CN106554313B - 一种酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种酰基硫脲咪唑啉类缓蚀剂及其制备方法。本发明酰基硫脲咪唑啉的结构式如下：

Description

一种酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及油田化学品技术领域，具体为酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂结构特征及制备方法，具体涉及酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂合成方法。
背景技术
添加缓蚀剂是解决油气田腐蚀问题的常用方法，因其具有成本低、操作简单、见效快、能保护整体设备、适合长期保护等特点，而在石油天然气开采和集输过程中得到广泛的应用。目前，在油气田使用最为广泛的是咪唑啉类缓蚀剂，能够有效解决油田生产中常见的CO2/H2S对金属的腐蚀问题，研究表明，咪唑啉缓蚀剂复配硫脲可提高其的缓蚀效率，两者可协同作用，但咪唑啉缓蚀剂和硫脲协同配比容易受现场多变因素的影响，因此导致协同作用在一定条件下发生失效，致使点腐蚀的发生。
发明内容
本发明为了克服现有技术存在的不足，增强咪唑啉和硫脲的协同作用，在不受外界因素的影响的条件下，将硫脲基团引入咪唑啉分子中，形成酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂，结构中同时含O、S、N，增强了与铁的吸附，提升缓蚀剂的缓蚀性能，因此开发了酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂。
本发明的酰基硫脲咪唑啉类缓蚀剂，该酰基硫脲咪唑啉的结构式如下：
其中：R1，R2相同或不同，且分别、单独或共同为具有1～20个C原子的直链或支链烃基、芳基、环烷基；n为1～8之间的整数。
在本发明所述酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂中，其中所述R1优选为-Ph,环烷基,-C11H23，-C8H17，-C15H31，十七碳-9-烯基，顺二十一碳-13-烯基；R2优选为丙烯基,-Ph,乙基；n＝1，2。
本发明还提供了一种上述酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)以有机酸和有机胺为反应原料，经两步脱水，合成咪唑啉中间体，反应式如下：
其中R1具有1～20个C原子的直链或支链烃基、芳基、环烷基,n为1～8；
(2)将有机酰卤、硫氰酸盐和咪唑啉中间体先后反应，生成酰基硫脲咪唑啉，反应式如下：
其中R1,R2为1～20个C原子的直链或支链烃基、芳基、环烷基,R1,R2相同或不同，M为K、Na、NH4；X为Cl、Br，n为1～8的整数；
具体操作步骤如下：
(1)咪唑啉的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量有机酸和有机胺,其摩尔比为1:0.8-1.5，同时向反应器中加入干燥的苯类溶剂，反应物与苯类溶剂的质量比为1:0.5-1；升温在120-140℃下回流1h～4h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至140℃～210℃保温1h～2h,蒸除溶剂和未反应完的原料；然后逐渐升温至210℃～250℃保温2h～4h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却，得到咪唑啉；
(2)酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入酰氯和二氯甲烷溶剂，酰氯与二氯甲烷溶剂的质量比为1:0.5-1，打开机械搅拌，在0℃～10℃下，将硫氰酸盐分批加入到反应器中，硫氰酸盐与酰氯摩尔比为0.9-1.2:1，在此温度下，搅拌反应0.5～2h，最后在10℃～40℃下加入步骤一制备的咪唑啉，咪唑啉与酰氯摩尔比为0.9-1.2:1在此温度下，搅拌反应0.5～2h，减压蒸除溶剂制得酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂。
本发明酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂的优点在于将硫脲基团引入咪唑啉分子结构中，形成酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂，形成分子内的协同作用，结构中同时含O、S、N，可提升缓蚀剂的缓蚀性能。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明再作进一步的说明
实施例1
(1)咪唑啉的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的反应器中依次准确加入油酸和二乙烯三胺,其摩尔比为1:1.1，并向反应器中加入干燥的二甲苯50g做溶剂，加入溶剂后于在120℃下回流2.5h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至210℃，并保温1h，蒸除溶剂和未反应完的胺；然后升温至240℃保温反应3h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却，得到咪唑啉。
(2)酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入丙烯酰氯和二氯甲烷溶剂，酰氯与二氯甲烷溶剂的质量比为1：1，打开机械搅拌，在0℃下，将硫氰酸钠分批加入到反应器中，硫氰酸钠与丙烯酰氯摩尔比为1:1，在此温度下，搅拌反应2h，最后在10℃下加入步骤(1)制备的有咪唑啉，咪唑啉与丙烯酰氯摩尔比为1:1在此温度下，搅拌反应2h，减压蒸除溶剂制得酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂。
实施例2
(1)咪唑啉的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的反应器中依次准确加入油酸和三乙烯四胺,其摩尔比为1:1.1，并向反应器中加入干燥的二甲苯50g做溶剂，加入溶剂后于在120℃下回流2.5h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至210℃，并保温1h,蒸除溶剂和未反应完的胺；然后升温至240℃保温反应3h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却,得到咪唑啉。
(2)酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入丙烯酰氯和二氯甲烷溶剂，酰氯与二氯甲烷溶剂的质量比为1：1，打开机械搅拌，在0℃下，将硫氰酸钾分批加入到反应器中，硫氰酸钾与丙烯酰氯摩尔比为1:1，在此温度下，搅拌反应2h，最后在10℃下加入步骤(1)制备的有咪唑啉，咪唑啉与丙烯酰氯摩尔比为1:1在此温度下，搅拌反应2h，减压蒸除溶剂制得酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂。
实施例3
(1)咪唑啉的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的反应器中依次准确加入苯甲酸和二乙烯三胺,其摩尔比为1:1.1，并向反应器中加入干燥的二甲苯50g做溶剂，加入溶剂后于在120℃下回流2.5h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至210℃，并保温1h,蒸除溶剂和未反应完的胺；然后升温至240℃保温反应3h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却，得到咪唑啉。
(2)酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入丙烯酰氯和二氯甲烷溶剂，丙烯酰氯与二氯甲烷溶剂的质量比为1：1，打开机械搅拌，在0℃下，将硫氰酸铵分批加入到反应器中，硫氰酸铵与丙烯酰氯摩尔比为1:1，在此温度下，搅拌反应2h，最后在10℃下加入步骤(1)制备的有咪唑啉，咪唑啉与丙烯酰氯摩尔比为1:1在此温度下，搅拌反应2h，减压蒸除溶剂制得酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂。
实施例4
(1)咪唑啉的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的反应器中依次准确加入芥酸和二乙烯三胺,其摩尔比为1:1.1，并向反应器中加入干燥的二甲苯50g做溶剂，加入溶剂后于在120℃下回流2.5h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至210℃，并保温1h,蒸除溶剂和未反应完的胺；然后升温至240℃保温反应3h，蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷，得到咪唑啉。
(2)酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入丙烯酰氯和二氯甲烷溶剂，丙烯酰氯与二氯甲烷溶剂的质量比为1：1，打开机械搅拌，在0℃下，将硫氰酸钾分批加入到反应器中，硫氰酸钾与丙烯酰氯摩尔比为1:1，在此温度下，搅拌反应2h，最后在10℃下加入步骤(1)制备的有咪唑啉，咪唑啉与丙烯酰氯摩尔比为1:1，在此温度下，搅拌反应2h，减压蒸除溶剂制得酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂。
实施例5
(1)咪唑啉的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的反应器中依次准确加入油酸和二乙烯三胺,其摩尔比为1:1.1，并向反应器中加入干燥的二甲苯50g做溶剂，加入溶剂后于在120℃下回流2.5h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至210℃，并保温1h,蒸除溶剂和未反应完的胺；然后升温至240℃保温反应3h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却,得到咪唑啉。
(2)酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入苯甲酰氯和二氯甲烷溶剂，苯甲酰氯与二氯甲烷溶剂的质量比为1：1，打开机械搅拌，在0℃下，将硫氰酸钠分批加入到反应器中，硫氰酸钠与苯甲酰氯摩尔比为1:1，在此温度下，搅拌反应2h，最后在10℃下加入步骤(1)制备的有咪唑啉，咪唑啉与苯甲酰氯摩尔比为1:1，在此温度下，搅拌反应2h，减压蒸除溶剂制得酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂。
实施例6
(1)咪唑啉的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的反应器中依次准确加入油酸和二乙烯三胺,其摩尔比为1:1.1，并向反应器中加入干燥的二甲苯50g做溶剂，加入溶剂后于在120℃下回流2.5h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至210℃，并保温1h,蒸除溶剂和未反应完的胺；然后升温至240℃保温反应3h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却,得到咪唑啉。
(2)酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入苯甲酰氯和二氯甲烷溶剂，苯甲酰氯与二氯甲烷溶剂的质量比为1：0.5，打开机械搅拌，在0℃下，将硫氰酸钠分批加入到反应器中，硫氰酸钠与苯甲酰氯摩尔比为0.9:1，在此温度下，搅拌反应2h，最后在10℃下加入步骤(1)制备的有咪唑啉，咪唑啉与苯甲酰氯摩尔比为0.9:1，在此温度下，搅拌反应2h，减压蒸除溶剂制得酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂。
实施例7
(1)咪唑啉的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的反应器中依次准确加入油酸和二乙烯三胺,其摩尔比为1:1.1，并向反应器中加入干燥的二甲苯50g做溶剂，加入溶剂后于在120℃下回流2.5h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至210℃，并保温1h,蒸除溶剂和未反应完的胺；然后升温至240℃保温反应3h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却,得到咪唑啉。
(2)酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入苯甲酰氯和二氯甲烷溶剂，苯甲酰氯与二氯甲烷溶剂的质量比为1：0.5，打开机械搅拌，在0℃下，将硫氰酸钠分批加入到反应器中，硫氰酸钠与苯甲酰氯摩尔比为1.2:1，在此温度下，搅拌反应2h，最后在10℃下加入步骤(1)制备的有咪唑啉，咪唑啉与苯甲酰氯摩尔比为1.2:1，在此温度下，搅拌反应2h，减压蒸除溶剂制得酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂。
实施例8
(1)咪唑啉的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的反应器中依次准确加入油酸和二乙烯三胺，其摩尔比为1:1.1，并向反应器中加入干燥的二甲苯50g做溶剂，加入溶剂后于在120℃下回流2.5h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至210℃，并保温1h,蒸除溶剂和未反应完的胺；然后升温至240℃保温反应3h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却,得到咪唑啉。
(2)酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入丙烯酰氯和二氯甲烷溶剂，丙烯酰氯与二氯甲烷溶剂的质量比为1：1，打开机械搅拌，在10℃下，将硫氰酸钾分批加入到反应器中，硫氰酸钾与丙烯酰氯摩尔比为0.9:1，在此温度下，搅拌反应0.5h，最后在40℃下加入步骤(1)制备的有咪唑啉，咪唑啉与丙烯酰氯摩尔比为0.9:1，在此温度下，搅拌反应0.5h，减压蒸除溶剂制得酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂。
效果实验
采用的实验条件：
试片材质：A3碳钢 面积：12.6cm2
温度：95℃ CO2分压：0.8Mpa
总压：2.0Mpa 转速：450转
实验结果如下表所示：
酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂性能评价实验结果表
从实验效果来看，在上述条件下，所研发的酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂的缓蚀性能优越，协同作用较好。

Claims (3)

1.一种酰基硫脲咪唑啉类缓蚀剂，其特征在于，所述酰基硫脲咪唑啉的结构式如下：
其中：所述R1为-C15H31，十七碳-9-烯基，顺二十一碳-13-烯基；R2为具有1～20个C原子的直链或支链烃基，或-Ph、2-吡啶基；n为1或2。
2.根据权利要求1所述酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂，其特征在于，所述R2为丙烯基，-Ph，乙基，2-吡啶基；n＝1，2。
3.一种权利要求1所述酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)咪唑啉的合成
在氮气保护下，向带有温度计、搅拌器、冷凝管和分水器的四口瓶中依次准确称量有机酸和有机胺,其摩尔比为1:0.8-1.5，同时向反应器中加入干燥的苯类溶剂，反应物与苯类溶剂的质量比为1:0.5-1；升温在120℃-140℃下回流1h～4h，分离出酰胺化反应生成的水；再逐渐升温至140℃～210℃保温1h～2h,蒸除溶剂和未反应完的原料；然后逐渐升温至210℃～250℃保温2h～4h,蒸出环化反应生成的水；最后将反应物冷却，得到咪唑啉；
反应式如下：
其中所述R1为-C15H31，十七碳-9-烯基，顺二十一碳-13-烯基；n为1或2；
(2)酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂的合成
向带有温度计、搅拌器、冷凝管的四口瓶中依次加入酰氯和二氯甲烷溶剂，酰氯与二氯甲烷溶剂的质量比为1:0.5-1，打开机械搅拌，在0℃～10℃下，将硫氰酸盐分批加入到反应器中，硫氰酸盐与酰氯摩尔比为0.9-1.2:1，在此温度下，搅拌反应0.5～2h，最后在10℃～40℃下加入步骤一制备的咪唑啉，咪唑啉与酰氯摩尔比为0.9-1.2:1，在此温度下，搅拌反应0.5～2h，减压蒸除溶剂制得酰基硫脲咪唑啉缓蚀剂；
反应式如下：
其中所述R1为-C15H31，十七碳-9-烯基，顺二十一碳-13-烯基；R2为具有1～20个C原子的直链或支链烃基，或-Ph、2-吡啶基；n为1或2；M为K、Na、NH4，X为Cl、Br。
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