CN107573306B - 一种有机电致发光化合物 - Google Patents

Abstract

本发明提供了一种有机电致发光化合物，其具有下式（Ⅰ）或（Ⅱ）所示的结构：

(Ⅱ)。其中，R₁~R₈各自独立地选自：H、氰基、C1~C20的链烷基、C1~C20的卤代链烷基、C3~C20的环烷基、C3~C20的卤代环烷基、C1~C20的烷氧基、C1~C20的硅烷基、有取代或无取代的成环碳数为6~30的芳氧基、有取代或无取代的成环碳数为6~30的芳烃基和有取代或无取代的成环碳数为6~30的杂环芳烃基；m和n各自独立地为0或1，且m和n中至少一个为1。采用该化合物用作OLED发光层的掺杂材料，所得的OLED器件使用寿命长，具有优异的发光效率和色纯度。

Description

一种有机电致发光化合物

技术领域

本发明涉及有机电致发光材料，尤其涉及一种有机电致发光化合物。

背景技术

有机发光二极体（Organic Light-Emitting Diodes，下文简称“OLED”）由于具有自发光的特性，相比于液晶显示技术，具有高对比度、宽视角、响应快、功耗低、色彩再现性好以及可实现柔性器件的巨大优势，在显示和照明领域都得到了广泛的商业化应用。

随着有机电致发光材料的发展，红光材料和绿光材料已经基本满足显示的需要。然而，蓝光材料由于其宽带隙的特征，电荷注入困难，在发光效率和寿命方面相对于红光和绿光是落后的。另外，市场上的部分蓝光材料的工作电压较高，所能达到的色值也不理想。然而，蓝色发光，特别是深蓝光的性能，对于提高显示质量和降低功耗具有重要的影响。

改善OLED蓝光材料的使用寿命和色值的关键在于器件中的有机电致发光化合物的选择。根据现有技术，可用作OLED蓝光材料的有机电致发光化合物有许多种类，其中使用广泛的化合物为含有一个或多个稠环的芳香基团和/或茚并芴基团的芳香胺；比如专利US5153073中所公开的芘-芳基胺和WO2012048780中所公开的芘-芳基胺；又如，WO2008006449所披露的苯并茚并芴胺；以及WO2007170847所公开的二苯并茚并芴胺等等。

此外，部分现有技术还公开了含有稠和在芴体系上的芳香基团的芴胺可用作OLED蓝光材料。例如，US20120161615所披露的技术方案，其中所采用的化合物含有两个或多个芳基胺基；然而，此化合物体系发出的蓝光并不够“纯”，展现出的是绿色至天蓝色的发光。另外，KR2009131536和WO2004061048还公开了一系列带有二苯基氨基的苯并芴衍生物。

然而，以上现有技术中披露的各种化合物往往存在以下缺陷：发出的蓝光波长过短，对人眼有所伤害；或者在器件中所表现的效率和寿命欠佳；以及色纯度较差，满足不了使用者的要求。

因此，研发出高效率、长寿命且色纯度高的蓝色发光材料，尤其是研发出高效率、长寿命且色纯度高的深蓝色发光材料，对于促进有机电致发光显示和照明技术的发展具有重大的意义。

发明内容

鉴于现有技术中存在的种种缺陷与不足，本发明旨在提供一种合适的有机化合物，作为有机电致蓝色发光材料。因此，本发明的第一方面，提供了一种有机电致发光化合物，其具有下式（Ⅰ）或（Ⅱ）所示的结构：

其中，R₁~R₈各自独立地选自：H、氰基、C1~C20的链烷基、C1~C20的卤代链烷基、C3~C20的环烷基、C3~C20的卤代环烷基、C1~C20的烷氧基、C1~C20的硅烷基、有取代或无取代的成环碳数为6~30的芳氧基、有取代或无取代的成环碳数为6~30的芳烃基和有取代或无取代的成环碳数为6~30的杂环芳烃基；

其中，m和n各自独立地为0或1，且m和n中至少一个为1。

优选地，在上述有机电致发光化合物中，R₁~R₄各自独立地选自：H、氰基、C1~C20的链烷基、C1~C20的卤代链烷基、C1~C20的烷氧基、C1~C20的硅烷基。

进一步优选地，在上述有机电致发光化合物中，R₁~R₄各自独立地选自：C1~C20的链烷基。

更进一步优选地，在上述有机电致发光化合物中，R₁~R₄各自独立地选自：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基。

最优选地，在上述有机电致发光化合物中，R₁~R₄均为甲基。

优选地，在上述有机电致发光化合物中，R₅~R₈各自独立地选自以下任一种基团：

。

进一步优选地，所述有机电致发光化合物选自以下任一种：

。

本发明的第二方面，提供了一种用于OLED发光层的掺杂材料，其含有本发明第一方面所述的有机电致发光化合物。

本发明的第三方面，提供了一种OLED发光层，其含有本发明第一方面所述的有机电致发光化合物。

本发明的第四方面，提供了一种OLED器件，其含有本发明第一方面所述的有机电致发光化合物。

总之，采用通式（Ⅰ）或（Ⅱ）所示的有机电致发光化合物用作OLED发光层的掺杂材料，所得的OLED器件使用寿命长、热分解温度较高、热稳定性好，且具有较高的发光效率和色纯度。因此，本发明所提供的有机电致发光化合物具有广泛的应用价值和出色的市场潜力; 该有机电致发光化合物尤其适合于作为高效率、长寿命且色纯度高的深蓝色发光材料，在一定程度上促进了有机电致发光显示和照明技术的发展。

具体实施方式

本发明的第一方面，提供了一种有机电致发光化合物，其具有下式（Ⅰ）或（Ⅱ）所示的结构：

其中，R₁~R₈各自独立地选自：H、氰基、C1~C20的链烷基、C1~C20的卤代链烷基、C3~C20的环烷基、C3~C20的卤代环烷基、C1~C20的烷氧基、C1~C20的硅烷基、有取代或无取代的成环碳数为6~30的芳氧基、有取代或无取代的成环碳数为6~30的芳烃基和有取代或无取代的成环碳数为6~30的杂环芳烃基；

其中，m和n各自独立地为0或1，且m和n中至少一个为1。

在一个优选实施例中，R₁~R₄各自独立地选自：H、氰基、C1~C20的链烷基、C1~C20的卤代链烷基、C1~C20的烷氧基、C1~C20的硅烷基。

在一个进一步优选的实施例中，R₁~R₄各自独立地选自：C1~C20的链烷基。

在一个更进一步优选的实施例中，R₁~R₄各自独立地选自：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基。

在一个最优选的实施例中，R₁~R₄均为甲基。

在一个优选实施例中，R₅~R₈各自独立地选自以下任一种基团：

。

在一个进一步优选的实施例中，所述有机电致发光化合物选自以下任一种：

。

本发明的第二方面，提供了一种用于OLED发光层的掺杂材料，其含有本发明第一方面所述的有机电致发光化合物。

本发明的第三方面，提供了一种OLED发光层，其含有本发明第一方面所述的有机电致发光化合物。

本发明的第四方面，提供了一种OLED器件，其含有本发明第一方面所述的有机电致发光化合物。

下面结合具体实施方式对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施例。所述方法如无特殊说明均为常规方法；所述原料如无特殊说明均能从公开商业途径获得。

实施例1 化合物4的制备

步骤一：合成中间体1

将原料1（30.7 g，120 mmol）和邻溴苯甲酸甲酯（10.8 g，50 mmol）溶解于200 ml的甲苯溶液中，然后加入60 ml的2M的碳酸钠水溶液和60 ml的乙醇，用氮气排气30分钟后，加入催化剂四（三苯基膦）钯（Pd(PPh₃)₄（3.5 g，3 mmol），搅拌条件下，加热至100℃，反应24小时；冷却时室温，加入二氯甲烷和去离子水，萃取有机相，用无水硫酸镁干燥后，过滤、减压、浓缩，用硅胶柱分离提纯，得到纯的中间体1约16.6 g（38.0 mmol），收率约为76%。

中间体1的高分辨率质谱HRMS [ESI⁺] m/z = 436.1324 (理论值为436.1311)。

步骤二：合成中间体2

将中间体1（16.6g，38.0 mmol）和氯化铈（10.3g，42.0 mmol）溶解于150 ml的四氢呋喃中，并在0℃下加入甲基氯化镁（3M的四氢呋喃溶液）（44 ml，133 mmol）；使反应液在冰浴中过夜反应，然后逐渐升温至室温；加入饱和NH₄Cl水溶液将进行水解，再使用4%盐酸中和反应液；将所得混合物用蒸馏水稀释并用甲苯充分萃取，合并有机相，接着用蒸馏水洗涤多次，再用碳酸氢钠水溶液洗涤一次，经无水硫酸镁干燥；在真空中除去溶剂后，获得米色固体；采用己烷/甲苯混合溶剂进行重结晶，得到12.4 g（28.5 mmol）的无色固体，即中间体2，收率约为75%。

中间体2的高分辨率质谱HRMS [ESI⁺] m/z = 436.5423 (理论值为436.5415)。

步骤三：合成中间体3

将中间体2（12.4 g，28.5 mmol）溶解于100 ml的二氯甲烷中，并在0℃下加入甲磺酸（9.2 ml，142 mmol）和多磷酸（10.5 g，114 mmol）。使反应液在冰浴中过夜反应，然后逐渐升温至室温；用乙醇稀释反应液，并蒸除溶剂，将残留物溶解于甲苯中，接着，先后用NaOH水溶液和蒸馏水洗涤，并经无水硫酸镁干燥。在真空中除去溶剂后，用乙醇重结晶，得到9.5g的黄色固体（23.7 mmol），即中间体3，其收率约为83%。

中间体3的高分辨质谱HRMS [ESI⁺] m/z = 400.5123 (理论值为400.5110)。

步骤四：合成中间体4

将中间体3（9.5 g，23.7 mmol）溶解于80 ml的氯仿中并冷却至0℃。在搅拌条件下，将以上溶液滴加至40 ml液溴的氯仿溶液（7.6 g，47.4 mmol）中，其中的滴加速率要求保证反应液温度不超过5℃；将反应液在冰浴中过夜反应，然后逐渐升温至室温；然后，加入50ml的10%硫代硫酸钠水溶液，并进行相分离，即用二氯甲烷萃取水相多次；接着，将所得到的有机相用蒸馏水洗涤，干燥并蒸除溶剂；再用正己烷/甲苯混合溶剂重结晶，得到8.2g的固体（14.7 mmol），即中间体4，收率为62 %。

中间体4的高分辨质谱HRMS [ESI⁺] m/z = 558.3039 (理论值为558.3031)。

步骤五：合成中间体9

将4-叔丁基-1-苯胺（14.9 g，100 mmol）、4-叔丁基-1-溴苯（21.2 g，100 mmol）、双(二苄亚基丙酮)钯（1.7 g，3 mmol）、三叔丁基膦（1.2 g，6 mmol）一并加入至甲苯（200ml）中，在氩气气流下加热至90℃，接着加入叔丁醇钠（0.6 g，6 mmol），在氩气气氛下继续加热至110℃，搅拌反应12小时。将反应液冷却至室温，加入水进行分液；将所得有机层进行浓缩，将所得的固体用硅胶柱色谱法提纯，得到中间体9（20.2 g，72 mmol），72%的收率。

中间体9的质谱MS[ESI⁺] m/z= 282.34 (理论值为281.44 )。

步骤六：合成化合物4

将中间体4（3.3 g，8 mmol）、中间体9（5.0 g，18 mmol）、双(二苄亚基丙酮)钯（280mg，0.5 mmol）、三叔丁基膦（162 mg，0.8 mmol）一并加入至甲苯（100 ml）中，在氩气气流下加热至90℃，接着加入叔丁醇钠（77 mg，0.8 mmol），在氩气气氛下继续加热至110℃，搅拌反应12小时。将反应液冷却至室温，加入水进行分液；将所得有机层进行浓缩，将所得的固体用硅胶柱色谱法提纯，得到目标产物化合物4（5.4g，5.7 mmol），71%的收率。

化合物4的质谱MS[ESI⁺] m/z= 958.5825 (理论值为958.5810)。

实施例2 化合物25的制备

步骤一至四：合成中间体1-4

中间体1-4的合成方法与具体步骤与实施例1中的相同。

步骤五：合成中间体10

将4-叔丁基苯胺（7.4 g，50 mmol）、对腈基溴苯（9.0 g，50 mmol）、双(二苄亚基丙酮)钯（862 g，1.5 mmol）、三叔丁基膦（606 mg，3 mmol）一并加入至甲苯（100 ml）中，在氩气气流下加热至90℃，接着加入叔丁醇钠（288 mg，3 mmol），在氩气气氛下继续加热至100℃，搅拌反应12小时。将反应液冷却至室温，加入水进行分液；将所得有机层进行浓缩，将所得的固体用硅胶柱色谱法提纯，得到中间体10（10.0 g，40 mmol），81%的收率。

中间体10的质谱MS[ESI⁺] m/z = 250.1492 (理论值为250.1470 )。

步骤六：合成化合物25

将中间体4（3.3 g，8 mmol）、中间体10（4.5 g，18 mmol）、双(二苄亚基丙酮)钯（280 mg，0.5 mmol）、三叔丁基膦（162 mg，0.8 mmol）一并加入至甲苯（100 ml）中，在氩气气流下加热至90℃，接着加入叔丁醇钠（77 mg，0.8 mmol），在氩气气氛下继续加热至110℃，搅拌反应12小时。将反应液冷却至室温，加入水进行分液；将所得有机层进行浓缩，将所得的固体用硅胶柱色谱法提纯，得到目标产物化合物25（4.9 g，5.5 mmol），69%的产率。

化合物25的质谱MS[ESI⁺] m/z = 896.4454 (理论值为896.4454 )。

实施例3 化合物16的制备

步骤一：合成中间体5

将原料2（27.2 g，100.0 mmol）和邻溴苯甲酸甲酯（8.6 g，40.0 mmol）溶解于250ml的甲苯溶液中，然后加入40 ml的2M的碳酸钠水溶液和40 ml的乙醇，用氩气排气30分钟后，加入催化剂四（三苯基膦）钯（Pd(PPh₃)₄（2.8 g，2.4 mmol），在搅拌条件下，加热至100℃，反应36小时后，冷却时室温；然后，加入二氯甲烷和去离子水，萃取有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤、减压浓缩，用硅胶柱分离提纯，淋洗液为石油醚/二氯甲烷=1:1(V/V)，得到纯的中间体5约15.4 g（34.0 mmol），收率约为85%。

中间体5的质谱MS[ESI⁺] m/z = 452.1096 (理论值为452.1082)。

步骤二：合成中间体6

将中间体5（15.4g，34.0 mmol）和氯化铈（9.2.1g，37.4 mmol）溶解于100 ml的四氢呋喃中，并且在0℃下加入甲基氯化镁溶液（3M，四氢呋喃作为溶剂）（40 ml，119 mmol）；使反应液在冰浴中过夜反应，之后逐渐升温至室温。加入饱和NH₄Cl水溶液将进行水解，再使用4%盐酸中和反应液；将所得混合物用蒸馏水稀释并用甲苯充分萃取，合并有机相，接着用蒸馏水洗涤多次，再用碳酸氢钠水溶液洗涤一次，经无水硫酸镁干燥；在真空中除去溶剂后，获得白色固体；采用正己烷/甲苯进行重结晶，得到11.4 g（25.2 mmol）的白色固体，即中间体6，收率约为74%。

中间体6的质谱MS[ESI⁺] m/z = 452.1832 (理论值为452.1810)。

步骤三：合成中间体7

将中间体6（11.4 g，25.2 mmol）溶解于50 ml的二氯甲烷中，并且在0℃下加入甲磺酸（8.2 ml，126 mmol）和多磷酸（9.1 g，146 mmol）。使反应液在冰浴中过夜反应，然后逐渐升温至室温；用乙醇稀释反应液，并蒸除溶剂，将残留物溶解于甲苯中，先后用NaOH水溶液和蒸馏水洗涤，再经无水硫酸镁干燥。在真空中除去溶剂后，采用乙醇重结晶，得到9.4 g的黄色固体（22.7 mmol），即中间体7，收率约为90%。

中间体7的质谱MS[ESI⁺] m/z = 416.1606 (理论值为416.1599)。

步骤四：合成中间体8

将中间体7（9.4 g，22.7 mmol）溶解于80 ml的氯仿中并冷却至0℃。在搅拌条件下，将以上溶液滴加于50 ml液溴的氯仿溶液（7.3 g，45.4mmol），其中的滴加速率要求保证反应液温度不超过5℃；将反应液在冰浴中过夜反应，然后逐渐升温至室温；接着，加入80ml的10%硫代硫酸钠水溶液，并进行相分离，即使用二氯甲烷萃取水相多次，再将合并的有机相用蒸馏水洗涤，干燥并蒸除溶剂，最后采用正己烷/甲苯重结晶，得到8.8g固体（15.4mmol），即中间体8，收率为68%。

中间体8的质谱MS[ESI⁺] m/z = 572.8657 (理论值为571.9809)。

步骤五：合成中间体9

中间体9的合成方法与具体步骤与实施例1中的相同。

步骤六：合成化合物16

将中间体8（4.5 g，8 mmol）、中间体9（5.0 g，18 mmol）、双(二苄亚基丙酮)钯（280mg，0.5 mmol）、三叔丁基膦（162 mg，0.8 mmol）一并加入至甲苯（100 ml）中，在氩气气流下加热至90℃，接着，加入叔丁醇钠（77 mg，0.8 mmol），在氩气气氛下继续加热至110℃，搅拌反应12小时。将反应液冷却至室温，加入水进行分液；将所得有机层进行浓缩，将所得固体用硅胶柱色谱法提纯，得到目标产物化合物16（5.4g，5.2 mmol），65%的收率。

化合物16的质谱MS[ESI⁺] m/z= 974.5585 (理论值为974.5573)。

实施例4 化合物26的制备

步骤一至四：合成中间体5-8

中间体5-8的合成方法与具体步骤与实施例3中的相同。

步骤五：合成中间体10

中间体10的合成方法与具体步骤与实施例2中的相同。

步骤六：合成化合物26

将中间体8（4.5 g，8 mmol）、中间体10（4.5 g，18 mmol）、双(二苄亚基丙酮)钯（280 mg，0.5 mmol）、三叔丁基膦（162 mg，0.8 mmol）一并加入至甲苯（100 ml）中，在氩气气流下加热至90℃，接着，加入叔丁醇钠（77 mg，0.8 mmol），并在氩气气氛下继续加热至110℃，搅拌反应12小时。将反应液冷却至室温，加入水进行分液；将所得有机层进行浓缩，将所得的固体用硅胶柱色谱法提纯，得到目标产物化合物26（4.6 g，5.0 mmol），62%的收率。

化合物26的质谱MS[ESI⁺] m/z= 912.4234 (理论值为912.4226 )。

实施例5 含化合物4的OLED器件的制备

在25 x 75 x 1.1mm尺寸的玻璃基板上设置膜厚为120 nm的、由氧化铟锡构成的透明电极，并在异丙醇中进行10分钟的超声清洗，进而进行30分钟的UV臭氧清洗。

洗净后，将此带有透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架上：

首先，在所述玻璃基板上蒸镀受电子性化合物HI来覆盖上述透明电极，从而形成5nm厚的空穴注入层；然后，在空穴注入层上面蒸镀芳香族化合物HT-1，形成膜厚为150nm的第一空穴传输层；接着，在该第一空穴传输层上蒸镀芳香族化合物HT-2，形成膜厚为10 nm的第二空穴传输层；

接着，采用BH作为主体材料，并采用所述化合物4作为掺杂材料，在所述第二空穴传输层上面共蒸镀以上主体材料和掺杂材料，成膜后形成25 nm厚的发光层；其中，所述化合物4的质量浓度为5%；

然后，在上述发光层上共蒸镀35 nm的ET-1:ET-2（质量比为1:1）作为电子传输层，再蒸镀2 nm厚的ET-2作为电子注入层；

最后，蒸镀120nm厚的铝作为阴极。

按照以上步骤制得的OLED器件的结构简式为：

ITO/HI(5nm)/HT-1(150nm)/HT-2(10)/ BH: 化合物4 (25nm,5%wt) /ET-1:ET-2(35nm,1:1)/ET-2(2 nm)/Al(120nm)。

上述OLED器件制备过程中涉及的化合物HI、HT-1、HT-2、BH、ET-1和ET-2分别是如下所示结构的化合物：

实施例6 含化合物25的OLED器件的制备

在25 x 75 x 1.1mm尺寸的玻璃基板上设置膜厚为120 nm的、由氧化铟锡构成的透明电极，并在异丙醇中进行10分钟的超声清洗，进而进行30分钟的UV臭氧清洗。

洗净后，将此带有透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架上：

首先，在所述玻璃基板上蒸镀受电子性化合物HI来覆盖上述透明电极，从而形成5nm厚的空穴注入层；然后，在空穴注入层上面蒸镀芳香族化合物HT-1，形成膜厚为150nm的第一空穴传输层；接着，在该第一空穴传输层上蒸镀芳香族化合物HT-2，形成膜厚为10 nm的第二空穴传输层；

接着，采用BH作为主体材料，并采用所述化合物25作为掺杂材料，在所述第二空穴传输层上面共蒸镀以上主体材料和掺杂材料，成膜后形成25 nm厚的发光层；其中，所述化合物25的质量浓度为5%；

然后，在上述发光层上共蒸镀35 nm的ET-1:ET-2（质量比为1:1）作为电子传输层，再蒸镀2 nm厚的ET-2作为电子注入层；

最后，蒸镀120nm厚的铝作为阴极。

按照以上步骤制得的OLED器件的结构简式为：

ITO/HI(5nm)/HT-1(150nm)/HT-2(10)/ BH:化合物25 (25nm,5%wt) /ET-1:ET-2(35nm,1:1)/ET-2(2 nm)/Al(120nm)。

实施例7 含化合物16的OLED器件的制备

在25 x 75 x 1.1mm尺寸的玻璃基板上设置膜厚为120 nm的、由氧化铟锡构成的透明电极，并在异丙醇中进行10分钟的超声清洗，进而进行30分钟的UV臭氧清洗。

洗净后，将此带有透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架上：

首先，在所述玻璃基板上蒸镀受电子性化合物HI来覆盖上述透明电极，从而形成5nm厚的空穴注入层；然后，在空穴注入层上面蒸镀芳香族化合物HT-1，形成膜厚为150nm的第一空穴传输层；接着，在该第一空穴传输层上蒸镀芳香族化合物HT-2，形成膜厚为10 nm的第二空穴传输层；

接着，采用BH作为主体材料，并采用所述化合物16作为掺杂材料，在所述第二空穴传输层上面共蒸镀以上主体材料和掺杂材料，成膜后形成25 nm厚的发光层；其中，所述化合物16的质量浓度为5%；

然后，在上述发光层上共蒸镀35 nm的ET-1:ET-2（质量比为1:1）作为电子传输层，再蒸镀2 nm厚的ET-2作为电子注入层；

最后，蒸镀120nm厚的铝作为阴极。

按照以上步骤制得的OLED器件的结构简式为：

ITO/HI(5nm)/HT-1(150nm)/HT-2(10)/ BH:化合物16 (25nm,5%wt) /ET-1:ET-2(35nm,1:1)/ET-2(2 nm)/Al(120nm)。

实施例8 含化合物26的OLED器件的制备

在25 x 75 x 1.1mm尺寸的玻璃基板上设置膜厚为120 nm的、由氧化铟锡构成的透明电极，并在异丙醇中进行10分钟的超声清洗，进而进行30分钟的UV臭氧清洗。

洗净后，将此带有透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板支架上：

首先，在所述玻璃基板上蒸镀受电子性化合物HI来覆盖上述透明电极，从而形成5nm厚的空穴注入层；然后，在空穴注入层上面蒸镀芳香族化合物HT-1，形成膜厚为150nm的第一空穴传输层；接着，在该第一空穴传输层上蒸镀芳香族化合物HT-2，形成膜厚为10 nm的第二空穴传输层；

接着，采用BH作为主体材料，并采用所述化合物26作为掺杂材料，在所述第二空穴传输层上面共蒸镀以上主体材料和掺杂材料，成膜后形成25 nm厚的发光层；其中，所述化合物26的质量浓度为5%；

然后，在上述发光层上共蒸镀35 nm的ET-1:ET-2（质量比为1:1）作为电子传输层，再蒸镀2 nm厚的ET-2作为电子注入层；

最后，蒸镀120nm厚的铝作为阴极。

按照以上步骤制得的OLED器件的结构简式为：

ITO/HI(5nm)/HT-1(150nm)/HT-2(10)/ BH:化合物26 (25nm,5%wt) /ET-1:ET-2(35nm,1:1)/ET-2(2 nm)/Al(120nm)。

器件制备对比例

此对比例中，OLED器件的制作步骤与实施例5-8中的制作步骤相同，唯一的区别在于其中的掺杂材料选用了对比化合物A，其结构式如下所示：

对比化合物A

为了表征以上各个OLED器件的性能，发明人进行了相关性能测试：在各种电流和电压下记录电致发光光谱，从呈现Lambert发射特征的电流/电压/发光密度特征线（IUL特征线）计算出作为发光密度函数的电流效率（cd/A计算），并确定OLED器件的寿命；此外，在15 mA/cm²的电流密度下记录电致发光光谱，并自行计算出CIE1931 x和y的颜色坐标。下表1中，在15 mA/cm²下的寿命LT95表示在电流密度为15 mA/cm²对应的起始亮度（cd/m²）已下降5%所经过的时间。具体地，上述性能测试结果下见表1：

表1

由上表1可知，采用本发明所述的化合物作为蓝光掺杂材料制备的OLED器件，与对比例相比，展现出更高的发光效率和更好的色纯度（色坐标）。

以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。

Claims (8)

1.一种有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物具有下式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示的结构：

其中，R1～R4各自独立地选自：H、氰基、C1～C20的链烷基、C1～C20的卤代链烷基、C1～C20的烷氧基、C1～C20的硅烷基；

R₅～R₈各自独立地选自以下任一种基团：

其中，m和n各自独立地为0或1，且m和n中至少一个为1。

2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R₁～R₄各自独立地选自：C1～C20的链烷基。

3.根据权利要求2所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R₁～R₄各自独立地选自：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基。

4.根据权利要求3所述的有机电致发光化合物，其特征在于，R₁～R₄均为甲基。

5.根据权利要求4所述的有机电致发光化合物，其特征在于，所述有机电致发光化合物选自以下任一种：

6.一种用于OLED发光层的掺杂材料，其特征在于，其含有如权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物。

7.一种OLED发光层，其特征在于，其含有如权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物。

8.一种OLED器件，其特征在于，其含有如权利要求1-5中任一项所述的有机电致发光化合物。