CN107743487A - 呫吨系化合物以及包含其的感光性树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供新型结构的呫吨系化合物以及包含其的感光性树脂组合物、利用它制造的感光材料、滤色器以及显示元件。
Description
技术领域
本说明书要求基于2015年6月17日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2015-0086200号的优先权,该韩国专利申请的文献中公开的全部内容作为本说明书的一部分而包含。
本说明书涉及一种呫吨系化合物以及包含其的感光性树脂组合物。另外,本说明书涉及一种利用上述感光性树脂组合物制造的滤色器以及包含其的显示元件。
背景技术
近年来滤色器被要求以高亮度、高对比度为特征的性能。另外,显示元件开发的主要目的之一是通过提高颜色纯度使显示元件性能差别化以及提高制造工序上的生产率。
由于作为以往的滤色器的色料而使用的颜料类型以粒子分散状态存在于彩色光阻剂中,因此在通过调节颜料粒子大小和分布来调节亮度和对比度方面存在困难。在颜料粒子的情况下,在滤色器内凝聚而溶解和分散性降低,并且由于凝聚(aggregation)的大粒子而发生光的多重散射(multiple scattering)。这种被偏光的光的散射被视为降低对比度的主要原因。人们持续努力通过颜料的超微粒化以及分散稳定化而提高亮度和对比度,但在用于实现高色纯度显示装置用色坐标的色料选定中自由度受限。另外,利用已经开发的颜色材料尤其是颜料的颜料分散法在提高利用其的滤色器的色纯度、亮度以及对比度方面达到了极限。
于是,要求开发通过提高色纯度而能够提高颜色再现、亮度以及对比度的新型色料。
发明内容
本发明人旨在提供新型结构的呫吨系化合物、包含其的感光性树脂组合物、利用其制造的滤色器以及包含其的显示元件。
本说明书的一实施方式提供下述化学式1所表示的化合物。
[化学式1]
上述化学式1中,
R1至R6各自独立地选自氢、氘、卤素原子、硝基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基,
R7至R11各自独立地选自氢、氘、阴离子性基团、羟基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基,
上述R7至R11中的至少一个为阴离子性基团,
R12至R14各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基、以及含有氮原子的二酐基,
R15和R16各自独立地选自氢、氘、阴离子性基团、羟基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基,或者相互结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂环,
L1和L2各自独立地为直接键合或者2价连接基团。
本说明书的一实施方式提供包含上述化学式1的化合物的色料组合物。
本说明书的一实施方式可以提供包含化学式1所表示的化合物、粘合剂树脂、多官能性单体、光引发剂、以及溶剂的树脂组合物。
本说明书的一实施方式提供利用上述树脂组合物而制造的感光材料。
本说明书的一实施方式提供包含上述感光材料的滤色器。
本说明书的一实施方式提供包含上述滤色器的显示装置。
本说明书的一实施方式所涉及的呫吨系化合物可以在感光性树脂组合物中作为色料使用,与以往的色料相比,通过从光源发出的光谱和滤色器的吸收以及透射光谱的协调,从而可以提高色纯度。
另外,本说明书的一实施方式所涉及的呫吨系化合物作为颜色材料使用,从而可以提高颜色再现、亮度以及对比度。
附图说明
图1为表示本说明书的一实施方式所涉及的化合物的透射率的图。
具体实施方式
下面,对本说明书更详细地进行说明。
本说明书中,当指出某一部分“包含”某一构成要素时,只要没有特别相反的记载,则意味着可以进一步包含其他构成要素,而不是将其他构成要素排除。
根据本说明书的一实施方式,提供上述化学式1所表示的化合物。
上述化学式1所表示的化合物的取代基的例子将在下文中进行说明,但并不限定于此。
在本说明书中“取代或未取代的”这一用语的意思是被选自氘;卤素原子;烷基;烯基;烷氧基;环烷基;甲硅烷基;芳基烯基( arylalkenyl);芳基;芳氧基;芳烷基;芳烯基(aralalkenyl);烷基硫基(Alkyl thioxy);烷基亚砜基(Alkyl sulfoxy);芳基亚砜基(Arylsulfoxy);硼基;烷基胺基;芳烷基胺基;芳基胺基;杂芳基;咔唑基;丙烯酰基;丙烯酸酯基;醚基;腈基;硝基;羟基;氰基;包含N、O、S或P原子中的1个以上的杂环基以及阴离子性基团中的1个以上的取代基取代或不具有任何取代基。
本说明书中,上述烷基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但碳原子数可以为1至30。作为具体例子,有甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基以及庚基等,但并不限定于此。
本说明书中,上述烯基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但碳原子数可以为2至25。作为具体例子,可以为均二苯乙烯基(stylbenyl)、苯乙烯基(styrenyl)等的芳基被取代的烯基,但并不限定于此。
本说明书中,上述烷氧基可以为直链或支链,碳原子数没有特别限定,但碳原子数可以为1至30。
本说明书中,环烷基没有特别限定,但碳原子数可以为3至20,特别是可以为环戊基、环己基。
本说明书中,作为卤素原子的例子,有氟、氯、溴或碘。
本说明书中,苯氧基没有特别限定,但碳原子数可以为3至20。
本说明书中,羧基没有特别限定,但碳原子数可以为1至30。
本说明书中,羧酸酯基没有特别限定,但碳原子数可以为2至30。作为具体例子,有羧酸甲酯、羧酸乙酯、羧酸异丙酯以及羧酸苄酯等,但并不限定于此。
本说明书中,羧酸盐基和磺酸盐基分别为与1价的阳离子形成的盐,1价的阳离子可以为选自Na+、K+以及季铵阳离子中的任一个,但并不限定于此。作为季铵阳离子的具体例子,可以为四甲基铵阳离子、乙基三甲基铵阳离子、四丙基铵阳离子等四烷基铵阳离子等,但并不限定于此。
本说明书中,烷氧基羰基没有特别限定,但碳原子数可以为1至30。烷氧基羰基中,作为烷基的具体例子,可以适用与上述烷基的说明相同的烷基。作为具体例子,可列举出具有在烷基的具体例子中所记载的烷基的烷氧基羰基,但并不限定于此。
本说明书中,磺酸基没有特别限定,但碳原子数可以为1至30。
本说明书中,作为磺酸酯基的具体例子,可列举出甲磺酰基、乙磺酰基、己烷磺酰基等碳原子数为1至4的烷基磺酰基,但并不限定于此。
本说明书中,上述芳烷基具体为芳基部分的碳原子数为6至49且烷基部分的碳原子数为1至44。作为具体例子,有苄基、对甲基苄基、间甲基苄基、对乙基苄基、间乙基苄基、3,5-二甲基苄基、α-甲基苄基、α,α-二甲基苄基、α,α-甲基苯基苄基、1-萘基苄基、2-萘基苄基、对氟苄基、3,5-二氟苄基、α,α-双三氟甲基苄基、对甲氧基苄基、间甲氧基苄基、α-苯氧基苄基、α-苄氧基苄基、萘基甲基、萘基乙基、萘基异丙基、吡咯基甲基、吡咯基乙基、氨基苄基、硝基苄基、氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基以及1-氯-2-苯基异丙基等,但并不限定于此。
本说明书中,芳烯基的芳基部分可以适用后述的关于芳基的说明,烯基部分可以适用上述的关于烯基的说明。
本说明书中,芳基可以为单环式芳基或多环式芳基。
当上述芳基为单环式芳基的情况下,碳原子数没有特别限定,但碳原子数可以为6至40。具体而言,作为单环式芳基,可以为苯基、联苯基或三联苯基等,但并不限定于此。
当上述芳基为多环式芳基的情况下,碳原子数没有特别限定,但碳原子数可以为10至40。具体而言,作为多环式芳基,可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基或芴基等,但并不限定于此。
本说明书中,芴基可以具有取代基,取代基可以彼此结合而形成螺结构。作为芴基的例子,有等。
本说明书中,上述杂芳基为包含作为杂原子的O、N或S的杂环基,碳原子数没有特别限定,碳原子数可以为2至30。作为杂环基的例子,有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、以及二苯并呋喃基等,但并不限定于此。
本说明书中,亚烷基是指链烷烃(alkane)中有两个结合位置的基团。上述亚烷基可以为直链、支链或环链。亚烷基的碳原子数没有特别限定,碳原子数可以为2至25。
本说明书中,芳香族烃环除了不是1价基团以外可以适用芳基的说明。
本说明书中,杂环除了不是1价基团以外可以适用杂芳基的说明。
根据上述的实施方式,R1至R6各自独立地可选自氢、氘、卤素原子、硝基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式,上述R1至R6各自独立地可选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷氧基、以及取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式,上述R1至R6各自独立地可选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至10的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至10的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式,上述R1至R6可以为氢。
另外,R7至R11各自独立地可选自氢、氘、阴离子性基团、羟基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基,R7至R11中的至少一个可以为阴离子性基团。
根据本说明书的另一实施方式,R7至R11各自独立地可选自氢、氘、阴离子性基团、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基,R7至R11中的至少一个可以为阴离子性基团。
根据本说明书的另一实施方式,R7至R11各自独立地可选自氢、氘、阴离子性基团、取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至10的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至10的单环或多环的杂芳基,R7至R11中的至少一个可以为阴离子性基团。
根据本说明书的另一实施方式,R7至R11各自独立地可以为氢、或阴离子性基团,R7至R11中的至少一个可以为阴离子性基团。
另外,R12可选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基、以及包含氮原子的二酐基。
根据本说明书的另一实施方式,R12可选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基、以及包含氮原子的二酐基。
根据本说明书的另一实施方式,R12可选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至10的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至10的单环或多环的杂芳基、以及包含氮原子的二酐基。
根据本说明书的另一实施方式,R12可以为包含氮原子的二酐基。
并且,R13和R14各自独立地可选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基、以及包含氮原子的二酐基。
根据本说明书的另一实施方式,R13和R14各自独立地可选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基、以及包含氮原子的二酐基。
根据本说明书的另一实施方式,R13和R14各自独立地可选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至10的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至10的单环或多环的杂芳基、以及包含氮原子的二酐基。
根据本说明书的另一实施方式,R13和R14各自独立地可选自氢、取代或未取代的苯基、以及包含氮原子的二酐基。
根据本说明书的另一实施方式,R13和R14各自独立地可选自氢、被选自甲基和阴离子性基团中的至少一个取代的苯基、以及包含氮原子的二酐基。
另外,R15和R16各自独立地可选自氢、氘、阴离子性基团、羟基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基,或者可以彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式,R15和R16各自独立地可选自氢、氘、阴离子性基团、羟基、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基,或者可以彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式,R15和R16各自独立地可选自氢、氘、阴离子性基团、羟基、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基,或者可以彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式,R15和R16各自独立地选自氢、氘、阴离子性基团、羟基、取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至10的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至10的单环或多环的杂芳基,或者可以彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数6至10的单环或多环的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至10的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式,R15和R16各自独立地可选自氢、氘以及阴离子性基团,或者可以彼此结合而形成取代或未取代的苯环。
另外,L1和L2各自独立地可以为直接键合或2价连接基团,更详细地,可以为直接键合或亚烷基,进一步详细地,可以为碳原子数1至6的未取代的亚烷基。
另外,根据本说明书的另一实施方式,可以提供上述化学式1由下述化学式2表示的化合物。
[化学式2]
上述化学式2中,R1至R11、R13至R16、L1和L2如上述化学式1中的定义,R17和R18各自独立地如上述R15和R16的说明。
另外,根据本说明书的另一实施方式,可以提供上述化学式1由下述化学式3表示的化合物。
[化学式3]
上述化学式3中,R1至R14、L1和L2如上述化学式1中的定义,R19可选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基、卤素原子、硝基、苯氧基、羧基、羧酸酯基、羧酸盐基、烷氧基羰基、羟基、磺酸基、磺酸酯基、磺酸盐基、-SO2NHR21基、以及-SO2NR22R23,上述R21至R23各自独立地可以为碳原子数1至30的烷基,m可以为1至4的整数,当m为2时,R19可以彼此相同或不同。
根据本说明书的另一实施方式,R19可选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基、磺酸基、磺酸酯基、磺酸盐基、-SO2NHR21基、以及-SO2NR22R23,上述R21至R23各自独立地可以为碳原子数1至20的烷基,m可以为1至4的整数,当m为2以上时,R19可以彼此相同或不同。
根据本说明书的另一实施方式,R19可选自氢、氘、磺酸基、磺酸酯基、磺酸盐基、-SO2NHR21基、以及-SO2NR22R23,上述R21至R23各自独立地可以为碳原子数1至10的烷基,m可以为1至4的整数,当m为2以上时,R19彼此相同或不同。
根据本说明书的另一实施方式,R19可以为氢或氘。
另外,根据本说明书的另一实施方式,可以提供上述化学式1由下述化学式4表示的化合物。
[化学式4]
上述化学式4中,R1至R11、R13、R14、L1和L2如上述化学式1中的定义,R19和R20各自独立地与上述R19的说明相同。
但是,进一步地,上述化学式4中,R13和R14各自独立地可选自取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
另外,上述化学式4中,R13和R14各自独立地可以为取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基。
另外,上述化学式4中,R13和R14各自独立地可以为取代的碳原子数6至30的单环的芳基。
另外,上述化学式4中,R13和R14各自独立地可以为取代的碳原子数6至30的苯基。
另外,上述化学式4中,R13和R14各自独立地可以为被烷基取代的碳原子数6至30的苯基。
另外,上述化学式4中,R13和R14各自独立地可以为被烷基取代的碳原子数6至10的苯基。
另外,上述化学式4中,R13和R14各自独立地可以为被甲基取代的碳原子数6至10的苯基。
另外,上述化学式4中,R13和R14各自独立地可以为2,6-二甲基苯基。
在2,6号位置取代尺寸小的氢(H)时,在具有单键的特性的情况下,存在由取代基的旋转引起的多种吸收带,因此吸收波长的区域变宽,短波长的透射率变低。
另外,在2,6号位置导入比甲基大的碳原子数2个以上的取代基时,与氮原子的另一个烷基取代基发生立体排斥而难以保持平面性,从而发生λmax的蓝移(hypsochromicshift)和短波长的透射率变低。
在2,6号位置导入彼此不同的取代基时,与取代基相同的情况相比,不同的取代基可旋转,由此存在多种吸收带,从而吸收波长的区域变宽,短波长的透射率变低。由此,在2,6号中可以导入相同的取代基,具体而言,甲基显示出最优秀的颜色特性。
而且,阴离子性基团可以为选自-OH、-SO3-、-SO3H、-SO3-Z+、-CO2H、-CO2-Z+、-CO2Ra、-SO3Rb以及-SO3NRcRd中的至少一个,Z+表示+N(Re)4、Na+或K+,Ra至Re各自独立地可表示取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式,上述阴离子性基团可以为选自-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2Ra、-SO3Rb以及-SO3NRcRd中的至少一个,Z+表示+N(Re)4、Na+或K+,Ra至Re各自独立地可表示取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至20的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式,上述阴离子性基团可以为选自-SO3-、-SO3H、-SO3 -Z+、-SO3Rb以及-SO3NRcRd中的至少一个,Z+表示Na+或K+,Ra至Rd各自独立地可以表示取代或未取代的碳原子数1至10的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数6至10的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至10的单环或多环的杂芳基。
根据本说明书的另一实施方式,上述阴离子性基团可以为-SO3 -或-SO3 -Na+。
上述阴离子性基团其本身可以具有阴离子,或者可以与其他阳离子以络合物形态存在。因此,根据取代的阴离子性基团的个数,本发明的化合物分子全部电荷之和可变化。由于本发明的化合物的一个胺基具有阳离子,因此分子全部电荷之和可以具有相当于从取代的阴离子性基团的个数中减去1而得到的值的阴离子至0的值。
另外,当氮原子中取代有烷基酞酰亚胺时,被取代烷基酞酰亚胺基的化合物提高颜料的分散性,在高温中抑制颜料晶体变换而在高温中使颜料稳定化。
另外,取代有酞酰亚胺基的呫吨提高与此一起使用的颜料的分散性,从而可期待更优异的CR特性,使颜料的晶体变换以及在高温中使颜料稳定化,从而可减少颜色变化。即,通过颜料的稳定化,从而可提高分散性和存储稳定性并减少颜色变化。
结果,在2,6号位置导入了取代有甲基的苯基和酞酰亚胺基的呫吨化合物不仅显示出优异的颜色特性,还通过颜料的稳定化,从而可具有提高分散性和存储稳定性并减少颜色变化的效果。
另外,上述化学式1所表示的化合物可以由下述化学式中的任意一个表示,但并不限定于此。
另外,根据本说明书的一实施方式,可以提供包含上述化合物的色料组合物。
上述色料组合物除了上述化学式1的化合物以外,还可以包含染料和颜料中的至少1种。例如,上述色料组合物可以只包含上述化学式1的化合物,但也可以包含上述化学式1的化合物和1种以上的染料,或者包含上述化学式1的化合物和1种以上的颜料,或者包含上述化学式1的化合物、1种以上的染料以及1种以上的颜料。
根据本说明书的一实施方式,可以提供包含上述色料组合物的树脂组合物。
根据本说明书的一实施方式,上述树脂组合物还可以包含上述化学式1所表示的化合物、粘合剂树脂、多官能性单体、光引发剂、以及溶剂。
上述粘合剂树脂只要能够显示出由树脂组合物制造的膜的强度、显影性等物性,则没有特别限定。
上述粘合剂树脂可以利用赋予机械强度的多官能性单体和赋予碱溶解性的单体的共聚树脂,还可以包含该技术领域通常使用的粘合剂。
赋予上述膜的机械强度的多官能性单体可以为选自不饱和羧酸酯类、芳香族乙烯类、不饱和醚类、不饱和酰亚胺类、以及酸酐中任意一种以上。
作为上述不饱和羧酸酯类的具体例子,可选自(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠基酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸酰基辛氧基-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸三溴苯基酯、α-羟基甲基丙烯酸甲酯、α-羟基甲基丙烯酸乙酯、α-羟基甲基丙烯酸丙酯以及α-羟基甲基丙烯酸丁酯,但并不限定于此。
作为上述芳香族乙烯基单体类的具体例子,可选自苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(邻、间、对)-乙烯基甲苯、(邻、间、对)-甲氧基苯乙烯、以及(邻、间、对)-氯苯乙烯,但并不限定于此。
作为上述不饱和醚类的具体例子,可选自乙烯基甲醚、乙烯基***、以及烯丙基缩水甘油醚,但并不限定于此。
作为上述不饱和酰亚胺类的具体例子,可选自N-苯基马来酰亚胺、N-(4-氯苯基)马来酰亚胺、N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺、以及N-环己基马来酰亚胺,但并不限定于此。
作为上述酸酐,有马来酸酐、甲基马来酸酐、四氢化邻苯二甲酸酐等,但并不限定于此。
上述赋予碱溶解性的单体只要包含酸基,则没有特别限定,例如优选使用选自(甲基)丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、马来酸单甲酯、5-降冰片烯-2-羧酸、单(2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基邻苯二甲酸酯、单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基琥珀酸酯、ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯中的一种以上,但并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式,上述粘合剂树脂的酸值为50至130KOHmg/g,重均分子量为1000至50000。
上述多官能性单体为起到通过光形成光刻胶相的作用的单体,具体而言,可以为选自丙二醇甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙烯酸酯四乙二醇甲基丙烯酸酯、双苯氧基乙醇二丙烯酸酯、三羟乙基异氰尿酸酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯以及二季戊四醇六甲基丙烯酸酯中的一种或两种以上的混合物。
上述光引发剂只要是通过光生成自由基而激发交联的引发剂,则没有特别限定,例如可以为苯乙酮系化合物、联咪唑系化合物、三嗪系化合物、以及肟系化合物中的一种以上。
上述苯乙酮系化合物有2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基苯基酮、苯偶姻甲醚、苯偶姻***、苯偶姻异丁醚、苯偶姻丁醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-吗啉代-1-丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丙烷-1-酮、2-(4-溴-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮或2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮,但并不限定于此。
作为上述联咪唑系化合物,有2,2-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑、2,2'-双(邻氯苯基)-4,4',5,5'-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2'-联咪唑、2,2'-双(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑、2,2'-双(邻氯苯基)-4,4,5,5'-四苯基-1,2'-联咪唑等,但并不限定于此。
上述三嗪系化合物有3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟异丙基-3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸酯、乙基2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-环氧乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、环己基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苄基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-均三嗪-6-基]苯硫基}丙酰胺、2,4-双(三氯甲基)-6-对甲氧基苯乙烯基-均三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(1-对二甲基氨基苯基)-1,3,-丁二烯-均三嗪、2-三氯甲基-4-氨基-6-对甲氧基苯乙烯基-均三嗪等,但并不限定于此。
上述肟系化合物有1-(4-苯硫基)苯基-1,2-辛二酮2-(o-苯甲酰基肟)(CI BA-GEIGY Corp.,CGI 124)、1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰基-3-基)-乙酮1-(O-乙酰肟)(CGI242)、N-1919(ADEKA公司)等,但并不限定于此。
上述溶剂可以为丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二***、丙二醇二甲醚、丙二醇二***、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇***乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂醋酸酯、甲基溶纤剂醋酸酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚以及二丙二醇单甲醚中的一种以上,但并不限定于此。
根据本说明书的一实施方式,以上述树脂组合物中的固体成分的总量为基准,上述化学式1所表示的化合物的含量为5重量%至60重量%,上述粘合剂树脂的含量是1重量%至60重量%,上述光引发剂的含量为0.1重量%至20重量%,上述多官能性单体的含量为0.1重量%至50重量%。
上述固体成分的总重量是指,树脂组合物中除了溶剂以外的成分总重量之和。以固体成分和各个成分的固体成分为基准的重量%的基准可以用液相色谱或气相色谱等该领域中使用的一般分析方法进行测定。
根据本说明书的一实施方式,上述树脂组合物还可以包含抗氧化剂。
根据本说明书的一实施方式,以上述树脂组合物中的固体成分的总重量为基准,上述抗氧化剂的含量为0.1重量%至20重量%。
根据本说明书的一实施方式,上述树脂组合物还包含光交联敏化剂、固化促进剂、密合促进剂、表面活性剂、热聚合抑制剂、紫外线吸收剂、分散剂以及流平剂中的一种或两种以上的添加剂。
根据本说明书的一实施方式,以上述树脂组合物中的固体成分的总重量为基准,上述添加剂的含量为0.1重量%至20重量%。
上述光交联敏化剂可以使用二苯甲酮、4,4-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4-双(二乙基氨基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基氨基二苯甲酮、甲基邻苯甲酰基苯甲酸酯、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、3,3,4,4-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物;9-芴酮、2-氯-9-芴酮、2-甲基-9-芴酮等芴酮系化合物;噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、1-氯-4-丙基氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮、二异丙基噻吨酮等噻吨酮系化合物;呫吨酮、2-甲基呫吨酮等呫吨酮系化合物;蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、叔丁基蒽醌、2,6-二氯-9,10-蒽醌等蒽醌系化合物;9-苯基吖啶、1,7-双(9-吖啶基)庚烷、1,5-双(9-吖啶基戊烷)、1,3-双(9-吖啶基)丙烷等吖啶系化合物;苯偶酰、1,7,7-三甲基-二环[2,2,1]庚烷-2,3-二酮、9,10-菲醌等二羰基化合物;2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦等氧化膦系化合物;甲基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯、乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯、2-正丁氧基乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯等苯甲酸酯系化合物;2,5-双(4-二乙基氨基亚苄基)环戊酮、2,6-双(4-二乙基氨基亚苄基)环己酮、2,6-双(4-二乙基氨基亚苄基)-4-甲基-环戊酮等氨基增效剂;3,3-羰基乙烯基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基-香豆素、10,10-羰基双[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-C1]-苯并吡喃[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮等香豆素系化合物;4-二乙基氨基查耳酮、4-叠氮亚苄基苯乙酮等查耳酮化合物;2-苯甲酰基亚甲基、3-甲基-b-萘并噻唑啉中的一种以上。
上述固化促进剂用于固化和提高机械强度,具体而言,可以使用选自2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲基氨基吡啶、季戊四醇-四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇-三(2-巯基乙酸酯)、三甲醇丙烷-三(2-巯基乙酸酯)、以及三甲醇丙烷-三(3-巯基丙酸酯)中的一种以上。
作为本说明书中所使用的密合促进剂,可以使用选自甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷等甲基丙烯酰基硅烷偶联剂中的一种以上,作为烷基三甲氧基硅烷,可以使用选自辛基三甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷中的一种以上。
上述表面活性剂为硅系表面活性剂或氟系表面活性剂,具体而言,硅系表面活性剂可以使用BYK-Chemie公司的BYK-077、BYK-085、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380、BYK-390等,作为氟系表面活性剂,可以使用DIC(DaiNippon Ink&Chemicals)公司的F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF1132、TF1027SF、TF-1441、TF-1442等,但并不限定于此。
作为上述抗氧化剂,可以为选自受阻酚(Hindered phenol)系抗氧化剂、胺系抗氧化剂、硫系抗氧化剂以及膦系抗氧化剂中的一种以上,但并不限定于此。
作为上述抗氧化剂的具体例子,可列举出如磷酸、磷酸三甲酯或磷酸三乙酯等磷酸系热稳定剂;如2,6-二叔丁基对甲酚、十八烷基-3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸酯、四双[亚甲基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基亚磷酸二乙酯、2,2-硫双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-g,t-丁基苯酚4,4'-亚丁基-双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4'-硫双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)或双[3,3-双-(4'-羟基-3'-叔丁基苯基)丁酸]乙二醇酯(Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)等受阻酚(Hindered phenol)系主抗氧化剂;如苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、N,N'-二苯基-对苯二胺或N,N'-二-β-萘基-对苯二胺等胺系二次抗氧化剂;二月桂基二硫化物、硫代丙酸二月桂酯、硫代丙酸二硬脂醇酯、巯基苯并噻唑或四甲基秋兰姆二硫化物四双[亚甲基-3-(月桂基硫代)丙酸酯]甲烷等硫系二次抗氧化剂;或如亚磷酸三苯酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三异癸酯、双(2,4-二丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯(Bis(2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diph osphite)或(1,1'-联苯基)-4,4'-二基二膦酸四[2,4-双(1,1-二甲基乙基)苯基]酯((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethyl ethyl)phenyl]ester)等亚磷酸酯系二次抗氧化剂。
作为上述紫外线吸收剂,可以使用2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯-苯并***、烷氧基二苯甲酮等,但并不限定于此,可以使用该领域一般使用的所有紫外线吸收剂。
作为上述热聚合抑制剂,例如可以包含选自对苯甲醚、对苯二酚、邻苯二酚(pyrocatechol)、叔丁基儿茶酚(t-butyl catechol)、N-亚硝基苯基羟基胺铵盐、N-亚硝基苯基羟基胺铝盐、对甲氧基苯酚、二叔丁基对甲酚、连苯三酚、苯醌、4,4-硫双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2-巯基咪唑、以及吩噻嗪(phenothiazine)中的一种以上,但并不限定于此,可以包含该技术领域中一般公知的热聚合抑制剂。
上述分散剂可以通过以预先对颜料进行表面处理的形态向颜料进行内部添加的方法、或向颜料进行外部添加的方法来使用。作为上述分散剂可以使用化合物型、非离子性、阴离子性或阳离子性分散剂,可举出氟系、酯系、阳离子系、阴离子系、非离子系、两性表面活性剂等。这些可以分别使用或组合两种以上使用。
具体而言,上述分散剂有选自聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯多元醇、酯烯化氧加成物、醇烯化氧加成物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺烯化氧加成物以及烷基胺中的一种以上,但并不限定于此。
作为上述流平剂可以为聚合性的流平剂或非聚合性的流平剂。作为聚合性的流平剂的具体例子,可列举出聚乙烯亚胺、聚酰胺-胺、胺与环氧化物的反应生成物,作为非聚合性的流平剂的具体例子,包含非聚合含硫化合物以及非聚合含氮化合物,但并不限定于此,可以使用该领域中一般使用的流平剂。
根据本说明书的一实施方式,提供由上述树脂组合物制造的感光材料。
更详细而言,通过合适的方法,将本说明书的树脂组合物涂布到基材上,从而形成薄膜或图案形态的感光材料。
作为上述涂布方法,没有特别限定,可以使用喷涂法、辊涂法、旋涂法等,一般广泛使用旋涂法。另外,在形成涂布膜后,可以根据情况,在减压下部分去除残留溶剂。
作为用于使本说明书所涉及的树脂组合物固化的光源,例如有射出波长在250nm至450nm的光的汞蒸气弧(arc)、碳弧、Xe弧等,但并不限定于此。
本说明书所涉及的树脂组合物可以用于薄膜晶体管液晶显示装置(TFT LCD)滤色器制造用颜料分散型感光材料、薄膜晶体管液晶显示装置(TFT LCD)或有机发光二极管的黑色矩阵形成用感光材料、外涂层形成用感光材料、柱状间隔物感光材料、光固化型涂料、光固化型油墨、光固化型粘接剂、印刷板、印刷线路板用感光材料、等离子显示面板(PDP)用感光材料等,但其用途没有特别限定。
根据本说明书的一实施方式,提供包含上述感光材料的滤色器。
上述滤色器可以利用包含上述化学式1所表示的化合物的树脂组合物来制造。在基板上涂布上述树脂组合物而形成涂布膜,并且使上述涂布膜曝光、显影以及固化,从而可形成滤色器。
本说明书的一实施方式所涉及的树脂组合物的耐热性优异,由热处理导致的颜色变化少,因此可以提供即使在制造滤色器时经过固化过程后颜色再现性也高且亮度以及对比度高的滤色器。
上述基板可以为玻璃板、硅片以及聚醚砜(Polyethersulfone,PES)、聚碳酸酯(Polycarbonate,PC)等塑料基材的板等,其种类没有特别限定。
上述滤色器可以包含红色图案、绿色图案、蓝色图案、黑色矩阵。
根据另一实施方式,上述滤色器还可以包含外涂层。
出于提高对比度的目的,可以在滤色器的彩色像素之间配置被称为黑色矩阵的格子状的黑色图案。作为黑色矩阵的材料,可以使用铬。这时,可以利用将铬在玻璃基板整体上进行蒸镀,并且通过蚀刻处理来形成图案的方法。但是,考虑到工序上的高费用、铬的高反射率、由铬废液导致的环境污染,可使用利用可进行微加工的颜料分散法而得到的树脂黑矩阵。
本说明书的一实施方式所涉及的黑色矩阵可以使用黑色颜料或黑色染料作为色料。例如,可以单独使用碳黑,或者将碳黑和着色颜料混合使用,这时由于混合遮光性不足的着色颜料,因此有即使相对性地增加色料的量,也不会降低膜的强度或对基板的密合性的优点。
提供包含本说明书所涉及的滤色器的显示装置。
上述显示装置可以为等离子显示面板(Plasma Display Panel,PDP)、发光二极管(Light Emitting Diode,LED)、有机发光元件(Organic Light Emitting Diode,OLED)、液晶显示装置(Liquid Crystal Display,LCD)、薄膜晶体管液晶显示装置(Thin FIlmTransistor-Liquid Crystal Display,LCD-TFT)以及阴极射线管(Cathode Ray Tube,CRT)中的任意一种。
下面,为了对本说明书具体地进行说明而举出实施例详细地进行说明。但是,本说明书所涉及的实施例可以变形为其他各种形态,本说明书的范围不应解释为限定于下面记述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
[实验例1]
化合物的合成
通过如下述反应式1的反应而生成了化合物1。
反应式1
将5g(8.710mmol)的A-1、8.233g(34.838mmol)的B-1、4.815g(34.5838mmol)的K2CO3加入到100ml的NMP中,在95℃搅拌了12小时。然后,在减压状态下去除溶剂,在析出物中加入200ml的水搅拌了1小时。另外,在减压状态下过滤析出物,在80℃干燥了12小时。然后,将干燥的析出物通过柱层析进行分离。(洗脱液-MC:MeOH)
其结果,得到6g(3.322mmol)的化合物1,收率为72%。
其结果如下。
离子化模式=:APCI+:m/z=949[M+H]+,精确质量(Exact Mass):948
上述化合物1的1H-NMR的测定结果如下。
1H NMR(500MHz,DMSO,ppm):8.03(m,11H),7.69~7.18(m,10H),6.99~6.95(t,1H),6.80~6.01(dd,1H),5.93~5.85(dd,1H),4.06~3.79(m,4H),3.72~3.60(m,4H),2.17~1.70(m,16H)
另外,通过下述反应式2生成了化合物2。
反应式2
将5g(7.388mmol)的酸性红289和4.09g(29.554mmol)的K2CO3加入到100ml的NMP中,在95℃搅拌了12小时。然后,在减压状态下去除溶剂,在析出物中添加盐水(Brine)100,搅拌了1小时。然后,在减压状态下过滤析出物,在80℃干燥了12小时。
其结果,得到了以化合物2为主要生成物的色料7.3g(6.945mmol),收率为94%。
另外,通过下述反应式3生成了化合物3。
反应式3
在0℃加入CHCl3、DMF 7.4g,进行搅拌。加入2.479g(20.835mmol)的SOCl2,在0℃进一步搅拌了30分钟。慢慢滴加7.3g(6.945mmol)的以化合物2为主要生成物的色料。然后,升温至35℃,搅拌了1小时30分钟。然后,冷却至0℃,滴加2.693g(20.835mmol)的2-乙基己胺,滴加7.028g(69.45mmol)的Et3N,在常温搅拌了16小时。在减压状态下去除溶剂,添加水和MC进行了萃取。将有机层通过MgSO4后在减压状态下去除溶剂,在80℃干燥了12小时。
其结果,得到了以化合物3为主要生成物的色料2.772g(2.431mmol),收率为35%。
另外,通过下述反应式4生成了化合物4。
反应式4
将1.43g(2.732mmol)的D-1、2.99g(9.490mmol)的B-1、1.31g(9.490mmol)的K2CO3加入到20ml的NMP中,在95℃搅拌了12小时。然后,在减压状态下去除了溶剂,析出物中加入200ml的水,搅拌了1小时。另外,在减压状态下过滤析出物,在80℃干燥了12小时。然后,将干燥的析出物通过柱层析进行了分离。(洗脱液-MC:MeOH)
其结果,得到了1.622g(1.912mmol)的化合物4,收率为70%。
离子化模式=:APCI+:m/z=977[M+H]+,精确质量:976
然后,通过下述反应式5生成了化合物5。
反应式5
将1.608g(2.732mmol)的E-1、2.99g(9.490mmol)的B-1、1.31g(9.490mmol)的K2CO3加入到20ml的NMP中,在95℃搅拌了12小时。然后,在减压状态下去除溶剂,析出物中加入200ml的水,搅拌了1小时。另外,在减压状态下过滤析出物,在80℃干燥了12小时。然后,将干燥的析出物通过柱层析进行分离。(洗脱液-MC:MeOH)
其结果,得到了1.526g(1.622mmol)的化合物5,收率为59%。
离子化模式=:APCI+:m/z=963[M+H]+,精确质量:962
作为比较对象而使用的化合物如下。
比较化合物1
比较化合物2
上述比较例1为碱性蓝7,比较例2为若丹明6G。
以如下述表1的比率制造了实施例和比较例。化合物的投入单位为克(g)。
[表1]
基板制作
将通过上述合成制造的化合物在玻璃(5×5cm)上进行旋涂(spincoating),在100℃进行预焙处理(prebake)100秒而形成了膜。将形成膜的基板与光掩膜(photo mask)之间的间距设为250μm,利用曝光机对基板整面以40mJ/cm2的曝光量进行照射。
然后,将曝光的基板在显影液(KOH,0.05%)中显影60秒,在230℃进行后烘处理(post bake)20分钟而制作了基板。
耐热性评价
将在如上所述的条件下制作的预焙处理(prebake)基板利用光谱仪(MCPD-Otsuka公司)得到了380nm至780nm的范围的可见光区域的透射率光谱。另外,将预焙处理(prebake)基板进一步在230℃后烘处理(post bake)20分钟,在相同的设备和测定范围内得到了透射率光谱。
利用得到的透射率光谱和C光源背光,利用得到的值E(L*,a*,b*)计算△Eab并示于下述表2中。
ΔE(L*,a*,b*)={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}/2
ΔE值小意味颜色耐热性优异。
对实验例的化合物和比较例1、2测定耐热性,结果示于表1中。如表2所示,确认化合物与比较例1、2相比,颜色变化(△Eab)小。
[表2]
ΔEab(PB-PrB) | |
实施例1 | 2.02 |
实施例2 | 1.98 |
实施例3 | 2.15 |
实施例4 | 2.30 |
比较例1 | 26.52 |
比较例2 | 23.95 |
另外,图1为表示本申请的一实施方式所涉及的化学式1的R13和R14分别为取代有甲基的苯基的情况、取代有异丙基的苯基的情况以及取代有乙基的苯基的情况下的透射率的图表。参考图1可知,利用本申请的一实施方式所涉及的化合物可以获得想要的透射率。
Claims (16)
1.一种下述化学式1所表示的化合物:
化学式1
所述化学式1中,
R1至R6各自独立地选自氢、氘、卤素原子、硝基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、以及取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基,
R7至R11各自独立地选自氢、氘、阴离子性基团、羟基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基,
所述R7至R11中的至少一个为阴离子性基团,
R12至R14各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基、以及含有氮原子的二酐基,
R15和R16各自独立地选自氢、氘、阴离子性基团、羟基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基,或者相互结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂环,
L1和L2各自独立地为直接键合或2价连接基团。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述化学式1由下述化学式2表示:
化学式2
所述化学式2中,
R1至R11、R13至R16、L1和L2与所述化学式1中的定义相同,
R17和R18各自独立地选自氢、氘、阴离子性基团、羟基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基,或者相互结合而形成取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳香族烃环、或者取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂环。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述化学式1由下述化学式3表示:
化学式3
所述化学式3中,
R1至R14、L1和L2与所述化学式1中的定义相同,
R19选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基、卤素原子、硝基、苯氧基、羧基、羧酸酯基、羧酸盐基、烷氧基羰基、羟基、磺酸基、磺酸酯基、磺酸盐基、-SO2NHR21基、以及-SO2NR22R23,
所述R21至R23各自独立地为碳原子数1至30的烷基,
m为1至4的整数,m为2以上时,R19彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述化学式1由下述化学式4表示:
化学式4
所述化学式4中,
R1至R11、R13、R14、L1和L2与所述化学式1中的定义相同,
R19和R20各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基、卤素原子、硝基、苯氧基、羧基、羧酸酯基、羧酸盐基、烷氧基羰基、羟基、磺酸基、磺酸酯基、磺酸盐基、-SO2NHR21基、以及-SO2NR22R23,
m为1至4的整数,
n为1至4的整数,
m为2以上时,R19彼此相同或不同,
n为2以上时,R20彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述阴离子性基团为选自-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2Ra、-SO3Rb和-SO3NRcRd中的至少一个,Z+表示+N(Re)4、Na+或K+,Ra至Re各自独立地表示选自取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基中的至少一个。
6.根据权利要求1所述的化合物,其中,所述化学式1所表示的化合物为由下述化学式中的任意一个表示的化合物:
7.根据权利要求1所述的化合物,其中,R13和R14各自独立地为被烷基取代的碳原子数6至10的苯基。
8.根据权利要求1所述的化合物,其中,R13和R14各自独立地为2,6-二甲基苯基。
9.一种色料组合物,其中,包含权利要求1至8中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的色料组合物,其中,还包含染料和颜料中的至少一种。
11.一种树脂组合物,其中,包含权利要求1至8中任一项所述的化学式1所表示的化合物、粘合剂树脂、多官能性单体、光引发剂和溶剂。
12.根据权利要求11所述的树脂组合物,其中,以所述树脂组合物中的固体成分的总重量为基准,所述化学式1所表示的化合物的含量为5重量%至60重量%,所述粘合剂树脂的含量为1重量%至60重量%,所述光引发剂的含量为0.1重量%至20重量%,所述多官能性单体的含量为0.1重量%至50重量%。
13.根据权利要求11所述的树脂组合物,其中,还包含抗氧化剂。
14.一种感光材料,是利用权利要求11所述的树脂组合物而制造的。
15.一种滤色器,其中,包含权利要求14所述的感光材料。
16.一种显示装置,其中,包含权利要求15所述的滤色器。
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Cited By (2)
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---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102269200B1 (ko) * | 2018-02-23 | 2021-06-25 | 주식회사 엘지화학 | 잔텐계 화합물, 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
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WO2019194384A1 (ko) * | 2018-04-05 | 2019-10-10 | 주식회사 엘지화학 | 잔텐계 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치 |
JP7307653B2 (ja) * | 2018-11-26 | 2023-07-12 | 保土谷化学工業株式会社 | キサンテン系色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター |
KR102662536B1 (ko) * | 2018-12-06 | 2024-04-30 | 주식회사 엘지화학 | 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치 |
CN111801620B (zh) * | 2018-12-21 | 2023-08-04 | 株式会社Lg化学 | 感光性树脂组合物、感光材料、滤色器和显示装置 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090162776A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Kenji Hayashi | Magenta Toner For Developing Electrostatic Image |
CN102300861A (zh) * | 2009-02-03 | 2011-12-28 | 百奥提姆股份有限公司 | 包含磺酰胺基团的呫吨染料 |
CN103764767A (zh) * | 2011-08-30 | 2014-04-30 | 富士胶片株式会社 | 具有呫吨衍生物的多聚体结构的新型化合物、着色组合物、用于喷墨记录的油墨、喷墨记录方法、彩色滤光片和彩色调色剂 |
CN104011142A (zh) * | 2011-12-26 | 2014-08-27 | 富士胶片株式会社 | 具有呫吨骨架的化合物、着色组合物、喷墨记录用油墨及喷墨记录方法 |
TW201443164A (zh) * | 2013-04-09 | 2014-11-16 | Jsr Corp | 著色組成物、著色硬化膜及顯示元件 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0987534A (ja) | 1995-09-25 | 1997-03-31 | Konica Corp | インクジェット記録液 |
EP1090073B1 (en) * | 1999-04-23 | 2003-03-05 | Molecular Probes Inc. | Xanthene dyes and their application as luminescence quenching compounds |
US9841426B2 (en) * | 2009-03-11 | 2017-12-12 | Marker Gene Technologies, Inc | Intracellular organelle peptide targeted enzyme substrates |
EP2686680B1 (en) * | 2011-03-18 | 2018-06-13 | Biotium Inc. | Fluorescent dyes, fluorescent dye kits, and methods of preparing labeled molecules |
US9416153B2 (en) * | 2011-10-11 | 2016-08-16 | Enzo Life Sciences, Inc. | Fluorescent dyes |
JP6179121B2 (ja) * | 2013-02-20 | 2017-08-16 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色剤、着色組成物、およびカラーフィルタ |
WO2014209300A1 (en) * | 2013-06-26 | 2014-12-31 | Empire Technology Development Llc | Electrophoretic displays having charged fluorescent dendrimer particles |
JP6147134B2 (ja) * | 2013-08-01 | 2017-06-14 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
JP2017198815A (ja) * | 2016-04-27 | 2017-11-02 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ |
KR102069938B1 (ko) * | 2016-06-10 | 2020-01-23 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
-
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090162776A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Kenji Hayashi | Magenta Toner For Developing Electrostatic Image |
CN102300861A (zh) * | 2009-02-03 | 2011-12-28 | 百奥提姆股份有限公司 | 包含磺酰胺基团的呫吨染料 |
CN103764767A (zh) * | 2011-08-30 | 2014-04-30 | 富士胶片株式会社 | 具有呫吨衍生物的多聚体结构的新型化合物、着色组合物、用于喷墨记录的油墨、喷墨记录方法、彩色滤光片和彩色调色剂 |
CN104011142A (zh) * | 2011-12-26 | 2014-08-27 | 富士胶片株式会社 | 具有呫吨骨架的化合物、着色组合物、喷墨记录用油墨及喷墨记录方法 |
TW201443164A (zh) * | 2013-04-09 | 2014-11-16 | Jsr Corp | 著色組成物、著色硬化膜及顯示元件 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
吴祖望 等: "咕吨类活性染料的合成及其应用性能的研究", 《染料工业》 * |
赵占功 等: "贴吨染料与给体和受体之间光致分子间和分子内的电子转移反应", 《中国科学 B辑》 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111527075A (zh) * | 2018-04-05 | 2020-08-11 | 株式会社Lg化学 | 呫吨系化合物及包含其的感光性树脂组合物、感光材料、滤色器、以及显示装置 |
CN111527075B (zh) * | 2018-04-05 | 2024-03-15 | 株式会社Lg化学 | 呫吨系化合物及包含其的感光性树脂组合物、感光材料、滤色器、以及显示装置 |
CN112980213A (zh) * | 2019-12-17 | 2021-06-18 | 保土谷化学工业株式会社 | 呫吨色素、含有该色素的着色组合物、滤色器用着色剂及滤色器以及该色素的制造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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