CN106008420A - 化合物及包含所述化合物的有机发光装置 - Google Patents

化合物及包含所述化合物的有机发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN106008420A
CN106008420A CN201610091863.3A CN201610091863A CN106008420A CN 106008420 A CN106008420 A CN 106008420A CN 201610091863 A CN201610091863 A CN 201610091863A CN 106008420 A CN106008420 A CN 106008420A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
compound
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610091863.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN106008420B (zh
Inventor
黄晳焕
金锺佑
金荣国
林珍娱
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN106008420A publication Critical patent/CN106008420A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN106008420B publication Critical patent/CN106008420B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays
    • H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
    • H10K59/123—Connection of the pixel electrodes to the thin film transistors [TFT]
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本申请涉及化合物、包含所述化合物的有机发光装置以及包括所述有机发光装置的显示设备，所述化合物由以下式1表示：<式1>

Description

化合物及包含所述化合物的有机发光装置
相关申请的交叉引用
2015年3月30日向韩国知识产权局提交的名为“化合物及包含所述化合物的有机发光装置”的第10-2015-0044395号韩国专利申请以援引的方式整体并入本文。
技术领域
实施方案涉及化合物及包含所述化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(OLED)为自发射装置，其具有广视角、高对比度和短响应时间。OLED也表现出优异的亮度、驱动电压和响应速度特性并产生多色图像。
OLED可以包括布置在衬底上的第一电极，以及依次布置在所述第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴通过空穴传输区而向发射层移动，并且由第二电极提供的电子通过电子传输区而向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中再结合以产生激子。这些激子从激发态变至基态，由此产生光。
发明内容
实施方案涉及化合物及包含所述化合物的有机发光装置。
所述实施方案可以提供作为具有改善的高效率、低驱动电压、高亮度和长使用寿命特性的空穴传输材料的化合物和包含所述化合物的有机发光装置。
根据实施方案，提供了由式1表示的化合物：
<式1>
在式1中，
Ar1和Ar2可以各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团，
X可以选自取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团，
m可以为选自0至4的整数，
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团、所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团和所述取代的二价非芳香族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中的至少之一取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；以及
-N(Q31)(Q32),
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q32各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团，并且
当m为2、3或4时，X可以彼此相同或不同。
另一实施方案可以提供第一电极；朝向所述第一电极的第二电极；以及布置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包含所述式1的化合物。
另一实施方案可以提供包括所述有机发光装置的平面显示设备，所述有机发光装置的第一电极电连接至薄膜晶体管的源电极和漏电极。
附图说明
参考附图，通过详细描述示例性实施方案，特征对于本领域技术人员而言将是显而易见的，其中：
图1示出根据实施方案的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现将参考附图在下文中更完整地描述示例性实施方案；然而，它们可以以不同形式实施，并且不应解释为限于本文所示的实施方案。相反，提供这些实施方案以使本公开变得深入且完整，并且向本领域技术人员完整地传达示例性实施。
在附图中，为了例示清楚，可以放大层和区域的尺寸。全文中相同的参考数字指代相同的部件。
如本文所用，术语“和/或”包括相关列出项中一个或多个项的任一及所有组合。诸如“……中的至少一个/至少之一”的表述当在一列要素之前时，修饰整列要素而不修饰该列的个别要素。
提供了由式1表示的化合物：
<式1>
在式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地选自或包括，例如，取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
X可以选自或包括，例如，取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团。
m可以为选自0至4的整数，例如，可以为0、1、2、3或4。
在实施中，所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团、所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团和所述取代的二价非芳香族稠合杂多环基团中的至少之一取代基可以选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基，
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中的至少之一取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；以及
-N(Q31)(Q32)，
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q32可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团。
在实施中，当m为2或大于2，例如2、3或4时，X可以彼此相同或不同。
例如由于引入或包含稠合环，由式1表示的化合物可以具有高的玻璃化转变温度(Tg)或高的熔点。因此，当发生光发射时，式1的化合物可以具有针对在有机层或在有机层与金属电极之间产生的焦耳热的高耐热性。式1的化合物还可以在高温环境中具有高耐用性。当储存或操作时，包含式1的化合物的有机发光装置可以具有高耐用性。
此外，式I的化合物可以具有包含菲部分的菲并呋喃结构，所述菲部分在分子中为稠合的。对此，式1的化合物的π-电子可以为离域的，并且因此，氧原子的未共用电子对可以部分地提供额外的电子。
在式1中，经由X连接于胺的菲并呋喃基团可以影响空穴传输能力，并且因此，式1的化合物针对由发射层提供的电子可以具有增加的阻抗。
空穴传输能力的改善可以涉及分子使用寿命的改善，并且因此与其它芳基胺衍生物的使用寿命特性相比，根据实施方案的式1的化合物可以表现出改善的使用寿命特性。
此外，由于分子中菲并呋喃基团的取代，形成为膜的分子膜的状态得到改善，并且因此，有机发光装置的特性可以得到改善。对此，当有机发光装置包含式1的化合物作为传输空穴的材料时，该有机发光装置可以实现长使用寿命特性。因此，可以将根据实施方案的包含式1的化合物的有机发光装置制造成具有高效率、低驱动电压、高亮度和长使用寿命特性的装置。
将更详细地描述式1的取代基。
在示例性实施方案中，在式1中，X可以为或可以包含，例如，取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基或者取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团。
在示例性实施方案中，式1中的X可以为或包括由下述式2a至2c中的一个表示的基团。
在式2a至2c中，H1可以为，例如，CR1R2、O或S。
R1和R2可以各自独立地选自或包括，例如，取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
*表示连接位点。
在示例性实施方案中，在式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地为或包括，例如，取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团或者取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
在示例性实施方案中，在式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地为由以下式3a至3d中的一个表示的基团。
在式3a至3d中，H1可以为，例如，CR1R2、O或S。
R1、R2和Z1可以各自独立地选自或包括，例如，氢、氘、用C6-C20芳基取代的胺基团、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
p可以为选自1至9的整数。
*表示连接位点。
在示例性实施方案中，在上述式中，R1、R2和Z1可以各自独立地选自，例如，氢、氘和由以下式4a至4e中的一个表示的基团。
在式4a至4e中，*表示连接位点。
在示例性实施方案中，由式1表示的化合物可以由式2表示，其中X、m、Ar1和Ar2被定义为与式1的那些相同。
<式2>
在示例性实施方案中，式1的化合物可以由式3表示，其中X、m、Ar1和Ar2被定义为与式1的那些相同。
<式3>
在示例性实施方案中，式1的化合物可以由式4表示，其中X、m、Ar1和Ar2被定义为与式1的那些相同。
<式4>
式2至4中的取代基可以被定义为与上述提供的那些相同。
在示例性实施方案中，由式1表示的化合物可以为以下化合物1至90中的一个。
如本文所用，术语“有机层”是指有机发光装置中在第一电极与第二电极之间布置的单个层和/或多个层。“有机层”中包含的材料不局限于有机材料。
图1示出根据实施方案的有机发光装置10的示意图。所述有机发光装置10可以包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文，将针对图1来描述根据示例性实施方案的有机发光装置的结构及制造根据示例性实施方案的有机发光装置的方法。
在实施中，衬底可以另外地布置在图1的有机发光装置10中的第一电极110之下或第二电极190之上。衬底可以是各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、操作简易性和防水性的玻璃衬底或透明塑料衬底。
可以通过例如在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料，从而形成第一电极110。当第一电极110为阳极时，用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函的材料以促进空穴注入。第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。用于形成第一电极110的材料可以包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)或氧化锌(ZnO)，各自具有透明度和优异的导电性。在实施中，当第一电极110为半透射电极或反射电极时，用于形成第一电极110的材料可以包括选自以下的至少之一：镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。
第一电极110可以具有单层结构或包括两层或多于两层的多层结构。例如，第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
有机层150布置在第一电极110上。有机层150包括发射层。
有机层150可以包括布置在第一电极110与发射层之间的空穴传输区。有机层150可以包括布置在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
空穴传输区可以包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)和电子阻挡层(EBL)中的至少一种。电子传输区可以包括空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一种。
空穴传输区可以具有由单一材料形成的单层结构、由多种不同材料形成的单层结构、或具有由多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区可以具有由多种不同材料形成的单层结构、或HIL/HTL的结构、HIL/HTL/缓冲层的结构、HIL/缓冲层的结构、HTL/缓冲层的结构、或HIL/HTL/EBL的结构，其中每一结构的层以这种规定的顺序从第一电极110依次堆叠。
当空穴传输区包括HIL时，可以通过使用多种适当的方法，例如真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布吉特(Langmuir-Blodgett,LB)法、喷墨印刷、激光印刷或激光感应热成像(LITI)，在第一电极110上形成HIL。
当通过真空沉积形成HIL时，考虑到用于形成HIL的化合物以及合适的或期望的HIL的结构，可以在约100℃至约500℃的沉积温度下，在约10-8托至约10-3托的真空度下，和/或在约/秒至约/秒的沉积速率下，进行真空沉积。
当通过旋涂形成HIL时，考虑到用于形成HIL的化合物以及合适的或期望的HIL的结构，可以以约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速率且在约80℃至约200℃的温度下进行旋涂。
当空穴传输区包括HTL时，可以通过使用多种适当的方法，例如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI，在第一电极110上或在HIL上形成HTL。当通过真空沉积或通过旋涂形成HTL时，可以基于用于形成HIL的沉积条件或涂布条件来推断沉积条件或涂布条件。
空穴传输区可以包含，例如，选自以下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、α-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)以及根据示例性实施方案由式1表示的化合物。
例如，空穴传输层可以包含根据示例性实施方案的式1的化合物。
空穴传输区的厚度可以为约至约例如约至约当空穴传输区包括HIL和HTL两者时，HIL的厚度可以为约至约例如约至约以及HTL的厚度可以为约至约例如约至约空穴传输区、HIL和HTL的厚度在以上所述的这些范围内时，空穴传输性质可以为适合的或令人满意的，而没有驱动电压的显著增加。
除了上述材料之外，空穴传输区还可以包含用于改善导电性的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或不均匀地分散在整个空穴传输区。
电荷产生材料可以包括例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可以为选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种。p-掺杂剂的实例可以包括：醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物，例如氧化钨或氧化钼；以及以下的化合物HT-D1。
<化合物HT-D1> <F4-TCNQ>
空穴传输区可以包括缓冲层。缓冲层可以根据由发射层发射的光的波长来补偿光的光学共振距离，并且因此，可以有助于改善发光效率。对此，在空穴传输区中包含的材料可以用作在缓冲层中包含的材料。EBL可以有助于减少和/或防止电子从电子传输区注入。
可以通过使用多种适当的方法，例如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI，在第一电极110上或在空穴传输区上形成发射层。当通过真空沉积或通过旋涂形成发射层时，可以基于用于形成HIL的沉积条件或涂布条件来推断沉积条件或涂布条件。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时，发射层可以根据单独的亚像素而构图为红色发射层、绿色发发射层和蓝色发射层。或者，发射层可以具有红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层的结构，其各层以规定顺序依次堆叠。对此，发射红光的材料、发射绿光的材料和发射蓝光的材料可以具有混合的结构而没有分层，由此发射白光。
发射层可以包含主体和掺杂剂。
主体可以包括例如选自TPBi、TBADN、ADN(还称为“DNA”)、CBP、CDBP和TCP中的至少一种：
或者，主体可以包括由式301表示的化合物：
<式301>
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2
在式301中，
Ar301可以选自：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基和茚并蒽基；以及
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基)中的至少之一取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基和茚并蒽基；
L301可以选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基；以及
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少之一取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基和亚三嗪基，
R301可以选自：
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基，以及
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少之一取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
xb1可以选自0、1、2和3，并且
xb2可以选自1、2、3和4。
例如，在式301中，
L301可以选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚基；以及
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基中的至少之一取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基和亚基，并且
R301可以选自：
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基中的至少之一取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基；以及
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基中的至少之一取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和基。
例如，主体可以包括由式301A表示的化合物：
<式301A>
基于上述提供的那些可以推定式301A的取代基。
式301的化合物可以包括化合物H1至H42中的至少之一。
在实施中，主体可以包括化合物H43至H49中的至少之一。
掺杂剂可以包括荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少之一。
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属络合物：
<式401>
在式401中，
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm)，
X401至X404可以各自独立地为氮或碳，
环A401和A402可以各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的异苯并噁唑基、取代或未取代的***基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基，
所述取代的苯基、取代的萘基、取代的芴基、取代的螺-芴基、取代的茚基、取代的吡咯基、取代的噻吩基、取代的呋喃基、取代的咪唑基、取代的吡唑基、取代的噻唑基、取代的异噻唑基、取代的噁唑基、取代的异噁唑基、取代的吡啶基、取代的吡嗪基、取代的嘧啶基、取代的哒嗪基、取代的喹啉基、取代的异喹啉基、取代的苯并喹啉基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、取代的咔唑基、取代的苯并咪唑基、取代的苯并呋喃基、取代的苯并噻吩基、取代的异苯并噻吩基、取代的苯并噁唑基、取代的异苯并噁唑基、取代的***基、取代的噁二唑基、取代的三嗪基、取代的二苯并呋喃基和取代的二苯并噻吩基的至少一个取代基可以选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团(非芳香族稠合多环基团)、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q401)(Q402)、-Si(Q403)(Q404)(Q405)和-B(Q406)(Q407)中的至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基和非芳香族稠合多环基团；
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q411)(Q412)、-Si(Q413)(Q414)(Q415)和-B(Q416)(Q417)中的至少之一取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；以及
-N(Q421)(Q422)、-Si(Q423)(Q424)(Q425)和-B(Q426)(Q427)，
L401可以为有机配体，
xc1可以为1、2或3；并且
xc2可以为0、1、2或3。
在示例性实施方案中，L401可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如，L401可以选自卤素配体(例如，Cl或F)、二酮配体(例如，乙酰丙酮酸酯(盐)、1,3-二苯基-1,3-丙二酮酸酯(盐)、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸酯(盐)、六氟丙酮酸酯(盐))、羧酸配体(例如，吡啶甲酸酯(盐)、二甲基-3-吡唑羧酸酯(盐)或苯甲酸酯(盐))、一氧化碳配体、异腈配体、氰基配体和磷配体(例如，膦或亚磷酸酯(盐))。
当式401中的A401具有2个或多于2个的取代基时，A401的2个或多于2个的取代基可以彼此结合以形成饱和的环或不饱和的环。
当式401中的A402具有2个或多于2个的取代基时，A402的2个或多于2个的取代基可以彼此结合以形成饱和的环或不饱和的环。
当式401中的xc1为2或大于2时，式401中的多个配体可以彼此相同或不同。当式401中的xc1为2或大于2时，A401和A402可以直接地或经由连接基团(例如，C1-C5亚烷基、-N(R')-(其中R'可以为C1-C10烷基或C6-C20芳基)、或-C(＝O)-)各自独立地键合至其它相邻配体的A401和A402。
磷光掺杂剂可以包括化合物PD1至PD74中的至少之一。
在实施中，磷光掺杂剂可以包括PtOEP：
荧光掺杂剂可以包括DPAVBi、BDAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T中的至少之一:
在实施中，荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物：
<式501>
在式501中，
Ar501可以选自：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基和茚并蒽基；
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501至Q503可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C2-C60杂芳基)中的至少之一取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基和茚并蒽基，
L501至L503可以各自独立地与在本说明书中关于L301所定义的相同，
R501和R502可以各自独立地选自：
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少之一取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，
xd1至xd3可以各自独立地选自0、1、2和3，并且
xb4可以选自1、2、3和4。
荧光掺杂剂可以包括化合物FD1至FD8中的至少之一：
基于100重量份的主体，在发射层中包含的掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约15重量份。
发射层的厚度可以为约至约例如约至约 当发射层的厚度在这些范围内时，可以获得优异的发射特性，而没有驱动电压的显著增加。
接下来，可以在发射层上布置电子传输区。
电子传输区可以包括HBL、ETL和EIL中的至少之一。
当电子传输区包括HBL时，可以通过多种适当的方法，例如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI，在发射层上形成HBL。当通过真空沉积或通过旋涂形成HBL时，可以基于用于形成HIL的沉积条件或涂布条件来推断沉积条件或涂布条件。
HBL可以包含例如BCP和Bphen中的至少之一。
HBL的厚度可以为约至约例如约至约当HBL的厚度在这些范围内时，可以获得优异的空穴阻挡特性，而没有驱动电压的显著增加。
电子传输区可以具有ETL/EIL的结构或HBL/ETL/EIL的结构，其各层以规定顺序从发射层依次堆叠。
在示例性实施方案中，有机层150可以包括布置在发射层与第二电极190之间的电子传输区，并且该电子传输区可以包括ETL。在实施中，ETL可以由多个层组成。例如，电子传输区可以包括第一ETL和第二ETL。
ETL可以包含BCP、Bphen、Alq3、Balq、TAZ和NTAZ中的至少之一：
或者，ETL可以包含由式601表示的化合物和由式602表示的化合物中的至少之一：
<式601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
在式601中，
Ar601可以选自：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基和茚并蒽基；
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C3-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团和-Si(Q301)(Q302)(Q303)(其中Q301至Q303可以各自独立地选自氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基和C2-C60杂芳基)中的至少之一取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基和茚并蒽基；
L601可以与关于L301所定义的相同；
E601可以选自：
吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基中的至少之一取代的吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；
xe1可以选自0、1、2和3，并且
xe2可以选自1、2、3和4。
<式602>
在式602中，
X611可以为N或C-(L611)xe611-R611，X612可以为N或C-(L612)xe612-R612，并且X613可以为N或C-(L613)xe613-R613，其中X611至X613中的至少一个可以为N，
L611至L616可以各自独立地与关于L301所定义的相同，
R611至R616可以各自独立地选自：
苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基中的至少之一取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，
xe611至xe616可以各自独立地选自0、1、2和3。
式601的化合物和式602的化合物可以选自化合物ET1至ET15：
ETL的厚度可以为约至约例如约至约当ETL的厚度在这些范围内时，可以获得优异的电子传输特性，而没有驱动电压的显著增加。
除了上述材料之外，ETL还可以包含含金属的材料。
含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括例如化合物ET-D1(例如，羟基喹啉锂(LiQ))或ET-D2。
电子传输区可以包括促进从第二电极190的电子注入的EIL。
可以通过使用多种适当的方法，例如真空沉积、旋涂、浇铸、LB法、喷墨印刷、激光印刷或LITI，在ETL上形成EIL。当通过真空沉积或通过旋涂形成EIL时，可以基于用于形成HIL的沉积条件或涂布条件来推断沉积条件或涂布条件。
EIL可以包含选自LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和LiQ中的至少之一。
EIL的厚度可以为约至约例如约至约当EIL的厚度在这些范围内时，可以获得适当的或令人满意的电子注入特性，而没有驱动电压的显著增加。
可以在有机层150上布置第二电极190。第二电极190可以是为电子注入电极的阴极。此处，用于形成第二电极190的材料可以为具有低功函的材料，例如金属、合金、导电化合物或其混合物。用于形成第二电极190的材料的实例可以包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。在实施中，用于形成第二电极190的材料可以包括ITO或IZO。第二电极190可以为反射电极、半透射电极或透射电极。
在实施中，可以通过使用根据示例性实施方案的化合物的沉积方法或通过使用根据示例性实施方案在溶液中制备的化合物的湿涂布方法来形成有机发光装置10的有机层150。
根据示例性实施方案的有机发光装置10可以包括在多种类型的平板显示设备中，例如被动矩阵OLED显示设备和主动矩阵OLED显示设备。例如，当有机发光装置10装配有主动矩阵OLED显示设备时，第一电极可以布置在衬底侧面，以及作为像素电极，第一电极可以电耦合至薄膜晶体管的源电极和漏电极。此外，有机发光装置10可以装配有可在两侧显示屏幕的平面显示设备。
在上文，已经参考图1描述了有机发光装置10。
在下文，在本说明书中使用的所有取代基中的代表性取代基可以定义如下(限制取代基的碳数为非限制性的并且不限制取代基的特性，并且不包括能在取代基的一般定义中找到但未在本说明书中描述的取代基)。
本文所用的C1-C60烷基是指具有1至60个碳原子的直链或支链的饱和脂肪族烃单价基团，并且其详细实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所用的C1-C60亚烷基是指具有与C1-C60烷基相同结构的二价基团。
本文所用的C1-C60烷氧基是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，并且其详细实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所用的C2-C60烯基是指通过在C2-C60烷基的中部链或末端中替换至少一个碳双键而形成的烃基，并且其详细实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所用的C2-C60亚烯基是指具有与C2-C60烯基相同结构的二价基团。
本文所用的C2-C60炔基是指通过在C2-C60烷基的中部链或末端替换至少一个碳叁键而形成的烃基，并且其详细实例为乙炔基和丙炔基。本文所用的C2-C60亚炔基是指具有与C2-C60炔基相同结构的二价基团。
本文所用的C3-C10环烷基是指具有3至10个碳原子的饱和单价烃单环基团，并且其详细实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所用的C3-C10亚环烷基是指具有与C3-C10环烷基相同结构的二价基团。
本文所用的C2-C10杂环烷基是指具有作为成环原子的至少一个选自N、O、P和S的杂原子和2至10个碳原子的单价单环基团，并且其详细实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所用的C2-C10亚杂环烷基是指具有与C2-C10杂环烷基相同结构的二价基团。
本文所用的C3-C10环烯基是指具有3至10个碳原子以及在其环中的至少一个双键且不具有芳香性的单价单环基团，并且其详细实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所用的C3-C10亚环烯基是指具有与C3-C10环烯基相同结构的二价基团。
本文所用的C2-C10杂环烯基是指在其环中具有作为成环原子的至少一个选自N、O、P和S的杂原子、1至10个碳原子及至少一个双键的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的详细实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所用的C2-C10亚杂环烯基是指具有与C2-C10杂环烯基相同结构的二价基团。
本文所用的C6-C60芳基是指具有含6至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团，并且本文所用的C6-C60亚芳基是指具有含6至60个碳原子的碳环芳香族体系的二价基团。C6-C60芳基的详细实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包含两个或多于两个环时，这些环可以彼此稠合。
本文所用的C1-C60杂芳基是指具有含作为成环原子的至少一个选自N、O、P和S的杂原子及1至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团。本文所用的C1-C60亚杂芳基是指具有含作为成环原子的至少一个选自N、O、P和S的杂原子及1至60个碳原子的碳环芳香族体系的二价基团。C1-C60杂芳基的详细实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包含两个或多于两个环时，这些环可以彼此稠合。
本文所用的C6-C60芳氧基表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，并且本文所用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
本文所用的单价非芳香族稠合多环基团(例如具有8至60个碳原子的基团)是指具有彼此稠合的两个或多于两个环、仅具有碳原子作为成环原子且在整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香族稠合多环基团的详细实例为芴基。本文所用的二价非芳香族稠合多环基团是指具有与单价非芳香族稠合多环基团相同结构的二价基团。
本文所用的单价非芳香族稠合杂多环基团(例如，具有2至60个碳原子的基团)是指具有彼此稠合的两个或多于两个环、除C之外，具有选自N、O、P和S的作为成环原子的杂原子且在整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香族稠合杂多环基团的详细实例为咔唑基。本文使用的二价非芳香族稠合杂多环基团是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团相同结构的二价基团。
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C2-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C2-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团、所述取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的取代基中的至少之一可以选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中的至少之一取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37)，
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团。
例如，所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C2-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C2-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团、所述取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的取代基中的至少之一可以选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中的至少之一取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)和-B(Q36)(Q37)，
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q37可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、***基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
本文所用的术语“Ph”是指苯基，本文所用的术语“Me”是指甲基，本文所用的术语“Et”是指乙基，以及本文所用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基。
在下文，参考合成例和实施例，将更详细地描述根据实施方案的有机发光装置。
提供以下实施例和比较例以突出一个或多个实施方案的特性，但要理解实施例和比较例不应被解释为限制实施方案的范围，也不应将比较例解释为在实施方案的范围之外。此外，要理解实施方案不限于在实施例和比较例中描述的特定细节。
合成例
[合成例1：化合物4的合成]
(1)中间体4-1的合成
将20g间苯二酚用300ml二氯甲烷稀释，并且然后，向其缓慢滴加36g N-溴琥珀酰亚胺。将混合溶液在环境温度下搅拌15小时。在反应完成之后，将从其萃取的有机层用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。将从其获得的残余物用二***洗涤，以便获得34g(收率：98％)中间体4-1。
LC/MS计算值：187.95实测值：187.96
(2)中间体4-2的合成
将66g 2-溴-1-碘-3-甲氧基苯、64g双(频哪醇合)二硼、64g乙酸钾和2.2g(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)用600ml甲苯稀释，并且然后，将混合溶液在120℃的温度下搅拌15小时。在反应容器缓慢冷却至环境温度之后，向其添加水以终止反应。在反应完成之后，将从其分离的有机层用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。使从其获得的残余物经历硅胶柱色谱，以便获得61g(94％)中间体4-2。
LC/MS计算值：312.05实测值：312.08
(3)中间体4-3的合成
将34g中间体4-1和61g中间体4-2用1,000ml四氢呋喃和300ml水稀释，向其加入1.5g Pd(PPh3)4和75g碳酸钾，并且然后，在60℃的温度下搅拌。在12小时之后，将反应溶液冷却至环境温度，并且然后，用乙酸乙酯萃取三次。将从其获得的有机层用无水硫酸镁干燥并在减压下蒸发。将从其获得的残余物通过硅胶柱色谱分离-纯化，以便获得48g(收率：91％)中间体4-3。
LC/MS计算值：293.99实测值：293.99
(4)中间体4-4的合成
将48g中间体4-3用1,000ml硝基苯稀释，向其加入13g Cu(II)O，并且然后，在180℃的温度下搅拌。在反应容器缓慢冷却至环境温度之后，将在减压下通过使用赛利特(Celite)过滤反应溶液而获得的滤液在减压下蒸发。将从其获得的残余物通过硅胶柱色谱分离-纯化，以便获得34g(收率：98％)中间体4-4。
LC/MS计算值：214.06实测值：214.08
(5)中间体4-5的合成
将34g中间体4-4用600ml二氯甲烷稀释，并且然后，向其缓慢地滴加31ml三乙胺。接着，在0℃的温度下向其缓慢地滴加48g无水三氟乙酸。在将混合溶液在环境温度搅拌3小时之后，向其加入水以终止反应。在反应完成之后，将从其分离的有机层用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。使从其获得的残余物经历硅胶柱色谱，以便获得53g(96％)中间体4-5。
LC/MS计算值：346.01实测值：346.03
(6)中间体4-6的合成
将53g中间体4-5用500ml四氢呋喃稀释，并向其依序加入30g乙炔基三甲基硅烷、64ml三乙胺、3.1g双(三苯基膦)二氯化钯(II)和1.5g CuI。将混合溶液在60℃的温度下搅拌6小时。在反应容器冷却至0℃的温度之后，向其缓慢地滴加60ml浓盐酸。在将混合溶液在环境温度下搅拌1小时之后，将混合溶液用水稀释。在将混合溶液在环境温度下搅拌3小时之后，向其加入水以终止反应。将从其获得的有机层用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。使从其获得的残余物经历硅胶柱色谱，以便获得30g(收率：87％)中间体4-6。
LC/MS计算值：222.07实测值：222.07
(7)中间体4-7的合成
将30g中间体4-6用300ml甲苯稀释，并向其加入1.8g PtCl2。将混合溶液在80℃的温度下搅拌15小时，并且然后，冷却至环境温度。向其加入水以终止反应。将从其获得的有机层用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。使从其获得的残余物经历硅胶柱色谱，以便获得28g(收率：93％)中间体4-6。
LC/MS计算值：222.07实测值：222.08
(8)中间体4-8的合成
将28g中间体4-7用500ml二氯甲烷稀释，并且然后，向其缓慢地滴加18ml三溴化硼。在3小时之后，在0℃的温度下向其加入饱和碳酸氢钠溶液以终止反应，由此分层。将从其获得的有机层用无水硫酸镁干燥并在减压下浓缩。使从其获得的残余物经历硅胶柱色谱，以便获得23g(收率：89％)中间体4-8。
LC/MS计算值：208.05实测值：208.08
(9)中间体4-9的合成
以与中间体4-5的合成相同的方式获得36g(收率：96％)中间体4-9，但使用23g中间体4-8。
LC/MS计算值：340.00实测值：340.01
(10)中间体4-10的合成
以与中间体4-3的合成相同的方式获得2.7g(收率：82％)中间体4-10，但使用4g中间体4-9和2.4g(4-溴苯基)硼酸。
LC/MS计算值：281.85实测值：281.86
(11)化合物4的合成
将2.7g中间体4-10、2.5g二([1,1'-联苯]-4-基)胺、0.35g Pd2(dba)3、0.12mlPtBu3和2.6g KOtBu溶解于50ml甲苯中，并且然后，将混合溶液在85℃的温度下搅拌2小时。在环境温度下向其加入水以终止反应，并且然后，将反应溶液用乙酸乙酯萃取三次。将从其获得的有机层用无水硫酸镁干燥并在减压下蒸发。将残余物通过硅胶柱色谱分离-纯化，以便获得3.8g(收率：83％)化合物4。
LC/MS计算值：587.22实测值：587.24
[合成例2：化合物21的合成]
(1)中间体21-1的合成
以与中间体4-10的合成相同的方式获得3.8g(收率：78％)中间体21-1，但使用4g中间体4-9和5g(4'-溴-[1,1'-联苯]-4-基)硼酸。
LC/MS计算值：422.03实测值：422.03
(2)化合物21的合成
以与化合物4的合成相同的方式获得5.2g(收率：82％)化合物21，但使用3.8g中间体21-1和3.4g N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺。
LC/MS计算值：703.29实测值：703.31
[合成例3：化合物25的合成]
以与化合物4的合成相同的方式获得4.6g(收率：77％)化合物25，但使用3.5g中间体4-10和3.4g N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-3-胺。
LC/MS计算值：601.20实测值：601.21
[合成例4：化合物33的合成]
(1)中间体33-1的合成
以与中间体4-2的合成相同的方式获得28g(收率：94％)中间体33-1，但使用30g2-溴-1-碘-4-硝基苯。
LC/MS计算值：327.03实测值：327.06
(2)中间体33-2的合成
以与中间体4-3的合成相同的方式获得21g(收率：76％)中间体33-2，但使用16g中间体4-1和28g中间体33-1。
LC/MS计算值：308.96实测值：308.98
(3)中间体33-3的合成
以与中间体4-4的合成相同的方式获得16g(收率：99％)中间体33-3，但使用21g中间体33-2。
LC/MS计算值：229.04实测值：229.06
(4)中间体33-4的合成
以与中间体4-5的合成相同的方式获得25g(收率：98％)中间体33-4，但使用16g中间体33-2。
LC/MS计算值：360.99实测值：360.99
(5)中间体33-5的合成
以与中间体4-6的合成相同的方式获得16g(收率：98％)中间体33-5，但使用25g中间体33-4。
LC/MS计算值：237.04实测值：237.07
(6)中间体33-6的合成
以与中间体4-7的合成相同的方式获得15g(94％)中间体33-6，但使用16g中间体33-5。
LC/MS计算值：237.04实测值：237.06
(7)中间体33-7的合成
将15g中间体33-6用150ml二氯甲烷和300ml乙醇稀释，并且然后，向其加入17g铁和26ml浓HCl。将混合溶液回流并搅拌6小时，同时维持反应温度。在将反应溶液冷却至环境温度之后，在减压下使用赛利特过滤反应溶液并将其在减压下蒸发。将残余物通过硅胶柱色谱分离-纯化，以便获得12.5g(收率：96％)中间体33-7。
LC/MS计算值：207.08实测值：207.09
(8)中间体33-8的合成
将12.5g中间体33-7用300ml乙腈稀释，并且然后，在0℃的温度下向其缓慢滴加10ml浓HCl。将混合溶液在0℃的温度下搅拌30分钟，并向其加入12.5g亚硝酸钠。在反应温度缓慢升至环境温度之后，将反应溶液搅拌1小时，并向其另外加入22g Cu(II)Br2。将反应溶液再次搅拌8小时，并且然后，通过使用饱和碳酸氢钠溶液中和。将中和的反应溶液用乙酸乙酯萃取三次，并在减压下蒸发。使从其获得的残余物经历硅胶柱色谱，以便获得12.5g(收率：76％)中间体33-8。
LC/MS计算值：269.97实测值：269.97
(9)化合物33的合成
以与化合物4的合成相同的方式获得5g(收率：76％)化合物33，但使用2.7g中间体33-8和4.8g二([1,1':4',1”-三联苯]-4-基)胺。
LC/MS计算值：663.26实测值：663.26
[合成例5：化合物40的合成]
(1)中间体40-9的合成
以与中间体4-10的合成相同的方式获得4.8g(收率：92％)中间体40-9，但使用4g中间体40-8。
LC/MS计算值：346.00实测值：346.02
(2)化合物40的合成
以与化合物4的合成相同的方式获得6.9g(收率：73％)化合物40，但使用4.8g中间体40-9和5.8g双(4-(萘-1-基)苯基)胺。
LC/MS计算值：687.26实测值：687.29
[合成例6：化合物49的合成]
以与化合物4的合成相同的方式获得6g(收率：81％)化合物49，但使用3.4g中间体40-9和4.9g N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-联苯-9H-芴-2-胺。
LC/MS计算值：751.29实测值：751.29
[合成例7：化合物64的合成]
(1)中间体64-1的合成
以与中间体4-2的合成相同的方式获得28g(收率：90％)中间体64-1，但使用31g1-溴-2-碘-4-甲氧基苯。
LC/MS计算值：312.05实测值：312.09
(2)中间体64-2的合成
以与中间体4-3的合成相同的方式获得23g(收率：87％)中间体64-2，但使用28g中间体64-1。
LC/MS计算值：293.99实测值：293.99
(3)中间体64-3的合成
以与中间体4-4的合成相同的方式获得15g(收率：89％)中间体64-3，但使用23g中间体64-2。
LC/MS计算值：214.06实测值：214.08
(4)中间体64-4的合成
以与中间体4-5的合成相同的方式获得21g(收率：88％)中间体64-4，但使用15g中间体64-3。
LC/MS计算值：346.01实测值：346.04
(5)中间体64-5的合成
以与中间体4-6的合成相同的方式获得18g(收率：81％)中间体64-5，但使用21g中间体64-4。
LC/MS计算值：222.07实测值：222.07
(6)中间体64-6的合成
以与中间体4-7的合成相同的方式获得15g(收率：86％)中间体64-6，但使用18g中间体64-5。
LC/MS计算值：222.07实测值：222.09
(7)中间体64-7的合成
以与中间体4-8的合成相同的方式获得11g(收率：78％)中间体64-7，但使用15g中间体64-6。
LC/MS计算值：208.05实测值：208.07
(8)中间体64-8的合成
以与中间体4-9的合成相同的方式获得17g(收率：93％)中间体64-8，但使用11g中间体64-7。
LC/MS计算值：340.00实测值：340.00
(9)中间体64-9的合成
以与中间体4-10的合成相同的方式获得13g(收率：78％)中间体64-9，但使用17g中间体64-8。
LC/MS计算值：346.00实测值：346.00
(10)化合物64的合成
以与化合物4的合成相同的方式获得4.5g(收率：77％)化合物64，但使用3.4g中间体64-9。
LC/MS计算值：587.22实测值：587.72
[合成例8：化合物82的合成]
(1)中间体82-1的合成
以与中间体4-2的合成相同的方式获得4g(收率：86％)中间体82-1，但使用5g中间体64-8。
LC/MS计算值：318.14实测值：318.16
(2)中间体82-2的合成
以与中间体4-3的合成相同的方式获得5g(收率：86％)中间体82-2，但使用4g中间体82-1和6.5g 2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴。
LC/MS计算值：462.06实测值：462.07
(3)中间体82-3的合成
以与中间体4-10的合成相同的方式获得4.3g(收率：73％)中间体82-3，但使用5g中间体82-2。
LC/MS计算值：538.09实测值：538.12
(4)化合物82的合成
以与化合物21的合成相同的方式获得5g(收率：77％)化合物82，但使用4.3g中间体82-2。
LC/MS计算值：819.35实测值：813.36
[合成例9：化合物86的合成]
以与化合物4的合成相同的方式获得4.4g(收率：84％)化合物86，但使用3g中间体64-9和3g N-([1,1'-联苯]-4-基)二苯并[b,d]呋喃-4-胺。
LC/MS计算值：601.20实测值：601.23
下表1中显示上述合成的化合物的谱值。
[表1]
实施例
实施例1
将15Ω/cm2()ITO玻璃衬底(由Corning制造)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸并用异丙醇和纯水超声洗涤，各自持续5分钟。将ITO玻璃衬底由UV辐照30分钟，通过暴露于臭氧而清洗，并且然后，运送至真空蒸发器。将2-TNATA真空沉积在ITO阳极上以形成厚度为的HIL。将作为空穴传输化合物的化合物4真空沉积在HIL上以形成厚度为的HTL。然后，将蓝色荧光主体9,10-二-萘-2-基-蒽(在下文，称为DNA)和蓝色荧光掺杂剂4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(在下文，称为DPAVBi)以98:2的重量比共沉积在HTL上以形成厚度为的发射层。
然后，将Alq3沉积在发射层上以形成厚度为的ETL，并将卤化碱金属LiF沉积在ETL上以形成厚度为的EIL。将Al沉积在EIL上以形成厚度为的阴极(即，LiF/Al电极)，由此制造有机发光装置。
实施例2
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但在形成HTL时，使用化合物21替代化合物4。
实施例3
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但在形成HTL时，使用化合物25替代化合物4。
实施例4
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但在形成HTL时，使用化合物33替代化合物4。
实施例5
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但在形成HTL时，使用化合物40替代化合物4。
实施例6
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但在形成HTL时，使用化合物49替代化合物4。
实施例7
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但在形成HTL时，使用化合物64替代化合物4。
实施例8
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但在形成HTL时，使用化合物82替代化合物4。
实施例9
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但在形成HTL时，使用化合物87替代化合物4。
比较例1
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置，但在形成HTL时，使用4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文，称为NPB)替代化合物4。
下表2中显示在实施例1至9和比较例1中制备的有机发光装置的特性。
[表2]
参考表2，可以看出当将式1的化合物用于形成HTL时，发光装置的驱动电压得到显著改善。此外，包含式1的化合物的发光装置的效率和使用寿命特性得到显著改善。例如，包含式1的化合物的发光装置的优异的使用寿命特性显著增加发光装置的使用寿命。
如上所述，根据一个或多个上述实施方案的包含化合物的有机发光装置可以具有高效率、低驱动电压、高亮度和长使用寿命特性。
本文已经公开了示例性实施方案，尽管使用具体术语，但它们仅应以上位且描述性含义来使用和解释，并且不用于限定目的。在一些情形中，如提交本申请的本领域普通技术人员所显而易见的，关于特定实施方案而描述的特征、特性和/或要素可以单独地使用或与关于其它实施方案而描述的特征、特性和/或要素组合使用，除非另外具体指明。因此，本领域技术人员应理解，在不背离随附的权利要求所阐明的本发明的精神和范围的情况下，可以进行形式和细节的各种改变。

Claims (19)

1.由式1表示的化合物：
<式1>
其中，在式1中，
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团，
X选自取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团，
m为选自0至4的整数，
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团、所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠合多环基团和所述取代的二价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)和-B(Q16)(Q17)中的至少之一取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；
各自被氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)和-B(Q26)(Q27)中的至少之一取代的C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；以及
-N(Q31)(Q32)，
其中Q11至Q17、Q21至Q27和Q31至Q32各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团，并且
当m为2、3或4时，X彼此相同或不同。
2.如权利要求1所述的化合物，其中X为取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基或者取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团。
3.如权利要求1所述的化合物，其中X为由以下式2a至2c之一表示的基团：
其中，在式2a至2c中，
H1为CR1R2、O或S，
R1和R2各自独立地选自取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团，并且
*为与相邻原子的连接位点。
4.如权利要求1所述的化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团或者取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
5.如权利要求1所述的化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为由以下式3a至3d之一表示的基团：
其中，在式3a至3d中，
H1为CR1R2、O或S，
R1、R2和Z1各自独立地选自氢、氘、被C6-C20芳基取代的胺基团、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C1-C20杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团，
p为选自1至9的整数，并且
*为与相邻原子的连接位点。
6.如权利要求5所述的化合物，其中R1、R2和Z1各自独立地选自氢、氘和由以下式4a至4e之一表示的基团：
其中，在式4a至4e中，*为与相邻原子的连接位点。
7.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物由以下式2表示：
<式2>
其中，在式2中，X、m、Ar1和Ar2被定义为与式1的X、m、Ar1和Ar2相同。
8.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物由以下式3表示：
<式3>
其中，在式3中，X、m、Ar1和Ar2被定义为与式1的X、m、Ar1和Ar2相同。
9.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物由以下式4表示：
<式4>
其中，在式4中，X、m、Ar1和Ar2被定义为与式1的X、m、Ar1和Ar2相同。
10.如权利要求1所述的化合物，其中所述由式1表示的化合物为以下化合物1至90之一：
11.有机发光装置，包括：
第一电极；
朝向所述第一电极的第二电极；以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发射层，
其中所述有机层包含权利要求1至10中任一项所述的化合物。
12.如权利要求11所述的有机发光装置，其中：
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，并且
所述有机层包括：
在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区，所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中的至少之一，以及
在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区，所述电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少之一。
13.如权利要求12所述的有机发光装置，其中所述空穴传输区包含所述化合物。
14.如权利要求12所述的有机发光装置，其中：
所述空穴传输区包括所述空穴传输层；并且
所述空穴传输层包含所述化合物。
15.如权利要求12所述的有机发光装置，其中所述空穴传输区包含电荷产生材料。
16.如权利要求15所述的有机发光装置，其中所述电荷产生材料包括p-掺杂剂。
17.如权利要求12所述的有机发光装置，其中所述电子传输区包含金属络合物。
18.如权利要求12所述的有机发光装置，其中所述电子传输区包含ET-D1或ET-D2：
19.显示设备，包括：
薄膜晶体管，所述薄膜晶体管包括源电极和漏电极；以及
权利要求11-18中任一项所述的有机发光装置，
其中所述有机发光装置的第一电极电连接于所述薄膜晶体管的源电极或漏电极。
CN201610091863.3A 2015-03-30 2016-02-18 化合物及包含所述化合物的有机发光装置 Active CN106008420B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2015-0044395 2015-03-30
KR1020150044395A KR102388727B1 (ko) 2015-03-30 2015-03-30 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN106008420A true CN106008420A (zh) 2016-10-12
CN106008420B CN106008420B (zh) 2021-04-16

Family

ID=54476848

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610091863.3A Active CN106008420B (zh) 2015-03-30 2016-02-18 化合物及包含所述化合物的有机发光装置

Country Status (5)

Country Link
US (1) US10043980B2 (zh)
EP (1) EP3075731B1 (zh)
KR (1) KR102388727B1 (zh)
CN (1) CN106008420B (zh)
TW (1) TWI686388B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018113785A1 (zh) * 2016-12-22 2018-06-28 广州华睿光电材料有限公司 含呋喃交联基团的聚合物及其应用
CN110294663A (zh) * 2018-03-23 2019-10-01 江苏三月光电科技有限公司 一种以蒽为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN112028777A (zh) * 2019-06-04 2020-12-04 东进世美肯株式会社 覆盖层用化合物及包含其的有机发光器件

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140091487A (ko) * 2013-01-11 2014-07-21 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
CN105646412A (zh) * 2014-12-02 2016-06-08 三星显示有限公司 化合物、包括该化合物的有机发光器件和平板显示设备

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
US4918101A (en) 1987-12-04 1990-04-17 Burroughs Wellcome Co. Tetracyclic phenanthro furan heterocyclic derivatives compositions and use
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
US6242115B1 (en) 1997-09-08 2001-06-05 The University Of Southern California OLEDs containing thermally stable asymmetric charge carrier materials
JP3856546B2 (ja) 1997-11-11 2006-12-13 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JP4573923B2 (ja) 1999-04-27 2010-11-04 三井化学株式会社 アミン化合物
JP2003133075A (ja) 2001-07-25 2003-05-09 Toray Ind Inc 発光素子
KR100577179B1 (ko) * 2001-10-30 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP4103493B2 (ja) 2002-08-13 2008-06-18 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
KR100669716B1 (ko) 2004-07-14 2007-01-16 삼성에스디아이 주식회사 페닐카르바졸 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
JP5133259B2 (ja) 2006-11-24 2013-01-30 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102079249B1 (ko) * 2012-06-12 2020-02-20 삼성디스플레이 주식회사 신규한 유기 발광 소자용 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140091487A (ko) * 2013-01-11 2014-07-21 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
CN105646412A (zh) * 2014-12-02 2016-06-08 三星显示有限公司 化合物、包括该化合物的有机发光器件和平板显示设备

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018113785A1 (zh) * 2016-12-22 2018-06-28 广州华睿光电材料有限公司 含呋喃交联基团的聚合物及其应用
CN109790136A (zh) * 2016-12-22 2019-05-21 广州华睿光电材料有限公司 含呋喃交联基团的聚合物及其应用
US11289654B2 (en) 2016-12-22 2022-03-29 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Polymers containing furanyl crosslinkable groups and uses thereof
CN109790136B (zh) * 2016-12-22 2024-01-12 广州华睿光电材料有限公司 含呋喃交联基团的聚合物及其应用
CN110294663A (zh) * 2018-03-23 2019-10-01 江苏三月光电科技有限公司 一种以蒽为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN112028777A (zh) * 2019-06-04 2020-12-04 东进世美肯株式会社 覆盖层用化合物及包含其的有机发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
EP3075731B1 (en) 2018-07-25
CN106008420B (zh) 2021-04-16
TWI686388B (zh) 2020-03-01
US20160293847A1 (en) 2016-10-06
KR102388727B1 (ko) 2022-04-21
KR20160117701A (ko) 2016-10-11
EP3075731A1 (en) 2016-10-05
TW201634453A (zh) 2016-10-01
US10043980B2 (en) 2018-08-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102498770B1 (ko) 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자
CN102838492B (zh) 化合物和包括该化合物的有机发光装置
CN102898477B (zh) 作为掺杂剂的杂配位铱配合物
CN103288656B (zh) 芘类化合物、包含该化合物的有机发光元件以及包含该化合物的有机发光装置
CN107431140B (zh) 有机电致发光元件
KR102004546B1 (ko) 트리아릴 실란 측쇄를 가진 비대칭 호스트
CN102010363B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN102002046B (zh) 有机发光装置
CN107108545A (zh) 有机发光元件用化合物及包括此的有机发光元件
CN106478592A (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光装置
CN106543149A (zh) 化合物和包括该化合物的有机发光装置
CN103570735B (zh) 新型杂环化合物及包含该杂环化合物的有机发光元件
CN104868057A (zh) 有机发光装置
CN106518893A (zh) 稠环化合物和包括其的有机发光器件
CN106432156A (zh) 化合物、包括其的有机发光装置和显示装置
CN102838604B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN106565689A (zh) 有机发光器件和包括该有机发光器件的平板显示装置
CN105646412A (zh) 化合物、包括该化合物的有机发光器件和平板显示设备
CN107093675A (zh) 有机发光器件
KR20110111093A (ko) 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN102010415B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN103772263A (zh) 化合物和包含该化合物的有机发光装置
CN108794533A (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN106045863A (zh) 化合物及包含该化合物的有机发光装置
JP2010059160A (ja) フルオレン化合物及びこれを利用した有機電界発光装置

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant