CN107456460B - 紫草多糖及其在制备抗补体药物中的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明属中药领域，涉及提供天然药物中具有抗补体作用的活性成分，具体涉及紫草中的天然均一多糖及其在制备抗补体药物中的用途；本发明从紫草中分离得到两个均一多糖APS‑1和APS‑2，经实验证实，所述紫草均一多糖对补体激活的经典途径和旁路途径均有显著的抑制作用，其中紫草多糖APS‑1对补体***的经典途径和旁路途径抑制作用的CH50和AP50值分别为203±20 μg/ml和45±8 μg/ml；所述的紫草多糖APS‑2对补体***的经典途径和旁路途径抑制作用的CH50和AP50值分别为282±11 μg/ml和144±17 μg/ml。本发明的紫草中的天然均一多糖可进一步作为活性成分，制备新型抗补体药物。

Description

紫草多糖及其在制备抗补体药物中的用途
技术领域
本发明属中药领域，涉及多糖，具体涉及紫草中的天然均一多糖和在制备抗补体药物中的用途。
背景技术
现有技术公开了补体***的正常激活在消灭外来微生物、清除肌体内损伤或死亡的细胞和组织、维持机体的平衡中起着重要的作用。然而该***的非正常激活会引起人体免疫***的过度反应，造成人体自身正常组织的损伤，参与多种疾病的病理过程。研究显示，与补体过度激活相关的慢性疾病有类风湿性关节炎、老年性痴呆、***性红斑狼疮（SLE）以及器官移植后的排斥反应等；而在多器官功能衰竭综合症，如缺血性再灌注、急性心肌梗死、急性呼吸窘迫综合征（ARDS）等急性疾病中，补体的过度激活也起了重要作用。
目前临床上广泛使用的糖皮质激素、环磷酰胺、甲胺蝶吟等免疫抑制剂虽然对某些与补体过度激活相关的疾病有一定治疗作用，但由于该类药物并非专一的补体抑制剂，存在如，选择性差，长期应用会降低机体的防御机能，导致抗感染能力下降，易继发感染和使潜在病灶扩散，产生多种并发症和副作用等缺陷。因此临床上急需高效、低毒、专一的新型补体抑制剂。
天然药物中广泛存在具有抗补体作用的活性成分，国内外已完成部分天然药物如麻黄、巴戟天、人参、杜仲等的筛选，发现自然界中广泛存在的某些多糖、蛋白质、多肽、黄酮、甾类、萜类和生物碱等化合物具有显著的抗补体活性，已从人参、姜黄、芍药、柴胡、川芎和甘草等植物中分出一系列有抗补体活性的酸性多糖和中性多糖。
新疆紫草(Radix Arnebiae)为紫草科植物新疆紫草Arnebia euchroma (Royle)Johnst的干燥根。化学成分和药理活性研究表明，该植物含有多种生理活性成分，这些成分具有抗菌、抗炎、抗癌、抗生育、增强免疫力、降血糖、护肝等多种作用。临床上用于温热斑疹、湿热黄疸、紫癜、吐、衄、尿血、淋浊、血痢、热结便秘、烧伤、湿疹、丹毒、痈疡、水火烫伤等一些急性感染性疾病。但迄今，尚未见有关对紫草中抗补体活性均一多糖的分离制备和活性报道。
发明内容
本发明的目的是提供天然药物中具有抗补体作用的活性成分，具体涉及紫草中的天然均一多糖及其在制备抗补体药物中的用途；尤其涉及紫草多糖APS-1和APS-2及其制备方法和在制备补体抑制药物中的用途。
本发明对常用清热解毒中药紫草的水提物进行分离得到两个均一多糖，分别命名为APS-1和APS-2；经体外实验证实，所述的紫草多糖及其衍生物具有显著的补体抑制活性，且与肝素的活性相当，可进一步开发制备补体抑制药物。
本发明中，所述的中药紫草是紫草科植物新疆紫草Arnebia euchroma (Royle)Johnst的干燥根。
本发明所述的紫草多糖APS-1和紫草多糖APS-2具有如下结构特征：
（1）APS-1为主要由7种单糖组成的杂多糖，糖残基摩尔比为鼠李糖(Rha):***糖(Ara):木糖(Xyl) :甘露糖(Man) :葡萄糖(Glc) :半乳糖(Gal) :半乳糖醛酸(GalA) =1.3:6.2:1.0:1.4:3.0:0.5:2.0； 分子量大于1×106 Da，小于2×106 Da；比旋度[α]D 25 =+14.2 (c 0.32 mg/ml, H2O)；糖含量为95.36%，另有12.0%糖醛酸，2.79%蛋白和3.01%硫酸基。APS-1连接方式主要为末端和 1,5-linked Araf, 1,4-linked Rhap, 1,3,5-linkedAraf, 1,3-linked Xylf, 1,2,4-linked Manp, 末端, 1,4-linked 和 1,3-linkedGlcp, 1,3-linked 和 1,4-linked GalA.。
（2）APS-2是主要由7种单糖组成的杂多糖，糖残基摩尔比为鼠李糖(Rha) :***糖(Ara) :木糖(Xyl) :甘露糖(Man) :葡萄糖(Glc) :半乳糖(Gal) :半乳糖醛酸(GalA) =1.0:24.2:2.0:2.0:1.6:0.3:3.3。分子量大于1×106 Da，小于2×106 Da；比旋度[α]D25=+24.7 (c 0.21 mg/ml, H2O)；糖含量为95.81%，另有10.8%糖醛酸，4.38%蛋白和3.70%硫酸基；APS-2 主要为1,5-linked Araf, 1,4-linked Rhap, 末端 and 1,2-linked Araf, 末端 and 1,3-linked Xylf, 2,3,6-linked and 1,2,4-linked Manp, 末端, 1,2,6- and1,4,6-linked Glcp, and 1,3-linked 和 1,4-linked GalA。
本发明所述的紫草多糖APS-1和紫草多糖APS-2通过下述方法制备：
紫草科植物新疆紫草Arnebia euchroma (Royle)Johnst的干燥根以95%乙醇冷浸提取，滤过，用热水提取，滤过，浓缩，离心，上清液加入4倍体积的95%乙醇，静置，离心去上清，沉淀以水复溶，减压回收，除去乙醇；复溶液再以三氯醋酸去游离蛋白，离心，上清液调至中性，浓缩，透析，冷冻干燥即得粗多糖。粗多糖加蒸馏水溶解，离心，上清液分次用DEAE-cellulose柱（Cl-1 型）层析进行初步分离。以蒸馏水、0.4、0.8、1.2和2.0 mol/L的NaCl溶液洗脱，收集各流份，根据糖显色反应和紫外检测的结果合并相同流分，浓缩，透析及冷冻干燥得5个次级组分：AWD1~AWD5。
AWD3-AWD5合并为AWD，取30 mgAWD，加入适量蒸馏水溶解，离心，上清液用Sephacryl S-400柱(100×1.6 cm)色谱进行初步分离。以蒸馏水作为洗脱液，用恒流泵控制流速为0.6 ml/min，10 min/管，收集各流份。隔管检测280 nm和490 nm（硫酸-苯酚法显色后）下的吸光度值，活性跟踪各管馏分。并且根据检测结果合并相同流份，浓缩及冷冻干燥得到2个次级组分：APS-1和APS-2。活性跟踪结果两个组分均具有抗补体活性，对这两个组分分别进行富集，多次凝胶柱色谱，得到均一组分APS-1(150mg)和APS-2(110mg)。
经体外试验证实，紫草多糖APS-1和APS-2对补体经典和旁路途径激活所引发的细胞溶血均有明显的抑制，即有明显的抗补体作用。
APS-1对于补体***的经典途径和旁路途径抑制作用的CH50（经典途径50%抑制溶血所需供试品的浓度）和AP50（旁路途径50%抑制溶血所需供试品的浓度）值分别为203±20μg/ml和45±8 μg/ml；APS-2对于补体***的经典途径和旁路途径抑制作用的CH50和AP50值分别为282±11 μg/ml和144±17 μg/ml。所述的紫草多糖APS-1和APS-2可进一步开发制备补体抑制药物。
附图说明
图1是APS-1(A)和APS-2(B)的HPGPC色谱图，其中，
TSK-GEL GMPWXL 凝胶柱 (300×7.6mm)；洗脱液：水；流速：0.8 ml/min。
图2是APS-1(A)和APS-2(B)的HPCE色谱图，其中，
高效毛细管柱 (60 cm×75 µm)；缓冲液：50 mM H3BO3-NaOH，pH 8.60。
具体实施方式
实施例1 制备紫草多糖APS-1和APS-2
紫草药材20Kg粉碎，以95%乙醇冷浸提取，滤过，用热水提取3次，滤过，合并提取液，浓缩，离心，上清液加入4倍体积的95%乙醇，静置，离心去上清，沉淀以水复溶，减压回收，除去乙醇；复溶液再以三氯醋酸去游离蛋白，离心，上清液调至中性，透析，浓缩，冷冻干燥即得粗多糖。粗多糖0.5 g加蒸馏水溶解，离心，上清液分次用DEAE-cellulose柱（Cl-1 型，30×2.5 cm）层析进行初步分离。以蒸馏水、0.4、0.8、1.2和2.0 mol/L的NaCl溶液洗脱，洗脱体积大于2倍柱体积（约300 mL），流速为0.8 mL/min，收集各流份，隔管检测490 nm（硫酸-苯酚法显色后）下的吸光度值。根据糖显色反应和紫外检测的结果合并相同流分，浓缩，透析及冷冻干燥得5个次级组分：AWD1，AWD2，AWD3，AWD4和AWD5。
AWD3-AWD5合并为AWD，取3.0g AWD，加入适量蒸馏水溶解，离心，上清液用Sephacryl S-400柱(100×1.6 cm)色谱进行初步分离。以蒸馏水作为洗脱液，用恒流泵控制流速为0.6 ml/min，10 min/管，收集各流份。隔管检测280 nm和490 nm（硫酸-苯酚法显色后）下的吸光度值，活性跟踪各管馏分。并且根据检测结果合并相同流份，浓缩及冷冻干燥得到2个次级组分：APS-1和APS-2。活性跟踪结果两个组分均具有抗补体活性，对这两个组分分别进行富集，多次凝胶柱色谱，得到均一组分APS-1(150mg)和APS-2(110mg)。
实施例2 紫草多糖（APS-1和APS-2）的结构表征
（1）分子量测定
APS-1和APS-2经与标准T系列的葡聚糖比较，结果显示APS-1和APS-2分子量均小于2×106 Da，但是大于1×106 Da。
（2）元素分析结果
APS-1元素分析结果为：C, 42.35%; H, 6.59%; N, 1.84%。
APS-2元素分析结果为：C, 30.96%; H, 4.46%; N, 1.50%。
（3）比旋度
APS-1比旋度：[α]D 25=+14.2 (c 0.318, H2O)。
APS-2比旋度：[α]D 25= +24.7 (c 0.205, H2O)。
（4）总糖、糖醛酸、蛋白及硫酸基含量测定
硫酸-苯酚法测定APS-1总糖含量为95.36%；APS-2总糖含量为95.81%。
间羟联苯法测定APS-1的糖醛酸含量为12%；APS-2的糖醛酸含量为10.8%。
考马斯亮蓝法测定APS-1的蛋白含量为2.79%；APS-2的蛋白含量为4.38%。
BaCl2比浊法测定APS-1和APS-2硫酸基，APS-1的硫酸基含量为3.01%；APS-2的硫酸基含量为3.70%。
（5）糖组成分析
APS-1和APS-2分别经2 mol/L TFA于110°C全水解得到的产物，先后进行NaBH4还原，醋酐乙酰化制备成阿尔迪醇乙酸酯衍生物，进行气相组成分析。
APS-1是主要由7种单糖组成的杂多糖，糖残基摩尔比为Rha, Ara, Xyl, Man,Glc, Gal 和 GalA = 1.3:6.2:1.0:1.4:3.0:0.5:2.0；
APS-2是主要由7种单糖组成的杂多糖，糖残基摩尔比为Rha, Ara, Xyl, Man,Glc, Gal 和GalA =1.0:24.2:2.0:2.0:1.6:0.3:3.3。
（6）甲基化分析
参照文献方法（Needs PW, Selvendran RR. Avoiding oxidative degradationduring sodium hydroxyl/dimethyl-iodide mediated carbohydrate methylation indimethyl sulfoxide. Carbohydr Res. 1993, 245:1-10）分别对APS-1和APS-2进行甲基化，甲基化后的产物用90%甲酸解聚，2 mol/L TFA全水解，NaBH4还原和醋酐乙酰化制成部分甲基化的阿尔迪醇乙酸酯衍生物，然后进行GC-MS分析。
结合标准图谱判断，APS-1的甲基化产物中***糖残基有2,3,5-Me3-Ara、2,3-Me2-Ara和2-Me-Ara等衍生物；半乳糖残基有2,3,4,6-Me4-Gal、2,3,6-Me3-Gal、2,3,4-Me3-Gal和2,3-Me2-Gal等衍生物；葡萄糖残基有2,3,4,6-Me4-Glu、2,3,6-Me3-Glu和2,4,6-Me3-Glu等衍生物的存在，说明APS-1是存在分支结构的复杂多糖。
APS-2的甲基化产物中***糖残基有2,3,5-Me3-Ara、2,3-Me2-Ara和3,5-Me2-Ara等衍生物；葡萄糖残基有2,3,4,6-Me4-Glc、2,3,6-Me3-Glc和3,4-Me2-Glc等衍生物；半乳糖残基有2,4,6-Me3-Gal和2,3,6-Me3-Gal等衍生物的存在，说明APS-2是存在分支结构的复杂多糖。
实施例3 体外抗补体经典途径试验
取补体（豚鼠血清）0.1ml，加入BBS配制成1:5溶液，用BBS对倍稀释成1:10、1:20、1:40、1:80、1:160、1:320和1:640溶液。取1:1000溶血素、各浓度补体及2% SRBC 各0.1 ml溶于0.3 ml BBS中，混匀，37 ºC水浴30 min后放入低温高速离心机，在5000 rpm、4 ºC条件下离心10 min。分别取每管上清0.2 ml于96孔板，在405 nm测定吸光度。实验同时设置全溶血组（0.1 ml 2% SRBC溶于0.5 ml 三蒸水中）。以三蒸水溶血管的吸光度作为全溶血标准，计算溶血率。以补体稀释度为X轴，各稀释浓度补体造成的溶血百分率为Y轴作图。选择达到相似高溶血率的最低补体浓度作为确保体系能正常溶血所需的临界补体浓度。取临界浓度的补体与供试品混匀，于37 ºC预水浴10 min后，加入适量BBS、溶血素和2% SRBC。将每管37ºC水浴30 min后放入低温高速离心机，5000 rpm、4 ºC条件下离心10 min后分别取每管上清0.2 ml于96孔板，405 nm下测定吸光度。实验同时设置中药对照组、补体组和全溶血组。将中药组吸光度值扣除相应中药对照组吸光度值后计算溶血率。以中药粗提物浓度作为X轴，溶血抑制率作为Y轴作图。计算CH50值。
实施例4 体外抗补体旁路途径试验
取补体（人血清）0.2 ml，加入AP稀释液配制成1:5稀释溶液，并对倍稀释成1:10、1:20、1:40、1:80、1:160、1:320和1:640溶液。取各浓度补体0.15 ml、AP稀释液0.15 ml及0.5% RE 0.20 ml，混匀，37 ºC水浴30 min后放置入低温高速离心机，在5000 rpm、4 ºC条件下离心10 min。分别取每管上清0.2 ml于96孔板，在405 nm测定吸光度。实验同时设置全溶血组（0.20 ml 0.5% RE溶于0.3 ml 三蒸水中）。以三蒸水溶血管的吸光度作为全溶血标准，计算溶血率。以补体稀释度为X轴，各稀释浓度补体造成的溶血百分率为Y轴作图。选择达到相似高溶血率的最低补体浓度作为确保体系能正常溶血所需的临界补体浓度。取确定的临界浓度的补体与供试品混匀，于37 ºC预水浴10 min后，加入适量0.5% RE。将每管37 ºC水浴30 min后放置入低温高速离心机，5000 rpm、4 ºC，离心10 min后分别取每管上清0.2ml于96孔板， 405 nm下测定吸光度。实验同时设置中药对照组、补体组和全溶血组。将中药组吸光度值扣除相应中药对照组吸光度值后计算溶血率。以中药粗提物浓度作为X轴，溶血抑制率作为Y轴作图；计算AP50值。
表1 显示了两种紫草多糖及其衍生物对补体激活的抑制作用。
表1
CH<sub>50 </sub>(μg/mL) AP<sub>50</sub> (μg/mL)
APS-1 203±20 45±8
APS-2 282±11 144±17
肝素 110±7 90±2
CH50和AP50值表达为：平均值±SD（n=3）。

Claims (4)

1.紫草多糖在制备补体抑制药物中的用途；所述的紫草多糖为APS-1或紫草多糖APS-2；
其中，紫草多糖APS-1的结构特征为：APS-1主要由7种单糖组成的杂多糖，糖残基摩尔比鼠李糖(Rha):***糖(Ara):木糖(Xyl):甘露糖(Man):葡萄糖(Glc):半乳糖(Gal):半乳糖醛酸(GalA)＝1.3:6.2:1.0:1.4:3.0:0.5:2.0；分子量大于1×106Da，小于2×106Da；比旋度[α]D 25＝+14.2(c 0.32mg/ml,H2O)；糖含量为95.36％，蛋白量为2.79％，所述糖含量中有12.0％糖醛酸和3.01％硫酸基；APS-1连接方式主要为末端和1,5-linked Araf,1,4-linked Rhap,1,3,5-linked Araf,1,3-linked Xylf,1,2,4-linked Manp,末端,1,4-linked和1,3-linked Glcp,1,3-linked和1,4-linked GalA；
紫草多糖APS-2的结构特征为：鼠李糖(Rha):***糖(Ara):木糖(Xyl):甘露糖(Man):葡萄糖(Glc):半乳糖(Gal):半乳糖醛酸(GalA)＝1.0:24.2:2.0:2.0:1.6:0.3:3.3，分子量大于1×106Da，小于2×106Da；比旋度[α]D 25＝+24.7(c 0.21mg/ml,H2O)；糖含量为95.81％，蛋白量为4.38％，所述糖含量中有10.8％糖醛酸和3.70％硫酸基；APS-2主要为1,5-linked Araf,1,4-linked Rhap,末端和1,2-linked Araf,末端和1,3-linked Xylf,2,3,6-linked和1,2,4-linked Manp,末端,1,2,6-和1,4,6-linked Glcp,1,3-linked和1,4-linked GalA。
2.按权利要求1所述的用途，其特征在于，所述的紫草多糖APS-1和紫草多糖APS-2对补体经典和旁路途径激活所引发的细胞溶血明显抑制。
3.按权利要求2所述的用途，其特征在于，所述的紫草多糖APS-1对补体***的经典途径和旁路途径抑制作用的CH50和AP50值分别为203±20μg/ml和45±8μg/ml。
4.按权利要求2所述的用途，其特征在于，所述的紫草多糖APS-2对补体***的经典途径和旁路途径抑制作用的CH50和AP50值分别为282±11μg/ml和144±17μg/ml。
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