CN106699660A - 一种Ho3+检测试剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种Ho3+的检测试剂及其合成方法和应用,所述试剂为2‑丁基‑6‑羟基‑1,3‑二氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]异喹啉‑5‑甲醛。试剂合成:以4‑溴‑1,8‑萘二甲酸酐和正丁胺为原料制得N‑正丁基‑4‑溴‑1,8‑萘二甲酸酐;加入甲醇钠并以五水硫酸铜作催化剂制得N‑正丁基‑4‑甲氧基‑1,8‑萘二甲酸酐;和氢碘酸反应制得N‑正丁基‑4‑羟基‑1,8‑萘二甲酸酐;最后加入环六亚甲基四胺在三氟乙酸中回流制得2‑丁基‑6‑羟基‑1,3‑二氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]异喹啉‑5‑甲醛。检测Ho3+的方法:在含有2‑丁基‑6‑羟基‑1,3‑二氧代‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[d]异喹啉‑5‑甲醛的pH为7.4的HEPES溶液中,通过荧光分光光度计定量测定Ho3+的含量。该检测方法由于是比率型荧光探针,灵敏度高,抗干扰,检测过程简单、快速,检测结果准确。
Description
技术领域
本发明涉及Ho3+检测技术,具体涉及Ho3+检测试剂2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛及其合成方法,以及该检测试剂用于溶液样品中和细胞中Ho3+的检测。
背景技术
钬离子盐能促进新陈代谢,但是如果吸入、口服或注射大量的钬离子盐,可造成生物体的严重损伤。据报道,钬离子能抑制小鼠的骨髓细胞的增殖,引起氧化应激和抗氧化酶活性降低,导致细胞活性氧化物的异常产生和累积。除此之外,从遗传毒性来说,钬离子能诱发染色体畸变和DNA损伤。彗星试验表明,钬离子引起的DNA链断裂的程度具有时间和剂量依赖性,由此可以看出钬离子充当着染色体毒剂的作用,它被认为是一个潜在的致癌物催化剂。因此,检测生物体系中钬离子的浓度具有重要意义。
目前已报道的用于检测钬离子的检测方法有中子活化分析、ICP-MS、ICP-AES、同位素稀释质谱法等。然而这些检测方法不能实现在线检测和无损检测,而荧光检测可以实现这一特性,它具有高灵敏度,高选择性,非损伤性,实时检测,快速响应,检测限低等特点。可是,荧光检测会受到许多因素的影响,比如光转换,受体浓度和环境作用,这些都不利于半定量检测。相反,比率型荧光检测由于能够实现双发射以及信号分配,克服了这一系列的缺点,更加优于荧光检测。
在本发明中,设计合成了2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛的化合物,通过钬离子和化合物中羟基和醛基的配位作用前后荧光强度的变化,实现Ho3+的检测。
发明内容
本发明的目的是提供一种Ho3+检测试剂及其合成方法,以及将该检测试剂用于溶液样品中和细胞中Ho3+的检测,该检测试剂检测过程抗干扰能力强,检测限低,操作方便。
本发明提供的一种Ho3+检测试剂,是2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛,英文名:2-butyl-6-hydroxy-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]isoquinoline-5-carbaldehyde,结构式为:
2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛的合成方法,步骤为:
1)4-溴-1,8-萘二甲酸酐和正丁胺按照摩尔比1:1完全溶解在乙醇中回流;反应完成后,旋干,干燥,二氯甲烷过柱,得到浅黄色固体N-正丁基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐;
2)N-正丁基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐和甲醇钠按摩尔比1:1溶解在甲醇溶液中,并以五水硫酸铜作催化剂回流;反应完成后,旋干,加入盐酸使之结晶析出,然后二氯甲烷过柱,得到白色固体N-正丁基-4-甲氧基-1,8-萘二甲酸酐;
3)N-正丁基-4-甲氧基-1,8-萘二甲酸酐和55%的氢碘酸溶液回流;反应完成后,倒入冰水中搅拌,之后抽滤,水洗,干燥,得到淡黄色固体N-正丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酸酐;
4)N-正丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酸酐和环六亚甲基四胺加入到三氟乙酸中,回流反应;反应完成后,倒入三氯甲烷与盐酸的混合溶液中搅拌过夜;之后三氯甲烷萃取,获取有机相,旋干,二氯甲烷过柱,得到浅黄色固体,即得到三价钬离子检测试剂2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛。
本发明提供的一种快速检测Ho3+的方法,是基于2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛,在pH为7.4的HEPES缓冲溶液和DMSO混合溶液中定量地检测Ho3+的含量;具体步骤为:
(1)、配制pH=7.4,浓度为10mM的HEPES缓冲溶液,配制10mM的2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛的DMSO溶液;
(2)、将1000μL pH 7.4的HEPES缓冲溶液、1000μL DMSO溶液和2.5μL 2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛的DMSO溶液加入到干净的荧光比色皿中,在荧光分光光度仪上检测,随着待测样品的加入,512nm的荧光强度逐渐减弱,480nm的荧光强度逐渐增强;
(3)、把1000μL pH 7.4的HEPES缓冲溶液、1000μL DMSO溶液和2.5μL 2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛的DMSO溶液加到另外11个荧光比色皿中,分别再加入体积为0、5、10、15、20、25、30、35、40、45、50μL的钬离子溶液,在荧光分光光度仪上测定512nm和480nm对应的荧光强度,F为F480为1394、1832、2182、2424、2661、3075、3404、3770、4106、4307、4449,F512为4130、3970、3897、3812、、3761、3669、3548、3533、3475、3348、3305,以钬离子浓度为横坐标,以相应的荧光强度比值I480/I512为纵坐标绘制图,得到钬离子浓度的工作曲线,线性回归方程为:I480/I512=0.00412c+0.3375,c的单位为μM;
(4)、将1000μL pH 7.4的HEPES缓冲溶液、1000μL DMSO溶液和2.5μL 2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中,用微量进样器吸取Vμl待测样品溶液,加入到此干净的荧光比色皿中,在荧光分光光度仪上检测,将测得的荧光强度代入步骤(3)的线性回归方程,得到浓度c,待测样品C待测样=2000μL×c×10-6/VμL,即可求得Ho3+的浓度。
与现有技术相比,本发明具有如下优点和效果:1、检测体系成本低廉;2、比率型荧光探针具有抗干扰能力和灵敏度高的优势;3、检测过程快速,手段简单,只需要借助荧光分光光度仪即可实现。
附图说明:
图1为实施例1制备的2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛的核磁氢谱
图2为实施例1制备的2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛的核磁碳谱
图3为实施例1制备的2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛的质谱
图4为实施例1制备的2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛与Ho3+作用的荧光发射图
图5为实施例1制备的2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛与各种分析物的荧光柱状图
图6为实施例1制备的2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛测定Ho3+的工作曲线
图7为实施例1制备的2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛测定样品的荧光发射图
图8为实施例1制备的2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛细胞成像图
具体实施方式:
实施例1
4-溴-1,8-萘二甲酸酐8.31g(30mmol)和正丁胺2.19g(30mmol)完全溶解在60mL乙醇中,回流5h;反应完成后,将溶剂旋干,真空干燥后经硅胶色谱柱分离,洗脱剂为二氯甲烷,得到浅黄色固体N-正丁基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐8.77g,产率88.0%;
N-正丁基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐6.64g(20mmol)和甲醇钠1.08g(20mmol)溶解到40mL甲醇中,CuSO4·5H2O做催化剂,搅拌回流8h,反应完成后,将粗产物溶解到HCl(1mol/L,30mL)中使之结晶析出,抽滤,二氯甲烷过柱,得到白色固体N-正丁基-4-甲氧基-1,8-萘二甲酸酐4.93g,产率87.0%;
N-正丁基-4-甲氧基-1,8-萘二甲酸酐4.25g(15mmol)和55%HI溶液140℃回流7h,反应完成后,冷却至室温,倒入冰水中搅拌,抽滤,滤饼用蒸馏水洗涤,真空干燥,得到淡黄色固体即为N-正丁基-4-羟基1,8-萘二甲酸酐3.76g,产率93.0%;
N-正丁基-4-羟基1,8-萘二甲酸酐2.69g(10mmol)和环六四甲基亚胺1.86g(13mmol)加入到20mL搅拌的三氟乙酸中,120℃下回流10h;反应完成好,冷却至室温,缓慢倒入50mL三氯甲烷和50mL盐酸(1mol/L)的混合溶液中搅拌过夜。之后用三氯甲烷萃取,获取的有机相用无水硫酸钠干燥,旋干至固体,用乙酸乙酯:石油醚=1:3过柱,得到淡黄色固体2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛1.66g,产率56.0%。
1H NMR(DMSO-d6,600MHz):δ(ppm):10.37(s,1H),8.70(m,2H),8.57(d,J=7.3Hz,1H),7.87(t,J=7.8Hz,1H),4.02(t,J=7.4Hz,2H),1.60(m,2H),1.35(d,J=14.8,7.5Hz,2H),0.93(t,J=7.4Hz,3H)(图1);13C NMR(DMSO-d6,150MHz):δ(ppm):194.51,165.10,163.69,163.02,134.00,133.21,131.70,130.50,127.43,124.03,122.77,117.59,113.64,30.13,20.27,14.20(图2);ESI–MS m/z:[probe-Ho]+Calcd.for 757.53,发现757.83(图3).
实施例2
配制pH=7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液,并用DMSO配制10mM的试剂溶液;把2mL的HEPES-DMSO(1:1,pH 7.4)溶液及2.5μL试剂的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中,取钬离子的溶液,逐渐用微量进样器加到此比色皿中,加样并在荧光分光光度仪上检测,随着钬离子的加入,512nm处荧光强度逐渐减弱,480nm处荧光强度逐渐增强。荧光发射图见图4。
实施例3
配制pH=7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液,并用DMSO配制10mM的试剂溶液;在荧光比色皿中,各加入2mL的HEPES-DMSO(1:1,pH 7.4)溶液和2.5μL的试剂的DMSO溶液,分别加入20倍当量的钬离子和200倍当量的其它分析物:Cu2+,Fe3+,Nd3+,Er3+,Yb3+,Eu3+,Mn2+,Ce3 +,Pr3+,Sn2+,Bi3+,Pb2+,Tb3+,Ca2+,Cr3+和Ho3+(从左往右:1-16),紧接着在加入200倍当量的Ho3+,在荧光分光光度仪上检测,绘制不同分析物对应的在480nm和512nm的荧光强度比值(I480/I512)柱状图,(见图5)。钬离子使得试剂的荧光强度比值明显增强,其它的分析物基本没有引起试剂荧光强度的比值变化,且在其它离子存在的条件下继续加入钬离子仍然能使荧光强度的比值发生变化。
经实验证明,其它分析物不干扰体系对钬离子的测定。
实施例4
配制pH=7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液,并用DMSO配制10mM的试剂溶液,用蒸馏水配制10mM的钬离子溶液;把1000μL pH 7.4的HEPES缓冲溶液、1000μL DMSO溶液和2.5μL 2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛的DMSO加到另外11个荧光比色皿中,分别再加入体积为0、5、10、15、20、25、30、35、40、45、50μL的钬离子溶液,在荧光分光光度仪上测定480nm和512nm对应的荧光强度,F为F480为1394、1832、2182、2424、2661、3075、3404、3770、4106、4307、4449,F512为4130、3970、3897、3812、3761、3669、3548、3533、3475、3348、3305,以钬离子浓度为横坐标,以相应的荧光强度比值I480/I512为纵坐标绘制图,得到钬离子浓度的工作曲线(见图6),线性回归方程为:I480/I512=0.00412c+0.3375,c的单位为μM。
实施例5
配制pH=7.4、浓度为10mM的HEPES缓冲溶液,配制10mM的Ho3+水溶液,并用DMSO配制10mM的试剂溶液;把2mL的HEPES-DMSO(1:1,pH 7.4)溶液和2.5μL试剂的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中,取取Ho3+-的溶液36μL,用微量进样器加到此比色皿中,同时在荧光光谱仪上测定480nm和512nm对应的荧光强度F为3872、3505,通过实施例4的线性回归方程,求得c=186.21×10-6mol/L,偏差为3.45%,见图7。
实施例6
用DMSO配制4mM的试剂溶液;将试剂溶液加入A549细胞培养液中,使得其浓度为2μM,与A549细胞在37℃下,反应30min,体系在荧光共聚焦成像仪下显示黄绿色荧光;将试剂DMSO溶液加入A549细胞培养液中,使得其浓度为2μM,与A549细胞在37℃下,反应30min,再加入外源的Ho3+,使其浓度为20μM,在37℃下,反应30min,体系在荧光共聚焦成像仪下显示蓝色荧光;即先进入细胞的试剂与随后进入细胞的Ho3+作用,使其荧光发生变化。图8为荧光共聚焦成像仪下与试剂作用后的细胞(显示黄绿色荧光)以及先与试剂作用再与外源的Ho3+作用的细胞(显示蓝色荧光)成像图。
以上实施例中所述的试剂即为2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛。
Claims (3)
1.一种Ho3+检测试剂,特征在于,其是2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛,结构式为:
2.如权利要求1所述的一种Ho3+检测试剂的合成方法,其特征在于,步骤为:
1)4-溴-1,8-萘二甲酸酐和正丁胺按摩尔比1:1完全溶解在乙醇中回流;反应完成后,旋干,干燥,二氯甲烷过柱,得到浅黄色固体N-正丁基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐;
2)N-正丁基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐和甲醇钠按摩尔比1:1溶解在甲醇溶液中,并以五水硫酸铜作催化剂回流;反应完成后,旋干,加入盐酸使之结晶析出,然后二氯甲烷过柱,得到白色固体N-正丁基-4-甲氧基-1,8-萘二甲酸酐;
3)N-正丁基-4-甲氧基-1,8-萘二甲酸酐和55%的氢碘酸溶液回流;反应完成后,倒入冰水中搅拌,之后抽滤,水洗,干燥,得到淡黄色固体N-正丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酸酐;
4)N-正丁基-4-羟基-1,8-萘二甲酸酐和环六亚甲基四胺加入三氟乙酸中,回流;反应完成后,倒入三氯甲烷与盐酸的混合溶液中搅拌过夜;之后三氯甲烷萃取获取有机相,旋干,二氯甲烷过柱得到浅黄色固体,即得到Ho3+检测试剂2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛。
3.一种检测Ho3+的方法,其特征在于,步骤为:
(1)、配制pH=7.4,浓度为10mM的HEPES缓冲溶液,配制10mM的2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛的DMSO溶液;
(2)、将1000μL pH 7.4的HEPES缓冲溶液、1000μL DMSO溶液和2.5μL 2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛的DMSO溶液加入到干净的荧光比色皿中,在荧光分光光度仪上检测,随着待测样品的加入,512nm的荧光强度逐渐减弱,480nm的荧光强度逐渐增强;
(3)、把1000μL pH 7.4的HEPES缓冲溶液、1000μL DMSO溶液和2.5μL 2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛的DMSO溶液加到另外11个荧光比色皿中,分别再加入体积为0、5、10、15、20、25、30、35、40、45、50μL的钬离子溶液,在荧光分光光度仪上测定512nm和480nm对应的荧光强度,F为F480为1394、1832、2182、2424、2661、3075、3404、3770、4106、4307、4449,F512为4130、3970、3897、3812、3761、3669、3548、3533、3475、3348、3305,以钬离子浓度为横坐标,以相应的荧光强度比值I480/I512为纵坐标绘制图,得到钬离子浓度的工作曲线,线性回归方程为:I480/I512=0.00412c+0.3375,c的单位为μM;
(4)、将1000μL pH 7.4的HEPES缓冲溶液、1000μL DMSO溶液和2.5μL 2-丁基-6-羟基-1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-苯并[d]异喹啉-5-甲醛的DMSO溶液加到干净的荧光比色皿中,用微量进样器吸取Vμl待测样品溶液,加入到此干净的荧光比色皿中,在荧光分光光度仪上检测,将测得的荧光强度代入(3)的线性回归方程,得到浓度c,待测样品C待测样=2000μL×c×10-6/VμL,即可求得Ho3+的浓度。
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Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
BAOXIN ZHANG,ET AL.: "Selective Selenol Fluorescent Probes: Design, Synthesis, Structural Determinants, and Biological Applications", 《JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY》 * |
HYUNJI PARK,ET AL.: "Signaling of water content in organic solvents by solvatochromism of a hydroxynaphthalimide-based merocyanine dye", 《DYES AND PIGMENTS》 * |
JIAWEI LI,ET AL.: "UV and fluorescent spectra study the reaction between 1,8-Naphthalimide derivative and hypochlorite their applications", 《SPECTROCHIMICA ACTA PART A: MOLECULAR AND BIOMOLECULAR SPECTROSCOPY》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113845516A (zh) * | 2021-11-08 | 2021-12-28 | 齐鲁工业大学 | 一种基于席夫碱的次氯酸荧光探针及其制备方法 |
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