JP2017025060A

JP2017025060A - 複素環アミド化合物

Info

Publication number: JP2017025060A
Application number: JP2016140316A
Authority: JP
Inventors: 潔彦中屋; Kiyohiko Nakaya; 篤子阿波田; Atsuko Awada; 賢一外山; Kenichi Toyama; 裕喜宮角; Yuki Miyakado; 孝将古橋; Takamasa Furuhashi
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2015-07-17
Filing date: 2016-07-15
Publication date: 2017-02-02

Abstract

【課題】新規な農薬、特に除草剤の提供。
【解決手段】下式に代表される複素環アミド化合物。

［Ｒ^１ａは３級アミノ基とスルホン又はカルボキシル又はカルボニルを含む基とを含む置換基］
【選択図】なし

Description

本発明は、新規な複素環アミド化合物及びその塩、並びに該複素環アミド化合物及びその塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。

例えば、特許文献１乃至８には、ある種の複素環アミド化合物が開示されているが、本発明に係る複素環アミド化合物に関しては何ら開示されていない。

国際公開第２０１３／０９２８３４号国際公開第２０１３／１４４２３１号国際公開第２０１３／１６４３３３号国際公開第２０１４／０８６７３７号国際公開第２０１４／１９２９３６号国際公開第２０１５／００７６３３号国際公開第２０１６／０１６１０７号国際公開第２０１６／０３８１７３号

本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規な複素環アミド化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。

すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔４〕に関するものである。

〔１〕

［式中、Ｑは、Ｑ−１からＱ−７の何れかで示される芳香族複素環を表し、

Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表し、

Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ^１ａは、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｍ１Ｒ^１４、Ｖ−１、Ｖ−２、Ｖ−３、Ｖ−４又はＶ−５を表し、
Ｖ−１乃至Ｖ−５は、それぞれ以下の構造で表される置換基を表し、

Ｒ^２ａは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、シアノ、ニトロ、−ＯＲ^２６又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ５Ｒ^２７を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
さらに、２つのＲ^２ａが隣接する場合には、隣接する２つのＲ^２ａは−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＲ^２ａのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ^３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２９を表し、
Ｒ^４ａ、Ｒ^４ｂ、Ｒ^４ｃ、Ｒ^４ｄ、Ｒ^４ｅ、Ｒ^４ｆ、Ｒ^４ｇ及びＲ^４ｈは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３１によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、フェニル又は（Ｒ^３２）_ｑ２によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ及びＲ^５ｃは、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３１によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、フェニル又は（Ｒ^３２）_ｑ２によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ^６は、−Ｎ（Ｒ^７）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^７）Ｒ^８、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−３、Ｕ−４、Ｕ−５、Ｕ−６又はＵ−７を表し、
Ｕ−１乃至Ｕ−７は、それぞれ以下の構造で表される複素環又は置換基を表し、

Ｒ^７は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^１０又は−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０を表し、
Ｒ^８は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１５によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル又は−ＯＲ^１７を表し、
Ｒ^９は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、ｐ４、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＲ^９は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ^１０は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１９によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−ＯＲ^１１又は−Ｎ（Ｒ^１２）Ｒ^１３を表し、
Ｒ^１１は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^１２及びＲ^１３は、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｒ^１２はＲ^１３と一緒になってＣ_２〜Ｃ_６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１２及びＲ^１３が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１４は、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^１５は、ハロゲン原子、シアノ又は−ＯＲ^１６を表し、
Ｒ^１６及びＲ^１７は、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^１８は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^１９は、ハロゲン原子又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ２Ｒ^２０を表し、
Ｒ^２０、Ｒ^２１及びＲ^２２は、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^２５は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又は−ＯＲ^２８を表し、
Ｒ^２６は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ^２７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^２８は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^２９は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又は−ＯＲ^３０を表し、
Ｒ^３０は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^３１は、ハロゲン原子、フェニル、−ＯＲ^３３又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ６Ｒ^３４を表し、
Ｒ^３２は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又は−ＯＲ^３５を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＲ^３２は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＲ^３２が隣接する場合には、隣接する２つのＲ^３２は−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＲ^３２のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ^３３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^３４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^３５は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
ｍ１、ｍ５及びｍ６は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｎは、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｐ６は、０、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
ｐ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｑ２は、１、２、３、４又は５の整数を表す。］で表される複素環アミド化合物又はその塩。

〔２〕
Ｑは、Ｑ−１又はＱ−３を表し、
Ｘは、酸素原子を表し、
Ｒ^１ａは、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｍ１Ｒ^１４又はＶ−１を表し、
Ｒ^２ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^３は、水素原子を表し、
Ｒ^４ａは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^５ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^６は、−Ｎ（Ｒ^７）Ｒ^８、Ｕ−１、Ｕ−３、Ｕ−４、Ｕ−６又はＵ−７を表し、
Ｒ^８は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１５によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル又は−ＯＲ^１７を表し、
Ｒ^１０は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１９によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、−ＯＲ^１１又は−Ｎ（Ｒ^１２）Ｒ^１３を表し、
Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１２及びＲ^１３は、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^２０、Ｒ^２１及びＲ^２２は、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
ｍ１は、０の整数を表し、
ｎは、１の整数を表し、
ｐ４、ｐ６及びｐ８は、０の整数を表す。］で表される上記〔１〕に記載の複素環アミド化合物又はその塩。

〔３〕
上記〔１〕〜〔２〕に記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。

〔４〕
上記〔１〕〜〔２〕に記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。

本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性を有し、且つ、対象となる作物に対しては高い安全性を有する。さらに、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。

従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。

本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。

或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。

次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。

本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

本明細書におけるＲ^６によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル等の表記は、任意のＲ^６によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル基上の置換基Ｒ^６が２個以上存在するとき、それぞれのＲ^６は互いに同一でも異なってもよい。

本明細書における「Ｒ^１２はＲ^１３と一緒になってＣ_２〜Ｃ_６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１２及びＲ^１３が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく」等の表記の具体例としては、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−２−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２−チオン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ピペリジン−２−チオン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン、モルホリン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン、チオモルホリン、チオモルホリン−１−オキシド、チオモルホリン−１，１−ジオキシド、ペルヒドロピリミジン−２−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン、ヘプタメチレンイミン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。

次に、本発明化合物の製造法を以下に説明する。
製造法Ａ
式（１）で表される複素環アミド化合物は、例えば、式（２）で表される化合物と式（３ａ）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。

式（２）[式中、Ｑ及びＲ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、式（３a）[式中、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基、必要であれば縮合剤、必要であれば触媒を使用し、必要であれば添加物を添加して反応させることによって式（１）[式中、Ｑ、Ｒ^３、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。

本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（３a）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。

溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、反応に不活性であればよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（２）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。

縮合剤を用いる場合、用いられる縮合剤としては、１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ,Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−(３−ジメチルアミノプロピル)−３−エチルカルボジイミド塩酸塩、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド等が挙げられ、式（２）で表される化合物１当量に対して、０．１から５０当量の範囲で用いることができる。

添加物を用いる場合、用いられる添加物としては、３Ｈ−［１，２，３］トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジン−３−オール、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等が挙げられ、式（２）で表される化合物１当量に対して、０．１から５０当量の範囲で用いることができる。

反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。

式（２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。

式（３a）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、文献記載の公知の方法に準じた方法によって合成できる。文献既知の公知の方法とは、例えば、国際公開第２００８／００６５４０号に記載の方法が挙げられる。
製造法Ｂ
式（１）で表される複素環アミド化合物は、例えば、式（２）で表される化合物と式（３ｂ）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。

式（２）[式中、Ｑ及びＲ^３は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、式（３ｂ）[式中、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表し、Ｘ^ａはハロゲン原子等の脱離基を表す。］で表される化合物又はその塩を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用して反応させることによって式（１）[式中、Ｑ、Ｒ^３、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。

本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（３ｂ）で表される化合物は、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。

塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（２）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。これらの塩基は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応温度は、−７８℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
反応式１
式（３ｂ）で表される化合物は、例えば、式（３ａ）で表される化合物とハロゲン化剤を反応させることにより製造することができる。

式（３ａ）[式中、Ｗ及びＸは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物又はその塩と、ハロゲン化剤を溶媒中、又は無溶媒で、必要であれば塩基を使用して反応させることによって式（３ｂ）[式中、Ｗ、Ｘ及びＸ^ａは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を製造することができる。

ハロゲン化剤としては、例えば塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル等が挙げられる。ハロゲン化剤の当量としては、式（３ａ）で表される化合物１当量に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができる。

塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基を使用することができ、式（３ａ）で表される化合物１当量に対して０．１から５０当量の範囲で用いることができる。これらの塩基は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。

反応終了後、通常の後処理を行うことにより製造法Ｂの原料化合物となる製造中間体を得ることができる。

また、この方法により製造された製造中間体は、単離・精製することなく、そのまま次工程の反応に用いることもできる。

本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば第１表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Ｅｔとの記載はエチル基を表し、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎはノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。

表中、Ｊ−１〜Ｊ−８で表される置換基は、それぞれ下記の構造を表す。

〔第１表〕

本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｐｙｇｍａｅａ）及びオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アシカキ（Ｈｏｍａｌｏｃｅｎｃｈｒｕｓｊａｐｏｎｏｃｕｓ）及びキシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）及びヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｈａｋｏｎｅｎｓｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａｐｏｌｙｒｈｉｚａ）及びアオウキクサ（Ｌｅｍｎａｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表されるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａｋｅｉｓａｋ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｖａｇｉｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）及びキカシグサ（Ｒｏｔａｌａｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌｉｄｗｉｇｉａｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａｊａｐｏｎｉｃａ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａｓｅｓｓｉｌｉｆｏｌｉａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｐｙｘｉｄａｒｉａ）及びアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｄｕｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅｉｎｄｉｃａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓｆｒｏｎｄｏｓａ）及びタウコギ（Ｂｉｄｅｎｓｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等が挙げられる。

また、本発明化合物は、畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホオズキ（Ｓｏｌａｎｕｍｎｉｇｒｕｍ）及びチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等に代表されるナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、アメリカフウロ(Ｇｒａｎｉｕｍｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ)等に代表されるフウロソウ科（Ｇｅｒａｎｉａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａｓｐｉｎｏｓａ）等に代表されるアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａｐｕｒｐｕｒｅａ）等のアサガオ類（Ｉｐｏｍｏｅａｓｐｐｓ．）及びヒルガオ類（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａｓｐｐｓ．）等に代表されるヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｌｉｖｉｄｕｓ）及びアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）等に代表されるヒユ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（ｘａｎｔｈｉｕｍｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏｖｕｌｇａｒｉｓ）及びヒメジョン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎａｎｎｕｓ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａｉｎｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓａｒｖｅｎｓｉｓ）及びナズナ（ＣａｐｓｅｌｌａＢｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）等に代表されるアブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）雑草、イヌタデ（ＰｏｌｙｇｏｎｕｍＢｌｕｍｅｉ）及びソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）等に代表されるタデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｏｌｅｒａｃｅａ）等に代表されるスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）及びホウキギ（Ｋｏｃｈｉａｓｃｏｐａｒｉａ）等に代表されるアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ）等に代表されるナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａｐｅｒｓｉｃａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｏｍｍｕｎｉｓ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）及びヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）等に代表されるシソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ）雑草、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｓｕｐｉｎａ）及びオオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｍａｃｕｌａｔａ）等に代表されるトウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍｓｐｕｒｉｕｍ）及びアカネ（Ｒｕｂｉａａｋａｎｅ）等に代表されるアカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａｍａｎｄｓｈｕｒｉｃａ）等に代表されるスミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）雑草並びにアメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａｅｘａｌｔａｔａ）及びエビスグサ（Ｃａｓｓｉａｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、カタバミ（Ｏｘｓａｌｉｓｃｏｕｒｎｉｃｕｌａｔａ）に代表されるカタバミ科（Ｏｘｓａｌｄａｓｅａｅ）等の広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄｗｅｅｄｓ）、野生ソルガム（Ｓｏｒｇｈａｍｂｉｃｏｌｏｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉｖａｒ．ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ヒメイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉｖａｒ．ｐｒａｔｉｃｏｌａ）、栽培ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｕｔｉｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｃｉｌｉａｒｉｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉ）及びスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓａｅｇｕａｌｉｓ）等に代表されるイネ科雑草（Ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓｗｅｅｄｓ）並びにハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｒｏｔｕｎｄｕｓ，Ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅｏｕｓｗｅｅｄｓ）等が挙げられる。

また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（Ｐｏａａｎｎｕａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅｆｌｅｘｕｏｓａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｒｅｐｅｎｓ）、チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏａｓｉａｔｉｃａ）、ヒメクグ（Ｃｙｐｅｒｕｓｂｒｅｖｉｆｏｌｉｕｓ、Ｋｙｌｌｉｎｇａｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍａｒｖｅｎｓｅ）等が挙げられる。

本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。

特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。

本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ／一般名）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ／一般名）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、アミカルバソン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ／一般名)、アミノシクロピラクロールの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ)、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、アミノピラリドの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌ／一般名）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ／一般名）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ／一般名）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ／一般名）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ／一般名）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ／一般名）、ベナゾリンエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ、ｂｅｎｅｆｉｎ／一般名）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ／一般名）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ／一般名）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ／一般名）、ベンタゾンナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ベンタゾンの塩（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓａｌｔｓ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ／一般名）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ／一般名）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ／一般名）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ／一般名）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ／一般名）、ビアラホスナトリウム（ｂｉａｌａｐｈｏｓ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ／一般名）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ／一般名）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ／一般名）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ／一般名）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ／一般名）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ／一般名）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ／一般名）、ブロモキシニルの塩およびエステル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ／一般名）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ／一般名）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ／一般名）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ／一般名）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ／一般名）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ／一般名）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ／一般名）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ／一般名）、クロランベンの塩およびエステル（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、クロランスラムメチル（ｃｈｌｏｒａｎｓｕｌａｍ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ／一般名）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｕｒｏｎ／一般名）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ／一般名）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ／一般名）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔａｌｉｍ／一般名）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロロＩＰＣ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クロルタルジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ／一般名）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ／一般名）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ／一般名）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ／一般名）、クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ―ｐｒｏｐａｒｇｙｌ／一般名）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ／一般名）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ／一般名）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、クロピラリドの塩およびエステル（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ＣＮＰ（一般名）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ／一般名）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎ／一般名）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ／一般名）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ／一般名、ＳＷ−０６５／試験名)、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、ＤＡＨ−５００（試験名）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ／一般名）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ／一般名）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ／一般名）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ダイカンバ（ｄｉｃａｍｂａ／一般名）、ダイカンバの塩およびエステル（ｄｉｃａｍｂａ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ／一般名）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ／一般名）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ／一般名）、ジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、Ｐジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ／一般名）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ／一般名）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ／一般名）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ／一般名）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ／一般名）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ／一般名）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、Ｐジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ―ｐ／一般名）、ジメシピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ／一般名）、ジニトロアミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ／一般名）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ／一般名）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ／一般名）、ＤＮＯＣ／一般名、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、ジクワット（ｄｉｑｕｑｔ／一般名）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｌ／一般名）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ／一般名）、ＤＳＭＡ／一般名、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ／一般名）、ＥＰＴＣ／一般名、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ／一般名）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ／一般名）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ／一般名）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ／一般名）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｏｎｏｔｒｉｏｎ／一般名）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ／一般名）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ／一般名）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ／一般名）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ／一般名）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、フルセトスルフロン(ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名)、フルクロラリン（ｆｌｕｃｌｏｒａｌｉｎ／一般名）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｌ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ／一般名）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ／一般名）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ／一般名）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ／一般名）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ／一般名）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ／一般名）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ／一般名）、フルロキシピルのエステル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ―ｅｓｔｅｒｓ）、フルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ／一般名）、フルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ／一般名）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ／一般名）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フォサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ／一般名）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ／一般名）、グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ／一般名）、グリホサートアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートイソプロピルアミン（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏ−ｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートカリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ／一般名）、グリホサートナトリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、グリホサートトリメシウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ／一般名）、ハロウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ／一般名）、ハロウキシフェンの塩およびエステル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ／一般名）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ／一般名）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ／一般名）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ／一般名）、イマザピク（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ／一般名）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ／一般名）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ／一般名）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ／一般名）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ／一般名）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ／一般名）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌｏｃｔａｎｏａｔｅ／一般名）、アイオキシニルの塩およびエステル（ｉｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ／一般名）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ／一般名）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ／一般名）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ／一般名）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ／一般名）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ／一般名）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ／一般名）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃｈｙｄｒａｚｉｄｅ／一般名）、ＭＣＰＡ（一般名）、ＭＣＰＡの塩およびエステル（ＭＣＰＡ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ＭＣＰＢ（一般名）、ＭＣＰＢの塩およびエステル（ＭＣＰＢ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ、ＭＣＰＰ／一般名）、メコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、Ｐメコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ、ＭＣＰＰ―Ｐ／一般名）、Ｐメコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ／一般名）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、メタム（ｍｅｔａｍ／一般名）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ／一般名）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ／一般名）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ／一般名）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ／一般名）、メチルアジド（ｍｅｔｈｙｌａｚｉｄｅ／一般名）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌｂｒｏｍｉｄｅ／一般名）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ／一般名）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌｉｏｄｉｄｅ／一般名）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ／一般名）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、Ｓメトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ―Ｓ／一般名）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ／一般名）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ／一般名）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ／一般名）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ／一般名）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロンメチル（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＳＭＡ／一般名、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ／一般名）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ／一般名）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ／一般名）、ナプタラムナトリウム（ｎａｐｔａｌａｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ／一般名）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ／一般名）、ＯＫ−７０１（試験名）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃａｃｉｄ／一般名）、オルベンカーブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ／一般名）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ／一般名）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ／一般名）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ／一般名）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ／一般名）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ／一般名）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃａｃｉｄ／一般名）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ／一般名）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ／一般名）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ／一般名）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ／一般名）、フェンメディファムエチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ／一般名）、ピクロラムの塩およびエステル（ｐｉｃｌｏｒａｍ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ／一般名）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ／一般名）、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ／一般名）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ／一般名）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ／一般名）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ／一般名）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ／一般名）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ／一般名）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ／一般名）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ／一般名）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ／一般名）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎ／一般名）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ／一般名）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ／一般名）、プルスルホカーブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ／一般名）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ／一般名）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ／一般名）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ／一般名）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ／一般名）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ／一般名）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ／一般名）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ／一般名）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ／一般名）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ／一般名）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ／一般名）、ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ／一般名）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ／一般名）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ／一般名）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ／一般名）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、キザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ／一般名）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ／一般名）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ＳＬ−２６１（試験名）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ／一般名）、スルフォメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ＴＣＢＡ（２，３，６−ＴＢＡ／一般名）、ＴＣＢＡの塩およびエステル（２，３，６−ＴＢＡ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ＴＣＴＰ（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ，ｔｅｔｏｒａｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ／一般名）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ／一般名）、テブティウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ／一般名）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ／一般名）、ターブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ／一般名）、ターブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ／一般名）、ターブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ／一般名）、テトラピオン（ｔｅｔｒａｐｉｏｎ／ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ／一般名）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ／一般名）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ／一般名）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ／一般名）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ／一般名）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ／一般名）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎ／一般名）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ／一般名）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ／一般名）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ／一般名）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ／一般名）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ／一般名）、トリクロピルの塩およびエステル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、トリディファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ／一般名）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ／一般名）、トリフルディモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｄｉｎ／一般名）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、２，４−ＰＡ（一般名）、２，４−ＰＡの塩およびエステル（２，４−ＰＡ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、２，４−Ｄ（一般名）、２，４−Ｄの塩およびエステル（２，４−Ｄ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、２，４−ＤＢ（一般名）、２，４−ＤＢの塩およびエステル（２，４−ＤＢ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

薬害軽減剤としては、例えば、ＡＤ−６７、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ／一般名）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ／一般名）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｒｉｎｉｌ／一般名）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ／一般名）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ／一般名）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ／一般名）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｒａｔｅ／一般名）、ＤＫＡ−２４、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ／一般名）、ヘキシム（ＨＥＸＩＭ／一般名）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ／一般名）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ／一般名）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ／一般名）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ／一般名）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ／一般名）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ／一般名）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ／一般名）、ＭＧ−１９１、ＮＡ（Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＯＭ（Ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ―ｄｉａｍｉｎｅ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ／一般名）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。

本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。

固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。

液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。

これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５から２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。

次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
水和剤
本発明化合物０．１〜８０部
固体担体５〜９８．９部
界面活性剤１〜１０部
その他０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳剤
本発明化合物０．１〜３０部
液体担体４５〜９５部
界面活性剤４．９〜１５部
その他０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物０．１〜７０部
液体担体１５〜９８．８９部
界面活性剤１〜１２部
その他０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル（ｄｒｙｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物０．１〜９０部
固体担体０〜９８．９部
界面活性剤１〜２０部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液剤
本発明化合物０．０１〜７０部
液体担体２０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
粒剤
本発明化合物０．０１〜８０部
固体担体１０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
粉剤
本発明化合物０．０１〜３０部
固体担体６５〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で１〜１００００倍に希釈して散布する。

製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１２０部
パイロフィライト７６部
ソルポール５０３９２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１５部
キシレン７５部
Ｎ−メチルピロリドン１５部
ソルポール２６８０５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕フロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１２５部
アグリゾールＳ−７１０１０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム０．０２部
水６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例４〕ドライフロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１７５部
ハイテノールＮＥ−１５５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株式）商品名）
バニレックスＮ１０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０１０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例５〕粒剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１１部
ベントナイト５５部
タルク４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

以下に本発明において、式（１）で表される複素環アミド化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

合成例及び参考例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善株式会社中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１０ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。

また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ:ダブルダブレット、ｄｔ:ダブルトリプレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒ：ブロード
合成例
〔合成例１〕
Ｎ−（１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−［（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．１−００１）の合成
３−［（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸１１０ｍｇ（０．３１ｍｍｏｌ）、１，３，４−オキサジアゾール−２−アミン４０ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール６５ｍｇ（０．４８ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌの混合溶液に、室温にて１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩９０ｍｇ（０．４７ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１５時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて該反応混合物中の溶媒を留去した。得られた残渣に、室温にて０．１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液１０ｍｌを添加した。析出した固体を濾取し、水洗することにより目的物１００ｍｇを白色固体として得た。
融点：２４３〜２４５℃
〔合成例２〕
Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−３−［（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．３−００１）の合成
３−［（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸５０ｍｇ（０．１４ｍｍｏｌ）、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−アミン３０ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）及びピリジン１ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて塩化チオニル３５ｍｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１５時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて該反応混合物中の溶媒を留去した。得られた残渣に、室温にて０．１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液１０ｍｌを添加した。析出した固体を濾取し、水洗することにより目的物４５ｍｇを白色固体として得た。
融点：２６４〜２６６℃
〔合成例３〕
Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−［（Ｎ−メチルイソブチルアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド（化合物Ｎｏ．２−０３８）の合成
工程１；Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−［（メチルアミノ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
メチル［｛８−（（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）カルバモイル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３−イル｝メチル］カルバミン酸ターシャリーブチル５３７ｍｇ（１．１８ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン３ｍｌの混合溶液に、室温にてトリフルオロ酢酸３ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて該反応混合物中の溶媒を留去することにより目的物とトリフルオロ酢酸の混合物６６３ｍｇを黄色固体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）；δ９．５８（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．０１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．７２（ｓ，２Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ）．（ＣＯＮＨ及びＣＯ_２Ｈのプロトンシグナルは観測されなかった。）
工程２；Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−［（Ｎ−メチルイソブチルアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミドの合成
工程１で得られたトリフルオロ酢酸を含むＮ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）−３−［（メチルアミノ）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボキサミド１５０ｍｇ、トリエチルアミン９７ｍｇ（０．９６ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン３ｍｌの混合溶液に、室温にてイソブチリルクロリド４１ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に０．０１ｍｏｌ／Ｌ塩酸３０ｍｌを添加し、反応を停止させ、クロロホルムにて抽出（３０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより目的物５５ｍｇを白色固体として得た。
融点：１８４〜１８５℃
本発明化合物は、前記合成例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例３と同様に製造した本発明化合物の例を第２表乃至第４表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様に、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｈはフェニル基を、ｎ−はノルマルを、ｉ−はイソを、ｔ−はターシャリーを、ｃ−はシクロを各々意味する。

また、表中「ｍ．ｐ．」の記載は融点を表し、「＊１」の記載は「樹脂状」をそれぞれ意味する。

また、表中Ｕ−１ａ、Ｕ−３ａ、Ｕ−４ａ、Ｕ−６ａ、Ｖ−１ａで表される置換基は、それぞれ下記の構造を表す。

〔第２表〕

―――――――――――――――――――――――――――――
No. R^１a m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
1-001 CH₂N(Me)SO₂Me 243-245
1-002 CH₂N(Me)SO₂Et 196-198
1-003 CH₂N(Et)SO₂Me 238-239
1-004 CH₂N(c-Pr)SO₂Me 256-257
1-005 CH(Me)N(Me)SO₂Me 77-79
1-006 CH₂CH₂N(Me)SO₂Me 162-164
1-007 CH₂(U-3a) 160-163
1-008 CH₂(U-4a) 127-128
1-009 CH₂N(Me)SO₂N(Me)₂ 220-222
1-010 SCH₂CH₂N(Me)SO₂Me 201-202
1-011 CH₂N(Me)CO₂Me 151-152
1-012 CH₂N(Ph)SO₂Me 168-170
1-013 CH₂N(CH₂C≡CH)SO₂Me 173-175
1-014 CH₂N(i-Pr)SO₂Me 228-229
1-015 CH₂N(n-Pr)SO₂Me 220-221
1-016 CH₂N(CH₂CH₂OMe)SO₂Me 177-180
1-017 CH₂N(OMe)SO₂Me *1
1-018 CH₂N(Me)SO₂i-Pr 239-240
1-019 V-1a 261-262
1-020 CH(Me)N(i-Pr)SO₂Me 115-118
1-021 CH₂N(i-Pr)SO₂N(Me)₂ 132-133
1-022 CH₂(U-6a) 219-222
1-023 CH₂N(Me)CO₂Et 179-181
1-024 CH₂N(Et)C(O)Me 168-170
1-025 CH₂N(Me)C(O)Et 140-143
1-026 CH₂N(Me)C(O)n-Pr 153-155
1-027 CH₂N(Me)C(O)i-Pr 199-201
1-028 CH₂N(Me)C(O)c-Pr 213-215
1-029 CH₂N(Me)C(O)CF₃ 153-155
1-030 CH₂(U-1a) 209-211
1-031 SCH₂N(Me)SO₂Me 194-195
―――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕

―――――――――――――――――――――――――――――
No. R^１a m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
2-001 CH₂N(Me)SO₂Me 102-103
2-002 CH₂N(Me)SO₂Et 178-180
2-003 CH₂N(Et)SO₂Me 197-199
2-004 CH₂N(c-Pr)SO₂Me 236-237
2-005 CH₂N(i-Pr)SO₂Me 262-263
2-006 CH(Me)N(Me)SO₂Me 166-167
2-007 CH₂CH₂N(Me)SO₂Me *1
2-008 CH₂(U-3a) 204-207
2-009 CH₂(U-4a) 196-197
2-010 CH₂N(Me)SO₂N(Me)₂ 132-133
2-011 SCH₂CH₂N(Me)SO₂Me 183-184
2-012 CH₂NHC(O)i-Pr 112-119
2-013 CH₂N(Me)C(O)Me 144-145
2-014 CH₂N(Me)CO₂Me 150-151
2-015 CH₂NHSO₂Me *1
2-016 CH₂N(Ph)SO₂Me 221-222
2-017 CH₂N(CH₂C≡CH)SO₂Me 213-215
2-018 CH₂N(n-Pr)SO₂Me 205-206
2-019 CH₂N(CH₂CF₃)SO₂Me 192-194
2-020 CH₂N(CH₂C≡N)SO₂Me 206-208
2-021 CH₂N(CH₂CH₂OMe)SO₂Me 154-156
2-022 CH₂N(OMe)SO₂Me *1
2-023 CH₂N(Me)SO₂CF₃ 161-162
2-024 CH₂N(Me)SO₂n-Pr 181-182
2-025 CH₂N(Me)SO₂i-Pr 185-186
2-026 V-1a 261-262
2-027 CH(Me)N(i-Pr)SO₂Me 89-90
2-028 CH₂N(i-Pr)SO₂N(Me)₂ 226-227
2-029 CH₂(U-6a) 215-219
2-030 CH₂N(Me)CO₂Et 179-181
2-031 CH₂N(i-Pr)CO₂t-Bu 110-113
2-033 CH₂N(Et)C(O)Me 65-67
2-034 CH₂N(i-Pr)C(O)Me 154-158
2-035 CH₂N(i-Pr)C(O)Et *1
2-036 CH₂N(Me)C(O)Et 167-169
2-037 CH₂N(Me)C(O)n-Pr 144-146
2-038 CH₂N(Me)C(O)i-Pr 184-185
2-039 CH₂N(Me)C(O)c-Pr 233-235
2-040 CH₂N(Me)C(O)CH₂Cl 67-70
2-041 CH₂N(Me)C(O)CH₂SMe 118-119
2-042 CH₂N(i-Pr)C(O)CH₂SMe 167-171
2-043 CH₂N(i-Pr)C(O)CH₂SEt *1
2-044 CH₂N(Me)C(O)CF₃ 166-168
2-045 CH₂N(SO₂Me)C(O)Me 220-222
2-046 CH₂N(Me)C(O)NHEt 156-157
2-047 CH₂N(i-Pr)C(O)NHEt 210-212
2-048 CH₂N(Me)C(O)N(Me)₂ 155-156
2-049 CH₂N(i-Pr)C(O)N(Me)₂ 206-208
2-050 CH₂N(Me)C(S)NHMe 198-199
2-051 CH₂(U-1a) 209-211
2-052 SCH₂N(Me)SO₂Me 176-178
2-053 CH₂N(Me)CO₂t-Bu *1
―――――――――――――――――――――――――――――
〔第４表〕

―――――――――――――――――――――――――――――
No. R^１a m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
3-001 CH₂N(Me)SO₂Me 264-266
3-002 CH₂N(Me)SO₂Et 218-220
3-003 CH₂N(Et)SO₂Me 198-200
3-004 CH₂N(c-Pr)SO₂Me 209-210
3-005 CH₂N(i-Pr)SO₂Me 84-85
3-006 CH(Me)N(Me)SO₂Me 223-225
3-007 CH₂CH₂N(Me)SO₂Me 160-162
3-008 CH₂(U-3a) 95-96
3-009 CH₂(U-4a) 92-94
3-010 CH₂N(Me)SO₂N(Me)₂ *1
3-011 SCH₂CH₂N(Me)SO₂Me *1
3-012 CH₂N(Me)C(O)Me *1
3-013 CH₂N(Me)CO₂Me *1
3-014 CH₂NHSO₂Me *1
3-015 CH₂N(Ph)SO₂Me 84-85
3-016 CH₂N(CH₂C≡CH)SO₂Me 188-189
3-017 CH₂N(n-Pr)SO₂Me 195-196
3-018 CH₂N(CH₂CH₂OMe)SO₂Me 160-161
3-019 CH₂N(OMe)SO₂Me *1
3-020 CH₂N(Me)SO₂CF₃ 201-202
3-021 CH₂N(Me)SO₂i-Pr 120-121
3-022 V-1a 178-179
3-023 CH(Me)N(i-Pr)SO₂Me 145-147
3-024 CH₂N(i-Pr)SO₂N(Me)₂ *1
3-025 CH₂(U-6a) *1
3-026 CH₂N(i-Pr)C(O)Me 96-102
3-027 CH₂N(Me)C(O)Et *1
3-028 CH₂N(SO₂Me)C(O)Me 131-133
3-029 SCH₂N(Me)SO₂Me 194-195
―――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータを第４表に示す。

尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。また、第５表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒ：ブロード。
〔第５表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ¹H-NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-017 δ12.90 (brs, 1H), 8.53 (d, 1H, J=7.4Hz), 8.34 (s, 1H), 7.74 (d, 1H,
J=7.4Hz), 5.04 (s, 2H), 3.69 (s, 3H), 3.15 (s, 3H).
2-007 δ12.79 (brs, 1H), 8.42 (d, 1H, J=6.3Hz), 7.65 (d, 1H, J=7.0Hz), 3.94
(t, 2H, J=7.4Hz), 3.55 (t, 2H, J=10.0Hz), 3.05 (s, 3H),
2.90 (s, 3H), 2.58 (s, 3H).
2-015 δ12.75 (brs, 1H), 8.46 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.69 (d, 1H, J=7.4Hz), 6.05
(brs, 1H), 4.99 (d, 2H, J=5.5Hz), 3.13 (s, 3H), 2.58 (s, 3H).
2-022 δ12.75 (brs, 1H), 8.11 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.57 (d, 1H, J=7.4Hz), 5.08
(s, 2H), 4.13 (s, 3H), 3.60 (s, 3H), 3.13 (s, 3H).
2-035 δ8.45-8.20 (m, 1H), 7.70-7.50 (m, 1H), 4.87 (s, 2H), 4.50-4.30 (m, 1
H), 2.56-2.35 (m, 3H), 2.60-2.45 (m, 2H), 1.45-1.10 (m, 9H).（ＣＯ
ＮＨのプロトンピークは観測されなかった。）
2-043 δ8.40 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.62 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.85 (s, 2H), 4.55-
4.40 (m, 1H), 3.47 (s, 2H), 2.72 (q, 2H, J=7.5Hz), 2.57 (s, 3H),
1.39 (d, 6H, J=6.6Hz), 1.30 (t, 3H, J=7.5Hz).（ＣＯＮＨのプロトンシ
グナルは観測されなかった。）
2-053 δ12.84 (brs, 1H), 8.44 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.68 (d, 1H, J=7.0Hz), 4.98
(s, 2H), 3.21 (s, 3H), 2.58 (d, 3H, J=3.3Hz), 1.52 (s, 9H).
3-010 δ12.39 (brs, 1H), 8.41 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.71 (d, 1H, J=7.4Hz), 4.99
(s, 2H), 4.09 (s, 3H), 3.16 (s, 3H), 2.88 (s, 6H),
2.91-2.79 (m, 1H), 2.69-2.48 (m, 2H).
3-011 δ12.39 (brs, 1H), 8.33 (d, 1H, J=6.6Hz), 7.59 (d, 1H, J=6.6Hz),
3.70-3.55 (m, 4H), 2.97 (s, 3H), 2.88 (s, 3H), 2.82 (s, 3H),
2.49-2.40 (m, 1H).
3-012 δ12.39 (brs, 1H), 8.39 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.66 (d, 1H, J=7.0Hz), 5.08
(s, 2H), 4.09 (s, 3H), 3.38 (s, 3H), 2.26 (s, 3H).
3-013 δ12.45 (brs, 1H), 8.40 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.66 (d, 1H, J=7.4Hz), 5.01
(s, 2H), 4.10 (s, 3H), 3.78-3.71 (m, 3H), 3.24 (s, 3H).
3-014 δ12.23 (brs, 1H), 8.43 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.71 (d, 1H, J=7.4Hz), 6.01
(brs, 1H), 5.05-4.95 (m, 2H), 4.09 (s, 3H), 3.11 (s, 3H).
3-019 δ12.35 (brs, 1H), 8.47 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.75 (d, 1H, J=7.4Hz), 5.07
(s, 2H), 4.11 (s, 3H), 3.66 (s, 3H), 3.13 (s, 3H).
3-024 δ12.47 (brs, 1H), 8.39 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.66 (d, 1H, J=7.4Hz), 4.85
(s, 2H), 4.15-4.05 (m, 4H), 2.92 (s, 6H), 1.33 (d, 6H, J=6.6Hz).
3-025 δ12.39 (brs, 1H), 8.44 (d, 1H, J=7.2Hz), 7.69 (d, 1H, J=7.2Hz), 4.97
(s, 2H), 4.11 (s, 3H), 3.58 (t, 2H, J=5.7Hz), 3.49 (t, 2H, J=5.7Hz),
2.87 (s, 3H), 2.05-1.90 (m, 2H).
3-027 δ12.39 (brs, 1H), 8.38 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.66 (d, 1H, J=7.4Hz), 5.09
(s, 2H), 4.09 (s, 3H), 3.38 (s, 3H), 2.54 (q, 2H, J=7.4Hz), 1.19 (t,
3H, J=7.4Hz).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔参考例１〕
３−［（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
工程１；３−［（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチルの合成
３−（クロロメチル）−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル２５０ｍｇ（０．８１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１４０ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合溶液に、室温にてＮ−メチルメタンスルホンアミド１１０ｍｇ（１．０１ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水２０ｍｌを添加し、反応を停止させ、酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン：酢酸エチル［７：３〜１：９（体積比、以下同じである）のグラジエント］にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１３５ｍｇを白色固体として得た。
融点：１６２〜１６３℃
工程２；３−［（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
３−［（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）メチル］−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸エチル１３５ｍｇ（０．３６ｍｍｏｌ）及び１，４−ジオキサン１０ｍｌの混合溶液に、室温にて１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液０．５ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に０．１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液１０ｍｌを添加し、反応を停止させ、クロロホルムにて抽出（２０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより目的物１１０ｍｇを白色固体として得た。
融点：１６９〜１７１℃
〔参考例２〕
３−｛２−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）エチル｝−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
工程１；２−［２−｛３−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）プロパノイル｝ヒドラジニル］−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチルの合成
２−ヒドラジニル−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチル７５０ｍｇ（３．０１ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）プロパン酸６５０ｍｇ（３．５９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール４１ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７．５ｍｌの混合溶液に、室温にて１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩６９０ｍｇ（３．６０ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液１０ｍｌを添加し、反応を停止させ、クロロホルムにて抽出（２０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより目的物とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドの混合物１．４２ｇを黄色液体として得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）；δ９．７８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），８．３９−８．３０（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．４１（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９３（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４１（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
工程２；３−｛２−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）エチル｝−５−（トリフルオロメチル）−［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−８−カルボン酸の合成
工程１で得られた２−［２−｛３−（Ｎ−メチルメチルスルホンアミド）プロパノイル｝ヒドラジニル］−６−（トリフルオロメチル）ニコチン酸エチルのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド混合物１．４２ｇ、トリフェニルホスフィン１．８１ｇ（６．９０ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン１．７９ｇ（１３．８５ｍｍｏｌ）及びヘキサクロロエタン１．６３ｇ（６．８９ｍｍｏｌ）を添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下にて該反応混合物中の溶媒を留去した。得られた残渣に、室温にて１，４−ジオキサン１２ｍｌ及び１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液９ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３時間攪拌した。攪拌終了後、水１０ｍｌを添加し、反応を停止させ、酢酸エチルにて洗浄（２０ｍｌ×４回）した。得られた水層に、室温にて１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液６ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（３０ｍｌ×３回）した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体を濾取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄することにより目的物６５２ｍｇを黄色固体として得た。
融点：１５３〜１５４℃
参考例１乃至参考例２と同様に製造した本発明化合物の例を第６表乃至第７表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様に、Ｅｔはエチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、Ｐｈはフェニル基を、ｎ−はノルマルを、ｉ−はイソを、ｔ−はターシャリーを、ｃ−はシクロを各々意味する。

〔第６表〕

―――――――――――――――――――――――――――――
No. R^１a m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
A-001 CH₂N(Me)SO₂Me 169-171
A-002 CH(Me)N(Me)SO₂Me 173-174
A-003 CH₂CH₂N(Me)SO₂Me 153-154
A-004 CH₂(U-3a) 146-148
A-005 CH₂(U-4a) 90-91
A-006 CH₂(U-6a) 167-170
A-007 CH₂NHC(O)i-Pr *1
A-008 CH₂N(Me)CO₂t-Bu *1
―――――――――――――――――――――――――――――
〔第７表〕

―――――――――――――――――――――――――――――
No. R^１a m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
B-001 CH₂N(Me)SO₂Me 162-163
B-002 CH(Me)N(Me)SO₂Me 57-58
B-003 CH₂(U-3a) 152-153
B-004 CH₂(U-4a) *1
B-005 CH₂NHC(O)i-Pr 175-178
B-006 CH₂N(Me)CO₂t-Bu *1
―――――――――――――――――――――――――――――
第６表乃び第７表中、融点の記載のない化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータを第８表に示す。
〔第８表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ¹H-NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
A-007 δ8.32 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.66 (d, 1H, J=7.4Hz), 6.85 (brs, 1H), 5.04
(d, 2H, J=3.9Hz), 2.63-2.55 (m, 1H), 1.28 (d, 6H, J=6.8Hz).（ＣＯ_２
Ｈのプロトンシグナルは観測されなかった。）
A-008 δ8.26 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.62 (d, 1H, J=7.0Hz), 4.96 (s, 2H), 3.18 (s,
3H), 1.51 (s, 9H).（ＣＯ_２Ｈのプロトンシグナルは観測されなかった。）
B-004 δ8.01 (d, 1H, J=7.4Hz), 7.51 (d, 1H, J=7.4Hz), 5.01 (s, 2H), 4.59 (q,
2H, J=7.4Hz), 3.60-3.51 (m, 2H), 3.32-3.24 (m, 2H), 2.34-2.25 (m, 2H)
, 1.99-1.87 (m, 2H), 1.50 (t, 3H, J=7.4Hz).
B-006 δ7.97 (d, 1H, J=7.0Hz), 7.46 (d, 1H, J=7.0Hz), 4.93 (s, 2H), 4.56 (q,
2H, J=7.1Hz), 3.16 (s, 3H), 1.48 (s, 9H), 1.26 (t, 3H, J=7.1Hz).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第９表に示す。

判定基準
５ … 殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）
４ … 殺草率７０％以上９０％未満
３ … 殺草率４０％以上７０％未満
２ … 殺草率２０％以上４０％未満
１ … 殺草率５％以上２０％未満
０ … 殺草率５％以下（ほとんど効力なし）
〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１０表に示す。
〔試験例３〕茎葉処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深０．１乃至０．５cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、コゴメガヤツリ及びイネの種子を播種し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。１４日間育成したのち、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１１表に示す。
〔試験例４〕土壌処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、イネ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した。次いで配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。プラスチック製箱を２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１２表に示す。
〔試験例５〕茎葉処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、イネ、トウモロコシ、ダイズ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１３表に示す。

尚、第９表乃至第１３表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：アゼガヤ、Ｅ：コゴメガヤツリ、Ｆ：メヒシバ、Ｇ：エノコログサ、Ｈ：イヌビエ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：ブラックグラス、Ｋ：イタリアンライグラス、Ｌ：セイヨウヌカボ、Ｍ：イチビ、Ｎ：アオゲイトウ、Ｏ：シロザ、Ｐ：ハコベ、Ｑ：ヤエムグラ、Ｒ：オオイヌノフグリ、ａ：移植イネ、ｂ:直播イネ、ｃ：トウモロコシ、ｄ：ダイズ、e：コムギ、f：ビート、g：ナタネ
また処理薬量（ｇ／ｈａ）とは、１ヘクタール（１ｈａ）当たりに換算したときに、記載した数値のグラム（ｇ）数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
〔第９表〕
―――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．処理薬量ＡＢＣａ
（ｇ／hａ）
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 4 3
1-003 320 4 3 3 0
1-004 320 5 5 5 3
1-005 320 4 5 4 4
1-006 320 3 3 3 2
1-007 320 4 5 4 3
1-008 320 3 4 4 1
1-009 320 5 5 5 2
1-011 320 5 5 5 5
1-012 320 5 4 4 2
1-013 320 5 5 4 4
1-014 320 5 5 4 1
1-015 320 5 4 4 2
1-016 320 5 5 4 2
1-017 320 5 5 4 4
1-018 320 5 5 5 4
1-019 320 0 3 2 3
1-020 320 5 5 5 4
1-021 320 5 5 5 1
1-022 320 5 5 4 4
1-023 320 5 5 5 4
1-024 320 5 5 5 5
1-025 320 5 5 5 5
1-026 320 5 5 5 4
1-027 320 5 5 5
1-028 320 5 5 5 5
1-029 320 5 5 5 4
1-030 320 5 4 4 4
1-031 320 0 3 2 0
2-001 320 4 3 3 1
2-002 320 4 4 4 0
2-003 320 5 5 4 0
2-004 320 4 5 4 0
2-005 320 4 5 4 0
2-006 320 3 4 4 3
2-007 320 1 1 0 1
2-009 320 0 4 3 0
2-010 320 5 4 4 2
2-012 320 1 1 0 1
2-013 320 5 4 4 5
2-014 320 5 5 4 3
2-015 320 0 1 1 0
2-016 320 3 4 4 0
2-017 320 3 3 4 3
2-018 320 5 5 3 0
2-019 320 4 5 4 1
2-020 320 4 4 3 1
2-021 320 4 4 4 1
2-022 320 0 3 3 0
2-023 320 5 5 4 3
2-024 320 4 5 4 3
2-025 320 5 5 5 3
2-026 320 0 2 3 3
2-027 320 5 4 4 4
2-028 320 5 5 4 2
2-029 320 3 4 4 1
2-030 320 5 5 4 3
2-031 320 2 3 3 0
2-033 320 4 5 5 4
2-034 320 4 4 4 4
2-035 128 4 4 3 3
2-036 320 5 5 5 5
2-037 320 5 5 4 4
2-038 320 5 5 5 4
2-039 320 5 5 5 4
2-040 320 0 1 2 0
2-041 320 3 3 4 0
2-042 320 2 3 3 1
2-043 320 1 2 1 0
2-044 320 5 5 4 3
2-045 320 3 1 2 0
2-046 320 4 4 4 3
2-047 320 1 3 2 5
2-048 320 4 4 4 5
2-049 320 4 4 4 3
2-050 320 4 3 2 1
2-051 320 4 4 4 4
2-052 320 0 1 0 0
3-001 320 5 4 4 4
3-002 320 4 5 4 4
3-003 320 4 4 3 4
3-004 320 5 5 5 4
3-005 320 5 5 5 4
3-006 320 4 4 4 4
3-007 320 4 3 3 3
3-008 320 3 3 4 3
3-009 320 0 3 4 4
3-010 320 5 5 5 4
3-012 320 5 4 4 5
3-013 320 5 5 5 4
3-014 320 3 3 4 2
3-015 320 5 5 5 4
3-016 320 4 5 4 4
3-017 320 3 4 4 3
3-018 320 5 5 5 4
3-019 320 4 5 5 5
3-020 320 5 5 5 3
3-021 320 5 5 4 4
3-022 320 3 4 4 5
3-023 320 5 4 5 4
3-024 320 5 5 5 4
3-025 320 4 4 4 3
3-026 320 5 5 5 5
3-027 320 5 5 5 5
3-028 320 2 4 4 3
3-029 320 2 3 4 1
―――――――――――――――――――――――――
〔第１０表〕
―――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．処理薬量ＡＢＣ
（ｇ／hａ）
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 4 5 4
1-003 320 3 4 4
1-004 320 4 5 4
1-005 320 4 4 5
1-006 320 3 2
1-007 320 4 4 4
1-008 320 1 3 3
1-009 320 5 5 4
1-011 320 5 5 5
1-012 320 4 4 2
1-013 320 3 4 3
1-014 320 5 5 4
1-015 320 4 3 4
1-016 320 4 3 3
1-017 320 5 4 4
1-018 320 5 5 4
1-019 320 2 4
1-020 320 5 3 5
1-021 320 5 5 4
1-022 320 4 5 5
1-023 320 4 5 4
1-024 320 5 5
1-025 320 4 5 4
1-026 320 5 5 5
1-027 320 5 5 5
1-028 320 5 5 5
1-029 320 5 4 4
1-030 320 4 4 4
1-031 320 0 1 1
2-001 320 4 2 2
2-002 320 5 4 4
2-003 320 4 3 3
2-004 320 3 4 4
2-005 320 4 4 3
2-006 320 5 5 4
2-007 320 3 1 0
2-008 320 2 3 2
2-009 320 3 3 3
2-010 320 4 5 4
2-012 320 0 1 0
2-013 320 5 4 4
2-014 320 4 5 3
2-016 320 3 3 2
2-017 320 3 3 3
2-018 320 3 3 4
2-019 320 3 4 4
2-020 320 4 3 3
2-021 320 3 3 4
2-022 320 3 2 3
2-023 320 4 4 4
2-024 320 4 4 4
2-025 320 3 4 4
2-026 320 3 3 4
2-027 320 4 4 5
2-028 320 4 4 3
2-029 320 1 3 4
2-030 320 4 4
2-031 320 0 2 3
2-033 320 4 4 4
2-034 320 4 4 4
2-035 128 3 4 4
2-036 320 4 5 4
2-037 320 5 4 5
2-038 320 5 5 4
2-039 320 5 4 4
2-040 320 0 1 0
2-041 320 3 3 3
2-042 320 0 2 3
2-043 320 1 3 3
2-044 320 5 4 5
2-045 320 3 2 3
2-046 320 2 4 4
2-047 320 3 3 3
2-048 320 2 4 4
2-049 320 4 4 4
2-050 320 2 3
2-051 320 4 3 4
3-001 320 5 4 3
3-002 320 4 5 5
3-003 320 4 5 4
3-004 320 3 5 5
3-005 320 3 5 5
3-006 320 4 5 4
3-007 320 2 3 4
3-008 320 3 4 3
3-009 320 3 3 4
3-010 320 3 5 4
3-012 320 3 4 4
3-013 320 3 4
3-014 320 3 4 4
3-015 320 4 5 4
3-016 320 4 5 4
3-017 320 4 4 4
3-018 320 4 5 4
3-019 320 5 4 4
3-020 320 5 5 5
3-021 320 4 5 4
3-022 320 4 4 4
3-023 320 5 5 5
3-024 320 4 5 5
3-025 320 3 4 5
3-026 320 5 5 5
3-027 320 5 5 4
3-028 320 3 3 4
3-029 320 2 2 4
―――――――――――――――――――――――――
〔第１１表〕
―――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．処理薬量ＨＤＥｂ
（ｇ／hａ）
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 5 2
1-002 320 1 2 1 0
1-003 320 5 5 5 0
1-004 320 5 5 5 0
1-005 320 5 5 5 4
1-006 320 5 5 5 3
1-007 320 5 5 5 5
1-008 320 5 5 5 3
1-009 320 5 5 5 5
1-011 320 5 5 5 5
1-012 320 5 5 5 1
1-013 320 4 5 5 3
1-014 320 5 5 5 1
1-015 320 5 5 5 2
1-016 320 5 5 5 4
1-017 320 5 5 5 4
1-018 320 5 5 5 2
1-019 320 5 5 5 4
1-020 320 5 5 5 4
1-021 320 5 5 5 4
1-022 320 5 5 5 5
1-023 320 5 5 5 4
1-024 320 5 5 5 5
1-025 320 5 5 5 5
1-026 320 5 5 5 5
1-027 320 5 5 5 5
1-028 320 5 5 5 5
1-029 320 5 5 4 4
1-030 320 5 5 5 5
1-031 320 4 2 3 1
2-001 320 5 5 4 1
2-002 320 5 5 5 4
2-003 320 5 5 5 2
2-004 320 5 5 5 0
2-005 320 5 5 5 0
2-006 320 5 5 5 0
2-007 320 5 5 4 4
2-008 320 5 5 5 4
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―――――――――――――――――――――――――
〔第１２表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．処理薬量ＦＧＨＩＪＫＬＭＮＯＰＱＲｂｃｄｅｆｇ
（ｇ／hａ）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
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―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１３表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｎｏ．処理薬量ＦＧＨＩＪＫＬＭＮＯＰＱＲｂｃｄｅｆｇ
（ｇ／hａ）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
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2-013 320 5 5 5 4 4 4 3 5 5 5 4 4 5 5 5 4 4 5 5
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2-024 320 5 4 5 3 4 3 5 5 3 5 5 4 5 3 2 4 5 5 5
2-025 320 5 5 5 3 4 3 5 4 4 5 4 2 1 4 3 5 4
2-026 320 5 5 5 2 3 3 3 4 4 5 5 5 5 4 0 4 3 5 5
2-027 320 5 4 5 4 3 3 3 3 3 5 4 3 4 4 1 4 3 5 4
2-028 320 5 5 5 4 3 4 5 5 5 5 5 3 5 0 5 4 1 5 5
2-029 320 5 5 5 3 3 3 4 4 4 5 5 3 4 1 1 3 3 5 5
2-030 320 5 4 5 2 3 3 4 4 4 5 4 3 1 0 4 1 5 4
2-031 320 4 0 1 0 0 0 0 1 2 5 2 2 3 0 1 3 0 5 3
2-033 320 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 4 3 3 3 5 5 5 5
2-034 320 5 5 5 5 5 5 4 0 5 4 4 5 4 2 2 5 5 5 5
2-035 128 5 5 5 3 4 3 5 4 4 4 3 3 4 4 4 4 4
2-036 320 5 5 5 3 4 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5
2-037 320 5 5 5 5 4 4 5 4 3 5 4 4 4 3 5 3 5 5
2-038 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5
2-039 320 5 5 5 5 4 3 5 5 4 5 5 5 4 4 5 3 5 5
2-040 320 5 4 4 2 0 0 4 5 1 5 3 3 3 2 0 2 0 5 2
2-041 320 5 5 5 2 3 2 5 4 5 4 0 3 2 0 4 2 5 4
2-042 320 5 3 5 3 3 3 3 3 4 5 4 3 3 1 3 2 5 4
2-043 320 5 0 3 0 0 0 0 1 0 5 1 1 0 0 1 0 3 4
2-044 320 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 4 5 3 1 5 4 5 5
2-045 320 4 3 3 3 5 5 5 5 3 5 5
2-046 320 5 5 5 4 4 4 5 4 0 5 4 4 5 4 1 4 3 5 5
2-047 320 5 5 5 2 3 3 4 4 5 5 5 4 4 3 1 4 3 5 4
2-048 320 5 5 5 5 4 4 5 4 1 5 5 4 5 4 0 3 4 5 5
2-049 320 5 5 5 3 3 3 4 4 5 5 5 0 5 3 2 4 3 5 5
2-050 320 5 5 5 3 3 3 5 5 5 5 1 1 2 3 5 5
2-051 320 5 5 5 3 2 3 3 5 4 5 4 4 2 3 3 5 5
2-052 320 4 2 4 0 0 0 0 1 0 5 1 0 3 0 0 2 0 4 2
3-001 320 5 5 5 5 4 4 5 5 4 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5
3-002 320 5 5 5 2 4 4 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5
3-003 320 5 5 5 4 4 4 4 5 5 5 4 3 4 5 2 4 4 4 4
3-004 320 5 5 5 4 4 3 5 5 5 5 5 4 5 5 3 5 4 5 5
3-005 320 5 5 5 5 4 4 5 5 5 5 5 5 4 5 4 4 5 5
3-006 320 5 5 5 4 5 4 5 5 5 5 5 4 5 4 1 5 5 5 5
3-007 320 5 5 5 5 4 3 5 5 5 5 4 3 5 5 3 5 4 5 5
3-008 320 5 5 5 3 3 3 3 5 4 5 4 2 5 3 5 3 5 5
3-009 320 4 3 5 2 4 3 3 5 5 4 3 3 4 5 1 4 4 3 3
3-010 320 5 5 5 2 4 4 5 5 5 5 5 5 5 2 5 4 5 4
3-012 320 5 5 5 4 4 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5
3-013 320 5 5 5 4 2 4 3 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5
3-014 320 5 4 5 4 4 3 4 5 4 5 4 3 5 4 1 5 3 5 5
3-015 320 5 5 5 3 4 4 3 5 5 5 5 5 4 0 4 3 5 5
3-016 320 5 4 5 5 4 3 3 5 5 5 5 5 5 5 1 3 4 5 5
3-017 320 5 4 5 4 4 3 4 4 3 5 3 3 2 4 3 5 5
3-018 320 5 5 5 4 3 3 5 5 5 5 5 5 5 4 5 3 5 4
3-019 320 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5 5 3 4 4 5 5
3-020 320 5 1 5 4 4 4 5 5 5 5 5 4 5 5 3 4 3 5 5
3-021 320 4 3 4 3 5 4 4 4 5 3 3 1 5 4 5 5
3-022 320 5 5 5 4 4 4 3 4 3 5 5 5 5 4 1 4 4 5 5
3-023 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 1 5 5 5 5
3-024 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5
3-025 320 5 4 5 5 5 4 4 5 5 5 5 4 5 5 4 5 5 5 3
3-026 320 5 5 5 5 4 5 5 5 0 5 4 4 5 5 4 4 5 5 5
3-027 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 4 5 5 5 5
3-028 320 5 5 5 4 3 3 4 5 2 5 4 3 5 2 0 4 3 5 5
3-029 320 5 4 4 3 0 2 4 4 5 5 5 4 1 1 3 0 5 3
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――

本発明の複素環アミド化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として有用である。

Claims

式（１）：

［式中、Ｑは、Ｑ−１からＱ−７の何れかで示される芳香族複素環を表し、

Ｗは、Ｗ−１で示される芳香族複素環を表し、

Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｒ^１ａは、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｍ１Ｒ^１４、Ｖ−１、Ｖ−２、Ｖ−３、Ｖ−４又はＶ−５を表し、
Ｖ−１乃至Ｖ−５は、それぞれ以下の構造で表される置換基を表し、

Ｒ^２ａは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２５、シアノ、ニトロ、−ＯＲ^２６又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ５Ｒ^２７を表し、ｎが２以上の整数を表すとき、各々のＲ^２ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
さらに、２つのＲ^２ａが隣接する場合には、隣接する２つのＲ^２ａは−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＲ^２ａのそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ^３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２９を表し、
Ｒ^４ａ、Ｒ^４ｂ、Ｒ^４ｃ、Ｒ^４ｄ、Ｒ^４ｅ、Ｒ^４ｆ、Ｒ^４ｇ及びＲ^４ｈは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３１によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、フェニル又は（Ｒ^３２）_ｑ２によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ及びＲ^５ｃは、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^３１によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、フェニル又は（Ｒ^３２）_ｑ２によって置換されたフェニルを表し、
Ｒ^６は、−Ｎ（Ｒ^７）Ｒ^８、−Ｓ（Ｏ）_２Ｎ（Ｒ^７）Ｒ^８、Ｕ−１、Ｕ−２、Ｕ−３、Ｕ−４、Ｕ−５、Ｕ−６又はＵ−７を表し、
Ｕ−１乃至Ｕ−７は、それぞれ以下の構造で表される複素環又は置換基を表し、

Ｒ^７は、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^１０、−Ｃ（Ｓ）Ｒ^１０又は−Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^１０を表し、
Ｒ^８は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１５によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル又は−ＯＲ^１７を表し、
Ｒ^９は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、ｐ４、ｐ６又はｐ８が２以上の整数を表すとき、各々のＲ^９は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ^１０は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１９によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−ＯＲ^１１又は−Ｎ（Ｒ^１２）Ｒ^１３を表し、
Ｒ^１１は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^１２及びＲ^１３は、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表すか、或いは、Ｒ^１２はＲ^１３と一緒になってＣ_２〜Ｃ_６アルキレン鎖を形成することにより、Ｒ^１２及びＲ^１３が結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、ホルミル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル基、オキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ^１４は、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｒ^１５は、ハロゲン原子、シアノ又は−ＯＲ^１６を表し、
Ｒ^１６及びＲ^１７は、各々独立して水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^１８は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^１９は、ハロゲン原子又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ２Ｒ^２０を表し、
Ｒ^２０、Ｒ^２１及びＲ^２２は、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^２５は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又は−ＯＲ^２８を表し、
Ｒ^２６は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又はフェニルを表し、
Ｒ^２７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^２８は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^２９は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又は−ＯＲ^３０を表し、
Ｒ^３０は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^３１は、ハロゲン原子、フェニル、−ＯＲ^３３又は−Ｓ（Ｏ）_ｍ６Ｒ^３４を表し、
Ｒ^３２は、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル又は−ＯＲ^３５を表し、ｑ２が２以上の整数を表すとき、各々のＲ^３２は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
さらに、２つのＲ^３２が隣接する場合には、隣接する２つのＲ^３２は−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＯＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−、−ＣＨ_２ＳＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２Ｏ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−、−ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｓ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、２つのＲ^３２のそれぞれが結合する炭素原子と共に５員環又は６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基によって任意に置換されていてもよく、
Ｒ^３３は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^３４は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^３５は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
ｍ１、ｍ５及びｍ６は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｎは、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
ｐ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｐ６は、０、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
ｐ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｑ２は、１、２、３、４又は５の整数を表す。］で表される複素環アミド化合物又はその塩。
Ｑは、Ｑ−１又はＱ−３を表し、
Ｘは、酸素原子を表し、
Ｒ^１ａは、Ｒ^６によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｍ１Ｒ^１４又はＶ−１を表し、
Ｒ^２ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキルを表し、
Ｒ^３は、水素原子を表し、
Ｒ^４ａは、水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^５ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^６は、−Ｎ（Ｒ^７）Ｒ^８、Ｕ−１、Ｕ−３、Ｕ−４、Ｕ−６又はＵ−７を表し、
Ｒ^８は、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１５によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル又は−ＯＲ^１７を表し、
Ｒ^１０は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^１９によって任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_６シクロアルキル、−ＯＲ^１１又は−Ｎ（Ｒ^１２）Ｒ^１３を表し、
Ｒ^１１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１２及びＲ^１３は、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^２０、Ｒ^２１及びＲ^２２は、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
ｍ１は、０の整数を表し、
ｎは、１の整数を表し、
ｐ４、ｐ６及びｐ８は、０の整数を表す。］で表される請求項１記載の複素環アミド化合物又はその塩。
請求項１〜請求項２記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
請求項１〜請求項２記載の複素環アミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。