CN107602579A - 有机化合物及使用该有机化合物的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种有机化合物及使用该有机化合物的有机电致发光装置。所述的一种有机化合物由下式(1)或式(2)表示，使用该有机化合物作为发光层及/或电子传输层及/或电洞阻挡层的发光主体及/或作为发光层的延迟荧光材料的有机电致发光装置具有良好的性能表现。其中A为电子受体部分，B表示具有二到三个环的稠环碳氢单元；m、n、L及X与本发明所述的定义相同。

Description

有机化合物及使用该有机化合物的有机电致发光装置
【技术领域】
本发明涉及一种可用在有机电致发光(Organic Electroluminescence，以下简称为有机EL)装置中的有机发光化合物。该化合物可表现出延迟发光现象。本发明涉及一种化合物及使用该化合物的有机EL装置。具体而言，本发明涉及一种具有通式(1)或通式(2)所示结构的化合物及一种有机EL装置，该有机EL装置使用该化合物作为发光层的延迟荧光材料及/或发光层及/或电子传输层及/或电洞阻挡层的磷光发光主体，本发明的有机EL装置可显示极佳的性能。
【背景技术】
有机材料电致发光的首次发现于1950年代早期，由法国南锡大学的安德烈贝诺斯(Andre Bernanose)及其同事所发现。马丁伯普(Martin Pope)及其纽约大学的同事，于1963年在真空下掺有稠四苯葱的单一纯晶体上，首次观察到直流(DC)电致发光。
伊士曼柯达(Eastman Kodak)公司的邓青云(Ching W.Tang)及史蒂芬范斯莱克(Steven Van Slyke)在1987年公布了第一个二极管装置。该装置采用具有单独的电洞传输层和电子传输层的双层结构，可导致操作电压的降低及效率的提高，这促成当今主流的有机EL研究及其装置生产方式。
一般而言，有机EL装置由位于两个电极之间的有机材料层组成，其包括电洞传输层(hole transport layer，简称：HTL)、发光层(emitting layer，简称：EML)、电子传输层(electron transport layer，简称：ETL)。有机EL的基本机制包括载子的注入、载子传输、复合以及形成发光的激子。当外部电压施加到有机EL装置时，电子及电洞将分别自阴极及阳极注入，电子将从阴极注入最低未占用分子轨域
(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)中，且电洞将从阳极注入最高占用分子轨域(highest occupied molecular orbital，HOMO)中。当电子与电洞在发光层中复合时，将会形成激子并随后发光。当发光分子吸收能量以达到激发态时，根据电子及电洞自旋组合方式，而激子可处于单重态或三重态。通过重组电子及电洞形成75％的激子而达到三重激发态。从三重态的衰减为自旋禁阻，因此，荧光电致发光装置仅具有25％的内部量子效率。与荧光电致发光装置相反，磷光有机EL装置利用自旋-轨域交互作用来促进单重态及三重态之间的跨***交叉，从而获得单重态和三重态的发射，以及电致发光装置的内部量子效率从25％到100％。自旋轨域交互作用由一些重原子完成，比如，铱、铑、铂、钯，且可从有机金属复合物的激发金属配位基电荷转移(metal-to-ligand charge-transfertransition，MLCT)状态来观察磷光跃迁。
近来，安达(Adachi)及同事已开发热活化型延迟荧光(thermally activateddelayed fluorescence，TADF)机制，并将其整合至新型荧光有机EL装置，其通过在单重态及三重态间使用具有较小能量间隙的材料得到的逆向***间穿越(reverse
intersystem crossing，RISC)机制，将自旋禁阻的三重态激子转化为单重态而获得高效率的激子。然而，于高电流密度中仍需要进一步提高有机EL装置的发光效率。
有机EL利用三重态激子和单重态激子。磷光有机EL通常在发光层(EML)及电子传输层(ETL)之间需要附加电洞阻挡层(hole blocking layer，HBL)，或在发光层(EML)及电洞传输层(HTL)之间附加电子阻挡层(electron blocking layer，EBL)，因此，与单重态激子相比，三重态激子寿命更长、扩散长度更长。使用HBL或EBL的目的是限制注入的电洞及电子的复合以及使EML内所产生的激子弛豫，藉此可提高装置的效率。为了满足这些作用，电洞阻挡材料或电子阻挡材料必须具有适合于阻断电洞或电子从EML传输至ETL或到HTL的HOMO和LUMO能阶。
对于主动矩阵有机发光二极管(active-matrix organic light-emittingdiode，
AMOLED)或有机发光二极管(organic light-emitting diode，OLED)为发光面板的全彩平板显示器来说，使用于发光层中磷光主体材料之，对于工业实务使用而言，在半衰期、效率及驱动电压方面仍无法令人满意。除此之外，为了呈现有机EL装置的优异性能，磷光发光主体材料需与其他有机薄膜层(例如：电洞阻挡层及电子传输层)配位，以达到低能耗、长半衰期及高效率。因此，需要设计及开发用于有机EL装置的新型材料。
近来，已将注意力集中在具有并苯二硫族元素杂环戊二烯
(acenedi-chalcogenophene)作为基本骨架的化合物，比如萘并二噻吩
(naphthadithiophene)、苯并二噻吩(benzodithiophene)、蒽并二噻吩
(anthradithiophene)等，尤其是因具有高电子迁移率、高开/关率及极佳的存储能力而用于有机半导体的化合物，这些化合物公开在美国专利号8,816,100B2及
9,447,111B2中。尽管该类化合物广泛地用在有机半导体中，但其还未用在有机EL装置中，我们使用并苯二硫族元素杂环戊二烯作为基本供体骨架并与一些本发明中诸如式(3)至式(12)的有效受体连接形成一系列如式(1)或式(2)所示的掺杂化合物，这些化合物可用作有机EL装置发光层的延迟荧光材料及/或发光层及/或电子传输层及/或电洞阻挡层的磷光发光主体，且具有良好的性能表现。
【发明内容】
根据上述原因，本发明的目的为解决现有技术的这些问题，并提供一种发光装置，其在热稳定性、高发光效率及长衰期上表现极佳。本发明揭露一种具有通式(1)或通式(2)所示结构的有机化合物，其用作发光层的延迟荧光化合物及/或发光层及/或电子传输层及/或电洞阻挡层的磷光发光主体，该等层具有良好的电荷载子迁移率，且极佳的使用寿命可降低有机EL装置的驱动电压和能耗、增加有机EL装置的效率并延长其半衰期。
本发明具有工业应用的经济优点。相应地，本发明揭露了可用于有机EL装置的有机化合物。所述有机化合物由下式(1)或式(2)表示：
其中A为由式(3)至式(12)表示的电子受体部分：
L表示单键或具有6到30个环碳原子的取代或未取代二价亚芳基，m表示1或2的整数，n表示1到3的整数，X分别表示氧原子、硫原子及硒原子，B表示具有2到3个环的稠环碳氢单元；o表示0到3的整数，p表示0到4的整数，q表示0到5的整数，r表示1到5的整数，Y1至Y4为包含选自O、S、C(R13)(R14)、NR15及Si(R16)(R17)组成的原子或基团的二价桥；X1至X7表示氮原子或C(Rs)，且各个Rs表示氢原子、苯基、具有1到30个碳原子的取代或未取代烷基及具有6到30个碳原子的取代或未取代芳基；Z表示氰基，R及R1至R17分别选自由氢原子、卤化物、具有1到30个碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30个碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30个碳原子的一取代或未取代芳烷基组成的基团。
【附图说明】
图1为本发明的用于有机电致发光装置的延迟荧光化合物的实施例的有机EL装置的示意图。
【本代表图的符号简单说明】：
6 透明电极
7 电洞注入层
8 电洞传输层
9 电子阻挡层
10 发光层
11 电洞阻挡层
12 电子传输层
13 电子注入层
14 金属电极
【具体实施方式】
本发明研究用于有机EL装置的有机化合物。下面将详细说明生产、结构及组成部分，以使对本发明的理解更充分。本发明的应用明显不受限于所属技术领域具有通常知识者熟知的具体细节。另一方面，众所周知的一般组成成份和程序不作详细说明，以避免对本发明造成不必要的限制。现在将在下面更详细地介绍本发明的一些优选实施例。然而，应该了解本发明可实际操作于各种其他实施例中，而非本发明详细所述的实施例中，也就是说，本发明还可广泛地应用于其他实施例，且本发明的范围没有明确的限制，除随附申请专利权利范围限定的内容。
在本发明的第一个实施例中，揭露了用于有机EL装置的可用作发光层的延迟荧光化合物及/或发光层及/或电子传输层及/或电洞阻挡层的磷光发光主体的该有机化合物。所述有机化合物由下式(1)或式(2)表示。
其中A为由式(3)至式(12)表示的电子受体部分：
L表示单键或具有6到30个环碳原子的取代或未取代二价亚芳基，m表示1或2的整数，n表示1到3的整数，X分别表示氧原子、硫原子及硒原子，B表示具有2到3个环的稠环碳氢单元；o表示0到3的整数，p表示0到4的整数，q表示0到5的整数，r表示1到5的整数，Y1至Y4为包含选自O、S、C(R13)(R14)、NR15及Si(R16)(R17)组成的原子或基团的二价桥；X1至X7表示氮原子或C(Rs)，且各个Rs表示氢原子、苯基、具有1到30个碳原子的取代或未取代烷基及具有6到30个碳原子的取代或未取代芳基；Z表示氰基，R及R1至R17分别选自由氢原子、卤化物、具有1到30个碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30个碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30个碳原子的一取代或未取代芳烷基组成的基团。
根据上述式(1)或式(2)所示的有机化合物，其中式(2)所示的该有机化合物由下式(13)至式(15)表示：
其中A为由式(3)至式(12)表示的电子受体部分：
L表示单键或具有6到30个环碳原子的取代或未取代二价亚芳基，m表示1或2的整数，n表示1到3的整数，o表示0到3的整数，p表示0到4的整数，q表示0到5的整数，r表示1到5的整数，Y1至Y4为包含选自O、S、C(R13)(R14)、NR15及Si(R16)(R17)组成的原子或基团的二价桥；X1至X7表示氮原子或C(Rs)，且各个Rs表示氢原子、苯基、具有1到30个碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30个碳原子的取代或未取代芳基；Z表示氰基，R及R1至R17分别选自由氢原子、卤化物、具有1到30个碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30个碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30个碳原子的一取代或未取代芳烷基组成的基团。
在该实施例中，一些有机化合物表示为：
本发明中有机化合物的详细制备由示例性实施例阐明，但本发明不限于示例性实施例。实施例1至实施例7展示本发明中有机化合物范例的制备。实施例8展示有机EL装置及I-V-B的制作、有机EL装置测试报告的半衰期。
实施例1
C4的合成：
1,5-二氯-2,6-二羟基萘(1,5-dichloro-2,6-dihydroxynaphthalene)的合成：
在氮气中将15g(93mmol)的2,6-二羟基萘(2,6-dihydroxynaphthalene)混合物溶解在醋酸(300ml)中，随后冷却至10℃，加入15ml(187mmol)硫酰氯(Sulfuryl chloride)并搅拌混合物16hr。在反应完成后，加入400ml的水，同时搅拌并抽气过滤出沉淀的产物。得到18.2g(产率85％)白色固体。
1,5-二氯萘-2,6-二基双(三氟甲磺酸盐)(1,5-dichloronaphthalene-2,6-diylbis(trifluoromethanesulfonate))的合成：
将18.2g(79mmol)1,5-二氯-2,6-二羟基萘(1,5-dichloro-2,6-dihydroxynaphthalene)、38.5ml(480mmol)吡啶及300ml二氯甲烷放置在氮气中，随后加入33.5ml(199mmol)三氟甲磺酸酐(Trifluoromethanesulfonic anhydride)，搅拌两小时，再将50ml水及50ml 1M盐酸(HCl)加入混合物中，分离该有机层并使用二氯甲烷清洗。用硫酸镁干燥后，真空除去溶剂。以己烷再结晶得到37.7g(产率96％)白色产物。
1,5-二氯-2,6-双(三甲基硅基乙炔基)萘(1,5-dichloro-2,6-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene)的合成：
在300ml THF中的37.7g(754mmol)1,5-二氯-2,6-双(三氟甲磺酰氧基)萘(1,5-dichloro-2,6-bis(trifluoromethane sulfonyloxy)naphthalene)及23.4g(230mmol)三乙胺(triethylamine)混合物中加入5.3g(4.52mmol)Pd(PPh3)4、2.9g(15.1mmol)碘化亚铜(Copper(I)iodide)，将38ml(263.9mmol)三甲基硅基乙炔基(Trimethylsilylacetylene)脱气并放置在氮气中，随后加热回流20h。反应完成后，使混合物冷却至室温。加入80ml水及80ml 1M盐酸。所得混合物使用400ml二氯甲烷萃取。用硫酸镁干燥后，真空除去溶剂。残留物通过硅胶管柱层析法(己烷-二氯甲烷)纯化，得到7.9g(产率80％)浅黄色固体产物。
萘并[1,2-b:5,6-b’]二噻吩(Naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene)的合成：
在室温下将19.5g(79mmol)硫化钠九水合物(Sodium sulfide nonahydrat)及470ml 1-甲基-2-吡咯烷酮(1-Methyl-2-pyrrolidone)混合物搅拌15min，随后加入7.9g(19.8mmol)1,5-二氯-2,6-双(三甲基硅基乙炔基)萘(1,5-Dichloro-2,6-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene)，再在190℃加热过夜。反应完成后，使混合物冷却至室温。将混合物倒入800ml饱和氯化铵(ammonium chloride)水溶液中。通过过滤收集所得沉淀。残留物通过硅胶管柱层析法(己烷-乙酸乙酯)纯化，得到3.6g(产率74％)黄色固体产物。
2,7-二溴萘[1,2-b:5,6-b’]二噻吩(2,7-Dibromonaphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene)的合成：
在氮气中放置4.8g(20mmol)萘并[1,2-b:5,6-b’]二噻吩(Naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene)及300ml无水四氢呋喃(THF)混合物，随后冷却至-70℃，再加入32ml(80mmol)正丁基锂(n-BuLi)(2M于己烷中)并搅拌混合物1hr，再加入32.5g(10mmol)1,2-二溴四氯乙烷(1,2-Dibromotetrachloroethane)并在25℃下搅拌18hr。在反应完成后，使用500ml二氯甲烷及200ml水萃取该混合物，使用无水硫酸镁干燥该混合物，移除溶剂并通过硅胶管柱层析法(己烷)纯化残留物，得到5g(产率63％)灰白色固体产物。
C4的合成：
将4g(10mmol)2,7-二溴萘并[1,2-b:5,6-b’]二噻吩(2,7-Dibromonaphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene)、9.6g(22mmol)2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-di-oxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine)、0.46g(0.4mmol)四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、25ml 2M Na2CO3、50ml乙醇(EtOH)及150ml甲苯除气并放置在氮气中，随后在90℃加热过夜。反应完成后，使混合物冷却至室温。随后加入100ml的甲醇(MeOH)，同时搅拌并抽气过滤出沉淀的产物。由甲苯再结晶得到3.6g(产率43％)灰白色产物。MS(m/z,FAB+):855.4,1H NMR(CDCl3,400MHz):化学位移(ppm)8.28～8.24(m,10H),7.92(d,2H),7.71～7.41(m,20H),7.35(s,2H)。
实施例2
C5的合成：
2-溴萘并[1,2-b:5,6-b’]二噻吩(2-Bromonaphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene)的合成：
在氮气中放置4.8g(20mmol)萘并[1,2-b:5,6-b’]二噻吩(Naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene)及300ml无水THF混合物，随后冷却至-70℃，再加入12.8ml(32mmol)正丁基锂(n-BuLi)(2.5M于己烷中)并搅拌混合物1hr，再加入14.3g(44mmol)1,2-二溴四氯乙烷(1,2-Dibromotetrachloroethane)并在25℃下搅拌18hr。在反应完成后，使用500ml二氯甲烷及200ml水萃取该混合物，使用无水硫酸镁干燥该混合物，移除溶剂并通过硅胶管柱层析法(己烷)纯化残留物，得到5g(产率78％)灰白色固体。
C5的合成：
将3.2g(10mmol)2-溴萘并[1,2-b:5,6-b’]二噻吩(2-Bromonaphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene)、4.8g(11mmol)2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-di-oxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine)、0.23g(0.2mmol)四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、20ml 2M Na2CO3、40ml乙醇及120ml甲苯除气并放置在氮气中，随后在90℃加热过夜。反应完成后，使混合物冷却至室温。随后加入100ml的甲醇，同时搅拌并抽气过滤出沉淀的产物。由甲苯再结晶得到2.8g(产率51％)灰白色产物。MS(m/z,FAB+):547.7,1H NMR(CDCl3,400MHz):化学位移(ppm)8.28～8.24(m,5H),7.92(d,2H),7.71～7.41(m,13H),7.33(s,1H)。
实施例3
C9的合成：
2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)萘[1,2-b:5,6-b’]二噻吩(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphtha[1,2-b:5,6-b’]dithiophene)的合成：
将6.4g(20mmol)2-溴萘并[1,2-b:5,6-b’]二噻吩(2-Bromonaphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene)、6.0g(24mmol)双(频哪醇合)二硼(bis(pinacolato)diboron)、0.46g(0.4mmol)四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、5.8g(60mmol)乙酸钾及200ml 1,4-二恶烷(1,4-dioxane)混合物除气并放置在氮气中，随后在90℃加热16h。反应完成后，使混合物冷却至室温。分离有机相，使用乙酸乙酯及水清洗。用硫酸镁干燥后，真空除去溶剂。通过硅胶管柱层析法(己烷-二氯甲烷)纯化残留物，得到4.2g(58％)浅黄色固体产物。
C9的合成：
将3.7g(10mmol)2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-萘并[1,2-b:5,6-b’]二噻吩(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dio-xaborolan-2-yl)-naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene)、5.4g(20mmol)2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)、0.22g(0.2mmol)四(三苯基膦)钯(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)、15ml 2M Na2CO3、20ml乙醇及40ml甲苯混合物除气并放置在氮气中，随后在90℃加热过夜。反应完成后，使混合物冷却至室温。随后加入100ml的甲醇，同时搅拌并抽气过滤出沉淀的产物。由甲苯再结晶得到2.3g(产率49％)黄色产物。MS(m/z,FAB+):471.6,1H NMR(CDCl3,400MHz):化学位移(ppm)8.28(d,4H),7.92(d,2H),7.78(d,1H),7.65～7.41(m,8H),7.3 3(s,1H)。
实施例4
C16的合成：
将3.2g(10mmol)2-溴萘并[1,2-b:5,6-b’]二噻吩(2-Bromonaphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene)、1.5g(12mmol)5-嘧啶基硼酸(5-pyrimidylboronic acid)、0.23g(0.2mmol)四(三苯基膦)钯、20ml 2M Na2CO3、40ml乙醇及120ml甲苯混合物除气并放置在氮气中，随后在90℃加热过夜。反应完成后，使混合物冷却至室温。随后加入100ml的甲醇，同时搅拌并抽气过滤出沉淀的产物。通过硅胶管柱层析法(乙酸乙酯-己烷)纯化得到1.8g(产率56％)灰白色产物。MS(m/z,FAB+):318.4,1H NMR(CDCl3,400MHz)：化学位移(ppm)9.25(s,1H),9.05(s,2H),7.92(d,2H),7.79～7.61(m,4H),7.33(s,1H)
实施例5
C26的合成：
将3.2g(10mmol)2-溴萘并[1,2-b:5,6-b’]二噻吩、3.6g(14mmol)2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-喹喔啉(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline)、0.23g(0.2mmol)四(三苯基膦)钯、20ml 2M Na2CO3、40ml乙醇及120ml甲苯混合物除气并放置在氮气中，随后在90℃加热过夜。反应完成后，使混合物冷却至室温。随后加入100ml的甲醇，同时搅拌并抽气过滤出沉淀的产物。通过硅胶管柱层析法(乙酸乙酯-己烷)纯化得到2.2g(产率61％)灰白色产物。MS(m/z,FAB+):368.5,1H NMR(CDCl3,400MHz):化学位移(ppm)8.71(s,1H),7.92(d,2H),7.81(d,2H),7.71～7.55(m,6H),7.33(s,1H)。
实施例6
C27的合成：
2-溴二苯并噻吩-S,S-二氧化物(2-Bromodibenzothiophene-S,S-dioxide)的合成
将4.15g(15.8mmol)2-溴二苯并噻吩(2-bromodibenzothiophene)、250ml醋酸混合物除气并放置在氮气中，随后在80℃加热30min，随后加入100ml过氧化氢(H2O2)并搅拌回流2hr。在反应完成后，将该混合物冷却至室温。抽气过滤出沉淀的产物并用水清洗。得到4.0g(产率77％)灰白色产物。
化合物27的合成：
将3.7g(10mmol)2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-萘并[1,2-b:5,6-b’]二噻吩(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dio-xaborolan-2-yl)-naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene)、3.4g(13mmol)2-溴-二苯并[b,d]噻吩(2-bromo-dibenzo[b,d]thiophene)、0.22g(0.2mmol)四(三苯基膦)钯、15ml2M Na2CO3、20ml乙醇及40ml甲苯混合物除气并放置在氮气中，随后在90℃加热过夜。反应完成后，使混合物冷却至室温。随后加入100ml的甲醇，同时搅拌并抽气过滤出沉淀的产物。通过硅胶管柱层析法(乙酸乙酯-二氯甲烷)纯化得到2.5g(产率59％)灰白色产物。MS(m/z,FAB+):454.6,1H NMR(CDCl3,400MHz):化学位移(ppm)8.00～7.85(m,7H),7.75(d,1H),7.66～7.45(m,5H),7.33(s,1H)。
实施例7
C28的合成：
4-溴苯砜(4-Bromophenyl sulfone)的合成：
将4.15g(15.8mmol)4-溴二苯硫醚(4-Bromodiphenyl sulfide)、250ml醋酸混合物除气并放置在氮气中，随后在80℃加热30min，随后加入100ml过氧化氢并搅拌回流2hr。在反应完成后，将该混合物冷却至室温。抽气过滤出沉淀的产物并用水清洗。得到3.6g(产率70％)灰白色产物。
C28的合成：
将3.7g(10mmol)2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-萘并[1,2-b:5,6-b’]二噻吩(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-naphtho[1,2-b:5,6-b’]
dithiophene)、3.2g(12mmol)1-溴-4-(苯基磺酰基)苯(1-bromo-4-(phenylsulfonyl)benzene)、0.22g(0.2mmol)四(三苯基膦)钯15ml 2M Na2CO3、20ml乙醇及40ml甲苯混合物除气并放置在氮气中，随后在90℃加热过夜。反应完成后，使混合物冷却至室温。随后加入200ml的甲醇，同时搅拌并抽气过滤出沉淀的产物。通过硅胶管柱层析法(乙酸乙酯-二氯甲烷)纯化得到2.4g(产率56％)灰白色产物。MS(m/z,FAB+):456.6,1H NMR(CDCl3,400MHz):化学位移(ppm)8.05～7.86(m,8H),7.78～7.50(m,7H),7.33(s,1H)。
生产有机EL装置的一般方法：
提供阻值为9～12奥姆/平方(ohm/square)及厚度为120～160nm的铟锡氧化物(Indium Tin Oxide，简称：ITO)涂层玻璃并在超声波浴(例如，洗涤剂、等离子水)中进行多步骤清洗。在气相沉积有机层之前，通过紫外光(UV)和臭氧进一步处理清洗后的ITO基底。ITO基底的所有预处理过程在洁净室(100级)内进行。
这些有几次通过高真空单位(10-7Torr)的气相沉积依次施加在ITO基底上，比如：电阻加热石英船。每层的厚度和气相沉积速率(0.1～0.3nm/sec)由石英晶体监视器来精确监控或设置。如上所述，还可能使单个层包含多于一种化合物，即一般主体材料掺杂有掺杂材料。这通过来自两个或多个来源的共气相来实现。
在该有机EL装置中，使用二吡嗪并[2,3-f:2,3-]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(dipyrazino[2,3-f:2,3-]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile)(HAT-CN)用作电洞注入层，且N4,N4’-二(联苯-4-基)-N4,N4’-二苯基联苯基-4,4’-二胺(N4,N4’-di(biphenyl-4-yl)-N4,N4’-diphenylbiphenyl-4,4’-diamine)(HT1)用作电洞传输层，N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4’-苯基联苯-4-基)-9氢-茀-2-胺(N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4’-phenyl biphenyl-4-yl)-9H-fluoren-2-amine)(EB2)用作电洞阻挡层，H1用作与本发明相当或标准的磷光主体及延迟荧光主体。所示化学结构如下：
本发明中制备的以下有机化合物范例可通过有机EL装置验证为并用作为延迟荧光掺杂剂、磷光主体、电洞阻挡材料或电子传输材料。
有机铱络合物广泛用作发光层的磷光掺杂剂，Ir(ppy)3广泛用作有机EL装置的发光层的磷光绿色掺杂剂。
2,2’,2”-(1,3,5-苯并三嗪)-三(1-苯基-1-氢-苯并咪唑)(2,2’,2”-(1,3,5-Benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole))(TPBi)及HB3(参见下列化学结构)用作电洞阻挡材料(HBM)，且2-(10,10-二甲基-10氢-茚并[2,1-b]三亚苯-12-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2-(10,10-dimethyl-10H-indeno[2,1-b]triphenylen-12-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine)(ET2)用作电子传输材料，以在有机EL装置中与8-羟基喹啉-锂(8-hydroxyquinolato-lithium，简称：LiQ)共沉积。本发明中用于生产标准有机EL装置控制及可比材料的其他OLED材料的先前技术所示如下：
有机EL装置一般包含通过热蒸发作为阴极的低功函数金属，比如：Al、Mg、Ca、Li及K，且该低功函数金属可有助于电子从阴极注入电子传输层。另外，在阴极及电子传输层之间引入薄膜电子注入层，用于减少电子注入障碍并提高有机EL装置性能。习知的电洞注入层材料为具有低功函数的金属卤化物或金属氧化物，比如：LiF、LiQ、MgO或Li2O。
另一方面，在制作有机EL装置之后，通过使用PR650光谱扫描光谱仪量测EL光谱及CIE坐标。此外，电流/电压、发光/电压及产率/电压特征都使用吉时利(Keithley)2400可编程电压电流源来检测。上述设备在室温(约25℃)及大气压下操作。
实施例8
使用与上述一般方法类似的程序，生产具有下列装置结构的有机EL装置(参阅图1)，有机EL装置包含，透明电极6～金属电极14，其之间依序分别为沉积在透明电极6上的电洞注入层7，沉积在电洞注入层7上的电洞传输层8，沉积在电洞传输层8上的电子阻挡层9，沉积在电子阻挡层9上的发光层10，沉积在发光层10上的电洞阻挡层11，沉积在电洞阻挡层11上的电子传输层12，沉积在电子传输层12上的电子注入层13，以及沉积在电子注入层13上的金属电极14。装置：ITO/HAT-CN(20nm)/HT1(110nm)/EB2(5nm)/主体+掺杂剂(30nm)/HBM(10nm)/掺LiQ的ETM(35nm)/LiQ(1nm)/Al(160nm)。有机EL装置的I-V-B(1000nits亮度时)的测试报告如表1所示。
表1
在上述有机EL装置测试报告的最佳实施例中(参阅表1)，我们揭露了本发明中具有通式(1)或通式(2)所示结构的有机化合物作为发光层及/或电子传输层及/或电洞阻挡层的发光主体及/或有机EL器件装置的发光层的延迟荧光(TADF)材料时，本发明的有机EL装置显现良好性能。
总而言之，本发明揭露了一种有机化合物，其可作为发光层及/或电子传输层及/或电洞阻挡层的磷光发光主体及/或作为有机EL装置的发光层的延迟荧光材料。所述有机化合物由下式(1)或式(2)表示：
其中A为由式(3)至式(12)表示的电子受体部分：
L表示单键或具有6到30个环碳原子的取代或未取代二价亚芳基，m表示1或2的整数，n表示1到3的整数，X分别表示氧原子、硫原子及硒原子，B表示具有2到3个环的稠环碳氢单元；o表示0到3的整数，p表示0到4的整数，q表示0到5的整数，r表示1到5的整数，Y1至Y4为包含选自O、S、C(R13)(R14)、NR15及Si(R16)(R17)组成的原子或基团的二价桥；X1至X7表示氮原子或C(Rs)，且各个Rs表示氢原子、苯基、具有1到30个碳原子的取代或未取代烷基及具有6到30个碳原子的取代或未取代芳基；Z表示氰基，R及R1至R17分别选自由氢原子、卤化物、具有1到30个碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30个碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30个碳原子的一取代或未取代芳烷基组成的基团。
鉴于上述教示，可能作出多数明显的修改及变化。因此，应该了解，在随附权利要求的范围内，本发明可以除本文具体所述方式之外的其他方式来进行实践。虽然，本文已示出并说明了具体实施例，但对于所属领域具有通常知识者来说，可在不偏离旨在单独由随附权利要求所限制的那些的情况下，作出多数修改。

Claims (16)

1.一种有机化合物，其具有下列通式(1)或通式(2)所示的结构：
其中A为由式(3)至式(12)表示的电子受体部分：
L表示单键或具有6到30个环碳原子的取代或未取代二价亚芳基，m表示1或2的整数，n表示1到3的整数，X分别表示氧原子、硫原子及硒原子，B表示具有2到3个环的稠环碳氢单元；o表示0到3的整数，p表示0到4的整数，q表示0到5的整数，r表示1到5的整数，Y1至Y4为包含选自O、S、C(R13)(R14)、NR15及Si(R16)(R17)组成的原子或基团的二价桥；X1至X7表示氮原子或C(Rs)，且各个Rs表示氢原子、苯基、具有1到30个碳原子的取代或未取代烷基及具有6到30个碳原子的取代或未取代芳基；Z表示氰基，R及R1至R17分别选自由氢原子、卤化物、具有1到30个碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30个碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30个碳原子的一取代或未取代芳烷基组成的基团。
2.如权利要求1所述的有机化合物，其中式(2)所示的该有机化合物由下式(13)至式(15)表示：
其中A为由式(3)至式(12)表示的电子受体部分：
L表示单键或具有6到30个环碳原子的取代或未取代二价亚芳基，m表示1或2的整数，n表示1到3的整数，o表示0到3的整数，p表示0到4的整数，q表示0到5的整数，r表示1到5的整数，Y1至Y4为包含选自O、S、C(R13)(R14)、NR15及Si(R16)(R17)组成的原子或基团的二价桥；X1至X7表示氮原子或C(Rs)，且各个Rs表示氢原子、苯基、具有1到30个碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30个碳原子的取代或未取代芳基；Z表示氰基，R及R1至R17分别选自由氢原子、卤化物、具有1到30个碳原子的取代或未取代烷基、具有6到30个碳原子的取代或未取代芳基、具有6到30个碳原子的一取代或未取代芳烷基组成的基团。
3.一种有机电致发光装置，其包含由阴极及阳极组成的一对电极对，且该对电极对之间包含一层发光层、一层或多层有机薄膜层，其中该发光层或该有机薄膜层包含具有如权利要求1所述的通式(1)或通式(2)所示结构的该有机化合物。
4.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中该有机化合物的单重态能量与该有机化合物的三重态能量之间的差异小于0.25eV。
5.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中该发光层包括延迟荧光化合物及/或荧光化合物。
6.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中包括具有通式(1)或通式(2)所示结构的该有机化合物的该发光层为一延迟荧光主体材料。
7.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中包括具有通式(1)或通式(2)所示结构的该有机化合物的该发光层为一延迟荧光掺杂材料。
8.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中该发光层包括该第二荧光掺杂材料。
9.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中该发光层包括该第二荧光主体材料。
10.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中包括具有通式(1)或通式(2)所示结构的该有机化合物的该发光层为一磷光主体材料。
11.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中包括具有通式(1)或通式(2)的该有机化合物的该有机薄膜层为一电洞阻挡材料。
12.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中包括具有通式(1)或通式(2)的该有机化合物的该有机薄膜层为一电子传输层(ETL)材料。
13.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中该装置为一有机发光装置。
14.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中该装置为一发光面板。
15.如权利要求3所述的有机电致发光装置，其中该装置为一背光面板。
16.如权利要求1所述的有机化合物，具有通式(1)或通式(2)所示结构的该有机化合物为选自下列其中的一有机化合物：
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