CN102010363B - 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置 - Google Patents

杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN102010363B
CN102010363B CN201010277669.7A CN201010277669A CN102010363B CN 102010363 B CN102010363 B CN 102010363B CN 201010277669 A CN201010277669 A CN 201010277669A CN 102010363 B CN102010363 B CN 102010363B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
layer
compound
electrode
emitting device
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201010277669.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102010363A (zh
Inventor
金荣国
黄皙焕
郭允铉
郑惠珍
李钟赫
林珍娱
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN102010363A publication Critical patent/CN102010363A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102010363B publication Critical patent/CN102010363B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C07D209/60—Naphtho [b] pyrroles; Hydrogenated naphtho [b] pyrroles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明的实施例涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光装置及一种平板显示设备。使用该杂环化合物的有机发光装置具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。

Description

杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
本申请要求于2009年9月3日在韩国知识产权局提交的第10-2009-0083154号韩国专利申请的优先权和权益，该申请的全部内容通过引用被包含于此。
技术领域
本发明涉及杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是自发射类型的显示装置，并具有宽视角、高对比度和短响应时间。由于这些特性，有机发光装置备受关注。
发光装置可以分为包括含无机化合物的发射层的无机发光装置和包括含有机化合物的发射层的有机发光装置。因为与无机发光装置相比，有机发光装置具有更高的亮度、更低的驱动电压和更短的响应时间，并且与无机发光装置相比，有机发光装置可以产生更多种颜色，所以已经积极地对有机发光装置进行了研究。
通常，有机发光装置具有包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的有机发射层的堆叠结构。然而，空穴注入层和/或空穴传输层可以进一步堆叠在阳极和有机发射层之间，和/或电子传输层可以进一步堆叠在有机发射层和阴极之间。换言之，有机发光装置可以具有阳极/空穴传输层/有机发射层/阴极的堆叠结构或者阳极/空穴传输层/有机发射层/电子传输层/阴极的堆叠结构。
包括已知的发光材料的有机发光装置不具有令人满意的寿命、发光效率或功耗特性，因此留有许多改进的空间。
发明内容
根据本发明的实施例，一种有机层材料具有提高的电稳定性和电荷传输能力、高玻璃化转变温度以及提高的防止结晶化的能力。该有机层材料适合于能够实现全色(包括红色、绿色、蓝色和白色)的荧光或磷光有机发光装置(OLED)。
在本发明的一些实施例中，提供了一种制备有机层材料的方法。
在本发明的其它实施例中，一种有机发光装置包括含有所述有机层材料的有机层。
在本发明的其它实施例中，一种平板显示设备包括所述有机发光装置。
根据本发明的实施例，一种杂环化合物包括由下面的式1表示的化合物：
式1
在式1中，Ar可以选自于取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、被至少一个取代的或未取代的C5-C50芳基取代的氨基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。R1至R10中的每个可以独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C1-C50烷氧羰基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C5-C50芳氧基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、被至少一个取代的或未取代的C5-C50芳基取代的氨基、取代的和未取代的C3-C50碳环、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C4-C60杂环基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、羟基以及羧基。
根据本发明的其它实施例，一种有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层。所述有机层包括具有所述杂环化合物的至少一个有机层。
根据本发明的其它实施例，一种平板显示设备包括所述有机发光装置和薄膜晶体管，所述有机发光装置的第一电极电连接到所述薄膜晶体管的源电极或漏电极。
根据本发明的其它实施例，一种有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层。所述有机层包括含有所述杂环化合物的至少一层，所述至少一层可以使用湿法形成。
包括在所述有机发光装置中的所述至少一层可以使用所述杂环化合物并根据湿法来形成。
附图说明
通过参考结合附图考虑的以下详细描述，本发明的以上和其它特征和优点将变得更加显而易见，在附图中：
图1是示出根据本发明实施例的有机发光装置的结构的示意图。
具体实施方式
根据本发明的一些实施例，杂环化合物由下面的式1表示，杂环化合物可以用于形成有机发光装置(OLED)的有机层。
式1
Figure BSA00000265052600031
在式1中，Ar可以选自于取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、被至少一个取代的或未取代的C5-C50芳基取代的氨基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。R1至R10中的每个可以独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C1-C50烷氧羰基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C5-C50芳氧基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、被至少一个取代的或未取代的C5-C50芳基取代的氨基、取代的和未取代的C3-C50碳环、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C4-C60杂环基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、羟基以及羧基。
在式1中，Ar可以选自于取代的和未取代的C6-C60芳基(例如，在芳环中具有6至18个碳原子的芳基)以及取代的和未取代的C4-C60杂芳基(例如，在芳环中具有5至20个碳原子的杂芳基)。
由Ar表示的芳基的非限制性示例包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基和间三联苯-2-基。
由Ar表示的杂芳基的非限制性示例包括苯硫基、1-苯基苯硫基、1，4-二苯基苯硫基、苯并苯硫基、1-苯基苯并苯硫基、1，8-二苯基苯并苯硫基、呋喃基、1-苯基二苯并苯硫基、1，8-二苯基苯硫基、二苯并呋喃基、1-苯基氧芴基、1，8-二苯基氧芴基和苯并噻唑基。
由R1至R10表示的芳氧基的非限制性示例包括苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-联苯氧基、对三联苯-4-基氧基和对甲氧基。例如，芳氧基可以是苯氧基或2-萘氧基。
由R1至R10表示的芳硫基的非限制性示例包括苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、4-联苯硫基、对三联苯-4-基硫基和对甲苯硫基。例如，芳硫基可以是苯硫基或2-萘硫基。
由R1至R10表示的烷氧羰基的非限制性示例包括甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、异丙氧羰基、正丁氧羰基和叔丁氧羰基。例如，烷氧羰基可以是甲氧羰基或乙氧羰基。
作为氨基的取代基的芳基的非限制性示例以及由R1至R10表示的芳基包括与上面参考由R1表示的芳基列出的那些基团相同的基团。
在上面的式1中，卤素原子的非限制性示例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
上面描述的每个基团可以进一步被取代，在一些实施例中，可以包括可相同或不同的至少两个取代基。至少两个取代基可以相互连接，以形成环。
用于Ar及R1至R10的取代基的非限制性示例包括烷基、烯基、炔基、氨基、烷氧基、芳氧基、酰基、烷氧羰基、芳氧羰基、酰氧基、酰氨基、烷氧羰基氨基、芳氧羰基氨基、磺酰氨基、氨磺酰基、氨基甲酰基、烷硫基、芳硫基、磺酰基、亚硫酰基、酰脲基、磷酰胺基、羟基、巯基、卤素原子、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基、亚磺基、肼基、亚氨基、杂环基和甲硅烷基。这些取代基可以进一步被取代。在一些实施例中，例如，Ar及R1至R10均可以包括可相同或不同的至少两个取代基。至少两个取代基可以互相连接，以形成环。
烷基的非限制性示例包括C1-C20烷基。在一些实施例中，例如，烷基选自于C1-C12烷基。在其它实施例中，烷基选自于C1-C8烷基。适合的烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基和环己基。
烯基的非限制性示例包括C2-C20烯基。在一些实施例中，例如，烯基选自于C2-C12烯基。在其它实施例中，烯基选自于C2-C8烯基。烯基的非限制性示例包括乙烯基、烯丙基、2-丁烯基和3-戊烯基。
炔基的非限制性示例包括C2-C20炔基。在一些实施例中，例如，炔基为C2-C12炔基。在其它实施例中，炔基选自于C2-C8炔基。炔基的非限制性示例为3-戊炔基。
氨基的非限制性示例包括C0-C20氨基。在一些实施例中，例如，氨基为C0-C12氨基。在其它实施例中，氨基选自于C0-C6氨基。氨基的非限制性示例包括氨基、甲氨基、二甲氨基、二乙氨基、二苯氨基和二苄氨基。
烷氧基的非限制性示例包括C1-C20烷氧基。在一些实施例中，例如，烷氧基为C1-C12烷氧基。在其它实施例中，烷氧基选自于C1-C8烷氧基。烷氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和丁氧基。
芳氧基的非限制性示例包括C6-C20芳氧基。在一些实施例中，例如，芳氧基为C6-C16芳氧基。在其它实施例中，芳氧基选自于C6-C12芳氧基。芳氧基的非限制性示例包括苯氧基和2-萘氧基。
酰基的非限制性示例包括C1-C20酰基。在一些实施例中，例如，酰基为C1-C16酰基。在其它实施例中，酰基选自于C1-C12酰基。酰基的非限制性示例包括乙酰基、苯甲酰基、甲酰基和新戊酰基。
烷氧羰基的非限制性示例包括C2-C20烷氧羰基。在一些实施例中，例如，烷氧羰基为C2-C16烷氧羰基。在其它实施例中，烷氧羰基选自于C2-C12烷氧羰基。烷氧羰基的非限制性示例包括甲氧羰基和乙氧羰基。
芳氧羰基的非限制性示例包括C7-C20芳氧羰基。在一些实施例中，例如，芳氧羰基为C7-C16芳氧羰基。在其它实施例中，芳氧羰基选自于C7-C10芳氧羰基。芳氧羰基的非限制性示例为苯氧羰基。
酰氧基的非限制性示例包括C2-C20酰氧基。在一些实施例中，例如，酰氧基为C2-C16酰氧基。在其它实施例中，酰氧基选自于C2-C10酰氧基。酰氧基的非限制性示例包括乙酰氧基和苯甲酰氧基。
酰氨基的非限制性示例包括C2-C20酰氨基。在一些实施例中，例如，酰氨基为C2-C16酰氨基。在其它实施例中，酰氨基选自于C2-C10酰氨基。酰氨基的非限制性示例包括乙酰氨基和苯甲酰氨基。
烷氧羰基氨基的非限制性示例包括C2-C20烷氧羰基氨基。在一些实施例中，例如，烷氧羰基氨基为C2-C16烷氧羰基氨基。在其它实施例中，烷氧羰基氨基选自于C2-C12烷氧羰基氨基。烷氧羰基氨基的非限制性示例为甲氧羰基氨基。
芳氧羰基氨基的非限制性示例包括C7-C20芳氧羰基氨基。在一些实施例中，例如，芳氧羰基氨基为C7-C16芳氧羰基氨基。在其它实施例中，芳氧羰基氨基选自于C7-C12芳氧羰基氨基。芳氧羰基氨基的一个非限制性示例为苯氧羰基氨基。
磺酰氨基的非限制性示例包括C1-C20磺酰氨基。在一些实施例中，例如，磺酰氨基为C1-C16磺酰氨基。在其它实施例中，磺酰氨基选自于C1-C12磺酰氨基。磺酰氨基的非限制性示例包括甲烷磺酰氨基和苯磺酰氨基。
氨磺酰基的非限制性示例包括C0-C20氨磺酰基。在一些实施例中，例如，氨磺酰基为C0-C16氨磺酰基。在其它实施例中，氨磺酰基选自于C0-C12氨磺酰基。氨磺酰基的非限制性示例包括未取代的氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基和苯基氨磺酰基。
氨基甲酰基的非限制性示例包括C1-C20氨基甲酰基。在一些实施例中，例如，氨基甲酰基为C1-C16氨基甲酰基。在其它实施例中，氨基甲酰基选自于C1-C12氨基甲酰基。氨基甲酰基的非限制性示例包括未取代的氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基和苯基氨基甲酰基。
烷硫基的非限制性示例包括C1-C20烷硫基。在一些实施例中，例如，烷硫基为C1-C16烷硫基。在其它实施例中，烷硫基选自于C1-C12烷硫基。烷硫基的非限制性示例包括甲硫基和乙硫基。
芳硫基的非限制性示例包括C6-C20芳硫基。在一些实施例中，例如，芳硫基为C6-C16芳硫基。在其它实施例中，芳硫基选自于C6-C12芳硫基。芳硫基的一个非限制性示例为苯硫基。
磺酰基的非限制性示例包括C1-C20磺酰基。在一些实施例中，例如，磺酰基为C1-C16磺酰基。在其它实施例中，磺酰基选自于C1-C12磺酰基。磺酰基的非限制性示例包括甲磺酰基和甲苯磺酰基。
亚硫酰基的非限制性示例包括C1-C20亚硫酰基。在一些实施例中，例如，亚硫酰基为C1-C16亚硫酰基。在其它实施例中，亚硫酰基选自于C1-C12亚硫酰基。亚硫酰基的非限制性示例包括甲烷亚硫酰基和苯亚硫酰基。
酰脲基的非限制性示例包括C1-C20酰脲基。在一些实施例中，例如，酰脲基为C1-C16酰脲基。在其它实施例中，酰脲基选自于C1-C12酰脲基。酰脲基的非限制性示例包括未取代的酰脲基、甲基酰脲基和苯酰脲基。
磷酰胺基的非限制性示例包括C1-C20磷酰胺基。在一些实施例中，例如，磷酰胺基为C1-C16磷酰胺基。在其它实施例中，磷酰胺基选自于C1-C12磷酰胺基。磷酰胺基的非限制性示例包括二乙基磷酰胺基和苯基磷酰胺基。
卤素原子的非限制性示例包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
杂环基可以是C1-C30杂环基。在一些实施例中，例如，杂环基为C1-C15杂环基。杂环基的非限制性示例包括咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并
Figure BSA00000265052600071
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基和咔唑基，其中，杂原子可以是氮、氧或硫。
甲硅烷基的非限制性示例包括C3-C40甲硅烷基。在一些实施例中，例如，甲硅烷基为C3-C30甲硅烷基。在其它实施例中，甲硅烷基选自于C3-C24甲硅烷基。甲硅烷基的非限制性示例包括三甲基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基。
在本发明的一些实施例中，由式1表示的杂环化合物可以包括从由下面的式2至式5表示的化合物中选择的化合物：
式2
Figure BSA00000265052600072
式3
Figure BSA00000265052600073
式4
Figure BSA00000265052600074
式5
Figure BSA00000265052600081
在式2至式5中，Ar、Ar1和Ar2中的每个可以独立地选自于取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、被至少一个取代的或未取代的C5-C50芳基取代的氨基以及取代的和未取代的C6-C60缩合多环基。X可以选自于取代的和未取代的C6-C30亚芳基、取代的和未取代的C4-C30杂亚芳基以及取代的和未取代的C6-C30缩合多环基。R1至R10中的每个可以独立地选自于氢原子、重氢原子、取代的和未取代的C1-C50烷基、取代的和未取代的C1-C50烷氧基、取代的和未取代的C1-C50烷氧羰基、取代的和未取代的C6-C60芳基、取代的和未取代的C5-C50芳氧基、取代的和未取代的C5-C50芳硫基、被至少一个取代的或未取代的C5-C50芳基取代的氨基、取代的和未取代的C3-C50碳环、取代的和未取代的C4-C60杂芳基、取代的和未取代的C4-C60杂环基、取代的和未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、羟基以及羧基。
根据本发明的实施例，在式2至式5中，A2、Ar1和Ar2中的每个可以独立地选自于单环至三环芳基。适合的单环至三环芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基和咔唑基。单环至三环芳基可以被一个至三个取代基取代。这些取代基的非限制性示例包括C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、氨基、苯氧基、苯基和卤素原子。
在式2至式5中，R1至R10中的每个可以独立地选自于氢原子、重氢原子、甲基、取代的和未取代的单环至三环芳基以及-N(R’)(R”)基(其中，R’和R”中的每个可以独立地选自于C6-C50芳基和C3-C50杂芳基)。单环至三环芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基和咔唑基。取代的单环至三环芳基的非限制性示例包括具有从C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、-N(R’)(R”)基(其中，R’和R”中的每个可以独立地选自于氢原子、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C3-C20杂芳基)、C1-C5烷基苯氧基、苯基和卤素原子中选择的一个至三个取代基的基团。
在式5中，X可以选自于亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚基、亚芘基、亚苝基、亚芴基、亚苯硫基、1-苯基亚苯硫基、1，4-二苯基亚苯硫基、苯并亚苯硫基、1-苯基苯并亚苯硫基、1，8-二苯基苯并亚苯硫基、亚呋喃基、1-苯基二苯并亚苯硫基、1，8-二苯基亚苯硫基、亚氧芴基、1-苯基亚氧芴基、1，8-二苯基亚氧芴基和苯并亚噻唑基。由X表示的杂亚芳基的非限制性示例包括亚苯硫基、1-苯基亚苯硫基、1，4-二苯基亚苯硫基、苯并亚苯硫基、1-苯基苯并亚苯硫基、1，8-二苯基苯并亚苯硫基、亚呋喃基、1-苯基二苯并亚苯硫基、1，8-二苯基亚苯硫基、亚氧芴基、1-苯基亚氧芴基、1，8-二苯基亚氧芴基和苯并亚噻唑基。在一些实施例中，例如，杂亚芳基可以选自于1-苯基亚苯硫基、1-苯基苯并亚苯硫基、1-苯基亚氧芴基或亚苯并噻唑基。
在式1及式2至式5中，Ar、Ar1和Ar2中的每个可以选自于以下基团，但不限于此。
Figure BSA00000265052600092
Figure BSA00000265052600101
另外，在式1至式5中，特别是在式2至式5中，R1至R10中的每个可以独立地选自于下面的一价有机基团，但是不限于此。
Figure BSA00000265052600102
在上面的式5中，X可以选自于下面的基团，但是不限于此。
Figure BSA00000265052600111
在下文中，将描述参照式1至式5描述的取代基。
未取代的C1-C50烷基可以是直链或支链。烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基。烷基中的至少一个氢原子可以被选自于重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基和其盐、磺酸基和其盐、磷酸基和其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基或C4-C16杂芳基的取代基取代。
未取代的C3-C50碳环是指C3-C50环烷基，其中，碳环中的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C50烷基描述的取代基取代。
未取代的C4-C60杂环基是指含有选自于N、O、P和S的一个、两个或三个杂原子的C4-C60环烷基，其中，杂环基中的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C50烷基描述的取代基取代。
未取代的C1-C50烷氧基是具有-OA结构的基团，其中，A是如上描述的未取代的C1-C50烷基。烷氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。烷氧基的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C50烷基描述的取代基取代。
未取代的C6-C60芳基是指含有至少一个环的碳环芳香体系。至少两个环可以彼此稠合，或通过单键彼此结合。术语“芳基”是指芳香体系，例如苯基、萘基或蒽基。芳基中的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C50烷基描述的取代基取代。
取代的或未取代的C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基)、卤代苯基(例如，邻氟苯基、间氟苯基和对氟苯基、二氦苯基)、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻甲苯基、间甲苯基和对甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基和对异丙苯基、
Figure BSA00000265052600121
基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N’-二甲基)氨基苯基、(N，N’-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如，氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、氰基萘基、蒽基、基、庚搭烯基、苊基、周萘基(phenalenyl group)、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并[9，10]菲基、芘基、
Figure BSA00000265052600123
基、乙基-
Figure BSA00000265052600124
基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四苯基、六苯基、并六苯基、玉红省基(rubicenyl group)、蒄基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基(pyranthrenyl group)和卵苯基。
未取代的C4-C60杂芳基包括选自于N、O、P和S中的一个、两个或三个杂原子。至少两个环可以彼此稠合，或通过单键彼此结合。未取代的C4-C60杂芳基的非限制性示例包括吡唑基、咪唑基、唑基、噻唑基、***基、四唑基、
Figure BSA00000265052600126
二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基和异喹啉基。杂芳基中的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C50烷基描述的取代基取代。
未取代的C6-C60缩合多环基是指含有至少两个环的取代基，其中，至少一个芳香环和/或至少一个非芳香环彼此稠合。未取代的C6-C60缩合多环基可以包括结合芳基或杂芳基描述的一些取代基。
式1的杂环化合物可以用作具有电子注入能力、电子传输能力和发光能力中的至少一种能力的有机层材料。
式1的杂环化合物由于杂环基的引入而具有高玻璃化转变温度(Tg)或熔点。因此，杂环化合物具有对抗当发光时在有机层中、在有机层之间或者在有机层和金属电极之间产生的焦耳热的高耐热性。杂环化合物还在高温环境下具有高耐久性。使用杂环化合物制造的有机发光装置在储存或工作时具有高耐久性。
式1的杂环化合物的非限制性示例包括下面的化合物1-80：
Figure BSA00000265052600131
Figure BSA00000265052600141
Figure BSA00000265052600151
Figure BSA00000265052600161
Figure BSA00000265052600171
在一些实施例中，例如，式1的杂环化合物选自于化合物12、化合物23、化合物36、化合物39、化合物49、化合物65和化合物67。
Figure BSA00000265052600181
根据本发明的其它实施例，提供了合成式1的杂环化合物的方法。首先，根据下面的反应方案来制备式8的杂环化合物。
Figure BSA00000265052600182
在上面的反应方案中，X是卤素原子，R1、R2和R6如上面结合式1所定义的。
如在上面的反应方案中所示，将二苯甲酮腙、丁醇钠、醋酸钯和2-双环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯加入到由式6表示的杂环化合物中。将组分混合在一起并加热，从而获得由式7表示的化合物。
在合成方法中，基于1摩尔的式6的杂环化合物，二苯甲酮腙的量可以为大约1.05摩尔至大约1.2摩尔。基于1摩尔的式6的杂环化合物，丁醇钠的量可以为大约1.2摩尔至大约1.5摩尔。另外，基于1摩尔的式6的杂环化合物，醋酸钯的量可以为大约0.02摩尔至大约0.05摩尔，2-双环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯的量可以为大约0.02摩尔至大约0.05摩尔。
可以在大约80℃至大约100℃的温度下进行加热。当加热温度在该范围外时，获得式7的化合物的产率会低。
然后，将式7的化合物与对甲苯磺酸一水合物和由式9表示的化合物混合，并将混合物进行加热，从而获得由式8表示的化合物。
当反应完成时，逐步处理反应产物，从而获得式8的杂环化合物，即由式1表示的杂环化合物。
加热温度可以为大约60℃至大约100℃。当加热温度落在该范围外时，获得式8的杂环化合物的产率会低。
基于1摩尔的式7的化合物，对甲苯磺酸一水合物的量可以为大约1.5摩尔至大约2.0摩尔，式9的化合物的量可以为大约1.5摩尔至大约2.0摩尔，式9的化合物的示例为苯甲基苯基酮。
根据本发明的其它实施例，有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层。有机层包括含有上面描述的式1的杂环化合物的至少一个有机层。杂环化合物可以单独地使用，或者可以包含在混合物中。
含有式1的杂环化合物的至少一个有机层可以包括电子注入层、电子传输层或者具有电子注入和电子传输能力的单层。含有式1的杂环化合物的至少一个有机层可以包括发射层。式1的杂环化合物可以作为蓝色、绿色或红色荧光或磷光材料的的主体材料。
在一些实施例中，例如，含有由式1表示的杂环化合物的至少一个有机层可以包括电子注入层或电子传输层。
有机层可以包括发射层、电子传输层和电子注入层，其中，电子注入层或电子传输层可以含有式1的杂环化合物，发射层可以含有蒽化合物。
可选地，有机层可以包括发射层、电子传输层和电子注入层，其中，电子注入层或电子传输层可以含有式1的杂环化合物，发射层可以含有C4-C50杂芳基化合物或者苯乙烯基化合物。
第一电极可以是阳极，第二电极可以是阴极，但反之亦然。
上面描述的有机发光装置还可以包括从空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一层。这些有机层可以具有双层结构。
根据本发明实施例的有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极的结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。根据其它实施例的有机发光装置可以具有第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或者第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。根据本发明其它实施例的有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/具有电子传输和电子注入能力的单层/第二电极的结构或者第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的单层/发射层/具有电子传输和电子注入能力的单层/第二电极的结构。
根据本发明实施例的有机发光装置可以具有各种结构，例如顶部发射型有机发光装置结构或底部发射型有机发光装置结构。
根据本发明的实施例，提供了一种制造有机发光装置的方法。图1示出了根据本发明实施例的有机发光装置的结构。参照图1，有机发光装置包括基底、第一电极(阳极)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和第二电极(阴极)。
通过沉积或溅射在基底上形成第一电极。第一电极可以由具有高逸出功的第一电极材料形成。第一电极可以是阳极或阴极。基底可以是传统上在有机发光装置中使用的任何基底，并可以是例如玻璃基底或透明塑料基底，该玻璃基底或透明塑料基底具有良好的机械强度、热稳定性、透明度、表面平面性、处理便利性和耐水性。第一电极材料可以包括从具有良好导电率的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、铝(A1)、银(Ag)和镁(Mg)中选择的至少一种材料，并可以形成透明电极或反射电极。
可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在第一电极上形成HIL。当通过真空沉积形成HIL时，真空沉积条件可根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的期望结构和热性能而改变。然而，通常真空沉积可以以大约100℃至大约500℃的沉积温度、在大约10-8托至大约10-3托的压力下、以大约秒至大约
Figure BSA00000265052600202
秒的沉积速度执行至大约
Figure BSA00000265052600203
至大约5μm的厚度。
当通过旋涂形成HIL时，涂覆条件可根据用于形成HIL的化合物以及将要形成的HIL的期望结构和热性能而改变。然而，通常涂覆速度可以为大约2000rpm至大约5000rpm，用于热处理(被执行以在涂覆之后去除溶剂)的温度可以为大约80℃至大约200℃。
可以使用任何已知的HIL材料。HIL材料的非限制性示例包括用于形成HIL的任何材料。HIL材料的非限制性示例包括酞菁化合物(例如，铜酞菁)、星型胺衍生物(例如，TCTA、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA和2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)。
HIL的厚度可以为大约
Figure BSA00000265052600212
至大约
Figure BSA00000265052600213
在一些实施例中，例如，HIL的厚度为大约
Figure BSA00000265052600214
至大约
Figure BSA00000265052600215
当HIL的厚度在这些范围内时，HIL具有良好的空穴注入性能而无需增大驱动电压。
可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等在HIL上形成HTL。当通过真空沉积或旋涂来形成HTL时，虽然用于沉积和涂覆的条件可根据用于形成HTL的材料而改变，但是用于沉积和涂覆的条件与用于形成HIL的沉积和涂覆条件类似。
HTL可以由用于形成HTL的任何已知材料来形成。用于HTL的适当材料的非限制性示例包括咔唑衍生物(例如，N-苯基咔唑和聚乙烯咔唑)和具有芳香缩合环的典型胺衍生物(例如，4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]联苯(NPB)和N，N′-二(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4′-二胺(TPD))。
HTL的厚度可以为大约
Figure BSA00000265052600222
到大约
Figure BSA00000265052600223
在一些实施例中，例如，HTL的厚度可以为大约
Figure BSA00000265052600224
到大约
Figure BSA00000265052600225
当HTL的厚度在这些范围内时，HTL具有良好的空穴传输性能而无需显著增大驱动电压。
可选地，可以在HTL上形成电子阻挡层。电子阻挡层阻挡电子迁移到HTL中。电子阻挡层可以包括例如由下式表示的TATT：
Figure BSA00000265052600226
电子阻挡层的厚度可以为大约
Figure BSA00000265052600227
至大约当电子阻挡层的厚度在该范围内时，电子阻挡层具有良好的电子阻挡特性而无需显著增大驱动电压。
在得到的结构上形成EML。EML可以通过真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积来形成。当EML通过真空沉积或旋涂形成时，虽然用于沉积和涂覆的条件可根据用于形成EML的材料而改变，但是用于沉积和涂覆的条件与用于形成HIL的沉积和涂覆条件类似。
EML可以含有式1的杂环化合物。可以使用式1的杂环化合物作为EML的主体。可选地，当使用式1的杂环化合物来形成EIL或ETL时，有机发光装置的EML可以由用于形成有机发光装置的EML的任何适当的发光材料形成。用于形成EML的适当发光材料的非限制性示例包括已知的主体和掺杂剂。用于形成EML的掺杂剂可以包括荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。
主体的非限制性示例包括Alq3、4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CPB)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA，distyrylarylene)、芳基胺和杂芳基胺化合物、具有对称或不对称结构的蒽化合物、苯乙烯基蒽化合物、具有对称或不对称结构的芘化合物、螺芴化合物和芴化合物。
荧光掺杂剂或磷光掺杂剂可以作为用于形成EML的掺杂剂。荧光掺杂剂的非限制性示例包括苯乙烯基化合物、芳基和杂环化合物、苯乙烯基杂环化合物以及氨基芘化合物。磷光掺杂剂的非限制性示例包括Ir(PPy)3(PPy＝苯基吡啶)(绿色)、F2Irpic、八乙基卟啉铂(II)(PtOEP)、由下式表示的化合物A、RD 61(其为获自于UDC的红色磷光掺杂剂)以及包括作为芯金属的铱(Ir)、钌(Ru)、钯(Pd)、铂(Pt)、锇(Os)或铼(Re)的金属络合化合物。
Figure BSA00000265052600231
化合物A          F2Irpic
红色掺杂剂的非限制性示例包括八乙基卟啉铂(II)(PtOEP)、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)和DCJTB。
Figure BSA00000265052600232
绿色掺杂剂的非限制性示例包括Ir(ppy)3(其中，“ppy”表示苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T。
Figure BSA00000265052600233
Figure BSA00000265052600241
蓝色掺杂剂的非限制性示例包括F2Irpic、(F2PPy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴、4，4’-二(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)和2，5，8，11-四叔丁基苝(TBPe)，但是不限于此。
Figure BSA00000265052600242
基于100重量份的EML材料，即主体和掺杂剂的总重量，掺杂剂的量可以为大约0.1重量份至大约20重量份。在一些实施例中，例如，基于100重量份的EML材料，掺杂剂的量为大约0.5重量份至大约12重量份。当掺杂剂的量在这些范围内时，可以基本上防止浓度猝灭。
EML的厚度可以为大约
Figure BSA00000265052600243
至大约在一些实施例中，例如，EML的厚度为大约
Figure BSA00000265052600245
至大约
Figure BSA00000265052600246
当EML的厚度在这些范围内时，可以获得良好的发光性能而无需增大驱动电压。
当EML含有磷光掺杂剂时，可以在EML上形成空穴阻挡层(HBL，在图1中未示出)，从而防止三线态激子或空穴扩散到ETL中。HBL可以由任何适当的材料形成，而不受限制。用于HBL的适当材料的非限制性示例包括噁二唑衍生物、***衍生物、菲咯啉衍生物、二(2-甲基-8-羟基喹啉)-(对苯基苯氧基)-铝(Balq)、浴铜灵(BCP)和三(N-芳基苯并咪唑)(TPBI)。
HBL的厚度可以为大约
Figure BSA00000265052600251
至大约
Figure BSA00000265052600252
在一些实施例中，例如，HBL的厚度为大约至大约当HBL的厚度在这些范围内时，可以获得良好的空穴阻挡特性而无需增大驱动电压。
可以通过真空沉积、旋涂或浇铸在HBL或EML上形成ETL。当通过真空沉积或旋涂来形成ETL时，虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成ETL的化合物而改变，但是沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积和涂覆条件类似。
ETL可以由任何适当的材料形成，而不受限制。用于ETL的适当材料的非限制性示例包括喹啉衍生物(例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3))、TAZ和Balq。
Figure BSA00000265052600255
ETL的厚度可以为大约
Figure BSA00000265052600256
至大约
Figure BSA00000265052600257
在一些实施例中，例如，ETL的厚度为大约
Figure BSA00000265052600258
至大约
Figure BSA00000265052600259
当ETL的厚度在这些范围内时，ETL可以具有良好的电子传输特性而无需显著增大驱动电压。
另外，可以在ETL上形成有助于电子从阴极注入的电子注入层(EIL)。EIL可以由式1的杂环化合物形成。可选地，EIL可以由任何合适的电子传输层材料形成。电子传输层材料的非限制性示例包括BaF2、LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO和Liq。
Figure BSA000002650526002510
虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成EIL的材料而改变，但是用于形成EIL的沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
EIL的厚度可以为大约至大约
Figure BSA00000265052600262
在一些实施例中，例如，EIL的厚度为大约
Figure BSA00000265052600263
至大约
Figure BSA00000265052600264
当EIL的厚度在这些范围内时，EIL可以具有良好的电子注入特性而无需显著增大驱动电压。
最后，可以通过真空沉积或溅射在EIL上形成第二电极。第二电极可以是阴极或阳极。用于形成第二电极的材料可以选自于金属、合金、导电化合物、具有低逸出功的材料和它们的混合物。用于第二电极的材料的非限制性示例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。另外，为了制造顶部发射型有机发光装置，可以使用由诸如ITO或IZO的透明材料形成的透明阴极作为第二电极。
根据本发明实施例的有机发光装置可以包括在诸如无源矩阵有机发光显示设备或有源矩阵有机发光显示设备的各种类型的平板显示设备中。当有机发光装置被包括在含有薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示设备中时，基底上的第一电极可以用作像素电极，并电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。此外，有机发光装置还可以被包括在具有双面屏幕的平板显示设备中。
根据本发明的实施例，有机发光装置的至少一层可以由式1的杂环化合物形成，并可以使用涂覆式1的杂环化合物的溶液的湿法或沉积方法来形成。
以下示例仅是为了说明性目的而提供的，并不限制本发明的范围。
合成示例1：化合物12的合成
Figure BSA00000265052600265
中间体1的合成
将2.81g(10mmol)1-溴芘、2.16g(11mmol)二苯甲酮腙、1.44g(15mmol)t-BuONa、45mg(0.2mmol)Pd(OAc)2和82g(0.2mmol)2-双环己基膦-2’，4’，6’-三异丙基联苯溶于30mL甲苯中，并在90℃搅拌3小时。将反应产物冷却至室温。向其中加入蒸馏水，使用80mL二***将产物萃取两次，并使用80mL二氯甲烷萃取一次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。蒸发溶剂，并使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得3.37g中间体1(产率：85％)。使用高分辨率质谱(HR-MS)来识别该化合物。C29H20N2，计算的：396.1626；发现的：396.1630。
中间体2的合成
将50mL甲基乙基酮加入到含有3.37g(8.5mmol)中间体1和3.2g(17mmol)对甲苯磺酸一水合物的混合物中，然后将混合物在110℃搅拌24小时。将反应产物冷却至室温。向其中加入蒸馏水，使用80mL二***将产物萃取两次，并使用80mL二氯甲烷萃取两次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。蒸发溶剂，并使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得1.7g中间体2(产率：75％)。使用HR-MS来识别该化合物。C20H15N，计算的：269.1204；发现的：269.1208。
中间体3的合成
在氮气氛下，将2.9g(10mmol)2-溴-蒽醌溶于50mL纯四氢呋喃中。将反应产物冷却至-78℃，然后向其中缓慢地加入5mL(CH3)3CMgCl(在二***中的浓度为2.0M)。将反应产物在-78℃搅拌30分钟，并通过去除冷却剂将其温度升至室温。当反应完成时，将反应产物搅拌1小时，并加热至0℃，然后向其中缓慢地加入10mL氯化铵水溶液。使用40mL二***将反应产物萃取两次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。蒸发溶剂，并使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得2.6g中间体3(产率：65％)。使用HR-MS来识别该化合物。C22H27BrO2，计算的：402.1194；发现的：402.1198。
中间体4的合成
将2.6g(6.47mmol)中间体3、10.7g(64.7mmol)碘化钾和11.4g(129mmol)水合次磷酸钠的混合物在600mL邻二氯苯和80mL醋酸的混合物中回流24小时。将得到的产物冷却至室温，并使用氯仿进行萃取。然后，萃取的产物使用无水硫酸镁进行干燥，并进行减压，以使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得2.7g中间体4(产率：73％)。使用HR-MS来识别该化合物。C22H25Br，计算的：368.1140；发现的：368.1144。
化合物12的合成
在氮气氛下，将1.88g(7.0mmol)中间体2、3.1g(8.4mmol)中间体4、2.0g(21mmol)t-BuONa、130mg(0.14mmol)Pd2(dba)3和28mg(0.14mmol)P(t-Bu)3溶于30ml甲苯中，然后将混合物在90℃搅拌3小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，并使用蒸馏水和50ml二***萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得2.5g化合物12(产率：65％)。使用HR-MS和核磁共振(NMR)来识别该化合物，C42H39N，计算的：557.3082；发现的：557.3086；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.24(s，1H)，8.22(s，1H)，8.19-8.15(m，2H)，7.99-7.87(m，9H)，7.76(qt，2H)，7.71(d，1H)，7.63(d，1H)，7.52(s，1H)，7.49(dd，1H)，2.59(s，1H)，2.52(s，1H)，1.96(s，18H)。
合成示例2：化合物23的合成
Figure BSA00000265052600281
中间体5的合成
将1.2g(3.0mmol)中间体1、1.14g(6.0mmol)对甲苯磺酸一水合物和1.2g(6.0mmol)苯甲基苯基酮溶于16mL乙醇和4mL甲苯中，并在110℃搅拌24小时。将反应产物冷却至室温。向其中加入蒸馏水，使用25mL二***将产物萃取两次，并使用25mL二氯甲烷萃取两次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，然后进行过滤。蒸发溶剂，并使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得0.86g中间体5(产率：73％)。使用HR-MS来识别该化合物。C30H19N，计算的：393.1517；发现的：393.1521。
化合物23的合成
除了使用中间体5来代替中间体2并使用9，9-二甲基-2-溴芴来代替中间体4之外，使用与化合物12的方式相同的方式来合成化合物23，产率为68％。使用HR-MS和NMR来识别该化合物。C45H31N，计算的：585.2456；发现的：585.2460；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.23(d，2H)，8.08(d，1H)，8.06(d，1H)，7.97(t，1H)，7.89(dd，2H)，7.80(s，1H)，7.63(d，1H)，7.55(t，3H)，7.49(t，3H)，7.41(t，2H)，7.35(d，2H)，7.31-7.21(m，3H)，6.95(t，1H).6.84(d，1H)，6.76(dd，1H)，1.92(s，6H)。
合成示例3：化合物36的合成
Figure BSA00000265052600291
中间体6的合成
在氮气氛下，将1.10g(5.0mmol)N-苯基-2-萘胺、1.56g(5.5mmol)1-溴-4-碘苯、1.4g(15mmol)t-BuONa、91mg(0.10mmol)Pd2(dba)3和20mg(0.10mmol)P(t-Bu)3溶于30mL甲苯中，并在90℃搅拌3小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，并使用蒸馏水和50mL二***萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得1.5g中间体6(产率：82％)。使用HR-MS来识别该化合物。C22H16BrN，计算的：373.0466；发现的：373.0470。
化合物36的合成
除了使用中间体5来代替中间体2并使用中间体6来代替中间体4之外，使用与化合物12的方式相同的方式来合成化合物36，产率为62％。使用HR-MS和NMR来识别该化合物。C52H34N2，计算的：686.2722；发现的：686.2726；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.23(d，1H)，8.05(dd，2H)，7.98(t，1H)，7.90(dd，2H)，7.80(s，1H)，7.72-7.61(m，3H)，7.59-7.46(m，5H)，7.45-7.24(m，13H)，7.13(dd，1H)，6.62(t，1H)，6.46(d，2H)，6.38(d，2H)。
合成示例4：化合物39的合成
Figure BSA00000265052600301
中间体7的合成
将7.2g(20mmol)1，6-二溴芘、2.87g(10mmol)9-苯基咔唑-3-硼酸、0.58g(0.5mmol)Pd(PPh3)4和5.53g(40mmol)K2CO3溶于50mL THF/H2O(2∶1)的混合溶液中，并在80℃搅拌5小时。使用100ml二***将反应溶液萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以使溶剂蒸发。使用二氯甲烷和正己烷使残余物再结晶，从而获得3.8g中间体7(产率：73％)。使用HR-MS来识别该化合物。C34H20BrN，计算的：521.0779；发现的：521.0783。
中间体8的合成
除了使用中间体7来代替1-溴芘之外，使用与中间体1的方式相同的方式来合成中间体8，产率为72％。使用HR-MS来识别该化合物。C47H31N3，计算的：637.2518；发现的：637.2522。
中间体9的合成
除了使用中间体8来代替中间体1之外，使用与中间体5的方式相同的方式来合成中间体9，产率为76％。使用HR-MS来识别该化合物。C48H30N2，计算的：634.2409；发现的：634.2413。
化合物39的合成
除了使用中间体9来代替中间体2并使用4-溴联苯代替中间体4之外，使用与化合物12的方式相同的方式来合成化合物39，产率为67％。使用HR-MS和NMR来识别该化合物。C60H38N2，计算的：786.3035；发现的：786.3039；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.15(d，1H)，8.06(t，1H)，8.02(d，1H)，7.94(d，1H)，7.84(d，1H)，7.73(d，1H)，7.59-7.51(m，4H)，7.49-7.45(m，4H)，7.43-7.24(m，21H)，7.07(d，1H)，6.89(d，2H)。
合成示例5：化合物49的合成
中间体10的合成
除了使用2-萘基硼酸来代替9-苯基咔唑-硼酸之外，使用与中间体7的方式相同的方式来合成中间体10，产率为77％。C26H15Br，计算的：406.0357；发现的：406.0361。
中间体11的合成
除了使用中间体10来代替1-溴芘之外，使用与中间体1的方式相同的方式来合成中间体11，产率为62％。使用HR-MS来识别该化合物。C39H26N2，计算的：522.2096；发现的：522.2100。
中间体12的合成
Figure BSA00000265052600313
除了使用中间体11来代替中间体1之外，使用与中间体5的方式相同的方式来合成中间体12，产率为70％。使用HR-MS来识别该化合物。C40H25N，计算的：519.1987；发现的：519.1991。
合成示例6：化合物49的合成
Figure BSA00000265052600314
除了使用中间体12来代替中间体2并使用9，9-二甲基-2-溴芴来代替中间体4之外，使用与化合物12的方式相同的方式来合成化合物49，产率为66％。使用HR-MS和NMR来识别该化合物。C55H37N，计算的：711.2926；发现的：711.2930；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.39(dd，1H)，8.05(d，1H)，7.98-7.89(m，4H)，7.75(t，2H)，7.61-7.51(m，4H)，7.49-7.46(m，2H)，7.44-7.24(m，15H)，6.96(dd，2H)，1.96(s，6H)。
合成示例7：化合物65的合成
中间体13的合成
Figure BSA00000265052600321
在氮气氛下，将1.91g(7.0mmol)9，9-二甲基-2-溴芴、2.2g(10.5mmol)9，9-二甲基-2-氨基芴、2.0g(21mmol)t-BuONa、130mg(0.14mmol)Pd2(dba)3和28g(0.14mmol)P(t-Bu)3溶于30ml甲苯中，然后将混合物在90℃搅拌3小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，并使用蒸馏水和50mL二***萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得1.7g中间体13(产率：61％)。使用HR-MS来识别该化合物。C30H27N，计算的：401.2143；发现的：401.2147。
中间体14的合成
Figure BSA00000265052600322
在氮气氛下，将3.78g(10.5mmol)1，6-二溴芘、2.8g(7.0mmol)中间体13、2.0g(21mmol)t-BuONa、130mg(0.14mmol)Pd2(dba)3和28mg(0.14mmol)P(t-Bu)3溶于30ml甲苯中，然后将混合物在90℃搅拌3小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，并使用蒸馏水和50mL二***萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得3.0g化合物14(产率：63％)。使用HR-MS来识别该化合物。C46H34BrN，计算的：679.1875；发现的：679.1875。
中间体15的合成
Figure BSA00000265052600323
除了使用中间体14来代替1-溴芘之外，使用与中间体1的方式相同的方式来合成中间体15，产率为73％。使用HR-MS来识别该化合物。C59H45N3，计算的：795.3613；发现的：795.3618。
中间体16的合成
Figure BSA00000265052600331
除了使用中间体15来代替中间体1之外，使用与中间体5的方式相同的方式来合成中间体16，产率为76％。使用HR-MS来识别该化合物。C60H44N2，计算的：792.3504；发现的：792.3508。
合成示例8：化合物65的合成
除了使用中间体16来代替中间体2并使用9，9-二甲基-溴芴来代替中间体4之外，使用与化合物12的方式相同的方式来合成化合物65，产率为71％。使用HR-MS和NMR来识别该化合物。C75H56N2，计算的：984.4443；发现的：984.4447；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.23(d，1H)，7.99-7.90(m，4H)，7.81(d，1H)，7.70-7.65(m，3H)，7.59-7.52(m，4H)，7.49-7.46(m，2H)，7.43-7.20(m，14H)，7.10(d，2H)，7.04(d，1H)，6.95(t，2H)，6.89(d，2H)，6.68(dd，2H)，2.03(s，12H)，1.96(s，6H)。
合成示例9：化合物67的合成
Figure BSA00000265052600333
将510mg(1.3mmol)中间体2、190mg(0.6mmol)4，4′-二溴联苯、180mg(1.8mmol)t-BuONa、20mg(0.02mmol)Pd2(dba)3和9.5mg(0.02mmol)2-双环己基膦-2′，4′，6′-三异丙基联苯溶于15mL甲苯中，并在90℃搅拌3小时。在反应完成后，将反应产物冷却至室温，并使用蒸馏水和30mL二***萃取三次。收集有机层，并使用硫酸镁进行干燥，以使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得240mg化合物67(产率：57％)。使用HR-MS和核磁共振(NMR)来识别该化合物。C52H36N2，计算的：688.2878；发现的：688.2882；1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.23(d，4H)，8.01-7.89(m，10H)，7.26-7.21(m，6H)，6.24(dd，4H)，2.29(s，6H)，2.22(s，6H)。
示例1
通过以下步骤来制备阳极：将Corning 15Ωcm2
Figure BSA00000265052600341
ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸；使用异丙醇和纯水分别将玻璃基底超声波清洗5分钟；然后使用UV光照射30分钟；并暴露于臭氧，以进行清洗。然后，将阳极安装在真空沉积设备中。
在阳极上真空沉积2-TNATA至
Figure BSA00000265052600342
的厚度，以形成HIL，并在HIL上真空沉积4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)至
Figure BSA00000265052600343
的厚度，以形成HTL。
Figure BSA00000265052600344
将重量比为98∶2的作为蓝色荧光主体的9，10-二-萘-2-基-蒽(DNA)和作为蓝色荧光掺杂剂的化合物12共沉积在HTL上，从而形成厚度为
Figure BSA00000265052600345
的EML。
接下来，在EML上沉积Alq3至
Figure BSA00000265052600346
的厚度，以形成ETL，并在ETL上沉积LiF至
Figure BSA00000265052600347
的厚度，以形成EIL。最后，在EIL上真空沉积Al至
Figure BSA00000265052600348
的厚度，以形成LiF/Al电极(阴极)，由此完成有机发光装置的制造。
示例2
除了代替化合物12而使用化合物23来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
示例3
除了代替化合物12而使用化合物36来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
示例4
除了代替化合物12而使用化合物39来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
示例5
除了代替化合物12而使用化合物49来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
示例6
除了代替化合物12而使用化合物65来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
示例7
除了代替化合物12而使用化合物67来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
对比示例1
除了代替化合物12而使用作为蓝色荧光掺杂剂的1，4-二-(2，2-二苯基乙烯基)联苯(DPVBi)来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
Figure BSA00000265052600351
在50mA/cm2的电流密度下测量了示例1至示例7及对比示例1的各个有机发光装置的驱动电压、亮度、色坐标和发光效率。结果示出在下面的表1中。
表1
Figure BSA00000265052600361
参见表1，与包括DPVBi的装置相比，包括根据本发明实施例的式1的杂环化合物的有机发光装置具有更好的驱动电压特性。因此，包括式1的杂环化合物的装置具有更高的发光效率和良好的I-V-L特性。具体地说，与根据对比示例1的有机发光装置相比，在根据示例1至示例7的有机发光装置中，显著提高了寿命特性。
式1的杂环化合物具有高Tg或高熔点，从而具有对抗当发光时在有机层和金属电极之间产生的焦耳热的高耐热性。式1的杂环化合物还在高温环境下具有高耐久性、良好的电特性和高电荷传输能力。因此，式1的杂环化合物可以作为电子注入材料、电子传输材料和用于发射层的材料中的至少一种，其中，这些材料适合于任何颜色荧光和磷光装置，例如红色、绿色、蓝色和白色荧光和磷光装置。
包括含有式1的杂环化合物的有机层的有机发光装置在储存或工作时具有高耐久性，并具有高效率、低驱动电压和高亮度。
虽然已经参照特定的示例性实施例示出并描述了本发明，但本领域普通技术人员应当理解，在不脱离由权利要求书限定的本发明的精神和范围的情况下，可以对描述的实施例做出各种修改和改变。

Claims (16)

1.一种杂环化合物，所述杂环化合物包括由下面的式1表示的化合物：
式1
其中：
Ar选自于由以下基团组成的组：未取代的单环至三环芳基，选自于由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基和咔唑基组成的组；以及被从由C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、氨基、苯氧基、苯基和卤素原子组成的组中选择的一个至三个取代基取代的单环至三环芳基；
R1、R2和R6中的每个选自于由以下基团组成的组：甲基；未取代的单环至三环芳基，选自于由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基和咔唑基组成的组；被从由C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、C1-C5烷基苯氧基、苯基、卤素原子和-N(R’)(R”)基组成的组中选择的一个至三个取代基取代的单环至三环芳基，其中，R’和R”中的每个独立地选自于由氢原子、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C3-C20杂芳基组成的组；以及-N(R’)(R”)基，其中，R’和R”中的每个独立地选自于由C6-C50芳基和C3-C50杂芳基组成的组，
R3至R5和R7至R10中的每个为氢原子或重氢原子。
2.一种杂环化合物，所述杂环化合物包括从由式2至式5表示的化合物组成的组中选择的化合物：
式2
Figure FSB0000120578870000012
式3
Figure FSB0000120578870000021
式4
Figure FSB0000120578870000022
式5
Figure FSB0000120578870000023
其中：
Ar、Ar1和Ar2中的每个独立地选自于由以下基团组成的组：未取代的单环至三环芳基，选自于由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基和咔唑基组成的组；以及被从由C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、氨基、苯氧基、苯基和卤素原子组成的组中选择的一个至三个取代基取代的单环至三环芳基；
X选自于由亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚
Figure FSB0000120578870000024
基、亚芘基、亚苝基、亚芴基、亚苯硫基、1-苯基亚苯硫基、1，4-二苯基亚苯硫基、苯并亚苯硫基、1-苯基苯并亚苯硫基、1，8-二苯基苯并亚苯硫基、亚呋喃基、1-苯基二苯并亚苯硫基、1，8-二苯基亚苯硫基、亚氧芴基、1-苯基亚氧芴基、1，8-二苯基亚氧芴基和苯并亚噻唑基组成的组；
R1、R2和R6中的每个选自于由以下基团组成的组：甲基；未取代的单环至三环芳基，选自于由苯基、萘基、联苯基、三联苯基、芴基和咔唑基组成的组；被从由C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基、C1-C5烷基苯氧基、苯基、卤素原子和-N(R’)(R”)基组成的组中选择的一个至三个取代基取代的单环至三环芳基，其中，R’和R”中的每个独立地选自于由氢原子、C1-C20烷基、C6-C20芳基和C3-C20杂芳基组成的组；以及-N(R’)(R”)基，其中，R’和R”中的每个独立地选自于由C6-C50芳基和C3-C50杂芳基组成的组，
R3至R5和R7至R10中的每个为氢原子或重氢原子。
3.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中，在式2至式5中，Ar、Ar1和Ar2中的每个独立地选自于由以下基团组成的组：
Figure FSB0000120578870000031
4.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中，在式2至式5中，R1、R2和R6中的每个独立地选自于由以下基团组成的组：
5.根据权利要求2所述的杂环化合物，其中，在式5中，X选自于由以下基团组成的组：
Figure FSB0000120578870000033
6.一种杂环化合物，所述杂环化合物选自于由化合物12、23、36、39、49、65和67组成的组：
Figure FSB0000120578870000041
7.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中，所述有机层包括含有如权利要求1、2或6所述的杂环化合物的至少一个有机层。
8.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括电子注入层或电子传输层。
9.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层或具有电子注入能力和电子传输能力的单层。
10.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层，所述发射层含有作为荧光或磷光装置的主体的如权利要求1、2或6所述的杂环化合物。
11.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括电子注入层、电子传输层和发射层，其中，所述电子传输层或所述电子注入层含有如权利要求1、2或6所述的杂环化合物，所述发射层含有蒽化合物或C4-C50杂芳基化合物或苯乙烯基化合物。
12.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括发射层、电子传输层和电子注入层，其中，所述电子注入层或所述电子传输层含有如权利要求1、2或6所述的杂环化合物，所述发射层包括红色发射层、绿色发射层、蓝色发射层和白色发射层，其中，所述红色发射层、所述绿色发射层、所述蓝色发射层和所述白色发射层中的至少一个含有磷光化合物。
13.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述至少一个有机层包括从由空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层组成的组中选择的至少一层。
14.根据权利要求13所述的有机发光装置，其中，所述有机发光装置包括第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极的结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。
15.一种平板显示设备，所述平板显示设备包括如权利要求7所述的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到所述薄膜晶体管的源电极或漏电极。
16.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中，所述有机层包括含有如权利要求1、2或6所述的杂环化合物的至少一层，所述至少一层使用湿法形成。
CN201010277669.7A 2009-09-03 2010-09-03 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置 Expired - Fee Related CN102010363B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2009-0083154 2009-09-03
KR1020090083154A KR101193183B1 (ko) 2009-09-03 2009-09-03 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102010363A CN102010363A (zh) 2011-04-13
CN102010363B true CN102010363B (zh) 2014-06-18

Family

ID=43125630

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201010277669.7A Expired - Fee Related CN102010363B (zh) 2009-09-03 2010-09-03 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置

Country Status (5)

Country Link
US (1) US8524380B2 (zh)
EP (1) EP2292602B1 (zh)
JP (1) JP5309086B2 (zh)
KR (1) KR101193183B1 (zh)
CN (1) CN102010363B (zh)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7815629B2 (en) * 2002-11-04 2010-10-19 Deka Products Limited Partnership Apparatus for treating obesity by extracting food
KR101213495B1 (ko) 2010-06-03 2013-01-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101328977B1 (ko) * 2010-10-26 2013-11-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6046884B2 (ja) 2011-08-11 2016-12-21 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、該素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP6347909B2 (ja) 2011-08-22 2018-06-27 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、該素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
KR101891773B1 (ko) * 2011-10-18 2018-08-27 삼성디스플레이 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자
WO2013122174A1 (ja) * 2012-02-17 2013-08-22 旭硝子株式会社 含フッ素芳香族化合物及びその製造方法
KR20140142088A (ko) * 2013-06-03 2014-12-11 삼성디스플레이 주식회사 아릴 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102079255B1 (ko) * 2013-06-18 2020-02-20 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102050877B1 (ko) 2013-09-04 2019-12-02 한화디펜스 주식회사 차고 조정장치
KR102343142B1 (ko) * 2014-09-16 2021-12-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102456075B1 (ko) * 2015-10-15 2022-10-19 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6371320B2 (ja) * 2016-02-12 2018-08-08 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、該素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP7470357B2 (ja) * 2019-08-26 2024-04-18 国立大学法人高知大学 ピレン蛍光色素

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070176163A1 (en) * 2003-10-02 2007-08-02 National Research Council Of Canada 2,7-Carbazolenevinylene derivatives as novel materials in producing organic based electronic devices
US20080124455A1 (en) * 2006-11-24 2008-05-29 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light emitting compound, organic light emitting device comprising the same, and method of manufacturing the organic light emitting device

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1009043A3 (en) * 1998-12-09 2002-07-03 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer
US6465115B2 (en) * 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
KR100525408B1 (ko) 2002-12-24 2005-11-02 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
EP1437395B2 (en) * 2002-12-24 2015-08-26 LG Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP4875276B2 (ja) * 2002-12-25 2012-02-15 株式会社白元 揮散器
CN1784376A (zh) 2003-03-20 2006-06-07 出光兴产株式会社 芳香族胺衍生物和用该衍生物制作的有机场致发光元件
KR100543001B1 (ko) * 2003-09-03 2006-01-20 삼성에스디아이 주식회사 박막 트랜지스터 및 액티브 매트릭스 평판 표시 장치
KR100786946B1 (ko) * 2005-06-30 2007-12-17 주식회사 엘지화학 유기 박막 트랜지스터
KR100786947B1 (ko) * 2005-06-30 2007-12-17 주식회사 엘지화학 파이렌 유도체 및 파이렌 유도체를 이용한 유기전자소자
DE102006015183A1 (de) * 2006-04-01 2007-10-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
JP4830750B2 (ja) 2006-09-21 2011-12-07 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
JP2008210665A (ja) * 2007-02-27 2008-09-11 Canon Inc 有機発光素子及びそれを用いた表示装置
KR100874472B1 (ko) 2007-02-28 2008-12-18 에스에프씨 주식회사 청색발광화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070176163A1 (en) * 2003-10-02 2007-08-02 National Research Council Of Canada 2,7-Carbazolenevinylene derivatives as novel materials in producing organic based electronic devices
US20080124455A1 (en) * 2006-11-24 2008-05-29 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light emitting compound, organic light emitting device comprising the same, and method of manufacturing the organic light emitting device

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
&gt *
&lt *
.1972,2573-2576. *
J.C.S. Perkin I&gt *
P. Bigot,et al..Carcinogenic Nitrogen Compounds.Part LXXXII. Polycyclic lndoles by Means of the Mohlau-Bischler Synthesis.&lt *
P. Bigot,et al..Carcinogenic Nitrogen Compounds.Part LXXXII. Polycyclic lndoles by Means of the Mohlau-Bischler Synthesis.<<J.C.S. Perkin I>>.1972,2573-2576.

Also Published As

Publication number Publication date
JP2011051969A (ja) 2011-03-17
CN102010363A (zh) 2011-04-13
JP5309086B2 (ja) 2013-10-09
US20110049490A1 (en) 2011-03-03
KR20110024957A (ko) 2011-03-09
KR101193183B1 (ko) 2012-10-19
US8524380B2 (en) 2013-09-03
EP2292602B1 (en) 2012-12-12
EP2292602A1 (en) 2011-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102010363B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN102001989B (zh) 杂芳基胺化合物、有机发光装置和平板显示设备
CN101993410B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN102838492B (zh) 化合物和包括该化合物的有机发光装置
CN102002046B (zh) 有机发光装置
CN101638377B (zh) 胺类化合物、有机发光装置和平板显示设备
CN102010414B (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光装置和平板显示设备
CN102212066B (zh) 缩合环化合物和包括该缩合环化合物的有机发光装置
CN102001987B (zh) 杂芳基胺化合物、有机发光装置和平板显示设备
CN101993409B (zh) 杂环化合物及包含其的有机发光装置和平板显示装置
CN102010410B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN101665438B (zh) 含有芴的化合物及使用其的有机发光器件
CN102010415B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN103804333A (zh) 杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光装置
CN103772263B (zh) 化合物和包含该化合物的有机发光装置
CN103373928A (zh) 有机发光二极管用化合物、有机发光二极管和平板显示装置
CN102838604B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN103570737A (zh) 杂环化合物，包含其的有机发光装置和有机发光显示器
CN102952146A (zh) 杂环化合物、有机发光装置和平板显示器装置
CN101993445B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN102001990A (zh) 杂芳基胺化合物、有机发光装置和平板显示设备
CN103509010A (zh) 有机发光化合物和包含该化合物的有机发光装置
CN103804279A (zh) 杂环化合物以及包含该化合物的有机发光二极管
CN103992232A (zh) 化合物及包含该化合物的有机发光元件
CN102786376A (zh) 新型化合物、有机发光装置和平板显示装置

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

Free format text: FORMER OWNER: SAMSUNG MOBILE DISPLAY CO., LTD.

Effective date: 20121116

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20121116

Address after: South Korea Gyeonggi Do Yongin

Applicant after: Samsung Display Co.,Ltd.

Address before: South Korea Gyeonggi Do Yongin

Applicant before: Samsung Mobile Display Co., Ltd.

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20140618

Termination date: 20200903