CN107805243A - 一种含有氮杂蒽结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents

一种含有氮杂蒽结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种含有氮杂蒽结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件，属于有机光电材料技术领域。该化合物具有式(Ⅰ)所示结构。本发明通过在氮杂蒽结构上调整R3、R4和苯并咔唑结构中的苯环基团等来提高材料的发光性能，使得到的衍生物易于电荷的分散及迁移，稳定性好，玻璃化温度高，成膜性好。使用本发明提供的含有氮杂蒽结构衍生物制备的有机发光器件，具有较高的发光效率，较低的驱动电压，作为有机电致发光器件中的主体材料，能够有效提高OLED器件的发光效率，优于现有常用OLED器件。

Description

一种含有氮杂蒽结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光 器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种含有氮杂蒽结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
随着信息产业的进步，传统的显示器已不能满足人们的要求，如：阴极射线管(cathode ray tube,CRT)显示器体积大、驱动电压高；液晶显示器(liquid crystaldisplay,LCD)亮度低、视角窄、工作温度范围小；等离子显示器(plasma display panel,PDP)造价昂贵、分辨率不高、耗电量大。
有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes,OLEDs)作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等，使得它的应用市场十分广泛，如照明***、通讯***、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。
有机电致发光材料在近些年内不断实现突破，取得了令人瞩目的进展，对传统的显示材料构成了强有力的挑战。柔性OLED商业化以后，目前世界上与之相关的科研及商业力量都在不遗余力的开展这方面的工作。虽然有机电致发光材料研究已经取得巨大的成果，但是OLED在商业化的过程中还有一些亟待解决的问题。OLED实现全彩化一般都采用RGB模式，但由于蓝光发光材料的能隙较大，一直没有合适的主体材料能够很好的解决电荷注入和传输、发光效率低、不稳定、寿命短的问题，基于有机发光器件RGB全彩化的要求，蓝色发光材料是不可缺少的，所以开发一种载流子传输性能、热稳定性好，应用表现为发光效率高、寿命长、成膜性好的发光层主体材料成为一种亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种含有氮杂蒽结构的衍生物及其制备方法和有机电致发光器件，本发明提供的衍生物稳定性好，玻璃化温度高，成膜性好，合成方法简单易操作，使用该衍生物制备的有机电致发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。
本发明首先提供一种含有氮杂蒽结构的衍生物，结构式为：
其中，R1、R2、R5、R6独立的选自H、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种；
R3、R4独立的选自单键、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种；
X1、X2、X3、X4独立地选自C或N，并且至少一个为N。
优选的，R1、R2、R5、R6独立的选自H、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4～C30的杂环基中的一种；
R3、R4独立的选自单键、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4～C30的杂环基中的一种。
优选的，所述的R1、R2、R5、R6独立的选自H、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基或异喹啉基；R3、R4独立的选自单键、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基或异喹啉基。
优选的，所述含有氮杂蒽结构的衍生物选自如下所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种含有氮杂蒽结构衍生物的制备方法，制备路线如下：
其中，R1、R2、R5、R6独立的选自H、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种；
R3、R4独立的选自单键、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种；
X1、X2、X3、X4独立地选自C或N，并且至少一个为N。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、有机物层；所述有机物层含有所述的含有氮杂蒽结构的衍生物。
优选的，所述有机物层中含有发光层，所述发光层中含有所述的氮杂蒽结构的衍生物。
本发明的有益效果：
本发明提供一种含有氮杂蒽结构的衍生物，该化合物具有式(Ⅰ)所示结构，本发明通过在氮杂蒽结构上调整R3、R4和苯并咔唑结构中的苯环基团等来提高材料的发光性能，使得到的衍生物易于电荷的分散及迁移，稳定性好，玻璃化温度高，成膜性好，进而提高器件的发光效率。
具体实施方式
为了进一步理解本发明，下面结合实施例对本发明优选实施方案进行描述，但是应当理解，这些描述只是为进一步说明本发明的特征和优点，而不是对本发明权利要求的限制。
本发明首先提供一种含有氮杂蒽结构的化合物，结构式为：
其中，R1、R2、R5、R6独立的选自H、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种；
R3、R4独立的选自单键、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种；
X1、X2、X3、X4独立地选自C或N，并且至少一个为N。
优选的，R1、R2、R5、R6独立的选自H、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4～C30的杂环基中的一种；
R3、R4独立的选自单键、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4～C30的杂环基中的一种。
优选的，R1、R2、R5、R6独立的选自H、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基或异喹啉基；R3、R4独立的选自单键、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基或异喹啉基。
优选的，所述含有氮杂蒽结构的衍生物选自如下所示结构中的任意一种：
本发明还提供一种含有氮杂蒽结构的衍生物的制备方法，制备路线如下：
其中，R1、R2、R5、R6独立的选自H、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种；
R3、R4独立的选自单键、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种；
X1、X2、X3、X4独立地选自C或N，并且至少一个为N。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极、有机物层；所述有机物层含有所述的含有氮杂蒽结构的衍生物。
上述有机物层中至少包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。优选所述发光层中含有所述的含有氮杂蒽结构的衍生物。
本发明对以下实施例中所采用的原料没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
实施例1：
化合物TM1的制备
1-2的制备
氮气氛下，加入1-1(18.25g，100.17mmol)溶于500ml无水四氯化碳中，-70℃下加入1.69g(10mmol)偶氮二异丁腈，然后分四次加入39.12g(220mmol)的NBS，保持此温度，继续反应5小时。反应结束，蒸馏水洗涤，二氯化碳萃取，无水硫酸钠干燥，减压蒸馏，通过柱层析纯化，得到1-2 31.25g，产率为78％。
1-5的制备
1-3(23.56g，108.58mmol)，加入1-4(27.59g，108.58mmol)，碳酸钠(2.38g，22.5mmol)，Pd(PPh3)4(0.867g,0.75mmol)，甲苯，乙醇，水的混合溶剂，氩气置换三次，回流温度下反应5h，反应结束后，加入去离子水，分出有机相，水洗三次，浓缩，得到的粗产品过硅胶柱，得到中间产品30.23g，在250ml三口瓶中加入上步产品，溶剂邻二氯苯，亚磷酸三乙酯(50.6g，305mmol)，溶液加热到150℃保持15h。减压蒸馏除掉溶剂和多余的亚磷酸三乙酯，粗品经过柱层析。得到白色固体。得到产品1-6 21.25g，产率为78.71％。
化合物TM1的制备
将三叔丁基膦(3mL的1.0M的甲苯溶液，7.32mmol)、醋酸钯(0.4g，1.83mmol)和叔丁醇钠(10.8g，100.25mmol)添加至1-5(24.57g，91.92mmol)1-2(31.25g，91.92mmol)在脱气甲苯(500mL)中的溶液，并且将该混合物在回流下加热2小时。将该反应混合物冷却至室温，用甲苯稀释并且经由硅藻土过滤。将该滤液用水稀释，并用甲苯提取，并且合并有机相，将其在真空下进行蒸发。将该残余物经由硅胶进行过滤，重结晶得到TM1 54.40g，产率为83.03％。
实施例2
化合物TM12的制备
将实施例1中的R3、R4和X1、X2、X3、X4基团替换为如上所示R3、R4和X1、X2、X3、X4基团，得到化合物TM12。质谱m/z：864.30(计算值：864.32)。
实施例3
化合物TM19的制备
将实施例1中的R3、R4和X1、X2、X3、X4基团替换为如上所示R3、R4和X1、X2、X3、X4基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物TM19。质谱m/z：709.25(计算值：709.26)。
实施例4
化合物TM28的制备
将实施例1中的R3、R4和X1、X2、X3、X4基团替换为如上所示R3、R4和X1、X2、X3、X4基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物TM28。质谱m/z：626.24(计算值：626.25)。
实施例5
化合物TM33的制备
将实施例1中的R3、R4和X1、X2、X3、X4基团替换为如上所示R3、R4和X1、X2、X3、X4基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物TM33。质谱m/z：862.31(计算值：862.32)。
实施例6
化合物TM48的制备
将实施例1中的R3、R4和X1、X2、X3、X4基团替换为如上所示R3、R4和X1、X2、X3、X4基团，得到化合物TM48。质谱m/z：711.24(计算值：711.23)。
实施例7
化合物TM58的制备
将实施例1中的R3、R4和X1、X2、X3、X4基团替换为如上所示R3、R4和X1、X2、X3、X4基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物TM58。质谱m/z：1019.40(计算值：1019.41)。
实施例8
化合物TM68的制备
将实施例1中的R3、R4和X1、X2、X3、X4基团替换为如上所示R3、R4和X1、X2、X3、X4基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物TM68。质谱m/z：788.27(计算值：788.28)。
实施例9
化合物TM72的制备
将实施例1中的R3、R4和X1、X2、X3、X4基团替换为如上所示R3、R4和X1、X2、X3、X4基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物TM72。质谱m/z：785.95(计算值：785.96)。
实施例10
化合物TM80的制备
将实施例1中的R3、R4和X1、X2、X3、X4基团替换为如上所示R3、R4和X1、X2、X3、X4基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物TM50。质谱m/z：785.29(计算值：785.31)。
实施例11
化合物TM82的制备
将实施例1中的R3、R4和X1、X2、X3、X4基团替换为如上所示R3、R4和X1、X2、X3、X4基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物TM82。质谱m/z：786.28(计算值：786.29)。
实施例12
化合物TM98的制备
将实施例1中的R3、R4和X1、X2、X3、X4基团替换为如上所示R3、R4和X1、X2、X3、X4基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物TM98。质谱m/z：787.27(计算值：787.28)。
[对比应用实施例]
将透明阳极电极ITO基板分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子清洗器中清洗2分钟，干燥并且抽真空至5×10-5Pa。随后将处理后的ITO基板进行蒸镀。首先蒸镀一层2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为10nm。以同样方法蒸镀一层NPB作为空穴传输层。然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀所述有机发光材料ADN/DPAP-DPPA，作为蓝光掺杂材料，掺杂浓度为5％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm，随后蒸镀50nm的TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为30nm。
[应用实施例1-10]
将透明阳极电极ITO基板分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子清洗器中清洗2分钟，干燥并且抽真空至5×10-5Pa。随后将处理后的ITO基板进行蒸镀。首先蒸镀一层2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为10nm。以同样方法蒸镀一层NPB作为空穴传输层。然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀所述含有氮杂蒽结构的衍生物/DPAP-DPPA，作为蓝光掺杂材料，掺杂浓度为5％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm，随后蒸镀50nm的TPBI作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为30nm。
上述方法制造的有机发光器件的电子发光特性在下表中表示：
以上结果表明，本发明的化合物作为发光层主体材料，应用于有机电致发光器件中，发光效率高，是性能良好的有机发光材料。
虽然本发明用示范性实施方案进行了特别的描述，但应该理解在不偏离权利要求所限定的本发明的精神与范围的情况下，本领域普通技术人员可对其进行各种形式和细节上的改变。

Claims (7)

1.一种含有氮杂蒽结构的衍生物，其特征在于，具有如下通式(Ⅰ)所示结构：
其中，R1、R2、R5、R6独立的选自H、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种；
R3、R4独立的选自单键、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种；
X1、X2、X3、X4独立地选自C或N，并且至少一个为N。
2.根据权利要求1所述含有氮杂蒽结构的衍生物，其特征在于，R1、R2、R5、R6独立的选自H、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4～C30的杂环基中的一种；
R3、R4独立的选自单键、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C4～C30的杂环基中的一种。
3.根据权利要求1所述含有氮杂蒽结构的衍生物，其特征在于，R1、R2、R5、R6独立的选自H、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基或异喹啉基；R3、R4独立的选自单键、苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、吡啶基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、喹啉基或异喹啉基。
4.根据权利要求1所述含有氮杂蒽结构的衍生物，其特征在于，选自如下所示结构中的任意一种：
5.权利要求1-4任一项所述的含有氮杂蒽结构的衍生物的制备方法，其特征在于，通过如下路线合成得到：
其中，R1、R2、R5、R6独立的选自H、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种；
R3、R4独立的选自单键、取代或未取代的C6-C60的芳基、取代或未取代的C4～C60的杂环基中的一种；
X1、X2、X3、X4独立地选自C或N，并且至少一个为N。
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、有机物层；所述有机物层含有权利要求1-4任一项所述的含有氮杂蒽结构的衍生物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机物层中含有发光层，所述发光层中含有权利要求1-4任一项所述的氮杂蒽结构的衍生物。
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