CN106748676B - 一种去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中不饱和杂质的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种去除1,1,2,3,3,3‑六氟丙基氢氟醚粗品中不饱和化合物杂质的方法，包括：在烷基醇和碱性化合物作用下，1,1,2,3,3,3‑六氟丙基氢氟醚粗品中的不饱和化合物经反应得到相应的烷基醇加成物。本发明提供的方法反应条件温和、成本低、危险性小和设备要求低。

Description

一种去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中不饱和杂质的 方法
技术领域
本发明涉及一种不饱和杂质的去除方法，尤其涉及一种1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中不饱和杂质的去除方法。
背景技术
1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚不破坏臭氧层，温室效应潜能值低，是一种环境友好型化合物，可作为新一代的氟氯烃替代品，并有希望用作清洗剂、溶剂、发泡剂、热交换介质等。
对于1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚的制备方法，现有技术有很多报道，其中最适合工业化的一种制备方法，例如中国专利CN1651378、日本专利JP2002201152、美国专利US3291844和Journal of Fluorine Chemistry,2008,129(6):474-477所述，以醇和六氟丙烯为原料，在碱性化合物存在下进行加成反应得到1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚。
现有技术公开的1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚的制备方法，由于反应过程中不可避免会有脱氟化氢副产物的产生，这些副产物又具有不饱和键，即1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中含有不饱和杂质。由于不饱和杂质的沸点通常与目标产物十分接近，故很难通过直接精馏的方式来去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中的不饱和杂质。
为了去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中的不饱和杂质，现有技术做出如下努力：
日本专利JP2002201152公开了使用水溶液抑制不饱和杂质的产生。实际上，使用水溶液虽然可以降低不饱和杂质产生的量，但是无法彻底避免不饱和杂质的产生。
Izvestiya Akademii Nauk SSSR,Seriya Khimicheskaya,1953,282-9公开了使用溴素加成不饱和杂质以去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中的不饱和杂质。此方法不仅溴素成本高，而且腐蚀性大，要求设备高耐腐蚀，反应危险。
PCT专利申请WO2006123563公开了使用氯气加成不饱和杂质以去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中的不饱和杂质。此方法氯气腐蚀性大，要求设备高耐腐蚀，反应危险。
韩国专利KR2010138245公开了使用正己胺去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中的不饱和杂质的方法。此方法正己胺成本高。
因此，仍有希望对1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中的不饱和杂质的去除方法做进一步改进。
发明内容
本发明的目的在于提供一种去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中不饱和杂质的方法，具有反应条件温和、成本低、危险性小和设备要求低的特点。
本发明所述1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚，其结构式为CF3CHFCF2-O-CH2R，且R＝-CaHbFc。其中：a和c独立地选自0～10的整数，b选自大于等于1的整数，且b+c＝2a+1。
本发明所述的1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中不饱和杂质，主要是指不饱和化合物，其结构式为CF2＝CFCF2-O-CH2R和/或CF3CF＝CF-O-CH2R，且R＝-CaHbFc。其中：a和c独立地选自0～10的整数，b选自大于等于1的整数，且b+c＝2a+1。
本发明通过在碱性化合物作用下，使烷基醇与1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中的不饱和化合物反应，得到相应的烷基醇加成物。所述烷基醇加成物的结构包括以下结构式(I)和(II):
CH2R-O-CF2CHFCF2-O-CH2R——(I)
其中结构式(I)和(II)中的基团R如上所述。
本发明采用的技术方案如下：
一种去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中不饱和化合物的方法，所述方法包括：在烷基醇和碱性化合物作用下，1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中的不饱和化合物经反应得到相应的烷基醇加成物；
所述烷基醇为C1～C5的烷基醇；
所述碱性化合物选自碱金属氢氧化物、碱金属卤化物、碱土金属氢氧化物和碱土金属卤化物中的一种、两种或三种以上组合；
所述1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚的结构式为CF3CHFCF2-O-CH2R；
所述不饱和化合物包括CF2＝CFCF2-O-CH2R和/或CF3CF＝CF-O-CH2R；
所述R＝-CaHbFc，a和c独立地选自0～10的整数，b选自大于等于1的整数，且b+c＝2a+1。
本发明提供的方法中，使用的烷基醇为C1～C5的烷基醇。从提高实施效果角度出发，所述烷基醇优选为选自甲醇、乙醇和丙醇中的一种、两种或三种以上组合。
本发明提供的方法中，使用的碱性化合物选自碱金属氢氧化物、碱金属卤化物、碱土金属氢氧化物和碱土金属卤化物中的一种、两种或三种以上组合。所述碱金属为元素周期表中IA族元素。所述碱土金属为元素周期表中IIA族元素。从提高实施效果角度出发，优选的是，所述碱性化合物选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯、氢氧化镁、氟化钠、氟化钾、氟化铯和氟化镁中的一种、两种或三种以上组合。
本发明提供的方法中，所述1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚、不饱和化合物CF2＝CFCF2-O-CH2R和/或CF3CF＝CF-O-CH2R，其取代基R＝-CaHbFc，a和c独立地选自0～10的整数，b选自大于等于1的整数，且b+c＝2a+1。作为一种优选的方式，a选自0～3的整数，b选自大于等于1的整数，且b+c＝2a+1。作为进一步优选的方式，a选自0～2的整数。
本发明提供的方法中，使用的碱性化合物的用量，理论上满足能够使反应进行即可。从提高实施效果角度出发，优选的是，所述碱性化合物与不饱和化合物的摩尔比为0.1～3:1。进一步优选的是，所述碱性化合物与不饱和化合物的摩尔比为1～2:1。
本发明提供的方法中，使用的烷基醇的用量，理论上满足能够使反应进行即可。从提高实施效果角度出发，优选的是，所述烷基醇与不饱和化合物的摩尔比为2～10:1。进一步优选的是，所述烷基醇与不饱和化合物的摩尔比为3～5:1。
本发明提供的方法中，反应温度在理论上满足能够使反应进行即可。优选的是，反应温度为0～90℃。进一步优选的是，反应温度为30～50℃。
本发明提供的方法，相比现有技术，不仅能够有效去除粗品中的不饱和化合物并从而得到纯度大于99.9％的1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚产品，而且反应条件温和、成本低、危险性小和设备要求低，适合工业化应用。
具体实施方式
下面结合具体实施例来对本发明进行进一步说明，但并不将本发明局限于这些具体实施方式。本领域技术人员应该认识到，本发明涵盖了权利要求书范围内所可能包括的所有备选方案、改进方案和等效方案。
实施例1：1,1,2,3,3,3-六氟丙基乙基醚粗品的制备
在高压釜中，加入氢氧化钠200g、无水乙醇460g，封闭高压釜，氮气置换釜中空气，冷却高压釜至0℃，向釜中通入六氟丙烯共计1500g，期间控制六氟丙烯投料速度，使反应温度不超过40℃，通入指定量六氟丙烯后，保持搅拌直至反应温度压力不再变化，收集反应液，水洗后获得1,1,2,3,3,3-六氟丙基乙基醚粗品1460g。GC分析结果显示，1,1,2,3,3,3-六氟丙基乙基醚粗品中，CF3CHFCF2-O-CH2CH3的含量77.8％，C3F5-O-CH2CH3含量12.4％，其他杂质含量9.8％。
此方法为合成1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚通用方法，通过改变醇与六氟丙烯的反应条件即可实现相应1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚的合成。
实施例2：1,1,2,3,3,3-六氟丙基乙基醚粗品中不饱和杂质的去除
在装有搅拌装置的三口烧瓶中，加入按照实施例1所述方法制备的1,1,2,3,3,3-六氟丙基乙基醚粗品2850g。经测试，所述1,1,2,3,3,3-六氟丙基乙基醚粗品中不饱和杂质的总含量为12.4％(约2mol)，其中CF3CF＝CF-O-CH2CH3含量为7.9％，CF2＝CFCF2-O-CH2CH3为4.5％。再往三口烧瓶中加入乙醇322g(7mol)和氢氧化钠120g(3mol)，搅拌升温至50℃，保温反应4h。反应完毕，滤除三口烧瓶中的不溶性固体，并进行精馏，控制精馏温度为80～120℃，精馏压力为常压，精馏柱理论塔板数为10，收集69～71℃馏分，得到目标产品1,1,2,3,3,3-六氟丙基乙基醚。
1,1,2,3,3,3-六氟丙基乙基醚粗品处理前后的GC分析结果如下表1。
表1
实施例3：1,1,2,3,3,3-六氟丙基甲基醚粗品中不饱和杂质的去除
在装有搅拌装置的三口烧瓶中，加入按照实施例1所述方法制备的1,1,2,3,3,3-六氟丙基甲基醚粗品1310g。经测试，所述1,1,2,3,3,3-六氟丙基甲基醚粗品中不饱和杂质的总含量为8.7％(约0.7mol)，其中CF3CF＝CF-O-CH3含量为5.7％，CF2＝CFCF2-O-CH3为3.0％。再往三口烧瓶中加入甲醇70g(2.2mol)和氢氧化钠40g(1.0mol)，搅拌升温至40℃，保温反应2h。反应完毕，滤除不溶性固体，并进行精馏，控制精馏温度为65～100℃，精馏压力为常压，精馏柱理论塔板数为10，收集53～55℃馏分，得到目标产品1,1,2,3,3,3-六氟丙基甲基醚。
1,1,2,3,3,3-六氟丙基甲基醚粗品处理前后的GC分析结果如下表2。
表2
实施例4：1,1,2,3,3,3-六氟丙基-2,2,2-三氟乙基醚粗品中不饱和杂质的去除
在装有搅拌装置的三口烧瓶中，加入按照实施例1所述方法制备的1,1,2,3,3,3-六氟丙基-2,2,2-三氟乙基醚粗品1743g。经测试，所述1,1,2,3,3,3-六氟丙基-2,2,2-三氟乙基醚粗品中不饱和杂质的总含量为5.3％(约0.4mol)，其中CF3CF＝CF-O-CH2CF3含量为3.4％，CF2＝CFCF2-O-CH2CF3为1.9％。再往三口烧瓶中加入甲醇35g(1.1mol)和氢氧化钠16g(0.4mol)，搅拌升温至30℃，保温反应2h。反应完毕，滤除不溶性固体，并进行精馏，控制精馏温度为80～120℃，精馏压力为常压，精馏柱理论塔板数为10，收集70～72℃馏分，得到目标产品1,1,2,3,3,3-六氟丙基-2,2,2-三氟乙基醚。
1,1,2,3,3,3-六氟丙基-2,2,2-三氟乙基醚粗品处理前后的GC分析结果如下表3。
表3
实施例5：1,1,2,3,3,3-六氟丙基-2,2,3,3,3-五氟丙基醚粗品中不饱和杂质的去除
在装有搅拌装置的三口烧瓶中，加入按照实施例1所述方法制备的1,1,2,3,3,3-六氟丙基-2,2,3,3,3-五氟丙基醚粗品1420g。经测试，所述1,1,2,3,3,3-六氟丙基-2,2,3,3,3-五氟丙基醚粗品中不饱和杂质的总含量为7.4％(约0.4mol)，其中CF3CF＝CF-O-CH2CF2CF3含量为4.7％，CF2＝CFCF2-O-CH2CF2CF3为2.7％。再往三口烧瓶中加入甲醇40g(1.25mol)和氢氧化钠24g(0.6mol)，搅拌升温至50℃，保温反应3h。反应完毕，滤除不溶性固体，并进行精馏，控制精馏温度为100～140℃，精馏压力为常压，精馏柱理论塔板数为10，收集84～86℃馏分，得到目标产品1,1,2,3,3,3-六氟丙基-2,2,3,3,3-五氟丙基醚。
1,1,2,3,3,3-六氟丙基-2,2,3,3,3-五氟丙基醚粗品处理前后的GC分析结果如下表4。
表4
对比实施例1：精馏去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中的不饱和杂质
将实施例2使用的1,1,2,3,3,3-六氟丙基乙基醚粗品直接进行精馏操作，控制精馏温度为80～120℃，精馏压力为常压，精馏柱理论塔板数为10，收集69～71℃馏分，得到最终产品1,1,2,3,3,3-六氟丙基乙基醚。
将实施例3使用的1,1,2,3,3,3-六氟丙基甲基醚粗品直接进行精馏操作，控制精馏温度为65～100℃，精馏压力为常压，精馏柱理论塔板数为10，收集53～55℃馏分，得到最终产品1,1,2,3,3,3-六氟丙基甲基醚。
将实施例4使用的1,1,2,3,3,3-六氟丙基-2,2,2-三氟乙基醚粗品直接进行精馏操作，控制精馏温度为80～120℃，精馏压力为常压，精馏柱理论塔板数为10，收集70～72℃馏分，得到最终产品1,1,2,3,3,3-六氟丙基-2,2,2-三氟乙基醚。
将实施例5使用的1,1,2,3,3,3-六氟丙基-2,2,3,3,3-五氟丙基醚醚粗品直接进行精馏操作，制精馏温度为100～140℃，精馏压力为常压，精馏柱理论塔板数为10，收集84～86℃馏分，得到最终产品1,1,2,3,3,3-六氟丙基-2,2,3,3,3-五氟丙基醚。
各1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品精馏后的GC分析结果如下表5。
表5

Claims (9)

1.一种去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中不饱和化合物的方法，其特征在于所述方法包括：在烷基醇和碱性化合物作用下，1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中的不饱和化合物经反应得到相应的烷基醇加成物；
所述烷基醇为C1～C5的烷基醇；
所述碱性化合物选自碱金属氢氧化物、碱金属卤化物、碱土金属氢氧化物和碱土金属卤化物中的一种、两种或三种以上组合；
所述1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚的结构式为CF3CHFCF2-O-CH2R；
所述不饱和化合物包括CF2＝CFCF2-O-CH2R和/或CF3CF＝CF-O-CH2R；
所述R＝-CaHbFc，a和c独立地选自0～10的整数，b选自大于等于1的整数，且b+c＝2a+1。
2.按照权利要求1所述的去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中不饱和化合物的方法，其特征在于所述烷基醇选自甲醇、乙醇和丙醇中的一种、两种或三种以上组合。
3.按照权利要求1所述的去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中不饱和化合物的方法，其特征在于所述碱性化合物选自氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铯、氢氧化镁、氟化钠、氟化钾、氟化铯和氟化镁中的一种、两种或三种以上组合。
4.按照权利要求1所述的去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中不饱和化合物的方法，其特征在于所述a选自0～3的整数，b选自大于等于1的整数，且b+c＝2a+1。
5.按照权利要求4所述的去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中不饱和化合物的方法，其特征在于所述1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚的结构式中，a选自0～2的整数。
6.按照权利要求1所述的去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中不饱和化合物的方法，其特征在于所述碱性化合物与不饱和化合物的摩尔比为0.1～3:1，所述烷基醇与不饱和化合物的摩尔比为2～10:1。
7.按照权利要求6所述的去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中不饱和化合物的方法，其特征在于所述碱性化合物与不饱和化合物的摩尔比为1～2:1，所述烷基醇与不饱和化合物的摩尔比为3～5:1。
8.按照权利要求1所述的去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中不饱和化合物的方法，其特征在于反应温度为0～90℃。
9.按照权利要求8所述的去除1,1,2,3,3,3-六氟丙基氢氟醚粗品中不饱和化合物的方法，其特征在于反应温度为30～50℃。
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