CN107532111A - 桂花气味剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及物质组合物作为加香成分的用途,该物质组合物包含至少94%w/w的4,6‑二甲基‑3‑辛烯‑5‑醇和至多1%w/w的2‑甲基戊‑2‑烯‑1‑醇和3‑乙基‑4‑甲基己‑2‑酮。
Description
技术领域
本发明涉及香料领域。更具体而言,其涉及物质组合物作为加香成分的用途,该物质组合物包含至少94%w/w的4,6-二甲基-3-辛烯-5-醇和至多1%w/w的2-甲基戊-2-烯-1-醇和3-乙基-4-甲基己-2-酮。
因此,按照本文所提及的方式,本发明包括本发明化合物作为加香组合物或加香消费品的一部分。
背景技术
据我们所知,4,6-二甲基-3-辛烯-5-醇仅在一篇文献中提及。在所述文献US 4,585,662中,4,6-二甲基-3-辛烯-5-醇被描述为具有青香草本气味,即与本发明的物质组合物完全不同的气味。然而,尽管该文献报道了纯化合物,实际上所获得的产品是包含至少三种不同化学成分的物质组合物。
该现有技术文献没有报告或暗示本发明的物质组合物的任何感官特性及其相关用途。
发明内容
我们现在惊奇地发现,一种物质组合物可以用作加香成分,例如赋予桂花型气味香调,该物质组合物包含:
-至少94%w/w的式(I),
该式(I)为其任何一种立体异构体的形式或这些立体异构体的混合物的形式;和
-至多1%w/w的2-甲基戊-2-烯-1-醇和3-乙基-4-甲基己-2-酮,
其中百分比相对于所述物质组合物的总重量以重量对重量基准表示。
为了清楚起见,通过表述“其任何一种立体异构体”或类似表述,是指本领域技术人员理解的正常含义,即本发明的化合物可以是纯对映异构体(如果是手性的)或非对映异构体(例如双键处于构象E或Z,或主链的取代基可以是顺式(syn)或反式(anti)构型)。
为了清楚起见,通过表述“物质组合物”或类似表述,是指本领域技术人员理解的正常含义,即存在至少两种不同的化合物(它们不是立体异构体)。根据本发明的上述任一实施方案,作为非限制性例子,这种化合物(I)可以以物质组合物的至多99.0%w/w或甚至99.5%w/w或99.9%w/w或甚至99.95%w/w的量存在。
根据本发明的上述任一实施方案,所述化合物(I)可以是其E或Z异构体的形式或它们的混合物的形式,例如,本发明包含一种物质组合物,其含有一种或多种具有相同化学结构但不同之处在于双键构型的式(I)化合物,或甚至由其组成。特别地,化合物(I)可以是混合物的形式,其包含异构体E和Z或甚至由其组成,并且其中所述异构体E占总混合物的至少90%,或甚至至少95%(即,混合物E/Z为95/5至100/0)。
根据本发明的任何实施方案,所述物质组合物包含:
-至少95%w/w的式(I);和
-至多0.8%w/w的2-甲基戊-2-烯-1-醇和3-乙基-4-甲基己-2-酮。
根据本发明的任何实施方案,所述物质组合物包含至多0.6%w/w,甚至0.3%w/w的2-甲基戊-2-烯-1-醇和3-乙基-4-甲基己-2-酮。
特别地,可以列举一种物质组合物,其包含96%至99%w/w的E-4,6-二甲基-3-辛烯-5-醇和少于0.5%w/w的2-甲基戊-2-烯-1-醇和3-乙基-4-甲基己-2-酮。
作为本发明物质组合物的具体例子,可以列举作为非限制性例子的组合物,其包含约96%w/w的4,6-二甲基-3-辛烯-5-醇(例如作为基本上纯的E异构体,和非对映异构体的顺/反48:52的混合物)和少于0.5%w/w的2-甲基戊-2-烯-1-醇和3-乙基-4-甲基己-2-酮。所述物质组合物的特征在于强烈地让人想起桂花的气味,即花香青香、果香(杏)香调。据我们所知,很少能具有一种强烈地让人想起桂花(非常受赞赏的亚洲花)的气味,而不用以复杂的配方重现。
可以列举作为非限制性例子的组合物,其包含约98%的纯的顺-4,6-二甲基-3-辛烯-5-醇(例如作为基本上纯的E异构体)和少于0.5%w/w的2-甲基戊-2-烯-1-醇和3-乙基-4-甲基己-2-酮。所述物质组合物的特征在于,与上述物质组合物相比,还含有里哪醇香调。
可以列举作为非限制性例子的组合物,其包含约99.5%的纯的反-4,6-二甲基-3-辛烯-5-醇(例如作为基本上纯的E异构体)和少于0.3%w/w的2-甲基戊-2-烯-1-醇和3-乙基-4-甲基己-2-酮。所述物质组合物与上文所述的第一例相比,其特征在于具有更强的果香、杏香特征。根据本发明的任何实施方案,特别赞赏这样一种物质组合物,其包含化合物(I)作为主要(即具有超过1的反式/顺式比)的反式立体异构体的混合物。
本发明的物质组合物的特征在于仅具有非常有限量的2-甲基戊-2-烯-1-醇和3-乙基-4-甲基己-2-酮。事实上,我们惊奇地发现,这两种化合物如果以多于痕量而存在,可以改变或甚至消除物质组合物的嗅觉特征。特别地,2-甲基戊-2-烯-1-醇的特征在于极强的戊基香、青香香调,而3-乙基-4-甲基己-2-酮的特征在于极强的吡嗪香、土质香调。我们注意到,化合物(I)的现有技术公开了使用合成方法,其可以提供含有多于2%的这两种化合物的物质组合物。
最终结果是现有技术公开了一种具有完全不同气味性质的不同的物质组合物。实际上,当将本发明的物质组合物的气味与化合物(I)的现有技术中所描述的气味进行比较时,本发明的物质组合物通过具有明显的桂花、果香特性(它们在C10化合物的现有技术描述中完全不具有)而与现有技术相区别。本发明化合物的气味还缺乏或不具有显著的青香草本香调,而这是现有技术描述中的特征。所述差异使得本发明的化合物与现有技术的化合物各自适用于不同的用途,即赋予不同的感官印象。
如上所述,本发明涉及本发明物质组合物作为加香成分的用途。换句话说,其涉及赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品的气味特性的方法,该方法包括向所述组合物或制品中加入有效量的本发明的物质组合物。通过“本发明物质组合物的用途”,在此还必须了解还有含有本发明物质组合物,并且可有利地用于香料工业中的任何组合物的用途。
根据本发明的任何实施方案,所述方法赋予、给予、增强、改善或改变桂花型气味香调。
包含上述物质组合物的新颖且有创造性的组合物实际上可以有利地用作加香成分,并且也是本发明的目的。
因此,本发明的另一个目的是一种加香组合物,其包含:
i)如上所定义的本发明的物质组合物作为加香成分;
ii)至少一种从香料载体和香料基料中选出的成分;和
iii)任选地,至少一种香料佐剂。
根据本发明的任何实施方案,所述加香组合物至少包含香料基料。
通过“香料载体”,我们在这里指的是从香料的观点来看几乎是中性的材料,即不会显著改变加香成分的感官特性。所述载体可以是液体或固体。
作为液体载体,可以列举作为非限制性例子的乳化体系,即溶剂和表面活性剂体系,或通常用于香料中的溶剂。香料中通常使用的溶剂的性质和类型的详细描述是无法穷尽的。然而,可以列举作为非限制性例子的溶剂,如丁二醇或丙二醇、甘油、二丙二醇及其单醚、三乙酸1,2,3-丙三酯、戊二酸二甲酯、己二酸二甲酯、乙酸1,3-二乙酰氧基丙-2-基酯、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、苄醇、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇、柠檬酸三乙酯或它们的混合物,它们是最常用的。对于同时包含香料载体和香料基料的组合物,除之前详细说明的,其他合适的香料载体也可以是乙醇,水/乙醇混合物,柠檬烯或其他萜烯,异链烷烃,如以商标公知的那些(来源:Exxon Chemical),或二醇醚和二醇醚酯如以商标公知的那些(来源:Dow Chemical Company),或氢化蓖麻油,如以商标RH 40公知的那些(来源:BASF)。
作为固体载体,是指这样一种材料,加香组合物或加香组合物的某些成分可以化学或物理地与其结合。通常,使用这样的固体载体来稳定组合物或控制组合物或某些成分的蒸发速率。固体载体是目前在本领域中使用的,并且本领域技术人员知道如何达到期望的效果。然而,作为固体载体的非限定性例子,可以列举吸收树胶或聚合物或无机材料,例如多孔聚合物、环糊精、木基材料、有机或无机凝胶、粘土、石膏、滑石或沸石。
作为固体载体的其他非限制性例子,可以列举包封材料。这种材料的例子可包括成壁材料和增塑材料,例如单糖、二糖或三糖,天然或改性淀粉,水胶体,纤维素衍生物,聚乙酸乙烯酯,聚乙烯醇,蛋白质或果胶,或在参考文献例如H.Scherz,Hydrokolloide:Stabilisatoren,Dickungs-und Geliermittel in Lebensmitteln,Band 2 derSchriftenreihe Lebensmittelchemie,Behr's Verlag GmbH&Co.,Hamburg,1996中列举的材料。包封是本领域技术人员熟知的方法,并且可以通过例如使用诸如喷雾干燥、附聚或挤出的技术进行;或由包括凝聚和复合凝聚技术的涂层包封组成。作为非限制性例子,可以特别地列举核-壳包封,其使用氨基塑料、聚酰胺、聚酯、聚脲或聚氨酯类型的树脂或其混合物(所有所述树脂都是本领域技术人员公知的),其通过使用聚合引发的相分离方法、通过界面聚合、通过凝聚等技术或这些技术一起(所有所述技术已经在现有技术中描述),并且任选在聚合物稳定剂或阳离子共聚物的存在下进行。
特别是,作为树脂,可以列举通过醛(例如甲醛、2,2-二甲氧基乙醛、乙二醛、乙醛酸或羟乙醛及它们的混合物)与胺即脲、苯并胍胺、甘脲基(glycoluryl)、三聚氰胺、羟甲基三聚氰胺、甲基化羟甲基三聚氰胺、胍唑等以及它们的混合物缩聚产生的那些。或者,可以使用预先形成的树脂羟基化多胺,例如以商标(来源:Cytec Technology Corp.)、Cy(来源:Cytec Technology Corp.)、或(来源:BASF)可商购的那些。
特别是,作为树脂,可以列举通过多元醇如甘油与多异氰酸酯如六亚甲基二异氰酸酯的三聚体、异佛尔酮二异氰酸酯或苯二甲基二异氰酸酯的三聚体或六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲、或苯二甲基二异氰酸酯与三羟甲基丙烷的三聚体(以商品名已知,来源:Mitsui Chemicals)的缩聚产生的那些,其中苯二甲基二异氰酸酯与三羟甲基丙烷的三聚体和六亚甲基二异氰酸酯的缩二脲。
与通过氨基树脂即三聚氰胺基树脂与醛类缩聚而包封香料有关的一些研究文献由诸如K.Deedrich等人发表的文章Acta Polymerica,1989,vol.40,pages 243,325和683以及1990,vol.41,page 91作为代表。这些文章已经描述了影响根据现有技术方法制备这种核-壳微胶囊的各种参数,这些方法在专利文献中也被进一步详细和示例。WigginsTeape Group Limited的US 4'396'670是后者的相关早期例子。此后,许多其他作者和创作者已经丰富了这一领域的文献,这里并不可能涵盖所有发表的进展,但是这种类型封装的一般知识是非常重要的。更为近期的针对性的出版物,其也涉及这种微胶囊的合适用途,例如由H.Y.Lee等人的文章Journal of Microencapsulation,2002,vol.19,pages 559-569、国际专利公开WO01/41915或S.等人的文章Chimia,2011,vol.65,pages 177-181代表。
“香料基料”是指包含至少一种加香助成分的组合物。
所述加香助成分不是本发明的物质组合物。此外,通过“加香助成分”,在此是指这样一种化合物,其用于加香制剂或组合物中以赋予快感效果。换句话说,要被认为是加香助成分的此种助成分必须被本领域技术人员公认为能够以主动或令人愉快的方式赋予或改变组合物的气味,而不仅仅是具有气味。
根据本发明的任何实施方案,所述加香组合物包含至少一种香料基料,其包含至少两种、三种、四种加香助成分,例如下文列举的物质的任何组合。特别地,所述加香组合物可以是花香和/或果香类型。
基料中存在的加香助成分的性质和类型在这里不保证更详细的描述,其在任何情况下都是无法穷尽的,本领域技术人员能够根据其常识并根据预期的用途或应用和所需的感官效果对其进行选择。一般而言,这些加香助成分属于不同的化学分类,如醇类、内酯类、醛类、酮类、酯类、醚类、乙酸酯类、腈类、萜类化合物、含氮或含硫杂环化合物和精油,并且所述加香助成分可以是天然来源的或合成来源的,或甚至是前体香料(即,在降解时释放出加香成分的化合物)。前体香料的例子已经在参考文献中列出,例如A.Herrmann的Angewandte Chemie International Edition,2007,vol.46,p.5836-5863,或更近期的相似性质的著作,以及本领域大量的专利文献。
根据本发明的任何实施方案,作为加香助成分,可以特别列举加香内酯,例如,C5-12单环内酯,特别是γ-内酯。作为加香内酯的非限制性例子,可以列举γ-壬内酯、γ-癸内酯、γ-十一内酯和γ-十二内酯。特别地,所述内酯可以有利地以2/1至1/20,或者甚至1/1至1/10的w/w比(本发明的物质组合物/内酯)混合。事实上,本发明的物质组合物显示出与加香内酯令人感兴趣的协同作用,并且隐藏了所述内酯的脂肪香特性。
根据本发明的任何实施方案,作为加香助成分,可以特别列举紫罗兰酮。通过紫罗兰酮,这里是指本领域的通常意义,该术语包括α-或β-紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮和α-或β-二氢紫罗兰酮。根据本发明的任何实施方案,所述紫罗兰酮选自α-或β-紫罗兰酮和α-或β-二氢紫罗兰酮。
特别地,所述紫罗兰酮可有利地以2/1至1/10或甚至1/1至1/4的w/w比(本发明的物质组合物/紫罗兰酮)混合。事实上,本发明的物质组合物显示出与紫罗兰酮令人感兴趣的协同作用,并且隐藏了所述加香助成分的干燥特性。
因此,根据本发明的任何实施方案,包含物质组合物(I)和至少一种上述内酯和/或紫罗兰酮的加香组合物也是本发明的目的。
此外,除了上述之外,还可以列举通常用于香料制剂中的加香助成分,例如:
-醛香成分:癸醛、十二醛、2-甲基十一醛、10-十一烯醛、辛醛和/或壬烯醛;
-芳香草本成分:桉树油、樟脑、桉油醇、薄荷醇和/或α-蒎烯;
-香脂成分:香豆素、乙基香草醛和/或香草醛;
-柑橘香成分:二氢月桂烯醇、柠檬醛、橙油、乙酸里哪酯、香茅腈、橙萜烯、柠檬烯、乙酸1-对-薄荷烯-8-基酯和/或1,4(8)-对薄荷二烯;
-花香成分:二氢茉莉酮酸甲酯、里哪醇、香茅醇、苯乙醇、3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛、己基肉桂醛、乙酸苄酯、水杨酸苄酯、四氢-2-异丁基-4-甲基-4(2H)-吡喃醇、β-紫罗兰酮、(2-甲基氨基)苯甲酸甲酯、(E)-3-甲基-4-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮、水杨酸己酯、3,7-二甲基-1,6-壬二烯-3-醇、3-(4-异丙基苯基)-2-甲基丙醛、乙酸三环癸烯酯、香叶醇、对薄荷-1-烯-8-醇、乙酸4-(1,1-二甲基乙基)-1-环己酯、乙酸1,1-二甲基-2-苯基乙酯、4-环己基-2-甲基-2-丁醇、水杨酸戊酯、高顺式二氢茉莉酮酸甲酯、3-甲基-5-苯基-1-戊醇、丙酸三环癸烯酯、乙酸香叶酯、四氢里哪醇、顺-7-对薄荷醇、(S)-2-(1,1-二甲基丙氧基)丙酸丙酯、2-甲氧基萘、乙酸2,2,2-三氯-1-苯基乙酯、4/3-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛、戊基肉桂醛、4-苯基-2-丁酮、乙酸异壬酯、乙酸4-(1,1-二甲基乙基)-1-环己酯、异丁酸三环癸烯酯和/或甲基紫罗兰酮异构体的混合物;
-果香成分:γ-十一内酯、4-癸内酯、2-甲基-戊酸乙酯、乙酸己酯、2-甲基丁酸乙酯、γ-壬内酯、庚酸烯丙酯、异丁酸2-苯氧基乙酯、2-甲基-1,3-二氧戊环-2-乙酸乙酯和/或1,4-环己烷二甲酸二乙酯;
-青香成分:2,4-二甲基-3-环己烯-1-甲醛、乙酸2-叔丁基-1-环己酯、乙酸苏合香酯、(2-甲基丁氧基)乙酸烯丙酯、4-甲基-3-癸烯-5-醇、(Z)-3-辛烯-1-醇和/或1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮;
-麝香成分:1,4-二氧杂-5,17-环十七烷二酮、十五烯内酯、3-甲基-5-环十五烯-1-酮、1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基环戊基并[G]异色烯、丙酸(1S,1'R)-2-[1-(3',3'-二甲基-1'-环己基)乙氧基]-2-甲基丙酯、和/或丙酸(1S,1'R)-[1-(3',3'-二甲基-1'-环己基)乙氧基羰基]甲酯;
-木香成分:1-(八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮、广藿香油、广藿香油的萜烯馏分、(1'R,E)-2-乙基-4-(2',2',3'-三甲基-3'-环戊烯-1'-基)-2-丁烯-1-醇、2-乙基-4-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯-1-基)-2-丁烯-1-醇、甲基柏木酮、5-(2,2,3-三甲基-3-环戊烯基)-3-甲基戊-2-醇、1-(2,3,8,8-四甲基-1,2,3,4,6,7,8,8a-八氢萘-2-基)乙-1-酮和/或乙酸异冰片酯;
-其他成分(例如琥珀香、粉香、辣或水样):十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃及其任何立体异构体、胡椒醛、茴香醛、丁子香酚、肉桂醛、丁香油、3-(1,3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-2-甲基丙醛和/或3-(3-异丙基-1-苯基)丁醛。
根据本发明的香料基料可以不限于上述加香助成分,并且许多其他的这些助成分在任何情况下都在在参考文献中列出,例如S.Arctander,Perfume and FlavorChemicals,1969,Montclair,New Jersey,USA或其更新的版本,或其他相似性质的著作,以及香料业领域大量的专利文献。还应当理解,所述助成分也可以是已知以受控方式释放各种类型的加香化合物的化合物。
通过“香料佐剂”,这里我们指能够赋予附加的额外益处如颜色、特定的耐光性、化学稳定性等的成分。在加香基料中通常使用的佐剂的性质和类型的详细描述是无法穷尽的,但是必须提及的是所述成分是本领域技术人员熟知的。然而,作为具体的非限制性例子可以列举如下:粘性剂(例如表面活性剂、增稠剂、胶凝和/或流变改性剂),稳定剂(例如防腐剂、抗氧化剂、热/光稳定剂或缓冲剂或螯合剂,例如BHT),着色剂(例如染料和/或颜料),防腐剂(例如抗菌或抗微生物或抗真菌或抗刺激剂),研磨剂,皮肤清凉剂,固定剂,驱虫剂,软膏,维生素及它们的混合物。
应当理解,本领域技术人员仅通过应用本领域的标准知识以及通过试错法来混合加香组合物的上述组分,完全能够设计用于期望效果的最佳配方。
除了包含至少一种式(I)化合物、至少一种香料载体、至少一种香料基料和可选的至少一种香料佐剂的加香组合物之外,由至少一种式(I)化合物和至少一种香料载体组成的本发明组合物也代表本发明的一种特定实施方式。
为了清楚起见,还应当理解,直接由化学合成(其中本发明的物质组合物作为起始材料、中间体或终产物)得到的任何混合物,例如没有充分纯化的反应介质,不能被认为是根据本发明的加香组合物,只要所述混合物不以合适的用于香料的形式提供本发明的物质组合物。
此外,本发明的物质组合物也可以有利地用于现代香料(即精细香料或功能性香料)的所有领域中,以主动地赋予或改变添加有所述物质组合物的消费品的气味。因此,本发明的另一个目的由一种加香消费品表示,该消费品包含如上所定义的本发明物质组合物作为加香成分。
本发明的物质组合物可以原样添加或作为本发明的加香组合物的一部分添加。
为了清楚起见,必须提及的是,通过“加香消费品”是指一种消费产品,其预期向施覆它的表面(例如,皮肤、头发、织物或家庭表面)递送至少一种令人愉快的加香效果。换句话说,根据本发明的加香消费品是这样一种已加香消费品,其包含功能性配方以及对应于期望的消费品(例如洗涤剂或空气清新剂)的可选的附加益处剂,以及嗅觉有效量的本发明的物质组合物。为了清楚起见,所述加香消费品是不可食用的产品
加香消费品的成分的性质和类型不保证在这里更详细的描述,在任何情况下都是无法穷尽的,技术人员能够基于其常识并根据所述产品的特性及期望的效果对其进行选择。
合适的加香消费品的非限制性例子可以是香水,例如精细香水、涂抹式香水(splash)或淡香精(eau de perfume)、古龙水或剃须水或须后水;织物护理产品,例如液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张或漂白剂、地毯清洁剂、窗帘护理产品;身体护理产品,例如头发护理产品(例如香波、着色剂或发胶、颜色护理产品、头发定型产品、牙齿护理产品),消毒剂,私处护理产品;化妆制剂(例如护肤霜或护肤液、雪花膏或除臭剂或止汗剂(例如喷雾或走珠),脱毛剂,晒黑剂,防晒或晒后产品,指甲产品,皮肤清洁产品或化妆品);或皮肤护理产品(例如香皂、沐浴乳、浴油或浴液,卫生用品或足部/手部护理产品);空气护理产品,例如空气清新剂或“即用型”粉末空气清新剂,其可用于家庭空间(房间、冰箱、橱柜、鞋或车)和/或公共空间(大厅、旅馆、商场等);或家庭护理产品,例如去霉剂、家具护理产品、擦拭物、餐具洗涤剂或硬表面洗涤剂(例如地板、浴室、洁具或窗户),皮革护理产品;汽车护理产品,如抛光剂、蜡或塑料清洁剂。
上述消费品中的一些可以代表本发明物质组合物的侵蚀性介质,因此可能需要保护其免于过早分解,例如通过包封或通过将其化学结合到另一种在受到合适的外部刺激,如酶、光、热或pH变化时适于释放纯化合物(I)的化学物质。
本发明的物质组合物可以掺入各种上述制品或组合物中的比例在很宽的数值范围内变化。当本发明的物质组合物与本领域通常使用的加香助成分、溶剂或添加剂混合时,这些值取决于待加香制品的性质和所需感官效果以及给定基料中的助成分的性质。
例如,在加香组合物的情况下,基于所掺入到的组合物的重量,本发明物质组合物的典型浓度为0.01重量%至10重量%,或甚至更高。当这些组合物被掺入到已加香制品中时,可以使用低于这些的浓度,例如0.001重量%至4重量%的程度,百分比相对于制品的重量计。
本发明的物质组合物可根据下文所述的方法获得,例如,通过在2-甲基-2-戊烯醛中加入叔丁基溴化镁,然后用合适的方法(例如色谱法或有效的分馏)纯化粗产物,以尽可能多地除去作为副产品形成的不需要的化合物(即2-甲基戊-2-烯-1-醇和3-乙基-4-甲基己-2-酮)。
具体实施方式
实施例
现在将通过以下实施例更详细地描述本发明,其中缩写具有本领域的通常含义,温度以摄氏度(℃)表示;NMR谱数据在CDCl3中(如无另外说明)对于1H或13C用400或500MHz机器记录,化学位移δ相对于作为标准的TMS以ppm表示,偶合常数J用Hz表示。
实施例1
式(I)化合物的合成
组合物1:
向用冰冷却的17.5g(178mmol)新鲜蒸馏的2-甲基-2-戊烯醛于***(270ml)中的溶液中滴加180ml(180mmol)的1M叔丁基溴化镁的THF溶液。在0℃下30分钟和室温下1小时后,将反应混合物倒入到200ml用冰冷却的饱和NH4Cl中,用浓HCl将pH调节至1。常规处理并蒸发溶剂(Rotavapor)后,使用Fischer柱(Eb(10mbars)=82-84°)蒸馏粗醇(33.2g),得到物质组合物19.6g(收率=70.3%),包含约96%w/w的纯E-4,6-二甲基-3-辛烯-5-醇作为立体异构体的48:52混合物(顺式和反式立体异构体,分离仅在极性GC柱上可见)和少于0.5%w/w的2-甲基戊-2-烯-1-醇和3-乙基-4-甲基己-2-酮。
1H-NMR:0.72-1.00(4t+2d,9H),1.00-2.10(m,5H),1.57和1.59(2s,3H),3.54和3.62(2d,J=8,1H),5.35(m,1H).
13C-NMR:10.9(q),11.2(q),11.5(q),11.7(q),14.0(q),14.1(q),14.3(q),15.5(q),20.8(t),20.8(t),24.9(t),26.1(t),37.4(d),37.5(d),81.8(d),82.7(d),128.9(d),129.8(d),135.7(s),135.8(s).
组合物2:
-步骤a)主要是反式-(E)-3,5-二甲基辛-1,5-二烯-4-醇:
将2-甲基戊烯醛(1.0324g,10.5mmol)于CH2Cl2(2ml)中的溶液逐滴加入到冷(-78℃)的反-巴豆基频哪醇硼酸酯(1.919g,10.5mmol)于CH2Cl2(5毫升)中的溶液中。加入更多的CH2Cl2(3×1ml)以冲洗。2小时45分钟后,移开冷却浴,室温下搅拌溶液36小时。然后加入三乙醇胺(1.582g,10.6mmol)于CH2Cl2(4ml)中的溶液,将溶液搅拌24小时。在减压下蒸发溶剂后,将白色悬浮液通过硅胶塞过滤,用CH2Cl2洗脱,得到所需产物,为无色液体(1.539g,9.98mmol)。
1H NMR:5.75(ddd,J=8.4,10.2,17.2,1H),5.39(br t,J=7.0,1H),5.15(dd,1H),5.12-5.18(m,2H),3.63(d,J=8.8,1H),2.27-2.35(m,1H),2.06(quint,J=7.4,2H),1.77(br s,1H),1.61(s,1H),0.97(t,J=7.5,3H),0.88(d,J=6.9,3H).
13C NMR:141.4(CH),134.1(C),130.9(CH),116.4(CH2),81.4(CH),42.2(CH),20.9(CH2),16.8(CH3),14.0(CH3),10.8(CH3).
-步骤b)主要是反式-(E)-4,6-二甲基-3-辛烯-5-醇:
将上述得到的反式-(E)-3,5-二甲基辛-1,5-二烯-4-醇(1.617g,10.5mmol)和Lindlar催化剂(163.3mg)在环己烷(10ml)中的悬浮液在氢(5巴)气氛下搅拌2小时。然后将悬浮液通过硅胶直接过滤,用戊烷/Et2O(500/1至1/1)洗脱。蒸发溶剂后,得到所需产物,为黄色液体(1.607g)。通过Kugel Rohr蒸馏来纯化,然后通过硅胶色谱法(庚烷/AcOEt(5%)/THF(1%)),然后进行第二次Kugel Rohr蒸馏,得到纯产物,为无色油状物(0.934g,6mmol,收率=57%)。
由此获得的物质组合物含有99.5%w/w的反式-(E)-4,6-二甲基-3-辛烯-5-醇和少于0.3%w/w的2-甲基戊-2-烯-1-醇和3-乙基-4-甲基己-2-酮。
1H NMR:5.34(t,J=7,1H),3.63(d,J=8.7,1H),2.04(quint,J=7.5,2H),1.70-1.78(m,1H),1.58(pseudo s,3H),1.50-1.57(m,1H),1.44(s,1H),1.08-1.16(m,1H),0.96(t,J=7.5,3H),0.91(t,J=7.5,3H),0.73(d,J=6.8,3H).
13C NMR:135.8(C),129.8(CH),82.7(CH),37.4(CH),24.9(CH2),20.8(CH2),15.5(CH3),14.0(CH3),11.2(CH3),10.9(CH3).
组合物3:
-步骤a)主要是顺式-(E)-3,5-二甲基辛-1,5-二烯-4-醇:
将2-甲基戊烯醛(1.0439g,10.6mmoles)于CH2Cl2(2ml)中的溶液滴加到冷(-78℃)顺-巴豆基频哪醇硼酸酯(1.943g,10.7mmol)于CH2Cl2(5毫升)中的溶液中。加入更多的CH2Cl2(3×1ml)以冲洗。将冷却浴升温至室温过夜(15小时),将溶液在室温下再搅拌9小时。然后加入三乙醇胺(1.596g,10.7mmol)于CH2Cl2(5ml)中的溶液,将溶液搅拌15小时。在减压下蒸发溶剂后,将白色悬浮液通过硅胶塞过滤,用CH2Cl2洗脱,得到所需产物,为无色液体(1.549g,9.82mmol)。
1H NMR:5.71(ddd,J=7.2,10.3,17.4,1H),5.38(br t,J=7.1,1H),5.03(dt,J=1.5,14.3,1H),4.98(ddd,J=1.1,1.7,10.3,1H),3.79(d,J=7.1,1H),2.39(br sext,J=7Hz,1H),2.03(quint,J=7.5,2H),1.58(br s,1H),1.56(s,1H),1.04(d,J=6.7,3H),0.96(t,J=7.6,3H).
13C NMR:141.1(CH),135.0(C),129.2(CH),114.2(CH2),80.9(CH),41.2(CH),20.8(CH2),14.9(CH3),14.0(CH3),11.9(CH3).
步骤b)主要是顺式-(E)-4,6-二甲基-3-辛烯-5-醇:
将上述得到的顺式-(E)-3,5-二甲基辛-1,5-二烯-4-醇(1.323g,8.6mmol)和Lindlar催化剂(133.8mg)在环己烷(8.5ml)中的悬浮液在氢(5巴)气氛下搅拌2小时。然后将悬浮液直接用硅胶过滤,用Et2O洗脱。蒸发溶剂后,得到所需产物,为黄色液体(1.362g)。通过硅胶色谱法纯化(庚烷/AcOEt(5%)/THF(1%)),然后进行Kugel Rohr蒸馏,得到纯产物,为无色油状物(0.541g,3.5mmol,收率=40%)。
由此获得的物质组合物含有98%w/w的顺式-(E)-4,6-二甲基-3-辛烯-5-醇和少于0.5%w/w的2-甲基戊-2-烯-1-醇和3-乙基-4-甲基己-2-酮。
1H NMR:5.36(t,J=7.1,1H),3.71(d,J=7.3,1H),2.04(quint,J=7.4,2H),1.57(pseudo s,3H),1.49-1.56(m,1H),1.41(s,1H),1.30-1.39(m,1H),1.0-1.07(m,1H),0.97(t,J=7.5,3H),0.92(d,J=6.7,3H),0.89(t,J=7.4,3H).
13C NMR:135.8(C),128.9(CH),81.8(CH),37.5(CH),26.1(CH2),20.8(CH2),14.3(CH3),14.1(CH3),11.65(CH3),11.55(CH3).
对比组合物:
将US 4585662的实施例8如现有技术所述那样再现并纯化。
由此得到的产物的嗅觉分析证实了现有技术的嗅觉描述。
由此得到的产物的GC分析显示,它是一种组合物,其包含:
-至少96%的E-4,6-二甲基-3-辛烯-5-醇作为立体异构体的1:1混合物(顺式和反式立体异构体,分离仅在极性GC柱上可见);
-约1.5%w/w的2-甲基戊-2-烯-1-醇;和
-约1.2%w/w的3-乙基-4-甲基己-2-酮。
当提到“约...%”时,可以理解为其表示数值±0.1。
实施例2
加香组合物的制备
通过混合以下成分制备用于花香-麝香型沐浴露的加香组合物:
*在一缩二丙二醇中
1)乙酸3-甲基-2-己烯酯a)
2)十二氢-3a,6,6,9a-四甲基-萘并[2,1-b]呋喃a)
3)4-环己基-2-甲基-2-丁醇a)
4)(1'R,E)-2-乙基-4-(2',2',3'-三甲基-3'-环戊烯-1'-基)-2-丁烯-1-醇a)
5)十五烯酸内酯a)
6)顺式-二氢茉莉酮酸甲酯a)
7)丙酸(1S,1'R)-2-[1-(3',3'-二甲基-1'-环己基)乙氧基]-2-甲基丙酯a)
8)1-(八氢-2,3,8,8-四甲基-2-萘基)-1-乙酮b)
9)4/3-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛b)
10)(2Z)-2-苯基-2-己烯腈a)
a)来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦
b)来源:International Flavors&Fragrances,美国
将150重量份实施例1中获得的组合物1(如上所述)添加到上述组合物中,赋予后者花香/果香特性,提升乙基-2-甲基丁酸酯的果香香调,并添加强烈的桂花特征。
当使用与上述相同量的对比组合物代替本发明化合物时,所获得的效果是添加了一种青香、碳氢化合物香调,在香气中带来不平衡,也没有本发明组合物能观察到的提升和果香、桂花特征。
当使用相同量的4-甲基-3-癸烯-5-醇(也称为Undecavertol;来源:Givaudan SA,瑞士韦尔涅)代替本发明化合物时,提升了紫罗兰酮香调,并且香气获得了紫罗兰特征(twist)。
实施例3
加香组合物的制备
通过混合以下成分制备了用于花香-果香型女用淡香水的加香组合物:
*在一缩二丙二醇中,**在肉豆蔻酸异丙酯中
1)十二氢-3a,6,6,9a-四甲基萘并[2,1-b]呋喃a)
2)7-异丙基-2h,4h-1,5-苯并二氧杂环庚烯-3-酮a)
3)复合香料基料a)
4)4-环己基-2-甲基-2-丁醇a)
5)十五内酯a)
6)1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基-环戊基-g-2-苯并吡喃b)
7)二氢茉莉酮酸甲酯a)
8)3-(3,3/1,1-二甲基-5-茚满基)丙醛a)
9)甲基紫罗兰酮异构体的混合物a)
10)3-(4-叔丁基苯基)-2-甲基丙醛c)
11)4/3-(4-羟基-4-甲基戊基)-3-环己烯-1-甲醛b)
12)3-甲基-5-环十五烯-1-酮a)
13)1-(5,5-二甲基-1-环己烯-1-基)-4-戊烯-1-酮a)
14)乙酸2-叔丁基-1-环己酯b)
a)来源:Firmenich SA,瑞士日内瓦
b)来源:International Flavors&Fragrances,美国
c)来源:Givaudan-Roure SA,瑞士韦尔涅
将300重量份实施例1中获得的组合物1(如上所述)添加到上述组合物中,赋予后者在桂花/牡丹方向上的花香/果香特性,优雅地结合了组合物的玫瑰、茉莉香调。
当使用与上述相同量的对比组合物代替本发明化合物时,所获得的效果是添加了一种青香、碳氢化合物香调,在香气中带来不平衡,也没有本发明组合物能观察到的提升和花香/果香特征。
当使用相同量的4-甲基-3-癸烯-5-醇(也称为Undecavertol;来源:Givaudan SA,瑞士韦尔涅)代替本发明化合物时,加强了香料的青香、紫罗兰香调,而没有任何果香桂花特征。
实施例4
加香组合物的制备
通过混合以下成分制备杏香类型的加香组合物:
将400重量份实施例1中获得的组合物1(如上所述)添加到上述组合物中,通过隐藏内酯的脂肪香特性和紫罗兰酮和二氢-β-紫罗兰酮的干燥特性而使后者组合物扭转朝向更有活力和更新鲜的内涵。
总体来说,含有组合物1的加香组合物给出新鲜多汁的杏香感觉,而上述加香组合物(无组合物1)给出了更多干燥果实的感觉。
实施例5
加香组合物的制备
通过混合以下成分制备桂花型加香组合物:
将300重量份实施例1中获得的组合物1(如上所述)添加到上述组合物中,通过隐藏内酯的脂肪特性和紫罗兰酮和二氢-β-紫罗兰酮的干燥特性而使后者组合物扭转朝向更加具有果香的活泼内涵。
总体来说,含有组合物1的加香组合物给出新鲜桂花的感觉,甚至带有早晨露珠的效果,而上述加香组合物(无组合物1)给出了更多干花的感觉。
Claims (11)
1.物质组合物作为加香成分的用途,用于赋予桂花型气味香调,该物质组合物包含:
-至少94%w/w的式(I),
该式(I)为其任何一种立体异构体的形式或这些立体异构体的混合物的形式;和
-至多1%w/w的2-甲基戊-2-烯-1-醇和3-乙基-4-甲基己-2-酮,
其中百分比相对于所述物质组合物的总重量以重量对重量基准表示。
2.根据权利要求1所述的用途,其特征在于,其包含:
-至少95%w/w的式(I);和
-至多0.8%w/w的2-甲基戊-2-烯-1-醇和3-乙基-4-甲基己-2-酮。
3.根据权利要求1所述的用途,其特征在于,其包含至多99.9%w/w的化合物(I)。
4.根据权利要求1所述的用途,其特征在于,其包含96%至99%w/w的E-4,6-二甲基-3-辛烯-5-醇和少于0.5%w/w的2-甲基戊-2-烯-1-醇和3-乙基-4-甲基己-2-酮。
5.一种加香组合物,包含:
i)根据权利要求1至4中任一项所述的物质组合物;
ii)至少一种加香内酯和/或紫罗兰酮;
iii)至少一种从香料载体和香料基料中选出的成分;和
iv)可选地,至少一种香料佐剂。
6.根据权利要求5所述的加香组合物,其特征在于所述加香内酯是C5-12单环γ-内酯,并且以2/1至1/20的w/w比(本发明的物质组合物/内酯)存在。
7.根据权利要求5所述的加香组合物,其特征在于所述紫罗兰酮选自α-或β-紫罗兰酮和α-或β-二氢紫罗兰酮,并且以2/1至1/10的w/w比(本发明的物质组合物/紫罗兰酮)存在。
8.根据权利要求5所述的加香组合物,其特征在于,所述加香内酯和紫罗兰酮都以权利要求6和7中所定义的比率存在。
9.一种加香消费品,其包含根据权利要求5至8中任一项所述的加香组合物。
10.根据权利要求9所述的加香消费品,其特征在于所述加香消费品是香水、织物护理产品、身体护理产品、空气护理产品、家庭护理产品、皮革护理产品或汽车护理产品。
11.根据权利要求9所述的加香消费品,其特征在于所述香料消费品是精细香水、涂抹式香水或淡香精、古龙水或剃须水或须后水、液体或固体洗涤剂、织物柔软剂、织物清新剂、熨烫水、纸张或漂白剂、地毯清洁剂、窗帘护理产品、头发护理产品、消毒剂、私处护理产品;化妆制剂、皮肤护理产品、空气清新剂、“即用型”粉末空气清新剂、去霉剂、家具护理产品、擦拭物、餐具洗涤剂或硬表面洗涤剂、抛光剂、蜡或塑料清洁剂。
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