CN106893004A - 一种壳聚糖‑酚酸轭合物的制备方法 - Google Patents

一种壳聚糖‑酚酸轭合物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN106893004A
CN106893004A CN201710160326.4A CN201710160326A CN106893004A CN 106893004 A CN106893004 A CN 106893004A CN 201710160326 A CN201710160326 A CN 201710160326A CN 106893004 A CN106893004 A CN 106893004A
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
shitosan
vanillic
forulic
phenolic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710160326.4A
Other languages
English (en)
Inventor
李坚斌
方坤
李辰
聂卉
刘培华
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guangxi University
Original Assignee
Guangxi University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guangxi University filed Critical Guangxi University
Priority to CN201710160326.4A priority Critical patent/CN106893004A/zh
Publication of CN106893004A publication Critical patent/CN106893004A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
    • C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
    • C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
    • C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
    • C08B37/003—Chitin, i.e. 2-acetamido-2-deoxy-(beta-1,4)-D-glucan or N-acetyl-beta-1,4-D-glucosamine; Chitosan, i.e. deacetylated product of chitin or (beta-1,4)-D-glucosamine; Derivatives thereof

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Abstract

本发明公开了一种壳聚糖‑酚酸轭合物的制备方法，方法是以壳聚糖和酚酸：香草酸、香豆酸、阿魏酸、没食子酸为原料，通过化学的方法将酚酸枝接到壳聚糖上，从而得到壳聚糖‑酚酸轭合物。酚酸具有抗氧化性和抑菌性的优点，但其易分解代谢。本发明克服了酚酸易分解代谢的确定，提高了酚酸的抑菌活性。壳聚糖‑酚酸在食品应用和制药等方面有较大的潜力。

Description

一种壳聚糖-酚酸轭合物的制备方法
发明领域
本发明属于轻工技术领域，具体是一种壳聚糖-酚酸轭合物的制备方法。
背景技术
壳聚糖是一种天然高分子聚合物，是目前为止唯一发现带阳离子性质的碱性多糖，与人体具有良好的亲和性，其广泛运用于农业、食品、制药等行业。天然的壳聚糖具有抑菌活性，可以生产安全无毒的天然防腐剂。但是天然的壳聚糖只能溶于一些稀的无机酸或者有机酸中，这很大程度限制了它的应用。
酚酸具有抗氧化活性及抑菌活性，具有开发治疗阿尔茨海默氏症、癌症、心血管疾病、糖尿病和皮肤病等疾病的潜能。但是单质酚酸在人体内容易分解代谢，极大的降低了酚酸的药理作用。
壳聚糖-酚酸轭合物具有较好的溶解性和稳定性，同时它还具有较强的抑菌活性和抗氧化活性。壳聚糖-酚酸轭合物的合成，解决了壳聚糖溶解性差和酚酸不稳定的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种壳聚糖-酚酸轭合物的制备方法。
本发明解决上述技术问题的技术方案是：
一种壳聚糖-酚酸轭合物的制备方法是通过化学的方法把酚酸枝接到壳聚糖上，从而得到壳聚糖-酚酸轭合物，具体步骤如下：
1.壳聚糖溶液的制备
取洁净体积为5L的三口烧瓶一个，加入2L体积分数为2％的乙酸，加入10g壳聚糖并使其溶解后逐滴加入20mL 1mol/L内含1.08g抗坏血酸的H2O2，然后充氮30min。
2.壳聚糖-酚酸的制备
取10g酚酸溶于100mL乙醇中，所述酚酸是香草酸、香豆酸、阿魏酸或没食子酸，得香草酸、香豆酸、阿魏酸或没食子酸溶液，将溶液加入步骤1反应体系中后用保鲜膜封住烧瓶口，在25℃和电磁搅拌下反应24h。得到壳聚糖-香草酸、壳聚糖-香豆酸、壳聚糖-阿魏酸或壳聚糖-没食子酸溶液。
3.壳聚糖-香草酸、壳聚糖-香豆酸、壳聚糖-阿魏酸或壳聚糖-没食子酸的提纯干燥
按步骤2得到的壳聚糖-香草酸、壳聚糖-香豆酸、壳聚糖-阿魏酸或壳聚糖-没食子酸溶液用14000Da分子量截止膜对蒸馏水透析72h以除去未反应的香草酸、香豆酸、阿魏酸或没食子酸，得到的透析液经喷雾干燥器干燥后就可得到壳聚糖-香草酸、壳聚糖-香豆酸、壳聚糖-阿魏酸或壳聚糖-没食子酸轭合物，干燥器的进口温度为140℃，出口温度为77℃。
本发明的有益效果
1.本发明提供的合成工艺和操作简单，成本低，壳聚糖-酚酸轭合物产量较高。反应体系不添加也不产生任何有毒有害物质，对环境友好。
2.本发明制备的壳聚糖-酚酸具有抗氧化活性及抑菌活性，在食品运用和制药方面有较大的潜力。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步详细说明。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1
一种壳聚糖-香草酸轭合物的制备方法，具体步骤如下：
1.取洁净体积为5L的三口烧瓶一个，加入2L体积分数为2％的乙酸，加入10g壳聚糖并使其溶解后逐滴加入20mL 1mol/L内含1.08g抗坏血酸的H2O2，然后充氮30min。
2.取10g香草酸溶于100mL乙醇中得香草酸溶液，将香草酸溶液加入步骤1反应体系中后用保鲜膜封住烧瓶口，在25℃和电磁搅拌下反应24h。
3.反应液用14000Da分子量截止膜对蒸馏水透析72h以除去未反应的香草酸，得到的透析液经喷雾干燥器(进口温度140℃，出口温度77℃)干燥后就可得到壳聚糖-香草酸轭合物。
实施例2
一种壳聚糖-香豆酸轭合物的制备方法，具体步骤如下：
1.取洁净体积为5L的三口烧瓶一个，加入2L体积分数为2％的乙酸，加入10g壳聚糖并使其溶解后逐滴加入20mL 1mol/L内含1.08g抗坏血酸的H2O2，然后充氮30min。
2.取10g香豆酸溶于100mL乙醇中得香豆酸溶液，将香豆酸溶液加入步骤1反应体系中后用保鲜膜封住烧瓶口，在25℃和电磁搅拌下反应24h。
3.反应液用14000Da分子量截止膜对蒸馏水透析72h以除去未反应的香豆酸，得到的透析液经喷雾干燥器(进口温度140℃，出口温度77℃)干燥后就可得到壳聚糖-香豆酸轭合物。
实施例3
一种壳聚糖-阿魏酸轭合物的制备方法，具体步骤如下：
1.取洁净体积为5L的三口烧瓶一个，加入2L体积分数为2％的乙酸，加入10g壳聚糖并使其溶解后逐滴加入20mL 1mol/L内含1.08g抗坏血酸的H2O2，然后充氮30min。
2.取10g阿魏酸溶于100mL乙醇中得阿魏酸溶液，将阿魏酸溶液加入步骤1反应体系中后用保鲜膜封住烧瓶口，在25℃和电磁搅拌下反应24h。
3.反应液用14000Da分子量截止膜对蒸馏水透析72h以除去未反应的阿魏酸，得到的透析液经喷雾干燥器(进口温度140℃，出口温度77℃)干燥后就可得到壳聚糖-阿魏酸轭合物。
实施例4
一种壳聚糖-没食子酸轭合物的制备方法，具体步骤如下：
1.取洁净体积为5L的三口烧瓶一个，加入2L体积分数为2％的乙酸，加入10g壳聚糖并使其溶解后逐滴加入20mL 1mol/L内含1.08g抗坏血酸的H2O2，然后充氮30min。
2.取10g没食子酸溶于100mL乙醇中得没食子酸溶液，将没食子酸溶液加入步骤1)反应体系中后用保鲜膜封住烧瓶口，在25℃和电磁搅拌下反应24h。
3.反应液用14000Da分子量截止膜对蒸馏水透析72h以除去未反应的没食子酸，得到的透析液经喷雾干燥器(进口温度140℃，出口温度77℃)干燥后就可得到壳聚糖-没食子酸轭合物。

Claims (1)

1.一种壳聚糖-酚酸轭合物的制备方法，其特征在于，通过化学的方法把酚酸枝接到壳聚糖上，从而得到壳聚糖-酚酸轭合物，具体步骤如下：
1)壳聚糖溶液的制备
取洁净体积为5L的三口烧瓶一个，加入2L体积分数为2％的乙酸，加入10g壳聚糖并使其溶解后逐滴加入20mL 1mol/L内含1.08g抗坏血酸的H2O2，然后充氮30min；
2)壳聚糖-酚酸的制备
取10g香草酸、香豆酸、阿魏酸或没食子酸溶于100mL乙醇中，所述酚酸是香草酸、香豆酸、阿魏酸或没食子酸，得香草酸、香豆酸、阿魏酸或没食子酸溶液，将溶液加入步骤1)反应体系中后用保鲜膜封住烧瓶口，在25℃和电磁搅拌下反应24h，得到壳聚糖-香草酸、壳聚糖-香豆酸、壳聚糖-阿魏酸或壳聚糖-没食子酸溶液；
3)壳聚糖-香草酸、壳聚糖-香豆酸、壳聚糖-阿魏酸或壳聚糖-没食子酸的提纯干燥
按步骤2)得到的壳聚糖-香草酸、壳聚糖-香豆酸、壳聚糖-阿魏酸或壳聚糖-没食子酸溶液用14000Da分子量截止膜对蒸馏水透析72h以除去未反应的香草酸、香豆酸、阿魏酸或没食子酸，得到的透析液经喷雾干燥器干燥后就可得到壳聚糖-香草酸、壳聚糖-香豆酸、壳聚糖-阿魏酸或壳聚糖-没食子酸轭合物，干燥器的进口温度为140℃，出口温度为77℃。
CN201710160326.4A 2017-03-17 2017-03-17 一种壳聚糖‑酚酸轭合物的制备方法 Pending CN106893004A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710160326.4A CN106893004A (zh) 2017-03-17 2017-03-17 一种壳聚糖‑酚酸轭合物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710160326.4A CN106893004A (zh) 2017-03-17 2017-03-17 一种壳聚糖‑酚酸轭合物的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106893004A true CN106893004A (zh) 2017-06-27

Family

ID=59193596

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710160326.4A Pending CN106893004A (zh) 2017-03-17 2017-03-17 一种壳聚糖‑酚酸轭合物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106893004A (zh)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108635340A (zh) * 2018-05-11 2018-10-12 昆明医科大学第二附属医院 一种新型曲安奈德高分子药物长效缓释膜片及其制备方法
CN108721254A (zh) * 2018-05-11 2018-11-02 昆明医科大学第二附属医院 一种紫杉醇-n-琥珀酰羟乙基壳聚糖高分子药物长效缓释膜片及其制备方法
CN109400754A (zh) * 2018-11-05 2019-03-01 中国科学院烟台海岸带研究所 一种壳聚糖-活性酸复合盐及其制备方法和应用
CN113208113A (zh) * 2021-05-08 2021-08-06 杭州诺莘科技有限责任公司 肉桂酸、硫辛酸共接枝壳聚糖修饰的nmn脂质体及其制备和应用
CN114532467A (zh) * 2022-03-16 2022-05-27 莱阳永安食品有限公司 一种果汁的hpp杀菌保鲜方法
CN115124630A (zh) * 2021-02-08 2022-09-30 珠海市自然之旅生物技术有限公司 一种壳聚糖衍生物及其制备方法和应用
CN115124632A (zh) * 2022-06-10 2022-09-30 海南大学 一种对羟基苯甲酸-壳聚糖接枝物的制备方法
CN114711435B (zh) * 2022-04-06 2023-05-09 深圳安馨堂生物科技有限公司 膳食纤维益生菌组合物及其制备方法
US11806430B1 (en) 2023-02-24 2023-11-07 King Faisal University Rectal gel with date palm phenolics and vanillic acid

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105661549A (zh) * 2016-01-25 2016-06-15 广西大学 一种阿魏酸/壳聚糖载维生素b1和维生素b6微胶囊的制备方法及应用
CN106084088A (zh) * 2016-06-06 2016-11-09 武汉艾美博特医疗用品有限公司 壳聚糖‑没食子酸共聚物的制备方法及用途

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105661549A (zh) * 2016-01-25 2016-06-15 广西大学 一种阿魏酸/壳聚糖载维生素b1和维生素b6微胶囊的制备方法及应用
CN106084088A (zh) * 2016-06-06 2016-11-09 武汉艾美博特医疗用品有限公司 壳聚糖‑没食子酸共聚物的制备方法及用途

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NILADRI SEKHAR CHATTERJEE，ET.AL: "Vanillic acid and coumaric acid grafted chitosan derivatives:improved grafting ratio and potential application in functional food", 《FOOD SCIENCE AND TECHNOLOGY》 *

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108635340A (zh) * 2018-05-11 2018-10-12 昆明医科大学第二附属医院 一种新型曲安奈德高分子药物长效缓释膜片及其制备方法
CN108721254A (zh) * 2018-05-11 2018-11-02 昆明医科大学第二附属医院 一种紫杉醇-n-琥珀酰羟乙基壳聚糖高分子药物长效缓释膜片及其制备方法
CN109400754A (zh) * 2018-11-05 2019-03-01 中国科学院烟台海岸带研究所 一种壳聚糖-活性酸复合盐及其制备方法和应用
CN115124630A (zh) * 2021-02-08 2022-09-30 珠海市自然之旅生物技术有限公司 一种壳聚糖衍生物及其制备方法和应用
CN115124630B (zh) * 2021-02-08 2024-02-23 珠海市自然之旅生物技术有限公司 一种壳聚糖衍生物及其制备方法和应用
CN113208113A (zh) * 2021-05-08 2021-08-06 杭州诺莘科技有限责任公司 肉桂酸、硫辛酸共接枝壳聚糖修饰的nmn脂质体及其制备和应用
CN113208113B (zh) * 2021-05-08 2022-08-09 杭州诺莘科技有限责任公司 肉桂酸、硫辛酸共接枝壳聚糖修饰的nmn脂质体及其制备和应用
CN114532467A (zh) * 2022-03-16 2022-05-27 莱阳永安食品有限公司 一种果汁的hpp杀菌保鲜方法
CN114711435B (zh) * 2022-04-06 2023-05-09 深圳安馨堂生物科技有限公司 膳食纤维益生菌组合物及其制备方法
CN115124632A (zh) * 2022-06-10 2022-09-30 海南大学 一种对羟基苯甲酸-壳聚糖接枝物的制备方法
US11806430B1 (en) 2023-02-24 2023-11-07 King Faisal University Rectal gel with date palm phenolics and vanillic acid
US11833246B1 (en) 2023-02-24 2023-12-05 King Faisal University Rectal gel with date palm phenolics and vanillic acid

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106893004A (zh) 一种壳聚糖‑酚酸轭合物的制备方法
Lodhi et al. Chitooligosaccharide and its derivatives: preparation and biological applications
CN101485446B (zh) 一种大蒜油环糊精包合物的制备方法
KR102591794B1 (ko) 폴리황산펜토산의 제조 방법
JP6555431B2 (ja) 保湿外用剤
CN104207138B (zh) 一种抗疲劳益生的梅子及其制作方法
CN103975949A (zh) 一种壳聚糖碘液及其制备方法
Badawy et al. Chitosan and its modifications as biologically active compounds in different applications
CN100998574A (zh) 一种口服或外用抗自由基剂包合物及包合方法
CN109329418A (zh) 一种含二氢杨梅素的冻干酸奶块及其制备方法
CN104725522A (zh) 一种高温高压提取银耳多糖的方法
CN106029089A (zh) 诺如病毒灭活剂及其制造方法、诺如病毒灭活方法、诺如病毒灭活用溶菌酶类的制造方法、诺如病毒感染的预防药或治疗药以及诺如病毒灭活用皮肤外用剂
Yang et al. Controlled chitosan molecular weight reduction by mechanochemical and aging-based phosphoric acid hydrolysis
Chen et al. Catechol derivative urushiol’s reactivity and applications beyond traditional coating
Shrestha et al. Strategies for the preparation of chitosan derivatives for antimicrobial, drug delivery, and agricultural applications: A review
CN104524616A (zh) 一种中药空气清新剂的制造方法
CN101215383B (zh) 酸碱两性可溶的壳聚糖的制备方法
CN106074343A (zh) 一种百里酚纳米粒子免洗洗手液及其制备方法
WO2009047699A8 (en) An improved process for the preparation of an amorphous form of pentosan polysulfate or salts thereof
CN105949793B (zh) 大豆蛋白壳聚糖微球结合氨基酸金属配合物的制备及作为抗氧化剂的应用
CN1102153C (zh) 水溶性壳聚糖的制备方法
CN102827302A (zh) 一种木耳多糖的制备方法
CN103919119A (zh) 一种抗氧化的双胶破壁灵芝孢子粉及其制备方法
CN107970896A (zh) 环糊精－纤维素尿酸吸附剂的制备方法
CN1212328C (zh) 一种岩藻聚糖硫酸酯低聚糖的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20170627