CN107001220B - 酮或肟化合物、及除草剂 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题是提供新型的农药、尤其是除草剂。本发明的解决手段是提供式(1)所示的酮或肟化合物及含有它们的除草剂。[式中，B表示B‑1、B‑2或B‑3，Q表示氧原子、＝NOR7等，R6表示氢原子、C1～C6烷基等，R7表示氢原子、C1～C6烷基等，R8a、R8b、R9a、R9b、R10、R11、R12、R13及R14各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，m表示整数1或2，n表示整数0、1或2。]

Description

酮或肟化合物、及除草剂
技术领域
本发明涉及新型的酮或肟化合物或它们的盐、以及含有酮或肟化合物或它们的盐作为有效成分的农药、尤其是除草剂。另外，本发明中的农药是指农业、园艺领域中的杀虫·杀螨虫剂、杀线虫剂、除草剂及杀菌剂等。
背景技术
例如，虽然在专利文献1～4中，公开了一定种类的酮或肟化合物，但关于本发明涉及的酮或肟化合物没有任何公开。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2001/017972号
专利文献2：国际公开第2003/062244号
专利文献3：国际公开第2010/000773号
专利文献4：国际公开第2010/069834号
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于提供用较低药量就可靠地对各种杂草显示效果，并且土壤污染、对之后作物的影响等问题被减轻的、安全性高、作为除草剂的有效成分有用的化学物质。
用于解决课题的手段
本发明人等为了解决上述的课题而反复进行了深入研究，结果发现，本发明涉及的下述式(1)所示的新型的酮或肟化合物是作为除草剂具有优异的除草活性以及对作为对象的作物具有高安全性、并且对哺乳动物、鱼类及益虫等非目标生物几乎没有不良影响的、非常有用的化合物，从而完成了本发明。
即，本发明涉及下述〔1〕～〔151〕。
〔1〕
式(1)所示的酮或肟化合物或它们的盐。
Figure BDA0001320121610000021
[式中，B表示由B-1、B-2或B-3中的任一种所示的环，
Figure BDA0001320121610000022
Q表示氧原子、硫原子或NOR7，
A表示氢原子、C1～C6烷基、被R5任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R5任选取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基、C3～C8环烯基、被R5任选取代的(C3～C8)环烯基、被R5任选取代的(C2～C6)链烯基、C2～C6炔基、被R5任选取代的(C2～C6)炔基、-S(O)r2R1、-C(O)OR1、-C(S)OR1、-C(O)SR1、-C(S)SR1、-C(O)R2、-C(S)R2、-C(O)N(R4)R3、-C(S)N(R4)R3、-S(O)2N(R4)R3、-P(O)(OR1)2或-P(S)(OR1)2，
R1表示C1～C8烷基、被R5任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R5任选取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基、被R5任选取代的(C2～C6)链烯基、C3～C8环烯基、被R5任选取代的(C3～C8)环烯基、C2～C6炔基、被R5任选取代的(C2～C6)炔基、苯基或被(Z2)q2取代的苯基，
R2表示氢原子、C1～C8烷基、被R5任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R5任选取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基、被R5任选取代的(C2～C6)链烯基、C3～C8环烯基、被R5任选取代的(C3～C8)环烯基、C2～C6炔基、被R5任选取代的(C2～C6)炔基、-C(＝NOR31)R32、苯基、被(Z2)q2取代的苯基、萘基、被(Z2)q2取代的萘基、D1-1～D1-42、D1-81或D1-84，
R3及R4各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、被R5任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R5任选取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基、被R5任选取代的(C2～C6)链烯基、C3～C8环烯基、被R5任选取代的(C3～C8)环烯基、C2～C6炔基、被R5任选取代的(C2～C6)炔基、苯基、被(Z2)q2取代的苯基、D1-32、D1-33或D1-34，或者，R3可通过与R4连在一起而形成C2～C7的亚烷基链或C2～C7的亚烯基链、从而与R3及R4所键合的氮原子一起形成三元～八元环，此时，该亚烷基链或亚烯基链可包含1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可任选被C1～C6烷基、氧代或硫代取代，
R5表示卤素原子、氰基、硝基、C3～C8环烷基、-OR31、-S(O)r2R31、-C(O)OR31、-C(O)R32、-N(R34)R33、-Si(R32a)(R32b)R32c、苯基、被(Z2)q2取代的苯基、D1-1、D1-32、D1-33或D1-34，或者，在2个R5在同一个碳上进行取代的情况下，2个R5可以连在一起而形成氧代、硫代、亚氨基、C1～C6烷基亚氨基、C1～C6烷氧基亚氨基或C1～C6烷叉基，
R6表示氢原子、C1～C6烷基、被R15任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R15任选取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基、被R15任选取代的(C2～C6)链烯基、C3～C8环烯基、被R15任选取代的(C3～C8)环烯基、C2～C6炔基、被R15任选取代的(C2～C6)炔基、-C(＝NOR16)R17、苯基、被(Z1)q1取代的苯基、D1-32、D1-33、D1-34、D1-36、D1-37或D1-38，
R7表示氢原子、C1～C8烷基、被R15b任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R15b任选取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基、被R15b任选取代的(C2～C6)链烯基、C3～C8环烯基、被R15b任选取代的(C3～C8)环烯基、C2～C6炔基、被R15b任选取代的(C2～C6)炔基、苯基或被(Z1)q1取代的苯基，
R8a、R8b、R9a及R9b各自独立地表示氢原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、-OR16a、-S(O)r1R16a、-C(O)OR16a、-C(O)R17a、-C(O)N(R19a)R18a、-C(＝NOR16a)R17a、苯基或被(Z1)q1取代的苯基，
R10、R11及R12各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，
R15表示卤素原子、氰基、C3～C8环烷基、-OR16、-S(O)r1R16、苯基、被(Z1)q1取代的苯基、D1-7、D1-11、D1-22、D1-32、D1-33或D1-34，
R15b表示卤素原子、氰基、C3～C8环烷基、卤代(C3～C8)环烷基、-OR16b、-S(O)r1R16b、-C(O)OR16b、-C(O)N(R18b)R19b、-C(＝NOR16b)R17b、-N(R18b)R19b、-Si(R32a)(R32b)R32c、苯基、被(Z1)q1取代的苯基、D1-32、D1-33、D1-34、D1-36、D1-37、D1-38、D1-81或D1-84，或者，在2个R15b在同一个碳上进行取代的情况下，2个R15b可以连在一起而形成氧代、硫代、亚氨基、C1～C6烷基亚氨基、C1～C6烷氧基亚氨基或C1～C6烷叉基，
R16、R16a、R16b、R17、R17a、R17b、R18a及R19a各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，
R18b及R19b各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基或被R20任选取代的(C1～C6)烷基，或者，R18b可通过与R19b连在一起而形成C2～C7的亚烷基链或C2～C7的亚烯基链、从而与R18b及R19b所键合的氮原子一起形成三元～八元环，此时，该亚烷基链或亚烯基链可包含1个氧原子、硫原子或氮原子，并且可任选被氧代或硫代取代，
R20表示苯基或被(Z1)q1取代的苯基，
D1-1～D1-42、D1-81、D1-84分别表示由下述结构所示的环，
Figure BDA0001320121610000051
X1表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基或C3～C8环烷基，g2、g3或g4表示2以上的整数时，各个X1可以彼此相同，也可以彼此不同，进而在2个X1相邻的情况下，相邻的2个X1可通过形成-CH＝CHCH＝CH-、从而与各X1所键合的碳原子一起形成六元环，此时，与形成环的各碳原子键合的氢原子可任选被卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基或C1～C6烷基磺酰基取代，
X1a表示氢原子或C1～C6烷基，
X1b表示C1～C6烷基，
Z表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、被R45任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R45任选取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基、被R45任选取代的(C2～C6)链烯基、C3～C8环烯基、被R45任选取代的(C3～C8)环烯基、C2～C6炔基、被R45任选取代的(C2～C6)炔基、-OR41、-S(O)r3R41、-C(O)OR41、-C(O)R42、-C(＝NOR41)R42、-N(R44)R43、苯基、被(Z3)q3取代的苯基、D1-1、D1-2、D1-7、D1-10、D1-11、D1-22、D1-32、D1-33、D1-34、D1-36、D1-37或D1-38，q表示2以上的整数时，各个Z可以彼此相同，也可以彼此不同，
Z1表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷氧基羰基，q1表示2以上的整数时，各个Z1可以彼此相同，也可以彼此不同，
Z2表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、-OR51、-S(O)r2R51、-C(O)OR51a、-C(O)R52、-C(O)N(R54)R53、-C(S)N(R54)R53或-N(R54)R53，q2表示2以上的整数时，各个Z2可以彼此相同，也可以彼此不同，进而在2个Z2相邻的情况下，相邻的2个Z2可通过形成-N＝CHCH＝CH-，-CH＝NCH＝CH-，-N＝NCH＝CH-，-CH＝NN＝CH-，-N＝CHCH＝N-或-N＝CHN＝CH-、从而与各Z2所键合的碳原子一起形成六元环，此时，与形成环的各碳原子键合的氢原子可任选被卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基或C1～C6烷基磺酰基取代，
Z3表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基、卤代(C1～C6)烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基或C1～C6烷基磺酰基，q3表示2以上的整数时，各个Z3可以彼此相同，也可以彼此不同，
R31表示氢原子、C1～C6烷基、被R35任选取代的(C1～C6)烷基、-C(O)R37、苯基、被(Z2)q2取代的苯基、萘基或被(Z2)q2取代的萘基，
R32表示氢原子、C1～C6烷基或被R35任选取代的(C1～C6)烷基，
R32a、R32b及R32c各自独立地表示C1～C6烷基，
R33及R34各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、-C(O)OR36或-C(O)R37，
R35表示卤素原子、C1～C6烷氧基、C1～C6烷基硫基、C1～C6烷基亚磺酰基、C1～C6烷基磺酰基或苯基，
R36表示C1～C6烷基，
R37表示氢原子、C1～C6烷基、苯基或被(Z2)q2取代的苯基，
R41表示氢原子、C1～C6烷基、被R45任选取代的(C1～C6)烷基、苯基、被(Z3)q3取代的苯基、D1-32、D1-33或D1-34，
R42表示氢原子或C1～C6烷基，
R43及R44各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基羰基或C1～C6烷基羰基，
R45表示卤素原子、C3～C8环烷基、-OH、C1～C6烷氧基、C1～C10烷氧基羰基、-Si(R32a)(R32b)R32c、苯基、被(Z3)q3取代的苯基、D1-32、D1-33或D1-34，或者，在2个R45在同一个碳上进行取代的情况下，2个R45可以连在一起而形成氧代、硫代、亚氨基、C1～C6烷基亚氨基、C1～C6烷氧基亚氨基或C1～C6烷叉基，
R51表示氢原子、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、苯基、任选被卤素原子取代的苯基或D1-39，
R51a及R52各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，
R53及R54各自独立地表示氢原子、C1～C6烷基或C1～C6烷基羰基，
f5表示整数0、1、2、3、4或5，
f7表示整数0、1、2、3、4、5、6或7，
g1及p各自独立地表示整数0或1，
g2、m、n、r1、r2及r3各自独立地表示整数0、1或2，
g3表示整数0、1、2或3，
g4表示整数0、1、2、3或4，
q、q1、q2及q3各自独立地表示整数1、2、3、4或5。〕
〔2〕
上述〔1〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，B表示由B-1-a或B-2-a中的任一种所示的环，
Figure BDA0001320121610000081
Za、Zc及Ze各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、被R45任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R45任选取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基、被R45任选取代的(C2～C6)链烯基、C2～C6炔基、被R45任选取代的(C2～C6)炔基、-OR41、-S(O)r3R41、-C(O)OR41、-C(O)R42、-C(＝NOR41)R42、-N(R44)R43、苯基、被(Z3)q3取代的苯基、D1-1、D1-2、D1-7、D1-10、D1-11、D1-22、D1-32、D1-33、D1-34、D1-36、D1-37或D1-38。
〔3〕
上述〔2〕所述的酮化合物或其盐，其中，Q表示氧原子。
〔4〕
上述〔2〕所述的肟化合物或其盐，其中，Q表示＝NOR7。
〔5〕
上述〔3〕所述的酮化合物或其盐，其中，A表示氢原子、C1～C6烷基或-C(O)R2，
R2表示C1～C8烷基，
R6表示C1～C6烷基、被R15任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C2～C6链烯基、-C(＝NOR16)R17、苯基、被(Z1)q1取代的苯基或D1-32，
R8a表示氢原子、C1～C6烷基、-C(O)OR16a或-C(O)R17a，
R9a表示氢原子或C1～C6烷基，
R8b及R9b表示氢原子，
R10、R11及R12表示氢原子，
R15表示卤素原子、C3～C8环烷基、-OR16或苯基，
R16、R16a、R17及R17a各自独立地表示C1～C6烷基，
X1表示卤代(C1～C6)烷基，
Za、Zc及Ze各自独立地表示氢原子、卤素原子、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C2～C6链烯基、被R45任选取代的(C2～C6)链烯基、C2～C6炔基、-OR41、苯基、被(Z3)q3取代的苯基、D1-7、D1-11、D1-22、D1-32或D1-37，
Z1表示卤素原子，
Z3表示卤素原子、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基、卤代(C1～C6)烷氧基或C1～C6烷基硫基，
R41表示C1～C6烷基、被R45任选取代的(C1～C6)烷基、苯基、D1-32或D1-34，
R45表示卤素原子、苯基或D1-34，
g2、g3及p表示0，
q1及q3表示整数1，
g4、m及n各自独立地表示整数0或1。
〔6〕
上述〔5〕所述的酮化合物或其盐，其中，B表示B-1-a，
Za表示卤素原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，
Zc表示卤素原子、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C2～C6链烯基、被R45任选取代的(C2～C6)链烯基、C2～C6炔基、-OR41、苯基、被(Z3)q3取代的苯基、D1-7、D1-11、D1-22、D1-32或D1-37，
Ze表示卤素原子或C1～C6烷基。
〔7〕
上述〔4〕所述的肟化合物或其盐，其中，A表示氢原子、C1～C6烷基、被R5任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C2～C6链烯基、被R5任选取代的(C2～C6)链烯基、C2～C6炔基、被R5任选取代的(C2～C6)炔基、-S(O)r2R1、-C(O)OR1、-C(O)SR1、-C(S)OR1、-C(O)R2、-C(O)N(R4)R3、-C(S)N(R4)R3或-S(O)2N(R4)R3，
R1表示C1～C8烷基、被R5任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C2～C6链烯基、苯基或被(Z2)q2取代的苯基，
R2表示C1～C8烷基、被R5任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R5任选取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基、被R5任选取代的(C2～C6)链烯基、C3～C8环烯基、被R5任选取代的(C3～C8)环烯基、C2～C6炔基、被R5任选取代的(C2～C6)炔基、-C(＝NOR31)R32、苯基、被(Z2)q2取代的苯基、D1-5、D1-6、D1-8、D1-10或D1-81，
R3表示C1～C6烷基、被R5任选取代的(C1～C6)烷基、C2～C6链烯基、苯基或被(Z2)q2取代的苯基，或者，R3通过与R4连在一起而形成C4或C5的亚烷基链、从而与R3及R4所键合的氮原子一起形成五元或六元环，此时，该亚烷基链可包含1个氧原子或氮原子，并且可任选被C1～C6烷基取代，
R4表示C1～C6烷基、C2～C6链烯基或苯基，
R5表示卤素原子、氰基、C3～C8环烷基、-OR31、-S(O)r2R31、-C(O)OR31、-C(O)R32、-N(R34)R33、-Si(R32a)(R32b)R32c、苯基、被(Z2)q2取代的苯基或D1-1，或者，在2个R5在同一个碳上进行取代的情况下，2个R5可以连在一起而形成C1～C6烷氧基亚氨基，
R6表示氢原子、C1～C6烷基、被R15任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C2～C6链烯基、-C(＝NOR16)R17、苯基、被(Z1)q1取代的苯基或D1-32，
R7表示氢原子、C1～C7烷基、被R15b任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C2～C6链烯基、C3～C8环烯基、被R15b任选取代的(C2～C6)链烯基、C2～C6炔基或苯基，
R8a表示氢原子、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、-C(O)OR16a、-C(＝NOR16a)R17a或被(Z1)q1取代的苯基，
R9a表示氢原子或C1～C6烷基，
R8b及R9b表示氢原子，
R12表示氢原子，
R15表示卤素原子、C3～C8环烷基或-OR16，
R15b表示卤素原子、氰基、C3～C8环烷基、卤代(C3～C8)环烷基、-OR16b、-S(O)r1R16b、-C(O)OR16b、-C(O)N(R18b)R19b、-C(＝NOR16b)R17b、-N(R18b)R19b、-Si(R32a)(R32b)R32c、苯基、被(Z1)q1取代的苯基、D1-32或D1-84，
R16、R16a、R17、R17a及R17b各自独立地表示C1～C6烷基，
R18b表示氢原子、C1～C6烷基或被R20任选取代的(C1～C6)烷基，或者，R18b通过与R19b连在一起而形成C5的亚烷基链、从而与R18b及R19b所键合的氮原子一起形成六元环，此时，该亚烷基链包含1个氧原子，
R19b表示氢原子或C1～C6烷基，
R20表示被(Z1)q1取代的苯基，
X1表示卤素原子、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基或C3～C8环烷基，g3表示整数2，进而2个X1相邻时，可通过形成-CH＝CHCH＝CH-、从而与各个X1所键合的碳原子一起形成六元环，此时，与形成环的各个碳原子键合的氢原子中的一个可被卤素原子取代，
X1a表示C1～C6烷基，
Za、Zc及Ze各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C2～C6链烯基、被R45任选取代的(C2～C6)链烯基、C2～C6炔基、被R45任选取代的(C2～C6)炔基、-OR41、-S(O)r3R41、-C(O)OR41、-C(O)R42、-C(＝NOR41)R42、-N(R44)R43、苯基、被(Z3)q3取代的苯基、D1-2、D1-7、D1-11、D1-22、D1-32、D1-33、D1-34或D1-37，
Z1表示卤素原子、硝基、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷氧基羰基，q1表示2以上的整数时，各个Z1可以彼此相同，也可以彼此不同，
Z2表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、-OR51、-S(O)r2R51、-C(O)OR51a、-C(O)R52或-C(O)N(R54)R53，q2表示2以上的整数时，各个Z2可以彼此相同，也可以彼此不同，进而在2个Z2相邻的情况下，相邻的2个Z2可通过形成-N＝CHCH＝CH-、从而与各个Z2所键合的碳原子一起形成六元环，此时，与形成环的各碳原子键合的氢原子中的一个可被卤素原子取代，
Z3表示卤素原子、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、C1～C6烷氧基、卤代(C1～C6)烷氧基或C1～C6烷基硫基，q3表示2以上的整数时，各个Z3可以彼此相同，也可以彼此不同，
R31表示C1～C6烷基、被R35任选取代的(C1～C6)烷基、-C(O)R37、苯基、被(Z2)q2取代的苯基或萘基，
R32表示C1～C6烷基或被R35任选取代的(C1～C6)烷基，
R33表示-C(O)R37，
R34表示C1～C6烷基，
R35表示卤素原子、C1～C6烷基硫基或苯基，
R37表示C1～C6烷基或苯基，
R41表示氢原子、C1～C6烷基、被R45任选取代的(C1～C6)烷基、苯基或D1-32，
R42表示C1～C6烷基，
R43表示C1～C6烷氧基羰基，
R44表示氢原子，
R45表示卤素原子、C3～C8环烷基、-OH、C1～C6烷氧基、C1～C10烷氧基羰基、-Si(R32a)(R32b)R32c、苯基或D1-34，
R51表示C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、任选被卤素原子取代的苯基或D1-39，
R51a表示C1～C6烷基，
R53及R54各自独立地表示C1～C6烷基，
g2表示整数0、1或2，
g3及r1各自独立地表示整数0、1或2，
g4、m及n各自独立地表示整数0或1，
f7、p及r3表示0，
q表示整数2或3，
q1表示整数1或2，
q2表示整数1、2或3，
q3表示整数1、2或3，
r2表示整数0或2。
〔8〕
上述〔7〕所述的肟化合物或其盐，其中，B表示B-1-a，
Za表示卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷基硫基，
Zc表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C2～C6链烯基、被R45任选取代的(C2～C6)链烯基、C2～C6炔基、被R45任选取代的(C2～C6)炔基、-OR41、-S(O)r3R41、-C(O)OR41、-C(O)R42、-C(＝NOR41)R42、-N(R44)R43、苯基、被(Z3)q3取代的苯基、D1-2、D1-7、D1-11、D1-22、D1-32、D1-33、D1-34或D1-37，
Ze表示卤素原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，
X1表示卤素原子或卤代(C1～C6)烷基，
g3表示整数0或1。
〔9〕
上述〔1〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，B表示B-1或B-2。
〔10〕
上述〔1〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，B表示B-1。
〔11〕
上述〔1〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，B表示B-2。
〔12〕
上述〔1〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，B表示B-3。
〔13〕
上述〔2〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，B表示B-1-a。
〔14〕
上述〔2〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，B表示B-1-b。
〔15〕
上述〔3〕所述的酮化合物或其盐，其中，B表示B-1或B-2。
〔16〕
上述〔3〕所述的酮化合物或其盐，其中，B表示B-1。
〔17〕
上述〔3〕所述的酮化合物或其盐，其中，B表示B-2。
〔18〕
上述〔3〕所述的酮化合物或其盐，其中，B表示B-3。
〔19〕
上述〔3〕、〔5〕所述的酮化合物或其盐，其中，B表示B-1-a。
〔20〕
上述〔3〕、〔5〕所述的酮化合物或其盐，其中，B表示B-1-b。
〔21〕
上述〔4〕所述的肟化合物或它们的盐，其中，B表示B-1或B-2。
〔22〕
上述〔4〕所述的肟化合物或其盐，其中，B表示B-1。
〔23〕
上述〔4〕所述的肟化合物或其盐，其中，B表示B-2。
〔24〕
上述〔4〕所述的肟化合物或其盐，其中，B表示B-3。
〔25〕
上述〔4〕、〔7〕所述的肟化合物或其盐，其中，B表示B-1-a。
〔26〕
上述〔4〕、〔7〕所述的肟化合物或其盐，其中，B表示B-1-b。
〔27〕
上述〔1〕～〔26〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，A表示氢原子、C1～C6烷基、被R5任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C2～C6链烯基、被R5任选取代的(C2～C6)链烯基、C2～C6炔基或被R5任选取代的(C2～C6)炔基。
〔28〕
上述〔1〕～〔26〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，A表示氢原子、C1～C6烷基、被R5任选取代的(C1～C6)烷基、C2～C6链烯基、C2～C6炔基或被R5任选取代的(C2～C6)炔基。
〔29〕
上述〔1〕～〔26〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，A表示氢原子、C1～C6烷基或被R5任选取代的(C1～C6)烷基。
〔30〕
上述〔1〕～〔26〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，A表示氢原子、-S(O)r2R1、-C(O)OR1、-C(O)SR1、-C(S)OR1、-C(O)R2、-C(O)N(R4)R3、-C(S)N(R4)R3或-S(O)2N(R4)R3。
〔31〕
上述〔1〕～〔26〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，A表示氢原子、-C(O)OR1、-C(O)SR1、-C(O)R2、-C(O)N(R4)R3或-C(S)N(R4)R3。
〔32〕
上述〔1〕～〔26〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，A表示氢原子、-C(O)SR1、-C(O)R2或-C(O)N(R4)R3。
〔33〕
上述〔1〕～〔26〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，A表示氢原子。
〔34〕
上述〔1〕～〔26〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，A表示C1～C6烷基或被R5任选取代的(C1～C6)烷基。
〔35〕
上述〔1〕～〔26〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，A表示C2～C6炔基或被R5任选取代的(C2～C6)炔基。
〔36〕
上述〔1〕～〔26〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，A表示-C(O)SR1。
〔37〕
上述〔1〕～〔26〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，A表示-C(O)R2。
〔38〕
上述〔1〕～〔26〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，A表示-C(O)N(R4)R3。
〔39〕
上述〔1〕～〔26〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，A表示-C(S)N(R4)R3。
〔40〕
上述〔1〕～〔39〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R1表示C1～C8烷基、被R5任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基或C2～C6链烯基。
〔41〕
上述〔1〕～〔39〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R1表示C1～C8烷基。
〔42〕
上述〔1〕～〔39〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R1表示被R5任选取代的(C1～C6)烷基。
〔43〕
上述〔1〕～〔39〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R1表示C3～C8环烷基。
〔44〕
上述〔1〕～〔39〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R1表示C2～C6链烯基。
〔45〕
上述〔1〕～〔44〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R2表示C1～C8烷基、被R5任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R5任选取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基、被R5任选取代的(C2～C6)链烯基、C3～C8环烯基、被R5任选取代的(C3～C8)环烯基或C2～C6炔基、被R5任选取代的(C2～C6)炔基或-C(＝NOR31)R32。
〔46〕
上述〔1〕～〔44〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R2表示C1～C8烷基或被R5任选取代的(C1～C6)烷基。
〔47〕
上述〔1〕～〔44〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R2表示C3～C8环烷基或被R5任选取代的(C3～C8)环烷基。
〔48〕
上述〔1〕～〔44〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R2表示C2～C6链烯基或被R5任选取代的(C2～C6)链烯基。
〔49〕
上述〔1〕～〔44〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R2表示C3～C8环烯基或被R5任选取代的(C3～C8)环烯基。
〔50〕
上述〔1〕～〔44〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R2表示C2～C6炔基或被R5任选取代的(C2～C6)炔基。
〔51〕上述〔1〕～〔44〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R2表示苯基、被(Z2)q2取代的苯基、D1-5、D1-6、D1-8、D1-10或D1-81。
〔52〕
上述〔1〕～〔44〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R2表示C1～C8烷基。
〔53〕
上述〔1〕～〔44〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R2表示被R5任选取代的(C1～C6)烷基。
〔54〕
上述〔1〕～〔53〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R3表示C1～C6烷基、被R5任选取代的(C1～C6)烷基、C2～C6链烯基、苯基或被(Z2)q2取代的苯基。
〔55〕
上述〔1〕～〔53〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R3表示C1～C6烷基、被R5任选取代的(C1～C6)烷基或C2～C6链烯基。
〔56〕
上述〔1〕～〔53〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R3表示苯基或被(Z2)q2取代的苯基。
〔57〕
上述〔1〕～〔53〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，对于R3而言，R3通过与R4连在一起而形成C4或C5的亚烷基链、从而与R3及R4所键合的氮原子一起形成五元或六元环，此时，该亚烷基链可包含1个氧原子或氮原子，并且可任选被C1～C6烷基取代。
〔58〕
上述〔1〕～〔57〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R5表示卤素原子、氰基、C3～C8环烷基、-OR31、-S(O)r2R31、-C(O)OR31或苯基、被(Z2)q2取代的苯基。
〔59〕
上述〔1〕～〔57〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R5表示卤素原子、-OR31或-S(O)r2R31。
〔60〕
上述〔1〕～〔57〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R5表示卤素原子。
〔61〕
上述〔1〕～〔57〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R5表示-OR31。
〔62〕
上述〔1〕～〔57〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R5表示-S(O)r2R31。
〔63〕
上述〔1〕～〔57〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，对于R5而言，在2个R5在同一个碳上进行取代的情况下，2个R5可以连在一起而形成C1～C6烷氧基亚氨基。
〔64〕
上述〔1〕～〔63〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R6表示C1～C6烷基、被R15任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基或C2～C6链烯基。
〔65〕
上述〔1〕～〔63〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R6表示苯基、被(Z1)q1取代的苯基或D1-32。
〔66〕
上述〔1〕～〔63〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R6表示C1～C6烷基或C3～C8环烷基。
〔67〕
上述〔1〕～〔63〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R6表示C1～C6烷基。
〔68〕
上述〔1〕～〔63〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R6表示C3～C8环烷基。
〔69〕
上述〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕～〔14〕、〔21〕～〔63〕所述的肟化合物或其盐，其中，R7表示氢原子、C1～C7烷基、被R15b任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、C2～C6链烯基、C3～C8环烯基、被R15b任选取代的(C2～C6)链烯基或C2～C6炔基。
〔70〕
上述〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕～〔14〕、〔21〕～〔63〕所述的肟化合物或其盐，其中，R7表示氢原子、C1～C7烷基或被R15b任选取代的(C1～C6)烷基。
〔71〕
上述〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕～〔14〕、〔21〕～〔63〕所述的肟化合物或其盐，其中，R7表示氢原子。
〔72〕
上述〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕～〔14〕、〔21〕～〔63〕所述的肟化合物或其盐，其中，R7表示C1～C7烷基。
〔73〕
上述〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕～〔14〕、〔21〕～〔63〕所述的肟化合物或其盐，其中，R7表示任选被R15b取代的(C1～C6)烷基。
〔74〕
上述〔1〕～〔73〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R8a表示氢原子、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基或-C(O)OR16a。
〔75〕
上述〔1〕～〔73〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R8a表示氢原子或C1～C6烷基。
〔76〕
上述〔1〕～〔73〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R8a表示氢原子。
〔77〕
上述〔1〕～〔73〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R8a表示C1～C6烷基。
〔78〕
上述〔1〕～〔77〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R9a表示氢原子。
〔79〕
上述〔1〕～〔79〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R9a表示C1～C6烷基。
〔80〕
上述〔1〕～〔79〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R15表示卤素原子。
〔81〕
上述〔1〕～〔79〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R15表示C3～C8环烷基。
〔82〕
上述〔1〕～〔79〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R15表示-OR16。
〔83〕
上述〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕～〔14〕、〔21〕～〔82〕所述的肟化合物或其盐，其中，R15b表示卤素原子、氰基、卤代(C3～C8)环烷基、-OR16b、-S(O)r1R16b或-C(O)N(R18b)R19b。
〔84〕
上述〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕～〔14〕、〔21〕～〔82〕所述的肟化合物或其盐，其中，R15b表示卤素原子、氰基、-OR16b或-S(O)r1R16b。
〔85〕
上述〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕～〔14〕、〔21〕～〔82〕所述的肟化合物或其盐，其中，R15b表示卤素原子。
〔86〕
上述〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕～〔14〕、〔21〕～〔82〕所述的肟化合物或其盐，其中，R15b表示氰基。
〔87〕
上述〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕～〔14〕、〔21〕～〔82〕所述的肟化合物或其盐，其中，R15b表示-OR16b。
〔88〕
上述〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕～〔14〕、〔21〕～〔82〕所述的肟化合物或其盐，其中，R15b表示-S(O)r1R16b。
〔89〕
上述〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕～〔14〕、〔21〕～〔82〕所述的肟化合物或其盐，其中，R15b表示苯基、被(Z1)q1取代的苯基、D1-32或D1-84。
〔90〕
上述〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕～〔14〕、〔21〕～〔82〕所述的肟化合物或其盐，其中，R15b表示苯基或被(Z1)q1取代的苯基。
〔91〕
上述〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕～〔14〕、〔21〕～〔90〕所述的肟化合物或其盐，其中，R18b表示氢原子或C1～C6烷基。
〔92〕
上述〔1〕、〔2〕、〔4〕、〔7〕～〔14〕、〔21〕～〔90〕所述的肟化合物或其盐，其中，对于R18b而言，R18b通过与R19b连在一起而形成C5的亚烷基链、从而与R18b及R19b所键合的氮原子一起形成六元环，此时，该亚烷基链包含1个氧原子。
〔93〕
上述〔1〕～〔92〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，X1表示卤代(C1～C6)烷基或C3～C8环烷基。
〔94〕
上述〔1〕～〔92〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，X1表示卤素原子或C1～C6烷基。
〔95〕
上述〔1〕～〔92〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，X1表示卤素原子。
〔96〕
上述〔1〕～〔92〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，X1表示C1～C6烷基。
〔97〕
上述〔1〕～〔96〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Za表示卤素原子。
〔98〕
上述〔1〕～〔96〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Za表示C1～C6烷基。
〔99〕
上述〔1〕～〔96〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Za表示C1～C6烷氧基。
〔100〕
上述〔1〕～〔96〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Za表示C1～C6烷基硫基。
〔101〕
上述〔1〕～〔100〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Zc表示氢原子、卤素原子、氰基、C1～C6烷基、C2～C6炔基、被R45任选取代的(C2～C6)炔基、苯基、被(Z3)q3取代的苯基、D1-2、D1-7、D1-11、D1-22、D1-32、D1-33、D1-34或D1-37。
〔102〕
上述〔1〕～〔100〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Zc表示氢原子、卤素原子、氰基、C1～C6烷基、C2～C6炔基或被R45任选取代的(C2～C6)炔基。
〔103〕
上述〔1〕～〔100〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Zc表示苯基、被(Z3)q3取代的苯基、D1-2、D1-7、D1-11、D1-22、D1-32、D1-33、D1-34或D1-37。
〔104〕
上述〔1〕～〔100〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Zc表示C1～C6烷基。
〔105〕
上述〔1〕～〔100〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Zc表示C2～C6炔基或被R45任选取代的(C2～C6)炔基。
〔106〕
上述〔1〕～〔100〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Zc表示苯基或被(Z3)q3取代的苯基。
〔107〕
上述〔1〕～〔100〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Zc表示D1-2、D1-7、D1-32、D1-33、D1-34或D1-37。
〔108〕
上述〔1〕～〔100〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Zc表示D1-32、D1-33或D1-34。
〔109〕
上述〔1〕～〔100〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Zc表示D1-7。
〔110〕
上述〔1〕～〔109〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Ze表示卤素原子。
〔111〕
上述〔1〕～〔109〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Ze表示C1～C6烷基。
〔112〕
上述〔1〕～〔109〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Ze表示C1～C6烷氧基。
〔113〕
上述〔1〕～〔109〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Ze表示C1～C6烷基硫基。
〔114〕
上述〔1〕～〔113〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Z2表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、卤代(C1～C6)烷基、-OR51或-S(O)r2R51。
〔115〕
上述〔1〕～〔113〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Z2表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基或卤代(C1～C6)烷基。
〔116〕
上述〔1〕～〔113〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Z2表示卤素原子或C1～C6烷基。
〔117〕
上述〔1〕～〔113〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Z2表示-OR51或-S(O)r2R51。
〔118〕
上述〔1〕～〔113〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Z2表示卤素原子。
〔119〕
上述〔1〕～〔113〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Z2表示C1～C6烷基。
〔120〕
上述〔1〕～〔113〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Z2表示-OR51。
〔121〕
上述〔1〕～〔113〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Z2表示-S(O)r2R51。
〔122〕
上述〔1〕～〔121〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Z3表示卤素原子或卤代(C1～C6)烷氧基。
〔123〕
上述〔1〕～〔121〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Z3表示卤素原子。
〔124〕
上述〔1〕～〔121〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，Z3表示卤代(C1～C6)烷氧基。
〔125〕
上述〔1〕～〔124〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R32表示C1～C6烷基。
〔126〕
上述〔1〕～〔124〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R32表示被R35任选取代的(C1～C6)烷基。
〔127〕
上述〔1〕～〔126〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R35表示卤素原子。
〔128〕
上述〔1〕～〔126〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R35表示C1～C6烷基硫基。
〔129〕
上述〔1〕～〔126〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R35表示苯基。
〔130〕
上述〔1〕～〔129〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R37表示C1～C6烷基。
〔131〕
上述〔1〕～〔129〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R37表示苯基。
〔132〕
上述〔1〕～〔131〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R41表示氢原子、C1～C6烷基或被R45任选取代的(C1～C6)烷基。
〔133〕
上述〔1〕～〔131〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R41表示苯基或D1-32。
〔134〕
上述〔1〕～〔131〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R41表示氢原子。
〔135〕
上述〔1〕～〔131〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R41表示C1～C6烷基。
〔136〕
上述〔1〕～〔131〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R41表示任选被R45取代的(C1～C6)烷基。
〔137〕
上述〔1〕～〔136〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R45表示卤素原子、C3～C8环烷基、-OH或C1～C6烷氧基。
〔138〕
上述〔1〕～〔136〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R45表示苯基或D1-34。
〔139〕
上述〔1〕～〔136〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R45表示卤素原子。
〔140〕
上述〔1〕～〔136〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R45表示C3～C8环烷基。
〔141〕
上述〔1〕～〔136〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R45表示-OH。
〔142〕
上述〔1〕～〔136〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R45表示C1～C6烷氧基。
〔143〕
上述〔1〕～〔142〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，R51表示C1～C6烷基。
〔144〕
上述〔1〕～〔143〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，m表示整数0或1。
〔145〕
上述〔1〕～〔143〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，m表示整数0。
〔146〕
上述〔1〕～〔143〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，m表示整数1。
〔147〕
上述〔1〕～〔146〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，n表示整数0或1。
〔148〕
上述〔1〕～〔146〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，n表示整数0。
〔149〕
上述〔1〕～〔146〕所述的酮或肟化合物或它们的盐，其中，n表示整数1。
〔150〕
一种农药，其含有选自上述〔1〕～〔149〕所述的酮及肟化合物以及它们的盐中的1种或2种以上作为有效成分。
〔151〕
一种除草剂，其含有选自上述〔1〕～〔149〕所述的酮及肟化合物以及它们的盐中的1种或2种以上作为有效成分。
发明的效果
本发明化合物具有对各种杂草的优异的除草活性以及对作为对象的作物的高安全性，并且对哺乳动物、鱼类及益虫等非目标生物几乎没有不良影响，低残留性且对环境的负担也轻。
因此，本发明可提供在水田、旱田及果树园等农业、园艺领域中有用的除草剂。
具体实施方式
关于式(1)所示的本发明化合物，认为根据取代基的种类、条件，根据情况，例如以下式所示的酮-烯醇结构互变异构体的形式存在，本发明也包括全部这些结构。
Figure BDA0001320121610000291
本发明中包含的化合物中，根据取代基的种类，有时存在具有E立体构型的E-体及具有Z立体构型的Z-体的几何异构体。本发明包括这些E-体、Z-体或以任意的比例包含E-体及Z-体的混合物，本说明书中，例如如下所述地以波浪线的化学键的形式表示它们。
Figure BDA0001320121610000301
另外，对于本发明中包含的化合物而言，存在由于存在1个或2个以上手性碳原子而产生的光学活性体，本发明包括全部的光学活性体或外消旋体。
本发明中包含的化合物中，可按照常规方法制成酸加成盐，例如，可制成氢氟酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸等氢卤酸的盐、硝酸、硫酸、磷酸、氯酸、高氯酸等无机酸的盐、甲磺酸、乙磺酸、三氟甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸等磺酸的盐、甲酸、乙酸、丙酸、三氟乙酸、富马酸、酒石酸、草酸、马来酸、苹果酸、琥珀酸、苯甲酸、扁桃酸、抗坏血酸、乳酸、葡糖酸、柠檬酸等羧酸的盐或谷氨酸、天冬氨酸等氨基酸的盐。
或者，本发明中包含的化合物中，可按照常规方法制成金属盐，例如，可制成锂、钠、钾这样的碱金属的盐、钙、钡、镁这样的碱土金属的盐或铝的盐。
接下来，在下文中示出本说明书中示出的各取代基的具体例。此处，分别地，n-表示正，i-表示异，s-表示仲，以及，tert-表示叔，Ph表示苯基。
作为本说明书中的卤素原子，可举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。需要说明的是，本说明书中，“卤素”的记载也表示这些卤素原子。
本说明书中的Ca～Cb烷基的记载表示碳原子数为a～b个的直链状或支链状的烃基，可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、1,1-二甲基丙基、正己基等作为具体例，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb链烯基的记载表示碳原子数为a～b个的直链状或支链状的、并且在分子内具有1个或2个以上双键的不饱和烃基，可举出例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-丁烯基、2-甲基-2-丙烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基等作为具体例，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb炔基的记载表示碳原子数为a～b个的直链状或支链状的、并且在分子内具有1个或2个以上三键的不饱和烃基，可举出例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基等作为具体例，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的卤代(Ca～Cb)烷基的记载表示与碳原子键合的氢原子被卤素原子任选取代而成的碳原子数为a～b个的直链状或支链状的烃基，此时，在被2个以上卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以彼此相同，或者也可以彼此不同。可举出例如氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、三氯甲基、溴二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2,2-三氯乙基、1,1,2,2-四氟乙基、2-氯-1,1,2-三氟乙基、五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、七氟丙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、1,2,2,2-四氟-1-(三氟甲基)乙基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、九氟丁基等作为具体例，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb环烷基的记载表示碳原子数为a～b个的环状的烃基，可形成三元环至六元环的单环或复合环结构。另外，各个环可在指定的碳原子数的范围内被烷基任选取代。可举出例如环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、环丁基、环戊基、环己基等作为具体例，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的卤代(Ca～Cb)环烷基的记载表示与碳原子键合的氢原子被卤素原子任选取代而成的碳原子数为a～b个的环状的烃基，可形成三元环至六元环的单环或复合环结构。另外，各个环可在指定的碳原子数的范围内被烷基任选取代，基于卤素原子的取代可以是环结构部分，也可以是侧链部分，或者也可以是它们两者，此外，在被2个以上卤素原子取代的情况下，这些卤素原子可以彼此相同，或者也可以彼此不同。可举出例如2,2-二氟环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2-二溴环丙基、2,2-二氟-1-甲基环丙基、2,2-二氯-1-甲基环丙基、2,2-二溴-1-甲基环丙基、2,2,3,3-四氟环丁基等作为具体例，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb环烯基的记载表示碳原子数为a～b个的环状的、并且具有1个或2个以上双键的不饱和烃基，可形成三元环至六元环的单环或复合环结构。另外，各个环可在指定的碳原子数的范围内被烷基任选取代，此外，双键可以是内(endo-)或外(exo-)中的任意形式。可举出例如1-环戊烯-1-基、2-环戊烯-1-基、1-环己烯-1-基、2-环己烯-1-基等作为具体例，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷氧基的记载表示碳原子数为a～b个的前述的含义的烷基-O-基，可举出例如甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、异丙基氧基、正丁基氧基、异丁基氧基、仲丁基氧基、叔丁基氧基等作为具体例，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的卤代(Ca～Cb)烷氧基的记载表示碳原子数为a～b个的前述的含义的卤代烷基-O-基，可举出例如二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2-氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、2-氯-1,1,2-三氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基氧基等作为具体例，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基硫基的记载表示碳原子数为a～b个的前述的含义的烷基-S-基，可举出例如甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基等作为具体例，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基亚磺酰基的记载表示碳原子数为a～b个的前述的含义的烷基-S(O)-基，可举出例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等作为具体例，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基磺酰基的记载表示碳原子数为a～b个的前述的含义的烷基-SO2-基，可举出例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基等作为具体例，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷氧基羰基的记载表示碳原子数为a～b个的前述的含义的烷基-O-C(O)-基，可举出例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙基氧基羰基、异丙基氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等作为具体例，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基羰基的记载表示碳原子数为a～b个的前述的含义的烷基-C(O)-基，可举出例如乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、异戊酰基、2-甲基丁酰基、特戊酰基、己酰基、庚酰基等作为具体例，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷基亚氨基的记载表示碳原子数为a～b个的前述的含义的烷基-N＝基，可举出例如甲基亚氨基、乙基亚氨基、正丙基亚氨基、异丙基亚氨基、正丁基亚氨基、异丁基亚氨基、仲丁基亚氨基等作为具体例，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷氧基亚氨基的记载表示碳原子数为a～b个的前述的含义的烷氧基-N＝基，可举出例如甲氧基亚氨基、乙氧基亚氨基、正丙基氧基亚氨基、异丙基氧基亚氨基、正丁基氧基亚氨基等作为具体例，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的Ca～Cb烷叉基的记载表示碳原子数为a～b个的直链状或支链状的、通过双键键合的烃基，可举出例如甲叉基、乙叉基、丙叉基、1-甲基乙叉基等作为具体例，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。
本说明书中的“被R5任选取代的(Ca～Cb)烷基”、“被R15任选取代的(Ca～Cb)烷基”、“被R15b任选取代的(Ca～Cb)烷基”、“被R20任选取代的(Ca～Cb)烷基”、“被R35任选取代的(Ca～Cb)烷基”或“被R45任选取代的(Ca～Cb)烷基”等记载表示与碳原子键合的氢原子被任意的R5、R15、R15b、R20、R35或R45任选取代的碳原子数为a～b个的前述的含义的烷基，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。此时，各个(Ca～Cb)烷基上的取代基R5、R15、R15b、R20、R35或R45存在2个以上时，各个R5、R15、R15b、R20、R35或R45彼此可以相同也可以不同。
本说明书中的“被R5任选取代的(Ca～Cb)环烷基”、“被R15任选取代的(Ca～Cb)环烷基”、“被R15b任选取代的(Ca～Cb)环烷基”或“被R45任选取代的(Ca～Cb)环烷基”等记载表示与碳原子键合的氢原子被任意的R5、R15、R15b或R45任选取代的碳原子数为a～b个的前述的含义的环烷基，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。此时，各个(Ca～Cb)环烷基上的取代基R5、R15、R15b或R45存在2个以上时，各个R5、R15、R15b或R45彼此可以相同也可以不同，此外，取代位置可以是环结构部分，也可以是侧链部分，或者也可以是它们两者。
本说明书中的“被R5任选取代的(Ca～Cb)链烯基”、“被R15任选取代的(Ca～Cb)链烯基”、“被R15b任选取代的(Ca～Cb)链烯基”或“被R45任选取代的(Ca～Cb)链烯基”等记载表示与碳原子键合的氢原子被任意的R5、R15、R15b或R45任选取代的碳原子数为a～b个的前述的含义的链烯基，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。此时，各个(Ca～Cb)链烯基上的取代基R5、R15、R15b或R45存在2个以上时，各个R5、R15、R15b或R45彼此可以相同也可以不同。
本说明书中的“被R5任选取代的(Ca～Cb)环烯基”、“被R15任选取代的(Ca～Cb)环烯基”、“被R15b任选取代的(Ca～Cb)环烯基”或“被R45任选取代的(Ca～Cb)环烯基”等记载表示与碳原子键合的氢原子被任意的R5、R15、R15b或R45任选取代的碳原子数为a～b个的前述的含义的环烯基，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。此时，各个(Ca～Cb)环烯基上的取代基R5、R15、R15b或R45存在2个以上时，各个R5、R15、R15b或R45彼此可以相同也可以不同，此外，取代位置可以是环结构部分，也可以是侧链部分，或者也可以是它们两者。
本说明书中的被R5任选取代的(Ca～Cb)炔基、被R15任选取代的(Ca～Cb)炔基、被R15b任选取代的(Ca～Cb)炔基或被R45任选取代的(Ca～Cb)炔基等记载表示与碳原子键合的氢原子被任意的R5、R15、R15b或R45任选取代的碳原子数为a～b个的前述的含义的炔基，可在各自的指定的碳原子数的范围内选择。此时，各个(Ca～Cb)炔基上的取代基R5、R15、R15b或R45存在2个以上时，各个R5、R15、R15b或R45彼此可以相同也可以不同。
作为“R3表示可通过与R4连在一起而形成C2～C7的亚烷基链或C2～C7的亚烯基链、从而与R3及R4所键合的氮原子一起形成三元～八元环，此时，该亚烷基链或亚烯基链可包含1个氧原子、硫原子或氮原子，”的记载的具体例，可举出例如氮丙啶、氮杂环丁烷、氮杂环丁烷-2-酮、吡咯烷、吡咯烷-2-酮、噁唑烷、噁唑烷-2-酮、噁唑烷-2-硫酮、噻唑烷、噻唑烷-2-酮、噻唑烷-2-硫酮、咪唑烷、咪唑烷-2-酮、咪唑烷-2-硫酮、哌啶、哌啶-2-酮、哌啶-2-硫酮、2H-3,4,5,6-四氢-1,3-噁嗪-2-酮、2H-3,4,5,6-四氢-1,3-噁嗪-2-硫酮、吗啉、2H-3,4,5,6-四氢-1,3-噻嗪-2-酮、2H-3,4,5,6-四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮、硫代吗啉、全氢嘧啶-2-酮、哌嗪、高哌啶、高哌啶-2-酮、七亚甲基亚胺、1,2-二氢吡啶、1,2-二氢嘧啶、1,4-二氢吡啶、2,3-二氢-1H-咪唑、2,3-二氢噻唑、2,3-二氢噁唑、4,5-二氢-1H-吡唑、2,5-二氢-1H-吡咯、1,2,3,4-四氢吡啶、1,2,3,4-四氢嘧啶、1,2,3,4-四氢哒嗪等，可在各自的指定的原子数的范围内选择。
作为“R18b表示可通过与R19b连在一起而形成C2～C7的亚烷基链、从而与R18b及R19b所键合的氮原子一起形成三元～八元环，此时，该亚烷基链可包含1个氧原子、硫原子或氮原子，”的记载的具体例，可举出例如氮丙啶、氮杂环丁烷、氮杂环丁烷-2-酮、吡咯烷、吡咯烷-2-酮、噁唑烷、噁唑烷-2-酮、噁唑烷-2-硫酮、噻唑烷、噻唑烷-2-酮、噻唑烷-2-硫酮、咪唑烷、咪唑烷-2-酮、咪唑烷-2-硫酮、哌啶、哌啶-2-酮、哌啶-2-硫酮、2H-3,4,5,6-四氢-1,3-噁嗪-2-酮、2H-3,4,5,6-四氢-1,3-噁嗪-2-硫酮、吗啉、2H-3,4,5,6-四氢-1,3-噻嗪-2-酮、2H-3,4,5,6-四氢-1,3-噻嗪-2-硫酮、硫代吗啉、全氢嘧啶-2-酮、哌嗪、高哌啶、高哌啶-2-酮、七亚甲基亚胺等，可在各自的指定的原子数的范围内选择。
接下来，在下文中说明本发明化合物的制造方法。需要说明的是，制造方法A～制造方法K中，式中的A1表示氢原子、C1～C6烷基、被R5任选取代的(C1～C6)烷基、C3～C8环烷基、被R5任选取代的(C3～C8)环烷基、C2～C6链烯基、C3～C8环烯基、被R5任选取代的(C3～C8)环烯基、被R5任选取代的(C2～C6)链烯基、C2～C6炔基、被R5任选取代的(C2～C6)炔基、-S(O)r2R1、-C(O)OR1、-C(S)OR1、-C(O)SR1、-C(S)SR1、-C(O)R2、-C(S)R2、-C(O)N(R4)R3、-C(S)N(R4)R3、-S(O)2N(R4)R3、-P(O)(OR1)2或-P(S)(OR1)2，R1、R5、R2、R3、R4及r2表示与前述相同的含义。
制造方法A
Figure BDA0001320121610000361
使本发明化合物中的式(1-1-a)所示的化合物与式(7-1)[式中，Ja表示卤素原子、-OSO2Me、-OSO2CF3等离去基团，A1表示与前述相同的含义。]所示的化合物反应，可制造式(1-1)[式中，Q、A1、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及q表示与前述相同的含义。]所示的本发明化合物及式(1-2)[式中，Q、A1、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及q表示与前述相同的含义。]所示的本发明化合物。
式(7-1)所示的化合物中的某些化合物为公知化合物，一部分可作为市售品获得。另外，除此之外的化合物也可按照文献记载的公知的方法制造。
本反应中，相对于式(1-1-a)所示的化合物1当量，可以以0.5～50当量的范围使用式(7-1)所示的化合物。如有必要，可使用三乙基胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯、正丁基锂、二异丙基氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基钠、双(三甲基甲硅烷基)氨基钾、氢化钠、甲醇钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾等碱。
本反应可在无溶剂下实施，也可使用溶剂，可举出例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂、甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、乙二醇等醇类、***、四氢呋喃、二苯基醚等醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、戊烷、正己烷等脂肪族烃类。这些溶剂可单独使用，也可将它们中的2种以上混合而使用。
可将反应温度设定为从-80℃至反应混合物的回流温度的任意的温度，反应时间根据反应底物的浓度、反应温度而发生变化，但通常可在5分钟至100小时的范围内任意设定。
制造方法B
Figure BDA0001320121610000371
通过使式(1-1-a)所示的化合物中的式(1-1-a1)[式中R6、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及q表示与前述相同的含义。]所示的化合物与式(3)[式中R7表示与前述相同的含义。]所示的化合物反应，可制造式(1-1-a2)[式中R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及q表示与前述相同的含义。]所示的本发明化合物。
式(3)所示的化合物中的某些化合物为公知化合物，一部分可作为市售品获得。另外，除此之外的化合物也可按照文献记载的公知的方法制造。
本反应中，相对于式(1-1-a1)所示的化合物1当量，可以以0.1～100当量的范围使用式(3)所示的化合物。如有必要，可使用碳酸钾、三乙基胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶等碱。
本反应可在无溶剂下实施，也可使用溶剂，可举出例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂、甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、乙二醇等醇类、***、四氢呋喃、二苯基醚等醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、戊烷、正己烷等脂肪族烃类。这些溶剂可单独使用，也可将它们中的2种以上混合而使用。
可将反应温度设定为从-80℃至反应混合物的回流温度的任意的温度，反应时间根据反应底物的浓度、反应温度而发生变化，但通常可在5分钟至100小时的范围内任意设定。
制造方法C
Figure BDA0001320121610000381
通过将式(1-1)所示的化合物中的式(1-1-b)[式中，R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及q表示与前述相同的含义，A3表示C1～C6烷基或被R5任选取代的(C1～C6)烷基，R5表示与前述相同的含义。]所示的化合物水解，可得到式(1-1-a1)所示的本发明化合物。
本反应中，如有必要，可使用水、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、***、四氢呋喃、1,4-二氧杂环己烷、乙腈、丙酮等溶剂。这些溶剂可单独使用，也可将它们中的2种以上混合而使用。
如有必要，可在相对于式(1-1-b)所示的化合物1当量而言为0.1～20当量的盐酸、硫酸、对甲苯磺酸等酸的存在下进行反应。
可将反应温度设定为从-80℃至反应混合物的回流温度的任意的温度，反应时间根据反应底物的浓度、反应温度而发生变化，但通常可在5分钟至100小时的范围内任意设定。
制造方法D
Figure BDA0001320121610000391
通过使式(4)[式中，Z及q表示与前述相同的含义，A3表示C1～C6烷基或被R5任选取代的(C1～C6)烷基，R5表示与前述相同的含义。]所示的化合物与式(5)[式中，Ja、R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、m及n表示与前述相同的含义。]所示的化合物反应，可制造式(1-1)所示的化合物中的式(1-1-b)[式中R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及q表示与前述相同的含义，A3表示C1～C6烷基或被R5任选取代的(C1～C6)烷基，R5表示与前述相同的含义。]所示的本发明化合物。
式(4)所示的化合物中的某些化合物为公知化合物。除此之外的化合物也可按照例如Chemische Berichte(1983年，第116卷，第119页)等中记载的公知的方法制造。
式(5)所示的化合物中的某些化合物为公知化合物。除此之外的化合物也可按照例如synthesis(1982年，第305页)等中记载的公知的方法制造。
本反应中，相对于式(4)所示的化合物1当量，可以以0.5～50当量的范围使用式(5)所示的化合物。如有必要，可使用正丁基锂、二异丙基氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基钠、双(三甲基甲硅烷基)氨基钾、氢化钠、甲醇钠、碳酸钾等碱。本反应可在无溶剂下实施，也可使用溶剂，可举出例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1-甲基-2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂、甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、乙二醇等醇类、***、四氢呋喃、二苯基醚等醚类、戊烷、正己烷等脂肪族烃类。这些溶剂可单独使用，也可将它们中的2种以上混合而使用。
可将反应温度设定为从-80℃至反应混合物的回流温度的任意的温度，反应时间根据反应底物的浓度、反应温度而发生变化，但通常可在5分钟至100小时的范围内任意设定。
制造方法E
Figure BDA0001320121610000401
使式(9)[式中，Z及q表示与前述相同的含义。]所示的化合物与式(10)[式中，R6、R8a、R9a及Q表示与前述相同的含义。]所示的化合物反应，可制造式(1-1-a3)[式中，R6、R8a、R9a、Q、Z及q表示与前述相同的含义。]所示的本发明化合物。
式(9)所示的化合物中的某些化合物为公知化合物。除此之外的化合物也可按照例如国际公开第2009/019005号等中记载的公知的方法制造。
式(10)所示的化合物中的某些化合物为公知化合物，一部分可作为市售品获得。另外，除此之外的化合物也可按照文献记载的公知的方法制造。
本反应中，相对于式(9)所示的化合物1当量，可以以0.5～50当量的范围使用式(10)所示的化合物。如有必要，可使用三乙基胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯、正丁基锂、二异丙基氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基钠、双(三甲基甲硅烷基)氨基钾、氢化钠、甲醇钠、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾等碱。
本反应可在无溶剂下实施，也可使用溶剂，可举出例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂、甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、乙二醇等醇类、***、四氢呋喃、二苯基醚等醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、戊烷、正己烷等脂肪族烃类。这些溶剂可单独使用，也可将它们中的2种以上混合而使用。
制造方法F
Figure BDA0001320121610000411
通过将式(1-1-a)所示的化合物中的式(1-1-a4)[式中，R6、R8a、Q、Z及q表示与前述相同的含义，R9a-2表示-C(O)OR16a，R16a表示与前述相同的含义。]所示的化合物进行水解然后进行脱羧，可得到式(1-1-a5)[式中，R6、R8a、Q、Z及q表示与前述相同的含义。]所示的本发明化合物。
本反应中，如有必要，可使用水、甲醇、乙醇、二氯甲烷、氯仿、***、四氢呋喃、1,4-二氧杂环己烷、乙腈、丙酮等溶剂。这些溶剂可单独使用，也可将它们中的2种以上混合而使用。
如有必要，可在相对于式(1-1-a4)所示的化合物1当量而言为0.1～20当量的盐酸、硫酸、对甲苯磺酸等酸或氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾等碱的存在下进行反应。
可将反应温度设定为从-80℃至反应混合物的回流温度的任意的温度，反应时间根据反应底物的浓度、反应温度而发生变化，但通常可在5分钟至100小时的范围内任意设定。
制造方法G
Figure BDA0001320121610000412
通过在催化剂和碱的存在下、使式(1-1-a)所示的化合物中的式(1-1-a6)[式中，R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、Za、Ze、m及n表示与前述相同的含义，Jb表示卤素原子、-OSO2Me、-OSO2CF3等离去基团。]所示的化合物、与式(11)[式中，Zc-2表示C2～C6炔基、被R45任选取代的(C2～C6)炔基、苯基、被(Z3)q3取代的苯基，Jc表示-C(O)OH、-Sn(C1～C6烷基)3、-B(OH)2等，R45、Z3及q3表示与前述相同的含义。]反应，可制造式(1-1-a7)[式中，R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、Za、Ze、Zc-2、m及n表示与前述相同的含义。]所示的本发明化合物。
对于式(11)所示的化合物的量而言，相对于式(1-1-a6)所示的化合物1当量，可以以0.5～50当量的范围使用。
此处使用的式(11)所示的化合物中的某些化合物为公知化合物，一部分可作为市售品获得。另外，除此之外的化合物也可按照文献记载的方法制造。
作为本反应中可使用的催化剂，可举出例如钯-碳、氯化钯、乙酸钯、双(三苯基膦)二氯化钯、四(三苯基膦)钯、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物等钯催化剂、金属铜、乙酸铜(1价)、乙酸铜(2价)、氧化铜(1价)、氧化铜(2价)、碘化铜、溴化铜、氯化铜等铜催化剂。这些催化剂可单独使用，也可将它们中的2种以上混合而使用。关于催化剂的使用量，相对于式(1-1-a6)所示的化合物1当量，可以以0.001～1.0当量的范围使用。另外，可以以相对于催化剂而言为0.001～10当量的范围使用1,4-双(二苯基膦基)丁烷等配体。
作为使用的碱，可举出例如吡啶、二异丙基乙基胺、三乙基胺等叔胺化合物、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、磷酸三钾等无机碱等。对于碱的使用量而言，相对于式(11)所示的化合物1当量，可以以0.1～10.0当量的范围使用。
本反应可在无溶剂下实施，但也可使用溶剂。作为可使用的溶剂，可举出例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、水等极性溶剂、甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、乙二醇等醇类、***、四氢呋喃、二苯基醚等醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、戊烷、正己烷等脂肪族烃类。这些溶剂可单独使用，也可将它们中的2种以上混合而使用。
可将反应温度设定为从-80℃至反应混合物的回流温度的任意的温度，反应时间根据反应底物的浓度、反应温度而发生变化，但通常可在5分钟至100小时的范围内任意设定。
制造方法H
Figure BDA0001320121610000431
通过在催化剂和碱的存在下、使式(1-1-a)所示的化合物中的式(1-1-a6)[式中，R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、Za、Ze、m及n表示与前述相同的含义，Jb表示卤素原子、-OSO2Me、-OSO2CF3等离去基团。]所示的化合物、与式(12)[式中，X1及g3表示与前述相同的含义。]反应，可制造式(1-1-a8)[式中，R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、Za、Ze、X1、g3、m及n表示与前述相同的含义。]所示的本发明化合物。
对于式(12)所示的化合物的量而言，相对于式(1-1-a6)所示的化合物1当量，可以以0.5～50当量的范围使用。
此处使用的式(12)所示的化合物中的某些化合物为公知化合物，一部分可作为市售品获得。另外，除此之外的化合物也可按照文献记载的方法制造。
作为本反应中可使用的催化剂，可举出例如钯-碳、氯化钯、乙酸钯、双(三苯基膦)二氯化钯、四(三苯基膦)钯、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物等钯催化剂、金属铜、乙酸铜(1价)、乙酸铜(2价)、氧化铜(1价)、氧化铜(2价)、碘化铜、溴化铜、氯化铜等铜催化剂。这些催化剂可单独使用，也可将它们中的2种以上混合而使用。对于催化剂的使用量而言，相对于式(1-1-a6)所示的化合物1当量，可以以0.001～1.0当量的范围使用。另外，可以以相对于催化剂而言为0.001～10当量的范围使用N,N’-二甲基乙二胺、N,N’-二甲基环己烷-1,2-二胺等配体。
作为使用的碱，例如，可举出吡啶、二异丙基乙基胺、三乙基胺等叔胺化合物、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、磷酸三钾等无机碱等。对于碱的使用量而言，相对于式(12)所示的化合物1当量，可以以0.1～10.0当量的范围使用。
本反应可在无溶剂下实施，但也可使用溶剂。作为可使用的溶剂，可举出例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、水等极性溶剂、甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、乙二醇等醇类、***、四氢呋喃、二苯基醚等醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、戊烷、正己烷等脂肪族烃类。这些溶剂可单独使用，也可将它们中的2种以上混合而使用。
可将反应温度设定为从-80℃至反应混合物的回流温度的任意的温度，反应时间根据反应底物的浓度、反应温度而发生变化，但通常可在5分钟至100小时的范围内任意设定。
对于从制造方法A至制造方法H的反应而言，如有必要，可在氮、氩等非活性气体气氛下实施。
在从制造方法A至制造方法H的反应中，对于反应结束后的反应混合物，进行直接浓缩或溶解于有机溶剂中并进行水洗后进行浓缩或投入到冰水中并进行有机溶剂萃取后进行浓缩这样的通常的后处理，可得到作为目标的本发明化合物。另外，产生进行纯化的必要时，可利用重结晶、柱色谱、薄层色谱、液相色谱制备等任意的纯化方法进行分离、纯化。
制造方法I
Figure BDA0001320121610000451
通过使式(13-1)[式中，R90表示C1～C6烷氧基、吡唑-1-基、咪唑-1-基等离去基团，A1、Q、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、R90、Z、m、n及q表示与前述相同的含义。]所示的化合物和式(13-2)[式中，R90表示C1～C6烷氧基、吡唑-1-基、咪唑-1-基等离去基团，A1、Q、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、R90、Z、m、n及q表示与前述相同的含义。]所示的化合物的混合物与碱反应，可制造式(1-3)[式中，A1、Q、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及q表示与前述相同的含义。]所示的本发明化合物。
作为使用的碱，可举出例如正丁基锂、二异丙基氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基钠、双(三甲基甲硅烷基)氨基钾、氢化钠、甲醇钠、碳酸钾、三乙基胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯等。对于碱的使用量而言，相对于式(13-1)所示的化合物和式(13-2)所示的化合物的混合物1当量，可以以0.1～10.0当量的范围使用。
本反应可在无溶剂下实施，但也可使用溶剂。作为可使用的溶剂，可举出例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、乙腈、二甲基亚砜、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、水等极性溶剂、甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、乙二醇等醇类、***、四氢呋喃、二苯基醚等醚类、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等卤代烃类、戊烷、正己烷等脂肪族烃类。这些溶剂可单独使用，也可将它们中的2种以上混合而使用。
可将反应温度设定为从-80℃至反应混合物的回流温度的任意的温度，反应时间根据反应底物的浓度、反应温度而发生变化，但通常可在5分钟至100小时的范围内任意设定。
制造方法I中可使用的式(13-1)所示的化合物及式(13-2)所示的化合物的混合物例如可按照反应式1记载的制造路径制造。
反应式1
Figure BDA0001320121610000461
工序1
式(17-1)[式中，A1、Q、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及q表示与前述相同的含义。]所示的化合物和式(17-2)[式中，A1、Q、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及q表示与前述相同的含义。]所示的化合物的混合物可通过按照文献已知的方法、例如美国专利申请公开第1981/4283348号说明书等中记载的方法、使式(15)[式中，A1、Z及q表示与前述相同的含义。]所示的化合物与式(16)[Q、R6、R8a、R8b、R9a、R9b、m及n表示与前述相同的含义。]所示的化合物反应而制造。
此处使用的式(15)所示的化合物中的某些化合物为公知化合物，一部分可作为市售品获得。另外，除此之外的化合物也可按照文献记载的方法制造。
另外，式(16)所示的化合物中的某些化合物为公知化合物，例如可按照Journalof the Chemical Society(1965年，第4355页)等制造。
工序2
按照文献已知的公知的方法、例如实验化学讲座第4版(日本化学会编)(1992年，第22卷，第122页)等中记载的方法，使式(17-1)所示的化合物及式(17-2)所示的化合物的混合物与亚硫酰氯或乙二酰氯等卤化剂反应，然后，按照文献已知的公知的方法、例如实验化学讲座第4版(日本化学会编)(1992年，第22卷，第50页)等中记载的方法，与式(18)[式中，R90表示C1～C6烷氧基、吡唑-1-基、咪唑-1-基等。]所示的化合物反应，从而可制造式(13-1)所示的化合物和式(13-2)所示的化合物的混合物。
此处使用的式(18)所示的化合物中的某些化合物为公知化合物，一部分可作为市售品获得。另外，除此之外的化合物也可按照文献记载的方法制造。
制造方法J
Figure BDA0001320121610000471
通过使式(1-1)所示的化合物中的式(1-1-b)[式中，A3、R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及q表示与前述相同的含义。]所示的化合物与式(19)[式中，R10及Ja表示与前述相同的含义。]所示的化合物反应，可制造式(1-1-b2)[式中，A3、R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、R10、Z、m、n及q表示与前述相同的含义。]所示的本发明化合物。
式(19)所示的化合物中的某些化合物为公知化合物，一部分可作为市售品获得。另外，除此之外的化合物也可按照文献记载的公知的方法制造。
本反应中，相对于式(1-1-b)所示的化合物1当量，可以以0.5～50当量的范围使用式(19)所示的化合物。如有必要，可以以相对于式(1-1-b)所示的化合物1当量而言为0.5～50.0当量的范围使用正丁基锂、二异丙基氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基钠、双(三甲基甲硅烷基)氨基钾、氢化钠、甲醇钠、碳酸钾等碱。本反应可在无溶剂下实施，也可使用溶剂，可举出例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、1-甲基-2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等极性溶剂、甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、乙二醇等醇类、***、四氢呋喃、二苯基醚等醚类、戊烷、正己烷等脂肪族烃类。这些溶剂可单独使用，也可将它们中的2种以上混合而使用。
可将反应温度设定为从-80℃至反应混合物的回流温度的任意的温度，反应时间根据反应底物的浓度、反应温度而发生变化，但通常可在5分钟至100小时的范围内任意设定。
制造方法K
Figure BDA0001320121610000481
通过利用与制造方法J同样的方法使式(1-2)所示的化合物中的式(1-2-b)[式中，A3、R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、Z、m、n及q表示与前述相同的含义。]所示的化合物与式(20)[式中，R11及Ja表示与前述相同的含义。]反应，可制造式(1-2-b2)[式中，A3、R6、R7、R8a、R8b、R9a、R9b、R11、Z、m、n及q表示与前述相同的含义。]所示的本发明化合物。
需要说明的是，制造方法J中使用的式(1-1-b)所示的化合物和制造方法K中使用的式(1-2-b)所示的化合物可利用前述的制造方法A的方法、以混合物的形式制造。通过不进行分离地、利用与制造方法J及制造方法K同样的方法使利用制造方法A中记载的方法得到的式(1-1-b)所示的化合物和式(1-2-b)所示的化合物的混合物发生反应，可以以式(1-1-b2)所示的化合物和式(1-2-b2)所示的化合物的混合物的形式制造，式(1-1-b2)所示的化合物及式(1-2-b2)所示的化合物可通过利用重结晶、柱色谱等任意的纯化法、从该混合物中分离、纯化而得到。
对于从制造方法A至制造方法K的反应而言，如有必要，可在氮、氩等非活性气体气氛下实施。
在从制造方法A至制造方法K的反应中，对于反应结束后的反应混合物，进行直接浓缩或溶解于有机溶剂中并进行水洗后进行浓缩或投入到冰水中并进行有机溶剂萃取后进行浓缩这样的通常的后处理，可得到作为目标的本发明化合物。另外，产生进行纯化的必要时，可利用重结晶、柱色谱、薄层色谱、液相色谱制备等任意的纯化方法进行分离、纯化。
作为本发明中包含的活性化合物，具体而言，可举出例如第1表～第4表所示的化合物。但是，第1表～第4表的化合物是为了进行举例，本发明不仅限于这些化合物。需要说明的是，表中，被记载为Me的取代基表示甲基，以下，分别地，Et的记载表示乙基，n-Pr及Pr-n表示正丙基，i-Pr及Pr-i表示异丙基，c-Pr及Pr-c表示环丙基，n-Bu及Bu-n表示正丁基，s-Bu及Bu-s表示仲丁基，i-Bu及Bu-i表示异丁基，t-Bu及Bu-t表示叔丁基，c-Bu及Bu-c表示环丁基，n-Pen及Pen-n表示正戊基，c-Pen及Pen-c表示环戊基，n-Hex及Hex-n表示正己基，c-Hex及Hex-c表示环己基，n-Oct及Oct-n表示正辛基，Ph表示苯基。
表中，D1-2a、D1-2c、D1-7a、D1-7b-1、D1-7b-2、D1-7b-3、D1-7b-4、D1-10a、D1-11a、D1-11b-1、D1-11b-2、D1-11b-3、D1-11b-4、D1-22a、D1-22b-1、D1-22b-2、D1-22b-3、D1-22b-4、D1-32a、D1-32b-1、D1-32b-2、D1-32b-3、D1-32b-4、D1-32b-5、D1-33a、D1-33b-1、D1-33b-2、D1-33b-3、D1-33b-4、D1-34a、D1-37a、D1-37b-1、D1-108a、D1-108b-1、D1-108b-2、D1-108b-3、D1-108b-4、D1-108b-5、D1-108b-6、D1-108b-7、D1-108b-8、D1-108b-9、D1-108b-10、D1-108b-11、D1-108b-12、D1-108b-13、D1-108b-14、D1-108b-15、D1-108b-16、D1-108b-17、D1-108b-18、D1-108b-19、D1-103-1、D1-103-2、D1-103-3、D1-103-4及A1～A116所示的结构表示下述的结构。
Figure BDA0001320121610000501
Figure BDA0001320121610000511
Figure BDA0001320121610000521
Figure BDA0001320121610000531
Figure BDA0001320121610000541
Figure BDA0001320121610000551
〔第1表〕
Figure BDA0001320121610000561
Figure BDA0001320121610000571
Figure BDA0001320121610000581
Figure BDA0001320121610000591
Figure BDA0001320121610000601
Figure BDA0001320121610000611
Figure BDA0001320121610000621
【表1】
Figure BDA0001320121610000631
【表2】
Figure BDA0001320121610000641
【表3】
Figure BDA0001320121610000651
【表4】
Figure BDA0001320121610000661
【表5】
Figure BDA0001320121610000671
【表6】
Figure BDA0001320121610000681
【表7】
Figure BDA0001320121610000691
【表8】
Figure BDA0001320121610000701
【表9】
Figure BDA0001320121610000711
【表10】
Figure BDA0001320121610000721
【表11】
Figure BDA0001320121610000731
【表12】
Figure BDA0001320121610000741
【表13】
Figure BDA0001320121610000751
【表14】
Figure BDA0001320121610000761
【表15】
Figure BDA0001320121610000771
【表16】
Figure BDA0001320121610000781
【表17】
Figure BDA0001320121610000791
【表18】
Figure BDA0001320121610000801
【表19】
Figure BDA0001320121610000811
【表20】
Figure BDA0001320121610000821
【表21】
Figure BDA0001320121610000831
【表22】
Figure BDA0001320121610000841
【表23】
Figure BDA0001320121610000851
【表24】
Figure BDA0001320121610000861
【表25】
Figure BDA0001320121610000871
【表26】
Figure BDA0001320121610000881
【表27】
Figure BDA0001320121610000891
【表28】
Figure BDA0001320121610000901
【表29】
Figure BDA0001320121610000911
【表30】
Figure BDA0001320121610000921
【表31】
Figure BDA0001320121610000931
【表32】
Figure BDA0001320121610000941
【表33】
Figure BDA0001320121610000951
【表34】
Figure BDA0001320121610000961
【表35】
Figure BDA0001320121610000971
【表36】
Figure BDA0001320121610000981
【表37】
Figure BDA0001320121610000991
〔第2表〕
Figure BDA0001320121610001001
【表38】
Figure BDA0001320121610001011
【表39】
Figure BDA0001320121610001021
【表40】
Figure BDA0001320121610001031
【表41】
Figure BDA0001320121610001041
【表42】
Figure BDA0001320121610001051
【表43】
Figure BDA0001320121610001061
【表44】
Figure BDA0001320121610001071
【表45】
Figure BDA0001320121610001081
【表46】
Figure BDA0001320121610001091
【表47】
Figure BDA0001320121610001101
【表48】
Figure BDA0001320121610001111
【表49】
Figure BDA0001320121610001121
【表50】
Figure BDA0001320121610001131
【表51】
Figure BDA0001320121610001141
【表52】
Figure BDA0001320121610001151
【表53】
Figure BDA0001320121610001161
【表54】
Figure BDA0001320121610001171
【表55】
Figure BDA0001320121610001181
【表56】
Figure BDA0001320121610001191
【表57】
Figure BDA0001320121610001201
【表58】
Figure BDA0001320121610001211
〔第3表〕
Figure BDA0001320121610001221
Figure BDA0001320121610001231
【表59】
Figure BDA0001320121610001241
【表60】
Figure BDA0001320121610001251
【表61】
Figure BDA0001320121610001261
【表62】
Figure BDA0001320121610001271
〔第4表〕
Figure BDA0001320121610001281
【表63】
Figure BDA0001320121610001282
【表64】
Figure BDA0001320121610001291
【表65】
Figure BDA0001320121610001301
【表66】
Figure BDA0001320121610001311
本发明化合物也可以作为水田用的除草剂，在积水下的土壤处理和茎叶处理的任一处理方法中使用。作为水田杂草，可举出例如，以眼子菜(Potamogeton distinctus)等为代表的眼子菜科(Potamogetonaceae)杂草、以窄叶泽泻(Alisma canaliculatum)、矮慈姑(Sagittaria pygmaea)和野慈姑(Sagittaria trifolia)等为代表的泽泻科(Alismataceae)杂草、以千金子(Leptochloa chinensis)、稗(Echinochloa crus-galli)、水稗(Echinochloa oryzicola)、假稻(Homalocenchrus japonocus)和双穗雀稗(Paspalumdistichum)等为代表的禾本科(Gramineae)杂草、以荸荠(Eleocharis kuroguwai)、萤蔺(Scirpus juncoides)、三江蔗草(Scirpus nipponicus)、水莎草(Cyperus serotinus)、异型莎草(Cyperus difformis)和Cyperus hakonensis等为代表的莎草科(Cyperaceae)杂草、以紫萍(Spirodela polyrhiza)和稀脉浮萍(Lemna paucicostata)等为代表的浮萍科(Lemnaceae)杂草、以疣草(Murdannia keisak)等为代表的鸭跖草科(Commelinaceae)杂草、以雨久花(Monochoria korsakowii)和鸭舌草(Monochoria vaginalis)等为代表的雨久花科(Pontederiaceae)杂草、以三蕊沟繁缕(Elatine triandra)等为代表的沟繁缕科(Elatinaceae)杂草、以多花水苋(Ammannia multiflora)和节节菜(Rotala indica)等为代表的千屈菜科(Lythraceae)杂草、以假柳叶菜(Lidwigia epilobioides)等为代表的柳叶菜科(Oenotheraceae)杂草、以虻眼(Dopatrium junceum)、白花水八角(Gratiolajaponica)、石龙尾(Limnophila sessilifolia)、陌上菜(Lindernia pyxidaria)和北美母草(Lindernia dubia)等为代表的玄参科(Scrophulariaceae)杂草、以合萌(Aeschynomeneindica)等为代表的豆科(Leguminosae)杂草、以及以大狼杷草(Bidens frondosa)和狼杷草(Bidens tripartita)等为代表的菊科(Compositae)杂草等。
此外，本发明化合物也可以作为旱田和果园用的除草剂，在土壤处理、土壤混合处理和茎叶处理的任一处理方法中使用。作为旱田杂草，可举出例如，以龙葵(Solanumnigrum)和曼陀罗(Datura stramonium)等为代表的茄科(Solanaceae)杂草、以野老鹳草(Granium carolinianum)等为代表的牻牛儿苗科(Geraniaceae)杂草、以苘麻(Abutilontheophrasti)和刺黄花稔(Sida spinosa)等为代表的锦葵科(Malvaceae)杂草、以圆叶牵牛(Ipomoea purpurea)等番薯属(Ipomoea spps.)和打碗花属(Calystegia spps.)等为代表的旋花科(Convolvulaceae)杂草、以凹头苋(Amaranthus lividus)和反枝苋(Amaranthus retroflexus)等为代表的苋科(Amaranthaceae)杂草、以欧洲苍耳(xanthiumpensylvanicum)、豚草(Ambrosia artemisiaefolia)、向日葵(Helianthus annuus)、粗毛牛膝菊(Galinsoga ciliata)、丝路蓟(Cirsium arvense)、欧洲千里光(Seneciovulgaris)和一年蓬(Erigeron annus)等为代表的菊科(Compositae)杂草、以蔊菜(Rorippa indica)、野欧白芥(Sinapis arvensis)和荠(Capsella Bursapastoris)等为代表的十字花科(Cruciferae)杂草、以长鬃蓼(Polygonum Blumei)和卷茎蓼(Polygonumconvolvulus)等为代表的蓼科(Polygonaceae)杂草、以马齿苋(Portulaca oleracea)等为代表的马齿苋科(Portulacaceae)杂草、以藜(Chenopodium album)、小藜(Chenopodiumficifolium)和地肤(Kochia scoparia)等为代表的藜科(Chenopodiaceae)杂草、以繁缕(Stellaria media)等为代表的石竹科(Caryophyllaceae)杂草、以***婆婆纳(Veronica persica)等为代表的玄参科(Scrophulariaceae)杂草、以鸭跖草(Commelinacommunis)等为代表的鸭跖草科(Commelinaceae)杂草、以宝盖草(Lamium amplexicaule)和紫花野芝麻(Lamium purpureum)等为代表的唇形科(Labiatae)杂草、以斑地锦(Euphorbia supina)和斑地锦(Euphorbia maculata)等为代表的大戟科(Euphorbiaceae)杂草、以拉拉藤(Galium spurium)和东南茜草(Rubia akane)等为代表的茜草科(Rubiaceae)杂草、以东北堇菜(Viola mandshurica)等为代表的堇菜科(Violaceae)杂草以及以田菁(Sesbania exaltata)和决明(Cassia obtusifolia)等为代表的豆科(Leguminosae)杂草、以酢浆草(Oxsalis courniculata)为代表的酢浆草科(Oxsaldaseae)等阔叶杂草(Broad-leaved weeds)。以野生高粱(Sorgham bicolor)、洋野黍(Panicumdichotomiflorum)、石茅(Sorghum halepense)、稗(Echinochloa crus-galli var.crus-galli)、细叶旱稗(Echinochloa crus-galli var.praticola)、紫穗稗(Echinochloautilis)、升马唐(Digitaria ciliaris)、野燕麦(Avena fatua)、大穗看麦娘(Alopecurusmyosuroides)、牛筋草(Eleusine indica)、狗尾草(Setaria viridis)、大狗尾草(Setariafaberi)和看麦娘(Alopecurus aegualis)等为代表的禾本科杂草(Graminaceous weeds)以及以香附子(Cyperus rotundus、Cyperus esculentus)等为代表的莎草科杂草(Cyperaceous weeds)等。
此外，本发明化合物也可以在水田、旱田和果园等农业园艺领域以外，在草地、运动场、空地、道路旁边和轨道起点等非农耕地，在土壤处理、土壤混合处理和茎叶处理的任一处理方法中使用。作为该杂草，除了旱田和果园用杂草中描述的杂草以外，可举出早熟禾(Poa annua)、药用蒲公英(Taraxacum officinale)、苏门白酒草(Conyza sumatrensis)、弯曲碎米荠(Cardamine flexuosa)、白车轴草(Trifolium repens)、天胡荽(Hydrocotylesibthorpioides)、车前(Plantago asiatica)、短叶水蜈蚣(Cyperus brevifolius、Kyllinga brevifolia)、问荆(Equisetum arvense)等。
本发明化合物可以根据需要在制剂或撒布时与其它种类的除草剂、各种杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂或增效剂等混合施用。
特别是通过与其它除草剂混合施用，可以期待由施用药量的减少带来的低成本化、由混合药剂的协同作用带来的杀草谱的扩大、更高的杀草效果。此时，也能够同时与多个公知除草剂组合。
作为对于与本发明化合物混合使用而言优选的除草剂，可举出例如，乙草胺(acetochlor/通用名)、三氟羧草醚(acifluorfen/通用名)、苯草醚(aclonifen/通用名)、甲草胺(alachlor/通用名)、禾草灭(alloxydim/通用名)、禾草灭钠(alloxydim-sodium/通用名)、莠灭净(ametryn/通用名)、氨唑草酮(amicarbazone/通用名)、酰嘧磺隆(amidosulfuron/通用名)、环丙嘧啶酸(aminocyclopirachlor/通用名)、环丙嘧啶酸的盐和酯(aminocyclopirachlor-salts and esters)、氯氨吡啶酸(aminopyralid/通用名)、氯氨吡啶酸的盐和酯(aminopyralid-salts and esters)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl/通用名)、杀草强(amitrol/通用名)、莎稗磷(anilofos/通用名)、磺草灵(asulam/通用名)、莠去津(atrazine/通用名)、唑啶草酮(azafenidin/通用名)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron/通用名)、氟丁酰草胺(beflubutamid/通用名)、草除灵(benazolin-ethyl/通用名)、bencarbazone(通用名)、乙丁氟灵(benfluralin、benefin/通用名)、呋草黄(benfuresate/通用名)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl/通用名)、地散磷(bensulide/通用名)、灭草松(bentazone/通用名)、灭草松钠(bentazone-sodium/通用名)、灭草松的盐(bentazone-salts)、禾草丹(benthiocarb/通用名)、双苯嘧草酮(benzfendizone/通用名)、双环磺草酮(benzobicyclon/通用名)、吡草酮(benzofenap/通用名)、双丙氨膦(bialaphos/通用名)、双丙氨膦钠(bialaphos-sodium/通用名)、氟吡草酮(bicyclopyrone/通用名)、甲羧除草醚(bifenox/通用名)、双草醚(bispyribac/通用名)、双草醚钠(bispyribac-sodium/通用名)、除草定(bromacil/通用名)、溴丁酰草胺(bromobutide/通用名)、溴酚肟(bromofenoxim/通用名)、溴苯腈(bromoxynil/通用名)、溴苯腈的盐和酯(bromoxynil-salts and esters)、丁草胺(butachlor/通用名)、氟丙嘧草酯(butafenacil/通用名)、抑草磷(butamifos/通用名)、丁烯草胺(butenachlor/通用名)、仲丁灵(butralin/通用名)、丁苯草酮(butroxydim/通用名)、丁草敌(butylate/通用名)、唑草胺(cafenstrole/通用名)、双酰草胺(carbetamide/通用名)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen/通用名)、氯硝醚(chlomethoxynil/通用名)、草灭喂(chloramben/通用名)、草灭喂的盐和酯(chloramben-salts and esters)、氯酯磺草胺(chloransulam-methyl/通用名)、整形醇(chlorflurenol-methyl/通用名)、氯草敏(chloridazon/通用名)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl/通用名)、氯溴隆(chlorobromuron/通用名)、绿麦隆(chlorotoluron/通用名)、枯草隆(chloroxuron/通用名)、氯酞亚胺(chlorphtalim/通用名)、氯苯胺灵(chlorpropham/通用名)、氯IPC(chlorpropham/通用名)、氯磺隆(chlorsulfuron/通用名)、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl/通用名)、氯硫酰草胺(chlorthiamid/通用名)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl/通用名)、环庚草醚(cinmethylin/通用名)、醚磺隆(cinosulfuron/通用名)、烯草酮(clethodim/通用名)、炔草酸(clodinafop/通用名)、炔草酯(clodinafop-propargyl/通用名)、异
Figure BDA0001320121610001361
草松(clomazone/通用名)、氯甲酰草胺(clomeprop/通用名)、二氯吡啶酸(clopyralid/通用名)、二氯吡啶酸的盐和酯(clopyralid-salts and esters)、CNP(通用名)、苄草隆(cumyluron/通用名)、氰草津(cyanazin/通用名)、环草敌(cycloate/通用名)、cyclopyrimorate(通用名，SW-065/试验名)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron/通用名)、噻草酮(cycloxydim/通用名)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl/通用名)、DAH-500(试验名)、茅草枯(dalapon/通用名)、棉隆(dazomet/通用名)、甜菜安(desmedipham/通用名)、敌草净(desmetryn/通用名)、麦草畏(dicamba/通用名)、麦草畏的盐和酯(dicamba-salts and esters)、敌草腈(dichlobenil/通用名)、禾草灵(diclofop/通用名)、禾草灵(diclofop-methyl/通用名)、2,4-滴丙酸(dichlorprop/通用名)、2,4-滴丙酸的盐和酯(dichlorprop-salts and esters)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P/通用名)、精2,4-滴丙酸的盐和酯(dichlorprop-P-salts and esters)、双氯磺草胺(diclosulam/通用名)、野燕枯(difenzoquat/通用名)、吡氟酰草胺(diflufenican/通用名)、氟吡草腙(diflufenzopyr/通用名)、氟吡草腙钠(diflufenzopyr-sodium/通用名)、哌草丹(dimepiperate/通用名)、异戊乙净(dimethametryn/通用名)、二甲草胺(dimethachlor/通用名)、二甲吩草胺(dimethenamid/通用名)、精二甲吩草胺(dimethenamid-p/通用名)、噻节因(dimethipin/通用名)、氨氟灵(dinitramine/通用名)、地乐酚(dinoseb/通用名)、特乐酚(dinoterb/通用名)、DNOC/通用名、双苯酰草胺(diphenamid/通用名)、敌草快(diquqt/通用名)、氟硫草定(dithiopyl/通用名)、敌草隆(diuron/通用名)、DSMA/通用名、杀草隆(dymron/通用名)、茵多酸(endothal/通用名)、EPTC/通用名、戊草丹(esprocarb/通用名)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin/通用名)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl/通用名)、乙氧呋草黄(ethofumesate/通用名)、乙氧苯草胺(etobenzanid/通用名)、乙氧磺隆(ethoxysulfuron/通用名)、啶嘧磺隆(flazasulfuron/通用名)、
Figure BDA0001320121610001362
唑禾草灵酸(fenoxaprop/通用名)、
Figure BDA0001320121610001363
唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl/通用名)、fenoxasulfone/通用名、fenquionotrion/通用名、四唑酰草胺(fentrazamide/通用名)、麦草氟(flamprop/通用名)、啶嘧磺隆(flazasulfuron/通用名)、双氟磺草胺(florasulam/通用名)、吡氟禾草灵酸(fluazifop/通用名)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl/通用名)、异丙吡草酯(fluazolate/通用名)、氟唑磺隆(flucarbazone-sodium/通用名)、氟吡磺隆(flucetosulfuron/通用名)、氯乙氟灵(flucloralin/通用名)、氟噻草胺(flufenacet/通用名)、氟哒嗪草酯(flufenpyl-ethyl/通用名)、唑嘧磺草胺(flumetsulam/通用名)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl/通用名)、丙炔氟草胺(flumioxazin/通用名)、氟草隆(fluometuron/通用名)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl/通用名)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron/通用名)、氟胺草唑(flupoxam/通用名)、芴丁酯(flurenol/通用名)、氟啶草酮(fluridone/通用名)、氟咯草酮(flurochloridone/通用名)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr/通用名)、氯氟吡氧乙酸的酯(fluroxypyr-esters)、呋嘧醇(flurprimidol/通用名)、呋草酮(flurtamone/通用名)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl/通用名)、氟磺胺草醚(fomesafen/通用名)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron/通用名)、杀木膦(fosamine/通用名)、草铵膦(glufosinate/通用名)、草铵膦(glufosinate-ammonium/通用名)、草甘膦(glyphosate/通用名)、草甘膦铵盐(glyphosate-ammonium/通用名)、草甘膦异丙铵盐(glyphosate-iso-propylammonium/通用名)、草甘膦钾(glyphosate-potassium/通用名)、草甘膦钠(glyphosate-sodium/通用名)、草硫膦(glyphosate-trimesium/通用名)、halauxifen/通用名、halauxifen的盐和酯(halauxifen-salts and esters)、halosafen/通用名、氯吡嘧磺隆(halosulfuron/通用名)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl/通用名)、氟吡甲禾灵(haloxyfop/通用名)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl/通用名)、环嗪酮(hexazinone/通用名)、咪草酸(imazamethabenz-methyl/通用名)、甲氧咪草烟(imazamox/通用名)、甲咪唑烟酸(imazapic/通用名)、咪唑烟酸(imazapyr/通用名)、咪唑乙烟酸(imazethapyr/通用名)、咪唑喹啉酸(imazaquin/通用名)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron/通用名)、茚草酮(indanofan/通用名)、indaziflam/通用名、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium/通用名)、碘苯腈(ioxynil octanoate/通用名)、碘苯腈的盐和酯(ioxynil-salts and esters)、ipfencarbazone/通用名、异丙隆(isoproturon/通用名)、异
Figure BDA0001320121610001371
隆(isouron/通用名)、异
Figure BDA0001320121610001381
酰草胺(isoxaben/通用名)、异
Figure BDA0001320121610001382
唑草酮(isoxaflutole/通用名)、特胺灵(karbutilate/通用名)、乳氟禾草灵(lactofen/通用名)、环草定(lenacil/通用名)、利谷隆(linuron/通用名)、抑芽丹(maleic hydrazide/通用名)、MCPA(通用名)、MCPA的盐和酯(MCPA-salts and esters)、MCPB(通用名)、MCPB的盐和酯(MCPB-salts and esters)、2甲4氯丙酸(mecoprop、MCPP/通用名)、2甲4氯丙酸的盐和酯(mecoprop-salts and esters)、精2甲4氯丙酸(mecoprop-P、MCPP-P/通用名)、精2甲4氯丙酸的盐和酯(mecoprop-P-saltsand esters)、苯噻酰草胺(mefenacet/通用名)、氟磺酰草胺(mefluidide/通用名)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl/通用名)、甲基磺草酮(mesotrione/通用名)、威百亩(metam/通用名)、
Figure BDA0001320121610001384
唑酰草胺(metamifop/通用名)、苯嗪草酮(metamitron/通用名)、吡唑草胺(metazachlor/通用名)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron/通用名)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron/通用名)、methiozolin/通用名、叠氮基甲烷(methyl azide/通用名)、溴甲烷(methyl bromide/通用名)、甲基杀草隆(methyl dymron/通用名)、碘甲烷(methyliodide/通用名)、吡喃隆(metobenzuron/通用名)、异丙甲草胺(metolachlor/通用名)、精异丙甲草胺(metolachlor-S/通用名)、磺草唑胺(metosulam/通用名)、嗪草酮(metribuzin/通用名)、甲磺隆(metsulfuron-methyl/通用名)、甲氧隆(metoxuron/通用名)、禾草敌(molinate/通用名)、绿谷隆(monolinuron/通用名)、单嘧磺隆(monosulfuron/通用名)、单嘧磺酯(monosulfuron-methyl/通用名)、MSMA/通用名、萘丙胺(naproanilide/通用名)、敌草胺(napropamide/通用名)、萘草胺(naptalam/通用名)、萘草胺钠(naptalam-sodium/通用名)、草不隆(neburon/通用名)、烟嘧磺隆(nicosulfuron/通用名)、氟草敏(norflurazon/通用名)、OK-701(试验名)、油酸(oleic acid/通用名)、坪草丹(orbencarb/通用名)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron/通用名)、氨磺乐灵(oryzalin/通用名)、丙炔
Figure BDA0001320121610001383
草酮(oxadiargyl/通用名)、
Figure BDA0001320121610001385
草酮(oxadiazon/通用名)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron/通用名)、
Figure BDA0001320121610001386
嗪草酮(oxaziclomefone/通用名)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen/通用名)、百草枯(paraquat/通用名)、壬酸(pelargonicacid/通用名)、二甲戊灵(pendimethalin/通用名)、五氟磺草胺(penoxsulam/通用名)、甲氯酰草胺(pentanochlor/通用名)、环戊
Figure BDA0001320121610001391
草酮(pentoxazone/通用名)、烯草胺(pethoxamid/通用名)、乙基甜菜宁(phenmedipham-ethyl/通用名)、氨氯吡啶酸(picloram/通用名)、氨氯吡啶酸的盐和酯(picloram-salts andesters)、氟吡酰草胺(picolinafen/通用名)、唑啉草酯(pinoxaden/通用名)、哌草磷(piperophos/通用名)、丙草胺(pretilachlor/通用名)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl/通用名)、氨氟乐灵(prodiamine/通用名)、氟唑草胺(profluazol/通用名)、环苯草酮(profoxydim/通用名)、扑灭通(prometon/通用名)、扑草净(prometryn/通用名)、毒草胺(propachlor/通用名)、敌稗(propanil/通用名)、
Figure BDA0001320121610001392
草酸(propaquizafop/通用名)、扑灭津(propazin/通用名)、苯胺灵(propham/通用名)、异丙草胺(propisochlor/通用名)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium/通用名)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron/通用名)、炔苯酰草胺(propyzamide/通用名)、苄草丹(prosulfocarb/通用名)、氟磺隆(prosulfuron/通用名)、双唑草腈(pyraclonil/通用名)、吡草醚(pyraflufen-ethyl/通用名)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole/通用名)、吡唑特(pyrazolynate/通用名)、吡嘧磺隆酸(pyrazosulfuron/通用名)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl/通用名)、苄草唑(pyrazoxyfen/通用名)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim/通用名)、稗草丹(pyributicarb/通用名)、pyridafol/通用名、哒草特(pyridate/通用名)、环酯草醚(pyriftalid/通用名)、嘧草醚(pyriminobac-methyl/通用名)、pyrimisulfan/通用名、嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium/通用名)、pyroxasulfone/通用名、啶磺草胺(pyroxsulam/通用名)、二氯喹啉酸(quinclorac/通用名)、氯甲喹啉酸(quinmerac/通用名)、灭藻醌(quinoclamine/通用名)、喹禾灵酸(quizalofop/通用名)、喹禾灵(quizalofop-ethyl/通用名)、喹禾糠酯(quizalofop-tefuryl/通用名)、精喹禾灵酸(quizalofop-P/通用名)、精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl/通用名)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl/通用名)、砜嘧磺隆(rimsulfuron/通用名)、苯嘧磺草胺(saflufenacil/通用名)、烯禾啶(sethoxydim/通用名)、环草隆(siduron/通用名)、西玛津(simazine/通用名)、西草净(simetryn/通用名)、SL-261(试验名)、磺草酮(sulcotrione/通用名)、甲磺草胺(sulfentrazone/通用名)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl/通用名)、磺酰磺隆(sulfosulfuron/通用名)、TCBA(2,3,6-TBA/通用名)、TCBA的盐和酯(2,3,6-TBA-salts and esters)、TCTP(chlorthal-dimethyl、tetorachlorothiophene/通用名)、牧草胺(tebutam/通用名)、丁噻隆(tebuthiuron/通用名)、tefuryltrione/通用名、环磺酮(tembotrione/通用名)、吡喃草酮(tepraloxydim/通用名)、特草定(terbacil/通用名)、特丁通(terbumeton/通用名)、特丁津(terbuthylazine/通用名)、特丁净(terbutryn/通用名)、四氟丙酸(tetrapion/flupropanate/通用名)、噻吩草胺(thenylchlor/通用名)、噻氟隆(thiazafluron/通用名)、噻唑烟酸(thiazopyr/通用名)、噻二唑草胺(thidiazimin/通用名)、噻苯隆(thidiazuron/通用名)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl/通用名)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl/通用名)、tolpyralate/通用名、苯吡唑草酮(topramezon/通用名)、三甲苯草酮(tralkoxydim/通用名)、氟酮磺草胺(triafamone/通用名)、野麦畏(triallate/通用名)、醚苯磺隆(triasulfuron/通用名)、三嗪氟草胺(triaziflam/通用名)、苯磺隆(tribenuron-methyl/通用名)、绿草定(triclopyr/通用名)、绿草定的盐和酯(triclopyr-salts and esters)、灭草环(tridiphane/通用名)、草达津(trietazine/通用名)、trifludimoxadin/通用名、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron/通用名)、氟乐灵(trifluralin/通用名)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl/通用名)、三氟甲磺隆(tritosulfuron/通用名)、2,4-PA(通用名)、2,4-PA的盐和酯(2,4-PA-salts andesters)、2,4-DB(通用名)、2,4-DB的盐和酯(2,4-DB-salts and esters)等。这些成分可以单独使用或将2种以上混合使用，混合的情况下的比也可以自由地选择。
作为安全剂，可举出例如，AD-67、解草嗪(benoxacor/通用名)、解草酯(cloquintocet-mexyl/通用名)、解草胺腈(cyomerinil/通用名)、烯丙酰草胺(dichlormid/通用名)、dicyclonone/通用名、环丙磺酰胺(cyprosulfamide/通用名)、diethorate/通用名、DKA-24、杀草隆(dymron/通用名)、解草唑(fenclorazole-ethyl/通用名)、解草啶(fenclorim/通用名)、HEXIM/通用名、解草胺(flurazole/通用名)、氟草肟(fluxofenim/通用名)、解草
Figure BDA0001320121610001401
唑(furilazole/通用名)、双苯
Figure BDA0001320121610001411
唑酸(isoxadifen/通用名)、双苯
Figure BDA0001320121610001412
唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl/通用名)、MCPA、2甲4氯丙酸(mecoprop/通用名)、吡唑解草酸(mefenpyr/通用名)、吡唑解草酸单乙酯(mefenpyr-ethyl/通用名)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl/通用名)、mephenate/通用名、MG-191、NA(Naphthalicanhydride)、OM(Octamethylene-diamine)、解草腈(oxabetrinil/通用名)、PPG-1292、R-29148等。这些成分可以单独使用或将2种以上混合使用，混合的情况下的比也可以自由地选择。
在将本发明化合物作为除草剂施用时，可以与通常适当的固体载体或液体载体进行混合，进一步根据需要添加表面活性剂、渗透剂、展着剂、增稠剂、防冻剂、粘合剂、防固结剂、崩解剂和防分解剂等，以可湿性粉剂、乳剂、悬浮剂、干悬浮剂、液剂、粉剂、颗粒剂或凝胶剂等任意剂型的制剂供于实用。此外，从省力化和提高安全性的观点出发，也可以将上述任意剂型的制剂封入水溶性包装体来提供。
作为固体载体，可举出例如石英、高岭石、叶蜡石、绢云母、滑石、膨润土、酸性白土、硅镁土、沸石和硅藻土等天然矿物质类、碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠和氯化钾等无机盐类、合成硅酸以及合成硅酸盐。
作为液体载体，可举出例如乙二醇、丙二醇和异丙醇等醇类、二甲苯、烷基苯和烷基萘等芳香族烃类、丁基溶纤剂等醚类、环己酮等酮类、γ-丁内酯等酯类、N-甲基吡咯烷酮、N-辛基吡咯烷酮等酸酰胺类、大豆油、菜籽油、棉籽油和蓖麻油等植物油以及水。
这些固体和液体载体可以单独使用也可以将2种以上并用。
作为表面活性剂，可举出例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物、聚氧乙烯脂肪酸酯、失水山梨糖醇脂肪酸酯和聚氧乙烯失水山梨糖醇脂肪酸酯等非离子性表面活性剂、烷基硫酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的甲醛缩合物的盐、烷基萘磺酸的甲醛缩合物的盐、聚氧乙烯烷基芳基醚硫酸和磷酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸和磷酸盐、多元羧酸盐和聚苯乙烯磺酸盐等阴离子性表面活性剂、烷基胺盐和烷基季铵盐等阳离子性表面活性剂以及氨基酸型和甜菜碱型等两性表面活性剂。
这些表面活性剂的含量没有特别限定，期望相对于本发明的制剂100质量份，通常为0.05～20质量份的范围。此外，这些表面活性剂可以单独使用也可以将2种以上并用。
本发明化合物可以根据需要在制剂或撒布时与其它种类的除草剂、各种杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂或增效剂等混合施用。
特别是通过与其它除草剂混合施用，可以期待由施用药量的减少带来的低成本化、由混合药剂的协同作用带来的杀草谱的扩大、更高的杀草效果。此时，也能够同时与多个公知除草剂组合。
本发明化合物的施用药量根据适用场合、施用时期、施用方法、栽培作物等有差异，一般而言，作为有效成分量，每公顷(ha)为0.005～50kg左右是适当的。
接下来，显示使用本发明化合物的情况下的制剂的配合例。但是，本发明的配合例不仅仅限定于此。需要说明的是，在以下的配合例中，“份”是指质量份。
可湿性粉剂
Figure BDA0001320121610001421
作为其它，可举出例如防固结剂、防分解剂等。
乳剂
Figure BDA0001320121610001422
作为其它，可举出例如展着剂、防分解剂等。
悬浮(flowable)剂
Figure BDA0001320121610001431
作为其它，可举出例如防冻剂、增稠剂等。
干悬浮(dry flowable)剂
Figure BDA0001320121610001432
作为其它，可举出例如粘合剂、防分解剂等。
液剂
本发明化合物 0.01～70份
液体载体 20～99.99份
其它 0～10份
作为其它，可举出例如防冻剂、展着剂等。
颗粒剂
本发明化合物 0.01～80份
固体载体 10～99.99份
其它 0～10份
作为其它，可举出例如粘合剂、防分解剂等。
粉剂
本发明化合物 0.01～30份
固体载体 65～99.99份
其它 0～10份
作为其它，可举出例如防飞散剂、防分解剂等。
使用时将上述制剂直接、或用水稀释至1～10000倍来撒布。
制剂例
接下来，具体地显示将本发明化合物作为有效成分的农药制剂例，但不仅仅限定于此。需要说明的是，在以下的配合例中，“份”是指质量份。
〔配合例1〕可湿性粉剂
本发明化合物No.1-001 20份
叶蜡石 76份
ソルポール5039 2份
(阴离子性表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)
カープレックス#80 2份
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)
将以上成分均匀地混合粉碎来制成可湿性粉剂。
〔配合例2〕乳剂
Figure BDA0001320121610001441
(阴离子性表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)
将以上成分均匀地混合来制成乳剂。
〔配合例3〕悬浮剂
本发明化合物No.1-001 25份
アグリゾールS-710 10份
(非离子性表面活性剂：花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5份
(阴离子性表面活性剂：东邦化学工业(株)商品名)
黄原酸胶 0.02份
水 64.48份
将以上成分均匀地混合后，进行湿式粉碎而制成悬浮剂。
〔配合例4〕干悬浮剂
本发明化合物No.1-001 75份
ハイテノールNE-15 5份
(阴离子性表面活性剂：第一工业制药(株)商品名)
バニレックスN 10份
(阴离子性表面活性剂：日本制纸(株)商品名)
カープレックス#80 10份
(合成含水硅酸：盐野义制药(株)商品名)
将以上成分均匀地混合粉碎后，添加少量的水并进行搅拌混合捏和，利用挤出式造粒机造粒，进行干燥而制成干悬浮剂。
〔配合例5〕颗粒剂
本发明化合物No.1-001 1份
膨润土 55份
滑石 44份
将以上成分均匀地混合粉碎后，添加少量的水进行搅拌混合捏和，利用挤出式造粒机造粒，进行干燥而制成颗粒剂。
实施例
以下，通过具体记载可在本发明的除草剂中作为活性成分使用的式(1)所示的酮或肟化合物的合成例、试验例作为实施例，进一步详细地说明本发明，但本发明不受它们的限制。
合成例中记载的中压制备液相色谱使用了山善公司制中压制备装置：YFLC-Wprep(流速18ml/min，硅胶40μm的柱)。
微波合成装置使用CEM公司制Discaver，另外，反应容器使用装置专用的密闭容器。
高效液相色谱使用岛津制作所制10AVP***。
另外，实施例的质子核磁共振化学位移值，使用Me4Si(四甲基硅烷)作为基准物质，以300MHz进行测定。另外，将测定中使用的溶剂记载在以下的合成例中。另外，实施例的质子核磁共振化学位移值中的符号表示下述含义。
s：单峰，brs：宽单峰，d：双重峰，t：三重峰，m：多重峰
合成例
合成例1：2-(2,4,6-三甲苯基)(mesityl)-3-甲氧基-5-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}环戊-2-烯酮(化合物No.1-001)的制造
在氮气氛下，将利用国际公开第2010/000773号记载的方法合成的2-(2,4,6-三甲苯基)-3-甲氧基环戊-2-烯酮0.5g及四氢呋喃10ml的混合溶液冷却至-78℃，然后，滴加二异丙基氨基锂(约1.5mol/L正己烷及四氢呋喃的混合溶液，关东化学公司制)2.3ml。滴加结束后，在相同温度下搅拌该反应混合物30分钟。搅拌结束后，向该反应混合物中添加1-氯丙烷-2-酮O-甲基肟0.34g。添加结束后，于-78℃搅拌该反应溶液20分钟，然后，升温至室温，在相同温度下搅拌15小时。反应结束后，将该反应混合物添加到冰水中，用乙酸乙酯20ml进行萃取。对得到的有机层进行水洗，用无水硫酸钠进行脱水、干燥，然后，在减压下馏去溶剂。利用用正己烷-乙酸乙酯[1：1(体积比，以下相同。)]对得到的残留物进行洗脱的中压制备液相色谱进行纯化，以白色固体形式得到目标物76mg。
熔点92-98℃
合成例2：3-羟基-2-(2,4,6-三甲苯基)-5-(2-氧代丙基)环戊-2-烯酮(化合物No.2-001)的制造
向2-(2,4,6-三甲苯基)-3-甲氧基-5-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}环戊-2-烯酮60mg及丙酮1ml的混合溶液中，添加2M盐酸水溶液1ml。添加结束后，于50℃搅拌该反应混合物4小时。反应结束后，向该反应混合物中添加乙酸乙酯5ml，取出有机层。对得到的有机层进行水洗，然后，用无水硫酸钠进行脱水、干燥，然后，在减压下馏去溶剂，以白色固体形式得到目标物56mg。
熔点：183-185℃
合成例3：3-羟基-2-(2,4,6-三甲苯基)-5-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}环戊-2-烯酮(化合物No.1-002)的制造
向3-羟基-2-(2,4,6-三甲苯基)-5-(2-氧代丙基)环戊-2-烯酮50mg、甲醇2ml及水1ml的混合溶液中，添加O-甲基羟基胺盐酸盐24mg。添加结束后，于50℃搅拌该反应混合物1小时。反应结束后，在减压下从该反应混合物中馏去溶剂。向得到的残留物中添加乙酸乙酯10ml，然后进行水洗。针对得到的有机层，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水、干燥，在减压下馏去溶剂，以白色固体形式得到目标物31mg。
熔点：170-173℃
合成例4：特戊酸2-(2,4,6-三甲苯基)-4-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}-3-氧代环戊-1-烯-1-基酯(化合物No.1-004)的制造
向3-羟基-2-(2,4,6-三甲苯基)-5-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}环戊-2-烯酮150mg及二氯甲烷5ml的混合溶液中，依次添加三乙基胺139mg、4-二甲基氨基吡啶6mg及特戊酸酐186mg。添加结束后，在室温下搅拌该反应混合物15小时。反应结束后，向该反应混合物中添加水5ml，用氯仿10ml进行萃取。用无水硫酸钠对得到的有机层进行脱水、干燥，然后，在减压下馏去溶剂。馏去溶剂后，利用用己烷-乙酸乙酯(2：1)对得到的残留物进行洗脱的中压制备液相色谱进行纯化，以无色油状物形式得到目标物150mg。
1H NMR(CDCl3，Me4Si，300MHz)δ6.85-6.81(m，2H)，3.87-3.82(m，3H)，3.70-2.18(m，8H)，2.15-1.78(m，9H)，1.08and 1.06(s，9H)。
合成例5：2-(4-溴-2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-羟基-5-(2-氧代丙基)环戊-2-烯酮(化合物No.7-027)的制造
工序1：5-溴-2-碘-1-甲氧基-3-甲基苯的制造
将利用国际公开第2005/028479号记载的方法合成的4-溴-2-甲氧基-6-甲基苯胺15.7g、浓盐酸130ml及水130ml的混合溶液冷却至0℃。一边保持为5℃以下的温度一边向该混合溶液中添加亚硝酸钠5.5g，进而搅拌30分钟。接下来，一边保持为5℃以下的温度一边向该反应溶液中添加碘化钾13.3g和水65ml的混合溶液，然后，在室温下搅拌15小时。反应结束后，用1,2-二氯乙烷200ml萃取该反应溶液。依次用1mol/L氢氧化钠水溶液200ml、1mol/L亚硫酸钠水溶液200ml、1mol/L盐酸水溶液200ml、饱和碳酸氢钠200ml洗涤得到的有机层。接下来，针对得到的有机层，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水、干燥，在减压下馏去溶剂。利用用正己烷-乙酸乙酯(10：1)对得到的残留物进行洗脱的中压制备液相色谱进行纯化，以褐色固体形式得到目标物10.3g。
熔点：72-75℃
工序2：(4-溴-2-甲氧基-6-甲基苯基)(呋喃-2-基)甲醇的制造
在氮气气氛下，将5-溴-2-碘-1-甲氧基-3-甲基苯5g及四氢呋喃50ml的混合溶液冷却至-70℃。依次向该混合溶液中添加异丙基氯化镁-氯化锂络合物(约1mol/L四氢呋喃溶液，东京化成工业公司制)8.1ml、异丙基氯化镁(约1mol/L四氢呋喃溶液，东京化成工业公司制)4.6ml，搅拌30分钟，然后，添加糠醛2.2g及四氢呋喃20ml的混合溶液。添加结束后，升温至室温，在相同温度下搅拌15小时。反应结束后，向该反应溶液中添加饱和氯化铵水溶液50ml，在减压下馏去溶剂，直至成为一半量。用乙酸乙酯30ml对得到的残留物进行萃取，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水、干燥，在减压下馏去溶剂。利用用正己烷-乙酸乙酯(20：1～10：1的梯度)对得到的残留物进行洗脱的中压制备液相色谱进行纯化，以黄色油状物形式得到目标物4.6g。
1H NMR(CDCl3，Me4Si，300MHz)δ7.38-7.34(m，1H)，7.00(brs，1H)，6.97(brs，1H)，6.37-6.20(m，1H)，6.03-5.92(m，2H)，3.83(s，3H)，4.21(d，J＝10.8Hz，1H)，2.31(s，3H)。
工序3：5-(4-溴-2-甲氧基-6-甲基苯基)-4-羟基环戊-2-烯酮的制造
向(4-溴-2-甲氧基-6-甲基苯基)(呋喃-2-基)甲醇4.6g、丙酮35ml及水10ml的混合溶液中，添加多聚磷酸2.6g、丙酮10ml及水4ml的混合溶液，于55℃搅拌1小时。反应结束后，在减压下馏去溶剂，直至该反应混合物的体积成为一半量。向得到的残留物中添加水30ml，然后用乙酸乙酯30ml进行萃取。针对得到的有机层，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水、干燥，在减压下馏去溶剂。利用用正己烷-乙酸乙酯(4：1～1：2的梯度)对得到的残留物进行洗脱的中压制备液相色谱进行纯化，以褐色油状物的形式得到目标物3.1g。
1H NMR(CDCl3，Me4Si，300MHz)δ7.52-7.46(m，1H)，7.02(brs，1H)，6.84(brs，1H)，6.36-6.28(m，1H)，5.09-5.01(m，1H)，3.86-3.52(m，5H)，2.36(s，3H)。
工序4：2-(4-溴-2-甲氧基-6-甲基苯基)环戊-4-烯-1,3-二酮的制造
在冰冷却下，向氧化铬(3价)1.6g及水8.6ml的混合溶液中，添加浓硫酸1.1ml。在冰冷却下，将该反应溶液添加至另外制备的5-(4-溴-2-甲氧基-6-甲基苯基)-4-羟基环戊-2-烯酮3.1g及丙酮28ml的混合溶液中，搅拌25分钟。反应结束后，向该反应溶液中添加异丙醇30ml，然后，在减压下馏去溶剂。向得到的残留物中添加乙酸乙酯30ml，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水、干燥，在减压下馏去溶剂。用二异丙基醚对得到的固体进行洗涤，以黄色固体形式得到目标物1.8g。
熔点：104-107℃
工序5：2-(4-溴-2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-羟基-5-(2-氧代丙基)环戊-2-烯酮的制造
向2-(4-溴-2-甲氧基-6-甲基苯基)环戊-4-烯-1,3-二酮1.8g及N,N-二甲基甲酰胺30ml的混合溶液中，依次添加碳酸钾1.7g及乙酰乙酸甲酯0.85g，在室温下搅拌15小时。反应结束后，向该反应溶液中添加1mol/L盐酸水溶液，使pH成为3，用乙酸乙酯30ml进行萃取。针对得到的有机层，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水、干燥，在减压下馏去溶剂。向得到的残留物中添加甲醇20ml及水5ml，然后进一步添加氢氧化钾1g，在室温下搅拌15小时。反应结束后，在减压下馏去溶剂。向得到的残留物中添加1mol/L盐酸水溶液20ml，用乙酸乙酯20ml进行萃取。针对得到的有机层，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水、干燥，在减压下馏去溶剂，以褐色粘性物的形式得到目标物1.8g。
1H NMR(CDCl3，Me4Si，300MHz)δ7.02(brs，1H)，6.88(brs，1H)，3.91-3.62(m，3H)，3.51-1.97(m，12H)。
合成例6：2-(4-溴-2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-羟基-5-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}环戊-2-烯酮(化合物No.6-076)的制造
利用与合成例3同样的方法，从2-(4-溴-2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-羟基-5-(2-氧代丙基)环戊-2-烯酮制造。
熔点：150-153℃
合成例7：2-(4’-氯-3-甲氧基-5-甲基-[1,1’-联苯]-4-基)-3-羟基-5-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}环戊-2-烯酮(化合物No.6-077)的制造
向2-(4-溴-2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-羟基-5-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}环戊-2-烯酮1.1g、4-氯苯基硼酸540mg、1,4-二氧杂环己烷8ml及水2.5ml的混合溶液中，依次添加磷酸三钾2.2g、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物237mg。添加结束后，用氮气将该反应容器中置换，然后，于100℃搅拌2小时。反应结束后，向该反应混合物中添加1mol/L盐酸水溶液，使pH成为3，用乙酸乙酯10ml进行萃取。针对得到的有机层，用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水、干燥，然后，在减压下馏去溶剂。利用用正己烷-乙酸乙酯(8：1～1：1的梯度)对得到的残留物进行洗脱的中压制备液相色谱进行纯化，以橙色粘性物形式得到目标物1.1g。
1H NMR(CDCl3，Me4Si，300MHz)δ11.36(brs，1H)，7.59-7.34(m，4H)，7.09-6.87(m，2H)，4.00-3.78(m，6H)，3.54-3.32(m，1H)，3.09-2.50and2.38-1.81(m，10H)。
合成例8：吗啉-4-羧酸2-(4’-氯-3-甲氧基-5-甲基-[1,1’-联苯]-4-基)-4-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}-3-氧代环戊-1-烯-1-基酯(化合物No.6-078)的制造
向2-(4’-氯-3-甲氧基-5-甲基-[1,1’-联苯]-4-基)-3-羟基-5-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}环戊-2-烯酮70mg及N,N-二甲基甲酰胺3ml的混合溶液中，依次添加碳酸钾35mg、4-吗啉基羰基氯化物31mg，在室温下搅拌3小时。反应结束后，向该反应溶液中添加水5ml，用乙酸乙酯5ml进行萃取。对得到的有机层进行水洗，然后，用饱和食盐水、接着无水硫酸钠进行脱水、干燥，然后，在减压下馏去溶剂。利用用正己烷-乙酸乙酯(3：1～1：1的梯度)对得到的残留物进行洗脱的中压制备液相色谱进行纯化，以无色油状物形式得到目标物77mg。
1H NMR(CDCl3，Me4Si，300MHz)δ7.58-7.34(m，4H)，7.03(s，1H)，6.90-6.86(m，1H)，3.92-3.22(m，15H)，3.09-2.68(m，3H)，2.40-2.13(m，4H)，1.88(s，3H)。
合成例9：3-羟基-2-(2-甲氧基-4,6-二甲基苯基)-5-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}环戊-2-烯酮(化合物No.6-037)的制造
向2-(4-溴-2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-羟基-5-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}环戊-2-烯酮1g、三甲基环三硼氧烷326mg和1,4-二氧杂环己烷25ml的混合溶液中，依次添加碳酸钾1.1g、[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物424mg。添加结束后，用氮气将该反应容器中置换，然后，于90℃搅拌3小时。反应结束后，向该反应混合物中添加1mol/L盐酸水溶液，使pH成为3，用乙酸乙酯25ml进行萃取。针对得到的有机层，用饱和食盐水、接着无水硫酸钠进行脱水、干燥，然后，在减压下馏去溶剂。利用用正己烷-乙酸乙酯(1：1)对得到的残留物进行洗脱的中压制备液相色谱进行纯化，以橙色粘性物形式得到目标物496mg。
1H NMR(CDCl3，Me4Si，300MHz)δ11.00(brs，1H)，6.78-6.53(m，2H)，4.05-3.70(m，6H)，3.50-3.28(m，1H)，3.00-2.55(m，3H)，2.40-1.80(m，10H)。
合成例10：3-(苄基氧基)-2-(2,4,6-三甲苯基)-5-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}环戊-2-烯酮及3-(苄基氧基)-2-(2,4,6-三甲苯基)-4-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}环戊-2-烯酮的混合物(化合物No.1-009)的制造
向3-羟基-2-(2,4,6-三甲苯基)-5-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}环戊-2-烯酮500mg及丙酮6ml的混合溶液中，依次添加碳酸钾458mg、苄基溴341mg，在室温下搅拌18小时。反应结束后，向该反应溶液中添加水20ml，用乙酸乙酯20ml进行萃取。对得到的有机层进行水洗，然后，用饱和食盐水、接着无水硫酸钠进行脱水、干燥，然后，在减压下馏去溶剂。利用用正己烷-乙酸乙酯(5：1～1：1的梯度)对得到的残留物进行洗脱的中压制备液相色谱进行纯化，以无色油状物形式得到目标物680mg。
1H NMR(CDCl3，Me4Si，300MHz)δ7.28-7.03(m，5H)，6.92-6.80(m，2H)，4.97-4.92and 4.73-4.68(m，2H)，3.86-3.77(m，3H)，3.31-1.80(m，17H)。
得到的目标物为1-009a-1、1-009a-2、1-009b-1及1-009b-2的混合物，其混合比为16：3：8：1。混合比通过利用高效液相色谱[流动相：{(乙腈：水＝4：1)+体积比1％乙酸}，测定波长：254nm]进行的定性分析而确定。需要说明的是，1-009a-1、1-009a-2、1-009b-1及1-009b-2的结构如下所示。
Figure BDA0001320121610001521
合成例11：3-(苄基氧基)-2-(2,4,6-三甲苯基)-5-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}-5-甲基环戊-2-烯酮(化合物No.11-001)及3-(苄基氧基)-2-(2,4,6-三甲苯基)-4-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}-5-甲基环戊-2-烯酮(化合物No.12-001)的制造
在氮气氛下，将3-(苄基氧基)-2-(2,4,6-三甲苯基)-5-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}环戊-2-烯酮及3-(苄基氧基)-2-(2,4,6-三甲苯基)-4-{2-(甲氧基亚氨基)丙基}环戊-2-烯酮的混合物(化合物No.1-009)611mg及四氢呋喃7ml的混合溶液冷却至-78℃，然后，向该混合溶液中滴加二异丙基氨基锂(约1.5mol/L正己烷及四氢呋喃的混合溶液，关东化学公司制)1.7ml。滴加结束后，在相同温度下搅拌该反应混合物30分钟。搅拌结束后，向该反应混合物中添加碘甲烷244mg。添加结束后，将该反应混合物升温至室温，在相同温度下搅拌30分钟。反应结束后，将该反应混合物添加到冰水30ml中，用乙酸乙酯20ml进行萃取。对得到的有机层进行水洗，用无水硫酸钠进行脱水、干燥，然后，在减压下馏去溶剂。利用用乙腈-水[4：1(体积比)]对得到的残留物进行洗脱的高效液相色谱进行纯化，分别地，以无色油状物形式得到173mg化合物No.11-001，以无色油状物形式得到86mg化合物No.12-001。
化合物No.11-001：1H NMR(CDCl3，Me4Si，300MHz)δ7.39-7.12(m，5H)，6.86(brs，2H)，4.96(s，2H)，3.81(s，3H)，3.27-3.13(m，1H)，2.61-2.22(m，6H)，2.06(brs，6H)，1.87-1.77(m，3H)，1.26(s，3H)。
化合物No.12-001：1H NMR(CDCl3，Me4Si，300MHz)δ7.37-7.25(m，3H)，7.14-7.04(m，2H)，6.86(brs，2H)，4.71(s，2H)，3.83(s，3H)，2.88-2.77(m，2H)，2.47-2.23(m，5H)，2.15-2.02(m，6H)，1.88(s，3H)，1.37-1.22(m，3H)。
以下作为反应例1及反应例2具体说明用于制造本发明化合物的制造中间体的合成例，但本发明的制造中间体不仅限于这些。
反应例1：2-(2,6-二甲氧基-4-甲基苯基)环戊-4-烯-1,3-二酮的制造
工序1：(2,6-二甲氧基-4-甲基苯基)(呋喃-2-基)甲醇的制造
在氮气气氛下，将呋喃0.69g及四氢呋喃10ml的混合溶液冷却至-10℃。向该混合溶液中添加正丁基锂(1.6M四氢呋喃溶液)6.9ml，在相同温度下搅拌1小时30分钟。于-10℃向该反应溶液中添加2,6-二甲氧基-4-甲基苯甲醛2.0g及四氢呋喃10ml的混合溶液，然后，将该反应溶液升温至室温，搅拌12小时。反应结束后，将该反应溶液倒入冰水中，用乙酸乙酯20ml进行萃取。针对得到的有机层，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水、干燥，在减压下馏去溶剂。利用用正己烷-乙酸乙酯(3：1)对得到的残留物进行洗脱的中压制备液相色谱进行纯化，以黄白色固体形式得到目标物1.89g。
熔点：75-85℃
工序2：2-(2,6-二甲氧基-4-甲基苯基)环戊-4-烯-1,3-二酮的制造
使用微波合成装置，向(2,6-二甲氧基-4-甲基苯基)(呋喃-2-基)甲醇100mg及水1ml的混合溶液照射微波(200W)，于200℃搅拌30分钟。反应结束后，用乙酸乙酯3ml对该反应溶液进行萃取，用无水硫酸钠干燥得到的有机层，在减压下馏去溶剂。依次向得到的残留物中添加二氯甲烷5ml、氯铬酸吡啶
Figure BDA0001320121610001541
0.13g，添加结束后，在室温下搅拌2小时。反应结束后，向该反应溶液中添加异丙醇5ml，然后在减压下馏去溶剂。向得到的残留物中添加水10ml，用乙酸乙酯10ml进行萃取。针对得到的有机层，依次用饱和食盐水、无水硫酸钠进行脱水、干燥，在减压下馏去溶剂。利用用正己烷-乙酸乙酯(2：1)对得到的残留物进行洗脱的中压制备液相色谱进行纯化，以黄色固体形式得到目标物20mg。
熔点：122-126℃
反应例2：2-(2-甲氧基-4,6-二甲基苯基)环戊-4-烯-1,3-二酮的制造
使用利用Journal of the American Chemical Society，2000年，第122卷，第5043页记载的方法合成的2-甲氧基-4,6-二甲基苯胺10.0g作为原料，利用与合成例5的工序1～工序4同样的方法，以黄色固体形式得到2-(2-甲氧基-4,6-二甲基苯基)环戊-4-烯-1,3-二酮0.2g。
熔点：123-125℃
本发明化合物可按照前述制造例合成。将与合成例1～合成例11同样地制造的本发明化合物的例子示于第5表～第20表，但本发明不仅限于这些。需要说明的是，表中Me的记载表示甲基，以下，分别地，Et的记载表示乙基，n-Pr及Pr-n表示正丙基，i-Pr及Pr-i表示异丙基，c-Pr及Pr-c表示环丙基，n-Bu及Bu-n表示正丁基，s-Bu及Bu-s表示仲丁基，i-Bu及Bu-i表示异丁基，t-Bu及Bu-t表示叔丁基，c-Bu及Bu-c表示环丁基，n-Pen及Pen-n表示正戊基，c-Pen及Pen-c表示环戊基，n-Hex及Hex-n表示正己基，c-Hex及Hex-c表示环己基，Hept表示庚基，Oct表示辛基，Ph表示苯基，D1-1a、D1-2c、D1-5d、D1-5e、D1-6d、D1-7a、D1-7b、D1-8b、D1-10d、D1-11a、D1-22a、D1-32a、D1-32b、D1-33b、D1-34a、D1-37a、D1-81a、D1-84a、D1-103a、D1-103b、D1-103c、D1-103d、D1-103e、D1-103f、D1-103g、D1-103h、D1-103i、D1-103j、D1-103k、D1-103l、D1-103m、D1-103n、D1-108b、D1-108c、D1-108d、D1-108e所示的结构表示下述的结构，D1-5d、D1-5e、D1-6d、D1-7b、D1-10d、D1-32b、D1-33b的结构式中记载的编号表示X1的取代位置，D1-108b的结构式中记载的编号表示Z3的取代位置，D1-108c的结构式中记载的编号表示Z1的取代位置，D1-108d的结构式中记载的编号表示Z2的取代位置。
另外，表中，分别地，“m.p.”的记载表示“熔点”，“*1”的记载表示“树脂状”，“decomp.”的记载表示分解。
Figure BDA0001320121610001551
Figure BDA0001320121610001561
〔第5表〕
Figure BDA0001320121610001562
【表67】
Figure BDA0001320121610001563
【表68】
[第5表]续
Figure BDA0001320121610001571
【表69】
[第5表]续
Figure BDA0001320121610001581
【表70】
[第5表]续
Figure BDA0001320121610001591
需要说明的是，本发明化合物No.1-009是前述的合成例10中记载的化合物No.1-009a-1、1-009a-2、1-009b-1和1-009b-2的混合物，1-009a-1与1-009a-2、及1-009b-1与1-009b-2分别表示肟部的几何异构体。〔第6表〕
Figure BDA0001320121610001601
【表71】
Figure BDA0001320121610001602
〔第7表〕
Figure BDA0001320121610001603
【表72】
Figure BDA0001320121610001611
〔第8表〕
Figure BDA0001320121610001612
【表73】
Figure BDA0001320121610001613
〔第9表〕
Figure BDA0001320121610001621
【表74】
Figure BDA0001320121610001622
〔第10表〕
Figure BDA0001320121610001623
【表75】
Figure BDA0001320121610001624
〔第11表〕
Figure BDA0001320121610001625
【表76】
Figure BDA0001320121610001631
【表77】
[第11表]续
Figure BDA0001320121610001641
【表78】
[第11表]续
Figure BDA0001320121610001651
【表79】
[第11表]续
Figure BDA0001320121610001661
〔第12表〕
Figure BDA0001320121610001662
【表80】
Figure BDA0001320121610001663
〔第13表〕
Figure BDA0001320121610001671
【表81】
Figure BDA0001320121610001672
〔第14表〕
Figure BDA0001320121610001673
【表82】
Figure BDA0001320121610001674
〔第15表〕
Figure BDA0001320121610001681
【表83】
Figure BDA0001320121610001682
〔第16表〕
Figure BDA0001320121610001683
【表84】
Figure BDA0001320121610001684
〔第17表〕
Figure BDA0001320121610001691
【表85】
Figure BDA0001320121610001692
〔第18表〕
Figure BDA0001320121610001693
【表86】
Figure BDA0001320121610001694
〔第19表〕
Figure BDA0001320121610001695
【表87】
Figure BDA0001320121610001701
〔第20表〕
Figure BDA0001320121610001702
【表88】
Figure BDA0001320121610001703
本发明化合物中，将未记载熔点的化合物的1H-NMR数据示于第21表。
需要说明的是，质子核磁共振化学位移值，使用Me4Si(四甲基硅烷)作为基准物质，在氘代氯仿溶剂中，以300MHz进行测定。另外，第21表的符号表示下述的含义。s：单峰，brs：宽单峰，d：双重峰，t：三重峰，m：多重峰。另外，存在2种以上的结构异构体的情况下，对于能进行分析的信号，用“and”标记各自的化学位移值。
〔第21表〕
【表89】
Figure BDA0001320121610001711
【表90】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001721
【表91】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001731
【表92】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001741
【表93】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001751
【表94】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001761
【表95】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001771
【表96】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001781
【表97】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001791
【表98】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001801
【表99】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001811
【表100】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001821
【表101】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001831
【表102】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001841
【表103】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001851
【表104】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001861
【表105】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001871
【表106】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001881
【表107】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001891
【表108】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001901
【表109】
[第21表]续
Figure BDA0001320121610001911
试验例
接下来，关于本发明化合物的作为除草剂的有用性，在以下的试验例中进行具体说明，但本发明不仅限于这些。
〔试验例1〕由积水条件下的杂草生长前处理带来的除草效果试验
在1/10000公亩的瓦式盆中装入冲积土壤，然后加入水并进行混合，成为水深为4cm的积水条件。将野稗、萤蔺及鸭舌草的种子混播至上述杯中，然后，移栽2.5叶期的稻苗。播种当天，以成为规定的药量的方式，用水稀释按照配合例2制备的本发明化合物的乳剂，对水面进行处理。将杯放入到25～30℃的温室内，培育植物，在药剂处理3周后，按照下述的判定基准考察对各种植物的影响。将结果示于第22表。
判定基准
5…杀草率90％以上(几乎完全枯死)
4…杀草率70％以上且低于90％
3…杀草率40％以上且低于70％
2…杀草率20％以上且低于40％
1…杀草率5％以上且低于20％
0…杀草率5％以下(几乎没有效力)
〔试验例2〕由积水条件下的杂草繁殖期处理带来的除草效果试验
在1/10000公亩的瓦式盆中装入冲积土壤，然后加入水并进行混合，成为水深为4cm的积水条件。将野稗、萤蔺及鸭舌草的种子混播至上述杯中，放置于25～30℃的温室内，培育植物。在野稗、萤蔺及鸭舌草达到1～2叶期时，以成为规定的药量的方式，用水稀释按照配合例2制备的本发明化合物的乳剂，对水面进行处理。在药剂处理3周后，按照试验例1的判定基准考察对各种植物的影响。将结果示于第23表。
〔试验例3〕由茎叶处理带来的除草效果试验
在1/10000公亩的瓦式盆中装入冲积土壤，然后加入水并进行混合，成为水深为0.1～0.5cm的条件。播种稗、千金子、异型莎草和稻的种子，放置于25～30℃的温室内，培养植物。培育14天后，以成为规定的药量的方式，用水稀释按照配合例2制备的本发明化合物的乳剂，用小型喷雾器均匀对茎叶部进行处理。在药剂处理3周后，按照试验例1的判定基准考察对各种植物的影响。将结果示于第24表。
〔试验例4〕由土壤处理带来的除草效果试验
在纵21cm、横13cm、深7cm的塑料制箱中放入进行了杀菌的洪积土壤，分别点状地播种升马唐、狗尾草、稗、野燕麦、大穗看麦娘、多花黑麦草、阿披拉草、苘麻、反枝苋、藜、繁缕、拉拉藤、***婆婆纳、玉米、大豆、稻、小麦、甜菜和菜籽的种子，覆盖约1.5cm的土。接下来，以成为规定的药量的方式，用水稀释按照配合例2制备的本发明化合物的乳剂，用小型喷雾器均匀对土壤表面进行处理。将塑料制箱放置于25～30℃的温室内培育植物，在药剂处理3周后，按照试验例1的判定基准考察对各种植物的影响。将结果示于第25表。
〔试验例5〕由茎叶处理带来的除草效果试验
在纵21cm、横13cm、深7cm的塑料制箱中放入进行了杀菌的洪积土壤，分别点状地播种升马唐、狗尾草、稗、野燕麦、大穗看麦娘、多花黑麦草、阿披拉草、苘麻、反枝苋、藜、繁缕、拉拉藤、***婆婆纳、玉米、大豆、稻、小麦、甜菜和菜籽的种子，覆盖约1.5cm的土，然后，在25～30℃的温室内培育植物。培育14天后，以成为规定的药量的方式，用水稀释按照配合例2制备的本发明化合物的乳剂，用小型喷雾器均匀对茎叶部进行处理。在药剂处理3周后，按照试验例1的判定基准考察对各种植物的影响。将结果示于第26表。
需要说明的是，第22表～第26表中的符号表示以下的含义。
A：野稗、B：萤蔺、C：鸭舌草、D：千金子、E：碎米莎草、F：升马唐、G：狗尾草、H：稗、I：野燕麦、J：大穗看麦娘、K：多花黑麦草、L：阿披拉草、M：苘麻、N：反枝苋、O：藜、P：繁缕、Q：拉拉藤、R：、***婆婆纳、a：移栽稻、b:直播稻、c：玉米、d：大豆、e：小麦、f：甜菜、g：菜籽
另外，所谓处理药量(g/ha)，表示将浓度进行了调整以使换算成每1公顷(1ha)时，仅所记载的数值的克(g)数被处理。
〔第22表〕
【表110】
Figure BDA0001320121610001941
【表111】
〔第22表〕续
Figure BDA0001320121610001951
【表112】
〔第22表〕续
Figure BDA0001320121610001961
【表113】
〔第22表〕续
Figure BDA0001320121610001971
【表114】
〔第22表〕续
Figure BDA0001320121610001981
【表115】
〔第22表〕续
Figure BDA0001320121610001991
【表116】
〔第22表〕续
Figure BDA0001320121610002001
【表117】
〔第22表〕续
Figure BDA0001320121610002011
〔第23表〕
【表118】
Figure BDA0001320121610002021
【表119】
〔第23表〕续
Figure BDA0001320121610002031
【表120】
〔第23表〕续
Figure BDA0001320121610002041
【表121】
〔第23表〕续
Figure BDA0001320121610002051
【表122】
〔第23表〕续
Figure BDA0001320121610002061
【表123】
〔第23表〕续
Figure BDA0001320121610002071
【表124】
〔第23表〕续
Figure BDA0001320121610002081
【表125】
〔第23表〕续
Figure BDA0001320121610002091
〔第24表〕
【表126】
Figure BDA0001320121610002101
【表127】
〔第24表〕续
Figure BDA0001320121610002111
【表128】
〔第24表〕续
Figure BDA0001320121610002121
【表129】
〔第24表〕续
Figure BDA0001320121610002131
【表130】
〔第24表〕续
Figure BDA0001320121610002141
【表131】
〔第24表〕续
Figure BDA0001320121610002151
【表132】
〔第24表〕续
Figure BDA0001320121610002161
【表133】
〔第24表〕续
Figure BDA0001320121610002171
〔第25表〕
【表134】
Figure BDA0001320121610002181
【表135】
〔第25表〕(续)
Figure BDA0001320121610002191
【表136】
〔第25表〕(续)
Figure BDA0001320121610002201
【表137】
〔第25表〕(续)
Figure BDA0001320121610002211
【表138】
Figure BDA0001320121610002221
【表139】
Figure BDA0001320121610002231
【表140】
〔第25表〕(续)
Figure BDA0001320121610002241
【表141】
〔第25表〕(续)
Figure BDA0001320121610002251
〔第26表〕
【表142】
Figure BDA0001320121610002261
【表143】
〔第26表〕(续)
Figure BDA0001320121610002271
【表144】
〔第26表〕(续)
Figure BDA0001320121610002281
【表145】
〔第26表〕(续)
Figure BDA0001320121610002291
【表146】
〔第26表〕(续)
Figure BDA0001320121610002301
【表147】
〔第26表〕(续)
Figure BDA0001320121610002311
【表148】
〔第26表〕(续)
Figure BDA0001320121610002321
【表149】
〔第26表〕(续)
Figure BDA0001320121610002331
产业上的可利用性
本发明的酮或肟化合物是新型的化合物，作为稻用、玉米用、大豆用、麦用、甜菜用及菜籽用的选择性除草剂是有用的。

Claims (3)

1.式(1)所示的肟化合物或它们的盐，
Figure FDA0002578652110000011
式中，B表示由B-1-a或B-2-a中的任一种所示的环，
Figure FDA0002578652110000012
Q表示＝NOR7，
A表示氢原子、C1～C6烷基、被R5取代的C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C2～C6链烯基、被R5取代的C2～C6链烯基、C2～C6炔基、被R5取代的C2～C6炔基、-S(O)r2R1、-C(O)OR1、-C(O)SR1、-C(S)OR1、-C(O)R2、-C(O)N(R4)R3、-C(S)N(R4)R3或-S(O)2N(R4)R3，
R1表示C1～C8烷基、被R5取代的C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C2～C6链烯基、苯基或被(Z2)q2取代的苯基，
R2表示C1～C8烷基、被R5取代的C1～C6烷基、C3～C8环烷基、被R5取代的C3～C8环烷基、C2～C6链烯基、被R5取代的C2～C6链烯基、C3～C8环烯基、被R5取代的C3～C8环烯基、C2～C6炔基、被R5取代的C2～C6炔基、-C(＝NOR31)R32、苯基、被(Z2)q2取代的苯基、D1-5、D1-6、D1-8、D1-10或D1-81，
R3表示C1～C6烷基、被R5取代的C1～C6烷基、C2～C6链烯基、苯基或被(Z2)q2取代的苯基，或者，R3通过与R4连在一起而形成C4或C5的亚烷基链、从而与R3及R4所键合的氮原子一起形成五元环或六元环，此时，该亚烷基链可包含1个氧原子或氮原子，并且可任选被C1～C6烷基取代，
R4表示C1～C6烷基、C2～C6链烯基或苯基，
R5表示卤素原子、氰基、C3～C8环烷基、-OR31、-S(O)r2R31、-C(O)OR31、-C(O)R32、-N(R34)R33、-Si(R32a)(R32b)R32c、苯基、被(Z2)q2取代的苯基或D1-1，
R6表示氢原子、C1～C6烷基、被R15取代的C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C2～C6链烯基、-C(＝NOR16)R17、苯基、被(Z1)q1取代的苯基或D1-32，
R7表示氢原子、C1～C7烷基、被R15b取代的C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C2～C6链烯基、C3～C8环烯基、被R15b取代的C2～C6链烯基、C2～C6炔基或苯基，
R8a表示氢原子、C1～C6烷基、卤代C1～C6烷基、-C(O)OR16a、-C(＝NOR16a)R17a或被(Z1)q1取代的苯基，
R9a表示氢原子或C1～C6烷基，
R8b及R9b表示氢原子，
R10及R11各自独立地表示氢原子或C1～C6烷基，
R12表示氢原子，
R15表示卤素原子、C3～C8环烷基或-OR16，
R15b表示卤素原子、氰基、C3～C8环烷基、卤代C3～C8环烷基、-OR16b、-S(O)r1R16b、-C(O)OR16b、-C(O)N(R18b)R19b、-C(＝NOR16b)R17b、-N(R18b)R19b、-Si(R32a)(R32b)R32c、苯基、被(Z1)q1取代的苯基、D1-32或D1-84，
R16、R16a、R16b、R17、R17a及R17b各自独立地表示C1～C6烷基，
R18b表示氢原子、C1～C6烷基或被R20取代的C1～C6烷基，或者，R18b通过与R19b连在一起而形成C5的亚烷基链、从而与R18b及R19b所键合的氮原子一起形成六元环，此时，该亚烷基链包含1个氧原子，
R19b表示氢原子或C1～C6烷基，
R20表示被(Z1)q1取代的苯基，
D1-1、D1-2、D1-5～D1-8、D1-10、D1-11、D1-22、D1-32～D1-34、D1-37、D1-39、D1-81和D1-84分别表示由下述结构所示的环，
Figure FDA0002578652110000041
X1表示卤素原子、C1～C6烷基、卤代C1～C6烷基或C3～C8环烷基，当g3表示整数2、进而2个X1相邻时，可通过形成-CH＝CHCH＝CH-、从而与各个X1所键合的碳原子一起形成六元环，此时，与形成环的各个碳原子键合的氢原子中的一个可被卤素原子取代，
X1a表示C1～C6烷基，
X1b表示C1～C6烷基，
Za、Zc及Ze各自独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C2～C6链烯基、被R45取代的C2～C6链烯基、C2～C6炔基、被R45取代的C2～C6炔基、-OR41、-S(O)r3R41、-C(O)OR41、-C(O)R42、-C(＝NOR41)R42、-N(R44)R43、苯基、被(Z3)q3取代的苯基、D1-2、D1-7、D1-11、D1-22、D1-32、D1-33、D1-34或D1-37，
Z1表示卤素原子、硝基、C1～C6烷基、卤代C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷氧基羰基，q1表示2的整数时，各个Z1可以彼此相同，也可以彼此不同，
Z2表示卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、卤代C1～C6烷基、-OR51、-S(O)r2R51、-C(O)OR51a、-C(O)R52或-C(O)N(R54)R53，q2表示2以上的整数时，各个Z2可以彼此相同，也可以彼此不同，此外，在2个Z2相邻的情况下，相邻的2个Z2可通过形成-N＝CHCH＝CH-、从而与各个Z2所键合的碳原子一起形成六元环，此时，与形成环的各个碳原子键合的氢原子中的一个可被卤素原子取代，
Z3表示卤素原子、C1～C6烷基、卤代C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、卤代C1～C6烷氧基或C1～C6烷基硫基，q3表示2以上的整数时，各个Z3可以彼此相同，也可以彼此不同，
R31表示C1～C6烷基、被R35取代的C1～C6烷基、-C(O)R37、苯基、被(Z2)q2取代的苯基或萘基，
R32表示C1～C6烷基或被R35取代的C1～C6烷基，
R32a、R32b及R32c各自独立地表示C1～C6烷基，
R33表示-C(O)R37，
R34表示C1～C6烷基，
R35表示卤素原子、C1～C6烷基硫基或苯基，
R37表示C1～C6烷基或苯基，
R41表示氢原子、C1～C6烷基、被R45取代的C1～C6烷基、苯基或D1-32，
R42表示C1～C6烷基，
R43表示C1～C6烷氧基羰基，
R44表示氢原子，
R45表示卤素原子、C3～C8环烷基、-OH、C1～C6烷氧基、C1～C10烷氧基羰基、-Si(R32a)(R32b)R32c、苯基或D1-34，
R51表示C1～C6烷基、卤代C1～C6烷基、任选被卤素原子取代的苯基或D1-39，
R51a表示C1～C6烷基，
R52表示氢原子或C1～C6烷基
R53及R54各自独立地表示C1～C6烷基，
g2表示整数0、1或2，
g3及r1各自独立地表示整数0、1或2，
g4、m及n各自独立地表示整数0或1，
f5、f7及p表示0，
q1表示整数1或2，
q2表示整数1、2或3，
q3表示整数1、2或3，
r2表示整数0、1或2，
r3表示整数0、1或2。
2.根据权利要求1所述的肟化合物或其盐，其中，
B表示B-1-a，
Za表示卤素原子、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或C1～C6烷基硫基，
Zc表示氢原子、卤素原子、氰基、硝基、C1～C6烷基、C3～C8环烷基、C2～C6链烯基、被R45任选取代的C2～C6链烯基、C2～C6炔基、被R45任选取代的C2～C6炔基、-OR41、-S(O)r3R41、-C(O)OR41、-C(O)R42、-C(＝NOR41)R42、-N(R44)R43、苯基、被(Z3)q3取代的苯基、D1-2、D1-7、D1-11、D1-22、D1-32、D1-33、D1-34或D1-37，
Ze表示卤素原子、C1～C6烷基或C1～C6烷氧基，
X1表示卤素原子或卤代C1～C6烷基，
g3表示整数0或1。
3.一种除草剂，其含有选自权利要求1或2所述的肟化合物以及它们的盐中的1种或2种以上作为有效成分。
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