CN104610975A - 负介电各向异性液晶化合物、液晶显示器、与光电装置 - Google Patents
负介电各向异性液晶化合物、液晶显示器、与光电装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104610975A CN104610975A CN201410025313.2A CN201410025313A CN104610975A CN 104610975 A CN104610975 A CN 104610975A CN 201410025313 A CN201410025313 A CN 201410025313A CN 104610975 A CN104610975 A CN 104610975A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- negative dielectric
- crystal compound
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 65
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 46
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 claims abstract description 13
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 15
- -1 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract 3
- 125000004641 (C1-C12) haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 81
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 47
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 8
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 7
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YLRBJYMANQKEAW-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(bromomethyl)benzene Chemical compound BrCC1=CC=C(Br)C=C1 YLRBJYMANQKEAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 4
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 4
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- 0 *C(CCC(*c(cc1)ccc1-c(ccc(*)c1I)c1I)C1I)C1I Chemical compound *C(CCC(*c(cc1)ccc1-c(ccc(*)c1I)c1I)C1I)C1I 0.000 description 2
- RPEPGIOVXBBUMJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(F)=C1F RPEPGIOVXBBUMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQEDLIZOPMNZMC-UHFFFAOYSA-N 4-propylcyclohexan-1-one Chemical compound CCCC1CCC(=O)CC1 NQEDLIZOPMNZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKIYFPSPIFCDDB-UHFFFAOYSA-N CCOc(ccc(O)c1F)c1F Chemical compound CCOc(ccc(O)c1F)c1F PKIYFPSPIFCDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylacetylene Chemical compound C[Si](C)(C)C#C CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVQPLFPSIOYIAG-UHFFFAOYSA-N CCOc(ccc(OCc(cc1)ccc1Br)c1F)c1F Chemical compound CCOc(ccc(OCc(cc1)ccc1Br)c1F)c1F CVQPLFPSIOYIAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDWSYLUERUOKMV-UHFFFAOYSA-N CCOc(ccc([BrH]C)c1F)c1F Chemical compound CCOc(ccc([BrH]C)c1F)c1F SDWSYLUERUOKMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPMYLUHMZNWET-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)(C)C#C.C[Si](C)(C)C#C Chemical compound C[Si](C)(C)C#C.C[Si](C)(C)C#C SAPMYLUHMZNWET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVYIUITYVMVHJM-UHFFFAOYSA-N Cc(ccc(O)c1F)c1F Chemical compound Cc(ccc(O)c1F)c1F NVYIUITYVMVHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHORTUGQZVHXQM-UHFFFAOYSA-N Fc1cccc(OCc(cc2)ccc2Br)c1F Chemical compound Fc1cccc(OCc(cc2)ccc2Br)c1F YHORTUGQZVHXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZZMEFFUSRGCNW-UHFFFAOYSA-N [Br].[Br] Chemical compound [Br].[Br] GZZMEFFUSRGCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIJMOEODDGNLNS-UHFFFAOYSA-N [Li]CCCC.[Li]CCCC Chemical compound [Li]CCCC.[Li]CCCC HIJMOEODDGNLNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N chelidonic acid Natural products OC(=O)C1=CC(=O)C=C(C(O)=O)O1 PBAYDYUZOSNJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- OKBMCNHOEMXPTM-UHFFFAOYSA-M potassium peroxymonosulfate Chemical compound [K+].OOS([O-])(=O)=O OKBMCNHOEMXPTM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N pyriproxyfen Chemical compound C=1C=CC=NC=1OC(C)COC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3098—Unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexene rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
本发明提供一种负介电各向异性液晶化合物，其结构如式1。在式1中，L1、L2、L3、及L4各自独立，是氢、卤素、或氰基。R1及R2各自独立，是氢、卤素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12卤烷基、C2-12烯基、C2-12醚基、或C2-12炔基。A1及A2各自独立，是苯、环己烷、或环己烯。Z1是 –CF2O–、或–OCF2–；以及Z2是 –CF2O–、或–OCF2–。该负介电各向异性液晶化合物具有良好的介电各向异性(Δε)及双折射系数(Δn)。本发明还提供上述负介电各向异性液晶化合物在液晶显示器和光电装置中的应用。
Description
技术领域
本发明是有关于液晶化合物，更特别是有关于一种负介电各向异性液晶化合物(Liquid crystal compound with negative dielectric anisotropy)，及其在液晶显示器和光电装置中的应用。
背景技术
液晶显示器(liquid crystal display，简称LCD)中，扭转向列型(twistednematic，简称TN)特别适用于平面显示器面板(Flat Panel Display，FPD)。1990年代开始，结合液晶分子与TFT阵列的笔记本电脑面世，其应用的电子组件与材料的研究工作持续至今。适用于LCD的液晶配方最好在-40℃至100℃之间为液晶相，且澄清点(clearing point)最好比操作温度高至少10℃。而液晶分子在显示器中的运作原理，乃因分子所具有的介电各向异性，使其在施加电压后会受电场影响，会转变成垂直原有的向列，例如正型液晶使用于一般的TN mode或IPS mode，在超过一定程度的电压之后(称之为驱动电压：Driving Voltage)，液晶分子便受到电场影响而使分子长轴方向与电场方向平行；负型液晶则使用于VA mode中，与正型液晶相反地，分子最终方向会与电场呈垂直排列。
为了满足上述需求，已有多篇专利及论文述及液晶分子的设计，但仍需新结构的负介电各向异性的液晶分子以达更负的介电常数与更高的双折射系数。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有更负的介电常数与更高的双折射系数的液晶化合物。
本发明的另一目的在于提供上述负介电各向异性液晶化合物在液晶显示器和光电装置中的应用。
本发明一实施例提供的负介电各向异性液晶化合物，其结构如下：
其中L1、L2、L3、及L4各自独立，是氢、卤素、或氰基；R1及R2各自独立，是氢、卤素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12卤烷基、C2-12烯基、C2-12醚基、或C2-12炔基；A1及A2各自独立，是苯、环己烷、或环己烯；Z1是–CF2O–、或–OCF2–；以及Z2是 –CF2O–、或–OCF2–。
本发明一实施例提供的液晶显示器，包括:上基板；下基板；以及液晶层，是位于上基板与下基板之间；其中液晶层包括上述的负介电各向异性液晶化合物。
本发明一实施例提供的光电装置，包括上述的液晶显示器。
本发明的优点在于：本发明的负介电各向异性液晶化合物与液晶混合物Host依不同重量比例混合，混合后皆具有良好的介电各向异性(Δε)及双折射系数(Δn)，其可用于液晶显示器和光电装置中。
附图说明
图1是本发明一实施例的液晶显示器的剖面图；
图2是本发明一实施例的光电装置示意图；
其中，符号说明：
100 液晶显示器； 101 上基板；
103 下基板； 105 液晶层；
200 光电装置； 203 电子组件。
具体实施方式
本发明提供的负介电各向异性液晶化合物，其结构如式1。
在式1中，L1、L2、L3、及L4各自独立，是氢、卤素、或氰基。R1及R2各自独立，是氢、卤素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12卤烷基、C2-12烯基、C2-12醚基、或C2-12炔基。A1及A2各自独立，是苯、环己烷、或环己烯。
在式1中，Z1是–CF2O–、或–OCF2–。Z2是 –CF2O–、或–OCF2–。
在某些实施例中，L1与L2是氟，R1是氢、甲氧基、乙氧基、丙基、或丁基，R2是氢、甲氧基、乙氧基、丙基、或丁基，A1是苯，A2是苯或环己烯，且Z2是
上述液晶化合物的结构可为式2至式5所示：
图1是本发明一实施例的液晶显示器剖面图。液晶显示器100具有上基板101、下基板103、以及夹设于两者间的液晶层105。在本发明一实施例中，两基板中一者为彩色滤光片基板，另一者为阵列基板。在本发明一实施例中，一基板是彩色滤光片上阵列基板(array on color filter substrate，AOC)或阵列上彩色滤光片基板(color filter on array substrate，COA)，另一基板为透明基板如玻璃基板或塑料基板。液晶层105包含本发明的液晶化合物。
图2是本发明一实施例的光电装置的示意图。请参照图2，本发明上述的实施例所述的液晶显示器100亦可运用于一光电装置200中，且此光电装置200更具有一与液晶显示面板100连接的电子组件203，如：控制组件、操作组件、处理组件、输入组件、存储元件、驱动组件、发光组件、保护组件、或其它功能组件、或上述的组合。而光电装置200的类型包括可携式产品(如手机、摄影机、照相机、笔记本电脑、游戏机、手表、音乐播放器、电子信件收发器、地图导航器或类似的产品)、影音产品(如影音放映器或类似的产品)、屏幕、电视、广告牌、或投影机等。
为了让本发明的上述和其他目的、特征、和优点能更明显易懂，下文特举数实施例配合所附附图，作详细说明如下：
实施例
有机合成部份所采用原料、溶剂、管柱层析用硅胶购自各化学品供货商，包括Alfa(Lancaster)、TCI、Aldrich、Acros、Merck等厂牌。
使用的合成手法如实施例所述，根据一般常见的有机反应，经过2至5步不等的合成步骤，合成一系列化合物。
化合物光谱及液晶配方的电性、物性量测分别依所需数据采用BRUKERAVANCE DRX-400NMR、LC Vision LCAS(I)、Abbe折射度计。
实施例1
将100mmole的2,3-二氟酚(2,3-difluorophenol，化合物1)、2mL的醋酸、与200mL的二氯甲烷置于反应瓶中混合，并将温度降至-10℃。接着将110mL的溴(Bromine)缓慢加入反应瓶后，于-10℃下搅拌反应一小时。反应完成后将溴及二氯甲烷除去，以二氯甲烷再结晶纯化粗产物即得白色固体的化合物2(4-溴-2,3-二氟酚，产率82%)。
将100mmole的化合物2、200mmole的溴乙烷、200mmole的氢氧化钠、1mmole的四丁基溴化铵(Tetra-n-butylammonium bromide，TBAB)、及200mL的水置于反应瓶中，加热至70℃回流反应过夜。反应完成后将反应后的混合物回温至室温，再以乙酸乙酯及水萃取反应后的混合物并收集有机层。以无水硫酸镁除去有机层的水，再减压浓缩除水后的有机层即得淡黄色液体产物3(产率95%)。上述反应如式6所示。
将20mmole的化合物3、22mmole的(三甲基硅烷基)乙炔(Trimethylsilylacetylene)、1mmole的双(三苯基膦)二氯化钯(Bis(triphenylphosphine)palladium(II)dichloride)、2mmole的碘化亚铜(Cuprous iodide)、及2mmole的三苯基膦(Triphenylphosphine)置于反应瓶中。将20mL的三乙胺加入反应瓶中作为溶剂，并在氮气下加热反应物至回流，再回流反应12小时。以乙酸乙酯与盐酸水溶液萃取反应后的混合物三次，并收集有机层。以无水硫酸镁除有机层的水，再减压浓缩除水后的有机层得粗产物。以硅胶管柱层析法搭配乙酸乙酯与正己烷(1:10)的冲提液纯化粗产物，即得化合物4。
将15mmole的化合物4与60mmole的氢氧化钾置于反应瓶中。将30mL的四氢呋喃(THF)加入反应瓶中作为溶剂，并加热反应物至回流，并回流反应12小时。反应完成后以盐酸水溶液终止反应，以乙酸乙酯与水萃取反应后的混合物三次，并收集有机层溶液。以无水硫酸镁除去有机层溶液中的水，再减压浓缩除水后的有机层溶液得粗产物。以硅胶管柱层析法搭配乙酸乙酯与正己烷(1:10)的冲提液纯化粗产物，即得化合物5。上述反应如式7所示。
将20mmole的4-溴苯甲基溴(4-Bromobenzyl bromide，化合物6)、20mmole的2,3-二氟酚(2,3-difluorophenol，化合物7)、与40mmole的氢氧化钠置于反应瓶中。将40mL的二甲基甲酰胺加入反应瓶作为溶剂，并加热至100℃后于100℃下反应12小时。反应完成后以盐酸水溶液终止反应，以乙酸乙酯与水萃取反应后的混合物三次，并收集有机层。以无水硫酸镁除去有机层的水，再减压浓缩除水后的有机层即得粗产物。以硅胶管柱层析法搭配乙酸乙酯与正己烷(1:10)作为冲提液纯化粗产物，即得化合物8。上述反应如式8所示。
将10毫摩尔化合物8、10毫摩尔化合物5、0.5毫摩尔双(三苯基膦)二氯化钯、1毫摩尔碘化亚铜及1毫摩尔三苯基膦置于反应瓶中，加入20ml的三乙胺作为溶剂，在氮气***下加热回流反应12小时，以乙酸乙酯与盐酸水溶液萃取反应后的混合物三次，并收集有机层。以无水硫酸镁除去有机层的水，减压浓缩后得到粗产物，利用硅胶管柱层析纯化，以乙酸乙酯与正己烷(1:10)作为冲提液，最后可得到ITRI-1为白色固体产物。上述反应如式9所示。化合物ITRI-1具有氢谱如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ(ppm);7.57(d,2H),7.43(d,2H),7.2(t,1H),6.95(m,1H),6.81-6.70(m,3H),5.18(s,2H),4.16(q,2H),1.49(t,3H)。化合物ITRI-1的介电常数(Δε)为-7.74，而双折射系数(Δn)为0.297。液晶化合物ITRI-1的介电各向异性(Δε)与双折射系数(Δn)的计算方式，是将液晶化合物ITRI-1与后述的Host液晶混和后测量其性质，再藉由外插法推算求得。
实施例2
将50mmole的淡黄色液体3与50mL的无水THF置于氮气***的反应瓶中，再将反应瓶温度降至-78℃。于-78℃下将50mmole的正丁基锂缓慢加入反应瓶中，再于-78℃下搅拌反应物2小时。于-78℃下将60mmole的三甲基硼酸酯加入反应瓶中搅拌30分钟，将反应回温至室温后再加入盐酸水溶液终止反应。以乙酸乙酯与水萃取反应后的混合物并取有机层，以无水硫酸镁除去有机层的水，再减压浓缩除水后的有机层即得粗产物。以正庚烷与甲苯再结晶纯化粗产物，即得白色固体硼化物9。
将40mmole的硼化物9与40mmole的过一硫酸氢钾(oxone)置于反应瓶中。将40mL的水加入反应瓶中作为溶剂，于室温下搅拌反应物4小时，再加入盐酸水溶液终止反应。以乙酸乙酯与水萃取反应后的混合物并取有机层，以无水硫酸镁除去有机层的水，再减压浓缩有机层得产物10。上述反应如式10所示。
将20mmole的4-溴苯甲基溴(4-Bromobenzyl bromide，化合物6)、20mmole的化合物10、与40mmole的氢氧化钠置于反应瓶中，再加入40mL的DMF至反应瓶中作为溶剂。将上述反应物加热至100℃后于100℃下反应12小时。反应完成后以盐酸水溶液终止反应，再以乙酸乙酯与水萃取反应后的混合物三次，收集有机层。以无水硫酸镁除去有机层的水，再减压浓缩除水后的有机层即得粗产物。以硅胶管柱层析法搭配乙酸乙酯与正己烷(1:10)作为冲提液纯化粗产物，得白色固体化合物11。上述反应如式11所示。
将10mmole的化合物11、10mmole的化合物5、0.5mmole的双(三苯基膦)二氯化钯、1mmole的碘化亚铜、及1mmole的三苯基膦置于反应瓶中，再将20mL的三乙胺加入反应瓶中作为溶剂。在氮气***下加热反应物至回流，并回流反应12小时。以乙酸乙酯与盐酸水溶液萃取反应后的混合物三次，收集有机层。以无水硫酸镁除去有机层的水，再减压浓缩除水后的有机层即得粗产物。以硅胶管柱层析搭配乙酸乙酯与正己烷(1:10)作为冲提液纯化粗产物，得白色固体产物ITRI-2。上述反应如式12所示。化合物ITRI-2具有氢谱如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ(ppm);7.55(d,2H),7.41(d,2H),7.20(t,1H),6.71(t,1H),6.63(m,2H),5.10(s,2H),4.15(q,2H),4.05(q,2H),1.48(t,3H),1.42(t,3H).化合物ITRI-2的介电常数(Δε)为-12.34，而双折射系数(Δn)为0.297。液晶化合物ITRI-2的介电各向异性(Δε)与双折射系数(Δn)的计算方式，是将液晶化合物ITRI-2与后述的Host液晶混和后测量其性质，再藉由外插法推算求得。
实施例3
将30mmole的三甲基硅烷基乙炔与30mL的无水THF置于氮气***的反应瓶中，并降温至-78℃。接着将30mmole的正丁基锂(n-Butyl lithium)加入反应瓶中，并于-78℃下搅拌反应物一小时。之后将30mmole的4-丙基环己酮(4-Propylcyclohexanone，化合物12)加入反应瓶后，将反应物回温至室温后反应4小时。反应完成后以盐酸水溶液终止反应，并以乙酸乙酯与水萃取反应后的混合物三次，收集有机层。以无水硫酸镁除去有机层的水，减压浓缩除水后的有机层即得粗产物13。
将上步骤所得到的粗产物13、10mol%的对甲苯磺酸(p-Toluenesulfonicacid，PTSA)、与50mL的甲苯(Toluene)置于反应瓶中，加热反应物至回流后反应四小时。以乙酸乙酯与盐酸水溶液萃取反应后的混合物三次，收集有机层。以无水硫酸镁除去有机层的水，减压浓缩除水后的有机层即得粗产物，利用硅胶管柱层析搭配正己烷作为冲提液纯化粗产物，即得化合物14如淡黄色液体。
将10mmole的化合物14与30mmole的氢氧化钾置于反应瓶中，再将20mL的THF加入反应瓶作为溶剂。将反应物加热至回流后反应6小时，反应完成后以盐酸水溶液终止反应。以乙酸乙酯与水萃取反应后的混合物三次，收集有机层。以无水硫酸镁除去有机层的水，减压浓缩除水后的有机层即得粗产物。以硅胶管柱层析搭配正己烷作为冲提液纯化粗产物，即得化合物15如淡黄色液体。上述反应如式13所示。
将10mmole的化合物11、10mmole的化合物15、0.5mmole的双(三苯基膦)二氯化钯、1mmole的碘化亚铜、及1mmole的三苯基膦置于反应瓶中，再将20mL三乙胺加入反应瓶作为溶剂。接着在氮气***下加热反应物至回流后反应12小时，再以乙酸乙酯与盐酸水溶液萃取反应后的混合物三次，收集有机层。以无水硫酸镁除去有机层的水，减压浓缩除水后的有机层即得粗产物。以硅胶管柱层析搭配乙酸乙酯与正己烷(1:10)作为冲提液纯化粗产物，即得为白色固体产物ITRI-3。上述反应如式14所示。化合物ITRI-3具有氢谱如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ(ppm);7.42(d,2H),7.34(d,2H),6.60(m,2H),6.19(s,1H),5.07(s,2H),4.5(q,2H),2.7(m,3H),1.81(m,2H),1.44(t,3H),1.40-1.25(m,5H),0.91(t,3H).化合物ITRI-3的介电常数(Δε)为-5.62，而双折射系数(Δn)为0.249。液晶化合物ITRI-3的介电各向异性(Δε)与双折射系数(Δn)的计算方式，是将液晶化合物ITRI-3与后述的Host液晶混和后测量其性质，再藉由外插法推算求得。
实施例4
将20mmole的化合物16、22mmole的(三甲基硅烷基)乙炔、1mmole的双(三苯基膦)二氯化钯、2mmole的碘化亚铜、及2mmole的三苯基膦置于反应瓶中，再将40mL的三乙胺加入反应瓶中作为溶剂，并在氮气***下加热反应物至回流后反应12小时。以乙酸乙酯与盐酸水溶液萃取反应后的混合物三次，收集有机层。以无水硫酸镁除去有机层的水，减压浓缩除水后的有机层即得粗产物。以硅胶管柱层析搭配正己烷作为冲提液纯化粗产物，即得化合物17如淡黄色液体。
将15mmole的化合物17与45mmole的氢氧化钾置于反应瓶中，再将30mL的THF加入反应瓶作为溶剂，并加热反应物至回流后反应10小时。反应完成后以盐酸水溶液中和反应，再以乙酸乙酯与水萃取反应后的混合物三次，收集有机层。以无水硫酸镁除去有机层的水，再减压浓缩除水后的有机层即得粗产物。以硅胶管柱层析搭配正己烷作为冲提液纯化粗产物，即得化合物18。上述反应如式15所示。
将10mmole的化合物11、10mmole的化合物18、0.5mmole的双(三苯基膦)二氯化钯、1mmole的碘化亚铜、及1mmole的三苯基膦置于反应瓶中，再将20mL的三乙胺加入反应瓶作为溶剂，在氮气***下加热反应物至回流后反应12小时。以乙酸乙酯与盐酸水溶液萃取反应后的混合物三次，收集有机层。以无水硫酸镁除去有机层的水，再减压浓缩除水后的有机层即得粗产物。以硅胶管柱层析搭配乙酸乙酯与正己烷(1:10)作为冲提液纯化粗产物，即得为白色固体产物ITRI-4。上述反应如式16所示。化合物ITRI-4的氢谱如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ(ppm);7.53(d,2H),7.44(d,2H),7.39(d,2H),7.17(d,2H),6.62(m,2H),5.10(s,2H),4.05(q,2H),2.62(t,2H),1.58(m,2H),1.42(t,3H),1.37(m,2H),0.94(t,3H).化合物ITRI-4的介电常数(Δε)为-7.34，双折射系数(Δn)为0.291。液晶化合物ITRI-4的介电各向异性(Δε)与双折射系数(Δn)的计算方式，是将液晶化合物ITRI-4与后述的Host液晶混和后测量其性质，再藉由外插法推算求得。
实施例5
由市售液晶化合物自行调配的液晶混合物(Host)，其组成比例如表1所示。
表1
液晶混合物Host与前述的负介电各向异性液晶化合物ITRI-1、ITRI-2、ITRI-3和ITRI-4依不同重量比例混合，混合后皆具有良好介电各向异性(Δε)及双折射系数(Δn)，如表2所示。
表2
| Host | ITRI-1 | ITRI-2 | ITRI-3 | ITRI-4 | |
| 化合物添加比例(wt%) | 0 | 2.5 | 1 | 7.5 | 5 |
| Δε | -2.54 | -2.67 | -2.64 | -2.77 | -2.78 |
| Δn | 0.097 | 0.102 | 0.099 | 0.109 | 0.109 |
比较例1
取式17的液晶化合物C-1(自行合成，合成方法参考专利DE3906019A1)与Host液晶以5比95的重量比例混合后，得到液晶性质如表3。由表3的比较可知，添加化合物ITRI-4的液晶混合物，其介电各向异性(Δε)与双折射系数(Δn)皆优于添加液晶化合物C-1的液晶混合物。
表3
| Host | ITRI-4 | C-1 | |
| 单体添加比例(wt%) | 0 | 5 | 5 |
| Δε | -2.54 | -2.78 | -2.64 |
| Δn | 0.097 | 0.109 | 0.104 |
虽然本发明已以数个较佳实施例揭露如上，然其并非用以限定本发明，任何熟习此技艺者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作任意的更动与润饰，因此本发明的保护范围当视后附的权利要求书所界定的范围为准。
Claims (8)
1.一种负介电各向异性液晶化合物，其结构如下：
其中，L1、L2、L3、及L4各自独立，是氢、卤素、或氰基；
R1及R2各自独立，是氢、卤素、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12卤烷基、C2-12烯基、C2-12醚基、或C2-12炔基；
A1及A2各自独立，是苯、环己烷、或环己烯；
Z1是–CF2O–、或–OCF2–；以及
Z2是 –CF2O–、或–OCF2–。
2.如权利要求1所述的负介电各向异性液晶化合物，其中L1与L2是氟；
R1是氢、甲氧基、乙氧基、丙基、或丁基；
R2是氢、甲氧基、乙氧基、丙基、或丁基；
A1是苯；
A2是苯或环己烯；以及
Z2是
3.如权利要求1所述的负介电各向异性液晶化合物，其结构如下：
4.如权利要求1所述的负介电各向异性液晶化合物，其结构如下：
5.如权利要求1所述的负介电各向异性液晶化合物，其结构如下：
6.如权利要求1所述的负介电各向异性液晶化合物，其结构如下：
7.一种液晶显示器，包括:
一上基板；
一下基板；以及
一液晶层，是位于所述上基板与所述下基板之间；
其中所述液晶层包括权利要求1所述的负介电各向异性液晶化合物。
8.一种光电装置，包括权利要求7所述的液晶显示器。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW102140034A TWI507511B (zh) | 2013-11-05 | 2013-11-05 | 負介電異方性液晶化合物、液晶顯示器、與光電裝置 |
| TW102140034 | 2013-11-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104610975A true CN104610975A (zh) | 2015-05-13 |
| CN104610975B CN104610975B (zh) | 2017-03-01 |
Family
ID=53006812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410025313.2A Active CN104610975B (zh) | 2013-11-05 | 2014-01-21 | 负介电各向异性液晶化合物、液晶显示器、与光电装置 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9163178B2 (zh) |
| CN (1) | CN104610975B (zh) |
| TW (1) | TWI507511B (zh) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105044263A (zh) * | 2015-07-09 | 2015-11-11 | 蚌埠中实化学技术有限公司 | 一种4-乙氧基-2,3-二氟苯酚的气相色谱检验方法 |
| CN106478376A (zh) * | 2016-10-08 | 2017-03-08 | 贵州大学 | 一种4‑氟萘‑1‑醇的制备工艺 |
| CN107098787A (zh) * | 2017-04-01 | 2017-08-29 | 三峡大学 | 一种环状烯炔类化合物及其合成方法 |
| CN110981699A (zh) * | 2019-12-17 | 2020-04-10 | 蚌埠中实化学技术有限公司 | 一种3,4,5-三氟苯酚的合成工艺改进 |
| CN110997870A (zh) * | 2017-08-08 | 2020-04-10 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质及液晶器件 |
| CN115926807A (zh) * | 2022-08-19 | 2023-04-07 | 深圳市和力信材料有限公司 | 一种液晶介质及应用 |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH062696B2 (ja) * | 1987-09-25 | 1994-01-12 | チッソ株式会社 | トラン型新規液晶化合物 |
| DE3807863A1 (de) | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | 2,3-difluorbenzolderivate |
| US5279764A (en) | 1988-03-10 | 1994-01-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Dihalogenobenzene derivatives |
| GB2285810A (en) * | 1994-01-10 | 1995-07-26 | Secr Defence | Smectic liquid crystal materials for electroclinic or nonlinear optic devices |
| DE19748819A1 (de) | 1997-11-05 | 1999-05-06 | Hoechst Ag | Fluorierte Derivate des Phenanthrens und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
| MY121423A (en) | 1998-06-26 | 2006-01-28 | Ciba Sc Holding Ag | Photopolymerizable thermosetting resin compositions |
| EP1386910A1 (en) | 2002-07-30 | 2004-02-04 | Rolic AG | Photoactive materials |
| CN1829786B (zh) | 2003-06-30 | 2013-10-02 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 色满衍生物及含有该化合物的液晶组合物 |
| JP4489734B2 (ja) * | 2006-07-07 | 2010-06-23 | 株式会社 日立ディスプレイズ | 液晶表示装置 |
| JP5371449B2 (ja) | 2008-01-31 | 2013-12-18 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂、顔料分散液、着色硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法 |
| KR101558016B1 (ko) | 2008-04-09 | 2015-10-06 | 제이엔씨 석유 화학 주식회사 | 레터럴 불소를 갖는 3 고리 액정성 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
| US8394293B2 (en) | 2008-04-24 | 2013-03-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Thiophene derivatives, and LC media containing same |
| KR101668493B1 (ko) | 2008-05-09 | 2016-10-21 | 제이엔씨 석유 화학 주식회사 | 유전율 이방성이 부인 액정성 화합물, 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
| US8372306B2 (en) | 2008-06-27 | 2013-02-12 | Jnc Corporation | Liquid crystal compound having negative dielectric anisotropy, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
| EP2208775B1 (de) | 2009-01-20 | 2012-07-25 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallverbindungen und FK-Medien |
| US8486297B2 (en) | 2009-02-19 | 2013-07-16 | Merck Patent Gmbh | Thiophene derivatives, and LC media comprising same |
| CN102585838B (zh) * | 2012-01-12 | 2014-01-08 | 上海天问化学有限公司 | 一种4-[(4-烷氧基2,3,5,6-四氟苯基)乙基]苯甲酸(4-烷氧基)苯酯含氟液晶化合物 |
| CN102827614A (zh) * | 2012-09-24 | 2012-12-19 | 上海天问化学有限公司 | 含有2,3,5,6-四氟亚苯基的负性液晶、合成方法及应用 |
| CN103333697B (zh) * | 2013-07-16 | 2015-06-03 | 福建省邵武市永晶化工有限公司 | 含有2,3,5,6-四氟二苯乙炔的向列型负性液晶、合成方法及应用 |
-
2013
- 2013-11-05 TW TW102140034A patent/TWI507511B/zh active
-
2014
- 2014-01-21 CN CN201410025313.2A patent/CN104610975B/zh active Active
- 2014-02-26 US US14/190,709 patent/US9163178B2/en active Active
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105044263A (zh) * | 2015-07-09 | 2015-11-11 | 蚌埠中实化学技术有限公司 | 一种4-乙氧基-2,3-二氟苯酚的气相色谱检验方法 |
| CN106478376A (zh) * | 2016-10-08 | 2017-03-08 | 贵州大学 | 一种4‑氟萘‑1‑醇的制备工艺 |
| CN107098787A (zh) * | 2017-04-01 | 2017-08-29 | 三峡大学 | 一种环状烯炔类化合物及其合成方法 |
| CN110997870A (zh) * | 2017-08-08 | 2020-04-10 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质及液晶器件 |
| CN110997870B (zh) * | 2017-08-08 | 2023-08-22 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质及液晶器件 |
| CN110981699A (zh) * | 2019-12-17 | 2020-04-10 | 蚌埠中实化学技术有限公司 | 一种3,4,5-三氟苯酚的合成工艺改进 |
| CN110981699B (zh) * | 2019-12-17 | 2023-09-29 | 蚌埠中实化学技术有限公司 | 一种3,4,5-三氟苯酚的合成工艺改进 |
| CN115926807A (zh) * | 2022-08-19 | 2023-04-07 | 深圳市和力信材料有限公司 | 一种液晶介质及应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US9163178B2 (en) | 2015-10-20 |
| TW201518480A (zh) | 2015-05-16 |
| CN104610975B (zh) | 2017-03-01 |
| TWI507511B (zh) | 2015-11-11 |
| US20150124210A1 (en) | 2015-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104610975A (zh) | 负介电各向异性液晶化合物、液晶显示器、与光电装置 | |
| KR101431935B1 (ko) | 시클로헥산 화합물 및 그 화합물을 함유한 액정 조성물 | |
| CN103525429B (zh) | 液晶化合物、其制备方法、包括其的液晶混合物和应用 | |
| CN108203583B (zh) | 具有负介电各向异性的液晶化合物及其应用 | |
| CN106883861A (zh) | 一种液晶化合物、组合物及其应用 | |
| CN111592517A (zh) | 一种含有二苯并呋喃结构的液晶化合物及其制备方法与应用 | |
| CN106318403A (zh) | 具有负介电各向异性的液晶化合物及其合成方法与应用 | |
| CN111592890A (zh) | 一种液晶化合物及其制备方法与应用 | |
| JP4357337B2 (ja) | 光学活性化合物及び該化合物を含有した液晶組成物 | |
| CN108728112A (zh) | 一种负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用 | |
| CN103788961B (zh) | 负介电各向异性液晶化合物、液晶显示器、与光电装置 | |
| CN101451065B (zh) | 液晶化合物、液晶显示器及光电装置 | |
| CN102557866B (zh) | 液晶化合物、液晶组合物及包括该化合物或组合物的液晶显示器及光电装置 | |
| CN108690636B (zh) | 一种负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用 | |
| KR101512173B1 (ko) | 호스트 액정에 대한 용해도가 향상된 불소 도입 페닐-싸이오펜계 중합성 메조겐 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 중합성 액정 조성물 | |
| KR20180098131A (ko) | 액정 조성물 | |
| CN104774621A (zh) | 负性液晶化合物及包含该液晶化合物的组合物及其应用 | |
| CN110628439A (zh) | 一种高性能液晶化合物及其制备方法与应用 | |
| CN110616074A (zh) | 一种新型液晶化合物及其制备和应用 | |
| CN114105966A (zh) | 一种液晶化合物及其制备方法和应用 | |
| JP5335275B2 (ja) | 含フッ素液晶化合物、その製造方法および合成中間体、該含フッ素液晶化合物を含有する液晶組成物ならびに液晶電気光学素子 | |
| CN110607178B (zh) | 一种液晶化合物及其制备方法与应用 | |
| CN110699092A (zh) | 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物及制备方法与应用 | |
| CN1329481C (zh) | 含有单氟乙撑桥键的液晶化合物及其制备方法 | |
| CN111718726B (zh) | 一种负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |