CN1058961C - 吡啶－2,3－二酰胺衍生物和含所述衍生物作为活性成分的除草剂 - Google Patents

吡啶－2,3－二酰胺衍生物和含所述衍生物作为活性成分的除草剂 Download PDF

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Abstract

本发明涉及下式(I)代表的吡啶-2，3-二酰胺衍生物和含其作为活性成分的除草剂。
[其中R1代表一至三个取代基如氢，卤素，氰基，硝基，(卤)烷基，(卤)烷氧基，(卤)烷硫基，C3-6环烷基，链烯基，炔基，取代苯基，取代苯氧基等，并且R1与相邻的碳原子一起可代表亚烷基或亚链烯基，R2代表氢，卤素，氰基，硝基，(卤)烷基；(卤)烷氧基；R3代表氢或烷基；R4和R5各代表氢，(卤)烷基，环烷基，取代环烷基等；n代表0或1的整数]。
本化合物表现出控制水田杂草等的优良效果。

Description

吡啶-2，3-二酰胺衍生物和含所述衍生物作为活性成分的除草剂
本发明涉及新的吡啶-2，3-二酰胺衍生物和含该化合物作为活性成分的除草剂。
DE4213715-A1，WO93/22280-A1和EP606843-A1公开了作为除草剂或植物生长调节剂的与本发明的吡啶-2，3-二酰胺衍生物相似的化合物。
为了开发新的除草剂，本发明人进行了深入的研究，结果发现：式(I)代表的吡啶-2，3-二酰胺衍生物是新的化合物，其未在文献中公开，并且其除草活性明显高于现有技术中公开的化合物。据此，完成了本发明。
本发明涉及下式(I)代表的吡啶-2，3-二酰胺衍生物和含这些化合物的除草剂：
Figure C9711164500041
[其中R1代表一至三个相同或不同的取代基并选自氢原子；卤原子；氰基；硝基；C1-6烷基；卤代C1-6烷基；C1-6烷氧基；卤代C1-6烷氧基；C1-6烷硫基；卤代C1-6烷硫基；C1-6烷基亚磺酰基；卤代C1-6烷基亚磺酰基；C1-6烷基磺酰基，卤代C1-6烷基磺酰基；C3-6环烷基；C2-6链烯基；C2-6炔基；C1-6烷氧基-C1-6烷基；苯基；含一个或多个相同或不同的取代基的取代苯基，并且其取代基选自卤原子，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤代C1-6烷硫基；苯氧基；含一个或多个相同或不同的取代基的取代苯氧基，并且其取代基选自卤原子，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤代C1-6烷硫基；苯硫基；含一个或多个相同或不同的取代基的取代苯硫基，并且其取代基选自卤原子，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤代C1-6烷硫基；被氢原子或相同或不同的C1-6烷基取代的氨基，且R1与相邻的碳原子一起可代表C3-4亚烷基或C3-4亚链烯基，
R2代表相同或不同的一至五个取代基，且取代基选自氢原子，卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷氧羰基C1-6烷氧基，
R3代表氢原子或C1-6烷基，
R4和R5可以是相同或不同的，各代表氢原子；C1-6烷基；卤代C1-6烷基；氰基C1-6烷基；C3-6环烷基；C3-6环烷基C1-6烷基，环上有一个或多个相同或不同的卤原子的C3-6环烷基C1-6烷基；C1-6烷氧基C1-6烷基；C1-6烷硫基C1-6烷基；C1-6烷氧羰基C1-6烷基；C2-6链烯基；C2-6炔基；苯基C1-6烷基，被相同或不同的卤原子或C1-6烷基取代的氨基；被氢原子或相同或不同的C1-6烷基取代的氨基C1-6烷基；苯基C1-6烷氧基或具有选自氧原子、硫原子和氮原子的一个或多个相同或不同的杂原子的5-6元杂环-C1-6烷基，该杂环-C1-6烷基环上的碳原子或氮原子可有一个或多个相同或不同的取代基并且其选自卤原子，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤代C1-6烷硫基，苯基C1-6烷基，R4和R5一起可以代表具有一个或多个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的5-6元杂环，杂环上的碳原子或氮原子可有一个或多个相同或不同的取代基并且其选自卤原子，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤代C1-6烷硫基，和
n代表0或1的整数]。
按照对本发明的式(I)的吡啶-2，3-二酰胺衍生物的定义，“卤原子”指氯原子，溴原子，碘原子或氟原子，“C1-6烷基”指1-6个碳原子的直链或支链烷基，如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，正己基等，“卤代C1-6烷基”指由一个或多个相同或不同的卤原子取代的1-6个碳原子的直链或支链烷基。
取代基R1的优选实例是卤原子，如氯原子，溴原子，氟原子或碘原子，C1-3烷基如甲基，乙基，正丙基或异丙基，C1-3烷硫基如甲硫基，乙硫基，正丙硫基或异丙硫基，C1-3烷基磺酰基如甲基磺酰基，乙基磺酰基，正丙基磺酰基或异丙基磺酰基，C3-4链烯基如丙烯基或丁烯基。
取代基R2的优选实例是卤原子如氯原子，溴原子，氟原子或碘原子或C1-3烷原子如甲基，乙基，正丙基或异丙基。
取代基R3的优选实例是氢原子。
取代基R4和R5的优选实例是C1-3烷基如甲基，乙基，正丙基或异丙基或环C3-6烷基如环丙基，环丁基，环戊基或环己基。
例如通过下面描述的方法可制备由式(I)代表的本发明的吡啶-2，3-二酰胺衍生物。方法A(其中R1，R2，R3，R4和R5如上定义，X代表卤原子)。
式(IV-1)或(IV-2)代表的化合物在惰性溶剂存在或不存在的情况下用脱水剂进行环化反应产生式(III)代表的酰亚胺。酰亚胺在分离或不分离后与式(II-1)或(II-2)代表的胺或其盐在惰性溶剂存在或不存在和在碱的惰性溶剂存在或不存在的情况下反应，于是得到式(I-1)代表的吡啶-2，3-二酰胺衍生物。A-1.式(IV-1)或式(IV-2)→式(III)：
此反应中使用的惰性溶剂可以是任意惰性溶剂，只要它们不明显阻碍反应进程，它们典型的例子有卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等；芳烃如苯、甲苯、二甲苯、氯苯等；链或环醚如甲基溶纤剂、***、异丙醚、二噁烷、四氢呋喃等；有机酸如乙酸、三氟乙酸等。这些惰性溶剂可单独或混合使用。
而且，脱水剂能过量使用代替惰性溶剂。
脱水剂包括例如乙酐、三氟乙酐等。对于1摩尔式(IV-1)或(IV-2)代表的化合物，可适宜地选用一至多摩尔的脱水剂量。优选等摩尔。
适宜地反应温度可选自室温至所用惰性溶剂沸点的温度范围。在没用惰性溶剂时，反应可在脱水剂的沸点进行。
反应时间可依据反应温度、反应规模等的不同而变化，但可以在几分钟至48小时之间的范围。
反应完成之后，所需的产物通过传统方法从含其的反应混合物中分离出来，且如果必要，可以通过重结晶、蒸馏、柱色谱等提纯，由此得到所需的产物。
反应完成之后，产物可以原样不经分离用于随后的反应中。A-2.式(III)→式(I-1)：
用在此反应中的惰性溶剂除上面A-1例举之外还包括吡啶基类(pyridyls)。
因为本反应是等摩尔反应，对一摩尔式(III)代表的化合物可使用一摩尔式(II-1)代表的胺或式II-2代表的它的盐。但它也可过量使用。
当式(II-2)代表的胺盐用在本发明时，需要碱使得在反应体系中产生游离胺。碱是无机碱或有机碱。无机碱包括例如碱金属氢氧化物和碳酸盐，如氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾。有机碱包括例如三乙胺、吡啶、4-二甲氨基-吡啶、1，8-二氮杂双环[5，4，0]-7-十一碳烯。对每摩尔式(II-2)代表的胺盐，碱量可适宜地选用一至多个摩尔。反应温度可适宜地选自-10℃至所用的惰性溶剂沸点之间的温度范围，并优选0-150℃。
反应时间取决于反应温度、反应规模等，但能在几分钟至48小时之间。
反应完成之后，所需的产物通过传统方法从含其的反应混合物中分离出来，如果需要，可通过重结晶、蒸馏、柱色谱等提纯，由此得到所需的产物。方法B：
Figure C9711164500101
Figure C9711164500111
(其中R1，R2，R4，R5和X如上所定义)。式(IV-1)或式(IV-2)代表的化合物与脱水剂在惰性溶剂存在或不存在的情况下反应得到式(IV-3)或(IV-4)代表的酰卤。未分离的酰卤的环化反应在反应体系中随着卤化氢的释放进行产生式(III)代表的酰亚胺。酰亚胺在分离或不分离后在惰性溶剂存在或不存在下或在碱的惰性溶剂存在或不存在下与式(II-1)或(II-2)代表的胺或其盐反应，由此可以得到式(I-1)代表的吡啶-2，3-二酰胺衍生物。B-1.式(IV-1)→[式(IV-3)]→式(III)或式(IV-2)→[式(IV-4)]→式(III)：
用在此反应中的惰性溶剂包括上面A-1所例举的，另外，卤化试剂能作为惰性溶剂过量使用。
卤化试剂的例子是草酰氯、亚硫酰氯、三氯化磷、五氯化磷、亚硫酰溴、三溴化磷等，其所用的量对每摩尔式(IV-1)或(IV-2)代表的化合物能选用一至多摩尔，优选过量。
可以加入催化量的碘、氯化锌、吡啶、三乙胺、二甲基甲酰胺、六磷酰三胺、4-二甲氨基吡啶、N，N’-四甲基脲等，以加速反应。
反应温度可适宜地选自室温至所用的惰性溶剂的沸点之间的温度范围，并优选20-150℃。
反应时间取决于反应温度、反应规模等，但可在几分钟至48小时之间。
反应完成之后，所需的产物通过传统方法从含其的反应混合物中分离出来，如果需要，可以通过重结晶、蒸馏、柱色谱等提纯，由此得到所需的产物。B-2.式(III)→式(I-1)
此反应可按A-2的步骤进行。方法C (其中R1，R2，R4，R5和X如上所定义，R6是C1-6烷基)。
式(IV-1)或(IV-2)代表的化合物和式(V)代表的醇在惰性溶剂存在下和脱水剂如硫酸或对甲苯磺酸存在下进行酯化反应，产生式(IV-5)或(IV-6)代表的酯。未分离的酯的环化反应在反应体系中随着醇的释放而进行，产生式(III)代表的酰亚胺。酰亚胺在分离或不分离之后，与式(II-1)或(II-2)代表的胺或其盐在惰性溶剂存在或不存在下和在碱的惰性溶剂存在或不存在下反应，由此可以得到式(I-1)表示的吡啶-2，3-二酰胺衍生物。C-1.式(IV-1)→[式(IV-5)]→式(III)或式(IV-2)→[式(IV-6)]→式(III)：
用在此反应中的惰性溶剂包括上面A-1中例举的那些，此外，式(V)代表的醇可以作为惰性溶剂过量使用。
对每摩尔式(IV-1)或(IV-2)代表的化合物，脱水剂如硫酸、对甲苯磺酸等的量可适宜地选用一至多个摩尔。
反应温度可适宜地选自室温至所用的惰性溶剂的沸点之间的温度范围，并优选20-150℃。
反应时间取决于反应温度、反应规模等，但可在几分钟至48小时之间。
反应完成之后，所需的产物通过传统方法从含其的反应混合物中分离出来，如果需要，可通过重结晶、蒸馏、柱色谱等提纯，由此得到所需的产物。C-2.式(III)→式(I-1)：
此反应能按A-2的步骤进行。方法D.
Figure C9711164500161
(其中R1，R2，R4，R5和X如上所定义)。
式(III)代表的酰亚胺在惰性溶剂存在下用氧化剂进行氧化反应得到酰亚胺氧化产物。酰亚胺氧化产物在分离或不分离之后在惰性溶剂存在或不存在下和在碱的惰性溶剂存在或不存在下与式(II-1)或(II-2)代表的胺或其盐反应，由此可以得到式(I-2)代表的吡啶-2，3-二酰胺衍生物。D-1.式(III)→式(III-1)：
用在此反应中的惰性溶剂包括卤代烃如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等；芳烃如苯、甲苯、二甲苯、氯苯等。这些惰性溶剂可单独或混合使用。
所用的氧化剂是有机过酸，如过乙酸、间氯过苯甲酸等。对于1摩尔式(III)代表的酰亚胺，可适宜地选用一至多摩尔的氧化剂量。
反应温度可适宜地选自室温至所用的惰性溶剂的沸点之间的温度范围，并优选惰性溶剂的沸点。
反应时间取决于反应温度、反应规模等，但可以在几分钟至48小时之间。
反应完成之后，所需的产物能以A-1相同的方式得到。D-2.式(III-1)→式(I-2)：
此反应能按A-2的步骤进行，得到所需的产物。方法E
Figure C9711164500171
(其中R1，R2，R4，R5和X如上定义，R1-1代表苯硫基或有一个或多个相同或不同取代基的苯硫基，取代基选自卤原子/C1-6烷基、卤代C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤代C1-6烷氧基、C1-6烷硫基和卤代C1-6烷硫基)。
式(III)代表的酰亚胺用卤化试剂在惰性溶剂存在或不存在下进行卤化反应，得到式(III-3)代表的酰亚胺。酰亚胺在分离或不分离之后，与式(VI)代表的化合物在惰性溶剂存在或不存在和在碱存在或不存在下反应，得到式(III-4)代表的酰亚胺。此酰亚胺在分离或不分离之后，在惰性溶剂存在或不存在下和在碱的惰性溶剂存在或不存在下，与式(II-1)或(II-2)代表的胺或其盐反应，得到式(I-3)代表的吡啶-2，3-二酰胺衍生物。E-1.式(III-2)-式(III-3)：
此反应可以按照在EPC未审公开的专利申请0422456∧2或JP-∧-3-133982中描述的方法，进行得到所需的产物。E-2.式(III-3)-式(III-4)：
用在此反应中的惰性溶剂包括卤代烃如二氯甲烷、氮仿、四氮化碳等；芳烃如苯、甲苯、二甲苯等：酯如乙酸乙酯等；腈如乙腈、苄腈等，链醚或环醚如甲基溶纤剂、***、二噁烷、四氢呋喃等：环丁砜；二甲亚砜；二甲砜；水。这些惰性溶剂可单独或混合使用。当使用含水和有机溶剂的二相混合溶剂时，可使用与碱混合的相转移催化剂如三甲基苄基氯化铵等。
本发明所用的碱是无机碱或有机碱。无杌碱包括例如碱金属或碱土金属如钠、钾、镁和钙的氢氧化物、碳酸盐或醇盐。有机碱包括如三乙胺、吡啶等。对每摩尔式(III-3)代表的酰亚胺，可适宜地选自一至多个摩尔的碱量。
由于此反应是等摩尔反应，式(III-3)代表的酰亚胺和式(VI)代表的化合物可以等摩尔使用，但其中之一可以过量。
反应温度可以适宜地选自室温至所用的惰性溶剂的沸点之间的温度范围。
反应时间取决于反应温度、反应规模等，但可以在几分钟至48小时之间。
反应完成之后，所需的产物能以传统方法分离。E-3.式(III-4)-式(I-3)：
此反应能按A-2进行，得到所需的产物。
式I代表的吡啶-2，3-二酰胺衍生物的典型例子如表1所示。但这些例子决不限制本发明的范围。
Figure C9711164500201
表1(R3是氢原子，n是0)。
序号     R1       R2     R4      R5 4熔点或折射率
123456789 HHHHHHHHH 2，5-Cl22，5-Cl22，4-F22，4-F22，6-F22，6-F22，6-F22-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl HHHHHHHHH i-C4H9c-C5H9j-C3H7j-C4H9n-C3H7i-C3H7i-C4H9HCH3 132.6℃172.0℃201.1℃241.0 ℃159.8℃162.3℃180.6℃205℃175-176℃
  序号    R1     R2   R4     R5 熔点或折射率
  1011121314151617181920212223242526272829    HHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     C2H5n-C3H7n-C3H7i-C3H7n-C4H9i-C4H9i-C4H9s-C4H9t-C4H9n-C5H11i-C5H11CH(CH3)C3H7CH2CH(CH3)C2H5CH(CH3)CH(CH3)2CH2C(CH3)3CH(C2H5)2n-C6H11CH(CH3)CH2CH(CH3)2CH2CH2ClCH2CH2F   163-164℃153.5-154.5℃187-188℃吡啶N-氧化物205℃143-144℃131-132℃187-189℃吡啶N-氧化物160.5℃166-167℃124℃146-147℃133℃122-124℃144℃163-164℃144℃138℃nD1.5712(20.0℃)157℃164-165℃
  序号     R1   R2    R4     R5 熔点或折射率
  303132333435363738394041424344454647484950     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl    HHHHHHHHHHHHHCH3HHHHHH     CH2CH2CH2BrCH2CH2CH2Clc-C3H7c-C5H9c-C6H11CH2CH＝CH2CH2C(CH3)＝CH2CH2C≡CHCH2CH2OCH3(CH2)3OCH3CH7CH2CN(CH2)3CO-OC2H5CH2-C-C3H5i-C4H9CH2-PhCH(CH3)-PhCH2CH2-PhOCH2-PhCH2CH2N(CH3)2CH2-Fury  138-140℃151-152℃165-167℃163-164℃188℃162-163℃158.5-159℃187℃159-160℃106-110℃186.5-188.6℃125-127℃159-160℃128-137℃174.5-175.0℃167℃171-172℃164℃113-115℃126-128℃142-143℃
-(CH2)4-
   序号    R1     R2    R4          R5 熔点或折射率
   515253545556575859606162636465666768    HHHHHHHHHHHHHHHHHH     2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-F2-CH3-5-F    -(CH2)5--(CH2)2-O-(CH2)2--(CH2)2-N(CH3)-(CH2)2-   159℃181℃158℃158.2℃172.7℃167.9℃182.4℃147.6℃143.8℃128.1℃133.7℃175.0℃158.2℃103.5℃160.4℃159.5℃151.3℃
    HHHHHHHHHHHH  CH3C2H5n-C3H7i-C3H7n-C4H9i-C4H9n-C5H11c-C4H9c-C5H9c-C6H11CH2CH＝CH2CH2CH2N(CH3)2
    -(CH2)2-N(CH2-Ph)-(CH2)2-
    HH  i-C4H9c-C4H9
  序号     R1     R2     R4     R5 熔点或折射率
  69707172737475767778798081828384858687888990     HHHHHHHHHHHHHHHHHHH4-CH34-CH35-CH3     2-CH3-5-F2，6-(CH3)22，6-(CH3)22，6-(CH3)22，6-(C2H5)22，6-(C2H5)22，6-(C2H5)22，6-(C2H5)22，6-(C2H5)22，6-(C2H5)22-C2H5-6-CH32-C2H5-6-CH32-C2H5-6-CH32-OCH3-5-NO22-OCH3-5-NO22-OCH3-5-CH32-OCH3-5-CH32，5-(OC2H5)22，5-(OC2H5)22-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-3-Cl     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     c-C5H9n-C3H7i-C3H7i-C4H9C2H5i-C4H9c-C5H9c-C6H11CH2CH＝CH2CH2CH2N(CH3)2n-C3H7i-C3H7i-C4H9i-C4H9c-C5H9i-C4H9c-C5H9i-C4H9c-C5H9i-C4H9c-C5H9i-C4H9     154.7℃149.4℃155.6℃145.0℃160.5℃140.3℃178.5℃183.8℃135.3℃103.5℃126.3℃127.0℃148.0℃159.3℃178.9℃168.2℃121.8℃169.3℃127.7℃166.6℃174.2℃160.5℃
   序号     R1     R2     R4     R5 熔点或折射率
    919293949596979899100101102103104105106107108109110111112     5-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH35-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH3     2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2，6-(C2H5)22-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     n-C5H11i-C5H11CH2CH(CH3)C2H5CH(CH3)C3H7-nCH2CH2ClCH2CH2CH2ClCH2C(CH3)＝CH2CH7-c-C3H5i-C4H9n-C3H7i-C3H7i-C4H9s-C4H9n-C4H9n-C5H11i-C5H11CH2CH(CH3)C2H5CH2C(CH3)3CH(CH3)C3H7-nCH2C(CH3)＝CH2c-C4H9c-C5H9   158-160℃135.5-136.0℃104-105℃138-139℃152-153℃143-147℃150-151℃179℃142.6℃144-146℃196.3℃157-159℃175℃165.7℃135℃146℃156-157℃162℃141℃177-178℃189.5-190.5℃161.9℃
  序号    R1    R2     R4     R5 熔点或折射率
  113114115116117118119120121122123124125126127128129130131132133134    6-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH3    2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Br2-CH3-3-Br2-CH3-3-Br2-CH3-3-Br2-CH3-3-F2-CH3-3-F2-CH3-3-F2-CH3-3-I2-CH3-3-I2-CH3-3-I2-CH3-3-CN2-CH3-3-CN     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     CH2-c-C3H5CH2-c-C4H7CH2-c-C5H9CH2-(2-Cl2-c-C3H3)CH2-(2-F2-c-C3H3)CH2CH2ClCH2CH2CH2ClCH2CH2CH2FCH2CH2SCH1CH2-Furyn-C3H7i-C4H9CH2C(CH3)3c-C5H9n-C3H7i-C4H9c-C5H9n-C3H7i-C4H9c-C5H9n-C3H7c-C5H9   177.5-178.0℃142-144℃144-146℃158-160℃165-167℃172-174℃146-148℃154-156℃149-151℃152.5-153.5℃157-160℃164-166℃165-166℃199-201℃126-131℃151-153℃163-165℃170-173℃175-176℃196-198℃184-186℃171-172℃
    序号     R1     R2     R4     R5 熔点或折射率
    135136137138139140141142143144145146147148149150151152153154155156     6-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH35-C2H55-C2H55-C2H55-C2H55-C2H55-C2H5     2-CH3-3-OCHF22-CH3-3-OCHF22-CH3-3-OCHF72-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-F2-CH3-5-F2-C2H5-5-Cl2-C2H5-5-Cl2，5-(CH3)22，5-(CH3)22，6-(C2H5)22-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     n-C3H7i-C4H9c-C5H9C2H5n-C3H7i-C3H7i-C4H9CH2CH＝CH2CH2C≡CHi-C4H9c-C5H9i-C4H9c-C5H9i-C4H9c-C5H9CH2CH＝CH2n-C3H7i-C4H7n-C4H9i-C4H9s-C4H9i-C5H11   149-151℃133-135℃166-168℃180.2℃163.3℃168.1℃124.6℃177.6℃196.0℃142.5℃182.3℃154.4℃173.1℃125.9℃181.7℃160.1℃127-128℃165-166℃135℃147℃152℃116.5-117.0℃
   序号     R1     R2     R4     R5   熔点或折射率
   157158159160151162163164165166167168169170171172173174175176177178     5-C2H55-C2H55-C2H55-C2H55-C2H55-C2H55-C2H55-C2H56-C2H56-C2H56-C2H56-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-Br6-Br6-Br6-SCH36-SCH36-SCH3     2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2，6-(C2H5)22-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl     HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     CH2CH(CH3)C2H5CH(CH3)C3H7-nCH2C(CH3)3CH2C(CH3)＝CH2c-C5H9CH7-c-C3H5i-C4H9i-C4H9n-C3H7i-C4H9c-C5H9n-C3H7CH2-c-C5H9i-C4H9c-C3H9CH2C(CH3)3n-C3H7i-C4H9c-C5H9n-C3H7i-C4H9c-C5H9   116-117℃119-120℃147-148℃123-124℃166-167℃159.9℃163.5℃102.3℃143-144℃147-148℃158-160℃173.5-174.5℃188℃158-160℃187-188℃187.5-188.5℃187-188℃181-183℃204-206℃164℃181-182℃184-185℃
 序号     R1    R2    R4     R5 熔点或折射率
 179180181182183184185186187188189190191192193194195     6-SCH36-SC3H7-n6-SC3H7-n6-SC3H7-n6-SC4H9-i6-SC4H9-i6-S-Ph6-S-Ph6-S-Ph5-(-CH＝CH-CH＝CH-)-65-(-CH＝CH-CH＝CH-)-65-(-CH＝CH-CH＝CH-)-65-(-CH＝CH-CH＝CH-)-65-(CH2)4-65-(CH2)4-65-(CH2)3-65-(CH2)3-6    2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH1-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl2-CH3-5-Cl    HHHHHHHHHHHHHHHHH     CH2C(CH3)3n-C3H7i-C4H9c-C5H9n-C3H7c-C5H9n-C3H7i-C4H9c-C5H9n-C3H7i-C3H7i-C4H9c-C5H9i-C3H7c-C5H9i-C4H9c-C5H9        181℃156-157℃173-175℃176-179℃170-172℃195-197℃152.5-153.0℃148.5-149.5℃177-178℃198-200℃224-226℃193-195℃199-201℃154.0℃197.3℃142.3℃168.5℃
  序号     R1     R2   R4     R5 熔点或折射率
  196197198199200201202203204205206207208209210211212213214215     6-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-C2H5S6-C2H5S6-CH36-CH36-c-C3H54，6-(c-C3H5)26-(2，4-Cl2-C6H3-O)6-(2，4-Cl2-C6H3-O)6-CH35-(-CH＝CH-CH＝CH-)-65-(-CH＝CH-CH＝CH-)-66-CH36-CH36-CH3     2，3-Cl22，3-Cl22，3-Cl22，6-(C2H5)2-3-Cl2，6-(C2H5)2-3-Cl2，6-(C2H5)2-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl4-CF34-CF32-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2，6-(C2H5)2-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-COOCH32-CH3-3-COOCH32-CH3-3-CF3   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHH     c-C5H9n-C3H7i-C4H9c-C5H9n-C3H7i-C4H9c-C5H9n-C3H7c-C5H9n-C3H7c-C5H9c-C5H9n-C3H7c-C5H9neo-C5H11neo-C5H11C2H5n-C3H7c-C5H9c-C5H9   196-197℃170.5-171.5℃164-166℃136-138℃169-171℃175.0-175.5℃179-181℃168-169℃185-187℃192-193℃201-202℃219-220℃162-164℃184-185℃55-60℃203-206℃221-222℃137-139℃161-163℃169-170℃
  序号   R1   R2   R4   R5 熔点或折射率
  216217218219220221222223224225226227228229230231232233234235236237238239   6-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-CH36-Cl6-Cl6-Cl6-Cl6-CH3S6-CH3S6-CH3S6-CH3S6-CH3SO26-CH3SO26-CH3SO26-CF3   2-CH3-3-CF32-CH3-3-CF32，6-(C2H5)2-3-Cl2，6-(C2H5)2-3，5-Cl22，6-(C2H5)2-3，5-Cl22，6-(C2H5)2-3，5-Cl23，4-Cl23，4-Cl22，6-(C2H5)2-3，5-Cl22，6-(C2H5)2-3，5-Cl22-CH3-3-OCH2COOCH32-CH3-3-OCH2COOCH32，6-(C2H5)2-3，5-Cl22，6-(C2H5)2-3，5-Cl22，6-(C2H5)2-3-Cl2，6-(C2H5)2-3-Cl2，6-(C2H5)2-3-Cl2，6-(C2H5)2-3-Cl2，6-(C2H5)2-3-Cl2，6-(C2H5)2-3-Cl2，6-(C2H5)2-3-Cl2，6-(C2H5)2-3-Cl2，6-(C2H5)2-3-Cl2-CH3-3-Cl   HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH   n-C3H7neo-C5H11C2H5n-C3H7neo-C5H11c-C5H9n-C3H7c-C5H9C2H5i-C4H9n-C3H7c-C5H9n-C3H7i-C4H9neo-C5H11c-C5H9n-C3H7i-C4H9neo-C5H11c-C5H9c-C5H9neo-C5H11c-C5H9n-C3H7     163-165℃169-171℃169-171℃191-193℃177-178℃186-188℃198-200℃186-188℃219-221℃185-186℃118-122℃148-154℃165-167℃124-126℃150-152℃149-151℃153-155℃183-185℃188-190℃68-70℃221-223℃237-239℃220-222℃190-191℃
 序号    R1    H2   R4    R5 熔点或折射率
 240241242243244245246247248249250    6-CF36-CF36-CF36-CF36-CF36-CF36-CF35-(CH2)4-65-(CH2)4-66-CH36-CH3    2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2-CH3-3-Cl2，6-(C2H5)2-3-Cl2，6-(C2H5)2-3-Cl2，6-(C2H5)2-3-Cl2，6-(C2H5)2-3-Cl2，6-(C2H5)2-3-Cl2，6-(C2H5)2-3-Cl2-CH3-3-NO22-CH3-3-NO2   HHHHHHHHHHH    i-C4H9neo-C5H11c-C5H9n-C3H7i-C4H9neo-C5H11c-C5H9n-C3H7c-C5H9n-C3H7c-C5H9  191-192℃200-202℃216-218℃180-182℃166-168℃188-190℃137-141℃211-213℃161-163℃171-173℃167-169℃
表1中，“C-”指脂环烃基，“Fury”指四氢呋喃-2-基，“Ph”指苯基。
含作为活性成分的式I代表的吡啶-2，3-二酰胺衍生物的除草剂可用于控制生长在水田，旱地、果园、沼泽地等中的一年生或多年生杂草，如稗(Echinochloa crus-qalli Beauv.，一种生长在水田中的一年生禾本科有害杂草)，异型莎草(Cyperus difformis L.，一种生长在水田中的一年生莎草科有害杂草)，牛毛毡(Eleocharis acicularis Roem etSchult，一种生长在水田中的多年生莎草科有害杂草，其也生长在沼泽地和水路中)，矮慈菇(Saguittaria pygmaea Mig.，一种生长在水田、沼泽地和明沟中的多年生泽泻科有害杂草)，萤蔺(Scirpus juncoidesRoxb. var.hotarui ohwi，一种生长在水田、沼泽地和明沟中的多年生莎草科杂草)，看麦娘(Alopecurus aequalis var. amurensisOhwi，一种生长在水田和低沼泽地中的禾本科草)，野燕麦(Avena fatuaL.，生长在平原、垃圾场和旱地中的二年生禾本科草)，艾蒿(Artemisiaprinceps Pamp.，生长在耕地及未耕地和山上的多年生菊科草)，马唐(Digitaria adscendcus Henr.，一种一年生禾本科草，其是旱地和果园中的极有害的杂草)，羊蹄(Rumexjaponicus Houtt.，生长在旱地和路边的多年生蓼科杂草)，碎米莎草(Cyperus iria L.，一年生莎草科杂草)，绿苋(Amaranthus varidis L.，生长在空地，路边和旱地中的一年生苋科杂草)，苍耳(Xanthium strumarium L.，生长在旱地中的有害一年生菊科杂草)，苘麻(Abutilon theophrasti L.，生长在旱地中的有害一年生锦葵科杂草)，purple thornapple(Dutura tatula.L.，生长在旱地中的有害一年生旋花科杂草)，大婆婆纳(Veronica persica Poir.，生长在旱地中的有害二年生玄参科杂草)，猪殃殃(Galium aparine L.，生长在旱地和果园中的有害一年生茜草科杂草)，对控制水田中的杂草如稗和萤蔺尤其有用。
由于含作为活性组分的式I代表的吡啶-2，3-二酰胺衍生物的除草剂表现出对杂草出苗前出苗后优良的控制效果，所以该除草剂的特有生理活性可以通过使用该除草剂处理大田而有效地显示出来，除草剂的使用是在有用的植物种植之前，或之后(包括有用的植物已经栽种如在果园中的情况)但在杂草萌发初期至其生长阶段之间。
但是，本发明的除草剂的施用并不限于上述方式。施用本发明的除草剂不仅能控制水田中的杂草也能控制别的地区的杂草如旱地，临时非耕作水田和旱地、田埂、田间小路、水路、牧场地、坟地、公路、操场、建筑物周围的闲地、已开发地、铁路、森林等。
对处理靶标田地而言是最经济的是，在杂草萌发初期对靶标田地进行除草剂处理。但是，该处理并不限于此，并且甚至能在杂草生长阶段进行。
为了施用作为除草剂的式I代表的吡啶-2，3-二酰胺衍生物，通常按照制备农用化学品的传统方法将它们制成能方便使用的形式。
即，以合适的比例将式I代表的吡啶-2，3-二酰胺衍生物与合适的惰性载体混合，如果需要，进一步使用助剂，通过溶解、分散、悬浮、混合、浸渍、吸附或粘附将混合物制成所需的剂型，如悬浮剂、乳油、溶液、可湿性粉剂、颗粒剂、粉剂、片剂等。
用于本发明的惰性载体可以是固体或液体。作为固体载体的材料包括，例如，大豆粉、谷粉、木粉、树皮粉、木屑、烟茎粉、胡桃壳粉、糠、纤维素粉、蔬菜提取残渣、合成聚合物或树脂粉、粘土(例如高岭土，膨润土和酸性粘土)、滑石类(例如滑石和叶蜡石)、硅石粉或硅石片[例如硅藻土，硅砂，云母和白炭(即高分散的硅酸，也称细分散的脱水硅石或脱水硅酸)]、活性炭、硫磺粉、浮石粉、煅烧过的硅藻土、磨碎的砖、飘尘、沙、碳酸钙粉、磷酸钙粉、别的无机矿物质粉、化肥(例如硫酸胺，磷酸胺，硝酸胺，脲和氯化氨)和堆肥。
这些材料能单独或两个或多个混合使用。
可用作液体载体的材料不仅选自本身有溶解性的材料，也可选自没有溶解性但借助助剂能分散活性成分化合物的材料。能单独或两个或多个混合使用的液体载体的典型的例子是水、醇(例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇)、酮(如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮和环己酮)、醚(如***、二噁烷、溶纤剂、二丙醚和四氢呋喃)、脂族烃(如煤油和矿物油)、芳烃(如苯、甲苯、二甲苯、溶剂石脑油和烷基萘)、卤代烃(如二氯乙烷、氯仿、四氯化碳)、酯(如乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙酯、邻苯二甲酸二丁酯和邻苯二甲酸二辛酯)，酰胺(如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺和二甲基乙酰胺)、腈(如乙腈)、二甲亚砜。
作为助剂，可以提到下面的典型助剂。根据各自的目的使用它们。它们可单独或两个或多个混合使用，或根本不用它们。
为了乳化、分散、溶解和/或湿润活性成分化合物，使用表面活性剂，如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯高级脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酸酯，聚氧乙烯脱水山梨糖醇单油酸酯、烷基芳基磺酸盐、萘磺酸缩合产物、木素磺酸盐和高级醇硫酸酯。
为了使活性成分化合物具有稳定的分散性、粘着性和/或胶粘性，可用助剂如酪蛋白、明胶、淀粉、甲基纤维素、羰甲基纤维素、***树胶、聚乙烯醇、松节油、糠油、膨润土和木素磺酸盐。
为了改进固体除草剂组合物的流动性能，可用助剂如蜡、硬酯酸盐和烷基磷酸盐。
助剂如萘磺酸缩合产物和多磷酸盐可用作为可分散的除草剂组合物中的胶溶剂。
助剂如硅油可做为消泡剂。
活性成分化合物的含量可根据需要变化。例如，为了制备粉状或颗柱状产品，适合的含量是按重量计0.01％-50％，为了制备乳油或可湿性粉剂，适合的含量也是按重量计0.01％-50％。
为了控制各种杂草或抑制它们的生长，将含作为活性成分的式I代表的吡啶-2，3-二酰胺衍生物的除草剂以控制杂草或抑制它们的生长的有效量施用于杂草的叶和茎或不希望杂草萌发或生长的地区的土壤，施用是以除草剂原有的形式或在用水或别的介质适宜地稀释或悬浮之后进行的。
含作为活性成分的式I代表的吡啶-2，3-二酰胺衍生物的除草剂用量依据各种因素而变化，例如依据施用的目的、靶标杂草种类、作物生长阶段、杂草萌发趋向、天气、环境因素、所用的除草剂剂型、施药方式、施药地点的类型或状态和施药时间。但合适的药量根据目的选用0.1g至10kg活性成分化合物/公顷。
为了扩大可控制的杂草谱和有效施用可能时的时间期限或为了降低剂量，含作为活性成分的式(I)代表的吡啶-2，3-二酰胺衍生物的除草剂能与别的除草剂结合使用。
作为生产式(I)代表的吡啶-2，3-二酰胺衍生物的起始原料的式(IV-1)或(IV-2)代表的化合物能容易地由在印度化学会志(J.Indian Chem.Soc.)11，707-10中描述的方法制备，或从喹啉酸酐衍生物和取代的苯胺制备。
实施例11-1.2-(2-甲基-3-氯苯基)氨基羰基-3-吡啶羧酸的制备
7.08g(47.5mM)的2，3-吡啶酸酐溶解在120ml无水四氢呋喃中。在搅拌下向溶液加入在无水四氢呋喃(20ml)中的2-氨基-6-氯甲苯(6.72g，47.5mM)溶液，反应室温下进行12小时。
反应完成之后，反应混合物进行真空蒸馏，沉淀的结晶用少量***洗涤得到12.72g目的化合物，熔点148-151℃，产率92％。1-2.N-(2-甲基-3-氯苯基)-2，3-吡啶酰亚胺的制备
Figure C9711164500371
10.0g(34.4mM)的2-(2-甲基-3-氯苯基)氨基羰基-3-吡啶羧酸溶解在30ml三氟乙酸中。向溶液加入7.22g(34.4mM)三氟乙酐，反应回流进行三小时。
反应完成之后，反应混合物进行真空蒸馏，得到的固体溶解在乙酸乙酯中。溶液顺序用饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去溶剂，得到的固体用少量***洗涤，得到7.32g目的化合物，熔点204℃，产率78％。1-3.3-(2-甲基-3-氯苯基)氨基羰基-2-吡啶羧酸正丙基酰胺(化合物11)的制备
Figure C9711164500372
0.70g(2.6mM)的N-(2-甲基-3-氯苯基)-2，3-吡啶酰亚胺溶解在15ml二噁烷中。向溶液加入0.31g(5.1mM)正丙胺，反应室温下进行12小时。
反应完成之后，反应混合物进行真空蒸馏，得到的残渣用硅胶柱色谱提纯，用乙酸乙酯/正己烷/氯仿为洗脱剂，得到0.79g目的化合物的白色晶体，熔点153.5-154.5℃，产率92％。实施例2
3-(2-甲基-3-氯苯基)-氨基羰基-2-吡啶羧酸甲基酰胺(化合物9)的制备
Figure C9711164500381
0.55g(2.0mM)的N-(2-甲基-3-氯苯基)-2，3-吡啶酰亚胺溶解在13ml二噁烷中，向溶液加入0.27g(4.0mM)甲胺盐酸盐和0.51g(5.1mM)三乙胺，反应室温下进行36小时。
反应完成之后，乙酸乙酯加入到反应混合物中，溶液顺序用饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压蒸去溶剂，得到的固体用硅胶柱色谱提纯，用乙酸乙酯/正己烷/氯仿为洗脱剂，得到的0.47g目的化合物的白色晶体，熔点175-176℃，产率80％。实施例33-1.N-(2-甲基-3-氯苯基)-2，3-吡啶酰亚胺的制备
Figure C9711164500391
10.0g(34.4mM)的2-(2-甲基-3-氯苯基)氨基羰基-3-吡啶二羧酸溶解在100ml四氢呋喃中。在冰冷却下向溶液慢慢滴加入含1.33g(34.4mM)氢化钠(62％)的四氢呋喃悬浮液。用起泡器确定没有气体产生。然后，滴加入4.58g(36.1ml)草酰氯的四氢呋喃溶液。再次用起泡器确定没有气体产生。在回流下反应进行一小时。反应完成之后，反应混合物用乙酸乙酯萃取。溶液顺序用饱和碳酸钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压蒸去溶剂，得到的固体用少量***洗涤，得到7.88g目的化合物(28.9mM)，熔点204℃，产率84％。3-2.N-(2-甲基-3-氯苯基)-2，3-吡啶酰亚胺-1-氧化物的制备
Figure C9711164500392
23.9g(87.6mM)的N-(2-甲基-3-氯苯基)-6-苯硫基-2，3-吡啶酰亚胺溶解在300ml氯仿中，然后，向溶液加入65.0g(263mM)的70％3-氯过苯甲酸，回流下反应进行24小时。
反应完成之后，冷却至室温，向其中加入乙酸乙酯。有机层用饱和碳酸钠水溶液洗涤三次，然后用饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥。减压浓缩。往所得残余物中加入***，小心搅拌沉淀出晶体，过滤得到10.9g目的化合物(37.9mM)，粗产率43％。
  1H-NMR[TMS/CDCl3，δ(ppm)]
        2.22(3H，s)，7.11(1H，dd，J＝0.9 and 7.8Hz)，
7.28(1H，t，J＝7.8Hz)，7.51(1H，dd，J＝0.9 and 7.8Hz)，
7.64(1H，brt，J＝ca.6.9Hz)，7.75(1H，d，J＝7.2Hz)，
8.45(11H，d，J＝6.3Hz)3-3.N-(2-甲基-3-氯苯基)-6-氯-2，3-吡啶酰亚胺的制备
Figure C9711164500401
2.60g(9.01mM)的N-(2-甲基-3-氯苯基)-2，3-吡啶酰亚胺-1-氧化物溶解在磷酰氯(25ml)中，然后，渐渐加热溶液，反应回流进行三小时。
反应完成之后，反应混合物冷却至室温，过量磷酰氯减压下蒸去，向残渣加入乙酸乙酯，有机层小心地用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。得到的晶体用少量***洗涤，得到1.87g目的化合物(6.07mM)，熔点201-204℃，产率67％。3-4.N-(2-甲基-3-氯苯基)-6-苯硫基-2，3-吡啶酰亚胺的制备
Figure C9711164500411
0.32g(2.9mM)的苯硫酚溶解在10ml二甲基甲酰胺中，并向溶液中加入0.12g(2.9mM)的氢化钠(62％)。不再放出氢气之后，于0℃下将此溶液慢慢加入至0.90g(2.92mM)的N-(2-甲基-3-氯苯基)-6-氯-2，3-吡啶酰亚胺的5ml二甲基甲酰胺溶液中，反应进行1小时。确定起始化合物消失后，加入水中止反应。
目的化合物用乙酸乙酯从反应混合物中萃取。饱和氯化钠水溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥，减压蒸去溶剂，得到的残渣用少量***洗涤，得到0.92g目的化合物，熔点257-258℃，产率83％。3-5.3-(2-甲基-3-氯苯基)-氨基羰基-6-苯硫基-2-吡啶羧酸正丙基酰胺(化合物185)的制备
0.35g(0.92mM)的N-(2-甲基-3-氯苯基)-6-苯硫基-2，3-吡啶酰亚胺溶解在二噁烷10ml中。向溶液加入90mg(1.4mM)的正丙胺，反应在室温下进行12小时。
反应完成之后，反应混合物进行真空蒸馏，得到的残渣用硅胶柱色谱提纯，用乙酸乙酯/正己烷/氯仿为洗脱剂，得到0.33g目的化合物的白色晶体，熔点152.5-153.0℃，产率82％。
本发明的典型的制剂实施例和试验实施例如下面所示。本发明并不局限于这些实施例。
在制剂实施例中，份数是重量份数。制剂实施例1本发明化合物                              50份二甲苯                                    40份聚氧乙烯壬基苯基醚和烷基苯磺酸钙混合物                      10份
上述各组分均匀混合得到乳油。制剂实施例2本发明化合物                              3份粘土粉                                    82份硅藻土粉                                  15份
上述各组分均匀混合得到粉剂。制剂实施例3本发明化合物                              5份膨润土和粘土的混合粉末                    90份木素磺酸钙                                5份
上述各组分均匀混合，混合物用合适量的水捏合；捏合的产品制成颗粒状并干燥，得到颗粒剂。制剂实施例4本发明化合物                              20份高岭土和高分散的合成硅酸                  75份聚氧乙烯壬基苯基醚                          5份和烷基苯磺酸钙混合物
上述各组分均匀混合，磨碎得到可湿性粉剂。试验实施例1
对水田出苗前阶段杂草的除草效果
将盆(1/10000-英亩(are))装满土壤以模仿水田，然后种植稗(Echinochloa crus-qalli Beauv.)和萤蔺(Scirpus juncoides Roxb.var.hotarui ohwi)的出苗前种子，然后，每个盆用含作为活性组分的表1所示的本发明化合物之一的除草剂处理。
自处理21天之后，测定除草效果，与未处理盆的结果作对比，计算所用的除草剂的杂草控制率(％)。用这些杂草控制率，所用除草剂的除草活性按照下面的标准评估。
                 评估除草活性标准
除草活性度                              杂草控制(％)
     5                                     100
     4                                     90-99
     3                                     70-89
     2                                     40-69
     1                                     1-39
      0                                    0
结果如表2所示。试验实施例2
对水田出苗后阶段杂草的除草效果
将盆(1/10000-英亩)装满土壤以模仿水田，然后种植稗(Echinochloa crus-qalli Beauv)，萤蔺(Scirpus juncoides Roxb.var.hotarui ohwi)和鸭舌草(Monochoria vaginalis var. plantagineaSolms-Laub.)的种子。让种子生长，使每粒种子产生一年生叶子。
然后，每个盆用含作为活性成分的表1所示的本发明化合物之一的除草剂处理。
自处理21天之后，测定除草效果，按照实施例1的标准评估。
同时，也测定由每个除草剂对水稻引起的植物毒性并按照下面的标准评估。
                   评估植物毒性标准
植物毒性度                              水稻植株的死亡(％)
     5                                        100
     4                                        90-99
     3                                        70-89
     2                                        40-69
     1                                        21-39
     0                                        0-20(无植物
                                              毒性)结果如表2所示。表2(表2中，“-”指“未处理”)
序号 剂量kg/ha     出苗前处理         出苗后处理  对水稻植株的植物毒性
    稗   萤蔺   稗   萤蔺  鸭舌草
  1210111213141516171920     553333333333     555515553555     524545555544   433524553443     203514552543     --5504553555     103524553443
序号 剂量kg/ha   出苗前处理          出苗后处理  对水稻植株的植物毒性
  稗  萤蔺   稗    萤蔺   鸭舌草
  2122232425262728293031323334     33333333333333    55555445545555    55555315535453    45354205444453     55454215445353     55555225455555     45454105435453
序号 剂量kg/ha   出苗前处理           出苗后处理  对水稻植株的植物毒性
  稗  萤蔺    稗   萤蔺   鸭舌草
  3536373840434555565758596061     33333335555555    55533524555535    55422531545504     54324523545505     44313521532503     5552453-------     55424521321403
序号 剂量kg/ha   出苗前处理        出苗后处理  对水稻植株的植物毒性
  稗  萤蔺   稗  萤蔺  鸭舌草
  62636467686970727374757677     5555555555555    5355554545545    5044353425544    4045352335525    4033240234534     -------------     2012232223303
序号 剂量kg/ha   出苗前处理         出苗后处理  对水稻植株的植物毒性
  稗  萤蔺   稗   萤蔺   鸭舌草
  79818889909192939495969798     5555533333333    5555555555555    5555523555555   3454422545545     3452323545545     -----45555555     2323322445545
序号 剂量kg/ha   出苗前处理          出苗后处理  对水稻植株的植物毒性
  稗  萤蔺    稗    萤蔺   鸭舌草
  99100101102103104105106107108109110111112     33333333333333    55555555555555   55555555555555     55555554555555     55555555555555     -5555555555555     55555544454555
序号 剂量kg/ha   出苗前处理         出苗后处理  对水稻植株的植物毒性
  稗  萤蔺   稗   萤蔺   鸭舌草
  113114115116117118119120121122123124125     3330.333330.33333    5555555555555    5554555544555    5543555544555     5554555535555     5555555545555     5543555535555
序号 剂量kg/ha   出苗前处理      出苗后处理  对水稻植株的植物毒性
  稗  萤蔺   稗  萤蔺  鸭舌草
 126127128129130131132133134135136137138     3333333333335    5555555555555    5555555554454    5555555554445    5554555553442     555555555544-     5555544554443
序号 剂量kg/ha    出苗前处理        出苗后处理  对水稻植株的植物毒性
   稗  萤蔺   稗   萤蔺   鸭舌草
  139140141142143144145146147148149150151152     55355555555533     55555555555555    55555555555554    54553555555554     32541553344544     ------------44     33321444344554
序号 剂量kg/ha   出苗前处理            出苗后处理  对水稻植株的植物毒性
  稗  萤蔺       稗    萤蔺 鸭舌草
 153154155156157158159160161162163164165     3333333333533    4554544455555   4543545555345       4443434445335     3443434444315     4443444445--5     4443444444335
序号 剂量kg/ha   出苗前处理        出苗后处理 对水稻植株的植物毒性
  稗  萤蔺   稗   萤蔺  鸭舌草
 166167168169170171172173174175176177178     3333333333333    5555555555555    5555555555555    5555555555544     5555555555545     5555555555555     3555554555544
序号 剂量kg/ha 出苗前处理         出苗后处理  对水稻植株的植物毒性
 稗  萤蔺   稗   萤蔺   鸭舌草
 179180181182183184185186187188189190191192     33333333333335   55553255555555   53332433253545   43220021053431   43342122154540     5444214235555-     33330111053432
序号 剂量kg/ha  出苗前处理            出苗后处理  对水稻植株的植物毒性
  稗  萤蔺     稗   萤蔺   鸭舌草
  193194195196197198199200201202203206207210     55533333333333    45555555555525    14355555534515     03345555433315     01155555533215     ---55555544335     23444455533335
序号 剂量kg/ha   出苗前处理         出苗后处理  对水稻植株的植物毒性
  稗  萤蔺   稗   萤蔺   鸭舌草
  211212213214215216217218219220221224225228     33333333333333    55555555555555   45555555545555   35544445534445     35444445423345     55555555545555     24544435523435
序号 剂量kg/ha   出苗前处理          出苗后处理  对水稻植株的植物毒性
  稗  萤蔺    稗   萤蔺   鸭舌草
  229230231232233234235236237238239240241242     33333333333333    55555555555554    55555555555555     54554354244444     55555255455444     55555555555555     54544354244333
序号 剂量kg/ha   出苗前处理        出苗后处理  对水稻植株的植物毒性
  稗  萤蔺   稗  萤蔺  鸭舌草
 243244245246247248249250     33333333    55555555    55555555    54245455    55345555     55555555     54545454
试验实施例3
对旱地出苗前阶段杂草的除草效果
聚乙烯缸10cm×20cm×5cm装满土壤并播种看麦娘(Am)，稗(Ec)，苘麻(At)，苍耳(Xs)，猪殃殃(Ga)，大婆婆纳(Vp)(这些是旱地的有害杂草)和均为旱地作物的小麦(Wh)和大豆(So)。然后，种子用土壤覆盖。
每个缸用含做为活性组分的表1所示的本发明化合物之一的除草剂处理，通过喷雾。
自处理14天之后，测定除草剂的除草效果，计算杂草控制率(％)，评估除草活性，两者均以试验实施例1相同的方式。
同时，也测定由每个除草剂对大豆和小麦引起的植物毒性，以与试验实施例2相同的方式评估。
结果如表3所示：
                              表3
  序号   剂量kg/ha   Wh   So    Am     Ec   At    Xs   Ga   Vp
    12571113141518212324252829313233353840     555533333333333333333    001101000000021203000   000002010000020004000     110111010101131201000     431112110001121215100   530255000313355515300     000011000201150202000    001112000000054304300    005355454045355545544
  序号   剂量kg/ha   Wh   So   Am     Ec   At   Xs    Ga   Vp
   425455565758616263646769707172757677787981     355555555555555555555    011112130111111301022    000110131011113430022    011331132124311411044     212544451224512521155   341553452245545542155   113553341223001532455     001433350122425514055    022554455335555543155
  序号   剂量kg/ha   Wh   So   Am   Ec   At   Xs   Ga   Vp
   88899093969899100101102103104105106107108109110111112113     535333513133333333333    111001254524022443145    110000455503010221153    111503355555255555255    444001455555355545555    333555555555255555555    223101555543235225255    233032455535152555355    335535555555555505555
  序号   剂量kg/ha   Wh   So   Am   Ec   At   Xs   Ga   Vp
  1141151171181191201221231241251261271281291 30131132133134135136     111331111111111111111    435104143344333444522    535003023033254444432    525555155545555345545    555555155555555555544    555555555555555555554    515355045455552335544    555555354445555445534    555555555555555555555
  序号   剂量kg/ha   Wh   So   Am    Ec   At   Xs   Ga   Vp
  137138139140141142143144145146147148149150151152154153155156159     155555555555553333333    213424344132135010002    203213223012240000000    414543254333255152011     425455455444443101301    515544455155445155553    435535555013250010001    312444344013155150000    545545555552155355000
  序号   剂量kg/ha   Wh   So   Am    Ec   At   Xs   Ga   Vp
  160161162163164165166167168169170171172173174175176177178179180     333531113333311133331    012114352534554331331    000003150312454220000    041115555555555552352     551415554555555552333    152545555555555555255     011125552221152450021    052354455553354544554    055515555555555554524
  序号   剂量kg/ha   Wh   So   Am   Ec   At   Xs   Ga   Vp
  181182185188189190191192193194195196197198199200201202203206210     113555555555555551131    000443331343444540020    003301000114543440000    110514121445555551234    110555431445555552245    001555531345555552454    011522001223545550030    113545241254555550115    335555555555555555555
  序号   剂量kg/ha   Wh   So   Am    Ec   At   Xs   Ga   Vp
  211212213214215216217218219220221224225228229230231232233234235     111111111111153551111    111222142013044454000    010210020000055455002    312152355550055555515     551555555253555555535    545454555455555555555    043341540000054555505    434443155450155555555    555555555550555555555
  序号   剂量kg/ha   Wh    So   Am    Ec   At   Xs  Ga   Vp
  236237238239240241242243244245246247248249250     111111155111111    323433254234444     544555053001434    545555555255555     545555555455555    555555555405555    535552254005544   555321055255555    555555555555555
试验实施例4
对旱地出苗后阶段杂草的除草效果
聚乙烯缸10cm×20cm×5cm装满土壤并播种下表所示的各种旱地中的有害杂草和均做为旱地植株的小麦(Wh)和大豆(So)。然后，种子用土壤覆盖，生长至下述的叶子阶段。每个缸用含做为活性组分的表1所示的本发明化合物之一的除草剂处理，通过喷雾。
自处理14天之后，测定除草效果，计算杂草控制率(％)，评估除草活性，两者均以试验实施例1相同的方式。同时，也测定由每个除草剂对大豆和小麦引起的植物毒性，以与试验实施例2相同的方式评估。
测定的杂草和它们的叶子阶段，大豆和小麦的叶子阶段
杂草或作物                     叶子阶段
看麦娘(Am)                     1-2
稗(Ec)                         1-2
苘麻(At)                       2
苍耳(Xs)                       2
猪殃殃(Ga)                     1
大婆婆纳(Vp)                   子叶-1
小麦(Wh)                       2
大豆(So)                       1
结果如表4所示。
  序号   剂量kg/ha   Wh   So    Am    Ec   At   Xs   Ga   Vp
    91011121314151617192122     333333333333    032424242124    012322222223     013213251025     034233442145    055534555245    023222321022    044413222001    555555555555
  序号   剂量kg/ha    Wh     So     Am     Ec     At     Xs     Ga     Vp
    232425282930313233343536373839404142495052     333333333333333333330     121552444013100203110     112330123022200001100     121552514014100005110     231552535025100005100     233545555455200055541     121332324115000014111     121553533012111005300     454555555555555555554
  序号   剂量kg/ha   Wh   So   Am    Ec   At    Xs    Ga  Vp
  565862697072757677798188899192939495969798     555555555555333333333   011011101102110113224     122211323112200000002   122111112112210322255     122112112322221545555   334334433552135555555     322133222333310224434     122143112331102545555   223355333551214555555
  序号   剂量kg/ha   Wh  So  Am  Ec  At   Xs   Ga   Vp
  99100101102103104105106107108109110111112113114115116117118119     513133333333333110.3133    044345144505455210455     234324132321334200232    155555344505555200455    354455555555545440555    355555555555535545555    354344223433415220455    154554445504555210555    155555555505555523455
  序号   剂量kg/ha   Wh    So    Am     Ec   At   Xs   Ga   Vp
  120121122123124125126127128129130131132133134135136137138139140     10.31111111111111111555   301443321233144000131     202334044443334201243     201342221211155111032     504555454555445201143   555555555555555344343    201552233333334111233    301554531442245110233    555555555555555555353
  序号   剂量kg/ha   Wh   So   Am    Ec   At   Xs   Ga    Vp
  141142144145147148150151152153154155156157158159160161162165166     555555533333333333311   112112132031120202422   323333301000000011010   122222152141011122554     222221202142021334554   423434205555555555555   332433302111131133323   213223204251232533540     52554-355355022555555
序号 剂量kg/ha Wh So Am Ec At Xs Ga Vp
  167168169170171172173174175176177178179180181182185186187188190     133333111333311133355   355555433534222021052   144444211322300001012   455555233533211011122     555555554322241011153     555555555555554554555     354423332434321122153     154544432544331243241     555535552555551041055
  序号   剂量kg/ha   Wh   So   Am   Ec    At    Xs   Ga    Vp
  196197198199200201210211212213214215218219220221224225228229230     555555111111111111535   344555112121431221543    233444401111411110444    455555312221511201545   344554411221551110553     555555543354555545555     3325545322232522412533    345555542122421200554     455555554551532411555
  序号   剂量kg/ha   Wh    So    Am    Ec   At   Xs   Ga    Vp
  231232233234235236238239240241243244246247248249250     51111111115511111   42213102013304213     42005000011100122     55515312325415214     55005203214225234   55555343525555534   54225432233324433    54445133215424244     55535454125525554

Claims (4)

1.一种下式(I)代表的吡啶-2，3-二酰胺衍生物：
Figure C9711164500021
其中R1代表一至三个相同或不同的取代基并选自氢原子；卤原子；C1-6烷基；卤代C1-6烷基；C1-6烷氧基；卤代C1-6烷氧基；C1-6烷硫基；卤代C1-6烷硫基；C1-6烷基磺酰基，卤代C1-6烷基磺酰基；C3-9环烷基；苯氧基；含一个或多个相同或不同的取代基的取代苯氧基，并且其取代基选自卤原子，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤代C1-6烷硫基；苯硫基；含一个或多个相同或不同的取代基的取代苯硫基，并且其取代基选自卤原子，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤代C1-6烷硫基；且R1与相邻的碳原子一起可代表C3-4亚烷基或C3-4亚链烯基，
R2代表相同或不同的一至五个取代基，且取代基选自氢原子，卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷氧羰基C1-6烷氧基，
R3代表氢原子，
R4和R5可以是相同或不同的，各代表氢原子；C1-6烷基；卤代C1-6烷基；氰基C1-6烷基；C3-6环烷基；C3-6环烷基C1-6烷基，环上有一个或多个相同或不同的卤原子的C3-6环烷基C1-6烷基；C1-6烷氧基C1-6烷基；C1-6烷硫基C1-6烷基；C1-6烷氧羰基C1-6烷基；C2-6链烯基；C2-6炔基；苯基C1-6烷基；被氢原子或相同或不同的C1-6烷基取代的氨基C1-6烷基；苯基C1-6烷氧基或具有氧原子的5-6元杂环-C1-6烷基，R4和R5一起可以代表具有一个或多个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的5-6元杂环，杂环上的碳原子或氮原子可有一个或多个相同或不同的取代基并且其选自卤原子，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤代C1-6烷硫基，和
n代表0或1的整数，
条件是当n为0，R1、R2、R3和R4各自为氢原子时，R5不为氢原子、被两个氢原子取代的氨基或苯基甲基；且当n为0，R1、R2、R3和R5各自为氢原子时，R4不为氢原子、被两个氢原子取代的氨基或苯基甲基。
2.根据权利要求1所述的吡啶-2，3-二酰胺衍生物，其中在式(I)中R2代表相同或不同的一至五个取代基并选自氢原子，卤原子，氰基，硝基，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，和
R4和R5可以是相同或不同的，各代表氢原子；C1-6烷基；卤代C1-6烷基；氰基C1-6烷基；C3-6环烷基；C3-6环烷基C1-6烷基，环上有一个或多个相同或不同的卤原子的C3-6环烷基C1-6烷基；C1-6烷氧基C1-6烷基；C1-6烷硫基C1-6烷基；C1-6烷氧羰基C1-6烷基；苯基C1-6烷基，被氢原子或相同或不同的C1-6烷基取代的氨基C1-6烷基；苯基C1-6烷氧基；或具有氧原子的5-6元杂环-C1-6烷基，且R4和R5一起可以代表具有一个或多个相同或不同的选自氧原子、硫原子和氮原子的杂原子的5-6元杂环，杂环上的碳原子或氮原子可有一个或多个相同或不同的取代基并且其选自卤原子，C1-6烷基，卤代C1-6烷基，C1-6烷氧基，卤代C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，卤代C1-6烷硫基。
3.一种含由权利要求1所定义的吡啶-2，3-二酰胺衍生物作为活性成分的除草剂组合物。
4.根据权利要求3的除草剂组合物，含有权利要求2所定义的吡啶-2，3-二酰胺衍生物作为活性成分。
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