CN105758998A - 一种咪唑型离子液体合成终点的测定方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种咪唑型离子液体合成终点的测定方法，先将咪唑型离子液体配成溶液，测定溶液的酸碱性，若溶液呈中性或碱性，则N?甲基咪唑原料未反应完全；若溶液呈酸性，再取咪唑型离子液体用有机溶剂洗涤萃取，然后将萃取液用去离子水洗涤萃取，在去离子水萃取液中滴加磷钼酸溶液，通过检测有无沉淀产生判断N?甲基咪唑原料的反应程度。本发明先通过检测pH值粗检N?甲基咪唑原料是否大量存在，然后通过磷钼酸跟N?甲基咪唑和离子液体能发生高灵敏度的沉淀反应的特性，可以检出水溶液中低至40ppm的N?甲基咪唑原料。本方法操作简单，且具有层次性，降低检测时间，能够及时的检测咪唑型离子液体的合成是否达到终点。
Description
技术领域
本发明涉及一种离子液体合成反应是否完毕的检测方法，尤其适用于测定合成过程N-甲基咪唑是否进行完毕的方法。
背景技术
离子液体是一大类新型溶剂，其主要特点是：几乎无蒸气压，有高的热稳定性和化学稳定性，呈液态的温度范围大，热容量较大，离子电导率高。其中，咪唑卤盐型离子液体价格相对便宜且容易制备，在纤维素材料制备领域有巨大的应用潜力。
合成咪唑型离子液体所需要的两种原料中，N-甲基咪唑的价格要远高于卤代烃，而且N-甲基咪唑的沸点很高(198℃)，与产物的分离困难，因而在合成时，通常采用卤代烃过量的方法来提高N-甲基咪唑的转化率，降低咪唑型离子液体的合成成本。如何判断反应终点，即N-甲基咪唑是否完全转化，是合成过程中需要控制的工艺参数，是关系到离子液体质量的重要因素之一。在反应未完成时终止反应，不仅造成原料的浪费，也会增加离子液体后续纯化的难度和成本；若反应已完成，继续进行则会造成时间和能量的浪费。因此需要一种判断反应终点的有效方法。
发明内容
本发明涉及一种咪唑型离子液体合成终点的测定方法，能够有效判断咪唑型离子液体的合成终点。
为实现上述目的，本发明的技术方案为：
一种咪唑型离子液体合成终点的测定方法，先将咪唑型离子液体配成溶液，测定溶液的酸碱性，若溶液呈中性或碱性，则N-甲基咪唑原料未反应完全；若溶液呈酸性，再取咪唑型离子液体用有机溶剂洗涤萃取，然后将萃取液用去离子水洗涤萃取，在去离子水萃取液中滴加磷钼酸溶液，通过检测有无沉淀产生判断N-甲基咪唑原料的反应程度。
本发明通过pH值检测与磷钼酸检测结合，能够确定N-甲基咪唑原料是否反应完全，先通过检测pH值粗检N-甲基咪唑原料是否大量存在，然后通过磷钼酸跟N-甲基咪唑和离子液体能发生高灵敏度的沉淀反应的特性，可以检出水溶液中低至40ppm的N-甲基咪唑原料。本方法操作简单，且具有层次性，降低检测时间，能够及时地检测咪唑型离子液体的合成是否达到终点。
优选的，其步骤为：
(1)取咪唑型离子液体配成水溶液，测定该溶液的pH值，若pH≥7，则N-甲基咪唑原料未反应完全；若pH＜7，则进行继续测试；
(2)取咪唑型离子液体配成水溶液，并用有机溶剂进行洗涤萃取；
(3)将步骤(2)中得到的有机溶剂萃取液用去离子水洗涤萃取；
(4)将经步骤(3)中处理得到的有机溶剂相用去离子水重复萃取，并在每次得到的去离子水萃取液中滴加磷钼酸溶液，检测是否有沉淀产生，从而判断N-甲基咪唑的转化率。
进一步优选的，配成咪唑型离子液体水溶液的浓度为5-30wt％。配成水溶液可以减少取样量，并方便pH值的测定。
进一步优选的，所述步骤(2)中的具体步骤为，将离子液体水溶液加入至分液漏斗1中，然后向其中加入1-10倍体积的有机溶剂，进行萃取。
进一步优选的，所述有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、***或乙酸乙酯。
进一步优选的，所述步骤(3)的具体步骤为，取步骤(2)中的有机溶剂萃取液10-30mL置于分液漏斗2中，然后向其中加入0.5-5mL去离子水进行萃取。
进一步优选的，所述步骤(4)的萃取步骤为，将经步骤(3)处理的有机溶剂相置于分液漏斗3中，然后向其中加入1-5mL去离子水进行萃取；重复萃取的次数为两次。
更进一步优选的，所述步骤(4)的第一次去离子水萃取液取0.5-2mL于试管1中，第二次去离子水萃取液取0.5-2mL于试管2中，分别向试管1和试管2中滴入磷钼酸溶液，若试管1和试管2都澄清，则N-甲基咪唑原料的转化率高于99.9％，合成反应可以结束；若试管1和试管2均有沉淀，则N-甲基咪唑原料未反应完全；若只有试管1有沉淀，则说明N-甲基咪唑原料的转化率为98.0-99.9％，基本反应完全。
进一步优选的，所述磷钼酸溶液的浓度为5-20wt％。在此浓度范围有利于判断是否产生沉淀，从而增加检测N-甲基咪唑原料的准确性。
本发明还涉及一种利用上述测定方法在工业生产咪唑型离子液体过程中进行质量控制的应用。
本发明的有益效果为：
1、本发明提供了一种准确确定咪唑型离子液体反应终点的检测方法。
2、本发明操作简单，取样量少，检测结果容易判断；能够在合成咪唑型离子液体过程的任何时间进行检测，可用做大批量生产咪唑型离子液体过程中的质量控制指标。
3、本发明成本低，不使用其他检测仪器，在常温常压下即可进行，节能环保。
4、本发明属高附加值工艺，具有相当广阔市场空间和发展前景，对带动相关行业发展也将起到重要作用。
具体实施例
下面结合实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
(1)在具塞平底烧瓶中称取4g离子液体，用蒸馏水稀释至40g，配制成10wt％的溶液。测定该溶液的pH值，若pH值≥7，则说明N-甲基咪唑未转化完毕；若pH值＜7，进行下一步骤。
(2)用量筒量取20mL已稀释好的离子液体溶液，加入分液漏斗1中。
(3)用量筒取20mL二氯甲烷，加入分液漏斗1中。
(4)剧烈摇晃分液漏斗1，连续摇动3分钟至液体浑浊，静置。
(5)10分钟后，观察下层是否变澄清。澄清后将下层放入分液漏斗2。
(6)用移液管向分液漏斗2加入2mL去离子水，剧烈摇晃3分钟，静置。
(7)10分钟后，观察下层是否变澄清。澄清后将下层放入分液漏斗3。
(8)用移液管向分液漏斗3加入2mL去离子水，剧烈摇晃3分钟，静置。
(9)10分钟后，观察下层是否变澄清。澄清后将下层放入分液漏斗4。
(10)用移液管向分液漏斗4加入2mL去离子水，剧烈摇晃3分钟，静置。
(11)用不同的滴管分别从分液漏斗3、4中吸取上层清液1mL，放入试管1、2中。
(12)用滴管向试管1、2分别滴入1滴10wt％的磷钼酸溶液，摇匀。
(13)观察试管1、2中的沉淀情况，若都澄清，则N-甲基咪唑转化率高于99.9％，完全转化；若都有沉淀，则N-甲基咪唑尚未完全转化；若只有1有浑浊，则N-甲基咪唑转化率为98.0-99.9％，基本完全转化。该方法操作简单，测量结果准确，可用于衡量合成反应的进程。
实施例2
(1)在具塞平底烧瓶中称取2g离子液体，用蒸馏水稀释至40g，配制成5wt％的溶液。测定该溶液的pH值，若pH值≥7；则说明N-甲基咪唑未转化完毕，若pH值＜7，进行下一步骤。
(2)用量筒量取10mL已稀释好的离子液体溶液，加入分液漏斗1中。
(3)用量筒取10mL二氯乙烷，加入分液漏斗1中。
(4)剧烈摇晃分液漏斗1，连续摇动3分钟至液体浑浊，静置。
(5)10分钟后，观察下层是否变澄清。澄清后将下层放入分液漏斗2。
(6)用移液管向分液漏斗2加入1mL去离子水，剧烈摇晃3分钟，静置。
(7)10分钟后，观察下层是否变澄清。澄清后将下层放入分液漏斗3。
(8)用移液管向分液漏斗3加入1mL去离子水，剧烈摇晃3分钟，静置。
(9)10分钟后，观察下层是否变澄清。澄清后将下层放入分液漏斗4。
(10)用移液管向分液漏斗4加入1mL去离子水，剧烈摇晃3分钟，静置。
(11)用不同的滴管分别从分液漏斗3、4中吸取上层清液0.5mL，放入试管1、2中。
(12)用滴管向试管1、2分别滴入3滴5wt％的磷钼酸溶液，摇匀。
(13)观察试管1、2中的沉淀情况，若都澄清，则N-甲基咪唑转化率高于99.9％，完全转化；若都有沉淀，则N-甲基咪唑尚未完全转化；若只有1有浑浊，则N-甲基咪唑转化率为98.0-99.9％，基本完全转化。该方法操作简单，测量结果准确，可用于衡量合成反应的进程。
实施例3
(1)在具塞平底烧瓶中称取8g离子液体，用蒸馏水稀释至40g，配制成20wt％的溶液。测定该溶液的pH值，若pH值≥7，则说明N-甲基咪唑未转化完毕；若pH值＜7，进行下一步骤。
(2)用量筒量取30mL已稀释好的离子液体溶液，加入分液漏斗1中。
(3)用量筒取30mL甲苯，加入分液漏斗1中。
(4)剧烈摇晃分液漏斗1，连续摇动3分钟至液体浑浊，静置。
(5)10分钟后，观察溶剂层是否变澄清。澄清后将溶剂层放入分液漏斗2。
(6)用移液管向分液漏斗2加入5mL去离子水，剧烈摇晃3分钟，静置。
(7)10分钟后，观察溶剂层是否变澄清。澄清后将溶剂层放入分液漏斗3。
(8)用移液管向分液漏斗3加入5mL去离子水，剧烈摇晃3分钟，静置。
(9)10分钟后，观察溶剂层是否变澄清。澄清后将溶剂层放入分液漏斗4。
(10)用移液管向分液漏斗4加入5mL去离子水，剧烈摇晃3分钟，静置。
(11)用不同的滴管分别从分液漏斗3、4中吸取水层清液2mL，放入试管1、2中。
(12)用滴管向试管1、2分别滴入5滴20wt％的磷钼酸溶液，摇匀。
(13)观察试管1、2中的沉淀情况，若都澄清，则N-甲基咪唑转化率高于99.9％，完全转化；若都有沉淀，则N-甲基咪唑尚未完全转化；若只有1有浑浊，则N-甲基咪唑转化率为98.0-99.9％，基本完全转化。该方法操作简单，测量结果准确，可用于衡量合成反应的进程。
实施例4
(1)在具塞平底烧瓶中称取4g离子液体，用蒸馏水稀释至40g，配制成10wt％的溶液。测定该溶液的pH值，若pH值≥7，则说明N-甲基咪唑未转化完毕；若pH值＜7，进行下一步骤。
(2)用量筒量取20mL已稀释好的离子液体溶液，加入分液漏斗1中。
(3)用量筒取20mL二甲苯，加入分液漏斗1中。
(4)剧烈摇晃分液漏斗1，连续摇动3分钟至液体浑浊，静置。
(5)10分钟后，观察溶剂层是否变澄清。澄清后将溶剂层放入分液漏斗2。
(6)用移液管向分液漏斗2加入2mL去离子水，剧烈摇晃3分钟，静置。
(7)10分钟后，观察溶剂层是否变澄清。澄清后将溶剂层放入分液漏斗3。
(8)用移液管向分液漏斗3加入2mL去离子水，剧烈摇晃3分钟，静置。
(9)10分钟后，观察溶剂层是否变澄清。澄清后将溶剂层放入分液漏斗4。
(10)用移液管向分液漏斗4加入2mL去离子水，剧烈摇晃3分钟，静置。
(11)用不同的滴管分别从分液漏斗3、4中吸取水层清液1mL，放入试管1、2中。
(12)用滴管向试管1、2分别滴入1滴10wt％的磷钼酸溶液，摇匀。
(13)观察试管1、2中的沉淀情况，若都澄清，则N-甲基咪唑转化率高于99.9％，完全转化；若都有沉淀，则N-甲基咪唑尚未完全转化；若只有1有浑浊，则N-甲基咪唑转化率为98.0-99.9％，基本完全转化。该方法操作简单，测量结果准确，可用于衡量合成反应的进程。
实施例5
(1)在具塞平底烧瓶中称取4g离子液体，用蒸馏水稀释至40g，配制成10wt％的溶液。测定该溶液的pH值，若pH值≥7，则说明N-甲基咪唑未转化完毕；若pH值＜7，进行下一步骤。
(2)用量筒量取20mL已稀释好的离子液体溶液，加入分液漏斗1中。
(3)用量筒取20mL***，加入分液漏斗1中。
(4)剧烈摇晃分液漏斗1，连续摇动3分钟至液体浑浊，静置。
(5)10分钟后，观察溶剂层是否变澄清。澄清后将溶剂层放入分液漏斗2。
(6)用移液管向分液漏斗2加入2mL去离子水，剧烈摇晃3分钟，静置。
(7)10分钟后，观察溶剂层是否变澄清。澄清后将溶剂层放入分液漏斗3。
(8)用移液管向分液漏斗3加入2mL去离子水，剧烈摇晃3分钟，静置。
(9)10分钟后，观察溶剂层是否变澄清。澄清后将溶剂层放入分液漏斗4。
(10)用移液管向分液漏斗4加入2mL去离子水，剧烈摇晃3分钟，静置。
(11)用不同的滴管分别从分液漏斗3、4中吸取水层清液1mL，放入试管1、2中。
(12)用滴管向试管1、2分别滴入1滴10wt％的磷钼酸溶液，摇匀。
(13)观察试管1、2中的沉淀情况，若都澄清，则N-甲基咪唑转化率高于99.9％，完全转化；若都有沉淀，则N-甲基咪唑尚未完全转化；若只有1有浑浊，则N-甲基咪唑转化率为98.0-99.9％，基本完全转化。该方法操作简单，测量结果准确，可用于衡量合成反应的进程。
实施例6
(1)在具塞平底烧瓶中称取4g离子液体，用蒸馏水稀释至40g，配制成10wt％的溶液。测定该溶液的pH值，若pH值≥7，则说明N-甲基咪唑未转化完毕；若pH值＜7，进行下一步骤。
(2)用量筒量取20mL已稀释好的离子液体溶液，加入分液漏斗1中。
(3)用量筒取20mL乙酸乙酯，加入分液漏斗1中。
(4)剧烈摇晃分液漏斗1，连续摇动3分钟至液体浑浊，静置。
(5)10分钟后，观察溶剂层是否变澄清。澄清后将溶剂层放入分液漏斗2。
(6)用移液管向分液漏斗2加入2mL去离子水，剧烈摇晃3分钟，静置。
(7)10分钟后，观察溶剂层是否变澄清。澄清后将溶剂层放入分液漏斗3。
(8)用移液管向分液漏斗3加入2mL去离子水，剧烈摇晃3分钟，静置。
(9)10分钟后，观察溶剂层是否变澄清。澄清后将溶剂层放入分液漏斗4。
(10)用移液管向分液漏斗4加入2mL去离子水，剧烈摇晃3分钟，静置。
(11)用不同的滴管分别从分液漏斗3、4中吸取水层清液1mL，放入试管1、2中。
(12)用滴管向试管1、2分别滴入1滴10wt％的磷钼酸溶液，摇匀。
(13)观察试管1、2中的沉淀情况，若都澄清，则N-甲基咪唑转化率高于99.9％，完全转化；若都有沉淀，则N-甲基咪唑尚未完全转化；若只有1有浑浊，则N-甲基咪唑转化率为98.0-99.9％，基本完全转化。该方法操作简单，测量结果准确，可用于衡量合成反应的进程。
上述实施例虽然对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对发明保护范围的限制，所属领域技术人员应该明白，在发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围内。
Claims (10)
1.一种咪唑型离子液体合成终点的测定方法，其特征是，先将咪唑型离子液体配成溶液，测定溶液的酸碱性，若溶液呈中性或碱性，则N-甲基咪唑原料未反应完全；若溶液呈酸性，再取咪唑型离子液体用有机溶剂洗涤萃取，然后将萃取液用去离子水洗涤萃取，在去离子水萃取液中滴加磷钼酸溶液，通过检测有无沉淀产生判断N-甲基咪唑原料的反应程度。
2.如权利要求1所述的一种咪唑型离子液体合成终点的测定方法，其特征是，其步骤为：
(1)取咪唑型离子液体配成水溶液，测定该溶液的pH值，若pH≥7，则N-甲基咪唑原料未反应完全；若pH＜7，则进行继续测试；
(2)取咪唑型离子液体配成水溶液，并用有机溶剂进行洗涤萃取；
(3)将步骤(2)中得到的有机溶剂萃取液用去离子水洗涤萃取；
(4)将经步骤(3)中处理得到的有机溶剂相用去离子水重复萃取，并在每次得到的去离子水萃取液中滴加磷钼酸溶液，检测是否有沉淀产生，从而判断N-甲基咪唑的转化率。
3.如权利要求2所述的一种咪唑型离子液体合成终点的测定方法，其特征是，配成咪唑型离子液体水溶液的浓度为5-30wt％。
4.如权利要求2所述的一种咪唑型离子液体合成终点的测定方法，其特征是，所述步骤(2)中的具体步骤为，将离子液体水溶液加入至分液漏斗1中，然后向其中加入1-10倍体积的有机溶剂，进行萃取。
5.如权利要求2所述的一种咪唑型离子液体合成终点的测定方法，其特征是，所述有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、二甲苯、***或乙酸乙酯。
6.如权利要求2所述的一种咪唑型离子液体合成终点的测定方法，其特征是，所述步骤(3)的具体步骤为，取步骤(2)中的有机溶剂萃取液10-30mL置于分液漏斗2中，然后向其中加入0.5-5mL去离子水进行萃取。
7.如权利要求2所述的一种咪唑型离子液体合成终点的测定方法，其特征是，所述步骤(4)的萃取步骤为，将经步骤(3)处理的有机溶剂相置于分液漏斗3中，然后向其中加入1-5mL去离子水进行萃取；重复萃取的次数为两次。
8.如权利要求2所述的一种咪唑型离子液体合成终点的测定方法，其特征是，所述步骤(4)的第一次去离子水萃取液取0.5-2mL于试管1中，第二次去离子水萃取液取0.5-2mL于试管2中，分别向试管1和试管2中滴入磷钼酸溶液，若试管1和试管2都澄清，则N-甲基咪唑原料的转化率高于99.9％，合成反应可以结束；若试管1和试管2均有沉淀，则N-甲基咪唑原料未反应完全；若只有试管1有沉淀，则说明N-甲基咪唑原料的转化率为98.0-99.9％，基本反应完全。
9.如权利要求2所述的一种咪唑型离子液体合成终点的测定方法，其特征是，所述磷钼酸溶液的浓度为5-20wt％。
10.一种利用权利要求1-9任一所述的测定方法在工业生产咪唑型离子液体过程中质量控制的应用。
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