可以将被加工成片状或绳索状的树脂制剂缠绕农作物，在农作物附近伸展，铺在植物基部土壤上，等等。
当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于防治生存在房屋内部的有害生物时，在将其使用在平面区域上的情况下，作为本发明化合物的量的施用剂量通常在0.01至1000mg/1m2待处理面积的范围内。在空间中使用本发明化合物的情况下，作为本发明化合物的量的施用剂量通常在0.01至500mg/1m3待处理空间的范围内。当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂配制成可乳化浓缩物、可湿性粉剂、流动剂等时，这类制剂通常在将其用水稀释使得活性成分的浓度在0.1至10，000ppm的范围内并且然后将其喷洒的这种方式施用。在配制成油溶液剂、气溶胶、熏烟剂、毒饵剂等的情况下，这类制剂在不将其稀释的情况下原样使用。
当本发明的用于防治有害节肢动物的试剂用于防治家畜如牛、马、猪、绵羊、山羊和鸡以及小动物如狗、猫、大鼠和小鼠的外部寄生虫时，本发明的试剂可以通过兽医领域中已知的方法施用至动物。具体地，当计划全身防治时，本发明的试剂作为片剂、与饲料的混合物，或栓剂，或者通过注射(包括肌内、皮下、静脉内和腹腔内注射)等等给药至动物。另一方面，当计划非全身防治时，本发明的试剂依靠油溶液剂或水溶液剂的喷雾，浇淋(pour-on)或喷滴处理，或者用香波制剂洗涤动物，或者通过将树脂制剂制成的颈圈或耳标放在动物上等等来施用至动物。在给药至动物体的情况下，本发明化合物的施用剂量通常在0.1至1000mg/lkg动物体重的范围内。
[实施例]
包括制备例、制剂例和试验例在内的以下实施例用于更详细地说明本发明，而不应理解为限制本发明。
首先，关于本发明化合物的制备，下面示出制备例。
制备例1
在氮气氛、在室温下，向2-溴-5-(2，2，3，3，3-五氟丙氧基)吡啶(在下文中称为“中间体化合物1”)(2.1g)、2-[2-(乙硫基)苯基]-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(在下文中称为“中间体化合物2”)(1.0g)、2M碳酸钠水溶液(4.7mL)和1，2-二甲氧基乙烷(11mL)的混合物中，加入四三苯基膦钯(0)(220mg)。将得到的混合物在80℃下搅拌3小时。将得到的反应混合物静置至室温，然后向混合物中加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层用饱和盐水洗涤并且通过无水硫酸钠干燥，并且将有机层在减压下浓缩。将得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到由下式表示的本发明化合物1(1.0g)。
以下示出根据在制备例1中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
由式(I-1)表示的化合物
[其中苯环上的数字表示各取代基的结合位置。]
其中R1、(R3)q和n表示表6中所示的任一组合。
[表6]
| 本发明化合物 | R<sup>1</sup> | (R<sup>3</sup>)<sub>q</sub> | n |
| 1 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | H | 0 |
| 4 | CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | H | 0 |
本发明化合物1
1H-MR(CDCl3)δ：8.45(1H，d)，7.57(1H，dd)，7.42(2H，td)，7.37-7.32(2H，m)，7.28-7.23(1H，m)，4.53(2H，td)，2.85(2H，q)，1.24(3H，t)。
本发明化合物4
1H-MR(CDCl3)δ：8.45(1H，dd)，7.57(1H，dd)，7.45-7.40(2H，m)，7.37-7.31(2H，m)，7.28-7.24(1H，m)，6.25-5.95(1H，m)，4.47(2H，tt)，2.85(2H，q)，1.24(3H，t)。
制备例2
在冰冷却下，向氢化钠(60％，油性)(1.2g)和DMSO(24mL)的悬浮液中逐滴加入乙硫醇(2.1mL)。将得到的混合物在冰冷却下搅拌10分钟，然后向反应混合物逐滴加入1-溴-4-氯-2-氟苯(5.0g)和DMSO(10mL)的混合溶液。将得到的反应混合物在100℃下搅拌2小时。将得到的反应混合物静置至室温，然后向混合物加入水，并且将混合物用MTBE萃取。将得到的有机层通过无水硫酸钠干燥，并且将有机层在减压下浓缩。将得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到由下式表示的中间体化合物5(5.47g)。
以下示出根据在制备例2中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
由式(B-1)表示的化合物
[其中苯环上的数字表示各取代基的结合位置。]
其中R41和(R3)q表示表7中所示的任一组合，条件是Bn表示苄基。
[表7]
中间体化合物5
1H-NMR(CDCl3)δ：7.44(1H，d)，7.14(1H，d)，6.98(1H，dd)，2.97(2H，q)，1.40(3H，t)。
中间体化合物6
1H-NMR(CDCl3)δ：7.56(1H，d)，7.25(1H，dd)，7.15(1H，d)，2.95(2H，q)，1.37(3H，t)。
中间体化合物7
1H-NMR(CDCl3)δ：7.58(1H，dd)，7.43(1H，dd)，7.09(1H，t)，2.96(2H，q)，1.24(3H，t)。
中间体化合物12
1H-NMR(CDCl3)δ：8.50(1H，dd)，7.59-7.33(10H，m)，5.17(2H，s)，2.90(2H，q)，1.28(3H，t)。
以下示出根据在制备例2中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
由式(I-2)表示的化合物
[其中苯环上的数字表示各取代基的结合位置。]
其中R1和(R3)q表示表8中所示的任一组合。
[表8]
本发明化合物15
1H-NMR(CDCl3)δ：8.43(1H，d)，7.54(1H，d)，7.38(1H，d)，7.31(1H，dd)，6.94(1H，d)，6.78(1H，dd)，4.52(2H，t)，3.86(3H，s)，2.85(2H，q)，1.25(3H，t)。
本发明化合物25
1H-NMR(CDCl3)δ：8.44(1H，d)，7.78-7.75(2H，m)，7.67-7.64(1H，m)，7.53-7.48(1H，m)，7.35(1H，dd)，4.55(2H，td)，2.32(2H，q)，0.93(3H，t)。
本发明化合物71
1H-NMR(CDCl3)δ：8.47(1H，dd)，7.60-7.47(4H，m)，7.37(1H，dd)，4.54(2H，td)，2.91(2H，q)，1.28(3H，t)。
本发明化合物72
1H-NMR(CDCl3)δ：8.49(1H，d)，7.43-7.28(4H，m)，7.12-7.08(1H，m)，4.54(2H，t)，2.83(2H，d)，1.25(3H，t)。
本发明化合物73
1H-NMR(CDCl3)δ：8.46(1H，dd)，7.52-7.44(2H，m)，7.39-7.34(3H，m)，4.54(2H，t)，2.86(2H，dd)，1.26(3H，t)。
本发明化合物31
1H-NMR(CDCl3)δ：8.49(1H，d)，8.20(1H，d)，8.05(1H，dd)，7.62(1H，d)，7.59(1H，d)，7.39(1H，dd)，4.55(2H，td)，2.99(2H，q)，1.33(3H，t)。
本发明化合物47
1H-NMR(CDCl3)δ：8.45(1H，d)，7.55(1H，d)，7.44(1H，d)，7.35(1H，dd)，7.20-7.18(1H，m)，7.10-7.07(1H，m)，4.53(2H，t)，2.88(2H，q)，1.28(3H，t)。
本发明化合物74
378(M+H)
本发明化合物56
1H-NMR(CDCl3)δ：8.44(1H，d)，7.54(1H，d)，7.48(1H，d)，7.38-7.32(2H，m)，7.29(1H，d)，4.53(2H，td)，2.87(2H，q)，1.26(3H，td)。
本发明化合物75
1H-NMR(CDCl3)δ：8.46(1H，dd)，7.59(1H，dd)，7.41(1H，d)，7.35(1H，dd)，7.33-7.32(1H，m)，7.23-7.19(1H，m)，4.54(2H，td)，2.84(2H，q)，1.24(3H，t)。
本发明化合物76
1H-NMR(CDCl3)δ：8.49(1H，t)，8.27(1H，d)，8.19(1H，dd)，7.60(1H，dd)，7.43-7.38(2H，m)，4.56(2H，td)，3.01(2H，q)，1.35(3H，t)。
本发明化合物64
1H-NMR(CDCl3)δ：8.47(1H，dd)，7.67-7.66(1H，m)，7.59(1H，dd)，7.55(1H，dd)，7.40-7.36(2H，m)，4.55(2H，td)，2.95(2H，q)，1.32(3H，t)。
本发明化合物77
1H-NMR(CDCl3)δ：8.41(1H，d)，7.49(1H，d)，7.36(1H，t)，7.32(1H，dd)，7.10(1H，dd)，6.96(1H，dd)，4.53(2H，t)，3.95(3H，s)，2.68(2H，q)，1.00(3H，t)。
制备例3
在氮气氛下，在-78℃向中间体5(2.0g)、硼酸三异丙酯(2.4mL)、甲苯(20mL)和THF(6.6mL)的混合物中逐滴加入在己烷中的2.6M正丁基锂溶液(4mL)。将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后静置至室温，并且向混合物加入2M碳酸钠水溶液(12mL)和中间体化合物1(2.3g)。向混合物加入四三苯基膦钯(0)(920mg)，然后将混合物在95℃下搅拌6小时。将得到的反应混合物静置至室温，并且向混合物加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层通过无水硫酸钠干燥，并且将有机层在减压下浓缩。将得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到由下式表示的本发明化合物12(2.4g)。
以下示出根据在制备例3中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
由式(I-2)表示的化合物
[其中苯环上的数字表示各取代基的结合位置。]
其中R1和(R3)q表示表9中所示的任一组合。
[表9]
| 本发明化合物 | R<sup>1</sup> | (R<sup>3</sup>)<sub>q</sub> |
| 12 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 4-Cl |
| 21 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 5-Cl |
| 28 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 3-C1 |
| 50 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 4-Me |
| 44 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 5-Me |
| 78 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 6-Me |
| 35 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 6-OMe |
本发明化合物12
1H-NMR(CDCl3)δ：8.44(1H，d)，7.54(1H，d)，7.37-7.32(3H，m)，7.21(1H，dd)，4.52(2H，td)，2.87(2H，q)，1.27(3H，t)。
本发明化合物21
1H-NMR(CDCl3)δ：8.45(1H，d)，7.57(1H，d)，7.44(1H，t)，7.36-7.31(3H，m)，4.53(2H，t)，2.82(2H，q)，1.22(3H，t)。
本发明化合物28
1H-NMR(CDCl3)δ：8.41(1H，dd)，7.55-7.50(2H，m)，7.40-7.30(3H，m)，4.54(2H，td)，2.63(2H，q，)，1.00(3H，t)。
本发明化合物50
1H-NMR(CDCl3)δ：8.44(1H，dd)，7.55(1H，dd)，7.34-7.30(2H，m)，7.22(1H，s)，7.07-7.05(1H，m)，4.52(2H，td)，2.83(2H，q)，2.39(3H，s)，1.23(3H，t)。
本发明化合物44
1H-NMR(CDCl3)δ：8.44(1H，d)，7.58(1H，d)，7.35-7.31(2H，m)，7.28(1H，d)，7.18-7.15(1H，m)，4.52(2H，t)，2.77(2H，q)，2.36(3H，s)，1.19(3H，t)。
本发明化合物78
1H-NMR(CDCl3)δ：8.47(1H，d)，7.36(1H，dd)，7.29-7.20(3H，m)，7.09(1H，dt)，4.54(2H，t)，2.79(2H，q)，2.04(3H，s)，1.22(3H，t)。
本发明化合物35
1H-NMR(CDCl3)δ：8.47(1H，dd)，7.36-7.29(3H，m)，6.99(1H，dd)，6.80(1H，dd)，4.52(2H，td)，3.72(3H，s)，2.82(2H，q)，1.23(3H，t)。
以下示出根据在制备例3中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
由式(I-3)表示的化合物
[其中苯环上的数字表示各取代基的结合位置。]
其中R1表示CF3CF2CH2基团，X表示氟原子，并且(R3)q表示4-OCF3基团(中间体化合物18)。
中间体化合物18
1H-NMR(CDCl3)δ：8.47(1H，d)，8.03(1H，t)，7.80-7.77(1H，m)，7.35(1H，dd)，7.15-7.13(1H，m)，7.08-7.05(1H，m)，4.53(2H，t)。
制备例4
在冰冷却下向本发明化合物1(0.72g)和乙酸乙酯(5mL)的混合溶液中，逐滴加入mCPBA(70％)(0.68g)和乙酸乙酯(1.7mL)的混合物。将混合物在冰冷却下搅拌4小时，然后向混合物依次加入饱和硫代硫酸钠水溶液和饱和碳酸氢钠水溶液，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层通过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。将得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到由下式表示的本发明化合物2(0.23g)和由下式表示的本发明化合物3(0.41g)。
以下示出根据在制备例4中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
由式(I-1)表示的化合物
[其中苯环上的数字表示各取代基的结合位置。]
其中R1、(R3)q和n表示表10中所示的任一组合。
[表10]
本发明化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ：8.40(1H，d)，8.26(1H，dd)，7.71(1H，d)，7.67-7.61(2H，m)，7.58-7.53(1H，m)，7.40(1H，dd)，4.55(2H，td)，3.48-3.38(1H，m)，2.92-2.83(1H，m)，1.40(3H，t)。
本发明化合物3
1H-NMR(CDCl3)δ：8.37(1H，d)，8.16(1H，dd)，7.70(1H，td)，7.61(1H，td)，7.48(1H，dd)，7.44(1H，dd)，7.36(1H，dd)，4.53(2H，td)，3.44(2H，q)，1.27(3H，t)。
本发明化合物5
1H-NMR(CDCl3)δ：8.40(1H，d)，8.25(1H，dd)，7.70(1H，d)，7.67-7.61(2H，m)，7.55(1H，td)，7.39(1H，dd)，6.23-5.94(1H，m)，4.49(2H，t)，3.48-3.38(1H，m)，2.92-2.82(1H，m)，1.39(3H，t)。
本发明化合物6
1H-NMR(CDCl3)δ：8.35(1H，dd)，8.15(1H，dd)，7.69(1H，td)，7.61(1H，td)，7.48(1H，dd)，7.44(1H，dd)，7.35(1H，dd)，6.23-5.94(1H，m)，4.46(2H，dd)，3.44(2H，q)，1.27(3H，t)。
本发明化合物13
1H-NMR(CDCl3)δ：8.40(1H，d)，8.24(1H，d)，7.70(1H，d)，7.62(1H，d)，7.51(1H，dd)，7.40(1H，dd)，4.55(2H，td)，3.50-3.40(1H，m)，2.92-2.83(1H，m)，1.41(3H，t)。
本发明化合物14
1H-NMR(CDCl3)δ：8.36(1H，dd)，8.15(1H，d)，7.66(1H，dd)，7.46(1H，dd)，7.39(1H，d，)，7.36(1H，dd)，4.53(2H，td)，3.47(2H，q)，1.29(3H，t)。
本发明化合物16
1H-NMR(CDCl3)δ：8.36(1H，d)，7.81(1H，d)，7.64(1H，d)，7.61(1H，d)，7.37(1H，dd)，7.06(1H，dd)，4.53(2H，td)，3.95(3H，s)，3.49-3.39(1H，m)，2.88-2.79(1H，m)，1.41(3H，t)。
本发明化合物17
1H-NMR(CDCl3)δ：8.35(1H，d)，7.67(1H，d)，7.45(1H，d)，7.38-7.32(2H，m)，7.19(1H，dd)，4.52(2H，dd)，3.92(3H，s)，3.43(2H，q)，1.26(3H，t)。
本发明化合物19
1H-NMR(CDCl3)δ：8.44-8.43(1H，m)，8.41(1H，d)，7.92(1H，br s)，7.89-7.86(1H，m)，7.80-7.77(1H，m)，7.44(1H，dd)，4.57(2H，td)，3.52-3.42(1H，m)，2.95-2.85(1H，m)，1.41(3H，t)。
本发明化合物20
1H-NMR(CDCl3)δ：8.39-8.38(1H，m)，8.30(1H，d)，7.87(1H，dd)，7.71-7.70(1H，m)，7.52(1H，dd，)，7.40(1H，dd)，4.54(2H，td)，3.49(2H，q)，1.29(3H，t)。
本发明化合物22
1H-NMR(CDCl3)6：8.41(1H，t)，8.20(1H，dd)，7.71(1H，dd)，7.65(1H，t)，7.60(1H，dt)，7.41(1H，dt)，4.56(2H，t)，3.48-3.38(1H，m)，2.93-2.83(1H，m)，1.39(3H，t)。
本发明化合物23
1H-NMR(CDCl3)δ：8.37(1H，dd)，8.09(1H，d)，7.58(1H，dd)，7.48(1H，dd)，7.44(1H，d)，7.37(1H，dd)，4.53(2H，td)，3.44(2H，q)，1.26(3H，t)。
本发明化合物26
1H-NMR(CDCl3)δ：8.36(1H，d)，7.86-7.83(1H，m)，7.64(1H，t)，7.56-7.53(1H，m)，7.49-7.45(1H，m)，7.34(1H，dd)，4.53(2H，td)，3.82-3.73(1H，m)，3.10-3.00(1H，m)，1.32(3H，t)。
本发明化合物27
1H-NMR(CDCl3)δ：8.32-8.31(1H，m)，8.00-7.96(1H，m)，7.76(1H，t)，7.61-7.58(1H，m)，7.47-7.44(1H，m)，7.38(1H，dd)，4.53(2H，td)，3.78-3.68(2H，br m)，1.38(3H，t)。
本发明化合物29
1H-NMR(CDCl3)δ：8.36(1H，d)，7.50(2H，dd)，7.44(1H，t)，7.36-7.33(2H，m)，4.56-4.50(2H，m)，3.82-3.73(1H，m)，3.46-3.36(1H，m)，1.43(3H，t)。
本发明化合物30
1H-NMR(CDCl3)δ：8.32(1H，d)，7.63(1H，dd)，7.54(1H，t)，7.39-7.36(1H，m)，7.34-7.29(2H，m)，4.51(2H，t)，3.55(2H，q)，1.35(3H，t)。
本发明化合物41
1H-NMR(CDCl3)δ：8.56(1H，s)，8.44(1H，d)，7.82-7.79(2H，m)，7.77(1H，d)，7.44(1H，dd)，4.57(2H，td)，3.53-3.43(1H，m)，2.94-2.86(1H，m)，1.42(3H，t)。
本发明化合物39
1H-NMR(CDCl3)δ：8.38-8.37(2H，m)，8.07(1H，d)，7.77(1H，dd)，7.43(1H，d)，7.35(1H，dd)，4.54(2H，t)，3.28-3.13(2H，m)，1.21(3H，t)。
本发明化合物52
1H-NMR(CDCl3)δ：8.36-8.35(1H，m)，7.96(1H，s)，7.50-7.45(2H，m)，7.36-7.31(2H，m)，4.52(2H，t)，3.43(2H，dd)，2.50(3H，s)，1.27(3H，t)。
本发明化合物51
1H-NMR(CDCl3)δ：8.38(1H，d)，8.05(1H，d)，7.67(1H，d)，7.56(1H，d)，7.39-7.33(2H，m)，4.54(2H，td)，3.46-3.41(1H，m)，2.86-2.82(1H，m)，2.50(3H，s)，1.40(3H，t)。
本发明化合物46
1H-NMR(CDCl3)δ：8.36(1H，dd)，8.02(1H，d)，7.48(1H，dd)，7.41-7.39(1H，m)，7.35(1H，dd)，7.25-7.23(1H，m)，4.52(2H，t)，3.37(2H，q)，2.48(3H，s)，1.24(3H，t)。
本发明化合物45
1H-NMR(CDCl3)δ：8.39(1H，dd)，8.12(1H，d)，7.69(1H，dd)，7.46-7.42(2H，m)，7.39(1H，dd)，4.54(2H，t)，3.43-3.34(1H，m)，2.89-2.80(1H，m)，2.48(3H，s)，1.37(3H，t)。
本发明化合物37
1H-NMR(CDCl3)δ：8.37(1H，d)，7.74(1H，dd)，7.56(1H，t)，7.39(1H，d)，7.34(1H，dd)，7.26(1H，d)，4.52(2H，t)，3.77(3H，s)，3.22(2H，d)，1.21(3H，t)。
本发明化合物36
1H-NMR(CDCl3)δ：8.39(1H，dd)，7.75(1H，dd)，7.64-7.62(1H，m)，7.59(1H，t)，7.34(1H，dd)，7.10(1H，dd)，4.54(2H，td)，3.83(3H，s)，3.33-3.25(1H，m)，2.86-2.77(1H，m)，1.31(3H，t)。
本发明化合物43
1H-NMR(CDCl3)δ：8.40(1H，dd)，8.00-7.98(1H，m)，7.57-7.56(1H，m)，7.50(1H，t)，7.37(2H，d)，4.54(2H，td)，3.10-3.02(2H，m)，2.05(3H，s)，1.17(3H，t)。
本发明化合物32
1H-NMR(CDCl3)δ：9.02(1H，d)，8.53(1H，dd)，8.41(1H，d)，7.67(1H，d)，7.53(1H，d)，7.41(1H，dd)，4.55(2H，t)，3.58(2H，q)，1.33(3H，t)。
本发明化合物49
1H-NMR(CDCl3)δ：8.37(1H，dd)，8.03(1H，d)，7.57-7.46(3H，m)，7.38(1H，dd)，4.53(2H，td)，3.48(2H，q)，1.28(3H，t)。
本发明化合物48
1H-NMR(CDCl3)δ：8.41(1H，d)，8.14(1H，d)，7.73(1H，d)，7.71(1H，d)，7.43-7.38(2H，m)，4.56(2H，t)，3.50-3.40(1H，m)，2.93-2.84(1H，m)，1.39(3H，t)。
本发明化合物42
1H-NMR(CDCl3)δ：8.40(1H，d)，8.09-8.07(1H，m)，7.78(1H，dd)，7.56(1H，t)，7.45-7.36(2H，m)，4.54(2H，t)，3.30-3.10(2H，m)，1.21(3H，t)。
本发明化合物40
1H-NMR(CDCl3)δ：8.28(1H，dd)，7.48(1H，t)，7.39-7.30(3H)，7.18(1H，dd)，4.50(2H，td)，3.43(2H，q)，2.78(3H，s)，1.33(3H，t)。
本发明化合物58
1H-NMR(CDCl3)δ：8.37(1H，dd)，8.30(1H，d)，7.82(1H，dd)，7.46(1H，dd)，7.36(1H，dd)，7.32(1H，d)，4.53(2H，td)，3.47(2H，q)，1.29(3H，t)。
本发明化合物57
1H-NMR(CDCl3)δ：8.40-8.33(2H，m)，7.70-7.60(2H，m)，7.56-7.51(1H，m)，7.43-7.38(1H，m)，4.56(2H，td)，3.50-3.40(1H，m)，2.91-2.82(1H，m)，1.41(3H，t)。
本发明化合物55
1H-NMR(CDCl3)δ：8.38(1H，d)，8.21(1H，d)，7.49(1H，dd)，7.45-7.41(1H，m)，7.38(1H，dd)，7.28-7.26(1H，m)，4.54(2H，t)，3.47(2H，q)，1.28(3H，t)。
本发明化合物54
1H-NMR(CDCl3)δ：8.42(1H，d)，8.30(1H，d)，7.71(1H，d)，7.51-7.45(2H，m)，7.42(1H，dd)，4.56(2H，t)，3.50-3.41(1H，m)，2.94-2.85(1H，m)，1.40(3H，t)。
本发明化合物34
1H-NMR(CDCl3)δ：8.43-8.36(3H，m)，8.30(1H，d)，7.56(1H，d)，7.42(1H，dd)，4.55(2H，t)，3.55(2H，q)，1.31(3H，t)。
本发明化合物33
1H-NMR(CDCl3)δ：8.56(1H，d)，8.49-8.41(3H，m)，7.88(1H，d)，7.49(1H，dd)，4.59(2H，td)，3.56-3.47(1H，m)，2.99-2.90(1H，m)，1.43(3H，t)。
本发明化合物66
1H-NMR(CDCl3)δ：8.39(1H，d)，8.29(1H，d)，7.89(1H，dd)，7.75(1H，d)，7.50(1H，d)，7.40(1H，dd)，4.54(2H，t)，3.50(2H，q)，1.29(3H，t)。
本发明化合物65
1H-NMR(CDCl3)δ：8.45-8.43(1H，m)，8.40(1H，d)，7.97(1H，d)，7.89(1H，dd)，7.76(1H，d)，7.45(1H，dd)，4.57(2H，td)，3.52-3.43(1H，m)，2.94-2.85(1H，m)，1.41(3H，t)。
本发明化合物38
1H-NMR(CDCl3)δ：8.33(1H，dd)，7.58(1H，dd)，7.37(1H，dd)，7.28(1H，dd)，7.13(1H，dd)，6.99(1H，dd)，4.50(2H，td)，4.03(3H，s)，3.44-3.39(2H，m)，1.26(3H，t)。
制备例5
在冰冷却下向本发明化合物28(0.50g)和乙酸乙酯(3mL)的混合溶液中，逐滴加入mCPBA(70％)(1.2g)和乙酸乙酯(1.2mL)的混合物。将混合物在冰冷却下搅拌6小时，然后向混合物依次加入饱和硫代硫酸钠水溶液和饱和碳酸氢钠水溶液，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层通过硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。将得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到由下式表示的本发明化合物10(0.33g)。
本发明化合物10
1H-NMR(CDCl3)δ：8.03(1H，d)，7.70(1H，dd)，7.61(1H，t)，7.27(1H，d)，7.20(1H，dd)，7.01(1H，dd)，4.48(2H，td)，4.04-3.97(1H，m)，3.62-3.52(1H，m)，1.43(3H，t)。
制备例6
在氮气氛、在室温下，向中间体化合物1(1.0g)、2-氟-4-甲氧基苯基硼酸(0.50g)、2M碳酸钠水溶液(4.4mL)和1，2-二甲氧基乙烷(9.8mL)的混合物中加入四三苯基膦钯(0)(340mg)。将得到的混合物在80℃搅拌5小时。将得到的反应混合物静置至室温，并且向混合物加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层通过无水硫酸钠干燥，并且将有机层在减压下浓缩。对得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到由下式表示的中间体化合物8(0.96g)。
以下示出根据在制备例6中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
由式(C-1)表示的化合物
[其中苯环上的数字表示各取代基的结合位置。]
其中R1和(R3)q表示表11中所示的任一组合。
[表11]
| 中间体化合物 | R<sup>1</sup> | (R<sup>3</sup>)<sub>q</sub> |
| 8 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 4-OCH<sup>3</sup> |
| 9 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 5-CF<sub>3</sub> |
| 10 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 3-CF<sub>3</sub> |
| 15 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 6-CF<sub>3</sub> |
| 16 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 6-Cl |
| 17 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 3-Me |
| 19 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 4-NO<sub>2</sub> |
| 22 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 5-OCF<sub>3</sub> |
| 23 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 5-NO<sub>2</sub> |
| 24 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 5-CN |
| 25 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 3-OMe |
| 26 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 4-CF<sub>3</sub> |
中间体化合物8
1H-NMR(CDCl3)δ：8.43(1H，d)，7.90(1H，t)，7.74(1H，dt)，7.32(1H，dd)，6.82(1H，dd)，6.70(1H，dd)，4.51(2H，t)，3.85(3H，s)。
中间体化合物9
1H-NMR(CDCl3)δ：8.50(1H，d)，8.33(1H，dd)，7.85-7.82(1H，m)，7.65-7.61(1H，m)，7.36(1H，dd)，7.30-7.25(1H，m)，4.54(2H，td)。
中间体化合物10
1H-NMR(CDCl3)δ：8.49(1H，d)，8.21-8.16(1H，m)，7.84-7.81(1H，m)，7.66-7.62(1H，m)，7.38-7.34(2H，m)，4.54(2H，td)。
中间体化合物15
1H-NMR(CDCl3)δ：8.46(1H，dd)，7.60-7.49(2H，m)，7.39-7.34(3H，m)，4.54(2H，td)。
中间体化合物16
1H-NMR(CDCl3)δ：8.50(1H，d)，7.43-7.29(4H，m)，7.13-7.08(1H，m)，4.54(2H，t)。
中间体化合物17
1H-NMR(CDCl3)δ：8.46(1H，d)，7.76(1H，dd)，7.70(1H，td)，7.33(1H，dd)，7.24-7.19(1H，m)，7.14(1H，t)，4.52(2H，t)，2.35(3H，s)。
中间体化合物19
1H-NMR(CDCl3)δ：8.52(1H，d)，8.26(1H，t)，8.16-8.13(1H，m)，8.05(1H，dd)，7.93-7.90(1H，m)，7.38(1H，dd)，4.56(2H，td)。
中间体化合物22
1H-NMR(CDCl3)δ：8.48(1H，d)，7.93-7.91(1H，m)，7.85-7.83(1H，m)，7.35(1H，dd)，7.22-7.15(2H，m)，4.54(2H，td)。
中间体化合物23
1H-NMR(CDCl3)δ：8.99(1H，dd)，8.52(1H，d)，8.26(1H，ddd)，7.88-7.85(1H，m)，7.38(1H，dd)，7.32(1H，dd)，4.56(2H，td)。
中间体化合物24
1H-NMR(CDCl3)δ：8.49(1H，d)，8.41(1H，dd)，7.85-7.82(1H，m)，7.66(1H，dq)，7.37(1H，dd)，7.30-7.25(1H，m)，4.55(2H，t)。
中间体化合物25
1H-MR(CDCl3)δ：8.47(1H，d)，7.80-7.77(1H，m)，7.50-7.46(1H，m)，7.34(1H，dd)，7.20-7.15(1H，m)，7.03-6.98(1H，m)，4.53(2H，td)，3.94(3H，s)。
中间体化合物26
1H-NMR(CDCl3)δ：8.50(1H，d)，8.16-8.12(1H，m)，7.86-7.83(1H，m)，7.54-7.51(1H，m)，7.45-7.42(1H，m)，7.36(1H，dd)，4.54(2H，td)。
制备例7
在氮气氛、在室温下，向本发明化合物23(0.40g)和甲醇(2mL)的混合物中加入甲醇钠(0.27g)。将得到的反应混合物在80℃下搅拌10小时，然后静置至室温，并且在室温下向混合物中加入饱和氯化铵水溶液。将得到的混合物用乙酸乙酯萃取，并且将有机层通过无水硫酸钠干燥。将得到的有机层在减压下浓缩。将得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到由下式表示的本发明化合物24(80mg)。
本发明化合物24
1H-NMR(CDCl3)δ：8.35(1H，t)，8.06(1H，d)，7.46(1H，dd)，7.35(1H，dd)，7.05(1H，dd)，6.90(1H，d)，4.52(2H，td)，3.89(3H，s)，3.39(2H，q)，1.24(3H，t)。
制备例8
根据在制备例3中描述的方法，通过使用中间体化合物9代替1-溴-4-氯-2-氟苯来制备由下式表示的本发明化合物18(1.5g)。
本发明化合物18
1H-NMR(CDCl3)δ：8.48(1H，d)，7.66(1H，d)，7.60-7.56(2H，m)，7.44(1H，d)，7.37(1H，dd)，4.54(2H，t)，2.94(2H，q)，1.30(3H，t)。
制备例9
根据在制备例1中描述的方法，通过使用2-(2-氟-4-(三氟甲基)苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷代替中间体化合物2并且使用5-(苄氧基)-2-氯吡啶代替中间体化合物1来制备由下式表示的中间体化合物11。
中间体化合物11
1H-NMR(CDCl3)δ：8.51(1H，d)，8.13(1H，t)，7.79(1H，dd)，7.52-7.33(8H，m)，5.18(2H，s)。
制备例10
根据在制备例4中描述的方法，通过使用中间体化合物12代替本发明化合物1来制备由下式表示的中间体化合物13(790mg)。
中间体化合物13
1H-NMR(CDCl3)δ：8.43(1H，d)，8.40(1H，d)，7.93(1H，dd)，7.60(1H，d)，7.49-7.36(7H，m)，5.17(2H，s)，3.51(2H，q)，1.28(3H，t)。
制备例11
在-20℃，向中间体化合物13(700mg)和氯仿(25mL)的混合物中加入三溴化硼(在二氯甲烷中的2M溶液)(2.8mL)。将得到的反应混合物在冰冷却下搅拌1小时。向反应混合物加入水，并且将混合物依次用氯仿和乙酸乙酯萃取。将合并的有机层通过无水硫酸钠干燥，并且在减压下浓缩。将得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到由下式表示的中间体化合物14(430mg)。
中间体化合物14
1H-NMR(CDCl3)δ：8.43(1H，d)，8.23(1H，dd)，7.94(1H，dd)，7.61(1H，d)，7.37(1H，d)，7.18(1H，dd)，5.96(1H，s)，3.60(2H，q)，1.32(3H，t)。
制备例12
在冰冷却下向中间体化合物14(140mg)、碳酸铯(170mg)和NMP(3mL)的混合物中加入九氟丁基磺酸2，2，2-三氟乙酯(180mg)。将得到的反应混合物在室温下搅拌1.5小时。向反应混合物加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层依次用水和饱和盐水洗涤，并且通过无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，得到由下式表示的本发明化合物7(150mg)。
下面示出的是根据在制备例12中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
由式(I-1)表示的化合物
[其中苯环上的数字表示各取代基的结合位置。]
其中R1、(R3)q和n表示表12中所示的任一组合。
[表12]
| 本发明化合物 | R<sup>1</sup> | (R<sup>3</sup>)<sub>q</sub> | n |
| 7 | CF<sub>3</sub>CH<sub>2</sub> | 4-CF<sub>3</sub> | 2 |
| 8 | CF<sub>3</sub>CF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 4-CF<sub>3</sub> | 2 |
| 9 | CF<sub>3</sub>CFHCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 4-CF<sub>3</sub> | 2 |
| 11 | CF<sub>2</sub>HCF<sub>2</sub>CH<sub>2</sub> | 4-CF<sub>3</sub> | 2 |
本发明化合物7
1H-NMR(CDCl3)δ：8.43(1H，d)，8.39(1H，dd)，7.95(1H，dd)，7.60(1H，d)，7.50(1H，dd)，7.39(1H，dd)，4.48(2H，q)，3.52(2H，q)，1.30(3H，t)。
本发明化合物8
1H-NMR(CDCl3)δ：8.43(1H，d)，8.39(1H，dd)，7.95(1H，dd)，7.60(1H，d)，7.50(1H，dd)，7.39(1H，dd)，4.54(2H，td)，3.51(2H，q)，1.30(3H，t)。
本发明化合物9
1H-NMR(CDCl3)δ：8.43(1H，d)，8.38(1H，dd)，7.95(1H，dd)，7.60(1H，d)，7.50(1H，dd)，7.39(1H，dd)，5.32-5.10(1H，m)，4.58-4.36(2H，m)，3.51(2H，q)，1.30(3H，t)。
本发明化合物11
1H-NMR(CDCl3)δ：8.43(1H，d)，8.38(1H，d)，7.95(1H，dd)，7.60(1H，d)，7.50(1H，d)，7.38(1H，dd)，6.09(1H，tt)，4.48(2H，t)，3.52(2H，q)，1.30(3H，t)。
制备例13
将本发明化合物32(2.17g)、钯碳(10％钯)(0.22g)和乙酸乙酯(12mL)的混合物在氢气氛下在35℃下搅拌6小时。将得到的反应混合物通过硅藻土过滤，并且将滤液在减压下浓缩，得到由下式表示的本发明化合物53(2.00g)。
本发明化合物53
1H-NMR(CDCl3)δ：8.33(1H，d)，7.44-7.41(2H，m)，7.31(1H，dd)，7.21(1H，d)，6.91(1H，dd)，4.51(2H，td)，4.03(2H，br s)，3.42(2H，q)，1.26(3H，t)。
下面示出的是根据在制备例13中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
本发明化合物62
1H-NMR(CDCl3)δ：8.34(1H，d)，7.88(1H，d)，7.47-7.44(1H，m)，7.33(1H，dd)，6.74(1H，dd)，6.59(1H，d)，4.51(2H，td)，4.21(2H，br s)，3.30(2H，q)，1.23(3H，t)。
中间体化合物20
1H-NMR(CDCl3)δ：8.40(1H，d)，7.77(1H，t)，7.70(1H，dd)，7.29(1H，dd)，6.56(1H，dd)，6.44(1H，dd)，4.50(2H，td)，3.90(2H，brs)。
制备例14
在冰冷却下向本发明化合物53(0.30g)和吡啶(2mL)的混合物中加入环丙基甲酰氯(0.11mL)。将得到的反应混合物在室温下搅拌3小时。向反应混合物加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层依次用饱和硫酸氢钾、水和饱和盐水洗涤，并且通过无水硫酸钠干燥。将有机层在减压下浓缩，得到由下式表示的本发明化合物63(0.35g)。
本发明化合物63
1H-NMR(CDCl3)δ：8.37-8.34(2H，m)，8.09(1H，br s)，7.98(1H，d)，7.46(1H，dd)，7.41(1H，d)，7.34(1H，dd)，4.54-4.48(2H，m)，3.56(2H，q)，1.62-1.54(1H，m)，1.30(3H，t)，1.14-1.10(2H，m)，0.91-0.88(2H，m)。
制备例15
在冰冷却下将亚硝酸钠(0.41g)和(6.7mL)的混合物加入到中间体化合物20(8.58g)和48％氢溴酸(6.7mL)的混合物中。将得到的反应混合物在室温下搅拌15分钟。在冰冷却下向该反应混合物中加入溴化铜(I)(0.37g)，并且将混合物搅拌15分钟。将得到的反应混合物在室温下搅拌1小时，然后升至100℃，并且搅拌另外的1小时。在室温下向反应混合物加入饱和碳酸钾水溶液，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层依次用水和饱和盐水洗涤，并且通过无水硫酸钠干燥。将得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到由下式表示的中间体化合物21(8.22g)。
中间体化合物21
1H-NMR(CDCl3)δ：8.46(1H，d)，7.88(1H，td)，7.79-7.76(1H，m)，7.42-7.39(1H，m)，7.37-7.32(2H，m)，4.53(2H，td)。
制备例16
向本发明化合物56(2.50g)和NMP(28mL)的混合物中加入氰化锌(1.33g)和四三苯基膦钯(0)(0.33g)。将得到的反应混合物在90℃下搅拌4小时，然后升温至180℃，并且搅拌1小时。在室温下向反应混合物中加入水，并且将混合物用2-甲氧基-2-甲基丙烷萃取。将得到的有机层依次用水和饱和盐水洗涤，并且通过无水硫酸钠干燥。将得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到由下式表示的本发明化合物59(0.10g)。
本发明化合物59
1H-NMR(CDCl3)δ：8.48(1H，d)，7.60-7.58(2H，m)，7.54-7.49(2H，m)，7.37(1H，dd)，4.54(2H，t)，2.91(2H，q)，1.29(3H，dd)。
以下示出根据在制备例16中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
本发明化合物60
1H-NMR(CDCl3)δ：8.47(1H，d)，8.40(1H，d)，7.97(1H，dd)，7.59(1H，d)，7.50(1H，d)，7.40(1H，dd)，4.54(2H，t)，3.54(2H，q)，1.31(3H，t)。
制备例17
在冰冷却下向本发明化合物60(1.19g)和水(0.8mL)的混合物中加入硫酸(2.2mL)。将得到的反应混合物在130℃下搅拌30分钟。在室温下向反应混合物中加入10M氢氧化钠，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层依次用2M稀盐酸和饱和盐水洗涤，并且通过无水硫酸钠干燥。将得到的有机层在减压下浓缩，得到由下式表示的本发明化合物61(1.02g)。
本发明化合物61
1H-NMR(CDCl3)δ：8.49-8.49(1H，m)，8.39-8.38(1H，m)，8.25(1H，dd)，7.59-7.57(1H，m)，7.51-7.49(1H，m)，7.38(1H，dd)，4.54(2H，td)，3.53(2H，q)，1.30(3H，t)。
制备例18
将本发明化合物58(0.86g)、1，2，4-***(0.38g)、碘化铜(I)(0.35g)、碳酸铯(3.60g)、8-羟基喹啉(0.21g)、水(1.4mL)和DMF(12.5mL)的混合物在150℃下搅拌5小时。在室温下向反应混合物加入水，并且将混合物用2-甲氧基-2-甲基丙烷萃取。将得到的有机层依次用水和饱和盐水洗涤，并且通过无水硫酸钠干燥。对得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到由下式表示的本发明化合物67(0.08g)。
本发明化合物67
1H-NMR(CDCl3)δ：8.73(1H，s)，8.47(1H，d)，8.40(1H，d)，8.18(1H，s)，8.09(1H，dd)，7.63(1H，d，)，7.53(1H，d)，7.39(1H，dd)，4.55(2H，t)，3.54(2H，q)，1.32(3H，t)。
以下示出根据在制备例18中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
本发明化合物70
1H-NMR(CDCl3)δ：8.80(1H，s)，8.48(1H，d)，8.41(1H，d)，8.12(1H，dd)，7.67(1H，d)，7.53(1H，d，)，7.40(1H，dd)，4.55(2H，t)，3.57(2H，q)，1.33(3H，t)。
制备例19
向本发明化合物58(500mg)、4，4，4’，4’，5，5，5’，5’-八甲基-2，2’-双-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(402mg)、乙酸钾(309mg)和DMSO(3.5mL)的混合物中，加入[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(38mg)，并且将混合物在100℃下搅拌4.5小时。在室温下向反应混合物加入水，并且将混合物用2-甲氧基-2-甲基丙烷萃取。将得到的有机层依次用水和饱和盐水洗涤，并且通过无水硫酸钠干燥。将得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到由下式表示的中间体化合物27(454mg)。
中间体化合物27
1H-NMR(CDCl3)δ：8.56(1H，d)，8.36(1H，dd)，8.08(1H，dd)，7.47(1H，dd)，7.43(1H，dd)，7.35(1H，dd)，4.52(2H，td)，3.46(2H，q)，1.37(12H，s)，1.29(3H，t)。
制备例20
在氮气氛、在室温下，向中间体化合物27(209mg)、2-溴吡啶(127mg)、2M碳酸钠水溶液(0.6mL)和1，2-二甲氧基乙烷(1.3mL)的混合物中，加入四三苯基膦钯(0)(46mg)。将得到的混合物在80℃下搅拌2小时。将得到的反应混合物静置至室温，并且向混合物加入水，并且将混合物用乙酸乙酯萃取。将得到的有机层通过无水硫酸钠干燥，并且将有机层在减压下浓缩。将得到的残留物进行硅胶柱色谱，得到由下式表示的本发明化合物68(113mg)。
本发明化合物68
1H-NMR(CDCl3)δ：8.76-8.73(2H，m)，8.42-8.39(2H，m)，7.89-7.81(2H，m)，7.57(1H，d)，7.53(1H，dd)，7.38(1H，dd)，7.35-7.31(1H，m)，4.54(2H，td)，3.53(2H，q)，1.32(3H，t)。
以下示出根据在制备例20中描述的方法制备的化合物及其物理性质。
本发明化合物69
1H-NMR(CDCl3)δ：9.01-9.00(1H，m)，8.79(1H，d)，8.45(1H，dd)，8.41-8.39(1H，m)，8.07(1H，dd)，8.00(1H，d)，7.61(1H，d)，7.55-7.53(1H，m)，7.39(1H，dd)，4.55(2H，t)，3.54(2H，q)，1.32(3H，t)。
由式(100)表示的化合物
[其中R301、R302、R303、R601、R602、R100和A1表示以下表11至表36中所示的任一组合]可以根据上述方法中的任一种制备。
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
[表17]
[表18]
[表19]
[表20]
[表21]
[表22]
[表23]
[表24]
[表25]
[表26]
[表27]
[表28]
[表29]
[表30]
[表31]
[表32]
[表33]
[表34]
[表35]
[表36]
[表37]
[表38]
接下来，下面所示的是本发明化合物的制剂例。除非另外明确说明，“份”表示“重量份”。
制剂例1
将本发明化合物1至383中的任一种(10份)与二甲苯(35份)和DMF(35份)的混合物混合，然后向其中加入聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚(14份)和十二烷基苯磺酸钙(6份)，然后混合它们，获得各种制剂。
制剂例2
将月桂基硫酸钠(4份)、木质素磺酸钙(2份)、合成的水合二氧化硅细粉(20份)和硅藻土(54份)混合，进一步向其中加入本发明化合物1至383中的任一种(20份)，然后搅拌它们，获得各种可湿性粉剂。
制剂例3
向本发明化合物1至383中的任一种(2份)加入合成的水合二氧化硅细粉(1份)、木质素磺酸钙(2份)、膨润土(30份)和高岭土(65份)，然后混合它们，获得混合物。然后向混合物加入适当量的水，并且另外地搅拌得到的混合物，并且用造粒机对其进行造粒并强制空气干燥以获得各种粒剂。
制剂例4
将本发明化合物1至383中的任一种(1份)与适当量的丙酮混合，然后向其中加入合成的水合二氧化硅细粉(5份)、酸式磷酸异丙酯(0.3份)和高岭土(93.7份)，然后在充分搅拌的条件下混合并通过蒸发从混合物中移除丙酮，获得各种粉剂。
制剂例5
混合聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐和白炭的混合物(1∶1的重量比)(35份)、本发明化合物1至383中的任一种(10份)以及水(55份)，然后通过湿式研磨法精细研磨，获得各种流动剂。
制剂例6
将本发明化合物1至383中的任一种(0.1份)与二甲苯(5份)和三氯乙烷(5份)的混合物混合，然后将得到的混合物与煤油(89.9份)混合，获得各种油溶液剂。
制剂例7
将本发明化合物1至383中的任一种(10mg)与丙酮(0.5mL)混合，将溶液逐滴加入到用于动物的固体饲料粉末(用于饲养和繁殖的固体饲料粉末CE-2，由CLEA Japan，Inc.制造)(5g)中，然后将得到的混合物混合均匀，然后通过蒸发丙酮将其干燥，获得各种毒饵剂。
制剂例8
将本发明化合物1至383中的任一种(0.1份)和Neothiozole(由中央化成株式会社(Chuo Kasei Co.，Ltd.)制造)(49.9份)放到气溶胶罐中。在安装气溶胶阀后，填充二甲醚(25份)和LPG(25份)，然后振动并进一步安装致动器，获得各种油性气溶胶。
制剂例9
将本发明化合物1至383中的任一种(0.6份)、BHT(2，6-二-叔丁基-4-甲基酚)(0.01份)、二甲苯(5份)、脱臭煤油(3.39份)和乳化剂{Rheodol MO-60(由花王株式会社(Kao Corporation)制造)}(1份)的混合物以及蒸馏水(50份)填充到气溶胶容器中，并且连接阀部件。然后，在压力下将推进剂(LPG)(40份)通过阀填充到其中，获得各种水性气溶胶。
制剂例10
将本发明化合物1至383中的任一种(0.1g)与丙二醇(2mL)混合，并且将得到的溶液浸渍到具有4.0cm×4.0cm的尺寸和1.2cm的厚度的陶瓷板中，获得各种热熏蒸剂。
制剂例11
利用封闭型压力捏合机(由Moriyama Co.，Ltd.(森山制作所)制造)将本发明化合物1至383中的任一种(5份)和乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯在共聚物中的比率：10重量％，Acryft(注册商标)WD 301，由Sumitomo Chemical Co.Ltd.(住友化学株式会社)制造)(95份)熔融并且捏合，并且将得到的捏合产物由挤出成型机中通过成型模具挤出，获得具有15cm的长度和3mm的直径的各种棒状成型产品。
制剂例12
利用封闭型压力捏合机(由森山制作所制造)将本发明化合物1至383中的任一种(5份)和柔性氯乙烯树脂(95份)熔融并且捏合，并且将得到的捏合产物由挤出成型机中通过成型模具挤出，获得具有15cm的长度和3mm的直径的各种棒状成型产品。
制剂例13
将本发明化合物1至383中的任一种(100mg)、乳糖(68.75mg)、玉米淀粉(237.5mg)微晶纤维素(43.75mg)、聚乙烯吡咯烷酮(18.75mg)、羧甲基淀粉钠(28.75mg)和硬脂酸镁(2.5mg)混合，并且将得到的混合物压缩至适当的尺寸，获得各种片剂。
制剂例14
将本发明化合物1至383中的任一种(25mg)、乳糖(60mg)、玉米淀粉(25mg)、羧甲纤维素钙(6mg)和适当量的5％羟丙基甲基纤维素混合，并且将得到的混合物填充到硬壳明胶胶囊或羟丙基甲基纤维素胶囊中，获得各种胶囊剂。
制剂例15
向本发明化合物1至383中的任一种(100mg)、富马酸(500mg)、氯化钠(2000mg)、对羟基苯甲酸甲酯(150mg)、对羟基苯甲酸丙酯(50mg)、砂糖(25000mg)、山梨糖醇(70％溶液)(13000mg)、Veegum K(由Vanderbilt Co.制造)(100mg)、香料(35mg)和着色剂(500mg)中，加入蒸馏水以使得最终体积被设定为100mL，然后混合它们，获得各种用于经口给药的悬浮液。
制剂例16
将本发明化合物1至383中的任一种(5重量％)与乳化剂(5重量％)、苄醇(3重量％)和丙二醇(30重量％)混合，并且向其中加入磷酸缓冲液以使得溶液的pH被设定为6.0至6.5，然后向其中加入作为其余部分的水，获得各种用于经口给药的溶液。
制剂例17
向分馏的棕榈油(57重量％)和聚山梨醇酯85(3重量％)的混合物中加入二硬脂酸铝(5重量％)，并且通过加热使混合物分散。将得到的混合物冷却至室温，并且将糖精(25重量％)分散在油媒介物中。向其中分配本发明化合物1至383中的任一种(10重量％)，获得各种用于经口给药的糊剂。
制剂例18
将本发明化合物1至383中的任一种(5重量％)与石灰石填充剂(95重量％)混合，然后将得到的混合物的湿法造粒，获得各种用于经口给药的粒剂。
制剂例19
将本发明化合物1至383中的任一种(5份)与二甘醇单乙基醚(80份)混合，并且向其中加入碳酸丙二酯(15份)，并且混合得到的混合物，获得各种喷点溶液。
制剂例20
将本发明化合物1至383中的任一种(10份)与二甘醇单乙基醚(70份)混合，并且向其中加入2-辛基十二醇(20份)，并且混合得到的混合物，获得各种浇淋溶液。
制剂例21
向本发明化合物1至383中的任一种(0.5份)中加入Nikkol(注册商标)TEALS-42(由Nikko Chemicals Co.，Ltd.生产：42％月桂基硫酸三乙醇胺水溶液)(60份)和丙二醇(20份)，并且在充分搅拌的条件下混合得到的混合物以获得均匀的溶液，然后向其中加入水(19.5份)并且进一步在充分搅拌的条件下混合得到的混合物，获得各种用于香波制剂的均匀溶液。
制剂例22
在充分搅拌的条件下混合本发明化合物1至383中的任一种(0.15重量％)、动物饲料(95重量％)以及由磷酸氢二钙(dibasic calcium phosphate)、硅藻土、Aerosil和碳酸盐(白垩)组成的混合物(4.85重量％)，获得各种用于动物饲料的预混合料。
制剂例23
在100℃下混合本发明化合物1至383中的任一种(7.2g)和Hosco(注册商标)S-55(由Maruishi Pharmaceuticals(丸石制药株式会社)生产)(92.8g)，并且将得到的混合物倒入栓剂模具中，然后进行冷却凝固，获得种各栓剂。
接下来，使用试验例来显示本发明化合物对防治有害节肢动物的功效。在以下试验例中，在25℃进行试验。
试验例1
根据在制剂例5中描述的方法配制各试验化合物以获得各制剂，并且向其中加入含有铺展剂(0.03体积％)的水以制备含有指定浓度的各试验化合物的稀释溶液。
将黄瓜(Cucumis sativus)秧苗(在第二真叶的展开期)种植在塑料杯中并且将约30头棉蚜(Aphis gossypii)(各个生命阶段)释放到黄瓜秧苗上。在1天后，将所述稀释溶液各自以10mL/秧苗的比率喷到秧苗中。在另外的5天后，检查存活虫子的数量并且通过以下等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中式中的符号表示以下含义。
Cb：未处理组中的试验虫子的数量；
Cai：未处理组中在检查时的存活虫子的数量；
Tb：处理组中的试验虫子的数量；
Tai：处理组中在检查时的存活虫子的数量；
此处，“未处理组”表示其中除了不使用各试验化合物之外，进行了与处理组的处理程序类似的处理程序的组。
以下示出根据试验例1进行的试验的结果。
当指定浓度为500ppm时，用作试验化合物的以下本发明化合物中的每个均显示出90％以上的防治值。
本发明化合物编号：1、2、3、5、6、7、8、9、11、13、14、21、22、23、25、28、31、32、33、34、36、37、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、58、57、59、60、61、62，63、64、65、66、67和68
以下示出根据试验例1进行的试验的结果。
当指定浓度为200ppm时，用作试验化合物的以下本发明化合物中的每个均显示出90％以上的防治值。
本发明化合物编号：1、2、5、6、8、11、44、46、52、56、58、59、60、61、62、64、65、66、67和68。
试验例2
根据在制剂例5中描述的方法配制各试验化合物以获得各制剂，并且向其中加入水以制备含有指定浓度的各试验化合物的稀释溶液。
将黄瓜秧苗(在第二真叶的展开期)种植在塑料杯中，并且将稀释溶液各自以5mL/秧苗的比率灌注到植物基部中。在7天后，将约30头棉蚜(Aphis gossypii)(各个生命阶段)接种到秧苗的叶上。在另外的6天后，检查存活虫子的数量并且通过以下等式计算防治值。
防治值(％)＝{1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
其中式中的符号表示以下含义。
Cb：未处理组中的试验虫子的数量；
Cai：未处理组中在检查时的存活虫子的数量；
Tb：处理组中的试验虫子的数量；
Tai：处理组中在检查时的存活虫子的数量；
此处，“未处理组”表示其中除了不使用各试验化合物之外进行了与处理组的处理程序类似的处理程序的组。
以下示出根据试验例2进行的试验的结果。
当指定浓度为200ppm时，用作试验化合物的以下本发明化合物中的每个均显示出90％以上的防治值。
本发明化合物编号：60、66和67
试验例3
根据在制剂例5中描述的方法配制各试验化合物以获得各制剂，并且向其中加入含有铺展剂(0.03体积％)的水以制备含有指定浓度的各试验化合物的稀释溶液。
将水稻(Oryza sativa)秧苗(在第二真叶的展开期)种植在塑料杯中，并且将稀释溶液各自以10mL/秧苗的比率喷到秧苗中。之后，将20头第3龄幼虫期的褐飞虱(Nilaparvata lugens)释放到水稻秧苗上。在6天后，检查存活虫子的数量，并且通过以下等式计算虫子死亡率。
虫子死亡率(％)＝{1-存活虫子的数量/20}×100
以下示出根据试验例3进行的试验的结果。
当指定浓度为500ppm时，用作试验化合物的以下本发明化合物中的每个均显示出90％以上的虫子死亡率。
本发明化合物编号：1、6、8、25、28、47和64
试验例4
根据在制剂例5中描述的方法配制各试验化合物以获得各制剂，并且向其中加入水以制备含有指定浓度的各试验化合物的稀释溶液。
将稀释溶液中的每个(5mL)加入到塑料杯中，并且在其中安置种植在底部具有孔的塑料杯中的水稻秧苗(在第二真叶的展开期)。在7天后，将20头第3龄幼虫期的褐飞虱(Nilaparvata lugens)释放到水稻秧苗上。在另外的6天后，检查存活虫子的数量，并且通过以下等式计算虫子死亡率。
虫子死亡率(％)＝{1-存活虫子的数量/20}×100
试验例5
根据在制剂例5中描述的方法配制各试验化合物以获得各制剂，并且向其中加入水以制备含有指定浓度的各试验化合物的稀释溶液。
将人工饲料(Insecta LF，由Nosan Corporation(日本农产工业)生产)(7.7g)放在塑料杯中，并且向其中灌注稀释溶液中的每个(2mL)。将5头第4龄幼虫期的烟夜蛾(斜纹夜蛾(Spodoptera litura))释放到人工饲料上，并且用盖子盖住杯。在5天后，计数存活虫子的数量，并且通过以下等式计算虫子死亡率。
虫子死亡率(％)＝(1-存活虫子的数量/5)×100
以下示出根据试验例5进行的试验的结果。
当指定浓度为500ppm时，用作试验化合物的以下本发明化合物中的每个显示出80％以上的虫子死亡率。
本发明化合物编号：7、8、9、11、13、14、22、23、41、47、48、49、54、56、57、58、67、68和69
试验例6
根据在制剂例5中描述的方法配制各试验化合物以获得各制剂，并且向其中加入含有铺展剂(0.03体积％)的水以制备含有指定浓度的各试验化合物的稀释溶液。
将卷心菜(Brasstcae oleracea)秧苗(在第二至第三真叶的展开期)种植在塑料杯中，并且将稀释溶液中的每个以20mL/秧苗的比率喷到秧苗中。之后，将秧苗的茎和叶切下，并且放到用滤纸铺垫的塑料杯中。将五(5)头第2龄幼虫期的卷心菜蛾(小菜蛾(Plutella xylostella))释放到杯中，并且用盖子盖住杯。在5天后，计数存活虫子的数量，并且通过以下等式计算虫子死亡率。
死亡率％＝(1-存活虫子的数量/5)×100
以下示出根据试验例6进行的试验的结果。
当指定浓度为500ppm时，用作试验化合物的以下本发明化合物中的每个显示出80％以上的虫子死亡率。
本发明化合物编号：1、2、3、5、6、7、8、9、11、13、14、18、19、20、21、22、23、25、26、27、28、32、33、34、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、56、55、57、58、59、60、61、62，63、64、65、66、67、68和69
试验例7
根据在制剂例5中描述的方法配制各试验化合物以获得各制剂，并且向其中加入含有铺展剂(0.03体积％)的水以制备含有指定浓度的各试验化合物的稀释溶液。
将卷心菜秧苗(在第三至第四真叶的展开期)种植在塑料杯中，并且将稀释溶液中的每个以20mL/秧苗的比率喷到秧苗中。之后，将10头第3龄幼虫期的卷心菜蛾(小菜蛾(Plutella xylostella))释放到卷心菜秧苗中，并且保持在用网盖住的塑料容器中。在5天后，计数存活虫子的数量，并且通过以下等式计算虫子死亡率。
死亡率％＝(1-存活虫子的数量/10)×100
以下示出根据试验例7进行的试验的结果。
当指定浓度为200ppm时，用作试验化合物的以下本发明化合物中的每个显示出90％以上的虫子死亡率。
本发明化合物编号：2、5、6、7、8、9、11、18、27、32、33、34、32、33、34、41、47、48、49、55、56、57、58、59、60、62，63、64、65、66、67、68、69和70
试验例8
将各试验化合物按每1mg试验化合物计溶解到聚氧乙烯失水山梨醇单椰油酸酯：丙酮(以聚氧乙烯失水山梨醇单椰油酸酯：丙酮＝5∶95的体积比)的混合溶液(50μL)中，并且向其中加入含有铺展剂(0.03体积％)的水以制备含有指定浓度的各试验化合物的稀释溶液。
将玉米(Zea mays)的种子接种到用湿Kimwipes铺垫的托盘上。在玉米生长5天后，将玉米的整个秧苗浸入到每个稀释溶液中30秒。之后，将两个秧苗放到各塑料培养皿(直径：90mm)中，并且将10头第2龄幼虫期的西部玉米根虫(玉米根萤叶甲(Diabroticavirgifera virgifera))释放到培养皿中，并且将培养皿用盖子盖住。在5天后，计数死亡虫子的数量，并且通过以下等式计算虫子死亡率。
虫子死亡率(％)＝(死亡虫的数量/10)×100
以下示出根据试验例8进行的试验的结果。
当指定浓度为500ppm时，用作试验化合物的以下本发明化合物中的每个显示出80％以上的虫子死亡率。
本发明化合物编号：1、2、3、5、6、9、11、20、26、27、31、32、33、34、41、42、48、49、56、57、58、59、60和64
试验例9
将各试验化合物按每1mg试验化合物计溶解到二甲苯、DMF和表面活性剂(以二甲苯∶DMF∶表面活性剂＝4∶4∶1的体积比)的混合溶液(10μL)中，并且向其中加入含有铺展剂(0.03体积％)的水以制备含有指定浓度的各试验化合物的稀释溶液。
将黄瓜秧苗(在第二至第三真叶的展开期)种植在塑料杯中，并且将稀释溶液中的每个以10mL/秧苗的比率喷到秧苗中。之后，将第二叶切下并且放到塑料杯中，并且将10头第2龄幼虫期的葫芦叶甲(黄守瓜(Aulacophora femoralis))释放到杯中，并且用盖子盖住杯。在5天后，计数死亡虫子的数量，并且通过以下等式计算虫子死亡率。
虫子死亡率(％)＝(死亡虫的数量/10)×100
以下示出根据试验例9进行的试验的结果。
当指定浓度为50ppm时，用作试验化合物的以下本发明化合物中的每个显示出80％以上的虫子死亡率。
本发明化合物编号：7、8和9
试验例10
根据在制剂例5中描述的方法配制各试验化合物以获得各制剂，并且向其中加入水以制备含有指定浓度的各试验化合物的稀释溶液。
将具有5.5cm直径的塑料杯的底部用相同尺寸的滤纸铺垫，并且将稀释溶液中的每个(0.7mL)逐滴添加在滤纸上，并且将蔗糖(30mg)均匀地放到塑料杯中作为饵。将十(10)头雌性成虫家蝇(Musca domestica)释放到塑料杯中，并且用盖子盖住杯。在24小时后，检查家蝇的生死并且通过以下等式计算虫子的死亡率。
虫子死亡率(％)＝(死亡虫的数量/试验虫子的数量)×100
以下示出根据试验例10进行的试验的结果。
当指定浓度为500ppm时，用作试验化合物的以下本发明化合物中的每个显示出100％以上的虫子死亡率。
本发明化合物编号：5、6、13、14、32、66和67
工业实用性
本发明化合物对有害节肢动物具有出色的防治功效。
Claims (8)
1.一种由式(I)表示的化合物
其中：
R1表示C2-C10卤代烷基；
R2表示C1-C6烷基；
q表示0或1；
R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、任选地具有一个或多个选自任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基的取代基的5或6元芳族杂环基、OR12、NR11R12、NR11C(O)R13、C(O)OR17、氰基、硝基或卤素原子；
R11和R17各自独立地表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；
R12表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基；
R13表示氢原子或C3-C7环烷基；
n表示0、1或2。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
q表示0或1；
R3表示具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、OR12或卤素原子；并且
R12表示氢原子或任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C3烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中R2表示乙基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中
R1表示C2-C10卤代烷基；
R2表示乙基；
q表示0或1；并且
R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中
R1表示具有四个以上氟原子的C3-C5烷基；
R2表示乙基；
q表示0或1；并且
R3表示任选地具有一个或多个卤素原子的C1-C6烷基、或卤素原子。
7.一种用于防治有害节肢动物的组合物，所述组合物包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物和惰性载体。
8.一种用于防治有害节肢动物的非治疗目的的方法，所述方法包括向有害节肢动物或有害节肢动物生活的栖息地施用有效量的根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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