CN106338885A - 量子点分散体、自发光型感光性树脂组合物、滤色器和图像显示装置 - Google Patents

量子点分散体、自发光型感光性树脂组合物、滤色器和图像显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明涉及量子点分散体和包含该量子点分散体的自发光型感光性树脂组合物、以及利用该自发光型感光性树脂组合物制造的滤色器和图像显示装置，更详细而言，本发明的特征在于，上述量子点分散体包含光致发光量子点粒子、分散剂和溶剂，并且上述分散剂为在1分子内具有羧酸和不饱和双键的化合物。此外，本发明的特征在于，由包含上述量子点分散体的自发光型感光性树脂组合物制造的滤色器和包含该滤色器的图像显示装置。

Description

量子点分散体、自发光型感光性树脂组合物、滤色器和图像显示装置
技术领域
本发明涉及量子点分散体和包含该量子点分散体的自发光型感光性树脂组合物、以及利用该自发光型感光性树脂组合物制造的滤色器和图像显示装置。
背景技术
滤色器是能够从白色光提取红色、绿色、蓝色3种颜色而形成微细的像素单元的薄膜膜型光学部件，1个像素的尺寸为数十到数百微米左右。这样的滤色器具有：为了将各个像素间的边界部分遮光而在透明基板上由确定的图案形成的黑矩阵层和为了形成各个像素而将多个颜色(通常为红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)3原色)以确定的顺序排列的像素部依次层叠的结构。一般而言，滤色器可以通过染色法、电沉积法、印刷法、颜料分散法等将3种以上颜色涂布在透明基板上来制造，最近，利用了颜料分散型的感光性树脂的颜料分散法成为主流。
作为实现滤色器的方法中的一种的颜料分散法，是在设置有黑色矩阵的透明基材上涂布包含着色剂以及碱溶性树脂、光聚合单体、光聚合引发剂、环氧树脂、溶剂、其它添加剂的感光性树脂组合物，将要形成的形态的图案进行曝光后，将非曝光部位用溶剂去除，进行热固化，将这一系列过程反复进行，从而形成着色薄膜的方法，其活跃地应用于制造便携电话、笔记本电脑、监视器、电视等的LCD。近年来，实际情况是对于利用了具有各种优势的颜料分散法的滤色器用感光性树脂组合物，不仅要求优异的图案特性，而且要求高颜色再现率以及高亮度和高对比度等进一步提高了的性能。
然而，颜色再现是从光源照射出的光透过滤色器而实现的，但在该过程中，光的一部分被滤色器吸收，因此光效率降低，此外，存在因作为滤色器的颜料特性而使完美的颜色再现不足这样的根本限制。
作为可以解决这种问题的方案，有利用了包含量子点的自发光型感光性树脂组合物的滤色器制造方法。使用量子点能够缩小发光波形，具有颜料所不能实现的高颜色实现能力，从而具有优异的亮度特性。
然而，量子点具有因空气中的氧而变得易于氧化的问题，在通常的情况下，使其分散于甲苯、氯仿等非极性溶剂进行保存和使用。然而，在将这样分散于非极性溶剂的量子点使用于感光性树脂组合物的情况下，由于与感光性树脂组合物内的极性溶剂的相容性的问题而发生析出异物，因此，具有发光特性降低的问题。因此，为了提高与极性溶剂系的感光性树脂组合物的相容性，维持量子点的发光效率，有必要追加开发。
韩国专利公开第10-2013-0000506号公报公开了一项涉及显示装置的技术，该显示装置包含光源、和从上述光源出射的光所入射的显示面板，上述显示面板包含多个颜色变换部，上述颜色变换部包含使上述光的波长变换的多个波长变换粒子、和在上述光中吸收预定的波长带的光的多个滤色器粒子。
然而，上述现有技术虽然在包含量子点的方面类似，但是对感光性树脂组合物的含量没有具体说明，仅公开了具有高颜色再现率和亮度的显示装置，因此需要对感光性树脂组合物进行追加开发。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：韩国专利公开第10-2013-0000506号公报
发明内容
发明所要解决的课题
本发明是为了解决上述那样的问题而提出的，其目的是，通过包含作为在1分子内具有羧酸和不饱和双键的化合物的分散剂，从而提供没有光效率的降低和析出异物的发生，可以维持发光效率的量子点分散体。
此外，本发明的目的是，提供由包含上述那样的量子点分散体的自发光型感光性树脂组合物制造的滤色器以及包含该滤色器的图像显示装置。
用于解决课题的方法
用于达成上述目的的本发明涉及的量子点分散体的特征在于，包含光致发光量子点粒子、分散剂和溶剂，上述分散剂为在1分子内具有羧酸和不饱和双键的化合物。
此外，本发明以由包含上述量子点分散体的自发光型感光性树脂组合物制造的滤色器以及包含该滤色器的图像显示装置作为特征。
发明的效果
本发明涉及的量子点分散体因包含具有羧酸和不饱和双键的分散剂而不产生由析出引起的异物，从而能够提供滤色器制造工序的曝光工序时因基于不饱和双键形成的保护膜而使光维持特性优异的高品质的感光性树脂组合物。
此外，本发明具有可以提供由包含上述量子点分散体的自发光型感光性树脂组合物制造的滤色器和包含该滤色器的图像显示装置的效果。
具体实施方式
本发明涉及的量子点分散体，其特征在于，包含光致发光量子点粒子、分散剂和溶剂，上述分散剂为在1分子内具有羧酸和不饱和双键的化合物。
以下，详细地说明本发明。
〈量子点分散体〉
光致发光量子点粒子
本发明的量子点分散体包含光致发光量子点粒子。
所谓量子点，是纳米尺寸的半导体物质。原子形成分子，分子构成簇这样的小的分子集合体而形成纳米粒子。这样的纳米粒子特别是在带有半导体特性时，将其称为量子点。量子点，如果从外部接受能量而成为激发状态，则自行释放符合相应能量带隙的能量。
本发明的量子点分散体包含这样的光致发光量子点粒子，由其制造的滤色器可以通过光的照射来发光(光致发光)。
本发明涉及的光致发光量子点粒子只要是可以通过光的刺激而发光的量子点粒子，就没有特别限定，能够选自由例如II-VI族半导体化合物；III-V族半导体化合物；IV-VI族半导体化合物；IV族元素或包含IV族元素的化合物；和它们的组合所组成的组。它们可以单独使用或将2种以上混合使用。
上述II-VI族半导体化合物可以选自由下述物质组成的组：选自由CdS、CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、和它们的混合物所组成的组中的二元素化合物；选自由CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe和它们的混合物所组成的组中的三元素化合物；和选自由CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe、和它们的混合物所组成的组中的四元素化合物，上述III-V族半导体化合物能够选自由下述物质组成的组：选自由GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、InAs、InSb、和它们的混合物所组成的组中的二元素化合物；选自由GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP、和它们的混合物所组成的组中的三元素化合物；和选自由GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、InAlPSb、和它们的混合物所组成的组中的四元素化合物，上述IV-VI族半导体化合物能够选自由下述物质组成的组：选自由SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe、和它们的混合物所组成的组中的二元素化合物；选自由SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe、和它们的混合物所组成的组中的三元素化合物；和选自由SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe、和它们的混合物所组成的组中的四元素化合物，上述IV族元素或包含上述IV族元素的化合物能够选自由下述物质组成的组：选自由Si、Ge、和它们的混合物所组成的组中的元素化合物；和选自由SiC、SiGe、和它们的混合物所组成的组中的二元素化合物。
量子点粒子可以为均质的(homogeneous)单一结构；核-壳(core-shell)、梯度(gradient)结构等那样的双重结构；或它们的混合结构。
核-壳(core-shell)的双重结构中分别形成核(core)和壳(shell)的物质，可以由上述言及的互相不同的半导体化合物形成。例如，上述核可以包含选自由CdSe、CdS、ZnS、ZnSe、CdTe、CdSeTe、CdZnS、PbSe、AgInZnS和ZnO所组成的组中的1种以上物质，但不限定于此。上述壳可以包含选自由CdSe、ZnSe、ZnS、ZnTe、CdTe、PbS、TiO、SrSe和HgSe所组成的组中的1种以上物质，但不限定于此。
通常的滤色器的制造所使用的着色感光性树脂组合物，为了体现颜色会包含红色、绿色、蓝色的着色剂，与此相同，光致发光量子点粒子也能够分类成红色量子点粒子、绿色量子点粒子和蓝色量子点粒子，本发明涉及的量子点粒子可以为红色量子点粒子、绿色量子点粒子或蓝色量子点粒子。
量子点粒子能够通过湿式化学工艺(wet chemical process)、有机金属化学蒸镀工艺或分子束外延工艺来合成。湿式化学工艺是在有机溶剂中加入前体物质而使粒子生长的方法。结晶生长时，有机溶剂自然地配位到量子点结晶的表面，发挥分散剂的作用，调节结晶的生长，因此与有机金属化学蒸镀(MOCVD，metal organic chemical vapor deposition)、分子束外延(MBE，molecular beamepitaxy)那样的气相蒸镀法相比，可以通过更加容易并且便宜的工艺来控制纳米粒子的生长。
本发明涉及的光致发光量子点粒子的含量，没有特别限定，例如在量子点分散体的固体成分的总重量中优选为10～90重量％，更优选以15～80重量％包含。如果光致发光量子点粒子的含量小于10重量％，则使用于自发光型感光性树脂组合物时，与量子点的含量相比分散剂的含量多，感光特性产生问题，如果光致发光量子点粒子的含量超过90重量％，则可以使用的分散剂的含量不足，量子点的分散会产生问题。
分散剂
上述分散剂是为了赋予量子点的脱凝集效果以及在利用于自发光型感光性树脂组合物时抑制由极性差引起的析出现象，并且在滤色器的制造工序时赋予量子点的保护层的作用而使用的。
根据本发明，在上述分散剂中使用包含羧酸和不饱和双键的化合物的情况下，量子点的分散变得容易，能够制造与自发光型感光性树脂组合物的相容性优异的量子点分散体。
此时，作为上述包含羧酸和不饱和双键的化合物的例子，可举出丙烯酸、甲基丙烯酸等丙烯酸类、二季戊四醇五丙烯酸酯琥珀酸单酯(TO-1382，东亚合成公司)、季戊四醇三丙烯酸酯琥珀酸单酯(TO-756，东亚合成公司)、二季戊四醇五丙烯酸酯琥珀酸改性物(DPE6A-MS，共荣公司)、季戊四醇三丙烯酸酯琥珀酸改性物(PE3A-MS，共荣公司)、二季戊四醇五丙烯酸酯邻苯二甲酸改性物(DPE6A-MP，共荣公司)、季戊四醇丙烯酸酯邻苯二甲酸改性物(PE3A-MP)、为了对包含丙烯酸类的共聚物导入不饱和双键基团而用缩水甘油基甲基丙烯酸酯等加聚而得的高分子化合物。
上述例示的包含羧酸和不饱和双键的分散剂可以各自单独使用或将2种以上组合使用。
本发明涉及的分散剂，除了上述具有羧酸和不饱和双键的化合物以外，还可以并用颜料分散所使用的树脂型的分散剂。作为上述树脂型的颜料分散剂，可举出使用活性(living)控制方法而制造的丙烯酰系分散剂即DISPERBYK-2000、DISPER BYK-2001、DISPER BYK-2070、DISPER BYK-2150等，此外，作为其它树脂型的颜料分散剂，可以包含公知的树脂型的颜料分散剂，特别是以聚氨酯、聚丙烯酸酯为代表的聚羧酸酯、不饱和聚酰胺、聚羧酸、聚羧酸的(部分的)胺盐、聚羧酸的铵盐、聚羧酸的烷基胺盐、聚硅氧烷、长链聚氨基酰胺磷酸盐、羟基-含聚羧酸的酯和它们的改性生成物、或通过具有自由(free)羧基的聚酯与聚(低级亚烷基亚胺)的反应而形成的酰胺或它们的盐那样的油质分散剂；(甲基)丙烯酸-苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸-(甲基)丙烯酸酯共聚物、苯乙烯-马来酸共聚物、聚乙烯醇或聚乙烯吡咯烷酮那样的水溶性树脂或水溶性聚合物化合物；聚酯；改性聚丙烯酸酯；环氧乙烷/环氧丙烷的加成生成物和磷酸酯。
作为上述的树脂型的颜料分散剂的市售品，作为阳离子系树脂分散剂，可举出例如，BYK(毕克)chemie公司的商品名：DISPER BYK-160、DISPERBYK-161、DISPER BYK-162、DISPER BYK-163、DISPER BYK-164、DISPERBYK-166、DISPER BYK-171、DISPER BYK-182、DISPER BYK-184；巴斯夫(BASF)公司的商品名：EFKA-44、EFKA-46、EFKA-47、EFKA-48、EFKA-4010、EFKA-4050、EFKA-4055、EFKA-4020、EFKA-4015、EFKA-4060、EFKA-4300、EFKA-4330、EFKA-4400、EFKA-4406、EFKA-4510、EFKA-4800；路博润(Lubrizol)公司的商品名：SOLSPERS-24000、SOLSPERS-32550、NBZ-4204/10；川研精细化工公司的商品名：HINOACT T-6000、HINOACT T-7000、HINOACTT-8000；味之素公司的商品名：AJISPER PB-821、AJISPER PB-822、AJISPERPB-823；共荣社化学公司的商品名：FLORENE DOPA-17HF、FLORENEDOPA-15BHF、FLORENE DOPA-33、FLORENE DOPA-44等。
上述分散剂的重均分子量为200～6,000，进一步优选为300～5,000的范围。如果重均分子量小于上述范围，则量子点的光效率维持变得困难，如果重均分子量超过上述范围，则存在不易分散量子点的问题。
溶剂
本发明涉及的溶剂，没有特别限定，可以是在本领域中通常使用的有机溶剂。
作为具体例，可举出苯、甲苯、二甲苯、氯仿、己烷等非极性溶剂类与乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚等乙二醇单烷基醚类；二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚等二甘醇二烷基醚类；甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯等乙二醇烷基醚乙酸酯类；丙二醇单甲基醚等丙二醇烷基醚类；丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、甲氧基丁基乙酸酯、甲氧基戊基乙酸酯等亚烷基二醇烷基醚乙酸酯类；苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族烃类；甲基乙基酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮、环己酮、环戊酮等酮类；乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、甘油等醇类；3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯等酯类；γ-丁内酯等环状酯类；等。它们可以单独使用或将2种以上混合使用。
本发明涉及的溶剂的含量只要是能够分散量子点，能够维持与感光性树脂组合物的相容性的范围，就没有特别限定，例如相对于量子点的固体成分100质量份为5～600质量份，进一步优选为10～500质量份的范围。如果分散剂的使用量以上述基准计超过600质量份，则有时粘度变高，在小于5质量份的情况下，量子点的分散困难，或可以引起相容性问题。
〈自发光型感光性树脂组合物〉
本发明的自发光型感光性树脂组合物通过包含上述量子点分散体、光聚合单体、光聚合引发剂、碱溶性树脂和溶剂，可以形成发光特性和图案特性优异、高亮度微细图案。
本发明的自发光型感光性树脂组合物所含有的量子点分散体和溶剂如说明书内上述所示。
本发明的自发光型感光性树脂组合物所含有的光聚合单体是能够通过光和后述的光聚合引发剂的作用而聚合的化合物，可举出单官能单体、二官能单体、其它的多官能单体等。
作为单官能单体的具体例，可举出壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、2-羟基-3-苯氧基丙基丙烯酸酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羟基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等。
作为二官能单体的具体例，可举出1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三甘醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚、3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
作为其它的多官能单体的具体例，可举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。其中优选使用二官能以上的多官能单体。
本发明的自发光型感光性树脂组合物所含有的光聚合引发剂，没有限制，但为选自由三嗪系化合物、苯乙酮系化合物、联咪唑系化合物和肟化合物所组成的组中的1种以上化合物。含有上述光聚合引发剂的自发光型感光性树脂组合物为高灵敏度，使用该组合物而形成的像元会使该像素部的强度、图案性变得良好。此外，如果在光聚合引发剂中并用光聚合引发助剂，则含有它们的自发光型感光性树脂组合物进一步变为高灵敏度，使用该组合物而形成滤色器时的生产性提高因此优选。
本发明的自发光型感光性树脂组合物所含有的碱溶性树脂是由包含具有羧基的乙烯性不饱和单体的物质聚合而成的。其是对形成图案时的显影处理工序中利用的碱性显影液赋予可溶性的成分。
具有羧基的乙烯性不饱和单体，没有特别限定，可举出例如丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸等单羧酸类；富马酸、中康酸、衣康酸等二羧酸类和它们的酐；ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯等两末端具有羧基和羟基的聚合物的单(甲基)丙烯酸酯类等，可以优选为丙烯酸和甲基丙烯酸。它们可以单独使用或将2种以上混合使用。
〈滤色器〉
本发明的滤色器在应用于图像显示装置的情况下，由于通过显示装置光源的光而发光，因此可以实现更优异的光效率。此外，由于释放具有颜色的光，因此颜色再现性更优异，由于通过光致发光而在全部方向释放光，因此也可以改善视角。
滤色器包含基板、和在上述基板的上部形成的图案层。
关于基板，滤色器本身可以为基板，或可以为在显示器装置等中滤色器所处的部位，没有特别限制。上述基板可以为玻璃、硅(Si)、硅氧化物(SiOx)或高分子基板，上述高分子基板可以为聚醚砜(polyethersulfone，PES)或聚碳酸酯(polycarbonate，PC)等。
图案层为包含本发明的感光性树脂组合物的层，并且可以为涂布上述感光性树脂组合物，用预定的图案曝光、显影和热固化而形成的层。
由上述感光性树脂组合物形成的图案层可以具备含有红色量子点粒子的红色图案层、含有绿色量子点粒子的绿色图案层、和含有蓝色量子点粒子的蓝色图案层。在光的照射时，红色图案层释放红色光，绿色图案层释放绿色光，蓝色图案层释放蓝色光。
在这样的情况下，在应用于图像显示装置时，光源的释放光没有特别限定，但从优异的颜色再现性的方面考虑，能够使用释放蓝色光的光源。
根据本发明的其它实施方式，上述图案层可以仅具备红色图案层、绿色图案层和蓝色图案层中的2种颜色的图案层。在这样的情况下，上述图案层进一步具备不含有量子点粒子的透明图案层。
在仅具备2种颜色的图案层的情况下，能够使用释放显示不包含的剩下颜色的波长的光的光源。例如，在包含红色图案层和绿色图案层的情况下，能够使用释放蓝色光的光源。在这样的情况下，红色量子点粒子释放红色光，绿色量子点粒子释放绿色光，透明图案层直接透过蓝色光而显示蓝色。
上述那样的包含基板和图案层的滤色器，可以进一步包含在各图案之间形成的隔板，可以进一步包含黑矩阵。此外，可以进一步包含在滤色器的图案层的上部形成的保护膜。
〈图像显示装置〉
此外，本发明提供包含上述滤色器的图像显示装置。
本发明的滤色器不仅能够应用于通常的液晶显示装置，而且能够应用于电致发光显示装置、等离子体显示装置、场致发射显示装置等各种图像显示装置。
本发明的图像显示装置可以具备包含含有红色量子点粒子的红色图案层、含有绿色量子点粒子的绿色图案层、和含有蓝色量子点粒子的蓝色图案层的滤色器。在这样的情况下，在应用于图像显示装置时，光源的释放光没有特别限定，但从更优异的颜色再现性的方面考虑，优选能够使用释放蓝色光的光源。
根据本发明的其它实施方式，本发明的图像显示装置可以具备仅包含红色图案层、绿色图案层和蓝色图案层中的2种颜色的图案层的滤色器。在这样的情况下，上述滤色器进一步具备不含有量子点粒子的透明图案层。
在仅具备2种颜色的图案层的情况下，能够使用释放显示不包含的剩下颜色的波长的光的光源。例如，在包含红色图案层和绿色图案层的情况下，能够使用释放蓝色光的光源。在这样的情况下，红色量子点粒子释放红色光，绿色量子点粒子释放绿色光，透明图案层直接透过蓝色光而显示蓝色。
本发明的图像显示装置，光效率优异，显示高亮度，颜色再现性优异，具有宽视角。
以下，通过实施例来更详细地说明本发明。然而，下述的实施例是用于进一步具体地说明本发明的，本发明的范围不受下述实施例限定。下述的实施例可以在本发明的范围内被本领域技术人员适当地修正、或变更。
制造例1.CdSe(核)/ZnS(壳)结构的光致发光绿色量子点粒子A的合成
将CdO(0.4mmol)、乙酸锌(Zinc acetate)(4mmol)、油酸(Oleic acid)(5.5mL)与1-十八碳烯(1-Octadecene)(20mL)一起加入到反应器中，加热到150℃使其反应。然后，为了去除对锌置换油酸而生成的乙酸(acetic acid)，将上述反应物在100mTorr的真空下放置20分钟。然后，施加310℃的热，获得了透明的混合物后，将其在310℃维持20分钟后，将使0.4mmol的Se粉末和2.3mmol的S粉末溶解于3mL的三辛基膦(trioctylphosphine)而得的Se和S溶液快速地注入到装有Cd(OA)2和Zn(OA)2溶液的反应器中。使由此获得的混合物在310℃生长5分钟后，利用冰水浴(ice bath)使生长中断。然后，用乙醇沉淀，利用离心分离机来分离量子点，多余的杂质利用氯仿(chloroform)和乙醇来洗涤，用80℃干燥烘箱干燥6小时，从而得到了用油酸稳定化的、分布有核粒径与壳厚度之和为3～5nm的粒子等的CdSe(核)/ZnS(壳)结构的量子点粉末A。
制造例2-1：分散剂(B1)的合成
在具备搅拌器、温度计、回流冷却管、滴液漏斗和氮气导入管的烧瓶中投入丙二醇单甲基醚乙酸酯100重量份、丙二醇单甲基醚100重量份、AIBN8重量份、2-乙基己基丙烯酸酯21.4重量份、4-甲基苯乙烯1.5重量份、甲基丙烯酸缩水甘油酯46重量份、正十二烷基硫醇3重量份，并进行氮气置换。然后，一边搅拌一边使反应液的温度上升到80℃，反应4小时。
接着，将反应液的温度降低到常温，将***气氛从氮气置换成空气后，投入三乙胺0.2重量份、4-甲氧基苯酚0.1重量份、丙烯酸23.3重量份，在100℃反应6小时。然后，将反应液的温度降低到常温，投入琥珀酸酐12.5重量份，在80℃反应6小时。这样合成的碱溶性树脂的固体成分的酸值为69mgKOH/g，获得了由GPC测定的重均分子量(MW)为2980的分散剂(B1)。
制造例2-2～2-4：分散剂(B2～B4)的合成
上述制造例2-1中共聚单体的含量和比率固定，将AIBN的含量变更到1～6重量份而使酸值相同，获得了重均分子量分别为5,800(分散剂B2)、7,400(分散剂B3)、9,800(分散剂B4)的分散剂(B2～B4)。
制造例3：碱溶性树脂(D’)的合成
准备具备搅拌器、温度计、回流冷却管、滴液漏斗和氮气导入管的烧瓶，另一方面，投入N-苄基马来酰亚胺35重量份、三环癸基甲基丙烯酸酯10重量份、丙烯酸55重量份、间叔丁基过氧化-2-乙基己酸酯4重量份、丙二醇单甲基醚乙酸酯(以下，称为“PGMEA”)20重量份、丙二醇单甲基醚20重量份后，搅拌混合，准备单体滴液漏斗，加入正十二烷硫醇6重量份、PGMEA24重量份，搅拌混合，准备链转移剂滴液漏斗。
然后，在烧瓶中导入PGMEA395重量份，将烧瓶内的气氛从空气置换成氮气后，一边搅拌一边将***温度升温到90℃。接着，将单体和链转移剂从滴液漏斗开始滴加。滴加时，一边维持在90℃，一边分别进行2小时，1小时后升温到110℃并维持3小时后，使气体导入管导入，开始氧/氮＝5/95(v/v)的混合气体的鼓泡。接着，在烧瓶内投入甲基丙烯酸缩水甘油酯50重量份、2,2’-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)0.4重量份、三乙胺0.8重量份，在110℃继续反应8小时，然后，冷却直到室温，同时获得了固体成分30.0重量％、重均分子量15,000、酸值为60mgKOH/g、丙烯酰基当量为435g/eq的碱溶性树脂D’。
此时，分子量、固体成分和酸值的测定方法如下。
分子量评价
关于上述制造的各碱溶性树脂的重均分子量(Mw)的测定，利用GPC法在以下的条件下进行。
装置：HLC-8120GPC(东曹(株)制造)
柱：TSK-GELG4000HXL+TSK-GELG2000HXL(串联连接)
柱温度：40℃
流动相溶剂：四氢呋喃
流速：1.0mL/分钟
进样量：50μL
检测器：RI
测定试样浓度：0.6重量％(溶剂＝四氢呋喃)
校正用标准物质：TSK标准聚苯乙烯(STANDARD POLYSTYRENE)F-40，F-4，F-1，A-2500，A-500(东曹(株)制造)
固体成分
称量约1g聚合物溶液并放入到铝杯中，添加约3g丙酮使其溶解后，在常温自然干燥。而且，使用热风干燥机(espec株式会社制造，商品名：PHH-101)，在真空下在160℃干燥3小时后，在干燥器内放冷，测定重量。由该重量的减少量计算聚合物溶液的固体成分。
酸值
精密称量3g树脂溶液，使其溶解于丙酮90g/水10g的混合溶剂，将百里酚蓝用作指示剂，将0.1N的KOH水溶液用作滴定液，通过自动滴定装置(平沼产业公司制造，商品名：COM-555)测定聚合物溶液的酸值，由溶液的酸值和溶液的固体成分求出每1g固体成分的酸值。
制造例4：量子点分散体的制造
将下述表1～表2所记载的各成分即量子点(A)、分散剂(B)、溶剂(C)混合，混入相同体积的1.0mm氧化锆珠后，利用油漆摇动器DAS-200(Lau hemmer公司)，以600圈/分钟的速度进行3小时分散，制造量子点分散体4-1～4-15，关于不含分散剂的制造例4-15，为了与制造例4-1～4-14的量子点重量％相同，追加投入氯仿来制造。
[表1]
[表2]
实施例1：自发光型感光性树脂组合物的制造
将下述表3和4所记载的各成分中除了量子点分散体(A’)以外的作为自发光型感光性树脂成分的光聚合引发剂(B’)、光聚合单体(C’)、碱溶性树脂(D’)和溶剂(E’)首先混合后，投入制造例4-1～4-15，来制造实施例1～8和比较例1～7。
[表3]
[表4]
实验例1：量子点分散体的分散性和与自发光型感光性树脂组合物的相容 性评价
(1)量子点分散体的分散性评价
关于制造的量子点分散体的分散性，目视观察分散液的透明的水平，在不透明的情况下，可以判断为分散不良。
制造例4-1～15的分散性结果记载于表5。
(2)与自发光型感光性树脂组合物的相容性评价
如实施例1～8和比较例1～7那样，在量子点分散体与感光性树脂成分混合时目视观察析出异物的发生有无，记载于表5。
实验例2：滤色器制造和评价
(1)滤色器的制造
利用上述实施例1～8、和比较例1和7中制造的自发光型感光性树脂组合物来制造滤色器。
即，将上述各个自发光型感光性树脂组合物通过旋转涂布法涂布在玻璃基板上后，载置在加热板上，在100℃的温度维持3分钟形成薄膜。接着，在上述薄膜上载置具有横×纵20mm×20mm正四边形的透过图案和1μm～100μm的线/间隙图案的试验光掩模，使与试验光掩模的间隔为100μm来照射紫外线。
此时，紫外线光源利用ushio电机(株)制的超高压水银灯(商品名USH-250D)在大气的气氛下以200mJ/cm2的曝光量(365nm)进行光照射，不使用特别的光学过滤器。将上述照射了紫外线的薄膜在pH 10.5的KOH水溶液显影溶液中浸渍80秒来显影。将施加了该薄膜的玻璃板使用蒸馏水进行洗涤后，吹氮气进行干燥，用150℃的加热烘箱加热10分钟，制造滤色器图案。
上述中制造的自发光型滤色器图案的膜的厚度为5.0μm。
(2)发光强度的测定
对形成了上述自发光像素的滤色器中的以20mm×20mm正四边形的图案形成的图案部使用365nm管型4W UV照射器(VL-4LC，VILBER LOURMAT)测定进行了光变换的区域，关于实施例1～8和比较例1～7的发光强度，利用分光器(Ocean Optics公司制)来测定550nm区域的发光强度。
可以判断测定的发光强度越高，则越发挥优异的自发光特性，将发光强度的测定结果示于下述表5中。
此时，关于滤色器，在230℃进行60分钟硬烘烤，测定硬烘烤之前和之后的发光强度，确认维持发光效率的水平，表5中以发光强度维持率显示。
[表5]
参照上述表5可知，利用本发明的重均分子量为300～5,000的具有羧酸和不饱和双键的分散剂而制造量子点分散体的实施例1～实施例8中，量子点的分散特性、与感光性树脂组合物的相容性、利用该感光性树脂组合物的滤色器的发光特性和光维持率等优异。
但是，如比较例5和6那样，在分散剂的分子量为300以下的情况下，虽然量子点的分散特性良好，但与感光性树脂组合物的相容性和发光特性差，如比较例1和2那样，在分散剂的分子量为5,000以上的情况下，得不到充分的量子点的分散特性。此外，在应用氨基甲酸酯系的分散剂的比较例3中，得到了量子点的分散性和与感光性树脂组合物的相容性优异，但发光特性非常脆弱的结果。此外，在应用了丙烯酰系的分散剂的比较例4和未应用分散剂的比较例7的情况下，与感光性树脂组合物混合时发生析出现象，因此，可以确认发光特性差的结果。

Claims (8)

1.一种量子点分散体，其特征在于，包含光致发光量子点粒子、分散剂和溶剂，
所述分散剂为在1分子内具有羧酸和不饱和双键的化合物。
2.根据权利要求1所述的量子点分散体，其特征在于，所述分散剂的重均分子量为300～5,000。
3.根据权利要求1所述的量子点分散体，其特征在于，所述光致发光量子点粒子为红色量子点粒子、绿色量子点粒子或蓝色量子点粒子。
4.根据权利要求1所述的量子点分散体，其特征在于，以所述光致发光量子点粒子的含量100质量份作为基准，所述分散剂为10～500质量份。
5.根据权利要求1所述的量子点分散体，其特征在于，所述具有羧酸和不饱和双键的化合物选自如下化合物所组成的组：丙烯酸、甲基丙烯酸、二季戊四醇五丙烯酸酯琥珀酸单酯、季戊四醇三丙烯酸酯琥珀酸单酯、二季戊四醇五丙烯酸酯琥珀酸改性物、季戊四醇三丙烯酸酯琥珀酸改性物、二季戊四醇五丙烯酸酯邻苯二甲酸改性物、季戊四醇丙烯酸酯邻苯二甲酸改性物、以及为了对包含丙烯酸或甲基丙烯酸的共聚物导入不饱和双键基团而用缩水甘油基甲基丙烯酸酯加聚而得的高分子化合物。
6.一种自发光型感光性树脂组合物，其特征在于，包含权利要求1～5中任一项所述的量子点分散体。
7.一种滤色器，其特征在于，是由权利要求6所述的自发光型感光性树脂组合物制造的。
8.一种图像显示装置，其包含权利要求7所述的滤色器。
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