CN107880001B - 一种从红豆杉中提取10-去乙酰基巴卡亭ⅲ的方法 - Google Patents
一种从红豆杉中提取10-去乙酰基巴卡亭ⅲ的方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种从红豆杉中提取10‑去乙酰基巴卡亭Ⅲ的方法,该方法采用含有维稳剂的水溶液浸泡提取红豆杉中的10‑去乙酰基巴卡亭Ⅲ,然后经萃取、脱色絮泥处理、重结晶等步骤,获得高纯度的10‑去乙酰基巴卡亭Ⅲ,本发明方法清洁、成本低、提取条件不苛刻、副产物较少、色素少、提取收率较高,适用于工业化生产和市场推广应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种从云南红豆杉枝叶提取10-去乙酰基巴卡亭Ⅲ的工业化生产方法。
背景技术
10-去乙酰巴卡亭Ⅲ是红豆杉中含有的一种天然紫杉烷类物质,它是制多烯紫杉醇(docetaxel)、半合成紫杉醇、卡巴他赛的起始原料或中间体。
10-去乙酰基巴卡亭Ⅲ,CAS NO: 32981-86-5,结构式如下:
据统计,全世界有肿瘤患者约7600万,每年新增1000万,就2007年死于恶性肿瘤的患者就有760万,占总死亡人数的12%,在发达国家,死于恶性肿瘤的人数占总死亡人数的21.6%。在中国,恶性肿瘤发病率尤其迅猛,目前我国肿瘤患者约为450万,发病率以每年2.5%递增,年新增患者180~200万,死亡人数约为140~150万,死亡率每年递增约1.3%。
据相关组织统计,全球药物类市场抗肿瘤药物增长率是最高的。2007年,全球抗肿瘤药物销售额已达414亿美元,增速19.7%,份额跃居所有治疗类别第一位,预计今年全年全球市场份额约1000亿美元。自1992年,紫杉醇被美国FDA批准上市以来,已被广泛用于各类癌症的治疗,但紫杉醇作为注射用的化学治疗药物,它的水溶性很低,约为0.25μg /mL严重阻碍了其活性的更好发挥,为此,人们对紫杉醇进行构效关系与结构改造的研究。人们对紫杉醇的结构改造中得到了大量的紫杉醇衍生物,而这些衍生物的制备都离不开10-DAB作为一个起始原料的或中间体参与到紫杉烷类药物的开发与制备中来。
10-DAB在红豆杉中含量往往是紫杉醇的几倍或几十倍,它的提取纯化分离具有很高的利用价值,正因为如此,10-DAB具有很好的市场应用前景。目前,提取10-DAB的方法很多,由于受传统工艺的影响及紫杉烷类的不稳定性影响,这些方法存在操作复杂、投入成本高、副产物多等缺点,不利于工业化生产。
从红豆杉中提取10-去乙酰基巴卡亭Ⅲ的现有技术或传统方法中存在如下问题:
(1)目前,大多数提取10-去乙酰巴卡亭Ⅲ的方法多以溶剂如甲醇,乙醇或甲醇水、乙醇水为提取溶剂;由于这些溶剂极性的性质,将红豆杉中各种杂质连同10-去乙酰巴卡亭Ⅲ一起提取出来,给后续的柱层析增加难度,且杂质得不到有效的控制;降低了产品质量,增加了提取成本;
(2)大多数文献专利报道中的提取方法,所得的甲醇或乙醇膏在萃取过程中有90%以上的杂质无用,需除去,在工业生产时,增加了工业化生产的难度,有的利用醇沉的方法来除杂,效果明显但是影响收率;有的在萃取的时候加入碳酸氢钠或弱碱性溶液萃取,也能达到除杂质的作用,但是引入了碱,碱对10-去乙酰巴卡亭Ⅲ的影响较大,往往在生产过程中衍生出不少由于弱碱引起的降解杂质;严重影响了10-去乙酰巴卡亭Ⅲ的质量及生产成本的控制;
(3)传统的工艺方法中由于使用大量的甲醇或乙醇水提取的物质在后续处理过程中,产生的各种色素、树胶、鞣质类物质和水一起排放,严重影响水体及环境;工业化生产时在环境方面的的投入从另一个角度增加了企业的加工成本;
(4)传统提取工艺需要经过繁杂的柱层析生产,柱层析生产期长、成本投入大。
发明内容
本发明的目的在于提供一种清洁、成本低、提取条件不苛刻、副产物较少、色素少、提取收率高的适用于工业化生产的10-去乙酰巴卡亭Ⅲ的提取方法,本发明方法从低成本、高收率和环保的角度出发,利用10-去乙酰巴卡亭Ⅲ(10-DAB)在水中的溶解性强的特点,在弱酸存在条件下获得10-去乙酰巴卡亭Ⅲ。
本发明的目的通过如下技术方案实现:
(1)以新鲜的或干燥的红豆杉枝叶为原料,用含有维稳剂的水溶液加热浸泡原料获得提取液,过滤,滤渣加含有维稳剂的水溶液,反复浸泡2-3次,合并浸泡液,用乙酸乙酯对浸泡液进行萃取,收集乙酸乙酯萃取层浓缩得乙酸乙酯膏;
(2)用溶剂溶解乙酸乙酯膏,过滤后添加脱色絮泥剂,在40-50℃下进行脱色絮泥处理,过滤,滤液旋蒸干燥至出现晶体,再在室温下结晶,过滤得到10-去乙基巴卡亭Ⅲ的粗品,其中脱色絮泥剂添加量为乙酸乙酯膏质量的3-5%;
(3)将10-去乙基巴卡亭Ⅲ粗品重结晶两次,过滤即得10-去乙基巴卡亭Ⅲ成品。
所述步骤(1)具体操作如下:按每kg红豆杉干枝叶添加5-7L含有维稳剂的水溶液的比例,用含有维稳剂的水溶液在40-50℃下浸泡红豆杉枝叶3-5小时,过滤,滤渣加含有维稳剂的水溶液浸泡,反复浸泡2-3次;合并浸泡液;用乙酸乙酯对浸泡液进行萃取,不停搅拌0.5-1h,静置分层,取出乙酸乙酯层,再次萃取2-3次,合并萃取液,然后在60-70℃下减压浓缩干燥后,得到乙酸乙酯膏。
所述含有维稳剂的水溶液为体积浓度为0.5‰-1‰的冰醋酸水溶液或柠檬酸水溶液。
所述脱色絮泥剂为活性炭和硅藻土,活性炭和硅藻土的质量比为5-15:1。
所述步骤 (2)中的溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮中的一种或任意比几种。
所述步骤(3)重结晶中使用的重结晶试剂为脂溶性溶剂和水溶性溶剂的混合液,脂溶性溶剂和水溶性溶剂的体积比为8-10:1,在重结晶过程中同时添加重结晶试剂总体积0.1‰-0.2‰的冰醋酸。
其中脂溶性溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯中一种或两种;水溶性溶剂为甲醇、乙醇、丙酮中的一种或两种。
步骤(3)两次重结晶后再用乙腈结晶一次,增加提纯效果。
本发明相对于现有技术的优点和技术效果:
(1)红豆杉枝叶中含有大量有紫杉烷类物质,如7-木糖基紫杉醇、10-去乙酰基紫杉醇、7-差向紫杉醇、紫杉醇、三尖杉宁碱、10-DAB、9-DHB及红杉醇;本发明利用紫杉烷类物质,如7-木糖基紫杉醇、10-去乙酰基紫杉醇、7-差向紫杉醇、紫杉醇、三尖杉宁碱物质在水中溶解性差,而10-DAB的水溶性强于其他紫杉烷类物质,用水作为溶剂浸泡红豆杉干枝叶或新鲜枝叶;在浸泡同时加入醋酸作为维稳剂,保证10-DAB及紫杉烷类物质不降解或破坏;其方法简单,时间较快,副产物较少,提取收率高于95%,生产成本低,非常适合于工业化生产;
(2)本发明选择水作为提取溶剂,提取物的量较小,90%的无用杂质不被提取出来,降低了工艺的负何量,减少后期处理的的工序,降低了生产成本;非常适合于工业化生产;
(3)本发明选择水做为提取溶剂,水提取物无需经过柱层析,只需要进行简单的脱色、絮泥、重结晶结晶的方法可以得到含量大于99%的成品,降低了生产成本,非常适合于工业化生产;
浸泡液采用乙酸乙酯萃取,98%以上的10-DAB均被萃取出来,而用其他溶剂则不能有效的萃取分离;含量大于10%的10-去乙基巴卡亭Ⅲ乙酸乙酯膏,无需柱层析,只需要经过脱色絮泥剂处理,单相溶剂结晶后即得到含量大于80%的10-去乙基巴卡亭Ⅲ的粗品;在该条件下能达到脱色,去除泥状物的作用;将80%的10-去乙基巴卡亭Ⅲ粗品经过重结晶两次,得到含量大于99.5%的10-去乙基巴卡亭Ⅲ成品;
(4)本发明选择水作为提取溶剂,红豆杉中大量色素、树胶、鞣质类物质等无用物质没有被提取出来,不影响排放的废水的水质减轻环境的污染。降低了工业化生产时在环境方面的的投入。非常适合于工业化生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细说明,但本发明保护范围不局限于所述内容。
实施例1:本工业化从红豆杉枝叶中提取10-DAB的方法,具体操作如下:
(1)在10L锅中加入1kg 10-DAB含量约为4‰的干燥云南红豆杉枝叶,加入纯自来水5L,同时滴入2.5 mL冰醋酸,混匀后于45-50℃条件下浸泡4小时,过滤,滤渣加含有维稳剂的水溶液(体积浓度为0.5‰冰醋酸溶液)浸泡,反复浸泡2次,合并浸泡液;用4L乙酸乙酯对浸泡液进行萃取,不停搅拌1h,静置分层,取出乙酸乙酯层,剩余液体再次用乙酸乙酯萃取2次,合并3次萃取液,然后在60℃下减压浓缩干燥后,得淡黄绿色固体25.86g,经检测10-DAB含量14.7%,收率约95%;
(2)将上述淡黄绿色固体25.86 g用工业级甲醇150mL溶解,溶清后放置1小时,减压过滤,滤液加入活性炭0.8g、300 目硅藻土0.1g,于40℃水浴锅中加热并搅拌2小时,过滤除去活性炭及硅藻土,得白色透明液体;将液体置于旋转蒸发仪上65-70℃下减压蒸去大部甲醇,至甲醇液饱和开始出现白色晶体,停止旋蒸;在室温下自然结晶2小时,减压过滤得白色晶体,经过干燥后得3.156g,送检测后10-DAB含量98.5%,收率81.2%,母液放置等待后续处理;
(3)在上述3.156g含量98.5%的白色晶体中加入45mL氯仿甲醇混合液(氯仿与甲醇的体积比为8:1),同时滴加0.01mL冰醋酸,于45℃水浴锅中加热溶解,浓缩结晶,过滤晶体重复用氯仿甲醇混合液结晶一次;抽干得白色晶体得2.98g,送检含量为99.56%,收率95.4%,即得10-去乙基巴卡亭Ⅲ成品。
实施例2:本工业化从红豆杉枝叶中提取10-DAB的方法,具体操作如下:
(1)在50L锅中加入10kg 10-DAB含量约为4‰的干燥云南红豆杉枝叶,加入纯自来水60L,同时滴入48mL冰醋酸,混匀后于40-45℃条件下浸泡5小时,过滤,滤渣加含有维稳剂的水溶液(体积浓度为0.8‰冰醋酸水溶液)浸泡,反复浸泡3次,合并浸泡液;用35L乙酸乙酯对浸泡液进行萃取,不停搅拌0.8h,静置分层,取出乙酸乙酯层,剩余液体再次萃取3次,合并4次萃取液,然后在65℃下减压浓缩干燥后,得淡黄绿色固体300.1g,经检测10-DAB含量12.8%,收率约96.3%;
(2)将上述淡黄绿色固体300.1g用工业级甲醇1600mL溶解,溶清后放置1小时,减压过滤,滤液加入活性炭11.2g、300目硅藻土0.8g,于45℃水浴锅中加热并搅拌2小时,过滤除去活性炭及硅藻土,得白色透明液体;将液体置于旋转蒸发仪上65-70℃下减压蒸去大部甲醇,至甲醇液饱和开始出现白色晶体,停止旋蒸;在室温下自然结晶2小时,减压过滤得白色晶体,经过干燥后得33.45g,送检测后10-DAB含量98.54%,收率85.4%,母液放置等待后续处理。
(3)在上述33.45g含量98.5%的白色晶体中加入1700mL二氯甲烷和甲醇混合液(二氯甲烷与甲醇的体积比为10:1),同时滴加0.17mL冰醋酸,于45℃水浴锅中加热溶解,浓缩结晶,过滤晶体再用二氯甲烷甲醇混合液结晶一次;结晶4小时减压抽滤,抽干得白色晶体得31.64g,送检含量为99.56%,收率95.56%,即得10-去乙基巴卡亭Ⅲ成品。
实施例3:本工业化从红豆杉枝叶中提取10-DAB的方法,具体操作如下:
(1)在10L锅中加入1kg 10-DAB含量约为4‰的干燥云南红豆杉枝叶,加入纯自来水7L,同时滴入7 mL柠檬酸,混匀后于45-50℃条件下浸泡3小时,过滤,滤渣加含有维稳剂的水溶液(柠檬酸体积浓度为1‰)浸泡,反复浸泡2次,合并浸泡液;用6L乙酸乙酯对浸泡液进行萃取,不停搅拌0.5h,静置分层,取出乙酸乙酯层,剩余液体再次萃取3次,合并4次萃取液,然后在70℃下减压浓缩干燥后,得淡黄绿色固体26.3g,经检测10-DAB含量14.5%,收率约95%;
(2)将上述淡黄绿色固体26.3g用工业级乙醇155mL溶解,溶清后放置1小时,减压过滤,滤液加入活性炭1.1g、300目硅藻土0.2g,于50℃水浴锅中加热并搅拌2小时,过滤除去活性炭及硅藻土,得白色透明液体;将液体置于旋转蒸发仪上65-70℃下减压蒸去大部乙醇,至乙醇液饱和开始出现白色晶体,停止旋蒸;在室温下自然结晶2小时,减压过滤得白色晶体,经过干燥后得3.256g,送检测后10-DAB含量98.1%,收率83.4%,母液放置等待后续处理;
(3)在上述3.256g含量98.1%的白色晶体中加入50mL乙酸乙酯与丙酮混合液(乙酸乙酯与丙酮的体积比为9:1),同时滴加0.008mL冰醋酸,于45℃水浴锅中加热溶解,浓缩结晶,过滤晶体重复用乙酸乙酯与丙酮混合液结晶一次;晶体再用乙腈溶解浓缩结晶,抽干得白色晶体得3.03g,送检含量为99.52%,收率95.8%,即得10-去乙基巴卡亭Ⅲ成品。
Claims (6)
1.一种从红豆杉中提取10-去乙酰基巴卡亭Ⅲ的方法,其特征在于按以下步骤进行:
(1)以新鲜的或干燥的红豆杉枝叶为原料,用含有维稳剂的水溶液加热浸泡原料获得提取液,过滤,滤渣加含有维稳剂的水溶液,反复浸泡2-3次,合并浸泡液,用乙酸乙酯对浸泡液进行萃取,收集乙酸乙酯萃取层浓缩得乙酸乙酯膏;
(2)用溶剂溶解乙酸乙酯膏,过滤后添加脱色絮泥剂,在40-50℃下进行脱色絮泥处理,过滤,滤液旋蒸干燥至出现晶体,再在室温下结晶,过滤得到10-去乙基巴卡亭Ⅲ的粗品,其中脱色絮泥剂添加量为乙酸乙酯膏质量的3-5%;
(3)将10-去乙基巴卡亭Ⅲ粗品重结晶两次,过滤即得10-去乙基巴卡亭Ⅲ成品;
所述含有维稳剂的水溶液是体积浓度为0.5‰-1‰的冰醋酸水溶液或柠檬酸水溶液;
所述脱色絮泥剂为活性炭和硅藻土,活性炭和硅藻土的质量比为5-15:1;
步骤(3)重结晶中使用的重结晶试剂为脂溶性溶剂和水溶性溶剂的混合液,脂溶性溶剂和水溶性溶剂的体积比为8-10:1,在重结晶过程中同时添加重结晶试剂总体积0.1‰-0.2‰的冰醋酸。
2.根据权利要求1所述的从红豆杉中提取10-去乙酰基巴卡亭Ⅲ的方法,其特征在于:步骤(1)具体操作如下:按每kg红豆杉干枝叶添加5-7L含有维稳剂的水溶液的比例,用含有维稳剂的水溶液在40-50℃下浸泡红豆杉枝叶3-5小时,过滤,滤渣加含有维稳剂的水溶液浸泡,反复浸泡2-3次;合并浸泡液;用乙酸乙酯对浸泡液进行萃取,不停搅拌0.5-1h,静置分层,取出乙酸乙酯层,再次萃取2-3次,合并萃取液,然后在60-70℃下减压浓缩干燥后,得到乙酸乙酯膏。
3.根据权利要求1所述的从红豆杉中提取10-去乙酰基巴卡亭Ⅲ的方法,其特征在于:步骤 (2)中的溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮中的一种或任意比几种。
4.根据权利要求1所述的从红豆杉中提取10-去乙酰基巴卡亭Ⅲ的方法,其特征在于:脂溶性溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯中一种或两种。
5.根据权利要求1所述的从红豆杉中提取10-去乙酰基巴卡亭Ⅲ的方法,其特征在于:水溶性溶剂为甲醇、乙醇、丙酮中的一种或两种。
6.根据权利要求1所述的从红豆杉中提取10-去乙酰基巴卡亭Ⅲ的方法,其特征在于:步骤(3)两次重结晶后再用乙腈结晶一次。
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