CN107445826A - 一种神经酸酯的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种神经酸酯的制备方法，包括以下步骤：采用超临界CO2流体萃取蒜头果中的蒜头果油；将得到的蒜头果油依次进行水化脱胶、皂化反应和加酸处理，分离得到混合脂肪酸；将得到的混合脂肪酸在有机溶剂中通过低温结晶得到粗神经酸；将得到的粗神经酸进行酯化得到粗神经酸酯；将得到的粗神经酸酯进行分子蒸馏，分离得到高纯度神经酸酯。本发明无污染、产品得率高，解决了现有技术中制备神经酸酯存在的资源利用率低、产品得率低、溶剂残留污染等问题。

Description

一种神经酸酯的制备方法
技术领域
本发明涉及化学领域，具体涉及一种神经酸酯的制备方法。
背景技术
神经酸又名鲨鱼酸，化学名为顺-15-二十四碳单烯酸，是一种长链单不饱和脂肪酸, 分子式为C24H46O2，相对分子质量为366.6，在常温下为白色片状晶体，能溶于醇，不溶于水，熔点39-40℃。神经酸(NA)是各国科学家公认的能修复疏通受损大脑神经通路（即神经纤维）并促使神经细胞再生的双效物质，是大脑神经纤维和神经细胞的核心天然成分。神经酸的缺乏将会引起脑中风后遗症，如老年痴呆、脑瘫、脑萎缩、记忆力减退、失眠健忘等脑疾病。并且人体自身很难合成神经酸, 必须靠食物摄取补充。目前国内从植物油中提取分离神经酸的方法主要有金属盐沉淀法、乳化分离法、脂肪酸盐柱层析法、溶剂结晶法和分子蒸馏法等。以上方法存在资源利用率低、产品得率低、溶剂残留污染等问题，而神经酸经过提纯后再进行酯化得到神经酸酯的资源利用率低、产品得率低、溶剂残留污染等问题将更加明显。
发明内容
本发明的目的是提供一种神经酸酯的制备方法，以解决现有技术中制备神经酸酯存在的资源利用率低、产品得率低、溶剂残留污染等问题。
为解决上述技术问题，本发明所采用的技术方案是：一种神经酸酯的制备方法，包括以下步骤：
（1）采用超临界CO2流体萃取蒜头果中的蒜头果油；
（2）将步骤（1）得到的蒜头果油依次进行水化脱胶、皂化反应和加酸处理，分离得到混合脂肪酸；
（3）将步骤（2）得到的混合脂肪酸在有机溶剂中通过低温结晶得到粗神经酸；
（4）将步骤（3）得到的粗神经酸进行酯化得到粗神经酸酯；
（5）将步骤（4）得到的粗神经酸酯进行分子蒸馏，分离得到高纯度神经酸酯。
进一步地，步骤（1）萃取步骤为：对蒜头果脱壳、切片后进行萃取，萃取温度40-50℃，萃取压力15-25MPa，萃取时间1-3小时，萃取得到淡黄色蒜头果油。
进一步地，步骤（2）中水化脱胶的操作步骤为：在步骤（1）得到的蒜头果油中加入60-80℃的温水加热搅拌，根据油脚量加入食盐，食盐的加入量为油脚质量的4-5%，静置分离油脚，得到脱胶后的蒜头果油。
进一步地，步骤（2）中皂化反应的操作步骤为：在水化脱胶后的蒜头果油中加入氢氧化钠或氢氧化钾的乙醇溶液，加热回流皂化至无油珠，得到混合脂肪酸盐。
进一步地，步骤（2）中加酸处理及分离操作步骤为：在皂化反应后得到的混合脂肪酸盐中加入盐酸或硫酸溶液调节pH至2-3；用石油醚萃取得到上油层，减压蒸去石油醚得混合脂肪酸。
进一步地，步骤（3）所述的有机溶剂为乙醇、丙酮、正己烷、石油醚和汽油中一种或几种的混合物，结晶温度为-10 - 0℃。
进一步地，步骤（4）的操作步骤为：将步骤（3）得到的粗神经酸在60-80℃、酸性条件下与甲醇或乙醇加热回流，酯化反应1-10小时，得到粗神经酸酯。
进一步地，步骤（4）中酸性条件是指在甲醇或乙醇中溶解有H2SO4。
进一步地，步骤（5）的操作步骤为：将步骤（4）得到的粗神经酸酯进行多级分子蒸馏分离；第一级薄膜蒸发，真空度为1000Pa，温度为70-80℃；一级重组分进行第二级分子蒸馏，真空度为10-100Pa，温度为120-150℃，分离得到C14-C20脂肪酸酯和二级重组分C22-C24脂肪酸酯；C22-C24脂肪酸进行第三级分子蒸馏，真空度为1-10Pa，温度为180-200℃，得到质量分数为85%以上的神经酸酯。
有益效果：本发明采用富含神经酸的蒜头果为原料，使用无夹带剂的超临界CO2流体萃取技术得到蒜头果油，该技术低温高效无污染；经水化脱胶工艺所得混合脂肪酸更易在所述溶剂中进行结晶分离，排除胶质颗粒包裹神经酸结晶的可能性；粗神经酸经酯化后，在对粗神经酸酯进行提纯，产品得率高；采用一级薄膜蒸发和两级分子蒸馏的方法，分离纯化得到质量分数85%以上神经酸酯产品及副产品“生物柴油”，具有资源利用率高，产品得率高、无溶剂残留的特点。
具体实施例
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细的说明。
实施例1：
（1）将脱壳、切片后的蒜头果5.0kg装入20L萃取釜中萃取，萃取温度40℃，萃取压力15MPa，萃取时间2h，得淡黄色蒜头果油2.3kg；（2）在淡黄色蒜头果油加入60-80℃温水搅拌，根据油脚量加入细食盐，食盐的加入量为油脚质量的4-5%，静置分离油脚，得到脱胶后的蒜头果油；在脱胶后的蒜头果油中加入氢氧化钾的乙醇溶液，加热回流皂化至无油珠，得到混合脂肪酸盐；在混合脂肪酸盐中加入盐酸溶液调节pH至2；用石油醚萃取得到上油层，减压蒸去石油醚得混合脂肪酸1.5kg；（3）混合脂肪酸使用15倍量（指混合脂肪酸质量的15倍）乙醇加热溶解，转移至0℃冰浴中，静置过夜，过滤得粗神经酸1.0kg；（4）粗神经酸中加入过量乙醇酸溶液（指在乙醇中溶解硫酸等），在80℃水浴中进行酯化反应5h，得到粗神经酸酯；（5）将反应溶液（粗神经酸酯）进行多级分子蒸馏分离；第一级薄膜蒸发，蒸馏压力（即真空度）为1000Pa，蒸馏温度75℃，回收乙醇；第二级分子蒸馏，蒸馏压力为20-100Pa，蒸馏温度140℃，分离得到C14-C20脂肪酸酯（副产物生物柴油）和二级重组分C22-C24脂肪酸酯；C22-C24脂肪酸进行第三级分子蒸馏，蒸馏压力5-10Pa，蒸馏温度180℃，收集三级轻组分0.77kg，检测得质量分数为85%的神经酸乙酯。
实施例2：
（1）将脱壳、切片后的蒜头果5.0kg装入20L萃取釜中，萃取温度45℃，萃取压力15MPa，萃取时间2h，得淡黄色蒜头果油2.4kg；（2）在淡黄色蒜头果油中加入60-80℃温水搅拌，根据油脚量加入食盐，食盐的加入量为油脚质量的4-5%，静置分离油脚，得到脱胶后的蒜头果油；在脱胶后的蒜头果油加入氢氧化钠乙醇溶液，加热回流皂化至无油珠，得到混合脂肪酸盐；在混合脂肪酸盐中加入盐酸溶液调节pH至2；用石油醚萃取得到上油层，减压蒸去石油醚得混合脂肪酸1.6kg；（3）混合脂肪酸使用20倍量（指混合脂肪酸质量的20倍）丙酮溶液加热溶解，转移至-5℃冰浴中，静置过夜，过滤得粗神经酸1.2kg；（4）粗神经酸中加入过量甲醇酸溶液，在80℃水浴中进行酯化反应10h，得到粗神经酸酯；（5）反应溶液（粗神经酸酯）进行多级分子蒸馏分离；第一级薄膜蒸发，蒸馏压力为1000Pa，蒸馏温度75℃，回收甲醇；第二级分子蒸馏，蒸馏压力80-100Pa，蒸馏温度140℃，分离得到C14-C20脂肪酸酯和二级重组分C22-C24脂肪酸酯；C22-C24脂肪酸进行第三级分子蒸馏，蒸馏压力5-8Pa，蒸馏温度180℃，收集三级轻组分0.81kg，检测得质量分数为87%的神经酸甲酯。
实施例3：
（1）将脱壳、切片后的蒜头果5.0kg装入20L萃取釜中，萃取温度50℃，萃取压力20MPa，萃取时间3h，得淡黄色蒜头果油2.6kg；（2）在淡黄色蒜头果油中加入60-80℃温水搅拌，根据油脚量加入食盐，食盐的加入量为油脚质量的4-5%，静置分离油脚，得到脱胶后的蒜头果油；在脱胶后的蒜头果油加入氢氧化钠乙醇溶液，加热回流皂化至无油珠，得到混合脂肪酸盐；在混合脂肪酸盐中加入硫酸溶液调节pH至3；用石油醚萃取得到上油层，减压蒸去石油醚得混合脂肪酸1.8kg；（3）混合脂肪酸使用25倍量（指混合脂肪酸质量的25倍）的正己烷溶液加热溶解，转移至-10℃冰浴中，静置过夜，过滤得粗神经酸1.3kg；（4）粗神经酸中加入过量乙醇酸溶液，在80℃水浴中进行酯化反应10h，得到粗神经酸酯；（5）反应溶液（粗神经酸酯）进行多级分子蒸馏分离；第一级薄膜蒸发，蒸馏压力1000Pa，蒸馏温度75℃，回收乙醇；第二级分子蒸馏，蒸馏压力20-40Pa，蒸馏温度150℃，分离得到C14-C20脂肪酸酯和二级重组分C22-C24脂肪酸酯；C22-C24脂肪酸进行第三级分子蒸馏，蒸馏压力1-5Pa，蒸馏温度190℃，收集三级轻组分0.96kg，检测得质量分数为88%的神经酸乙酯。
以上实施例仅为对本发明的构思进行举例说明，任何不脱离本发明构思的情况下所作出的替换或改进均应纳入本发明的保护范围。

Claims (9)

1.一种神经酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）采用超临界CO2流体萃取蒜头果中的蒜头果油；
（2）将步骤（1）得到的蒜头果油依次进行水化脱胶、皂化反应和加酸处理，分离得到混合脂肪酸；
（3）将步骤（2）得到的混合脂肪酸在有机溶剂中通过低温结晶得到粗神经酸；
（4）将步骤（3）得到的粗神经酸进行酯化得到粗神经酸酯；
（5）将步骤（4）得到的粗神经酸酯进行分子蒸馏，分离得到神经酸酯。
2.根据权利要求1所述的一种神经酸酯的制备方法，其特征在于，步骤（1）萃取步骤为：对蒜头果脱壳、切片后进行萃取，萃取温度40-50℃，萃取压力15-25MPa，萃取时间1-3小时，萃取得到淡黄色蒜头果油。
3.根据权利要求1所述的一种神经酸酯的制备方法，其特征在于，步骤（2）中水化脱胶的操作步骤为：在步骤（1）得到的蒜头果油中加入60-80℃的温水加热搅拌，根据油脚量加入食盐，食盐的加入量为油脚质量的4-5%，静置分离油脚，得到脱胶后的蒜头果油。
4.根据权利要求1所述的一种神经酸酯的制备方法，其特征在于，步骤（2）中皂化反应的操作步骤为：在水化脱胶后的蒜头果油中加入氢氧化钠或氢氧化钾的乙醇溶液，加热回流皂化至无油珠，得到混合脂肪酸盐。
5.根据权利要求4所述的一种神经酸酯的制备方法，其特征在于，步骤（2）中加酸处理及分离操作步骤为：在皂化反应后得到的混合脂肪酸盐中加入盐酸或硫酸溶液调节pH至2-3；用石油醚萃取得到上油层，减压蒸去石油醚得混合脂肪酸。
6.根据权利要求1所述的一种神经酸酯的制备方法，其特征在于：步骤（3）所述的有机溶剂为乙醇、丙酮、正己烷、石油醚和汽油中一种或几种的混合物，结晶温度为-10 - 0℃。
7.根据权利要求1所述的一种神经酸酯的制备方法，其特征在于，步骤（4）的操作步骤为：将步骤（3）得到的粗神经酸在60-80℃、酸性条件下与甲醇或乙醇加热回流，酯化反应1-10小时，得到粗神经酸酯。
8.根据权利要求7所述的一种神经酸酯的制备方法，其特征在于，步骤（4）中酸性条件是指在甲醇或乙醇中溶解有H2SO4。
9.根据权利要求1所述的一种神经酸酯的制备方法，其特征在于，步骤（5）的操作步骤为：将步骤（4）得到的粗神经酸酯进行多级分子蒸馏分离；第一级薄膜蒸发，真空度为1000Pa，温度为70-80℃；一级重组分进行第二级分子蒸馏，真空度为10-100Pa，温度为120-150℃，分离得到C14-C20脂肪酸酯和二级重组分C22-C24脂肪酸酯；C22-C24脂肪酸进行第三级分子蒸馏，真空度为1-10Pa，温度为180-200℃，得到质量分数为85%以上的神经酸酯。
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