CN107849393A - 印刷电路板油墨 - Google Patents

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Abstract

本发明提供光成像组合物，其包括聚酰胺酰亚胺树脂、非质子溶剂、和一种或多种含氮烯属不饱和单体。通过添加含氮烯属不饱和单体，UV可固化丙烯酸酯可以被添加至组合物，并且组合物是稳定的。本发明的组合物可以产生高分辨率图像，其是柔性的、坚硬的，并且具有优异的耐受性。

Description

印刷电路板油墨
相关申请的交叉引用
本申请要求2015年7月22日提交的美国临时申请号62/195,337的优先权，其在此以其全部并入本文。
技术领域
本发明一般地涉及包括含氮烯属(ethylenically)不饱和单体的混合热和能量固化聚酰胺酰亚胺或聚酰亚胺树脂***。本发明的树脂***是与UV固化丙烯酸酯可相容的。因而产生稳定的混合UV-热固化聚酰胺酰亚胺或聚酰亚胺树脂***。
背景技术
存在目前用在电子应用工业中的许多聚酰胺酰亚胺(PAI)和聚酰亚胺(PI)树脂。这些可以被用作高温应用的保护涂层或用作其中需要良好的热冲击或耐湿热性的应用中的绝缘(insulating)涂层。PAI和PI***也是非常柔性的，其在基材经常被折叠或弯曲的薄膜应用中可以是有利的。
这些PAI或PI涂层通常是热固化的并且不具有任何构建到配方中的UV敏感性。因此这些涂层的应用限于其中期望的图像直接形成在基材上的直接成像应用，例如通过丝网印刷。
使用直接成像技术在图像分辨率方面能够实现的是有限的。较高分辨率图像通常通过使用液态光成像(LPI)***实现，其中通过用于形成期望图像的光掩模(phototool)确定分辨率。为了形成LPI涂层，配方优选地包含热固化和UV固化成分二者。
在现有技术中存在许多被改进以并入UV敏感性从而形成光成像树脂的聚酰胺酰亚胺和聚酰亚胺聚合物的实例，但是这些集中于将UV官能团接枝到聚合物主链上。该途径可能导致具有短的保质期的不稳定的材料，并且由于对于随后印刷的油墨的复杂的处理要求，所得的聚合物可能难以在许多电子应用中利用。
因为它们是与典型的不饱和UV丙烯酸酯不相容的含氮材料，热固化聚酰胺酰亚胺和聚酰亚胺树脂在常规的油墨配方中具有有限的相容性。当大部分UV丙烯酸酯被引入至PAI或PI树脂***时，如果它们不是立刻不相容的，那么它们趋向于非常快地胶凝，使得组合物不能用于实际应用。
在本本领域描述了聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺、和聚苯并咪唑的制备。见例如，US8,269,358，其描述了使用双(氨基苯酚)作为原料用于制备聚酰胺和聚酰胺酰亚胺树脂。该树脂可以被用作光敏阳性光致抗蚀剂。US5,703,199公开了用于制备聚酰胺、聚酰亚胺、和聚苯并咪唑的方法。
US6,261,741公开了光敏耐热树脂，其含有聚酰胺酰亚胺(PAI)树脂、用于溶解PAI的有机溶剂、具有至少两个可聚合双键的丙烯酸单体或低聚物、和光引发剂。该树脂用于制造可以被图案化的耐热绝缘膜。
US2013/009223描述了含有聚酰胺和聚酯的层的多层膜。通过共挤出不同的层制备膜。
US2004/0180286公开了光敏树脂组合物，其适合作为用于电子元件的保护膜或绝缘(insulating)膜的材料。该树脂含有聚酰胺或聚酰胺酰亚胺树脂，和至少一种可光聚合的化合物，其选自硅烷偶联剂或每分子具有至少5个可光聚合不饱和键的可光聚合不饱和单体。
US8,871,422公开了负型光敏树脂组合物，其可以用作光致抗蚀剂。该树脂含有组分(A)，其是具有末端酚羟基的聚合物，其实例是聚酰亚胺、聚唑、聚酰胺酰亚胺、聚酰胺、聚酰胺酸、聚酰胺酸酯、和聚羟基酰胺。树脂也含有组分(B)，其是产酸光引发剂；和组分(C)，其是可以通过酸的作用交联或聚合的化合物。酸产生剂B通过UV光照射产生酸。产生的酸催化组分A上的酚羟基与组分C——其含有可以与A反应的官能团——的热反应。典型的官能性将是羟甲基，其将与A反应，伴随水的释放。在该途径中不存在自由基聚合，并且配方缺乏分辨率。不使用含氮烯属不饱和单体。
KR2006-0124859提供了用于印刷电路板的阻焊剂组合物。阻焊剂组合物包括UV反应性丙烯酸单体、光引发剂、和有机溶剂。组合物进一步包括聚酰胺酰亚胺树脂。组合物被干燥以形成膜，并且干燥的膜被施加在电路板上。
JP2004-258544公开了延迟膜(retardation film)，其展现对UV射线良好的耐久性，和对可见光优异的透射率。通过将UV吸收剂混合到聚合物制备该膜。聚合物可以是，例如，聚酰胺、聚酰亚胺、聚酯，聚醚酮、聚酰胺酰亚胺、聚酯酰亚胺等。
JP2012-077144公开了聚酰胺酰亚胺溶液和聚酰胺酰亚胺膜，其展现了良好的耐热性、有机溶剂中的可溶性、和低线性热膨胀性能。聚酰胺酰亚胺树脂可以被施加至各种基材，诸如玻璃、金属、金属氧化物和单晶硅。
KR2009-0062498描述了聚酰胺酰亚胺和聚酰亚胺的分子复合材料，其展现耐热性、高强度、低介电常数、良好的光学特性、和耐久性。复合材料可以被用作纤维、膜、铸造产品、泡沫、粘合剂、耐热涂层材料、和电线的绝缘涂层材料。
KR2012-0023545提供了将嘌呤衍生物混合到其中的光敏树脂组合物。树脂是选自聚酰胺酸、聚酰胺酸酯、聚苯并唑、和聚苯并噻唑的至少一种。树脂可以用于在半导体装置上形成固化浮雕图案。
JP2008-260839公开了包括聚酰胺酰亚胺的负型光敏树脂组合物。该组合物被热固化以形成膜。
JP4736863公开了正光敏聚酰胺酰亚胺树脂组合物，其具有良好的敏感性、分辨率、显影(development)中的粘合力、和耐热性。组合物包括聚酰胺酰亚胺、在光下产生酸的化合物、和溶剂。
JP3823411提供了光敏树脂组合物，其具有良好的粘合性和耐湿热性。通过并入至少环氧化聚酰胺树脂或环氧化聚酰胺酰亚胺树脂中的任一种和光聚合引发剂作为组合物中的基本成分获得树脂。
存在对于其光限定的UV/热***将是有利的许多其他工业应用。这些包括，但不限于，印刷电子设备、光伏模块、半导体、汽车零件、航空航天、X-射线和3D打印。因此，本领域仍然需要稳定的UV和热固化光限定的***。
发明内容
由于酰亚胺官能性，聚酰胺酰亚胺***具有非常好的热性能并且能够耐受所描述的热循环条件。如果这些PAI***可以被制成液态光成像(LPI)***，诸如液态光成像阻焊膜(solder mask)(LPISM)，如在本申请中所描述，通过提供具有良好的存储稳定性的高分辨率、热稳定的阻焊膜它们可以被用在高温热循环应用中。
在具体方面，本发明提供了混合热和能量可固化油墨或涂层组合物，其包括：
a)一种或多种聚酰胺酰亚胺树脂；
b)一种或多种含氮烯属不饱和单体；和
c)一种或多种非质子溶剂。
一种或多种聚酰胺酰亚胺树脂通常以基于油墨或涂层组合物的总重量大约2wt％至大约35wt％的量存在。一种或多种含氮烯属不饱和单体通常以大约5wt％至大约70wt％的量存在；并且一种或多种非质子溶剂通常以大约5wt％至大约60wt％的量存在。
在某些实施方式中，本发明的油墨或涂层组合物可以进一步包括一种或多种氨基丙烯酸酯、一种或多种环氧基丙烯酸酯、一种或多种不含氮烯属不饱和单体、和/或一种或多种光引发剂。
本发明的油墨和涂层组合物适合用于制造印刷电路板、光伏模块和装置、薄膜开关、和印刷电子设备。本发明也提供包括本发明的油墨或涂层组合物的制品。
具体实施方式
将理解的是，前述一般描述和以下详细描述仅仅是示例性的和说明性的，并且不限制所要求保护的任何主题。
除非以另外的方式限定，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属领域技术人员通常理解的相同的含义。在本文全部公开内容中提及的所有专利、专利申请、公开的申请和出版物、网站和其他公开的材料，除非另有说明，为了任何目的通过引用以其全部并入。
如以上所描述，PAI和典型的丙烯酸酯在油墨和涂层组合物中通常是不相容的。本发明是首次可以制备稳定的含有PAI和丙烯酸酯二者的组合物。已经发现，在油墨和涂层组合物中含氮烯属不饱和单体与PAI是相容的。此外，在含有PAI和典型的丙烯酸酯的组合物中包括含氮烯属单体改进了组合物的稳定性。
本申请中描述的方法允许将UV丙烯酸酯引入到聚酰胺酰亚胺或聚酰亚胺树脂***而没有以上提到的不相容问题，形成混合能量固化和热固化***。该***由于丙烯酸酯官能性具有被光限定的可能性，并且也将被热交联以增加油墨对高温过程的耐性，诸如，例如，无铅焊接。
基于现有技术PAI的***仅仅可丝网印刷。本发明的油墨和涂层组合物通过增加树脂与UV丙烯酸酯的相容性和稳定性是可光成像的。光成像允许实现更大的图像分辨率以及因此复杂的电路设计。本发明的整体优势是所描述的PAI混合***被配制成稳定的油墨组合物的能力，在应用之后其可以被光限定以产生高分辨率图像。在最终固化之后所得膜是坚韧的、耐热的、和柔性的。
随着电子装置用于要求高的应用的增加，液态光成像阻焊膜(LPISM)被期望在加速老化试验——诸如热循环——期间耐受更大范围的温度。印刷电路板(PCB)的最终使用者规定的热循环条件近年来已从-40℃至125℃(1000次循环)增加至-40℃至150℃(1000次循环)。
PAI***由于酰亚胺官能性具有非常好的热性能并且能够耐受所描述的热循环条件。如果这些PAI***被制成如本申请中所描述的LPISM，通过提供具有良好的存储稳定性的高分辨率、热稳定的阻焊膜它们可以被用在高温热循环应用中。
本发明的PAI***可以被用作阻焊膜，以及其他应用中，包括，但不限于，印刷电子设备、光伏模块、半导体、汽车零件、航空航天、X射线和3D打印。
在具体的方面，本发明提供了混合热和能量可固化油墨或涂层组合物，其包括：
a)一种或多种聚酰胺酰亚胺树脂；
b)一种或多种含氮烯属不饱和单体；和
c)一种或多种非质子溶剂。
在某些实施方式中，本发明的油墨或涂层组合物可以进一步包括一种或多种氨基丙烯酸酯、一种或多种环氧基丙烯酸酯、一种或多种不含氮烯属不饱和单体、和/或一种或多种光引发剂。
本发明的油墨和涂层组合物适合用于制造印刷电路板、光伏模块和装置、薄膜开关、和印刷电子设备。
通过用乳剂关闭网眼的某些区域，丝网限定是可能的。当油墨被挤压在网眼上时，仅不含乳剂的区域将允许油墨流动到所选择的基材上。当印刷完成时，期望的图像在面板上是可见的。丝网印刷的分辨率极限起因于一旦去除丝网湿油墨的线生长可能性。
与丝网相反，光限定通过辐射源产生图像。原图覆盖干燥的油墨块，该油墨块被辐射并且固化所曝光的膜。然后面板在选择的溶剂中显影以去除未固化的/未曝光的膜，从而显示图像。与乳剂丝网相比，原图决定了分辨率水平。
阻焊膜，光成像PAI***的可能应用的另一个实例，需要耐受焊接作为基本功能。通过测量在与焊料接触之后对基材的粘合力评估用作阻焊膜的油墨或涂层组合物。
定义
在本申请中，单数的使用包括复数，除非以另外的方式具体陈述。如本文所使用，单数形式“一(a)”、“一个(an)”和“所述(the)”旨在也包括复数形式，除非上下文以另外的方式清楚地指示。
在本申请中，“或”的使用意思是“和/或”，除非以另外的方式陈述。
如本文所使用，术语“包括(comprises)”和/或“包括(comprising)”指定存在所陈述的特征、整数、步骤、操作、成分、和/或组分，但是不排除存在或增加一种或多种其他的特征、整数、步骤、操作、成分、组分、和/或其组。而且，就术语“包括(include)”、“具有(having)”“具有(has)”“带有(with)”、“由……组成(composed)”、“由……组成(comprised)”或其变体用在详细描述或权利要求书中来说，这种术语旨在以类似于术语“包括(comprising)”的方式包括。
如本文所使用，术语“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯化合物二者。当单独使用术语“丙烯酸酯”时，应当理解的是，其包含丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯化合物二者。
如本文所使用，术语“制品(article/articles)”意思是制造的基材或产品。制品的实例包括，但不限于：基材诸如纸、塑料、塑料或聚合物膜、玻璃、陶瓷、或金属等；和制造的产品诸如光伏装置(例如太阳能面板)、光伏模块、薄膜开关、或印刷电子设备等。
如本文所使用，范围和量可以被表达为“大约”具体的值或范围。“大约”旨在也包括精确的量。因此“大约5％”意思是“大约5％”并且也是“5％”。“大约”意思是在应用或预期目的的通常实验误差内。
遍及本公开内容，所有份和百分比是按重量计的(基于总重量的wt％或质量％)并且所有温度是以℃为单位，除非以另外的方式指示。
PAI***油墨和涂层组合物
本发明提供了混合热和能量固化可光成像PAI组合物。PAI组合物包括一种或多种聚酰胺酰亚胺树脂、一种或多种含氮烯属不饱和单体、和一种或多种非质子溶剂。
一种或多种聚酰胺酰亚胺树脂通常以基于油墨或涂层组合物的总重量大约2wt％至大约35wt％的量存在，例如，一种或多种聚酰胺酰亚胺树脂可以以大约2wt％至大约30wt％；或大约2wt％至大约20wt％；或大约2wt％至大约15wt％；或大约5wt％至大约35wt％；或大约5wt％至大约30wt％；或大约5wt％至大约25wt％；或大约5wt％至大约20wt％；或大约5wt％至大约15wt％；或大约5wt％至大约10wt％的量存在。
一种或多种含氮烯属不饱和单体通常以基于油墨或涂层组合物的总重量大约5wt％至大约70wt％的量存在。例如，一种或多种含氮烯属不饱和单体可以以大约5wt％至大约65wt％；或大约5wt％至大约60wt％；或大约5wt％至大约55wt％；或大约5wt％至大约50wt％；或大约5wt％至大约40wt％；或大约5wt％至大约30wt％；或大约5wt％至大约20wt％；或大约5wt％至大约10wt％的量存在。一种或多种含氮烯属不饱和单体可以以大约10wt％至大约65wt％；或大约10wt％至大约60wt％；或大约10wt％至大约55wt％；或大约10wt％至大约50wt％；或大约10wt％至大约40wt％；或大约10wt％至大约30wt％；或大约10wt％至大约25wt％；或大约10wt％至大约20wt％的量存在。
一种或多种含氮烯属不饱和单体包括，但不限于，酰胺化合物，诸如，但不限于，乙烯基酰胺等。含氮烯属不饱和单体的合适的实例包括，但不限于，N-乙烯基己内酰胺(NVC)、N-乙烯基吡咯烷酮(N-vinyl pyrollidone)(NVP)、双丙酮丙烯酰胺、N-乙烯基唑烷酮或N-乙烯基甲基唑烷酮(N-vinyl methoxazolidinone)、N-乙烯基咔唑、N-丙烯酰氧基氧基乙基环己烷二甲酰亚胺(N-acryloxyoxyethylcyclohexanedicarboximide)、N-乙烯基咪唑、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺(VIMA)、丙烯酰吗啉(ACMO)、其组合等等。
一种或多种非质子溶剂通常以基于油墨或涂层组合物的总重量大约5wt％至大约60wt％的量存在。例如，一种或多种非质子溶剂可以以大约5wt％至大约55wt％；或大约5wt％至大约50wt％；或大约5wt％至大约45wt％；或大约5wt％至大约40wt％；或大约5wt％至大约30wt％；或大约5wt％至大约25wt％；或大约5wt％至大约20wt％；或大约5wt％至大约15wt％；或大约5wt％至大约10wt％的量存在。例如，一种或多种非质子溶剂可以以大约10wt％至大约50wt％；或大约10wt％至大约45wt％；或大约10wt％至大约40wt％的量存在。
合适的非质子溶剂包括，但不限于，N-乙基吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、N-乙酰基吗啉、四氢呋喃、吡啶、硝基甲烷、二甲基甲酰胺、乙腈、环丁砜、二甲亚砜或碳酸丙烯酯、其组合等等。
本发明的组合物可以进一步包括一种或多种氨基丙烯酸酯。氨基丙烯酸酯是含氮烯属不饱和单体的进一步实例。除了以上描述的含氮烯属不饱和单体之外，还可以包括氨基丙烯酸酯。一种或多种氨基丙烯酸酯可以以基于油墨或涂层组合物的总重量0.01wt％至50wt％的量存在。例如，一种或多种氨基丙烯酸酯可以以大约0.5wt％至大约50wt％；或大约0.5wt％至大约40wt％；或大约0.5wt％至大约30wt％；或大约0.5wt％至大约20wt％；或大约0.5wt％至大约10wt％；或大约0.5wt％至大约5wt％的量存在。一种或多种氨基丙烯酸酯可以以大约1wt％至大约50wt％；或大约1wt％至大约45wt％；或大约10wt％至大约40wt％的量存在。
合适的氨基丙烯酸酯包括，但不限于：来自Allnex的Ebecryl 80、Ebecryl 81、Ebecryl 83、Ebecryl 85、Ebecryl 841、Ebecryl LEO 10551、Ebecryl LEO 10552、EbecrylLEO 10553、Ebecryl 7100、和Ebercryl P116；来自Sartomer的CN501、CN503、CN550、CNUVA421、CN341、CN3705、CN3715、CN3735、CN3755、CN381、CN386、CN384、CN584、和CN554；来自Rahn的Genomer 5142、Genomer 5161、和Genomer 5275；来自IGM Resins的Photomer 4771、Photomer 4779F、Photomer 4967F、Photomer 4968F、Photomer 5006F、Photomer 4775F、和Photomer 5960F；来自BASF的Laromer LR 8996、Laromer PO 94F、Laromer LR 8997、Laromer PO 9106、Laromer PO 9104、Laromer PO 9103、Laromer PO 83F、Laromer PO84F、Laromer LR 8869、Laromer LR 8889、和Laromer PO 77F；来自IGM Resins的OmniradCI-250和Omnilane A1230C；或任何其他氨基丙烯酸酯，其组合等等。
本发明的油墨和涂层组合物可以进一步包括一种或多种不含氮烯属不饱和单体，包括，但不限于，(甲基)丙烯酸酯或乙烯基单体、环氧基丙烯酸酯、其组合等等。不含氮烯属不饱和单体可以以基于油墨或涂层组合物的总重量大约0.01wt％至大约40wt％的量存在。例如，一种或多种不含氮烯属不饱和单体可以以大约0.5wt％至大约40wt％；或大约0.5wt％至大约35wt％；或大约0.5wt％至大约30wt％；或大约0.5wt％至大约20wt％；或大约0.5wt％至大约10wt％；或大约0.5wt％至大约5wt％的量存在。一种或多种不含氮烯属不饱和单体可以以大约1wt％至大约40wt％；或大约1wt％至大约35wt％；或大约1wt％至大约30wt％；或大约1wt％至大约20wt％；或大约1wt％至大约15wt％；或大约1wt％至大约10wt％；或大约1wt％至大约5wt％；或大约5wt％至大约40wt％；或大约5wt％至大约30wt％；或大约5wt％至大约20wt％；或大约5wt％至大约10wt％的量存在。
本发明的组合物可以进一步包括一种或多种环氧基丙烯酸酯。一种或多种环氧基丙烯酸酯可以以基于油墨或涂层组合物的总重量大约0.01wt％至大约35wt％的量存在。例如，一种或多种环氧基丙烯酸酯可以以大约0.5wt％至大约35wt％；或大约0.5wt％至大约30wt％；或大约0.5wt％至大约20wt％；或大约0.5wt％至大约10wt％；或大约0.5wt％至大约5wt％；或大约1wt％至大约35wt％；或大约1wt％至大约30wt％；或大约1wt％至大约20wt％；或大约1wt％至大约10wt％；或大约1wt％至大约5wt％的量存在。
合适的环氧基丙烯酸酯包括，但不限于：来自Arkema的CNUVE150/80、UVE151M、CN104、CN116、CN122A80、CN127、CN131B、CN132、CN152、CN164、CN186、CN109、CN110、CN111、CN112C60、CN113D70、和CN2003EU；来自IGM Resins的Photomer3005、3015 3016、和3316；来自DIC的Diclite UE9010、9240、8710、和8600；来自Soltech Ltd的SE120、140、145、146、147、148、1500、1605、1636、1656、1700、1701、1702、和1703；来自Jainco IndustryChemicals的UV-660；或770。
本发明的油墨和涂层可以进一步包括一种或多种光引发剂。合适的光引发剂包括，但不限于α-羟基酮、酰基氧化膦、α-氨基酮、噻吨酮、二苯甲酮、苯甲酰甲酸酯、肟酯、苯乙酮、苯偶酰化合物和其衍生物、芴酮、蒽醌、其组合等等。
一种或多种光引发剂可以以基于油墨或涂层组合物的总重量大约0.01wt％至大约10wt％的量存在。例如，一种或多种光引发剂可以以大约0.01wt％至大约5wt％；或大约0.01wt％至大约2wt％；或大约0.01wt％至大约1wt％；或大约0.05wt％至大约10wt％；或大约0.05wt％至大约5wt％；或大约0.05wt％至大约2wt％；或0.05wt％至大约1wt％；或大约0.5wt％至大约10wt％；或大约0.5wt％至大约5wt％；或大约0.5wt％至大约2wt％；或大约0.5wt％至大约1wt％；或大约1wt％至大约10wt％；或大约1wt％至大约5wt％；或大约1wt％至大约4wt％；或大约1wt％至大约2wt％的量存在。
合适的α-羟基酮光引发剂包括，但不限于：1-羟基-环己基-苯基-酮；2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮；2-羟基-2-甲基-4’-叔丁基-苯丙酮；2-羟基-4’-(2-羟基乙氧基)-2-甲基-苯丙酮；2-羟基-4’-(2-羟基丙氧基)-2-甲基-苯丙酮；寡聚2-羟基-2-甲基-1-[4-(1-甲基-乙烯基)苯基]丙酮；双[4-(2-羟基-2-甲基丙酰基)苯基]甲烷；2-羟基-1-[1-[4-(2-羟基-2-甲基丙酰基)苯基]-1,3,3-三甲基茚满-5-基]-2-甲基丙-1-酮和2-羟基-1-[4-[4-(2-羟基-2-甲基丙酰基)苯氧基]苯基]-2-甲基丙-1-酮；其组合；等等。
合适的酰基氧化膦光引发剂包括，但不限于：2,4,6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦；乙基(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基亚磷酸酯；和双-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦；其组合；等等。
合适的α-氨基酮光引发剂包括，但不限于：2-甲基-1-[4-甲基硫代)苯基]-2-吗啉基丙-1-酮；2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮；和2-二甲氨基-2-(4-甲基-苄基)-1-(4-吗啉基-4-基-苯基)-丁-1-酮；其组合；等等。
合适的噻吨酮光引发剂包括，但不限于：2-4-二乙基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2-氯代噻吨酮、和1-氯-4-丙氧基噻吨酮；其组合；等等。
合适的二苯甲酮光引发剂包括，但不限于：二苯甲酮，4-苯基二苯甲酮、和4-甲基二苯甲酮；甲基-2-苯甲酰基苯甲酸酯；4-苯甲酰基-4-甲基二苯基硫化物；4-羟基二苯甲酮；2,4,6-三甲基二苯甲酮，4,4-双(二乙氨基)二苯甲酮；二苯甲酮-2-羧基(四乙氧基)丙烯酸酯；4-羟基二苯甲酮月桂酸酯和1-[-4-[苯甲酰基苯基磺基]苯基]-2-甲基-2-(4-甲基苯基磺酰基)丙-1-酮；其组合；等等。
合适的苯甲酰甲酸酯光引发剂包括，但不限于：苯甲酰甲酸甲酯；氧-苯基-醋酸2-[羟基l-乙氧基]-乙基酯，或氧-苯基-醋酸2-[2-氧代-2-苯基-乙酰氧基-乙氧基]-乙基酯；其组合，等等。
合适的肟酯光引发剂包括，但不限于：1-苯基-1,2-丙二酮-2-(O-乙氧基羰基)肟；[1-(4-苯基硫基苯甲酰基)亚庚基氨基]苯甲酸酯，或[1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)咔唑-3-基]-亚乙基氨基]醋酸酯；其组合；等等。
其他合适的光引发剂的实例包括二乙氧基苯乙酮；苯偶酰；苯偶酰二甲基缩酮；环戊二烯钛自由基引发剂诸如钛-双(η5-2,4-环戊二烯-1-基)-双-[2,6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)苯基]；9-芴酮；樟脑醌；2-乙基蒽醌；其组合；等等。
聚合光引发剂和感光剂也是合适的，其包括，例如：聚合氨基苯甲酸酯(来自RAHN的GENOPOL AB-1或AB-2，来自IGM的Omnipol ASA或来自Lambson的Speedcure 7040)；聚合二苯甲酮衍生物(来自RAHN的GENOPOL BP-1或BP-2，来自IGM的Omnipol BP、OmnipolBP2702或Omnipol 682或来自Lambson的Speedcure 7005)；聚合噻吨酮衍生物(来自RAHN的GENOPOL TX-1或TX-2，来自IGM的Omnipol TX或来自Lambson的Speedcure 7010)；聚合氨基烷基苯酮诸如来自IGM的Omnipol 910；聚合苯甲酰基甲酸酯诸如来自IGM的Omnipol 2712；和来自IGM的聚合感光剂Omnipol SZ。
本发明的油墨和涂层可以进一步包括一种或多种着色剂。着色剂包括，但不限于，有机和无机颜料、和染料。染料包括，但不限于，偶氮染料、蒽醌染料、呫吨染料、吖嗪染料，其组合等等。有机颜料可以是一种颜料或颜料的组合，诸如例如颜料黄编号12、13、14、17、74、83、114、126、127、174、188；颜料红编号2、22、23、48:1、48:2、52、52:1、53、57:1、112、122、166、170、184、202、266、269；颜料橙编号5、16、34、36；颜料蓝编号15、15:3、15:4；颜料紫编号3、23、27；和/或颜料绿编号7。无机颜料可以是以下非限制性的颜料的一种：氧化铁、二氧化钛、氧化铬、亚铁氰化铁铵、氧化铁黑、颜料黑编号7和/或颜料白编号6和7；其组合；等等。也可以采用其他有机和无机颜料和染料，以及实现期望的颜色的组合。
着色剂可以以基于油墨或涂层组合物的总重量大约0.01wt％至大约10wt％的量存在。例如，一种或多种着色剂可以以大约0.01wt％至大约7wt％；或大约0.01wt％至大约5wt％；或大约0.01wt％至大约4wt％；或大约0.01wt％至大约3wt％；或大约0.01wt％至大约2wt％；或大约0.01wt％至大约1wt％；或大约0.1wt％至大约5wt％；或大约0.1wt％至大约4wt％；或大约0.1wt％至大约3wt％；或大约0.1wt％至大约2wt％；或大约0.1wt％至大约1wt％；或大约0.5wt％至大约10wt％；或大约0.5wt％至大约7wt％；或大约0.5wt％至大约5wt％；或大约0.5wt％至大约4wt％；或大约0.5wt％至大约3wt％；或大约0.5wt％至大约2wt％；或大约0.5wt％至大约1wt％的量存在。例如，着色剂可以以大约2.5wt％的量存在于本发明的油墨或涂层中。
实施例
以下实施例说明了本发明的具体方面，并且不意欲在任何方面限制其范围，并且不应当被如此解释。
方法
样品的混合
使用Dispermat V5混合器和合适的头附件混合样品(即混合物/组合和油墨)。每种样品被混合持续最少5分钟且在高于室温的温度下。
注意，在所使用的PAI树脂中提供样品中的非质子溶剂，其以65％NEP供应。
粘度
室温下，使用锥和板Anton Paar Physica MCR 101，25mm圆锥测试样品的粘度，并且测量单位为Pa.s。如果样品的粘度太稀而不能用Anton Paar Physica MCR 101测量，那么使用Brookfield DV-II+Pro旋转粘度计测量粘度，其被设置在50℃，30RPM下，或在表中对于特定样品规定的RPM下，并且测量单位为cP。这些稀样品的粘度测量用“*”标记。在表中标记“-”的样品/组合是不相容的，不能获得初始粘度读数，并且因此从进一步测试中丢弃。相容性
视觉检查样品/组合的PAI和含氮烯属不饱和单体，或PAI、含氮烯属不饱和单体和丙烯酸酯的相容性。可相容的样品/组合被分类为均匀的1-相***。显示2个或更多个相的组合/样品被分类为不均匀的，并且因此不相容。
印刷光成像油墨
每种油墨穿过43Tcm-1聚酯网眼被丝网印刷在2个铜拉丝(即Cu)面板，敷设近似10μm膜。所有印刷的面板被水平架起(rack)并且在预热的烘箱中在80℃下给予40和60分钟之间的预干燥。所有印刷的面板在黑暗的橱柜中静置以冷却至室温从而最小化自然UV光暴露。在可选的方法中，将可能的是干燥面板而不需要热(或用较低的热)，但是由于增加了所需的处理时间，这被认为是不太理想的。
在冷却之后，将每个面板被固化。使用在1000mJ/cm2下，穿过标准LPISM光掩膜的常规汞准直(collimated)UV光源，将每个面板暴露于UV辐射，并且用N-乙基吡咯烷酮(NEP)溶剂显影。个别地，用NEP擦拭面板以去除任何未固化的油墨，并且暴露图像。为了去除任何过量的NEP，用干净的布擦拭，用水冲洗，并且然后干燥面板。
在预热的烘箱中给予所有面板1小时的后烘烤。
粘合力
根据由IPC-TM-650 2.4.28描述的方案测试油墨作为阻焊剂的粘合力(粘合力，阻焊膜(非熔融金属))。
印刷的面板被以X-划刻(X-hatch)(格子)图案刻痕。压敏自粘合胶带被牢固地施加至X-划刻的(X-hatched)的表面，并且以大约垂直于印刷表面的角度拉开。然后检查印刷表面的油墨去除情况，并且以如下所述的0-5的等级评估。
0＝格子的边缘完全光滑；没有格子的正方形被分离。
1＝小片的膜/油墨被分离；不超过5％的格子受影响。
2＝膜/油墨沿着边缘和/或在正方形内剥落，其中5至15％之间的格子受影响。
3＝膜沿着边缘剥落和/或正方形周围大的带形膜分离，其中15至35％的格子受影响。
4＝膜沿着边缘剥落和/或整个或部分正方形分离，其中35至65％之间的格子受影响。
5＝分类为影响大于65％的格子的任何程度的剥落。
根据IPC-TM-650 2.4.14.1(可焊性，波峰焊接方法)，在焊接之前和之后测试粘合力。除了所描述的程序步骤之外，在波峰焊接之后，将每个面板浸入水中以冷却。
实施例1.PAI与含氮分子的相容性
测试PAI与各种含氮分子的相容性。测试了含氮分子与PAI的不同比例。表1显示了这些组合在1周内的稳定性。
表1.PAI与含氮分子的相容性
1Ebecryl Leo10553氨基丙烯酸酯，来自Allnex
2Ebecryl Leo10552氨基丙烯酸酯，来自Allnex
3CN3705氨基丙烯酸酯，来自Arkema
4CN3715氨基丙烯酸酯，来自Arkema
5Ebecryl P116氨基丙烯酸酯，来自Allnex
6SR3604-35聚酰胺酰亚胺(PAI)，来自Fuji膜
7丙烯酰吗啉(ACMO)，来自Rahn
8N-乙烯基己内酰胺(NVC)，来自BASF
9双丙酮丙烯酰胺(DAAM)，来自DSM
视觉检查以上组合的相容性。相容的组合被分类为均匀的1-相***。显示2个或更多个相的组合被分类为不均匀的，并且因此是不相容的。如以上所描述测量粘度。
表1中的初始粘度读数指示每种氨基丙烯酸酯和烯属不饱和单体与PAI的相容性。48小时和168小时处的另外的读数监测每种混合物的稳定性。总之，显示了，尽管不同程度的稳定性和比例限制，PAI是与测试的所有含氮材料相容的。烯属不饱和单体在所有粘度结果中显示了最佳相容性和稳定性。ACMO、NVC、和DAAM，被进一步用于研究PAI LPISM的形成。
实施例2.含有PAI树脂和含氮烯属不饱和单体的油墨
根据以下表2中的配方制备油墨N1至N7。将油墨混合，并且测试PAI和含氮烯属不饱和单体的相容性；或PAI、含氮烯属不饱和单体和(甲基)丙烯酸酯的相容性，如以上所描述。
表2.油墨N1至N7
@＝相容的
10羟基乙基甲基丙烯酸酯，来自BASF
11三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，来自Arkema
12己二醇二丙烯酸酯，来自Arkema
13环氧酚醛丙烯酸酯Diclite UE-8710，来自DIC
14DPHA Etermer 265，来自Eternal
表2中的结果显示在油墨中PAI树脂和含氮化合物(ACMO)是相容的，产生稳定的油墨。此外，通过在组合物中包括含氮化合物，致使在油墨中PAI和丙烯酸酯是相容的。
实施例3.含有PAI和丙烯酸酯但不含含氮烯属不饱和单体的油墨C1至C12
如以上所描述，并且根据表3中的配方制备比较油墨C1至C12。比较油墨含有丙烯酸酯，但不含含氮烯属不饱和单体。
表3.油墨C1至C12
X＝不相容的
如以上所描述，检查比较油墨C1至C12的相容性。所有比较油墨显示2个或更多个相并且是不均匀的。因此，比较油墨中的PAI和丙烯酸酯是不相容的。
所有比较油墨C1至C12显示，当组合物不包括含氮烯属不饱和单体时，PAI和UV可固化材料是不相容的。
相反地，包括含氮烯属不饱和单体的本发明的油墨N1至N4是相容的。因而，证明了在组合物中包括含氮烯属不饱和单体使得PAI和UV可固化材料(即丙烯酸酯)是相容的且稳定的。
实施例4.包括PAI和含氮烯属不饱和单体的光成像油墨P1至P18
根据表4至6中的配方制备光成像油墨P1至P18。如以上所描述测量粘度。
表4.光成像油墨P1至P6
152,4,6-三甲基苯甲酰基苯基氧化膦，来自IGM
16异丙基噻吨酮，来自IGM
17Foamblast UVD，来自Tennants
18Green concentrate，来自SunChemical
19Aerosil R972，来自Evonik
表5.光成像油墨P7至P12
表6.光成像油墨P13至P18
将油墨P1至P18印刷在如以上所描述的铜面板上，并且如以上所描述测试粘合力。结果呈现在以下表7中。
表7.油墨光成像油墨P1至P18的粘合力
表7的结果显示本发明的油墨可以是光限定的。因为可以实现更高的分辨率，光限定是比丝网限定更优选的。
本实施例显示，将含氮烯属不饱和单体，诸如ACMO、NVC或DAAM，添加到油墨配方使得先前仅丝网可限定的PAI树脂能够被光限定。该可选的成像技术扩大了PAI***的可能的分辨率极限。阻焊膜是光成像PAI***的可能应用的一个实例，并且作为基本功能PAI***必须耐受焊接。在波峰焊接之前和之后进行P1至P18的网纹粘合力测试(Cross hatchadhesion testing)从而测试在与焊料接触之后油墨是否劣化。实施例P1至P18全部通过在焊接波峰之前和之后的网纹测试(IPC-TM-650 2.4.28)，证明它们被应用在LPISM高温应用中的潜力。
已经详细描述了本发明，包括其优选的实施方式。然而，将领会的是，本领域技术人员在考虑本公开内容之后可以对本发明做出更改和/或改进，该更改或改进落入本发明的范围和精神内。

Claims (38)

1.一种混合热和能量可固化油墨或涂层组合物，其包括：
a)一种或多种聚酰胺酰亚胺树脂；
b)一种或多种含氮烯属不饱和单体；和
c)一种或多种非质子溶剂。
2.根据权利要求1所述的油墨或涂层组合物，包括：
a)2wt％至35wt％的所述一种或多种聚酰胺酰亚胺树脂；
b)5wt％至70wt％的所述一种或多种含氮烯属不饱和单体；和
c)5wt％至60wt％的所述一种或多种非质子溶剂。
3.根据权利要求1所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种聚酰胺酰亚胺树脂以5wt％至30wt％的量存在。
4.根据权利要求1所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种聚酰胺酰亚胺树脂以5wt％至20wt％的量存在。
5.根据权利要求1所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种聚酰胺酰亚胺树脂以5wt％至15wt％的量存在。
6.根据权利要求1所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种含氮烯属不饱和单体以5wt％至60wt％的量存在。
7.根据权利要求1所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种含氮烯属不饱和单体以5wt％至55wt％的量存在。
8.根据权利要求1所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种含氮烯属不饱和单体以5wt％至50wt％的量存在。
9.根据权利要求1所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种含氮烯属不饱和单体以10wt％至40wt％的量存在。
10.根据权利要求1所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种非质子溶剂以5wt％至55wt％的量存在。
11.根据权利要求1所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种非质子溶剂以10wt％至50wt％的量存在。
12.根据权利要求1所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种非质子溶剂以10wt％至45wt％的量存在。
13.根据权利要求1所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种非质子溶剂以15wt％至40wt％的量存在。
14.根据权利要求1至13中任一项所述的油墨或涂层组合物，进一步包括：
a)一种或多种氨基丙烯酸酯；
b)一种或多种环氧基丙烯酸酯；和
c)一种或多种不含氮烯属不饱和单体。
15.根据权利要求14所述的油墨或涂层组合物，其包括：
a)wt％至50wt％的一种或多种氨基丙烯酸酯；
b)wt％至35wt％的一种或多种环氧基丙烯酸酯；和
c)wt％至40wt％的一种或多种不含氮烯属不饱和单体。
16.根据权利要求14所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种氨基丙烯酸酯以1wt％至50wt％的量存在。
17.根据权利要求14所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种氨基丙烯酸酯以5wt％至45wt％的量存在。
18.根据权利要求14所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种氨基丙烯酸酯以10wt％至40wt％的量存在。
19.根据权利要求14所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种环氧基丙烯酸酯以1wt％至35wt％的量存在。
20.根据权利要求14所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种环氧基丙烯酸酯以5wt％至30wt％的量存在。
21.根据权利要求14所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种环氧基丙烯酸酯以5wt％至25wt％的量存在。
22.根据权利要求14所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种不含氮烯属不饱和单体以1wt％至40wt％的量存在。
23.根据权利要求14所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种不含氮烯属不饱和单体以1wt％至35wt％的量存在。
24.根据权利要求14所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种不含氮烯属不饱和单体以5wt％至30wt％的量存在。
25.根据权利要求1至24中任一项所述的油墨或涂层组合物，进一步包括一种或多种光引发剂。
26.根据权利要求25所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种光引发剂以0.01wt％至10wt％的量存在。
27.根据权利要求25所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种光引发剂以0.05wt％至10wt％的量存在。
28.根据权利要求25所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种光引发剂以1wt％至10wt％的量存在。
29.根据权利要求25所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种光引发剂以1wt％至5wt％的量存在。
30.根据权利要求25所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种光引发剂以1wt％至4wt％的量存在。
31.根据权利要求1至30中任一项所述的油墨或涂层组合物，其中所述一种或多种含氮烯属不饱和单体每个独立地选自丙烯酰吗啉、N-乙烯基己内酰胺、和双丙酮丙烯酰胺。
32.根据权利要求1至31中任一项所述的油墨或涂层组合物，其中至少一种含氮烯属不饱和单体是丙烯酰吗啉。
33.根据权利要求1至32中任一项所述的油墨或涂层组合物，其中所述油墨或涂层组合物适合用于制造印刷电路板。
34.根据权利要求1至32中任一项所述的油墨或涂层组合物，其中所述油墨或涂层组合物适合用于制造光伏模块和装置。
35.根据权利要求1至32中任一项所述的油墨或涂层组合物，其中所述油墨或涂层组合物适合用于制造薄膜开关和印刷电子设备。
36.一种混合热和能量可固化油墨或涂层组合物，其包括：
a)wt％至35wt％的一种或多种聚酰胺酰亚胺树脂；
b)5wt％至70wt％的一种或多种含氮烯属不饱和单体；
c)5wt％至60wt％的一种或多种非质子溶剂；
d)wt％至50wt％的一种或多种氨基丙烯酸酯；
e)wt％至35wt％的一种或多种环氧基丙烯酸酯；和
f)wt％至40wt％的一种或多种不含氮烯属不饱和单体。
37.一种包括权利要求1至36中任一项所述的油墨或涂层组合物的制品。
38.根据权利要求37所述的制品，其中所述制品是光伏模块、光伏装置、薄膜开关、或印刷电子设备的部分。
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