CN107709410B - 邻苯二甲腈树脂 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及邻苯二甲腈树脂等。本申请可以提供邻苯二甲腈树脂以及使用其的可聚合组合物和预聚物，其可以表现出优异的可固化性、适当的加工温度和宽的加工窗口并且可以形成具有优异物理特性的复合材料。另外，根据本申请，可以提供邻苯二甲腈树脂以及使用其的可聚合组合物和预聚物，其可以表现出适当的粘度特性，并因此可以提供没有由于加工期间产生的气泡而引起的机械物理特性等劣化的最终产品。

Description

邻苯二甲腈树脂
技术领域
本申请要求基于于2015年7月1日提交的韩国专利申请第10-2015-0094357号的优先权权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本申请涉及邻苯二甲腈树脂、可聚合组合物、预聚物、复合材料，其生产方法及其用途。
背景技术
邻苯二甲腈树脂可以用于多种应用。例如，通过用填料例如玻璃纤维或碳纤维浸渍邻苯二甲腈树脂而形成的复合材料可以用作汽车、飞机或船舶等的材料。用于生产复合材料的方法可以包括例如这样的方法：将邻苯二甲腈和固化剂的混合物或通过所述混合物的反应而形成的预聚物与填料混合，然后使混合物固化(参见例如，专利文献1)。
为了有效地进行用于生产复合材料的方法，需要单体邻苯二甲腈或者由其形成的可聚合组合物或预聚物具有适当的熔融性和流动性，并且所谓的加工窗口较宽。
此外，如果邻苯二甲腈和固化剂的混合物或预聚物在加工或固化之后包含空隙，则可能发生复合材料的物理特性劣化，因此，还应考虑这样的问题。
[现有技术文献]
[专利文献]
(专利文献1)韩国专利第0558158号
发明内容
技术问题
本申请提供了邻苯二甲腈树脂、可聚合组合物、预聚物、复合材料、所述复合材料的前体，以及其生产方法和用途。本申请可以提供邻苯二甲腈以及使用其的可聚合组合物和预聚物，其可以表现出优异的可固化性、适当的加工温度和宽的加工窗口，并且可以形成具有优异物理特性的复合材料。
技术方案
本申请涉及邻苯二甲腈树脂。邻苯二甲腈树脂可以包含衍生自下式1的化合物的聚合单元。在本申请中，术语衍生自某化合物的聚合单元可以意指通过所述化合物的聚合或固化而形成的聚合物的骨架。
[式1]
Figure BDA0001532936850000021
在式1中，Ar1和Ar2为相同或不同的芳香族二价基团，X1和X2各自独立地为亚烷基、烷叉基、氧原子或硫原子，以及R1至R10各自独立地为氢、烷基、烷氧基、芳基或氰基，前提条件是R1至R5中的至少两者各自为氰基并且R6至R10中的至少两者各自为氰基。
在本申请中，除非另有规定，否则术语芳香族二价基团可以意指衍生自苯、含苯化合物或前述物质中任意者的衍生物的二价基团。在此，含苯化合物可以意指具有以下结构的化合物：其中两个或更多个苯环在共用两个碳原子时稠合，或者通过适当的连接基团连接。芳香族二价基团可以包含例如6至25个、6至20个、6至15个或6至12个碳原子。
在一个实例中，芳香族二价基团可以为衍生自下式2至4中任一者的芳香族化合物的基团：
[式2]
Figure BDA0001532936850000022
在式2中，R1至R6各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，前提条件是R1至R6中的至少一者形成与式1的硫原子(S)连接的基团并且R1至R6中的至少一者形成与式1的X1或X2连接的基团。
[式3]
Figure BDA0001532936850000031
在式3中，R1至R8各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，前提条件是R1至R8中的至少一者形成与式1的硫原子(S)连接的基团并且R1至R8中的至少一者形成与式1的X1或X2连接的基团。
[式4]
Figure BDA0001532936850000032
在式4中，R1至R10各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，前提条件是R1至R10中的至少一者形成与式1的X1或X2连接的基团，以及L为亚烷基、烷叉基、氧原子或硫原子。
式2的R1至R6、式3的R1至R8或式4的R1至R10各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，前提条件是各自的取代基中的至少两者可以各自形成与式1连接的基团。在此，与式1连接的基团的形成可以意指取代基中的任一者直接与式1的硫原子(S)连接，并且任一者直接与式1的X1(在Ar1的情况下)或X2(在Ar2的情况下)连接。在另一实例中，没有形成任何基团的取代基各自可以为氢、烷基或烷氧基，或者可以为氢或烷基。例如，在式2中，R1和R4中的任一者可以为直接与式1的硫原子(S)连接的部分并且另一个可以为直接与式1的X1(在Ar1的情况下)或X2(在Ar2的情况下)连接的部分，或者R1和R3中的任一者可以为直接与式1的硫原子(S)连接的部分并且另一个可以为直接与式1的X1(在Ar1的情况下)或X2(在Ar2的情况下)连接的部分。在这种情况下，没有形成任何基团的取代基可以各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，或者氢、烷基或烷氧基；或者氢或烷基。另外，在式3中，R1、R6、R7和R8中的任一者可以为直接与式1的硫原子(S)连接的部分或者直接与式1的X1(在Ar1的情况下)或X2(在Ar2的情况下)连接的部分，并且R2、R3、R4和R5中的任一者可以为直接与式1的X1(在Ar1的情况下)或X2(在Ar2的情况下)连接的部分或者直接与式1的硫原子(S)连接的部分，以及剩余的取代基各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基；氢、烷基或烷氧基；或者氢或烷基。此外，在式4中，R1至R5中的任一者可以为直接与式1的硫原子(S)连接的部分或者直接与式1的X1(在Ar1的情况下)或X2(在Ar2的情况下)连接的部分，并且R6至R10中的任一者可以为直接与式1的X1(在Ar1的情况下)或X2(在Ar2的情况下)连接的部分或者直接与式1的硫原子(S)连接的部分，以及剩余的取代基可以各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基；氢、烷基或烷氧基；或者氢或烷基。另外，在式4中，L可以为亚烷基、烷叉基、氧原子或硫原子，在另一个实例中可以为亚烷基、烷叉基或氧原子，或者氧原子。
在本申请中，除非另有规定，否则术语烷基可以为具有1至20个碳原子、1至16个碳原子、1至12个碳原子、1至8个碳原子或1至4个碳原子的烷基。烷基可以为线性的、支化的或环状的，并且如果需要，可以被一个或更多个取代基取代。
在本申请中，除非另有规定，否则术语烷氧基可以为具有1至20个碳原子、1至16个碳原子、1至12个碳原子、1至8个碳原子或1至4个碳原子的烷氧基。烷氧基可以为线性的、支化的或环状的，并且如果需要，可以被一个或更多个取代基取代。
在本申请中，除非另有规定，否则术语芳基可以意指衍生自如在以上芳香族二价基团的项目中描述的苯、包含苯结构的化合物或前述物质的任一种衍生物的一价基团。芳基可以包含例如6至25个、6至20个、6至15个或6至12个碳原子。芳基的具体种类可以例举为苯基、苄基、联苯基或萘基等，但不限于此。另外，在本申请中的芳基的类别中，不仅可以包括通常被称为芳基的官能团，还可以包括芳烷基或芳基烷基等。
在本申请中，除非另有规定，否则术语亚烷基或烷叉基可以意指具有1至20个碳原子、1至16个碳原子、1至12个碳原子、1至8个碳原子或1至4个碳原子的亚烷基或烷叉基。亚烷基或烷叉基可以为线性的、支化的或环状的。另外，亚烷基或烷叉基可以任选地被一个或更多个取代基取代。
在本申请中，作为可以任选地取代烷基、烷氧基、芳基、芳香族二价基团、亚烷基或烷叉基的取代基，可以例举卤素，例如氯或氟；环氧基，例如缩水甘油基、环氧烷基、缩水甘油氧基烷基或脂环族环氧基；丙烯酰基；甲基丙烯酰基；异氰酸酯基；硫醇基；烷基；烷氧基；或者芳基；等等，但不限于此。
在式1中，X1和X2可以彼此相同或不同。X1和X2可以各自独立地为亚烷基、烷叉基、氧原子或硫原子，在另一个实例中可以为亚烷基、烷叉基或氧原子，或者氧原子。
在式1中，R1至R5各自独立地为氢、烷基、烷氧基、芳基或氰基，前提条件是R1至R5中的至少两者各自为氰基。在另一个实例中，不是氰基的R1至R5可以各自独立地为氢、烷基或烷氧基，或者可以为氢或烷基。在一个实例中，在式1中，R3和R4可以各自为氰基，并且R1、R2和R5可以各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，可以为氢、烷基或烷氧基，或者可以为氢或烷基。
在式1中，R6至R10各自独立地为氢、烷基、烷氧基、芳基或氰基，前提条件是R6至R10中的至少两者各自为氰基。在另一个实例中，不是氰基的R6至R10可以各自独立地为氢、烷基或烷氧基，或者可以为氢原子或烷基。在一个实例中，在式1中，R8和R9可以各自为氰基，并且R6、R7和R10可以各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，可以为氢、烷基或烷氧基，或者可以为氢或烷基。
当将具有如式1的结构的化合物应用于邻苯二甲腈树脂结构时，可以确保适当的加工温度等，并且还可以使与固化剂的反应性保持优异。式1的化合物可以提供邻苯二甲腈树脂、可聚合组合物和预聚物，其可以表现出优异的可固化性、适当的加工温度和宽的加工窗口，并且可以形成具有优异物理特性的复合材料。
另外，通过所述化合物形成的邻苯二甲腈树脂、可聚合组合物和预聚物等表现出在熔融状态下的低粘度，并且即使当在固化过程中产生气体时，也有效地进行气体的除去，由此可以不造成由于最终产品中残留的空间而引起的机械物理特性劣化。
在一个实例中，化合物的加工温度可以为例如100℃至350℃或100℃至250℃。在本申请中，术语加工温度可以意指化合物以及下面的包含其的可聚合组合物或预聚物等以可加工状态存在的温度。这样的加工温度可以为例如软化点、熔融温度(Tm)或玻璃化转变温度(Tg)。这样的范围有利于获得这样的可聚合组合物或预聚物：其可以表现出适当的流动性和可加工性，确保宽的加工窗口，并且形成具有优异物理特性的复合材料。
式1的化合物可以通过有机化合物的已知合成方法来合成。例如，式1的化合物可以通过被称为所谓的硝基置换反应的反应来合成，例如，在碱性催化剂等的存在下使包含羟基的芳香族化合物与包含硝基的芳香族化合物反应的方法。
除了式1的化合物的聚合单元之外，邻苯二甲腈树脂还可以进一步包含其他邻苯二甲腈化合物的聚合单元。在这种情况下，可以选择和使用的邻苯二甲腈化合物的种类没有特别限制，并且可以使用以可用于形成邻苯二甲腈树脂并控制其物理特性而闻名的已知化合物。作为这样的化合物的实例，可以例举美国专利第4408035号、第5003039号、第5003078号、第5004801号、第5132396号、第5139054号、第5208318号、第5237045号、第5292854号或第5350828号中已知的化合物，并且除以上描述的那些之外，上述实例中可以包括本领域已知的各种化合物。
在邻苯二甲腈树脂中，式1的化合物的聚合单元可以为通过式1的化合物与固化剂的反应而形成的聚合单元。在这种情况下，可以使用的固化剂的种类没有特别限制，只要其可以与式1的化合物反应以形成聚合物即可，例如，可以使用任意化合物，只要其为已知可用于形成所谓的邻苯二甲腈树脂即可。这样的固化剂在包括上述美国专利的多个文献中是公知的。
在一个实例中，可以使用胺化合物例如芳香族胺化合物或羟基化合物作为固化剂。在本申请中，羟基化合物可以意指分子中包含至少一者或两个羟基的化合物。可以使邻苯二甲腈化合物固化以形成树脂的固化剂是众所周知的，并且这样的固化剂在大多数情况下可以应用于本申请。
本申请还涉及可聚合组合物。可聚合组合物可以包含上述式1的化合物。可聚合组合物还可以包含与式1的化合物一起的固化剂。
在此，可以使用的固化剂的种类没有特别限制，例如，可以使用诸如已经描述的那些的固化剂。
可聚合组合物中固化剂的比例没有特别限制。例如，考虑到组合物中包含的可固化组分(例如，式1的化合物)的比例或种类，可以调节比例使得可以确保期望的可固化性。例如，固化剂可以以可聚合组合物中包含的每摩尔式1的化合物的约0.02摩尔至1.5摩尔的量包含在内。然而，以上比例仅是本申请的实例。通常，随着可聚合组合物中固化剂的比例增加，加工窗口倾向于变窄，而随着固化剂的比例降低，可固化性倾向于变得不足，因此，考虑到这些点，可以适当地选择固化剂的比例。
本申请的可聚合组合物在具有优异的可固化性的同时可以表现出适当的加工温度和宽的加工窗口。
在一个实例中，可聚合组合物的加工温度(即，熔融温度或玻璃化转变温度)可以为100℃至350℃或100℃至250℃。在这种情况下，可聚合组合物的加工窗口(即，式1的化合物和固化剂的加工温度(Tp)与固化温度(Tc)之差(Tc-Tp)的绝对值)可以为50℃或更高、70℃或更高、或者100℃或更高。在一个实例中，固化温度(Tc)可以高于加工温度。这样的范围可以有利于使用所述可聚合组合物确保适当的可加工性，例如，在生产如下所述的复合材料的过程中。加工窗口的上限没有特别限制，但是例如，加工温度(Tp)与固化温度(Tc)之差(Tc-Tp)的绝对值可以为300℃或更低、或者200℃或更低。
可聚合组合物中包含的式1的化合物在150℃或更高或者约150℃的温度下的粘度可以为100cP至10000cP、100cP至8000cP或100cP至5000cP。在化合物的粘度在该范围内时，容易进行加工期间所产生的气泡的除去，由此可以防止最终产品的机械物理特性等的劣化。
除了式1的化合物以外，可聚合组合物还可以包含多种添加剂，包括其他邻苯二甲腈化合物等。作为这样的添加剂的实例，可以例举各种填料。可以用作填料的材料的种类没有特别限制，并且可以使用根据预期用途适合的所有已知填料。作为示例性填料，可以例举金属材料、陶瓷材料、玻璃、金属氧化物、金属氮化物或基于碳的材料等，但不限于此。此外，填料的形式也没有特别限制并且可以是各种形式，例如纤维材料，如芳族聚酰胺纤维、玻璃纤维或陶瓷纤维；或者由所述材料形成的织造织物、非织造织物、线或绳；颗粒，包括纳米颗粒；多边形；或者其他无定形形式；等等。在此，作为基于碳的材料，可以例举石墨、石墨烯或碳纳米管等，或者衍生物或异构体例如它们的氧化物。然而，可聚合组合物还可以包含的组分不限于上述，例如，根据目的还可以没有限制地包含已知可用于生产所谓的工程塑料(例如聚酰亚胺、聚酰胺或聚苯乙烯)的各种单体，或者其他添加剂。
本申请还涉及通过可聚合组合物(即，包含固化剂和式1的化合物的可聚合组合物)的反应而形成的预聚物。
在本申请中，术语预聚物状态是这样的状态：可聚合组合物中的式1的化合物和固化剂经历一定程度的聚合(例如，发生所谓的阶段A或B的步骤的聚合状态)，但没有达到完全聚合状态，并且表现出适当的流动性，例如，可以意指能够加工如下所述的复合材料的状态。在一个实例中，预聚物状态可以意指可聚合组合物的聚合进行到一定程度的状态。
预聚物还可以表现出优异的可固化性、适当的加工温度和宽的加工窗口。另外，即使在室温下长时间储存预聚物时，其也可以表现出随时间的稳定性。
例如，预聚物的加工温度(例如，玻璃化转变温度或熔融温度)可以为100℃至350℃或100℃至250℃。在这种情况下，预聚物的加工窗口(即，预聚物的加工温度(Tp)与固化温度(Tc)之差(Tc-Tp)的绝对值)可以为50℃或更高、70℃或更高、或者100℃或更高。在一个实例中，固化温度(Tc)可以高于加工温度(Tp)。这样的范围可以有利于使用所述预聚物确保适当的可加工性，例如在制备如下所述的复合材料的过程中。在此，加工窗口的上限没有特别限制，但是例如，加工温度(Tp)与固化温度(Tc)之差(Tc-Tp)的绝对值可以为300℃或更低、或者200℃或更低。
预聚物在发生固化反应之前在150℃或更高或者约150℃的温度下的的粘度也可以为100cP至10000cP、100cP至8000cP或100cP至5000cP。在预聚物的粘度在该范围内时，容易进行加工期间所产生的气泡的除去，由此可以防止最终产品的机械物理特性的劣化。
除了上述组分之外，预聚物还可以包含任何已知的添加剂。作为这样的添加剂的实例，可以例举上述填料等，但不限于此。
本申请还涉及复合材料。复合材料可以包含上述邻苯二甲腈树脂和填料。如上所述，通过本发明的式1的化合物，可以实现优异的可固化性、适当的加工温度和宽的加工窗口，并且因此，可以易于形成包含各种填料的所谓的增强树脂复合材料(增强聚合物复合材料)。由此形成的复合材料可以包含邻苯二甲腈树脂和填料，并且例如，可以应用于各种应用，包括用于汽车、飞机、船舶等的耐用品等等。
填料的种类没有特别限制，并且可以考虑预期用途适当地选择。作为可以使用的填料的具体种类，可以例举上述材料等，但不限于此。
另外，填料的比例没有特别限制，并且可以根据预期用途设定适当的范围。
本申请还涉及用于制备复合材料的前体，并且所述前体可以例如包含上述的可聚合组合物和填料，或者上述的预聚物和填料。
复合材料可以使用前体以已知的方式来制备。例如，复合材料可以通过使前体固化来形成。
在一个实例中，前体可以通过将包含固化剂和式1的化合物的可聚合组合物或者通过使可聚合组合物预固化而形成的预聚物以通过加热等熔融的状态与填料(如果需要的话)合并来制备。例如，可以将由此生产的前体模制成期望形状，然后使其固化以制备上述的复合材料。可聚合组合物或预聚物具有适当的加工温度、宽的加工温度和优异的可固化性，使得在上述过程中可以有效地进行模制和固化。
在上述过程中，形成预聚物等的方法，以及通过将这样的预聚物等与填料合并随后进行加工且固化来制备复合材料的方法等可以根据已知方法来进行。
有益效果
本申请可以提供邻苯二甲腈树脂以及使用其的可聚合组合物和预聚物，其可以表现出优异的可固化性、适当的加工温度和宽的加工窗口，并且可以形成具有优异物理特性的复合材料。另外，根据本申请，可以提供邻苯二甲腈树脂以及使用其的可聚合组合物和预聚物，其可以表现出适当的粘度特性，并因此可以提供没有由于加工期间产生的气泡而引起的机械物理特性等劣化的最终产品。
附图说明
图1和图2是制备例1和2中制备的化合物的NMR分析结果。
具体实施方式
下文中，将通过实施例和比较例的方式具体描述本申请的邻苯二甲腈树脂等，但树脂等的范围不限于以下实施例。
1.NMR(核磁共振)分析
通过使用来自Agilent的500MHz NMR设备根据制造商手册进行制备例1至3中合成的化合物的NMR分析。通过将化合物溶解在DMSO(二甲基亚砜)-d6中制备用于NMR测量的样品。
2.DSC(差示扫描量热法)分析
用来自TA instrument的Q20***在以10℃/分钟的加热速率将温度从35℃升高至450℃时在N2流气氛中进行DSC分析。
3.TGA(热重分析)分析
使用来自Mettler-Toledo的TGA e850仪器进行TGA分析。在制备例中制备的化合物的情况下，在以10℃/分钟的加热速率将温度从25℃升高至800℃时在N2流气氛下对其进行分析，而在实施例和比较例中制备的组合物的情况下，在375℃的温度下使其后固化之后，在以10℃/分钟的加热速率将温度从25℃升高至900℃时在N2流气氛下对其进行分析。
4.粘度分析
使用来自TA的DHR仪器测量粘度。对于粘度测量的目标，例如各个制备例中的化合物，在以约5℃/分钟的加热速率将温度从180℃升高至400℃时测量粘度。
制备例1.化合物(PN1)的合成
以以下方式合成下式A的化合物。首先，将37.1g下式B的化合物(4,4’-硫代双酚)和200g DMF(二甲基甲酰胺)引入3颈RBF(圆底烧瓶)中，并在室温下通过搅拌使其溶解。向其中添加58.9g下式C的化合物，添加50g DMF，然后通过搅拌使其溶解。随后，将62.2g碳酸钾和50g DMF一起引入，并在搅拌的同时将温度升高至85℃。使该混合物反应约5小时，并在室温下使反应产物冷却。通过将冷却的反应溶液倒入0.2N盐酸水溶液中使其中和并沉淀，进行过滤，然后用水洗涤。然后，将经过滤的反应产物在100℃的真空烘箱中干燥1天，并且在除去水和残余溶剂之后，以约80重量％的产率获得式A的化合物。
[式A]
Figure BDA0001532936850000111
[式B]
Figure BDA0001532936850000112
[式C]
Figure BDA0001532936850000113
式A的化合物的NMR分析结果示于图1中。
制备例2.化合物(PN2)的合成
将27.9g下式D的化合物和100mL DMF(二甲基甲酰胺)引入3颈RBF(圆底烧瓶)中，并在室温下通过搅拌使其溶解。添加51.9g制备例1中的式C的化合物(4-硝基邻苯二甲腈)，添加50g DMF，然后通过搅拌使其溶解。随后，将62.2g碳酸钾和50g DMF一起引入，并在搅拌的同时将温度升高至85℃。使该混合物反应约5小时，然后将反应产物冷却至室温。通过将冷却的反应溶液倒入0.2N盐酸水溶液中使其中和并沉淀。过滤之后，用水对其进行洗涤。然后，将经过滤的反应产物在100℃的真空烘箱中干燥1天。在除去水和残余溶剂之后，以83重量％的产率获得下式E的化合物(PN2)。
[式D]
Figure BDA0001532936850000114
[式E]
Figure BDA0001532936850000121
式D的化合物的NMR分析结果示于图2中。以上化合物的分析结果总结于表1中。
制备例3.化合物(CA1)的合成
下式F的化合物(CA1)可商购自TCI(Tokyo Chemical Industry Co.,Ltd.)并且在不进行进一步纯化的情况下使用。
[式F]
Figure BDA0001532936850000122
制备例1和2中的化合物(PN1、PN2)的DSC和TGA分析结果总结于下表1中。
[表1]
Figure BDA0001532936850000123
实施例1
向制备例1中的式A的化合物(PN1)中添加相对于式A的化合物的用量为3摩尔％的制备例3的化合物(CA1，式F)并且充分混合以制备可聚合组合物。对该组合物进行DSC和TGA分析以及粘度分析的结果示于下表2中。预聚物可以通过在240℃下将该可聚合组合物加热几分钟来制备。如果通过在240℃下再次升温将制备的预聚物加热至约375℃以完成热固化，则可以制备邻苯二甲腈树脂。
比较例1
以与实施例1中相同的方式制备预聚物和邻苯二甲腈树脂，不同之处在于使用制备例2中的式E的化合物(PN2)代替式A的化合物。对以上进行DSC和TGA分析以及粘度分析的结果示于下表2中。
实施例和比较例的组合物的DSC和TGA分析以及粘度分析的结果示于下表2中。
[表2]
Figure BDA0001532936850000131
由表2的结果可以确定，本申请的组合物具有低的加工温度，并因此能够在低温下生产预聚物，确保了100℃或更高的宽的加工窗口，并且表现出优异的耐热特性。此外，可以确定，所述组合物在熔融状态下表现出低粘度，并因此可以形成不包含由气泡等而引起的空隙的最终产品。

Claims (9)

1.一种邻苯二甲腈树脂，包含衍生自下式1的化合物和芳香族胺化合物的聚合单元：
[式1]
Figure FDA0002249922360000011
在式1中，Ar1和Ar2为相同或不同的芳香族二价基团，所述芳香族二价基团为衍生自由下式2表示的芳香族化合物的二价基团：
[式2]
Figure FDA0002249922360000012
在式2中，R1至R6各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，前提条件是R1至R6中的至少一者形成与式1的硫原子(S)连接的基团并且R1至R6中的至少一者形成与式1的X1或X2连接的基团；
X1和X2为氧原子，以及
R1至R10各自独立地为氢、烷基、烷氧基、芳基或氰基，前提条件是R1至R5中的至少两者各自为氰基并且R6至R10中的至少两者各自为氰基。
2.根据权利要求1所述的邻苯二甲腈树脂，其中在式2中，R1和R4中的任一者或R1和R3中的任一者形成与式1的硫原子(S)连接的基团并且另一个形成与式1的X1或X2连接的基团，以及剩余的取代基各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基。
3.根据权利要求1所述的邻苯二甲腈树脂，其中在式1中，R3、R4、R8和R9各自为氰基，以及R1、R2、R5、R6、R7和R10各自独立地为氢或烷基。
4.一种可聚合组合物，包含下式1的化合物和固化剂，其中所述固化剂为芳香族胺化合物：
[式1]
Figure FDA0002249922360000021
在式1中，Ar1和Ar2为相同或不同的芳香族二价基团，所述芳香族二价基团为衍生自由下式2表示的芳香族化合物的二价基团：
[式2]
Figure FDA0002249922360000022
在式2中，R1至R6各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，前提条件是R1至R6中的至少一者形成与式1的硫原子(S)连接的基团并且R1至R6中的至少一者形成与式1的X1或X2连接的基团；
X1和X2为氧原子，以及
R1至R10各自独立地为氢、烷基、烷氧基、芳基或氰基，前提条件是R1至R5中的至少两者各自为氰基并且R6至R10中的至少两者各自为氰基。
5.根据权利要求4所述的可聚合组合物，其中在式2中，R1和R4中的任一者或R1和R3中的任一者形成与式1的硫原子(S)连接的基团并且另一个形成与式1的X1或X2连接的基团，以及剩余的取代基各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基。
6.根据权利要求4所述的可聚合组合物，其中所述式1的化合物在150℃或更高的温度下的粘度为100cP至10000cP。
7.一种预聚物，其为根据权利要求4所述的可聚合组合物的反应产物。
8.一种复合材料，包含根据权利要求1所述的邻苯二甲腈树脂和填料。
9.根据权利要求8所述的复合材料，其中所述填料为金属材料、陶瓷材料、玻璃、金属氧化物、金属氮化物或基于碳的材料。
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