CN103897688A - 有机电致发光材料及其制备方法与有机电致发光器件 - Google Patents

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周明杰
王平
梁禄生
张振华
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Abstract

本发明涉及一种有机电致发光材料及其制备方法与应用，该有机电致发光材料具有如下结构式：。本发明的有机电致发光材料的结构中具有空穴传输性的咔唑、噻吩结构和电子传输性的1,3,5-***结构，这使材料具有双极性传输性能，有利于载流子在复合区域的电荷平衡，获得高的发光效率，同时刚性的9-苯基取代咔唑结构使材料具有一定的热稳定性。该有机电致发光材料还具有优异的溶解性能和成膜性能，能够溶于常见的如四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯等常用的有机溶剂中。

Description

有机电致发光材料及其制备方法与有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及发光材料领域，尤其涉及一种有机电致发光材料。本发明还涉及该有机电致发光材料的制备方法与其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
随着信息时代的发展，具有高效、节能、轻质的有机电致发光平板显示器（OLEDs）及大面积白光照明越来越受到人们的关注。作为一种新型的LED技术，有机发光二极管（Organic Ligh Emitting Diode，OLED）技术被全球的科学家关注，相关的企业和实验室都在进行这项技术的研发。因具有主动发光、轻、薄、对比度好、能耗低、可制成柔性器件等特点，所以有机电致发光器件对制备材料提出了较高的要求。
1987年，美国Eastman Kodak公司报道了有机电致发光研究中的突破性进展。而要实现全色显示及照明等应用目的，发光器件必须具有一定的效率和寿命。目前电致磷光理论上能够实现100%的电致发光效率，这要比荧光发光（理论上25%的最高效率）高很多，但是目前电致磷光中优质的磷光的主体材料还比较缺乏。
发明内容
本发明的目的在于解决上述现有技术存在的问题和不足，提供一种有机电致发光材料及其制备方法，另外还涉及该有机电致发光材料在有机电致发光器件中的应用。该有机电致发光材料的结构中具有空穴传输性的咔唑、噻吩结构和电子传输性的1,3,5-***结构，这使材料具有双极性传输性能，同时刚性的9-苯基取代咔唑结构使材料具有一定的热稳定性。
本发明的有机电致发光材料具有下述结构式：
Figure BDA00002667138100021
上述机半导体材料的制备方法包括以下步骤：
b)提供如下化合物A和B；
化合物A为
Figure BDA00002667138100022
化合物B为
Figure BDA00002667138100023
b)在惰性气体氛围下，将所述化合物A与所述化合物B按照1:1~2的摩尔比加入含有催化剂和碱性溶液的有机溶剂中，于75～120℃下进行Suzuki耦合反应24～48小时，分离提纯，得到下述结构式的有机电致发光材料：
Figure BDA00002667138100031
所述催化剂为有机钯，所述有机钯与所述化合物A的摩尔比为0.001~0.1:1。
所述有机钯为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或三(二亚苄基丙酮)二钯。
所述惰性气体为氮气或氩气。
所述碱性溶液为Cs2CO3、K2CO3或Na2CO3溶液，所述碱性溶液的浓度为2mol/L，所述碱性溶液与所述化合物A的摩尔比为20~25:1。
所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。
所述分离提纯步骤如下：将Suzuki耦合反应得到的反应液倒入饱和氯化铵水溶液中，用二氯甲烷进行萃取，萃取出的有机相用氯化钠水溶液洗、干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，再将所述粗产物进行硅胶柱层析分离提纯。
本发明还公开了该有机电致发光材料在机电致发光器件中的应用，机电致发光器件包括阳极、功能层、发光层和阴极，所述发光层的材质为本发明的有机电致发光材料。
与现有技术相比，本发明的有机电致发光材料的结构中具有空穴传输性的咔唑、噻吩结构和电子传输性的1,3,5-***结构，这使材料具有双极性传输性能，有利于载流子在复合区域的电荷平衡，获得高的发光效率，同时刚性的9-苯基取代咔唑结构使材料具有一定的热稳定性。该有机电致发光材料还具有优异的溶解性能和成膜性能，能够溶于常见的如四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯等常用的有机溶剂中。
附图说明
图1是实施例5制备的有机电致发光器件的结构图。
图2是实施例5制备的有机电致发光器件的光谱图。
具体实施方式
以下结合实施例，对本发明予以进一步地详尽阐述。
本发明的有机电致发光材料（简称P）具有以下结构式，分别命名为TT2pC、TT2mC、T2TpC、T2TmC：
Figure BDA00002667138100041
本发明还包括上述有机电致发光材料的制备方法，包括以下步骤：
a)取如下化合物A和B：
其中，化合物A为
Figure BDA00002667138100051
化合物B为
化合物B结构式中，-B(OH)2在苯环上可为间位或者对位取代，具体可表示为以下结构式，其中B1为间位取代，B2为对位取代；因此，在相同工艺条件下，化合物A和化合物B反应，将可能得到上述4种有机电致发光材料，简称P，即TT2pC、TT2mC、T2TpC、T2TmC中的任一种。
Figure BDA00002667138100053
b)在惰性气体氛围下，将所述化合物A与所述化合物B按照1:1~2的摩尔比加入含有催化剂和碱性溶液的有机溶剂中，于75～120℃下进行Suzuki耦合反应24～48小时，分离提纯，得到下述结构式的有机电致发光材料：
Figure BDA00002667138100054
Figure BDA00002667138100061
所述制备方法中耦合反应的反应式如下：
Figure BDA00002667138100062
催化剂为有机钯，有机钯与化合物A的摩尔比为0.001~0.1:1，有机钯可以为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或三(二亚苄基丙酮)二钯。
惰性气体为氮气或氩气，碱性溶液为Cs2CO3、K2CO3或Na2CO3溶液，碱性溶液的浓度为2mol/L，碱性溶液与化合物A的摩尔比为20~25:1。有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。
此外，上述步骤b)中的萃取提纯的具体步骤如下：将Suzuki耦合反应得到的反应液倒入饱和氯化铵水溶液中，用二氯甲烷进行萃取，萃取出的有机相用氯化钠水溶液洗、干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，再将所述粗产物进行硅胶柱层析分离提纯。
本发明还包括利用上述制备方法制得的有机电致发光材料，该有机电致发光材料可应用于有机电致发光器件中。有机电致发光器件一般包括阳极、功能层、发光层和阴极，本发明的有机电致发光材料可应用于其中的发光层中。
以下结合附图，对本发明的较佳实施例进行进一步说明：
实施例1
本实施例中公开的有机电致发光材料为P1：9-(4-(4-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-***-2-基)苯基)-9H-咔唑），本发明中命名为TT2pC，其结构式如下：
Figure BDA00002667138100071
为制备该有机电致发光材料，所涉及的方法包括如下步骤：
（1）分别取如下结构式表示的化合物A1（2-氯-4,6-二(噻吩-2-基)-1,3,5-***）和化合物B（4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸）；
Figure BDA00002667138100072
(2)将4.0mmol化合物A1（2-氯-4,6-二(噻吩-2-基)-1,3,5-***）、4.0mmol化合物B（4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸）以及0.004mmol催化剂（四(三苯基膦)钯）加入到反应瓶中，抽真空并通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，在氮气保护下，加入65mL四氢呋喃溶液、2mol/L的Na2CO3水溶液40ml，将混合液加热进行Suzuki耦合反应，在75~80℃回流反应48h，制得含有有机电致发光材料9-(4-(4-(4-(9H-咔唑-9-yl)苯基)-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-***-2-基)苯基)-9H-咔唑的反应液，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，用二氯甲烷萃取三次，萃取出的有机相部分用氯化钠水溶液洗、干燥、旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到纯化后的固体产物9-(4-(4-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-***-2-基)苯基)-9H-咔唑。
本实施例中9-(4-(4-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-***-2-基)苯基)-9H-咔唑的产率为76%。
对所得化合物进行质谱分析，得到的测试结果为：MS:m/z646(M+)。
实施例2
本实施例中公开的有机电致发光材料为P2：9-(3-(4-(3-((9H-咔唑-9-基)苯基)-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-***-2-基)苯基)-9H-咔唑，本发明中命名为TT2mC，其结构式如下：
Figure BDA00002667138100081
为制备该有机电致发光材料，所涉及的方法包括如下步骤：
（1）分别提供如下结构式表示的化合物A2（2-氯-4,6-二(噻吩-2-基)-1,3,5-***）和化合物B（3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸），
(2)将5.0mmol化合物A1（2-氯-4,6-二(噻吩-2-基)-1,3,5-***）、6.0mmol化合物B（9-对甲苯基-9H-咔唑-3-基硼酸）和0.15mmol催化剂（三(二亚苄基丙酮)二钯）加入到反应瓶中，抽真空再通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，在氮气保护下，加入70mL乙二醇二甲醚、2mol/L的K2CO3水溶液55ml，将混合液加热进行Suzuki耦合反应，在100℃回流反应40h，制得含有有机电致发光材料9-(3-(4-(3-((9H-咔唑-9-基)苯基)-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-***-2-基)苯基)-9H-咔唑的反应液，将所述反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，用二氯甲烷萃取三次后，萃取出的有机相部分用氯化钠水溶液洗、干燥、旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到纯化后的固体产物9-(3-(4-(3-((9H-咔唑-9-基)苯基)-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-***-2-基)苯基)-9H-咔唑。
本实施例中9-(3-(4-(3-((9H-咔唑-9-基)苯基)-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-***-2-基)苯基)-9H-咔唑的产率为70%。
对所得化合物进行质谱分析，得到的测试结果为：MS:m/z646(M+)。
实施例3
本实施例中公开的有机电致发光材料为P3：9-(4-(4,6-二(噻吩-2-基)-1,3,5-***-2-基)苯基)-9H-咔唑，本发明中命名为T2TpC，其结构式如下：
Figure BDA00002667138100091
为制备该有机电致发光材料，所涉及的方法包括如下步骤：
分别取如下结构式表示的化合物A2（2,4-二氯-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-***）和化合物B（4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸）
Figure BDA00002667138100092
(2)将5.0mmol化合物A2（2,4-二氯-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-***）、10.0mmol化合物B（4-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸）和0.5mmol催化剂（双(三苯基膦)二氯化钯）加入到反应瓶中，抽真空再通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，在氮气保护下，加入60mL甲苯溶液、2mol/L的Cs2CO3水溶液58ml，将混合液加热进行Suzuki耦合反应，在120℃回流反应24h，制得含有有机电致发光材料9-(4-(4,6-二(噻吩-2-基)-1,3,5-***-2-基)苯基)-9H-咔唑的反应液，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，用二氯甲烷萃取三次，萃取出的有机相部分用氯化钠水溶液洗、干燥、旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到纯化后的固体产物9-(4-(4,6-二(噻吩-2-基)-1,3,5-***-2-基)苯基)-9H-咔唑。
本实施例中9-(4-(4,6-二(噻吩-2-基)-1,3,5-***-2-基)苯基)-9H-咔唑的产率为81%。
对所得化合物进行质谱分析，得到的测试结果为：MS:m/z487(M+)。
实施例4
本实施例中公开的有机电致发光材料为P4：9-(3-(4,6-二(噻吩-2-基)-1,3,5-***-2-基)苯基)-9H-咔唑，本发明中命名为T2TmC，其结构式如下：
Figure BDA00002667138100101
为制备该有机电致发光材料，所涉及的方法包括如下步骤：
(1)分别提供如下结构式表示的化合物A2（2,4-二氯-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-***）和化合物B（3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸）；
(2)将4.0mmol化合物A2（2,4-二氯-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-***）、10.0mmol化合物B（3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸）和0.07mmol催化剂（四(三苯基膦)钯）加入到反应瓶中，抽真空再通氮气循环3次后，使反应体系处于无氧状态，在氮气保护下，加入60mL四氢呋喃溶液、2mol/L的Na2CO3水溶液50ml，将混合液加热进行Suzuki耦合反应，在80℃回流反应48h，制得含有有机电致发光材料9-(3-(4,6-二(噻吩-2-基)-1,3,5-***-2-基)苯基)-9H-咔唑的反应液，将反应液倒入饱和氯化铵的水溶液中，用二氯甲烷萃取三次，萃取出的有机相部分用氯化钠水溶液洗、干燥、旋蒸除去溶剂后得到粗产物，经过硅胶柱层析分离提纯，最后得到纯化后的固体产物9-(3-(4,6-二(噻吩-2-基)-1,3,5-***-2-基)苯基)-9H-咔唑。
本实施例中9-(3-(4,6-二(噻吩-2-基)-1,3,5-***-2-基)苯基)-9H-咔唑的产率为75%。
对所得化合物进行质谱分析，得到的测试结果为：MS:m/z487(M+)。
空穴迁移率与电子迁移率测试
以下对上述实施例1~4制得的有机电致发光材料通过飞行时间法(Time ofFlight，TOF)测得的空穴迁移率和电子迁移率。
如表1测试结果所示，在电场为7.0×105Vcm-1时，实施例1~4制得的有机电致发光材料的空穴迁移率在1.0×10-5cm2(Vs)-1以上；在电场为8.0×105Vcm-1时，实施例1~4制得的有机电致发光材料的电子迁移率也在1.0×10-5cm2(Vs)-1以上，说明本发明含咔唑的有机电致发光材料具有良好的双极性传输性能。
表1
化合物 实施例1 实施例2 实施例3 实施例4
空穴迁移率/cm2(Vs)-1 7.1×10-5 2.1×10-5 9.7×10-5 3.4×10-5
电子迁移率/cm2(Vs)-1 4.2×10-5 1.4×10-5 3.5×10-5 1.1×10-5
本发明的有机电致发光材料的结构中具有空穴传输性的咔唑、噻吩结构和电子传输性的1,3,5-***结构，这使材料具有双极性传输性能，有利于载流子在复合区域的电荷平衡，获得高的发光效率，同时刚性的9-苯基取代咔唑结构使材料具有一定的热稳定性。该有机电致发光材料还具有优异的溶解性能和成膜性能，能够溶于常见的如四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯等常用的有机溶剂中。
实施例5
本实施例为有机电致发光器件，其发光层的主体材料采用实施例4制得的有机电致发光材料（P4）。
该有机电致发光器件包括依次层叠的基底、阳极层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、阴极缓冲层以及阴极层。其中：
基底采用玻璃（Glass），阳极层的材质为ITO，ITO制备在玻璃表面，与玻璃一起简称ITO玻璃。当然，阳极层的材质也可以是FTO、AZO、IZO。
空穴传输层的材质为N,N′-二(α-萘基)-N,N′-二苯基-4,4′-二胺（NPB），厚度40nm；
发光层的材质为三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)按照10wt%的质量百分比掺杂到有机电致发光材料（P4）中组成掺杂混合材料，表示为P4:Ir(ppy)3，厚度30nm；
空穴阻挡层的材质为2,9-二甲基-4,7-二苯基-9,10-菲咯啉（BCP），厚度5nm；
电子传输层的材质为8-羟基喹啉铝（Alq3），厚度15nm；
阴极缓冲层的材质为LiF为缓冲层，厚度1nm；
阴极层的材质为Al层，厚度120nm。
因此，如图1所示，该有机电致发光器件的结构为：玻璃/ITO/NPB/P4:
Ir(ppy)3/BCP/Alq3/LiF/Al。
该有机电致发光器件的制备工艺如下：
在ITO玻璃的ITO层依次层叠真空蒸镀空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、阴极缓冲层以及阴极层；完后，制得有机电致发光器件。
该有机电致发光器件经过在室温下、大气环境中测试，取得了26lm/W的最大光效。
图2是实施例5制备的有机电致发光器件的光谱图。从图2中可以看到，其最大发光波长在510nm处，与Ir(ppy)3的本征发射峰一致。
上述内容，仅为本发明的较佳实施例，并非用于限制本发明的实施方案，本领域普通技术人员根据本发明的主要构思和精神，可以十分方便地进行相应的变通或修改，故本发明的保护范围应以权利要求书所要求的保护范围为准。

Claims (9)

1.具有下述结构式的有机电致发光材料：
Figure FDA00002667138000011
2.权利要求1所述机半导体材料的制备方法，该方法包括以下步骤：
a)提供如下化合物A和B；
化合物A为
Figure FDA00002667138000012
化合物B为
Figure FDA00002667138000013
b)在惰性气体氛围下，将所述化合物A与所述化合物B按照1:1~2的摩尔比加入含有催化剂和碱性溶液的有机溶剂中，于75～120℃下进行Suzuki耦合反应24～48小时，分离提纯，得到下述结构式的有机电致发光材料：
Figure FDA00002667138000021
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为有机钯，所述有机钯与所述化合物A的摩尔比为0.001~0.1:1。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述有机钯为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯或三(二亚苄基丙酮)二钯。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述惰性气体为氮气或氩气。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述碱性溶液为Cs2CO3、K2CO3或Na2CO3溶液，所述碱性溶液的浓度为2mol/L，所述碱性溶液与所述化合物A的摩尔比为20~25:1。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚或甲苯。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述分离提纯步骤如下：将Suzuki耦合反应得到的反应液倒入饱和氯化铵水溶液中，用二氯甲烷进行萃取，萃取出的有机相用氯化钠水溶液洗、干燥，旋蒸除去溶剂后得到粗产物，再将所述粗产物进行硅胶柱层析分离提纯。
9.一种有机电致发光器件，包括阳极、功能层、发光层和阴极，其特征在于，所述发光层的材质为权利要求1所述的有机电致发光材料。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017125572A1 (fr) * 2016-01-21 2017-07-27 Ecole Polytechnique Molecules electroluminescentes organiques
CN109836426A (zh) * 2017-11-28 2019-06-04 昆山国显光电有限公司 1,3,5-三嗪衍生物和应用其制备的有机电致发光器件
CN111675703A (zh) * 2020-05-22 2020-09-18 沅江华龙催化科技有限公司 一种混合芳香醛和碘化铵构建不对称2,4,6-三取代1,3,5-三嗪化合物的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040191191A1 (en) * 2003-03-24 2004-09-30 Thomas Ehlis Symmetrical triazine derivatives
CN102558025A (zh) * 2012-03-05 2012-07-11 西安近代化学研究所 4,4′-n,n′-二咔唑联苯的合成方法
CN102766011A (zh) * 2012-08-07 2012-11-07 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种芴基蒽衍生物、制备方法及由其制成的有机电发光器件

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040191191A1 (en) * 2003-03-24 2004-09-30 Thomas Ehlis Symmetrical triazine derivatives
CN102558025A (zh) * 2012-03-05 2012-07-11 西安近代化学研究所 4,4′-n,n′-二咔唑联苯的合成方法
CN102766011A (zh) * 2012-08-07 2012-11-07 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种芴基蒽衍生物、制备方法及由其制成的有机电发光器件

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
AKINOBU NAKA等: "Nanosized starlike molecules. Synthesis and optical properties of 2,4,6-tris（disilanylenebithienylene）-1,3,5-triazine derivatives", 《JOURNAL OF ORGANOMETALLIC CHEMISTRY》, no. 702, 15 January 2012 (2012-01-15), pages 67 - 72 *
MO JUN XIONG等: "Synthesis and Functional Properties of Star-Burst Dendrimers that Contain Carbazole as Peripheral Edges and Triazine as a Central Core", 《AUSTRALIAN JOURNAL OF CHEMISTRY》, vol. 8, no. 60, 31 August 2007 (2007-08-31), pages 603 - 607 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017125572A1 (fr) * 2016-01-21 2017-07-27 Ecole Polytechnique Molecules electroluminescentes organiques
FR3047005A1 (fr) * 2016-01-21 2017-07-28 Centre Nat Rech Scient Molecules electroluminescentes organiques
CN109836426A (zh) * 2017-11-28 2019-06-04 昆山国显光电有限公司 1,3,5-三嗪衍生物和应用其制备的有机电致发光器件
CN111675703A (zh) * 2020-05-22 2020-09-18 沅江华龙催化科技有限公司 一种混合芳香醛和碘化铵构建不对称2,4,6-三取代1,3,5-三嗪化合物的方法
CN111675703B (zh) * 2020-05-22 2021-07-09 沅江华龙催化科技有限公司 一种混合芳香醛和碘化铵构建不对称2,4,6-三取代1,3,5-三嗪化合物的方法

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