CN106474488A - 一种负载三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-redv/核酸的超细纤维膜及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及了一种负载三甲基化壳聚糖‑聚乙二醇‑REDV/核酸的超细纤维膜及制备方法。负载三甲基化壳聚糖‑聚乙二醇‑REDV/核酸的超细纤维膜，超细纳米纤维膜由直径为300nm‑900nm的超细纤维，和包载纤维内的直径为100nm以下的三甲基化壳聚糖‑聚乙二醇‑REDV/核酸粒子，形成20‑200μm的复合膜。通过乳液电纺将三甲基化壳聚糖‑聚乙二醇‑REDV/核酸凝胶引入纤维,释放出来的TMC‑PEG‑REDV/miRNA粒子具有靶向血管内皮细胞的作用，三甲基化壳聚糖‑聚乙二醇‑REDV可以实现对miRNA的完善包覆，以保护miRNA的活性，并可以控制miRNA的释放速率。
Description
技术领域
本发明涉及了一种负载三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸的超细纤维膜及制备方法，属于组织工程和原位药物控制释放生物材料技术。
背景技术
超细纳米纤维膜具有较高的比表面积，常用作组织工程支架。生物降解性聚丙交酯共聚物如聚乙二醇-b-聚(丙交酯-co-ε-己内酯)(PELCL)、聚(丙交酯-co-乙交酯)(PLGA)等，生物相容性好，力学性能优良。采用静电纺丝方法制备的PELCL超细纤维电纺膜，可以模拟细胞外基质结构，可作为组织重建的支架材料。
SiRNA和miRNA作为基因表达的重要调控者，具有特异性高、作用迅速和高效等优点，在***和血管疾病中发挥重要积极作用，受到广泛的关注(Muthiah M,Park I,Cho C.Nanoparticle-mediated delivery of therapeutic genes:focus on miRNAtherapeutics.Expert Opin.Drug Deliv 2013,10(9),1259-1273)。SiRNA和miRNA本身易于受到核酸酶的降解，因此研究具有较高转染效率的载体，携带基因到达病灶部位并发挥基因的作用非常必要。使用含有双端基官能团的聚乙二醇，可将三甲基化壳聚糖与具有脑靶向功能的多肽RVG连接，形成三甲基壳聚糖-接枝-聚乙二醇-RVG，有助于实现核酸类药物通过血脑屏障和脑主动靶向定位(姜同英,王思玲,高亦鲲.一种三甲基壳聚糖-接枝-聚乙二醇/核酸脑靶向胶束及其制备方法.CN103182087B,2015)。另一方面，Rujitanaroj等由乳液电纺制备的聚(ε-己内酯-co-乙基乙烯磷酸盐)超细纤维，可将核酸直接负载在纳米纤维中实现核酸的原位可控释放，有助于长期调控病患部分的修复(Rujitanaroj P,Jao B,Yang J,Wang F,AndersonJM,Wang J,Chew SY.Controlling fibrous capsule formation through long-termdown-regulation of collagen type I(COL1A1)expression by nanofiber-mediated siRNAgene silencing.Acta Biomaterialia,2013,9(1):4513-4524)。但是，由于核酸在体内极易降解，因此保护核酸由纤维释放出来后具有一定活性是十分重要的。
发明内容
本发明的目的在于提供一种负载三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸的超细纤维膜和制备方法，所述三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸的超细纤维膜中三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV包载的核酸释放的活性较高。
本发明是通过下述技术方案加以实现：负载三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸的超细纤维膜,其特征在于该超细纳米纤维膜由直径为300nm-900nm的超细纤维，和包载纤维内的直径为100nm以下的三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸粒子，形成的厚度为20-200μm的复合膜。
其中超细纳米纤维是由包含核酸的三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV与聚丙交酯共聚物按照1:(155-625)的质量比组成，其中每毫克的三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV含有核酸的量为0.04-0.08mg。
所述聚丙交酯共聚物包括聚乙二醇-b-聚(丙交酯-co-己内酯)或聚(丙交酯-co-乙交酯)。
所述核酸为miRNA。
聚乙二醇-b-聚(丙交酯-co-ε-己内酯)的数均分子量为(5-12)×104,其中丙交酯和ε-己内酯的摩尔比为3:1。
聚(丙交酯-co-乙交酯)的数均分子量为(5-12)×104,其中丙交酯和乙交酯的摩尔比为3:1。
上述负载三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸的超细纤维膜的制备方法,其特征在于包括以下过程：
(1)室温下使用焦碳酸二乙酯(DEPC)处理水配制浓度为4-10mg/mL的三甲基化壳聚糖-接枝-聚乙二醇-REDV共聚物溶液与浓度0.3-0.4mg/mL的核酸混合静置20-40min,得到三甲基化壳聚糖-接枝-聚乙二醇-REDV/核酸粒子；
(2)用TE缓冲液配制浓度为2-6.5mg/mL的三甲基化壳聚糖-接枝-聚乙二醇-REDV/核酸粒子作为水相溶液；
(3)聚乙二醇-b-聚(丙交酯-co-ε-己内酯)或聚(丙交酯-co-乙交酯)溶于氯仿和N,N-二甲基甲酰胺以体积比为8:2的混合溶剂中,配制成浓度50-200mg/mL的溶液作为油相溶液；
(4)将按步骤(2)所得水相溶液和步骤(3)所得油相溶液按体积比为1:(15-26),混合30-60min,并按油相体积量计加入6-12mg/mL的F127,得到均一相后进行乳液电纺,
乳液电纺条件为：混合溶液的流量为0.02-0.l mL/h,电纺的电压为14-19kV,接收距离是13-20cm,得到20-200μm厚度的负载三甲基化壳聚糖-接枝-聚乙二醇-REDV/核酸的超细纤维膜。
所述制备过程(1)中三甲基化壳聚糖-接枝-聚乙二醇-REDV(TMC-PEG-REDV)共聚物,其制备方法包括以下步骤：
1)室温下用去离子水分别配制浓度10mg/mL的三甲基化壳聚糖和浓度10-50mg/mL的邻二硫吡啶-聚乙二醇-琥珀酰亚胺乙酸酯,混合均匀反应3-10h制备三甲基化壳聚糖-接枝-聚乙二醇-邻二硫吡啶共聚物；
2)用去离子水分别配制浓度5mg/mL的三甲基化壳聚糖-接枝-聚乙二醇-邻二硫吡啶共聚物和浓度0.25-0.5mg/mL的REDV,混合均匀反应2-6h制得TMC-PEG-REDV共聚物；
所述壳聚糖的重均分子量为50×104；聚乙二醇的数均分子量为3-5×103；
本发明的优点在于,通过乳液电纺将三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸凝胶引入纤维,制备过程简单易行，释放出来的TMC-PEG-REDV/miRNA粒子具有靶向血管内皮细胞的作用,该聚丙交酯共聚物超细纳米纤维膜中的三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV可以实现对miRNA的完善包覆,以保护miRNA的活性,并可以控制miRNA的释放速率,并且同样适用于对其它核酸例如DNA、siRNA的包载和释放。
附图说明
图1为实施例1所制得的负载三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸的电纺超细纤维膜扫描电子显微照片；
图2为实施例1所制得的负载三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸的电纺超细纳米纤维透射电子显微镜照片。
具体实施方式
下面通过实施案例对本发明的技术方案作进一步的描述,以下实施案例是对本发明的进一步说明,并不限制本发明的适用范围。
实施例1：
在装有磁力搅拌的三口瓶中,将1g壳聚糖和2.4g碘化钠加入到5.6mL质量分数为15％的NaOH和40mL N-甲基-2-吡咯烷酮的混合溶液中,并加入6mL碘甲烷,在60℃下回流反应45min。再加入5.6mL的15％NaOH溶液和3mL的碘甲烷,搅拌反应45min。之后加入40mL乙醇来终止反应,将产物过滤并使用***洗涤。最后,将产物溶解在40mL质量分数为10％NaCl溶液中,搅拌3h。产物使用去离子水透析72h,冻干得到三甲基化壳聚糖(TMC)。取20mg的TMC和60mg的邻二硫吡啶-聚乙二醇-琥珀酰亚胺乙酸酯加入2mL去离子水作为溶剂,在室温下反应6h,反应产物使用去离子水透析,最后冻干得到三甲基化壳聚糖-接枝-聚乙二醇-邻二硫吡啶共聚物。在10mg的三甲基化壳聚糖-接枝-聚乙二醇-邻二硫吡啶共聚物和0.8mg REDV-Cys小肽中,加入2mL的去离子水并反应2h。未参加反应的小肽通过离心超滤并透析除去,制得TMC-PEG-REDV共聚物。
上述共聚物60μg与miRNA 4μg混合,加入DEPC处理后的水12μL,室温静置30min,得到TMC-PEG-REDV/核酸纳米粒子，再加入8μL TE缓冲液作为水相溶液。称取40mg PELCL(LA:CL＝3:1,)和4mg的F127溶于0.4mL氯仿和0.1mL N,N-二甲基甲酰胺的混合溶剂中作为油相溶液。将水相和油相溶液混合40min。乳液电纺过程是:混合溶液的流量为0.04mL/h,高压直流电源输出的电纺电压为15kV,纺丝头与已接地的铝箔的接收距离是14cm,收集直径为300-700nm的超细纤维堆积得到20-200μm厚的纤维膜。此样品所制得的负载三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸的电纺超细纤维膜扫描电子显微照片如图1所示,所制得的负载三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸的电纺超细纳米纤维透射电子显微镜照片如图2所示。此样品在第28天释放活性miRNA共0.02士0.2μg/mg(相对于膜重)。
实施例2：
实施例1制得TMC 20mg和邻二硫吡啶-聚乙二醇-琥珀酰亚胺乙酸酯100mg,加入2mL去离子水作为溶剂,在室温下反应10h。反应产物使用去离子水透析，冻干得到三甲基化壳聚糖-接枝-聚乙二醇-邻二硫吡啶共聚物。在10mg的三甲基化壳聚糖-接枝-聚乙二醇-邻二硫吡啶共聚物和1mg REDV-Cys小肽中,加入2mL的去离子水并反应6h。未参加反应的小肽通过离心超滤并透析除去，制得TMC-PEG-REDV共聚物。
上述共聚物60μg与miRNA 4.5μg混合,加入DEPC处理后的水15μL,室温静置20min,得到TMC-PEG-REDV/核酸纳米粒子,再加入TE缓冲液18μL,作为水相溶液。称取100mg PELCL(LA:CL＝3:1,)和3mg的F127溶于0.4mL氯仿和0.1mL N,N-二甲基甲酰胺的混合溶剂中作为油相溶液。将水相和油相溶液混合60min。乳液电纺过程是:混合溶液的流量为0.02mL/h,高压直流电源输出的电纺电压为14kV,纺丝头与已接地的铝箔的接收距离是18cm,收集直径为300-700nm的超细纤维堆积得到20-200μm厚的纤维膜。
实施例3：
实施例1制得TMC 20mg和邻二硫吡啶-聚乙二醇-琥珀酰亚胺乙酸酯20mg，加入2mL去离子水混合,在室温下反应3h。反应产物使用去离子水透析,冻干得到三甲基化壳聚糖-接枝-聚乙二醇-邻二硫吡啶共聚物。10mg的三甲基化壳聚糖-接枝-聚乙二醇-邻二硫吡啶共聚物和0.5mg REDV-Cys小肽中,加入2mL的去离子水并反应3h。未参加反应的小肽通过离心超滤并透析除去，制得TMC-PEG-REDV共聚物。
上述共聚物120μg与miRNA 4.8μg混合,加入DEPC处理后的水12μL,室温静置40min,得到TMC-PEG-REDV/核酸纳米粒子。再加入TE缓冲液7.2μL作为水相溶液。称取25mg PELCL((LA:CL＝3:1,)和6mg的F127溶于0.4mL氯仿和0.1mL N,N-二甲基甲酰胺的混合溶剂中作为油相溶液。将水相和油相溶液混合30min。乳液电纺过程是:混合溶液的流量为1mL/h,高压直流电源输出的电纺电压为17kV,纺丝头与已接地的铝箔的接收距离是15cm,收集直径为300-700nm的超细纤维堆积得到20-200μm厚的纤维膜。
实施例4
实施例1制得TMC 20mg和邻二硫吡啶-聚乙二醇-琥珀酰亚胺乙酸酯60mg混合，加入2mL去离子水，在室温下反应6h，反应产物使用去离子水透析,冻干得到三甲基化壳聚糖-接枝-聚乙二醇-邻二硫吡啶共聚物。在10mg的三甲基化壳聚糖-接枝-聚乙二醇-邻二硫吡啶共聚物和0.8mg的REDV-Cys小肽中,加入2mL去离子水反应2h。未参加反应的小肽通过离心超滤并透析除去,制得TMC-PEG-REDV。
上述共聚物60μg与miRNA 4μg混合,加入DEPC处理后的水12μL,室温静置30min,得到TMC-PEG-REDV/核酸纳米粒子。再加入TE缓冲液8μL,作为水相溶液。称取40mg PLGA((LA:GA＝3:1,)和4mg的F127溶于0.4mL氯仿和0.1mL N,N-二甲基甲酰胺的混合溶剂中作为油相溶液。将水相和油相溶液混合40min。乳液电纺过程是:混合溶液的流量为0.06mL/h,高压直流电源输出的电纺电压为19kV,纺丝头与已接地的铝箔的接收距离是20cm,收集直径为300-700nm的超细纤维堆积得到20-200μm厚的纤维膜。
本发明公开的一种负载三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸的超细纤维膜及制备方法,所述超细纤维膜由直径为300nm-900nm的超细纤维构成,其中超细纤维由三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸粒子与聚丙交酯共聚物(聚乙二醇-b-聚(丙交酯-co-ε-己内酯)或聚(丙交酯-co-乙交酯))构成。其制备过程包括:制备三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV共聚物；将三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV和miRNA在DEPC处理的水中进行复合并作为水相溶液；将聚丙交酯共聚物溶于氯仿和N,N-二甲基甲酰胺的混合溶剂中作为油相溶液；将水相溶液和油相溶液混合均一通过过乳液电纺得到超细纤维膜。制备过程简单,制得的超细纤维膜中含有负载三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/miRNA粒子；释放出来的粒子具有靶向血管内皮细胞的作用；三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV与miRNA复合,以保护miRNA的活性,并可以控制miRNA的释放速率,并且同样适用于对其核酸例如DNA和siRNA的包载和释放。
Claims (8)
1.一种负载三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸的超细纤维膜，其特征在于该超细纳米纤维膜由直径为300nm-900nm的超细纤维，和包载纤维内的直径为100nm以下的三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸粒子，形成的厚度为20-200μm的复合膜。
2.如权利要求1所述的超细纤维膜，其特征是所述的超细纳米纤维是由包含核酸的三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV与聚丙交酯共聚物按照1:(155-625)的质量比组成；其中每毫克的三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV含有核酸的量为0.04-0.08mg。
3.如权利要求2所述的超细纤维膜，其特征是所述的聚丙交酯共聚物为聚乙二醇-b-聚(丙交酯-co-ε-己内酯)或聚(丙交酯-co-乙交酯)。
4.如权利要求3所述的超细纤维膜，其特征是所述的聚乙二醇-b-聚(丙交酯-co-ε-己内酯)的数均分子量为(5-12)×104，其中丙交酯和ε-己内酯的摩尔比为3:1。
5.如权利要求3所述的超细纤维膜，其特征是所述的聚(丙交酯-co-乙交酯)的数均分子量为(5-12)×104，其中丙交酯和乙交酯的摩尔比为3:1。
6.如权利要求1所述的超细纤维膜，其特征是所述的核酸为miRNA。
7.权利要求1所述的负载三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸的超细纤维膜的制备方法,其特征在于包括以下过程：
(1)室温下用DEPC处理水分别配制浓度4-10mg/mL的三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV和浓度0.3-0.4mg/mL的核酸，混合静置20-40min，得到三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸粒子；
(2)用TE缓冲液配制三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸粒子浓度2-6.5mg/mL作为水相溶液；
(3)聚丙交酯共聚物溶于氯仿和N,N-二甲基甲酰胺以体积比为8:2的混合溶剂中，配制成浓度50-200mg/mL的溶液作为油相溶液；
(4)将按步骤(2)所得水相溶液和步骤(3)所得油相溶液按体积比为1:(15-25)，混合30-60min，并按油相体积量计加入为6-12mg/mL的F127,得到均一相后进行乳液电纺，得到20-200μm厚度的负载三甲基化壳聚糖-聚乙二醇-REDV/核酸粒子的超细纤维膜。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于乳液电纺条件为：混合溶液的流量为0.02-0.1mL/h，电纺的电压为14-19kV，接收距离是13-20cm。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20170308 |