CN106565711A - 一种可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物及其应用 - Google Patents

一种可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106565711A
CN106565711A CN201510658636.XA CN201510658636A CN106565711A CN 106565711 A CN106565711 A CN 106565711A CN 201510658636 A CN201510658636 A CN 201510658636A CN 106565711 A CN106565711 A CN 106565711A
Authority
CN
China
Prior art keywords
oled
tri
pyrene derivatives
transport layer
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201510658636.XA
Other languages
English (en)
Inventor
吴凡
龚智豪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd
Original Assignee
EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd filed Critical EverDisplay Optronics Shanghai Co Ltd
Priority to CN201510658636.XA priority Critical patent/CN106565711A/zh
Publication of CN106565711A publication Critical patent/CN106565711A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06—Peri-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明提供了一种可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物，其特征在于，其结构为通式(Ⅰ)所示的化合物：

Description

一种可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物及其应用
技术领域
本发明涉及一种化合物，尤其涉及一种可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物及其应用。
背景技术
有机电致发光被产业界和学术界誉为最有潜力的下一代平板显示技术，具有低功耗、宽视角、响应快、更轻更薄以及可柔性显示等优点。
有机电致发光二极管(OLEDs)作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等，使得它的应用市场十分广泛，如照明***、通讯***、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。
随着有机电致发光技术的发展，材料功能化趋势越加细致，其中载流子的注入和传输是有机发光二极管中最基本的物理过程，对器件的发光性能，如量子效率、功耗等有着决定性的影响。与无机半导体二极管相比，有机半导体二极管由于其结构的无序性、材料的多样性而使得载流子的物理过程显得更为复杂，用于电子传输层和空穴阻隔层的有机材料至关重要。
事实上，虽然OLED应用范围的不断扩大，但仍然存在不足，例如一些现有OLED材料存在着空穴传输性不够高，发光效率较低，溶解性和热稳定性较低等问题，而决定OLED性能优劣的根本因素为材料的选择，因此，设计与寻找一种化合物，作为OLED新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是OLED材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
发明内容
为了能够更好地体现出OLED相对于TFT-LCD的跨时代技术优势，而且能够解决OLED材料现有技术在实际应用过程中出现的问题，本发明旨在提高现有发光材料的空穴传输性、溶解性和热稳定性，设计了一系列有机电致发光材料，具体为蓝色发光材料。
第一方面，本发明提供了一种可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物，其特征在于，其结构为通式(Ⅰ)所示的化合物：
其中，R1～R7中任意2个为胺基，另外5个各自独立地为非胺基的基团；A1～A4各自独立地为非胺基的基团。
优选地，所述非胺基的基团为：氢、卤素、氰基、C1～C10烷基、取代或不取代的C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C2～C10链烯基、取代或不取代的C6～C30芳香烃基、取代或不取代的C10～C30稠环芳烃和C3～C30杂环芳烃、取代或不取代的C7～C30芳烷基、C3～C30丙烯氧基。
进一步优选地，所述可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物选自以下化合物之一：
第二方面，本发明提供了一种含有上述可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物的OLED电子传输层材料。
第三方面，本发明提供了一种含有上述可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物的OLED发光层材料。
第四方面，本发明提供了一种含有上述可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物的OLED空穴传输层材料。
第五方面，本发明提供了一种含有上述可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物的OLED器件。
第六方面，本发明提供了一种上述OLED器件的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
1)将设置有透明阳极电极ITO的基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；
2)将处理后的基板放入蒸镀设备，首先蒸镀空穴传输层材料作为空穴传输层；
3)然后蒸镀发光层，混合蒸镀发光层材料，以及5-10％的Ir(ppy)3；
4)随后采用电子传输层材料，在基板上蒸镀一层电子传输层，随后再蒸镀0.5-2nm厚的LiF，随后蒸镀100-200nm厚的金属Al；
其中，所述空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料其中之一为通式(Ⅰ)所示的化合物。
优选地，所述空穴传输层的厚度为30-50nm；所述发光层的厚度为10-120nm；所述电子传输层的厚度为20-40nm。
本发明提供了一种基于通式(Ⅰ)所示结构的化合物，可用于电致蓝色发光材料，该OLED材料不仅可以提高空穴传输性、溶解性，还可以提高OLED材料的热稳定性。此外，通式(Ⅰ)所示结构的化合物结构简单，易于合成，可以有效降低OLED材料的制备成本，具有很好的工业化前景。该含有通式(Ⅰ)所示结构的化合物的OLED材料，可以用于电子传输层，发光层，空穴传输层等，从而使得OLED显示屏实现高亮度、高效率、低功耗的效果。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施方式。
第一方面，本发明提供了一种可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物，其特征在于，其结构为通式(Ⅰ)所示的化合物：
其中，R1～R7中任意2个为胺基，另外5个各自独立地为非胺基的基团；A1～A4各自独立地为非胺基的基团。
在一个优选实施例中，所述非胺基的基团为：氢、卤素、氰基、C1～C10烷基、取代或不取代的C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C2～C10链烯基、取代或不取代的C6～C30芳香烃基、取代或不取代的C10～C30稠环芳烃和C3～C30杂环芳烃、取代或不取代的C7～C30芳烷基、C3～C30丙烯氧基。
在一个进一步优选的实施例中，所述可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物选自以下化合物之一：
第二方面，本发明提供了一种含有上述可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物的OLED电子传输层材料。
第三方面，本发明提供了一种含有上述可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物的OLED发光层材料。
第四方面，本发明提供了一种含有上述可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物的OLED空穴传输层材料。
第五方面，本发明提供了一种含有上述可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物的OLED器件。
第六方面，本发明提供了一种上述OLED器件的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
1)将设置有透明阳极电极ITO的基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；
2)将处理后的基板放入蒸镀设备，首先蒸镀空穴传输层材料作为空穴传输层；
3)然后蒸镀发光层，混合蒸镀发光层材料，以及5-10％的Ir(ppy)3；
4)随后采用电子传输层材料，在基板上蒸镀一层电子传输层，随后再蒸镀0.5-2nm厚的LiF，随后蒸镀100-200nm厚的金属Al；
其中，所述空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料其中之一为通式(Ⅰ)所示的化合物。
在一个优选的实施例中，所述空穴传输层的厚度为30-50nm；所述发光层的厚度为10-120nm；所述电子传输层的厚度为20-40nm。
其中，关于本发明所述的1，3，4-三氮杂芘衍生物的合成方法的实施例，如下所示：
实施例1
按照现有技术文献(Chemistry of Heterocyclic Compounds；vol,45；nb.1；(2009)；p.119-120)中所记载的方法合成中间体A-1-0。
将中间体A-1-0(1mol)，BPO(0.1mol)和NBS(2.2mol)溶于四氯化碳(10倍体积)中，60℃搅拌12小时，TLC分析反应完全，浓缩除去四氯化碳后溶于二氯甲烷中，水洗后有机相用无水Na2SO4干燥，浓缩后得到黄色油状物中间体A-1-1粗品，产率89％。
氮气保护下，将中间体A-1-1(1mol)，二苯胺(2.2mol)，1，2-环己二胺(4mol)，碘化亚铜(0.1mol)溶于1，4-二氧六环中，100℃搅拌6小时，LC-MS显示反应完全，MS测得C42H39N5(M+1＝582.4)。冷却至室温，并缓慢滴入到搅拌着的水中(10体积比)，用乙酸乙酯(3体积)萃取3次，合并有机相后，干燥，浓缩，过硅胶柱(乙酸乙酯/石油醚＝1：10)得到白色固体化合物A-1(50％收率)。
化合物A-1：1HNMR(400MHz,DMSO)9.1(s,1H),7.40(d,1H),7.24(s,1H),6.7-7.1(m,21H),3.1(td,1H),1.3(d,6H)。
实施例2
按照现有技术文献(Chemistry of Heterocyclic Compounds；vol,45；nb.1；(2009)；p.119-120)中所记载的方法合成中间体A-1-0。
将中间体A-1-0(1mol)，BPO(0.1mol)和NBS(2.2mol)溶于四氯化碳(10倍体积)中，60℃搅拌12小时，TLC分析反应完全，浓缩除去四氯化碳后溶于二氯甲烷中，水洗后有机相用无水Na2SO4干燥，浓缩后得到黄色油状物中间体A-1-1粗品，产率89％。
氮气保护下，将中间体A-1-1(1mol)，4-异丙基二苯胺(2.2mol)，1，2-环己二胺(4mol)，碘化亚铜(0.1mol)溶于1，4-二氧六环中，100℃搅拌6小时，LC-MS显示反应完全，MS测得C46H43N5(M+1＝666.4)。冷却至室温，并缓慢滴入到搅拌着的水中(10体积比)，用乙酸乙酯(3体积)萃取3次，合并有机相后，干燥，浓缩，过硅胶柱(乙酸乙酯/石油醚＝1：10)得到白色固体化合物A-2(58％收率)。
化合物A-2：1H NMR(400MHz,DMSO)9.17(s,1H),7.45(d,1H),7.3(s,1H),6.7-7.2(m,19H),3.1(td,3H),1.3(d,18H)。
实施例3
按照现有技术文献(Chemistry of Heterocyclic Compounds；vol,45；nb.1；(2009)；p.119-120)中所记载的方法合成中间体A-1-0。
将中间体A-1-0(1mol)，BPO(0.1mol)和NBS(2.2mol)溶于四氯化碳(10倍体积)中，60℃搅拌12小时，TLC分析反应完全，浓缩除去四氯化碳后溶于二氯甲烷中，水洗后有机相用无水Na2SO4干燥，浓缩后得到黄色油状物中间体A-1-1粗品，产率89％。
氮气保护下，将中间体A-1-1(1mol)，A-3-0(2.2mol)，1，2-环己二胺(4mol)，碘化亚铜(0.1mol)溶于1，4-二氧六环中，100℃搅拌6小时，LC-MS显示反应完全，MS测得C58H47N5O2(M+1＝846.4)。冷却至室温，并缓慢滴入到搅拌着的水中(10体积比)，用乙酸乙酯(3体积)萃取3次，合并有机相后，干燥，浓缩，过硅胶柱(乙酸乙酯/石油醚＝1：10)得到白色固体化合物A-3(53％收率)。
化合物A-3：1H NMR(400MHz,DMSO)9.17(s,1H),7.45(d,1H),6.7-7.3(m,24H),3.1(td,3H),1.3(d,18H)。
此外，器件结构实施例如下：
ITO(50nm)/HIL(40nm)/HTL(45nm)/BH:BD(掺杂物5％)(25nm)/TB(5nm)/ET(20nm)/LiF(1nm)/Al(100nm)；其中，所述的HIL，HTL，ET，TB，BH分别为以下化合物：
检测作为Dopant(掺杂物)的化合物A-1、A-2和A-3的蓝光器件特性，如下表1所示:
表1
从上表1中可以看出，化合物A-1、A-2和A-3在发光波长和色标上都表现出优异的蓝光特性，蓝光使用寿命较好，从以上数据证明化合物A-1、A-2和A-3都是有良好前景的蓝光Dopant(掺杂物)材料。
化合物A-1、A-2和A-3的物理化学性质如表2所示：
化合物 玻璃化温度(℃) IP(eV) 迁移率(cm2.V-1.s-1) 电场强度(V.cm-1)
A-1 132 5.60 3.5*10-2 4.0*105
A-2 145 5.23 3.8*10-2 4.0*105
A-3 180 5.21 3.8*10-2 4.0*105
表2
从表2中可以看出，化合物A-1、A-2和A-3的玻璃转化温度高，迁移率好，从而利于蒸镀，可见化合物A-1、A-2和A-3是有良好前景的蓝光Dopant(掺杂物)材料。
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。

Claims (9)

1.一种可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物，其特征在于，其结构为通式(Ⅰ)所示的化合物：
其中，R1～R7中任意2个为胺基，另外5个各自独立地为非胺基的基团；A1～A4各自独立地为非胺基的基团。
2.根据权利要求1所述的可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物，其特征在于，所述非胺基的基团为：氢、卤素、氰基、C1～C10烷基、取代或不取代的C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C2～C10链烯基、取代或不取代的C6～C30芳香烃基、取代或不取代的C10～C30稠环芳烃和C3～C30杂环芳烃、取代或不取代的C7～C30芳烷基、C3～C30丙烯氧基。
3.根据权利要求2所述的可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物，其特征在于，其选自以下化合物之一：
4.一种含有权利要求1-3中任一项所述的可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物的OLED电子传输层材料。
5.一种含有权利要求1-3中任一项所述的可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物的OLED发光层材料。
6.一种含有权利要求1-3中任一项所述的可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物的OLED空穴传输层材料。
7.一种含有权利要求1-3中任一项所述的可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物的OLED器件。
8.一种如权利要求7所述OLED器件的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：
1)将设置有透明阳极电极ITO的基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；
2)将处理后的基板放入蒸镀设备，首先蒸镀空穴传输层材料作为空穴传输层；
3)然后蒸镀发光层，混合蒸镀发光层材料，以及5-10％的Ir(ppy)3；
4)随后采用电子传输层材料，在基板上蒸镀一层电子传输层，随后再蒸镀0.5-2nm厚的LiF，随后蒸镀100-200nm厚的金属Al；
其中，所述空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料其中之一为通式(Ⅰ)所示的化合物。
9.根据权利要求8所述的OLED器件的制备方法，其特征在于，
所述空穴传输层的厚度为30-50nm；
所述发光层的厚度为10-120nm；
所述电子传输层的厚度为20-40nm。
CN201510658636.XA 2015-10-12 2015-10-12 一种可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物及其应用 Pending CN106565711A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510658636.XA CN106565711A (zh) 2015-10-12 2015-10-12 一种可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510658636.XA CN106565711A (zh) 2015-10-12 2015-10-12 一种可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物及其应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN106565711A true CN106565711A (zh) 2017-04-19

Family

ID=58508760

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510658636.XA Pending CN106565711A (zh) 2015-10-12 2015-10-12 一种可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106565711A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010031738A1 (en) * 2008-09-22 2010-03-25 Basf Se Electroluminescent metal complexes with azapyrenes
CN102099435A (zh) * 2008-07-18 2011-06-15 巴斯夫欧洲公司 用于电子应用的氮杂芘
KR20140134884A (ko) * 2013-05-15 2014-11-25 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102099435A (zh) * 2008-07-18 2011-06-15 巴斯夫欧洲公司 用于电子应用的氮杂芘
WO2010031738A1 (en) * 2008-09-22 2010-03-25 Basf Se Electroluminescent metal complexes with azapyrenes
KR20140134884A (ko) * 2013-05-15 2014-11-25 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102449109B (zh) 新颖的有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光设备
CN101160370B (zh) 红色磷光化合物和使用它的有机电致发光器件
CN102933530A (zh) 新有机电致发光化合物和使用该化合物的有机电致发光器件
CN106674210A (zh) 一种以均苯为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN110272421A (zh) 一种通式化合物及其应用
CN107057681A (zh) 一种含有氧杂蒽结构的光电材料及其在oled领域的应用
CN108912063A (zh) 一种含菲化合物及其有机电致发光器件
CN110256409B (zh) 一种以2-氰基吡嗪为受体的热活性延迟荧光有机化合物及其制备和应用
CN107056737B (zh) 一种含有二甲基蒽结构的光电材料及其应用
CN105859507B (zh) 有机光电材料及其用途
CN106432158A (zh) 一种有机发光化合物材料及其应用
CN106432317A (zh) 一种硅杂螺芴衍生物及其应用
CN107586307B (zh) 一种用于电致发光材料的硅芴衍生物
CN102574773B (zh) 用于电子应用的三芳基胺化合物
CN101874095B (zh) 具有高效率的芳族电致发光化合物，以及使用该化合物的电致发光器件
CN107805243A (zh) 一种含有氮杂蒽结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件
CN103804408B (zh) 一种含硅的苯并蒽类有机电致发光材料及其制备方法和应用
CN106188026A (zh) 一类非对称结构有机电致发光材料及其应用
CN107226793A (zh) 一种可用于oled蓝色发光材料的芘衍生物
CN109678851A (zh) 热激活延迟荧光材料、有机电致发光器件及显示面板
CN103897688A (zh) 有机电致发光材料及其制备方法与有机电致发光器件
Duan et al. Synthesis and physical properties of triphenylamine-functionalized twistacenes: blue-emitting fluorophores
CN106565711A (zh) 一种可用于电致发光材料的1，3，4-三氮杂芘衍生物及其应用
CN107840841A (zh) 一种咔唑吡啶衍生物及其用途和有机电致发光器件
Wei et al. Molecular Modulation Based on the Terminal Substituent in Twistacenes for Organic Light‐Emitting Diodes

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20170419