CN105859662A - 一种锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法 - Google Patents

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Abstract

一种锰氧化物催化5‑羟甲基糠醛选择氧化的方法，将5‑羟甲基糠醛溶于有机溶剂中，加入金属离子掺杂型氧化锰催化剂，在温度为25‑170℃、氧气氛围为0.01‑5Mpa、搅拌转速100‑5000转/分条件下，反应1‑15小时，通过将金属离子掺杂进入氧化锰晶格体系，利用催化材料的高催化性能以及表面结构效应，选择性地催化氧化5‑羟甲基糠醛，制得2,5‑呋喃二甲醛。本发明的优点在于：提供一种采用离子掺杂型氧化锰为催化剂进行5‑羟甲基糠醛选择性氧化的方法，该催化剂制备过程简单、经济环保、催化效果好、产物收率高、易于分离、反应条件温和、生产成本低、无安全隐患且对环境友好。

Description

一种锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法
技术领域
本发明涉及2,5-呋喃二甲醛的制备方法，尤其是涉及一种锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法。
背景技术
目前，能源问题已经成为限制经济增长的一个因素，化石能源消耗量的逐年增加，随之而来的环境问题也日益突出。寻找替代型的可再生能源已成为化工研究领域的重要课题。为避免给环境造成不必要的负担，引起复杂的社会问题。人们不断的进行探索开发出绿色的、环境友好型的新能源。参见：Applied Energy163(2016)244–253；Applied Catalysis B:Environmental 180(2016)751–757；Renewable and Sustainable Energy Reviews 59(2016)292–308；Renewable and Sustainable Energy Reviews 57(2016)186–191；在非化石的碳能源中，生物质的利用被认为是一种非常有前景的。它不仅开发了一种新的能源平台并且减少了CO2的排放，而且增加了对废弃资源的利用途径。发掘可再生生物质资源制备新型平台化合物，是解决目前资源和能源危机的重要方法。
5-羟甲基糠醛(HMF)是一种重要的平台化合物,具有广阔的应用前景。HMF的制备主要是生物质水解法，其原料来源丰富，价格低廉。它可以由木质纤维素水解生成的葡萄糖和果糖进一步脱水生成。5-羟甲基糠醛的结构中因具有醛基和羟基，化学性质比较活泼，可作为许多高附加值塑料和生物燃料的原材料。例如，HMF经过氧化可生成2,5-呋喃二甲醛(FDC)、2,5-呋喃二甲酸(FDCA)、乙酰丙酸(LA)等高附加值产品。其中，2,5-呋喃二甲醛作为一种重要的有机化工中间体，在许多领域有十分广泛的应用,而且其商业价格非常昂贵。参见：CatalysisCommunications 57(2014)64–68；Ind.Eng.Chem.Res.53(2014)1313-1319；化工进展9(2011)1937；Applied Catalysis B:Environmental 180(2016)751–757；Food Chemistry 190(2016)481–486；Journal of Catalysis265(2009)109-116。
一般地，在5-羟甲基糠醛氧化生成2,5-呋喃二甲醛的过程中，常用的催化剂体系包括金属盐、无机酸、负载型金属催化剂等。这些反应过程的实现，所使用的催化剂一般较为昂贵，例如，金负载到纳米级氧化铈上来制备催化剂。有的反应后的有机溶剂对环境又造成较大影响，例如，加入乙腈作为反应溶剂。因此，开发一种高效低成本且环保型的催化体系，具有重要的实际意义。
发明内容
本发明的目的在于针对上述技术分析和存在的问题，提供一种锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法，该方法工艺简单、经济环保、催化效果好、产物收率高且易于分离、反应条件温和、生产成本低、无安全隐患且对环境友好。
本发明的技术方案：
一种锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法，以5-羟甲基糠醛为底物，以铜、钼、钒或铬离子掺杂氧化锰作为催化剂，对5-羟甲基糠醛进行选择性氧化制备，具体方法如下：将5-羟甲基糠醛溶于有机溶剂中，得到混合液；在上述混合液中加入金属离子掺杂型氧化锰催化剂，在温度为25-170℃、氧气压力为0.01-5.0Mpa、搅拌转速100-5000转/分条件下，反应1-15小时，制得2,5-呋喃二甲醛。
所述有机溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、甲苯、二氯甲烷、乙腈、苯甲腈或1,2丙二醇，5-羟甲基糠醛与有机溶剂的用量比为0.004-0.2g/mL。
所述金属离子掺杂型氧化锰中的掺杂金属离子为铜、钼、钒或铬离子，掺杂量为1-5wt％；金属离子掺杂型氧化锰采用水热合成法制备，活化温度为150℃,活化时间为2小时。
所述混合液中金属离子掺杂型氧化锰的加入量为5-羟甲基糠醛质量的2-40％。
本发明的优点是：该方法简单易操作，副产物少且环境友好。采用离子掺杂型氧化锰作催化剂，具有经济环保、条件温和、选择性高、催化剂易于回收等优点；离子掺杂型氧化锰催化剂可以高效、高选择性地催化5-羟甲基糠醛氧化制备2,5-呋喃二甲醛,催化材料易于分离、生产成本低，有显著的技术经济效果和良好的应用前景。
具体实施方式
下面通过实例对本发明给予进一步的说明。实施例中，所述铜、钼、钒、铬离子掺杂型氧化锰催化剂采用水热合成法制备，金属离子的掺杂量为2wt％，活化温度为150℃，活化时间为2小时。
实施例1:
一种锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法，以5-羟甲基糠醛为底物，以铜离子掺杂氧化锰作为催化剂，对5-羟甲基糠醛进行选择性氧化制备，具体方法是:将0.2520g(2mmol)的5-羟甲基糠醛溶于15mL甲醇中，加入铜离子掺杂型氧化锰0.05g，在温度为140℃、搅拌转速100转/分条件下，反应5小时，通过铜离子掺杂型氧化锰的高催化性能和其特殊的结构效应，选择性地催化氧化5-羟甲基糠醛，制得2,5-呋喃二甲醛。用液一质联用仪及高效液相色谱分析反应结果：5-羟甲基糠醛的转化率为74.8％,2,5-呋喃二甲醛选择性为72.1％。
实施例2:
一种锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法，以5-羟甲基糠醛为底物，以钼离子掺杂型氧化锰为催化剂，制备2,5-呋喃二甲醛，具体方法是:将0.2520g(2mmol)的5-羟甲基糠醛溶于15mL甲醇中，加入钼离子掺杂型氧化锰0.05g，在温度为140℃、搅拌转速100转/分条件下，反应5小时，通过钼离子掺杂型氧化锰的催化性能和其特殊的结构效应，选择性地催化氧化5-羟甲基糠醛，制得2,5-呋喃二甲醛。用液一质联用仪及高效液相色谱分析反应结果：5-羟甲基糠醛的转化率为59.1％,2,5-呋喃二甲醛选择性为42.6％。
实施例3:
一种锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法，以5-羟甲基糠醛为底物，以钒离子掺杂型氧化锰为催化剂，制备2,5-呋喃二甲醛，具体方法是:将0.2520g(2mmol)的5-羟甲基糠醛溶于15mL甲醇中，加入钒离子掺杂型氧化锰0.05g，在温度为140℃、搅拌转速100转/分条件下，反应5小时，通过钒离子掺杂型氧化锰的催化性能和其特殊的结构效应，选择性地催化氧化5-羟甲基糠醛，制得2,5-呋喃二甲醛。用液一质联用仪及高效液相色谱分析反应结果：5-羟甲基糠醛的转化率为67.8％,2,5-呋喃二甲醛选择性为50..1％。
实施例4:
一种锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法，以5-羟甲基糠醛为底物，以铬离子掺杂型氧化锰为催化剂，制备2,5-呋喃二甲醛，具体方法是:将0.2520g(2mmol)的5-羟甲基糠醛溶于15mL甲醇中，加入铬离子掺杂型氧化锰0.05g，在温度为140℃、搅拌转速100转/分条件下，反应5小时，通过铬离子掺杂型氧化锰的催化性能和其特殊的结构效应，选择性地催化氧化5-羟甲基糠醛，制得2,5-呋喃二甲醛。用液一质联用仪及高效液相色谱分析反应结果：5-羟甲基糠醛的转化率为77.6％,2,5-呋喃二甲醛选择性为34.8％。
实施例5:
一种锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法，以5-羟甲基糠醛为底物，以铜离子掺杂型氧化锰为催化剂，制备2,5-呋喃二甲醛，具体方法是:将0.2520g(2mmol)的5-羟甲基糠醛溶于15mL乙醇中，加入铜离子掺杂型氧化锰0.05g，在温度为140℃、搅拌转速100转/分条件下，反应5小时，通过铜离子掺杂型氧化锰的高催化性能和其特殊的结构效应，选择性地催化氧化5-羟甲基糠醛，制得2,5-呋喃二甲醛。用液一质联用仪及高效液相色谱分析反应结果：5-羟甲基糠醛的转化率为72.8％,2,5-呋喃二甲醛选择性为89.1％。
实施例6:
一种锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法，以5-羟甲基糠醛为底物，以铜离子掺杂型氧化锰为催化剂，制备2,5-呋喃二甲醛，具体方法是:将0.2520g(2mmol)的5-羟甲基糠醛溶于15mL二氯甲烷中，加入铜离子掺杂型氧化锰0.05g，在温度为140℃、搅拌转速100转/分条件下，反应5小时，通过铜离子掺杂型氧化锰的高催化性能和其特殊的结构效应，选择性地催化氧化5-羟甲基糠醛，制得2,5-呋喃二甲醛。用液一质联用仪及高效液相色谱分析反应结果：5-羟甲基糠醛的转化率为42.1％,2,5-呋喃二甲醛选择性为55.3％。
实施例7:
一种锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法，以5-羟甲基糠醛为底物，以铜离子掺杂型氧化锰为催化剂，制备2,5-呋喃二甲醛，具体方法是:将0.2520g(2mmol)的5-羟甲基糠醛溶于15mL甲苯中，加入铜离子掺杂型氧化锰0.05g，在温度为140℃、搅拌转速100转/分条件下，反应5小时，通过铜离子掺杂型氧化锰的高催化性能和其特殊的结构效应，选择性地催化氧化5-羟甲基糠醛，制得2,5-呋喃二甲醛。用液一质联用仪及高效液相色谱分析反应结果：5-羟甲基糠醛的转化率为60.3％,2,5-呋喃二甲醛选择性为62.5％。
实施例8:
一种锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法，以5-羟甲基糠醛为底物，以铜离子掺杂型氧化锰为催化剂，制备2,5-呋喃二甲醛，具体方法是:将0.2520g(2mmol)的5-羟甲基糠醛溶于15mL乙醇中，加入铜离子掺杂型氧化锰0.1g，在温度为140℃、搅拌转速100转/分条件下，反应5小时，通过铜离子掺杂型氧化锰的高催化性能和其特殊的结构效应，选择性地催化氧化5-羟甲基糠醛，制得2,5-呋喃二甲醛。用液一质联用仪及高效液相色谱分析反应结果：5-羟甲基糠醛的转化率为86.0％,2,5-呋喃二甲醛选择性为96.1％。
实施例9:
一种锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法，以5-羟甲基糠醛为底物，以铜离子掺杂型氧化锰为催化剂，制备2,5-呋喃二甲醛，具体方法是:将0.2520g(2mmol)的5-羟甲基糠醛溶于15mL乙醇中，加入铜离子掺杂型氧化锰0.15g，在温度为140℃、搅拌转速100转/分条件下，反应5小时，通过铜离子掺杂型氧化锰的高催化性能和其特殊的结构效应，选择性地催化氧化5-羟甲基糠醛，制得2,5-呋喃二甲醛。用液一质联用仪及高效液相色谱分析反应结果：5-羟甲基糠醛的转化率为92.8％,2,5-呋喃二甲醛选择性为87.3％。
实施例10:
一种锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法，以5-羟甲基糠醛为底物，以铜离子掺杂型氧化锰为催化剂，制备2,5-呋喃二甲醛，具体方法是:将0.2520g(2mmol)的5-羟甲基糠醛溶于15mL乙醇中，加入铜离子掺杂型氧化锰0.1g，在温度为120℃、搅拌转速100转/分条件下，反应5小时，通过铜离子掺杂型氧化锰的高催化性能和其特殊的结构效应，选择性地催化氧化5-羟甲基糠醛，制得2,5-呋喃二甲醛。用液一质联用仪及高效液相色谱分析反应结果：5-羟甲基糠醛的转化率为74.8％,2,5-呋喃二甲醛选择性为90.2％。

Claims (4)

1.一种锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法，其特征在于：以5-羟甲基糠醛为底物，以铜、钼、钒或铬离子掺杂氧化锰作为催化剂，对5-羟甲基糠醛进行选择性氧化制备，具体方法如下：将5-羟甲基糠醛溶于有机溶剂中，得到混合液；在上述混合液中加入金属离子掺杂型氧化锰催化剂，在温度为25-170℃、氧气压力为0.01-5.0Mpa、搅拌转速100-5000转/分条件下，反应1-15小时，制得2,5-呋喃二甲醛。
2.根据权利要求1所述锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法，其特征在于：所述有机溶剂为甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇、甲苯、二氯甲烷、乙腈、苯甲腈或1,2丙二醇，5-羟甲基糠醛与有机溶剂的用量比为0.004-0.2g/mL。
3.根据权利要求1所述锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法，其特征在于：所述金属离子掺杂型氧化锰中的掺杂金属离子为铜、钼、钒或铬离子，掺杂量为1-5wt％；金属离子掺杂型氧化锰采用水热合成法制备，活化温度为150℃,活化时间为2小时。
4.根据权利要求1所述锰氧化物催化5-羟甲基糠醛选择氧化的方法，其特征在于：所述混合液中金属离子掺杂型氧化锰的加入量为5-羟甲基糠醛质量的2-40％。
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