WO2017217553A1 - オキシム化合物及び除草剤 - Google Patents

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phenyl
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cycloalkyl
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沼田　昭
裕二 岩脇
有理 吉野
隆雄 宮崎
孝将 古橋
祐人 臼井
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日産化学工業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a novel oxime compound or a salt thereof, and an agrochemical, particularly a herbicide, containing the oxime compound or a salt thereof as an active ingredient.
  • the agrochemical in the present invention means an insecticide / acaricide, nematicide, herbicide, fungicide, etc. in the field of agriculture and horticulture.
  • Patent Documents 1 to 4 disclose certain oxime compounds, but do not disclose any oxime compounds according to the present invention.
  • the object of the present invention is a highly safe and effective herbicide active ingredient that reliably shows effects on various weeds at a lower dose, and has reduced problems such as soil contamination and effects on subsequent crops. It is to provide useful chemical substances.
  • the novel oxime compound represented by the following formula (1) according to the present invention has excellent herbicidal activity as a herbicide and a target crop.
  • the present invention was completed by finding out that the compound is extremely useful and has almost no adverse effects on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects.
  • R 3a And R 4a are each independently a hydrogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, R 5g Optionally substituted with (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl, phenyl, (Z b ) qb Represents phenyl, D2-104 or D2-105 substituted with R, or R 3a Is R 4a Together with C 2 ⁇ C 7
  • An alkylene chain or C 2 ⁇ C 7 By forming an alkenylene chain of R 3a And R 4a May form a 3- to 8-membered ring together with the nitrogen atom to which is bonded, and in this case, the alkylene chain or alkenylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and a halogen atom, cyano, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, halo (C 1 ⁇
  • R 15 Is C 1 ⁇ C 8 Alkyl
  • R 20 Optionally substituted with (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl, phenyl, (Z 1 ) q1 Represents phenyl, D1-1 to D1-42, D1-79, D1-81, D1-82, D1-84, D1-85, D1-91 to D1-99 or D1-100, substituted with R 16 Is a hydrogen atom, C 1 ⁇ C 8 Alkyl, R 20 Optionally substituted with (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, R 20 Optionally substituted with (C 3 ⁇ C 8 ) Cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl, R 20 Optionally substituted with (C 2 ⁇ C 6 ) Alkenyl, C 3 ⁇ C 8
  • A is a hydrogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, R 5 Optionally substituted with (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl, R 5 Optionally substituted with (C 2 ⁇ C 6 ) Alkenyl, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl, R 5 Optionally substituted with (C 2 ⁇ C 6 ) Alkynyl, -S (O) r2 R 1a , -C (O) OR 1b , -C (S) OR 1c , -C (O) SR 1d , -C (S) SR 1e , -C (O) R 2 , -C (O) N (R 4a ) R 3a , -C (S) N (R 4a ) R 3a , -S (O) r2 N (R 4b ) R 3b , -P (
  • B represents a structure represented by either B-1-a or B-2-a, Z 4 , Z 6 And Z 8 Each independently represents a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkoxy, R 45 Optionally substituted with (C 2 ⁇ C 6 ) Alkynyl, phenyl, (Z 3 ) q3 Or an oxime compound according to the above [2], which represents phenyl, D3-2, D3-3, D3-7, D3-11, D3-22, D3-32, D3-33 or D3-34 substituted with Its salt.
  • B represents B-1-a
  • A is a hydrogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, R 5 Optionally substituted with (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl, -S (O) r2 R 1a , -C (O) OR 1b , -C (S) OR 1c , -C (O) SR 1d , -C (O) R 2 , -C (O) N (R 4a ) R 3a , -C (S) N (R 4a ) R 3a Or -S (O) r2 N (R 4b ) R 3b
  • R 1a Is C 1 ⁇ C 8 Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl or (Z a ) qa
  • R 1b is a hydrogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, R 5b Optionally substituted with (C 1 ⁇
  • Z 4 Is a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy or halo (C 1 ⁇ C 6 ) Represents alkoxy
  • Z 6 Is a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl, R 45
  • B represents a structure represented by either B-1-b or B-2-b; Z 4 ' And Z 7 Each independently represents a halogen atom, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl or (Z 3 ) q3
  • B represents B-1-b
  • A represents a hydrogen atom
  • R 6d represents R 6c And R 6d Represents a hydrogen atom
  • R 7 Is C 1 ⁇ C 6 Represents alkyl
  • R 8a Is a hydrogen atom or C 1 ⁇ C 6 Represents alkoxycarbonyl
  • R 9a , R 10 , R 11 And R 12 Represents a hydrogen atom
  • Z 3 represents a halogen atom, the oxime compound or a salt thereof according to the above [6].
  • Z 4 ' Is a halogen atom or C 3 ⁇ C 8 Represents cycloalkyl
  • Z 7 Is a halogen atom or (Z 3 ) q3
  • B is an oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] or [2] above, wherein B represents B-1.
  • B is an oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] or [2] above, wherein B represents B-2 or B-3.
  • B is an oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] or [2] above, wherein B represents B-3.
  • Z is a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkoxy, phenyl, (Z 3 ) q3 Phenyl, D3-2, D3-3, D3-7, D3-11, D3-22, D3-32, D3-33 or D3-34 substituted with q, when q represents an integer of 2 or more,
  • the oxime compound or a salt thereof according to any one of [1], [2], and [9] to [11], wherein each Z may be the same as or different from each other.
  • Z is a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy or halo (C 1 ⁇ C 6 ) Represents alkoxy, and when q represents an integer of 2 or more, each Z may be the same as or different from each other, [1], [2], [9] to [11]
  • the oxime compound or a salt thereof according to any one of the above.
  • Z is C 1 ⁇ C 6 Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl or C 1 ⁇ C 6 Represents alkoxy, and when q represents an integer of 2 or more, each Z may be the same as or different from each other, any one of the above [1], [2], and [9] to [11]
  • Z is C 1 ⁇ C 6 Alkyl or C 1 ⁇ C 6 Represents alkoxy, and when q represents an integer of 2 or more, each Z may be the same as or different from each other, any one of the above [1], [2], and [9] to [11]
  • Z is C 1 ⁇ C 6 Any one of the above-mentioned [1], [2], and [9] to [11], wherein alkyl represents an integer of 2 or more, and each Z may be the same or different from each other The oxime compound or salt thereof according to claim 1.
  • Z is C 1 ⁇ C 6 Alkyl, phenyl, (Z 3 ) q3 Phenyl, D3-2, D3-3, D3-7, D3-11, D3-22, D3-32, D3-33 or D3-34 substituted with q, when q represents an integer of 2 or more,
  • the oxime compound or a salt thereof according to any one of [1], [2], and [9] to [11], wherein each Z may be the same as or different from each other.
  • Z is C 1 ⁇ C 6 Alkyl, phenyl or (Z 3 ) q3
  • q represents an integer of 2 or more
  • each Z may be the same as or different from each other.
  • the oxime compound or a salt thereof according to any one of [11].
  • Z is C 1 ⁇ C 6 Represents alkyl, D3-2, D3-3, D3-7, D3-11, D3-22, D3-32, D3-33 or D3-34, and when q represents an integer of 2 or more, each Z is The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1], [2], [9] to [11], which may be the same as or different from each other.
  • B represents B-1-a.
  • B represents B-2-a.
  • B is an oxime compound or a salt thereof according to any one of [1], [2], and [6] above, wherein B represents B-1-b.
  • B is an oxime compound or a salt thereof according to any one of [1], [2], and [6] above, wherein B represents 2-b.
  • Z 4 Is a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy or halo (C 1 ⁇ C 6 )
  • the oxime compound or a salt thereof according to any one of [3] to [5], [20] and [21], which represents alkoxy.
  • Z 4 Is C 1 ⁇ C 6 Alkyl, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy or halo (C 1 ⁇ C 6 ) The oxime compound or a salt thereof according to any one of [3] to [5], [20] and [21], which represents alkoxy.
  • Z 4 Is C 1 ⁇ C 6 Alkyl or C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [3] to [5], [20], and [21], which represents alkoxy.
  • Z 4 Is C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [3] to [5], [20], and [21], which represents alkyl.
  • Z 4 Is C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [3] to [5], [20], and [21], which represents alkoxy.
  • Z 4 Represents an oxime compound or a salt thereof according to any one of [3] to [5], [20] and [21] above, which represents a halogen atom.
  • Z 4 Is C 3 ⁇ C 8 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [3] to [5], [20] and [21], which represents cycloalkyl.
  • Z 8 Is a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy or halo (C 1 ⁇ C 6 ) The oxime compound or salt thereof according to any one of [3] to [5], [20], [21], and [24] to [30], which represents alkoxy.
  • Z 8 Is C 1 ⁇ C 6 Alkyl, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy or halo (C 1 ⁇ C 6 ) The oxime compound or salt thereof according to any one of [3] to [5], [20], [21], and [24] to [30], which represents alkoxy.
  • Z 8 Is C 1 ⁇ C 6 Alkyl or C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [3] to [5], [20], [21], and [24] to [30], which represents alkoxy.
  • Z 8 Is C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [3] to [5], [20], [21], and [24] to [30], which represents alkyl.
  • Z 8 Is C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [3] to [5], [20], [21], and [24] to [30], which represents alkoxy.
  • Z 6 Is a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl, phenyl, (Z 3 ) q3 [3] to [5], [3], [3], [D3], [D3], [D3], [D3-11], [D3-11], [D3] [20], [21], [24] to [35], the oxime compound or a salt thereof according to any one of [1].
  • Z 6 Is a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [3] to [5], [20], [21], and [24] to [35], which represents alkynyl.
  • Z 6 Is a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, C 2 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [3] to [5], [20], [21], and [24] to [35], which represents alkynyl.
  • Z 6 Is C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [3] to [5], [20], [21], and [24] to [35], which represents alkyl.
  • Z 6 Is an oxime compound or a salt thereof according to any one of [3] to [5], [20], [21], and [24] to [35], which represents a halogen atom.
  • Z 6 Is phenyl, (Z 3 ) q3 [3] to [5], [3], [3], [D3], [D3], [D3], [D3-11], [D3-11], [D3] [20], [21], [24] to [35], the oxime compound or a salt thereof according to any one of [1].
  • Z 6 Is phenyl, (Z 3 ) q3
  • Z 7 Represents an oxime compound or a salt thereof according to any one of [6] to [8], [22], and [23] above, which represents a halogen atom.
  • A is a hydrogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, R 5 Optionally substituted with (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl, -S (O) r2 R 1a , -C (O) OR 1b , -C (S) OR 1c , -C (O) SR 1d , -C (O) R 2 , -C (O) N (R 4a ) R 3a , -C (S) N (R 4a ) R 3a Or -S (O) r2 N (R 4b ) R 3b
  • A is a hydrogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, R 5 Optionally substituted with (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl,
  • A is a hydrogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, R 5 Optionally substituted with (C 1 ⁇ C 6 ) The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [45] above, which represents alkyl.
  • A is C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [45] above, which represents alkyl.
  • A is R 5 Optionally substituted with (C 1 ⁇ C 6 ) The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [45] above, which represents alkyl.
  • A is -S (O) r2 R 1a , -C (O) OR 1b , -C (S) OR 1c , -C (O) SR 1d , -C (O) R 2 , -C (O) N (R 4a ) R 3a , -C (S) N (R 4a ) R 3a Or -S (O) r2 N (R 4b ) R 3b
  • A is —C (O) N (R 4a ) R 3a , -C (S) N (R 4a ) R 3a
  • the oxime compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [45] wherein [53] A is —C (O) N (R 4a ) R 3a ,
  • R 5 Is C 1 ⁇ C 6 Alkoxy (C 1 ⁇ C 6 ) The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [59], which represents alkoxy.
  • R 5 Is —OC (O) R 31 The oxime compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [59], wherein [65] R 1a Is C 1 ⁇ C 8 Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl or (Z a ) qa The oxime compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [64], which represents phenyl substituted with [66] R 1a Is C 1 ⁇ C 8 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [64], which represents alkyl.
  • R 1a Is C 3 ⁇ C 8
  • R 1a (Z a ) qa The oxime compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [64], which represents phenyl substituted with [69]
  • R 1b Is C 1 ⁇ C 6 Alkyl, R 5b Optionally substituted with (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl, phenyl or (Z b ) qb
  • R 1b Is phenyl or (Z b ) qb
  • R 1b Is
  • R 1b Is R 5b Optionally substituted with (C 1 ⁇ C 6 ) The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [68] above, which represents alkyl.
  • R 1b Is C 2 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [68], which represents alkenyl.
  • R 1c Is C 1 ⁇ C 8 Alkyl, R 5c Optionally substituted with (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl, C 2 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [73], which represents alkynyl or phenyl.
  • R 1c Is an oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [73] above, which represents phenyl.
  • R 1d Is C 1 ⁇ C 6 Alkyl, R 5d Optionally substituted with (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl or C 3 ⁇ C 8
  • R 1d Is C 1 ⁇ C 6
  • R 2 Is C 1 ⁇ C 8 Alkyl, R 5f Optionally substituted with (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, R 5f Optionally substituted with (C 3 ⁇ C 8 ) Cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkenyl, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl, C 1 ⁇ C 6 Alkylcarbonyl, benzoyl, phenyl, (Z f ) qf Any one of the above-mentioned [1] to [77], which represents phenyl, D2-32, D2-33, D2-34, D2-92, D2-93, D2-100 or D2-101 substituted with The oxime compound or a salt thereof described.
  • R 2 Is C 1 ⁇ C 8 Alkyl, R 5f Optionally substituted with (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, R 5f Optionally substituted with (C 3 ⁇ C 8 ) Cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkenyl, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl, C 1 ⁇ C 6
  • the oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [77], which represents alkylcarbonyl.
  • R 2 Is benzoyl, phenyl, (Z f ) qf Any one of the above-mentioned [1] to [77], which represents phenyl, D2-32, D2-33, D2-34, D2-92, D2-93, D2-100 or D2-101 substituted with The oxime compound or a salt thereof described.
  • R 2 Is C 1 ⁇ C 8 Alkyl, R 5f Optionally substituted with (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, R 5f Optionally substituted with (C 3 ⁇ C 8 ) The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [77] above, which represents cycloalkyl.
  • R 2 Is C 1 ⁇ C 8 Alkyl, R 5f Optionally substituted with (C 1 ⁇ C 6 ) The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [77] above, which represents alkyl.
  • R 2 Is C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, R 5f Optionally substituted with (C 3 ⁇ C 8 ) The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [77] above, which represents cycloalkyl.
  • R 5b Is a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [83], which represents alkoxy or phenyl.
  • R 5b Is an oxime compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [83], which represents a halogen atom.
  • R 5b Is C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [83], which represents alkoxy.
  • R 5b Is an oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [83] above, which represents phenyl.
  • R 5c And R 5d Is an oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [87] above, which represents phenyl.
  • R 5f Is a halogen atom, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, -OR f , Phenyl or (Z f ) qf
  • R 5f Is an oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [88] above, which represents a halogen atom.
  • R 5f Is C 3 ⁇ C 8 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [88], which represents cycloalkyl.
  • R 5f Is -OR f The oxime compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [88], wherein [93] R 5f Is phenyl or (Z f ) qf
  • R f Is phenyl or (Z f ) qf
  • the oxime compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [96] wherein [98] R 6 Is a halogen atom, —N (R 6c ) R 6d
  • [99] R 6 Is -N (R 6c ) R 6d The oxime compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [96], wherein [100] R 6 Is cyano,
  • R 6c Is a oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [100] above, which represents a hydrogen atom.
  • R 6c Is C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [100] above, which represents alkoxycarbonyl.
  • R 6c Is C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [100] above, which represents alkylcarbonyl.
  • R 6d Is a oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [104] above, which represents a hydrogen atom.
  • R 7 Is C 2 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [105], which represents alkenyl.
  • R 7 Is C 2 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [105], which represents alkynyl.
  • R 7b Is a halogen atom, C 3 ⁇ C 8 Cycloalkyl, C 1 ⁇ C 6
  • Z a Is a halogen atom, cyano, nitro, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy or halo (C 1 ⁇ C 6 )
  • the oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [111] above, which represents alkoxy.
  • Z b Is a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl or C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [112], which represents alkoxy.
  • Z f Is a halogen atom, cyano, nitro, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkoxy, C 1 ⁇ C 6 Alkylthio or C 1 ⁇ C 6
  • the oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [113], which represents alkoxycarbonyl.
  • Z 3 Is a halogen atom, cyano, nitro, C 1 ⁇ C 6 Alkyl, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkoxy or C 1 ⁇ C 6
  • R 8a Is a hydrogen atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl or C 1 ⁇ C 6
  • R 8a Is a oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [116] above, which represents a hydrogen atom.
  • R 8a Is C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [116], which represents alkyl.
  • R 8a Is C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [116], which represents alkoxycarbonyl.
  • R 9a , R 10 , R 11 And R 12 Is an oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [119] above, which represents a hydrogen atom.
  • R 31 Is C 1 ⁇ C 6 Alkoxy, C 3 ⁇ C 8 The oxime compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [120], which represents cycloalkyloxy or phenyl.
  • R 31 Is C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [120], which represents alkoxy.
  • R 31 Is C 3 ⁇ C 8 The oxime compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [120], which represents cycloalkyloxy.
  • R 31 Is an oxime compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [120], which represents phenyl.
  • R 3a Is C 1 ⁇ C 6 Alkyl, C 2 ⁇ C 6 Represents alkenyl or phenyl, or R 3a Is R 4a Together with -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -Or-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -By forming R 3a And R 4a
  • the oxime compound according to any one of [1] to [121] above, which forms pyrrolidin-1-yl, piperidin-1-yl, morpholin-4-yl together with a nitrogen atom to which is bonded Or a salt thereof.
  • R 3a Is C 1 ⁇ C 6 Alkyl, C 2 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [121], which represents alkenyl or phenyl.
  • R 3a Is R 4a Together with -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -Or-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -By forming R 3a And R 4a
  • R 4a Is C 1 ⁇ C 6 Alkyl or C 2 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [124], which represents alkenyl.
  • R 4a Is C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [124], which represents alkyl.
  • R 4a Is C 2 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [124], which represents alkenyl.
  • R 3b Is C 1 ⁇ C 6 Represents alkyl or R 3b Is R 4b Together with -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -By forming R 3b And R 4b The oxime compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [127], which represents that morpholin-4-yl is formed together with a nitrogen atom to which is bonded.
  • R 3b Is C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [127], which represents alkyl.
  • R 3b Is R 4b Together with -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -By forming R 3b And R 4b The oxime compound or a salt thereof according to any one of the above [1] to [127], which represents that morpholin-4-yl is formed together with a nitrogen atom to which is bonded.
  • R 4b Is a hydrogen atom or C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [130], which represents alkyl.
  • R 4b Is a hydrogen atom or C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [130], which represents alkyl.
  • R 4b Is a hydrogen atom or C 1 ⁇ C 6 The oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [130], which represents alkyl.
  • X 3 Is an oxime compound or a salt thereof according to any one of [1] to [133] above, which represents a halogen atom.
  • An agrochemical containing, as an active ingredient, one or more selected from the oxime compounds according to any one of the above [1] to [134] and salts thereof.
  • a herbicide containing, as an active ingredient, one or more selected from the ketone and oxime compounds according to any one of [1] to [134] above and salts thereof.
  • the compound of the present invention has excellent herbicidal activity against various weeds and high safety against target crops, and has little adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects. Persistence and light environmental impact. Therefore, the present invention can provide a herbicide useful in the field of agriculture and horticulture such as paddy fields, upland fields, and orchards.
  • the keto-enol structure represented by the following formula derived from the structure of B in the formula (1) may be used in some cases. Although existence as a mutant is conceivable, the present invention includes all such structures.
  • the compound included in the present invention may have an E-isomer having an E configuration and a Z-isomer geometric isomer having a Z configuration depending on the type of substituent.
  • the present invention includes these E-form, Z-form, or a mixture containing E-form and Z-form in an arbitrary ratio. In the present specification, these are expressed as, for example, the combination of wavy lines as described below. To express.
  • the compounds included in the present invention include optically active substances resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms, but the present invention includes all optically active substances or racemates.
  • this invention includes the salt of this invention compound represented by Formula (1).
  • compounds included in the present invention those that can be converted into acid addition salts according to a conventional method include, for example, hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, and the like.
  • Salt of inorganic acid such as salt, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, salt of sulfonic acid such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, Salts of carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, citric acid or the like
  • a salt of an amino acid such as glutamic acid or aspartic acid can be used.
  • those that can be converted into a metal salt according to a conventional method include, for example, alkali metal salts such as lithium, sodium, and potassium, and alkaline earth metals such as calcium, barium, and magnesium. It can be a salt or a salt of aluminum.
  • n- means normal
  • i- means iso
  • s- means secondary and tert- means tertiary
  • Ph means phenyl
  • examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the notation “halo” also represents these halogen atoms.
  • C a -C b alkyl represents a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of a to b, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, 1,1-dimethylpropyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n- An octyl group etc. are mentioned as a specific example, and it selects in the range of each designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkenyl is a linear or branched chain composed of a to b carbon atoms and has one or more double bonds in the molecule.
  • Represents a saturated hydrocarbon group for example, vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methylethenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 1 , 1-dimethyl-2-propenyl group, 2-hexenyl group, 2-methyl-2-pentenyl group and the like are listed as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkynyl represents a linear or branched chain having a carbon number of a to b and an unsaturated group having one or more triple bonds in the molecule.
  • Specific examples thereof include 1-methyl-2-butynyl group, 2-hexynyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkyl is linear or branched having a carbon number of a to b in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom
  • a chain-like hydrocarbon group is represented, and when substituted by two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • fluoromethyl group chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, trichloromethyl group, bromodifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2- Chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 1 , 1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3 , 3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group
  • halo (C a -C b ) alkenyl in this specification refers to a straight or branched chain having a to b carbon atoms, in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom
  • An unsaturated hydrocarbon group which is chain-like and has one or more double bonds in the molecule.
  • these halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • phenyl (C a -C b ) alkyl is a straight or branched chain having a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a phenyl group
  • a chain-like hydrocarbon group having the above-mentioned meaning is represented.
  • a benzyl group, a 1-phenethyl group and the like can be mentioned as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b cycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group having a to b carbon atoms, and forms a monocyclic or complex ring structure having 3 to 6 members. I can do it.
  • Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms. Specific examples include cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc. Selected in a range of numbers.
  • halo (C a -C b ) cycloalkyl in the present specification is a cyclic hydrocarbon group having a carbon number of a to b, wherein a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom It is possible to form a monocyclic or complex ring structure from 3 to 8 membered ring.
  • Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the substitution with a halogen atom may be a ring structure part, a side chain part, They may be both, and when they are substituted by two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • 2,2-difluorocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-dibromocyclopropyl group, 2,2-difluoro-1-methylcyclopropyl group, 2,2-dichloro-1-methyl Specific examples include cyclopropyl group, 2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl group, etc., each selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b cycloalkenyl represents a cyclic unsaturated hydrocarbon group having 1 to 2 carbon atoms and having 1 to 2 carbon atoms.
  • a monocyclic or complex ring structure from a member ring to an 8-member ring can be formed.
  • Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be in an endo- or exo- form.
  • Specific examples include 1-cyclopenten-1-yl group, 2-cyclopenten-1-yl group, 1-cyclohexen-1-yl group, 2-cyclohexen-1-yl group, and the like. Selected in a range of numbers.
  • halo (C a -C b ) cycloalkenyl in this specification refers to a cyclic structure having 1 to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom, It represents an unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds, and can form a monocyclic or complex ring structure having 3 to 8 members. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be in an endo- or exo- form.
  • substitution by a halogen atom may be a ring structure part, a side chain part or both of them, and when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms May be the same as or different from each other.
  • Specific examples include 2-fluoro-1-cyclopentenyl group, 2-chloro-1-cyclopentenyl group, 3-chloro-2-cyclopentenyl group, 2-fluoro-1-cyclohexenyl group, and the like. Selected within the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxy in the present specification represents an alkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, Specific examples include i-propyloxy group, n-butyloxy group, i-butyloxy group, s-butyloxy group, tert-butyloxy group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkoxy represents a haloalkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, Chlorodifluoromethoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2, -tetrafluoroethoxy group, 2-chloro Specific examples include -1,1,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy group, and the like, each selected within the range of the designated number of carbon atoms. .
  • C a -C b cycloalkyloxy in the present specification represents a cycloalkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, cyclopropyloxy group, 2-methylcyclopentyl Specific examples include an oxy group, a cyclohexyloxy group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxy (C c -C d ) alkoxy represents a straight or branched chain in which the hydrogen atom bonded to a carbon atom has a carbon number of a to b.
  • a methoxymethoxy group, a 2-ethoxyethoxy group, a 2,2-dimethoxyethoxy group, and the like are given as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylthio in the present specification represents an alkyl-S-group having the above-mentioned meaning comprising a to b carbon atoms, for example, methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i Specific examples include -propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, tert-butylthio group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkylthio represents a haloalkyl-S— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethylthio group, a trifluoromethylthio group, Chlorodifluoromethylthio group, bromodifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylthio group Group, pentafluoroethylthio group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylthio group, heptafluoropropylthio group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl)
  • Specific examples include an ethylthio group, a nonafluorobutyl
  • C a -C b alkylsulfinyl in the present specification represents an alkyl-S (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, Specific examples include n-propylsulfinyl group, i-propylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, i-butylsulfinyl group, s-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group and the like. The range is selected.
  • halo (C a -C b ) alkylsulfinyl represents a haloalkyl-S (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethylsulfinyl group, Trifluoromethylsulfinyl group, chlorodifluoromethylsulfinyl group, bromodifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethylsulfinyl
  • Specific examples include a group, a nonafluorobutylsulfinyl group, and the like, and each group is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylsulfonyl in the present specification represents an alkyl-S (O) 2 -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group , N-propylsulfonyl group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, i-butylsulfonyl group, s-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group and the like. Selected in a range of numbers.
  • halo (C a -C b ) alkylsulfonyl represents a haloalkyl-S (O) 2 — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a difluoromethylsulfonyl group Trifluoromethylsulfonyl group, chlorodifluoromethylsulfonyl group, bromodifluoromethylsulfonyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylsulfonyl group, 2-chloro-1 Specific examples include 1,2,2-trifluoroethylsulfonyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkenylthio in the present specification represents an alkenyl-S— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, 2-propenylthio group, 2-butenylthio group, Specific examples include 2-methyl-2-propenylthio group, 3-methyl-2-butenylthio group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkenylsulfinyl represents an alkenyl-S (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, 2-propenylsulfinyl group, 2- Specific examples include a butenylsulfinyl group, a 2-methyl-2-propenylsulfinyl group, a 3-methyl-2-butenylsulfinyl group, and the like, and each selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkenylsulfonyl in the present specification represents an alkenyl-S (O) 2 -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, 2-propenylsulfonyl group, 2 Specific examples include -butenylsulfonyl group, 2-methyl-2-propenylsulfonyl group, 3-methyl-2-butenylsulfonyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkynylthio represents an alkynyl-S— group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, for example, ethynylthio group, 1-propynylthio group, 2- Specific examples include a propynylthio group, a 1-methyl-2-propynylthio group, a 2-butynylthio group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkynylsulfinyl represents an alkynyl-S (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as ethynylsulfinyl group, 1-propynylsulfinyl.
  • Specific examples include a group, 2-propynylsulfinyl group, 1-methyl-2-propynylsulfinyl group, 2-butynylsulfinyl group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkynylsulfonyl represents an alkynyl-S (O) 2 -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, ethynylsulfonyl group, 1-propynyl
  • Specific examples include a sulfonyl group, a 2-propynylsulfonyl group, a 1-methyl-2-propynylsulfonyl group, a 2-butynylsulfonyl group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylcarbonyl in the present specification represents an alkyl-C (O) — group having the above-mentioned meaning comprising a to b carbon atoms, for example, an acetyl group, a propionyl group, a butyryl group.
  • Specific examples thereof include isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, 2-methylbutanoyl group, pivaloyl group, hexanoyl group, heptanoyl group and the like, and each is selected in the range of the designated number of carbon atoms.
  • halo (C a -C b ) alkylcarbonyl represents a haloalkyl-C (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as fluoroacetyl group, chloro Acetyl group, difluoroacetyl group, dichloroacetyl group, trifluoroacetyl group, chlorodifluoroacetyl group, bromodifluoroacetyl group, trichloroacetyl group, pentafluoropropionyl group, heptafluorobutanoyl group, 3-chloro-2,2-dimethyl
  • Specific examples include a propanoyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkoxycarbonyl represents an alkyl-O—C (O) — group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, for example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl Specific examples include a group, n-propyloxycarbonyl group, i-propyloxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, i-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group and the like. Selected.
  • halo (C a -C b ) alkoxycarbonyl in the present specification represents a haloalkyl-O—C (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, chloromethoxycarbonyl Group, 2-chloroethoxycarbonyl group, 2,2-difluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group and the like. Selected within the specified number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylaminocarbonyl represents a carbamoyl group in which one of the hydrogen atoms is substituted with an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylcarbamoyl
  • alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms for example, methylcarbamoyl
  • Specific examples include a group, ethylcarbamoyl group, n-propylcarbamoyl group, i-propylcarbamoyl group, n-butylcarbamoyl group, i-butylcarbamoyl group, s-butylcarbamoyl group, tert-butylcarbamoyl group, etc. Is selected within the range of the specified number of carbon atoms.
  • di (C a -C b ) alkylaminocarbonyl means in the above meaning that the number of carbon atoms which may be the same or different from each other is a to b.
  • Specific examples include a group, N, N-di (n-butyl) carbamoyl group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • C a -C b alkylamino in the present specification represents an amino group in which one of the hydrogen atoms is substituted with an alkyl group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, a methylamino group , Ethylamino group, n-propylamino group, i-propylamino group, n-butylamino group, i-butylamino group, tert-butylamino group and the like. Selected by range.
  • di (C a -C b ) alkylamino has the above-mentioned meaning that the number of carbon atoms in which both hydrogen atoms may be the same or different from each other consists of a to b.
  • Specific examples include an amino group, a di (n-butyl) amino group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • each substituent is a hydrogen atom bonded to a carbon atom
  • R A cycloalkyl group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms substituted with 5 or the like is selected and selected in the range of each designated number of carbon atoms. In this case, when there are two or more substituents, the substituents may be the same or different from each other, and the substitution position may be a ring structure part, a side chain part, or May be in both.
  • “By R 3a is to form the alkenylene chain of the alkylene chain or C 2 ⁇ C 7 of C 2 ⁇ C 7 together with R 4a, 3 ⁇ 8-membered ring together with the nitrogen atom to which R 3a and R 4a are bonded
  • the alkylene chain or alkenylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and is a halogen atom, cyano, C 1 -C 6 alkyl, halo (C 1 -C 6 ) alkyl, C 1 -C 6 alkoxy, halo (C 1 -C 6 ) alkoxy, C 1 -C 6 alkylthio, halo (C 1 -C 6 ) alkylthio, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, phenyl, may be optionally substituted by oxo or thioxo ","
  • R 3b is an alkylene chain
  • the active compound included in the present invention include compounds shown in Tables 1 and 2.
  • the compounds in Tables 1 and 2 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited to these.
  • the substituent described as Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • n-Pr and Pr-n represent normal propyl groups
  • i-Pr and Pr— i is an isopropyl group
  • c-Pr and Pr-c are cyclopropyl groups
  • n-Bu and Bu-n are normal butyl groups
  • s-Bu and Bu-s are secondary butyl groups
  • i-Bu and Bu -I is an isobutyl group
  • t-Bu and Bu-t are tertiary butyl groups
  • c-Bu and Bu-c are cyclobutyl groups
  • n-Pen and Pen-n are normal pentyl groups
  • c-Pen and Pen-c is a cyclopentyl group
  • n-Hex and Hex-n are normal hexyl groups
  • c-Hex and Hex-c are cyclohexyl groups
  • the descriptions -37, D3-38, D3-39 and D3-108 represent the following structures.
  • the numbers described in the above structural formula represent the substitution position of the substituent X 3 or Z 3.
  • the description “D3-7 [4-Cl]” is “4-chloropyrazole” -1-yl group ".
  • the descriptions A1a to A1y, A2a to A2z, A3a to A3e, A4a to A4w, and A4x represent the following structures.
  • the numbers described in the above structural formulas represent substitution positions of the substituents Z a , Z b , Z f or X 2.
  • a 1 is, C 1 ⁇ C 6 alkyl, R optionally substituted with 5 (C 1 ⁇ C 6) alkyl, C 3 ⁇ C 8 cycloalkyl, optionally substituted with R 5 (C 3 ⁇ C 8) cycloalkyl, C 2 ⁇ C 6 alkenyl, optionally substituted with R 5 (C 2 ⁇ C 6 ) alkenyl, C 3 ⁇ C 8 cycloalkenyl, optionally substituted with R 5 (C 3 to C 8 ) cycloalkenyl, C 2 to C 6 alkynyl, (C 2 to C 6 ) alkynyl optionally substituted with R 5 , —S (O) r 2 R 1a , —C (O) OR 1b , — C (S) OR 1c , —C (O) SR 1d , —C (S) SR 1e , —C (O)
  • R 1a , R 1b , R 1c , R 1d , R 1e , R 2 , R 3a , R 3b , R 4a , R 4b , R 5 , r2, Q, R 6 , R 8a , R 9a , Z And q represent the same meaning as described above.
  • the compound represented by formula (1-3) and the compound represented by formula (7) may be reacted in the presence of a base in some cases to obtain a compound represented by formula (1-1).
  • the compound of the present invention and the compound of the present invention represented by the formula (1-2) can be produced.
  • Some of the compounds represented by formula (7) are known compounds, and some of them are commercially available.
  • the amount of the compound represented by formula (7) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by formula (1-3).
  • the amount of the base that can be used can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by the formula (1-3).
  • This reaction may be carried out without a solvent, but a solvent may be used, for example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2- Polar solvents such as imidazolinone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol and ethylene glycol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, methylene chloride Halogenated hydrocarbons such as chloroform and carbon tetrachloride, and aliphatic hydrocarbons such as pentane and n-hexane.
  • a solvent may be used, for example
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours.
  • Manufacturing method B (In the formula, Q, R 6 , R 8a , R 9a , Z and q have the same meaning as described above.)
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-3) by reacting the compound represented by the formula (9) and the compound represented by the formula (10) in the presence of a base in some cases [following This is abbreviated as compound (1-3). Can be manufactured.
  • Some of the compounds represented by formula (9) are known compounds. Others can also be produced according to known methods described in, for example, International Publication No. 2009/019005.
  • Some of the compounds represented by formula (10) are known compounds. Others can also be produced according to known methods described in, for example, Chemical Communications, (2011), 47 (27), page 7848.
  • the amount of the compound represented by formula (10) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by formula (9).
  • the amount of the base that can be used can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents with respect to 1 equivalent of the compound represented by the formula (9).
  • This reaction may be carried out without a solvent, but a solvent may be used, for example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2- Polar solvents such as imidazolinone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol and ethylene glycol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, methylene chloride Halogenated hydrocarbons such as chloroform and carbon tetrachloride, and aliphatic hydrocarbons such as pentane and n-hexane.
  • a solvent may be used, for example,
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours.
  • the reaction can be carried out in the presence of an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid or a base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate or potassium carbonate.
  • an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid or a base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate or potassium carbonate.
  • the amount that can be used can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by Formula (1-3-1).
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours.
  • Manufacturing method D (In the formula, Q, R 6 , R 8a , R 9a , Z and q have the same meaning as described above.)
  • the compound represented by the formula (11) By reacting the compound represented by the formula (11) with the compound represented by the formula (10-2) according to a known method described in, for example, International Publication No. 2016/098899, the compound ( 1-3) can be produced.
  • Some of the compounds represented by formula (11) are known compounds. Others can also be produced according to known methods described in, for example, International Publication No. 2016/098899.
  • Some of the compounds represented by formula (10-2) are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be produced according to known methods described in the literature.
  • Manufacturing method I (In the formula, A, Q, R 8a , R 9a , Z and q represent the same meaning as described above, and R 101 represents C 1 -C 6 alkyl.)
  • the compound represented by the formula (1-4-1) which can be produced by the production method A or the production method B, according to a known method described in, for example, International Publication No. 2012/108511
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-4-2) can be produced.
  • Manufacturing method J (In the formula, A, Q, R 8a , R 9a , Z and q have the same meaning as described above.)
  • the compound represented by the formula (1-4-2) By reacting the compound represented by the formula (1-4-2) according to a known method described in, for example, International Publication No. 2014/007395, etc., via the formula (1-4-2b)
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-4-3) can be produced.
  • Manufacturing method K (In the formula, A, Q, R 8a , R 9a , Z and q have the same meaning as described above.)
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-5) can be obtained by subjecting the compound represented by (1-4-3) to a dehydration reaction.
  • This reaction may be carried out without a solvent, but a solvent may be used, for example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2- Amide solvents such as imidazolinone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol and ethylene glycol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, chloride Halogenated hydrocarbons such as methylene, chloroform and carbon tetrachloride, and aliphatic hydrocarbons such as pentane and n-hexane.
  • a solvent may be used, for example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide,
  • solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.
  • the reaction can be carried out in the presence of an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, thionyl chloride, phosphoryl chloride, trifluoroacetic anhydride, trichloroacetyl chloride and the like.
  • an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, p-toluenesulfonic acid, thionyl chloride, phosphoryl chloride, trifluoroacetic anhydride, trichloroacetyl chloride and the like.
  • the amount that can be used can be used in the range of 0.5 to 200 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by the formula (1-4-3).
  • the amount of the base that can be used can be used in the range of 0.5 to 200 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by formula (1-4-3).
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours.
  • Manufacturing method L (In the formula, A 1 , Q, R 8a , R 9a , R 101 , J a , Z and q have the same meaning as described above.)
  • the compound represented by the formula (1-1) and the compound represented by the formula (14) are reacted with each other.
  • the compound of the present invention represented by -2) can be produced.
  • Some of the compounds represented by formula (14) are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be produced according to known methods described in the literature. In this reaction, the amount of the compound represented by formula (14) can be used in the range of 0.5 to 200 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by formula (1-6-1).
  • the amount of the base that can be used can be used in the range of 0.5 to 200 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by the formula (1-6-1).
  • This reaction may be carried out without a solvent, but a solvent may be used, for example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2- Amide solvents such as imidazolinone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol and ethylene glycol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, chloride Halogenated hydrocarbons such as methylene, chloroform and carbon tetrachloride, and aliphatic hydrocarbons such as pentane and n-hexane.
  • a solvent may be used, for example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide,
  • the reaction temperature can be set to any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours.
  • Manufacturing method M (In the formula, A, Q, R 8a , R 9a , R 101 , Z and q have the same meaning as described above.)
  • the present invention represented by the formula (1-6) Compounds can be produced.
  • the compound represented by Formula (10) used in Production Method B the compound represented by Formula (10-3) can be produced, for example, according to the production method described in Reaction Scheme 1.
  • Reaction example 1 (In the formula, R 7 , R 8a , R 9a and R 101 have the same meaning as described above.)
  • the compound represented by the formula (10-1) By reacting the compound represented by the formula (10-1) and the compound represented by the formula (10-2) according to a known method described in, for example, International Publication No. 2006/084031, etc.
  • the compound represented by the formula (10-3) can be produced.
  • Some of the compounds represented by formula (10-1) are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be produced according to known methods described in the literature.
  • Some of the compounds represented by formula (10-2) are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be produced according to known methods described in the literature.
  • the reaction from production method A to production method M may be performed in an inert gas atmosphere such as nitrogen or argon if necessary.
  • the reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated or dissolved in an organic solvent, concentrated after washing with water, or poured into ice water and concentrated after extraction with an organic solvent, followed by normal post-treatment.
  • the objective compound of the present invention can be obtained.
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.
  • the compound of the present invention can be used as a herbicide for paddy fields in any treatment method of soil treatment and foliage treatment under flooded water.
  • paddy weeds for example, weeping family (Potamogetonaceae) weeds represented by roundleaf ⁇ pondweed, Potamogeton distinctus, etc.
  • Algiataceae Algiataceae (Alismataceae) weeds, such as Sagittaria trifolia, Azegaya (chinese sprangletop, Leptochloa chinensis), Onidaseya (bearded sprangletop, Leptochloa fascicularis), Barnyard grass, Echinochgal ), Tainubie (late watergrass, Echinochloa oryzicola), Taiwan sea oyster (southern cutgrass, Leersia hexandra), Sea oyster (Homalocenchrus japonocus) Red-leaf millet (broadleaf signalgrass, Brachiaria platyphylla), Alexandergrass, Brachiaria plantaginea, Onihishiba (large crabgrass, Digitaria sanguinalis), Oriza sativa, bermuda grass, Cynodon dactylon, giant cricket (fall) panicum, Panicum dichotomiflorum) globe fringerush,
  • Hythraceae (Lythraceae) weeds represented by Ammannia multiflora and Kumashigusa (Indian toothcup, Rotala indica) etc. (Oenotheraceae) Weed, Abnomome (rushlike dopatrium, Dopatrium junceum), Giant Abnomome (Gratiola japonica), Chrysanthemum (dwarf ambulia, Limnophila sessilifolia), Azena (prostrate false pimpernel, Lindernia pyxidna) Represented Leguminosae (Scrophulariaceae) weeds, Leguminosae (Leguminosae) weeds, Alger terridium terridium ideals Amaranthaceae weeds represented by spiny amaranth, Amaranthus spinosus, etc.
  • Weeds represented by water acepepper, Polygonum hydropiper, etc. Polygonaceae weeds, representatives of Gooseweed, Sicaclea ze, etc. Sphenocleaceae weeds, Swamp morningglory, Ipomoea aquatica, and other species such as Convolvulaceae weeds, Densosou (Marsileaceae), such as water clover and Marsilea minuta American Sendangsa (devil's beggartick s, Bidens frondosa), Takasaburo (false daisy, Eclipta prostrata), Cuckoo thistle (goatweed, Ageratumzoconyzoides), Takokogi (three-lobe beggarticks, Bidens tripartita), and the like, including Asteraceae weeds.
  • Convolvulaceae weeds such as water clover and Marsilea minuta American Sendangsa (devil's beggartick s, Bi
  • the compound of the present invention can be used as a herbicide for upland fields and orchards in any treatment method of soil treatment, soil admixture treatment, and foliage treatment.
  • upland weeds include solanaceae weeds such as black owl (black nightshade, Solanum nigrum) and white moth (jimsonweed, Datura stramonium), and so on.
  • Geraniaceae weeds velvetleaf, Abutilon theophrasti, and American stag beetle (prickly sida, Sida spinosa), and other common mallow (Malvaceae) weeds, malva asagao (tall morning-glory, reareappu) Morning glory (Ipomoea spps.)
  • morning glory ivyleaf morning-glory, Ipomoea hederacea
  • kogaigao japanese bindweed
  • Calystegia hederacea purple amaranth, Amaranthus lividus) redroot pigweed, Amaranthus retroflexus, Amaranthus tuberculatus, Amaranthus retroflexus, Amaranthaceae weeds, vancou burs, common burs Ragweed (common ragweed, Ambrosia artemisiaefolia), giant ragweed (giant ragweed, Ambrosia trifi
  • Plantaceae Plantaceae (Plantaginaceae) weeds, camellia (asiatic dayflower, Commelina communis) and bumblebees (Benghal dayflowe, Commelina benghalensis) Labiatae weeds, such as deadnettle, Lamium purpureum, etc., Drosophila (wild poinsettia, Euphorbia heterophylla), Euphorbia supina, and Spodoptera (spotted spurge, Euphorbia maculata) (Euphorbiaceae) Weeds, Yemgras (false cleavers, Galium spurium), Rubiaceae weeds represented by Asian madder, Rubia akane, etc., representatives of pansy, Viola tricolor, violet (Viola mandshurica), etc.
  • Violaceae weeds Leguminosae Fabaceae weeds, such as Hemp ⁇ sesbania, Sesbania exaltata, and Ebisusa (sicklepod, Cassia obtusifolia) Broad-leaved weeds such as Oxsaldaseae represented by (creeping woodsorrel, Oxsalis courniculata).
  • Wild sorghum (Sorgham bicolor), green foxtail (fall panicum, Panicum dichotomiflorum), shutter cane (shattercane, Sorgham bicolor), Johnson grass (johnson grass, Sorghum halepense), barnyard grass, loEchinochlia , Japanese squirrel (cockspur grass, Echinochloa crus-galli ⁇ var.
  • the compound of the present invention is a non-agricultural material that needs to control the growth of weeds such as turf, playground, open space, roadside, city holidays, and track ends in addition to the fields of agriculture and horticulture such as paddy fields, upland fields and orchards.
  • Land, or dike slopes, riverbeds, road shoulders and slopes, railway floors, park green spaces, grounds, parking lots, airports, factories and storage facilities, fallow land, or gardens, grass It can be used in any treatment method of soil treatment, soil admixing treatment, and foliage treatment in the ground, turf land, forestry land and the like.
  • the weeds include, but are not limited to, the blue spider (annualsbluegrass, Poa annua), the dandelion, Taraxacum officinale, the hairy fleabane, Conyza bonariensis, Conyza sumatrensis), Japanese wormwood (horseweed) green kyllinga, Cyperus brevifolius, Kyllinga brevifolia), horsetail (field horsetail, Equisetum arvense) and the like.
  • the blue spider annualsbluegrass, Poa annua
  • the dandelion Taraxacum officinale
  • the hairy fleabane Conyza bonariensis
  • Conyza sumatrensis Conyza sumatrensis
  • Japanese wormwood (horseweed) green kyllinga Cyperus brevifolius
  • Kyllinga brevifolia Kyllinga brevifolia
  • horsetail field horsetail, Equisetum arvense
  • the compound of the present invention can control undesired plant growth relative to useful plants.
  • useful plants include field crops, paddy field crops, horticultural crops, turf, fruit trees, etc., specifically, for example, corn, rice, wheat, barley, rye, oat, sorghum, cotton, soybean, peanut.
  • Crops such as buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane and tobacco; solanaceous vegetables (eggplants, tomatoes, peppers, peppers, potatoes, etc.), cucurbitae vegetables (cucumbers, pumpkins, zucchini, watermelons, melons, etc.), oilseed rape Vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, Chinese cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae vegetables (burdock, garlic, artichoke, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (green onion, onion, garlic, asparagus) ), Celery family vegetables (carrot, parsley, celery, America Ufu, etc.), red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.), perilla (vegetables, mint, basil, etc.), strawberry, sweet potato, yam, taro, etc .; fruits (apples, pears, Japanese pears, karin) , Quince, etc
  • Trees other than fruit trees such as croton, masaki and kanamochi; Shiba (Noshiba, Kourashiba, etc.), Bermudagrass (Gyogishiba, etc.), Bentgrass (Konukagusa, Hykonukagusa, Itokonukagusa, etc.), Bluegrass (Nagahagusa, Giant) Sparrows, etc.), fescues (such as Eurythus japonicus, duckweeds, etc.), ryegrass (such as mud wheat and barley), lawns such as hemlock and prickly crabs; oil crops such as oil palm and oilseed moth; Carne , Chrysanthemum, eustoma, gypsophila, gerbera, marigold, salvia, petunia, verbena, tulip, aster, gentian, lily, pansy, cyclamen, orchid, lily of the valley, lavender, stock,
  • useful plants in the present specification include HPPD inhibitors such as isoxaflutol, ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl, EPSP synthase inhibitors such as glyphosate, and glutamine synthetase inhibitors such as glufosinate.
  • HPPD inhibitors such as isoxaflutol
  • ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl
  • EPSP synthase inhibitors such as glyphosate
  • glutamine synthetase inhibitors such as glufosinate.
  • Tolerance to acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as cetoxydim
  • PPO inhibitors such as flumioxazin
  • herbicides such as bromoxynil, dicamba and 2,4-D
  • 2,4-D also includes horticultural plants.
  • Examples of agricultural and horticultural plants that have been rendered tolerant by classical breeding methods include rapeseed, wheat, sunflower, rice and corn that are resistant to imidazolinone-based ALS-inhibiting herbicides such as imazetapil. Already sold under the brand name.
  • SR corn and the like are examples of agricultural and horticultural plants imparted with resistance to acetyl-CoA carboxylase inhibitors such as trion oxime and aryloxyphenoxypropionic acid herbicides by classical breeding methods.
  • Agro-horticultural plants tolerated by acetyl-CoA carboxylase inhibitors are Procedures of the National Academy of Sciences of the United States of America (Proc.Natl.Acad) Sci. USA) 87, 7175-7179 (1990).
  • a plant resistant to an acetyl-CoA carboxylase inhibitor can be produced by introducing a mutation associated with imparting resistance into a plant by introducing a mutation into the plant acetyl-CoA carboxylase.
  • nucleic acid introduced with base substitution mutation represented by chimera plastic technology (Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes.
  • Plants resistant to acetyl-CoA carboxylase inhibitors / herbicides can be created by inducing site-specific amino acid substitution mutations in the target) gene.
  • Examples of agricultural and horticultural plants that have been rendered tolerant by genetic recombination technology include glyphosate-resistant corn, soybean, cotton, rapeseed, and sugar beet varieties. RoundupReady (trade name) AgrisureGT) (brand name) and other brand names are already sold. Similarly, there are glufosinate-tolerant corn, soybean, cotton and rapeseed varieties by genetic recombination technology, which are already sold under trade names such as Liberty Link (trade name). Similarly, bromoxynyl-resistant cotton using genetic recombination technology is already sold under the brand name BXN.
  • the agricultural and horticultural plants also include plants that can synthesize selective toxins known in the genus Bacillus using genetic recombination techniques.
  • insecticidal toxins expressed in such genetically modified plants include insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popilliae; Cry1Ab derived from Bacillus thuringiensis , Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C and other ⁇ -endotoxins, VIP1, VIP2, VIP3, VIP3A and other insecticidal proteins; nematode-derived insecticidal proteins; scorpion toxin, spider toxin, bee toxin or Toxins produced by animals such as insect-specific neurotoxins; filamentous fungi toxins; plant lectins; agglutinins; protease inhibitors such as trypsin inhibitors, serine protease inhibitors, patatin, cystatins, papain inhibitors; ricin, corn- Ribosome inactivating protein (RIP) such as RIP, abrin, saporin,
  • toxins expressed in such genetically modified plants Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C and other ⁇ -endotoxin proteins, VIP1, VIP2, VIP3, VIP3A and other insecticidal proteins
  • Hybrid toxins, partially defective toxins, and modified toxins are also included.
  • Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant techniques.
  • Cry1Ab lacking a part Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known.
  • the modified toxin one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
  • Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins include, for example, EP-A-0374753, WO93 / 07278, WO95 / 34656, EP-A-0427529, EP-A-451878, WO03 / 052073, etc. It is described in the patent literature. Toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera, Diptera pests, and Lepidoptera pests. In addition, genetically modified plants that contain one or more insecticidal insect resistance genes and express one or more toxins are already known, and some are commercially available.
  • Examples of these genetically modified plants include YieldGard (trade name) (a corn variety that expresses Cry1Ab toxin), YieldGard Rootworm (trade name) (a corn variety that expresses Cry3Bb1 toxin), YieldGard Plus (trade name) (a corn variety that expresses Cry1Ab and Cry3Bb1 toxins), Herculex I (trade name) (phosphino to confer resistance to Cry1Fa2 toxin and glufosinate Corn varieties expressing tricine N-acetyltransferase (PAT), NuCOTN33B (trade name) (cotton varieties expressing Cry1Ac toxin), Volgard I (trade name) (cotton varieties expressing Cry1Ac toxin), Bollgard II (trade name) (cotton varieties expressing Cry1Ac and Cry2Ab toxins), VIPCOT (trade name) (VIP toxin Expressed cotton varieties), NewLeaf (trade name) (potato varieties expressing Cry
  • the useful plants include those that have been imparted with the ability to produce an anti-pathogenic substance having a selective action using genetic recombination techniques.
  • anti-pathogenic substances include PR proteins (PRPs, described in EP-A-0392225); sodium channel inhibitors, calcium channel inhibitors (virus-produced KP1, KP4, KP6 toxins, etc.) Ion channel inhibitors; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase; peptide antibiotics, heterocyclic antibiotics, protein factors involved in plant disease resistance (called plant disease resistance genes) And substances produced by microorganisms such as those described in WO03 / 000906).
  • Such anti-pathogenic substances and genetically modified plants that produce them are described in EP-A-0392225, WO95 / 33818, EP-A-0353191, and the like.
  • the useful plants include crops to which useful traits such as oil component modification and amino acid content enhancing traits have been imparted using genetic recombination techniques. Examples include VISTIVE (trade name) (low linolenic soybean with reduced linolenic content) or high-lysine (hig hoil) corn (corn with increased lysine or oil content).
  • the compound of the present invention may be mixed and applied with other types of herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, and the like, as necessary, during formulation or spraying.
  • herbicides various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, and the like
  • cost reduction due to a decrease in the amount of applied medicine expansion of the herbicidal spectrum due to the synergistic action of the mixed drugs, and higher herbicidal effects can be expected.
  • a combination with a plurality of known herbicides is also possible.
  • Preferred herbicides for use in combination with the compounds of the present invention include, for example, acetochlor, acifluorfen, acronifen, alachlor, alloxydim, alloxydim sodium (Alloxydim-sodium), amethrin (ametryn), amicarbazone, amidosulfuron, aminocyclopirachlor, aminocyclopirachlor salts and esters (aminocyclopirachlor-salts and esters), aminopyralid ), Salts and esters of aminopyralid (aminopyralid-salts and esters), amiprophos-methyl, amitrol, anilofos, asuram, atrazine, azafenidin, Azimuth Azimsulfuron, beflubutamid, benazolin-ethyl, bencarbazone, benfluralin, benfuresate, bensulfuron-methyl, bensulide, bensulide, bensulide benta
  • safeners include AD-67, benoxacor, cloquintocet-mexyl, cyomerinil, dichlormid, dicyclonone, cyprosulfamide , Diethorate, DKA-24, dymron, fenclorazole-ethyl, fenclorim, hexim (HEXIM), flurazole, flxofenim, furilazole, Isoxadifen (isoxadifen), isoxadifen-ethyl, MCPA, mecoprop, meetcamifen, mefenpyr, mefenpyr-ethyl, mefenpyr-me diethyl), mephenate, MG-1 91, NA (Naphthalic anhydride), OM (Octamethylene-diamine), oxabetrinil, PPG-1292, R-29148 and the like. These components can be used alone or in admixture of two or
  • the compound of the present invention in applying the compound of the present invention as a herbicide, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, a penetrating agent, a spreading agent, a thickening agent, an antifreezing agent, a binder, a solid carrier.
  • a surfactant e.g., sodium sulfate, sodium sulfate, sodium sulfate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate, sodium bicarbonate
  • Examples of solid carriers include quartz, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomaceous earth, and other minerals, calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride. Examples include salts, synthetic silicic acid and synthetic silicates.
  • Examples of the liquid carrier include alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and isopropanol, aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene and alkylnaphthalene, ethers such as butyl cellosolve, ketones such as cyclohexanone, and esters such as ⁇ -butyrolactone.
  • acid amides such as N-methylpyrrolidone and N-octylpyrrolidone
  • vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil, and water.
  • solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactant examples include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan.
  • Nonionic surfactant such as fatty acid ester, alkyl sulfate, alkylbenzene sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, salt of formalin condensate of naphthalene sulfonate, Salt of formalin condensate of alkylnaphthalenesulfonic acid, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate and phosphate, polyoxyethylene polystyrene Anionic surfactants such as phenyl ether sulfate and phosphate, polycarboxylate and polystyrene sulfonate, cationic surfactants such as alkylamine salt and alkyl quaternary ammonium salt, and amphoteric interfaces such as amino acid type and betaine type An activator is mentioned. The content
  • the compound of the present invention may be mixed and applied with other types of herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, and the like, as necessary, during formulation or spraying.
  • herbicides various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, and the like
  • cost reduction due to a decrease in the amount of applied medicine expansion of the herbicidal spectrum due to the synergistic action of the mixed drugs, and higher herbicidal effects can be expected.
  • a combination with a plurality of known herbicides is also possible.
  • the dosage of the compound of the present invention varies depending on the application scene, application timing, application method, cultivated crops, etc., but generally the amount of the active ingredient is suitably about 0.005 to 50 kg per hectare (ha).
  • Wettable compound of the present invention 0.1 to 80 parts Solid carrier 5 to 98.9 parts Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, anti-caking agents and decomposition inhibitors.
  • Emulsified compound of the present invention 0.1 to 30 parts Liquid carrier 45 to 95 parts Surfactant 4.9 to 15 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, spreading agents and decomposition inhibitors.
  • Flowable agent compound of the present invention 0.1-70 parts Liquid carrier 15-98.89 parts Surfactant 1-12 parts Others 0.01-30 parts Others include, for example, anti-freezing agents, thickeners, etc. It is done.
  • Dry flowable agent compound of the present invention 0.1 to 90 parts Solid carrier 0 to 98.9 parts
  • Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors, etc. .
  • Liquid Compound of the Present Invention 0.01-70 parts
  • Liquid carrier 20-99.99 parts Others 0-10 parts Others include, for example, antifreezing agents, spreading agents and the like.
  • Granules Invention compound 0.01 to 80 parts
  • Solid carrier 10 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts
  • Others include, for example, binders, decomposition inhibitors and the like.
  • Powder Compound of the present invention 0.01 to 30 parts Solid carrier 65 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, drift inhibitors and decomposition inhibitors. In use, the preparation is sprayed as it is or diluted 1 to 10000 times with water.
  • composition Example 2 Milk Compound No. of the present invention. 1-001 5 parts Xylene 75 parts N-methylpyrrolidone 15 parts Solpol 2680 5 parts (anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name) The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.
  • composition Example 3 Flowable Agent Compound No. 1-001 25 parts Agrisol S-710 10 parts (Nonionic surfactant: trade name of Kao Corporation) Lnox 1000C 0.5 part (anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name) Xanthan gum 0.02 parts Water 64.48 parts After uniformly mixing the above, wet milling to obtain a flowable agent.
  • Dry flowable agent Compound No. 1-001 75 parts Hightenol NE-15 5 parts (Anionic surfactant: Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. trade name) Vanillex N 10 parts (anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd. trade name) Carplex 2 80 10 parts (Synthetic hydrous silicate: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name) After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added and stirred and kneaded, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a dry flowable agent.
  • the present invention will be described in more detail by specifically describing, as examples, synthesis examples and test examples of oxime compounds represented by formula (1) used as an active ingredient.
  • the present invention is not limited by these.
  • the medium pressure preparative liquid chromatography described in the synthesis example used an intermediate pressure preparative device manufactured by Yamazen Co., Ltd .; YFLC-Wprep (flow rate 18 ml / min, silica gel 40 ⁇ m column).
  • the proton nuclear magnetic resonance chemical shift value of the Example was measured at 300 MHz using Me 4 Si (tetramethylsilane) as a reference material. Moreover, the solvent used for the measurement is described in the following synthesis examples. Moreover, the symbol in the proton nuclear magnetic resonance chemical shift value of an Example represents the following meaning. s: singlet, brs: broad singlet, d: doublet, t: triplet, q: quartet, m: multiplet
  • Step 1 Preparation of ethyl 3-amino-3- (methoxyimino) propanoate
  • Step 2 Preparation of ethyl 3-amino-2- (4-hydroxy-3-mesityl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl) -3- (methoxyimino) propanoate International Publication No. 2009/019005
  • ethyl 3-amino-3- (methoxyimino) propanoate 7 g and 5.8 g of potassium carbonate were sequentially added, and the mixture was stirred at room temperature for 15 hours. After completion of the reaction, 50 ml of water was added to the reaction solution.
  • Step 2 Preparation of methyl 3- (4-hydroxy-3-mesityl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl) -2- (methoxyimino) butanoate Methyl 3- (4-hydroxy-3-mesityl) To a mixed solution of 40 mg of -2-oxocyclopent-3-en-1-yl) -2-oxobutanoate and 5 ml of methanol, 20 mg of O-methylhydroxylamine hydrochloride was added and stirred at room temperature for 15 hours. . After completion of the reaction, 15 ml of water was added to the reaction solution and extracted with 15 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with water, dehydrated and dried over saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to obtain 15 mg of the desired product as a white solid. Melting point 182-183 ° C
  • Synthesis examples of production intermediates for producing the compounds of the present invention are specifically described below as Reaction Examples 1 to 9, but the production intermediates of the present invention are not limited to these.
  • Reaction Example 1 Production of 2- (2-methoxy-4,6-dimethylphenyl) cyclopent-4-ene-1,3-dione
  • Step 1 Production of 2-methoxy-4,6-dimethylbenzaldehyde
  • JP 2010/241919 A To a mixed solution of 13.7 g of 2-hydroxy-4,6-dimethylbenzaldehyde and 150 ml of N, N-dimethylformamide synthesized by the method described in JP 2010/241919 A, 29 g of potassium carbonate and 12.1 ml of dimethyl sulfate were added at 0 ° C. After sequentially adding 7 g, the mixture was stirred at room temperature for 15 hours.
  • Step 2 Production of furan-2-yl (2-methoxy-4,6-dimethylphenyl) methanol
  • a mixed solution of 5.2 g of furan and 75 ml of tetrahydrofuran was cooled to ⁇ 10 ° C. under a nitrogen atmosphere.
  • 53 ml of n-butyllithium (1.6M tetrahydrofuran solution, manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was added and stirred at the same temperature for 30 minutes.
  • reaction solution After adding a mixed solution of 13.8 g of 2-methoxy-4,6-dimethylbenzaldehyde and 75 ml of tetrahydrofuran to the reaction solution at ⁇ 10 ° C., the reaction solution was warmed to room temperature and stirred for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into ice water, and the solvent was distilled off under reduced pressure. To the obtained residue, 100 ml of water was added, followed by extraction with 100 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 20.7 g of the desired product as a brown oil.
  • Step 3 Preparation of 4-hydroxy-5- (2-methoxy-4,6-dimethylphenyl) cyclopent-2-en-1-one Furan-2-yl (2-methoxy-4,6-dimethylphenyl) methanol A mixed solution of 14 g of polyphosphoric acid, 50 ml of acetone and 25 ml of water was added to a mixed solution of 20.7 g, 170 ml of acetone and 55 ml of water, and stirred at 55 ° C. for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure until the volume of the reaction mixture became half. After adding 150 ml of water to the obtained residue, extraction was performed with 100 ml of ethyl acetate.
  • the obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate (2: 1 to 1: 1 gradient) to obtain 11.5 g of the desired product as a black oil. It was.
  • Step 4 Preparation of 2- (2-methoxy-4,6-dimethylphenyl) cyclopent-4-ene-1,3-dione
  • Reaction Example 2 Production of 2- (2-ethoxy-4,6-dimethylphenyl) cyclopent-4-ene-1,3-dione Then, it was synthesized by the same method as in Step 1 to Step 4 of Reaction Example 1. Melting point: 102-104 ° C
  • Reaction Example 3 Preparation of ethyl 3- ⁇ (allyloxy) imino ⁇ -3-aminopropanoate According to the method according to Step 1 of Synthesis Example 1, O-allylhydroxylamine hydrochloride instead of O-methylhydroxylamine hydrochloride Synthesized using salt.
  • 1 H NMR (CDCl 3 ) ⁇ 6.07-5.85 (m, 1H), 5.40-5.05 (m, 2H), 4.48-4.35 (m, 2H), 4.25-4.00 (m, 2H), 3.43-3.10 (m , 2H), 1.33-1.17 (m, 3H) (NH 2 proton was not observed).
  • Reaction Example 4 Preparation of ethyl 3-amino-3- ⁇ (benzyloxy) imino ⁇ propanoate According to the method according to Step 1 of Synthesis Example 1, O-benzylhydroxylamine hydrochloride instead of O-methylhydroxylamine hydrochloride was synthesized.
  • 1 H NMR (CDCl 3 ) ⁇ 7.45-7.25 (m, 5H), 5.50-4.65 (m, 4H), 4.25-4.10 (m, 2H), 3.16 (s, 2H), 1.32-1.18 (m, 3H ).
  • Reaction Example 6 Preparation of ethyl 3-amino-3- ⁇ (2,2,2-trifluoroethoxy) imino ⁇ propanoate According to the method according to Synthesis Example 1, Step 1, instead of O-methylhydroxylamine hydrochloride Synthesized using O-2,2,2-trifluoroethylhydroxylamine.
  • 1 H NMR (CDCl 3 ) ⁇ 5.25-4.70 (m, 2H), 4.37-4.05 (m, 4H), 3.12 (s, 2H), 1.40-1.18 (m, 3H).
  • Reaction Example 7 Preparation of ethyl 3-amino-3- ⁇ (2-methoxyethoxy) imino ⁇ propanoate According to the method according to Step 1 of Synthesis Example 1, O-methoxyethylhydroxyl instead of O-methylhydroxylamine hydrochloride Synthesized using amine hydrochloride.
  • 1 H NMR (CDCl 3 ) ⁇ 5.20-4.80 (m, 2H), 4.25-4.05 (m, 4H), 3.65-3.56 (m, 2H), 3.38 (s, 3H), 3.15 (s, 2H), 1.35-1.20 (m, 3H).
  • Reaction Example 8 Preparation of ethyl 3-amino-3- ⁇ (cyclopropylmethoxy) imino ⁇ propanoate According to the method according to Step 1 of Synthesis Example 1, O-cyclopropylmethylhydroxyl instead of O-methylhydroxylamine hydrochloride Synthesized using amine hydrochloride.
  • 1 H NMR (CDCl 3 ) ⁇ 5.20-4.75 (m, 2H), 4.27-4.05 (m, 2H), 3.83-3.65 (m, 2H), 3.55-3.10 (m, 2H), 1.48-1.00 (m , 4H), 0.60-0.42 (m, 2H), 0.35-0.17 (m, 2H).
  • Reaction Example 9 Preparation of 4-hydroxy-5- (2-methoxy-4,6-dimethylphenyl) cyclopent-2-en-1-one
  • Step 1 Production of 2- ⁇ furan-2-yl (hydroxy) methyl ⁇ -3,5-dimethylphenol
  • furfural 1 6 g and 1.2 g of magnesium chloride (anhydrous) were sequentially added and stirred for 30 minutes.
  • 1.7 g of triethylamine was added, and the mixture was stirred at a temperature at which the solvent was refluxed for 2 hours. After completion of the reaction, the solvent of the reaction solution was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was adjusted to pH 1 by adding 1 mol / L hydrochloric acid, and extracted with 30 ml of ethyl acetate.
  • the obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate (5: 1) to obtain 0.55 g of the desired product as a white solid. Melting point: 94-96 ° C
  • Step 2 Preparation of furan-2-yl (2-methoxy-4,6-dimethylphenyl) methanol 0.3 g of 2- ⁇ furan-2-yl (hydroxy) methyl ⁇ -3,5-dimethylphenol and 5 ml of acetone To the mixed solution, 0.45 g of potassium carbonate and 0.21 g of dimethyl sulfate were sequentially added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. After completion of the reaction, 10 ml of a saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction solution, followed by extraction with 15 ml of ethyl acetate.
  • the obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate (10: 1) to obtain 0.37 g of the desired product as a pale yellow viscous substance.
  • Step 3 Preparation of 4-hydroxy-5- (2-methoxy-4,6-dimethylphenyl) cyclopent-2-en-1-one Furan-2-yl (2-methoxy-4,6-dimethylphenyl) methanol To a mixed solution of 5 g, 130 ml of 1,4-dioxane and 80 ml of water, 11 g of zinc chloride and 0.1 ml of 1 mol / L hydrochloric acid were added and stirred at a temperature at which the solvent was refluxed for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent of the reaction solution was distilled off under reduced pressure.
  • the compound of the present invention can be synthesized according to the above synthesis example.
  • Examples of the compounds of the present invention produced in the same manner as in Synthesis Examples 1 to 15 are shown in Tables 3 to 9, but the present invention is not limited to these.
  • C-Pr and Pr-c are cyclopropyl groups, n-Bu and Bu-n normal butyl groups, s-Bu and Bu-s are secondary butyl groups, i-Bu and Bu-i are isobutyl groups, T-Bu and Bu-t are tertiary butyl groups, c-Bu and Bu-c are cyclobutyl groups, n-Pen and Pen-n are normal pentyl groups, and c-Pen and Pen-c are Cyclopentyl group, n-Hex and Hex-n are normal hexyl groups, c-Hex and Hex-c are cyclohexyl groups, Hept is a heptyl group, Oct is an octyl group, Ph is a phenyl group Representing, respectively.
  • D2-32a, D2-33a, D2-34a, D2-92c, D2-93c, D2-103a, D2-103b, D2-103c, D2-103d, D2-103e, D2-103f, D2 -103g, D2-103h, D2-103i, D2-103j, D2-108, D3-2c, D3-3, D3-7a, D3-7b, D3-11a, D3-22a, D3-32a, D3-33a , D3-34a and D3-108 represent the following structures.
  • Table 1 shows 1 H-NMR data of compounds having no melting point in Tables 3 to 9.
  • the proton nuclear magnetic resonance chemical shift value was measured at 300 MHz in deuterated chloroform solvent, deuterated dimethyl sulfoxide solvent, deuterated methanol solvent or deuterated water using Me 4 Si (tetramethylsilane) as a reference substance.
  • deuterated dimethyl sulfoxide solvent deuterated methanol solvent or deuterated water
  • (DMSO-d 6 ) “(CD 3 OD)”, “(D 2 O)”
  • Compound No. Indicated for compounds measured in deuterated dimethyl sulfoxide solvent, deuterated methanol solvent or deuterated water, “(DMSO-d 6 )”, “(CD 3 OD)”, “(D 2 O)” and Compound No. Indicated.
  • surface represents the following meaning.
  • each chemical shift value is indicated by “and”.
  • Criterion 5 More than 90% of herbicide rate (almost completely dead) 4 ... Herbicidal Rate 70% or more and less than 90% 3 ... Herbicidal Rate 40% or more and less than 70% 2 ... Herbicidal Rate 20% or more and less than 40% 1 ... Herbicidal Rate 5% or more but less than 20% 0 ... Herbicidal Rate 5% or less (almost effective) None)
  • Test Example 2 Herbicidal effect test by treatment with weed growing season in flooded condition After alluvial soil was put into a 1/10000 are Wagner pot, water was added and mixed to obtain a flooded condition of 4 cm in water depth. Tainubie, Inuhotarui and Konagi seeds were mixed and sown in the cup, and placed in a greenhouse at 25 to 30 ° C. to grow plants. When Tainubier, Inuhotarui and Konagi reached the 1st to 2nd leaf stage, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water so as to have a predetermined dosage and treated on the water surface. Three weeks after the drug treatment, the influence on various plants was investigated according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 12.
  • Test Example 3 Herbicidal effect test by foliar treatment After alluvial soil was put into a 1/10000 are Wagner pot, water was added and mixed to obtain a condition of water depth of 0.1 to 0.5 cm. Inobie, Azegaya, Kogomegatsutsu and rice seeds were sown and placed in a greenhouse at 25 to 30 ° C. to grow plants. After growing for 14 days, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a predetermined dose, and uniformly treated with a small spray on the foliage. Three weeks after the drug treatment, the influence on various plants was investigated according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 13.
  • Test Example 4 Herbicidal effect test by soil treatment Put sterilized large soil in a plastic box 21cm long, 13cm wide and 7cm deep, and then weed bark, Enocorosa, Inobie, oats, blackgrass, Italian ryegrass, Atlantic cabbage, The seeds of Ichibi, Aogateto, Shiroza, Jacobe, Yamgra, Giant corn, corn, soybean, rice, wheat, beet and rapeseed were sown in a spot shape and covered with about 1.5 cm of soil.
  • the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a predetermined dose, and uniformly treated with a small spray on the soil surface. Plants were grown by placing plastic boxes in a greenhouse at 25 to 30 ° C., and after 3 weeks of chemical treatment, the effects on various plants were investigated according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 14.
  • the oxime compound of the present invention is a novel compound and is useful as a selective herbicide for rice, corn, soybean, wheat, beet and rapeseed.

Abstract

【課題】　新規な農薬、特に除草剤を提供する。 【解決手段】　式（１）：［式中、ＢはＢ－１等を表し、ＱはＮＯＲ７を表し、Ａは水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル等を表し、Ｒ６はハロゲン原子、－Ｎ（Ｒ６ｃ）Ｒ６ｄ等を表し、Ｒ６ｃ及びＲ６ｄは水素原子を表し、Ｒ７は水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル等を表し、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子を表し、ＺはＣ１～Ｃ６アルキル等を表し、ｑは０～５の整数を表す。］で表されるオキシム化合物及びそれらを含有する除草剤。

Description

オキシム化合物及び除草剤
　本発明は、新規なオキシム化合物又はそれらの塩、並びにオキシム化合物又はそれらの塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
　例えば、特許文献１乃至４には、ある種のオキシム化合物が開示されているが、本発明に係るオキシム化合物に関しては何ら開示されていない。
国際公開第２００１／０１７９７２号 国際公開第２００３／０６２２４４号 国際公開第２０１０／０００７７３号 国際公開第２０１０／０６９８３４号
　本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。
　本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なオキシム化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は下記〔１〕～〔１３６〕に関するものである。
　　〔１〕
　式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 ［式中、Ｂは、Ｂ－１、Ｂ－２又はＢ－３のいずれかで示される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　Ｑは、ＮＯＲ７を表し、
　Ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１ａ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｄ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ｅ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｎ（Ｒ４ｂ）Ｒ３ｂ、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３ｃ）２又は－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ３ｃ）２を表し、
　Ｒ１ａは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニル、Ｄ２－１～Ｄ２－４２、Ｄ２－８１、Ｄ２－８２、Ｄ２－８４、Ｄ２－８５、Ｄ２－９２～Ｄ２－９８、Ｄ２－１００～Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
　Ｒ１ｂは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２－１～Ｄ２－４２、Ｄ２－８１、Ｄ２－８２、Ｄ２－８４、Ｄ２－８５、Ｄ２－９２～Ｄ２－９８、Ｄ２－１００～Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
　Ｒ１ｃは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｃで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
　Ｒ１ｄは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｄで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
　Ｒ１ｅは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｅで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
　Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２－１～Ｄ２－４２、Ｄ２－８１、Ｄ２－８２、Ｄ２－８４、Ｄ２－８５、Ｄ２－９２～Ｄ２－９８、Ｄ２－１００～Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
　Ｄ２－１～Ｄ２－４２、Ｄ２－８１、Ｄ２－８２、Ｄ２－８４、Ｄ２－８５、Ｄ２－９２～Ｄ２－９８、Ｄ２－１００～Ｄ２－１０４及びＤ２－１０５は、下記の構造で表される環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　Ｒ３ａ及びＲ４ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表すか、或いは、Ｒ３ａはＲ４ａと一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２～Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ３ａ及びＲ４ａが結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
　Ｒ３ｂ及びＲ４ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表すか、或いは、Ｒ３ｂはＲ４ｂと一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２～Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ３ｂ及びＲ４ｂが結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
　Ｒ３ｃは、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
　Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニルスルホニル、－ＯＲｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ベンゾイル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたベンゾイル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ３１、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２－１～Ｄ２－４２、Ｄ２－８１、Ｄ２－８２、Ｄ２－８４、Ｄ２－８５、Ｄ２－９２～Ｄ２－９８、Ｄ２－１００～Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
　Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ及びＲ５ｇは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
　Ｒ５ｆは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、－ＯＲｆ、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒｆ、－Ｎ（Ｒ４ｆ）Ｒ３ｆ、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２－１～Ｄ２－４２、Ｄ２－８１、Ｄ２－８２、Ｄ２－８４、Ｄ２－８５、Ｄ２－９２～Ｄ２－９８、Ｄ２－１００～Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
　Ｒ６は、ハロゲン原子、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は－Ｎ（Ｒ６ｃ）Ｒ６ｄを表し、
　Ｒ６ｃ及びＲ６ｄは、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニルを表し、
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１５、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－１、Ｄ１－２、Ｄ１－４～Ｄ１－６、Ｄ１－８～Ｄ１－１０、Ｄ１－１２～Ｄ１－１９、Ｄ１－２１、Ｄ１－２３、Ｄ１－２５、Ｄ１－２７、Ｄ１－３０～Ｄ１－４２、Ｄ１－７９、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－９１～Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し
　Ｒ８ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、－ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、－ＮＨ２、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－１～Ｄ１－４２、Ｄ１－７９、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－８４、Ｄ１－８５、Ｄ１－９１～Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し、
　Ｒ９ａは、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ１０は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、－ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
　Ｒ１１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
　Ｒ１２は、水素原子又Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ７ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ７ｃで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、－ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ３１ｂ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、ベンゾイル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたベンゾイル、Ｄ１－１～Ｄ１－４２、Ｄ１－７９、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－８４、Ｄ１－８５、Ｄ１－９１～Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し、
　Ｒ７ｃは、ハロゲン原子又はシアノを表し、
　Ｄ１－１～Ｄ１－４２、Ｄ１－７９、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－８４、Ｄ１－８５、Ｄ１－９１～Ｄ１－９９及びＤ１－１００は、下記の構造で表される環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　Ｒ１５は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－１～Ｄ１－４２、Ｄ１－７９、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－８４、Ｄ１－８５、Ｄ１－９１～Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し、
　Ｒ１６は、水素原子、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－１～Ｄ１－４２、Ｄ１－７９、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－８４、Ｄ１－８５、Ｄ１－９１～Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し、
　Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ１７はＲ１８と一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２～Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ１７及びＲ１８が結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
　Ｒ２０は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、－ＯＲｇ、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒｇ、－Ｎ（Ｒ４ｇ）Ｒ３ｇ、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－１～Ｄ１－４２、Ｄ１－７９、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－８４、Ｄ１－８５、Ｄ１－９１～Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し、
　Ｒ３１及びＲ３１ｂは、各々独立してＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
　Ｒｆは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２－１～Ｄ２－４２、Ｄ２－８１、Ｄ２－８２、Ｄ２－８４、Ｄ２－８５、Ｄ２－９２～Ｄ１－９８、Ｄ２－１００～Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
　Ｒｇは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－１～Ｄ１－４２、Ｄ１－７９、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－８４、Ｄ１－８５、Ｄ１－９１～Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し、
　Ｒｈは、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
　Ｒ３ｆ、Ｒ３ｇ、Ｒ４ｆ及びＲ４ｇは、各々独立してＣ１～Ｃ６アルキル又はベンゾイルを表し、
　Ｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、－ＣＨＯ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ３－１ａ、Ｄ３－１ｂ、Ｄ３－２～Ｄ３－４、Ｄ３－４ｂ、Ｄ３－４ｃ、Ｄ３－５ａ～Ｄ３－５ｃ、Ｄ３－６ａ～Ｄ３－６ｃ、Ｄ３－７、Ｄ３－８ａ～Ｄ３－８ｃ、Ｄ３－９ａ～Ｄ３－９ｃ、Ｄ３－１０ａ～Ｄ３－１０ｃ、Ｄ３－１１、Ｄ３－１２ａ～Ｄ３－１２ｃ、Ｄ３－１３ａ、Ｄ３－１３ｂ、Ｄ３－１４ａ、Ｄ３－１４ｂ、Ｄ３－１５ａ、Ｄ３－１５ｂ、Ｄ３－１６～Ｄ３－２０、Ｄ３－２１ａ、Ｄ３－２１ｂ、Ｄ３－２２、Ｄ３－２３ａ、Ｄ３－２３ｂ、Ｄ３－２４～Ｄ３－３４、Ｄ３－３５ａ、Ｄ３－３５ｂ、Ｄ３－３６～Ｄ３－３９、Ｄ３－４０ａ～Ｄ３－４０ｃ、Ｄ３－４３又はＤ３－４４を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
　Ｄ３－１a～Ｄ３－４４は、下記の構造で表される環を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　Ｒ４５は、ハロゲン原子又はＣ３～Ｃ８シクロアルキルを表し、
　Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４、ｔ５、ｔ７又はｔ９が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は－ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルによって任意に置換されていてもよく、
　Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、－ＣＨＯ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、－ＮＨ2又はフェニルを表し、ｆ２、ｆ３、ｆ４、ｆ５、ｆ７、ｆ９又はｆ１１が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ２が隣接する場合には、隣接する２つのＸ２は－ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、それぞれのＸ２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルによって任意に置換されていてもよく、
　Ｘ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、ｇ２、ｇ３、ｇ４又はｇ７が２以上の整数を表すとき、各々のＸ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
　Ｘ１ａ、Ｘ２ａ及びＸ３ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、
　Ｚａは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル又はフェニルを表し、ｑａが２以上の整数を表すとき、各々のＺａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
　Ｚｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、ｑｂが２以上の整数を表すとき、各々のＺｂは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
　Ｚｆは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、－ＣＨＯ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、－ＯＲ５１、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１又はフェニルを表し、ｑｆが２以上の整数を表すとき、各々のＺｆは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
　Ｚ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
　Ｚ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、ｑ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
　Ｒ５１は、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル（Ｃ１～Ｃ６）アルキル又はフェニルを表し、
　ｆ１、ｇ１、ｐ１、ｐ２、ｐ３及びｔ１は、各々独立して０又は１の整数を表し、
　ｆ２、ｇ２、ｒ１、ｒ２及びｔ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
　ｆ３、ｇ３及びｔ３は、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
　ｆ４、ｇ４及びｔ４は、各々独立して０、１、２、３又は４の整数を表し、
　ｆ５、ｑ及びｔ５は、各々独立して０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｑａ、ｑｂ、ｑｆ、ｑ１及びｑ３は、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｆ７、ｇ７及びｔ７は、各々独立して０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
　ｆ９及びｔ９は、各々独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、
　ｆ１１は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０又は１１の整数を表す。］で表されるオキシム化合物又はそれらの塩。
　　〔２〕
　Ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１ａ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｄ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ｅ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｎ（Ｒ４ｂ）Ｒ３ｂ、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３ｃ）２又は－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ３ｃ）２を表し、
　Ｒ１ａは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、フェニル、（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニル、Ｄ２－２、Ｄ２－５、Ｄ２－６、Ｄ２－８、Ｄ２－１０、Ｄ２－１２、Ｄ２－３２、Ｄ２－３３、Ｄ２－３７、Ｄ２－３９、Ｄ２－４０、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
　Ｒ１ｂは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
　Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニルスルホニル、－ＯＲｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ベンゾイル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ３１、フェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
　Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ及びＲ５ｇは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、フェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
　Ｒ５ｆは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、－ＯＲｆ、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒｆ、－Ｎ（Ｒ４ｆ）Ｒ３ｆ、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２－３２、Ｄ２－３９、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
　Ｒ６は、ハロゲン原子、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は－Ｎ（Ｒ６ｃ）Ｒ６ｄを表し、
　Ｒ６ｃは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニルを表し、
　Ｒ６ｄは、水素原子を表し、
　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１５、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－３２、Ｄ１－３４、Ｄ１－３５、Ｄ１－３７、Ｄ１－４１、Ｄ１－９１、Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し
　Ｒ８ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、－ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、－ＮＨ２、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－７、Ｄ１－１０、Ｄ１－１２、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４、Ｄ１－３７、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－９１、Ｄ１－９２、Ｄ１－９３、Ｄ１－９４又はＤ１－９６を表し、
　Ｒ７ｂは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ７ｃで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、－ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ３１ｂ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、ベンゾイル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたベンゾイル、Ｄ１－１～Ｄ１－５、Ｄ１－７～Ｄ１－１２、Ｄ１－１４、Ｄ１－３２～Ｄ１－３４、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－８４、Ｄ１－９１、Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し、
　Ｒ１５は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－３２、Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し、
　Ｒ１６は、水素原子、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－５、Ｄ１－１０、Ｄ１－１６、Ｄ１－１７、Ｄ１－３０、Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し、
　Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ１７はＲ１８と一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２～Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ１７及びＲ１８が結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル又はフェニルによって任意に置換されてもよく、
　Ｒ２０は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、－ＯＲｇ、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒｇ、－Ｎ（Ｒ４ｇ）Ｒ３ｇ、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－４、Ｄ１－５、Ｄ１－７、Ｄ１－８、Ｄ１－９、Ｄ１－１０、Ｄ１－１１、Ｄ１－１６、Ｄ１－１７、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４又はＤ１－３７を表し、
　Ｒｆは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２－３２、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
　Ｒｇは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
　Ｒｈは、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
　Ｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、－ＣＨＯ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ３－１ａ、Ｄ３－１ｂ、Ｄ３－２～Ｄ３－４、Ｄ３－５ａ、Ｄ３－５ｂ、Ｄ３－６ａ、Ｄ３－７、Ｄ３－８ａ～Ｄ３－８ｃ、Ｄ３－９ａ、Ｄ３－１０ａ、Ｄ３－１０ｃ、Ｄ３－１１、Ｄ３－１２ａ、Ｄ３－１２ｃ、Ｄ３－１４ａ、Ｄ３－１４ｂ、Ｄ３－１６、Ｄ３－１７、Ｄ３－２０、Ｄ３－２１ａ、Ｄ３－２１ｂ、Ｄ３－２２、Ｄ３－２３ａ、Ｄ３－２６、Ｄ３－２８～Ｄ３－３４、Ｄ３－３５ａ、Ｄ３－３７～Ｄ３－３９、Ｄ３－４３又はＤ３－４４を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
　Ｘ１ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｘ２ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
　Ｘ３ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表す上記〔１〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔３〕
　Ｂは、Ｂ－１－ａ又はＢ－２－ａのいずれかで示される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　Ｚ４、Ｚ６及びＺ８は、各々独立してハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ３－２、Ｄ３－３、Ｄ３－７、Ｄ３－１１、Ｄ３－２２、Ｄ３－３２、Ｄ３－３３又はＤ３－３４を表す、上記〔２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔４〕
　Ｂは、Ｂ－１－ａを表し、
　Ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１ａ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｄ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ又は－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｎ（Ｒ４ｂ）Ｒ３ｂを表し、
　Ｒ１ａは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル又は（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニルを表し、
　Ｒ１ｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、フェニル又は（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニルを表し、
　Ｒ１ｃは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｃで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はフェニルを表し、
　Ｒ１ｄは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５ｄで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル又はＣ３～Ｃ８シクロアルキルを表し、
　Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２－３２、Ｄ２－３３、Ｄ２－３４、Ｄ２－９２、Ｄ２－９３、Ｄ２－１００又はＤ２－１０１を表し、
　Ｒ３ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ３ａはＲ４ａと一緒になって-CH2-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-又は-CH2-CH2-O-CH2-CH2-を形成することにより、Ｒ３ａ及びＲ４ａが結合する窒素原子と共にピロリジン－１－イル、ピぺリジン－１－イル、モルホリン－４－イルを形成することを表し、
　Ｒ４ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ２～Ｃ６アルケニルを表し、
　Ｒ３ｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ３ｂはＲ４ｂと一緒になって-CH2-CH2-O-CH2-CH2-を形成することにより、Ｒ３ｂ及びＲ４ｂが結合する窒素原子と共にモルホリン－４－イルを形成することを表し、
　Ｒ４ｂは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ５は、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ベンゾイル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ３１又はフェニルを表し、
　Ｒ５ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はフェニルを表し、
　Ｒ５ｃ及びＲ５ｄは、フェニルを表し、
　Ｒ５ｆは、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲｆ、フェニル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表し、
　Ｒ６ｃは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルを表し、
　Ｒ７は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル又はＣ２～Ｃ６アルキニルを表し、
　Ｒ７ｂは、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、フェニルを表し、
　Ｒ８ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
　Ｒ９ａ、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子を表し、
　Ｒ３１は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
　Ｒｆは、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表し、
　Ｘ３は、ハロゲン原子を表し、
　Ｚａは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシを表し、
　Ｚｂは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
　Ｚｆは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
　Ｒ４５は、ハロゲン原子又はＣ３～Ｃ８シクロアルキルを表し、
　Ｚ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルキルチオを表し、
　ｆ４、ｆ９、ｆ１１、ｇ２、ｇ４、ｐ２及びｐ３は０を表す、上記〔３〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔５〕
　Ｚ４は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシを表し、
　Ｚ６は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ３－２、Ｄ３－３、Ｄ３－７、Ｄ３－１１、Ｄ３－２２、Ｄ３－３２、Ｄ３－３３又はＤ３－３４を表し、
　Ｚ８は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表す、上記〔４〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔６〕
　Ｂは、Ｂ－１－ｂ又はＢ－２－ｂのいずれかで示される構造を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　Ｚ４’及びＺ７は、各々独立してハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル又は（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニルを表す、上記〔２〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔７〕
　Ｂは、Ｂ－１－ｂを表し、
　Ａは、水素原子を表し、
　Ｒ６は、－Ｎ（Ｒ６ｃ）Ｒ６ｄを表し、
　Ｒ６ｃ及びＲ６ｄは、水素原子を表し、
　Ｒ７は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
　Ｒ８ａは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
　Ｒ９ａ、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子を表し、
　Ｚ３は、ハロゲン原子を表す、上記〔６〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔８〕
　Ｚ４’は、ハロゲン原子又はＣ３～Ｃ８シクロアルキルを表し、
　Ｚ７は、ハロゲン原子又は（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニルを表す、上記〔７〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔９〕
　Ｂは、Ｂ－１を表す、上記〔１〕又は〔２〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１０〕
　Ｂは、Ｂ－２又はＢ－３を表す、上記〔１〕又は〔２〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１１〕
　Ｂは、はＢ－３を表す、上記〔１〕又は〔２〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１２〕
　Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ３－２、Ｄ３－３、Ｄ３－７、Ｄ３－１１、Ｄ３－２２、Ｄ３－３２、Ｄ３－３３又はＤ３－３４を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよい、上記〔１〕、〔２〕、〔９〕～〔１１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１３〕
　Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシを表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよい、上記〔１〕、〔２〕、〔９〕～〔１１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１４〕
　Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよい、上記〔１〕、〔２〕、〔９〕～〔１１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１５〕
　Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよい、上記〔１〕、〔２〕、〔９〕～〔１１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１６〕
　Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよい、上記〔１〕、〔２〕、〔９〕～〔１１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１７〕
　Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ３－２、Ｄ３－３、Ｄ３－７、Ｄ３－１１、Ｄ３－２２、Ｄ３－３２、Ｄ３－３３又はＤ３－３４を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよい、上記〔１〕、〔２〕、〔９〕～〔１１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１８〕
　Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、フェニル又は（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニルを表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよい、上記〔１〕、〔２〕、〔９〕～〔１１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１９〕
　Ｚは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｄ３－２、Ｄ３－３、Ｄ３－７、Ｄ３－１１、Ｄ３－２２、Ｄ３－３２、Ｄ３－３３又はＤ３－３４を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよい、上記〔１〕、〔２〕、〔９〕～〔１１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔２０〕
　Ｂは、Ｂ－１－ａを表す、上記〔１〕～〔３〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔２１〕
　Ｂは、Ｂ－２－ａを表す、上記〔１〕～〔３〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔２２〕
　Ｂは、Ｂ－１－ｂを表す、上記〔１〕、〔２〕、〔６〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔２３〕
　Ｂは、Ｂ－２－ｂを表す、上記〔１〕、〔２〕、〔６〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔２４〕
　Ｚ４は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシを表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔２５〕
　Ｚ４は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシを表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔２６〕
　Ｚ４は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔２７〕
　Ｚ４は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔２８〕
　Ｚ４は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔２９〕
　Ｚ４は、ハロゲン原子を表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔３０〕
　Ｚ４は、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルを表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔３１〕
　Ｚ８は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシを表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕、〔２４〕～〔３０〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔３２〕
　Ｚ８は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシを表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕、〔２４〕～〔３０〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔３３〕
　Ｚ８は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕、〔２４〕～〔３０〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔３４〕
　Ｚ８は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕、〔２４〕～〔３０〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔３５〕
　Ｚ８は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕、〔２４〕～〔３０〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔３６〕
　Ｚ６は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ３－２、Ｄ３－３、Ｄ３－７、Ｄ３－１１、Ｄ３－２２、Ｄ３－３２、Ｄ３－３３又はＤ３－３４を表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕、〔２４〕～〔３５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔３７〕
　Ｚ６は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニルを表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕、〔２４〕～〔３５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔３８〕
　Ｚ６は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニルを表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕、〔２４〕～〔３５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔３９〕
　Ｚ６は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕、〔２４〕～〔３５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔４０〕
　Ｚ６は、ハロゲン原子を表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕、〔２４〕～〔３５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔４１〕
　Ｚ６は、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ３－２、Ｄ３－３、Ｄ３－７、Ｄ３－１１、Ｄ３－２２、Ｄ３－３２、Ｄ３－３３又はＤ３－３４を表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕、〔２４〕～〔３５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔４２〕
　Ｚ６は、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニルを表す、上記〔３〕～〔５〕、〔２０〕、〔２１〕、〔２４〕～〔３５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔４３〕
　Ｚ７は、ハロゲン原子を表す、上記〔６〕～〔８〕、〔２２〕、〔２３〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔４４〕
　Ｚ７は、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニルを表す、上記〔６〕～〔８〕、〔２２〕、〔２３〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔４５〕
　Ｚ４’は、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルを表す、上記〔６〕～〔８〕、〔２２〕、〔２３〕、〔４３〕、〔４４〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔４６〕
　Ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１ａ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｄ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ又は－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｎ（Ｒ４ｂ）Ｒ３ｂを表す、上記〔１〕～〔４５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔４７〕
　Ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニルを表す、上記〔１〕～〔４５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔４８〕
　Ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す、上記〔１〕～〔４５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔４９〕
　Ａは、水素原子を表す、上記〔１〕～〔４５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔５０〕
　Ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔１〕～〔４５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔５１〕
　Ａは、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す、上記〔１〕～〔４５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔５２〕
　Ａは、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１ａ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｄ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ又は－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｎ（Ｒ４ｂ）Ｒ３ｂを表す、上記〔１〕～〔４５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔５３〕
　Ａは、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａを表す、上記〔１〕～〔４５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔５４〕
　Ａは、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１ａを表す、上記〔１〕～〔４５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔５５〕
　Ａは、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂを表す、上記〔１〕～〔４５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔５６〕
　Ａは、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃを表す、上記〔１〕～〔４５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔５７〕
　Ａは、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｄを表す、上記〔１〕～〔４５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔５８〕
　Ａは、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２を表す、上記〔１〕～〔４５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔５９〕
　Ａは、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｎ（Ｒ４ｂ）Ｒ３ｂを表す、上記〔１〕～〔４５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔６０〕
　Ｒ５は、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ベンゾイル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ３１又はフェニルを表す、上記〔１〕～〔５９〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔６１〕
　Ｒ５は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ３１を表す、上記〔１〕～〔５９〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔６２〕
　Ｒ５は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表す、上記〔１〕～〔５９〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔６３〕
　Ｒ５は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシを表す、上記〔１〕～〔５９〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔６４〕
　Ｒ５は、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ３１を表す、上記〔１〕～〔５９〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔６５〕
　Ｒ１ａは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル又は（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニルを表す、上記〔１〕～〔６４〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔６６〕
　Ｒ１ａは、Ｃ１～Ｃ８アルキルを表す、上記〔１〕～〔６４〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔６７〕
　Ｒ１ａは、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルを表す、上記〔１〕～〔６４〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔６８〕
　Ｒ１ａは、（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニルを表す、上記〔１〕～〔６４〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔６９〕
　Ｒ１ｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、フェニル又は（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニルを表す、上記〔１〕～〔６８〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔７０〕
　Ｒ１ｂは、フェニル又は（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニルを表す、上記〔１〕～〔６８〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔７１〕
　Ｒ１ｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔１〕～〔６８〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔７２〕
　Ｒ１ｂは、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す、上記〔１〕～〔６８〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔７３〕
　Ｒ１ｂは、Ｃ２～Ｃ６アルケニルを表す、上記〔１〕～〔６８〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔７４〕
　Ｒ１ｃは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｃで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はフェニルを表す、上記〔１〕～〔７３〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔７５〕
　Ｒ１ｃは、フェニルを表す、上記〔１〕～〔７３〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔７６〕
　Ｒ１ｄは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５ｄで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル又はＣ３～Ｃ８シクロアルキルを表す、上記〔１〕～〔７５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔７７〕
　Ｒ１ｄは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔１〕～〔７５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔７８〕
　Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２－３２、Ｄ２－３３、Ｄ２－３４、Ｄ２－９２、Ｄ２－９３、Ｄ２－１００又はＤ２－１０１を表す、上記〔１〕～〔７７〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔７９〕
　Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルを表す、上記〔１〕～〔７７〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔８０〕
　Ｒ２は、ベンゾイル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２－３２、Ｄ２－３３、Ｄ２－３４、Ｄ２－９２、Ｄ２－９３、Ｄ２－１００又はＤ２－１０１を表す、上記〔１〕～〔７７〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔８１〕
　Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキルを表す、上記〔１〕～〔７７〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔８２〕
　Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す、上記〔１〕～〔７７〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔８３〕
　Ｒ２は、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキルを表す、上記〔１〕～〔７７〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔８４〕
　Ｒ５ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はフェニルを表す、上記〔１〕～〔８３〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔８５〕
　Ｒ５ｂは、ハロゲン原子を表す、上記〔１〕～〔８３〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔８６〕
　Ｒ５ｂは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表す、上記〔１〕～〔８３〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔８７〕
　Ｒ５ｂは、フェニルを表す、上記〔１〕～〔８３〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔８８〕
　Ｒ５ｃ及びＲ５ｄは、フェニルを表す、上記〔１〕～〔８７〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔８９〕
　Ｒ５ｆは、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲｆ、フェニル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表す、上記〔１〕～〔８８〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔９０〕
　Ｒ５ｆは、ハロゲン原子を表す、上記〔１〕～〔８８〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔９１〕
　Ｒ５ｆは、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルを表す、上記〔１〕～〔８８〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔９２〕
　Ｒ５ｆは、－ＯＲｆを表す、上記〔１〕～〔８８〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔９３〕
　Ｒ５ｆは、フェニル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表す、上記〔１〕～〔８８〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔９４〕
　Ｒｆは、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表す、上記〔１〕～〔９３〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔９５〕
　Ｒｆは、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルを表す、上記〔１〕～〔９３〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔９６〕
　Ｒｆは、フェニル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表す、上記〔１〕～〔９３〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔９７〕
　Ｒ６は、ハロゲン原子、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は－Ｎ（Ｒ６ｃ）Ｒ６ｄを表す、上記〔１〕～〔９６〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔９８〕
　Ｒ６は、ハロゲン原子、－Ｎ（Ｒ６ｃ）Ｒ６ｄを表す、上記〔１〕～〔９６〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔９９〕
　Ｒ６は、－Ｎ（Ｒ６ｃ）Ｒ６ｄを表す、上記〔１〕～〔９６〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１００〕
　Ｒ６は、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２を表す、上記〔１〕～〔９６〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１０１〕
　Ｒ６ｃは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルを表す、上記〔１〕～〔１００〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１０２〕
　Ｒ６ｃは、水素原子を表す、上記〔１〕～〔１００〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１０３〕
　Ｒ６ｃは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表す、上記〔１〕～〔１００〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１０４〕
　Ｒ６ｃは、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルを表す、上記〔１〕～〔１００〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１０５〕
　Ｒ６ｄは、水素原子を表す、上記〔１〕～〔１０４〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１０６〕
　Ｒ７は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル又はＣ２～Ｃ６アルキニルを表す、上記〔１〕～〔１０５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１０７〕
　Ｒ７は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔１〕～〔１０５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１０８〕
　Ｒ７は、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキルを表す、上記〔１〕～〔１０５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１０９〕
　Ｒ７は、Ｃ２～Ｃ６アルケニルを表す、上記〔１〕～〔１０５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１１０〕
　Ｒ７は、Ｃ２～Ｃ６アルキニルを表す、上記〔１〕～〔１０５〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１１１〕
　Ｒ７ｂは、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、フェニルを表す、上記〔１〕～〔１１０〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１１２〕
　Ｚａは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシを表す、上記〔１〕～〔１１１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１１３〕
　Ｚｂは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表す、上記〔１〕～〔１１２〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１１４〕
　Ｚｆは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表す、上記〔１〕～〔１１３〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１１５〕
　Ｚ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルキルチオを表す、上記〔１〕～〔１１４〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１１６〕
　Ｒ８ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表す、上記〔１〕～〔１１６〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１１７〕
　Ｒ８ａは、水素原子を表す、上記〔１〕～〔１１６〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１１８〕
　Ｒ８ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔１〕～〔１１６〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１１９〕
　Ｒ８ａは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表す、上記〔１〕～〔１１６〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１２０〕
　Ｒ９ａ、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子を表す、上記〔１〕～〔１１９〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１２１〕
　Ｒ３１は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルオキシ又はフェニルを表す、上記〔１〕～〔１２０〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１２１〕
　Ｒ３１は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシを表す、上記〔１〕～〔１２０〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１２１〕
　Ｒ３１は、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルオキシを表す、上記〔１〕～〔１２０〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１２１〕
　Ｒ３１は、フェニルを表す、上記〔１〕～〔１２０〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１２２〕
　Ｒ３ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ３ａはＲ４ａと一緒になって-CH2-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-又は-CH2-CH2-O-CH2-CH2-を形成することにより、Ｒ３ａ及びＲ４ａが結合する窒素原子と共にピロリジン－１－イル、ピぺリジン－１－イル、モルホリン－４－イルを形成することを表す、上記〔１〕～〔１２１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１２３〕
　Ｒ３ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル又はフェニルを表す、上記〔１〕～〔１２１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１２４〕
　Ｒ３ａは、Ｒ４ａと一緒になって-CH2-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-又は-CH2-CH2-O-CH2-CH2-を形成することにより、Ｒ３ａ及びＲ４ａが結合する窒素原子と共にピロリジン－１－イル、ピぺリジン－１－イル、モルホリン－４－イルを形成することを表す、上記〔１〕～〔１２１〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１２５〕
　Ｒ４ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ２～Ｃ６アルケニルを表す、上記〔１〕～〔１２４〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１２６〕
　Ｒ４ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔１〕～〔１２４〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１２７〕
　Ｒ４ａは、Ｃ２～Ｃ６アルケニルを表す、上記〔１〕～〔１２４〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１２８〕
　Ｒ３ｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ３ｂはＲ４ｂと一緒になって-CH2-CH2-O-CH2-CH2-を形成することにより、Ｒ３ｂ及びＲ４ｂが結合する窒素原子と共にモルホリン－４－イルを形成することを表す、上記〔１〕～〔１２７〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１２９〕
　Ｒ３ｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔１〕～〔１２７〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１３０〕
　Ｒ３ｂは、Ｒ４ｂと一緒になって-CH2-CH2-O-CH2-CH2-を形成することにより、Ｒ３ｂ及びＲ４ｂが結合する窒素原子と共にモルホリン－４－イルを形成することを表す、上記〔１〕～〔１２７〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１３１〕
　Ｒ４ｂは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔１〕～〔１３０〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１３２〕
　Ｒ４ｂは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔１〕～〔１３０〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１３３〕
　Ｒ４ｂは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表す、上記〔１〕～〔１３０〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１３４〕
　Ｘ３は、ハロゲン原子を表す、上記〔１〕～〔１３３〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物又はその塩。
　　〔１３５〕
　上記〔１〕～〔１３４〕のいずれか１項に記載のオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
　　〔１３６〕
　上記〔１〕～〔１３４〕のいずれか１項に記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
　本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
　従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。
　式（１）で表される本発明化合物に関しては、置換基の種類や条件に応じて、場合によっては式（１）中のＢの構造に由来する次式で表されるケト－エノール構造互変異性体としての存在が考えられるが、本発明はそれら全ての構造をも包含するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 　本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥの立体配置を有するＥ－体及びＺの立体配置を有するＺ－体の幾何異性体が存在する場合がある。本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含するものであり、本明細書においては、これらを例えば下記のように波線の結合として表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 　また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
　また、本発明は、式（１）で表される本発明化合物の塩を包含する。
　本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
　或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
　次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ－はノルマル、ｉ－はイソ、ｓ－はセカンダリー及びｔｅｒｔ－はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
　本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１，１－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチルエテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、２－ヘキセニル基、２－メチル－２－ペンテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、２－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２－ジクロロビニル基、２－フルオロ－２－プロペニル基、２－クロロ－２－プロペニル基、３－クロロ－２－プロペニル基、２－ブロモ－２－プロペニル基、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル基、２，３－ジクロロ－２－プロペニル基、３，３－ジクロロ－２－プロペニル基、２，３，３－トリフルオロ－２－プロペニル基、２，３，３－トリクロロ－２－プロペニル基、１－（トリフルオロメチル）エテニル基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル基、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニル基、３－クロロ－４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるフェニル（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、フェニル基によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味である炭化水素基を表し、例えばベンジル基、１－フェネチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１－メチルシクロプロピル基、２－メチルシクロプロピル基、２，２－ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から８員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２,２-ジフルオロシクロプロピル基、２,２-ジクロロシクロプロピル基、２,２-ジブロモシクロプロピル基、２,２-ジフルオロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジクロロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジブロモ-１-メチルシクロプロピル基、２,２,３,３-テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から８員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ－又はｅｘｏ－のどちらの形式であってもよい。例えば１－シクロペンテン－１－イル基、２－シクロペンテン－１－イル基、１－シクロヘキセン－１－イル基、２－シクロヘキセン－１－イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から８員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ－又はｅｘｏ－のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば２－フルオロ－１－シクロペンテニル基、２－クロロ－１－シクロペンテニル基、３－クロロ－２－シクロペンテニル基、２－フルオロ－１－シクロヘキセニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｉ－ブチルオキシ基、ｓ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルコキシの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｏ－基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２－クロロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，－テトラフルオロエトキシ基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂシクロアルキルオキシの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル－Ｏ－基を表し、例えばシクロプロピルオキシ基、２－メチルシクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルコキシ（Ｃｃ～Ｃｄ）アルコキシの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味であるアルコキシ基によって任意に置換された、炭素原子数がｃ～ｄ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味であるアルコキシ基を表し、このとき、２個以上のアルコキシ基によって置換されている場合、それらのアルコキシ基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばメトキシメトキシ基、２－エトキシエトキシ基、２，２－ジメトキシエトキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ－基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルチオの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｓ－基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルチオ基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、ｉ－プロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｉ－ブチルスルフィニル基、ｓ－ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、クロロジフルオロメチルスルフィニル基、ブロモジフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル基、ノナフルオロブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ（Ｏ）２－基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｉ－ブチルスルホニル基、ｓ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｓ（Ｏ）２－基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、クロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロモジフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルスルホニル基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルケニルチオの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル－Ｓ－基を表し、例えば２－プロペニルチオ基、２－ブテニルチオ基、２－メチル－２－プロペニルチオ基、３－メチル－２－ブテニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルケニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えば２－プロペニルスルフィニル基、２－ブテニルスルフィニル基、２－メチル－２－プロペニルスルフィニル基、３－メチル－２－ブテニルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルケニルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル－Ｓ（Ｏ）２－基を表し、例えば２－プロペニルスルホニル基、２－ブテニルスルホニル基、２－メチル－２－プロペニルスルホニル基、３－メチル－２－ブテニルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキニルチオの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル－Ｓ－基を表し、例えばエチニルチオ基、１－プロピニルチオ基、２－プロピニルチオ基、１－メチル－２－プロピニルチオ基、２－ブチニルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキニルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えばエチニルスルフィニル基、１－プロピニルスルフィニル基、２－プロピニルスルフィニル基、１－メチル－２－プロピニルスルフィニル基、２－ブチニルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキニルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル－Ｓ（Ｏ）２－基を表し、例えばエチニルスルホニル基、１－プロピニルスルホニル基、２－プロピニルスルホニル基、１－メチル－２－プロピニルスルホニル基、２－ブチニルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２－メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えばフルオロアセチル基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロモジフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプタフルオロブタノイル基、３－クロロ－２，２－ジメチルプロパノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロピルオキシカルボニル基、ｉ－プロピルオキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｉ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－基を表し、例えばクロロメトキシカルボニル基、２－クロロエトキシカルボニル基、２，２－ジフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル基、２，２，２－トリクロロエトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ－プロピルカルバモイル基、ｉ－プロピルカルバモイル基、ｎ－ブチルカルバモイル基、ｉ－ブチルカルバモイル基、ｓ－ブチルカルバモイル基、ｔｅｒｔ－ブチルカルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるジ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ－ジメチルカルバモイル基、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－プロピル）カルバモイル基、Ｎ，Ｎ－ジ（ｎ－ブチル）カルバモイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ－プロピルアミノ基、ｉ－プロピルアミノ基、ｎ－ブチルアミノ基、ｉ－ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるジ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルアミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ基、エチル（メチル）アミノ基、ジエチルアミノ基、ｎ－プロピル（メチル）アミノ基、ｉ－プロピル（メチル）アミノ基、ジ（ｎ－プロピル）アミノ基、ジ（ｎ－ブチル）アミノ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｒ５で任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ５ｃで任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ５ｄで任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ５ｅで任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」及び「Ｒ２０で任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がそれぞれの置換基Ｒ５等によって置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が２個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書における「Ｒ５で任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル」、「Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル」、「Ｒ７ｃで任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル」及び「Ｒ２０で任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がそれぞれの置換基Ｒ５等によって置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が２個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
　本明細書における「Ｒ５で任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニル」、「Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニル」及び「Ｒ２０で任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がそれぞれの置換基Ｒ５等によって置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が２個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書における「Ｒ５で任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルケニル」、「Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルケニル」及び「Ｒ２０で任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）シクロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がそれぞれの置換基Ｒ５等によって置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が２個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
　本明細書における「Ｒ５で任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニル」、「Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニル」、「Ｒ２０で任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニル」及び「Ｒ４５で任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がそれぞれの置換基Ｒ５等によって置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が２個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
　「Ｒ３ａはＲ４ａと一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２～Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ３ａ及びＲ４ａが結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく」、「Ｒ３ｂはＲ４ｂと一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２～Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ３ｂ及びＲ４ｂが結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく」及び「Ｒ１７はＲ１８と一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２～Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ１７及びＲ１８が結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく」の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン－２－オン、ピロリジン、ピロリジン－２－オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン－２－オン、オキサゾリジン－２－チオン、チアゾリジン、チアゾリジン－２－オン、チアゾリジン－２－チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン－２－オン、イミダゾリジン－２－チオン、ピペリジン、ピペリジン－２－オン、ピペリジン－２－チオン、２Ｈ－３，４，５，６－テトラヒドロ－１，３－オキサジン－２－オン、２Ｈ－３，４，５，６－テトラヒドロ－１，３－オキサジン－２－チオン、モルホリン、２Ｈ－３，４，５，６－テトラヒドロ－１，３－チアジン－２－オン、２Ｈ－３，４，５，６－テトラヒドロ－１，３－チアジン－２－チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン－２－オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン－２－オン、ヘプタメチレンイミン、２－メチルピぺリジン、４－クロロピぺリジン、４－メトキシピぺリジン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
　本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば第１表乃至第２表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表乃至第２表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下同様に、Ｅｔとの記載はエチル基を、ｎ－Ｐｒ及びＰｒ－ｎはノルマルプロピル基を、ｉ－Ｐｒ及びＰｒ－ｉはイソプロピル基を、ｃ－Ｐｒ及びＰｒ－ｃはシクロプロピル基を、ｎ－Ｂｕ及びＢｕ－ｎはノルマルブチル基を、ｓ－Ｂｕ及びＢｕ－ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ－Ｂｕ及びＢｕ－ｉはイソブチル基を、ｔ－Ｂｕ及びＢｕ－ｔはターシャリーブチル基を、ｃ－Ｂｕ及びＢｕ－ｃはシクロブチル基を、ｎ－Ｐｅｎ及びＰｅｎ－ｎはノルマルペンチル基を、ｃ－Ｐｅｎ及びＰｅｎ－ｃはシクロペンチル基を、ｎ－Ｈｅｘ及びＨｅｘ－ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ－Ｈｅｘ及びＨｅｘ－ｃはシクロヘキシル基を、ｎ－Ｏｃｔ及びＯｃｔ－ｎはノルマルオクチル基を、Ａｃはアセチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、Ｂｚはベンゾイル基を、ｎａｐｈはナフチル基を、「＝」は２重結合を、「≡」は３重結合をそれぞれ表す。
　また、表中、Ｄ３－１ａ、Ｄ３－１ｂ、Ｄ３－２、Ｄ３－３、Ｄ３－４、Ｄ３－５ａ、Ｄ３－５ｂ、Ｄ３－６ａ、Ｄ３－７、Ｄ３－８ａ、Ｄ３－８ｂ、Ｄ３－８ｃ、Ｄ３－９ａ、Ｄ３－１０ａ、Ｄ３－１０ｃ、Ｄ３－１１、Ｄ３－１２ａ、Ｄ３－１２ｃ、Ｄ３－１４ａ、Ｄ３－１４ｂ、Ｄ３－１６、Ｄ３－１７、Ｄ３－２０、Ｄ３－２１ａ、Ｄ３－２１ｂ、Ｄ３－２２、Ｄ３－２３ａ、Ｄ３－２６、Ｄ３－２８、Ｄ３－２９、Ｄ３－３０、Ｄ３－３１、Ｄ３－３２、Ｄ３－３３、Ｄ３－３４、Ｄ３－３５ａ、Ｄ３－３７、Ｄ３－３８、Ｄ３－３９及びＤ３－１０８との記載は、下記の構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 　上記の構造式において記載した番号は、置換基Ｘ３又はＺ３の置換位置を表すものであり、例えば、表中、「Ｄ３－７［４－Ｃｌ］」との記載は「４－クロロピラゾール－１－イル基」を表す。
　また、表中、Ａ１ａ～Ａ１ｙ、Ａ２ａ～Ａ２ｚ、Ａ３ａ～Ａ３ｅ、Ａ４ａ～Ａ４ｗ及びＡ４ｘとの記載は、下記の構造を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　上記の構造式において記載した番号は、置換基Ｚａ、Ｚｂ、Ｚｆ又はＸ２の置換位置を表すものであり、例えば、表中、「Ａ２ａ［４－Ｃｌ］」との記載は「４－クロロベンゾイル基」を表す。
　〔第１表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
　〔第２表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000091
　次に、本発明化合物の製造法を以下に説明する。
　製造法Ａ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
 ［式中、Ａ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１ａ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｄ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ｅ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｎ（Ｒ４ｂ）Ｒ３ｂ、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３ｃ）２又は－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ３ｃ）２を表し、Ｊａは、ハロゲン原子、－ＯＳ（Ｏ）２Ｍｅ、－ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ２等の脱離基を表し、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ、Ｒ１ｅ、Ｒ２、Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ、Ｒ４ｂ、Ｒ５、ｒ２、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表す。］
　本発明化合物のうち式（１－３）で表される化合物と、式（７）で表される化合物とを、場合によっては塩基存在下、反応させることにより、式（１－１）で表される本発明化合物及び式（１－２）で表される本発明化合物を製造することができる。
　式（７）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
　本反応では、式（７）で表される化合物の量は、式（１－３）で表される化合物１当量に対して、０．５～５０当量の範囲で用いることができる。
　必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。使用することができる塩基の量は、式（１－３）で表される化合物１当量に対して、０．５～５０当量の範囲で用いることができる。
　本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することがでる。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　製造法Ｂ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 （式中、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表す。）
　式（９）で表される化合物と、式（１０）で表される化合物とを、場合によっては塩基存在下、反応させることにより、式（１－３）で表される本発明化合物［以下、化合物（１－３）と略称する。］を製造することができる。
　式（９）で表される化合物の或るものは公知化合物である。それ以外のものも、例えば国際公開第２００９／０１９００５号等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。
　式（１０）で表される化合物の或るものは公知化合物である。それ以外のものも、例えばケミカル　コミュニケーションズ，（２０１１），４７（２７），７８４８頁等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。
　本反応では式（１０）で表される化合物の量は、式（９）で表される化合物１当量に対して、０．５～５０当量の範囲で用いることができる。
　必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。用いることのできる塩基の量は、式（９）で表される化合物１当量に対して、０．５～５０当量の範囲で用いることができる。
　本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができる。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　製造法Ｃ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 （式中、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｑ、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表し、Ｒ９ａ－２は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表す。）
　式（１－３）で表される化合物のうち式（１－３－１）で表される化合物を、加水分解、次いで脱炭酸することにより、式（１－３－２）で表される本発明化合物を得ることができる。
　本反応では、必要ならば水、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、アセトニトリル、アセトン等の溶媒を使用してもよい。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　必要ならば、塩酸、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基存在下で反応させることができる。これらを用いる場合、用いることのできる量は、式（１－３－１）で表される化合物１当量に対して０．５～５０当量の範囲で用いることができる。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができる。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　製造法Ｄ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 （式中、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表す。）
　式（１１）で表される化合物と、式（１０－２）で表される化合物とを、例えば国際公開第２０１６／０９８８９９号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、化合物（１－３）を製造することができる。
　式（１１）で表される化合物の或るものは公知化合物である。それ以外のものも、例えば国際公開第２０１６／０９８８９９号等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。
　式（１０－２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
　製造法Ｅ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 ［式中、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｚ４及びＺ８は前記と同じ意味を表し、Ｊｂはハロゲン原子、－ＯＳ（Ｏ）２Ｍｅ、－ＯＳ（Ｏ）２ＣＦ３等の脱離基を表し、Ｚ６－２はＣ２～Ｃ６アルキニルを表し、Ｊｃは水素原子、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ又は－ＳｎＲ１００ ３（Ｒ１００はＣ１～Ｃ６アルキルを表す）を表す。］
　化合物（１－３）のうち、式（１－３－３）で表される化合物と、式（１２－１）で表される化合物とを、例えば国際公開第２０１６／０９８８９９号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式（１－３－４）で表される本発明化合物を製造することができる。
　製造法Ｆ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 ［式中、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｚ４、Ｚ８及びＪｂは前記と同じ意味を表し、Ｚ６－３はフェニル又は（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニルを表し、Ｊｄは－Ｂ（ＯＨ）２等のボロン酸又はボロン酸エステルを表し、Ｚ３及びｑ３は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（１－３）のうち、式（１－３－３）で表される化合物と、式（１２－２）で表される化合物とを、例えば国際公開第２０１６／０９８８９９号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式（１－３－５）で表される本発明化合物を製造することができる。
　製造法Ｇ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
 （式中、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｚ４、Ｚ８及びＪｂは前記と同じ意味を表し、Ｚ６－４は前記のＤ３－７、Ｄ３－１１又はＤ３－２２を表す。）
　化合物（１－３）のうち、式（１－３－３）で表される化合物と、式（１３）で表される化合物とを、例えば国際公開第２０１６／０９８８９９号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式（１－３－６）で表される本発明化合物を製造することができる。
　製造法Ｈ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
 （式中、Ｑ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表し、Ｊｅはハロゲン原子を表す。）
　化合物（１－３）のうち、式（１－３－７）で表される化合物を、例えばザ　ジャーナル　オブ　オーガニック　ケミストリー，１９８０年，４５巻，４１４４頁等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式（１－３－８）で表される本発明化合物を製造することができる。
　製造法Ｉ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表し、Ｒ１０１はＣ１～Ｃ６アルキルを表す。）
　製造法Ａ又は製造法Ｂによって製造することのできる式（１－４－１）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１２／１０８５１１号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式（１－４－２）で表される本発明化合物を製造することができる。
　製造法Ｊ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表す。）
　式（１－４－２）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１４／００７３９５号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式（１－４－２ｂ）を経由して、式（１－４－３）で表される本発明化合物を製造することができる。
　製造法Ｋ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表す。）
　（１－４－３）で表される化合物を、脱水反応を行うことにより、式（１－５）で表される本発明化合物を得ることができる。
　本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　必要ならば、塩酸、硫酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の酸、塩化チオニル、塩化ホスホリル、無水トリフルオロ酢酸、トリクロロアセチルクロリド等の脱水剤存在下で反応させることができる。これらを用いる場合、用いることのできる量は、式（１－４－３）で表される化合物１当量に対して０．５～２００当量の範囲で用いることができる。
　必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。使用することができる塩基の量は、式（１－４－３）で表される化合物１当量に対して、０．５～２００当量の範囲で用いることができる。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができる。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　製造法Ｌ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
 （式中、Ａ１、Ｑ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０１、Ｊａ、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表す。）
　式（１－１）で表される化合物のうち、式（１－１－１）で表される化合物と、式（１４）で表される化合物とを反応させることにより、式（１－１－２）で表される本発明化合物を製造することができる。
　式（１４）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
　本反応では、式（１４）で表される化合物の量は、式（１－６－１）で表される化合物１当量に対して、０．５～２００当量の範囲で用いることができる。
　必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４－（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ｎ－ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。使用することができる塩基の量は、式（１－６－１）で表される化合物１当量に対して、０．５～２００当量の範囲で用いることができる。
　本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリノン等のアミド系溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ－ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することがでる。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
　製造法Ｍ
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 （式中、Ａ、Ｑ、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０１、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表す。）
　式（１－４－３）で表される化合物を、例えば国際公開第２０１２／１０８５１１号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式（１－６）で表される本発明化合物を製造することができる。
　製造法Ｂで用いられる式（１０）で表される化合物のうち式（１０－３）で表される化合物は、例えば反応式１に記載の製造方法に従って製造することが出来る。
　反応例１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
 （式中、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０１は前記と同じ意味を表す。）
　式（１０－１）で表される化合物と式（１０－２）で表される化合物とを、例えば国際公開第２００６／０８４０３１号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式（１０）で表される化合物のうち式（１０－３）で表される化合物を製造することができる。
　式（１０－１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
　式（１０－２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
　製造法Ａから製造法Ｍの反応は、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。
　製造法Ａから製造法Ｍの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
　本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（roundleaf pondweed, Potamogeton distinctus）等に代表されるヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草、ヘラオモダカ（water plantain, Alisma canaliculatum）、ウリカワ（pygmy arrowhead, Sagittaria pygmaea）及びオモダカ（threeleaf arrowhead, Sagittaria trifolia）等に代表されるオモダカ科（Alismataceae）雑草、アゼガヤ（chinese sprangletop, Leptochloa chinensis）、オニアゼガヤ（bearded sprangletop, Leptochloa fascicularis）、イヌビエ（barnyard grass, Echinochloa crus-galli）、コヒメビエ（junglerice, Echinochloa colonum）、タイヌビエ（late watergrass, Echinochloa oryzicola）、タイワンアシカキ（southern cutgrass, Leersia hexandra）、アシカキ（Homalocenchrus japonocus）タイワンアイアシ（saramollagrass, Ischaemum rugosum）、ツノアイアシ（itchgrass, Rottboellia cochinchinensis）、メリケンニクキビ（broadleaf signalgrass, Brachiaria platyphylla）、アレキサンダーグラス（Alexandergrass, Brachiaria plantaginea）、オニメヒシバ（large crabgrass, Digitaria sanguinalis）、タツノツメガヤ（crowfoot grass, Dactyloctenium aegyptium）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、雑草イネ（red rice, Oryza sativa）、ギョウギシバ（bermuda grass, Cynodon dactylon）、オオクサキビ（fall panicum, Panicum dichotomiflorum）及びキシュウスズメノヒエ（knotgrass, Paspalum distichum）等に代表されるイネ科（Gramineae）雑草、クログワイ（Eleocharis kuroguwai）、ヒデリコ（globe fringerush, Fimbristylis miliacea）、イヌホタルイ（japanese bulrush, Schoenoplectus juncoides）、ホタルイ（Scirpus juncoides）、シズイ（Schoenoplectus nipponicus）、ヒメカンガレイ（ricefield bulrush, Schoenoplectus mucronatus）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、タマガヤツリ（smallflower umbrella sedge, Cyperus difformis）、コゴメガヤツリ（rice flat sedge, Cyperus iria）、ハマスゲ（purple nutsedge, Cyperus rotundus）、キハマスゲ（yellow nutsedge, Cyperus esculentus）、コウキヤガラ（cosmopolitan bulrush, Bolboschoenus martimus）及びヒナガヤツリ（Cyperus hakonensis）等に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、ウキクサ（common duckmeat, Spirodela polyrhiza）及びアオウキクサ（duckweed, Lemna paucicostata）等に代表されるウキクサ科（Lemnaceae）雑草、イボクサ（asian spiderwort, Murdannia keisak）及びマルバツユクサ（benghal dayflower, Commelina benghalensis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ミズアオイ（heartleaf false pickerelweed, Monochoria korsakowii）、アメリカコナギ（ducksalad, Heteranthera limosa）、ホテイアオイ（water hyacinth, Eichhornia crassipes）及びコナギ（oval-leafed pondweed, Monochoria vaginalis）等に代表されるミズアオイ科（Pontederiaceae）雑草、ミゾハコベ（threestamen waterwort, Elatine triandra）等に代表されるミゾハコベ科（Elatinaceae）雑草、ヒメミソハギ（Ammannia multiflora）及びキカシグサ（indian toothcup, Rotala indica）等に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草、チョウジタデ（Lidwigia epilobioides）及びキダチキンバイ（mexican primrose-willow, Ludwigia octovalvis）等に代表されるアカバナ科（Oenotheraceae）雑草、アブノメ（rushlike dopatrium, Dopatrium junceum）、オオアブノメ（Gratiola japonica）、キクモ（dwarf ambulia, Limnophila sessilifolia）、アゼナ（prostrate false pimpernel, Lindernia pyxidaria）及びアメリカアゼナ（yellowseed false pimpernel, Lindernia dubia）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrophulariaceae）雑草、クサネム（indian jointvetch, Aeschynomene indica）及びアメリカツノクサネム（hemp sesbania, Sesbania exaltata）等に代表されるマメ科（Leguminosae）雑草、ナガエツルノゲイトウ（alligator weed, Alternanthera philoxeroides）及びハリビユ（spiny amaranth, Amaranthus spinosus）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、ヤナギタデ（water pepper, Polygonum hydropiper）等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、ナガボノウルシ（gooseweed, Sphenoclea zeylanica）等に代表されるナガボノウルシ科（Sphenocleaceae）雑草、ヨウサイ（swamp morningglory, Ipomoea aquatica）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、デンジソウ（water clover, Marsilea minuta）等に代表されるデンジソウ科（Marsileaceae）雑草、並びにアメリカセンダングサ（devil's beggarticks, Bidens frondosa）、タカサブロウ（false daisy, Eclipta prostrata）、カッコウアザミ（goatweed, Ageratum conyzoides）及びタウコギ（three-lobe beggarticks, Bidens tripartita）等に代表されるキク科（Asteraceae）雑草等が挙げられる。
　また、本発明化合物は畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ（black nightshade, Solanum nigrum）及びシロバナヨウシュチョウセンアサガオ（jimsonweed, Datura stramonium）等に代表されるナス科（Solanaceae）雑草、アメリカフウロ(Granium carolinianum)等に代表されるフウロソウ科（Geraniaceae）雑草、イチビ（velvetleaf, Abutilon theophrasti）及びアメリカキンゴジカ（prickly sida, Sida spinosa）等に代表されるアオイ科（Malvaceae）雑草、マルバアサガオ（tall morning-glory, Ipomoea purpurea）、アメリカアサガオ（ivyleaf morning-glory, Ipomoea hederacea）、コヒルガオ（japanese bindweed, Calystegia hederacea）等のアサガオ類（Ipomoea spps．）及びヒルガオ類（Calystegia spps．）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ（purple amaranth, Amaranthus lividus）アオゲイトウ（redroot pigweed, Amaranthus retroflexus）、オオホナガアオゲイトウ（palmer amaranth, Amaranthus palmeri）、ヒユモドキ（tall waterhemp, Amaranthus tuberculatus）及びアオビユ（Amaranthus retroflexus）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、オナモミ（common cocklebur, Xanthium pensylvanicum）、ブタクサ（common ragweed, Ambrosia artemisiaefolia）、オオブタクサ（giant ragweed, Ambrosia trifida ）、ヒメムカシヨモギ（horseweed, Conyza canadensis）、ヒマワリ（common sunflower, Helianthus annuus）、コシカギク（pineappleweed, Matricaria matricarioides）、ハキダメギク（hairy galinsoga, Galinsoga ciliata）、セイヨウトゲアザミ（canada thistle, Cirsium arvense）、ノボロギク（common groundsel, Senecio vulgaris）及びヒメジョオン（annual fleabane, Erigeron annus）等に代表されるキク科（Asteraceae）雑草、イヌガラシ（variableleaf yellowcress, Rorippa indica）、ノハラガラシ（wild mustard, Sinapis arvensis）及びナズナ（shepherd's purse, Capsella Bursapastoris）等に代表されるアブラナ科（Brassicaceae）雑草、イヌタデ（oriental lady's thumb, Polygonum Blumei）及びソバカズラ（wild buckwheat, Polygonum convolvulus）等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリヒユ（common purslane, Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ科（Portulacaceae）雑草、シロザ（lambsquarters, Chenopodium album）、コアカザ（figleaved goosefoot, Chenopodium ficifolium）、ロシアアザミ（russian thistle, Salsola tragus）及びホウキギ（kochia, Kochia scoparia）等に代表されるアカザ科（Chenopodiaceae）雑草、ハコベ（common chickweed, Stellaria media）等に代表されるナデシコ科（Caryophyllaceae）雑草、オオイヌノフグリ（persian speedwell, Veronica persica）等に代表されるオオバコ科（Plantaginaceae ）雑草、ツユクサ（asiatic dayflower, Commelina communis）及びマルバツユクサ（benghal dayflowe, Commelina benghalensis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ホトケノザ（henbit, Lamium amplexicaule）及びヒメオドリコソウ（purple deadnettle, Lamium purpureum）等に代表されるシソ科（Labiatae）雑草、ショウジョウソウ（wild poinsettia, Euphorbia heterophylla）、コニシキソウ（Euphorbia supina）及びオオニシキソウ（spotted spurge, Euphorbia maculata）等に代表されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae）雑草、ヤエムグラ（false cleavers , Galium spurium）及びアカネ（asian madder, Rubia akane）等に代表されるアカネ科（Rubiaceae）雑草、サンシキスミレ（pansy, Viola tricolor ）及びスミレ（Viola mandshurica）等に代表されるスミレ科（Violaceae）雑草アメリカツノクサネム（hemp sesbania, Sesbania exaltata）及びエビスグサ（sicklepod, Cassia obtusifolia）等に代表されるマメ科（Fabaceae）雑草、ヒナゲシ（filed poppy, Papaver rhoeas）等に代表されるケシ科（Papaveraceae）雑草、並びにカタバミ（creeping woodsorrel, Oxsalis courniculata）に代表されるカタバミ科（Oxsaldaseae）等の広葉雑草（Broad-leaved weeds）。野生ソルガム（Sorgham bicolor）、オオクサキビ（fall panicum, Panicum dichotomiflorum）、シャッターケーン（shattercane, Sorgham bicolor）、ジョンソングラス（johnson grass, Sorghum halepense）、イヌビエ（barnyard grass, Echinochloa crus-galli var． crus-galli）、ヒメイヌビエ（cockspur grass, Echinochloa crus-galli var． praticola）、栽培ビエ（japanese barnyard millet, Echinochloa utilis）、メヒシバ（southern crabgrass, Digitaria ciliaris）、ススキメヒシバ（sourgrass, Digitaria insularis）、ムレメヒシバ（jamaican crabgrass, Digitaria horizontalis）、カラスムギ（wild oat, Avena fatua）、ブラックグラス（blackgrass, Alopecurus myosuroides）、セイヨウヌカボ（windgrass, Apera spica-venti）、ウマノチャヒキ（downy brome, Bromus tectorum）、ネズミムギ（italian ryegrass , Lolium multiflorum）、ボウムギ（rigid ryegrass, Lolium rigidum）、ヒメカナリークサヨシ（littleseed canarygrass, Phalaris minor）、スズメノカタビラ（annual bluegrass, Poa annua）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、エノコログサ（green foxtail, Setaria viridis）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、エノコログサ（green foxtail, Setaria viridis）、アキノエノコログサ（giant foxtail, Setaria faberi）シグナルグラス（signalgrass, Brachiaria decumbens）、シンクリノイガ（southern sandbur, Cenchrus echinatus ）及びスズメノテッポウ（shortawn foxtail, Alopecurus aegualis）等に代表されるイネ科（Poaceae）雑草（Graminaceous weeds）、並びにハマスゲ（purple nutsedge, Cyperus rotundus，Cyperus esculentus）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous weeds）等が挙げられる。
　また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、市街の有休地及び線路端等の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、或いは、堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グラウンド、駐車場、空港、工場及び貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、或いは、樹園地、牧草地、芝生地、林業地等において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（annual bluegrass, Poa annua）、セイヨウタンポポ（dandelion, Taraxacum officinale）、アレチノギク（hairy fleabane, Conyza bonariensis）、オオアレチノギク（guernsey fleabane, Conyza sumatrensis）、ヒメムカシヨモギ（horseweed, Conyza canadensis）、タネツケバナ（wavy bittercress, Cardamine flexuosa）、シロツメクサ（white clover, Trifolium repens）、チドメグサ（lawn pennywort, Hydrocotyle sibthorpioides）、オオバコ（Chinese plantain, Plantago asiatica）、ヒメクグ（green kyllinga, Cyperus brevifolius、Kyllinga brevifolia）、スギナ（field horsetail, Equisetum arvense）等が挙げられる。
　本発明化合物は、有用植物に対して望ましくない植物の成長を制御することができる。尚、有用植物とは、畑作物或いは水田作物、園芸作物、芝、果樹などを包含し、、具体的には例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ及びタバコ等の農作物類；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ及びサトイモ等の野菜類；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ及びアブラヤシ等の果実類；チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ及びカナメモチ等の果樹以外の樹木類；シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ及びオオアワガエリ等の芝生類；オイルパーム及びナンヨウアブラギリ等の油糧作物類；花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）；観葉植物等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
　また、本明細書における有用植物とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、グリホサート等のEPSP合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のPPO阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び2,4-D等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された農園芸用植物も含まれる。
　古典的な育種法により耐性を付与された農園芸用植物の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありClearfield（商品名）の商品名で既に販売されている。
　同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、STSダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてSRコーン等がある。アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.Acad.Sci.USA）87巻、7175～7179頁（1990年）等に記載されている。又アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Weed Science）53巻、728～746頁（2005年）等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルCoAカルボキシラーゼ/除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤/除草剤に耐性の植物を作出することができる。
　遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ（RoundupReady）（商品名）、アグリシュアー・GT（AgrisureGT）（商品名）等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（LibertyLink）（商品名）等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはBXNの商品名で既に販売されている。
　上記農園芸用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
　この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Bacillus cereus）やバチルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-CoAリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
　また、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
　これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばEP-A-0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878、WO03/052073等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
　又、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（YieldGard）（商品名）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（YieldGard Rootworm）（商品名）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（YieldGard Plus）（商品名）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスI（Herculex I）（商品名）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン N-アセチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（商品名）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、ボルガードI（Bollgard I）（商品名）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、ボルガードII（Bollgard II）（商品名）（Cry1AcとCry2Ab毒素を発現するワタ品種）、VIPCOT（商品名）（VIP毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（NewLeaf）（商品名）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード アグリシュアー GT アドバンテージ（NatureGard（商品名）Agrisure（商品名）GT Advantage）（GA21グリホサート耐性形質）、アグリシュアー CB アドバンテージ（Agrisure（商品名） CB Advantage）（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、プロテクタ（Protecta）（商品名）等が挙げられる。
　上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
　抗病原性物質としては、例えばPRタンパク（PRPs、EP-A-0392225に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO03/000906に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0392225、WO95/33818、EP-A-0353191等に記載されている。
　上記有用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、VISTIVE（商品名）（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）或いは、high-lysine（hig　hoil）　corn（リジン或いはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
　更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
　本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
　特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
　本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アクロニフェン（aclonifen）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アメトリン（ametryn）、アミカルバソン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopirachlor)、アミノシクロピラクロールの塩およびエステル（aminocyclopirachlor-salts and esters)、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノピラリドの塩およびエステル（aminopyralid-salts and esters）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アミトロール（amitrol）、アニロホス（anilofos）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンフルラリン（benfluralin、benefin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、ベンタゾンの塩（bentazone-salts）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ビアラホス（bialaphos）、ビアラホスナトリウム（bialaphos-sodium）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビフェノックス（bifenox）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルの塩およびエステル（bromoxynil-salts and esters）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、カルベタミド（carbetamide）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロランベン（chloramben）、クロランベンの塩およびエステル（chloramben-salts and esters）、クロランスラムメチル（chloransulam-methyl）、クロルフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロロブロムロン（chlorobromuron）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロルフタリム（chlorphtalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロロIPC（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタルジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメスリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドの塩およびエステル（clopyralid-salts and esters）、CNP、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazin）、シクロエート（cycloate）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate、SW-065／試験名)、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、DAH-500（試験名）、ダラポン（dalapon）、ダゾメット（dazomet）、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、ダイカンバ（dicamba）、ダイカンバの塩およびエステル（dicamba-salts and esters）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップの塩およびエステル（dichlorprop-salts and esters）、Pジクロルプロップ（dichlorprop-P）、Pジクロルプロップの塩およびエステル（dichlorprop-P-salts and esters）、ジクロスラム（diclosulam）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、Pジメテナミド（dimethenamid-p）、ジメシピン（dimethipin）、ジニトロアミン（dinitramine）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、DNOC、ジフェナミド（diphenamid）、ジクワット（diquqt）、ジチオピル（dithiopyl）、ジウロン（diuron）、DSMA、ダイムロン（dymron）、エンドタール（endothal）、EPTC、エスプロカルブ（esprocarb）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェンキノトリオン（fenquionotrion）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラムプロップ（flamprop）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルクロラリン（flucloralin）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピルエチル（flufenpyl-ethyl）、フルメツラム（flumetsulam）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルポキサム（flupoxam）、フルレノール（flurenol）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルロキシピルのエステル（fluroxypyr-esters）、フルプリミドール（flurprimidol）、フルタモン（flurtamone）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、フォメサフェン（fomesafen）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、フォサミン（fosamine）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グリホサート（glyphosate）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン（glyphosate-iso-propylammonium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、ハロウキシフェン（halauxifen）、ハロウキシフェンの塩およびエステル（halauxifen-salts and esters）、ハロサフェン（halosafen）、ハロスルフロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、インダジフラム（indaziflam）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、アイオキシニル（ioxynil octanoate）、アイオキシニルの塩およびエステル（ioxynil-salts and esters）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イソプロチュロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）、MCPA、MCPAの塩およびエステル（MCPA-salts and esters）、MCPB、MCPBの塩およびエステル（MCPB-salts and esters）、メコプロップ（mecoprop、MCPP）、メコプロップの塩およびエステル（mecoprop-salts and esters）、Pメコプロップ（mecoprop-P、MCPP-P）、Pメコプロップの塩およびエステル（mecoprop-P-salts and esters）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソトリオン（mesotrione）、メタム（metam）、メタミホップ（metamifop）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロール（metazachlor）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メチオゾリン（methiozolin）、メチルアジド（methyl azide）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルダイムロン（methyl dymron）、ヨウ化メチル（methyl iodide）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトラクロール（metolachlor）、Sメトラクロール（metolachlor-S）、メトスラム（metosulam）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、メトクスロン（metoxuron）、モリネート（molinate）、モノリニュロン（monolinuron）、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルフロンメチル（monosulfuron-methyl）、MSMA、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ノルフルラゾン（norflurazon）、OK-701（試験名）、オレイン酸（oleic acid）、オルベンカーブ（orbencarb）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オリザリン（oryzalin）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（pelargonicacid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamid）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムの塩およびエステル（picloram-salts and esters）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペロフォス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol）、プロフォキシジム（profoxydim）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn）、プロパクロール（propachlor）、プロパニル（propanil）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパジン（propazin）、プロファム（propham）、プロピソクロール（propisochlor）、プロポキシカルバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロピザミド（propyzamide）、プルスルホカーブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォル（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリミ
スルファン（pyrimisulfan）、ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップテフリル（quizalofop-tefuryl）、Pキザロホップ（quizalofop-P）、Pキザロホップエチル（quizalofop-P-ethyl）、Pキザロホップテフリル（quizalofop-P-tefuryl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、サフルフェナシル（saflufenacil）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、SL-261（試験名）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフォメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、TCBA（2,3,6-TBA）、TCBAの塩およびエステル（2,3,6-TBA-salts and esters）、TCTP（chlorthal-dimethyl，tetorachlorothiophene）、テブタム（tebutam）、テブティウロン（tebuthiuron）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、ターブメトン（terbumeton）、ターブチラジン（terbuthylazine）、ターブトリン（terbutryn）、テトラピオン（tetrapion／flupropanate）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone-methyl）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、トルピラレート（tolpyralate）、トプラメゾン（topramezon）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート（triallate）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアジフラム（triaziflam）、トリベニュロンメチル（tribenuron-methyl）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルの塩およびエステル（triclopyr-salts and esters）、トリディファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフルディモキサジン（trifludimoxadin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、2,4-PA、2,4-PAの塩およびエステル（2,4-PA-salts and esters）、2,4-DB、2,4-DBの塩およびエステル（2,4-DB-salts and esters）、2,4-D、フロピラウキシフェン（florpyrauxifen）、フロピラウキシフェンベンジル（florpyrauxifen-benzyl）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、ランコトリオン（lancotrione）、ランコトリオン－ナトリウム塩（lancotrione-sodium）、プロスルホカーブ（prosulfocarb）、チアフェナシル（tiafenacil）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは2種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
　薬害軽減剤としては、例えば、AD-67、ベノキサコル（benoxacor）、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyomerinil）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonone）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ジエトレート（diethorate）、DKA-24、ダイムロン（dymron）、フェンクロラゾールエチル（fenclorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、ヘキシム（HEXIM）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）、MCPA、メコプロップ（mecoprop）、メトカミフェン（metcamifen）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェンピルエチル（mefenpyr-ethyl）、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）、メフェネート（mephenate）、MG-191、NA（Naphthalic anhydride）、OM（Octamethylene-diamine）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、PPG-1292、R-29148等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
　本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
　固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。
　液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ－ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。
　これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
　これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５から２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。
　特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
　本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。
　次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
水和剤
本発明化合物　　　　　　　　０．１～８０部
固体担体　　　　　　　　　　５～９８．９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１～１０部
その他　　　　　　　　　　　　　０～　５部
　その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳　剤
本発明化合物　　　　　　　　０．１～３０部
液体担体　　　　　　　　　　　４５～９５部
界面活性剤　　　　　　　　　４．９～１５部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物　　　　　　　　０．１～７０部
液体担体　　　　　　　　１５～９８．８９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１～１２部
その他　　　　　　　　　　０．０１～３０部
　その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル（ｄｒｙ　ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物　　　　　　　　０．１～９０部
固体担体　　　　　　　　　　０～９８．９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１～２０部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液　剤
本発明化合物　　　　　　　０．０１～７０部
液体担体　　　　　　　　２０～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
粒　剤
本発明化合物　　　　　　　０．０１～８０部
固体担体　　　　　　　　１０～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
粉　剤
本発明化合物　　　　　　　０．０１～３０部
固体担体　　　　　　　　６５～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
　使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で１～１００００倍に希釈して散布する。
　製剤例
　次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
　本発明化合物Ｎｏ．１－００１　　　　　　２０部
　パイロフィライト　　　　　　　　　　　　７６部
　ソルポール５０３９　　　　　　　　　　　　２部
　（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
　カープレックス2８０　　　　　　　　　　　２部
　（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳　剤
　本発明化合物Ｎｏ．１－００１　　　　　　　５部
　キシレン　　　　　　　　　　　　　　　　７５部
　Ｎ－メチルピロリドン　　　　　　　　　　１５部
　ソルポール２６８０　　　　　　　　　　　　５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
　以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕フロアブル剤
　本発明化合物Ｎｏ．１－００１　　　　　　２５部
　アグリゾールＳ－７１０　　　　　　　　　１０部
　（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
　ルノックス１０００Ｃ　　　　　　　　　０．５部
　（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
　キサンタンガム　　　　　　　　　　　０．０２部
　水　　　　　　　　　　　　　　　　６４．４８部
　以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例４〕ドライフロアブル剤
　本発明化合物Ｎｏ．１－００１　　　　　　７５部
　ハイテノールＮＥ－１５　　　　　　　　　　５部
　（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
　バニレックスＮ　　　　　　　　　　　　　１０部
　（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
　カープレックス2８０　　　　　　　　　　１０部
　（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
　以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例５〕粒　剤
　本発明化合物Ｎｏ．１－００１　　　　　　　１部
　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　５５部
　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　４４部
　以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
　以下に本発明の除草剤において、活性成分として用いられる式（１）で表されるオキシム化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
　合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善社製、中圧分取装置；ＹＦＬＣ－Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。
　また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット
　合成例
　合成例１：エチル　３－アミノ－２－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－３－（メトキシイミノ）プロパノエートの製造（化合物No.2-001）
　工程１：エチル　３－アミノ－３－（メトキシイミノ）プロパノエートの製造
　３－エトキシ－３－イミノプロピオン酸エチル　塩酸塩１０ｇ及びエタノール１００ｍｌの混合溶液に、トリエチルアミン１５．５ｇ、Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩５．１ｇを順次添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水１００ｍｌを添加した後、酢酸エチル１００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物７．９ｇを無色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ4.90(brs, 2H), 4.20(q, J=7.2Hz, 2H), 3.78(s, 3H), 3.16(s, 2H), 1.28(t, J=7.2Hz, 3H).
　工程２：エチル　３－アミノ－２－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－３－（メトキシイミノ）プロパノエートの製造
　国際公開第２００９／０１９００５号記載の方法により合成した２－メシチルシクロペンタ－４－エン－１，３－ジオン３ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５ｍｌの混合溶液に、エチル　３－アミノ－３－（メトキシイミノ）プロパノエート２．７ｇ、炭酸カリウム５．８ｇを順次添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水５０ｍｌを添加した。該反応溶液に濃塩酸を添加してｐＨ２とした後、酢酸エチル５０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物４．２ｇを黄色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ6.86(s, 2H), 5.05 and 3.57(brs, 2H), 4.32-4.15(m, 3H), 3.82(s, 3H), 3.65-3.54(m, 1H), 2.98-2.45(m, 2H), 2.24(s, 3H), 2.11(s, 3H), 2.09(s, 3H), 1.34-1.21(m, 3H)（ＯＨのピークは観測されなかった）.
　合成例２：２－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－Ｎ’－メトキシアセトイミダミドの製造（化合物No.1-001）
　エチル　３－アミノ－２－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－３－（メトキシイミノ）プロパノエート４ｇ、水２０ｍｌ及びエタノール２０ｍｌの混合溶液に、水酸化カリウム３．５ｇを添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水２０ｍｌを添加した。該反応溶液に濃塩酸を添加してｐＨ２とした後、酢酸エチル５０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、目的物２．２ｇを肌色固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ6.86(brs, 2H), 4.93(brs, 1H), 4.53(brs, 1H), 3.77(s, 3H), 3.53(s, 3H), 3.25-3.14(m, 1H), 3.04-2.42 and 2.33-2.02(m, 13H).
　合成例３：エチル　３－アミノ－２－｛３－（４－ブロモ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル｝－３－（メトキシイミノ）プロパノエートの製造（化合物No.2-002）
　国際公開第２０１０／０８９２１０号記載の方法により合成した２－（４－ブロモ－２，６－ジメチルフェニル）シクロペンタ－４－エン－１，３－ジオン２ｇを原料として用い、合成例１の工程２と同様の方法により、エチル　３－アミノ－２－｛３－（４－ブロモ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル｝－３－（メトキシイミノ）プロパノエート２．５ｇを赤褐色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.20(brs, 2H), 5.03 and 3.61(brs, 2H), 4.41-4.03(m, 2H), 3.85(s, 3H), 3.00-2.79(m, 1H), 2.69-2.40(m, 1H), 2.37-2.02(m, 8H), 1.45-1.12(m, 3H)（ＯＨのシグナルは観測されなかった）.
　合成例４：２－｛３－（４－ブロモ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル｝－Ｎ’－メトキシアセトイミダミドの製造（化合物No.1-005）
　エチル　３－アミノ－２－｛３－（４－ブロモ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル｝－３－（メトキシイミノ）プロパノエート６６０ｍｇを原料として用い、合成例２と同様の方法により、２－｛３－（４－ブロモ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル｝－Ｎ’－メトキアセトイミダミド８３ｍｇを薄茶色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.21(brs, 2H), 4.90(brs, 2H), 3.82(s, 3H), 3.45-3.31(m, 1H), 3.00-2.88(m, 1H), 2.67-2.57(m, 2H), 2.30-2.03(m, 7H)（ＯＨのシグナルは観測されなかった）.
　合成例５：２－｛３－（４’－フルオロ－３，５－ジメチル－[１，１’－ビフェニル]－４－イル）－４－ヒドロキシ－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル｝－Ｎ’－メトキシアセトイミダミドの製造（化合物No.1-003）
　２－｛３－（４－ブロモ－２，６－ジメチルフェニル）－４－ヒドロキシ－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル｝－Ｎ’－メトキシアセトイミダミド０．２ｇ、４－フルオロフェニルボロン酸０．１ｇ、１，４－ジオキサン５ｍｌ及び水２．５ｍｌの混合溶液に、リン酸三カリウム０．４ｇ、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物４０ｍｇを順次添加した。添加終了後、該反応容器中を窒素ガスで置換した後に、１００℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を添加してｐＨ３とし、酢酸エチル１０ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン：酢酸エチル[８：１～１：１（体積比、以下同じである。）のグラジエント]にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物０．１ｇを橙色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.56-7.40(m, 2H), 7.22(s, 2H), 7.15-7.02(m, 2H), 4.89(brs, 2H), 3.81(s, 3H), 3.48-3.37(m, 1H), 3.04-2.91(m, 1H), 2.74-62(m, 2H), 2.38-2.25(m, 7H)（ＯＨのシグナルは観測されなかった）.
　合成例６：２－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－Ｎ－メトキシアセトイミドイル　クロリドの製造（化合物No.1-014）
　２－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－Ｎ’－メトキシアセトイミダミド３００ｍｇ及び６ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液３ｍｌの混合溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム１０２ｍｇ及び水１ｍｌの混合溶液を滴下した。０℃にて４時間撹拌した。該反応溶液にウレア１８０ｍｇ及び水２０ｍｌの混合溶液を滴下した後、３０分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を酢酸エチル５０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン：酢酸エチル（７：３～１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２６ｍｇを白色固体として得た。
　融点；１４９－１５０℃
　合成例７：４－｛２－アミノ－２－（メトキシイミノ）エチル｝－２－メシチル－３－オキソシクロペンタ－１－エン－１－イル　４－メチルベンゼンスルホネートの製造（化合物No.1-008）
　２－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－Ｎ’－メトキシアセトイミダミド１００ｍｇ及びテトラヒドロフラン５ｍｌの混合溶液に、トリエチルアミン８０．３ｍｇ、ｐ－トルエンスルホニルクロリド７６ｍｇを順次添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、水５ｍｌを該反応溶液に添加し、酢酸エチル５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ヘキサン：酢酸エチル（１：１）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６７ｍｇを薄黄色固体として得た。
融点；１４３－１４６℃
　合成例８：メチル　３－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－２－（メトキシイミノ）ブタノエートの製造（化合物No.2-004）
　工程１：メチル　３－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－２－オキソブタノエートの製造
　２－メシチルシクロペンタ－４－エン－１，３－ジオン０．３ｇ及びテトラヒドロフラン５ｍｌの混合溶液に、２－オキソ酪酸メチル０．２ｇ及びジエチルアミン０．０５ｍｌを順次添加し、室温にて３日間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物４７ｍｇを白色固体として得た。
融点；１５３－１５４℃
　工程２：メチル　３－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－２－（メトキシイミノ）ブタノエートの製造
　メチル　３－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－２－オキソブタノエート４０ｍｇ及びメタノール５ｍｌの混合溶液に、Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩２０ｍｇを添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、水１５ｍｌを該反応溶液に添加し、酢酸エチル１５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１５ｍｇを白色固体として得た。
融点１８２－１８３℃
　合成例９：３－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－２－（メトキシイミノ）ブタン酸の製造（化合物No.2-005）
　メチル　３－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－２－（メトキシイミノ）ブタノエート０．３ｇ、水１ｍｌ及びメタノール５ｍｌの混合溶液に、水酸化カリウム０．１１ｇを添加し、室温にて１５時間撹拌した後、更に、水酸化カリウム０．１１ｇを添加し、６時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水５ｍｌを添加した。該反応溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加してｐＨ２とした後、酢酸エチル１０ｍｌにて２回抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、目的物０．２７ｇを黄色固体として得た。
　融点；１２９－１３５℃
　合成例１０：３－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－２－（メトキシイミノ）ブタンアミドの製造（化合物No.2-006）
　３－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－２－（メトキシイミノ）ブタン酸０．２４ｇ、ジクロロメタン１０ｍｌの混合溶液に、オキサリルクロリド０．１９ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド０．０１ｍｌを順次添加し、室温にて３０分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物にテトラヒドロフラン１０ｍｌを添加し、０℃にて２８重量％アンモニア水５ｍｌに添加した後、１０分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に、水１０ｍｌを添加し、更に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加してｐＨ１とした後、酢酸エチル１０ｍｌにて２回抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、目的物０．１９ｇを黄色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ6.92-6.45(m, 4H), 4.15-3.85(m, 3H), 3.75-2.00(m, 13H), 1.35-1.15(m, 3H)（ＯＨのシグナルは観測されなかった）.
　合成例１１：２－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－Ｎ－メトキシプロパンイミドイル　シアニドの製造（化合物No.2-007）
　３－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－２－（メトキシイミノ）ブタンアミド０．１６ｇ及びジクロロメタン５ｍｌの混合溶液を０℃に冷却し、トリエチルアミン０．２３ｇ、トリクロロアセチルクロリド０．２１ｇを順次添加した。０℃にて２時間撹拌した後、更にトリエチルアミン０．２３ｇ、トリクロロアセチルクロリド０．２１ｇを順次添加し、０℃にて３０分撹拌した。反応終了後、該反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加した。次いで、該反応溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加してｐＨ２とした後、酢酸エチル２０ｍｌにて２回抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン：酢酸エチル（２：１）にて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物０．１３ｇを黄色粘性物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ6.95-6.87(m, 2H), 4.15-4.02(m, 3H), 3.90-1.97(m, 13H), 1.55-1.10(m, 3H)（ＯＨのシグナルは観測されなかった）.
　合成例１２：２－（４－ベンジルオキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－Ｎ’－メトキシアセトイミダミドの製造（化合物No.1-106）
　２－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－Ｎ’－メトキシアセトイミダミド３．０ｇ及びアセトン５０ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム２．７ｇ及びベンジルブロミド２．０ｇを順次添加し、室温にて６時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水５０ｍｌを添加し、酢酸エチル５０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン：酢酸エチル（４：１～１：４のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２．６ｇを黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.43-7.04(m, 5H), 6.96-6.82(m, 2H), 5.14-4.35(m, 4H), 3.76(s, 3H), 3.34-2.00(m, 14H).
　合成例１３：Ｎ－[２－（４－ベンジルオキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－１－（メトキシイミノ）エチル］アセトアミドの製造（化合物No.1-105）
　２－（４－ベンジルオキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－Ｎ’－メトキシイミノアセトイミダミド０．５ｇ及びトルエン５ｍｌの混合溶液に、アセチルクロリド０．１５ｇを添加し、６０℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水５ｍｌを添加した後、酢酸エチル５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン：酢酸エチル（１：２）にて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物９６ｍｇを薄黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ8.24-8.06(m, 1H), 7.46-6.76(m, 7H), 4.78(s, 2H), 3.99-3.25(m, 6H), 2.97-2.00(m, 14H).
　合成例１４：Ｎ－｛２－（４－ヒドロキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－１－（メトキシイミノ）エチル｝アセトアミドの製造（化合物No.1-103）
　Ｎ－[２－（４－ベンジルオキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－１－（メトキシイミノ）エチル］アセトアミド５０ｍｇ及び酢酸エチル５ｍｌの混合溶液に、水素化分解用触媒ＡＳＣＡ－２（エヌ・イー　ケムキャット社製）１０ｍｇを添加した。添加終了後、反応容器中を水素ガスに置換した後、室温にて４時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物からＡＳＣＡ－２をセライト濾過にて除去し、得られたろ液の溶媒を減圧下にて留去し、目的物３７ｍｇを黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ8.28(brs, 1H), 6.98-6.80(m, 2H), 3.98-3.78(m, 3H), 3.54-2.79(m, 4H), 2.48-1.98(m, 13H)（ＯＨのシグナルは観測されなかった）.
　合成例１５：メチル　[２－（４－ベンジルオキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－１－（メトキシイミノ）プロピル］カーバメートの製造（化合物No.2-009）
　３－（４－ベンジルオキシ－３－メシチル－２－オキソシクロペンタ－３－エン－１－イル）－２－（メトキシイミノ）ブタン酸０．２ｇ及びトルエン６ｍｌの混合溶液に、トリエチルアミン４６ｍｇ及びジフェニルホスホリルアジド１２６ｍｇを順次添加した。該反応溶液を８０℃にて２時間撹拌した後、室温まで放冷した。該反応溶液にメタノール０．６６ｇを添加した後、５０℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水５ｍｌを添加し、酢酸エチル５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン：酢酸エチル（１０：１～１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６３ｍｇを無色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.83-7.57(m, 1H), 7.48-7.02(m, 5H), 6.98-6.76(m, 2H), 5.07-4.57(m, 2H), 4.31-1.91(m, 19H), 1.47-0.93(m, 3H).
　本発明化合物を製造するための製造中間体の合成例を、以下に反応例１乃至反応例９として具体的に述べるが、本発明の製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。
　反応例１：２－（２－メトキシ－４，６－ジメチルフェニル）シクロペンタ－４－エン－１，３－ジオンの製造
　工程１：２－メトキシ－４，６－ジメチルベンズアルデヒドの製造
　日本国特許出願公開第２０１０／２４１９１９号記載の方法により合成した２－ヒドロキシ－４，６－ジメチルベンズアルデヒド１３．７ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５０ｍｌの混合溶液に、０℃にて炭酸カリウム２９ｇ、ジメチル硫酸１２．７ｇを順次添加した後、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水１００ｍｌを添加し、酢酸エチル１５０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン：酢酸エチル（４：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１３．８ｇを黄色固体として得た。
１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１０．５８（ｓ，１Ｈ），６．６５－６．６０（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）．
　工程２：フラン－２－イル（２－メトキシ－４，６－ジメチルフェニル）メタノールの製造
　フラン５．２ｇ及びテトラヒドロフラン７５ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下で－１０℃に冷却した。該混合溶液にｎ－ブチルリチウム（１．６Ｍテトラヒドロフラン溶液、関東化学社製）５３ｍｌを添加し、同温度にて３０分撹拌した。該反応溶液に２－メトキシ－４，６－ジメチルベンズアルデヒド１３．８ｇ及びテトラヒドロフラン７５ｍｌの混合溶液を、－１０℃にて添加した後、該反応溶液を室温まで昇温し、１２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を氷水に注ぎ、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、水１００ｍｌを添加した後、酢酸エチル１００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、目的物２０．７ｇを茶色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.37-7.33(m, 1H), 6.68-6.57(m, 2H), 6.28-6.25(m, 1H), 6.00-5.92(m, 2H), 4.47(d, J=10.8Hz, 1H), 3.81(s, 3H), 2.31(s, 3H), 2.29(s, 3H).
　工程３：４－ヒドロキシ－５－（２－メトキシ－４，６－ジメチルフェニル）シクロペンタ－２－エン－１－オンの製造
　フラン－２－イル（２－メトキシ－４，６－ジメチルフェニル）メタノール２０．７ｇ、アセトン１７０ｍｌ及び水５５ｍｌの混合溶液に、ポリリン酸１４ｇ、アセトン５０ｍｌ及び水２５ｍｌの混合溶液を添加し、５５℃にて１時間撹拌した。反応終了後、減圧化にて該反応混合物の体積が半量になるまで溶媒を留去した。得られた残留物に水１５０ｍｌを添加した後、酢酸エチル１００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（２：１～１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１１．５ｇを黒色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)δ7.50-7.42(m, 1H), 6.67(brs, 1H), 6.52(brs, 1H), 6.35-6.27(m, 1H), 5.06(brs, 1H), 3.60(s, 3H), 3.58-3.52(m, 1H), 2.34(s, 3H), 2.29(s, 3H)（ＯＨのシグナルは観測されなかった）.
　工程４：２－（２－メトキシ－４，６－ジメチルフェニル）シクロペンタ－４－エン－１，３－ジオンの製造
　酸化クロム（６価）７．４ｇ及び水３６ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて濃硫酸４．８ｍｌを添加した。該反応溶液を、別途調整した４－ヒドロキシ－５－（２－メトキシ－４，６－ジメチルフェニル）シクロペンタ－２－エン－１－オン１１．５ｇ及びアセトン１５０ｍｌの混合溶液に、氷冷化にて添加し、２５分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液にイソプロピルアルコール１００ｍｌを添加した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、酢酸エチル１５０ｍｌを添加し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物５．８ｇを黄色固体として得た。
融点；１２３－１２５℃
　反応例２：２－（２－エトキシ－４，６－ジメチルフェニル）シクロペンタ－４－エン－１，３－ジオンの製造
　反応例１の工程１で使用したジメチル硫酸の代わりに、ジエチル硫酸を用いて、反応例１の工程１～工程４と同様の方法により合成した。
融点；１０２－１０４℃
　反応例３：エチル　３－｛（アリルオキシ）イミノ｝－３－アミノプロパノエートの製造
　合成例１の工程１に準じた方法により、Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ－アリルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて合成した。
1H NMR(CDCl3)δ6.07-5.85(m, 1H), 5.40-5.05(m, 2H), 4.48-4.35(m, 2H), 4.25-4.00(m, 2H), 3.43-3.10(m, 2H), 1.33-1.17(m, 3H)（ＮＨ2のプロトンは観測されなかった）.
　反応例４：エチル　３－アミノ－３－｛（ベンジルオキシ）イミノ｝プロパノエートの製造
　合成例１の工程１に準じた方法により、Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ－ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて合成した。
1H NMR(CDCl3)δ7.45-7.25(m, 5H), 5.50-4.65(m, 4H), 4.25-4.10(m, 2H), 3.16(s, 2H), 1.32-1.18(m, 3H).
　反応例５：エチル　３－アミノ－３－｛（プロパルギルオキシ）イミノ｝プロパノエートの製造
　合成例１の工程１に準じた方法により、Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ－プロパルギルヒドロキシルアミンを用いて合成した。
1H NMR(CDCl3)δ5.25-4.75(m, 2H), 4.60-4.48(m, 2H), 4.25-4.02(m, 2H), 3.45-3.13(m, 2H), 2.50-2.35(m, 1H), 1.35-1.15(m, 3H).
　反応例６：エチル　３－アミノ－３－｛（２，２，２－トリフルオロエトキシ）イミノ｝プロパノエートの製造
　合成例１の工程１に準じた方法により、Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ－２，２，２－トリフルオロエチルヒドロキシルアミンを用いて合成した。
1H NMR(CDCl3)δ5.25-4.70(m, 2H), 4.37-4.05(m, 4H), 3.12(s, 2H), 1.40-1.18(m, 3H).
　反応例７：エチル　３－アミノ－３－｛（２－メトキシエトキシ）イミノ｝プロパノエートの製造
　合成例１の工程１に準じた方法により、Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ－メトキシエチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて合成した。
1H NMR(CDCl3)δ5.20-4.80(m, 2H), 4.25-4.05(m, 4H), 3.65-3.56(m, 2H), 3.38(s, 3H), 3.15(s, 2H), 1.35-1.20(m, 3H).
　反応例８：エチル　３－アミノ－３－｛（シクロプロピルメトキシ）イミノ｝プロパノエートの製造
　合成例１の工程１に準じた方法により、Ｏ－メチルヒドロキシルアミン塩酸塩の代わりにＯ－シクロプロピルメチルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて合成した。
1H NMR(CDCl3)δ5.20-4.75(m, 2H), 4.27-4.05(m, 2H), 3.83-3.65(m, 2H), 3.55-3.10(m, 2H), 1.48-1.00(m, 4H), 0.60-0.42(m, 2H), 0.35-0.17(m, 2H).
　反応例９：４－ヒドロキシ－５－（２－メトキシ－４，６－ジメチルフェニル）シクロペンタ－２－エン－１－オンの製造
　工程１：２－｛フラン－２－イル（ヒドロキシ）メチル｝－３，５－ジメチルフェノールの製造
　３，５－ジメチルフェノール１．０ｇ及びテトラヒドロフラン２５ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてフルフラール１．６ｇ及び塩化マグネシウム（無水）１．２ｇを順次添加し、３０分間撹拌した。該反応溶液にトリエチルアミン１．７ｇを添加し、溶媒が還流する温度にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加してｐＨ１とした後、酢酸エチル３０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（５：１）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物０．５５ｇを白色固体として得た。
融点；９４－９６℃
　工程２：フラン－２－イル（２－メトキシ－４，６－ジメチルフェニル）メタノールの製造
　２－｛フラン－２－イル（ヒドロキシ）メチル｝－３，５－ジメチルフェノール０．３ｇ及びアセトン５ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム０．４５ｇ及び硫酸ジメチル０．２１ｇを順次添加し、室温にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌを添加した後、酢酸エチル１５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ－ヘキサン－酢酸エチル（１０：１）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物０．３７ｇを薄黄色粘性物質として得た。
1H NMR(CDCl3, Me4Si, 300MHz)δ7.37-7.33(m, 1H), 6.68-6.57(m, 2H), 6.28-6.25(m, 1H), 6.00-5.92(m, 2H), 4.47(d, J=10.8Hz, 1H), 3.81(s, 3H), 2.31(s, 3H), 2.29(s, 3H).
　工程３：４－ヒドロキシ－５－（２－メトキシ－４，６－ジメチルフェニル）シクロペンタ－２－エン－１－オンの製造
　フラン－２－イル（２－メトキシ－４，６－ジメチルフェニル）メタノール５ｇ、１，４－ジオキサン１３０ｍｌ及び水８０ｍｌの混合溶液に、塩化亜鉛１１ｇ及び１ｍｏｌ／Ｌ塩酸０．１ｍｌを添加し、溶媒が還流する温度にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１００ｍｌを添加した後、酢酸エチル１００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物４．５ｇを薄茶色固体として得た。
融点；１２２－１２５℃
　本発明化合物は、前記合成例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例１５と同様に製造した本発明化合物の例を第３表乃至第９表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　尚、表中、「ｍ．ｐ．」の記載は「融点」を表し、「＊１」の記載は「樹脂状」を表し、「decomp.」の記載は分解をそれぞれ意味する。
　また、表中、Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様に、Ｅｔとの記載はエチル基を、ｎ－Ｐｒ及びＰｒ－ｎはノルマルプロピル基を、ｉ－Ｐｒ及びＰｒ－ｉはイソプロピル基を、ｃ－Ｐｒ及びＰｒ－ｃはシクロプロピル基を、ｎ－Ｂｕ及びＢｕ－ｎノルマルブチル基を、ｓ－Ｂｕ及びＢｕ－ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ－Ｂｕ及びＢｕ－ｉはイソブチル基を、ｔ－Ｂｕ及びＢｕ－ｔはターシャリーブチル基を、ｃ－Ｂｕ及びＢｕ－ｃはシクロブチル基を、ｎ－Ｐｅｎ及びＰｅｎ－ｎはノルマルペンチル基を、ｃ－Ｐｅｎ及びＰｅｎ－ｃはシクロペンチル基を、ｎ－Ｈｅｘ及びＨｅｘ－ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ－Ｈｅｘ及びＨｅｘ－ｃはシクロヘキシル基を、Ｈｅｐｔはヘプチル基を、Ｏｃｔはオクチル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。
　また、表中、Ｄ２－３２ａ、Ｄ２－３３ａ、Ｄ２－３４ａ、Ｄ２－９２ｃ、Ｄ２－９３ｃ、Ｄ２－１０３ａ、Ｄ２－１０３ｂ、Ｄ２－１０３ｃ、Ｄ２－１０３ｄ、Ｄ２－１０３ｅ、Ｄ２－１０３ｆ、Ｄ２－１０３ｇ、Ｄ２－１０３ｈ、Ｄ２－１０３ｉ、Ｄ２－１０３ｊ、Ｄ２－１０８、Ｄ３－２ｃ、Ｄ３－３、Ｄ３－７ａ、Ｄ３－７ｂ、Ｄ３－１１ａ、Ｄ３－２２ａ、Ｄ３－３２ａ、Ｄ３－３３ａ、Ｄ３－３４ａ及びＤ３－１０８との記載は、下記の構造を表す。Ｄ３－７ｂの構造式に記された番号は、Ｘ３の置換位置を表し、Ｄ２－１０３ｆ、Ｄ２－１０３ｇ及びＤ２－１０８の構造式に記された番号は、Ｚ２の置換位置を表し、Ｄ３－１０８の構造式に記された番号は、Ｚ３の置換位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　〔第３表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000110
　〔第４表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000112
　〔第５表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000115
　〔第６表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
　〔第７表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
　〔第８表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
　〔第９表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000124
　本発明化合物のうち、第３表乃至第９表において融点の記載のない化合物の１Ｈ－ＮＭＲデータを第１０表に示す。
　プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒、重ジメチルスルホキシド溶媒、重メタノール溶媒又は重水中で、３００ＭＨｚにて測定した。尚、重ジメチルスルホキシド溶媒、重メタノール溶媒又は重水中で測定した化合物については、各々「（DMSO-d6）」、「（CD３OD）」、「（D2O）」と化合物No.に表記した。また、表中の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット。また、２種以上の構造異性体が存在する場合に解析が可能なシグナルについて、各々のケミカルシフト値を「ａｎｄ」で標記した。
　〔第１０表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000138
　試験例
　次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
　１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第１１表に示す。
　判定基準
５　…　殺草率　９０％以上　（ほとんど完全枯死）
４　…　殺草率　７０％以上９０％未満
３　…　殺草率　４０％以上７０％未満
２　…　殺草率　２０％以上４０％未満
１　…　殺草率　　５％以上２０％未満
０　…　殺草率　　５％以下　（ほとんど効力なし）
〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
　１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１２表に示す。
〔試験例３〕茎葉処理による除草効果試験
　１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深０．１乃至０．５cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、コゴメガヤツリ及びイネの種子を播種し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。１４日間育成したのち、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１３表に示す。
〔試験例４〕土壌処理による除草効果試験
　縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した。次いで配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。プラスチック製箱を２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１４表に示す。
〔試験例５〕茎葉処理による除草効果試験
　縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１５表に示す。
　尚、第１１表乃至第１５表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：タイヌビエ、Ｂ：イヌホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：アゼガヤ、Ｅ：コゴメガヤツリ、Ｆ：メヒシバ、Ｇ：エノコログサ、Ｈ：イヌビエ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：ブラックグラス、Ｋ：イタリアンライグラス、Ｌ：セイヨウヌカボ、Ｍ：イチビ、Ｎ：アオゲイトウ、Ｏ：シロザ、Ｐ：ハコベ、Ｑ：ヤエムグラ、Ｒ：オオイヌノフグリ、ａ：移植イネ、b:直播イネ、ｃ：トウモロコシ、ｄ：ダイズ、e：コムギ、f：ビート、g：ナタネ
　また処理薬量（ｇ／ｈａ）とは、１ヘクタール（１ｈａ）当たりに換算したときに、記載した数値のグラム（ｇ）数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
　〔第１１表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000143
　〔第１２表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000148
　〔第１３表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000154
　〔第１４表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000160
　〔第１５表〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000166
　本発明のオキシム化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として有用である。

Claims (10)

  1. 　式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｂは、Ｂ－１、Ｂ－２又はＢ－３のいずれかで示される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　Ｑは、ＮＯＲ７を表し、
    　Ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１ａ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｄ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ｅ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｎ（Ｒ４ｂ）Ｒ３ｂ、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３ｃ）２又は－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ３ｃ）２を表し、
    　Ｒ１ａは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニル、Ｄ２－１～Ｄ２－４２、Ｄ２－８１、Ｄ２－８２、Ｄ２－８４、Ｄ２－８５、Ｄ２－９２～Ｄ２－９８、Ｄ２－１００～Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
    　Ｒ１ｂは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２－１～Ｄ２－４２、Ｄ２－８１、Ｄ２－８２、Ｄ２－８４、Ｄ２－８５、Ｄ２－９２～Ｄ２－９８、Ｄ２－１００～Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
    　Ｒ１ｃは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｃで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
    　Ｒ１ｄは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｄで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
    　Ｒ１ｅは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｅで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
    　Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２－１～Ｄ２－４２、Ｄ２－８１、Ｄ２－８２、Ｄ２－８４、Ｄ２－８５、Ｄ２－９２～Ｄ２－９８、Ｄ２－１００～Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
    　Ｄ２－１～Ｄ２－４２、Ｄ２－８１、Ｄ２－８２、Ｄ２－８４、Ｄ２－８５、Ｄ２－９２～Ｄ２－９８、Ｄ２－１００～Ｄ２－１０４及びＤ２－１０５は、下記の構造で表される環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　Ｒ３ａ及びＲ４ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表すか、或いは、Ｒ３ａはＲ４ａと一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２～Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ３ａ及びＲ４ａが結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
    　Ｒ３ｂ及びＲ４ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表すか、或いは、Ｒ３ｂはＲ４ｂと一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２～Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ３ｂ及びＲ４ｂが結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
    　Ｒ３ｃは、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
    　Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニルスルホニル、－ＯＲｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ベンゾイル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたベンゾイル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ３１、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２－１～Ｄ２－４２、Ｄ２－８１、Ｄ２－８２、Ｄ２－８４、Ｄ２－８５、Ｄ２－９２～Ｄ２－９８、Ｄ２－１００～Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
    　Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ及びＲ５ｇは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
    　Ｒ５ｆは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、－ＯＲｆ、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒｆ、－Ｎ（Ｒ４ｆ）Ｒ３ｆ、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２－１～Ｄ２－４２、Ｄ２－８１、Ｄ２－８２、Ｄ２－８４、Ｄ２－８５、Ｄ２－９２～Ｄ２－９８、Ｄ２－１００～Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
    　Ｒ６は、ハロゲン原子、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は－Ｎ（Ｒ６ｃ）Ｒ６ｄを表し、
    　Ｒ６ｃ及びＲ６ｄは、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニルを表し、
    　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１５、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－１、Ｄ１－２、Ｄ１－４～Ｄ１－６、Ｄ１－８～Ｄ１－１０、Ｄ１－１２～Ｄ１－１９、Ｄ１－２１、Ｄ１－２３、Ｄ１－２５、Ｄ１－２７、Ｄ１－３０～Ｄ１－４２、Ｄ１－７９、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－９１～Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し
    　Ｒ８ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、－ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、－ＮＨ２、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－１～Ｄ１－４２、Ｄ１－７９、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－８４、Ｄ１－８５、Ｄ１－９１～Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し、
    　Ｒ９ａは、水素原子、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ１０は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、－ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
    　Ｒ１１は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
    　Ｒ１２は、水素原子又Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ７ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ７ｃで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、－ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ３１ｂ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、ベンゾイル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたベンゾイル、Ｄ１－１～Ｄ１－４２、Ｄ１－７９、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－８４、Ｄ１－８５、Ｄ１－９１～Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し、
    　Ｒ７ｃは、ハロゲン原子又はシアノを表し、
    　Ｄ１－１～Ｄ１－４２、Ｄ１－７９、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－８４、Ｄ１－８５、Ｄ１－９１～Ｄ１－９９及びＤ１－１００は、下記の構造で表される環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　Ｒ１５は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－１～Ｄ１－４２、Ｄ１－７９、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－８４、Ｄ１－８５、Ｄ１－９１～Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し、
    　Ｒ１６は、水素原子、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－１～Ｄ１－４２、Ｄ１－７９、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－８４、Ｄ１－８５、Ｄ１－９１～Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し、
    　Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ１７はＲ１８と一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２～Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ１７及びＲ１８が結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
    　Ｒ２０は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、－ＯＲｇ、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒｇ、－Ｎ（Ｒ４ｇ）Ｒ３ｇ、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－１～Ｄ１－４２、Ｄ１－７９、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－８４、Ｄ１－８５、Ｄ１－９１～Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し、
    　Ｒ３１及びＲ３１ｂは、各々独立してＣ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
    　Ｒｆは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２－１～Ｄ２－４２、Ｄ２－８１、Ｄ２－８２、Ｄ２－８４、Ｄ２－８５、Ｄ２－９２～Ｄ２－９８、Ｄ２－１００～Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
    　Ｒｇは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－１～Ｄ１－４２、Ｄ１－７９、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－８４、Ｄ１－８５、Ｄ１－９１～Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し、
    　Ｒｈは、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
    　Ｒ３ｆ、Ｒ３ｇ、Ｒ４ｆ及びＲ４ｇは、各々独立してＣ１～Ｃ６アルキル又はベンゾイルを表し、
    　Ｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、－ＣＨＯ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ３－１ａ、Ｄ３－１ｂ、Ｄ３－２～Ｄ３－４、Ｄ３－４ｂ、Ｄ３－４ｃ、Ｄ３－５ａ～Ｄ３－５ｃ、Ｄ３－６ａ～Ｄ３－６ｃ、Ｄ３－７、Ｄ３－８ａ～Ｄ３－８ｃ、Ｄ３－９ａ～Ｄ３－９ｃ、Ｄ３－１０ａ～Ｄ３－１０ｃ、Ｄ３－１１、Ｄ３－１２ａ～Ｄ３－１２ｃ、Ｄ３－１３ａ、Ｄ３－１３ｂ、Ｄ３－１４ａ、Ｄ３－１４ｂ、Ｄ３－１５ａ、Ｄ３－１５ｂ、Ｄ３－１６～Ｄ３－２０、Ｄ３－２１ａ、Ｄ３－２１ｂ、Ｄ３－２２、Ｄ３－２３ａ、Ｄ３－２３ｂ、Ｄ３－２４～Ｄ３－３４、Ｄ３－３５ａ、Ｄ３－３５ｂ、Ｄ３－３６～Ｄ３－３９、Ｄ３－４０ａ～Ｄ３－４０ｃ、Ｄ３－４３又はＤ３－４４を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    　Ｄ３－１a～Ｄ３－４４は、下記の構造で表される環を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     　Ｒ４５は、ハロゲン原子又はＣ３～Ｃ８シクロアルキルを表し、
    　Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４、ｔ５、ｔ７又はｔ９が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ１が隣接する場合には、隣接する２つのＸ１は－ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、それぞれのＸ１が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルによって任意に置換されていてもよく、
    　Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、－ＣＨＯ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、－ＮＨ2又はフェニルを表し、ｆ２、ｆ３、ｆ４、ｆ５、ｆ７、ｆ９又はｆ１１が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ２が隣接する場合には、隣接する２つのＸ２は－ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ－を形成することにより、それぞれのＸ２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルキルによって任意に置換されていてもよく、
    　Ｘ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、ｇ２、ｇ３、ｇ４又はｇ７が２以上の整数を表すとき、各々のＸ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    　Ｘ１ａ、Ｘ２ａ及びＸ３ａは、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、
    　Ｚａは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル又はフェニルを表し、ｑａが２以上の整数を表すとき、各々のＺａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    　Ｚｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、ｑｂが２以上の整数を表すとき、各々のＺｂは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    　Ｚｆは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、－ＣＨＯ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、－ＯＲ５１、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１又はフェニルを表し、ｑｆが２以上の整数を表すとき、各々のＺｆは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    　Ｚ１は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    　Ｚ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、ｑ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    　Ｒ５１は、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル（Ｃ１～Ｃ６）アルキル又はフェニルを表し、
    　ｆ１、ｇ１、ｐ１、ｐ２、ｐ３及びｔ１は、各々独立して０又は１の整数を表し、
    　ｆ２、ｇ２、ｒ１、ｒ２及びｔ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
    　ｆ３、ｇ３及びｔ３は、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
    　ｆ４、ｇ４及びｔ４は、各々独立して０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　ｆ５、ｑ及びｔ５は、各々独立して０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
    　ｑａ、ｑｂ、ｑｆ、ｑ１及びｑ３は、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表し、
    　ｆ７、ｇ７及びｔ７は、各々独立して０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
    　ｆ９及びｔ９は、各々独立して０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、
    　ｆ１１は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０又は１１の整数を表す。］で表されるオキシム化合物又はそれらの塩。
  2. 　Ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１ａ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｄ、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ｅ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｎ（Ｒ４ｂ）Ｒ３ｂ、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３ｃ）２又は－Ｐ（Ｓ）（ＯＲ３ｃ）２を表し、
    　Ｒ１ａは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、フェニル、（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニル、Ｄ２－２、Ｄ２－５、Ｄ２－６、Ｄ２－８、Ｄ２－１０、Ｄ２－１２、Ｄ２－３２、Ｄ２－３３、Ｄ２－３７、Ｄ２－３９、Ｄ２－４０、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
    　Ｒ１ｂは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
    　Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルチオ、Ｃ２～Ｃ６アルケニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ６アルケニルスルホニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニルチオ、Ｃ２～Ｃ６アルキニルスルフィニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニルスルホニル、－ＯＲｈ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ベンゾイル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ３１、フェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
    　Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ５ｃ、Ｒ５ｄ、Ｒ５ｅ及びＲ５ｇは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、フェニル、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
    　Ｒ５ｆは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、－ＯＲｆ、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒｆ、－Ｎ（Ｒ４ｆ）Ｒ３ｆ、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２－３２、Ｄ２－３９、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
    　Ｒ６は、ハロゲン原子、シアノ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２又は－Ｎ（Ｒ６ｃ）Ｒ６ｄを表し、
    　Ｒ６ｃは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニルを表し、
    　Ｒ６ｄは、水素原子を表し、
    　Ｒ７は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１５、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、－Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５、－Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｎ（Ｒ１７）Ｒ１８、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－３２、Ｄ１－３４、Ｄ１－３５、Ｄ１－３７、Ｄ１－４１、Ｄ１－９１、Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し
    　Ｒ８ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、－ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、－Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、－ＮＨ２、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノ、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－７、Ｄ１－１０、Ｄ１－１２、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４、Ｄ１－３７、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－９１、Ｄ１－９２、Ｄ１－９３、Ｄ１－９４又はＤ１－９６を表し、
    　Ｒ７ｂは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ７ｃで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、－ＯＨ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ３１ｂ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、ベンゾイル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたベンゾイル、Ｄ１－１～Ｄ１－５、Ｄ１－７～Ｄ１－１２、Ｄ１－１４、Ｄ１－３２～Ｄ１－３４、Ｄ１－８１、Ｄ１－８２、Ｄ１－８４、Ｄ１－９１、Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し、
    　Ｒ１５は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－３２、Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し、
    　Ｒ１６は、水素原子、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－５、Ｄ１－１０、Ｄ１－１６、Ｄ１－１７、Ｄ１－３０、Ｄ１－９９又はＤ１－１００を表し、
    　Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立して水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表すか、或いは、Ｒ１７はＲ１８と一緒になってＣ２～Ｃ７のアルキレン鎖又はＣ２～Ｃ７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ１７及びＲ１８が結合する窒素原子と共に３～８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つハロゲン原子、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル又はフェニルによって任意に置換されてもよく、
    　Ｒ２０は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、－ＯＲｇ、－Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒｇ、－Ｎ（Ｒ４ｇ）Ｒ３ｇ、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１－４、Ｄ１－５、Ｄ１－７、Ｄ１－８、Ｄ１－９、Ｄ１－１０、Ｄ１－１１、Ｄ１－１６、Ｄ１－１７、Ｄ１－２２、Ｄ１－３２、Ｄ１－３３、Ｄ１－３４又はＤ１－３７を表し、
    　Ｒｆは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、フェニル（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２－３２、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
    　Ｒｇは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
    　Ｒｈは、Ｄ２－１０４又はＤ２－１０５を表し、
    　Ｚは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルスルホニル、－ＣＨＯ、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルカルボニル、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ３－１ａ、Ｄ３－１ｂ、Ｄ３－２～Ｄ３－４、Ｄ３－５ａ、Ｄ３－５ｂ、Ｄ３－６ａ、Ｄ３－７、Ｄ３－８ａ～Ｄ３－８ｃ、Ｄ３－９ａ、Ｄ３－１０ａ、Ｄ３－１０ｃ、Ｄ３－１１、Ｄ３－１２ａ、Ｄ３－１２ｃ、Ｄ３－１４ａ、Ｄ３－１４ｂ、Ｄ３－１６、Ｄ３－１７、Ｄ３－２０、Ｄ３－２１ａ、Ｄ３－２１ｂ、Ｄ３－２２、Ｄ３－２３ａ、Ｄ３－２６、Ｄ３－２８～Ｄ３－３４、Ｄ３－３５ａ、Ｄ３－３７～Ｄ３－３９、Ｄ３－４３又はＤ３－４４を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
    　Ｘ１ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｘ２ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
    　Ｘ３ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表す請求項１に記載のオキシム化合物又はその塩。
  3. 　Ｂは、Ｂ－１－ａ又はＢ－２－ａのいずれかで示される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　Ｚ４、Ｚ６及びＺ８は、各々独立してハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ３－２、Ｄ３－３、Ｄ３－７、Ｄ３－１１、Ｄ３－２２、Ｄ３－３２、Ｄ３－３３又はＤ３－３４を表す、請求項２に記載のオキシム化合物又はその塩。
  4. 　Ｂは、Ｂ－１－ａを表し、
    　Ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１ａ、－Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、－Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、－Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｄ、－Ｃ（Ｏ）Ｒ２、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、－Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ又は－Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｎ（Ｒ４ｂ）Ｒ３ｂを表し、
    　Ｒ１ａは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル又は（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニルを表し、
    　Ｒ１ｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、フェニル又は（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニルを表し、
    　Ｒ１ｃは、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｃで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル又はフェニルを表し、
    　Ｒ１ｄは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ５ｄで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル又はＣ３～Ｃ８シクロアルキルを表し、
    　Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８アルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ３～Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルケニル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、ベンゾイル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２－３２、Ｄ２－３３、Ｄ２－３４、Ｄ２－９２、Ｄ２－９３、Ｄ２－１００又はＤ２－１０１を表し、
    　Ｒ３ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ３ａはＲ４ａと一緒になって-CH2-CH2-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-又は-CH2-CH2-O-CH2-CH2-を形成することにより、Ｒ３ａ及びＲ４ａが結合する窒素原子と共にピロリジン－１－イル、ピぺリジン－１－イル、モルホリン－４－イルを形成することを表し、
    　Ｒ４ａは、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ２～Ｃ６アルケニルを表し、
    　Ｒ３ｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表すか、或いは、Ｒ３ｂはＲ４ｂと一緒になって-CH2-CH2-O-CH2-CH2-を形成することにより、Ｒ３ｂ及びＲ４ｂが結合する窒素原子と共にモルホリン－４－イルを形成することを表し、
    　Ｒ４ｂは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ５は、シアノ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル、ベンゾイル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルオキシ、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、－ＯＣ（Ｏ）Ｒ３１又はフェニルを表し、
    　Ｒ５ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はフェニルを表し、
    　Ｒ５ｃ及びＲ５ｄは、フェニルを表し、
    　Ｒ５ｆは、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、－ＯＲｆ、フェニル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表し、
    　Ｒ６ｃは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニルを表し、
    　Ｒ７は、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ２～Ｃ６アルケニル又はＣ２～Ｃ６アルキニルを表し、
    　Ｒ７ｂは、ハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、フェニルを表し、
    　Ｒ８ａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
    　Ｒ９ａ、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子を表し、
    　Ｒ３１は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
    　Ｒｆは、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表し、
    　Ｒ４５は、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキルを表し、
    　Ｘ３は、ハロゲン原子を表し、
    　Ｚａは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシを表し、
    　Ｚｂは、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表し、
    　Ｚｆは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
    　Ｚ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１～Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ又はＣ１～Ｃ６アルキルチオを表し、
    　ｆ４、ｆ９、ｆ１１、ｇ２、ｇ４、ｐ２及びｐ３は０を表す、請求項３に記載のオキシム化合物又はその塩。
  5. 　Ｚ４は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシを表し、
    　Ｚ６は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２～Ｃ６アルキニル、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ３－２、Ｄ３－３、Ｄ３－７、Ｄ３－１１、Ｄ３－２２、Ｄ３－３２、Ｄ３－３３又はＤ３－３４を表し、
    　Ｚ８は、Ｃ１～Ｃ６アルキル又はＣ１～Ｃ６アルコキシを表す、請求項４に記載のオキシム化合物又はその塩。
  6. 　Ｂは、Ｂ－１－ｂ又はＢ－２－ｂのいずれかで示される構造を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     　Ｚ４’及びＺ７は、各々独立してハロゲン原子、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル又は（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニルを表す、請求項２に記載のオキシム化合物又はその塩。
  7. 　Ｂは、Ｂ－１－ｂを表し、
    　Ａは、水素原子を表し、
    　Ｒ６は、－Ｎ（Ｒ６ｃ）Ｒ６ｄを表し、
    　Ｒ６ｃ及びＲ６ｄは、水素原子を表し、
    　Ｒ７は、Ｃ１～Ｃ６アルキルを表し、
    　Ｒ８ａは、水素原子又はＣ１～Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
    　Ｒ９ａ、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子を表し、
    　Ｚ３は、ハロゲン原子を表す、請求項６に記載のオキシム化合物又はその塩。
  8. 　Ｚ４’は、ハロゲン原子又はＣ３～Ｃ８シクロアルキルを表し、
    　Ｚ７は、ハロゲン原子又は（Ｚ３）ｑ３で置換されたフェニルを表す、請求項７に記載のオキシム化合物又はその塩。
  9. 　請求項１乃至請求項８のいずれか１項に記載のオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
  10. 　請求項１乃至請求項８のいずれか１項に記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
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