CN107880280B - 一种松香基多活性位点丙烯酰胺复合水凝胶的制备方法 - Google Patents
一种松香基多活性位点丙烯酰胺复合水凝胶的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种松香基多活性位点丙烯酰胺复合水凝胶的制备方法,包括顺序相接的如下步骤:1)合成多活性位点松香基丙烯酰胺单体;2)将丙烯酰胺、引发剂、交联剂和乳化剂溶解在去离子水中;3)将步骤1)所得的松香基单体溶解在乙醇中;4)将步骤3)所得物料滴加在步骤2)所得的物料中,50±5℃恒温水浴,制得松香基丙烯酰胺复合水凝胶。本发明松香基多活性位点丙烯酰胺复合水凝胶的制备方法,采用三种天然生物质资源松香为原料合成松香基功能单体,利用合成的单体参与丙烯酰胺水凝胶共聚改性,合成步骤简单,通过两步法得到的复合水凝胶,且解决了纯丙烯酰胺水凝胶耐盐性差、耐热性差、机械性能不足的缺陷,同时兼顾了环保安全的技术问题。
Description
技术领域
本发明涉及一种松香基多活性位点丙烯酰胺复合水凝胶的制备方法,属于改性丙烯酰胺水凝胶的制备领域。
背景技术
水凝胶是具有三维网络结构的交联聚合物,其网络结构内部含有大量亲水性基团,具有吸水和高保水性能,被广泛应用于农林、园艺、工业、农业生产、生物医学、药学等方面。根据水凝胶合成材料的不同,可分为天然水凝胶和人工合成水凝胶。天然水凝胶主要是指由生物体,如明胶、壳聚糖、胶原蛋白、纤维蛋白为基体得到的水凝胶,人工合成水凝胶则是由丙烯酰胺、丙烯酸、聚乙烯醇等化学物质为基体制备的水凝胶。根据水凝胶交联方式的不同,可分为物理交联水凝胶和化学交联水凝胶。传统的丙烯酰胺水凝胶由于存在力学性能差的问题使其应用受到限制。
发明内容
为了解决现有技术中传统的丙烯酰胺水凝胶由于存在力学性能差、耐热性不足等缺陷,本发明提供一种松香基多活性位点丙烯酰胺复合水凝胶的制备方法。
为解决上述技术问题,本发明所采用的技术方案如下:
一种松香基多活性位点丙烯酰胺复合水凝胶的制备方法,包括顺序相接的如下步骤:
1)合成松香基单体;
2)将丙烯酰胺(AM)、引发剂、交联剂和乳化剂溶解在去离子水中;
3)将步骤1)所得的松香基单体溶解在乙醇中;
4)将步骤3)所得物料滴加在步骤2)所得的物料中,50±5℃恒温水浴,制得松香基丙烯酰胺复合水凝胶。
本申请相比于目前市面上纯丙烯酰胺水凝胶力学性能和耐盐性均有了非常显著的提升。
为了简化步骤,同时提高产品质量,步骤1)包括:
1.1)原料松香与氯化亚砜酰氯化反应,制得松香酰氯;
1.2)松香酰氯与羟乙基丙烯酰胺反应生成含有丙烯酰胺基团的松香基单体。
为了进一步提高产品的力学性能和耐热性,原料松香为脱氢枞酸、丙烯海松酸或富马海松酸。
本申请利用脱氢枞酸、丙烯海松酸、富马海松酸三种不同活性位点松香为原料合成松香基功能单体,对传统水凝胶进行化学改性,相比市面在售的纯丙烯酰胺水凝胶,复合水凝胶的力学性能提高,耐热性得到显著改善。
三种松香基单体的合成路线如下:
本申请采用三种不同元松香为原料,合成了高热稳定性、高力学性能的复合水凝胶,为松香这类天然资源在新进材料领域开发中提供了新的视角。
为了进一步提高产品的力学性能和耐盐性,步骤1)包括:
1.1)将原料松香溶解在二氯甲烷中,然后滴加氯化亚砜,油浴条件下,冷凝管回流4±0.2h,然后旋蒸得到棕色油状松香酰氯;其中,二氯甲烷用量为每克松香2-5mL;
1.2)将羟乙基丙烯酰胺溶于二氯甲烷中;其中,二氯甲烷用量为每克羟乙基丙烯酰胺1-2mL;
1.3)将松香酰氯用二氯甲烷溶解,盐冰浴条件下,以0.6-1ml/min的速度滴加到步骤1.2)所得的溶液中,待溶液全部滴加完毕,30±5℃下反应4±0.3h,将所得产物萃取提纯,得含有丙烯酰胺基团的松香基单体;其中,二氯甲烷用量为每克松香酰氯2-5mL。
上述萃取提纯所用溶剂为去离子水和二氯甲烷,萃取提纯后得到纯度99%的产品。
本申请松香基复合水凝胶,具有较好的力学性能和热稳定型,有助于弥补纯丙烯酰胺水凝胶耐热性差、机械性能不足的缺陷。
上述步骤1.1)所得松香酰氯非常活泼,需立即进行下一步反应。
为了提高反应效率,保证产品质量,步骤2)为将丙烯酰胺(AM)溶解在去离子水中,然后加入引发剂、交联剂和乳化剂超声至溶解完全。
优选,丙烯酰胺和松香基单体的质量比为(9-5):(1-5),进一步优选,丙烯酰胺和松香基单体的质量比为5:5,也即1:1。
为了进一步保证所得水凝胶的力学性能和耐盐性,丙烯酰胺在反应体系中的质量浓度为5-15wt%;引发剂为过硫酸钾,引发剂在反应体系中的质量浓度为0.05±0.01wt%;交联剂为N,N’-亚甲基双丙烯酰胺溶液,交联剂在反应体系中的质量浓度为0.5±0.1wt%;乳化剂为丙烯酸钠,乳化剂在反应体系中的质量浓度为1±0.1wt%。前述反应体系指水、丙烯酰胺、引发剂、交联剂和乳化剂的混合物。
为了进一步保证所得水凝胶的力学性能和耐盐性,步骤4)为将步骤3)所得物料以0.6-1ml/min的速度滴加在步骤2)所得的物料中,在2000-3000r/min的搅拌速度下搅拌20±5min后,形成稳定的乳液,然后在50±5℃、N2保护下恒温水浴40±5min,制得松香基丙烯酰胺复合水凝胶。
为了进一步提高所得产品的纯度,上述松香基多活性位点丙烯酰胺复合水凝胶的制备
方法,还包括步骤5)将步骤4)所得的松香基丙烯酰胺复合水凝胶在去离子水中室温浸泡、并更换去离子水以除去未反应的物料。
上述步骤3)中乙醇的用量会影响后续乳液的稳定性,从而影响产品质量,优选,乙醇用量为每1g松香基单体用1ml乙醇。
本发明未提及的技术均参照现有技术。
本发明松香基多活性位点丙烯酰胺复合水凝胶的制备方法,采用三种天然生物质资源松香为原料合成松香基功能单体,利用合成的单体参与丙烯酰胺水凝胶共聚改性,合成步骤简单,通过两步法得到的复合水凝胶,且解决了纯丙烯酰胺水凝胶耐盐性差、耐热性差、机械性能不足的缺陷,同时兼顾了环保安全的技术问题。
附图说明
图1为丙烯海松酸功能单体的碳谱图(AA-丙烯海松酸、HEAMM-丙烯海松酸酸单体);
图2为丙烯海松酸功能单体的氢谱图(AA-丙烯海松酸、HEAMM-丙烯海松酸酸单体);
具体实施方式
为了更好地理解本发明,下面结合实施例进一步阐明本发明的内容,但本发明的内容不仅仅局限于下面的实施例。
实施例1
丙烯海松酸改性单体的制备:
称取丙烯海松酸10g(0.026mol),溶于50ml二氯甲烷中,称取氯化亚砜8g溶于20ml二氯甲烷中,在回流条件下反应4h,旋蒸去除过量的氯化亚砜,得到脱氢枞酸酸酰氯;
在三口烧瓶中加入7.6g(0.058mol)的羟乙基丙烯酰胺溶于8ml二氯甲烷中,并加入6.0g三乙胺作为缚酸剂;将第一步得到的松香基酰氯8g溶于20mL二氯甲烷中,在冰盐浴条件下,利用恒压滴液漏斗,以0.8ml/min的速度滴加进三口烧瓶里,滴加完毕后后,30℃反应4h,所得产物经过去离子水和二氯甲烷萃取提纯,得到纯度高达99%的丙烯海松酸基单体。
脱氢枞酸改性单体的制备
称取脱氢枞酸10g(0.033mol),溶于50ml二氯甲烷中,称取氯化亚砜10g溶于16ml二氯甲烷中,在回流条件下反应4h,旋蒸去除过量的氯化亚砜,得到富马海松酸酰氯;
在三口烧瓶中加入4.5g的羟乙基丙烯酰胺溶于8ml二氯甲烷中,并加入3g三乙胺作为缚酸剂;将第一步得到的松香基酰氯8g溶于20mL二氯甲烷中,在冰盐浴条件下,利用恒压滴液漏斗,以0.9ml/min的速度滴加进三口烧瓶里,滴加完毕后后,30℃反应4h,所得产物经过去离子水和二氯甲烷萃取提纯,得到纯度高达99%的脱氢枞酸基单体。
富马海松酸改性单体的制备
1)称取富马海松酸10g(0.023mol),溶于50ml二氯甲烷中,称取氯化亚砜4g溶于15ml二氯甲烷中,在回流条件下反应4h,旋蒸去除过量的氯化亚砜,得到丙烯海松酸酰氯;
在三口烧瓶中加入9.8g的羟乙基丙烯酰胺溶于8ml二氯甲烷中,并加入9.0g三乙胺作为缚酸剂;将第一步得到的松香基酰氯8g溶于20mL二氯甲烷中,在冰盐浴条件下,利用恒压滴液漏斗,以1ml/min的速度滴加进三口烧瓶里,滴加完毕后后,30℃反应4h,所得产物经过去离子水和二氯甲烷萃取提纯,得到纯度高达99%的富马海松酸基单体。
实施例2
将1.8g丙烯酰胺溶于去18g离子水中(得到质量浓度为9wt%的丙烯酰胺溶液)倒入三口烧瓶中,加入0.2g乳化剂丙烯酸钠、0.1g交联剂N,N’-亚甲基双丙烯酰胺和0.01g引发剂过硫酸钾超声至溶解完全;将制备得到的丙烯海松酸基单体0.2g(1wt%)溶于0.2ml乙醇水中,以0.7ml/min的速度滴加到三口烧瓶中,在2500r/min的速度下搅拌20min后,形成稳定的乳液,然后在50℃、N2保护下恒温水浴40min,制得松香基丙烯酰胺复合水凝胶。将复合凝胶放入真空烘箱中干燥至衡重。将干凝胶浸泡于饱和食盐水中,待其溶胀24h,用滤纸吸去凝胶表面的水,发现当丙烯酰胺与松香单体的物料比为9:1时,初始溶胀速率达610*10-3g/min。将共聚改性后的复合水凝胶将切成直径10mm、厚约5mm的圆柱体,使用WDW-50万能试验机对松香单体复合水凝胶测试,按照GB/T1041-2008测试压缩性能(压缩速率5mm.min-1)。按照GB13022-1991测试拉伸性能,将制备好的水凝胶切成哑铃型试样(平行部分宽度为6mm,厚4mm,拉伸部分长80mm),使用PT-1176PC拉伸试验仪(宝大仪器有限公司)进行拉伸性能测试(拉伸速率)。发现随着单体加入,复合水凝胶的压缩和拉伸强度增加,相比纯丙烯酰胺水凝胶,改变丙烯酰胺与松香单体的物料比分别为9:1/8:2/7:3/6:4/5:5,当逐渐增加单体用量,复合水凝胶的压缩应力和拉伸应力逐渐增加,当丙烯酰胺与松香单体的质量比为5:5时,压缩应力220Kpa,拉伸强度达到230KPa,初始溶胀速率达580*10-3g/min,初始分解温度为315℃,最大分解温度为420℃,24h吸取质量百分比为0.9%的NaCl溶液66.5mL/g,若继续提高单体浓度,乳液稳定性降低。
实施例3
将1.8g丙烯酰胺溶于去离子水中(得到质量浓度为9wt%的丙烯酰胺溶液)添加到三口烧瓶,加入0.1g交联剂N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、0.01g引发剂过硫酸钾和0.2g丙烯酸钠乳化剂超声至溶解完全;称取脱氢枞酸基单体0.2g(1wt%)溶于0.2ml乙醇水中,以0.8ml/min的速度滴加至三口烧瓶中,在2800r/min的速度下搅拌20min后,形成稳定的乳液,然后在50℃、N2保护下恒温水浴40min,制得松香基丙烯酰胺复合水凝胶。按GB/T1041-2008测试压缩性能;按照GB13022-1991测试拉伸性能。改变丙烯酰胺与松香单体的物料比分别为9:1/8:2/7:3/6:4/5:5,发现当丙烯酰胺与松香单体的物料比5:5时,压缩强度和拉伸强度达到最大,压缩应力为200KPa,拉伸强度达到210KPa,始溶胀速率达560*10-3g/min,初始分解温度为300℃,最大分解温度为410℃,24h吸取质量百分比为0.9%的NaCl溶液60.6mL/g,若继续提高单体浓度,乳液稳定性降低。
实施例4
将1.8g丙烯酰胺溶于去离子水中(得到质量浓度为9wt%的丙烯酰胺溶液)添加到三口烧瓶,加入0.1g交联剂N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、0.01g引发剂过硫酸钾和0.2g丙烯酸钠乳化剂超声至溶解完全;称取富马海松酸基单体0.2g(1wt%)溶于0.2ml乙醇水中,利用恒发滴液漏斗以0.9ml/min的速度滴加三口烧瓶中,在2200r/min的速度下搅拌20min后,形成稳定的乳液,然后在50℃、N2保护下恒温水浴40min,制得松香基丙烯酰胺复合水凝胶。利用万能试验机测试拉伸和压缩力学性能。改变丙烯酰胺与松香单体的物料比分别为9:1/8:2/7:3/6:4/5:5,当丙烯酰胺与松香单体的物料比分别为5:5时,压缩强度和拉伸强度达到最大,压缩应力为250KPa,拉伸强度达到260KPa,初始溶胀速率达590*10-3g/min,初始分解温度为320℃,最大分解温度为425℃,24h吸取质量百分比为0.9%的NaCl溶液68.6mL/g,继续提高单体浓度,乳液稳定性降低。
比较实施例1
向三口烧瓶中加入市售丙烯酰胺(阿拉丁,分析纯,99.0%)2g,溶于18g去离子水溶解。将0.1g交联剂N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、0.01g引发剂过硫酸钾通入N2、50℃反应得到纯丙烯酰胺水凝胶。将得到的水凝胶在去离子水中室温浸泡,更换去离子水以除去未反应的单体及引发剂。放入真空烘箱中干燥至衡重。将干凝胶浸泡于饱和食盐水中,待其溶胀24h,用滤纸吸去凝胶表面的水,计算凝胶的溶胀比Q,Q=(ms-md)/md,平衡溶胀比取2-3个样品的平均值。ms是凝胶溶胀平衡后的质量;md是干凝胶的质量。计算得到纯丙烯酰胺的初始溶胀速率是270*10-3g/min。利用万能试验机测试拉伸和压缩力学性能,按GB/T1041-2008测试压缩性能;按照GB13022-1991测试拉伸性能。得出纯丙烯酰胺(10wt%占总体系)水凝胶的压缩应力30KPa,拉伸强度达到50KPa,初始分解温度为260℃,最大分解温度为380℃,24h吸取质量百分比为0.9%的NaCl溶液25mL/g。
比较实施例2
将10g富马海松酸加入三口烧瓶,用15ml二氯甲烷溶解,加入0.05g无水吡啶作为催化剂,在回流条件下以0.8ml/min缓慢滴加5.6g氯化亚砜,反应5h得到富马海松酸酰氯;将8g富马海松酸酰氯溶解在20g二氯甲烷中,冰盐浴条件下,缓慢滴加到2.5g氨水中,得到白色沉淀富马海松酰胺;利用霍夫曼降级将富马海松酸酰胺还原成降级胺,并和丙烯酰氯反应生成可参与聚合的松香基衍生物单体;此反应总共有4步,相对于本申请较复杂。向三口烧瓶中加入市售丙烯酰胺(阿拉丁,分析纯,99.0%)1.8g,溶于18g去离子水溶解。利用上述4步反应生成的单体参与复合水凝胶的改性:在三口烧瓶中加入0.1g交联剂N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、0.01g引发剂过硫酸钾和0.2g丙烯酸钠乳化剂超声至溶解完全;称取上述4步反应得到的富马海松酸单体0.2g(1wt%)溶于0.2ml乙醇水中,利用恒发滴液漏斗缓慢滴加三口烧瓶中,在2500r/min的速度下搅拌20min,形成稳定的乳液,然后在50℃、N2保护下恒温水浴40min,制得松香基丙烯酰胺复合水凝胶。利用万能试验机测试拉伸和压缩力学性能。改变丙烯酰胺与松香单体的物料比,当丙烯酰胺与松香单体的质量比5:5,得出复合水凝胶的压缩应力150KPa,拉伸强度达到180KPa。用相同方法测得脱氢枞酸和丙烯海松酸为原料4步法得到的单体参与复合水凝胶的改性,利用万能试验机测试拉伸和压缩力学性能,得出当丙烯酰胺与松香单体的物料比5:5,脱氢枞酸丙烯酰胺复合水凝胶的压缩应力140KPa,拉伸强度达到160KPa;丙烯海松酸4步法得到的单体改性的复合水凝胶压缩应力180KPa,拉伸强度达到195KPa,初始溶胀速率达510*10-3g/min,初始分解温度为298℃,最大分解温度为400℃,24h吸取质量百分比为0.9%的NaCl溶液51mL/g。
Claims (8)
2.如权利要求1所述的松香基多活性位点丙烯酰胺复合水凝胶的制备方法,其特征在于:原料松香为脱氢枞酸、丙烯海松酸或富马海松酸。
3.如权利要求1所述的松香基多活性位点丙烯酰胺复合水凝胶的制备方法,其特征在于:步骤1)包括:
1.1)将原料松香溶解在二氯甲烷中,然后滴加氯化亚砜,油浴条件下,冷凝管回流4±0.2h,然后旋蒸得到棕色油状松香酰氯;其中,二氯甲烷用量为每克松香2-5mL;
1.2)将羟乙基丙烯酰胺溶于二氯甲烷中;其中,二氯甲烷用量为每克羟乙基丙烯酰胺1-2mL;
1.3)将松香酰氯用二氯甲烷溶解,盐冰浴条件下,以0.6-1ml/min的速度滴加到步骤1.2)所得的溶液中,待溶液全部滴加完毕,30±5℃下反应4±0.3h,将所得产物萃取提纯,得含有丙烯酰胺基团的松香基单体;其中,二氯甲烷用量为每克松香酰氯2-5mL。
4.如权利要求1-3任意一项所述的松香基多活性位点丙烯酰胺复合水凝胶的制备方法,其特征在于:步骤2)为将丙烯酰胺溶解在去离子水中,然后加入引发剂、交联剂和乳化剂超声至溶解完全;丙烯酰胺和松香基单体的质量比为(9-5):(1-5)。
5.如权利要求4所述的松香基多活性位点丙烯酰胺复合水凝胶的制备方法,其特征在于:丙烯酰胺在反应体系中的质量浓度为5-15wt%;引发剂为过硫酸钾,引发剂在反应体系中的质量浓度为0.05±0.01wt%;交联剂为N,N’-亚甲基双丙烯酰胺溶液,交联剂在反应体系中的质量浓度为0.5±0.1wt%;乳化剂在反应体系中的质量浓度为1±0.1wt%。
6.如权利要求1-3任意一项所述的松香基多活性位点丙烯酰胺复合水凝胶的制备方法,其特征在于:步骤4)为将步骤3)所得物料以0.6-1ml/min的速度滴加在步骤2)所得的物料中,在2000-3000r/min的搅拌速度下搅拌20±5min后,形成稳定的乳液,然后在50±5℃、N2保护下恒温水浴40±5min,制得松香基丙烯酰胺复合水凝胶。
7.如权利要求1-3任意一项所述的松香基多活性位点丙烯酰胺复合水凝胶的制备方法,其特征在于:还包括步骤5)将步骤4)所得的松香基丙烯酰胺复合水凝胶在去离子水中室温浸泡、并更换去离子水以除去未反应的物料。
8.如权利要求1-3任意一项所述的松香基多活性位点丙烯酰胺复合水凝胶的制备方法,其特征在于:乙醇用量为每1g松香基单体用1ml乙醇。
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CN106380540A (zh) * | 2016-10-12 | 2017-02-08 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种松香衍生物改性聚丙烯酰胺水凝胶的制备方法 |
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2017
- 2017-11-14 CN CN201711120093.1A patent/CN107880280B/zh active Active
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