CN106946920A - 一种4‑氨基苯硼酸衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于药物中间体制备技术领域，具体涉及一种4‑氨基苯硼酸衍生物的制备方法。该制备方法首先该制备方法首先是以4‑硝基苯硼酸为原料，通过加氢还原得到4‑氨基苯硼酸，然后酰基化反应，得到4‑乙酰氨基苯硼酸、4‑(N‑对甲基苯甲酰基氨基)苯硼酸等4‑氨基苯硼酸衍生物，并对产物进行了分析和表征。本发明的优势在于：所制备的4‑氨基苯硼酸衍生物的产率高，制备工艺简单，条件温和，能耗低，成本低，适合大批量生产，为下游产品的研发提供了可靠的实验基础。
Description
技术领域
本发明属于药物中间体制备技术领域，具体涉及一种4-氨基苯硼酸衍生物的制备方法。
背景技术
4-氨基苯硼酸衍生物作为一种活泼的中间体，在有机合成及医药领域中起着非常重要的作用，这主要是基于它稳定性好、价格低廉、具有亲电基团以及对环境友好等诸多优点，同时其可用于制备具备适应生理环境的荧光生色团分子，诸如蒽类、萘类、杂环类等苯硼酸化合物，且其在色谱分析、霉菌检测和新型PH传感器中也有广泛应用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种4-氨基苯硼酸衍生物的制备方法。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种4-氨基苯硼酸衍生物的制备方法，其包括如下步骤：首先4-硝基苯硼酸在氢气氛围和钯碳催化剂作用下发生加氢还原反应得到4-氨基苯硼酸，然后4-氨基苯硼酸在溶剂中与酰基化试剂混合并发生酰基化反应，即得所述4-氨基苯硼酸衍生物。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下进一步的具体选择或优化选择。
具体的，4-硝基苯硼酸加氢还原反应于加氢反应釜中进行，将4-硝基苯硼酸与无水乙醇按照1mol:10-30mL的用量比混合，然后加入0.02-0.1倍所述4-硝基苯硼酸重量的钯碳催化剂(有效成份金属钯含量为0.5wt％)，所述加氢反应釜中氢气压力为0.2-1atm(1atm表示一个标准大气压),加氢还原反应的反应时间为1-6h。
具体的，所述酰基化试剂为乙酰氯、乙酸酐或乙酸时，得到的4-氨基苯硼酸衍生物为4-乙酰氨基苯硼酸，所述酰基化试剂为4-甲基苯甲酰氯时，得到的4-氨基苯硼酸衍生物为4-(N-对甲基苯甲酰基氨基)苯硼酸。。
具体的，所述的溶剂为四氢呋喃、三氯甲烷、二氯乙烷、二氯甲烷或N-甲基-2吡咯烷酮。
优选的，4-氨基苯硼酸与酰基化试剂的摩尔比为1：1-3，酰基化反应的反应温度为20-40℃，反应时间为3-8h。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：通过本发明提供的方法制备4-氨基苯硼酸衍生物的产率高，以4-硝基苯硼酸为原料，价廉易得，整个制备过程较简单且条件温和，能耗低，成本低，适合大批量生产，为下游产品的研发提供了可靠的实验基础。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的作进一步的详细描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
以下实施例中所用药品若无特别说明均为市售产品，所用方法若无特别说明均为常规方法。
实施例1
一种4-氨基苯硼酸衍生物(4-乙酰氨基苯硼酸)的制备方法，其包括如下步骤:
将16.7g(0.1mol)4-硝基苯硼酸和200mL无水乙醇加入到加氢反应釜中，然后加入1.67g钯碳(0.5％)，用氮气置换5次，然后加热回流，氢气压力为0.5atm，反应3h后，冷却，过滤后回收溶剂，即得135g白色固体粉末4-氨基苯硼酸，收率98.7％，熔点为：62-66℃；1H-NMR(400MHz，CD3OD)δ(ppm)：7.76-7.73(m,2H),7.68-7.63(m,2H)，4.76(br s,2H)，1.33-1.38(s,2H)；FAB-MS(m/z)：138[M+H]+。
在三口烧瓶中加入13.7g(0.1mol)4-氨基苯硼酸和50mL四氢呋喃，充分搅拌后冷却至10℃，然后滴加11.7g(0.15mol)乙酰氯，滴毕，在25℃下搅拌反应5h，加入150mL水，搅拌即有固体洗出，过滤干燥，得13g白色或类白色固体粉末4-乙酰氨基苯硼酸，收率72.6％，熔点为：216-220℃；FT-IR(KBr压片，σcm-1)：3311,3048,1674,1610,1588；1H-NMR(400MHz，CD3OD)δ(ppm)：7.77-7.74(m,2H),7.65-7.67(m,2H)，4.77(br s,2H)，4.21-4.26(s,3H)，1.35-1.38(s,1H)；FAB-MS(m/z)：180[M+H]+。
实施例2
一种4-氨基苯硼酸衍生物(4-乙酰氨基苯硼酸)的制备方法，其包括如下步骤:
将16.7g(0.1mol)4-硝基苯硼酸和100mL无水乙醇加入到加氢反应釜中，然后加入0.334g钯碳(钯含量0.5wt％)，用氮气置换5次，然后加热回流，氢气压力为0.2atm，反应6h后，冷却，过滤后回收溶剂，即得132g白色固体粉末4-氨基苯硼酸，收率96.5％，熔点为：62-66℃；1H-NMR(400MHz，CD3OD)δ(ppm)：7.76-7.73(m,2H),7.68-7.63(m,2H)，4.76(br s,2H)，1.33-1.38(s,2H)；FAB-MS(m/z)：138[M+H]+。
在三口烧瓶中加入13.7g(0.1mol)4-氨基苯硼酸和100mL三氯甲烷，充分搅拌后冷却至5℃，然后滴加23.4g(0.3mol)乙酰氯，滴毕，在40℃下搅拌反应3h，加入150mL水，搅拌即有固体洗出，过滤干燥，得14g白色或类白色固体粉末4-乙酰氨基苯硼酸，收率78.2％，熔点为：216-220℃；FT-IR(KBr压片，σcm-1)：3311,3048,1674,1610,1588；1H-NMR(400MHz，CD3OD)δ(ppm)：7.77-7.74(m,2H),7.65-7.67(m,2H)，4.77(br s,2H)，4.21-4.26(s,3H)，1.35-1.38(s,1H)；FAB-MS(m/z)：180[M+H]+。
实施例3
一种4-氨基苯硼酸衍生物[4-(N-对甲基苯甲酰基氨基)苯硼酸]的制备方法，其包括如下步骤:
将16.7g(0.1mol)4-硝基苯硼酸和300mL无水乙醇加入到加氢反应釜中，然后加入0.835g钯碳(钯含量0.5wt％)，用氮气置换5次，然后加热回流，氢气压力为1atm，反应4h后，冷却，过滤后回收溶剂，即得129.7g白色固体粉末4-氨基苯硼酸，收率94.8％，熔点为：62-66℃；1H-NMR(400MHz，CD3OD)δ(ppm)：7.76-7.73(m,2H),7.68-7.63(m,2H)，4.76(br s,2H)，1.33-1.38(s,2H)；FAB-MS(m/z)：138[M+H]+。
在三口烧瓶中加入13.7g(0.1mol)4-氨基苯硼酸和80mL N-甲基-2吡咯烷酮(NMP)，充分搅拌后冷却至10℃，然后滴加23.3g(0.15mol)4-甲基苯甲酰氯，滴毕，在30℃下搅拌反应4h，加入150mL水，搅拌即有固体洗出，过滤干燥，得193g白色或类白色固体粉末4-(N-对甲基苯甲酰基氨基)苯硼酸，收率75.8％，FT-IR(KBr压片，σcm-1)：3310,3045,1659,1605,1590；1H-NMR(400MHz，CD3OD)δ(ppm)：7.92-7.85(m,2H),7.76-7.74(m,2H),7.68-7.61(m,2H),7.61-7.46(m,2H)，4.74(br s,2H)，4.22-4.25(s,3H)，1.35-1.36(s,1H)；；FAB-MS(m/z)：278[M+Na]+。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种4-氨基苯硼酸衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：首先4-硝基苯硼酸在氢气氛围和钯碳催化剂作用下发生加氢还原反应得到4-氨基苯硼酸，然后4-氨基苯硼酸在溶剂中与酰基化试剂混合并发生酰基化反应，即得所述4-氨基苯硼酸衍生物。
2.根据权利要求1所述的一种4-氨基苯硼酸衍生物的制备方法，其特征在于，4-硝基苯硼酸加氢还原反应于加氢反应釜中进行，将4-硝基苯硼酸与无水乙醇按照0.1mol:100-300mL的用量比加入所述加氢反应釜中并混合，然后加入0.02-0.1倍所述4-硝基苯硼酸重量的钯碳催化剂，所述加氢反应釜中氢气压力为0.2-1atm,加氢还原反应的反应时间为1-6h。
3.根据权利要求1所述的一种4-氨基苯硼酸衍生物的制备方法，其特征在于，所述酰基化试剂为乙酰氯、乙酸酐或乙酸时，得到的4-氨基苯硼酸衍生物为4-乙酰氨基苯硼酸，所述酰基化试剂为4-甲基苯甲酰氯时，得到的4-氨基苯硼酸衍生物为4-(N-对甲基苯甲酰基氨基)苯硼酸。
4.根据权利要求1述的一种4-氨基苯硼酸衍生物的制备方法，其特征在于，所述的溶剂为四氢呋喃、三氯甲烷、二氯乙烷、二氯甲烷或N-甲基-2吡咯烷酮。
5.根据权利要求1至4任一项所述的一种4-氨基苯硼酸衍生物的制备方法，其特征在于，4-氨基苯硼酸与酰基化试剂的摩尔比为1：1-3，酰基化反应的反应温度为20-40℃，反应时间为3-8h。
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| CN110330691A (zh) * | 2019-07-23 | 2019-10-15 | 华侨大学 | 一种烷基系动态交联剂及其应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1293665A (zh) * | 1998-02-18 | 2001-05-02 | 神经研究公司 | 新化合物及其用作阳性ampa受体调节剂 |
| CN103965170A (zh) * | 2013-01-24 | 2014-08-06 | 通化济达医药有限公司 | 苯磺酰胺吡唑激酶抑制剂 |
-
2017
- 2017-04-05 CN CN201710218099.6A patent/CN106946920A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1293665A (zh) * | 1998-02-18 | 2001-05-02 | 神经研究公司 | 新化合物及其用作阳性ampa受体调节剂 |
| CN103965170A (zh) * | 2013-01-24 | 2014-08-06 | 通化济达医药有限公司 | 苯磺酰胺吡唑激酶抑制剂 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| WILLIAM ERB,ET AL.: ""Sequential One-Pot Access to Molecular Diversity through Aniline Aqueous Borylation"", 《J. ORG. CHEM.》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110330691A (zh) * | 2019-07-23 | 2019-10-15 | 华侨大学 | 一种烷基系动态交联剂及其应用 |
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