KR100744834B1 - 함불소알콕시실란 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 함불소알콕시실란 유도체의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 트리알킬 또는 트리페닐이 치환된 클로로실란 화합물과 함불소알코올을 반응시켜 함불소알콕시실란 유도체를 제조할 때, 알킬 또는 알케닐이 치환된 특정의 이미다졸 화합물을 반응매개체로 첨가함으로써 보다 온화한 조건과 높은 수율로 함불소알콕시실란 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
함불소알콕시트리알킬실란, 클로로트리알킬실란, CFC 대체세정제, 이미다졸, 이온성액체
Description
본 발명은 함불소알콕시실란 유도체의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 트리알킬 또는 트리페닐이 치환된 클로로실란 화합물과 함불소알코올을 반응시켜 함불소알콕시실란 유도체를 제조할 때, 알킬 또는 알케닐이 치환된 특정의 이미다졸 화합물을 반응매개체로 첨가함으로써 보다 온화한 조건과 높은 수율로 함불소알콕시실란 유도체를 제조하는 방법에 관한 것이다.
함불소알콕시트리알킬실란은 2세대형 염화불화탄소(Chlorofluorocarbon; CFC)계 물질인 수소불화탄소(Hydrofluorocarbon; HFC)에 비해 대기 중 수명이 짧으며, 오존층을 파괴하지 않고 지구온난화 영향력도 낮은 제3세대형 대체물질로 지목되고 있는 함불소 화합물 중의 하나이다. 또한, 함불소알콕시트리알킬실란은 기존의 염소계 세정제나 탄화수소 세정제와 잘 혼합되고, 오염물과 피세척물 사이로의 침투력이 좋을 뿐만 아니라 세척효과 및 열안정성이 우수하고, 금속, 플라스틱, 일래스토머 등으로 되는 복합 부품을 침범하지 않는 특징을 가지고 있다. 그리고 함불소알콕시트리알킬실란은 기존의 CFC-113과 유사한 용해력을 가지므로 염소계 세정제의 사용량을 줄이면서 세정효과가 높은 차세대 CFC 대체 혼합세정제용 물질로 기대되고 있다. 함불소알콕시트리알킬실란은 또한 세정제 외에도 용매, 윤활제, 발포제, 수지 개질제, 절연 매체 등 다양한 용도를 가지고 있다.
현재까지 알려져 있는 함불소알콕시트리알킬실란의 제조방법은 크게 두 가지로 분류될 수 있다.
첫 번째 방법은, 클로로트리알킬실란과 불소를 함유한 함불소 알코올을 반응시켜 제조하는 방법이다 [Collect. Czech. Chem. Commun. 44, 750, (1979)]. 그러나, 상기한 방법에서 부산물로 염화수소(HCl)가 함께 생기므로 염화수소(HCl)에 의한 반응기 부식문제, 생성물로부터의 분리문제 등을 유발할 수 있다.
두 번째 방법은 헥사메틸디실라진과 불소를 함유한 함불소 알코올을 반응시켜 함불소알콕시트리알킬실란을 합성하는 방법이다 [일본특허 특개평 7-247293, 특개평 6-108096]. 이 방법에서는 높은 온도에서 장시간 반응을 통하여 함불소알콕시트리알킬실란을 합성하고 있고, 그 수율도 약 80% 정도로 낮을 뿐만 아니라 특히 반응의 부산물로 생성되는 암모니아를 반응 후 제거해야 하는 단점을 가지고 있다.
이상에서 살펴본 바와 같이 함불소알콕시트리알킬실란 제조를 위한 종래 방법은 개선의 여지가 있다.
이에 본 발명자들은 산업적으로 이용가치가 큰 함불소알콕시실란 유도체를 보다 효율적으로 제조하는 방법을 개발하고자 연구 노력하였고, 그 결과 트리알킬 또는 트리페닐이 치환된 클로로실란 화합물과 함불소알코올의 반응이 이온성 액체의 원료 화합물인 이미다졸 화합물을 매개체로 수행될 때 반응의 수율이 크게 증가하고 부산물의 생성이 적으며 생성물의 분리가 매우 간단하다는 것을 알게되어 본 발명을 완성하게 되었다.
이러한 본 발명에 따른 제조방법에 의하면 반응 중 발생되는 부식성 물질의 발생 요인을 원천적으로 제거할 수 있어 공정의 안정성을 획기적으로 개선할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 제조방법에 의하면 상기 반응 매개체로 사용되는 알킬 또는 알케닐이 치환된 이미다졸 화합물이 반응 중 발생되는 염화수소와 결합하여 이미다졸륨염을 형성하는데, 생성된 함불소알콕시실란 유도체와 상기 이미다졸륨 등을 포함하는 부산물이 그 비중 등의 차이가 크므로 층분리 같은 간단한 정제방법으로 회수할 수 있다는 장점을 지닌다.
따라서, 본 발명은 단시간 내에 높은 수율로 함불소알콕시실란 유도체를 제조하는 방법을 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 트리알킬 또는 트리페닐이 치환된 클로로실란 화합물과 함불소알코올을 반응시켜 함불소알콕시실란 유도체를 제조하는 방법에 있어서, 상기 반응에 알킬 또는 알케닐이 치환된 이미다졸 화합물을 첨가하여 함불소알콕시실란 유도체의 수율을 증대시키는 방법을 그 특징으로 한다.
이와 같은 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 다음 화학식 1로 표시되는 함불소알콕시실란 유도체 제조를 위해서 클로로실란 화합물과 함불소알코올을 원료로 사용하는 반응에, 알킬 또는 알케닐이 치환된 특정의 이미다졸 화합물을 반응매개체로 하여 반응 효율을 극대화한데 기술적 특징이 있다.
상기 화학식 1에서, R1, R2 및 R3은 각각 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 페닐기이고, Rf는 불소원자가 1 내지 8개 포함된 탄소수 1 내지 6의 함불소알킬기이다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 함불소알콕시실란 유도체의 제조방법에서는, 다음 반응식 1에 나타낸 바와 같이 클로로실란 화합물과 함불소알코올을 특정의 이미다졸 화합물의 존재 하에서 반응시켜 제조한다.
상기 반응식 1에서, R1, R2, R3, 및 Rf는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고, R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 탄소수 2 내지 6의 알케닐기이다.
상기 반응식 1에 따른 본 발명의 제조방법을 좀 더 세분화하면, 다음 반응식 2에 나타낸 바와 같은 2단계 과정을 거쳐서 이루어진다.
상기 반응식 2에서, R1, R2, R3, R4, 및 Rf는 각각 상기 반응식 1에서 정의한 바와 같다.
즉, 상기 화학식 2로 표시되는 클로로실란 화합물과 상기 화학식 4로 표시되는 이미다졸 화합물이 반응하여, 이온성 액체인 상기 화학식 5로 표시되는 실릴이미다졸륨염을 형성하게 되고, 이는 다시 상기 화학식 3으로 표시되는 함불소알코올과 반응하여 본 발명에서 목적하는 상기 화학식 1로 표시되는 함불소알콕시실란 유도체를 제조하게되며, 여기서 부생물로서 상기 화학식 6으로 표시되는 이미다졸륨염이 형성된다.
상기한 바와 같이, 본 발명에서는 반응 매개체로서 상기 화학식 4로 표시되는 이미다졸 화합물을 사용함으로써 반응 중간체로서 상기 화학식 5로 표시되는 실릴이미다졸륨염을 생성하는 바, 중간체로 생성되는 실릴이미다졸륨염은 독성이 없고 부식성을 띠지 않으므로 공정상의 위험부담을 줄일 수 있었다. 또한 상기 화학식 4로 표시되는 이미다졸 화합물의 사용으로 기존의 함불소알콕시실란 유도체의 제조가 80 ℃의 고온에서 수행되던 것과는 달리 본원발명에서는 상온 부근의 낮은 온도 조건에서도 높은 수율로 목적 화합물을 제조하는 것이 가능하므로, 반응 조건을 크게 개선시킬 수 있었다.
또한, 상기 화학식 4로 표시되는 이미다졸 화합물과 부산물로 생성된 이온성 액체인 상기 화학식 6으로 표시되는 이미다졸륨염은 모두 생성물인 상기 화학식 1로 표시되는 함불소알콕시실란 유도체 보다 비중이 크다. 따라서, 반응액 중 목적 생성물인 상기 화학식 1로 표시되는 함불소알콕시실란 유도체는 위쪽의 액상으로 존재하고, 반응 매개체 및 부산물은 아래층에 액상으로 존재하므로, 층분리 방법에 의해 목적 생성물을 쉽게 회수하는 것이 가능하다. 또한 상기 화학식 1로 표시되는 함불소알콕시실란 유도체는 반응매개체와 부산물들 보다 비점이 낮으므로 단순 증류를 통해서도 쉽게 목적 생성물을 고순도로 얻어질 수 있다.
그리고, 본 발명에 따른 제조방법에서 부산물로 생성되는 이온성 액체인 상기 화학식 6으로 표시되는 이미다졸륨염의 경우, 다음 반응식 3에 나타낸 바와 같은 방법으로 반응용액에 적당한 염기를 추가하여 상기 화학식 4로 표시되는 이미다졸 화합물로 전환하여 회수할 수도 있다. 상기 염기로는, 알칼리금속염을 사용할 수 있고, 구체적으로 알칼리금속의 수용성 염 예를 들면, 수산화나트륨, 탄소수 1 내지 6의 소듐알콕사이드 등을 사용할 수 있다.
상기 반응식 3에서, R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 탄소수 2 내지 6의 알케닐기이고, M은 알칼리금속이고, X는 하이드록시기(OH), 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기이다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 함불소알콕시실란 유도체 제조시 반응물의 사용량은 상기 화학식 3으로 표시되는 함불소알코올 1 몰에 대하여 상기 화학식 2로 표시되는 클로로실란 화합물이 1 내지 1.5 몰, 그리고 상기 화학식 4로 표시되는 이미다졸 화합물이 1 내지 2 몰이 되도록 사용한다. 바람직하게는 상기 화학식 3으로 표시되는 함불소알코올 1 몰에 대하여 상기 화학식 2로 표시되는 클로로실란 화합물과 상기 화학식 4로 표시되는 이미다졸 화합물이 각각 1.2 몰이 되도록 사용하는 것이 좋다. 이때, 상기 화학식 3으로 표시되는 함불소알코올 1 몰에 대하여, 상기 화학식 2로 표시되는 클로로실란 화합물과 상기 화학식 4로 표시되는 이미다졸 화합물의 사용량이 1 몰 미만이면 반응원료인 클로로실란 화합물이 미반응물로 존재하게 되어 생성물의 분리 및 정제에 어려움이 생긴다.
또한, 본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 함불소알콕시실란 유도체의 제조방법은 기존의 방법에서 보다 온도 조건이 더욱 완화되었는데, 그 온도조건은 -20 내지 50 ℃, 바람직하게는 -10 내지 25 ℃ 범위에서도 반응은 완벽하게 수행할 수 있다. 특히 반응원료로 사용된 함불소알코올과 클로로실란 화합물의 전환율이 각각 100 %가 될 수 있는 온도범위 조건 중에서도, 보다 낮은 온도조건을 선택하는 것이 좋다. 그러나, 반응 온도가 -20 ℃ 미만으로 너무 낮게 유지되면 반응 진행 속도가 너무 느려서 경제성이 없고, 50 ℃를 초과하여 고온을 유지하게 되면 반응 생성물이 분해될 수 있어 바람직하지 못하다.
또한, 본 발명에 따른 제조방법에서는 별도의 용매가 사용되지 않는 무용매 조건에서 반응을 시킬 수도 있고, 혹은 필요에 따라 적절한 비양성자성 유기용매를 반응용매로 사용할 수도 있다. 용매의 양은 이미다졸 화합물에 대한 중량비로 최고 300 부피% 미만 사용하는 것이 적당하고, 보다 바람직하게는 100 ∼ 200 부피%가 적당하다. 반응용매를 사용하는 조건에서 반응을 수행할 경우, 이미다졸 화합물과 클로로실란의 반응시 반응물을 희석하는 효과로 인해 반응열을 제어할 수 있어 상온에서 보다 안정적인 반응이 가능하고, 반응 생성물인 함불소알콕시실란 유도체와 이온성 액체인 이미다졸륨의 층분리가 보다 용이해진다.
이상에서 설명한 바와 같은 본 발명은 다음의 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는 바, 본 발명이 다음의 실시예에 의하여 본 발명이 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
2,2,2-트리플루오로에탄올 10 g (0.1 mol)을 1-메틸이미다졸 9.8 g (0.12 mol)에 녹인 후 0 ℃에서 클로로트리메틸실란 12.9 g (0.12 mol)을 천천히 적가한 후 실온에서 1 시간 반응시켰다. 반응 후 위층을 분리해 캐필러리 컬럼이 부착된 가스-액체 크로마토그래피로 분석한 결과 함불소알코올의 전환율은 99.6% 이었다. 위층을 증류하여 무색 투명한 액체인 2,2,2-트리플루오로에톡시트리메틸실란을 96.4%의 수율로 얻었다.
그리고, 반응원료로 사용된 함불소알코올의 전환율 및 생성된 함불소알콕시실란의 수율은 다음 수학식 1과 수학식 2와 같이 산출하였다.
실시예
2 ∼ 6
상기 실시예 1과 동일한 조건에서 수행하되, 다만 클로로실란 화합물의 종류만 변화시키면서 2,2,2-트리플루오로에톡시실란 유도체를 합성하였으며, 그 결과는 다음 표 1에 나타내었다.
| 구 분 | 클로로실란 화합물의 종류 | 함불소알코올의 전환율(%) | 2,2,2-트리플루오로에톡시실란 유도체(%) |
| 실시예 1 | 클로로트리메틸실란 | 99.6 | 96.4 |
| 실시예 2 | 클로로트리에틸실란 | 97.6 | 94.1 |
| 실시예 3 | 클로로트리n-프로필실란 | 93.4 | 88.0 |
| 실시예 4 | 클로로트리n-부틸실란 | 98.1 | 96.0 |
| 실시예 5 | 클로로트리헥실실란 | 98.4 | 96.5 |
| 실시예 6 | 클로로트리페닐실란 | 90.3 | 85.5 |
삭제
실시예 7 ∼ 12
상기 실시예 1과 동일한 조건에서 수행하되, 다만 함불소알코올의 종류만 변화시키면서 함불소알콕시트리메틸실란을 합성하였으며, 그 결과는 다음 표 2에 나타내었다.
| 구 분 | 함불소알코올의 종류 | 함불소알코올의 전환율 (%) | 함불소알콕시트리메틸실란 (%) |
| 실시예 1 | CF3CH2OH | 99.6 | 96.4 |
| 실시예 7 | CF2HCH2OH | 97.2 | 97.8 |
| 실시예 8 | CFH2CH2OH | 98.4 | 94.8 |
| 실시예 9 | CF3CF2CH2OH | 95.4 | 97.3 |
| 실시예 10 | (CF3)2CHOH | 97.3 | 96.9 |
| 실시예 11 | CF3CF2CF2CH2OH | 98.9 | 96.2 |
| 실시예 12 | CF3CF2CF2CF2CH2OH | 92.5 | 91.0 |
실시예 13 ∼ 16
상기 실시예 1과 동일한 조건에서 수행하되, 다만 이미다졸 화합물의 종류만 변화시키면서 2,2,2-트리플루오로에톡시트리메틸실란을 합성하였으며, 그 결과는 다음 표 3에 나타내었다.
| 구 분 | 이미다졸 화합물의 종류 | 함불소알코올의 전환율 (%) | 2,2,2-트리플루오로에톡시트리메틸실란 (%) |
| 실시예 1 | 1-메틸이미다졸 | 99.6 | 96.4 |
| 실시예 13 | 1,2-디메틸이미다졸 | 99.4 | 98.1 |
| 실시예 14 | 1-비닐이미다졸 | 95.6 | 94.8 |
| 실시예 15 | 1-알릴이미다졸 | 94.2 | 92.9 |
| 실시예 16 | 1-부틸이미다졸 | 96.1 | 94.8 |
실시예 17.
상기 실시예 1에서 층분리로 얻어진 아래층 용액에 수산화나트륨 20.84 g (0.521 mole)을 상온에서 가한 후 1 시간 교반하였다. 생성된 NaCl을 여과한 후에 남아있는 용액을 감압 증류하여 97.6%의 1-메틸이미다졸을 회수하였다.
실시예 18 ∼ 21
상기 실시예 17과 동일한 방법으로, 상기 실시예 13 내지 16에서 사용된 이미다졸 화합물을 회수하였으며, 그 결과는 다음 표 4에 나타내었다.
| 구 분 | 이미다졸 화합물의 종류 | 회수율 (%) |
| 실시예 17 | 1-메틸이미다졸 | 97.6 |
| 실시예 18 | 1,2-디메틸이미다졸 | 96.1 |
| 실시예 19 | 1-비닐이미다졸 | 95.1 |
| 실시예 20 | 1-알릴이미다졸 | 94.6 |
| 실시예 21 | 1-부틸이미다졸 | 95.9 |
실시예 22
상기 실시예 17과 동일한 방법으로 1-메틸이미다졸을 회수하되, 다만 수산화나트륨 대신 소듐 메톡사이드(NaOCH3)를 사용하였다. 그 결과 1-메틸이미다졸의 회수율은 98.5%이었다.
실시예 23 ∼ 26
상기 실시예 1과 동일한 조건에서 수행하되, 다만 반응용매의 종류만 변화시키면서 2,2,2-트리플루오로에톡시트리메틸실란을 합성하였으며, 그 결과는 다음 표 5에 나타내었다.
| 구분 | 용매의 종류 | 함불소알코올의 전환율 (%) | 2,2,2-트리플루오로에톡시트리메틸실란 (%) |
| 실시예 1 | 무용매 | 99.6 | 96.4 |
| 실시예 23 | 에틸아세테이트 | 98.8 | 98.2 |
| 실시예 24 | 톨루엔 | 98.4 | 97.6 |
| 실시예 25 | 자일렌 | 97.2 | 94.6 |
| 실시예 26 | 메지틸렌 | 96.5 | 97.1 |
| 실시예 27 | 클로로벤젠 | 98.3 | 97.3 |
실시예 28 ∼ 41
상기 실시예 1과 동일한 조건에서 수행하되, 다만 2,2,2-트리플루오로에탄올에 대한 클로로트리메틸실란과 1-메틸이미다졸의 몰비를 변화시키면서 2,2,2-트리플루오로에톡시트리메틸실란을 합성하였으며, 그 결과는 다음 표 6에 나타내었다.
| 구 분 | 클로로트리메틸실란의 알코올에 대한 당량비 | 메틸이미다졸의 알코올에 대한 당량비 | 함불소알코올의 전환율 (%) | 2,2,2-트리플루오로에톡시트리메틸실란의 수율(%) |
| 실시예 1 | 1.2 | 1.2 | 99.6 | 96.4 |
| 실시예 28 | 1 | 1 | 90.1 | 85.5 |
| 실시예 29 | 1 | 1.3 | 91.5 | 89.2 |
| 실시예 30 | 1 | 1.5 | 92.3 | 90.6 |
| 실시예 31 | 1 | 1.7 | 92.2 | 91.1 |
| 실시예 32 | 1 | 2 | 95.2 | 93.9 |
| 실시예 33 | 1.2 | 1 | 97.5 | 82.1 |
| 실시예 34 | 1.2 | 1.5 | 98.6 | 97.4 |
| 실시예 35 | 1.2 | 1.7 | 98.6 | 97.4 |
| 실시예 36 | 1.2 | 2 | 98.8 | 97.5 |
| 실시예 37 | 1.5 | 1 | 98.4 | 85.3 |
| 실시예 38 | 1.5 | 1.3 | 97.4 | 92.1 |
| 실시예 39 | 1.5 | 1.5 | 95.5 | 93.4 |
| 실시예 40 | 1.5 | 1.7 | 97.4 | 95.7 |
| 실시예 41 | 1.5 | 2 | 99.2 | 98.0 |
실시예 42 ∼ 47
상기 실시예 1과 동일한 조건에서 수행하되, 다만 반응 온도를 변화시키면서 2,2,2-트리플루오로에톡시트리메틸실란을 합성하였으며, 그 결과는 다음 표 7에 나타내었다.
| 구 분 | 반응온도 (℃) | 함불소알코올의 전환율 (%) | 2,2,2-트리플루오로에톡시트리메틸실란의 수율(%) |
| 실시예 1 | 실온 | 99.6 | 96.4 |
| 실시예 42 | -20 | 81.3 | 79.7 |
| 실시예 43 | -10 | 95.4 | 94.8 |
| 실시예 44 | 0 | 98.6 | 97.4 |
| 실시예 45 | 10 | 98.7 | 97.1 |
| 실시예 46 | 20 | 99.2 | 95.4 |
| 실시예 47 | 30 | 97.1 | 94.3 |
| 실시예 48 | 40 | 99.0 | 97.2 |
| 실시예 49 | 50 | 99.2 | 95.4 |
상술한 바와 같이, 본 발명에 따르면 이미다졸 화합물 존재 하에 클로로실란 화합물과 함불소알코올을 반응시킴으로써, 기존 공정에서 부산물로 발생되는 부식성 물질의 발생 요인을 원천적으로 제거하여 공정의 안정성을 획기적으로 개선하였을 뿐만 아니라 반응 생성물의 분리 정제가 간편하여 공정을 매우 단순화시킬 수 있는 장점을 갖는다.
본 발명에 따른 제조방법에 의해 부산물로 생성되는 이온성 액체인 상기 화학식 6으로 표시되는 이미다졸륨염은 실질적인 끓는점이 없으며 염의 상태이므로 부식성이 없을 뿐만 아니라 생성물인 함불소알콕시실란 유도체와 섞이지 않아 분리가 용이하다. 특히, 수산화나트륨 등의 적당한 염기를 처리하면 다시 처음의 이미다졸 화합물로 전환시켜 회수할 수 있어 재활용이 가능하므로 대량 반응은 물론 연속공정에도 적용할 수 있다는 장점을 갖는다.
Claims (8)
- RfOH로 표시되는 함불소알코올과 R1R2R3Si-Cl로 표시되는 클로로실란 화합물을 반응시켜 다음 화학식 1로 표시되는 함불소알콕시실란 유도체를 제조하는 방법에 있어서,상기 반응은 이온성 액체의 원료 화합물인 하기 화학식 4로 표시되는 이미다졸 화합물 존재하에서 수행하는 것을 특징으로 하는 함불소알콕시실란 유도체의 제조방법 :[화학식 1]
상기 화학식에서, R1, R2 및 R3은 각각 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 페닐기이고; R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 탄소수 2 내지 6의 알케닐기이고; Rf는 불소원자가 1 내지 8개 포함된 탄소수 1 내지 6의 함불소알킬기이다. - 제 1 항에 있어서, 상기 함불소알코올 1 몰에 대하여 클로로실란 화합물이 1 ∼ 1.5 몰, 이미다졸 화합물이 1 ∼ 2 몰로 사용하는 것을 특징으로 하는 함불소알콕시실란 유도체의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 반응은 -20 ∼ 50 ℃의 온도 범위에서 수행하는 것을 특징으로 하는 함불소알콕시실란 유도체의 제조방법.
- 삭제
- 제 1 항에 있어서, 상기 반응의 중간체로서 다음 화학식 5로 표시되는 실릴이미다졸륨염을 합성하는 것을 특징으로 하는 함불소알콕시실란 유도체의 제조방법 :
상기 화학식 5에서, R1, R2 및 R3은 각각 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 페닐기이고, R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 탄소수 2 내지 6의 알케닐기이다. - 제 1 항에 있어서, 상기 반응은 무용매 조건에서, 또는 비극성용매를 사용하는 조건에서 수행하는 것을 특징으로 하는 함불소알콕시실란 유도체의 제조방법.
- 제 1 항에 있어서, 상기 반응의 부산물로 생성된 다음 화학식 6으로 표시되는 이미다졸륨염은 이온성 액체이며, 생성된 함불소알콕시실란 유도체에 비교하여 상대적으로 비중이 커서 반응액의 하층에 존재하는 것을 특징으로 하는 함불소알콕시실란 유도체의 제조방법 :
상기 화학식 6에서, R4는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 탄소수 2 내지 6의 알케닐기이다. - 제 7 항에 있어서, 상기 반응의 부산물로 생성된 이미다졸륨염은 알칼리금속염과 반응시켜 청구항 1에서 사용된 이미다졸 화합물로 전환하여 회수하는 것을 특징으로 하는 함불소알콕시실란 유도체의 제조방법.
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