CN106478376A - 一种4‑氟萘‑1‑醇的制备工艺 - Google Patents

一种4‑氟萘‑1‑醇的制备工艺 Download PDF

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周志旭
刘力
乐意
黄筑艳
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    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds

Abstract

本发明公开了一种4‑氟萘‑1‑醇的制备工艺。以1‑氟萘为原料，经卤代、硼酸化和水解三步反应即可得到4‑氟萘‑1‑醇，总收率可达60％。该工艺路线原料价廉易得，后处理简便易行，产率高，易于工业化应用。

Description

一种4-氟萘-1-醇的制备工艺
技术领域
本发明涉及一种4-氟萘-1-醇的制备工艺。
背景技术
4-氟萘-1-醇结构中的羟基活性较大可以与许多官能团反应，羟基的邻对位定位效应使萘环活化，可以在羟基的邻位上引入其它官能团，是重要的医药化工中间体。
目前报道的合成路线主要有以下两个：
WO2009126333报道的路线以1-氟萘为原料，工艺路线中需使用1,1-二氯甲醚，原料价格较贵，反应收率较低，生产成本较高。此外，需要经过柱分离才能得到较纯的产物，后处理过程繁琐，且总收率仅为29.7％
EP1676834报道的路线以价格昂贵的4-氟-1-萘乙酮为原料，并且使用无市售产品的联硒化物，成本高昂。同时，产品须经柱层析纯化，后处理麻烦，总收率仅为30.5％
综上所述，现有合成路线存在原料价格高，后处理麻烦、收率较低等问题，不利于工业化生产。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：提供一种4-氟萘-1-醇的合成工艺，以解决现有工艺在制备4-氟萘-1-醇所存在的原料价格昂贵、后处理复杂、收率不高等问题。
本发明的技术方案：一种4-氟萘-1-醇的制备方法，包括：包含以下步骤：以1-氟萘为原料，经卤代反应得到1-溴-4-氟萘；1-溴-4-氟萘经硼酸化反应得到4-氟萘-1-硼酸；4-氟萘-1-硼酸经水解反应得到目标产物4-氟萘-1-醇，工艺路线中的中间体为4-氟萘-1-硼酸；
所述的(1)步骤卤代反应使用的试剂为：溴素；反应温度为：回流；反应时间为：1～3h。
所述的(1)步骤卤代反应中1-氟萘与溴素的摩尔比为：1:0.5～0.6。
所述的(2)步骤硼酸化反应所用的试剂为：硼酸三甲酯、硼酸三正丁酯、硼酸三异丙酯；催化剂为：正丁基锂；反应温度为：-78℃；反应时间为：0.5～1h。
所述的(2)步骤硼酸化反应中1-溴-4-氟萘与硼酸三甲酯、硼酸三正丁酯、硼酸三异丙酯的摩尔比为：1:1～1.3。
所述的(2)步骤硼酸化反应中1-溴-4-氟萘与正丁基锂的摩尔比为：1:1.05～1.3。
所述的(3)步骤水解反应使用的试剂为：过氧化氢；碱为：氢氧化钾、氢氧化钠；碱液浓度为：10％～30％；反应温度为：室温；反应时间为：6～12h。
所述的(3)步骤水解反应中4-氟萘-1-硼酸与碱的摩尔比为：1:2～2.5。
所述的(3)步骤水解反应中4-氟萘-1-硼酸与过氧化氢的摩尔比为：1:2～5。
本发明的有益效果：本发明通过使用价廉易得的1-氟萘为原料经三步反应得到目标产物4-氟萘-1-醇，总收率可达60％。该工艺路线原料便宜易得，中间体及产品经过萃取、减压蒸发、打浆、抽滤等步骤就可以纯化，整条路线后处理未使用柱层析等不便工业化的方法，简便易行。
具体实施方式
实施例1
A. 1-溴-4-氟萘的制备
在500mL单口瓶中，加入1-氟萘(20.0g，0.137mol)和四氯化碳(120.0mL)，滴加溴素(10.9g，0.068mol)，回流反应2h。反应完毕，减压浓缩，浓缩液倒入甲醇(80.0mL)中低温静置过夜即析出固体，抽滤得1-溴-4-氟萘28.0g，收率为90.9％。
B. 4-氟萘-1-硼酸的制备
在500mL三口瓶中，将1-溴-4-氟萘(28.0g，0.124mol)溶于无水四氢呋喃(200.0mL)，加入硼酸三异丙酯(24.6g，0.131mol)，降温至-78℃，滴加正丁基锂(9.2g，0.143mol)，于-78℃反应0.5h后，恢复至室温，加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，调节pH至强酸性，用乙酸乙酯(200.0mL×3)提取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，残渣用正己烷打浆，抽滤，即得4-氟萘-1-硼酸固体21.0g，收率为89.0％。
1H NMR(CDCl3):2.0(s,2H)，7.31(d,1H)，7.58(d,1H)，7.55(m,2H)，8.08(m,2H)。
C. 4-氟萘-1-醇的制备
在500mL单口瓶中，加入4-氟萘-1-硼酸(21.0g，0.111mol)、15％氢氧化钾水溶液(含KOH 13.0g，0.232mol)和30％过氧化氢溶液(含H2O2 16.9g，0.498mol)，室温反应8h。反应完毕，用***提杂，水相用1M盐酸调pH至1，用乙酸乙酯(150.0mL×2)提取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，得4-氟萘-1-醇固体12.9g，收率为72.1％。
1H NMR(CDCl3):5.35(s,1H)，6.63(d,1H)，6.88(d,1H)，7.58(t,1H)，7.61(t,1H)，8.09(d,1H)，8.22(d,1H)。
实施例2
A. 1-溴-4-氟萘的制备
在500mL单口瓶中，加入1-氟萘(20.0g，0.137mol)和四氯化碳(120.0mL)，滴加溴素(10.9g，0.068mol)，回流反应2h。反应完毕，减压浓缩，浓缩液倒入甲醇(80.0mL)中低温静置过夜即析出固体，抽滤得1-溴-4-氟萘28.2g，收率为91.5％。
B. 4-氟萘-1-硼酸的制备
在500mL三口瓶中，将1-溴-4-氟萘(28.2g，0.125mol)溶于无水四氢呋喃(200.0mL)，加入硼酸三正丁酯(37.5g，0.163mol)，降温至-78℃，滴加正丁基锂(10.4g，0.163mol)，于-78℃反应0.5h后，恢复至室温，加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，调节pH至强酸性，用乙酸乙酯(200.0mL×3)提取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，残渣用正己烷打浆，抽滤，即得4-氟萘-1-硼酸固体21.3g，收率为89.5％。
1H NMR(CDCl3):2.0(s,2H)，7.31(d,1H)，7.58(d,1H)，7.55(m,2H)，8.08(m,2H)。
C. 4-氟萘-1-醇的制备
在500mL单口瓶中，加入4-氟萘-1-硼酸(21.3g，0.112mol)、25％氢氧化钾水溶液(含KOH 15.7g，0.280mol)和30％过氧化氢溶液(含H2O2 19.1g，0.560mol)，室温反应6h。反应完毕，用***提杂，水相用1M盐酸调pH至1后，用乙酸乙酯(150.0mL×2)提取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，得4-氟萘-1-醇固体13.2g，收率为72.6％。
1H NMR(CDCl3):5.35(s,1H)，6.63(d,1H)，6.88(d,1H)，7.58(t,1H)，7.61(t,1H)，8.09(d,1H)，8.22(d,1H)。
实施例3
A. 1-溴-4-氟萘的制备
在500mL单口瓶中，加入1-氟萘(20.0g，0.137mol)和四氯化碳(120.0mL)，滴加溴素(10.9g，0.075mol)，回流反应1.5h。反应完毕，减压浓缩，浓缩液倒入甲醇(80.0mL)中低温静置过夜即析出固体，抽滤得1-溴-4-氟萘26.2g，收率为85.0％。
B. 4-氟萘-1-硼酸的制备
在500mL三口瓶中，将1-溴-4-氟萘(26.2g，0.116mol)溶于无水四氢呋喃(200.0mL)，加入硼酸三甲酯(12.1g，0.116mol)，降温至-78℃，滴加正丁基锂(7.8g，0.122mol)，于-78℃反应1h后，恢复至室温，加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，调节pH至强酸性，用乙酸乙酯(200.0mL×3)提取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，残渣用正己烷打浆，抽滤，即得4-氟萘-1-硼酸固体19.6g，收率为88.5％。
1H NMR(CDCl3):2.0(s,2H)，7.31(d,1H)，7.58(d,1H)，7.55(m,2H)，8.08(m,2H)。
C. 4-氟萘-1-醇的制备
在500mL单口瓶中，加入4-氟萘-1-硼酸(19.6g，0.103mol)、25％氢氧化钾水溶液(含KOH 12.1g，0.216mol)和30％过氧化氢溶液(含H2O210.5g，0.309mol)，室温反应7h。反应完毕，用***提杂，水相用1M盐酸调pH至1后，用乙酸乙酯(150.0mL×2)提取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，得4-氟萘-1-醇固体12.0g，收率为72.1％。
1H NMR(CDCl3):5.35(s,1H)，6.63(d,1H)，6.88(d,1H)，7.58(t,1H)，7.61(t,1H)，8.09(d,1H)，8.22(d,1H)。
实施例4
A. 1-溴-4-氟萘的制备
在500mL单口瓶中，加入1-氟萘(20.0g，0.137mol)和四氯化碳(120.0mL)，滴加溴素(10.9g，0.068mol)，回流反应2h。反应完毕，减压浓缩，浓缩液倒入甲醇(80.0mL)中低温静置过夜即析出固体，抽滤得1-溴-4-氟萘27.9g，收率为90.5％。
B. 4-氟萘-1-硼酸的制备
在500mL三口瓶中，将1-溴-4-氟萘(27.9g，0.124mol)溶于无水四氢呋喃(200.0mL)，加入硼酸三异丙酯(25.6g，0.136mol)，降温至-78℃，滴加正丁基锂(9.5g，0.149mol)，于-78℃反应0.5h后，恢复至室温，加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，调节pH至强酸性，用乙酸乙酯(200.0mL×3)提取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，残渣用正己烷打浆，抽滤，即得4-氟萘-1-硼酸固体21.1g，收率为89.7％。
1H NMR(CDCl3):2.0(s,2H)，7.31(d,1H)，7.58(d,1H)，7.55(m,2H)，8.08(m,2H)。
C. 4-氟萘-1-醇的制备
在500mL单口瓶中，加入4-氟萘-1-硼酸(21.1g，0.111mol)、20％氢氧化钾水溶液(含KOH 13.1g，0.233mol)和30％过氧化氢溶液(含H2O2 18.9g，0.555mol)，室温反应8h。反应完毕，用***提杂，水相用1M盐酸调pH至1后，用乙酸乙酯(150.0mL×2)提取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，得4-氟萘-1-醇固体13.3g，收率为74.0％。
1H NMR(CDCl3):5.35(s,1H)，6.63(d,1H)，6.88(d,1H)，7.58(t,1H)，7.61(t,1H)，8.09(d,1H)，8.22(d,1H)。
实施例5
A. 1-溴-4-氟萘的制备
在500mL单口瓶中，加入1-氟萘(20.0g，0.137mol)和四氯化碳(120.0mL)，滴加溴素(10.9g，0.068mol)，回流反应2h。反应完毕，减压浓缩，浓缩液倒入甲醇(80.0mL)中低温静置过夜即析出固体，抽滤得1-溴-4-氟萘28.1g，收率为91.2％。
B. 4-氟萘-1-硼酸的制备
在500mL三口瓶中，将1-溴-4-氟萘(28.1g，0.125mol)溶于无水四氢呋喃(200.0mL)，加入硼酸三正丁酯(35.9g，0.156mol)，降温至-78℃，滴加正丁基锂(10.4g，0.162mol)，于-78℃反应0.5h后，恢复至室温，加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，调节pH至强酸性，用乙酸乙酯(200.0mL×3)提取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，残渣用正己烷打浆，抽滤，即得4-氟萘-1-硼酸固体21.3g，收率为90.0％。
1H NMR(CDCl3):2.0(s,2H)，7.31(d,1H)，7.58(d,1H)，7.55(m,2H)，8.08(m,2H)。
C. 4-氟萘-1-醇的制备
在500mL单口瓶中，加入4-氟萘-1-硼酸(21.3g，0.112mol)、20％氢氧化钠水溶液(含NaOH 9.43g，0.236mol)和30％过氧化氢溶液(含H2O2 11.5g，0.337mol)，室温反应10h。反应完毕，用***提杂，水相用1M盐酸调pH至1后，用乙酸乙酯(150.0mL×2)提取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，得4-氟萘-1-醇固体13.0g，收率为71.5％。
1H NMR(CDCl3):5.35(s,1H)，6.63(d,1H)，6.88(d,1H)，7.58(t,1H)，7.61(t,1H)，8.09(d,1H)，8.22(d,1H)。
实施例6
A. 1-溴-4-氟萘的制备
在500mL单口瓶中，加入1-氟萘(20.0g，0.137mol)和四氯化碳(120.0mL)，滴加溴素(13.1g，0.082mol)，回流反应1.5h。反应完毕，减压浓缩，浓缩液倒入甲醇(80.0mL)中低温静置过夜即析出固体，抽滤得1-溴-4-氟萘24.6g，收率为80.0％。
B. 4-氟萘-1-硼酸的制备
在500mL三口瓶中，将1-溴-4-氟萘(24.6g，0.109mol)溶于无水四氢呋喃(200.0mL)，加入硼酸三甲酯(12.5g，0.120mol)，降温至-78℃，滴加正丁基锂(7.7g，0.120mol)，于-78℃反应1h后，恢复至室温，加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，调节pH至强酸性，用乙酸乙酯(200.0mL×3)提取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，残渣用正己烷打浆，抽滤，即得4-氟萘-1-硼酸固体18.4g，收率为88.6％。
1H NMR(CDCl3):2.0(s,2H)，7.31(d,1H)，7.58(d,1H)，7.55(m,2H)，8.08(m,2H)。
C. 4-氟萘-1-醇的制备
在500mL单口瓶中，加入4-氟萘-1-硼酸(18.4g，0.097mol)、25％氢氧化钠水溶液(含NaOH 8.2g，0.204mol)和30％过氧化氢溶液(含H2O2 6.6g，0.194mol)，室温反应12h。反应完毕，用***提杂，水相用1M盐酸调pH至1后，用乙酸乙酯(150.0mL×2)提取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，得4-氟萘-1-醇固体11.0g，收率为70％。
1H NMR(CDCl3):5.35(s,1H)，6.63(d,1H)，6.88(d,1H)，7.58(t,1H)，7.61(t,1H)，8.09(d,1H)，8.22(d,1H)。
实施例7
A. 1-溴-4-氟萘的制备
在500mL单口瓶中，加入1-氟萘(20.0g，0.137mol)和四氯化碳(120.0mL)，滴加溴素(10.9g，0.068mol)，回流反应2h。反应完毕，减压浓缩，浓缩液倒入甲醇(80.0mL)中低温静置过夜即析出固体，抽滤得1-溴-4-氟萘27.9g，收率为90.5％。
B. 4-氟萘-1-硼酸的制备
在500mL三口瓶中，将1-溴-4-氟萘(27.9g，0.124mol)溶于无水四氢呋喃(200.0mL)，加入硼酸三异丙酯(26.8g，0.142mol)，降温至-78℃，滴加正丁基锂(9.5g，0.149mol)，于-78℃反应0.5h后，恢复至室温，加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，调节pH至强酸性，用乙酸乙酯(200.0mL×3)提取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，残渣用正己烷打浆，抽滤，即得4-氟萘-1-硼酸固体21.2g，收率为90.2％。
1H NMR(CDCl3):2.0(s,2H)，7.31(d,1H)，7.58(d,1H)，7.55(m,2H)，8.08(m,2H)。
C. 4-氟萘-1-醇的制备
在500mL单口瓶中，加入4-氟萘-1-硼酸(21.2g，0.112mol)、15％氢氧化钠水溶液(含NaOH 9.4g，0.235mol)和30％过氧化氢溶液(含H2O2 15.2g，0.447mol)，室温反应11h。反应完毕，用***提杂，水相用1M盐酸调pH至1后，用乙酸乙酯(150.0mL×2)提取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，得4-氟萘-1-醇固体13.2g，收率为73.0％。
1H NMR(CDCl3):5.35(s,1H)，6.63(d,1H)，6.88(d,1H)，7.58(t,1H)，7.61(t,1H)，8.09(d,1H)，8.22(d,1H)。
实施例8
A. 1-溴-4-氟萘的制备
在500mL单口瓶中，加入1-氟萘(20.0g，0.137mol)和四氯化碳(120.0mL)，滴加溴素(10.9g，0.068mol)，回流反应2h。反应完毕，减压浓缩，浓缩液倒入甲醇(80.0mL)中低温静置过夜即析出固体，抽滤得1-溴-4-氟萘27.8g，收率为90.4％。
B. 4-氟萘-1-硼酸的制备
在500mL三口瓶中，将1-溴-4-氟萘(27.8g，0.124mol)溶于无水四氢呋喃(200.0mL)，加入硼酸三异丙酯(24.4g，0.130mol)，降温至-78℃，滴加正丁基锂(8.7g，0.136mol)，于-78℃反应1h后，恢复至室温，加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，调节pH至强酸性，用乙酸乙酯(200.0mL×3)提取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，残渣用正己烷打浆，抽滤，即得4-氟萘-1-硼酸固体20.9g，收率为88.5％。
1H NMR(CDCl3):2.0(s,2H)，7.31(d,1H)，7.58(d,1H)，7.55(m,2H)，8.08(m,2H)。
C. 4-氟萘-1-醇的制备
在500mL单口瓶中，加入4-氟萘-1-硼酸(20.9g，0.110mol)、20％氢氧化钠水溶液(含NaOH 8.8g，0.220mol)和30％过氧化氢溶液(含H2O2 11.2g，0.330mol)，室温反应11h。反应完毕，用***萃取，水相用1M盐酸调pH至1后，用乙酸乙酯(150.0mL×2)提取，合并有机相，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压蒸除溶剂，得4-氟萘-1-醇固体12.9g，收率为72.3％。
1H NMR(CDCl3):5.35(s,1H)，6.63(d,1H)，6.88(d,1H)，7.58(t,1H)，7.61(t,1H)，8.09(d,1H)，8.22(d,1H)。

Claims (4)

1.一种4-氟萘-1-醇的制备工艺，其特征在于：包含以下步骤：以1-氟萘为原料，经卤代反应得到1-溴-4-氟萘；1-溴-4-氟萘经硼酸化反应得到4-氟萘-1-硼酸；4-氟萘-1-硼酸经水解反应得到目标产物4-氟萘-1-醇，工艺路线中的中间体为4-氟萘-1-硼酸；
2.根据权利要求1所述，4-氟萘-1-醇的制备工艺，其特征在于：所述的(1)步骤卤代反应使用的试剂为溴素；1-氟萘与溴素或NBS的摩尔比为：1:0.5～0.6。
3.根据权利要求1所述，4-氟萘-1-醇的制备工艺，其特征在于：所述的(2)步骤硼酸化反应所用试剂为硼酸三甲酯、硼酸正丁酯或硼酸三异丙酯；1-溴-4-氟萘与硼酸三甲酯、硼酸三正丁酯或硼酸三异丙酯的摩尔比为：1:1～1.3。
4.根据权利要求1所述，4-氟萘-1-醇的制备工艺，其特征在于：所述的(2)步骤硼酸化反应所用试剂为正丁基锂；1-溴-4-氟萘与正丁基锂的摩尔比为：1:1.05～1.3。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109320516A (zh) * 2018-11-30 2019-02-12 重庆三圣实业股份有限公司 一种维奈妥拉中间体的制备方法及其产品

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1268133A (zh) * 1997-08-27 2000-09-27 辉瑞产品公司 含有稠合环取代基的作为nos抑制剂的2－氨基吡啶
CN101998866A (zh) * 2008-04-11 2011-03-30 尼克塔治疗公司 低聚物-芳氧基-取代的丙胺共轭物
US20140209866A1 (en) * 2013-01-29 2014-07-31 Luminescence Technology Corporation Organic compound for organic electroluminescent device
CN104610975A (zh) * 2013-11-05 2015-05-13 财团法人工业技术研究院 负介电各向异性液晶化合物、液晶显示器、与光电装置

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1268133A (zh) * 1997-08-27 2000-09-27 辉瑞产品公司 含有稠合环取代基的作为nos抑制剂的2－氨基吡啶
CN101998866A (zh) * 2008-04-11 2011-03-30 尼克塔治疗公司 低聚物-芳氧基-取代的丙胺共轭物
US20140209866A1 (en) * 2013-01-29 2014-07-31 Luminescence Technology Corporation Organic compound for organic electroluminescent device
CN104610975A (zh) * 2013-11-05 2015-05-13 财团法人工业技术研究院 负介电各向异性液晶化合物、液晶显示器、与光电装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JOHN A. LOWE等: "Structure-Activity Relationships of Potent, Selective Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase Based on the 6-Phenyl-2-aminopyridine Structure", 《J. MED. CHEM.》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109320516A (zh) * 2018-11-30 2019-02-12 重庆三圣实业股份有限公司 一种维奈妥拉中间体的制备方法及其产品

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