CN106496162A - 2,3‑丁二醇二缩水甘油醚及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了2,3‑丁二醇二缩水甘油醚及其制备方法。其制备的方法包括,2,3‑丁二醇与环氧氯丙烷开环反应生成中间产物氯醇醚,氯醇醚与碱反应合成2,3‑丁二醇二缩水甘油醚粗产品,粗品经过纯化的步骤获得2,3‑丁二醇二缩水甘油醚纯品。本发明获得产品环氧值为9.28%~9.92%,室温25℃的黏度为28~35mPa·S,与环氧树脂E‑44混合固化后混合物吸水率相比环氧树脂原料降低16~22%。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域,涉及化合物2,3-丁二醇二缩水甘油醚,及其利用2,3-丁二醇制备该化合物的方法。
背景技术
环氧树脂是一种广泛应用的热固性高分子材料。
大量的环氧树脂胶黏剂广泛用于潮湿环境的电子电气控制领域,例如转接端子箱或电话接线箱、海底光缆连接、控制水管的电磁阀接头部位、油轮与油罐连接管道的控制电缆接头部位、铁路轨道电气连接部位等,这些关键控制部位常年处于苛刻的工作条件,常因结露腐蚀等造成电气故障,影响安全生产及设备正常运行,因此有必要对环氧树脂粘结剂进行性能提升研究。
环氧树脂在传统的应用中,需要加入缩水甘油醚类的稀释剂以降低其在使用过程中的黏度;现有缩水甘油醚产品中,多由不同醇类化合物作为起始剂合成。常见的起始合成剂包括乙二醇、二甘醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇等线性二元醇。例如,中国专利CN103242264公开的“一种环氧合成双酚A二缩水甘油醚的方法”,是以磷钨杂多酸季铵盐为催化剂,采用一步合成法合成缩水甘油醚。
现有的缩水甘油醚虽然能降低环氧树脂的工作粘度,但是在环氧树脂性能提升方面作用甚微,尤其是对提高环氧树脂在潮湿环境以及耐结露腐蚀方面没有明显改善。因此,非常有必要开发新型缩水甘油醚产品,提升环氧树脂耐受苛刻条件的性能。
发明内容
本发明需要解决的技术问题是为了解决现有技术中环氧树脂稀释剂的缺陷,提供了一种新型的缩水甘油醚稀释剂2,3-丁二醇二缩水甘油醚。为了获得该产品,本发明还提供了合成该缩水甘油醚的方法。
具体的,本发明的技术方案为:
2,3-丁二醇二缩水甘油醚,其中,该醚化合物具有以下结构式:。
制备2,3-丁二醇二缩水甘油醚的方法,其中,该方法包括以下具体步骤,
(1)将三氟化硼***加入2,3-丁二醇中,再与过量环氧氯丙烷在65~85℃,反应3~6小时后,减压蒸馏出过量的环氧氯丙烷;
(2)在减压蒸馏后的体系中加入2,3-丁二醇物质量的2.0~3.0倍的碱溶液25~50℃,反应3~6小时,获得含2,3-丁二醇二缩水甘油醚的混合物;
(3)用去离子水洗涤去除无机盐,分离纯化获得2,3-丁二醇二缩水甘油醚。
本发明所述的方法,其中,所述2,3-丁二醇:三氟化硼***:环氧氯丙烷的摩尔比为1:0.004~0.0015:2.0~2.8。
本发明所述的方法,其中,所述碱溶液的碱为氢氧化钠和氢氧化钾中的一种。
本发明所述的方法,其中,所述碱溶液的碱质量分数为35~50%,
本发明所述的方法,其中,所述步骤(1)中反应结束时候,原料2,3-丁二醇的质量分数不大于质量分数的0.5%。
本发明所述的2,3-丁二醇二缩水甘油醚在作为环氧树脂稀释剂中的应用。
本发明的有益效果在于
(1)该化合物在作为环氧树脂稀释剂的应用中,展现了较为优异的性能,其环氧值为9.28%~9.92%,室温25℃的黏度为28~35mPa·S。。
(2)从技术原理上来讲,本发明合成的化合物起始剂为2,3-丁二醇; 2,3-丁二醇分子结构中含有疏水性支链甲基,因此,与其合成的化合物具有优良的疏水性能。其合成产物2,3-丁二醇二缩水甘油醚在与环氧树脂E-44混合固化后,加合成产物比未加合成产物的吸水率降低了16~22%。
(3)本发明提供了2,3-丁二醇二缩水甘油醚的制备方法,该法具有操作简便,反应过程容易控制,产物黏度低、色度低等优点。
附图说明
图1 2,3-丁二醇二缩水甘油醚的红外光谱图谱。从红外光谱分析可知:2976cm-1处为-CH3的伸缩振动峰;2874cm-1处为-CH2-的伸缩振动峰;1125cm-1,1106cm-1处为-C-O-C-的伸缩振动峰;1253cm-1处为环氧基的对称伸缩振动;911.89cm-1,854.43cm-1处为环氧基的不对称伸缩振动。
具体实施方式
实施例1:本实施例说明2,3-丁二醇二缩水甘油醚合成的方法
开环醚化反应过程:将2,3-丁二醇18克、催化剂三氟化硼***0.22克混合,然后向体系中滴加37克环氧氯丙烷,在65℃进行开环醚化反应,反应4小时后,用气相色谱检测反应原料2,3-丁二醇的质量分数不大于质量分数的0.5%,减压蒸馏出过量的环氧氯丙烷。
闭环反应过程:在上述反应体系中加入24克氢氧化钠,质量分数为40%,在25℃进行闭环反应,反应5小时后,停止反应,用去离子水洗涤出反应体系中的无机盐等物质,旋转蒸发即得2,3-丁二醇二缩水甘油醚。经检测,产品产率78.39%(以2,3-丁二醇二缩水甘油醚计),黏度为29mPa·S(25℃),环氧值测定按照GB/T1677-2008,测得环氧值为9.65%。
按照质量比为1:10将合成产物与环氧树脂E-44混合,体系黏度降低42%,固化后吸水率测定按照GB1738-79,加合成产物比未加合成产物的吸水率降低21%。
实施例2:本实施例说明2,3-丁二醇二缩水甘油醚合成的另一方法
开环醚化反应过程:将2,3-丁二醇27.04克、催化剂三氟化硼***0.21克混合,然后向体系中滴加77.7克环氧氯丙烷,在85℃进行开环醚化反应,反应3小时后,用气相色谱检测反应原料2,3-丁二醇的质量分数不大于质量分数的0.5%,减压蒸馏出过量的环氧氯丙烷。
闭环反应过程:在上述反应体系中加入33.6克氢氧化钾,质量分数为50%,在45℃进行闭环反应,反应6小时后,停止反应,用去离子水洗涤出反应体系中的无机盐等物质,旋转蒸发即得2,3-丁二醇二缩水甘油醚。产品产率85.87%(以2,3-丁二醇二缩水甘油醚计),黏度为33mPa·S(25℃),环氧值测定按照GB/T1677-2008,测得环氧值为9.89%。
按照质量比为1:10将合成产物与环氧树脂E-44混合,体系黏度降低39%,固化后吸水率测定按照GB1738-79,加合成产物比未加合成产物的吸水率降低20%。
实施例3:本实施例说明2,3-丁二醇二缩水甘油醚合成的另一方法
开环醚化反应过程:将2,3-丁二醇9克、催化剂三氟化硼***0.18克混合,然后向体系中滴加20.35克环氧氯丙烷,在75℃进行开环醚化反应,反应5小时后,用气相色谱检测反应原料2,3-丁二醇的质量分数不大于质量分数的0.5%,减压蒸馏出过量的环氧氯丙烷。
闭环反应过程:在上述反应体系中加入10克氢氧化钠,质量分数为40%,在35℃进行闭环反应,反应3小时后,停止反应,用去离子水洗涤出反应体系中的无机盐等物质,旋转蒸发即得2,3-丁二醇二缩水甘油醚。产品产率80.87%(以2,3-丁二醇二缩水甘油醚计),黏度为30mPa·S(25℃),环氧值测定按照GB/T1677-2008,测得环氧值为9.58%。
按照质量比为1:10将合成产物与环氧树脂E-44混合,体系黏度降低40%,固化后吸水率测定按照GB1738-79,加合成产物比未加合成产物的吸水率降低18%。
实施例4:
开环醚化反应过程:将2,3-丁二醇13.5克、催化剂三氟化硼***0.24克混合,然后向体系中滴加34.68克环氧氯丙烷,在70℃进行开环醚化反应,反应6小时后,用气相色谱检测反应原料2,3-丁二醇的质量分数不大于质量分数的0.5%,减压蒸馏出过量的环氧氯丙烷。
闭环反应过程:在上述反应体系中加入23.52克氢氧化钾,质量分数为50%,在30℃进行闭环反应,反应5小时后,停止反应,用去离子水洗涤出反应体系中的无机盐等物质,旋转蒸发即得2,3-丁二醇二缩水甘油醚。产品产率80.25%(以2,3-丁二醇二缩水甘油醚计),黏度为33mPa·S(25℃),环氧值测定按照GB/T1677-2008,测得环氧值为9.72%。
按照质量比为1:10将合成产物与环氧树脂E-44混合,体系黏度降低37%,固化后吸水率测定按照GB1738-79,加合成产物比未加合成产物的吸水率降低22%。
Claims (7)
1.2,3-丁二醇二缩水甘油醚,其特征在于,该醚化合物具有以下结构式:
。
2.制备2,3-丁二醇二缩水甘油醚的方法,其特征在于,该方法包括以下具体步骤,
(1)将三氟化硼***加入2,3-丁二醇中,再与过量环氧氯丙烷在65~85℃,反应3~6小时后,减压蒸馏出过量的环氧氯丙烷;
(2)在减压蒸馏后的体系中加入2,3-丁二醇物质量的2.0~3.0倍的碱溶液25~45℃,反应3~6小时,获得含2,3-丁二醇二缩水甘油醚的混合物;
(3)用去离子水洗涤去除无机盐,分离纯化获得2,3-丁二醇二缩水甘油醚。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述2,3-丁二醇:三氟化硼***:环氧氯丙烷的摩尔比为1:0.004~0.0015:2.0~2.8。
4.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述碱溶液的碱为氢氧化钠和氢氧化钾中的一种。
5.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述碱溶液的碱质量分数为35~50%。
6.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述步骤(1)中反应结束时候,原料2,3-丁二醇的质量分数不大于质量分数的0.5%。
7.权利要求1所述的2,3-丁二醇二缩水甘油醚在作为环氧树脂稀释剂中的应用。
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