CN107814779A - 一种催化氨氧化2,5‑二甲酰基呋喃制备2,5‑呋喃二肟的方法 - Google Patents

一种催化氨氧化2,5‑二甲酰基呋喃制备2,5‑呋喃二肟的方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种催化氨氧化2,5‑二甲酰基呋喃制备2,5‑呋喃二肟的方法，该方法以2,5‑二甲酰基呋喃为原料，双氧水为氧化剂，氨水为氮源，在催化剂作用下，30‑120℃进行氨氧化反应0.5‑24h，离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，重结晶纯化，得到2,5‑呋喃二肟产品。该方法产物收率高，产物易于分离，具有很好的应用前景。

Description

一种催化氨氧化2,5-二甲酰基呋喃制备2,5-呋喃二肟的方法
技术领域
本发明涉及绿色化学和能源领域，具体地，涉及2,5-二甲酰基呋喃催化氨氧化制备2,5-呋喃二肟的方法。
背景技术
为了实现可持续的发展，开发利用可再生的、储量丰富的生物质资源，以替代或补充化石资源的短缺，具有非常重要的意义，受到国内外科学界和工业界的广泛关注与重视。其中生物质资源是一类绿色可再生的能源资源，且在自然界中分布广泛。生物质是自然界唯一可循环再生的有机碳资源，也是太阳能转化和储存的重要形式。纤维素、半纤维素、葡萄糖等碳水化合物是最重要的生物质资源之一，可循环再生，资源量大。以碳水化合物为原料，经过脱水等化学转化过程，可以得到5-羟甲基糠醛等重要化合物，该化合物已经成为生物炼制中的重要平台化合物之一。5-羟甲基糠醛氧化得到2,5-二甲酰基呋喃。近些年来，徐杰研究团队围绕5-羟甲基糠醛氧化(ChemSusChem 2011,4,51；Appl.Catal.A-Gen.2014,482,231；Chem.-Eur.J.2013,19,14215；Green Chem.2011,13,554.)、加氢(ChemCatChem2013,5,2822；ChemSusChem 2014,7,1352.)、醚化(Bioresour.Technol.2012,119,433；J.Energy Chem.2013,22,93.)等，已经开展了大量的研究。最近，我们发展了5-羟甲基糠醛催化氨氧化-Pinner加成串联反应制备2,5-呋喃二甲亚胺酸酯的方法(Green Chem.2016,18,974.)。
在化学化工领域以及生物领域，肟都是一类重要的化合物，可用于医药、农药等精细化学品的合成中。具体地，如乙醛肟可用作抗氧化层，也可用于医药、农药合成的中间体。而环己酮肟是己内酰胺合成过程中重要的中间体。催化氨氧化2,5-二甲酰基呋喃制备的2,5-呋喃二肟可以进一步转化为2,5-呋喃二甲胺。而2,5-呋喃二甲胺是聚酰胺的重要单体。目前，肟的合成多由醛、酮与盐酸羟胺或硫酸羟胺反应得到，反应过程中产生的盐酸或硫酸，常常需要等摩尔量的氢氧化钠中和去除，反应原子经济性差，污染严重。因此，新的环境友好的合成过程亟待开发。分子筛催化的醛、酮与原位产生的羟胺反应生成肟是一条绿色、原子经济性好的路线。
本发明的研究思路是，开发一条催化氨氧化2,5-二甲酰基呋喃制备2,5-呋喃二肟的新方法。具体地说，以双氧水为氧化剂，以氨水为氮源，在催化剂作用下产生羟胺，2,5-二甲酰基呋喃与原位产生的羟胺发生缩合反应制备2,5-呋喃二肟。
发明内容
本发明的目的是，开发一种催化氨氧化2,5-二甲酰基呋喃制备2,5-呋喃二肟的技术和方法。
本发明采用的技术方案为:以双氧水为氧化剂，以氨水为氮源，在催化剂作用下产生羟胺，2,5-二甲酰基呋喃与原位产生的羟胺发生缩合反应制备2,5-呋喃二肟。
按照本发明提供的方法，反应产物为2,5-呋喃二肟，其特征是分子结构中含有呋喃环和肟基，是2,5-呋喃二甲胺的前躯体，具有很大潜在应用价值。
按照本发明提供的方法，所述催化剂为TS-1、TS-2、Ti-MWW、Ti-SBA-15、Ti-SBA-16、Ti-MCM-41、Ti-MCM-22、Ti-MCM-48、Ti-KIT-6、Ti-MOR、Ti-FER、Ti-Beta、Ti-Y、Ti-X、ZSM-5、B-ZSM-5、Al-ZSM-5、MCM-41、B-MCM-41、Al-MCM-41中的一种或二种以上；催化剂用量为2,5-二甲酰基呋喃量的5-20wt％。
按照本发明提供的方法，双氧水为氧化剂，双氧水的浓度为30-70wt％，双氧水与2,5-二甲酰基呋喃的摩尔比为2-10:1；较佳双氧水与2,5-二甲酰基呋喃的摩尔比为3-5:1。
按照本发明提供的方法，氨水为氮源，氮源与2,5-二甲酰基呋喃的摩尔比为2-10:1；较佳氮源与2,5-二甲酰基呋喃的摩尔比为3-6:1。
按照本发明提供的方法，2,5-二甲酰基呋喃氨氧化反应的反应温度为30-120℃，反应时间为0.5-24h；较佳反应温度为50-80℃，较佳反应时间为1-10h。
按照本发明提供的方法，2,5-二甲酰基呋喃氨氧化反应的反应溶剂为水、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇中的一种或二种以上。
按照本发明提供的方法，具体操作时，将催化剂、溶剂、氨水、双氧水投入50mL三口瓶中，升温至30-120℃，将2,5-二甲酰基呋喃的溶液缓慢滴加到上述三口瓶中，在此温度下继续反应0.5-24h，2,5-二甲酰基呋喃被氨氧化为2,5-呋喃二肟。
按照本发明提供的方法，所述2,5-二甲酰基呋喃氨氧化反应产物的分离方法为，反应结束后，冷却混合物，离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟。
产品的定性采用高效液相色谱、NMR分析，并和标准样品的保留时间进行比对。
本发明的有益效果:
本发明开发了一种以生物质基衍生物2,5-二甲酰基呋喃为原料，以水或醇为反应介质，以双氧水氧源，以氨水为氨源，在催化作用下制取2,5-呋喃二肟的方法和技术。该催化剂廉价易得，容易与产品分离。产品性能优异，纯度高。此技术路线对于缓解石油资源的短缺，减少化工产品和能源化学品对石油等化石资源的依赖，具有重要的意义。
具体实施方式
下面用具体实施方案详述本发明，但本发明实施不局限于这些实施例：
实施例1：将248mg Ti-MWW，5mL水，20mmol氨水和20mmol 30wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至70℃，将10mL 1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的水溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应2h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率98％。
实施例2：将200mg Ti-MOR，5mL甲醇，70mmol氨水和80mmol 60wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至60℃，将10mL 1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的甲醇溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应2.5h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率91％。
实施例3：将100mg Ti-Beta，5mL乙醇，100mmol氨水和100mmol 55wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至30℃，将10mL 1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的乙醇溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应24h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率78％。
实施例4：将80mg Ti-FER，5mL水和乙醇(体积比1:1)，40mmol氨水和50mmol50wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至55℃，将10mL1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的乙醇溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应8h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率95％。
实施例5：将150mg TS-1，5mL水和甲醇(体积比1:1)，60mmol氨水和60mmol 30wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至50℃，将10mL 1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的乙醇溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应2h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率93％。
实施例6：将62mg Ti-SBA-15，5mL正丁醇，30mmol氨水和40mmol 40wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至40℃，将10mL 1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的正丁醇溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应3.5h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率58％。
实施例7：将70mg Ti-SBA-16，5mL乙醇，50mmol氨水和50mmol 35wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至65℃，将10mL 1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的乙醇溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应8h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率85％。
实施例8：将80mg Ti-MCM-41，5mL甲醇，80mmol氨水和35mmol 70wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至75℃，将10mL 1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的甲醇溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应4h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率90％。
实施例9：将70mg Ti-MCM-22，5mL正丁醇，100mmol氨水和45mmol60wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至55℃，将10mL 1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的正丁醇溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应15h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率93％。
实施例10：将85mg Ti-MCM-48，5mL正丁醇，35mmol氨水和55mmol40wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至60℃，将10mL 1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的正丁醇溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应20h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率86％。
实施例11：将65mg Al-ZSM-5和Ti-MOR(质量比1:1)，5mL乙醇，45mmol氨水和70mmol 65wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至75℃，将10mL 1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的乙醇溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应12h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率88％。
实施例12：将130mg ZSM-5和Ti-Beta(质量比1:1)，5mL水，55mmol氨水和25mmol70wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至80℃，将10mL1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的水溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应10h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率80％。
实施例13：将240mg B-ZSM-5，5mL异丁醇，60mmol氨水和70mmol30wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至50℃，将10mL 1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的异丁醇溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应24h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率86％。
实施例14：将180mg Al-MCM-41，5mL叔丁醇，90mmol氨水和80mmol35wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至110℃，将10mL 1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的叔丁醇溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应3h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率73％。
实施例15：将160mg MCM-41和Ti-X(质量比1:1)，5mL正丁醇，40mmol氨水和60mmol55wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至120℃，将10mL 1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的正丁醇溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应0.5h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率95％。
实施例16：将140mg B-MCM-41，5mL异丙醇，65mmol氨水和50mmol45wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至65℃，将10mL 1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的异丙醇溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应6h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率98％。
实施例17：将220mg Ti-X，5mL水和正丁醇(体积比1:1)，55mmol氨水和80mmol65wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至80℃，将10mL1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的水溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应2h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率78％。
实施例18：将200mg Ti-Y，5mL正丙醇，55mmol氨水和90mmol 60wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至90℃，将10mL 1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的正丙醇溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应2.5h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率75％。
实施例19：将150mg Ti-KIT-6，5mL水和正丙醇(体积比1:1)，70mmol氨水和55mmol40wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至100℃，将10mL 1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的水醇溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应5h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率94％。
实施例20：将170mg TS-1，5mL水和正丁醇(体积比1:1)，30mmol氨水和45mmol40wt％双氧水加入到50mL三口瓶中，加热至70℃，将10mL1mol/L 2,5-二甲酰基呋喃的正丁醇溶液缓慢滴入上述三口瓶中，在该温度下继续反应6h。离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟，分离收率88％。

Claims (8)

1.一种催化氨氧化2,5-二甲酰基呋喃制备2,5-呋喃二肟的方法，其特征在于：以2,5-二甲酰基呋喃为原料，双氧水为氧化剂，氨水为氮源，在催化剂作用下，2,5-二甲酰基呋喃通过氨氧化反应，经过纯化分离，得到2,5-呋喃二肟；
所述催化剂为：TS-1、TS-2、Ti-MWW、Ti-SBA-15、Ti-SBA-16、Ti-MCM-41、Ti-MCM-22、Ti-MCM-48、Ti-KIT-6、Ti-MOR、Ti-FER、Ti-Beta、Ti-Y、Ti-X，ZSM-5、B-ZSM-5、Al-ZSM-5、MCM-41、B-MCM-41、Al-MCM-41中的一种或二种以上。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：催化剂用量为2,5-二甲酰基呋喃的5-20wt％。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：双氧水为氧化剂，双氧水的浓度为30-70wt％，双氧水与2,5-二甲酰基呋喃的摩尔比为2-10:1；较佳双氧水与2,5-二甲酰基呋喃的摩尔比为3-5:1。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：氨水为氮源，氮源与2,5-二甲酰基呋喃的摩尔比为2-10:1；较佳氮源与2,5-二甲酰基呋喃的摩尔比为3-6:1。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：2,5-二甲酰基呋喃氨氧化反应的反应温度为30-120℃，反应时间为0.5-24h；较佳反应温度为50-80℃，较佳反应时间为1-10h。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：2,5-二甲酰基呋喃氨氧化反应的反应溶剂为水、甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、叔丁醇中的一种或二种以上。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：具体操作时，将催化剂、溶剂、氨水、双氧水投入50mL三口瓶中，升温至30-120℃，2,5-二甲酰基呋喃的溶液缓慢滴加到上述三口瓶中，在此温度下继续反应0.5-24h，2,5-二甲酰基呋喃被氨氧化为2,5-呋喃二肟。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述2,5-二甲酰基呋喃氨氧化反应产物的分离方法为，反应结束后，冷却混合物，离心除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，然后用饱和食盐水充分洗涤固体，过滤，重结晶纯化得到2,5-呋喃二肟。
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