CN113004154B - 一种化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种化合物及其应用，所述化合物具有式(I)的结构，所述化合物用作有机电致发光器件中的发光材料，所述有机电致发光器件包括基板、第一电极、第二电极和***在所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中含有所述化合物中的任意一种或至少两种组合；所述化合物具有较好化学稳定性和电子传输能力，其用于有机电致发光器件，能够有效降低开启电压，提升发光效率。

Description

一种化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种化合物及其应用。
背景技术
有机半导体为功能材料的有机电致发光二极管(organic light-emittingdiode，OLED)，是新一代的全固态平板显示技术，目前已经逐步进入日常的生活之中，如智能手机，智能手表，便携式笔记本等等，均已经采用了OLED显示技术。与其它显示技术相比，OLED技术具有视角宽、响应速度快、驱动电压低、可适应的显示温区宽、可实现蓝光到红光光谱区域的全彩色显示等优点。
目前对OLED的研究已经十分深入，通常的OLED的器件结构是在阳极和阴极间加入有机功能层，这些功能层包括空穴注入，空穴传输，发光区，电子传输，电子注入。有时为了平衡电子或空穴的传输速率，还会空穴传输层与发光层之间加入电子阻挡层，或在电子传输层与发光层间加入空穴阻挡层。通过一定的能级搭配，可以使空穴和电子聚集于发光主体层内发生碰撞，使发光材料激发发光。但是目前还需要对OLED显示的性能，如驱动电压、效率、显示寿命等进行进一步的提高，达到更加实用的目的。需要持续努力地开发具有低电压驱动、高效率、高亮度及长寿命的有机发光器件。
有机空穴材料担当着将从阳极注入的空穴传递到发光层的重要角色，具有优秀空穴迁移率的空穴传输材料有利于器件中载流子的注入平衡，从而实现降低器件驱动电压。另一方面，由于发光层中生成的激子会向空穴传输层移动，最终导致在空穴传输层与发光层界面上发光，出现偏色及发光效率降低的问题。所以为了提高发光层的效率需要在空穴传输层与发光层之间添加电子阻挡层，防止效率滚降和提升器件的稳定性。
因此，开发一种性能优异，且能够用于有机电致发光器件中的化合物非常有必要。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物具有式(I)的结构：
式(I)中，所述R1选自异丙基、叔丁基、异丁基、环戊基、环己基或环庚基中的任意一种；
式(I)中，所述Ar1选自取代或未取代的C10～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)芳基、取代或未取代的C10～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)杂芳基中的任意一种；
式(I)中，所述Ar2选自取代或未取代的C6～C30(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)芳基、取代或未取代的C3～C30(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)杂芳基中的任意一种；
式(I)中，所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代C1～C20(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)亚烷基、取代或未取代的C6～C30(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)的亚芳基、取代或未取代的C3～C30(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)亚杂芳基中的任意一种；
式(I)中，所述R2、R3和R4各自独立地选自取代或未取代的C1～C20(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)链状烷基、取代或未取代的C3～C20(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)环烷基、取代或未取代的C1～C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10)链状烷氧基、取代或未取代的C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10)环烷氧基、取代或未取代的C2～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10)烯基、取代或未取代的C2～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10)炔基、卤素、氰基、硝基、酰基、酯基、羟基、硅烷基、氨基、取代或未取代的C6～C30(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)芳基氨基、取代或未取代的C3～C30(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C30(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)芳基、取代或未取代的C3～C30(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)杂芳基中的任意一种；
式(I)中，所述m为0～5(例如0、1、2、3、4、5)的整数，n为0～4(例如0、1、2、3、4)的整数，p为0～3(例如0、1、2、3)的整数；其中，若m的取值大于1时，母环上取代有至少两个R4，至少两个R4可以选自相同的基团，也可以选自不同的基团，本领域技术人员可根据实际需要进行选择调整；同样情况适用于n和p；若后文中出现m、n或p的个数大于1时，相对应的R4、R2、R3的选择标准均与此处相同，后文不再赘述；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1～C20(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)链状烷基、C3～C20(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20等)环烷基、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6)烷氧基、C1～C6(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6)硫代烷氧基、C6～C30(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)芳基氨基、C3～C30(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)杂芳基氨基、C6～C30(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)单环芳基或稠环芳基、C3～C30(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28、C30等)单环杂芳基稠环杂芳基中的任意一种或者至少两种的组合；上述提到的“取代或未取代的基团”中“取代的基团”的取代基的选择范围即为此处取代基的范围；当取代基的个数为1个时，可以选自该范围中的任意一种，当取代基的个数为多个时，可以选取相同的取代基，也可以选取不同的取代基，本领域技术人员可根据实际需要进行选择；若后文中出现“取代或未取代的基团”，其中取代的取代基的选择范围以及选择标准均与此处相同，后文中不再赘述。
本发明中，涉及的“杂芳基”中的杂原子通常选自N、O或S中的任意一种或至少两种的组合；后文中若涉及“杂芳基”，其中的杂原子的选择均与此处相同，后文不做具体赘述。
本发明中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置；后文中若涉及“—”划过的环结构，表达的意义与此处相同，不做具体赘述。
本发明提供的化合物以苯胺为母环，通过在苯胺的邻位引入取代或未取代的C10～C30芳基、取代或未取代的C10～C30杂芳基，有利于加强电荷的传输，提高分子的电荷迁移率，从而有利于降低器件电压，还可抑制器件的效率滚降，延长器件的寿命；此外在化合物中引入异丙基、叔丁基、异丁基、环戊基、环己基或环庚基，区别于长链烷基，长链烷基会沿碳轴方向发生自由旋转运动，不利于分子间的紧密堆叠，影响电荷的传输；其次，饱和烷烃的化学结构相对比较稳定，对分子的空间排列影响较小，从而有利于获得较高的传输效率；再次饱和烷烃化学性质稳定，可以提高分子在特殊环境下的稳定性，如空气中的氧化；通过母环和特定类型的取代基配合使用，能够提高化合物的化学稳定性和电荷传输性能。
本发明提供的化合物应用于有机电致发光器件中，能够有效降低有机电致发光器件的启动电压，提高电流效率。
优选地，所述化合物具有式(II)所示的结构；
式(II)中，所述R1、R2、R3、R4、Ar1、Ar2、L1、L2、m、n和p均具有与前文相同的限定范围。
本发明中，优选如式(II)所示的结构，亚芳基取代在母环芳胺的对位，能够降低空间位阻，便于增加化合物结构的稳定性，从而进一步降低有机电致发光器件的启动电压，提高器件的电流效率。
优选地，所述化合物具有式(III)结构：
式(III)中，所述R1、R2、R3、R4、Ar1、Ar2、L1、L2、m、n和p均具有与权利要求1相同的限定范围。
本发明中，优选如式(III)所示的结构，R1取代在L1的对位，能够降低空间位阻，便于增加化合物结构的稳定性，从而进一步降低有机电致发光器件的启动电压，提高器件的电流效率。
优选地，所述R1选自环戊基、环己基或环庚基中的任意一种；
优选地，所述R1为环己基。
优选地，所述Ar1选自取代或未取代的C10～C30稠环芳基、取代或未取代的C10～C30稠环杂芳基中的任意一种；
优选地，所述Ar1选自取代或者未取代的9,9-二甲基芴、取代或者未取代的联苯、取代或者未取代的二苯并呋喃、取代或者未取代的二苯并噻吩中的任意一种；
优选地，所述Ar1选自9,9-二甲基芴、联苯、二苯并呋喃或二苯并噻吩中的任意一种；
优选地，所述Ar1为9,9-二甲基芴。
本发明中优选Ar1选自上述基团，具有较高的电子迁移率和高热稳定性，便于有机电致器件启动电压的降低，电流效率。
优选地，所述化合物具有式(IV)结构：
式(IV)中，所述R2、R3、R4、Ar2、L1、L2、m、n和p均具有与前文相同的限定范围；
优选地，所述化合物具有式(V)结构：
式(V)中，所述R2、R3、R4、Ar2、L1、L2、m、n和p均具有与前文相同的限定范围。
在本发明中，化合物选择特定的式(V)结构，具有2位取代的芴基可提升分子的共轭能力，利于载流子的提升。
优选地，所述L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基中的任意一种；
优选地，所述L1和L2各自独立地选自单键或C6～C30亚芳基；
优选地，所述L1和L2各自独立地选自单键或亚苯基。
优选地，所述m为0，n为0，p为0。
本发明中，m、n、p均优选为0的目的是：因为过多官能团取代的引入，增加了分子电化学环境中的不稳定因素，影响器件的使用寿命，且分子量较大的化合物不易蒸镀，因此，在不影响化合物电荷传输性能以及发光效率的前提下，尽量设计为结构简单的化合物。
优选地，所述Ar2选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的接入位点。
优选地，所述化合物具有如下C1-C344结构中的任意一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
本发明的目的之二在于提供一种如目的之一所述化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件。
优选地，所述化合物用作有机电致发光器件的空穴传输材料或电子阻挡材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括基板、第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层；所述有机层包括前文所述的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述有机层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括如目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述有机层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层包括如目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
本发明提供的有机电致发光器件包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
在本发明的一方面，空穴传输区的材料可以选自本发明式Ⅰ所示的一种或多种化合物，空穴传输区的电子阻挡层可以没有，也可以有且选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
/>
/>
/>
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
/>
其中D为氘。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的TDE-1至TDE-39的一种或多种的组合。
/>
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于TDH1至TDH24中的一种或多种的组合。
/>
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
/>
/>
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li或Ca。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供的化合物以苯胺为母环，通过在苯胺的邻位引入取代或未取代的C10～C30芳基、取代或未取代的C10～C30杂芳基，有利于加强电荷的传输，提高分子的电荷迁移率，从而有利于降低器件电压；还可抑制器件的效率滚降，延长器件的寿命；此外在化合物中引入异丙基、叔丁基、异丁基、环戊基、环己基或环庚基，区别于长链烷基，长链烷基会沿碳轴方向发生自由旋转运动，不利于分子间的紧密堆叠，影响电荷的传输；其次，饱和烷烃的化学结构相对比较稳定，对分子的空间排列影响较小，从而有利于获得较高的传输效率；再次饱和烷烃化学性质稳定，可以提高分子在特殊环境下的稳定性，如空气中的氧化；通过母环和特定类型的取代基配合使用，能够提高化合物的化学稳定性和电荷传输性能。该化合物应用于有机电致发光器件中，能够有效降低有机电致发光器件的启动电压，提高电流效率。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明式(I)化合物的合成路径：
具体实施方式中，可以按照上述的路线进行制备合成；其中，X为氯、溴、碘或三氟甲磺酸酯基中的任意一种，但不限于以上所列基团；R1、R2、R3、R4、L1、L2、Ar1和Ar2均具有与上文相同的选择范围。
本发明所提供的化合物的合成方法属于常规方法，本领域的技术人员可以通过现有技术进行合成，示例性地，提供如下制备例中的几种典型化合物的合成方法。
本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。本发明中所用溶剂和试剂，例如N-溴代丁二酰亚胺、石油醚、乙酸乙酯、碳酸钾、N,N-二甲基乙酰胺、无水硫酸钠、4-溴联苯、叔丁醇钠、四三苯基膦钯、氯化铵等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
本发明中的中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)。
本发明式(I)化合物的中间体M可通过如下方法制备得到：
(1)中间体-1的合成：
制备方法：将4-氨基联苯(15.0g，62mmol)溶于300mL的N,N-二甲苯甲酰胺的溶剂，置于装配有恒压滴液漏斗的三口瓶中，并用冰水浴降温到0℃。将N-溴代丁二酰亚胺(11g，62mmol)溶于150mL的N,N-二甲苯甲酰胺中，置于恒压滴液漏斗中，并缓慢的将溶液滴于反应瓶中，保持反应的温度在0℃～5℃之间，约一个小时滴加完毕，再保温反应半小时，监测原料完全反应，然后将反应液倒入1000mL的冰水中，用乙酸乙酯萃取(500mL，三次)，有机相合并，用饱和食盐水洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得棕色油状物，再用硅胶层析柱提纯(石油醚/乙酸乙酯，10/1)得黄色固体20g。
结构表征：MS(M+H):248。
(2)中间体M的合成：
制备方法：将中间体-1(10.0g,33mmol),2-硼酸-9,9-二甲基芴(8.2g，35mol),碳酸钾(6.2g，40.1mmol)置于1000mL的三口瓶中，充分搅拌均匀，然后用氮气置换瓶上的空气三次，在氮气保护下将四三苯基膦钯(350mg，0.303mmol)加入到反应液中，然后升温到100℃，反应18h。降温后，将反应液倒入到饱和的氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯萃取(500mL，三次)，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得棕红色的油状物。此粗品通过硅胶层析柱提纯(石油醚/乙酸乙酯，10/1)，得淡黄色固体20g。
结构表征：MS(M+H):362。
合成例1
化合物C1的合成：
(1)化合物C1-1的制备
取中间体M(10g，27.7mmol)，4-溴联苯(6.6g,28.3mmol)和叔丁醇钠(2.8g，29.4mmol)装入到盛有130mL甲苯的250mL的三口瓶中，充分搅拌溶解。然后用氮气充分转换瓶内的空气，接着将催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(207mg，0.226mmol)和2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(200mg，0.452mmol)加入反应液中，升温到回流反应18h。降温后，反应液倒入饱和的氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯(200mL，三次)萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得棕黑色油状物。粗品有硅胶层板柱提纯(石油醚/二氯甲烷，5/1)，得白色固体12g。
结构表征：MS(M+H):514。
(2)化合物C1的制备
取中间体C1-1(10g，19.4mmol)，4-环己基溴苯(5.6g,23.3mmol)和叔丁醇钠(2.1g，21.8mmol)装入到盛有130mL甲苯的250mL的三口瓶中，充分搅拌溶解。然后用氮气充分转换瓶内的空气，接着将催化剂三(二亚苄基丙酮)二钯(154mg，0.168mmol)和2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(138mg，0.336mmol)加入反应液中，升温到回流反应18h。降温后，反应液倒入饱和的氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯(200mL，三次)萃取，合并有机相，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩得棕黑色油状物。粗品有硅胶层板柱提纯(石油醚/二氯甲烷，8/1)，得白色固体10g。产品在甲苯和乙醇中重结晶两次，可得99.8％纯度的产品5g。
结构表征：MS(M+H):672。
合成例2-16的合成方法与合成例1相同，区别仅在于原料的替换，见表1：
表1
/>
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，其制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HT-4:HI-3(97/3，w/w)作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀C1作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60nm；
在空穴传输层之上继续真空蒸镀HT-14作为器件的电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为35nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm，化合物GPH-46:GPH-3:GPD-12(100:100:20，w/w/w)三元混合物作为发光层；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-46:ET-57(50/50，w/w)，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
使其具有如下结构：
ITO/HT-4:HI-3(97/3,w/w,10nm)/C1(60nm)/HT-14(35nm)/GPH-46:GPH-3:GPD-12(100:100:20,w/w/w)(30nm)/ET-46:ET57(50/50,w/w)(25nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
实施例2-7、对比例1-3和实施例1的区别仅在于将空穴传输层材料替换为表2中列出的化合物。
对比例中化合物结构如下：
对实施例1-7和对比例1-3进行性能测试：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例以及对比例制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到10000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
性能测试结果见表2：
表2
由表2可知，实施例中的OLED器件的启动电压低至4.7-4.9V，电流效率高至51.4～54.9cd/A；说明器件具有较好的发光效率以及较低的驱动电压。
实施例3器件的空穴传输材料为C46，与对比例1的R-1相比，其区别在于将R-1中的金刚烷替换为环己基，且在胺基苯环的邻位增加了一个2位取代的9，9-二甲基芴。实施例3比对比例1的器件效果明显提高。
同样的，实施例3与对比例2相比较，对比例2所用的空穴传输材料为R-2，C46与R-2的区别在于，用环己基取代R-2中的正丁基，且在胺基苯环的邻位增加了一个2位取代的9，9-二甲基芴。实施例3的器件性能优于对比例2。
对比例3器件的空穴传输材料为R-3，与实施例6比较，对比例3的器件效果在电压和效率上均比实施例6差。
上述结果证明，本发明提供的化合物用作OLED器件的空穴传输材料时，能够有效提高器件的发光效率，降低启动电压，这是由于本发明中的化合物以苯胺为母环，在母胺的邻位引入取代或未取代的C10～C30芳基、取代或未取代的C10～C30杂芳基，并且在化合物中特定的位置引入异丙基、叔丁基、异丁基、环戊基、环己基或环庚基，使化合物具有较好的化学稳定性和电荷传输性能，使该化合物用于有机电致发光器件的空穴传输材料能够提高器件的发光效率、并降低器件的驱动电压。
实施例8
本实施例提供一种有机电致发光器件，其制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HT-4:HI-3(97/3，w/w)作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60nm；
在空穴传输层之上继续真空蒸镀C4作为器件的电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为35nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm，化合物GPH-46:GPH-3:GPD-12(100:100:20,w/w/w)三元混合物作为发光层；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料(ET-46，50％的比例设定和ET-57，50％的比例设定)，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
使其具有如下结构：
ITO/HT-4:HI-3(97/3,w/w)(10nm)/HT-4(60nm)/C4(35nm)/GPH-46:GPH-3:GPD-12(100/100/2,w/w/w,40nm)/ET46:ET57(50/50,w/w,25nm)LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
实施例9-14、对比例4-6和实施例8的区别仅在于将电子传输层的材料替换为表3中列出的化合物；性能测试方法和实施例1的性能测试相同。
表3
由表3可知，实施例中的OLED器件的启动电压低至3.8～4.0V，电流效率高至63.3～65.8cd/A；说明器件具有较好的发光效率、较低的驱动电压。本发明提供的化合物也是性能良好的电子阻挡层材料。
实施例8中的电子阻挡材料为C4，对比例4器件的电子阻挡材料为R-1。C4与R-1的区别在于，C4中的烷基为环己基，R-1为金刚烷，且C4在胺基苯环的邻位引入2位取代的9，9-二甲基芴。实施例8的器件数据均要优于对比例4。
同样，实施例8与对比例5器件比较。对比例5器件中的电子阻挡材料更换为R-2。C4与R-2的区别在于，C4中的烷基为环己基，R-2为正丁基，且C4在胺基苯环的邻位引入2位取代的9，9-二甲基芴。实施例8比对比例5的器件数据性能提高。
实施例13所用的电子阻挡材料为C244，对比例6器件的电子阻挡材料为R-3。C244与R-3相比较，其区别在于，C244用的烷基是环己基，R-3的烷基是叔丁基，且C244在胺基苯环的邻位为2位取代的9，9-二甲基芴。实施例13较对比例6的器件数据比的性能提高。
上述结果证明，本发明提供的化合物用作OLED器件的电子阻挡材料时，能够有效提高器件的发光效率，降低启动电压，这是由于本发明中的化合物以苯胺为母环，在母胺的邻位引入取代或未取代的C10～C30芳基、取代或未取代的C10～C30杂芳基，并且在化合物中特定的位置引入异丙基、叔丁基、异丁基、环戊基、环己基或环庚基，使化合物具有较好的化学稳定性和电荷传输性能，使该化合物用于有机电致发光器件的电子阻挡材料能够提高器件的发光效率、，并降低器件的驱动电压。
申请人声明，以上所述仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，所属技术领域的技术人员应该明了，任何属于本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (16)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)的结构：
式(I)中，所述R1为环己基；
式(I)中，所述Ar1选自取代或者未取代的9,9-二甲基芴、取代或者未取代的二苯并呋喃、取代或者未取代的二苯并噻吩中的任意一种；
式(I)中，所述Ar2选自取代或未取代的C6～C20芳基、取代或未取代的C3～C20杂芳基中的任意一种；
式(I)中，所述L1和L2各自独立地选自单键、C6～C20的亚芳基中的任意一种；
式(I)中，所述R2、R3和R4各自独立地选自C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C10链状烷氧基、C6～C20芳基中的任意一种；
式(I)中，所述m为0～2的整数，n为0～2的整数，p为0或1；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自C1～C10的链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C20单环芳基或稠环芳基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(II)所示的结构：
式(II)中，所述R1、R2、R3、R4、Ar1、Ar2、L1、L2、m、n和p均具有与权利要求1相同的限定范围。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(III)结构：
式(III)中，所述R1、R2、R3、R4、Ar1、Ar2、L1、L2、m、n和p均具有与权利要求1相同的限定范围。
4.根据权利要求1-3任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar1选自9,9-二甲基芴、二苯并呋喃或二苯并噻吩中的任意一种。
5.根据权利要求1-3任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar1为9,9-二甲基芴。
6.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(IV)结构：
式(IV)中，所述R2、R3、R4、Ar2、L1、L2、m、n和p均具有与权利要求3相同的限定范围。
7.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(V)结构：
式(V)中，所述R2、R3、R4、Ar2、L1、L2、m、n和p均具有与权利要求3相同的限定范围。
8.根据权利要求1-3、6-7任一项所述的化合物，其特征在于，所述L1和L2各自独立地选自单键或亚苯基。
9.根据权利要求1-3、6-7任一项所述的化合物，其特征在于，所述m为0，n为0，p为0。
10.根据权利要求1-3、6-7任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar2选自如下基团中的任意一种：
其中，虚线代表基团的接入位点。
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下C1-C344结构中的任意一种：
/>
/>
/>
/>
12.一种根据权利要求1-11中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物应用于有机电致发光器件。
13.根据权利要求12所述的应用，其特征在于，所述化合物用作有机电致发光器件的空穴传输材料或电子阻挡材料。
14.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括基板、第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层；所述有机层包括权利要求1-11任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括空穴传输层，所述空穴传输层包括权利要求1-11任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
16.根据权利要求14所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括电子阻挡层，所述电子阻挡层包括权利要求1-11任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种的组合。
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