CN106795376A - 一种化合物及包含该化合物的着色固化性树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种式(Z)所示的化合物,其是由着色固化性树脂组合物形成滤色器时可以抑制着色剂升华的化合物。[式(Z)中,R1及R2分别独立地表示氢原子、碳数1~20的1价饱和烃基、芳基、包含丙烯酰基的基团、包含甲基丙烯酰基的基团或包含硅原子的基团。R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10分别独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、羧基、硝基、碳数1~20的烷基、碳数1~20的烷氧基、包含丙烯酰基的基团、包含甲基丙烯酰基的基团或包含硅原子的基团。其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10中的至少1个为包含丙烯酰基的基团、包含甲基丙烯酰基的基团或包含硅原子的基团。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物及包含该化合物的着色剂、着色固化性树脂组合物等。
背景技术
例如为了在纤维材料、液晶显示装置、喷墨等领域中利用反射光或透射光进行颜色显示而使用染料。作为该染料,已知下式所示的香豆素6。
[化1]
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2006-154740号公报(实施例8)
发明内容
发明要解决的课题
在由包含式(d0)所示的化合物的着色固化性树脂组合物形成滤色器的工序中存在着色剂升华的问题。
用于解决课题的手段
本发明包含如下技术方案。
[1]一种式(Z)所示的化合物。
[化2]
[式(Z)中,R1及R2分别独立地表示氢原子、碳数1~20的1价饱和烃基、芳基、包含丙烯酰基的基团、包含甲基丙烯酰基的基团或包含硅原子的基团。
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10分别独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、羧基、硝基、碳数1~20的烷基、碳数1~20的烷氧基、包含丙烯酰基的基团、包含甲基丙烯酰基的基团或包含硅原子的基团。
其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10中的至少1个为包含丙烯酰基的基团、包含甲基丙烯酰基的基团或包含硅原子的基团。]
[2]根据[1]所述的化合物,其中,包含硅原子的基团为式(Z1)所示的基团。
[化3]
[式中,R11A表示单键或碳数1~10的亚烷基,该亚烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR10-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-置换,该亚烷基中所含的氢原子可以被可具有羟基的碳数1~4的烷基取代。
R10表示氢原子或碳数1~20的1价饱和烃基。
R12A、R13A及R14A分别独立地表示氢原子、羟基、碳数1~4的烷基或碳数1~4的烷氧基。
*表示与氮原子或碳原子的键合端。]
[3]根据[1]或[2]所述的化合物,其中,包含丙烯酰基的基团或包含甲基丙烯酰基的基团为式(Z2)所示的基团。
[化4]
*-R15A-R16A (Z2)
[式中,R15A表示碳数1~10的亚烷基,该亚烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-置换,该亚烷基中所含的氢原子可以被可具有羟基的碳数1~4的烷基取代。
R11表示氢原子或碳数1~20的1价饱和烃基。
R16A表示丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
*表示与氮原子或碳原子的键合端。]
[4]一种着色剂,其包含[1]~[3]中任一项所述的化合物。
[5]根据[4]所述的着色剂,其还包含绿色颜料。
[6]根据[5]所述的着色剂,其中,绿色颜料为选自卤化铜酞菁颜料及卤化锌酞菁颜料中的至少一种。
[7]根据[5]或[6]所述的着色剂,其中,绿色颜料为选自氯化铜酞菁颜料、溴化铜酞菁颜料及溴化锌酞菁颜料中的至少一种。
[8]根据[5]~[7]中任一项所述的着色剂,其中,绿色颜料为选自C.I.颜料绿36及C.I.颜料绿58中的至少一种。
[9]一种着色固化性树脂组合物,其包含[4]~[8]中任一项所述的着色剂、树脂、聚合性化合物及聚合引发剂。
[10]一种滤色器,其由[9]所述的着色固化性树脂组合物形成。
[11]一种液晶显示装置,其包含[10]所述的滤色器。
发明效果
在由包含本发明的化合物的着色固化性树脂组合物形成滤色器的情况下,可以抑制着色剂的升华。
具体实施方式
<式(Z)所示的化合物(以下有时称作化合物(Z)。)>
[化5]
[式(Z)中,R1及R2分别独立地表示氢原子、碳数1~20的1价饱和烃基、芳基、包含丙烯酰基的基团、包含甲基丙烯酰基的基团或包含硅原子的基团。
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10分别独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、羧基、硝基、碳数1~20的烷基、碳数1~20的烷氧基、包含丙烯酰基的基团、包含甲基丙烯酰基的基团或包含硅原子的基团。
其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10中的至少1个为包含丙烯酰基的基团、包含甲基丙烯酰基的基团或包含硅原子的基团。]
作为R1及R2所示的碳数1~20的1价饱和烃基,可列举:
甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基及二十烷基等碳数1~20的直链状烷基;异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基及2-乙基己基等碳数3~20的支链状烷基;等碳数1~20的烷基;
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基及三环癸基等碳数3~20的脂环式饱和烃基。
作为R1及R2所示的芳基,可列举苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2-乙基苯基、3-乙基苯基、4-乙基苯基等可以被烷基等取代的苯基,优选为甲苯基或二甲基苯基。
作为R1及R2,分别独立地优选为碳数1~20的烷基,更优选为碳数1~4的直链状烷基或碳数5~10的支链状烷基,更优选为乙基或2-乙基己基,进一步优选为乙基。
*-NR1R2(*表示与碳原子的键合端)优选为下式所示的基团。
[化6]
作为R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示的碳数1~20的烷基,可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、2-乙基己基、辛基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基及甲基环己基。
作为R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示的碳数1~20的烷氧基,可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基及辛氧基。
作为R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示的卤素原子,可列举氟原子、氯原子及溴原子。
其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10中的至少1个为包含丙烯酰基的基团、包含甲基丙烯酰基的基团或包含硅原子的基团。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示的包含丙烯酰基的基团或包含甲基丙烯酰基的基团是指:具有至少1个丙烯酰基或甲基丙烯酰基作为基团的构成单元的基团。
包含丙烯酰基的基团的碳数通常为3~16,优选为3~12,更优选为3~8。
包含甲基丙烯酰基的基团的碳数通常为4~17,优选为4~13,更优选为4~9。
包含丙烯酰基的基团优选为包含丙烯酰氧基的基团。
包含甲基丙烯酰基的基团优选为包含甲基丙烯酰氧基的基团。
作为包含丙烯酰基的基团或包含甲基丙烯酰基的基团,优选为式(Z2)所示的基团。
[化7]
*-R15A-R15A (Z2)
[式中,R15A表示碳数1~10的亚烷基,该亚烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-置换,该亚烷基中所含的氢原子可以被可具有羟基的碳数1~4的烷基取代。
R11表示氢原子或碳数1~20的1价饱和烃基。
R16A表示丙烯酰基或甲基丙烯酰基。
*表示与氮原子或碳原子的键合端。]
作为R15A所示的碳数1~10的亚烷基,可列举亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、亚异丙基、亚异丁基、2-甲基三亚甲基、亚异戊基、亚异己基、亚异辛基及2-乙基亚己基,优选碳数1~6的亚烷基,更优选碳数1~4的亚烷基。
作为R15A所示的碳数1~10的亚烷基,优选该亚烷基中所含的-CH2-被-O-置换后的基团。R15A中的-O-的数量优选为1~3,更优选为1或2,进一步优选为1。上述-O-中的至少一个可以与R16A键合。予以说明,在-CH2-中,成为氮原子或碳原子的键合端的*-CH2-优选不被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-及-NHCO-置换。
作为可具有羟基的碳数1~4的烷基,可列举甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、仲丁基及叔丁基等,优选为甲基、乙基、丙基或丁基,更优选为乙基。
作为R11所示的碳数1~20的1价饱和烃基,可列举:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基及2-乙基己基等碳数1~20的烷基;
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基及三环癸基等碳数3~20的脂环式饱和烃基。
R11优选为碳数1~4的烷基或氢原子,更优选为甲基或氢原子。
作为包含丙烯酰基或甲基丙烯酰基的基团,可列举(ii-1)所示的基团~(ii-42)所示的基团,优选为(ii-1)所示的基团~(ii-8)所示的基团及(ii-13)所示的基团~(ii-22)所示的基团,更优选为(ii-1)所示的基团~(ii-8)所示的基团,进一步优选为(ii-1)所示的基团或(ii-5)所示的基团。式中,*表示键合端。
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10所示的包含硅原子的基团是指:包含硅原子作为基团的构成要素的基团。
包含硅原子的基团的碳数通常为1~30,优选为1~20,更优选为1~10。
作为包含硅原子的基团,优选式(Z1)所示的基团。
[化12]
[式中,R11A表示单键或碳数1~10的亚烷基,该亚烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR10-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-置换,该亚烷基中所含的氢原子可以被可具有羟基的碳数1~4的烷基取代。
R10表示氢原子或碳数1~20的1价饱和烃基。
R12A、R13A及R14A分别独立地表示氢原子、羟基、碳数1~4的烷基或碳数1~4的烷氧基。
*表示与氮原子或碳原子的键合端。]
作为R11A所示的碳数1~10的亚烷基,可列举与R15A所示的碳数1~10的亚烷基相同的基团。R11A优选为碳数1~6的亚烷基,更优选为碳数1~4的亚烷基。
作为可以取代R11A的亚烷基的氢原子的碳数1~4的烷基,可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基及叔丁氧基。
作为R10所示的碳数1~20的1价饱和烃基,可列举与R11所示的碳数1~20的1价饱和烃基相同的基团。
作为R12A、R13A及R14A所示的碳数1~4的烷基,可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环丙基及环丁基。
作为R12A、R13A及R14A所示的碳数1~4的烷氧基,可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基及叔丁氧基。
R12A、R13A及R14A优选全部为相同的基团。
R12A、R13A及R14A分别独立地优选为碳数1~4的烷基或碳数1~4的烷氧基,更优选为碳数1~2的烷基或碳数1~2的烷氧基,进一步优选为甲基。
作为包含硅原子的基团,可列举下述记载的基团。作为R11A为单键或R11A中所含的-CH2-未被置换的基团,可列举下述所示的基团(*表示键合端)。
[化13]
[化14]
[化15]
作为R11A中所含的-CH2-被-O-置换的基团,可列举下述所示的基团(*表示键合端)。
[化16]
[化17]
作为R11A中所含的-CH2-被-CO-置换的基团,可列举下述所示的基团(*表示键合端)。
[化18]
[化19]
作为R11A中所含的-CH2-被-NR10-置换的基团,优选-NH-、-NCH3-、-NC2H5-,作为优选的基团,可列举下述所示的基团(*表示键合端)。
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
作为R11A中所含的-CH2-被-OCO-置换的基团,可列举下述所示的基团(*表示键合端)。
[化24]
[化25]
作为R11A中所含的-CH2-被-COO-置换的基团,可列举下述所示的基团(*表示键合端)。
[化26]
[化27]
[化28]
作为R11A中所含的-CH2-被-OCONH-置换的基团,可列举下述所示的基团(*表示键合端)。
[化29]
[化30]
作为R11A中所含的-CH2-被-CONH-置换的基团,可列举下述所示的基团(*表示键合端)。
[化31]
[化32]
作为R11A中所含的-CH2-被-NHCO-置换的基团,可列举下述所示的基团(*表示键合端)。
[化33]
[化34]
作为R11A所含的该亚烷基中所含的氢原子可以被可具有羟基的碳数1~4的烷基取代的基团,可列举下述所示的基团(*表示键合端)。
[化35]
作为包含硅原子的基团,更优选R11A所示的亚烷基中所含的-CH2-被-OCO-、-COO-或-OCONH-置换的式(Z1)所示的基团,进一步优选R11A所示的亚烷基中所含的-CH2-被-COO-置换的式(Z1)所示的基团。包含硅原子的基团优选下述所示的基团。
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
R3、R4、R5及R6分别独立地优选为氢原子或碳数1~20的烷基,更优选为氢原子或碳数1~8的烷基,进一步优选为氢原子或甲基,特别优选为氢原子。
R7、R8、R9及R10分别独立地优选为氢原子、碳数1~20的烷基或羧基,更优选为氢原子、碳数1~8的烷基或羧基,进一步优选为氢原子或羧基。
R7、R8、R9及R10中的至少1个优选为包含丙烯酰基的基团、包含甲基丙烯酰基的基团或包含硅原子的基团,R7、R8、R9及R10中的任意一个优选为包含丙烯酰基的基团、包含甲基丙烯酰基的基团或包含硅原子的基团。
另外,R8及R9中的至少1个优选为包含丙烯酰基的基团、包含甲基丙烯酰基的基团或包含硅原子的基团,优选:R7及R10为氢原子,R8及R9中的至少1个、更优选R8或R9中的任意一方为包含丙烯酰基的基团、包含甲基丙烯酰基的基团或包含硅原子的基团。
作为化合物(Z)的具体例,可列举式(Z-1)所示的化合物~式(Z-56)所示的化合物。
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
化合物(Z)例如可以依据Dyes and Pigments(2008),77,556-558.中记载的方法来制造。
具体而言,R5=氢原子的式(Z)所示的化合物可以通过使式(2-A)所示的化合物、式(2-B)所示的化合物及氰基乙酸乙酯在苯甲酸及溶剂存在下发生环化反应来制造。
反应温度优选为0℃~200℃,更优选为100℃~150℃。反应时间优选为1小时~24小时,更优选为8小时~16小时。作为上述溶剂,可列举甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇或N-甲基吡咯烷酮等,优选1-戊醇。
[化52]
[式(2-A)及式(2-B)中,R1~R4及R6~R10分别表示与上述相同的含义。]
式(2-A)所示的化合物的使用量相对于式(2-B)所示的化合物1摩尔优选为1摩尔~10摩尔,更优选为1~5摩尔,进一步优选为1摩尔。
氰基乙酸乙酯的使用量相对于式(2-B)所示的化合物I摩尔优选为1摩尔~10摩尔,更优选为1~5摩尔,进一步优选为1摩尔。
苯甲酸的使用量相对于式(2-B)所示的化合物1摩尔优选为0.1摩尔~3摩尔,更优选为0.3~0.4摩尔。
在得到R5=氢原子的式(Z)所示的化合物后,可以使用公知的方法在R5上引入任意的取代基。
作为从反应混合物取得目标化合物即式(Z)所示的化合物的方法,可列举例如适当调整反应混合物的温度而使其析出结晶、再对该结晶进行过滤收集的方法。过滤收集的结晶优选先用水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氢呋喃、丙酮、乙酸、乙酸乙酯、己烷、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或它们的混合液等溶剂进行清洗再进行干燥。另外,也可以根据需要利用柱层析或重结晶等公知的方法进一步纯化。
另外,例如,R9为包含硅原子的基团的化合物(Z)可以通过使式(z5a)所示的化合物与式(z6)所示的化合物发生反应来得到。式(z5a)所示的化合物可以通过将式(2-A)所示的化合物和式(z4a)所示的化合物进行重氮偶合来制造。
同样,R8为包含硅原子的基团的化合物(Z)可以通过使式(z5b)所示的化合物与式(z6)所示的化合物发生反应来得到。式(z5b)所示的化合物可以通过将式(2-A)所示的化合物和式(z4b)所示的化合物进行重氮偶合来制造。
予以说明,在本说明书中,有时将式(z5a)所示的化合物和式(z5b)所示的化合物统称为式(z5)所示的化合物来进行说明。
[化53]
[式中,R113表示2价连结基团。
R114及R115分别独立地表示亲水性基团。
R116表示包含硅原子的基团。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10表示与上述相同的含义。]
作为R113所示的2价连结基团,可列举亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、亚异丙基、亚异丁基、2-甲基三亚甲基、亚异戊基、亚异己基、亚异辛基及2-乙基亚己基等碳数1~10的亚烷基。该亚烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR10-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-置换。R10表示与上述相同的含义。
作为R114及R115所示的亲水性基团,可列举羟基、羧基等。其中,R114与R115不表示相同的基团,优选R114为羧基且R115为羟基。
作为R116所示的包含硅原子的基团,表示包含硅原子作为基团的构成要素的基团,优选为式(Z1)所示的基团。
[化54]
[式中,R11A、R12A、R13A及R14A表示与上述相同的含义。
*表示与R115的键合端。]
*-R113-R116(*表示与碳原子的键合端)所示的基团相当于化合物(Z)中的R8及R9。
式(z5)所示的化合物与式(z6)所示的化合物的反应优选在氯仿等卤化溶剂的存在下进行。反应温度优选为-10℃~100℃,更优选为0℃~50℃。反应时间优选为1小时~12小时,更优选为1小时~4小时。
式(z6)所示的化合物的使用量相对于式(z5)所示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上且8摩尔以下,优选为1摩尔以上且4摩尔以下。
在反应时,为了使反应顺利地进行,更优选添加酸性催化剂。
作为酸性催化剂,可列举硫酸、盐酸等无机酸等。
这些催化剂的使用量为任意的,但是相对于式(z6)所示的化合物1摩尔优选为0.01~4摩尔,更优选为0.8~2摩尔。
作为从反应混合物取得目标化合物即本发明的化合物的方法,可列举例如将反应混合物与酸(例如乙酸等)及水一起混合、并对所析出的结晶进行过滤收集的方法。上述酸优选预先制备成酸的水溶液后再将反应混合物添加至上述水溶液中。添加反应混合物时的温度通常为10℃以上且50℃以下,优选为20℃以上且50℃以下,更优选为20℃以上且30℃以下。另外,优选在将反应混合物添加至酸的水溶液后在该温度下搅拌0.5~2小时左右。过滤收集的结晶优选用水等洗涤后进行干燥。另外,可以根据需要利用重结晶等公知的方法进一步纯化。
另外,例如,R9为包含丙烯酰基的基团或包含甲基丙烯酰基的基团的化合物(Z)可以通过使式(z8a)所示的化合物与式(z9)所示的化合物发生反应来得到。式(z8a)所示的化合物可以通过使式(2-A)所示的化合物与式(z7a)所示的化合物发生反应来制造。
R9为包含丙烯酰基的基团或包含甲基丙烯酰基的基团的化合物(Z)可以通过使式(z8b)所示的化合物与式(z9)所示的化合物发生反应来得到。式(z8b)所示的化合物可以通过使式(2-A)所示的化合物与式(z7b)所示的化合物发生反应来制造。
予以说明,在本说明书中,有时将式(z8a)所示的化合物和式(z8b)所示的化合物统称为式(z8)所示的化合物来进行说明。
[化55]
[式中,R111表示2价连结基团。
R110表示包含丙烯酰基的基团或包含甲基丙烯酰基的基团。
R112表示卤素原子。
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10表示与上述相同的含义。]
作为R111所示的2价连结基团,可列举亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、亚异丙基、亚异丁基、2-甲基三亚甲基、亚异戊基、亚异己基、亚异辛基及2-乙基亚己基等碳数1~10的亚烷基。该亚烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-置换。R11表示与上述相同的含义。
作为R112所示的卤素原子,可列举氯原子、溴原子等。
作为R110所示的包含丙烯酰基的基团或包含甲基丙烯酰基的基团,可列举具有至少1个丙烯酰基或甲基丙烯酰基作为基团的构成单元的基团。
*-R111-R110(*表示与碳原子的键合端。)所示的基团相当于化合物(Z)中的R8及R9。
式(z8)所示的化合物与式(z9)所示的化合物的反应优选在氯仿等卤化溶剂的存在下进行。反应温度优选为-10℃~100℃,更优选为0℃~50℃。反应时间优选为1小时~12小时,更优选为1小时~4小时。
式(z9)所示的化合物的使用量相对于式(z8)所示的化合物1摩尔通常为1摩尔以上且8摩尔以下,优选为1摩尔以上且4摩尔以下。
在反应时,为了使反应顺利地进行,更优选添加酸性催化剂。作为酸性催化剂,可列举硫酸、盐酸等无机酸等。
这些催化剂的使用量为任意的,但是相对于式(z9)所示的化合物1摩尔优选为0.01~4摩尔,更优选为0.8~2摩尔。
作为从反应混合物取得目标化合物即本发明的化合物的方法,可列举与取得R8或R9为包含硅原子的基团的化合物(Z)的方法同样的方法。
本发明的化合物(Z)可以作为染料使用。
本发明的着色固化性树脂组合物含有:包含化合物(Z)的着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合引发剂(D)。
着色剂(A)可以使用2种以上的化合物(Z)。另外,着色剂(A)可以使用除化合物(Z)以外的染料或绿色颜料(P)。
本发明的着色固化性树脂组合物优选还包含选自溶剂(E)及流平剂(F)中的至少一种。
本发明的着色固化性树脂组合物可以进一步包含聚合引发助剂(D1)。
本说明书中,作为各成分而例示的化合物,只要没有特别说明,均可以单独使用或组合多种使用。
作为除化合物(Z)以外的染料,优选黄色染料或红色染料,特别优选黄色染料。作为黄色染料,可列举例如具有吡啶酮骨架的染料。
作为绿色颜料(P),可列举:氟化铜酞菁颜料、氯化铜酞菁颜料、溴化铜酞菁颜料等卤化铜酞菁颜料;氟化锌酞菁颜料、氯化锌酞菁颜料、溴化锌酞菁颜料等卤化锌酞菁颜料。具体而言,可列举C.I.颜料绿7、10、15、25、36、47、58等绿色颜料等。
绿色颜料(P)优选为选自卤化铜酞菁颜料及卤化锌酞菁颜料中的至少一种,
更优选为选自氯化铜酞菁颜料、溴化铜酞菁颜料及溴化锌酞菁颜料中的至少一种,
进一步优选为选自C.I.颜料绿36及58中的至少一种。
从使升华性试验后的色差小的方面出发,绿色颜料(P)优选为卤化铜酞菁颜料,更优选为选自氯化铜酞菁颜料及溴化铜酞菁颜料中的至少一种,进一步优选为C.I.颜料绿36。
作为着色剂(A),可以包含其他颜料,具体而言,可列举例如:
C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、180、194、214等黄色颜料;
C.I.颜料蓝15、15∶3、15∶4、15∶6、60等蓝色颜料;等。
化合物(Z)的含有率相对于着色剂(A)的总量优选为0.01质量%以上且90质量%以下,更优选为0.1质量%以上且80质量%以下,进一步优选为1质量%以上且65质量%以下,更进一步优选为2质量%以上且60质量%以下。
在包含绿色颜料(P)的情况下,其含有率相对于着色剂(A)的总量优选为10质量%以上且99.99质量%以下,更优选为20质量%以上且99.9质量%以下,进一步优选为35质量%以上且99质量%以下,更进一步优选为40质量%以上且98质量%以下。
在包含绿色颜料(P)的情况下,化合物(Z)与绿色颜料(P)的含量比〔化合物(Z):绿色颜料(P)〕优选为1∶99~50∶50,更优选为2∶98~30∶70,进一步优选为3∶97~20∶80。
化合物(Z)与绿色颜料(P)的合计含有率相对于着色剂(A)的总量优选为10质量%以上,更优选为30质量%以上,进一步优选为50质量%以上,更进一步优选为70质量%以上,特别优选为80质量%以上,上限为100质量%以下,也可以为95质量%以下。
着色剂(A)的含有率相对于着色固化性树脂组合物的固体成分的总量通常为1质量%以上且99质量%以下,优选为2质量%以上且90质量%以下,更优选为3质量%以上且80质量%以下,进一步优选为5质量%以上且70质量%以下,更进一步优选为5质量%以上且60质量%以下,特别优选为5质量%以上且50质量%以下。若着色剂(A)的含有率在上述范围内,则可以获得所需的光谱、色浓度。
本说明书中“固体成分的总量”是指从本发明的着色固化性树脂组合物除去溶剂(E)后的成分的合计量。固体成分的总量及相对于该总量的各成分的含量可以通过例如液相色谱法或气相色谱法等公知的分析方法进行测定。
<树脂(B)>
树脂(B)没有特别限定,但优选为碱可溶性树脂,更优选具有源自选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中的至少一种物质的结构单元的加成聚合物。作为这样的树脂,可列举以下的树脂[K1]~[K6]等。
树脂[K1]:选自不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中的至少一种(a)(以下,有时称作“(a)”)与具有碳数2~4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(b)(以下,有时称作“(b)”)的共聚物;
树脂[K2]:(a)、(b)和能与(a)共聚的单体(c)(其中,(a)与(b)不同。)(以下有时称作“(c)”)的共聚物;
树脂[K3]:(a)与(c)的共聚物;
树脂[K4]:使(a)与(c)的共聚物和(b)反应而得的树脂;
树脂[K5]:使(b)与(c)的共聚物和(a)反应而得的树脂;
树脂[K6]:使(b)与(c)的共聚物和(a)反应,再使其与羧酸酐反应而得的树脂。
作为(a),具体而言,可列举例如:
丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、邻乙烯基苯甲酸、间乙烯基苯甲酸、对乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸类;
马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1,4-环己烯二甲酸等不饱和二羧酸类;
甲基-5-降冰片烯-2,3-二甲酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物类;
马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酸酐等不饱和二元羧酸类酸酐;
琥珀酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧基乙酯〕、邻苯二甲酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧基乙酯〕等2元以上的多元羧酸的不饱和单〔(甲基)丙烯酰氧基烷基〕酯类;
α-(羟基甲基)丙烯酸之类的同一分子中含有羟基及羧基的不饱和丙烯酸酯类等。
其中,从共聚反应性的方面、所得树脂在碱水溶液中的溶解性的方面出发,优选丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐等。
(b)是指例如具有碳数2~4的环状醚结构(例如选自环氧乙烷环、氧杂环丁烷环及四氢呋喃环中的至少1种)和烯属不饱和键的聚合性化合物。(b)优选具有碳数2~4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
予以说明,在本说明书中,“(甲基)丙烯酸”表示选自丙烯酸及甲基丙烯酸中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”及“(甲基)丙烯酸酯”等的表述也具有同样的含义。
作为(b),可列举例如具有环氧乙基和烯属不饱和键的单体(b1)〔以下有时称作“(b1)”。〕、具有氧杂环丁基和烯属不饱和键的单体(b2)〔以下有时称作“(b2)”。〕、具有四氢呋喃基和烯属不饱和键的单体(b3)〔以下有时称作“(b3)”〕等。
作为(b1),可列举例如具有直链状或支链状的脂肪族不饱和烃被环氧化后的结构的单体(b1-1)(以下有时称为“(b1-1)”)、具有脂环式不饱和烃被环氧化后的结构的单体(b1-2)(以下有时称为“(b1-2)”)。
作为(b1-1),可列举(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、间乙烯基苄基缩水甘油基醚、对乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基邻乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基间乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基对乙烯基苄基缩水甘油基醚、2,3-双(环氧丙氧基甲基)苯乙烯、2,4-双(环氧丙氧基甲基)苯乙烯、2,5-双(环氧丙氧基甲基)苯乙烯、2,6-双(环氧丙氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(环氧丙氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(环氧丙氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(环氧丙氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(环氧丙氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(环氧丙氧基甲基)苯乙烯等。
作为(b1-2),可列举乙烯基环己烯一氧化物、1,2-环氧-4-乙烯基环己烷、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯(例如Cyclomer M100;(株)大赛璐制)、式(I)所示的化合物及式(II)所示的化合物等。
[化56]
[式(I)及式(II)中,Ra及Rb表示氢原子或碳数1~4的烷基,该烷基中所含的氢原子可以被羟基取代。
Xa及Xb表示单键、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。
Rc表示碳数1~6的亚烷基。
*表示与O的键合端。
作为碳数1~4的烷基,可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。
作为氢原子被羟基取代后的烷基,可列举羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丁基、2-羟基丁基、3-羟基丁基、4-羟基丁基等。
作为Ra及Rb,优选列举氢原子、甲基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基,更优选列举氢原子、甲基。
作为亚烷基,可列举亚甲基、亚乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。
作为Xa及Xb,优选列举单键、亚甲基、亚乙基、*-CH2-O-及*-CH2CH2-O-,更优选列举单键、*-CH2CH2-O-(*表示与O的键合端)。
作为式(I)所示的化合物,可列举式(I-1)~式(I-15)中的任意一个式子所示的化合物等。其中,优选式(I-1)、式(I-3)、式(I-5)、式(I-7)、式(I-9)或式(I-11)~式(I-15)所示的化合物,更优选式(I-1)、式(I-7)、式(I-9)或式(I--15)所示的化合物。
[化57]
[化58]
作为式(II)所示的化合物,可列举式(II-1)~式(II-15)中的任意一个式子所示的化合物等。其中,优选式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-11)~式(II-15)所示的化合物,更优选式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)或式(II-15)所示的化合物。
[化59]
[化60]
式(I)所示的化合物及式(II)所示的化合物可以分别单独使用,也可以并用式(I)所示的化合物和式(II)所示的化合物。在并用这些化合物的情况下,式(I)所示的化合物及式(II)所示的化合物的含有比率以摩尔基准计优选为5∶95~95∶5,更优选为10∶90~90∶10,进一步优选为20∶80~80∶20。
作为(b2),更优选具有氧杂环丁基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b2),可列举3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷等。
作为(b3),更优选具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b3),具体而言,可列举丙烯酸四氢糠酯(例如biscoat V#150,大阪有机化学工业(株)制)、甲基丙烯酸四氢糠酯等。
作为(b),在能够进一步提高所得滤色器的耐热性、耐化学品性等可靠性的方面,优选为(b1)。进而,在使着色固化性树脂组合物的保存稳定性优异的方面,更优选为(b1-2)。
作为(c),可列举例如:(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(在该技术领域中也被称作作为惯用名的“(甲基)丙烯酸二环戊基酯”。另外,有时还称作“(甲基)丙烯酸三环癸基酯”。)、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(在该技术领域中也被称作作为惯用名的“(甲基)丙烯酸二环戊烯基酯”。)、(甲基)丙烯酸二环戊基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯类;
(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯等含羟基的(甲基)丙烯酸酯类;
马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯;
双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己基氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(叔丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(环己基氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物类;
N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺苯甲酸酯、N-琥珀酰亚胺基-4-马来酰亚胺丁酸酯、N-琥珀酰亚胺基-6-马来酰亚胺己酸酯、N-琥珀酰亚胺基-3-马来酰亚胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基酰亚胺衍生物类;
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间甲基苯乙烯、对甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
其中,从共聚反应性及耐热性的方面出发,优选苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰业胺、双环[2.2.1]庚-2-烯等。
在树脂[K1]中,来自各成分的结构单元的比率在构成树脂[K1]的全部结构单元中优选为以下的范围。
来自(a)的结构单元:2~60摩尔%;
来自(b)的结构单元:40~98摩尔%。
更优选为以下的范围。
来自(a)的结构单元:10~50摩尔%;
来自(b)的结构单元:50~90摩尔%。
若树脂[K1]的结构单元的比率在上述范围内,则存在着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显影性及所得滤色器的耐溶剂性优异的倾向。
树脂[K1]可以通过参考例如文献“高分子合成之实验法”(大津隆行著发行所(株)化学同人第1版第1次印刷1972年3月1日发行)中记载的方法及在该文献中记载的引用文献来制造。
具体而言,可列举以下方法:将(a)及(b)的规定量、聚合引发剂及溶剂等加入反应容器中,例如用氮气置换氧气,由此设置成脱氧气氛,再边搅拌边加热及保温。予以说明,此处使用的聚合引发剂及溶剂等没有特别限定,可以使用在该领域中通常使用的聚合引发剂及溶剂。例如,作为聚合引发剂,可列举偶氮化合物(2,2′-偶氮二异丁腈、2,2′-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)等)、有机过氧化物(过氧化苯甲酰等),作为溶剂,只要是溶解各单体的溶剂即可,可列举后述的溶剂等作为本发明的着色固化性树脂组合物的溶剂(E)。
予以说明,所得的共聚物可以直接使用反应后的溶液,也可以使用浓缩或稀释后的溶液,还可以使用通过再沉淀等方法以固体(粉体)的形式取出的物质。特别是在该聚合时,通过使用本发明的着色固化性树脂组合物中所含的溶剂作为溶剂,能够将反应后的溶液直接用于本发明的着色固化性树脂组合物的制备,因此可简化本发明的着色固化性树脂组合物的制造工序。
在树脂[K2]中,来自各成分的结构单元的比率在构成树脂[K2]的全部结构单元中优选为以下的范围。
来自(a)的结构单元:2~45摩尔%;
来自(b)的结构单元:2~95摩尔%;
来自(c)的结构单元:1~65摩尔%。
更优选为以下的范围。
来自(a)的结构单元:5~40摩尔%;
来自(b)的结构单元:5~80摩尔%;
来自(c)的结构单元:5~60摩尔%。
若树脂[K2]的结构单元的比率在上述范围内,则存在着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显影性及所得滤色器的耐溶剂性、耐热性及机械强度优异的倾向。
树脂[K2]例如可以与作为树脂[K1]的制造方法记载的方法同样地制造。
在树脂[K3]中,来自各成分的结构单元的比率在构成树脂[K3]的全部结构单元中优选为以下的范围。
来自(a)的结构单元:2~60摩尔%;
来自(c)的结构单元:40~98摩尔%。
更优选为以下的范围。
来自(a)的结构单元:10~50摩尔%;
来自(c)的结构单元:50~90摩尔%。
树脂[K3]例如可以与作为树脂[K1]的制造方法记载的方法同样地制造。
树脂[K4]可以通过得到(a)与(c)的共聚物并使(b)所具有的碳数2~4的环状醚加成于(a)所具有的羧酸和/或羧酸酐来制造。
首先,与作为树脂[K1]的制造方法所记载的方法同样地制造(a)与(c)的共聚物。此时,来自各成分的结构单元的比率优选为与在树脂[K3]中列举的比率相同的比率。
接着,使(b)所具有的碳数2~4的环状醚与上述共聚物中的来自(a)的羧酸和/或羧酸酐的一部分反应。
紧接着(a)与(c)的共聚物的制造之后,将烧瓶内气氛由氮气置换为空气,将(b)、羧酸或羧酸酐与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)及阻聚剂(例如氢醌等)等投入烧瓶内,例如在60~130℃反应1~10小时,由此可以制造树脂[K4]。
(b)的使用量相对于(a)100摩尔优选为5~80摩尔,更优选为10~75摩尔。通过使其在此范围内,从而存在使着色固化性树脂组合物的保存稳定性、形成图案时的显影性以及所得图案的耐溶剂性、耐热性、机械强度及灵敏度的平衡良好的倾向。从使环状醚的反应性高、不易残留未反应的(b)的方面出发,作为在树脂[K4]中使用的(b),优选(b1),更优选(b1-1)。
上述反应催化剂的使用量相对于(a)、(b)及(c)的合计量100质量份优选为0.001~5质量份。上述阻聚剂的使用量相对于(a)、(b)及(c)的合计量100质量份优选为0.001~5质量份。
投料方法、反应温度及时间等反应条件可以考虑制造设备、由聚合产生的发热量等来适当调整。此外,与聚合条件同样,可以考虑制造设备、由聚合产生的发热量等来适当调整投料方法、反应温度。
对于树脂[K5]而言,作为第一阶段,与上述的树脂[K1]的制造方法同样地得到(b)与(c)的共聚物。与上述同样,所得的共聚物可以直接使用反应后的溶液,也可以使用浓缩或稀释后的溶液,还可以使用通过再沉淀等方法以固体(粉体)的形式取出后的物质。
来自(b)及(c)的结构单元的比率相对于构成上述共聚物的全部结构单元的合计摩尔数分别优选为以下的范围。
来自(b)的结构单元:5~95摩尔%;
来自(c)的结构单元:5~95摩尔%。
更优选为以下的范围。
来自(b)的结构单元:10~90摩尔%;
来自(c)的结构单元:10~90摩尔%。
进而,在与树脂[K4]的制造方法同样的条件下,使(b)与(c)的共聚物所具有的来自(b)的环状醚和(a)所具有的羧酸或羧酸酐发生反应,由此可以得到树脂[K5]。
与上述共聚物反应的(a)的使用量相对于(b)100摩尔优选为5~80摩尔。从使环状醚的反应性高、不易残留未反应的(b)的方面出发,作为在树脂[K5]中使用的(b),优选(b1),更优选(b1-1)。
树脂[K6]是进一步使羧酸酐与树脂[K5]反应而得的树脂。使羧酸酐和由环状醚与羧酸或羧酸酐的反应而产生的羟基发生反应。
作为羧酸酐,可列举马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酸酐等。羧酸酐的使用量相对于(a)的使用量1摩尔优选为0.5~1摩尔。
作为树脂(B),具体而言,可列举:(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K1];(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等树脂[K2];(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三环癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K3];使(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物上加成(甲基)丙烯酸缩水甘油酯而得的树脂、使(甲基)丙烯酸三环癸基酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物上加成(甲基)丙烯酸缩水甘油酯而得的树脂、使(甲基)丙烯酸三环癸基酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物上加成(甲基)丙烯酸缩水甘油酯而得的树脂等树脂[K4];使(甲基)丙烯酸三环癸基酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应而得的树脂、使(甲基)丙烯酸三环癸基酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应而得的树脂等树脂[K5];使(甲基)丙烯酸三环癸基酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物与(甲基)丙烯酸反应、再使所得的树脂与四氢邻苯二甲酸酐反应而得的树脂等树脂[K6]等。
树脂(B)优选为选自树脂[K1]、树脂[K2]及树脂[K3]中的一种,更优选为选自树脂[K2]及树脂[K3]中的一种。若为这些树脂,则着色固化性树脂组合物的显影性优异。从着色图案与基板的密合性的观点出发,进一步优选树脂[K2]。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量通常为3,000~100,000,优选为5,000~50,000,更优选为5,000~35,000,进一步优选为5,000~30,000,特别优选为6,000~30,000。若分子量在上述范围,则涂膜硬度提高,残膜率也高,未曝光部对显影液的溶解性良好,并且存在着色图案的分辨率提高的倾向。
树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1~6,更优选为1.2~4。
树脂(B)的酸值通常为20mg-KOH/g~170mg-KOH/g,优选为30mg-KOH/g~170mg-KOH/g,更优选为40mg-KOH/g~170mg-KOH/g,进一步优选为50mg-KOH/g~170mg-KOH/g。其中,优选为50mg-KOH/g~150mg-KOH/g,更优选为60mg-KOH/g~150mg-KOH/g,进一步优选为60mg-KOH/g~135mg-KOH/g,特别优选为70mg-KOH/g~135mg-KOH/g。此处酸值是作为中和1g树脂(B)所需的氢氧化钾的量(mg)所测定的值,例如可通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定来求得。
树脂(B)的含量相对于固体成分的总量优选为7质量%~65质量%,更优选为10质量%~60质量%,进一步优选为13质量%~60质量%,特别优选为17质量%~55质量%。若树脂(B)的含量在上述范围内,则容易形成着色图案,并且存在着色图案的分辨率及残膜率提高的倾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是可在由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸的作用下进行聚合的化合物,可列举例如具有聚合性的烯属不饱和键的化合物等,优选(甲基)丙烯酸酯化合物。
作为具有1个烯属不饱和键的聚合性化合物,可列举例如壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基-3-苯氧基丙酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等以及上述的(a)、(b)及(c)。
作为具有2个烯属不饱和键的聚合性化合物,可列举例如1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中,聚合性化合物(C)优选为具有3个以上烯属不饱和键的聚合性化合物。作为此种聚合性化合物,可列举例如三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
其中,优选为二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(E)的重均分子量优选为150以上且2,900以下,更优选为250以上且1,500以下。
聚合性化合物(C)的含量相对于固体成分的总量优选为1~70质量%,更优选为2~65质量%,更优选为5~65质量%,更优选为7~65质量%,更优选为10~60质量%,更优选为13~60质量%,进一步优选为17~55质量%。
另外,树脂(B)与聚合性化合物(C)的含量比〔树脂(B)∶聚合性化合物(C)〕以质量基准计优选为20∶80~80∶20,更优选为35∶65~80∶20。
若聚合性化合物(C)的含量在上述范围内,则存在着色图案形成时的残膜率及滤色器的耐化学品性提高的倾向。
<聚合引发剂(D)>
聚合引发剂(D)只要是通过光、热的作用产生活性自由基、酸等且能引发聚合的化合物,则没有特别限定,可以使用公知的聚合引发剂。
作为聚合引发剂(D),可列举烷基苯酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物及联咪唑化合物等。
作为O-酰基肟化合物,可列举N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧环戊基甲基氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。也可以使用Irgacure OXE01、OXE02(以上为BASF公司制)、N-1919(ADEKA公司制)等市售品。其中,O-酰基肟化合物优选为选自N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺及N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺中的至少1种,更优选为N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺。
烷基苯酮化合物可列举2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶酰二甲基缩酮、Irgacure 369、907、379(以上为BASF公司制)等。
联咪唑化合物可列举2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑(例如参照日本特开平6-75372号公报、日本特开平6-75373号公报等。)、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如参照日本特公昭48-38403号公报、日本特开昭62-174204号公报等。)、4,4’5,5’-位的苯基被烷氧羰基置换的咪唑化合物(例如参照日本特开平7-10913号公报等)等。其中,优选下式所示的化合物及它们的混合物。
[化61]
作为三嗪化合物,可列举2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作为酰基氧化膦化合物,可列举2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。
进而,作为聚合引发剂(D),可列举:苯偶姻、苯偶姻甲醚、苯偶姻***、苯偶姻异丙醚、苯偶姻异丁醚等苯偶姻化合物;二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。这些聚合引发剂优选与后述的聚合引发助剂(D1)(特别是胺类)组合使用。
聚合引发剂(D)优选为含有选自苯烷基酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物及联咪唑化合物中的至少一种化合物的聚合引发剂,更优选为含有O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
聚合引发剂(D)的含量相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100重量份优选为0.1~40重量份,其中,更优选为0.1~30重量份,更优选为1~30重量份。
<聚合引发助剂(D1)>
聚合引发助剂(D1)是用于促进被聚合引发剂引发聚合的聚合性化合物(C)的聚合的化合物或敏化剂。在包含聚合引发助剂(D1)的情况下,通常与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1),可列举胺化合物、烷氧基蒽化合物、硫杂蒽酮化合物及羧酸化合物等。
作为胺化合物,可列举三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基对甲苯胺、4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等,其中,优选4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。可以使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制)等市售品。
作为烷氧基蒽化合物,可列举9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作为噻吨酮化合物,可列举2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为羧酸化合物,可列举苯硫基乙酸、甲基苯硫基乙酸、乙基苯硫基乙酸、甲基乙基苯硫基乙酸、二甲基苯硫基乙酸、甲氧基苯硫基乙酸、二甲氧基苯硫基乙酸、氯苯硫基乙酸、二氯苯硫基乙酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基乙酸、萘硫基乙酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基乙酸等。
在使用这些聚合引发助剂(D1)的情况下,其含量相对于树脂(B)及聚合性化合物(C)的合计量100质量份优选为0.1~30质量份,更优选为1~20质量份。若聚合引发助剂(D1)的量在该范围内,则能够以更高的灵敏度形成着色图案,存在滤色器的生产率提高的倾向。
<溶剂(E)>
溶剂(E)没有特别限定,可以使用本领域中通常使用的溶剂。可列举例如酯溶剂(在分子内含有-COO-且不含-O-的溶剂)、醚溶剂(在分子内含有-O-且不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(在分子内含有-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(在分子内含有-CO-且不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(在分子内含有OH且不含-O-、-CO-及-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为酯溶剂,可列举乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、环己醇乙酸酯、γ-丁内酯等。
作为醚溶剂,可列举乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯***及甲基苯甲醚等。
作为醚酯溶剂,可列举甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯及二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作为酮溶剂,可列举4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮及异佛尔酮等。
作为醇溶剂,可列举甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作为芳香族烃溶剂,可列举苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。
作为酰胺溶剂,可列举N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺及N-甲基吡咯烷酮等。
这些有机溶剂可以单独使用,也可以并用2种以上。
其中,优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等,更优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、乙二醇单丁基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、3-甲氧基-1-丁醇、3-乙氧基丙酸乙酯、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
溶剂(E)的含量相对于着色固化性树脂组合物的总量优选为70~95质量%,更优选为75~92质量%。换言之,着色固化性树脂组合物的固体成分优选为5~30质量%,更优选为8~25质量%。
若溶剂(E)的含量在上述范围,则涂布时的平坦性变得良好,并且形成滤色器时色浓度不会不足,因此存在显示特性变得良好的倾向。
<流平剂(F)>
作为流平剂(F),可列举硅酮系表面活性剂、氟系表面活性剂及具有氟原子的硅酮系表面活性剂等。它们可以在侧链具有聚合性基团。
作为硅酮系表面活性剂,可列举在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体而言,可列举:Toray Silicone DC3PA、Toray SiliconeSH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、ToraySilicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(商品名:东丽-道康宁(株)制);KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制);TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452及TSF4460(Momentive PerformanceMaterials Japan合同会社制)等。
作为氟系表面活性剂,可列举在分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体而言,可列举:Fluorad(注册商标)FC430、Fluorad FC431(住友3M(株)制);Megafac(注册商标)F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F554、Megafac R30、Megafac RS-718-K(DIC(株)制);FTOP(注册商标)EF301、FTOPEF303、FTOP EF351、FTOP EF352(三菱材料电子化成(株)制);Surflon(注册商标)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(旭硝子(株)制);以及E5844((株)DaikinFine Chemical研究所制)等。
作为具有氟原子的硅酮系表面活性剂,可列举在分子内具有硅氧烷键及氟碳链的表面活性剂等。具体而言,可列举Megafac(注册商标)R08、Megafac BL20、Megafac F475、Megafac F477及Megafac F443(DIC(株)制)等。
流平剂(F)的含量相对于着色固化性树脂组合物的总量优选为0.0005质量%以上且0.6质量%以下,更优选为0.001质量%以上且0.5质量%以下,进一步优选为0.001质量%以上且0.2质量%以下,进一步优选为0.002质量%以上且0.1质量%以下,更进一步优选为0.005质量%以上且0.07质量%以下。若流平剂(F)的含量在上述范围内,则可以使滤色器的平坦性良好。
<其他成分>
本发明的着色固化性树脂组合物可以根据需要含有填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等该领域中公知的添加剂。
<着色固化性树脂组合物的制造方法>
本发明的着色固化性树脂组合物例如可以通过混合着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)以及根据需要使用的溶剂(E)、流平剂(F)、聚合引发助剂(D1)及其他成分来制备。
含有颜料(P)时的颜料优选预先与溶剂(E)的一部分或全部混合、再使用珠磨机等分散至颜料的平均粒径达到0.2μm以下左右。此时,可以根据需要配合颜料分散剂、树脂(B)的一部分或全部。作为上述颜料分散剂,可以使用市售的表面活性剂,可列举硅酮系、氟系、酯系、阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、聚胺系、丙烯酸系等的表面活性剂等。作为表面活性剂,可列举:聚氧乙烯烷基醚类、聚氧乙烯烷基苯基醚类、聚乙二醇二酯类、山梨糖醇酐脂肪酸酯类、脂肪酸改性聚酯类、叔胺改性聚氨酯类、聚乙烯亚胺等;以及以商品名计的KP(信越化学工业(株)制)、FLOREN(共荣社化学(株)制)、SOLSPERSE(ZENECA(株)制)、EFKA(BASF JAPAN(株)制)、AJISPER(注册商标)(Ajinomoto Fine-Techno(株)制)、Disperbyk(BYK-CHEMIE公司制)等,它们可以分别单独使用,也可以组合使用2种以上。通过在这样获得的颜料分散液中按照达到规定浓度的方式混合剩余的成分,可以制备目标着色固化性树脂组合物。
优选将化合物(Z)预先溶解于溶剂(E)的一部分或全部而制备溶液。优选用孔径0.01~1μm左右的过滤器过滤该溶液。
优选将混合后的着色固化性树脂组合物用孔径0.1~10μm左右的过滤器进行过滤。
<滤色器的制造方法>
作为由本发明的着色固化性树脂组合物制造着色图案的方法,可以列举光刻法、喷墨法、印刷法等。其中,优选光刻法。光刻法是如下方法:将上述着色固化性树脂组合物涂布在基板上并使其干燥,形成着色组合物层,再隔着光掩模对该着色组合物层进行曝光、显影。光刻法中,通过在曝光时不使用光掩模和/或不显影,可以形成作为上述着色组合物层的固化物的着色涂膜。这样形成的着色图案、着色涂膜即是本发明的滤色器。
所制作的滤色器的膜厚没有特别限定,可以根据目的、用途等进行适当调整,例如为0.1~30μm,优选为0.1~20μm,更优选为0.5~6μm。
作为基板,可以使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、铝硅酸盐玻璃、表面涂布有二氧化硅的钠钙玻璃等玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等树脂板、硅酮基板、在上述基板上形成铝、银、银/铜/靶合金薄膜等后的基板。在这些基板上还可以形成其他的滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。
基于光刻法的各色像素的形成可以用公知或惯用的装置、条件来进行。例如可以按照下述方式来制作。
首先,将着色固化性组合物涂布在基板上,对其进行加热干燥(预烘焙)和/或减压干燥,由此除去溶剂等挥发成分而使其干燥,得到平滑的组合物层。
作为涂布方法,可列举旋转涂布法、狭缝涂布法、狭缝和旋转涂布法等。
进行加热干燥时的温度优选为30~120℃,更优选为50~110℃。另外,作为加热时间,优选为10秒钟~60分钟,更优选为30秒钟~30分钟。
在进行减压干燥时,优选在50~150Pa的压力下且20~25℃的温度范围内进行。
着色组合物层的膜厚没有特别限定,只要根据目标滤色器的膜厚适当选择即可。
接着,将着色组合物层隔着用于形成目标着色图案的光掩模进行曝光。该光掩模上的图案没有特别限定,可以使用对应于目标用途的图案。
作为曝光中使用的光源,优选发出250~450nm的波长的光的光源。例如,可以使用截取不足350nm的波长区域的滤波器截取不足350nm的光、或使用取出436nm附近、408nm附近、365nm附近的波长区域的带通滤波器选择性地取出436nm附近、408nm附近、365nm附近的光。具体而言,可列举汞灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。
为了能够对曝光面整体均匀地照射平行光线、或者进行光掩模与形成有着色组合物层的基板的准确对位,优选使用掩模对准器及步进器等曝光装置。
使曝光后的着色组合物层与显影液接触而进行显影,从而可以在基板上形成着色图案。通过显影,可将着色组合物层的未曝光部溶解于显影液而除去。
作为显影液,优选例如氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、四甲基氢氧化铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物在水溶液中的浓度优选为0.01~10质量%,更优选为0.02~5质量%,进一步优选为0.03~5质量%。进而,显影液还可以含有表面活性剂。
显影方法可以是桨板(paddle)法、浸渍法及喷雾法等中的任一种。在显影时还可以将基板以任意的角度倾斜。
优选显影后进行水洗。
进而,优选对所得的着色图案进行后烘焙。后烘焙温度优选为150~250℃,更优选为160~235℃。后烘焙时间优选为1~120分钟,更优选为10~60分钟。
本申请基于2014年9月12日申请的日本专利申请第2014-186017号主张优先权的权益。2014年9月12日申请的日本专利申请第2014-186017号的说明书的全部内容作为本申请的参考而援引于此。
实施例
接着,列举实施例对本发明进行更具体地说明。
在实施例及比较例中,表示含量或使用量的“%”和“份”只要没有特别声明均为质量基准。
化合物的结构利用质谱分析(LC;Agilent制1200型、MASS;Agilent制LC/MSD6130型)进行确认。
实施例1
将3-氨基-4-羟基苯甲酸(东京化成工业(株)制)10份、4-(二乙基氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)12.8份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.73份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)157份和氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)7.43份混合,在120℃下搅拌3小时,得到混合物(1)。
加入氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)7.46份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)2.79份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)49.8份及4-(二乙基氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)12.7份,在120℃下搅拌14小时,得到混合物(2)。
将所得的混合物(1)和混合物(2)混合,再加入氰基乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)3.76份、苯甲酸(东京化成工业(株)制)1.41份、1-戊醇(东京化成工业(株)制)52.5份及4-(二乙基氨基)水杨醛(东京化成工业(株)制)6.35份,在120℃下搅拌8小时。将上述的反应液冷却至室温后,以抽滤的残渣的形式得到所析出的晶体。对该残渣加入四氢呋喃140份,在70℃下搅拌1小时后,以抽滤的残渣的形式得到不溶物。对该残渣加入四氢呋喃120份,在70℃下搅拌1小时后,以抽滤的残渣的形式得到不溶物。对该残渣加入N,N-二甲基甲酰胺340份,加热到90℃使其溶解后,在0℃~5℃下静置。以抽滤的残渣的形式得到所析出的结晶。将该残渣在60℃下减压干燥,得到式(Ad1-1)所示的化合物5.69份。
[化62]
接着,将式(Ad1-1)所示的化合物3.8份和2-(三甲基甲硅烷基)乙醇1.4份加入到脱水氯仿100份中。在所得的混合物中进一步添加1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二酰亚胺2.3份及4-二甲基氨基吡啶1.5份,在30℃下搅拌6小时。向所得的反应混合物中添加水,萃取有机层,将氯仿蒸馏除去,得到黄色的固体。在减压下且60℃下干燥24小时,得到式(Z-1)所示的化合物4.2份。
[化63]
式(Z-1)所示的化合物的鉴定
(质谱分析)离子化模式=ESI+:m/z=479.2[M+1]+
Exact Mass:478.2
实施例2
代替实施例1中的3-氨基-4-羟基苯甲酸而使用下述式(d-1)所示的化合物,除此以外,与实施例1同样地进行合成,得到式(Ad1-2)所示的化合物。
[化64]
接着,将式(Ad1-2)所示的化合物3.6份和三乙基胺2.0份加入到氯仿300份中,再加入甲基丙烯酸酐3.1份,在50℃下保温3小时。向所得的混合物中添加水300份,萃取有机层,将氯仿蒸馏除去,得到黄色的固体。在减压下且60℃下干燥24小时,得到式(Z-41)所示的化合物3.8份。
[化65]
式(Z-41)所示的化合物的鉴定
(质谱分析)离子化模式=ESI+:m/z=419.4[M+1]+
Exact Mass:418.4
合成例1
在具备回流冷凝器、滴液漏斗及搅拌机的烧瓶内适量流入氮气而设置成氮气气氛,加入丙二醇单甲醚乙酸酯100份,边搅拌边加热至85℃。接着,在该烧瓶内,使用滴液泵用约5小时滴加将甲基丙烯酸19份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有比以摩尔比计为50∶50)171份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯40份而成的溶液。另一方面,使用另一滴液泵用约5小时向烧瓶内滴加将聚合引发剂2,2′-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)26份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯120份而成的溶液。聚合引发剂滴加结束后,在该温度保持约3小时,然后冷却至室温,得到固体成分为43.5%的共聚物(树脂B1)的溶液。所得的树脂B1的重均分子量为8000、分子量分布为1.98、固体成分换算的酸值为53mgKOH/g。
[化66]
〔着色固化性树脂组合物的制备〕
实施例3
将以下成分混合,使用珠磨机得到充分分散有颜料的颜料分散液(3)。
着色剂(A):C.I.颜料绿58(颜料) 27份;
丙烯酸系颜料分散剂: 12份;
树脂(B):树脂B1(固体成分换算) 9.5份;以及
溶剂(E):丙二醇单甲基醚乙酸酯 180份。
将以下成分混合,得到着色固化型树脂组合物(J1)。
着色剂(A):式(Z-1)所示的化合物 2.0份;
树脂(B):树脂B1(固体成分换算) 40份;
聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 49份;
聚合引发剂(D):N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE-01;BASF公司制;O-酰肟化合物) 9.8份;
溶剂(E):丙二醇单甲基醚乙酸酯 670份;
流平剂(F):聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400:东丽-道康宁(株)制) 0.15份;以及
颜料分散液(3) 228.5份。
实施例4
将着色剂(A)的C.I.颜料绿58(颜料)变为C.I.颜料绿36(颜料),除此以外,与实施例3同样地得到着色固化性树脂组合物(J2)。
实施例5
将着色剂(A)的式(Z-1)所示的化合物变为式(Z-41)所示的化合物,除此以外,与实施例3同样地得到着色固化性树脂组合物(J3)。
实施例6
将着色剂(A)的C.I.颜料绿58(颜料)变为C.I.颜料绿36(颜料),除此以外,与实施例5同样地得到着色固化性树脂组合物(J4)。
比较例1
将以下成分混合,使用珠磨机,得到充分分散有颜料的颜料分散液(5)。
着色剂(A):C.I.颜料绿58(颜料) 27份;
丙烯酸系颜料分散剂: 12份;
树脂(B):树脂B1(固体成分换算) 9.5份;以及
溶剂(E):丙二醇单甲基醚乙酸酯 180份。
将以下成分混合,得到着色固化型树脂组合物(J5)。
着色剂(A):式(d0)所示的化合物 1.0份;
树脂(B):树脂B1(固体成分换算) 40份;
聚合性化合物(C):二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 49份;
聚合引发剂(D):N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE-01;BASF公司制;O-酰肟化合物) 9.8份;
溶剂(E):丙二醇单甲基醚乙酸酯 670份;
流平剂(F):聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400:东丽-道康宁(株)制) 0.15份;以及
颜料分散液(5) 228.5份。
[化67]
[膜厚测定]
关于膜厚,使用DEKTAK3;日本真空技术(株)制测定了膜厚。
[升华性试验用树脂组合物(SJS)的制备]
将以下成分混合,得到升华性试验用树脂组合物(SJS)。
树脂:甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯(摩尔比:30/70)共聚物(田冈化学工业(株)制、平均分子量10700、酸值70mgKOH/g)33.8%丙二醇单甲基醚乙酸酯溶液 40.2份;
聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 5.8份;
聚合引发剂:N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(Irgacure(注册商标)OXE01;BASFJAPAN公司制) 0.58份;
流平剂:聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400:东丽-道康宁(株)制) 0.01份;
溶剂:丙二醇单甲基醚 46.6份;以及
溶剂:丙二醇单甲基醚乙酸酯 6.8份。
[升华性试验用树脂涂膜(SJSM)的形成]
利用旋转涂布法在2平方英寸的玻璃基板(Eagle XG;康宁公司制)上涂布上述得到的升华性试验用树脂组合物(SJS),在100℃、3分钟的条件下使挥发成分挥发。冷却后,使用曝光机(TME-150RSK;Topcon(株)制)在大气气氛下以150mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行光照射。在烘箱中以220℃加热2小时,形成升华性试验用树脂涂膜(SJSM)(膜厚2.2μm)。
实施例7
[着色图案的制作和升华性评价]
利用旋涂法在2平方英寸的玻璃基板(EAGLE XG;康宁公司制)上涂布实施例3中得到的着色固化性树脂组合物(J1)后,在100℃下预烘焙3分钟,形成着色组合物层。冷却后,将形成有着色组合物层的基板与石英玻璃制光掩模的间隔设为200μm,使用曝光机(TME-150RSK;Topcon(株)制)在大气气氛下以80mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行曝光。予以说明,使用形成有100μm的线宽和线距图案的掩模作为光掩模。使曝光后的着色组合物层在25℃下在包含非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水溶液中浸渍70秒进行显影,再进行水洗。对膜厚进行了测定。结果如表1所示。
使该着色涂膜和上述得到的升华性试验用树脂涂膜(SJSM)以空出70μm的间隔的状态进行对置,在230℃下进行10分钟后烘焙,由此得到着色图案。使用测色机(OSP-SP-200;OLYMPUS公司制)对升华性试验用树脂涂膜(SJSM)的加热前后的色差(ΔEab*)进行了测定。色差(ΔEab*)为4.0。若色差(ΔEab*)为5.0以上,则表示着色剂具有升华性。结果如表1所示。在表1中,“○”表示着色剂不具有升华性,“×”表示着色剂具有升华性。
实施例8~实施例10及比较例2
将实施例3中所得的着色固化性树脂组合物(J1)分别变为着色固化性树脂组合物(J2)~着色固化性树脂组合物(J5),除此以外,与实施例7同样地得到着色图案,并进行了升华性评价。结果如表1所示。
[表1]
产业上的可利用性
在由包含本发明的化合物的着色固化性树脂组合物形成滤色器的情况下,可以抑制着色剂的升华。使用包含本发明的化合物的着色固化性树脂组合物的滤色器适合用于液晶显示装置等显示装置。
Claims (11)
1.一种式(Z)所示的化合物,
式(Z)中,R1及R2分别独立地表示氢原子、碳数1~20的1价饱和烃基、芳基、包含丙烯酰基的基团、包含甲基丙烯酰基的基团或包含硅原子的基团,
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10分别独立地表示氢原子、卤素原子、氰基、羧基、硝基、碳数1~20的烷基、碳数1~20的烷氧基、包含丙烯酰基的基团、包含甲基丙烯酰基的基团或包含硅原子的基团,
其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9及R10中的至少1个为包含丙烯酰基的基团、包含甲基丙烯酰基的基团或包含硅原子的基团。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,包含硅原子的基团为式(Z1)所示的基团,
式(Z1)中,R11A表示单键或碳数1~10的亚烷基,该亚烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR10-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-置换,该亚烷基中所含的氢原子可以被可具有羟基的碳数1~4的烷基取代,
R10表示氢原子或碳数1~20的1价饱和烃基,
R12A、R13A及R14A分别独立地表示氢原子、羟基、碳数1~4的烷基或碳数1~4的烷氧基,
*表示与氮原子或碳原子的键合端。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其中,包含丙烯酰基的基团或包含甲基丙烯酰基的基团为式(Z2)所示的基团,
*-R15A-R16A (Z2)
式(Z2)中,R15A表示碳数1~10的亚烷基,该亚烷基中所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NR11-、-OCO-、-COO-、-OCONH-、-CONH-或-NHCO-置换,该亚烷基中所含的氢原子可以被可具有羟基的碳数1~4的烷基取代,
R11表示氢原子或碳数1~20的1价饱和烃基,
R16A表示丙烯酰基或甲基丙烯酰基,
*表示与氮原子或碳原子的键合端。
4.一种着色剂,其包含权利要求1~3中任一项所述的化合物。
5.根据权利要求4所述的着色剂,其还包含绿色颜料。
6.根据权利要求5所述的着色剂,其中,绿色颜料为选自卤化铜酞菁颜料及卤化锌酞菁颜料中的至少一种。
7.根据权利要求5或6所述的着色剂,其中,绿色颜料为选自氯化铜酞菁颜料、溴化铜酞菁颜料及溴化锌酞菁颜料中的至少一种。
8.根据权利要求5~7中任一项所述的着色剂,其中,绿色颜料为选自C.I.颜料绿36及C.I.颜料绿58中的至少一种。
9.一种着色固化性组合物,其包含权利要求4~8中任一项所述的着色剂、树脂、聚合性化合物和聚合引发剂。
10.一种滤色器,其由权利要求9所述的着色固化性树脂组合物形成。
11.一种显示装置,其包含权利要求10所述的滤色器。
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