CN107880058A - 一种含有苯并杂环的化合物及其在oled器件上的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种苯并杂环类化合物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物以苯并杂环为核心，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点。本发明化合物作为OLED发光器件的发光层主体材料使用时，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。

Description

一种含有苯并杂环的化合物及其在OLED器件上的应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种含有苯并杂环的化合物，以及其作为发光层主体材料在有机发光二极管上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
为了得到综合性能优异的有机电致发光器件，需要设计合适的主客体材料和优化器件结构，发光层主体材料通常包含空穴和/或电子传输单元，具有合适的载流子传输性能，并且要求其三重态能级高于发光体，这样才能保证三重态激子局限在发光层。此外，为了实现载流子高效注入以降低启动电压，主体材料还应该具有相对于邻近有机层的合适的能级。
近年来，双极性主体材料因具有平衡的空穴和电子载流子流，在电致发光器件领域引起了人们的注意，而且正在逐步走向工业化生产。
就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种含有苯并杂环的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本发明化合物以苯并杂环为核心，作为发光层主体材料应用于有机发光二极管，本发明制作的器件具有良好的光电性能，能够满足面板制造企业的要求。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种以苯并杂环为核心的化合物，该化合物结构如通式(1)所示：
通式(1)中，X表示氧原子、硫原子、或其中Ar2表示C1-10的烷基或C5-30的芳基；
通式(1)中，Ar1表示或者-R；其中，Ar3表示C1-10烷基取代或未取代的芳基；R采用通式(2)或通式(3)表示：
R选取通式(2)或通式(3)所示结构：
其中，X1表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链烷基取代的亚烷基或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种；
R1、R2分别独立的选取氢、通式(4)或通式(5)所示结构，且R1、R2至少有一个选取通式(4)所示结构：
a为a中的X2、X3分别独立选自为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链烷基取代的亚烷基或支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种；a通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL4-CL5键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键、CL‘3-CL’4键或CL‘4-CL’5键连接在通式(2)上；
Ar4、Ar5分别独立的表示为C1-10烷基取代或未取代的芳基；
R3、R4分别独立的选取氢、通式(6)或通式(7)所示结构，且R3、R4至少有一个选取通式(6)所示结构：
b选自中的一种；b中的X2、X3分别独立选自为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链烷基取代的亚烷基或C1-10支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种；b通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键或CL‘3-CL’4键连接在通式(3)上；
Ar6、Ar7分别独立的表示为C1-10烷基取代或未取代的芳基。
本发明如上所述以苯并杂环为核心的化合物，其特征在于，所述Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7分别独立表示的芳基为苯基、二联苯基、三联苯基或萘基中的一种。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
本发明还提供一种以苯并杂环为核心的化合物的制备方法，反应方程式如下：
具体包括以下步骤：称取苯并杂环的溴代物、R-H，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；其中所述苯并咪唑并环的溴代物与R-H的摩尔比为1:0.8～2.0，Pd2(dba)3与苯并杂环的溴代物的摩尔比为0.006～0.02:1；所述三叔丁基膦与苯并杂环的溴代物的摩尔比为0.006～0.02:1；所述叔丁醇钠与溴代物的摩尔比为1.0～3.0:1。
本发明还提供一种有机电致发光器件，至少一层功能层含有上述以苯并杂环为核心的化合物。
本发明如上所述一种有机电致发光器件，进一步，所述功能层为发光层。
本发明如上所述一种有机电致发光器件，进一步，还包括透明基板层、ITO阳极层、空穴注入层、空穴传输/电子阻挡层、空穴阻挡/电子传输层、电子注入层及阴极反射电极层，所述透明基板层、ITO阳极层、空穴注入层、空穴传输/电子阻挡层、发光层、空穴阻挡/电子传输层、电子注入层及阴极反射电极层从下至上依次层叠布置。
本发明如上所述一种有机电致发光器件，进一步，所述空穴注入层为材料三氧化钼MoO3；或/和所述空穴传输/电子阻挡层材料为TAPC，或/和所述发光层以所述以苯并杂环为核心的化合物为主体材料，以GD-19作为掺杂材料，所述以苯并杂环为核心的化合物：GD-19的质量比为20：1；或/和所述空穴阻挡/电子传输层的材料为TPBI，和/或所述电子注入层为LiF材料，和/或所述阴极反射电极层为材料Al。
本发明如上所述一种有机电致发光器件，进一步，所述ITO阳极层2的膜厚为150nm，或，空穴注入层的厚度为10nm，或，空穴传输层/电子阻挡层的厚度为80nm，或，所述发光层膜厚为30nm，或，空穴阻挡/电子传输层的厚度为40nm；或，所述电子注入层1nm；或，阴极反射电极层的膜厚为80nm。
本发明有益的技术效果：
本发明化合物以苯并杂环为母核，再连接芳香杂环基团，破坏了分子对称性，从而破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用。
所述化合物结构分子内包含苯并杂环作为电子受体(acceptor,A)，有利于电子在发光层中的传输。连接的芳香杂环基团是电子给体(donor,D)，它有利于空穴在发光层中的传输。苯并杂环内部的X原子是饱和原子，它不仅具有很强的刚性，还有利于提高母核化合物三重态能级，电子给体和电子受体的组合可以提高电子和空穴的迁移率、降低启动电压，提高激子的复合效率，提高器件性能。
母核苯并杂环具有较高的三重态能级，使化合物三重态激子局限在发光层中，提高发光效率，本发明化合物适合作为发光层主体材料使用。
本发明所述化合物可作为发光层材料应用于OLED发光器件制作，作为发光层主体材料可以获得良好的器件表现，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
本发明所述化合物材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为使用本发明化合物的器件结构示意图；
其中，1、透明基板层，2、ITO阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层，5、发光层，6、电子传输层，7、电子注入层，8、阴极反射电极层。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
中间体合成：中间体通式(2)和通式(3)的合成
通式(2)中，X1为O原子时：
称取原料I-1溶于乙酸中，用冰盐浴降温至0℃；称取液溴溶于冰醋酸中，并缓慢滴加至含有原料I-1的乙酸溶液中，室温搅拌反应直至反应完全；反应结束后，向反应液中加入碱液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到目标产物中间体S1；所述原料I-1与液溴的摩尔比例为1:1～2；
在氮气保护下，称取中间体S1、Cu粉加入到氨水中，搅拌混合，然后加热至80℃，反应2～6小时，取样点板，显示中间体S1无剩余；自然冷却至室温，减压旋蒸，过中性硅胶柱，得到中间体S2。上述反应中，中间体S1与Cu的摩尔比为1:0,05～0.2，氨水过量，同时作为反应原料，缚酸剂和溶剂；
在氮气保护下，依次加入中间体S2、中间体S3、碘、二甘醇，搅拌溶解，加热至260～280℃，反应12-24小时；取样点板，显示无中间体S2剩余，反应完全；反应结束后，自然冷却至室温，有固体析出，过滤，滤饼用真空干燥箱烘干，然后过中性硅胶柱，得到中间体I-1。上述反应中，中间体S2与中间体S3摩尔比为1:1～2，中间体S2与碘的摩尔比为1:0.05～0.1。
通式2中，X1为S原子时：
在通氮气保护下，加入原料Ⅰ-2、1,2-乙二硫醇、CuSO4.5H2O、KOH、二甲基亚砜和水，搅拌混合，升温至110～120℃，搅拌反应16～24小时，取样点板，显示无原料Ⅰ-2剩余，反应完全；自然冷却至室温，向反应液中加入质量分数为5％的HCl水溶液，用乙酸乙酯萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S4-1；上述反应中原料Ⅰ-2与1,2-乙二硫醇摩尔比为1:1～2，原料Ⅰ-2与CuSO4.5H2O摩尔比为1:0.05～0.1，原料Ⅰ-2与KOH摩尔比为1:2～3，二甲基亚砜与水的体积比为10:1；
称取中间体S4-1溶于乙酸中，用冰盐浴降温至0℃；称取液溴溶于冰醋酸中并缓慢滴加至含有中间体S4-1的乙酸溶液中，室温搅拌反应直至反应完全；反应结束后，向反应液中加入碱液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到目标产物中间体S4-2；所述反应中，原料I-2与液溴的摩尔比例为1:1～2；
在氮气保护下，称取原料Ⅱ-2、碘酸钾、乙酸，在室温条件下搅拌溶解，再加入碘、浓硫酸和水的混合溶液，升温至40℃，搅拌反应2～5小时。取样点板，显示无原料Ⅱ-2剩余，反应完全；加NaOH水溶液中和，有固体析出，过滤，滤饼用真空干燥箱烘干，然后过中性硅胶柱，得到目标产物中间体S5；上述反应中，原料Ⅱ-2与碘、碘酸钾的摩尔比均为1:1～2，原料Ⅱ-2与浓硫酸的摩尔比为1:3～5，浓硫酸和水的体积比为1:3～6；
在氮气保护下，依次加入中间体S5、中间体S4-2、碳酸钾、N,N二甲基甲酰胺，搅拌溶解，加热至130～150℃，反应4～10小时；取样点板，显示无中间体S5剩余，反应完全；冷却至室温，加入水和乙酸乙酯萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体I-2；上述反应中，中间体S5与中间体S4摩尔比为1:1～2，中间体S5与碳酸钾摩尔比为1：1～3。
通式2中，X1为原子时：
称取原料I-3溶于乙酸中，用冰盐浴降温至0℃；称取液溴溶于冰醋酸中并缓慢滴加至原料I-3的乙酸溶液中，室温搅拌反应直至反应完全，反应结束后，向反应液中加入碱液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到中间体S7；所述反应中，原料I-3与液溴的摩尔比例为1:1～3；
在氮气保护下，依次称取中间体S7、原料Ⅱ-3、叔丁醇钠、Pd2(dba)3、三叔丁基膦，用甲苯搅拌混合，加热至110～120℃，回流反应12～24小时，取样点板，显示无中间体S7剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S8。上述反应中，中间体S7与原料Ⅱ-3摩尔比为1：1～2；中间体S7与叔丁醇钠的摩尔比为1:1～3；中间体S7与Pd2(dba)3和三叔丁基膦的摩尔比均为1:0.01～0.05；
在氮气保护下，称取中间体S8，加入四氢呋喃搅拌溶解，用冰盐浴降温至0℃；缓慢滴加新制的对应格式试剂的四氢呋喃溶液，升至室温，反应6-12小时，取样点板，显示无中间体S8剩余，反应完全；自然放置至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S9。上述反应中，中间体S8与格式试剂的摩尔比为1:2～4；
在氮气保护下，称取中间体S9，加入浓H3PO4与水体积比为1:3的混合液，搅拌混合，室温反应6～12小时，取样点板，显示无中间体S9剩余，反应完全；加入NaOH水溶液中和至pH＝7，加入二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液进行减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体I-3；中间体S9与浓硫酸摩尔比为1:3～6。
通式(2)中，X1为N原子时：
在氮气保护下，称取原料I-4、碘酸钾、碘、乙酸，在室温条件下搅拌溶解，再加入浓硫酸和水的混合液，加热至40℃，反应2～5小时；取样点板，显示无原料I-4剩余，反应完全；加NaOH水溶液中和，加水后有固体析出，过滤，取滤饼用真空干燥箱烘干，然后过中性硅胶柱，得到中间体S10。上述反应中，原料I-4与碘、碘酸钾的摩尔比均为1:1～2，原料I-4与浓硫酸的摩尔比为1:3～6，浓硫酸和水的体积比为1:4～6；
在氮气保护下，称取中间体S10、SnCl2，加入乙醇搅拌混合，加热至回流，反应2～6小时，取样点板，显示无中间体S10剩余，反应完全；自然放置至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S11；中间体S10与SnCl2摩尔比为1:2～4；
在氮气保护下，依次加入中间体S11、中间体S12、Cs2CO3、Cu粉、18冠6、邻二氯苯，混合搅拌，加热回流反应12-24小时，取样点板，显示无中间体S11剩余，反应完全；过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S13。上述反应中，中间体S11与中间体S12摩尔比为1:1～2，中间体S11与碳酸铯的摩尔比为1:1～3，中间体S11与铜和18冠6的摩尔比均为1:0.05～0.2；
在通氮气保护下，称取中间体S13、原料Ⅱ-4、叔丁醇钠、Pd2(dba)3、三叔丁基膦，加入甲苯搅拌混合，加热至115℃，回流反应24小时，取样点板，显示无中间体S13剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S13；上述反应中，中间体S13与原料Ⅱ-4的摩尔比例为1：1～2；中间体S13与叔丁醇钠的摩尔比为1:1～3；中间体S13与Pd2(dba)3和三叔丁基膦的摩尔比均为1:0.01～0.05。
中间体通式(3)的合成路线：
称取原料I-5溶于乙酸中，用冰盐浴降温至0℃；称取液溴溶于冰醋酸中，缓慢滴加至含有原料I-5的乙酸溶液中，室温搅拌，反应6～12小时，反应结束后，滴加氢氧化钠水溶液中和反应液，用二氯甲烷萃取，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得溴代硝基化合物中间体S14；上述反应中，原料I-5与液溴的摩尔比例为1:1～3；
称取中间体S14和原料Ⅱ-5，用甲苯溶解，在惰性气氛下，搅拌下加入碳酸钾、四三苯基磷钯、乙醇和水的混合液，升温至110～120℃，反应10～24小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，滤液分层，取有机相减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到中间体S15；上述反应中，中间体S14与原料Ⅱ-5的摩尔比为1：1～2；中间体S14与碳酸钾的摩尔比为1:1～3；中间体S14与四三苯基磷钯的摩尔比为1:0.01～0.05；
在惰性气氛下，将上一步制备的中间体S15溶于邻二氯苯中，加入三苯基膦，升温至170～190℃，搅拌反应10～16小时，反应结束后冷却至室温，过滤，滤液旋蒸，过硅胶柱，得中间体I-5；中间体S15与三苯基膦摩尔比为1:1～2。
通式(2)中，X1为O原子时：
称取原料I-6溶于乙酸中，用冰盐浴降温至0℃；称取液溴溶于冰醋酸中，并缓慢滴加至含有原料I-6的乙酸溶液中，室温搅拌反应直至反应完全；反应结束后，向反应液中加入碱液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到中间体S16；所述原料I-6与液溴的摩尔比例为1:1～2；
在氮气保护下，称取中间体S16、Cu粉，加入到氨水中，搅拌混合，然后加热至80℃，反应2～6小时，取样点板，显示无中间体S16剩余；自然冷却至室温，减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体S17。上述反应中，中间体S16与Cu的摩尔比为1:0,05～0.2，氨水过量，同时作为反应原料，缚酸剂和溶剂；
在氮气保护下，依次加入中间体S17、原料Ⅱ-6、碘、二甘醇，搅拌溶解，加热至260～280℃，反应12-24小时；取样点板，显示无中间体S17剩余，反应完全；反应结束后，自然冷却至室温，有固体析出，过滤，滤饼用真空干燥箱烘干，然后过中性硅胶柱，得到中间体S18。上述反应中，中间体S17与原料Ⅱ-6摩尔比为1:1.2，中间体S17与碘的摩尔比为1:0.05～0.1。
称取中间体S18溶于乙酸中，用冰盐浴降温至0℃；称取液溴溶于冰醋酸中，并缓慢滴加至中间体S18的乙酸溶液中，室温搅拌反应直至反应完全；反应结束后，向反应液中加入碱液中和，用二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到目标产物中间体S19；所述中间体S18与液溴的摩尔比例为1:1～2；
在氮气保护下，依次称取中间体S19、原料Ⅲ-6、叔丁醇钠、Pd2(dba)3、三叔丁基膦，用甲苯搅拌混合，加热至110～120℃，回流反应12～24小时，取样点板，显示无中间体S19剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体I-6。上述反应中，中间体S19与原料Ⅲ-6摩尔比为1：1～2；中间体S19与叔丁醇钠的摩尔比为1:1～3；中间体S19与Pd2(dba)3和三叔丁基膦的摩尔比均为1:0.01～0.05；
中间体通式(3)的合成路线:
称取原料I-7和原料Ⅱ-7，用甲苯搅拌溶解，在惰性气氛下，加入碳酸钾、四三苯基磷钯、乙醇和水的混合溶液，搅拌升温至110～120℃，反应10～24小时，反应结束后，冷却至室温，过滤，滤液分层，取有机相减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得到化合物中间体S20；上述反应中，原料I-7与原料Ⅱ-7的摩尔比为1：1～2；原料I-7与碳酸钾的摩尔比为1:1～3；原料I-7与四三苯基磷钯的摩尔比为1:0.01～0.05；
在惰性气氛下，将上一步制备的中间体S20溶于邻二氯苯中，加入三苯基膦，在170～190℃下搅拌反应12～16小时，反应结束后冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸，过中性硅胶柱，得中间体S21；中间体S20与三苯基膦摩尔比为1:1～2；
称取液溴溶于冰醋酸中，缓慢滴加至原料S21的乙酸溶液中，室温搅拌反应6-12小时，反应结束后，滴加氢氧化钠水溶液中和反应液，用二氯甲烷萃取，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过硅胶柱，得中间体S22；上述反应中，原料S21与液溴的摩尔比例为1:1～3；
在氮气保护下，依次称取中间体S22、中间体S23、叔丁醇钠、Pd2(dba)3、三叔丁基膦，用甲苯搅拌混合，加热至110～120℃，回流反应12～24小时，取样点板，显示无中间体S22剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体I-7。上述反应中，中间体S22与中间体S23摩尔比为1：1～2；中间体S22与叔丁醇钠的摩尔比为1:1～3；中间体S22与Pd2(dba)3和三叔丁基膦的摩尔比均为1:0.01～0.05；
分别以中间体C2、中间体C4、中间体C6、中间体C7、中间体C10、中间体C12和中间体C14的合成为例：
以中间体C2为例：
1)在250ml的三口瓶中，加入0.04mol 9,9-二甲基-9H-芴-2-醇、100ml乙酸搅拌溶解，然后用冰盐浴降温至0℃；将0.05mol Br2溶于50ml乙酸中，将溴的乙酸溶液缓慢滴加至上述反应体系中，滴加结束后，控温20～25℃，搅拌反应12小时；取样点板，显示无9,9-二甲基-9H-芴-2-醇剩余；反应结束后，滴加NaOH水溶液中和反应液，加入二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压蒸馏至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体1-1，HPLC纯度99.3％，收率66.9％；
2)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.04mol中间体1-1、0.004molCu粉，100ml质量分数为30％的氨水，加热至80℃，保温反应6小时，取样点板，显示无中间体1-1剩余，反应完全；自然冷却至室温，然后减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体1-2，HPLC纯度99.2％，收率65.5％；
3)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.05mol中间体1-2、0.06mol2-氨基苯酚、0.005mol碘、80ml二甘醇，搅拌溶解，加热至270℃，反应24小时；取样点板，显示无中间体1-2剩余，反应完全；自然冷却至室温，加水后有固体析出，过滤，取滤饼用真空干燥箱烘干，然后过中性硅胶柱，得到中间体C2，HPLC纯度99.1％，收率58.5％；
元素分析结构(分子式C30H25NO)：理论值C,86.71；H,6.06；N,3.37；O,3.85；测试值：C,86.73；H,6.03；N,3.39。
HPLC-MS(m/z)：理论值为415.19，实测值415.21。
以中间体C4为例：
1)在250ml的三口瓶中，加入0.04mol 9,9-二甲基-9H-芴-1-醇、100ml乙酸，搅拌溶解，然后用冰盐浴降温至0℃；将0.05molBr2溶于50ml乙酸中，将溴的乙酸溶液缓慢滴加至上述反应体系中，滴加结束后，控温20-25℃，搅拌反应12小时，取样点板，显示无9,9-二甲基-9H-芴-1-醇剩余；反应结束后，滴加NaOH水溶液中和反应液，加入二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压蒸馏至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体2-1，HPLC纯度99.3％，收率66.9％；
2)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.04mol中间体2-1、0.004molCu粉，100ml质量分数为30％的氨水，加热至80℃，保温反应6小时，取样点板，显示无中间体2-1剩余，反应完全；自然冷却至室温，然后减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体2-2，HPLC纯度99.2％，收率65.5％；
3)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.05mol中间体2-2、0.06mol2-氨基苯酚、0.005mol碘、80ml二甘醇，搅拌溶解，加热至270℃，反应24小时，取样点板，显示无中间体2-2剩余，反应完全；自然冷却至室温，加水后有固体析出，过滤，取滤饼用真空干燥箱烘干，然后过中性硅胶柱，得到中间体2-3，HPLC纯度99.1％，收率58.5％；
4)在250ml的三口瓶中，加入0.04mol中间体2-3、100ml乙酸，搅拌溶解，然后用冰盐浴降温至0℃；将0.05mol Br2溶于50ml乙酸中，将溴的乙酸溶液缓慢滴加至上述反应体系中，滴加结束后，控温20-25℃，搅拌反应12小时；取样点板，显示无中间体2-3剩余；反应结束后，滴加NaOH水溶液中和反应液，加入二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压蒸馏至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体2-4，HPLC纯度99.3％，收率66.9％；
5)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，依次加入0.03mol中间体2-4、0.04mol 9H-咔唑、0.06mol叔丁醇钠、0.0015mol Pd2(dba)3、0.0015mol三叔丁基膦、150ml甲苯，混合搅拌，加热至115℃，回流反应24小时，取样点板，显示无中间体2-4剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体C4，HPLC纯度99.3％，收率60.9％；
元素分析结构(分子式C33H26N2O)：理论值C,84.95；H,5.62；N,6.00；；测试值：C,84.98；H,5.60；N,6.06。
HPLC-MS(m/z)：理论值为466.20，实测值466.21。
以中间体C6为例：
1)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.02mol 4-溴-9,9-二甲基-9H-芴、0.03mol1,2-乙二硫醇、0.001molCuSO4.5H2O、0.06molKOH、100ml二甲基亚砜和10ml水，搅拌混合，升温至110℃，搅拌反应20小时，取样点板，显示无4-溴-9,9-二甲基-9H-芴剩余，反应完全；冷却至室温，向反应液中加入质量分数为5％的HCl水溶液，用乙酸乙酯萃取，分层，取有机相过滤，滤液进行减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体3-1，HPLC纯度99.1％，收率65.9％；
2)在250ml的三口瓶中，加入0.04mol中间体3-1、100ml乙酸，搅拌溶解，然后用冰盐浴降温至0℃；将0.05mol Br2溶于50ml乙酸中，将溴的乙酸溶液缓慢滴加至上述反应体系中，滴加结束后，控温20-25℃，搅拌反应12小时；取样点板，显示无中间体3-1剩余；反应结束后，滴加NaOH水溶液中和，加入二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压蒸馏至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体3-2，HPLC纯度99.3％，收率65.9％；
3)称取0.02mol 9,9-二甲基-9H-芴-3-胺溶于100ml二氯甲烷中，用冰盐浴降温至0℃；称取0.03mol乙酰氯溶于50ml二氯甲烷中，并缓慢滴加至上述体系中，滴加结束后，升至室温，搅拌反应直至反应完全；反应结束后，将反应液中倒入分液漏斗中，分别用饱和NaHCO3水溶液和饱和NaCl水溶液洗涤，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体3-3，HPLC纯度99.3％，收率70.9％；
4)在250ml的三口瓶中，依次加入0.05mol中间体3-3、0.06mol碘酸钾、100ml乙酸，在室温条件下搅拌溶解，再加入0.06mol碘、2.0ml硫酸和10ml水，加热至40℃，搅拌反应5小时；取样点板，显示无中间体3-3剩余，反应完全；加入NaOH水溶液中和反应液，有固体析出，过滤，取滤饼用真空干燥箱烘干，过中性硅胶柱，得到中间体3-4，HPLC纯度99.3％，收率65.9％；
5)在500ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.04mol中间体3-4、0.05mol中间体3-1、0.08mol碳酸钾、200ml N,N-二甲基甲酰胺，搅拌混合，加热至135℃，反应10小时，取样点板，显示无中间体3-4剩余，反应完全；冷却至室温，加入水和乙酸乙酯萃取，分层，取有机相过滤，滤液进行减压旋蒸至无馏分，然后过中性硅胶柱，得到中间体C6，HPLC纯度99.0％，收率68.5％；
元素分析结构(分子式C30H25NS)：理论值C,83.49；H,5.84；N,3.25；测试值：C,83.42；H,5.88；N,3.22。
HPLC-MS(m/z)：理论值为431.17，实测值431.14。
以中间体C7为例：
1)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，依次加入0.03mol二苯并[b,d]呋喃-4-胺、0.04mol 2-溴苯甲酸甲酯、0.06mol叔丁醇钠、0.0015mol Pd2(dba)3、0.0015mol三叔丁基膦、150ml甲苯，混合搅拌，加热至115℃，回流反应24小时，取样点板，显示无二苯并[b，d]呋喃-4-胺剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体4-1，HPLC纯度99.3％，收率60.9％；
2)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.04mol中间体4-1、100ml四氢呋喃搅拌溶解，用冰盐浴降温至0℃；缓慢滴加63ml甲基溴化镁的四氢呋喃溶液(1.6M)，滴加结束后，控温20℃，搅拌反应12小时，取样点板，显示无中间体4-1剩余，反应完全；将反应液过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体4-2，HPLC纯度99.1％，收率65.9％；
3)在500ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.04mol中间体4-1、200ml浓H3PO4和水体积比为1:3的混合液，搅拌混合，控温20℃，反应6小时，取样点板，显示无中间体4-1剩余，反应完全；加入NaOH水溶液中和反应液至pH＝7，加入二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液进行减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体C7，HPLC纯度99.2％，收率55.1％；
元素分析结构(分子式C21H17NO)：理论值C,84.25；H,5.72；N,4.68；测试值：C,84.28；H,5.76；N,4.64。
HPLC-MS(m/z)：理论值为299.13，实测值299.14。
以中间体C10为例：
1)在250ml的三口瓶中，加入0.05mol 9,9-二甲基-4-硝基-9H-芴、0.06mol碘酸钾、100ml乙酸，在室温条件下搅拌溶解，再加入0.06mol碘、2.0ml浓硫酸和10ml水的混合溶液，搅拌升温至40℃，反应5小时；取样点板，显示无9,9-二甲基-4-硝基-9H-芴剩余，反应完全；加NaOH水溶液中和反应液，有固体析出，过滤，取滤饼用真空干燥箱烘干，然后过中性硅胶柱，得到中间体5-1，HPLC纯度99.3％，收率70.9％；
2)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.04mol中间体5-1、0.08mol SnCl2、100ml乙醇，搅拌混合，加热至回流，反应6小时，取样点板，显示无中间体5-1剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体5-2，HPLC纯度99.1％，收率80.9％；
3)在500ml的三口瓶中，通氮气保护下，依次加入0.04mol中间体5-2、0.05mol 2-碘苯胺、0.05mol Cs2CO3、0.004mol Cu粉、0.004mol 18冠6、200ml邻二氯苯，混合搅拌，升温至回流，反应12小时，取样点板，显示无中间体5-2剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体5-3，HPLC纯度99.2％，收率70.5％；
4)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.03mol中间体5-3、0.032mol碘甲烷、150ml甲苯，搅拌混合，加入0.06mol叔丁醇钠、0.0015mol Pd2(dba)3、0.0015mol三叔丁基膦，搅拌升温至115℃，回流反应12小时，取样点板，显示无中间体5-3剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体C10，HPLC纯度99.3％，收率70.9％；
元素分析结构(分子式C22H20N2)：理论值C,84.58；H,6.45；N,8.97；测试值：C,84.59；H,6.49；N,8.91。
HPLC-MS(m/z)：理论值为312.16，实测值312.18。
以中间体C12为例：
1)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.05mol二苯并[b,d]呋喃-2-硼酸、0.06mol 1-溴-2-硝基苯、100ml甲苯，搅拌混合，再加入0.025mol Pd(PPh3)4、0.075mol碳酸钾、50ml水和乙醇1:1的混合液，搅拌升温至120℃，回流反应24小时，取样点板，显示无二苯并[b,d]呋喃-2-硼酸剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液分层，取有机相减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体6-1，HPLC纯度99.3％，收率70.2％；
2)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.04mol中间体6-1、0.04mol三苯基膦、100ml邻二氯苯，搅拌混合，加热至180℃，反应12小时，取样点板，显示无中间体6-1剩余，反应完全；过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体6-2，HPLC纯度99.2％，收率75.5％；
3)在250ml的三口瓶中，加入0.04mol中间体6-2、100ml乙酸搅拌溶解,用冰盐浴降温至0℃；称取0.05mol Br2溶于50ml乙酸,将溴的乙酸溶液缓慢滴加至上述反应体系中，滴加结束后，升至室温，搅拌反应12小时；取样点板，显示无中间体6-2剩余，反应完全；加NaOH水溶液中和反应液，加入二氯甲烷萃取，分层，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体6-3，HPLC纯度99.3％，收率75.9％；
4)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.03mol中间体6-3、0.036mol吩噁嗪、150ml甲苯，搅拌混合，再加入0.045mol叔丁醇钠、0.0015molPd2(dba)3，0.0015mol三叔丁基膦、搅拌加热至115℃，回流反应24小时，取样点板，显示无中间体6-3剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体C12，HPLC纯度99.3％，收率65.9％；
元素分析结构(分子式C30H20N2O)：理论值C,84.88；H,4.75；N,6.60；测试值：C,84.82；H,4.76；N,6.62。
HPLC-MS(m/z)：理论值为424.16，实测值424.17。
以中间体C14为例：
1)在250ml的三口瓶中，依次加入0.04mol 2-硝基二苯并[b,d]呋喃、100ml乙酸,在室温条件下搅拌溶解，用冰盐浴降温至0℃；用0.05mol Br2溶于50ml乙酸，将溴的乙酸溶液缓慢滴加至上述反应体系中，升至室温，搅拌反应12小时；取样点板，显示无2-硝基二苯并[b,d]呋喃剩余，反应完全；滴加NaOH水溶液中和反应液，加入二氯甲烷萃取，取有机相过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体7-1，HPLC纯度99.3％，收率72.9％；
2)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.05mol中间体7-1、0.06mol二苯并[b,d]呋喃-1-基硼酸、100ml甲苯，搅拌混合，再加入0.015mol Pd(PPh3)4、0.15mol碳酸钾、50ml水和乙醇体积比为1:1的混合液，加热至120℃，回流反应24小时，取样点板，显示无中间体7-1剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液分层，有机相减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体7-2，HPLC纯度98.8％，收率60.2％；
3)在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.04mol中间体7-2、0.05mol三苯基膦、100ml邻二氯苯，混合搅拌，加热至180℃，保温反应12小时，取样点板，显示无中间体7-2剩余，反应完全；过滤，滤液减压旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体C14，HPLC纯度99.2％，收率63.5％；
元素分析结构(分子式C24H13NO2)：理论值C,82.98；H,3.77；N,4.03；测试值：C,82.94；H,3.81；N,4.03。
HPLC-MS(m/z)：理论值为347.09，实测值347.12。
由原料I、原料Ⅱ和中间体S合成中间体I，具体结构如表1所示；
表1
实施例1：化合物4的合成
化合物4的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-(4-溴苯基)-苯并恶唑，0.015molC1，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度99.26％，收率65.51％。
HPLC-MS(m/z)：理论材料值为492.18，实测值492.36。
实施例2：化合物11的合成
化合物11的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-(4-溴苯基)-1-甲基-1H-苯并咪唑，0.015mol原料C2，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，HPLC纯度99.7％，收率56.40％。
HPLC-MS(m/z)：理论值为621.28，实测值621.33。
实施例3：化合物15的合成
化合物15的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑，0.015mol原料C3，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度97.62％，收率43.00％。
HPLC-MS(m/z)：理论值为767.39，实测值767.42。
实施例4：化合物16的合成
化合物16的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑，0.015mol原料C4，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度98.97％，收率51.80％。
HPLC-MS(m/z)：理论值为734.30，实测值734.40。
实施例5：化合物20的合成
化合物20的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-(3-溴-5-甲基苯基)-苯并噻唑，0.015mol原料C5，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度98.52％，收率56.580。
HPLC-MS(m/z)：理论值为538.15，实测值538.25。
实施例6：化合物26的合成
化合物26的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑，0.015mol原料C6，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度99.17％，收率46.20％。
HPLC-MS(m/z)：理论值为699.27，实测值699.34。
实施例7：化合物36的合成
化合物36的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑，0.015mol原料C7，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度98.87％，收率64.50％。
HPLC-MS(m/z)：理论值为567.23，实测值567.24。
实施例8：化合物60的合成
化合物60的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑，0.015mol原料C8，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度99.04％，收率53.10％。
HPLC-MS(m/z)：理论值为593.28，实测值593.32。
实施例9：化合物68的合成
化合物68的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑，0.015mol原料C9，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度96.84％，收65.10％。
HPLC-MS(m/z)：理论值为642.28，实测值642.31。
实施例10：化合物84的合成
化合物84的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-(4'-溴联苯-4-基)-1-苯基-1H-苯并咪唑，0.015mol原料C10，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度99.12％，收率45.10％。
HPLC-MS(m/z)：理论值为656.29，实测值656.34。
实施例11：化合物102的合成
化合物102的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-(4'-溴联苯-4-基)-1-苯基-1H-苯并咪唑，0.015mol原料C11，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度97.82％，收率63.40％。
HPLC-MS(m/z)：理论值为601.22，实测值601.25。
实施例12：化合物118的合成
化合物118的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-(4'-溴联苯-4-基)-1-苯基-1H-苯并咪唑，0.015mol原料C12，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度96.98％，收率58.61％。
HPLC-MS(m/z)：理论值为768.29，实测值768.35。
实施例13：化合物122的合成
化合物122的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 2-(4-溴苯基)-1-苯基-1H-苯并咪唑，0.015mol原料C13，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度97.59％，收率49.80％。
HPLC-MS(m/z)：理论值为615.19，实测值615.22。
实施例14：化合物133的合成
化合物133的具体合成路线：
250ml的四口瓶，在通入氮气的气氛下，加入0.01mol 1-联苯-4-基-2-溴-1H-苯并咪唑，0.015mol原料C14，0.03mol叔丁醇钠，1×10-4mol Pd2(dba)3，1×10-4mol三叔丁基膦，150ml甲苯，加热回流24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa，85℃)，过中性硅胶柱，得到目标产物，纯度99.65％，收率66.58％。
HPLC-MS(m/z)：理论值为615.19，实测值615.26。
本发明化合物可以作为发光层材料使用，对本发明化合物和现有材料CBP分别进行热蒸镀状态、T1能级、电化学稳定性的测定，检测结果如表2所示。
表2
注：热蒸镀状态由韩国ANS-INC(100*100)蒸镀设备进行测定，真空度＜5×10-7Torr，第一升温区(0-200℃)，升温速率10℃/min；第二升温区(200-400℃)，升温速率5℃/min，以的蒸镀速率蒸镀10min后自然降至室温。T1是先测试化合物的磷光发射光谱，并由磷光发射峰计算得到(测试设备：利用Edinburgh Instruments的FLS980荧光光谱仪，Oxford Instruments的Optistat DN-V2低温组件)。电化学稳定性是通过循环伏安法观测材料的氧化还原特性来进行鉴定；测试条件：测试样品溶于体积比为2:1的二氯甲烷和乙腈混合溶剂，浓度1mg/mL，电解液是0.1M的四氟硼酸四丁基铵或六氟磷酸四丁基铵的有机溶液。参比电极是Ag/Ag+电极，对电极为钛板，工作电极为ITO电极，循环次数为20次。
由上表数据可知，本发明化合物具有较好的氧化还原稳定性，较好的热蒸镀状态性，较高的T1能级，适合作为发光层的主体材料；同时，本发明化合物含有电子给体(donor,D)与电子受体(acceptor,A)，使得应用本发明化合物的OLED器件电子和空穴达到平衡状态，使得器件效率和寿命得到提升。
以下通过实施例15～23和比较例1～3详细说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层主体材料的应用效果。实施例16-23与实施例15相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是器件中发光层材料发生了改变。实施例15-26与比较例1～3相比，比较例1所述器件的发光层材料采用的是现有常用原料，而实施例15～26的器件发光层材料采用的是本发明化合物。各实施例所得器件的结构组成如表3所示。各器件的性能测试结果如表4所示。
实施例15
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物4和GD-19按照100：5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。相关材料的分子结构式如下所示：
具体制备过程如下：
透明基板层1采用透明材料。对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥后再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。
在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的三氧化钼MoO3作为空穴注入层3使用。紧接着蒸镀80nm厚度的TAPC作为空穴传输层4。
上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层5，其结构包括OLED发光层5所使用材料化合物4作为主体材料，GD-19作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为5％重量比，发光层膜厚为30nm。
在上述发光层5之后，继续真空蒸镀电子传输层材料为TPBI。该材料的真空蒸镀膜厚为40nm，此层为电子传输层6。
在电子传输层6上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层7。
在电子注入层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层8使用。
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的发光效率，发光光谱以及器件的电流-电压特性。
实施例16
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物11和GD-19按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例17
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物20和GD-19按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例18
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物36和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例19
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物60和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例20
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物68和GD-PACTZ按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例21
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物102和GD-PACTZ按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例22
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物122、GH-204和Ir(PPy)3按照70:30:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
实施例23
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(化合物133、GH-204和GD-PACTZ按照70:30:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
比较例1
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(CBP和GD-19按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
比较例2
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(CBP和Ir(PPy)3按照100:10的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层8(Al)。
比较例3
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层4(TAPC，厚度80nm)/发光层5(CBP和GD-PACTZ按照100:5的重量比混掺，厚度30nm)/电子传输层6(TPBI，厚度40nm)/电子注入层7(LiF，厚度1nm)/阴极电极层8(Al)。
所制作的OLED发光器件的测试结果见表4。
表3
表4
说明:比较例1的电流效率为6.5cd/A(@10mA/cm2)；启动电压为4.3V(@1cd/m2)，5000nit亮度下LT95寿命衰减为3.8Hr。比较例2的电流效率为24.6cd/A(@10mA/cm2)；5000nit亮度下LT95寿命衰减为4.3Hr。比较例3的电流效率为25.1cd/A(@10mA/cm2)；启动电压为3.5V(@1cd/m2)，5000nit亮度下LT95寿命衰减为7.8Hr。
本发明寿命衰减测试可以选择型号为M6000OLED寿命测试***，也可以采用M7000OLED光电及寿命综合测试***。
实施例15的启动电压为3.8V(@1cd/m2)，实施例21的启动电压为2.9V(@1cd/m2)。
表4的结果可以看出，本发明所述化合物作为发光层主体材料可应用于OLED发光器件制作；并且与比较例1相比，无论是效率、电压还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
从以上数据应用来看，本发明化合物作为发光层材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种以苯并杂环为核心的化合物，其特征在于,该化合物结构如通式(1)所示：
通式(1)中，X表示氧原子、硫原子、或其中Ar2表示C1-10的烷基或C5-30的芳基；
通式(1)中，Ar1表示-Ar3-R或者-R；其中，Ar3表示C1-10烷基取代或未取代的芳基；R采用通式(2)或通式(3)表示：
R选取通式(2)或通式(3)所示结构：
其中，X1表示为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链烷基取代的亚烷基或C1-10支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种；
R1、R2分别独立的选取氢、通式(4)或通式(5)所示结构，且R1、R2至少有一个选取通式(4)所示结构：
a为a中的X2、X3分别独立选自为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链烷基取代的亚烷基或C1-10支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种；a通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL4-CL5键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键、CL‘3-CL’4键或CL‘4-CL’5键连接在通式(2)上；
Ar4、Ar5分别独立的表示为C1-10烷基取代或未取代的芳基；
R3、R4分别独立的选取氢、通式(6)或通式(7)所示结构，且R3、R4至少有一个选取通式(6)所示结构：
b选自中的一种；b中的X2、X3分别独立选自为氧原子、硫原子、硒原子、C1-10直链烷基取代的亚烷基或C1-10支链烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的叔胺基或芳基取代的叔胺基中的一种；b通过CL1-CL2键、CL2-CL3键、CL3-CL4键、CL‘1-CL’2键、CL‘2-CL’3键或CL‘3-CL’4键连接在通式(3)上；
Ar6、Ar7分别独立的表示为C1-10烷基取代或未取代的芳基。
2.根据权利要求1所述的以苯并杂环为核心的化合物，其特征在于，所述Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7分别独立表示的芳基为苯基、二联苯基、三联苯基或萘基中的一种。
3.根据权利要求1所述的以苯并杂环为核心的化合物，其特征在于所述通式(1)中R为：
中的任一种。
4.根据权利要求1所述以苯并杂环为核心的化合物，其特征在于，所述化合物的具体结构式为：
中的任一种。
5.一种权利要求1至4任一项所述的以苯并杂环为核心的化合物的制备方法，其特征在于，反应方程式如下：
具体包括以下步骤：称取苯并杂环的溴代物、R-H，用甲苯溶解；再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦、叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95～110℃，反应10～24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到目标产物；其中所述苯并咪唑并环的溴代物与R-H的摩尔比为1:0.8～2.0，Pd2(dba)3与苯并杂环的溴代物的摩尔比为0.006～0.02:1；所述三叔丁基膦与苯并杂环的溴代物的摩尔比为0.006～0.02:1；所述叔丁醇钠与溴代物的摩尔比为1.0～3.0:1。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，至少一层功能层含有权利要求1至4中任一项以苯并杂环为核心的化合物。
7.根据权利要求6所述一种有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层为发光层。
8.根据权利要求7所述一种有机电致发光器件，其特征在于，还包括透明基板层、ITO阳极层、空穴注入层、空穴传输/电子阻挡层、空穴阻挡/电子传输层、电子注入层及阴极反射电极层，所述透明基板层、ITO阳极层、空穴注入层、空穴传输/电子阻挡层、发光层、空穴阻挡/电子传输层、电子注入层及阴极反射电极层从下至上依次层叠布置。
9.根据权利要求8所述一种有机电致发光器件，其特征在于，所述空穴注入层为材料三氧化钼MoO3；或/和所述空穴传输/电子阻挡层材料为TAPC，或/和所述发光层以所述以苯并杂环为核心的化合物为主体材料，以GD-19作为掺杂材料，所述以苯并杂环为核心的化合物：GD-19的质量比为20：1；或/和所述空穴阻挡/电子传输层的材料为TPBI，和/或所述电子注入层为LiF材料，和/或所述阴极反射电极层为材料Al。
10.根据权利要求9所述一种有机电致发光器件，其特征在于，所述ITO阳极层2的膜厚为150nm，或，空穴注入层的厚度为10nm，或，空穴传输层/电子阻挡层的厚度为80nm，或，所述发光层膜厚为30nm，或，空穴阻挡/电子传输层的厚度为40nm；或，所述电子注入层1nm；或，阴极反射电极层的膜厚为80nm。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111333615A (zh) * 2018-12-19 2020-06-26 三星显示有限公司 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN112300171A (zh) * 2019-07-30 2021-02-02 江苏三月光电科技有限公司 一种基于咔唑并环类结构的有机化合物及其在oled上的应用
JP6830569B1 (ja) * 2019-08-23 2021-02-17 持田製薬株式会社 ヘテロシクリデンアセトアミド誘導体の製造方法
WO2021039023A1 (ja) * 2019-08-23 2021-03-04 持田製薬株式会社 ヘテロシクリデンアセトアミド誘導体の製造方法
CN114105997A (zh) * 2021-01-28 2022-03-01 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
JP2022153519A (ja) * 2019-08-23 2022-10-12 持田製薬株式会社 ヘテロシクリデンアセトアミド誘導体の製造方法

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103030585A (zh) * 2011-10-10 2013-04-10 三星显示有限公司 杂环化合物、有机发光二极管和平板显示装置
WO2014010910A1 (ko) * 2012-07-13 2014-01-16 덕산하이메탈(주) 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20160055375A (ko) * 2014-11-07 2016-05-18 주식회사 엠비케이 유기 발광 화합물, 잉크 조성물, 유기 발광 소자 및 전자 기기
KR20160131963A (ko) * 2015-05-08 2016-11-16 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN106397398A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN106496198A (zh) * 2016-08-31 2017-03-15 江苏三月光电科技有限公司 一种以氮杂苯为核心的有机化合物及其应用
CN107652272A (zh) * 2017-09-29 2018-02-02 江苏三月光电科技有限公司 一种以酮类结构为母核的有机化合物及其在oled器件中的应用

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103030585A (zh) * 2011-10-10 2013-04-10 三星显示有限公司 杂环化合物、有机发光二极管和平板显示装置
WO2014010910A1 (ko) * 2012-07-13 2014-01-16 덕산하이메탈(주) 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20160055375A (ko) * 2014-11-07 2016-05-18 주식회사 엠비케이 유기 발광 화합물, 잉크 조성물, 유기 발광 소자 및 전자 기기
KR20160131963A (ko) * 2015-05-08 2016-11-16 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN106397398A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN106496198A (zh) * 2016-08-31 2017-03-15 江苏三月光电科技有限公司 一种以氮杂苯为核心的有机化合物及其应用
CN107652272A (zh) * 2017-09-29 2018-02-02 江苏三月光电科技有限公司 一种以酮类结构为母核的有机化合物及其在oled器件中的应用

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111333615A (zh) * 2018-12-19 2020-06-26 三星显示有限公司 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN112300171A (zh) * 2019-07-30 2021-02-02 江苏三月光电科技有限公司 一种基于咔唑并环类结构的有机化合物及其在oled上的应用
CN112300171B (zh) * 2019-07-30 2023-08-15 江苏三月科技股份有限公司 一种基于咔唑并环类结构的有机化合物及其在oled上的应用
JP6830569B1 (ja) * 2019-08-23 2021-02-17 持田製薬株式会社 ヘテロシクリデンアセトアミド誘導体の製造方法
WO2021039023A1 (ja) * 2019-08-23 2021-03-04 持田製薬株式会社 ヘテロシクリデンアセトアミド誘導体の製造方法
CN114206847A (zh) * 2019-08-23 2022-03-18 持田制药株式会社 杂环亚基乙酰胺衍生物的制造方法
JP2022153519A (ja) * 2019-08-23 2022-10-12 持田製薬株式会社 ヘテロシクリデンアセトアミド誘導体の製造方法
JP7320113B2 (ja) 2019-08-23 2023-08-02 持田製薬株式会社 ヘテロシクリデンアセトアミド誘導体の製造方法
CN114105997A (zh) * 2021-01-28 2022-03-01 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种含氮化合物及包含其的电子元件和电子装置
US11618754B2 (en) 2021-01-28 2023-04-04 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Nitrogen-containing compound, electronic component and electronic device including same

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