CN106467547B - 一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料及其制备方法和应用 Download PDF

Info

Publication number
CN106467547B
CN106467547B CN201610765785.0A CN201610765785A CN106467547B CN 106467547 B CN106467547 B CN 106467547B CN 201610765785 A CN201610765785 A CN 201610765785A CN 106467547 B CN106467547 B CN 106467547B
Authority
CN
China
Prior art keywords
acceptor material
solar cell
fullerene
solution
fused rings
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201610765785.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106467547A (zh
Inventor
廖良生
李永玺
林久栋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Weisipu New Material Suzhou Co ltd
Original Assignee
Suzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Suzhou University filed Critical Suzhou University
Priority to CN201610765785.0A priority Critical patent/CN106467547B/zh
Publication of CN106467547A publication Critical patent/CN106467547A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106467547B publication Critical patent/CN106467547B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/22—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains four or more hetero rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Photovoltaic Devices (AREA)

Abstract

本发明提供一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料及其制备方法和应用，所述受体材料的化学结构式为：其中X选自下列基团中的一种： Y选自下列基团中的一种： A为具有π共轭结构的受体单元，分别选自下列基团中的一种： 本发明的基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料在增加有效共轭长度的同时，降低了其重组能，提高了电荷迁移率，不仅保证了较好的可见光近红外区域的光吸收，还显著提升了材料的电子迁移率，从而大幅提高了有机太阳能电池的光电转化效率。

Description

一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料及其制备 方法和应用
技术领域
本发明属于太阳能电池材料技术领域，尤其涉及一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机太阳能电池(Organic Photovoltaics，简称：OPVs)，又称塑料太阳能电池，是采用有机导电聚合物来收集太阳能的一种电池类型。1995年Heeger和Friend等人首次提出了聚合物有机异质结太阳能电池，该电池结构有效的增加了给体与受体之间的接触面积，提高了电荷分离效率，为有机太阳能电池技术的进一步发展奠定了坚实的基础。自从这一研究成果发表以来，这个领域迅速成为世界研究范围的热点，经过近20年的发展，取得了很多突破性的进展。目前单层异质结OPVs最高光电转化效率可达10.8％，被认为是能够取代传统硅基电池的新一代太阳能电池。该种电池具有：原材料丰富，成本低，工艺相对简单，在大面积工业化生产中具有明显的优势，同时所有原材料都是无毒、无污染的，对有效保护环境具有重要的意义。但是有机太阳能电池要实现商业化，最重要的制约因素为当前较低的光电转化效率。为解决这一瓶颈问题，世界上许多研究小组多年来开展了广泛深入的研究，其中包括高效光活性材料的制备，新型器件的设计以及光电转化机制的研究。
尽管国内外的研究取得了较大进展，但是迄今为止对大幅改善有机太阳能电池光电转化效率仍未见取得显著成效。其原因在于目前有机太阳能电池体系中大多数光活性材料(尤其是受体材料)的吸光效率较低，不能充分有效的利用太阳光。富勒烯衍生物是目前有机太阳能电池中最广泛使用、最成功的电子受体。然而，由于富勒烯受体价格昂贵、可见区吸收弱、能级调控难、易扩散聚集等缺点,严重制约有机高分子太阳能电池领域的发展。因此设计开发新型受体材料，提高受体材料的吸光效率，调节材料的HOMO/LUMO能级，可望能够大幅改善有机太阳能电池的光电转化效率。
发明内容
解决的技术问题：针对现有的太阳能电池中的受体材料吸光效率较低、不能充分有效的利用太阳光以及价格昂贵、可见区吸收弱、能级调控难、易扩散聚集等缺点，本发明提供一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料及其制备方法和应用，该受体材料在增加有效共轭长度的同时，降低了其重组能，提高了电荷迁移率。
技术方案：一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料，所述受体材料的化学结构式为：
其中X选自下列基团中的一种：
Y选自下列基团中的一种：
A为具有π共轭结构的受体单元，分别选自下列基团中的一种：
上述所述的X为Y为A为时，受体材料为BT-IC。
上述所述的受体材料BT-IC的化学结构式为：
上述所述的受体材料BT-IC的制备方法如下：
(1)化合物1的合成：在150mL的圆底烧瓶中，在氩气保护下加入2mol对己基溴苯和100mL四氢呋喃，将混合溶液冷却至-78℃，然后向其中滴加2mol正丁基锂，滴加完毕后，在-78℃下搅拌60min，然后将0.3mol 2,2’-(4,8-二(烷氧基)苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-2,6-)二(噻吩-3-甲酸乙酯)溶解在100mL四氢呋喃中后滴加到上述圆底烧瓶中，滴加结束后，升至室温继续搅拌4h，反应完毕后，用二氯甲烷萃取，水洗，用无水硫酸钠干燥，溶剂旋干，再溶解在200mL的乙酸溶液中，回流30min后，接着滴加1mL浓硫酸，回流12h，然后冷却至室温后，倒入冰水中，抽滤得到黄色固体，用二氯甲烷萃取，水洗，用无水硫酸钠干燥，旋干溶剂得到粗产品，用硅胶柱层析分离提纯，得到淡黄色固体，即为化合物1；
(2)化合物2的合成：在250mL三口圆底烧瓶中，加入0.1mol化合物1和30mL无水N,N-二甲基甲酰胺，将温度降至0℃，再向圆底烧瓶中加入10mL含有0.5mmol三氯氧磷的1,2-二氯乙烷溶液，在0℃下，搅拌1h，接着升温至105℃，继续搅拌3h，反应完成后就反应液冷却至室温，然后将反应液倒入冰水中，用1mol/L的盐酸溶液将混合液pH值调制中性，用二氯甲烷萃取，干燥，旋干溶剂，得到粗产品，得到的粗产品用硅胶柱层析分离提纯，得到红色固体，即得化合物2。
(3)受体材料BT-IC的合成：在100mL圆底烧瓶中，将0.1mol化合物2、0.5mol 1,1-二氰亚甲基-3-茚酮溶解在50mL氯仿中，再向溶液中滴加1mL无水吡啶，将反应液在氮气氛围下鼓泡30min，加热回流12h，待反应液冷却后，倒入500mL无水甲醇中沉淀，抽滤得到绿色固体，得到的绿色固体用硅胶柱层析分离提纯，得到墨绿色固体，即为受体材料BT-IC。
上述所述的一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料在用于制备太阳能电池方面的应用。
有益效果：本发明提供的一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料及其制备方法和应用，具有以下有益效果：
1.本发明的基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料在增加有效共轭长度的同时，降低了其重组能，提高了电荷迁移率，不仅保证了较好的可见光近红外区域的光吸收，还显著提升了材料的电子迁移率，从而大幅提高了有机太阳能电池的光电转化效率，同时，为了保证良好的加工性能，我们引入了多个苯基侧链，来保证其足够的溶解度；
2.本发明提供了一种新型高效率、易制备的有机太阳能电池非富勒烯受体材料，与现有的富勒烯受体材料相比，它具有可见-近红外区域吸光强，成膜性好，能级易调节的有点，从而大幅的提高了太阳能转化效率，其成品可以制成柔性太阳能电池板，用于大楼的百叶窗、卷帘、遮光帘、外壁以及汽车的车顶、发动机罩、车门、车窗等，还可用于制成有机电致发光屏、有机半导体以及半透明有机太阳能电池。
附图说明
图1为实施例1制备得到的受体材料BT-IC的合成路线图。
图2为实施例1制备得到的受体材料BT-IC在氯仿溶液中的吸收谱图，该图表示了受体材料BT-IC溶解在氯仿中的紫外-可见吸收光谱图，可见其在可见光区域的主要吸收波长范围为550nm-810nm。
图3为实施例1制备得到的受体材料BT-IC在薄膜状态下的吸收谱图，该图表示了受体材料BT-IC在制成薄膜的状态下其紫外-可见吸收光谱图，可见其在可见光区域的主要吸收波长范围为560nm-860nm，与溶液状态下的相比，吸收波长范围更宽且红移。
图4为结构为ITO/PEDOT:PSS/聚合物D01/BT-IC(1:1.5，wt/wt)/Ca/Al的聚合物太阳能电池器件的I-V曲线图，该图表示了该结构太阳能电池的活性层中两个材料D01与BT-IC在1:1.5的情况下，电池的电流-电压曲线图，其短路电流和开路电压分别为16.82mA/cm2和0.82V。
图5为结构为ITO/PEDOT:PSS/聚合物D01/BT-IC(1.5:1,1:1,1:1.5，1:2,1:2.5wt/wt)/Ca/Al的聚合物太阳能电池器件的I-V曲线图，该图表示了该结构太阳能电池的活性层中两个材料D01与BT-IC在不同配比的情况下电池所表现出来的性能参数。可见当D01与BT-IC的配比为1:1.5时，器件的短路电流和开路电压最大，分别为16.82mA/cm2和0.82V。
具体实施方式
以下实施例中使用的石油醚，二氯甲烷购于上海泰坦科技股份有限公司；无水N，N-二甲基甲酰胺、无水四氢呋喃，无水甲苯，购于永华化学科技(江苏)有限公司；三氯氧磷、氯苯、二氯苯、甲苯、三氯苯、无水甲醇、无水乙醇、丙酮、正己烷、氯仿，购于江苏强盛功能化学股份有限公司；浓硫酸、浓盐酸、无水硫酸钠，购于国药集团化学试剂苏州有限公司；正丁基锂、无水吡啶，购于上海百灵威化学技术有限公司；对己基溴苯、2-溴3-噻吩甲酸乙酯，购于上海菲越医药科技有限公司；三(二亚苄基丙酮)二钯、三(邻甲基苯基)磷购于Sigma-Aldrich公司；1,1-二氰亚甲基-3-茚酮购于SunaTech Inc公司。以上所有采购的化学试剂均直接使用，未再处理。
2,2’-(4,8-二(烷氧基)苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-2,6-)二(噻吩-3-甲酸乙酯)的制备方法如下：在30mL微波反应管中，加入1.0g(4,8-双((2-乙基己基)氧基)苯并[1,2-b:4,5-b]二噻吩-2,6-二基)双(三甲基锡)、0.8g 2-溴-3-噻吩甲酸乙酯、120mg三(二亚苄基丙酮)二钯、120mg三(邻甲基苯基)磷和15mL无水甲苯，将混合液用氮气鼓泡30min，随后在微波反应器中加热至140℃，搅拌3h，反应完毕后用乙酸乙酯萃取、水洗，用无水硫酸钠干燥，旋干溶剂得到粗产品，用硅胶柱层析分离提纯即得。
实施例1
当X为Y为A为时，受体材料BT-IC的制备步骤如下：
(1)化合物1的合成：在150mL的圆底烧瓶中，在氩气保护下加入2mol对己基溴苯和100mL四氢呋喃，将混合溶液冷却至-78℃，然后向其中滴加2mol正丁基锂，滴加完毕后，在-78℃下搅拌60min，然后将0.3mol 2,2’-(4,8-二(烷氧基)苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-2,6-)二(噻吩-3-甲酸乙酯)溶解在100mL四氢呋喃中后滴加到上述圆底烧瓶中，滴加结束后，升至室温继续搅拌4h，反应完毕后，用二氯甲烷萃取，水洗，用无水硫酸钠干燥，溶剂旋干，再溶解在200mL的乙酸溶液中，回流30min后，接着滴加1mL浓硫酸，回流12h，然后冷却至室温后，倒入冰水中，抽滤得到黄色固体，用二氯甲烷萃取，水洗，用无水硫酸钠干燥，旋干溶剂得到粗产品，用硅胶柱层析分离提纯，得到淡黄色固体，即为化合物1；
(2)化合物2的合成：在250mL三口圆底烧瓶中，加入0.1mol化合物1和30mL无水N,N-二甲基甲酰胺，将温度降至0℃，再向圆底烧瓶中加入10mL含有0.5mmol三氯氧磷的1,2-二氯乙烷溶液，在0℃下，搅拌1h，接着升温至105℃，继续搅拌3h，反应完成后就反应液冷却至室温，然后将反应液倒入冰水中，用1mol/L的盐酸溶液将混合液pH值调制中性，用二氯甲烷萃取，干燥，旋干溶剂，得到粗产品，得到的粗产品用硅胶柱层析分离提纯，得到红色固体，即得化合物2。
(3)受体材料BT-IC的合成：在100mL圆底烧瓶中，将0.1mol化合物2、0.5mol 1,1-二氰亚甲基-3-茚酮溶解在50mL氯仿中，再向溶液中滴加1mL无水吡啶，将反应液在氮气氛围下鼓泡30min，加热回流12h，待反应液冷却后，倒入500mL无水甲醇中沉淀，抽滤得到绿色固体，得到的绿色固体用硅胶柱层析分离提纯，得到墨绿色固体，即为受体材料BT-IC。
化合物1的产率为61％，核磁谱图为1HNMR(600MHz,CDCl3,δ):7.31(m,8H),7.14(d,J＝6.0Hz,2H),7.01(m,8H),6.86(d,J＝6.0Hz,2H),3.47(d,J＝6.0Hz,4H),2.53(t,J＝6.0Hz,8H),1.60-1.53(m,2H),1.35-1.29(m,48H),0.86(m,24H).13C NMR(125MHz,CDCl3,δ):163.3,150.2,144.7,141.1,137.8,137.5,134.5,134.2,128.6,127.8,127.1,126.8,123.2,76.3,63.6,39.3,35.5,31.7,31.2,29.7,29.2,28.8,23.4,22.8,22.6,14.1,10.9。
化合物2的产率为80％，核磁谱图为1H NMR(600MHz,CDCl3,δ):9.73(s,2H),7.49(s,2H),7.31(m,8H),7.06(m,8H),3.49(d,J＝6.0Hz,4H),2.55(t,J＝6.0Hz,8H),1.60-1.53(m,2H),1.35-1.29(m,48H),0.86(m,24H).13C NMR(125MHz,CDCl3,δ):182.6,163.5,154.6,145.6,145.3,144.6,141.9,137.3,136.3,135.1,131.4,128.5,128.2,127.7,76.7,64.0,39.3,35.5,31.7,31.2,29.6,29.2,28.8,23.3,22.8,22.6,14.1,10.9。
受体材料BT-IC的产率为88％，核磁谱图为1H NMR(400MHz,CDCl3,δ):8.78(s,2H),8.64(m,2H),7.87(m,2H),7.69(m,4H),7.47(s,2H),7.31(m,8H),7.08(m,8H),3.48(t,J＝4.0Hz,4H),2.57(t,J＝8.0Hz,8H),1.60-1.53(m,2H),1.35-1.29(m,48H),0.96(t,J＝8.0Hz,6H),0.86(m,18H).13C NMR(100MHz,CDCl3,δ):188.1,164.0,159.8,156.7,153.4,145.7,141.7,140.2,139.4,138.2,138.0,137.7,136.3,135.4,134.5,133.8,128.0,127.8,124.8,123.1,120.8,114.3,67.9,63.5,38.9,35.1,31.2,30.8,29.2,29.1,28.7,28.3,22.8,22.2,22.1,13.7,13.6,10.3。
将实施例1的非富勒烯受体材料BT-IC置于常见的几种有机溶剂中，如氯苯、二氯苯、氯仿、甲苯、三氯苯、甲醇等。发现该材料在氯化溶剂中具有良好的溶解性，但在甲醇中不可溶。将非富勒烯受体材料BT-IC二氯苯溶液旋涂在玻璃片上，可制得高品质的薄膜。
非富勒烯受体材料BT-IC在氯仿溶液和薄膜下测定的吸收光谱分别示于图2，图3。在氯仿溶液中，非富勒烯受体材料BT-IC的主要吸收波长范围为550nm-810nm，而在薄膜状态下的吸收波长范围为560nm-860nm。可见非富勒烯受体材料BT-IC在薄膜状太下与溶液状态下的相比，吸收波长范围更宽且红移。
化合物D01的结构式为：
采用D01为给体材料，BT-IC为受体材料，按照ITO/PEDOT:PSS/聚合物D01/BT-IC(1.5:1,1:1,1:1.5，1:2,1:2.5wt/wt)/Ca/Al制作成的太阳能电池的性能，参见下表1及图4、图5。表1列出了太阳能电池的活性层中两个材料D01与BT-IC在不同配比的情况下电池所表现出来的性能参数。
表1

Claims (5)

1.一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料，其特征在于：所述受体材料的化学结构式为：；
其中X选自下列基团中的一种：、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、；
Y 选自下列基团中的一种：
、、、、、；
A 为具有π共轭结构的受体单元，分别选自下列基团中的一种：
、、、、、。
2.根据权利要求1 所述的一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料，其特征在于：
所述X为：，Y为：，A为时，受体材料为BT-IC。
3.根据权利要求2所 述的一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料，其特征在于：
所述受体材料BT-IC 的化学结构式为：
。
4.根据权利要求3所述的一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料，其特征在于，受体材料BT-IC的制备方法如下：
（1）化合物1的合成：在250 mL的圆底烧瓶中，在氩气保护下加入2mol对己基溴苯和100mL四氢呋喃，将混合溶液冷却至-78℃，然后向其中滴加2mol正丁基锂，滴加完毕后，在-78℃下搅拌60 min，然后将0.3 mol 2,2’-(4,8-二(烷氧基)苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-2,6-)二(噻吩-3-甲酸乙酯)溶解在100 mL四氢呋喃中后滴加到上述圆底烧瓶中，滴加结束后，升至室温继续搅拌4h，反应完毕后，用二氯甲烷萃取，水洗，用无水硫酸钠干燥，溶剂旋干，再溶解在200 mL的乙酸溶液中，回流30 min后，接着滴加1mL浓硫酸，回流12 h，然后冷却至室温后，倒入冰水中，抽滤得到黄色固体，用二氯甲烷萃取，水洗，用无水硫酸钠干燥，旋干溶剂得到粗产品，用硅胶柱层析分离提纯，得到淡黄色固体，即为化合物1；
（2）化合物2的合成：在250 mL三口圆底烧瓶中，加入0.1mol化合物1和30 mL无水N,N-二甲基甲酰胺，将温度降至0℃，再向圆底烧瓶中加入10mL含有0. 5 mmol三氯氧磷的1,2-二氯乙烷溶液，在0℃下，搅拌1h，接着升温至105℃，继续搅拌3h，反应完成后就反应液冷却至室温，然后将反应液倒入冰水中，用1 mol/L的盐酸溶液将混合液pH值调至中性，用二氯甲烷萃取，干燥，旋干溶剂，得到粗产品，得到的粗产品用硅胶柱层析分离提纯，得到红色固体，即得化合物2；
（3）受体材料BT-IC的合成：在100 mL圆底烧瓶中，将0.1mol化合物2、0.5 mol 1,1二氰亚甲基-3-茚酮溶解在50 mL氯仿中，再向溶液中滴加1mL无水吡啶，将反应液在氮气氛围下鼓泡30 min，加热回流12 h，待反应液冷却后，倒入500 mL无水甲醇中沉淀，抽滤得到绿色固体，得到的绿色固体用硅胶柱层析分离提纯，得到墨绿色固体，即为受体材料BT-IC。
5.权利要求1 所述的一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料在用于制备太阳能电池方面的应用。
CN201610765785.0A 2016-08-30 2016-08-30 一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料及其制备方法和应用 Active CN106467547B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610765785.0A CN106467547B (zh) 2016-08-30 2016-08-30 一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料及其制备方法和应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610765785.0A CN106467547B (zh) 2016-08-30 2016-08-30 一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料及其制备方法和应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106467547A CN106467547A (zh) 2017-03-01
CN106467547B true CN106467547B (zh) 2018-07-03

Family

ID=58230316

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610765785.0A Active CN106467547B (zh) 2016-08-30 2016-08-30 一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料及其制备方法和应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN106467547B (zh)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107011361A (zh) * 2017-03-13 2017-08-04 南开大学 有机光电受体材料及其制备方法和应用
CN108794504B (zh) * 2017-04-27 2023-04-07 北京大学 多并稠环共轭大分子及其制备方法和应用
JP6786769B2 (ja) * 2017-10-23 2020-11-18 エルジー・ケム・リミテッド ヘテロ環化合物およびこれを含む有機電子素子
WO2019083150A1 (ko) * 2017-10-23 2019-05-02 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
WO2019090229A1 (en) * 2017-11-06 2019-05-09 The Regents Of The University Of Michigan Organic photovoltaic cells and non-fullerene acceptors thereof
WO2019154973A1 (en) 2018-02-12 2019-08-15 Merck Patent Gmbh Organic semiconducting compounds
US11283033B2 (en) 2018-03-09 2022-03-22 Lg Chem, Ltd. Composition for organic layer of organic solar cell and organic solar cell
JP6977922B2 (ja) 2018-03-12 2021-12-08 エルジー・ケム・リミテッド 重合体およびこれを含む有機太陽電池
CN110386943B (zh) * 2018-04-18 2022-09-09 北京大学 二维稠环共轭大分子及其制备方法和应用
KR102552045B1 (ko) * 2018-05-30 2023-07-05 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물, 이를 포함하는 유기 전자 소자 및 이를 이용한 유기 전자 소자의 제조 방법
CN108864142A (zh) * 2018-07-27 2018-11-23 武汉理工大学 一种itic衍生物的新型合成方法
CN111129308B (zh) * 2018-11-01 2022-04-12 中国科学院化学研究所 非富勒烯有机光伏电池在室内光下的应用
KR102639496B1 (ko) * 2019-04-09 2024-02-21 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
CN110256460B (zh) * 2019-07-09 2021-06-15 湘潭大学 一种有机小分子受体材料及其制备方法和应用
CN113429383B (zh) * 2021-06-16 2022-10-04 中国科学院上海有机化学研究所 一种非富勒烯受体材料、其制备方法和应用
CN113880862B (zh) * 2021-09-09 2022-09-09 苏州大学 一种具备协同组装特性的非富勒烯受体及其制备方法与应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104245787A (zh) * 2012-04-25 2014-12-24 默克专利股份有限公司 共轭聚合物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI438220B (zh) * 2012-03-08 2014-05-21 Univ Nat Chiao Tung 化合物及其合成方法
JP2016150928A (ja) * 2015-02-19 2016-08-22 住友化学株式会社 化合物の製造方法

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104245787A (zh) * 2012-04-25 2014-12-24 默克专利股份有限公司 共轭聚合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Self-assembled tri-, tetra- and penta-ethylene glycols as easy, expedited and universal interfacial cathode-modifiers for inverted polymer solar cells;Fong-Yi Cao,et al.,;《J. Mater. Chem. A》;20160425;第4卷;第8707-8715页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN106467547A (zh) 2017-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106467547B (zh) 一种基于多稠环类的非富勒烯太阳能电池受体材料及其制备方法和应用
CN101407574B (zh) 含二噻吩并吡咯的给体-受体型共轭聚合物及制法和应用
CN107275490B (zh) 一种以环戊双噻吩衍生物为电子受体的有机太阳电池
CN108912140A (zh) 一种不对称a-d-a型共轭小分子及其中间体和应用
CN104177378A (zh) 四取代的苝二酰亚胺二聚体、其制备方法及其在有机光伏器件中的应用
CN104045657A (zh) 五元杂环衍生物桥联的苝二酰亚胺二聚体、其制备方法及其在有机光伏器件中的应用
CN105753851B (zh) 四氟化苯并喹喔啉化合物与四氟化苯并喹喔啉基聚合物及其制备方法和应用
CN109232604A (zh) 稠环非富勒烯受体材料及其制备方法、有机太阳能电池
CN105153189A (zh) 含有醌式Methyl-Dioxocyano-Pyridine单元的窄带隙寡聚物及其制备方法与应用
CN109517142B (zh) 基于三茚并五元芳杂环的星型d-a结构共轭分子及其制备方法和应用
CN110357874B (zh) 一类吩噻嗪基苯并噻二唑染料及其制备方法以及使用该染料的染料敏化太阳能电池
CN105637009A (zh) 共聚物和包含其的有机太阳能电池
CN108084409B (zh) 一种宽带隙有机半导体材料及其制备方法和应用
CN109956955B (zh) 基于苯并三（环戊二烯并双五元芳杂环）的星型d-a结构共轭分子及其制备方法和应用
CN110776620B (zh) 含S,S-二氧-二苯并噻吩衍生物单元的D-π-A聚合物及其制备方法与应用
CN105418899B (zh) 一种用于有机半导体的共轭聚合物的制备方法及其应用
CN107739374B (zh) 一种有机太阳能电池受体材料及其制备方法
CN109232527A (zh) 自掺杂型富勒烯吡啶盐电子传输材料及其构成的有机太阳电池
CN106832231A (zh) 含1,2,3***并异吲哚‑5,7（2h，6h）‑二酮的共轭聚合物及其制法与应用
CN105399930B (zh) 一种用于有机半导体的共轭聚合物及其制备方法
CN109879892A (zh) 一种菲啰啉类有机小分子阴极界面材料及其制备方法
CN103626972A (zh) 含硅芴-苯并二(苯并噻二唑)的共聚物、其制备方法和应用
CN113698422B (zh) 基于非对称噻吩并异苯并吡喃单元的有机小分子受体材料及应用
WO2011153680A1 (zh) 含噻吩并噻二唑单元卟啉共聚物、其制备方法和应用
CN102850527A (zh) N,n’-二取代异靛与芴共聚物及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20200327

Address after: Room 402, building 12, No. 200, Shengpu Xingpu Road, Suzhou Industrial Park, Suzhou, Jiangsu

Patentee after: SUZHOU JIUXIAN NEW MATERIAL Co.,Ltd.

Address before: 215000 Suzhou Industrial Park, Jiangsu Road, No. 199

Patentee before: SOOCHOW University

TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20231222

Address after: Room 202, Building 12, No. 200 Xingpu Road, Suzhou Industrial Park, Suzhou City, Jiangsu Province, 215000

Patentee after: WEISIPU NEW MATERIAL (SUZHOU) Co.,Ltd.

Address before: Room 402, Building 12, No. 200 Shengpu Xingpu Road, Suzhou Industrial Park, Suzhou City, Jiangsu Province, 215126

Patentee before: SUZHOU JIUXIAN NEW MATERIAL Co.,Ltd.

TR01 Transfer of patent right