CN105753847A - 有机电致发光材料、组合物和装置以及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及有机电致发光材料、组合物和装置以及其制造方法。本发明公开了一种化合物，其具有式I结构：还描述了包括所述式I化合物和任选地共主体的调配物和装置，例如OLED。

Description

有机电致发光材料、组合物和装置以及其制造方法
联合研究协议的各方
所要求的本发明是由达成联合大学公司研究协议的以下各方中的一或多者，以以下各方中的一或多者的名义和/或结合以下各方中的一或多者而作出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加州大学和环宇显示器公司(UniversalDisplayCorporation)。所述协议在作出所要求的本发明的日期当天和之前就生效，并且所要求的本发明是因在所述协议的范围内进行的活动而作出。
技术领域
本发明涉及适用作主体或共主体的化合物；和包括其的装置，例如有机发光二极管。
背景技术
出于若干原因，利用有机材料的光学电子装置变得越来越受欢迎。用以制造这样的装置的材料中的许多材料相对便宜，因此有机光学电子装置具有获得相对于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其非常适合具体应用，例如在柔性衬底上的制造。有机光学电子装置的实例包括有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏打电池和有机光检测器。对于OLED，有机材料可以具有相对于常规材料的性能优点。举例来说，有机发射层发射光的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调整。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发射光。OLED正变为用于例如平板显示器、照明和背光应用中的越来越引人注目的技术。美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光性发射分子的一个应用是全色显示器。用于这种显示器的行业标准需要适于发射具体色彩(称为“饱和”色彩)的像素。具体地说，这些标准需要饱和的红色、绿色和蓝色像素。可以使用本领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱、表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
在此图和本文后面的图中，将从氮到金属(此处，Ir)的配价键描绘为直线。
如本文所用，术语“有机”包括聚合材料以及小分子有机材料，其可以用以制造有机光学电子装置。“小分子”是指不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入到聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧基或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由建立在核心部分上的一系列化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且据信当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在将第一层描述为“安置”在第二层“上”的情况下，第一层被安置为距衬底较远。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置在”阳极“上”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质沉积。
当据信配位体直接促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“光敏性的”。当据信配位体并不促成发射材料的光敏性质时，配位体可以称为“辅助性的”，但辅助性的配位体可以改变光敏性的配位体的性质。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(负得较少的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(负得较少的EA)。在常规能级图上，真空能级在顶部，材料的LUMO能级高于同一材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如本领域技术人员一般将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，因此这意指“较高”功函数负得较多。在常规能级图上，真空能级在顶部，将“较高”功函数说明为在向下方向上距真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的惯例。
可以在以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,279,704号中找到关于OLED和上文所述的定义的更多细节。
发明内容
根据一个实施例，提供了一种化合物，其具有以下展示的式I结构：
在所述式I结构中：
X选自由O、S和Se组成的群组；
G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、芴、萘、菲、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、菲咯啉、氮杂-芴和其组合；
L选自由以下组成的群组：苯基、联苯、联三苯和吡啶和其组合；
G2、G3和L各自任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的非稠合取代基取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合；
R3表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
R4、R5和R6各自独立地表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；
R1、R2以及每个R3、R4、R5和R6是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合；并且
R1和R2任选地连接以形成环。
根据本发明的另一方面，还提供一种装置，其包括一或多个有机发光装置。所述有机发光装置中的至少一者可以包括阳极、阴极和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层。所述有机层可以包括一或多种发射体掺杂剂。所述有机层可以包括如本文所述的根据式I的化合物和其变化形式。所述根据式I的化合物可以是主体，并且所述有机层可以是发射层。
根据又一实施例，提供了一种调配物，其含有式I化合物。
根据另一实施例，提供了一种组合物，其包含第一和第二化合物。所述第一化合物可以具有如本文所述的式I结构和其变化形式，而所述第二化合物可以具有式III结构：
式III。在所述式III结构中：
X选自由以下组成的群组：S、O、Se和NR'，
L2选自由以下组成的群组：直接键、苯基、联苯、联三苯、芴、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑和吡啶和其组合，
L2任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、芳基、杂芳基和其组合，
R'、R7、R8、R9、R10和R11各自是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，
R7、R8和R11各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基，并且
R9和R10各自独立地表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基。
在本发明的另一实施例中，提供了一种制造有机发光装置的方法，所述有机发光装置包含第一电极、第二电极和安置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一有机层，其中所述第一有机层包含第一组合物，所述第一组合物包含第一化合物与第二化合物的混合物。所述方法包括提供具有所述第一电极安置于其上的衬底；使所述第一组合物沉积在所述第一电极上；和使所述第二电极沉积在所述第一有机层上。所述沉积步骤可以使用化学气相沉积技术(例如真空热蒸发)来实施。所述第一化合物可以具有如本文所述的式I结构和其变化形式，而所述第二化合物可以具有如本文所述的式III结构和其变化形式。
附图说明
图1展示了有机发光装置。
图2展示了不具有单独电子输送层的倒转的有机发光装置。
图3展示了如本文中所公开的式I。
具体实施方式
一般来说，OLED包含安置在阳极与阴极之间并且电连接到阳极和阴极的至少一个有机层。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能量状态的局部化电子-空穴对。当激子经由光电发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以局限于激元或激态复合物上。非辐射机制(例如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时间范围中发生。
最近，已经论证了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人的“从有机电致发光装置的高效磷光发射(HighlyEfficientPhosphorescentEmissionfromOrganicElectroluminescentDevices)”，自然(Nature)，第395卷，第151-154页，1998；(“巴尔多-I”)和巴尔多等人的“基于电致磷光的非常高效绿色有机发光装置(Veryhigh-efficiencygreenorganiclight-emittingdevicesbasedonelectrophosphorescence)”，应用物理学报(Appl.Phys.Lett.)，第75卷，第3期，第4-6页(1999)(“巴尔多-II”)，其以全文引用的方式并入。以引用的方式并入的美国专利第7,279,704号第5-6列中更详细地描述磷光。
图1展示了有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴输送层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子输送层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和屏障层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。在以引用的方式并入的US7,279,704的第6-10列中更详细地描述这些各种层以及实例材料的性质和功能。
这些层中的每一者有更多实例。举例来说，以全文引用的方式并入的美国专利第5,844,363号中公开柔性并且透明的衬底-阳极组合。经p掺杂的空穴输送层的实例是以50:1的摩尔比率掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的颁予汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中公开发射材料和主体材料的实例。经n掺杂的电子输送层的实例是以1:1的摩尔比率掺杂有Li的BPhen，如以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，其包括具有例如Mg:Ag等金属薄层与上覆的透明、导电、经溅镀沉积的ITO层的复合阴极。以全文引用的方式并入的美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中更详细地描述阻挡层的原理和使用。以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中提供注入层的实例。可以在以全文引用的方式并入的美国专利申请公开案第2004/0174116号中找到保护层的描述。
图2展示了倒转的OLED200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴输送层225和阳极230。装置200可以通过依序沉积所描述的层来制造。因为最常见OLED配置具有安置在阳极上的阴极，并且装置200具有安置在阳极230下的阴极215，所以装置200可以称为“倒转”OLED。在装置200的对应层中，可以使用与关于装置100所描述的材料类似的材料。图2提供了可以如何从装置100的结构省略一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构是作为非限制实例而提供，并且应理解，可以结合各种各样的其它结构使用本发明的实施例。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以基于设计、性能和成本因素，通过以不同方式组合所描述的各个层来实现功能性OLED，或可以完全省略若干层。还可以包括未具体描述的其它层。可以使用不同于具体描述的材料的材料。尽管本文所提供的实例中的许多实例将各种层描述为包含单一材料，但应理解，可以使用材料的组合(例如主体与掺杂剂的混合物)或更一般来说，混合物。并且，所述层可以具有各种子层。本文中给予各个层的名称不意欲具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴输送层225输送空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴输送层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的“有机层”。此有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所描述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如以全文引用的方式并入的颁予弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开。作为另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特(Forrest)等人的第5,707,745号中所描述。OLED结构可以脱离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如颁予福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如颁予布利维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适方法来沉积各种实施例的层中的任一者。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(例如以全文引用的方式并入的颁予福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(例如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(例如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和OVJD等沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以修改待沉积的材料，以使其与具体沉积方法相容。举例来说，可以在小分子中使用具支链或无支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基等取代基，来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3-20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可以具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明实施例制造的装置可以进一步任选地包含屏障层。屏障层的一个用途是保护电极和有机层免于因暴露于环境中的有害物质(包括水分、蒸气和/或气体等)而受损。屏障层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。屏障层可以包含单个层或多个层。屏障层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物以及具有多个相的组合物。任何合适材料或材料组合都可以用于屏障层。屏障层可以并入无机化合物或有机化合物或两者。优选的屏障层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请案第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成屏障层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下和/或在同时沉积。聚合材料对非聚合材料的重量比率可以在95:5到5:95的范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本发明的实施例制造的装置可以并入到多种多样的电子组件模块(或单元)中，所述电子组件模块可以并入到多种电子产品或中间组件中。所述电子产品或中间组件的实例包括可以为终端用户产品制造商利用的显示屏、照明装置(例如离散光源装置或照明面板)等。所述电子组件模块可以任选地包括驱动电子装置和/或电源。根据本发明的实施例制造的装置可以并入到多种多样的消费型产品中，所述消费型产品具有一或多个并入于其中的电子组件模块(或单元)。所述消费型产品应包括含一或多个光源和/或某种类型的视觉显示器中的一或多者的任何种类的产品。所述消费型产品的一些实例包括平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明显示器、柔性显示器、激光印刷机、电话、手机、平板计算机、平板手机、个人数字助理(PDA)、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微显示器、3-D显示器、运载工具、大面积墙壁、剧院或体育馆屏幕，或指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本发明而制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。所述装置中的许多装置意欲在对人类来说舒适的温度范围中使用，例如18摄氏度到30摄氏度，并且更优选在室温下(20-25摄氏度)，但可以在此温度范围外(例如-40摄氏度到+80摄氏度)使用。
本文所述的材料和结构可以应用于不同于OLED的装置中。举例来说，例如有机太阳能电池和有机光检测器等其它光电子装置可以使用所述材料和结构。更一般来说，例如有机晶体管等有机装置可以使用所述材料和结构。
如本文所用，术语“卤基”、“卤素”或“卤化物”包括氟、氯、溴和碘。
如本文所用，术语“烷基”涵盖直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等。另外，烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“环烷基”涵盖环状烷基。优选的环烷基是含有3到7个碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基等。另外，环烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“烯基”涵盖直链和支链烯基。优选的烯基是含有二到十五个碳原子的烯基。另外，烯基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“炔基”涵盖直链和支链炔基。优选的炔基是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且涵盖具有芳香族基团作为取代基的烷基。另外，芳烷基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂环基”涵盖芳香族和非芳香族环状自由基。杂芳香族环状自由基还意指杂芳基。优选的杂非芳香族环基是含有包括至少一个杂原子的3或7个环原子的杂环基，并且包括环胺，例如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚，例如四氢呋喃、四氢吡喃等。另外，杂环基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“芳基”或“芳香族基团”涵盖单环基团和多环***。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，芳基可以是任选地被取代的。
如本文所用，术语“杂芳基”涵盖可以包括一到三个杂原子的单环杂芳香族基团，例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、***、吡唑、吡啶、吡嗪和嘧啶等。术语杂芳基还包括具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环的多环杂芳香族***，其中所述环中的至少一者是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，杂芳基可以是任选地被取代的。
烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基可以任选地被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
如本文所用，“被取代的”表示，不是H的取代基键结到相关位置，例如碳。因此，举例来说，在R1被单取代时，则一个R1必须不是H。类似地，在R1被二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，在R1未被取代时，R1对于所有可用位置来说都是氢。
本文所述的片段(即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等)中的“氮杂”名称意指各别片段中的一或多个C-H基团可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性地，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。本领域的普通技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有这些类似物都旨在由如本文中阐述的术语涵盖。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接的片段的方式被视为等效的。
本文公开的化合物含有键联到芴-二苯并噻吩/二苯并呋喃/二苯并硒吩部分的三嗪。芴、二苯并噻吩和其类似物由于其有益于分子组装的刚性化学结构而是极佳电荷输送部分。三嗪具有深LUMO能级，其使得能够由相邻层进行高效电子注入。所述化合物含有两个通过基于苯或吡啶的键联基团连接的模块。一个模块含有直接连接到二苯并噻吩或其类似物的芴，以产生延长的刚性结构以进一步促进分子组装。另一模块含有缺电子三嗪部分以提供足够深LUMO能级以用于电子注入。已经测定出，这两个模块由基于苯或吡啶的键联基团的分隔使得能够对两个模块进行个别调节。此新颖化学结构的化合物改进了OLED装置性能。
根据一个实施例，公开了一种化合物，其具有以下展示的式I结构：
在所述式I结构中：
X选自由O、S和Se组成的群组；
G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、芴、萘、菲、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、菲咯啉、氮杂-芴和其组合；
L选自由以下组成的群组：苯基、联苯、联三苯和吡啶和其组合；
G2、G3和L各自任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的非稠合取代基取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合；
R3表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
R4、R5和R6各自独立地表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；
R1、R2以及每个R3、R4、R5和R6是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合；并且
R1和R2任选地连接以形成环。
在一些实施例中，R1和R2不连接形成环。在其它实施例中，R1和R2连接以形成环。
在一些实施例中，R1、R2以及每个R3、R4、R5和R6是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、异丙基、异丁基、叔丁基、叔丁基甲基、2-乙基己基、2-乙基辛基、环戊基、环己基、苯、联苯、联三苯、吡啶、萘、喹啉和其组合。
在一些实施例中，所述化合物选自由以下组成的群组：
在一些实施例中，所述化合物具有式II结构：
在一些实施例中，所述式II结构未进一步经取代。在一些实施例中，所述式II结构可进一步经以下中的一或多者取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合。
在一些实施例中，G2和G3各自独立地是选自由以下组成的群组的部分：
其中R1'和R2'独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、异丙基、异丁基、叔丁基、叔丁基甲基、2-乙基己基、2-乙基辛基、环戊基、环己基、苯、联苯、联三苯和其组合；
其中R1'和R2'任选地连接以形成环；并且
其中X'选自由O、S和Se组成的群组。在一些实施例中，G2和G3未进一步经取代。在其它实施例中，G2和G3进一步经以下中的一或多者取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶。
在一些实施例中，L是选自由以下组成的群组的部分： 在一些实施例中，L未进一步经取代。在其它实施例中，L进一步经以下中的一或多者取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶。
在一些更特定实施例中，所述化合物选自由以下组成的群组：
化合物79到81，其各自由下式表示：
其中在化合物79中：X＝O，
在化合物80中，X＝S，并且
在化合物81中，X＝Se，
根据本发明的另一个方面，还提供一种装置，其包括至少一个有机发光装置。所述有机发光装置中的至少一者可以包括阳极、阴极和安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层。所述有机层可以包括一或多种发射体掺杂剂。所述有机层可以包括如本文所述的根据式I的化合物和其变化形式。所述根据式I的化合物可以是主体，并且所述有机层可以是发射层。
在一些实施例中，所述有机层进一步包含发射掺杂剂。在一些实施例中，所述发射掺杂剂是具有至少一种选自由以下组成的群组的配位体的过渡金属络合物：
其中Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；其中Ra、Rb、Rc和Rd独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且其中Ra、Rb、Rc和Rd的两个相邻取代基任选地连接以形成稠合环或形成多齿配位体。
在一些实施例中，所述有机层是阻挡层，并且所述具有式I的化合物是所述有机层中的阻挡材料。
在一些实施例中，所述有机层是电子输送层，并且所述具有式I的化合物是所述有机层中的电子输送材料。
在一些实施例中，所述装置选自由以下组成的群组：消费型产品、电子组件模块、有机发光装置和照明面板。
在一些实施例中，所述有机层包含第一组合物，所述第一组合物包括第一化合物和第二化合物。在一些实施例中，所述第一化合物是根据式I的化合物和其变化形式，而所述第二化合物具有式III结构：
式III，
X选自由以下组成的群组：S、O、Se和NR'，
其中L2选自由以下组成的群组：直接键、苯基、联苯、联三苯、芴、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑和吡啶和其组合，
其中L2任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、芳基、杂芳基和其组合，
其中R'、R7、R8、R9、R10和R11各自是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，
其中R7、R8和R11各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基，并且
其中R9和R10各自独立地表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基。
在一些实施例中，R'、R7、R8、R9、R10和R11各自是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合。
在本发明的另一方面，描述了一种调配物，其包含根据式I的化合物和其变化形式。所述调配物可以包括一或多种选自由以下组成的群组的组分：本文公开的溶剂、共主体、发射材料、空穴注入材料、空穴输送材料和电子输送层材料。
通常，展现良好寿命和效率的OLED装置的发射层(EML)需要两个以上组件(例如3或4个组件)。在一个实例中，EML可以包括两种主体型化合物和发射体组合(例如空穴输送共主体(h-主体)、电子输送共主体(e-主体)和能够在室温下充当OLED中的发射体的化合物)。在另一实例中，EML可以由一种主体型化合物和两种发射体型化合物(例如一种主体化合物和两种各自能够在室温下充当OLED中发射体的化合物)组成。常规地，为了制造具有三种或三种以上组分的所述EML，VTE工艺需要三种或三种以上蒸发源，每种组分各一种。因为组分的浓度对于装置性能来说至关重要，所以典型地，在沉积过程期间个别地测量和控制每种组分的沉积速率。这使得VTE工艺复杂并且成本高。
预混合两种或两种以上材料并且将其从一个VTE升华坩埚蒸发降低了制造工艺的复杂性。然而，在典型制造工艺中，以一种单一负荷的源材料沉积多个膜。此单一来源二组分共蒸发必须是稳定的，并且产生对于贯穿蒸发过程的所有蒸发膜都保持恒定的组成，因为膜组成的变化可能会不利地影响装置性能。在稳定共蒸发中，混合物中的组分比率应与从这些预混合材料蒸发沉积的膜中的组分比率相同。因此，所沉积的膜中的两种组分的浓度通过其在预混合的蒸发源中的浓度来测定。
为了获得在真空下由化合物混合物的稳定共蒸发，将假定材料在相同条件下必须具有相同蒸发温度。然而，这可能并非必须考虑的唯一参数。当两种化合物混合在一起时，其可以与彼此相互作用并且混合物的蒸发性质可能不同于其个别性质。另一方面，蒸发温度略微不同的材料可以形成稳定共蒸发混合物。材料的“蒸发温度”在真空沉积工具中在通常介于1×10-7托到1×10-8托之间的恒定压力下、在沉积速率下在与被蒸发的材料蒸发源(例如VTE工具中的升华坩埚)相距设定距离地定位的表面上进行测量。如本领域的普通技术人员所理解，预期本文所公开的各种测量值(例如温度、压力、沉积速率等)由于产生这些定量值的测量中预期的公差而具有标称变化。
除温度以外的许多因素可以促进能够实现稳定共蒸发，例如不同材料的混溶性和不同材料的相转变温度。本发明人发现，当两种材料具有类似蒸发温度和类似质量损失速率或类似蒸气压力时，所述两种材料可以一致地共蒸发。材料的“质量损失速率”定义为随时间损失的质量(“毫克/分钟”或“mg/min”)，并且通过借助热重分析(TGA)在既定恒定温度下在一组预定实验条件下测量样品材料经预定时间跨度的等温重量损失来测定。既定恒定温度是经选择以使得质量损失速率值在约0.005到0.05mg/min之间的一个温度点。本领域中的技术人员应了解，为了比较两个参数，实验条件应是一致的。测量质量损失速率和蒸气压力的方法在本领域中是熟知的并且可以例如见于布尔(Bull)等人材料科学(Mater.Sci.)2011,34,7中。
在现有技术水平的OLED装置中，EML可以由三种或三种以上组分组成。如果EML的三种或三种以上组分中的任两者可以预混合并且形成共蒸发源的稳定混合物，那么EML层制造所需的蒸发源数目将减少。为了材料可预混合到蒸发源中，其应共蒸发并且均一地沉积而不改变比率。混合物中的组分比率应与从这些预混合材料蒸发沉积的膜中的组分比率相同。因此，所沉积的膜中的两种组分的浓度通过其在预混合的蒸发源中的浓度来控制。因此，需要预混合所述EML的组分中的至少两者以减少VTE蒸发源的数目。
在一些实施例中，本发明描述了一类新颖h-主体和e-主体，其可以预混合并且由单一来源稳定共蒸发。
在本发明的另一方面，描述了一种组合物，其包含第一和第二化合物。所述第一化合物可以具有如本文所述的式I结构和其变化形式，而所述第二化合物可以具有式III结构：
式III。在所述式III结构中：
X选自由以下组成的群组：S、O、Se和NR'，
L2选自由以下组成的群组：直接键、苯基、联苯、联三苯、芴、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑和吡啶和其组合，
L2任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、芳基、杂芳基和其组合，
R'、R7、R8、R9、R10和R11各自是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合，
R7、R8和R11各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基，并且
R9和R10各自独立地表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基。
在一些实施例中，所述第二化合物选自由以下组成的群组：
在一些实施例中，所述组合物包含至少一种选自化合物1到化合物99的化合物，和至少一种选自化合物H1到化合物H30的化合物。在一些实施例中，所述组合物选自如下文所描述的CP1到CP10：
组合物 第一化合物 第二化合物
CP1 化合物2 化合物H2
CP2 化合物2 化合物H5
CP3 化合物2 化合物H8
CP4 化合物2 化合物H17
CP5 化合物2 化合物H26
CP6 化合物5 化合物H11
CP7 化合物5 化合物H14
CP8 化合物5 化合物H29
CP9 化合物65 化合物H2
CP10 化合物65 化合物H5
在一些实施例中，所述第一化合物具有150到350℃的蒸发温度T1；所述第二化合物具有150到350℃的蒸发温度T2；T1-T2的绝对值小于20℃；所述第一化合物在所述混合物中具有浓度C1，并且在通过在真空沉积工具中在介于1×10-6托到1×10-9托之间的恒定压力下、在沉积速率下在与被蒸发的所述混合物相距预定距离地定位的表面上使所述混合物蒸发而形成的膜中具有浓度C2；并且(C1-C2)/C1的绝对值小于5％。在一些实施例中，(C1-C2)/C1的绝对值小于3％。
在一些实施例中，所述第一化合物具有200到350℃的蒸发温度T1，并且所述第二化合物具有200到350℃的蒸发温度T2。在一些实施例中，所述组合物在小于T1和T2的温度下呈液体形式。
在一些实施例中，所述第一化合物在T1下具有1atm的蒸气压力P1，所述第二化合物在T2下具有1atm的蒸气压力P2；并且P1/P2的比率在0.90到1.10范围内。
在一些实施例中，所述第一化合物具有第一质量损失速率并且所述第二化合物具有第二质量损失速率，并且所述第一质量损失速率与所述第二质量损失速率之间的比率在0.90到1.10范围内。在一些实施例中，所述第一质量损失速率与所述第二质量损失速率之间的比率在0.95到1.05范围内。在一些实施例中，所述第一质量损失速率与所述第二质量损失速率之间的比率在0.97到1.03范围内。
在一些实施例中，如通过高压液相色谱所测定，所述第一化合物和所述第二化合物各自的纯度超过99％。
在一些实施例中，所述组合物进一步包含第三化合物，其中所述第三化合物具有与所述第一和第二化合物不同的化学结构，所述第三化合物具有150℃到350℃的蒸发温度T3，并且其中T1-T3的绝对值小于20℃。在包含与所述第一和第二化合物不同的第三化合物的一些实施例中，所述第三化合物具有第三质量损失速率，并且所述第一质量损失速率与第三质量损失速率之间的比率在0.90到1.10范围内。
在本发明的另一方面，描述了一种制造有机发光装置的方法，所述有机发光装置包含第一电极、第二电极和安置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一有机层，其中所述第一有机层包含第一组合物，所述第一组合物包含第一化合物与第二化合物的混合物。所述方法包括提供具有所述第一电极安置于其上的衬底；使所述第一组合物沉积在所述第一电极上；和使所述第二电极沉积在所述第一有机层上。所述沉积步骤可以使用化学气相沉积技术(例如真空热蒸发)来实施。所述第一化合物可以具有如本文所述的式I结构和其变化形式，而所述第二化合物可以具有如本文所述的式III结构和其变化形式。
与其它材料的组合
本文描述为可用于有机发光装置中的具体层的材料可以与存在于所述装置中的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与多种主体、输送层、阻挡层、注入层、电极和其它可能存在的层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
HIL/HTL：
本发明中所用的空穴注入/输送材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物典型地用作空穴注入/输送材料即可。所述材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；衍生自例如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，例如MoOx；p型半导体有机化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物，和可交联化合物。
HIL或HTL中所用的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下通式结构：
Ar1到Ar9中的每一者选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、***、噁唑、噻唑、噁二唑、噁***、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。其中每个Ar进一步被选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有以上定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
其中Met是金属，其可以具有大于40的原子量；(Y101-Y102)是双齿配位体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助性配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面，(Y101-Y102)是碳烯配位体。在另一方面，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面，金属络合物具有小于约0.6V的相对于Fc+/Fc对的溶液态最小氧化电位。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。虽然下表将优选用于发射各种颜色的装置的主体材料加以分类，但可以与任何掺杂剂一起使用任何主体材料，只要三重态准则满足即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配位体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配位体数。
在一个方面，金属络合物是：
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配位体。
在另一方面，Met选自Ir和Pt。在另一方面，(Y103-Y104)是碳烯配位体。
用作主体的有机化合物的实例选自由芳香族烃环化合物组成的群组，所述化合物例如为苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苣、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的群组，所述化合物例如为二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、***、噁唑、噻唑、噁二唑、噁***、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚并噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、二苯并哌喃、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；和由2到10个环状结构单元组成的群组，所述结构单元为选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团，并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂族环基中的至少一者彼此键结。其中每个基团进一步被选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中R101到R107独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。k是0到20或1到20的整数；k'"是0到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
Z101和Z102选自NR101、O或S。
HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，这种阻挡层在装置中的存在可以产生实质上较高的效率。此外，阻挡层可以用以将发射限于OLED的所要区域。
在一个方面，HBL中所用的化合物含有用作上述主体的相同分子或相同官能团。
在另一方面，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中k是1到20的整数；L101是另一配位体，k'是1到3的整数。
ETL：
电子输送层(ETL)可以包括能够输送电子的材料。电子输送层可以是本质的(未掺杂)或经掺杂的。掺杂可以用以增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其典型地用以输送电子即可。
在一个方面，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上述Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面，ETL中所用的金属络合物包括(但不限于)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N、N配位的金属的双齿配位体；L101是另一配位体；k'是1到可以与金属连接的最大配位体数的整数值。
在OLED装置的每个层中所用的任何上述化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基(例如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等)涵盖其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)也涵盖其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
除本文所公开的材料外和/或与本文所公开的材料组合，OLED中还可以使用许多空穴注入材料、空穴输送材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子输送材料和电子注入材料。可以与本文所公开的材料组合用于OLED中的材料的非限制性实例在下表A中列出。表A列出材料的非限制性类别、每种类别的化合物的非限制性实例和公开所述材料的参考文献。
表A
实验
合成实例
在整个本文档中所用的化学缩写如下：
SPhos是二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦，
Pd2(dba)3是三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)，
Pd(PPh3)4是四(三苯基膦)钯(0)，
DCM是二氯甲烷，
EtOAc是乙酸乙酯，
DME是二甲氧基乙烷，并且
THF是四氢呋喃。
合成化合物1
合成2-(6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷
在-78℃下，向4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b,d]呋喃(11.55g，32.0mmol)和THF(200ml)的溶液中缓慢添加仲丁基锂1.4M于环己烷中的溶液(30.9ml，43.3mmol)。将所得混合物在-78℃下搅拌2小时，随后通过注射器添加2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(9.81ml，48.1mmol)。使反应溶液逐渐升温到室温，并且搅拌14小时。将反应物用甲醇(MeOH)淬灭，并且将溶剂在真空中去除。将残余物溶解于DCM中，并且用水和盐水洗涤。将有机层经硫酸钠干燥，然后过滤，随后蒸发溶剂。将粗产物通过在硅胶上用庚烷/DCM/EtOAc(75/20/5到40/50/10，v/v/v)洗脱剂进行柱色谱并且由甲苯再结晶来纯化，得到呈白色固体状的2-(6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(13.1g，84％)。
合成化合物1
将2-(6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(2.63g，5.41mmol)、2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.0g，5.15mmol)、Pd(PPh3)4(0.12g，0.10mmol)和K2CO3(2.136g，15.45mmol)于DME(31ml)、甲苯(10ml)和水(10ml)中的溶液在氮气下回流14小时。在冷却到室温之后，将固体通过过滤收集，用乙醇洗涤，再溶解于沸腾甲苯中，然后通过短硅胶塞过滤。在蒸发溶剂后，将粗产物由甲苯再结晶，得到呈白色固体状的化合物1(3.8g，74％)。
合成化合物2
合成2-(6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷
在-78℃下，向4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b,d]噻吩(10.637g，28.3mmol)于THF(200ml)中的溶液中缓慢添加仲丁基锂1.4M(27.2ml，38.1mmol)于环己烷中的溶液。将所得混合物在-78℃下搅拌2小时，随后用以一份添加的2-异丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(8.65ml，42.4mmol)淬灭。将混合物逐渐升温到室温，搅拌过夜，并且然后用甲醇淬灭。蒸发溶剂。将残余物通过在硅胶上用庚烷/DCM(4/1到1/1)洗脱剂进行柱色谱并且然后沉淀于MeOH中来纯化，得到呈白色固体状的2-(6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(9.3g，65.5％产率)。
合成化合物2
将2-(6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(3.3g，6.57mmol)、2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.258g，6.57mmol)、Pd2(dba)3(0.120g，0.131mmol)、SPhos(0.108g，0.263mmol)和K3PO4(4.18g，19.70mmol)于甲苯(15.00ml)、DME(45.0ml)和水(15ml)中的悬浮液在氮气下回流14小时。在冷却到室温之后，将反应溶液用水淬灭。分离有机相，并且蒸发溶剂。将粗产物通过在硅胶上用庚烷/DCM(95/5到9/1)洗脱剂进行柱色谱而纯化，得到呈白色固体状的化合物2(3.1g，69％产率)。
合成化合物4
将2-(6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(3.65g，7.50mmol)、2-(5-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.0g，7.14mmol)、Pd2(dba)3(0.164g，0.179mmol)、SPhos(0.293g，0.714mmol)和K3PO4(4.55g,21.43mmol)于DME(43ml)、甲苯(14ml)和水(14ml)中的溶液在氮气下回流14小时。在冷却到室温之后，将固体通过过滤收集，用乙醇洗涤，再溶解于沸腾甲苯中，并且然后通过短硅胶塞过滤。在蒸发溶剂之后，将粗产物由甲苯再结晶，得到呈白色固体状的化合物4(3.5g，66％)。
合成化合物5
将2-(6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(3.14g，6.25mmol)、2-(5-氯-[1,1'-联苯]-3-基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(2.5g，5.95mmol)、Pd2(dba)3(0.164g，0.179mmol)、SPhos(0.147g，0.357mmol)和K2CO3(2.469g，17.86mmol)于DME(36ml)、甲苯(12ml)和水(12ml)中的溶液在氮气下回流14小时。在冷却到室温之后，将有机层分离，用盐水洗涤，并且经Na2SO4干燥。在蒸发溶剂之后，将残余物通过在硅胶上用庚烷/DCM(4/1到2/1，v/v)洗脱剂进行柱色谱并且由甲苯/庚烷的混合物再结晶来纯化，得到呈白色固体状的化合物5(2.75g，61％)。
合成化合物35
将2-(6-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)二苯并[b,d]噻吩-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷(2.83g，5.63mmol)、2-(3-氯苯基)-4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(2.62g，5.69mmol)、Pd2(dba)3(0.15g，0.164mmol)、SPhos(0.4g，0.976mmol)和K3PO4(3.89g，16.9mmol)于甲苯(100ml)、DME(100ml)和水(25ml)中的溶液在氮气下回流14小时。在冷却到室温之后，将有机层分离，并且经MgSO4干燥。在蒸发溶剂之后，将残余物通过在硅胶上用庚烷/DCM(4/1到2/1，v/v)洗脱剂进行柱色谱来纯化，并且用甲醇湿磨，得到呈白色固体状的化合物35(3.65g，81％)。
装置实例
所有OLED装置都通过高真空(约10-7托)热蒸发制造。阳极电极是120nm的氧化铟锡(ITO)。阴极电极由1nm的LiF接着是100nm的Al组成。在制造之后，立即在氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中将所有装置用经环氧树脂密封的玻璃盖包封，并且将吸湿气剂并入到包装内部。
装置构造.第一组装置实例具有从ITO表面起依序由以下组成的有机堆叠：10nm的LG101(来自LG化学(LGChem))作为空穴注入层(HIL)，45nm的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基联苯(NPD)作为空穴输送层(HTL)，和30nm的发射层(EML)。在EML的顶部上，沉积50nm的本发明化合物或比较化合物作为空穴阻挡层(HBL)，接着是40nm的三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为电子输送层(ETL)。EML由三种组分组成：70重量％的HH用作主体，20重量％的本发明化合物(化合物2)或比较化合物(CC-1、CC-2、CC-3、CC-4和CC-5)作为共主体，和10重量％的GD作为发射掺杂剂。所用化合物的结构展示如下。
下表1是装置数据的概述。亮度效率(LE)和寿命(LT97)都在9000尼特下记录。LT97定义为在恒定电流密度下衰减到97％初始亮度所花费的时间，并且相对于装置C-1的LT97归一化。
表1-选择装置组分和结果
发现，与在HBL中使用比较化合物并且作为EML中的共主体的装置C-1、C-2、C-3、C-4和C-5相比，在HBL中使用本发明化合物2并且作为EML中的共主体的装置1具有更高效率和更长寿命。根据装置数据，不仅芴部分是化合物具有高效率和长寿命所必需的构筑嵌段，而且芴部分连接到化合物的方式对于优越装置性能是关键的。本质上，含有芴、二苯并噻吩和三嗪的独特化学结构有益于本发明化合物的出色性能。
预混合物实例
本文所描述的化合物与所选择的空穴输送主体(h主体)的可预混性通过对由这两种组分的预混合物的单一来源共蒸发制造的膜进行组成分析来评估。
将化合物2和化合物H8物理混合，研磨，并且装载到蒸发源中。在真空腔室中在小于10-7托的压力下以的速率使预混合的组合物热共蒸发，并且沉积到玻璃衬底上。在沉积的膜之后连续地置换衬底，而不停止沉积或冷却所述源。在材料耗尽后停止沉积。通过高效液相色谱法(HPLC)来分析膜的组成，并且结果展示在表2中。
表2：由以1:1的重量比包含化合物2和化合物H8的预混合物依序沉积的膜的HPLC组成(％)。(HPLC条件C18，10045分钟，检测波长254nm)
组分化合物2和化合物H8的组成从板1到板9并不明显变化。浓度的一些波动并不显示任何倾向，并且可以由HPLC分析的精确性来解释。通常，在整个过程期间在5％内的沉积前后浓度变化被视为良好的并且适用于商业OLED应用。这些结果证实，包含化合物2和化合物H8的预混合物对于共蒸发是稳定预混合物。认为此预混合物的共蒸发稳定性可追溯到与这两类材料相关联的独特化学结构。
应理解，本文所述的各种实施例仅作为实例，并且无意限制本发明的范围。举例来说，本文所述的材料和结构中的许多可以用其它材料和结构来取代，而不脱离本发明的精神。如所要求的本发明因此可以包括本文所述的具体实例和优选实施例的变化，如本领域技术人员将明白。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论无意为限制性的。

Claims (20)

1.一种化合物，其具有式I结构：
其中X选自由O、S和Se组成的群组；
其中G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、芴、萘、菲、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、菲咯啉、氮杂-芴和其组合；
其中L选自由以下组成的群组：苯基、联苯、联三苯和吡啶和其组合；
其中G2、G3和L各自任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的非稠合取代基取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合；
其中R3表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R4、R5和R6各自独立地表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；
其中R1、R2以及每个R3、R4、R5和R6是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合；并且
其中R1和R2任选地连接以形成环。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2不连接形成环。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2连接以形成环。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中R1、R2以及每个R3、R4、R5和R6是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、卤素、硝基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、异丙基、异丁基、叔丁基、叔丁基甲基、2-乙基己基、2-乙基辛基、环戊基、环己基、苯、联苯、联三苯、吡啶、萘、喹啉和其组合。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
6.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有式II结构：
7.根据权利要求1所述的化合物，其中G2和G3各自独立地是选自由以下组成的群组的部分：
其中R1'和R2'独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、异丙基、异丁基、叔丁基、叔丁基甲基、2-乙基己基、2-乙基辛基、环戊基、环己基、苯、联苯、联三苯和其组合；
其中R1'和R2'任选地连接以形成环；并且
其中X'选自由O、S和Se组成的群组。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中L是选自由以下组成的群组的部分：
9.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
10.一种装置，其包含一或多个有机发光装置，所述一或多个有机发光装置中的至少一者包含：
阳极；
阴极；和
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含具有式I的化合物：
其中X选自由O、S和Se组成的群组；
其中G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、芴、萘、菲、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、菲咯啉、氮杂-芴和其组合；
其中L选自由以下组成的群组：苯基、联苯、联三苯和吡啶和其组合；
其中G2、G3和L各自任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的非稠合取代基取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合；
其中R3表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中R4、R5和R6各自独立地表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基；
其中R1、R2以及每个R3、R4、R5和R6是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合；并且
其中R1和R2任选地连接以形成环。
11.根据权利要求10所述的装置，其中所述化合物包含式II结构：
12.根据权利要求10所述的装置，其中所述式I的所述化合物选自由以下组成的群组：
13.根据权利要求10所述的装置，其中所述有机层进一步包含发射掺杂剂，其中所述发射掺杂剂是具有至少一种选自由以下组成的群组的配位体的过渡金属络合物：
其中Ra、Rb、Rc和Rd可以表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基；
其中Ra、Rb、Rc和Rd独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；并且
其中Ra、Rb、Rc和Rd的两个相邻取代基任选地连接以形成稠合环或形成多齿配位体。
14.根据权利要求10所述的装置，其中(A)所述有机层是阻挡层，并且所述具有式I的化合物是所述有机层中的阻挡材料，或(B)所述有机层是电子输送层，并且所述具有式I的化合物是所述有机层中的电子输送材料。
15.一种材料组合物，其包含第一化合物和第二化合物，
其中所述第一化合物具有式I结构：
其中X选自由O、S和Se组成的群组，
其中G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、芴、萘、菲、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、菲咯啉、氮杂-芴和其组合，
其中L选自由以下组成的群组：苯基、联苯、联三苯和吡啶和其组合，
其中G2、G3和L各自任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的非稠合取代基取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合，
其中R3表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基，
其中R4、R5和R6各自独立地表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基，
其中R1、R2以及每个R3、R4、R5和R6是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合，并且
其中R1和R2任选地连接以形成环；并且
其中所述第二化合物具有式III结构：
其中X选自由以下组成的群组：S、O、Se和NR'，
其中L2选自由以下组成的群组：直接键、苯基、联苯、联三苯、芴、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑和吡啶和其组合，
其中L2任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、芳基、杂芳基和其组合，
其中R'、R7、R8、R9、R10和R11各自是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，
其中R7、R8和R11各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基，并且
其中R9和R10各自独立地表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基。
16.根据权利要求15所述的组合物，其中所述第二化合物选自由以下组成的群组：
17.根据权利要求15所述的组合物，其中所述组合物选自由以下组成的群组：
18.根据权利要求15所述的组合物，其中所述第一化合物具有150℃到350℃的蒸发温度T1；
其中所述第二化合物具有150℃到350℃的蒸发温度T2；
其中T1-T2的绝对值小于20℃；
其中所述第一化合物在所述混合物中具有浓度C1，并且在通过在真空沉积工具中在介于1×10-6托到1×10-9托之间的恒定压力下、在沉积速率下在与被蒸发的所述混合物相距预定距离地定位的表面上使所述混合物蒸发而形成的膜中具有浓度C2；并且
其中(C1-C2)/C1的绝对值小于5％。
19.一种装置，其包含一或多个有机发光装置，所述一或多个有机发光装置中的至少一者包含：
阳极；
阴极；和
安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其包含第一组合物，所述第一组合物进一步包含第一化合物与第二化合物的混合物；
其中所述第一化合物具有式I结构：
其中X选自由O、S和Se组成的群组，
其中G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、芴、萘、菲、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、菲咯啉、氮杂-芴和其组合，
其中L选自由以下组成的群组：苯基、联苯、联三苯和吡啶和其组合，
其中G2、G3和L各自任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的非稠合取代基取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合，
其中R3表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基，
其中R4、R5和R6各自独立地表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基，
其中R1、R2以及每个R3、R4、R5和R6是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合，并且
其中R1和R2任选地连接以形成环；并且
其中所述第二化合物具有式III结构：
其中X选自由以下组成的群组：S、O、Se和NR'，
其中L2选自由以下组成的群组：直接键、苯基、联苯、联三苯、芴、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑和吡啶和其组合，
其中L2任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、芳基、杂芳基和其组合，
其中R'、R7、R8、R9、R10和R11各自是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，
其中R7、R8和R11各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基，并且
其中R9和R10各自独立地表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基。
20.一种制造有机发光装置的方法，所述有机发光装置包含第一电极、第二电极和安置在所述第一电极与所述第二电极之间的第一有机层，其中所述第一有机层包含第一组合物，所述第一组合物包含第一化合物与第二化合物的混合物，所述方法包含：
提供具有所述第一电极安置于其上的衬底；
使所述第一组合物沉积在所述第一电极上；和
使所述第二电极沉积在所述第一有机层上，其中所述第一化合物具有式I结构：
其中X选自由O、S和Se组成的群组，
其中G2和G3各自独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、芴、萘、菲、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、吡啶、嘧啶、喹啉、异喹啉、菲咯啉、氮杂-芴和其组合，
其中L选自由以下组成的群组：苯基、联苯、联三苯和吡啶和其组合，
其中G2、G3和L各自任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的非稠合取代基取代：氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合，
其中R3表示单取代基、二取代基、三取代基或四取代基或无取代基，
其中R4、R5和R6各自独立地表示单取代基、二取代基或三取代基或无取代基，
其中R1、R2以及每个R3、R4、R5和R6是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、苯、联苯、联三苯、吡啶和其组合，并且
其中R1和R2任选地连接以形成环；并且
其中所述第二化合物具有式III结构：
其中X选自由以下组成的群组：S、O、Se和NR'，
其中L2选自由以下组成的群组：直接键、苯基、联苯、联三苯、芴、三亚苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑和吡啶和其组合，
其中L2任选地进一步经一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、烷基、烷氧基、环烷基、环烷氧基、卤素、硝基、腈基、硅烷基、芳基、杂芳基和其组合，
其中R'、R7、R8、R9、R10和R11各自是选自由以下组成的群组的非稠合取代基：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，
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